JP2015527606A - 眼科用レンズ材料のための２−アミノベンゾフェノンｕｖ吸収剤 - Google Patents

眼科用レンズ材料のための２−アミノベンゾフェノンｕｖ吸収剤 Download PDF

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Abstract

２−アミノベンゾフェノンＵＶ−吸収化合物を含む眼科用デバイス材料が開示される。眼科用デバイス材料は、特に人工水晶体において有用である。【選択図】なし

Description

本発明は、眼科用レンズ材料に向けられる。特に、本発明は、眼科用レンズ材料における使用に適するＵＶ光吸収剤に関する。
眼科用レンズおよび特に人工水晶体を作製するために使用される重合体の材料のための成分として、多くのＵＶ光吸収剤が公知である。ＵＶ吸収剤は、好ましくは吸収剤が移行すること、相分離することまたはレンズ材料の外へ浸出することを防止するために単に物理的に材料に封入される代わりに、レンズ材料の重合体のネットワークに共有結合される。このような安定性は、特に移植可能眼科用レンズにとって重要であり、ＵＶ吸収剤の浸出には両方の中毒学的問題があり、およびインプラントにおけるＵＶ遮断活性の喪失をまねき得る。
多数の共重合性ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノンおよびトリアジンＵＶ吸収剤が公知である。これらのＵＶ吸収剤の多くは、メタクリラート、アクリラート、メタクリルアミド、アクリルアミドまたはスチレン基などの従来のオレフィン重合性基を含む。レンズ材料におけるその他の成分との、典型的にはラジカルイニシエータとの共重合は、ＵＶ吸収剤を生じる重合体鎖に組み込む。ＵＶ吸収剤に対するさらなる官能基の組み込みは、ＵＶ吸収剤のＵＶを吸収する特性、溶解性または反応性の１つまたは複数に影響し得る。ＵＶ吸収剤が眼科用レンズ材料成分または重合体レンズ材料の残りにおいて十分な溶解性を有しない場合、ＵＶ吸収剤は、光り相互作用し得るドメインに合体し、レンズの光学的透明度の減少を生じ得る。
ＵＶ吸収剤を組み込む重合体の眼科用レンズ材料の例は、米国特許第５，２９０，８９２号；第５，３３１，０７３号および第５，６９３，０９５号において見いだすことができる。
ＵＶ光を遮断することに加えて、いくつかの眼科用レンズは、また青色光を遮断する。例えば、米国特許第５，４７０，９３２号および第５，５４３，５０４号を参照されたい。これらのレンズは、２つの発色団：ＵＶ吸収剤および黄色染料を使用することによって、両方のタイプの光を遮断する。
移植可能眼科用レンズにおける使用のために適しており、およびＵＶ光（４００ｎｍおよびそれ以下）を遮断するだけでなく、少なくとも４００〜４５０ｎｍの間のいくらかの光を遮断することができるＵＶ吸収剤に対する需要がある。
本発明は、ＵＶ光だけでなく４００〜４５０ｎｍの範囲における少なくともいくらかの光も遮断するＵＶ吸収剤を含む眼科用デバイス材料を提供する。眼科用デバイス材料は、コンタクトレンズを含む多様な眼科用デバイスのために適しており、および特に人工水晶体（ＩＯＬ）などの移植可能レンズにおいて有用である。
アクリルＩＯＬ材料における３つの異なる２−アミノベンゾフェノンＵＶ吸収剤のＵＶ／ＶＩＳスペクトルを示す。
別に示されない限り、パーセント用語で表された全ての成分量は、％ ｗ／ｗとして示してある。
本発明の眼科用デバイス材料に含まれるＵＶ吸収剤は、式Ｉにおいて示される構造を有する。
Figure 2015527606
 式中：
Ｒは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘであり；
ｎは、１−６であり；
Ｘは、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｙ１、Ｙ２は、独立してＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＯＣＨ３、ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘであり；および
Ｙ３は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＯＣＨ３またはＮＯ２であり；
ただし、Ｒ、Ｙ１およびＹ２の１つより多くが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘ、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘでなくてもよいことを条件とする。
好ましくは、
Ｒは、Ｈ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ｎは、１−６であり；
Ｘは、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｙ１、Ｙ２は、独立してＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、ｉ、ＯＣＨ３、ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘであり；および
Ｙ３は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＯＣＨ３またはＮＯ２であり；
