JP2010535904A

JP2010535904A - Ｕｖ光と短波長可視光との両方を吸収する発色団を含む眼用レンズ材料

Info

Publication number: JP2010535904A
Application number: JP2010520296A
Authority: JP
Inventors: ジョセフアイ．ザサードウェインシェンク，; ダグラスシー．シュルーター，; デイビッドエル．ジンカーソン，
Original assignee: アルコン，インコーポレイテッド
Priority date: 2007-08-09
Filing date: 2008-08-07
Publication date: 2010-11-25
Anticipated expiration: 2028-08-07
Also published as: EP2176243B1; AU2008283862A1; TWI435915B; ES2358308T3; DE602008004920D1; TW200916534A; JP5324575B2; EP2176243A1; ATE497952T1; AU2008283862B2; US20090043007A1; AR067890A1; WO2009021085A1; CA2693845C; US7728051B2; CA2693845A1

Abstract

ＵＶ光と短波長可視光との両方を吸収する発色団が開示される。これらの発色団は、眼内レンズ材料において使用するために特に適切である。本発明の発色団は、ＩＯＬにおいて使用するために特に適切である。ＩＯＬ材料は、一般に、０．１〜５％（ｗ／ｗ）の本発明の発色団を含有する。好ましくは、ＩＯＬ材料は、０．５〜３％（ｗ／ｗ）の本発明の発色団を含有する。このようなデバイス材料は、本発明の発色団を他の成分と共重合させることにより調製される。

Description

（発明の分野）
本発明は、発色団に関する。特に、本発明は、ＵＶ光と短波長光との両方を吸収する発色団に関する。

（発明の背景）
多くのＵＶ光吸収剤は、眼用レンズを作製するために使用されるポリマー材料のための成分として公知である。ＵＶ吸収剤は、この吸収剤のレンズ材料からの移動、相分離または滲出を防ぐために、レンズ材料に単に物理的に捕捉されるのではなく、好ましくは、レンズ材料のポリマー網目構造に共有結合する。このような安定性は、移植可能な眼用レンズ（特に、眼内レンズ（ＩＯＬ））のために重要である。これらのレンズにおいて、ＵＶ吸収剤の滲出は、毒物学的問題を提示し得、かつこの移植物においてＵＶ遮断活性の損失を導き得る。

多数の共重合性のベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤、ベンゾフェノンＵＶ吸収剤およびトリアジンＵＶ吸収剤が公知である。これらのＵＶ吸収剤の多くは、従来のオレフィン性重合性基（例えば、メタクリレート基、アクリレート基、メタクリルアミド基、アクリルアミド基またはスチレン基）を含む。レンズ材料中の他の成分との共重合（代表的に、ラジカル開始剤との共重合）は、得られるポリマー鎖にこのＵＶ吸収剤を組み込む。ＵＶ吸収剤へのさらなる官能基の組み込みは、このＵＶ吸収剤のＵＶ吸収特性、溶解度または反応性のうちの１つ以上に影響を与え得る。ＵＶ吸収剤が、眼用レンズ材料成分の残りのものまたはポリマーレンズ材料への充分な溶解度を有さない場合、このＵＶ吸収剤は、光と相互作用し得る領域へと合体し得、そしてそのレンズの低下した光学的透明性を生じ得る。

ＵＶ吸収剤を組み込むポリマー眼用レンズ材料の例は、特許文献１、特許文献２、および特許文献３に見出され得る。

同様に、共重合性短波長吸収発色団は、眼用レンズを作製するために使用されるポリマー材料のための成分として公知である。青色光吸収発色団としては、特許文献４および特許文献５に開示されるものが挙げられる。

ＵＶ光と短波長可視光（例えば、４００〜５００ｎｍ）との両方を吸収するポリマーレンズ材料を得る目的で、別々のＵＶ吸収発色団および短波長光吸収発色団を、ポリマー材料に添加することが通常である。例えば、ＡｃｒｙＳｏｆ（登録商標）ＮａｔｕｒａｌＩＯＬ製品（ＡｌｃｏｎＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．から市販されている）は、ＵＶ吸収剤および青色光吸収剤を含有する。

