JP2015534839A - 粘着性の低い高屈折率眼用デバイス材料 - Google Patents
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Abstract
Description
a)構造
Bは、(CH2)mまたは[O(CH2)2]zであり、
mは、2〜6であり、
zは、1〜10であり、
Yは、無、O、S、またはNR’であるが、但し、YがO、S、またはNR’である場合、Bは(CH2)mであり、
R’は、H、CH3、Cn’H2n’+1、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり、
n’=1〜10であり、
wは、0〜6であるが、但し、m+w≦8とし、
Dは、H、Cl、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、またはCH2C6H5である)の重合可能なモノマーの50〜93%と、
b)構造
c)重合可能な架橋剤と、を含む組成物を共重合することによって形成される。
Bは、(CH2)mまたは[O(CH2)2]zであり、
mは、2〜6であり、
zは、1〜10であり、
Yは、無、O、S、またはNR’であるが、但し、YがO、S、またはNR’である場合、Bは(CH2)mであり、
R’は、H、CH3、Cn’H2n’+1、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり、
n’=1〜10であり、
wは、0〜6であるが、但し、m+w≦8とし、
Dは、H、Cl、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、またはCH2C6H5である)の重合可能なモノマーの50〜93%を含む組成物を共重合することによって形成される。
e=1〜50であり、
X=−O−、NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、または−N(C6H5)−であり、
Y=−H、−(CH2)pOH、−CH2CH2N(CH3)2、−CH2CH2N(CH2CH3)2、−CH2CH(OH)CH2OH、−(CH2CH2O)qCH3、−(CH2CH2O)qH、−(CH2CH2O)qC6H5、または
p=1〜12であり、
q=1〜230であり、
T、T’は、独立して=O(CH2)d’、NH(CH2)d’、NCH3(CH2)d’、O(CH2)d’C6H4、O(CH2CH2O)d’CH2、O(CH2CH2CH2O)d’CH2、O(CH2CH2CH2CH2O)d’CH2、または無であり、
K=(CH2)a’、O(CH2CH2O)b’、O、または無であるが、但し、TおよびT’=無である場合、K≠無であり、
d’=0〜12であり、
a’=1〜12であり、
b’=1〜24であり、
L=H、Cl、Br、−CH2C(O)CH3、CH2C(O)C(CH3)3、−CH2C(O)C6H5、−CH2C(O)C6H4OH、−CH2C(O)C6H4OCH3、
R4、R5は、独立して=H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、またはCH2CH(CH3)2であり、
R6=−CO2CH3、−CO2CH2CH3、−CN、または−CONHCH2CH2CH2CH3であり、
R7、R8は、独立して=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHである)の添加剤である。
実施例1
BzhyMA:ベンズヒドリルメタクリレート
BDDA:1,4−ブタンジオールジアクリレート
PMA:フェニルメタクリレート
ポリPEGMA:メタクリレート末端を有するポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテルメタクリレートのマクロモノマー(MW=550)、Mn(SEC):4100ダルトン、Mn(NMR):3200ダルトン、PDI=1.50
PERK:Perkadox 16s
AIBN:2,2’アゾビスイソブチロニトリル
実施例2
DEGDMA:ジエチレングリコールジアメタクリレート
V−65:2,2’−アゾビス(2.4−ジメチルバレロニトリル)
TBPO:Trigonox 21S(tert−ブチルペルオキシ−2−ヘキサン酸エチル)
ABCC:1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)
実施例8
Claims (21)
- 眼内デバイス材料であって、
a)構造(I)
Bは、(CH2)mまたは[O(CH2)2]zであり、
mは、2〜6であり、
zは、1〜10であり、
Yは、無、O、S、またはNR’であるが、但し、YがO、S、またはNR’である場合、Bは(CH2)mであり、
R’は、H、CH3、Cn’H2n’+1、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり、
n’=1〜10であり、
wは、0〜6であるが、但し、m+w≦8とし、
Dは、H、Cl、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、またはCH2C6H5である)の重合可能なモノマーの50〜93%(w/w)と、
b)構造(II)
