JPH02232056A

JPH02232056A - 眼用レンズ用重合性紫外線吸収性色素並びにそれを用いた眼用レンズ材料

Info

Publication number: JPH02232056A
Application number: JP1232394A
Authority: JP
Inventors: Akira Tsuzuki; 章都築; Kazuhiko Nakada; 和彦中田
Original assignee: MENIKON KK; Menicon Co Ltd
Current assignee: MENIKON KK; Menicon Co Ltd
Priority date: 1988-09-16
Filing date: 1989-09-07
Publication date: 1990-09-14
Anticipated expiration: 2013-05-18
Also published as: JP2753067B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（技術分野）本発明は、眼用レンズ材料を着色するための色素及びそ
れによって着色された眼用レンズ材料に係り、特に、天
然の水晶体に類似した光線透過性、即ち紫外線吸収性と
特定波長領域の部分的な可視光線吸収性とを兼ね備えた
重合性紫外線吸収性の色素およびそれを用いた眼用レン
ズ材料に関するものである。

（背景技術）白内障等のように眼の天然の水晶体が濁ってしまう眼の
疾病になると、濁った天然の水晶体を外科的に取り除く
必要がある．そして、この水晶体を取り除いた後、視力
を回復させるために、視力矯正用の眼鏡レンズ、コンタ
クトレンズ、或いは眼内レンズなどが処方されるに至っ
ている。

ところで、天然の水晶体を取り去り、眼内レンズやコン
タクトレンズ等で矯正した眼は、正常な眼と比べて、見
え方に違いがあるとか、眩しかったり、青味がかって見
えるとかいった訴えが、患者から聞かれる．このことは
、天然の水晶体に対して、レンズ素材の光線透過特性が
大きく異なっていることが原因となっているのである。

即ち、天然の水晶体は、紫外線を殆ど透過させず、また
可視光線の主に青色領域の波長（約３８０〜５００ｎｍ
付近）の光もある程度透過させない性質を有しているの
に対して、レンズ素材として最も一般的に用いられてい
るポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）は、可視光線
ばかりでなく、紫外線領域の光線を殆ど透過させてしま
うのである（第６図参照）。

つまり、眼の天然の水晶体は、紫外線等の有害な光線か
ら網膜を守っているものと考えられるのである。従って
、天然の水晶体を取り除いた後は、本来水晶体にて吸収
されるべき紫外線等が′！Ｉ４膜に到達し、網膜を損傷
するのではないかという危惧が生じるのである。

そこで、最近では、特開昭６０−２３２１４９号公報や
特開昭６１−５２８７３号公報等に提案されているよう
に、紫外線を吸収する性質を持たせた眼内レンズが検討
されている。

しかしながら、これらの眼内レンズは、レンズ素材に紫
外線吸収剤が単に物理的に添加された状態で形成されて
いるので、常に、紫外線吸収剤の溶出性、毒性が問題視
されているのであり、そして仮に紫外線吸収剤等が眼内
レンズから眼の中に溶出した場合においては、重篤な障
害を患者に与える虞があるのである。

また、特公昭５２−４８８２４号公報によれば、レンズ
形成七ノマーに対して重合可能な紫外線吸収剤を混合し
て重合させてなる紫外線吸収コンタクトレンズ、または
可視光線をある程度吸収する可視光線吸収剤を添加し、
且つ重合可能な紫外線吸収剤を混合して重合させてなる
紫外線吸収コンタクトレンズが開示されている。

しかしながら、かかる公報においては、レンズ素材に重
合性の紫外線吸収剤を使用する例示はあるものの、可視
光線の一部を吸収させようとする可視光線吸収剤につい
ては重合性の示唆はないのであり、従って、このような
コンタクトレンズであっても、前記眼内レンズと同様に
、可視光線吸収剤などの毒性、溶出性が問題視され、可
視光線吸収荊などがレンズから眼の中に溶出した場合、
重篤な障害を患者に与える虞のあることが避けられなか
ったのである。

（解決課題）ここにおいて、本発明は、かかる事情を背景として為さ
れたものであって、その解決課題とするところは、眼内
レンズ、コンタクトレンズ等の眼用レンズに用いるため
の、天然の水晶体に近い光線透過性、即ち、紫外線吸収
性と特定波長領域（約３８０〜５００ｎｍ付近）の部分
的な可視光線吸収性を兼ね備え、そして眼用レンズに使
用される各種のモノマーに対して可溶であり、眼用レン
ズからの溶出や、それに起因する脱色がなく、また眼用
レンズの色彩が不規則に変化したり、製造時のロット毎
に色彩がばらつくこともな《、更に眼用レンズの安全性
を低下させることがないように、配合量を極めて少なく
することが出来、光や化学薬剤に対する耐久性や堅牢度
の優れた、そしてレンズ材料製造時の作業性を向上し得
る、レンズの材質（含水性／非含水性、ハード／ソフト
系）等を選ばずに採用可能な重合性紫外線吸収性色素を
提供することにあり、さらに、このような重合性紫外線
吸収性色素が共重合された眼用レンズ材料を提供するこ
ーとにある。

（解決手段）そして、本発明は、かかる課題解決のために、下記一般
式（夏）または（ＩＩ）：〔但し、Ｒ１は、＋　Ｃ　Ｈ　ｚ　＋　Ｃ　Ｈ　＝　Ｃ　Ｈ　ｚ　　、ｊ『のうちの何れかで示される基であり、Ｒ２は、水素原子
、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ＣＩ−Ｃｍのアル
キル基、０１〜Ｃ，のアルコキシ基、スルホン酸基また
はペンジルオキシ基のうちの何れかの基である．また、Ｒ，は、水素原子、低級アルキル基またはであり、Ｒ′は、水素原子またはメチル基である。

・　・　・　（１）更に、ｊ，ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０または１
の整数であり、ｋは、０〜１８の整数である。〕、・　・　・　（ＩＩ）〔但し、Ｒ４は、前記Ｒ．と同様の基であり、またＲ，
及びＲ６は、それぞれ独立して、前記Ｒ２と同様の基で
ある。〕で表わされる眼用レンズ用の重合性紫外線吸収性色素を
、その要旨とするものである。