ＵＶ光と短波長可視光との両方を吸収する単一の発色団を有することは、有利である。このような単一の発色団は、レンズ材料処方物に添加される成分の数を減少させ、そしてこのレンズ処方物の主要なモノマー成分により生成する主要なポリマー鎖構造に対する破壊を減少させる。

米国特許第５，２９０，８９２号明細書米国特許第５，３３１，０７３号明細書米国特許第５，６９３，０９５号明細書米国特許第５，４７０，９３２号明細書米国特許第５，５４３，５０４号明細書

（発明の要旨）
本発明は、ＵＶ光と短波長可視光との両方を吸収する発色団を提供する。これらの発色団は、眼用レンズ（コンタクトレンズが挙げられる）において使用するために適切である。これらは、移植可能なレンズ（例えば、ＩＯＬ）において特に有用である。

（発明の詳細な説明）
他に示されない限り、百分率に換算して表現される全ての成分量は、％ｗ／ｗとして提供される。

本発明の発色団は、以下の式：

により表される。この式において、
Ａは、ＨまたはＣＨ_３であり；
Ｘは、ＯまたはＮＨであり；
ｎは、２〜６であり；
ｍは、０〜６であり；そして
Ｒは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。

本発明の好ましい発色団において、
Ａは、ＣＨ_３であり；
Ｘは、ＮＨであり；
ｎは、２であり；
ｍは、０であり；そして
Ｒは、ＣＨ_３である。

本発明の発色団の合成は、以下に記載されている（スキーム１）。２−アミノ−４−（２−アミノ−エチル）−フェノール（１）が３工程で、４−メトキシフェニルアセトニトリルから合成される（Ｍａｃｃｈｉａ，Ｂ．；Ｍａｃｃｈｉａ，Ｍ．；Ｍａｎｅｒａ，Ｃ．；Ｍａｒｔｉｎｏｔｔｉ，Ｅ．；Ｎｅｎｃｅｔｔｉ，Ｓ．；Ｏｒｌａｎｄｉｎｉ，Ｅ．；Ｒｏｓｓｅｌｌｏ，Ａ．；Ｓｃａｔｉｚｚｉ，Ｒ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９５，３０，８６９）。この後に、ｐＨ１でのアリールジアゾニウム塩形成（Ｋｏｒｎｂｌｕｎ，Ｎ．；Ｉｆｆｌａｎｄ，Ｄ．Ｃ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４９，７１，２１３７）を行い、４−（２−アミノ−エチル）−２−アジド−フェノール（２）を得る。アリールアルキン（４）は、２工程で、２−ブロモ−４−メチルフェノールおよびｏ−トルイジンから入手可能である。これが次いで、等モル量の４−（２−アミノ−エチル）−２−アジド−フェノール（２）および触媒量のＣｕＢｒと合わせられて、１，２，３−トリアゾール（５）を生成する。次いで、この遊離アミンが無水メタクリル酸と反応させられて、重合性発色団（６）を生成する。あるいは、（５）は、カルボジイミドカップリングを使用して４−ビニル安息香酸と反応させられて、ビニル官能性発色団を生成し得る。

（スキーム１．）

本発明の発色団は、ＩＯＬにおいて使用するために特に適切である。ＩＯＬ材料は、一般に、０．１〜５％（ｗ／ｗ）の本発明の発色団を含有する。好ましくは、ＩＯＬ材料は、０．５〜３％（ｗ／ｗ）の本発明の発色団を含有する。このようなデバイス材料は、本発明の発色団を他の成分（例えば、デバイス形成材料および架橋剤）と共重合させることにより調製される。

