ES2553031T3 - Absorbentes de UV de 2-aminobenzofena para materiales para lentes oftálmicas - Google Patents

Absorbentes de UV de 2-aminobenzofena para materiales para lentes oftálmicas Download PDF

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ES2553031T3 ES12735375.3T ES12735375T ES2553031T3 ES 2553031 T3 ES2553031 T3 ES 2553031T3 ES 12735375 T ES12735375 T ES 12735375T ES 2553031 T3 ES2553031 T3 ES 2553031T3
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Abstract

Material para dispositivo oftálmico, que comprende a) del 0,1% al 5% (p/p) de un absorbente de UV de fórmula (I):**Fórmula** en el que en la fórmula (I): R es H, alquilo C1-C4, -C(>=O)C(>=CH2)X, o -C(>=O)O-(CH2)nO-C(>=O)C(>=CH2)X; n es de 1 a 6; X es H, CH3 o CH2CH3; Y1, Y2 son, independientemente, H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(>=O)C(>=CH2)X, o -C(>=O)O-(CH2)nOC(>=O)- C(>=CH2)X; e Y3 es H, Br, Cl, F, I, OCH3 o NO2; a condición de que no más de uno de entre R, Y1 e Y2 pueda ser -C(>=O)C(>=CH2)X o -C(>=O)O-(CH2)nOC(>= O)C(>=CH2)X; y b) un monómero de formación de dispositivos seleccionado de entre el grupo constituido por monómeros acrílicos y monómeros que contienen silicona.

Description

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DESCRIPCION
Absorbentes de UV de 2-aminobenzofena para materiales para lentes oftalmicas.
Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a materiales para lentes oftalmicas. En particular, la presente invencion se refiere a absorbentes de luz ultravioleta adecuados para su utilizacion en materiales para lentes oftalmicas.
Antecedentes de la invencion
Se conocen muchos absorbentes de luz UV como ingredientes para materiales polimericos utilizados en la fabricacion de lentes oftalmicas y, en particular, lentes intraoculares. Preferentemente, los absorbentes de UV se unen covalentemente a la red polimerica del material de la lente, en lugar de estar simplemente atrapados ffsicamente en el material, a fin de evitar que el absorbente migre, sufra separacion de fases o se vea extrafdo por lixiviacion del material de lente. Esta estabilidad es particularmente importante en las lentes oftalmicas implantables, en las que la lixiviacion del absorbente de UV puede acarrear problemas toxicologicos y provocar la perdida de la actividad bloqueadora de los UV del implante.
Se conocen numerosos absorbentes de UV copolimerizables de benzotriazol, benzofenona y triazina. Muchos de estos absorbentes de UV contienen grupos oleffnicos polimerizables convencionales, tales como grupos metacrilato, acrilato, metacrilamida, acrilamida o estireno. La copolimerizacion con otros ingredientes de los materiales de la lente, tfpicamente con un iniciador de radicales, incorpora los absorbentes de UV en la cadena polimerica resultante. La incorporacion de grupos funcionales adicionales en un absorbente de UV puede afectar a una o mas de entre las propiedades de absorcion de UV, la solubilidad o la reactividad del absorbente de UV. Si el absorbente de UV no tiene una solubilidad suficiente en el resto de los ingredientes del material de la lente oftalmica o del material polimerico de la lente, el absorbente de UV puede sufrir coalescencia y dar lugar a dominios que podrfan interactuar con la luz y provocar una disminucion de la claridad optica de la lente.
Se pueden encontrar ejemplos de materiales polimericos para lentes oftalmicas que incorporan absorbentes de UV en las patente US n° 5.290.892; n° 5.331.073 y n° 5.693.095.
Ademas de bloquear la luz UV, algunas lentes oftalmicas tambien bloquean la luz azul. Vease, por ejemplo, las patentes US n° 5.470.932 y n° 5.543.504. Estas lentes bloquean los dos tipos de luz mediante dos cromoforos: un absorbente de UV y un tinte amarillo.
Existe una necesidad de absorbentes de UV que sean adecuados para su uso en lentes oftalmicas implantables y sean capaces de bloquear no solo la luz UV (400 nm y longitudes inferiores), sino tambien, por lo menos, una parte de la luz de 400-450 nm.
Caracterfsticas de la invencion
La presente invencion da a conocer materiales para dispositivos oftalmicos que comprenden absorbentes de UV que bloquean no solo la luz UV, sino tambien, por lo menos, una parte de la luz comprendida en el intervalo 400-450 nm. Los materiales para dispositivos oftalmicos son adecuados para una variedad de dispositivos oftalmicos, incluidas las lentes de contacto, y son particularmente utiles en las lentes implantables, tales como las lentes intraoculares (LIO).
