ES2615240T3

ES2615240T3 - Materiales para dispositivos oftálmicos con índice de refracción elevado con pegajosidad reducida

Info

Publication number: ES2615240T3
Application number: ES12780616.4T
Authority: ES
Inventors: Chance Lehman; Charles Freeman; Walter R. Laredo; Ali E. Akinay; Iii Joseph I. Weinschenk
Original assignee: Novartis AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 2012-10-15
Filing date: 2012-10-15
Publication date: 2017-06-06
Anticipated expiration: 2032-10-15
Also published as: EP2906970B1; AU2012392512A1; CA2881988C; JP2015534839A; CN104620137A; JP6023340B2; CN104620137B; EP2906970A1; WO2014062151A1; CA2881988A1; AU2012392512B2

Abstract

Material para dispositivo oftálmico, que comprende a) 50-93% (p/p) de un monómero polimerizable de la estructura (I):**Fórmula** en la que: A es H o CH3; B es (CH2)m u [O(CH2)2]z; m es 2-6; z es 1-10; Y es nada, O, S, o NR', con la condición de que si Y es O, S, o NR', entonces B es (CH2)m; R' es H, CH3, Cn'H2n'+1, iso-OC3H7, C6H5, o CH2C6H5; n' >= 1-10; w es 0-6, con la condición de que m + w <=8; y D es H, Cl, Br, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, C6H5, o CH2C6H5; b) 5-20% de un monómero de metacrilato de benzhidrilo de la estructura (II):**Fórmula** en la que: E y F son independientemente H, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, CF3, F, Cl, Br, o N(CH3)2; y c) un agente de reticulación polimerizable.

Description

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DESCRIPCION

Materiales para dispositivos oftalmicos con mdice de refraccion elevado con pegajosidad reducida CAMPO DE LA INVENCION

Esta invencion se refiere a poKmeros de mdice de refraccion elevado y a su uso en lentes oftalmicas, particularmente lentes intraoculares que se pueden insertar a traves de pequenas incisiones.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION

Se conocen materiales acrilicos de mdice de refraccion elevado para uso en lentes intraoculares (IOLs). Por ejemplo, la patente U.S. n° 5.290.892 y la solicitud de patente U.S. 2012/202916 A1 describen materiales acrilicos de mdice de refraccion elevado adecuados para uso como materiales para IOL. Los materiales son plegables, y de este modo son capaces de ser insertados a traves de pequenas incisiones. Estos materiales acrilicos contienen, como componentes principales, dos monomeros aril acrilicos.

Los materiales acrilicos blandos pueden ser pegajosos. Generalmente es deseable reducir la cantidad de pegajosidad de la superficie en materiales destinados para uso como lentes intraoculares plegables. Los materiales pegajosos pueden ser dificiles de manipular y de desplegar. Los enfoques para eliminar la pegajosidad incluyen tratamientos de la superficie, tales como los tratamientos con gas de plasma descritos en la Patente U.S. n° 5.603.774. Otros enfoques incluyen el uso de componentes o aditivos, tales como los descritos en las Patentes U.S. nos 6.241.766; 6.245.106; 7.585.900; y 7.714.039.

Esta invencion se refiere a materiales para dispositivos oftalmicos acrilicos que no tengan niveles problematicos de pegajosidad o de adhesion superficial. Los materiales para dispositivos oftalmicos se forman copolimerizando una composition que comprende

a) 50-93% de un monomero polimerizable de la estructura:

en la que:

A es H o CH3;

B es (CH2)m u [O(CH2)2]z; m es 2-6; z es 1-10;

Y es nada, O, S, o NR’, con la condition de que si Y es O, S, o NR’, entonces B es (CH2)m; R’ es H, CH3, Cn’H2n’+1, iso-OC3H7, C6H5, o CH2C6H5; n’ = 1-10;

w es 0-6, con la condicion de que m + w <8; y D es H, Cl, Br, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, C6H5, o CH2C6H5;

b) 5-20% de un monomero de metacrilato de benzhidrilo de la estructura

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en la que: E y F son independientemente H, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, CF3, F, Cl, Br, o N(CH3)2; y

c) un agente de reticulacion polimerizable.

Estos materiales para dispositivos se pueden usar para formar lentes intraoculares con una pegajosidad baja de la 5 superficie e indices de refraction elevados. Las lentes obtenidas de estos materiales son flexibles y transparentes, se pueden insertar en el ojo a traves de una incision relativamente pequena, y pueden recuperar su forma original tras haber sido insertados.

Entre otros factores, la presente invention se basa en el hallazgo de que los materiales para dispositivos oftalmicos obtenidos copolimerizando los monomeros especificados con un agente de reticulacion tienen una adhesion 10 superficial o pegajosidad relativamente baja cuando se comparan con materiales copolimericos que contienen otros componentes de metacrilato.

DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION

Excepto que se indique de otro modo, todas las cantidades de los ingredientes expresadas en terminos de porcentaje se representan como % p/p.

15 Los materiales para dispositivos oftalmicos de la presente invencion se forman copolimerizando una composition que comprende 50-93% de un monomero polimerizable de la estructura (I):

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en la que:

A es H o CH3;

20 B es (CH2)m u [O(CH^]z;

m es 2-6; z es 1-10;

Y es nada, O, S, o NR’, con la condition de que si Y es O, S, o NR’, entonces B es (CH2)m;

R’ es H, CH3, Cn’H2n’+1, iso-OC3H7, C6H5, o CH2C6H5;

25 n’ = 1-10;

w es 0-6, con la condicion de que m + w <8; y

D es H, Cl, Br, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, CeH5, o CH2CeH5.

Los monomeros de estructura (I) se pueden obtener mediante metodos conocidos en la tecnica. Por ejemplo, el alcohol conjugado del monomero deseado se puede combinar en una vasija de reaction con acrilato de metilo, 30 titanato de tetrabutilo (catalizador), y un inhibidor de la polimerizacion tal como 4-benciloxifenol. La vasija se puede calentar entonces para facilitar la reaccion y separar por destilacion los subproductos de la reaccion para llevar la reaccion hasta su termination. Esquemas de smtesis alternativos implican anadir acido acrilico al alcohol conjugado

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y catalizar con una carbodiimida, o mezclar el alcohol conjugado con cloruro de acriloflo y una base tal como piridina o trietilamina.

