CN104395387A - 用于眼科镜片材料的2-氨基二苯甲酮紫外线吸收剂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了包含2-氨基二苯甲酮紫外线吸收化合物的眼科装置材料。所述眼科装置材料特别可用于眼内镜片。

Description

用于眼科镜片材料的2-氨基二苯甲酮紫外线吸收剂
发明领域
本发明涉及眼科镜片材料。具体而言，本发明涉及适合用于眼科镜片材料中的紫外线吸收剂。
发明背景
已知许多紫外光吸收剂作为用于制备眼镜且具体而言是眼内镜片的聚合物材料的成分。紫外线吸收剂优选共价结合于镜片材料的聚合物网络而非简单地以物理方式截留在材料中，从而防止吸收剂发生迁移、相分离或从镜片材料中浸出。这样的稳定性对于紫外线吸收剂浸出可能带来毒理学问题和导致植入物丧失紫外线阻挡活性的可植入式眼科镜片来说特别重要。
已知许多可共聚苯并三唑、二苯甲酮和三嗪紫外线吸收剂。这些紫外线吸收剂中有许多都含有常规烯系可聚合基团，诸如甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺或苯乙烯基团。与镜片材料中的其它成分，通常与自由基引发剂共聚会将紫外线吸收剂结合到所产生的聚合物链中。在紫外线吸收剂上结合其它官能团可能影响紫外线吸收剂的紫外线吸收性、溶解性或反应性中的一种或多种。如果紫外线吸收剂在其余眼科镜片材料成分或聚合物镜片材料中不具有充分溶解度，则紫外线吸收剂可能聚结形成能与光相互作用并且导致镜片的光学透明度降低的区域。
结合紫外线吸收剂的聚合物眼科镜片材料的例子可见于美国专利号5,290,892、5,331,073和5,693,095中。
除了阻挡紫外光以外，一些眼科镜片还阻挡蓝光。参见例如美国专利号5,470,932和5,543,504。这些镜片是通过使用以下两种发色团来阻挡这两种类型的光：紫外线吸收剂和黄色染料。
需要适合用于可植入式眼科镜片并且不仅能够阻挡紫外光(400nm及以下)而且能够阻挡介于400nm至450nm之间的至少一些光的紫外线吸收剂。
发明概述
本发明提供眼科装置材料，其包含不仅阻挡紫外光而且阻挡在400nm至450nm范围内的至少一些光的紫外线吸收剂。所述眼科装置材料适用于多种眼科装置，包括接触镜片，并且特别可用于可植入式镜片，诸如眼内镜片(IOL)。
附图简述
图1示出丙烯酸系IOL材料中的三种不同的2-氨基二苯甲酮紫外线吸收剂的紫外/可见光谱。
发明详述
除非另有指示，否则所有以百分比术语表示的成分量都以％w/w形式提供。
本发明的眼科装置材料中所含有的紫外线吸收剂具有式I中所示的结构。
其中：
R为H、C1-C4烷基、-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X；
n是1至6；
X是H、CH3或CH2CH3；
Y1、Y2独立地为H、Br、Cl、F、I、OCH3、NO2、-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X；并且
Y3是H、Br、Cl、F、I、OCH3或NO2；
条件是R、Y1和Y2中不超过一个可以是-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X。
优选地，
R是H或C1-C4烷基；
n是1至6；
X是H、CH3或CH2CH3；
Y1、Y2独立地为H、Br、Cl、F、I、OCH3、NO2、-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X；并且
Y3是Br、Cl、F、I、OCH3或NO2；
条件是Y1和Y2中不超过一个可以是-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X。
更优选地，
R是H或C1-C4烷基；
n是1至6；
X是H或CH3；
Y1、Y2独立地为H、Br、Cl、F、I、OCH3、NO2、-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X；并且
Y3是Cl；
条件是Y1和Y2中不超过一个可以是-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X。
代表性式I化合物如下：
2-氨基二苯甲酮
2-氨基-5-氯二苯甲酮
5-氯-2-甲基氨基二苯甲酮
式(I)化合物可购自市面，或可以使用本领域中已知的方法制备。举例来说，用于制备本发明的可聚合化合物的合成路径是将所需的氨基二苯甲酮放到烧瓶中的二氯甲烷中。加入稍微过量的胺催化剂，随后加入丙烯酰氯。或者，可以通过向所需的氨基二苯甲酮中加入甲基丙烯酸异氰酸基乙酯来制备可聚合化合物。
本发明的眼科装置材料特别适合用于IOL。IOL材料通常将含有0.1％至5％(w/w)的式I紫外线吸收剂。优选地，IOL材料将含有0.1％至4％(w/w)的本发明紫外线吸收剂。最优选地，IOL材料将含有1％至3％(w/w)的本发明紫外线吸收剂。
通过使式(I)紫外线吸收剂与装置形成单体、交联剂和(如果有需要)蓝光阻挡发色团共聚来制备眼科装置材料。