Un material para dispositivo oftalmico, que comprende
a) del 0,1% al 5% (p/p) de un absorbente de UV de formula (I):
imagen1
en el que, en la formula (I):
R es H, alquilo C1-C4, -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; n es de 1 a 6;
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X es H, CH3 o CH2CH3;
Yi, Y2 son, independientemente, H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO- C(=O)C(=CH2)X; e
Y3 es H, Br, Cl, F, I, OCH3 o NO2;
a condicion de que no mas de uno de entre R, Yi e Y2 pueda ser -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO- C(=O)C(=CH2)X; y
b) un monomero de formacion de dispositivos seleccionado de entre el grupo constituido por monomeros acrflicos y monomeros que contienen silicona.
Breve descripcion de las figuras
La figura 1 muestra el espectro de UV/VIS de tres absorbentes de UV de 2-aminobenzofenona diferentes en un material acrflico para LIO.
Descripcion detallada de la invencion
A menos que se indique lo contrario, todas las cantidades de ingredientes expresadas en porcentaje se refieren a %
p/p.
Los absorbentes de UV contenidos en los materiales para dispositivos oftalmicos segun la presente invencion tienen la estructura que se muestra en la formula I.
imagen2
en la que:
R es H, alquilo C1-C4, -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; n es de 1 a 6;
X es H, CH3 o CH2CH3;
Y1, Y2 son, independientemente, H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO- C(=O)C(=CH2)X; e
Y3 es H, Br, Cl, F, I, OCH3 o NO2;
a condicion de que no mas de uno de entre R, Y1 e Y2 sean -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X. Preferentemente,
R es H o alquilo C1-C4; n es de 1 a 6;
X es H, CH3 o CH2CH3;
Y1, Y2 son, independientemente, H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO- C(=O)C(=CH2)X; e
Y3 es Br, Cl, F, I, OCH3 o NO2;
a condicion de que no mas de uno de entre Y1 e Y2 sean -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X. Mas preferentemente,
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R es H o alquilo C1-C4; n es de 1 a 6;
X es H o CH3;
Y1, Y2 son independientemente H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; e
Y3 es Cl;
a condition de que no mas de uno de entre Y1 e Y2 sean -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X.
Son compuestos representativos de formula I los siguientes:
imagen3
imagen4
2-amino-5-clorobenzofenona
imagen5
5-cloro-2-metilaminobenzofenona
Los compuestos de formula (I) estan disponibles comercialmente o pueden prepararse mediante metodos conocidos en la tecnica. Por ejemplo, una ruta sintetica para preparar los compuestos polimerizables de la presente invention consiste en introducir la aminobenzofenona deseada en un matraz en diclorometano. Se anade un ligero exceso de catalizador de amina, seguido de cloruro de acrilollo. Alternativamente, los compuestos polimerizables pueden prepararse anadiendo metacrilato de isocianatoetilo a la aminobenzofenona deseada.
Los materiales para dispositivos oftalmicos segun la presente invencion son particularmente adecuados para su utilization en lentes LIO. Generalmente, los materiales para LIO contienen del 0,1% al 5% (p/p) de un absorbente de UV de formula I. Preferentemente, los materiales para LIO contienen del 0,1% al 4% (p/p) de un absorbente de UV segun la presente invencion. De la forma mas preferente, los materiales para LIO contienen del 1% al 3% (p/p) de un absorbente de UV segun la presente invencion.
Los materiales para dispositivos oftalmicos se preparan por copolimerizacion de un absorbente de UV de formula (I) con un monomero de formation de dispositivos, un agente de reticulation y, si se desea, un cromoforo bloqueante de la luz azul.
En la tecnica se conocen muchos monomeros de formacion de dispositivos, y entre ellos se incluyen monomeros acrllicos y monomeros que contienen silicona, entre otros. Vease, por ejemplo, las patentes uS n° 7.101.949; n° 7.067.602; n° 7.037.954; n° 6.872.793; n° 6.852.793; n° 6.846.897; n° 6.806.337; n° 6.528.602; y n° 5.693.095. En
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el caso de las LIO, cualquier material para dispositivo de LIO conocido es adecuado para su utilization en las composiciones de la presente invention. Preferentemente, los materiales para dispositivos oftalmicos comprenden un monomero acrllico o metacrllico de formation de dispositivos. Mas preferentemente, los monomeros formadores de dispositivos comprenden un monomero de formula V:
imagen6
en los que, en la formula V:
A es H, CH3, CH2CH3 o CH2OH;
B es (CH2)m o [O(CH2)2]z;
C es (CH2V; m es de 2 a 6; z es de 1 a 10;
Y es nada, O, S o NR’, a condition de que, si Y es O, S o NR’, entonces B es (CH2)m;
R’ es H, CH3, Cn'H2n' + 1 (n’ = 1-10), iso-OC3Hy, C6H5 o CH2C6H5;
w es de 0 a 6, siempre que m + w < 8; y
D es H, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, C6H5, CH2C6H5 o halogeno.