Los monomeros adecuados de estructura (I) incluyen, pero no se limitan a: acrilato de 2-etilfenoxi; acrilato de fenilo; acrilato de bencilo; acrilato de 2-feniletilo; acrilato de 3-fenilpropilo; acrilato de 4-fenilbutilo; acrilato de 4-metilfenilo; acrilato de 4-metilbencilo; acrilato de 2-2-metilfeniletilo; acrilato de 2-3-metilfeniletilo; acrilato de 2-4-metilfeniletilo; acrilato de 2-(4-propilfenil)etilo; acrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo; acrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo; acrilato de 2- (4-ciclohexilfenil)etilo; acrilato de 2-(2-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(3-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(4-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(4-bromofenil)etilo; acrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo; acrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo; acrilato de 2-(4- bencilfenil)etilo; y sus metacrilatos correspondientes.

Los monomeros preferidos de formula (I) son aquellos en los que A es H, B es (CH2)m, m es 2-5, Y es nada u O, w es 0-1, y D es H. Los mas preferidos son acrilato de 2-feniletilo; acrilato de 4-fenilbutilo; acrilato de 5-fenilpentilo; acrilato de 2-benciloxietilo; y acrilato de 3-benciloxipropilo.

Aunque la cantidad total del monomero de estructura (I) contenida en los materiales para dispositivos de la presente invention es generalmente 50-93% en peso, y es preferiblemente 75-90% en peso, de la cantidad total de los componentes polimerizables de los materiales para dispositivos oftalmicos, tal cantidad puede comprender un monomero de estructura (I) o combinaciones de monomeros de estructura (I).

Ademas del monomero o monomeros de estructura I, los materiales para dispositivos copolimericos de la presente invencion comprenden 5-20% de un monomero de metacrilato de benzhidrilo de estructura (II):

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Los monomeros de estructura (II) estan comercialmente disponibles, o se pueden obtener mediante metodos conocidos en la tecnica. Los monomeros de estructura (II) adecuados incluyen, pero no se limitan a: metacrilato de benzhidrilo; metacrilato de 4,4’-difluorobenzhidrilo; metacrilato de 4,4’-dimetoxibenzhidrilo; metacrilato de 4,4’- diclorobenzhidrilo; metacrilato de 2-metilbenzhidrilo; metacrilato de 4-metilbenzhidrilo; metacrilato de 4- metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-(trifluorometil)benzhidrilo; metacrilato de 4-clorobenzhidrilo; metacrilato de 2- (trifluorometil)benzhidrilo; metacrilato de 3-(trifluorometil)benzhidrilo; metacrilato de 4,4’-dimetilbenzhidrilo; metacrilato de 4,4’-bis(dimetilamino)benzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’-etilbenzhidrilo; metacrilato de 4-cloro-4’- etilbenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 3,4’-diclorobenzhidrilo; metacrilato de 4-metoxi-3’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-3’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-3’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-(dimetilamino)-3’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 4- (dimetilamino)-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 4-cloro-3’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3,3’- bis(trifluorometil)benzhidrilo; metacrilato de 3,4’-dimetilbenzhidrilo; metacrilato de 4-etilbenzhidrilo; metacrilato de 4- terc-butilbenzhidrilo; metacrilato de 4-metoxi-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-fluoro-3’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-fluoro-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-fluoro-4’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4- (dimetilamino)-3’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-(dimetilamino)-4’fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3-metoxi-3’- metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-metoxi-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 4-fluoro-4’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-fluoro-3’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-3’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-cloro-3’- metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-cloro-4’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 3,3’-dimetilbenzhidrilo; metacrilato de 4-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-bromobenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’-(dimetilamino)benzhidrilo; metacrilato de 4-etil-4’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3,3’-difluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-fluoro-4’- metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3-fluoro-3’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-terc-butil-4’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-etil-3’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3,4’-difluorobenzhidrilo; y metacrilato de 4-etil-3’-metilbenzhidrilo.

Los monomeros adecuados de estructura (II) son aquellos en los que E y F son independientemente H, CH3, CF3, F, o Cl.

Aunque la cantidad total del monomero de estructura (II) contenida en los materiales para dispositivos de la presente invencion es 5-20% en peso, es preferiblemente 8-l5% en peso, y es muy preferiblemente 10-15% en peso, de la

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cantidad total de componentes polimerizables de los materiales para dispositivos, tal cantidad puede comprender un monomero de estructura (II) o combinaciones de monomeros de estructura (II).

Los materiales para dispositivos oftalmicos de la presente invencion tambien contienen un agente de reticulacion polimerizable. El agente de reticulacion puede ser cualquier compuesto terminal y etilenicamente insaturado que tenga mas de un grupo insaturado. Los agentes de reticulacion adecuados incluyen, por ejemplo: dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; dimetacrilato de trietilenglicol, dimetacrilato de tetraetilenglicol, metacrilato de alilo; dimetacrilato de 1,3-propanodiol; dimetacrilato de 2,3-propanodiol; dimetacrilato de 1,6-hexanodiol; dimetacrilato de 1,4-butanodiol; CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2 en la que p = 1-50; y CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tO-C(=O)C(CH3)=CH2 en la que t = 3-20; y sus acrilatos correspondientes. Un monomero de reticulacion preferido es CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2, en el que p es tal que el peso molecular medio numerico es alrededor de 400, alrededor de 600, o alrededor de 1000. Otros monomeros de reticulacion preferidos son dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA), dimetacrilato de dietilenglicol, dimetacrilato de trietilenglicol, diacrilato de trietilenglicol, y diacrilato de 1,4-butanodiol (BDDA).

En general, la cantidad total del componente de reticulacion es al menos 0,1% en peso, y, dependiendo de la identidad y concentracion de los componentes restantes y de las propiedades ffsicas deseadas, puede oscilar hasta alrededor de 20% en peso. El intervalo de concentraciones preferido para el componente de reticulacion es 1-5% para compuestos hidrofobos pequenos con pesos moleculares tfpicamente menores de 500 Daltons, y 5-17% (p/p) para compuestos hidrofilos mas grandes con pesos moleculares tfpicamente entre 500-5000 Daltons.