许多装置形成单体在本领域中是已知的，并且尤其包括丙烯酸系单体和含硅酮的单体。参见例如美国专利号7,101,949、7,067,602、7,037,954、6,872,793、6,852,793、6,846,897、6,806,337、6,528,602和5,693,095。在IOL的情况下，任何已知的IOL装置材料都适合用于本发明组合物中。优选地，眼科装置材料包含丙烯酸系或甲基丙烯酸系装置形成单体。更优选地，装置形成单体包含具有式V的单体：
其中在式V中：
A是H、CH3、CH2CH3或CH2OH；
B是(CH2)m或[O(CH2)2]z；
C是(CH2)w；
m是2至6；
z是1至10；
Y不存在、是O、S或NR’，条件是如果Y是O、S或NR’，则B是(CH2)m；
R’是H、CH3、Cn’H2n’+1(n’＝1-10)、异-OC3H7、C6H5或CH2C6H5；
w是0至6，条件是m+w≤8；并且
D是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C6H5、CH2C6H5或卤素。
具有式V的优选单体是其中A是H或CH3、B是(CH2)m、m是2至5、Y不存在或是O、w是0至1且D是H的单体。最优选的是甲基丙烯酸2-苯基乙酯；甲基丙烯酸4-苯基丁酯；甲基丙烯酸5-苯基戊酯；甲基丙烯酸2-苯甲氧基乙酯；和甲基丙烯酸3-苯甲氧基丙酯；及其相应的丙烯酸酯。
式V的单体是已知的并且可以利用已知的方法来制备。举例来说，可以将所需的单体的共轭醇与甲基丙烯酸甲酯、钛酸四丁酯(催化剂)和诸如4-苯甲氧基苯酚等聚合抑制剂合并在反应容器中。然后可以加热该容器以促进反应，并且蒸馏出反应副产物以促使反应完成。替代合成方案包括向共轭醇中加入甲基丙烯酸并且用碳化二亚胺催化，或将共轭醇与甲基丙烯酰氯与诸如吡啶或三乙胺等碱混合。
本发明的眼科装置材料通常包含总共至少约75％、优选至少约80％的装置形成单体。
除了式I紫外线吸收剂和装置形成单体以外，本发明的装置材料通常还包含交联剂。本发明的装置材料中所使用的交联剂可以是具有一个以上不饱和基团的任何末端乙烯系不饱和化合物。合适的交联剂包括例如：二甲基丙烯酸乙二醇酯；二甲基丙烯酸二甘醇酯；甲基丙烯酸烯丙酯；二甲基丙烯酸1,3-丙二醇酯；二甲基丙烯酸2,3-丙二醇酯；二甲基丙烯酸1,6-己二醇酯；二甲基丙烯酸1,4-丁二醇酯；CH2＝C(CH3)C(＝O)O-(CH2CH2O)p-C(＝O)C(CH3)＝CH2，其中p＝1至50；和CH2＝C(CH3)C(＝O)O(CH2)tO-C(＝O)C(CH3)＝CH2，其中t＝3至20；及其相应的丙烯酸酯。优选的交联单体是CH2＝C(CH3)C(＝O)O-(CH2CH2O)p-C(＝O)C(CH3)＝CH2，其中p使得数均分子量为约400、约600或约1000。
通常，交联组分的总量是至少0.1重量％(取决于其余组分的特性和浓度以及所需的物理性质)，可达约20重量％的范围。交联组分的优选浓度范围是0.1％至17％(w/w)。
对于本发明的装置材料来说合适的聚合引发剂包括热引发剂和光引发剂。优选的热引发剂包括过氧自由基引发剂，诸如(过氧基-2-乙基)己酸叔丁酯和过氧二碳酸二(叔丁基环己基)酯(作为16购自Akzo Chemicals Inc.，Chicago，Illinois)。引发剂的存在量通常为约5％(w/w)或更少。因为自由基引发剂在化学上不会变成所形成的聚合物的一部分，所以当确定其它成分的量时，通常不包括引发剂的总量。
本发明的装置材料任选地含有反应性着色剂。合适的反应性蓝光吸收化合物包括美国专利号5,470,932中所描述的那些。蓝光吸收剂在本发明的装置材料中的存在量通常为约0.01％至0.5％(重量)。
由本发明的装置材料构造的IOL可以具有能够卷起或折叠成可以通过相对较小的切口的小横截面的任何设计。举例来说，IOL可以具有已知的单片式或多片式设计，并且包含光学和触觉组件。光学部分是充当镜片的部分。触觉部分连接于光学部分且将光学部分维持在其在眼睛中适当位置。光学部分和触觉部分可以具有相同或不同的材料。多片式镜片之所以这样称呼，是因为光学部分和触觉部分是单独地制备，然后将触觉部分连接到光学部分。在单片式镜片中，光学部分和触觉部分是由材料的单片形成。取决于材料，然后由该材料切出或车出触觉部分以制备IOL。
除了IOL以外，本发明的装置材料也适合用于其它眼科装置中，诸如接触镜片、角膜弥补物和角膜镶嵌物或角膜环。
将通过以下实施例进一步说明本发明，所述实施例意在为说明性的，而不是限制性的。
实施例1-3
结合式II-IV的紫外线吸收剂的IOL材料的制备
称取单体丙烯酸2-苯基乙酯(66.1重量％)、甲基丙烯酸2-苯基乙酯(30.6重量％)和交联剂二丙烯酸1,4-丁二醇酯(3.3重量％)到小瓶中，并且振荡以混合。然后加入偶氮二异丁腈热引发剂(2重量％)，并且振荡以混合。使氮气鼓泡到混合物中。然后将这个母料分到单独的洁净小瓶中，并且加入大约3重量％的所需二苯甲酮吸收剂。然后将溶液放到聚丙烯模具中，然后放到烘箱中以进行固化。将已固化的板坯放到甲醇中，持续25分钟。加入新鲜甲醇，然后倾析，并且使板坯缓慢干燥。随后，将它们放到真空烘箱中以去除溶剂。测量各镜片材料的紫外线-可见光透射光谱。使用Perkin-Elmer Lambda 35紫外线-可见光分光光度计在1mm石英比色管中从850到250nm进行测量。结果示于图1中。