多くのデバイス形成モノマーは、当該分野において公知であり、そしてとりわけ、アクリルモノマーおよびシリコーン含有モノマーの両方が挙げられる。例えば、米国特許第７，１０１，９４９号；同第７，０６７，６０２号；同第７，０３７，９５４号；同第６，８７２，７９３号；同第６，８５２，７９３号；同第６，８４６，８９７号；同第６，８０６，３３７号；同第６，５２８，６０２号；および同第５，６９３，０９５号を参照のこと。ＩＯＬの場合、任意の公知のＩＯＬデバイス材料が、本発明の組成物において使用するために適切である。好ましくは、眼用デバイス材料は、アクリルデバイス形成モノマーまたはメタクリルデバイス形成モノマーを含有する。より好ましくは、デバイス形成モノマーは、式［ＩＩ］のモノマー：

を含み、式［ＩＩ］において、
Ａは、Ｈ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、またはＣＨ_２ＯＨであり；
Ｂは、（ＣＨ_２）_ｍまたは［Ｏ（ＣＨ_２）_２］_ｚであり；
Ｃは、（ＣＨ_２）_ｗであり；
ｍは、０〜６であり；
ｚは、１〜１０であり；
Ｙは、存在しないか、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’であり；ただし、ＹがＯ、Ｓ、またはＮＲ’である場合、Ｂは（ＣＨ_２）_ｍであり；
Ｒ’は、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_ｎ’Ｈ_{２ｎ’＋１}（ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ_３Ｈ_７、Ｃ_６Ｈ_５、またはＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５であり；
ｗは、０〜６であり、ただし、ｍ＋ｗは８以下であり；そして
Ｄは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_６Ｈ_５、ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５またはハロゲンである。

式［ＩＩ］の好ましいモノマーは、ＡがＨまたはＣＨ_３であり、Ｂが（ＣＨ_２）_ｍであり、ｍが１〜５であり、Ｙが存在しないかまたはＯであり、ｗが０〜１であり、そしてＤがＨであるものである。最も好ましいものは、メタクリル酸ベンジル；メタクリル酸２−フェニルエチル；メタクリル酸４−フェニルブチル；メタクリル酸５−フェニルペンチル；メタクリル酸２−ベンジルオキシエチル；およびメタクリル酸３−ベンジルオキシプロピル；ならびにこれらの対応するアクリル酸エステルである。

式［ＩＩ］のモノマーは、公知であり、そして公知の方法により作製され得る。例えば、所望のモノマーの共役アルコールが、反応容器中で、メタクリル酸メチル、チタン酸テトラブチル（触媒）、および重合抑止剤（例えば、４−ベンジルオキシフェノール）と合わせられ得る。次いで、この反応を容易にし、そして反応の副生成物を留去して、この反応を完了まで推進するために、この容器が加熱され得る。代替の合成スキームは、メタクリル酸を共役アルコールに添加し、そしてカルボジイミドで触媒すること、または共役アルコールを塩化メタクリロイルおよび塩基（例えば、ピリジンもしくはトリエチルアミン）と混合することを包含する。

デバイス材料は、一般に、合計で少なくとも約７５％、好ましくは少なくとも約８０％のデバイス形成モノマーを含有する。

本発明の発色団およびデバイス形成モノマーに加えて、本発明のデバイス材料は、一般に、架橋剤を含有する。本発明のデバイス材料において使用される架橋剤は、１つより多くの不飽和基を有する任意の末端エチレン性不飽和化合物であり得る。適切な架橋剤としては、例えば、エチレングリコールジメタクリレート；ジエチレングリコールジメタクリレート；アリルメタクリレート；１，３−プロパンジオールジメタクリレート；２，３−プロパンジオールジメタクリレート；１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート；１，４−ブタンジオールジメタクリレート；ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｐ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２（ここでｐは１〜５０である）；およびＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_ｔＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２（ここでｔは３〜２０である）；ならびにこれらの対応するアクリル酸エステルが挙げられる。好ましい架橋モノマーは、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｐ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２であり、ここでｐは、数平均分子量が約４００、約６００、または約１０００になるような数である。

一般に、架橋成分の総量は、少なくとも０．１重量％であり、そして残りの成分の実体および濃度、ならびに所望の物理特性に依存して、約２０重量％までの範囲であり得る。架橋成分についての好ましい濃度範囲は、０．１〜１７％（ｗ／ｗ）である。