Ademas de uno o mas monomeros de estructura (I), uno o mas monomeros de estructura (II), y uno o mas agentes de reticulacion, los materiales para dispositivos copolimericos de la presente invencion tambien pueden contener otros ingredientes, incluyendo, pero sin limitarse a, absorbentes de la radiacion UV, tintes coloreados, y metacrilato de hidroxietilo, y otros aditivos para reducir o eliminar los reflejos.

En los materiales de la presente invencion tambien se puede incluir un agente que absorbe la radiacion ultravioleta. El agente que absorbe la radiacion ultravioleta puede ser cualquier compuesto que absorba luz ultravioleta, es decir, luz que tiene una longitud de onda mas corta que alrededor de 400 nm, pero que no absorba ninguna cantidad sustancial de luz visible. El compuesto que absorbe la radiacion ultravioleta se incorpora en la mezcla monomerica y es atrapado en la matriz polimerica cuando la mezcla monomerica se polimeriza. Los compuestos adecuados que absorben la radiacion ultravioleta incluyen benzofenonas sustituidas, tales como 2-hidroxibenzofenona, y 2-(2- hidroxifenil)benzotriazoles. Se prefiere usar un compuesto que absorbe la radiacion ultravioleta que sea copolimerizable con los monomeros y este de ese modo unido covalentemente a la matriz polimerica. De esta manera, se minimiza la posible lixiviacion del componente que absorbe la radiacion ultravioleta fuera de la lente y al interior del ojo. Los ejemplos de compuestos copolimerizables adecuados que absorben la radiacion ultravioleta son las 2-hidroxibenzofenonas sustituidas descritas en la Patente U.S. n° 4.304.895, y los 2-hidroxi-5-acriloxifenil-2H- benzotriazoles descritos en la Patente U.S. n° 4.528.311. Un compuesto preferido que absorbe la radiacion ultravioleta es 2-(2'-hidroxi-3'-metalil-5'-metilfenil)benzotriazol.

Ademas de los materiales que absorben la radiacion ultravioleta, los dispositivos oftalmicos obtenidos de los copolfmeros de la presente invencion pueden incluir tintes coloreados, tales como los tintes amarillos descritos en la Patente U.S. 5.470.932.

Los materiales para dispositivos de la presente invencion tambien pueden contener aditivos para reducir o eliminar los reflejos. Los ejemplos de tales aditivos incluyen metacrilatos de hidroxialquilo, tales como metacrilato de hidroxietilo, y los descritos en las Solicitudes de Patentes Publicadas U.S. nos 20090088493, 20090088544, 20090093603, y 20090093604. En una realizacion, los materiales para dispositivos de la presente invencion contienen tanto un metacrilato de hidroxialquilo como otro aditivo para reducir o eliminar los reflejos. Los aditivos preferidos son metacrilato de hidroxietilo y aquellos de estructuras (IIIa) y (IIIb).

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en los que, para IIIa y IIIb, e = 1-50;

X = -O-, NH-, -N(CHa)-, -N(CH2CH3)-, o -N^Ha)-;

Y = -H, -(CH2)pOH, -CH2CH2N(CH3)2, -CH2CH2N(CH2CH3)2,

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-CH2CH(OH)CH2OH, -(CH2CH2O)qCHs, -(CH2CH2O)qH, -(CH2CH2O)qC6H5, o

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p = 1-12;

q = 1-230;

T, T’ independientemente = O(CH)d’, NH(CH2)d’, NCHs(CH2)d', O(CH2)d’CeH4, O(CH2CH2O)dCH2, O(CH2CH2CH2O)d-CH2, O(CH2CH2CH2CH2O)d’CH2, o nada;

K = (CH2)a , O(CH2CH2O)b’, O, o nada, con la condition de que si T y T’ = nada, entonces K t nada;

d’ = 0-12; a’ = 1-12; b’ = 1-24;

L = H, Cl, Br, -CH2C(O)CHs, CH2C(O)C(CH)3, -CH2C(O)C6H5, -CH2C(O)C6H4OH, -CH2C(O)C6^OCH3,

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o -CH2CH=CH2;

R4, R5 independientemente = H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, o CH2CH(CH3)2;

R6 = -CO2CH3, -CO2CH2CH3, -CN, o -CONHCH2CH2CH2CH3; y

R7, R8 independientemente = H, CH3, CH2CH3, o CH2OH.

Las proporciones de los monomeros a incluir en los materiales copolimericos para dispositivos de la presente invention deberian escogerse de manera que el copoKmero resultante tenga una temperatura de transition vrtrea (Tg) no mayor que alrededor de 37°C, que es la temperatura corporal normal del ser humano. Los copolimeros que tienen temperaturas de transicion vrtrea mayores que 37°C no son adecuados para uso en lOLs plegables; tales lente solamente se podrian enrollar o plegar a temperaturas por encima de 37°C y no se desenrollarian o desplegarian a la temperatura corporal normal. Se prefiere usar copolimeros que tengan una temperatura de transicion vrtrea en cierto modo por debajo de la temperatura corporal normal y no mayor que la temperatura ambiente normal, por ejemplo alrededor de 20-25°C, a fin de que las lOLs hechas de tales copolimeros se puedan enrollar o plegar convenientemente a temperatura ambiente. Tg se mide mediante calorimetria de barrido diferencial a 10°C/min., y se determina en el punto medio de la transicion de la curva del flujo de calor.

