CN103930455A - 人工晶状体用紫外线吸收材料及其用途 - Google Patents

人工晶状体用紫外线吸收材料及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN103930455A
CN103930455A CN201280055568.2A CN201280055568A CN103930455A CN 103930455 A CN103930455 A CN 103930455A CN 201280055568 A CN201280055568 A CN 201280055568A CN 103930455 A CN103930455 A CN 103930455A
Authority
CN
China
Prior art keywords
monomer
intraocular lens
methods according
acrylate
approximately
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201280055568.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103930455B (zh
Inventor
亚当·勒布耳
帕特里克·H·宾视
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Benz Research and Development Corp
Original Assignee
Benz Research and Development Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Benz Research and Development Corp filed Critical Benz Research and Development Corp
Publication of CN103930455A publication Critical patent/CN103930455A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103930455B publication Critical patent/CN103930455B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16—Intraocular lenses
    • A61F2/1613—Intraocular lenses having special lens configurations, e.g. multipart lenses; having particular optical properties, e.g. pseudo-accommodative lenses, lenses having aberration corrections, diffractive lenses, lenses for variably absorbing electromagnetic radiation, lenses having variable focus
    • A61F2/1659—Intraocular lenses having special lens configurations, e.g. multipart lenses; having particular optical properties, e.g. pseudo-accommodative lenses, lenses having aberration corrections, diffractive lenses, lenses for variably absorbing electromagnetic radiation, lenses having variable focus having variable absorption coefficient for electromagnetic radiation, e.g. photochromic lenses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16—Intraocular lenses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16—Intraocular lenses
    • A61F2/1613—Intraocular lenses having special lens configurations, e.g. multipart lenses; having particular optical properties, e.g. pseudo-accommodative lenses, lenses having aberration corrections, diffractive lenses, lenses for variably absorbing electromagnetic radiation, lenses having variable focus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F126/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F126/06—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F220/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16—Intraocular lenses
    • A61F2002/1681—Intraocular lenses having supporting structure for lens, e.g. haptics
    • A61F2002/16905—Having means on lens to reduce overall dimension of lens for insertion into small incision
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16—Intraocular lenses
    • A61F2002/1681—Intraocular lenses having supporting structure for lens, e.g. haptics
    • A61F2002/16905—Having means on lens to reduce overall dimension of lens for insertion into small incision
    • A61F2002/169051—Segmented zones
    • A61F2002/169053—Segments fold
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16—Intraocular lenses
    • A61F2002/16965—Lens includes ultraviolet absorber
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2240/00—Manufacturing or designing of prostheses classified in groups A61F2/00 - A61F2/26 or A61F2/82 or A61F9/00 or A61F11/00 or subgroups thereof
    • A61F2240/001—Designing or manufacturing processes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Prostheses (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

一种通过人工晶状体降低370nm的紫外射线的透过率至10％以下的方法，所述方法为：(a)聚合包括下述的混合物：至少一种第一单体和包括三芳基-1,3,5-三嗪部分的第二单体，(b)由共聚物形成光学部，其中所述第二单体以全部聚合物的约0.10至约0.20重量％存在，并且其中所述人工晶状体的光学部显示与由没有所述第二单体的(a)的聚合混合物但其它为相同条件下形成的人工晶状体的光学部基本上相同的物理性能，例如折射率。另外，一种通过可折叠人工晶状体防止至少90％的370nm的紫外射线的透过的方法，所述方法包括：(a)将包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体引入至少一种聚合物，和(b)将所述聚合物形成为适合于用作人工晶状体的材料，其中包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体占全部干聚合物的0.10至0.15重量％。