また、本発明は、前記一般式（１）または（ＩＩ）にて
表わされる重合性紫外線吸収性色素が共重合されてなる
ビニル系重合体からなる眼用レンズ材料も、その要旨と
するものである。

（作用および具体的構成）このように、本発明に従う重合性紫外線吸収性色素によ
れば、前記一般式（１）または（ＩＩ）に示される化学
構造を有するので、紫外線を吸収・カットすることが出
来ると共に、通常の紫外線吸収剤ではカット出来ない特
定波長領域の可視光線の一部、すなわち、可視光線の主
に青色領域の波長（約３８０〜５００ｎｍ付近）の光の
一部（全部ではない）をも有効にカットすることが出来
るのである。

また、かかる本発明に従う重合性紫外線吸収性色素は、
レンズ材料の成分となるモノマーと共重合して化学的に
結合するので、重合性紫外線吸収性色素が材料中から溶
出することはなく、更に、化学薬剤に対する耐久性や堅
牢度なども効果的に向上せしめられ得ることとなる。

さらに、本発明に従う重合性紫外線吸収性色素は、紫外
線をカットする部分と可視光線の一部をカットする部分
とが同一分子内に共存するので、これらが互いに作用し
合い、その相乗効果により、重合性紫外線吸収性色素の
添加量が極めて少なくても、前記作用効果を効果的に発
揮させ得ると共に、光に対する耐久性をより向上させる
ことができるのである。

そしてまた、本発明の重合性紫外線吸収性色素は、レン
ズ材料の成分となる各種七ノマーと可溶であるため、レ
ンズ材料の重合時に該色素を他のモノマーと一緒に均一
に配合して共重合せしめることができるのであり、レン
ズ材料の各製造ロフトにおいて、またそれより得られる
眼用レンズに対して、着色乃至は上記した作用効果を均
等に付与することが可能なのである。

なお、本発明に従う前記一般式（１）及び（ＩＩ）にて
表わされる重合性紫外線吸収性色素において、その置換
基Ｒ１及びＲ４の中のＲ，が、低級アルキル基である場
合は、それは、メチル基、エチル基、プロビル基、或い
はブチル基であることが望ましい。

また、かかる重合性紫外線吸収性色素としては、加えて
重合阻害作用を起こさないような化学構造を有するもの
が好ましく採用され、更に合成用原料の入手のし易さ、
合成のし易さ、更には得られた重合性紫外線吸収性色素
の安定性、紫外線吸収能（主となる紫外線吸収領域）も
考慮にいれると、上記一般式にて示される化合物の中で
も、（１）で表わされるペンゾフェノン系の重合性紫外
線吸収性色素の方が、一般的に好ましく採用されること
となる。

そして、かかる本発明に従う重合性紫外線吸収性色素の
具体例としては、一般式（１）に従うものとして、例え
ば、２．４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−スチレノアゾ）
ペンゾフエノン、２．４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−ス
チレノアゾ）ペンゾフヱノン、２．４−ジヒドロキシ−
３　−（ｐ　−（メタ）アクリロイルオキシメチルフエ
ニルアゾ）ペンゾフェノン、２．４−ジヒドロキシ−５
−（ｐ一（メタ）アクリロイルオキシメチルフエニルア
ゾ）ペンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−　（
ｐ　−　（メタ）アクリ口イルオキシエチルフエニルア
ゾ）ペンゾフエノン、２．４−ジヒドロキシ−５　−　
（ｐ　−　（メタ）アクリロイルオキシエチルフエニル
アゾ）ペンゾフエノン、２，４−ジヒドロキシ−３　−
　（ｐ　一（メタ）アクリロイルオキジプ口ピルフェニ
ルアゾ）ペンゾフエノン、２，４−ジヒドロキシ−５　
−　（ｐ　−　（メタ）アクリロイルオキシプ口ビルフ
ェニルアゾ）ペンゾフエノン、２，４−ジヒドロキシ−
３−（ｏ−（メタ）アクリロイルオキシメチルフエニル
アゾ）ペンゾフエノン、２，４−ジヒドロキシ−５　−
（ｏ　−（メタ）アクリロイルオキシメチルフエニルア
ゾ）ペンゾフェノン、２．４−ジヒドロキシ−３−（０
−（メタ）アクリロイルオキシエチルフエニルアゾ）ペ
ンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（０−（メ
タ）アクリ口イルオキシエチルフェニルアゾ）ペンゾフ
エノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（メタ）ア
クリロイルオキシプ口ビルフェニルアゾ）ペンゾフエノ
ン、２．　　４　−’；ヒドロキシ−５−（ｏ−（メタ
）アクリロイルオキシブ口ピルフエニルアゾ）ペンゾフ
ェノン、２．４−ジヒドロキシ−３−（ｐ　−　（Ｎ，
　　Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）
フエニルアゾ）ペンヅフェノン、２．４−ジヒドロキシ
ー５−　ＣＰ−　（Ｎ．Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオ
キシエチルアミノ）フェニルアゾ）ペンゾフェノン、２
．４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（Ｎ，Ｎージ（メタ）
アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ペン
ゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−（Ｎ，
Ｎ−ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フエ
ニルアゾ）ペンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３
−（ｐ（Ｎ一エチルーＮ−（メタ）アクリロイルオキシ
エチルアミノ）フエニルアゾ）ペンゾフエノン、２，４
−ジヒドロキシ−５−（ｐ−（Ｎ一エチル−Ｎ−　（メ
タ）アクリロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）
ペンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｏ−（
Ｎ一エチルーＮ−（メタ）アクリロイルオキシエチルア
ミノ）フエニルアゾ）ペンゾフェノン、２．４−ジヒド
ロキシ−５−（ｏ−（Ｎ一エチルーＮ−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルアミノ）フェニルアゾ）ペンゾフェ
ノン、２，４−ジヒドロキシ−３−（ｐ−（Ｎ一エチル
ーＮ−（メタ）アクリロイルアミノ）フエニルアゾ）ペ
ンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ−５　−　（ｐ　
−　（Ｎ一エチルーＮ−（メタ）アクリロイルアミノ）
フエニルアゾ）ペンゾフエノン、２，４−ジヒドロキシ
−３−（ｏ−（Ｎ一エチル−Ｎ−　（メタ）アクリロイ
ルアミノ）フエニルアゾ）ヘンゾフエノン、２．４−ジ
ヒドロキシ−５−（ｏ一（Ｎ一エチルーＮ−（メタ）ア
クリロイルアミノ）フヱニルアゾ）ペンゾフエノン等が
挙げられ、また一般式（ＩＩ）に従うものとして、例え
ば、２−ヒドロキシ−４−（ｐ−スチレノアゾ）安息香
酸フェニル等が挙げられる。なお、上記の化合物表示に
おいて、「・・・　（メタ）アクリロイル・・・Ｊは、
「・・・アクリロイル・・・ｊと「・・・メタクリロイ
ル・・・」の二つの化合物を意味するものである。