Para uso en lOLs, los materiales de la presente invencion muestran preferiblemente suficiente resistencia para permitir que los materiales obtenidos de ellos se puedan plegar o manipular sin que se fracturen. De este modo, los copolimeros de la presente invencion tendran un alargamiento (% de deformation en la rotura) de al menos 100%, preferiblemente al menos 130%, y lo mas preferible entre 130 y 300%. Esta propiedad indica que las lentes obtenidas de tales materiales generalmente no se agrietaran, rasgaran o dividiran cuando se plieguen. El alargamiento de las muestras polimericas se determina en probetas de ensayo de tension con forma de mancuerna con una longitud total de 20 mm, una longitud en el area de agarre de 4,88 mm, una anchura global de 2,49 mm, una anchura de 0,833 mm de la section estrecha, un radio de filete de 8,83 mm, y un grosor de 0,9 mm. El ensayo se lleva a cabo en muestras en condiciones ambientales usando un Instron Material Tester (Modelo n° 4442 o equivalente) con una celda de carga de 50 Newtons. La distancia de agarre se ajusta a 14 mm, y se ajusta a una velocidad de cruceta a 500 mm/minuto, y se tira de la muestra hasta el fallo. El alargamiento (deformacion) se da como una fraction del desplazamiento en el fallo a la distancia de agarre original. Puesto que los materiales a ensayar son elastomeros esencialmente blandos, su carga en la maquina de Instron tiende a que se rompan. Para eliminar la distension en la muestra del material, se coloca una precarga sobre la muestra. Esto ayuda a reducir la distension, y proporciona una lectura mas consistente. Una vez que la muestra se precarga hasta un valor deseado (tipicamente 0,03 a 0,05 N), la deformacion se ajusta a cero y comienza el ensayo.

Los materiales para dispositivos de la presente invencion tienen preferiblemente un mdice de refraction de 1,55 a 1,56 o mayor en su estado totalmente hidratado a 35°C. Para aplicaciones de IOL, la rigidez del material para dispositivos debe de ser suficientemente baja para permitir el plegamiento y la inyeccion a traves de una abertura de

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pequeno diametro (por ejemplo, 1-3 mm) sin que se desgarre o se deforme tras la inyeccion. En una realizacion preferida, el modulo de Young del material para dispositivos sera menor que 60 MPa, preferiblemente menor que 50 MPa, y lo mas preferible entre 5-40 MPa.

Los materiales copolimericos para dispositivos tienen preferiblemente un contenido de agua en el equilibrio menor que 1,8% en peso a lo largo del intervalo de temperaturas de 16-45°C, y preferiblemente menor que 1,6% en peso en el intervalo de temperaturas de 16-23°C. Los materiales para dispositivos son preferiblemente resistentes al reflejo, de manera que cuando se equilibran en agua a 45°C y se dejan enfriar subsiguientemente hasta la temperatura ambiente (aproximadamente 22°C) debenan de producir muy pocas o ninguna microvacuola, segun se detecta mediante examen microscopico.

Los copolfmeros de esta invencion se preparan mediante metodos convencionales de polimerizacion. Por ejemplo, se prepara una mezcla de los monomeros lfquidos de estructura (I), estructura (II), y un agente de reticulacion en las proporciones deseadas, junto con cualesquiera otros componentes polimerizables, tales como un absorbente de radiacion UV, tinte amarillo, y/o aditivo para reducir o eliminar los reflejos, y un iniciador de radicales libres termico convencional. La mezcla se puede introducir entonces en un molde de la forma deseada, y la polimerizacion se lleva a cabo calentando para activar el iniciador. Los iniciadores de radicales libres termicos tipicos incluyen peroxidos, tales como peroxidos de benzoflo, peroxicarbonatos, tales como peroxidicarbonato de bis-(4-t-butilciclohexilo), azonitrilos, tales como azobisisobutironitrilo (AIBN), y similares. Un iniciador preferido es AIBN. Como alternativa, los monomeros se pueden fotopolimerizar usando un molde que es transparente a la radiacion actmica de una longitud de onda capaz de iniciar la polimerizacion. Para facilitar la polimerizacion, tambien se pueden introducir compuestos fotoiniciadores convencionales, por ejemplo un fotoiniciador de tipo benzofenona. Independientemente del iniciador o del metodo de curado escogido, el procedimiento de curado se debena de controlar para evitar la polimerizacion rapida, que puede producir materiales polimerizados que tienen mas pegajosidad que los mismos materiales polimerizados mas lentamente.

Una vez que los materiales para dispositivos oftalmicos de la presente invencion se han curado, se extraen en un disolvente adecuado para eliminar tantos componentes sin reaccionar de los materiales como sea posible. Los ejemplos de disolventes adecuados incluyen acetona, metanol, y ciclohexano. Un disolvente preferido para la extraccion es acetona.

Las IOLs construidas de los materiales para dispositivos oftalmicos descritos pueden ser de cualquier diseno capaz de ser doblado o plegado en una seccion transversal pequena que pueda caber a traves de una incision relativamente mas pequena. Por ejemplo, las IOLs pueden ser de lo que se conoce como un diseno de una pieza o de multiples piezas. Tfpicamente, una IOL comprende un optico y al menos un haptico. El optico es aquella porcion que sirve como la lente, y los hapticos se unen al optico y son brazos similares que mantienen al optico en el lugar apropiado en el ojo. El optico y el haptico o hapticos pueden ser del mismo material o de materiales diferentes. Una lente de multiples piezas se denomina asf porque el optico y el haptico o hapticos se obtienen separadamente, y entonces el haptico se une al optico. En una lente de una sola pieza, el optico y los hapticos se forman a partir de una pieza de material. Dependiendo del material, los hapticos se cortan entonces, o se tornean, a partir del material para producir la IOL.

Ademas de las IOLs, los materiales para dispositivos oftalmicos de la presente invencion tambien son adecuados para uso en otros dispositivos, incluyendo lentes de contacto, queratoprotesis, lentes intracorneales, insertos o anillos corneales, y dispositivos de filtracion del glaucoma.

La invencion se ilustrara adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, que pretenden ser ilustrativos pero no limitantes.

Ejemplo 1

Las formulaciones mostradas en la Tabla 1 se prepararon como sigue. Los componentes se extrajeron del refrigerador, congelador o cabina y se colocaron en un banco de laboratorio durante alrededor de 2 horas. Los componentes se pesaron en las relaciones indicadas, se disolvieron, y se mezclaron mediante vortice en un vial de vidrio de 20 ml. Cada formulacion se purgo con nitrogeno durante 2 minutos, se coloco a alto vacfo (<0,5 mm Hg) durante 2 minutos, se inyecto a traves de un filtro de PTFE de 0,2 micrometros en moldes de bloques de polipropileno estandar u obleas de lentes, y entonces se calento: temp. ambiente hasta 70°C (20 min.), 70°C (60 min.), 70-90°C (60 min.), 90-105°C (60 min.).