Description

人工晶状体用紫外线吸收材料及其用途
相关申请
本申请请求2011年9月16日提交的美国临时申请序列号61/535,849和2012年2月16日提交的美国临时申请序列号61/599,756的优先权，在此将其各自的全部公开内容以其整体引入以作参考。
背景技术
已知用于形成人工晶状体(IOL)的各种聚合组合物。由不同功能的各种单体形成这些聚合组合物可以显著影响所得IOL的性能。通常，将能够吸收紫外(UV)射线的单体引入聚合组合物。UV-吸收单体的添加可以改变聚合物的整体组成，因而能够显著地影响所得IOL的性能。关于IOL材料和制备方法的实例，参见例如，美国专利号7,947,796、7,387,642、7,067,602、6,517,750和6,267,784，在此各自以其整体引入以作参考。另外，参见美国专利公开号2008/0221235、2006/0276606、2006/0199929、2005/0131183、2002/0058724、2002/0058723和2002/0027302，在此各自以其整体引入以作参考。
许多UV吸收化合物含有抑制改变最终聚合物的特性例如折射率的芳族π-电子体系。此外，增加UV-吸收单体的浓度由于在聚合物中额外的UV-吸收部分的存在而可以改变聚合物整体的亲水性或疏水性。因此，大量新组分添加至IOL聚合物组合物可以导致对配混物的性能显著的改变，这已经可以确立对已存在的产品的商业和/或调控的意义。
已存在的在聚合配混物(polymeric compound)内含有UV-吸收部分例如包括二苯甲酮部分的那些的IOL产品可能在从目前开发的组合物中不大量增加二苯甲酮部分的浓度的情况下不能提供在特定波长下足够的UV吸收。大量增加UV吸收部分如二苯甲酮可能改变所得配混物的物理性能，进而需要重新形成商业配混物和/或给商业配混物换发新证。因此，存在对于引入下述UV-吸收化合物的需求，所述UV-吸收化合物可以以足够低的浓度引入至适合于IOL的聚合组合物中，以使得当与不含该新的UV-吸收化合物的相同配方相比时，不显著改变除了UV的透过率之外的IOL的特性。对于这些需要，新化合物应当赋予UV-吸收性，以致形成的IOL可以将370nm波长的UV射线的透过率降低至少90％。
发明内容
这里描述的实施方案包括，例如，制造和使用包括三芳基-1,3,5-三嗪部分的共聚物、晶状体、人工晶状体、人工晶状体用坯料从而降低射线的透过率而没有实质影响共聚物、晶状体、人工晶状体、人工晶状体用坯料的其它特性的方法。
例如，一个实施方案提供制造能够降低370nm的紫外射线的透过率的人工晶状体的方法，所述方法包括：(a)聚合包括下述的混合物：至少一种第一单体和至少一种包括三芳基-1,3,5-三嗪部分的第二单体，(b)由共聚物形成光学部，其中所述第二单体以足够将370nm的紫外射线的透过率降低至10％以下的量存在，并且其中所述第二单体的量基本上不影响所述晶状体除了紫外射线的透过率之外的物理特性。
例如，另一实施方案提供制造能够吸收370nm的紫外射线的人工晶状体的方法，所述方法包括：(a)聚合包括下述的混合物：至少一种第一单体和至少一种包括三芳基-1,3,5-三嗪部分的第二单体，(b)由共聚物形成光学部，其中所述第二单体以全部干聚合物的约0.10至约0.20重量％存在，并且其中所述人工晶状体的光学部显示与由没有所述第二单体的(a)的聚合混合物但其它为基本上相同条件下形成的人工晶状体的光学部基本上相同的折射率。
例如，另一实施方案提供通过可折叠人工晶状体防止至少90％的370nm的紫外射线的透过的方法，所述方法包括以下、基本上由或由以下组成：(a)将至少一种包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体引入至少一种聚合物，和(b)将所述聚合物形成为适合于用作人工晶状体的材料，其中包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体占全部干聚合物的0.10至0.20重量％。
例如，另一实施方案提供可折叠人工晶状体或晶状体坯料，其包括至少一种共聚物，所述至少一种共聚物至少包括(a)一种第一单体，和(b)以全部干聚合物的约0.05至约0.20重量％存在的包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的一种第二单体，其中所述可折叠人工晶状体或晶状体坯料吸收透过的至少90％的370nm的紫外射线，并且其中所述人工晶状体的光学部显示与由没有所述第二单体但其它为相同组成的(a)的聚合混合物形成的人工晶状体的光学部基本上相同的折射率。
关于至少一个实施方案的至少一个优点包括在人工晶状体中将370nm的紫外射线的透过率降低至10％以下而实质上没有改变晶状体的折射率。
关于至少一个实施方案的至少一个优点包括在人工晶状体中将370nm的紫外射线的透过率降低至10％以下而实质上没有改变晶状体的水含量。
关于至少一个实施方案的至少一个优点包括在人工晶状体中将370nm的紫外射线的透过率降低至10％以下而实质上没有改变晶状体的玻璃化转变温度。
关于至少一个实施方案的至少一个优点包括如在此描述的通过提供第二单体中的取代的烷基连接剂(linker)增加具体的组合物的水溶解性。
附图说明
图1为示范UV吸收物对水含量的影响的图。在实施方案中，苯并三唑添加至IOL配方中的每1.0％可以引起2.8％的失水。浓度从0.2％移动至0.6％可以使水含量改变下降约1.1％。
具体实施方式
介绍
这里引用的所有文献以其整体引入以作参考。出于本申请的目的，UV吸收材料是指通过所述材料降低UV射线的透过率的材料。除非另外指明，所有组分量基于％(w/w)，(“重量％”)。如在此使用的，实质上影响物理特性、或实质上改变物理特性、或基本上显示相同特性是指不改变聚合配混物的物理性能、或配混物的物理性能改变不大于1.0％、或配混物的物理性能改变不大于2.0％，或者对于折射率测量，折射率改变不大于0.1％或折射率改变不大于0.05％，或者对于玻璃化转变温度，温度改变不大于1℃。
商业具体的人工晶状体材料一般包括引入其中的UV-阻挡和/或UV-吸收化合物。许多因素可以通过IOL影响UV射线的透过水平。例如，所选择的UV-吸收化合物和/或UV-吸收化合物的浓度可以使各种波长的UV射线的透过率变化。另外，IOL的厚度可影响透过率。
人工晶状体第一化合物
这里包含的实施方案的第一化合物一般为可以以各种浓度反应或在各种条件下反应从而形成适合用作可折叠IOL材料的聚合组合物的单体。这里收录的许多组合物或配混物记载在现有技术中，例如，美国专利号7,947,796、7,387,642、7,067,602、6,517,750和6,267,784，在此将其各自以其整体引入以作参考。另外，在美国专利公开号2008/0221235、2006/0276606、2006/0199929、2005/0131183、2002/0058724、2002/0058723和2002/0027302中也有，在此将其各自以其整体引入以作参考。2011年9月16日提交的题为疏水性人工晶状体的美国临时专利61/535,795的组合物或配混物在此以其整体引入以作参考。本领域中通常已知的是单体可以用于IOL形成，并且这里公开的第一单体不意味着限定，而是仅提供示例性化合物。在一个实施方案中，第一化合物可以为包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺部分和至少一种另外部分的至少一种化合物。在一些实施方案中，第一化合物为包含丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺部分的疏水性分子。在其它实施方案中，第一化合物为包含丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺部分的亲水性分子。在一些实施方案中，聚合包含不同官能部分的多种第一化合物。实施方案可以包括包含至少一种聚合性部分，例如，丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺和/或甲基丙烯酸酯的适合于IOL晶状体的其它化合物。例如，一些实施方案包括至少一种包含丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺部分的亲水性分子，以及至少一种包含聚合性部分，例如，丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺部分的疏水性分子。