ところで、眼用レンズ材料を形成する際には、本発明に
従う重合性紫外線吸収性色素を、他のレンズ成分と所定
の手法を用いて共重合せしめるのであるが、そのような
レンズ成分（共重合成分）としては、従来より当業者か
ら種々提案されているものが適宜に採用されるものであ
る。そして、その具体例としては、例えば、以下に示さ
れる如き七ノマーが挙げられ、これらのうちから１種若
しくは２種以上のモノマーが選択されて使用されること
となる。なお、以下の（メタ）アクリレートは、アクリ
レートまたはメタクリレートを表わし、またその他の（
メタ）アクリル誘導体についても同様とする。

メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、プロビル（メタ）アクリレート、イソブロビル（
メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｔ
ｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メ
タ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ｔ
ｅｒｔ−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オ
クチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシ
ル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート等の、直鎖状、分岐鎖状および環状のアルキル（
メタ）アクリレート類；ペンタメチルジシ口キサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタメチルジシ口キサニルプ口ピル（メタ）アク
リレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプ
口ピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルプ口ビル（メタ）アクリレート、モノ　（
メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ）ビス（ト
リメチルシロキシ）シリルプ口ピル（メタ）アクリレー
ト、トリス（メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ）シリルプ口ビル（メタ）アクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプ口ピルグリセリル（メ
タ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプ口ピルグリセリル（メタ）アクリレート、モノ（メ
チルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ）ビス（トリ
メチルシロキシ）シリルブ口ピルグリセリル（メタ）ア
クリレ一ト、トリメチルシリルエチルテトラメチルジシ
口キサニルプ口ピルグリセリル（メタ）アクリレート、
トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、トリメ
チルシリルプ口ピル（メタ）アジりレート、トリメチル
シリルブ口ピルグリセリル（メタ）アクリレート、ペン
タメチルジシ口キサニルプロピルグリセリル（メタ）ア
クリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリル
エチルテトラメチルジシ口キサニルメチル（メタ）アク
リレート、テトラメチルトリイソプロピルシク口テトラ
シロキサニルプ口ビル（メタ）アクリレート、テトラメ
チルトリイソプ口ピルシク口テトラシ口キシビス（トリ
メチルシロキシ）シリルブ口ビル（メタ）アクリレート
等の、シリコン含有（メタ）アクリレート類；トリフルオ口エチル（メタ）アクリレート、テトラフル
オ口プロビル（メタ）アクリレート、ペンタフルオロプ
ロビル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオ口イソプ口
ピル（メタ）アクリレート、テトラフルオ口ーｔｅｒｔ
−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオ口ブチ
ル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオローｔｅｒｔ−
ヘキシル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチ
ル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，５．５−ヘ
キサフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベ
ンチル（メタ）アクリレート、ドデカフルオ口へブチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシオクタフルオロ
−６−トリフルオロメチルへブチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシドデヵフルオ口−８−トリフルオロ
メチルノニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシへ
キサデ力フルオ口−１０−トリフルオロメチルウンデシ
ル（メタ）アクリレート等の、フッ素含有（メタ）アク
リレート類；スチレン、ペンタフルオロスチレン、メチルスチレン、
トリメチルスチレン、トリフルオロメチルスチレン、（
ペンタメチル−３．３−ビス（トリメチルシロキシ）ト
リシロキサニル）スチレン、（ヘキサメチル−３−トリ
メチルシロキシトリシロキサニル）スチレン、ジメチル
アミノスチレン等の、スチレン誘導体類；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプ
口ピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ
）アクリレート、ジヒドロキシブ口ピル（メタ）アクリ
レート、ジヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコール七ノ（メタ）アクリレート、トリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピ
レングリコールモノ　（メタ）アクリレート等の、水酸
基含有（メタ）アクリレート類；（メタ）アクリル酸；Ｎ−ビニルピロリドン、α−メチレンーＮ−メチルピロ
リドン、Ｎ−ビニル力プロラクタム、Ｎ（メタ）アクリ
ロイルピロリドン等の、ビニルラクタム類；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ一エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）
アクリルアミド、ＮエチルーＮ−アミノエチル（メタ）
アクリルアミド等の、（メタ）アクリルアミド頻；アミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ一ジメチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート等の、アミノアルキル（メ
タ）アクリレート類；メトキシエチル（メタ）アクリレ
ート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシ
ジエチレングリコール（メタ）アクリレート等の、アル
コキシ基含有（メタ）アクリレート類；ベンジル（メタ
）アクリレート等の芳香環含有（メタ）アクリレート類
；イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸などの
、アルキル基、フッ素含有アルキル基、シロキサニルア
ルキル基で置換されていても良いアルキルエステル類；グリシジル（メタ）アクリレート；テトラヒド口フルフリル（メタ）アクリレート；４−ビ
ニルピリジン；ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルビペリトン、Ｎ−ビニ
ルビペリジン、Ｎ−ビニルサクシンイミド等の、ヘテロ
環式Ｎ−ビニルモノマー；Ｎ−（メタ）アクリ口イルピ
ペリジン；Ｎ−（メタ）アクリロイルモルホリン：その
他、上述の成分を１種若しくは２種以上選択して重合し
てマクロモノマーとし、これをレンズ成分（レンズ形成
モノマー）の１つとして用いることも可能である。