Tabla 1

Formulacion: PEA BzhyMA PMA BDDA PolyPEGMA PERK

A: 92,8 2,5 - 1,6 3,1 1,0

B: 90,2 5,0 - 1,6 3,2 1,0

Formulacion: PEA BzhyMA PMA BDDA PolyPEGMA PERK

C: 87,8 7,6 - 1,6 3,0 1,0

D: 92,8 - 2,7 1,5 3,1 1,0

E: 90,0 - 5,1 1,6 3,3 1,0

F: 87,7 - 7,5 1,5 3,3 1,0

G: 84,8 9,9 - 1,6 3,7 1,0

H: 83,4 12,0 - 1,5 3,1 1,0

I: 81,5 14,1 - 1,5 2,9 1,0

: PEA BzhyMA PMA BDDA PolyPEGMA AIBN

J: 85,2 10,2 - 1,5 3,1 1,3

K: 83,4 12,0 - 1,5 3,0 1,3

L: 81,4 14,0 - 1,5 3,1 1,3

PEA: metacrilato de 2-fenilo BzhyMA: metacrilato de benzhidrilo BDDA: diacrilato de 1,4-butanodiol PMA: metacrilato de fenilo PolyPEGMA: macromonomero de monometil eter metacrilato de poli(etilenglicol) terminado en metacrilato (MW = 550), Mn (SEC): 4100 Daltons, Mn (NMR): 3200 Daltons, PDI = 1,50 PERK: Perkadox 16s AIBN: 2,2' azobisisobutironitrilo

Ejemplo 2

Se evaluaron las propiedades mecanicas de los materiales para dispositivos copolimericos del Ejemplo 1. Se cortaron probetas de barras de traccion en la forma de “huesos de perro” de cada grupo de muestras usando una 5 boquilla y una prensa. Tfpicamente, se prepararon 3 probetas por bloque, y 9 probetas totales por formulacion. Las propiedades de traccion se midieron usando un extensometro Instron 5543 a una velocidad de cruceta de 500 mm/min. Se obtuvieron datos del esfuerzo en la rotura, % de deformacion en la rotura, modulo de Young, el modulo secante al 25%, y el modulo secante al 100%. Los resultados se muestran en la Tabla 2.

Tabla 2

Formulacion: Esfuerzo en la rotura SD Deformacion en la rotura SD Modulo de Young SD Modulo secante al 100% SD Modulo (Secante al 25 %) SD

: (MPa) (±) (%) (±) (MPa) (±) (MPa) (±) (MPa) (±)

A: 2,2 0,4 132,2 8,8 4,1 0,3 1,3 0,0 1,5 0,0

B: 2,5 0,2 140,6 4,7 5,1 0,3 1,3 0,0 1,6 0,0

C: 2,6 0,2 144,4 4,8 6,7 0,5 1,3 0,0 1,9 0,1

D: 1,8 0,2 134,5 6,7 3,9 0,2 1,0 0,0 1,3 0,0

E: 2,4 0,3 141,8 7,1 5,2 0,3 1,2 0,0 1,6 0,0

: (MPa) (±) (%) (±) (MPa) (±) (MPa) (±) (MPa) (±)

F: 2,6 0,3 147,7 5,5 7,1 0,3 1,3 0,0 2,0 0,0

G: 3,3 0,5 146,9 8,7 9,2 0,5 1,6 0,0 2,4 0,1

H: 4,2 0,4 158,3 5,3 14,5 0,5 1,8 0,0 3,2 0,1

I: 4,8 0,5 157,4 6,9 21,8 1,2 2,3 0,1 4,4 0,2

J: 3,8 0,4 163,0 7,5 10,8 0,8 1,6 0,0 2,8 0,1

K: 4,4 0,6 162,9 9,5 14,9 0,7 2,0 0,0 3,8 0,1

L: 5,1 0,5 162,6 7,7 21,8 1,6 2,6 0,1 5,6 0,2

Ejemplo 3

Las formulaciones tambien se sometieron a un ensayo de adhesion. Los bloques se retiraron individualmente de los moldes de moldeo y se taladraron en discos de 10 mm usando una boquilla y prensa metalicas.

5 Un lado del disco se dejo sin tocar y se coloco hacia arriba en una capsula de Petri de plastico. Las muestras se cubrieron con una tapa de capsula y se midieron para determinar la adhesion dentro de la hora de desmoldeo. El aparato de adhesion se coloco y centro cuidadosamente sobre el puesto de 8 mm. Para el ensayo, se uso una celda de carga de 500 N. El puesto se coloco 1,0 mm por encima de la parte inferior del hangar cuando se encontraba en la posicion de partida. La celda de carga se calibro usando la calibracion por software (Bluehill). La celda de carga 10 se taro con un peso de 300 g en el soporte. Se coloco cuidadosamente un disco de 10 mm sobre el puesto de 8 mm, y se coloco un peso de 300 g encima de la muestra. La muestra mas el peso se dejaron asentar, sin tocar, durante 1 minuto, seguido del inicio del ensayo de adhesion. El montaje del soporte se elevo entonces mediante el instrumento, tirando de la muestra del puesto de 8 mm. En la Tabla 3 se muestra la carga max. (N) y la energfa (mJ).