其它实施方案包含2种、3种、4种以上不同的包含聚合性部分，例如，丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺部分的亲水性和/或疏水性分子。其它实施方案包含可以认为既不是疏水性的也不是亲水性的包含聚合性部分，例如，丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺和/或甲基丙烯酰胺的分子。一些实施方案具有烷基丙烯酸酯(alkacrylate)或烷基丙烯酰胺(alkacrylamide)部分，其中烷基为C2-C5烷基。本领域熟练技术人员将认识到烷基丙烯酸酯和烷基丙烯酰胺包含共价键合至邻接烷基丙烯酸酯或烷基丙烯酰胺的羰基部分的碳的烷基。其它实施方案包含交联剂和/或其它化合物，例如，水、着色剂和/或抗氧化剂。在一个实施方案中，丙烯酸酯(A)、丙烯酰胺(AA)、甲基丙烯酰胺(MAA)和/或甲基丙烯酸酯(MA)部分通过该部分的O原子或N原子共价键合至本领域中已知的另外部分从而提供适合于聚合为可折叠IOL组合物的单体。示例性、非限定性单体包括，但不以任何方式限定：2-羟基-3-苯氧基丙基-A、羟基-3-苯氧基丙基-AA、羟基-3-苯氧基丙基-MA、羟基-3-苯氧基丙基-MAA、2-乙氧基乙基-A、2-乙氧基乙基-MA、2-乙氧基乙基-AA、2-乙氧基乙基-MAA、2-羟基乙基-A、2-羟基乙基-AA、2-羟基乙基-MA、2-羟基乙基-MAA、聚乙二醇单甲醚-A、聚乙二醇单甲醚-MA、聚乙二醇单甲醚-AA、聚乙二醇单甲醚-MAA、2-羟基-3-苯氧基丙基-A、2-羟基-3-苯氧基丙基-AA、2-羟基-3-苯氧基丙基-MA、2-羟基-3-苯氧基丙基-MAA、2-乙氧基乙基-A、2-乙氧基乙基-AA、2-乙氧基乙基-MA、2-乙氧基乙基-MAA、月桂基-A、月桂基-MA、月桂基-AA、月桂基-MAA、甘油-A、甘油-MA、甘油-MAA、甘油-AA，以及在这里引用的参考文献内发现的额外的单体。此外，本领域熟练技术人员已知的如能够形成可折叠IOL的其它单体可以在这里的实施方案内使用。
UV吸收化合物
当前实施方案的UV-吸收化合物包括包含三芳基-1,3,5-三嗪部分的化合物，其中至少一个芳基环具有在连接至三嗪环的点的邻位的羟基。一般，该羟基可以是指潜在的羟基。通常，该类材料在本领域中是已知的。参见美国专利号6,365,652及其中的参考文献。在此将各自引入以作参考。为了稳定材料针对光化学辐射的影响和通过特定的聚合物降低UV射线的透过率的目的，将包含该部分的化合物引入聚合物中。参见美国专利号6,365,652和JP1997/028785。这里具体化的化合物通常包括另外部分，所述另外部分添加至反应性的并且能够在其它第一单体的聚合期间引入聚合物中的三芳基-1,3,5-三嗪化合物。在一个实施方案中，包括连接三芳基-1,3,5-三嗪和烷基连接剂的醚连接(ether linkage)，所述烷基连接剂共价添加到至少一种聚合性部分，例如，丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺和/或甲基丙烯酸酯。在其它实施方案中，至少一种聚合性部分，例如，丙烯酸酯(A)、丙烯酰胺(AA)、甲基丙烯酰胺(MAA)和/或甲基丙烯酸酯(MA)部分可以被能够聚合的其它部分替代。然而，本公开内容的范围不限定于A、AA、MAA和MA。更甚至，例如，其它实施方案包括丙烯酸酯和丙烯酰胺的进一步取代，例如，乙基丙烯酸酯或乙基丙烯酰胺，和其它的包括丙烯酸酯和丙烯酰胺官能度(functionality)的聚合性部分。在一些实施方案中，醚连接可以在三嗪的间位。在其它实施方案中，醚连接可以在三嗪的对位。在其它实施方案中，连接剂可以包括硫代替氧。
如在此使用的，“烷基连接剂”可以任选地由1个、2个、3个或4个羟基，卤素，胺，三氟甲基，(C1-C5)烷氧基，任选地由1个、2个、3个或4个羟基、卤素、胺、(C1-C5)烷氧基或三氟甲基取代的(C1-C5)直链或支链烷基取代。例如，在一个实施方案中，烷基连接剂由1个、2个、3个或4个羟基部分来取代。
在一些实施方案中，UV吸收化合物包括式(I)的化合物。
其中L为烷基连接剂和A为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺。在一些实施方案中，L可以选自具有1-5个碳原子的烷基，在一些实施方案中为1、2、3、4或5个碳原子。根据这里的实施方案可以使用的烷基包括直链烷基，包括但不限于，甲基、乙基、丙基、丁基和戊基。烷基也可以包括直链烷基的支链异构体，包括，但不限于下述，这些也仅以实例的方式提供：–CH(CH3)2、–CH(CH3)(CH2CH3)、–CH(CH2CH3)2、和–C(CH3)3等。烷基连接剂也可以由1种以上的极性部分取代。极性部分包括，例如，羟基，卤素，胺，三氟甲基，(C1-C5)烷氧基，任选地由1个、2个、3个或4个羟基、卤素、胺、(C1-C5)烷氧基或三氟甲基取代的(C1-C5)直链或支链烷基。关于L，将了解到烷基连接剂键合至三芳基-1,3,5-三嗪–O基团的O并且键合至A基团的O原子或N原子。在一些实施方案中，由式I表示的化合物中，L为由1个、2个、3个或4个羟基部分来取代的C1-C5烷基和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，或者L为由1个羟基部分来取代的C1-C5烷基和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，或者L由式–CH2CH(OH)CH2–表示和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
在优选实施方案中，UV吸收单体可以为式(II)的化合物。
其中X为H或CH3。
在另一优选实施方案中，UV吸收单体可以为式(III)的化合物。
其中X为H或CH3。
UV吸收化合物的量
通常，这里具体化的一些UV吸收化合物为本领域中已知的一类。然而，这里具体化的化合物只不过是本领域中已知的繁多化合物中作为UV吸收化合物的一个子集。事实上，已知许多其它化合物，例如，包含二苯甲酮部分的那些吸收UV射线。在许多情况时，已经预先配制这里本实施方案中具体化的化合物以满足当形成为IOL时的特定的物理特性。这些特性对晶状体的功能至关重要，并且以非限定性实例的方式包括折射率、水含量和/或玻璃化转变温度。经常，许多的这些组合物包括UV吸收化合物，但为了满足不同的UV-阻挡或UV-吸收标准，不管是通过法规硬性规定还是消费者需要，这些以前形成的化合物可以要求额外的UV吸收单体或化合物以实现期望的UV透过性能。经常添加额外的UV吸收化合物将导致IOL特性的改变，并且可能导致需要重新配制IOL组合物。因此，需要能够阻挡或吸收UV射线同时以小的浓度存在的化合物。
这里本实施方案的UV吸收单体以用于形成适合于IOL的聚合物的全部干单体的低百分比来使用。在一些实施方案中，UV吸收单体为用于形成适合于IOL的聚合物的全部干单体的0.001至0.30重量％。在其它实施方案中，UV吸收单体为用于形成适合于IOL的聚合物的全部干单体的0.05至0.20重量％。在更优选的实施方案中，UV吸收单体为用于形成适合于IOL的聚合物的全部干单体的0.10至0.15重量％。应了解到这些范围是非限定性的，并且优选的实施方案可以为，例如，用于形成适合于IOL的聚合物的全部干单体的在0.05至0.25重量％内的0.08至0.18重量％或任何其它适合的范围。在优选的实施方案中，UV吸收单体以用于形成适合于IOL的聚合物的全部干单体的约0.13％至0.17重量％存在。
在一些实施方案中，UV吸收单体将以足以在形成的IOL中提供5、6、7、8、9或10％的对368、369、370、371和/或372nm波长的UV射线的透过率的量存在。在一个优选实施方案中，UV吸收单体将以足以在形成的IOL中提供5、6、7、8、9或10％的对370nm的UV射线的透过率的量存在。可以在本领域中已知的厚度，例如，300μm至1000μm的IOL中对该370nm的UV射线的透过率为5、6、7、8、9或10％。在其它实施方案中，UV吸收单体将以足以在具有屈光度为0至35或10至30m-1的可折叠的球形IOL中提供5、6、7、8、9或10％的对370nm的UV射线的透过率的量存在。在另一实施方案中，IOL或IOL坯料包含具有在370nm处的摩尔消光系数大于3000M-1cm-1的UV吸收单体。聚合物组合物的形成