このように、目的の眼用レンズ（例えば、コンタクトレ
ンズや眼内レンズ）に応じて、上記レンズ成分を適宜選
択して、任意の割合にて配合し、そして、本発明に従う
重合性紫外線吸収性色素を所定量添加せしめて、均一に
混合した後、共重合に供し、目的とする眼用レンズ材料
を得るのであるが、例えば、酸素透過性の良いレンズ材
料を得ようとすれば、シリコン含有（メタ）アクリレー
ト類やフッ素含有（メタ）アクリレート類等が主に好ま
しく選択される。

また、レンズを補強して強度の良好な眼用レンズ材料を
得ようとすれば、アルキル（メタ）アクリレート類、ス
チレン誘導体または（メタ）アクリル酸などが主に好ま
しく選択され、親水性をレンズに付与したり、含水性の
柔軟な眼用レンズ材料を得ようとすれば、ヒドロキシア
ルキル（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリルアミ
ド類、（メタ）アクリル酸、ビニルラクタム類などの親
水性基を有する七ノマーが主に好ましく選択されること
となる。

更に、レンズを脂質に対して汚れ難くするためには、フ
ッ素含有の七ノマー、例えば、フッ素含有（メタ）アク
リレートまたはフッ素含有スチレン誘導体などが主に好
ましく選択される。

また、架橋効果、すなわち形状安定性、耐久性（耐薬品
性、耐熱性、耐溶媒性）を向上させる為には、また溶出
物を少なくする為には、架橋剤または分子内に少なくと
も２個以上の重合性基を有するマクロモノマーを、必要
に応じて用いることが望ましい。

なお、架橋剤の具体例としては、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート
、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ　（メタ）アクリ
レート、メタクリ口イルオキシエチルアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジア
リル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチレンーＮ
−ビニルピロリドン等が挙げられ、これらのうちから１
種または２種以上が選択されて添加されることとなる。

この他、必要に応じて、特願昭６３−１３１０３６号に
記載されている如き重合性紫外線吸収剤や重合性色素を
補足的に併用することも可能である。

ところで、本発明に従う重合性紫外線吸収性色・素の配
合割合は、レンズの厚みにも影響されるが、他のレンズ
主要全成分１００重量部に対して、約０．０００１〜３
．０重量部の範囲とされることが好ましい。これよりも
割合が少な過ぎると、重合性紫外線吸収性色素の効果が
発揮されず、またこれよりも多過ぎると、着色が濃くな
り過ぎて、透明性が低下（可視光線を透過し難くなる）
したり、レンズの物性、例えば強度などが低下したりし
て好ましくないばかりか、生体に直接接触したり、生体
中に埋め込むものとして、安全性の面からも好ましいと
は言えないのである。そして、かかる重合性紫外線吸収
性色素は、約０．　０　０　５〜０，５重量部の割合で
使用されるのが、最も適当である。

また、架橋剤は、レンズ構成全成分の１００重量部あた
り、ｏ．ｏｔ−ｔｏ重量部の割合の範囲内で使用するこ
とが望ましい。これよりも使用割合が少ないと、その効
果は得られ難く、またそれよりも多いと、レンズ材料が
脆くなる傾向が見られるようになるからである。

そして、眼用レンズ材料の製造は、重合性紫外線吸収性
色素、およびその他のレンズ成分、および必要に応じて
重合開始剤等を均一に配合し、当該技術分野において通
常行なわれている方法によって、容易に行なうことがで
きる。例えば、レンズ形成モノマー、重合性紫外線吸収
性色素等の混合物に、必要に応じてラジカル重合開始剤
を添加して、室温〜約１　３　０　”Ｃの温度範囲で徐
々に加熱したり、或いはマイクロ波、紫外線、放射線（
Ｔ線）などの電磁波を照射することにより重合せしめら
れ、レンズ材料が形成されるのである。なお、重合は、
塊状重合法であっても、溶媒などを用いた溶媒重合法で
あっても良く、また加熱重合させる場合は、温度を段階
的に昇温させてもよく、その他種々なる方法が採用され
得るのである．ラジカル重合開始剤の具体例としては、
例えば、アゾビスイソプチロニトリル、アゾビスジメチ
ルバレロニトリル、ペンゾイルパーオキサイド、ｔｅｒ
ｔ−プチルハイドロバーオキサイド、クメンハイドロバ
ーオキサイド、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、これら
のうちから１種または２種以上が選択されて使用される
。そして、その使用量は、重合に供せられる全七ノマー
混合物１００重量部に対して、約０．０１〜１重量部の
範囲で使用することが好ましい。また、光線等を利用し
て重合せしめる場合には、光重合開始剤や増感剤を更に
添加せしめることが好ましい。

ところで、コンタクトレンズや眼内レンズ等の眼用レン
ズとして成形する場合は、当業者が通常行なっている成
形方法が採用され得、例えば、重合を適当な型または容
器中で行ない、棒状、ブロソク状、板状の素材（重合体
）を得た後、切削加工、研磨加工などの機械的加工によ
り所望の形状に加工したり、また所望の形状に対応した
型を用意し、この型の中でモノマー混合物の重合を行な
って成形物を得、必要に応じて機械的に仕上げ加工を施
したりする手法が採用されるのである。

また、眼内レンズを形成する場合には、レンズの支持部
を、レンズとは別に作製してレンズに取り付けても、レ
ンズと同時に（一体的に）成形しても差支えないのであ
る。

また更に、レンズの表面を親水性化する、所謂プラズマ
処理を、必要に応じてレンズに施しても良く、その際の
処理装置および処理方法は、従来から知られている通常
の装置及び方法が採用される。なお、処理条件としては
、ヘリウム、ネオン、アルゴン等の不活性ガス或いは空
気、酸素、窒素、一酸化炭素、二酸化炭素等のガスの雰
囲気下で、圧力：約０．０００１〜数Ｔｏｒｒ、出力：
約数〜１００Ｗの条件にて、数秒〜数十分間処理するこ
とが好ましく、より好ましくは、ガスとして、空気、酸
素、アルゴン、圧力は約０．０５〜３　Ｔｏｒｒ，出力
は約ｌＯ〜６０Ｗ、時間は数分間の条件において処理さ
れる．（実施例）以下に、本発明の幾つかの実施例を示し、本発明を更に
具体的に明らかにすることとするが、本発明が、そのよ
うな実施例の記載によって、何等の制約をも受けるもの
でないことは、言うまでもないところである。