ただし、Ｙ１およびＹ２の１つより多くが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘ、またはＣ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘでなくてもよいことを条件とする。
より好ましくは、
Ｒは、Ｈ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
ｎは、１−６であり；
Ｘは、Ｈ、またはＣＨ３であり；
Ｙ１、Ｙ２は、独立してＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＯＣＨ３、ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘであり；および
Ｙ３は、Ｃｌであり；
ただし、Ｙ１およびＹ２の１つより多くが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘ、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘでないことを条件とする。
式Ｉの代表化合物は、以下である：
Figure 2015527606
式（Ｉ）の化合物は、市販されているか、または当該技術分野において公知の方法を使用して製造することができる。例えば、本発明の重合性化合物を調製する合成系は、ジクロロメタン中でフラスコに所望のアミノベンゾフェノンを置くことである。わずかな過剰のアミン触媒に続いて塩化アクリロイルを添加する。あるいは、重合性化合物は、所望のアミノベンゾフェノンにイソシアナトエチルメタクリラートを添加することによって調製することができる。
本発明の眼科用デバイス材料は、特にＩＯＬにおける使用に適する。ＩＯＬ材料は、一般に０．１〜５％（ｗ／ｗ）の式ＩのＵＶ吸収剤を含むだろう。好ましくは、ＩＯＬ材料は、０．１〜４％（ｗ／ｗ）の本発明のＵＶ吸収剤を含むだろう。最も好ましくは、ＩＯＬ材料は、１〜３％（ｗ／ｗ）の本発明のＵＶ吸収剤を含むだろう。
眼科用デバイス材料は、デバイス成形単量体、架橋剤および必要に応じて青色光遮断する発色団と式（Ｉ）のＵＶ吸収剤を共重合することによって調製される。
多くのデバイス成形単量体は、当該技術分野において公知であり、およびとりわけアクリルおよびシリコーンを含む単量体を含む。例えば、米国第７，１０１，９４９号；第７，０６７，６０２号；第７，０３７，９５４号；第６，８７２，７９３号；第６，８５２，７９３号；第６，８４６，８９７号；第６，８０６，３３７号；第６，５２８，６０２号および第５，６９３，０９５号を参照されたい。ＩＯＬの場合において、任意の公知のＩＯＬデバイス材料が本発明の組成物における使用に適する。好ましくは、眼科用デバイス材料は、アクリルまたはメタクリル酸デバイス成形単量体を含む。より好ましくは、デバイス成形単量体は、式Ｖの単量体を含む：
Figure 2015527606
 式中、式Ｖにおいて：
Ａは、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＯＨであり；
Ｂは、（ＣＨ２）ｍ、または［Ｏ（ＣＨ２）２］ｚであり：
Ｃは、（ＣＨ２）ｗであり；
ｍは、２−６であり；
ｚは、１−１０であり；
Ｙは、なし、Ｏ、ＳまたはＮＲ’であり、ただしＹがＯ、ＳまたはＮＲ’である場合、Ｂは、（ＣＨ２）ｍであり；
Ｒ’は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃｎ’Ｈ２ｎ’＋１（ｎ’＝１−１０）、イソ−ＯＣ３Ｈ７、Ｃ６Ｈ５またはＣＨ２Ｃ６Ｈ５であり；
ｗは、０−６であり、ただしｍ＋ｗ≦８であることを条件とし；および
Ｄは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ６Ｈ５、ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、またはハロゲンである。
式Ｖの好ましい単量体は、ＡがＨまたはＣＨ３であり、Ｂは、（ＣＨ２）ｍであり、ｍは、２−５であり、Ｙは、なしまたはＯであり、ｗは、０−１であり、およびＤは、Ｈである。最も好ましくは、２−フェニルエチルメタクリラート；４−フェニルブチルメタクリラート；５−フェニルペンチルメタクリラート；２−ベンジルオキシエチルメタクリラート；および３−ベンジルオキシプロピルメタクリラート；およびこれらの対応するアクリラートである。
式Ｖの単量体は、公知であり、および公知の方法によって作製することができる。例えば、所望の単量体の共役アルコールをメタクリル酸メチル、チタン酸テトラブチル（触媒）および４−ベンジルオキシフェノールなどの重合阻害剤と反応容器において合わせることができる。次いで、反応を容易にするために容器を加熱すること、および反応を完全に駆動するために反応副産物を蒸留することができる。代わりの合成スキームは、共役アルコールにメタアクリル酸を添加すること、およびカルボジイミドで触媒すること、または塩化メタクリロイルおよびピリジンもしくはトリエチルアミンなどの塩基と共役アルコールを混合することを含む。
本発明の眼科用デバイス材料は、一般に少なくとも約７５％、好ましくは少なくとも約８０％の総量のデバイス成形単量体を含む。