如在此使用的，术语“聚合物”是指通过聚合一种单体或两种以上(不同)单体形成的组合物。因而，术语“聚合物”包括仅由一种单体形成的“均聚物”、由两种以上不同单体形成的“共聚物”、由至少三种不同单体形成的“三元共聚物”和由至少一种单体形成并且可以由1种、2种、3种、4种或更多种的不同单体形成的任何聚合物。聚合物也可以由这里具体化的包括低聚的单体的低聚物形成。
在该聚合物中，如通过重量称量的，一种以上的第一单体的总量可以组成聚合物的大部分。包括三芳基-1,3,5-三嗪部分的第二单体可以以全部聚合物的0.20重量％以下存在。
这里实施方案的聚合物可以使用聚合物化学领域中的那些已知的常规聚合技术来制备。另外，适合于IOL的聚合物的配方详细地记载在这里引用和引入的参考文献中。通常，第一聚合物和UV吸收单体将在这里和引入以作参考的参考文献中公开的条件下聚合。交联剂，也称作交联试剂，可以在聚合反应中采用。例如，任何适合的交联的二官能、多官能单体，或者这些的组合可以以得到期望的交联密度的有效量来使用。例如，在0.4至约4％的浓度范围内，如约0.4至约3％，或者在一些实施方案中0.5至1.5重量％，基于聚合物的重量。适合的交联剂的实例包括二烯烃类化合物，如乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)和四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)和包括三个以上的烯烃类聚合性官能度的其它交联剂如三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TMPTMA)。通常，交联剂帮助加强所得聚合物的尺寸稳定性。
此外，如果必要，引发剂可以在聚合中使用。可以使用本领域中通常使用的任何引发剂，如偶氮衍生物，像2,2-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)和2,2′-偶氮双-2-甲基-丙腈(propanenitrile,2-methyl,2,2′-azobis)、或UV引发剂。引发剂以出于引发目的有效的量来使用，并且通常以约0.01至1.0重量％存在，基于聚合物的重量。
当认为聚合物包括如2-丙烯酸·2-甲基-,2-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基]乙酯等单体时，将了解到这意味着2-丙烯酸·2-甲基-,2-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基]乙酯单体已经反映并被引入聚合物中。
组合物性能
该聚合物可以设计为具有宽范围的物理特性。除了UV透过率之外，该聚合物通常具有与缺少这里具体化的UV吸收化合物的相同聚合物实质上类似的物理特性。以非限定性实例的方式，表1和2示出具有和不具有具体化的三嗪UV吸收剂的疏水性和亲水性晶状体的物理特性。将了解到本实施方案公开了UV吸收化合物相对于组成适合于聚合的混合物的全部干单体的重量百分比，并且出于这里的该实施方案的目的，当包含UV吸收化合物的聚合物与缺少UV吸收化合物的相同聚合物相比较时，将了解到UV吸收的缺少百分比可以由一种以上的其它共聚用单体化合物代替。如本文所述，实质上类似的物理特性是指例如水含量、折射率和/或玻璃化转变温度等特性。
在一些实施方案中，该聚合物在形成的IOL或IOL坯料中将具有3、4、5、6、7、8、9或10％的对365、366、367、368、369、370、371、372、373、374和/或375nm波长的UV射线的透过率。在一个优选实施方案中，UV吸收单体将以足以在形成的IOL或IOL坯料中提供10％以下的对370nm的UV射线的透过率的量存在。在其它优选实施方案中，UV吸收单体将以在形成的IOL或IOL坯料中足以提供10、9、8、7、6、5、4、3、2、1％以下的对370nm的UV射线的透过率的量存在。晶状体的厚度将影响晶状体的UV吸收量。在一个实施方案中，UV吸收单体将以在形成的具有水合后的厚度为约300μm至约1000μm的IOL或IOL坯料中足以提供10％以下的370nm的UV射线的透过率的量存在。在另一实施方案中，UV吸收单体将以在形成的具有水合后的厚度为约400μm至约900μm的IOL或IOL坯料中足以提供10％以下的370nm的UV射线的透过率的量存在。在其它实施方案中，UV吸收单体将以在形成的具有屈光度为0至35或10至30m-1的可折叠、球形的IOL或IOL坯料中足以提供5、6、7、8、9或10％的370nm的UV射线的透过率的量存在。在另一实施方案中，UV吸收单体将以足以提供在370nm下的摩尔消光系数大于3000的量存在。
由于该聚合物已经设计为用作人工晶状体，因此它们也典型地具有高折射率，这通常高于约1.40。一些该聚合物可以具有1.48以上的折射率。在一个实施方案中，该聚合物将具有与缺少这里具体化的UV吸收化合物的相同聚合物的折射率实质上类似的折射率。在另一实施方案中，该聚合物的折射率将比缺少UV吸收化合物的相同聚合物中高或低约0.0001％至约0.1％。在又一实施方案中，该聚合物的折射率将比缺少UV吸收化合物的相同聚合物中高或低约0.0001％至约0.05％。
由于该聚合物已经设计为用作可折叠的人工晶状体，因此当也就是在疏水性晶状体中的水含量相对低时，聚合的材料也典型地具有相对低的玻璃化转变温度(Tg)，该聚合物也可以设计为具有玻璃化转变温度低于约35℃或约35℃、低于约30℃或约30℃、低于约25℃或约25℃，例如在约-25℃至约35℃、30℃或25℃，约-5℃至约15℃、20℃、或约25℃，或者在约0℃至约15℃。优选的范围为约-5℃至约15℃。在一个实施方案中，该聚合将具有与缺少UV吸收化合物的相同聚合物的Tg实质上类似的Tg。在另一实施方案中，该聚合物的Tg将比缺少UV吸收化合物的相同聚合物中高或低1℃。这里所指的玻璃化转变温度可以在10℃/分钟的温度变化速度下在半宽值处测量。
该聚合物任选地包括其中聚合物具有水含量为5.0％以下的疏水性聚合物，以及其中水含量通常为20％至30％的亲水性聚合物。也考虑具有在疏水性单体和亲水性单体的水含量之间的水含量的其它聚合物。在一个实施方案中，该聚合物将具有与缺少UV吸收化合物的相同聚合物的水含量实质上类似的水含量。在另一实施方案中，该聚合物的水含量将为缺少UV吸收化合物的相同聚合物的高或低0.01％至2.0％。在又一实施方案中，该聚合物的水含量将为缺少UV吸收化合物的相同聚合物的高或低0.1％至1.0％。
人工晶状体的形成
这里的本实施方案还提供至少部分由本发明的聚合物制成的人工晶状体。这种人工晶状体包括光学部和一个以上的触部。典型地，这里的实施方案的聚合物将组成人工晶状体的部分或整个光学部。在一些实施方案中，晶状体的光学部将具有由不同聚合物或材料围绕的由一种本发明的聚合物制成的芯。其中光学部由至少部分的一种本发明的聚合物制成的晶状体通常也将具有触部。触部也可以由这里的实施方案的聚合物制成，或者可以由不同的材料例如其它聚合物制成。
在一些实施方案中，本发明的人工晶状体为具有柔软、可折叠的中央光学区和外周区(触区)的一片式晶状体，其中两个区域均由相同聚合物制成。在其它实施方案中，如果需要，光学区和触区可以由不同种类的聚合物或材料形成。一些晶状体也可以具有由不同材料组成的触部，例如，其中一个或多个触部由与光学部相同的材料制成和其它触部由除这里的实施方案的聚合物之外的材料制成。多组分晶状体可以通过将一种材料埋入另一种材料、同时挤出过程、在软质材料周围固化硬质材料、或在预成型的疏水性芯中形成刚性组分的互穿网络来制成。在其中一个或多个触部由与晶状体的光学部不同的材料制成的实例中，触部可以以本领域中已知的任何方式，例如通过在光学部中钻一个孔或多个孔并且嵌入触部来连接至光学部。在额外的实施方案中，聚合物可以成型为本领域中已知的通用的坯料。
设计这里本实施方案的聚合物以致它们能够折叠，因而人工晶状体可以通过小切口而嵌入个人的眼内。晶状体的触部提供在所述晶状体嵌入或展开后对于在眼内的晶状体所需要的支撑，并且往往帮助稳定嵌入后晶状体的位置和切口的闭合。触部设计的形状不特别限定，并且可以为任何期望的构造，例如，板状或渐变厚度的螺旋细丝，也已知为C-回路设计。
聚合物不包括的组分
在一个实施方案中，聚合物组合物不包括包含甲基丙烯酸甲酯和乙二醇二甲基丙烯酸酯的第一单体。在一个实施方案中，聚合物组合物不包括由甲基丙烯酸甲酯和乙二醇二甲基丙烯酸酯组成的第一单体。