また、本発明には、以下の実施例の他にも、更には上記
の具体的記述以外にも、本発明の趣旨を逸脱しない限り
において、当業者の知識に基づいて種々なる変更、修正
、改良等を加え得るものであることが、理解されるべき
である。

なお、以下に示される部は、特に断りのない限り、何れ
も重量を基準とするものである。

実施例　１Ｐ−アミノスチレン：１．１９ｇを０．　５　Ｎの塩酸
：１００ｍｌに溶解し、氷で５゜Ｃ以下に保った状態で
、かかる水溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液（濃度：　０
．　６　９　ｇ　／　１　０　ｍ　ｌ　）をｌ　Ｏｍｊ
！加えて、約１時間撹拌し、ジアゾニウム塩水溶液を調
製した。次に、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン：
　２．　１　４　ｇをＩＮの水酸化ナトリウム水溶液：
１００ｍｌに溶解し、かかる溶液を激しく撹拌しながら
、前記ジアゾニウム塩水溶液を加えた。

６時間放置の後、この溶液をベンゼン二５００ｍｌを用
いて抽出し、ベンゼン可溶部を乾固した。

そして、これをクロロホノレム：３０ｍｊ！で冫容解し
て、４００ｍｊ！の熱ヘキサン中に投入し、一夜放置し
た後、析出した結晶を分取した。

析出した結晶の赤外線吸収スペクトルを測定した結果、
第１図に示されるチャートが得られた。

また、析出した結晶のプロトンＮＭＲスペクトルを測定
した結果、芳香族領域の６．　５　ｐ　ｐ　ｍと８．２
ｐｐｍに一重線の吸収が観測され、ビシナルカップリン
グは観測されず、ベンゼン環についたビニル基のメチン
プロトンとメチレンプロトンの吸収が、それぞれ、６．
７　ｐ　ｐｍ，　５．３　ｐ　ｐｍ，　５．８　ｐｐｍ
に観測され、分子内水素結合した水酸基のプロトンの吸
収が１２．９　ｐ　ｐｍ，　１　３．９　ｐ　ｐｍに観
測された。従って、析出した結晶が、２，４−ジヒドロ
キシ−５−（ｐ−スチレノアゾ）ペンゾフェノンである
ことが確認された。なお、この結晶は赤色であった。

実施例　２メチルメタクリレート＝９７部、架橋剤としてエチレン
グリコールジメタクリレート：３部、重合性紫外線吸収
性色素として実施例１において合成された２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（Ｐ−スチレノアゾ）ペンゾフェノン：
　０．　０　２部、重合開始剤としてアゾビスイソブチ
ロニトリル：０．１部を均一に配合し、次いで、かかる
配合液を３５゜Ｃから１１０゜Ｃまで昇渇させて重合さ
せ、棒状のレンズ材料を作製した。

この棒状のレンズ材料から、直径：１２．５ｍｍ、厚さ
：１．Ｏｍｍのプレートを切り出し、両面研磨加工を施
して試験片を作製した。なお、この試験片は淡黄色に着
色していた。

得られた試験片をサンプルとして、波長１９０〜７　８
　０　ｎｍまでの光線透過率（紫外・可視光線透過スペ
クトル）を、島津製作所製自記分光光度計ＵＶ２４０を
用いて測定し、そのチャートを第２図に示した。

かかる第２図の結果から、試験片、即ち得られたレンズ
材料は、波長：３８０ｎｍ以下の紫外線吸収特性と特定
波長領域（約３８０〜５　０　０　ｎｍ付近）の部分的
な可視光線吸収特性を兼ね備えていることが明らかとな
った．また、この結果より、実施例ｌにおいて得られた
結晶、即ち単体としての２．４−ジヒドロキシ−５−（
ｐ−スチレノアゾ）ペンゾフェノンは、紫外線をカット
する部分と可視光線をカットする部分とを１分子中に有
する、重合性紫外線吸収性色素であることが判明した。

更に、上記で得られたレンズ材料について、その耐光性
試験および溶出性試験を、それぞれ以下に示すように行
なった。その結果、退色率は１ケ月後でも０％であって
、全く退色が認められず、また重合性紫外線吸収性色素
の溶出率は、その溶出物の量が測定限界値以下であった
ため、算出不能であった。このことは、重合性紫外線吸
収性色素の配合量が極めて少ないことだけではなく、重
合性紫外線吸収性色素が材料中に化学的に結合している
からであると考えられた。

〔耐光性試験〕

プレート状の試験片を蒸留水中にて透明な容器内で保存
し、これを日光下に暴露し、所定日数後の光線透過率を
測定し、日光暴露前の光線透過率との比較から退色率を
計算した。

〔溶出性試験〕

前記レンズ材料を粉砕してチップを作製し、その３ｇを
５０ｍｌのアセトン中で３時間還流抽出する。そして抽
出液の吸光度を測定し、重合性紫外線吸収性色素のアセ
トン溶液の吸光極大波長（λｍａ　ｘ）から作成された
検量線を用いて、抽出された重合性紫外線吸収性色素の
量を計算し、その計算値を配合量で割ることによって溶
出率を算出した。

実施例　３トリス（トリメチルシロキシ）シリルブ口ピルメタクリ
レート：５０部、ｐ一トリメチルシリルスチレン：５０
部、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート
＝６部、重合性紫外線吸収性色素として実施例ｌにおい
て合成された２．４−ジヒドロキシ−５　−　（ｐ−ス
チレノアソ）ペンゾフェノン：　０．　０　４部、重合
開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル：０．１部を
均一に配合し、次いで、かかる配合液を３５℃から１１
０℃まで昇温させて重合せしめ、棒状のレンズ材料を作
製した．この棒状のレンズ材料から、直径：１２．５＋ｓａ＋、
厚さ：１．Ｏ＋＋＋ｍのプレートを切り出し、両面研磨
加工を施して試験片とした。なお、この試験片は淡黄色
に着色していた。

得られた試験片をサンプルとして、波長：１９０〜７８
０ｎｍまでの光線透過率（紫外・可視光線透過スペクト
ル）を、島津製作所製自記分光光度計ＵＶ２　４　０を
用いて測定し、そのチャートを第３図に示した。