Tabla 3

Formulacion: Carga max. SD Energfa SD

: (N) ± (±)

A: 46,4 7,5 3,4 0,4

B: 48,9 3,6 9,6 2,8

C: 46,1 5,3 5,1 1,3

D: 52,8 5,7 13,8 0,8

E: 52,7 5,5 12,4 3,4

F: 53,2 5,3 8,5 3,5

G: 41,3 5,9 4,2 0,5

H: 36,4 4,7 2,2 0,3

I: 32,9 2,7 2 0,2

J: 37 7 3,0 0,5

K: 27 2 2,5 0,2

L: 24 3 2,0 0,3

Ejemplo 4

Cada formulacion tambien se ensayo para determinar su contenido de agua en el equilibrio, el mdice de refraccion, % de extrafoles, y resistencia a la formacion de microvacuolas (reflejo). Los bloques se hidrataron en un bano de agua a 35°C, y se determino el % de EWC y el mdice de refraccion. De forma separada, se pesaron tres-cinco bloques polimericos de cada formulacion curada para determinar el % de los extrafoles. Los bloques polimericos se 5 extrajeron en acetona durante al menos 16 horas a temperatura ambiente, con un cambio de disolvente despues de la primera hora, y entonces se dejaron secar mientras se cubrieron con papel metalico de aluminio a temperatura ambiente durante 8 horas. Los bloques se secaron adicionalmente a atmosfera reducida a 60°C durante al menos 16 horas. Los bloques se retiraron y se enfriaron hasta la temperatura ambiente (23°C). Los bloques previamente pesados se pesaron nuevamente para determinar el % de extrafbles. La resistencia al reflejo se determino 10 colocando tres lentes de cada formulacion en viales de 20 ml que contienen ~20 ml de agua desionizada, e incubandolas en un bano de agua a 45°C durante 24 horas. Los viales de las muestras se retiraron del bano de agua y se colocaron en un banco de laboratorio para enfriarlos hasta la temperatura ambiente (tfpicamente 23-24°C). Tras enfriar hasta la temperatura ambiente, cada lente se observo usando un microscopio Olympus BX60 con ajustes de campo brillante (BF) y campo oscuro (DFA) a 10x, con un aumento de 2x. En la Tabla 4 se muestran los resultados 15 del contenido de agua en el equilibrio (“EWC”), del mdice de refraccion (“RI”), del % de extrafbles (“Extractos”), y del reflejo (“Reflejos”).

Tabla 4

Formulacion: EWC SD RI ave SD Extractos SD Reflejos

: (%) (±) - (±) (%) (±) n° por local

A: 0,72 0,18 1,5462 0,0006 1,28 0,04 0-5

B: 0,84 0,10 1,5488 0,0004 1,45 0,16 0-5

C: 0,68 0,03 1,5508 0,0003 1,59 0,14 0-5

D: 0,81 0,19 1,5507 0,0003 1,89 0,24 0-5

E: 0,76 0,05 1,5538 0,0013 1,79 0,14 0-5

F: 0,77 0,06 1,5478 0,0008 1,80 0,13 0-5

G: 1,15 0,33 1,5507 0,0018 1,45 0,06 0-5

H: 0,90 0,21 1,5538 0,0013 1,27 0,07 0-10

I: 0,64 0,08 1,5560 0,0000 1,36 0,09 0-10

J: 1,12 0,11 1,5572 0,0003 2,41 0,10 —

K: 1,13 0,12 1,5591 0,0004 2,30 0,09 —

L: 0,93 0,15 1,5604 0,0011 2,22 0,13 —

Ejemplo 5

20 Las lentes de las muestras obtenidas de las formulaciones G-I se trataron con plasma con gas de argon (segun la Patente U.S. n° 5.603.774), y se evaluaron en un ensayo de inyeccion para determinar la fuerza requerida para empujar una lente a traves de un cartucho de suministro de IOL. Los valores de las fuerzas dados a conocer en la Tabla 5 incluyen la fuerza de lmea base de 10-12 N lograda empujando un embolo a traves de un cartucho vacm.

Tabla 5

Formulacion G

N°: Fuerza (N) Esfuerzo de la boquilla (0-5) Temp. °C

1: 24,4 0 18,4

2: 26,0 0 18,4

3: 20,5 0 18,4

4: 20,4 0 18,4

5: 26,0 0 18,4

Formulacion H

N°: Fuerza (N) Esfuerzo de la boquilla (0-5) Temp. °C

1: 33,6 0 18,4

2: Bola haptica rota

3: 32,9 0 18,4

4: 32,1 0 18,4

Formulacion I

N°: Fuerza (N) Esfuerzo de la boquilla (0-5) Temp. °C

1: 47,0 4 18,4

2: 55,3 5(Division) 18,4

3: 67,0 5(Division) 18,4

4: 56,6 5(Division) 18,4

Ejemplo 6

La formulacion mostrada en la Tabla 6a se preparo de la manera descrita en el Ejemplo 1, excepto que se curo usando tres perfiles de curado diferentes a fin de investigar el efecto del perfil de curado sobre la pegajosidad. En la 5 Tabla 6b se muestran las condiciones de curado y los resultados de la pegajosidad. Los resultados mostraron que velocidades mas lentas de rampa de calentamiento dieron como resultado un comportamiento mejorado de la pegajosidad. Una muestra se curo con una rampa de calentamiento desde la temperatura ambiente hasta 90°C en 15 minutos, una segunda muestra se curo con una rampa de calentamiento desde la temperatura ambiente hasta 70°C en 15 min., y una tercera se curo con una rampa de calentamiento desde la temperatura ambiente hasta 70°C 10 en 20 minutos. Se observo que la primera muestra tiene una pegajosidad moderada, mientras que las muestras segunda y tercera tuvieron una pegajosidad baja.

Tabla 6a

Formulacion: PEA BzhyMA TEGDMA PolyPEGMA AIBN

M: 84,0 11,5 1,5 3,0 1,0

TEGDMA: dimetacrilato de trietilenglicol

Tabla 6b

Condiciones de curado de la Formulacion M: Carga max (N) % de extrafbles

'RT hasta 90°C en 15 minutos: 40 ± 4 6,0 ± 0,1

'RT hasta 70°C en 15 minutos: 34 ± 5 4,8 ± 0,1

1RT hasta 90°C en 20 minutos: 29 ± 5 4,8 ± 0,2

1Las muestras se empaparon a 90°C o 70°C durante 1 hora, despues se calentaron en rampa hasta 110°C en 20 minutos, y se empaparon a 110°C durante 2 horas.

15

Ejemplo 7

Las formulaciones mostradas en la Tabla 7 se prepararon de la manera descrita en el Ejemplo 1, excepto que se uso el siguiente perfil de curado: temperatura ambiente hasta al menos 60°C en 10-30 min. durante 1 hora, despues hasta al menos 90°C en 10-30 min. durante 2 horas.

Tabla 7

Formulacion: PEA BzhyMA TEGDMA TEGDA DEGDMA Poly PEGMA PERK V- 65 AIBN TBPO ABCC

M: 84,0 11,5 1,5 — 3,0 — — 1,0 — —

N: 84,0 11,5 1,5 — — 3,0 1,8 — — — —

O: 84,0 11,5 1,5 — — 3,0 — 1,0 — — —

P: 84,0 11,5 1,5 — — 3,0 — — — 1,0 —

Q: 84,0 11,5 1,5 — — 3,0 — — — — 1,0

R: 84,0 11,5 2,0 — — 3,0 — — — 1,0 —

S: 84,0 11,5 — — 1,5 3,0 — — 1,0 — —

T: 84,0 11,5 — 1,5 — 3,0 — — — 1,0 —

TEGDA: diacrilato de trietilenglicol DEGDMA: diametacrilato de dietilenglicol V-65: 2,2'-Azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo) TBPO: Trigonox 21S (peroxi-2-etilhexanoato de terc-butilo) ABCC: 1,1'-azobis(ciclohexanocarbonitrilo)

Ejemplo 8

A fin de investigar el efecto del iniciador sobre la pegajosidad, se evaluaron las formulaciones M, P, R, S, y T del 5 Ejemplo 8 en busca de la pegajosidad y extrafoles con acetona usando los procedimientos descritos en los Ejemplos 2-4 anteriores. Los resultados se muestran en la Tabla 8. Los iniciadores con temperatures de descomposicion de semivida de 1 hora relativamente mayores, tales como AIBN y TBPO, dieron como resultado un menor curado y un mejor comportamiento de la pegajosidad.

Tabla 8

Formulacion: Carga de pegajosidad (N) Extrafbles con acetona (%)

M: 30 ± 4 4,8 ± 0,1

P: 26 ± 4 4,4 ± 0,1

R: 24 ± 3 3,9 ± 0,1

S: 28 ± 4 6,0 ± 0,1

T: 33 ± 5 2,4 ± 0,1

10

Ejemplo 9

Srntesis de metacrilato de 4,4'-dimetoxibenzhidrilo. En un matraz de fondo redondo de 1 l, equipado con un agitador magnetico y una entrada de nitrogeno, se anadieron 700 ml de THF anhidro que contiene bHt como inhibidor, 98 g de piridina anhidra, y 51,6 g (211 mmoles) de 4,4'-dimetoxibenzhidrol. La mezcla de reaccion se enfrio hasta -10°C, y 15 se anadieron gota a gota 26,5 g (254 mmoles) de cloruro de metacriloMo durante 10 minutos. La mezcla de reaccion se agito a -10-0°C durante 1 hora, y entonces se agito a temperatura ambiente durante 20 horas. El solido se filtro, y el filtrado se extrajo usando Et2O/agua. La capa organica se lavo con NaHCO3 1 N, HCl 1 N, salmuera, y agua, y entonces se seco con MgSO4, se filtro, y se concentro a presion reducida para dar el producto bruto deseado, que se recristalizo en eter fno/hexanos a -20°C.

5

imagen8

metacrilato de 4,4’-dimetoxibenzhidrilo Ejemplo 10

En la Tabla 9 se muestran formulaciones adicionales representativas de la presente invention. Estas formulaciones se pueden preparar mediante el procedimiento descrito en el Ejemplo 1.

Tabla 9

Formulation: PEA BzhyMA BDDA HEMA PolyPEGMA PERK

U: 80,2 5,0 1,6 10,0 3,2 1,0

V: 87,8 7,6 1,6 5,0 3,0 1,0

W: 80,0 9,9 1,6 4,8 3,7 1,0

X: 80,4 12,0 1,5 3,0 3,1 1,0

Y: 80,0 14,1 1,5 1,5 2,9 1,0

Claims

5

10

REIVINDICACIONES

1. Material para dispositivo oftalmico, que comprende

a) 50-93% (p/p) de un monomero polimerizable de la estructura (I):

imagen1

en la que:

A es H o CH3;

B es (CH2)m u [O(CH2)2]z; m es 2-6; z es 1-10;

Y es nada, O, S, o NR’, con la condicion de que si Y es O, S, o NR’, entonces B es (CH2)m;

R’ es H, CH3, Cn’H2n’+1, iso-OC3H7, C6H5, o CH2C6H5; n’ = 1-10;

w es 0-6, con la condicion de que m + w <8; y D es H, Cl, Br, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, CeH5, o CH2CeH5;

15 b) 5-20% de un monomero de metacrilato de benzhidrilo de la estructura (II):

imagen2

en la que: E y F son independientemente H, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, CF3, F, Cl, Br, o N(CH3)2; y c) un agente de reticulacion polimerizable.
2. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el monomero de estructura (I) se selecciona 20 del grupo que consiste en: acrilato de 2-etilfenoxi; acrilato de fenilo; acrilato de bencilo; acrilato de 2-feniletilo;

acrilato de 3-fenilpropilo; acrilato de 4-fenilbutilo; acrilato de 4-metilfenilo; acrilato de 4-metilbencilo; acrilato de 2-2- metilfeniletilo; acrilato de 2-3-metilfeniletilo; acrilato de 2-4-metilfeniletilo; acrilato de 2-(4-propilfenil)etilo; acrilato de

2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo; acrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo; acrilato de 2-(4-ciclohexilfenil)etilo; acrilato de 2-(2- clorofenil)etilo; acrilato de 2-(3-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(4-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(4-bromofenil)etilo; acrilato 25 de 2-(3-fenilfenil)etilo; acrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo; acrilato de 2-(4-bencilfenil)etilo; y sus metacrilatos correspondientes.
3. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que, para el monomero de estructura (I), A es H, B es (CH2)m, m es 2 - 5, Y es nada u O, w es 0 - 1, y D es H.
4. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 3, en el que el monomero de estructura (I) se selecciona 30 del grupo que consiste en: acrilato de 2-fenietilo; 4-fenilbutilo; acrilato de 5-fenilpentilo; acrilato de 2-benciloxietilo; y

acrilato de 3-benciloxipropilo.