Los monomeros de formula V preferentes son aquellos en los que A es H o CH3, B es (CH2)m, m es de 2 a 5, Y es nada u O, w es de 0 a 1 y D es H. Los mas preferentes son el metacrilato de 2-feniletilo; el metacrilato de 4- fenilbutilo; el metacrilato de 5-fenilpentilo; el metacrilato de 2-benciloxietilo; y el metacrilato de 3-benciloxipropilo; y sus correspondientes acrilatos.
Los monomeros de formula V son conocidos y se pueden preparar por metodos conocidos. Por ejemplo, el alcohol conjugado del monomero deseado se puede combinar en un recipiente de reaction con metacrilato de metilo, titanato de tetrabutilo (catalizador) y un inhibidor de la polimerizacion, tal como el 4-benciloxifenol. A continuation, el recipiente puede calentarse para facilitar la reaccion y destilar los subproductos de reaccion, a fin de llevar la reaccion hasta su completion. Otros esquemas de slntesis comprenden anadir acido metacrllico al alcohol conjugado y catalizar con una carbodiimida, o mezclar el alcohol conjugado con cloruro de metacrilollo y una base, tal como piridina o trietilamina.
Generalmente, los materiales para dispositivos oftalmicos segun la presente invencion comprenden un total de, por lo menos, aproximadamente el 75%, preferentemente, por lo menos, aproximadamente el 80%, de monomeros de formacion de dispositivos.
Ademas de un absorbente de UV de formula I y un monomero de formacion de dispositivos, los materiales para dispositivos segun la presente invencion comprenden, generalmente, un agente de reticulacion. El agente de reticulation que se utiliza en los materiales para dispositivos segun la presente invencion puede ser cualquier compuesto terminalmente y etilenicamente insaturado con mas de un grupo insaturado. Entre los agentes de reticulacion adecuados se incluyen, por ejemplo: dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; metacrilato de alilo; dimetacrilato de 1,3-propanodiol; dimetacrilato de 2,3-propanodiol; dimetacrilato de 1,6- hexanodiol; dimetacrilato de 1,4-butanodiol; CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2, donde p = 1-50; y CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tOC(=O)C(CH3)=CH2, donde t = 3-20; y sus correspondientes acrilatos. Un monomero de reticulacion preferente es el CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2, en el que p es tal que el peso molecular promedio en numero es de aproximadamente 400, aproximadamente 600 o aproximadamente 1.000.
En general, la cantidad total de componente de reticulacion es, por lo menos, del 0,1% en peso y, en funcion de la identidad y la concentration de los demas componentes y de las propiedades flsicas que se deseen, puede variar hasta aproximadamente el 20% en peso. El intervalo de concentraciones preferente para el componente de reticulacion es 0,1-17% (p/p).
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Entre los iniciadores de polimerizacion adecuados para los materiales de dispositivos segun la presente invencion se incluyen iniciadores termicos y fotoiniciadores. Entre los iniciadores termicos preferentes se incluyen los iniciadores de radicales libres de tipo peroxido, tales como hexanoato de t-butil(peroxi-2-etilo) y peroxidicarbonato de di-(terc- butilciclohexilo) (disponible comercialmente como Perkadox® 16, de Akzo Chemicals Inc., Chicago, Illinois). Tfpicamente, los iniciadores estan presentes en una cantidad de aproximadamente el 5% (p/p) o menor. Dado que los iniciadores de radicales libres no pasan a formar parte qufmicamente de los polfmeros formados, habitualmente la cantidad total de iniciador no se incluye cuando se determinan las cantidades de otros ingredientes.
Opcionalmente, los materiales para dispositivos de la presente invencion contienen un colorante reactivo. Entre los compuestos absorbentes de luz azul reactivos adecuados se incluyen los descritos en la patente US n° 5.470.932. Tfpicamente, los absorbentes de luz azul estan presentes en los materiales para dispositivos segun la presente invencion en una cantidad de aproximadamente el 0,01-0,5% (en peso).