かかる第３図の結果から、試験片、すなわち得られたレ
ンズ材料は、波長：３８０ｎｍ以下の紫外線吸収特性と
特定波長領域（約３８０〜５００ｎｍ付近）の部分的な
可視光線吸収特性を兼ね備えていることが明らかとなっ
た。

比較例　１（重合性紫外線吸収剤のみを使用した場合）メチルメタ
クリレート：９６部、架橋剤としてエチレングリコール
ジメタクリレートニ３部、重合性紫外線吸収剤として２
−ヒドロキシ−４−メタクリ口イルオキシベンゾフエノ
ン：１部、重合開始剤としてアブビスイソブチロニトリ
ル＝０．１部を均一に配合して、実施例２と同様にして
重合せしめ、プレート状のｖ：Ｍ片を作製した。

得られた試験片をサンプルとして、実施例２と同様にし
て、波長：１９０〜７８，Ｏｎｍまでの光線透過率を測
定し、そのチャートを第４図に示した。

その結果、このサンプルは主に紫外線領域の光線をカッ
トするのに止まり、青色領域の可視光線（彼長：３８０
〜５００ｎｍ付近）のカット率は、本比較例では紫外線
吸収剤を１部も使用しているのにも拘わらず、重合性紫
外線吸収性色素を０．０２部しか使用していない実施例
２よりも低かった。

比較例　２（重合性紫外線吸収剤のみを実施例２と同量使用した場
合）メチルメタクリレート＝９７部、架橋剤としてエチレン
グリコールジメタクリレート：３部、重合性紫外線吸収
剤として２−ヒドロキシ−４−メタクリ口イルオキシベ
ンゾフェノン：　ｏ．　０　２　部、重合開始剤として
アゾビスイソブチロニトリル：０．１部を均一に配合し
て、実施例２と同様にして重合せしめ、プレート状の試
験片を作製した。

得られた試験片をサンプルとして、波長：１９０〜７８
０ｎｍまでの光線透過率を測定し、そのチャートを第５
図に示した．その結果、本比較例では、紫外線吸収剤を実施例２の重
合性紫外線吸収性色素と同じ割合（０．０２部）だけ使
用しているにも拘わらず、青色領域の可視光線（波長：
３８０〜５　０　０　ｎｍ付近）のカット率が、実施例
２において得られたレンズ材料よりも低いだけでなく、
紫外線領域（３　８　０　ｎｍ以下）の光線のカット率
も、実施例２において得られたレンズ材料に比べて、不
十分となってしまった。

比較例　３（重合性紫外線吸収剤を使用せず、重合性色素のみを使
用した場合）メチルメタクリレート：９６部、架橋剤としてエチレン
グリコールジメタクリレート：３部、重合性色素として
１．５−ビス（メタクリロイルアミノ）−９．１０−ア
ントラキノン：　０．　０　４部、重合開始剤としてア
ブビスイソプチロニトリル＝０．　１部を均一に配合し
て、実施例２と同様にして重合せしめ、プレート状の試
験片を作製した。

この試験片について、耐光性試験および溶出性試験を実
施例２と同様にして行なったところ、退色率は２２％以
上、色素の溶出率は３０％以上であり、実施例２よりも
劣っていることが分かった．比較例　４（重合性でない紫外線吸収剤の溶出性）メチルメタクリ
レート：９６部、架橋剤としてエチレングリコールジメ
タクリレート：３部、紫外線吸収剤としてチヌービンＰ
（スイス国：チバガイギー社製：ベンゾトリアゾール系
紫外線吸収剤の商品名）：１部、重合開始剤としてアゾ
ビスイソブチロニトリル二０．１部を均一に配合して、
実施例２と同様にして重合せしめ、プレート状の試験片
を作製した。

得られた試験片をサンプルとして、紫外線吸収剤の溶出
性試験を、以下のようにして行なった。

その結果、紫外線吸収剤の溶出率は９８％と高く、殆ど
の紫外線吸収剤が溶出することが判った。

〔溶出性試験〕

得られたレンズ材料を粉砕してチップを作成し、そして
その１ｇを５０ｍｌのエタノールで３時間還流抽出する
。次いで、抽出液の吸光度を測定し、紫外線吸収剤また
は色素のエタノール溶液の吸光極大波長（λｌＩＩａｘ
）から作成した検量線を用いて、抽出された紫外線吸収
剤または色素の量を計算し、その計算値を配合量で割る
ことによって溶出率を算出した。

比較例　５（重合性でない色素の溶出性）メチルメタクリレート：９６部、架橋剤としてエチレン
グリコールジメタクリレート：３部、重合性紫外線吸収
剤として２−ヒドロキシ−４−メタクリ口イルオキシベ
ンゾフエノン＝１部、色素として’　Ｄ　＆　Ｃ　Ｇｒ
ｅｅｎ＃　６　（厚生省法定色素：緑色２０２号）Ｊ：
０．０４部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニト
リル：０、１部を均一に配合して、実施例２と同様にし
て重合せしめ、そしてプレート状の試験片を作製した。

得られた試験片をサンプルとして、色素の溶出性試験を
比較例４と同様にして行なった結果、色素の溶出率は９
９％以上であった。

実施例　４２　４−ジヒ　ロキシ−５一　　一メ　ク１口イルオキ
シエチルフェニルア゛　ベンゾフエノｚ！８Ｌ夜ｐ　−　（２−ヒドロキシエチル）アニリン＝６．８５
ｇをＩＮの塩酸：ｌＯＯｍ１に溶解し、氷で５゜Ｃ以下
に保った状態で、かかる水溶液に亜硝酸ナトリウム水溶
液（濃度：３．５４ｇ／１０ｍｆ）の１０ｍｌを加えて
、約１時間撹拌し、ジアゾニウム塩水溶液を調製した．
次に、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン：１０．７
ｇをＩＮの水酸化ナトリウム水溶液：２００ｒ＋ｌに溶
解し、氷で５゜Ｃ以下に保った状態で、かかる溶液を激
しく撹拌しながら、前記ジアゾニウム塩水溶液を加えた
。