本発明の発色団を含有するデバイス材料のために適切な重合開始剤としては、熱開始剤および光開始剤が挙げられる。好ましい熱開始剤としては、ペルオキシフリーラジカル開始剤（例えば、（ペルオキシ−２−エチル）ヘキサン酸ｔ−ブチルおよびジー（ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート（Ｐｅｒｋａｄｏｘ（登録商標）１６としてＡｋｚｏＣｈｅｍｉｃａｌｓＩｎｃ．，Ｃｈｉｃａｇｏ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓから市販されている））が挙げられる。開始剤は代表的に、約５％（ｗ／ｗ）以下の量で存在する。開始剤の総量は、他の成分の量を決定する際に、習慣的に含まれない。

本発明の材料から構築されるＩＯＬは、比較的小さい切開を通して嵌められ得るように、小さい断面に巻かれてもよいしまたは折り畳まれてもよい、任意の設計のものであり得る。例えば、ＩＯＬは、ワンピース設計またはマルチピース設計として公知であるものであり得、そして光学構成要素およびハプティク構成要素を備える。光学部分とは、レンズとして働く部分である。ハプティク部分は、この光学部分に取り付けられ、そしてこの光学部分を眼内の適切な位置に保持する。光学部分およびハプティク部分は、同じ材料のものであっても異なる材料のものであってもよい。マルチピースレンズは、光学部分およびハプティク部分が別々に作製され、次いでハプティク部分が光学部分に取り付けられるので、そのように呼ばれる。シングルピースレンズにおいて、光学部分およびハプティク部分は、１片の材料から形成される。材料に依存して、ハプティク部分が次いでこの材料から切断または旋盤加工され、ＩＯＬを製造する。

ＩＯＬに加えて、本発明の材料はまた、他の眼用デバイス（例えば、コンタクトレンズ、人工角膜移植物、および角膜インレーまたはリング）において使用するために適切である。

本発明は、以下の実施例によりさらに説明される。これらの実施例は、例示であることが意図され、限定であることは意図されない。

（実施例１：（２）の合成）
２−アミノ−４−（２−アミノ−エチル）フェノール（１）（１ｍｍｏｌ）を水性ＨＣｌに溶解する。この溶液を０℃まで冷却し、そしてＨ_２Ｏに溶解した１ｍｍｏｌのＮａＮＯ_２を、攪拌しながらゆっくりと添加する。この反応混合物を０℃で１時間維持し、次いで、水に溶解したＮａＮ_３（２ｍｍｏｌ）を、攪拌しながら滴下する。得られた混合物を０℃で１時間維持し、次いでその冷却浴を取り外し、そしてこの混合物を周囲温度で一晩攪拌する。その生成物を酢酸エチルで抽出し、飽和ＮａＨＣＯ_３およびＨ_２Ｏで洗浄する。その有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、次いでその溶媒を減圧下で除去する。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、４−（２−アミノ−エチル）−２−アジド−フェノール（２）を得る。

（実施例２：（３）の合成）
フラスコをＮ_２でフラッシュし、そして２−ブロモ−４−メチルフェノール（２０ｍｍｏｌ）を入れ、そして１／１のＥｔ_３Ｎ／ジオキサンに溶解する。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２）（０．２ｍｍｏｌ）を添加し、続いて０．４ｍｍｏｌのＣｕＩを添加する。トリメチルシリルアセチレン（２４ｍｍｏｌ）を、この反応混合物に滴下する。この反応混合物をＮ_２下で一晩攪拌する。その溶媒を減圧下で除去し、そして得られた液体を、エチルエーテルで洗浄することにより抽出する。これらのエチルエーテル抽出物を合わせ、そしてＨ_２Ｏで洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。その溶媒を減圧下で除去し、そしてその生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製する。精製した生成物をＮ_２でフラッシュしたフラスコに入れ、そしてメタノールに溶解する。フッ化カリウム（６５ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物をＮ_２ブランケット下で１６時間攪拌する。この反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２に注ぎ、そしてＨ_２Ｏで抽出し、次いでＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、そしてその溶媒を減圧下で除去する。得られた生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−エチニル−４−メチル−フェノール（３）を得る。