Las LIO construidas con los materiales para dispositivos segun la presente invencion pueden presentar cualquier diseno capaz de ser enrollado o doblado en una seccion transversal pequena que pueda pasar a traves de una incision relativamente mas pequena. Por ejemplo, las LIO pueden tener lo que se conoce como diseno de una sola pieza o multipieza, y comprenden una optica y componentes hapticos. La optica constituye la parte que sirve como lente. Los hapticos estan unidos a la optica y la mantienen en su lugar adecuado dentro del ojo. La optica y el haptico o hapticos pueden estar constituidos por el mismo material o por un material diferente. Una lente multipieza se denomina asf porque la optica y el haptico o hapticos se fabrican por separado y, a continuacion, los hapticos se unen a la optica. En una lente de una sola pieza, la optica y los hapticos se forman a partir de una unica pieza de material. Dependiendo del material, posteriormente los hapticos se cortan o se tornean en el material a fin de obtener la LIO.
Ademas de para las LIO, los materiales para dispositivos segun la presente invencion tambien son adecuados para su utilizacion en otros dispositivos oftalmicos, tales como lentes de contacto, queratoprotesis e implantes o anillos corneales.
A continuacion, la presente invencion se ilustra mediante los siguientes ejemplos, que pretenden ser ilustrativos, pero no limitantes.
Ejemplos 1-3
Preparacion de materiales para LIO que incorporan absorbentes de UV de formulas II-IV
Se pesan los monomeros acrilato de 2-feniletilo (66,1% en peso), metacrilato de 2-feniletilo (30,6% en peso) y el reticulante diacrilato de 1,4-butanodiol (3,3% en peso) en un vial y se agitan para mezclarlos. A continuacion, se anade azobisisobutironitrilo como iniciador termico (2% en peso) y se agita para mezclarlo. Se burbujea nitrogeno en la mezcla. Este lote madre se divide en viales limpios separados y se anade aproximadamente el 3% en peso del absorbente de benzofenona deseado. A continuacion, las soluciones se colocan en moldes de polipropileno y se introducen en un horno para su curado. Las placas curadas se introducen en metanol durante 25 minutos. Se anade metanol fresco, que luego se decanta, y las placas se dejan secar lentamente. A continuacion, se introducen en un horno de vacfo para eliminar el disolvente. Se midio el espectro de transmision UV-visible de cada material de lente. La medicion se llevo a cabo a 850-250 nm en cubetas de cuarzo de 1 mm utilizando un espectrofotometro Perkin- Elmer Lambda 35 UV-Visible Spectrophotometer. Los resultados se muestran en la figura 1.

Claims (13)

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    REIVINDICACIONES
    1. Material para dispositivo oftalmico, que comprende
    a) del 0,1% al 5% (p/p) de un absorbente de UV de formula (I):
    imagen1
    en el que en la formula (I):
    R es H, alquilo C1-C4, -C(=O)C(=CH2)X, o -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; n es de 1 a 6;
    X es H, CH3 o CH2CH3;
    Y1, Y2 son, independientemente, H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X, o -C(=O)O-(CH2)nOC(=O)- C(=CH2)X; e
    Y3 es H, Br, Cl, F, I, OCH3 o NO2;
    a condicion de que no mas de uno de entre R, Y1 e Y2 pueda ser -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO- C(=O)C(=CH2)X; y
    b) un monomero de formacion de dispositivos seleccionado de entre el grupo constituido por monomeros acrflicos y monomeros que contienen silicona.
  2. 2. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 1, en el que en la formula (I)
    R es H o alquilo C1-C4; n es de 1 a 6;
    X es H, CH3 o CH2CH3;
    Y1, Y2 son independientemente H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X, o -C(=O)O-(CH2)nO-
    C(=O)C(=CH2)X; e
    Y3 es Br, Cl, F, I, OCH3 o NO2;
    a condicion de que no mas de uno de entre Y1 e Y2 sean -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X.
  3. 3. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 2, en el que en la formula (I)
    R es H o alquilo C1-C4; n es de 1 a 6;
    X es H o CH3;
    Y1, Y2 son independientemente H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X, o -C(=O)O-(CH2)nO-
    C(=O)C(=CH2)X; e
    Y3 es Cl;
    a condicion de que no mas de uno de entre Y1 e Y2 sean -C(=O)C(=CH2)X o -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X.
  4. 4. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 1, en el que el absorbente de UV se selecciona de entre el grupo constituido por: 2-aminobenzofenona; 2-amino-5-cloro-benzofenona; y 2-metilamino-5-cloro-benzofenona.
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  5. 5. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende entre el 0,1% y el 4% (p/p) del absorbente de UV.