式ＩのＵＶ吸収剤およびデバイス形成単量体に加えて、本発明のデバイス材料は、一般に架橋剤を含む。本発明のデバイス材料において使用される架橋剤は、複数の不飽和基を有する任意の末端にエチレンで不飽和になった化合物でもよい。例えば、適切な架橋剤は、エチレングリコールジメタクリレート；ジエチレングリコールジメタクリレート；アリルメタクリラート；１，３−プロパンジオールジメタクリレート；２，３−プロパンジオールジメタクリレート；１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート；１，４−ブタンジオールジメタクリレート；ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、式中ｐ＝１−５０；およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｔＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、式中ｔ＝３−２０；およびこれらの対応するアクリラートを含む。好ましい架橋単量体は、数平均分子量が約４００、約６００または約１０００であるようにｐがある、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。
一般に、架橋成分の総量は、少なくとも０．１重量％であり、および残りの成分の同一性および濃度、並びに所望の物理的性質に応じて、約２０重量％までの範囲であることができる。架橋成分のための好ましい濃度範囲は、０．１〜１７％（ｗ／ｗ）である。
本発明のデバイス材料のための適切な重合イニシエータは、熱イニシエータおよび光イニシエータを含む。好ましい熱イニシエータは、ｔ−ブチル（ペルオキシ２−エチル）ヘキサノアートおよびジ−（ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカルボナート）（Ａｋｚｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．，Ｃｈｉｃａｇｏ，ＩｌｌｉｎｏｉｓからＰｅｒｋａｄｏｘ（登録商標）１６として市販）などのペルオキシ遊離基イニシエータを含む。イニシエータは、典型的には約５％（ｗ／ｗ）またはそれ以下の量で存在する。遊離基イニシエータは、化学的に形成される重合体の一部にはならないので、その他の成分の量を決定するときに、イニシエータの総量は、慣習的に含まれない。
本発明のデバイス材料は、反応性の着色剤を任意に含む。適切な反応性の青色光吸収化合物は、米国特許第５，４７０，９３２号において記述したものを含む。青色光吸光剤は、典型的には約０．０１〜０．５％（重量）の量で本発明のデバイス材料において存在する。
本発明のデバイス材料で構築されるＩＯＬは、相対的により小さな切り込みを介してはめ込むことができる小さな断面に丸め、または折り畳むことができる任意の設計であることができる。例えば、ＩＯＬは、１片または複数片デザインとして知られるものであることができ、および光学素子および触覚素子を含むことができる。光学素子は、レンズとして役に立つ部分である。触覚素子は、光学素子に取り付けられ、および目においてその適当な位置に光学素子を保つ。光学素子および触覚素子は、同じまたは別に材料でありえる。光学素子および触覚素子は、別々に作製されるので、レンズは、そう呼ばれ、複数片および次いで触覚素子が光学素子に取り付けられる。単一片レンズにおいて、光学素子および触覚素子は、材料の１片から形成される。材料に応じて、次いで材料から触覚素子が切断され、または旋盤加工され、ＩＯＬを生成する。
ＩＯＬに加えて、本発明のデバイス材料は、またコンタクトレンズ、人工角膜移植および角膜インレーまたはリングなどのその他の眼科用デバイスにおける使用にも適する。
本発明は、以下の実施例によってさらに例証され、これは例証であることが意図され、限定ではない。
実施例１−３
ＵＶ吸収剤を組み込むＩＯＬ材料の調製
式ＩＩ−ＩＶ
単量体２−フェニルエチルアクリラート（６６．１ｗｔ％）、２−フェニルエチルメタクリラート（３０．６ｗｔ％）および架橋剤１，４−ブタンジオールジアクリレート（３．３ｗｔ％）をバイアルにおいて重さを量り、および振盪して混合する。次いで、アゾビスイソブチロニトリル熱イニシエータ（２ｗｔ％）を添加し、および振盪して混合する。窒素を混合物中で泡立てる。次いで、このマスターバッチを別々のきれいなバイアルに分け、およびおよそ３ｗｔ％の所望のベンゾフェノン吸収剤を添加する。次いで、溶液をポリプロピレン鋳型に、および次いで硬化のためのオーブンに置く。硬化後の厚板を２５分間メタノール中に置く。新鮮なメタノールを添加し、次いでデカントし、および厚板をゆっくり乾燥させる。その後、これらを真空オーブンに置いて溶媒を除去する。それぞれのレンズ材料の紫外可視伝達スペクトルを測定した。測定は、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ Ｌａｍｂｄａ３５ ＵＶ−Ｖｉｓｉｂｌｅ Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒを使用して、１ｍｍの石英キュベットにおいて８５０から２５０ｎｍまで行った。結果を図１において示してある。
本発明は、一定の好ましい態様を参照することによって記述したが；しかし、これは、別な、または必須の特徴を逸脱しない範囲で、その他の特異的な形態またはそのバリエーションにおいて実施してもよいことを理解すべきである。従って、上で記述した態様は、全ての点において例証であるとみなされ、および限定的ではなく、本発明の範囲は、前述によるよりもむしろ添付の請求の範囲によって示される。