已经参考某些优选的实施方案描述了本发明；然而，应理解，可以在不背离本发明的特有或基本特征的情况下将本发明实施为其它具体形式或其变化方案。因此，上文所描述的实施方案在所有方面都被认为是说明性的而不是限制性的，本发明的范围由所附权利要求书而不是由以上描述来指示。

Claims (14)

1.一种眼科装置材料，其包含：
a)具有式(I)的紫外线吸收剂：
其中，在式(I)中：
R是H、C1-C4烷基、-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X；
n是1至6；
X是H、CH3或CH2CH3；
Y1、Y2独立地为H、Br、Cl、F、I、OCH3、NO2、-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X；并且
Y3是H、Br、Cl、F、I、OCH3或NO2；
条件是R、Y1和Y2中不超过一个可以是-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X；和
b)选自丙烯酸单体和含硅酮单体的装置形成单体。
2.如权利要求1所述的眼科装置材料，其中在式(I)中
R是H或C1-C4烷基；
n是1至6；
X是H、CH3或CH2CH3；
Y1、Y2独立地为H、Br、Cl、F、I、OCH3、NO2、-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X；并且
Y3是Br、Cl、F、I、OCH3或NO2；
条件是Y1和Y2中不超过一个可以是-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X。
3.如权利要求2所述的眼科装置材料，其中在式(I)中
R是H或C1-C4烷基；
n是1至6；
X是H或CH3；
Y1、Y2独立地为H、Br、Cl、F、I、OCH3、NO2、-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X；并且
Y3是Cl；
条件是Y1和Y2中不超过一个可以是-C(＝O)C(＝CH2)X或-C(＝O)O-(CH2)nO-C(＝O)C(＝CH2)X。
4.如权利要求1所述的眼科装置材料，其中所述紫外线吸收剂选自：2-氨基二苯甲酮；2-氨基-5-氯二苯甲酮；和2-甲基氨基-5-氯二苯甲酮。
5.如权利要求1所述的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含0.1％至5％(w/w)的所述紫外线吸收剂。
6.如权利要求5所述的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含0.1％至4％(w/w)的所述紫外线吸收剂。
7.如权利要求6所述的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含1％至3％(w/w)的所述紫外线吸收剂。
8.如权利要求1所述的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含式[V]的装置形成单体：
其中在式[V]中：
A是H、CH3、CH2CH3或CH2OH；
B是(CH2)m或[O(CH2)2]z；
C是(CH2)w；
m是2至6；
z是1至10；
Y不存在、是O、S或NR’，条件是如果Y是O、S或NR’，则B是(CH2)m；
R’是H、CH3、Cn’H2n’+1(n’＝1-10)、异-OC3H7、C6H5或CH2C6H5；
w是0至6，条件是m+w≤8；并且
D是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C6H5、CH2C6H5或卤素。
9.如权利要求8所述的眼科装置材料，其中在式[V]中：
A是H或CH3；
B是(CH2)m；
m是2至5；
Y不存在或是O；
w是0至1；并且
D是H。
10.如权利要求9所述的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含选自以下的单体：甲基丙烯酸2-苯基乙酯；甲基丙烯酸4-苯基丁酯；甲基丙烯酸5-苯基戊酯；甲基丙烯酸2-苯甲氧基乙酯；甲基丙烯酸3-苯甲氧基丙酯；丙烯酸2-苯基乙酯；丙烯酸4-苯基丁酯；丙烯酸5-苯基戊酯；丙烯酸2-苯甲氧基乙酯；和丙烯酸3-苯甲氧基丙酯。
11.如权利要求1所述的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含交联剂。
12.如权利要求1所述的眼科装置材料，其中所述眼科装置材料包含反应性蓝光吸收化合物。
13.一种包含如权利要求1所述的眼科装置材料的眼科装置，其中所述眼科装置选自眼内镜片；接触镜片；人工角膜；和角膜镶嵌物或角膜环。
14.如权利要求13所述的眼科装置，其中所述眼科装置是眼内镜片。
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