約６時間放置した後、反応混合液より析出した色素を濾
取した。次いで、この得られた色素を、クロロホルム；
２００ｍｊ！を用いて抽出し、クロロホルム可溶部を乾
固した。そして、これをメタノール：２００ｍｌにて再
結晶し、得られた結晶を分取した。

更にその後、かかる結晶：　７．　２　４　ｇ及びトリ
エチノレアミン：　５．　Ｏ　ｇをベンゼン：１００ｍ
ｆｆｉに？容解し、かかる溶液を激しく撹拌しながら、
メタクリル酸クロリド溶液（濃度：　２．４　１　ｇ／
５　０ｍｆベンゼン）を徐々に加えた。約３時間放置の
後、かかる溶液を蒸留水で洗浄し濾過した後、減圧下で
乾固した。得られた乾固物はクロロホルムーヘキサン（
２　：　５）：　５００ｍｊ！で再結晶し、得られた結
晶を分取した。

分取した結晶の赤外線吸収スペクトル（第１０図参照）
、プロトンＮＭＲスペクトル及びＩ　３　０ＮＭＲスペ
クトルを測定した結果、析出した結晶が、２．４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｐ−メタクリ口イルオキシエチルフエ
ニルアゾ）ペンゾフェノンであることがｉｆ　ｔ＝され
た。

例えば、プロトンＮＭＲスペクトルにおいて、芳香族領
域の６．　５　ｐ　ｐ　ｍ及び８．　２　ｐ　ｐ　ｍに
一重線の吸収が観測され、ビシナルカップリングは観測
されず、原料であったｐ−（２−ヒドロキシエチル）ア
ニリンの水酸基のプロトンの吸収（１．８ｐｐｍ）は観
測されず、メタクリル基のメチルプロトンとメチレンプ
ロトンの吸収が、それぞれ１．９ｐｐｍ、５．　５　ｐ
　ｐ　ｍ、６．　１　ｐ　ｐ　ｍに観測された。

また、分子内水素結合した水酸基のプロトンの吸収が１
２．９ｐｐｍ，１３．９ｐｐｍに観測された。

実施例　５０−ヒドロキシメチルアニリン：　６．　１　６　ｇを
ｌＮの塩酸：１００ｍｊ！に溶解し、氷で５゜Ｃ以下に
保った状態で、かかる水溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液
（濃度：　３．５　４　ｇ／　１　０ｍｆ）の１０ｍｊ
２を加えて、約１時間撹拌し、ジアゾニウム塩水溶液を
調製した。次いで、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン：１０．７ｇをＩＮの水酸化ナトリウム水溶液：２０
０ｍｊ！に溶解し、氷で５゜Ｃ以下に保った状態で、か
かる溶液を激しく撹拌しながら、前記ジアゾニウム塩水
溶液に加えた。

約６時間放置した後、反応混合液より析出した色素を濾
取した．得られた色素を、ベンゼン：５００ｍｊ！を用
いて抽出し、ベンゼン不溶部を濾取した．そして、これ
をベンゼン：５００ｍｊ２にて再結晶し、得られた結晶
を分取した．この得られた結晶：　６．　９　６　ｇとトリエチルア
ミン：　５．　Ｏ　ｇをアセトン：１００ｍＡに溶解し
、かかる溶液を激しく撹拌しながら、メククリル酸クロ
リド溶液（濃度：　２．４　１　ｇ／５　０ｍｆアセト
ン）を徐々に加えた。約３時間放置した後、かかる溶液
を蒸留水で洗浄し、濾過した後、減圧下で乾固した。得
られた乾固物はクロロホルムーヘキサン（３　：　５）
：　５００ｍｆｆｉで再結晶し、得られた結晶を分取し
た．分取した結晶の赤外線吸収スペクトル、プロトンＮＭＲ
スペクトル及び”ＣＮＭＲスペクトルを測定した結果、
析出した結晶が、２．４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−メ
タクリ口イルオキシメチルフエニルアゾ）ペンゾフェノ
ンであることが確認された。

実施例　６メチルメタクリレート：９７部、架橋剤としてエチレン
グルコールジメタクリレート＝３部、重合性紫外線吸収
性色素として実施例４において合成された２，４−ジヒ
ドロキシ−５−（ｐ−メタクリ口イルオキシエチルフェ
ニルアゾ）ペンゾフェノン：　０．　０　２部、及び重
合開始剤としてアブビスイソブチロニトリル＝０．１部
を均一に配合し、次いで、かかる配合液を３５゜Ｃから
１１０″Ｃまで昇温させて重合せしめ、棒状のレンズ材
料を作製した。

この棒状のレンズ材料から、直径：１２．５ｍｍ、厚さ
：１．０Ｍのプレートを切り出し、両面研磨加工を施し
て試験片を作製した。そして、この得られた試験片をサ
ンプルとして、波長１９０ｎｍ〜７８０ｎｍまでの光線
透過率（紫外・可視光線透過スペクトル）を島津製作所
製自記分光光度計Ｕ■２４０を用いて測定し、そのチャ
ートを第７図に示した。

かかる第７図の結果から、試験片、即ち得られたレンズ
材料は、波長：３８０ｎｍ以下の紫外線吸収特性と特定
波長領域（約３８０〜５００ｎｍ付近）の部分的な可視
光線吸収特性を兼ね備えていることが明らかとなった。

また、この結果より、実施例４において得られた結晶、
即ち単体としての２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐ−メ
タクリ口イルオキシエチルフヱニルアゾ）ペンゾフエノ
ンは、紫外線をカットする部分と可視光線をカントする
部分とを１分子中に有する、重合性紫外線吸収性色素で
あることが判明した。

さらに、上記で得られたレンズ材料について、その耐光
性試験及び溶出性試験を、それぞれ、実施例２と同様に
して行なった。その結果、退色率は１ケ月後でも０％で
あって、全く退色が認められず、また重合性紫外線吸収
性色素の溶出率は、その溶出物の量が測定限界値以下で
あったため、算出不能であった。このことは、重合性紫
外線吸収性色素の配合量が極めて少ないことだけでなく
、重合性紫外線吸収性色素が材料中に化学的に結合して
いるからであると考えられた。

実施例　７重合性紫外線吸収性色素として、実施例４において合成
された２，４−ジヒドロキシ−５−（ｐメタクリ口イル
オキシエチルフエニルアゾ）べンゾフエノンを０．０４
部使用した以外は、実施例６と同様にして、レンズ材料
を作製した。