Claims (14)

  1. 以下を含む眼科用デバイス材料：
    ａ）式（Ｉ）のＵＶ吸収剤：
    Figure 2015527606
     式中：
    Ｒは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘであり；
    ｎは、１−６であり；
    Ｘは、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；
    Ｙ１、Ｙ２は、独立してＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＯＣＨ３、ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘであり；および
    Ｙ３は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＯＣＨ３またはＮＯ２であり；
    ただし、Ｒ、Ｙ１およびＹ２の１つより多くが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘ、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘでないことを条件とし；および、
    ｂ）アクリル単量体およびシリコーン含有単量体からなる群より選択されるデバイス成形単量体。
  2. 式（Ｉ）において、
    Ｒは、Ｈ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
    ｎは、１−６であり；
    Ｘは、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；
    Ｙ１、Ｙ２ は、独立してＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＯＣＨ３、ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘであり；および
    Ｙ３は、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＯＣＨ３またはＮＯ２であり；
    ただし、Ｙ１およびＹ２の１つより多くが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘ、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘでないことを条件とする、
    請求項１の眼科用デバイス材料。
  3. 式（Ｉ）において、
    Ｒは、Ｈ、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
    ｎは１−６であり；
    Ｘは、Ｈ、またはＣＨ３であり；
    Ｙ１、Ｙ２は、独立してＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＯＣＨ３、ＮＯ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘであり；および
    Ｙ３は、Ｃｌであり；
    ただし、Ｙ１およびＹ２の１つより多くが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘ、または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２）ｎＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＣＨ２）Ｘでないことを条件とする、
    請求項２の眼科用デバイス材料。
  4. 前記ＵＶ吸収剤は、２−アミノベンゾフェノン；２−アミノ−５−クロロベンゾフェノン；および２−メチルアミノ−５−クロロベンゾフェノンからなる群より選択される、請求項１の眼科用デバイス材料。
  5. 前記眼科用デバイス材料は、０．１〜５％（ｗ／ｗ）のＵＶ吸収剤を含む、請求項１の眼科用デバイス材料。
  6. 前記眼科用デバイス材料は、０．１〜４％（ｗ／ｗ）のＵＶ吸収剤を含む、請求項５の眼科用デバイス材料。
  7. 前記眼科用デバイス材料は、１〜３％（ｗ／ｗ）のＵＶ吸収剤を含む、請求項６の眼科用デバイス材料。
  8. 前記眼科用デバイス材料は、式［Ｖ］のデバイス成形単量体を含む、請求項１の眼科用デバイス材料：
    Figure 2015527606
     式中、式［Ｖ］において：
    Ａは、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＯＨであり；
    Ｂは、（ＣＨ２）ｍまたは［Ｏ（ＣＨ２）２］ｚであり；
    Ｃは、（ＣＨ２）ｗであり；
    ｍは、２−６であり；
    ｚは、１−１０であり；
    Ｙは、なし、Ｏ、ＳまたはＮＲ’であり、ただし、ＹがＯ、ＳまたはＮＲ’である場合、Ｂは、（ＣＨ２）ｍであり；
    Ｒ’は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃｎ’Ｈ２ｎ’＋１（ｎ’＝１−１０）、イソ−ＯＣ３Ｈ７、Ｃ６Ｈ５またはＣＨ２Ｃ６Ｈ５であり；
    ｗは、０−６であり、ただし、ｍ＋ｗ≦８であることを条件とし；および
    Ｄは、Ｈ、Ｃ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ６Ｈ５、ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、またはハロゲンである。
  9. 式［Ｖ］において：
    Ａは、ＨまたはＣＨ３であり；
    Ｂは、（ＣＨ２）ｍであり；
    ｍは、２−５であり；
    Ｙは、なしまたはＯであり；
    ｗは、０−１であり；および
    Ｄは、Ｈである、請求項８の眼科用デバイス材料。
  10. 前記眼科用デバイス材料は：２−フェニルエチルメタクリラート；４−フェニルブチルメタクリラート；５−フェニルペンチルメタクリラート；２−ベンジルオキシエチルメタクリラート；３−ベンジルオキシプロピルメタクリラート；２−フェニルエチルアクリラート；４−フェニルブチルアクリラート；５−フェニルペンチルアクリラート；２−ベンジルオキシエチルアクリラート；および３−ベンジルオキシプロピルアクリラートからなる群より選択される単量体を含む、請求項９の眼科用デバイス材料。
  11. 前記眼科用デバイス材料は、架橋剤を含む、請求項１の眼科用デバイス材料。
  12. 前記
    眼科用デバイス材料は、反応性の青色光吸収化合物を含む、請求項１の眼科用デバイス材料。
  13. 請求項１の眼科用デバイス材料を含む眼科用デバイスであって、前記眼科用デバイスは、人工水晶体；コンタクトレンズ；人工角膜移植術材；および角膜インレーまたはリングからなる群より選択される、眼科用デバイス。
  14. 前記眼科用デバイスは、人工水晶体である、請求項１３の眼科用デバイス。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103026267B (zh) * 2010-04-29 2015-04-29 诺华公司 具有uv吸收剂和蓝光生色团的组合的眼内透镜
US10268053B2 (en) * 2016-02-22 2019-04-23 Novartis Ag UV/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof
JP6732994B1 (ja) 2019-04-05 2020-07-29 日本板硝子株式会社 反応処理容器
JP6652673B1 (ja) 2019-06-07 2020-02-26 日本板硝子株式会社 反応処理容器

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4948584A (ja) * 1972-05-09 1974-05-10
WO1989010384A1 (en) * 1988-04-21 1989-11-02 North Carolina State University Lightfast disperse dyestuffs
JP2000290256A (ja) * 1999-04-07 2000-10-17 Hoya Health Care Kk 新規ピラゾロン化合物およびそれを用いた眼用プラスチックレンズ
WO2001071415A1 (fr) * 2000-03-22 2001-09-27 Menicon Co., Ltd. Matiere pour lentille oculaire
JP2010507108A (ja) * 2006-10-13 2010-03-04 アルコン，インコーポレイテッド 特有の青−紫カットオフおよび青色光透過特徴を備えた眼内レンズ

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5290892A (en) 1990-11-07 1994-03-01 Nestle S.A. Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers
US5331073A (en) 1992-11-09 1994-07-19 Allergan, Inc. Polymeric compositions and intraocular lenses made from same
US5470932A (en) * 1993-10-18 1995-11-28 Alcon Laboratories, Inc. Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses
WO1996040303A1 (en) 1995-06-07 1996-12-19 Alcon Laboratories, Inc. Improved high refractive index ophthalmic lens materials
ES2235935T3 (es) 1999-09-07 2005-07-16 Alcon Inc. Materiales para dispositivos otorrinolaringologicos y oftalmicos plegables.
US6762271B2 (en) 2001-11-02 2004-07-13 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index aromatic-based silyl monomers
US6908978B2 (en) 2001-11-02 2005-06-21 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index polymeric siloxysilane compositions
US6852793B2 (en) 2002-06-19 2005-02-08 Bausch & Lomb Incorporated Low water content, high refractive index, flexible, polymeric compositions
US6806337B2 (en) 2002-07-16 2004-10-19 Alcon Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
US6872793B1 (en) 2003-08-07 2005-03-29 Alcon, Inc. Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
US7067602B2 (en) 2003-11-05 2006-06-27 Benz Research And Development Corporation Materials for making hydrophobic intraocular lens
CN101663053A (zh) * 2006-10-13 2010-03-03 爱尔康公司 具有独特的蓝-紫截止和蓝光透射特性的人工晶状体

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4948584A (ja) * 1972-05-09 1974-05-10
WO1989010384A1 (en) * 1988-04-21 1989-11-02 North Carolina State University Lightfast disperse dyestuffs
JP2000290256A (ja) * 1999-04-07 2000-10-17 Hoya Health Care Kk 新規ピラゾロン化合物およびそれを用いた眼用プラスチックレンズ
WO2001071415A1 (fr) * 2000-03-22 2001-09-27 Menicon Co., Ltd. Matiere pour lentille oculaire
JP2010507108A (ja) * 2006-10-13 2010-03-04 アルコン，インコーポレイテッド 特有の青−紫カットオフおよび青色光透過特徴を備えた眼内レンズ

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