工作例
EOEMA是指甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯
HEMA是指甲基丙烯酸2-羟乙酯
LMA是指甲基丙烯酸月桂酯
GMA是指甲基丙烯酸甘油酯
HEA是指丙烯酸2-羟乙酯
TMPTMA是指三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯
DI是指去离子水
HPTZ是指2-丙烯酸·2-甲基-,2-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基]乙酯
实施例1：HPTZ的合成
将10.8g(31.7mmol)2-(2,4-二羟基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、5.8g(39.1mmol)甲基丙烯酸2-氯乙酯和5.8g(42.0mmol)无水碳酸钾在200mlDMSO的溶液在预热至82℃的油浴中加热17.5小时。最终的浴温为87℃。在两个体系(硅胶、己烷:丙酮::3:1(v/v)和CH2Cl2)中的TLC分析显示没有原料。在冷却至室温之后，添加3100ml DI水。首先得到稠的浆液，在各次水添加时变薄。在首先的两次水添加时观察到明显的放热，但是在第三次添加时，放热最小。将烧瓶中的内容物转移至1L分液漏斗，使用100ml DI水用于冲洗烧瓶。水悬浮液用2×200ml CH2Cl2和最终用100ml CH2Cl2萃取，并且合并的有机萃取物在真空中浓缩从而得到69.1g湿的米色固体。固体在回流的同时用3×100ml CH2Cl2处理。观察悬浮液直至添加最后等分的CH2Cl2，此时获得清晰的非常暗的溶液。冷却至室温之后，将溶液保存在-20℃下的冷冻箱中72小时。产物在～1小时之后开始结晶。3天之后，过滤冷的浆液并且固体用CH2Cl2(预冷到-20℃)洗涤从而得到作为金色晶体的产物。晶体在真空中干燥至恒重从而得到8.6g(60％)产物。通过TLC(CH2Cl2)和NMR(CDCl3)该材料是纯的。
实施例2：适合用于IOL的疏水性聚合物1
将35.0g EOEMA与2.0g HEA、2.0g LMA、1.0g GMA、0.040g HPTZ、0.021g2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、0.08g2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)和1.1gTMPTMA混合。将混合物脱气同时施加强力搅拌。将混合物分配到模具中，在70℃下聚合8小时，并且在95℃下后固化10小时。使模具冷却至室温。打开模具，并且移除聚合物盘并检查。
实施例3：适合用于IOL的疏水性聚合物2
将35.0g EOEMA与2.0g HEA、2.0g LMA、1.0g GMA、0.050g HPTZ、0.021g2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、0.08g2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)和1.1gTMPTMA混合。将混合物脱气同时施加强力搅拌。将混合物分配到模具中，在70℃下聚合8小时，并且在95℃下后固化10小时。使模具冷却至室温。打开模具，并且移除聚合物盘并检查。
实施例4：适合用于IOL的疏水性聚合物3
将35.0g EOEMA与2.0g HEA、2.0g LMA、1.0g GMA、0.060g HPTZ、0.021g2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、0.08g2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)和1.1gTMPTMA混合。将混合物脱气同时施加强力搅拌。将混合物分配到模具中，在70℃下聚合8小时，并且在95℃下后固化10小时。使模具冷却至室温。打开模具，并且移除聚合物盘并检查。
实施例5：适合用于IOL的亲水性聚合物1
将30.0g HEMA与10.0g EOEMA、0.4g DI、0.060g HPTZ、0.022g2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、0.088g2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)和0.6g TMPTMA混合。将混合物脱气同时施加强力搅拌。将混合物分配到模具中，在70℃下聚合8小时，并且在95℃下后固化10小时。使模具冷却至室温。打开模具，并且移除聚合物盘并检查。
实施例6：适合用于IOL的亲水性聚合物2
将30.0g HEMA与10.0g EOEMA、0.4g DI、0.050g HPTZ、0.022g2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、0.088g2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)和0.6g TMPTMA混合。将混合物脱气同时施加强力搅拌。将混合物分配到模具中，在70℃下聚合8小时，并且在95℃下后固化10小时。使模具冷却至室温。打开模具，并且移除聚合物盘并检查。
实施例7：适合用于IOL的亲水性聚合物3
将30.0g HEMA与10.0g EOEMA、0.4g DI、0.040g HPTZ、0.022g2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、0.088g2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)和0.6g TMPTMA混合。将混合物脱气同时施加强力搅拌。将混合物分配到模具中，在70℃下聚合8小时，并且在95℃下后固化10小时。使模具冷却至室温。打开模具，并且移除聚合物盘并检查。
亲水性晶状体的比较数据
通用的晶状体坯料根据公开的方法来制备，从而与由Benz Research andDevelopment目前售卖的晶状体坯料比较折射率和水含量。除了添加0.15重量％HPTZ至配方中以外，通用的晶状体坯料根据在BENZ IOL25(UV Clear)下交易的配方制备。晶状体坯料展示表1中示出的特性。此外，基于UV吸收剂的百分比的水含量的损失示于图1中。
表1.比较亲水性晶状体的数据
偏差(589nm)
1.460±0.002，在20℃下
1.460±0.002，在35℃下
偏差(546nm)
1.462±0.002，在20℃下
1.462±0.002，在35℃下
疏水性晶状体的比较数据
通用的晶状体坯料根据公开的方法来制备，从而与由Benz Research andDevelopment目前售卖的晶状体坯料比较折射率。除了添加0.15重量％HPTZ至配方中以外，通用的晶状体坯料根据在BENZ HF1下交易的配方制备。晶状体坯料展示表2中示出的特性。
表2.比较疏水性晶状体的数据
偏差(589nm)
1.485±0.002，在20℃下
1.483±0.002，在35℃下
偏差(546nm)
1.487±0.002，在20℃下
1.485±0.002，在35℃下
实施例8：具有羟基取代的烷基连接剂的第二单体的合成
9.6g(28.2mmol)1、4.8ml(36.3mmol)GMA和0.40g四乙基溴化铵(TEAB)在100ml无水EtOH中的悬浮液回流过夜(22小时)。然后在仍然是热的同时倾析反应混合物至新容器中，留下少量附着在烧瓶壁的褐色固体。将倾析的浆液冷却至室温并放置在冰浴中1.5小时。然后过滤浆液并用～100ml无水EtOH(预冷到～-20℃)洗涤。在这一时刻的TLC分析(硅胶，己烷:AcCH3::3:1(v/v))显示过滤的固体由3和2及可以忽略的1组成；弃用EtOH滤液。然后在真空中干燥过滤的固体从而得到9.3g粗材料，将其在400ml CH2Cl2中搅拌过夜。
过滤浆液，将回收的固体干燥从而得到3.4g存在微量3的2(TLC)；CH2Cl2滤液包括具有少量杂质的3。准备在CH2Cl2中的275g硅胶(70-230目)柱，并且将滤液装入柱中，接着用己烷:AcCH3::3:1(v/v)洗脱。纯化的产物在真空中浓缩，将内容物在己烷中浆化并过滤。在真空中干燥产物从而通过NMR分析显示得到2.6g纯的3。