（実施例３：（４）の合成）
フラスコに、１００ｍｍｏｌのホウ酸を入れ、続いて６ＮのＨＣｌ溶液を入れて、この反応溶液をｐＨ２に調整する。一旦、この塩が溶解したら、２０ｍｍｏｌのｏ−トルイジンをこの反応溶液に添加し、続いて充分な氷を添加して、溶液の温度を０℃まで低下させる。別のフラスコ中で、２０ｍｍｏｌの亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ_２）を氷水に溶解する。このＮａＮＯ_２溶液を、一定で攪拌しながらｏ−トルイジン溶液に滴下する。この反応溶液のｐＨを、６ＮのＨＣｌの添加により維持する。亜硝酸ナトリウム溶液の添加が完了した後に、氷を添加して０℃の反応温度を維持する。３番目のフラスコに、２０ｍｍｏｌの２−エチニル−４−メチル−フェノール（３）、水および２．５ＮのＮａＯＨ（２０ｍｍｏｌ）を添加し、これを次いで、絶えず攪拌しながら上記氷冷反応物に滴下する。この反応混合物をｐＨ２．０〜２．５で１５分間攪拌する。ＮａＯＨ（２．５Ｎ）を少量ずつこの反応溶液に添加して、ｐＨを８．５まで上昇させる。この反応溶液を室温まで温める。二塩基性リン酸ナトリウム溶液（１００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてそのｐＨを６ＮのＨＣｌで６．０に調整する。その生成物を濾過し、氷水ですすぎ、そして風乾させる。この生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−エチニル−４−メチル−６−ｏ−トリルアゾ−フェノール（４）を得る。

（実施例４：（５）の合成）
ＰＴＦＥでコーティングした攪拌棒を含むフラスコをＮ_２でフラッシュし、そして１５ｍｍｏｌのアリールアジド（２）、１５ｍｍｏｌのアリールアセチレン（４）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、３．０ｍｍｏｌのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン、および１．５ｍｍｏｌのＣｕＢｒを入れる。このフラスコを周囲温度で２０時間攪拌する。次いで、この反応混合物を空気に曝露し、そしてクロマトグラフィー用アルミナカラムに通すことにより精製する。その溶出物を収集し、そしてその溶媒を減圧下で除去して、生成物（５）を得る。

（実施例５：（６）の合成）
ＰＴＦＥでコーティングした攪拌棒を含むフラスコをＮ_２でフラッシュし、そして１０ｍｍｏｌのアミノ官能性トリアゾール（５）およびＴＨＦを入れる。メタクリル酸（１０ｍｍｏｌ）を、この攪拌ＴＨＦ溶液に滴下した。一旦、この添加が完了したら、この反応物を周囲温度で２時間攪拌する。この溶媒を減圧下でエバポレートし、そしてその粗製生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製する。その溶出物を収集し、そしてその溶媒を減圧下で除去して、生成物（６）を得る。

（実施例６〜９：発色団とデバイス形成モノマーとの共重合）
バイアルに、開始剤を除いて表１に列挙される成分を入れる。この溶液を徹底的に混合し、そしてＮ_２を吹き込むことにより脱気する。開始剤を添加し、そしてこの溶液を再度徹底的に混合する。この溶液を０．２ミクロンのＰＴＦＥフィルターで濾過し、そしてポリプロピレン鋳型に移す。この鋳型を機械式対流オーブン中７０℃で１時間、次いで１１０℃で２時間加熱する。得られたコポリマーサンプルをポリプロピレン鋳型から取り出し、そして還流アセトン中で少なくとも３時間抽出し、次いで新しいアセトンですすぎ、そして風乾させる。抽出したポリマーを減圧下７０℃で少なくとも３時間乾燥させる。