5

10

15

20

25

30

35

40

45
5. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende un total de 75-90% (p/p) del monomero de estructura (I).
6. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el monomero de estructura (II) se selecciona del grupo que consiste en: metacrilato de benzhidrilo; metacrilato de 4,4’-difluorobenzhidrilo; metacrilato de 4,4’- dimetoxibenzhidrilo; metacrilato de 4,4’-diclorobenzhidrilo; metacrilato de 2-metilbenzhidrilo; metacrilato de 4- metilbenzhidrilo; metacrilato de 4-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-(trifluorometil)benzhidrilo; metacrilato de 4- clorobenzhidrilo; metacrilato de 2-(trifluorometil)benzhidrilo; metacrilato de 3-(trifluorometil)benzhidrilo; metacrilato de 4,4’-dimetilbenzhidrilo; metacrilato de 4,4’-bis(dimetilamino)benzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’-etilbenzhidrilo; metacrilato de 4-cloro-4’-etilbenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’- metoxibenzhidrilo; metacrilato de 3,4’-diclorobenzhidrilo; metacrilato de 4-metoxi-3’-metilbenzhidrilo; metacrilato de

3- cloro-3’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-3’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-(dimetilamino)-3’-

metilbenzhidrilo; metacrilato de 4-(dimetilamino)-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 4-cloro-3’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3,3’-bis(trifluorometil)benzhidrilo; metacrilato de 3,4’-dimetilbenzhidrilo; metacrilato de 4-etilbenzhidrilo; metacrilato de 4-terc-butilbenzhidrilo; metacrilato de 4-metoxi-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-fluoro-3’-

metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-fluoro-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-fluoro-4’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-(dimetilamino)-3’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-(dimetilamino)-4’fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3-metoxi- 3’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-metoxi-4’-metilbenzhidrilo; metacrilato de 4-fluoro-4’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-fluoro-3’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-3’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-cloro-3’- metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-cloro-4’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 3,3’-dimetilbenzhidrilo; metacrilato de

4- fluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-bromobenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’-(dimetilamino)benzhidrilo;

metacrilato de 4-etil-4’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3,3’-difluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-fluoro-4’-

metilbenzhidrilo; metacrilato de 3-cloro-4’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3-fluoro-3’-metoxibenzhidrilo; metacrilato de 4-terc-butil-4’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 4-etil-3’-fluorobenzhidrilo; metacrilato de 3,4’-difluorobenzhidrilo; y metacrilato de 4-etil-3’-metilbenzhidrilo.
7. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que, para el monomero de estructura (II), E y F son independientemente H, CH3, CF3, F, o Cl.
8. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende un total de 8-15% (p/p) del monomero de estructura (II).
9. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el agente de reticulacion se selecciona del grupo que consiste en dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; dimetacrilato de trietilenglicol, dimetacrilato de tetraetilenglicol, metacrilato de alilo; dimetacrilato de 1,3-propanodiol; dimetacrilato de 2,3- propanodiol; dimetacrilato de 1,6-hexanodiol; dimetacrilato de 1,4-butanodiol; CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p- C(=O)C(CH3)=CH2 en la que p = 1-50; y CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tO-C(=O)C(CH3)=CH2 en la que t = 3-20; y sus acrilatos correspondientes.
10. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 9, en el que el agente de reticulacion se selecciona del grupo que consiste en dimetacrilato de etilenglicol; dimetacrilato de dietilenglicol; dimetacrilato de trietilenglicol, diacrilato de trietilenglicol; y diacrilato de 1,4-butanodiol.
11. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende ademas un agente seleccionado del grupo que consiste en absorbentes de la radiacion UV; tintes coloreados; y aditivos para reducir o eliminar los reflejos.
12. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 11, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende 2-(2’-hidroxi-3’-metalil-5’-metilfenil)benzotriazol.
13. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 11, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende un tinte amarillo.
14. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 11, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende metacrilato de hidroxietilo.
15. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 11, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende un aditivo de estructura (IIIa) o (IIIb):

imagen3

5

10

15

20

25

30

en el que, para Ilia y IIIb, e = 1-50;

X = -O-, NH-, -N(CHs)-, -N(CH2CHs)-, o -N^Hs)-;

Y = -H, -(CH2)pOH, -CH2CH2N(CHs)2, -CH2CH2N(CH2CHs)2, -CH2CH(OH)CH2OH, -(CH2CH2O)qCHs, - (CH2CH2O)qH,

-(CH2CH2O)qC6H5, o

0:

p = 1-12;

q = 1-230;

T, T’ independientemente = O(CH2)d’, NH(CH2)d’, NCHs(CH2)d', O(CH2)d’C6H4, O(CH2CH2O)dCH2, O(CH2CH2CH2O)d CH2, O(CH2CH2CH2CH2O)dCH2, o nada;

K = (CH2)a , O(CH2CH2O)b’, O, o nada, con la condition de que si T y T’ = nada, entonces K t nada;

d’ = 0-12 a’ = 1-12 b’ = 1-24

L = H, Cl, Br, -CH2C(O)CHs, CH2C(O)C(CHs)s, -CH2C(O)C6H5, -CH2C(O)C6^OH, -CH2C(O)C6^OCH3,

imagen4

o -CH2CH=CH2;

R4, R5 independientemente = H, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, o CH2CH(CH3)2;

R6 = -CO2CH3, -CO2CH2CH3, -CN, o -CONHCH2CH2CH2CH3; y R7, R8 independientemente = H, CH3, CH2CH3, o CH2OH.
16. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 15, en el que el material para dispositivo oftalmico comprende metacrilato de hidroxietilo.
17. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico tiene una Tg < 37°C.
18. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico tiene un alargamiento de al menos 130%.
19. El material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el material para dispositivo oftalmico tiene un mdice de refraction > 1,55 en un estado totalmente hidratado a 35°C, un modulo de Young menor que 60 MPa, y un contenido de agua en el equilibrio menor que 1,8% en peso a lo largo del intervalo de temperaturas de 16-45°C.
20. Un dispositivo oftalmico que comprende el material para el dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1, en el que el dispositivo oftalmico se selecciona del grupo que consiste en: lentes intraoculares; lentes de contacto; queratoprotesis; lentes intracorneales; insertos o anillos corneales; y dispositivos de filtration del glaucoma.
21. Una lente intraocular que comprende el material para dispositivo oftalmico de la reivindicacion 1.