Claims (49)

1.一种制造人工晶状体的方法，所述人工晶状体能够降低370nm的紫外射线的透过率，所述方法包括：
(a)聚合包括下述的混合物：
至少一种第一单体和
至少一种包括三芳基-1,3,5-三嗪部分的第二单体，
(b)由共聚物形成光学部，
其中所述第二单体以足以将370nm的紫外射线的透过率降低至10％以下的量存在，并且其中所述第二单体的量基本上不影响所述晶状体除了紫外射线的透过率之外的物理特性。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述基本上不受影响的物理特性为折射率。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述基本上不受影响的物理特性为水含量。
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述基本上不受影响的物理特性为玻璃化转变温度。
5.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(a)包括至少两种不同的第一单体。
6.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(a)中的所述第一单体不由甲基丙烯酸甲酯和乙二醇二甲基丙烯酸酯组成。
7.根据权利要求1所述的方法，其中所述第二单体由式(I)表示：
其中L为任选地由1个、2个、3个或4个羟基，卤素，胺，三氟甲基，(C1-C5)烷氧基，或任选地由1个、2个、3个或4个羟基、卤素、胺、(C1-C5)烷氧基或三氟甲基取代的(C1-C5)直链或支链烷基取代的C1-C5烷基；
A为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺，L通过A中的氧原子或氮原子共价键合至A。
8.根据权利要求1所述的方法，其中所述第二单体以步骤(a)中聚合的全部干混合物的约0.10至约0.20重量％存在。
9.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(a)中的所述混合物含有至少两种第一单体，其中所得聚合物具有水含量为约5％以下。
10.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(a)中的所述混合物含有至少两种第一单体，其中所得聚合物具有水含量为约20％至约30％。
11.一种制造人工晶状体的方法，所述人工晶状体能够吸收370nm的紫外射线，所述方法包括：
(a)聚合包括下述的混合物：
至少一种第一单体和
至少一种包括三芳基-1,3,5-三嗪部分的第二单体，
(b)由共聚物形成光学部，
其中所述第二单体以全部聚合物的约0.10至约0.20重量％存在，并且其中所述人工晶状体的光学部显示与由没有所述第二单体的(a)的聚合混合物但其它为基本上相同条件下形成的人工晶状体的光学部基本上相同的折射率。
12.根据权利要求11所述的方法，其中步骤(a)包括至少两种第一单体。
13.根据权利要求11所述的方法，其中步骤(a)中的所述第一单体包括丙烯酸酯部分或甲基丙烯酸酯部分和至少一种共价键合至所述丙烯酸酯部分或甲基丙烯酸酯部分的O的另外部分。
14.根据权利要求11所述的方法，其中所述第二单体由式(II)表示：
其中X为H或CH3。
15.根据权利要求11所述的方法，其中所述人工晶状体的光学部显示与由没有所述第二单体的(a)的聚合混合物但其它为相同条件下形成的人工晶状体的光学部基本上相同的水含量。
16.根据权利要求11所述的方法，其中所述人工晶状体具有10％以下的对约370nm波长的紫外射线的透过率。
17.根据权利要求11所述的方法，其中所述人工晶状体具有6％以下的对约370nm波长的紫外射线的透过率。
18.根据权利要求11所述的方法，其中所述第二单体以全部聚合物的约0.13至约0.17重量％存在。
19.根据权利要求11所述的方法，其中所述第一化合物不由甲基丙烯酸甲酯和乙二醇二甲基丙烯酸酯组成。
20.根据权利要求11所述的方法，其中所述(b)包括将人工晶状体坯料切削、研磨或者切削和研磨为光学部。
21.一种改变个人视力的方法，其包括将通过包括根据权利要求1所述的方法制备的人工晶状体嵌入受治疗者的眼内。
22.根据权利要求21所述的方法，其进一步包括在将所述人工晶状体嵌入眼内之前将所述人工晶状体折叠，并且在将所述人工晶状体嵌入眼内之后使所述人工晶状体展开。
23.一种通过人工晶状体增加共聚物的370nm的紫外射线的消光系数的方法，所述方法包括：
(a)将包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体引入至少一种聚合物中，和
(b)将所述聚合物形成为适合于用作人工晶状体的材料，
其中所述包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体占全部干聚合物的0.10至0.15重量％。
24.一种通过可折叠人工晶状体防止至少90％的370nm的紫外射线的透过的方法，所述方法包括：
(a)将包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体引入至少一种聚合物中，和
(b)将所述聚合物形成为适合于用作人工晶状体的材料，
其中所述包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体占全部干聚合物的0.10至0.15重量％。
25.根据权利要求24所述的方法，其中所述单体由式(I)表示：
其中L为任选地由1个、2个、3个或4个羟基，卤素，胺，三氟甲基，(C1-C5)烷氧基，或任选地由1个、2个、3个或4个羟基、卤素、胺、(C1-C5)烷氧基或三氟甲基取代的(C1-C5)直链或支链烷基取代的C1-C5烷基；
A为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺，L通过A中的氧原子或氮原子共价键合至A。
26.根据权利要求24所述的方法，其中所述可折叠人工晶状体具有9％以下的对约370nm波长的紫外射线的透过率。
27.根据权利要求24所述的方法，其中所述可折叠人工晶状体具有6％以下的对约370nm波长的紫外射线的透过率。
28.根据权利要求24所述的方法，其中所述聚合物不由甲基丙烯酸甲酯和乙二醇二甲基丙烯酸酯组成。
29.根据权利要求24所述的方法，其中所述聚合物具有与没有包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体但其它为相同组成的聚合物基本上相同的折射率。
30.根据权利要求24所述的方法，其中所述聚合物具有与没有包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的单体但其它为相同组成的聚合物基本上相同的水含量。
31.一种可折叠人工晶状体或晶状体坯料，其包括至少一种共聚物，所述共聚物至少包括(a)一种第一单体，和
(b)以全部干聚合物的约0.05至约0.20重量％存在的包括4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羟基苯氧基部分的第二单体，
其中所述可折叠人工晶状体或晶状体坯料吸收透过的至少90％的370nm的紫外射线，并且其中所述人工晶状体的光学部显示与由没有所述第二单体但其它为相同组成的(a)的聚合混合物形成的人工晶状体的光学部基本上相同的折射率。
32.根据权利要求31所述的晶状体，其中所述第二单体以全部干聚合物的约0.13至约0.17重量％存在。
33.根据权利要求31所述的晶状体，其中所述第二单体具有至少3000M-1cm-1的对370nm的射线的消光系数。
34.根据权利要求31所述的晶状体，其中所述晶状体具有9％以下的对约370nm波长的紫外射线的透过率。
35.根据权利要求31所述的晶状体，其中所述晶状体具有6％以下的对约370nm波长的紫外射线的透过率。
36.根据权利要求31所述的晶状体，其中所述第二单体由式(I)表示：
其中L为任选地由1个、2个、3个或4个羟基，卤素，胺，三氟甲基，(C1-C5)烷氧基，或任选地由1个、2个、3个或4个羟基、卤素、胺、(C1-C5)烷氧基或三氟甲基取代的(C1-C5)直链或支链烷基取代的C1-C5烷基；
A为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺，L通过A中的氧原子或氮原子共价键合至A。
37.根据权利要求7所述的方法，其中L为由1个、2个、3个或4个羟基部分来取代的C1-C5烷基和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
38.根据权利要求7所述的方法，其中L为由1个羟基部分来取代的C1-C5烷基和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
39.根据权利要求7所述的方法，其中L为由1个羟基部分来取代的C3烷基和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
40.根据权利要求7所述的方法，其中L由式–CH2CH(OH)CH2–表示和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
41.根据权利要求11所述的方法，其中所述第二单体由式(III)表示：
其中X为H或CH3。
42.根据权利要求25所述的方法，其中L为由1个、2个、3个或4个羟基部分来取代的C1-C5烷基和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
43.根据权利要求25所述的方法，其中L为由1个羟基部分来取代的C1-C5烷基和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
44.根据权利要求25所述的方法，其中L由式–CH2CH(OH)CH2–表示和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
45.根据权利要求25所述的方法，其中所述第二单体由式(III)表示：
其中X为H或CH3。
46.根据权利要求36所述的晶状体，其中L为由1个、2个、3个或4个羟基部分来取代的C1-C5烷基和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
47.根据权利要求36所述的晶状体，其中L为由1个羟基部分来取代的C1-C5烷基和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
48.根据权利要求36所述的晶状体，其中L由式–CH2CH(OH)CH2–表示和A为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
49.根据权利要求36所述的晶状体，其中所述第二单体由式(III)表示：
其中X为H或CH3。
CN201280055568.2A 2011-09-16 2012-09-14 人工晶状体用紫外线吸收材料及其用途 Active CN103930455B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161535849P 2011-09-16 2011-09-16
US61/535,849 2011-09-16
US201261599756P 2012-02-16 2012-02-16
US61/599,756 2012-02-16
PCT/US2012/055561 WO2013040449A1 (en) 2011-09-16 2012-09-14 Ultraviolet light absorbing materials for intraocular lens and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103930455A true CN103930455A (zh) 2014-07-16
CN103930455B CN103930455B (zh) 2016-08-24