c)重合可能な架橋剤と、を含む、眼用デバイス材料。 - 前記構造(I)のモノマーが、2−エチルフェノキシアクリレート;フェニルアクリレート;ベンジルアクリレート;2−フェニルエチルアクリレート;3−フェニルプロピルアクリレート;4−フェニルブチルアクリレート;4−メチルフェニルアクリレート;4−メチルベンジルアクリレート;2−2−メチルフェニルエチルアクリレート;2−3−メチルフェニルエチルアクリレート;2−4−メチルフェニルエチルアクリレート;2−(4−プロピルフェニル)エチルアクリレート;2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルアクリレート;2−(4−メトキシフェニル)エチルアクリレート;2−(4−シクロヘキシルフェニル)エチルアクリレート;2−(2−クロロフェニル)エチルアクリレート;2−(3−クロロフェニル)エチルアクリレート;2−(4−クロロフェニル)エチルアクリレート;2−(4−ブロモフェニル)エチルアクリレート;2−(3−フェニルフェニル)エチルアクリレート;2−(4−フェニルフェニル)エチルアクリレート;2−(4−ベンジルフェニル)エチルアクリレート;およびそれらの対応するメタクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記構造(I)のモノマーについて、AはHであり、Bは(CH2)mであり、mは2〜5であり、Yは無またはOであり、wは0〜1であり、DはHである、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記構造(I)のモノマーが、2−フェニルエチルアクリレート;4−フェニルブチルアクリレート;5−フェニルペンチルアクリレート;2−ベンジルオキシエチルアクリレート、および3−ベンジルオキシプロピルアクリレートからなる群から選択される、請求項3に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料が、合計75〜90%(w/w)の前記構造(I)のモノマーを含む、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記構造(II)のモノマーが、ベンズヒドリルメタクリレート;4,4’−ジフルオロベンズヒドリルメタクリレート;4,4’−ジメトキシベンズヒドリルメタクリレート;4,4’−ジクロロオベンズヒドリルメタクリレート;2−メチルベンズヒドリルメタクリレート;4−メチルベンズヒドリルメタクリレート;4−メトキシベンズヒドリルメタクリレート;4−(トリフルオロメチル)ベンズヒドリルメタクリレート;4−クロロベンズヒドリルメタクリレート;2−(トリフルオロメチル)ベンズヒドリルメタクリレート;3−(トリフルオロメチル)ベンズヒドリルメタクリレート;4,4’−ジメチルベンズヒドリルメタクリレート;4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンズヒドリルメタクリレート;3−クロロ−4’−エチルベンズヒドリルメタクリレート;4−クロロ−4’−エチルベンズヒドリルメタクリレート;3−クロロ−4’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;3−クロロ−4’−メトキシベンズヒドリルメタクリレート;3,4’−ジクロロベンズヒドリルメタクリレート;4−メトキシ−3’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;3−クロロ−3’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;3−クロロ−3’−メトキシベンズヒドリルメタクリレート;4−(ジメチルアミノ)−3’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;4−(ジメチルアミノ)−4’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;4−クロロ−3’−フルオロベンズヒドリルメタクリレート;3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンズヒドリルメタクリレート;3,4’−ジメチルベンズヒドリルメタクリレート;4−エチルベンズヒドリルメタクリレート;4−tert−ブチルベンズヒドリルメタクリレート;4−メトキシ−4’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;3−フルオロ−3’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;3−フルオロ−4’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;3−フルオロ−4’−メトキシベンズヒドリルメタクリレート;4−(ジメチルアミノ)−3’−フルオロベンズヒドリルメタクリレート;4−(ジメチルアミノ)−4’フルオロベンズヒドリルメタクリレート;3−メトキシ−3’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;3−メトキシ−4’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;4−フルオロ−4’−メトキシベンズヒドリルメタクリレート;4−フルオロ−3’−メトキシベンズヒドリルメタクリレート;3−クロロ−3’−フルオロベンズヒドリルメタクリレート;4−クロロ−3’−メトキシベンズヒドリルメタクリレート;4−クロロ−4’−メトキシベンズヒドリルメタクリレート;3,3’−ジメチルベンズヒドリルメタクリレート;4−フルオロベンズヒドリルメタクリレート;4−ブロモベンズヒドリルメタクリレート;3−クロロ−4’−(ジメチルアミノ)ベンズヒドリルメタクリレート;4−エチル−4’−フルオロベンズヒドリルメタクリレート;3,3’−ジフルオロベンズヒドリルメタクリレート;4−フルオロ−4’−メチルベンズヒドリルメタクリレート;3−クロロ−4’−フルオロベンズヒドリルメタクリレート;3−フルオロ−3’−メトキシベンズヒドリルメタクリレート;4−tert−ブチル−4’−フルオロベンズヒドリルメタクリレート;4−エチル−3’−フルオロベンズヒドリルメタクリレート;3,4’−ジフルオロベンズヒドリルメタクリレート、および4−エチル−3’−メチルベンズヒドリルメタクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記構造(II)のモノマーについて、EおよびFは、独立してH、CH3、CF3、F、またはClである、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料は、合計8〜15%(w/w)の前記構造(II)のモノマーを含む、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記架橋剤が、エチレングリコールジメタクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、アリルメタクリレート;1,3−プロパンジオールメタクリレート;2,3−プロパンジオールメタクリレート;1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート;1,4−ブタンジオールジメタクリレート;CH2=C(CH3)C(=O)O−(CH2CH2O)p−C(=O)C(CH3)=CH2(式中、p=1〜50)、およびCH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tO−C(=O)C(CH3)=CH2(式中、t=3〜20)、ならびにそれらの対応するアクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記架橋剤が、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、および1,4−ブタンジオールジアクリレートからなる群から選択される、請求項9に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料が、UV吸収剤、有色染料、およびグリスニングを軽減または排除するための添加剤からなる群から選択される薬剤をさらに含む、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料が、2−(2’−ヒドロキシ−3’−メタリル−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールを含む、請求項11に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料が、黄色染料を含む、請求項11に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料が、ヒドロキシエチルメタクリレートを含む、請求項11に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料が、構造(IIIa)または(IIIb)
e=1〜50であり、
X=−O−、NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、または−N(C6H5)−であり、
Y=−H、−(CH2)pOH、−CH2CH2N(CH3)2、−CH2CH2N(CH2CH3)2、−CH2CH(OH)CH2OH、−(CH2CH2O)qCH3、−(CH2CH2O)qH、−(CH2CH2O)qC6H5、または
p=1〜12であり、
q=1〜230であり、
T、T’は、独立して=O(CH2)d’、NH(CH2)d’、NCH3(CH2)d’、O(CH2)d’C6H4、O(CH2CH2O)d’CH2、O(CH2CH2CH2O)d’CH2、O(CH2CH2CH2CH2O)d’CH2、または無であり、
K=(CH2)a’、O(CH2CH2O)b’、O、または無であるが、但し、TおよびT’=無である場合、K≠無であり、
d’=0〜12であり、
a’=1〜12であり、
b’=1〜24であり、
L=H、Cl、Br、−CH2C(O)CH3、CH2C(O)C(CH3)3、−CH2C(O)C6H5、−CH2C(O)C6H4OH、−CH2C(O)C6H4OCH3、
R4、R5は、独立して=H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、またはCH2CH(CH3)2であり、
R6=−CO2CH3、−CO2CH2CH3、−CN、または−CONHCH2CH2CH2CH3であり、
R7、R8は、独立して=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHである)の添加剤を含む、請求項11に記載の眼用デバイス材料。 - 前記眼用デバイス材料が、ヒドロキシエチルメタクリレートをさらに含む、請求項15に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料が、Tg≦37℃を有する、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料は、少なくとも130%の伸びを有する、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイス材料は、35℃で完全に水和した状態で1.55以上の屈折率、60MPa未満のヤング率、および16〜45℃の温度範囲にわたって1.8重量%未満の平衡含水量を有する、請求項1に記載の眼用デバイス材料。
- 前記眼用デバイスが、眼内レンズ、コンタクトレンズ、人工角膜、角膜内レンズ、角膜インレーまたはリング、および緑内障濾過デバイスからなる群から選択される、請求項1に記載の眼用デバイス材料を含む眼用デバイス。
- 請求項1に記載の眼用デバイス材料を含む、眼内レンズ。
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