  6. 6. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 5, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende entre el 1% y el 3% (p/p) del absorbente de UV.
  7. 7. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende un monomero de formacion de dispositivos de formula [V]:
    imagen2
    en el que en la formula [V]:
    A es H, CH3, CH2CH3 o CH2OH;
    B es (CH2)m o [O(CH2)2]z; C es (CH2)w;
    m es de 2 a 6;
    z es de 1 a 10;
    Y es nada, O, S o NR', a condicion de que, si Y es O, S o NR', entonces B es (CH2)m; R' es H, CH3, CrfH2n' + 1 (n' = 1-10), iso-OC3H7, C6H5 o CH2C6H5; w es de 0 a 6, siempre que m + w < 8; y D es H, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, C6H5, CH2C6H5 o halogeno.
  8. 8. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 7, en el que en la formula [V]: A es H o CH3;
    B es (CH2)m; m es de 2 a 5;
    Y es nada u O; w es de 0 a 1; y D es H.
  9. 9. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 8, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende un monomero seleccionado de entre el grupo constituido por: metacrilato de 2-feniletilo; metacrilato de 4- fenilbutilo; metacrilato de 5-fenilpentilo; metacrilato de 2-benciloxietilo; metacrilato de 3-benciloxipropilo; acrilato de 2- feniletilo; acrilato de 4-fenilbutilo; acrilato de 5-fenilpentilo; acrilato de 2-benciloxietilo; y acrilato de 3-benciloxipropilo.
  10. 10. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende un agente reticulante.
  11. 11. Material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende un compuesto absorbente de luz azul reactivo.
  12. 12. Dispositivo oftalmico que comprende un material para dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 1, en el que el dispositivo oftalmico se selecciona de entre el grupo constituido por una lente intraocular; una lente de contacto; una queratoprotesis; y un implante o anillo corneal.
  13. 13. Dispositivo oftalmico segun la reivindicacion 12, en el que el dispositivo oftalmico es una lente intraocular.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103026267B (zh) * 2010-04-29 2015-04-29 诺华公司 具有uv吸收剂和蓝光生色团的组合的眼内透镜
WO2017145022A1 (en) * 2016-02-22 2017-08-31 Novartis Ag Uv/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof
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Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH564047A5 (es) * 1972-05-09 1975-07-15 Sandoz Ag
US4902787A (en) * 1988-04-21 1990-02-20 North Carolina State University Method for producing lightfast disperse dyestuffs containing a build-in photostabilizer [molecule] compound
US5290892A (en) 1990-11-07 1994-03-01 Nestle S.A. Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers
US5331073A (en) 1992-11-09 1994-07-19 Allergan, Inc. Polymeric compositions and intraocular lenses made from same
US5470932A (en) * 1993-10-18 1995-11-28 Alcon Laboratories, Inc. Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses
EP0774983B1 (en) 1995-06-07 2002-12-04 Alcon Laboratories, Inc. Improved high refractive index ophthalmic lens materials
JP3449406B2 (ja) * 1999-04-07 2003-09-22 Ｈｏｙａヘルスケア株式会社 新規ピラゾロン化合物およびそれを用いた眼用プラスチックレンズ
JP5459816B2 (ja) 1999-09-07 2014-04-02 アルコン，インコーポレイテッド 折り畳み可能な眼科用および耳鼻咽喉科用のデバイス材料
DE60103597T2 (de) * 2000-03-22 2005-06-09 Menicon Co., Ltd., Nagoya Material für eine okularlinse
US6762271B2 (en) 2001-11-02 2004-07-13 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index aromatic-based silyl monomers
US6908978B2 (en) 2001-11-02 2005-06-21 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index polymeric siloxysilane compositions
US6852793B2 (en) 2002-06-19 2005-02-08 Bausch & Lomb Incorporated Low water content, high refractive index, flexible, polymeric compositions
SI1521786T1 (sl) 2002-07-16 2008-08-31 Alcon Inc Materiali za oftalmične in otorinolaringološke naprave
US6872793B1 (en) 2003-08-07 2005-03-29 Alcon, Inc. Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
ES2441245T3 (es) 2003-11-05 2014-02-03 Benz Research And Development Corporation Materiales para la fabricación de lentes intraoculares hidrofóbicas
CN101663053A (zh) * 2006-10-13 2010-03-03 爱尔康公司 具有独特的蓝-紫截止和蓝光透射特性的人工晶状体
CA2665549C (en) * 2006-10-13 2015-02-17 Alcon, Inc. Intraocular lenses with unique blue-violet cutoff and blue light transmission characteristics

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