Family

ID=47046837

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280055568.2A Active CN103930455B (zh) 2011-09-16 2012-09-14 人工晶状体用紫外线吸收材料及其用途

Country Status (15)

Country Link
US (2) US9561302B2 (zh)
EP (2) EP3272775B1 (zh)
JP (1) JP6105589B2 (zh)
KR (1) KR102090839B1 (zh)
CN (1) CN103930455B (zh)
AU (1) AU2012308340B2 (zh)
BR (1) BR112014006186B1 (zh)
CA (1) CA2848980C (zh)
ES (2) ES2638897T3 (zh)
HK (1) HK1199648A1 (zh)
IL (1) IL231543B (zh)
IN (1) IN2014CN02491A (zh)
MX (1) MX365605B (zh)
TW (2) TWI599791B (zh)
WO (1) WO2013040449A1 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105884704A (zh) * 2016-04-26 2016-08-24 郑绍军 一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法
CN107077009A (zh) * 2015-05-20 2017-08-18 Rx视觉股份有限公司 用于修改光可调晶状体的屈光力的方法
CN110152059A (zh) * 2019-05-07 2019-08-23 浙江大学 一种含有抗生素的人工晶状体及其制作方法
CN110462448A (zh) * 2016-12-16 2019-11-15 宾视研发公司 高折射率的亲水性材料
CN112945577A (zh) * 2021-03-04 2021-06-11 拾音汽车科技（上海）有限公司 一种解决乘用车车身ab柱批量钣金异响的方法
CN113545887A (zh) * 2021-04-06 2021-10-26 富螺(上海)医疗器械有限公司 人工晶状体
CN113545886A (zh) * 2021-04-06 2021-10-26 富螺(上海)医疗器械有限公司 人工晶状体的制作方法
CN115335425A (zh) * 2020-03-30 2022-11-11 Ppg工业俄亥俄公司 制备用于高折射率光学材料的低雾度聚合物组合物的方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI599791B (zh) * 2011-09-16 2017-09-21 班茲研發公司 用於眼內透鏡之紫外光吸收材料及其用途
CN105073909B (zh) 2012-12-20 2019-05-21 3M创新有限公司 包含具有紫外线吸收基团的低聚物的含氟聚合物组合物
TWI665221B (zh) 2014-04-18 2019-07-11 美商班茲研發公司 用於隱形眼鏡及眼內透鏡之（甲基）丙烯醯胺聚合物
EP3161078B1 (en) 2014-06-25 2020-05-27 3M Innovative Properties Company Extruded film comprising a fluoropolymer composition including at least one oligomer
US11110689B2 (en) 2014-06-25 2021-09-07 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive composition including ultraviolet light-absorbing oligomer
KR101706826B1 (ko) * 2014-11-25 2017-02-15 삼성에스디아이 주식회사 고굴절률 아크릴계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 광학시트 및 이를 포함하는 광학표시장치
JP6940418B2 (ja) 2015-06-25 2021-09-29 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 紫外線吸収基を含むコポリマー及びそれを含む組成物
US10196470B2 (en) 2016-05-16 2019-02-05 Benz Research And Development Corp. Hydrophobic intraocular lens
TW201905075A (zh) * 2017-06-05 2019-02-01 瑞士商諾華公司 高折射率、高阿貝數的人工晶狀體材料
CN113545884A (zh) * 2021-04-06 2021-10-26 富螺(上海)医疗器械有限公司 人工晶状体

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0928785A (ja) * 1995-07-18 1997-02-04 Asahi Denka Kogyo Kk 眼科用レンズ
US20100113641A1 (en) * 2008-11-04 2010-05-06 Alcon, Inc. Uv/visible light absorbers for ophthalmic lens materials
WO2011069931A1 (de) * 2009-12-09 2011-06-16 Basf Se Formulierung von lichtempfindlichen pestiziden und uv-absorber haltigen kammpolymeren