（表１．代表的なコポリマー処方）

ＰＥＡ＝アクリル酸２−フェニルエチル
ＰＥＭＡ＝メタクリル酸２−フェニルエチル
ＰＢＭＡ＝メタクリル酸４−フェニルブチル
ＨＥＭＡ＝メタクリル酸２−ヒドロキシエチル
ＰＥＧ（１０００）ＤＭＡ＝ポリエチレングリコール（１０００）ジメタクリレート
ＥＧＤＭＡ＝エチレングリコールジメタクリレート
ＢＤＤＡ＝１，４−ブタンジオールジアクリレート
ｏＭＴＰ＝ｏ−メタリルチヌビンＰ。

本発明は、特定の好ましい実施形態を参照して記載された。しかし、本発明は、その特定の性質または本質的な性質から逸脱することなく、他の特定の形態またはバリエーションで実施され得ることが理解されるべきである。従って、上に記載された実施形態は、全ての局面において、例示であるとみなされ、限定とはみなされず、本発明の範囲は、上記説明よりもむしろ添付の特許請求の範囲によって示される。

Claims

式

の発色団であって、該式において、
Ａは、ＨまたはＣＨ_３であり；
Ｘは、ＯまたはＮＨであり；
ｎは、２〜６であり；
ｍは、０〜６であり；そして
Ｒは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである、
発色団。
ＡがＣＨ_３であり；
ＸがＮＨであり；
ｎが２であり；
ｍが０であり；そして
ＲがＣＨ_３である、
請求項１に記載の発色団。
請求項１に記載の発色団、ならびにアクリルモノマーおよびシリコーン含有モノマーからなる群より選択されるデバイス形成モノマーを含有する、眼用デバイス材料。
前記眼用デバイス材料が、０．１〜５％（ｗ／ｗ）の請求項１に記載の発色団を含有する、請求項３に記載の眼用デバイス材料。
前記眼用デバイス材料が、０．５〜３％（ｗ／ｗ）の請求項１に記載の発色団を含有する、請求項４に記載の眼用デバイス材料。
前記眼用デバイス材料が、式［ＩＩ］のデバイス形成モノマー：

を含み、式［ＩＩ］において、
Ａは、Ｈ、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、またはＣＨ_２ＯＨであり；
Ｂは、（ＣＨ_２）_ｍまたは［Ｏ（ＣＨ_２）_２］_ｚであり；
Ｃは、（ＣＨ_２）_ｗであり；
ｍは、０〜６であり；
ｚは、１〜１０であり；
Ｙは、存在しないか、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’であり；ただし、ＹがＯ、Ｓ、またはＮＲ’である場合、Ｂは（ＣＨ_２）_ｍであり；
Ｒ’は、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_ｎ’Ｈ_{２ｎ’＋１}（ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ_３Ｈ_７、Ｃ_６Ｈ_５、またはＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５であり；
ｗは、０〜６であり、ただし、ｍ＋ｗは８以下であり；そして
Ｄは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_６Ｈ_５、ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５またはハロゲンである、
請求項３に記載の眼用デバイス材料。
式［ＩＩ］において、
ＡがＨまたはＣＨ_３であり；
Ｂが（ＣＨ_２）_ｍであり；
ｍが１〜５であり；
Ｙが存在しないかまたはＯであり；
ｗが０〜１であり；そして
ＤがＨである、
請求項６に記載の眼用デバイス材料。
前記眼用デバイス材料が、メタクリル酸ベンジル；メタクリル酸２−フェニルエチル；メタクリル酸４−フェニルブチル；メタクリル酸５−フェニルペンチル；メタクリル酸２−ベンジルオキシエチル；およびメタクリル酸３−ベンジルオキシプロピル；ならびにこれらの対応するアクリル酸エステルからなる群より選択されるモノマーを含む、請求項７に記載の眼用デバイス材料。
前記眼用デバイス材料が架橋剤を含有する、請求項３に記載の眼用デバイス材料。
請求項１に記載の発色団を含有する眼内レンズ。
請求項３に記載の眼用デバイス材料を含有する眼用デバイス。
前記眼用デバイスが、眼内レンズ；コンタクトレンズ；人工角膜移植物；および角膜インレーまたはリングからなる群より選択される、請求項１１に記載の眼用デバイス。