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5133745A (en) * 1988-05-26 1992-07-28 Alcon Laboratories, Inc. Ultraviolet absorbing hydrogels
US6011081A (en) 1995-04-14 2000-01-04 Benz Research And Development Corp. Contact lens having improved dimensional stability
US6326448B1 (en) * 1997-08-20 2001-12-04 Menicon Co., Ltd. Soft intraocular lens material
ZA9810605B (en) 1997-11-21 1999-05-25 Cytec Techonoly Corp Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
US6267784B1 (en) * 1998-05-01 2001-07-31 Benz Research And Development Corporation Intraocular lens and haptics made of a copolymer
US6096799A (en) 1998-05-07 2000-08-01 Benz Research & Development Corporation Contact lens of high water content and high water balance
JP2001220543A (ja) * 2000-02-09 2001-08-14 Matsushita Electric Works Ltd 紫外線吸収コーティング材樹脂組成物とそれを用いた塗装品
US6864341B2 (en) 2001-11-02 2005-03-08 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index aromatic-based prepolymer precursors
US7083646B2 (en) 2002-06-28 2006-08-01 Bausch & Lomb Incorporated Surface modification of functional group-containing intraocular lenses
EP1694721B1 (en) 2003-11-05 2013-10-09 Benz Research and Development Corporation Materials for making hydrophobic intraocular lens
WO2006113290A1 (en) 2005-04-13 2006-10-26 Benz Research & Development Corporation Polymers for intraocular lenses
TW200726797A (en) * 2005-09-27 2007-07-16 Nippon Catalytic Chem Ind Resin composition for forming UV-absorbing layer and UV-absorbing-layer-containing multilayer body
DE102007059470B3 (de) 2007-12-11 2009-05-20 *Acri.Tec Gmbh Ophthalmologische Zusammensetzung und deren Verwendung
JP4272692B2 (ja) * 2008-03-24 2009-06-03 株式会社日本触媒 紫外線遮蔽層形成用樹脂組成物に用いる変性ポリマーの製造方法、紫外線遮蔽層形成用樹脂組成物および紫外線遮蔽性積層体
EP2465880B1 (en) 2009-08-13 2014-11-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. Transparent high-refractive-index resin composition
TWI599791B (zh) * 2011-09-16 2017-09-21 班茲研發公司 用於眼內透鏡之紫外光吸收材料及其用途

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0928785A (ja) * 1995-07-18 1997-02-04 Asahi Denka Kogyo Kk 眼科用レンズ
US20100113641A1 (en) * 2008-11-04 2010-05-06 Alcon, Inc. Uv/visible light absorbers for ophthalmic lens materials
WO2011069931A1 (de) * 2009-12-09 2011-06-16 Basf Se Formulierung von lichtempfindlichen pestiziden und uv-absorber haltigen kammpolymeren

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107077009A (zh) * 2015-05-20 2017-08-18 Rx视觉股份有限公司 用于修改光可调晶状体的屈光力的方法
CN107077009B (zh) * 2015-05-20 2019-11-15 Rx视觉股份有限公司 用于修改光可调晶状体的屈光力的方法
CN105884704A (zh) * 2016-04-26 2016-08-24 郑绍军 一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法
CN110462448A (zh) * 2016-12-16 2019-11-15 宾视研发公司 高折射率的亲水性材料
CN110462448B (zh) * 2016-12-16 2023-08-01 宾视研发公司 高折射率的亲水性材料
CN110152059A (zh) * 2019-05-07 2019-08-23 浙江大学 一种含有抗生素的人工晶状体及其制作方法
CN110152059B (zh) * 2019-05-07 2020-07-07 浙江大学 一种含有抗生素的人工晶状体及其制作方法
CN115335425A (zh) * 2020-03-30 2022-11-11 Ppg工业俄亥俄公司 制备用于高折射率光学材料的低雾度聚合物组合物的方法
CN115335425B (zh) * 2020-03-30 2023-10-24 Ppg工业俄亥俄公司 制备用于高折射率光学材料的低雾度聚合物组合物的方法
CN112945577A (zh) * 2021-03-04 2021-06-11 拾音汽车科技（上海）有限公司 一种解决乘用车车身ab柱批量钣金异响的方法
CN113545887A (zh) * 2021-04-06 2021-10-26 富螺(上海)医疗器械有限公司 人工晶状体
CN113545886A (zh) * 2021-04-06 2021-10-26 富螺(上海)医疗器械有限公司 人工晶状体的制作方法

Also Published As

Publication number Publication date
TW201320983A (zh) 2013-06-01
EP3272775A1 (en) 2018-01-24
JP2015502764A (ja) 2015-01-29
US20130096273A1 (en) 2013-04-18
US10172705B2 (en) 2019-01-08
AU2012308340B2 (en) 2016-08-11
BR112014006186B1 (pt) 2020-11-24
TWI583363B (zh) 2017-05-21
WO2013040449A1 (en) 2013-03-21
US20170165052A1 (en) 2017-06-15
CA2848980A1 (en) 2013-03-21
ES2904585T3 (es) 2022-04-05
EP2756013B1 (en) 2017-05-31
HK1199648A1 (zh) 2015-07-10
IL231543B (en) 2018-01-31
JP6105589B2 (ja) 2017-03-29
US9561302B2 (en) 2017-02-07
KR20140062118A (ko) 2014-05-22
AU2012308340A1 (en) 2014-05-01
TW201719195A (zh) 2017-06-01
CA2848980C (en) 2020-01-14
TWI599791B (zh) 2017-09-21
IN2014CN02491A (zh) 2015-06-19
EP3272775B1 (en) 2021-11-03
BR112014006186A2 (pt) 2017-04-11
CN103930455B (zh) 2016-08-24
IL231543A0 (en) 2014-04-30
MX365605B (es) 2019-06-07
MX2014003147A (es) 2014-08-22
ES2638897T3 (es) 2017-10-24
KR102090839B1 (ko) 2020-03-18
EP2756013A1 (en) 2014-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103930455A (zh) 人工晶状体用紫外线吸收材料及其用途
JP5307839B2 (ja) 親水性と、フォトクロミック特性とを有する、透明で、架橋されたポリマー物質の製造方法、ないし該方法により得られる光学部材および眼鏡部材
KR20090048486A (ko) 안과 적용을 위한 물에 의해 가소화되는 고굴절률 중합체
US8585938B1 (en) UV-absorbers for ophthalmic lens materials
CN102510860A (zh) 用于眼用透镜材料的uv/可见光吸收剂
JP2011507987A (ja) 共重合体及び眼科用組成物
CA2683002A1 (en) Uv-absorbers for ophthalmic lens materials
EP2941419A1 (en) Uv-absorbers for ophthalmic lens materials
JP2019056086A (ja) ゲル組成物
CN1294687A (zh) 用后聚合交联法制备的高折射率眼用器件材料
CN104395387A (zh) 用于眼科镜片材料的2-氨基二苯甲酮紫外线吸收剂
TW201518282A (zh) 眼用鏡片材料之紫外光吸收劑
US11578158B2 (en) Material for intraocular lens
US20090227702A1 (en) High refractive index oxygen permeable contact lens system and method
CA3063611A1 (en) Micro injectable, low chromatic aberration intraocular lens materials
JP2018171422A (ja) 人工水晶体用材料

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1199648

Country of ref document: HK

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: GR

Ref document number: 1199648

Country of ref document: HK