そして、実施例６と同様にして、かかるレンズ材料から
試験片を作製し、これをサンプルとして、光線透過率を
測定し、そのチャートを第８図に示した。

かかる第８図の結果から、試験片、即ち得られたレンズ
材料は、波長＝３８０ｎｍ以下の紫外線吸収特性と特定
波長領域（約３８０〜５　０　０　ｎ　ｒｎ付近）の部
分的な可視光線吸収特性を兼ね備えていることが明らか
となった。

さらに、上記で得られたレンズ材料について、その耐光
性試験及び溶出性試験を、それぞれ、実施例２と同様に
して行なった。その結果、退色率は１ケ月後でもＯ％で
あって、全く退色が認められず、また重合性紫外線吸収
性色素の溶出率は、その溶出物の量が測定限界値以下で
あったため、算出不能であった。このことは、重合性紫
外線吸収性色素の配合量が極めて少ないことだけでなく
、重合性紫外線吸収性色素が材料中に化学的に結合して
いるからであると考えられた。

実施例　８重合性紫外線吸収性色素として、２．４−ジヒドロキシ
−５−（ｐ−メタクリ口イルオキシエチルフェニルアゾ
）ペンゾフェノンの代わりに、実施例５において合成さ
れた２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−メタクリ口イル
オキシメチルフエニルアゾ）ペンゾフエノンを０．０４
部使用した以外は、実施例６と同様にして、レンズ材料
を作製した。

そして、実施例６と同様にして、かかるレンズ材料から
試験片を作製し、これをサンプルとして、光線透過率を
測定し、そのチャートを第９図に示した。　かかる第９
図の結果から、試験片、即ち得られたレンズ材料は、波
長：３８０ｎｍ以下の紫外線吸収特性と特定波長領域（
約３８０〜５００ｎｍ付近）の部分的な可視光線吸収特
性を兼ね備えていることが明らかとなった。また、この
結果より、実施例５において得られた結晶、即ち単体と
しての２，４−ジヒドロキシ−５−（ｏ−メタクリロイ
ルオキシメチルフェニルアゾ）ペンゾフェノンは、紫外
線をカットする部分と可視光線をカットする部分とを１
分子中に有する、重合性紫外線吸収性色素であることが
判明した。

さらに、上記で得られたレンズ材料について、その耐光
性試験及び溶出性試験を、それぞれ、実施例２と同様に
して行なった。その結果、退色率は１ケ月後でもθ％で
あって、全く退色が認められず、また重合性紫外線吸収
性色素の溶出率は、その溶出物の量が測定限界値以下で
あったため、算出不能であった．このことは、重合性紫
外線吸収性色素の配合量が極めて少ないことだけでなく
、重合性紫外線吸収性色素が材料中に化学的に結合して
いるからであると考えられた。

（発明の効果）以上の説明から明らかなように、本発明に従う重合性紫
外線吸収性色素は、その１分子中に紫外線を吸収する部
分と可視光線の一部を吸収する部分とが存在するため、
紫外線吸収性と特定波長領域（約３８０〜５００ｎｍ付
近）の部分的な可視光線吸収性とを兼ね備えた、天然の
水晶体に類似した光線透過性を有し、眼内レンズ、コン
タクトレンズ等の眼用レンズ材料に好適に用いることが
でき、そしてこれら吸収部の互いの相乗作用により、紫
外線吸収剤または色素単独そのものよりも、重合性紫外
線吸収性色素自体の耐光性が向上せしめられるのである
。

また、本発明に従う重合性紫外線吸収性色素は、眼用レ
ンズ材料成分に化学的に結合するので、得られる眼用レ
ンズ材料の光や化学薬剤に対する耐久性や堅牢度などが
優れている一方、眼用レンズからの溶出が殆どなく、掻
めて安全性が高く、かかる色素の溶出に起因する脱色も
全くないものである。

さらに、本発明に従う重合性紫外線吸収性色素は、眼用
レンズに使用される各種の七ノマーに対して可溶であり
、他のレンズモノマー成分と均一に配合できるのであり
、またそれ故、配合時に均一に混合して重合すれば、眼
用レンズの色彩が不規則に変化することなく均一となり
、製造時のロット毎の色彩のばらつきもなくなるのであ
る。

また更に、本発明に従う重合性紫外線吸収性色素は、極
めて少ない配合量で前記効果を有効に発揮することがで
き、限用レンズが眼の組織と直接接触することや、紫外
線吸収剤や色素等の添加物の毒性などを考慮すると、安
全性の面において極めて有利なのである．そして、本発明によれば、紫外線吸収剤と色素とを別々
に分けて配合しなくても済み、配合のミスも低く抑えら
れ得、作業の煩雑さが軽減され得、眼用レンズ材料を製
造する作業性も有利に向上されるのである．また、本発明に従えば、以上の如き優れた特性を有する
眼用レンズ材料をも有利に提供することが可能となるの
である。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１において得られた、本発明に従う重
合性紫外線吸収性色素の赤外線吸収スペクトルを表わす
チャートであり、第２図及び第３図は、実施例２及び実
施例３において得られた本発明に従うレンズ材料の、そ
れぞれ、紫外・可視光線透過スペクトルを表わすチャー
トである。また、第４図及び第５図は、比較例１及び比
較例２において得られたレンズ材料の、それぞれ、紫外
・可視光線透過スペクトルを表わすチャートであり、更
に、第６図は、人の水晶体、ＰＭＭＡ材料、ＰＭＭＡに
紫外線吸収剤を混合した材料の、紫外・可視光線透過ス
ペクトルを表わすチャートである。さらに、第７図，第８図及び第９図は、それぞれ、実施
例６，実施例７及び実施例８において得られた本発明に
従うレンズ材料の紫外・可視光線透過スペクトルを表す
チャートであり、第１０図は、実施例４において得られ
た、本発明に従う重合性紫外線吸収性色素の赤外線吸収
スペクトルを表わすチャートである。第２図＋９０浪表（ｎｍ）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ）または（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ）〔但し、Ｒ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ のうちの何れかで示される基であり、Ｒ＿２は、水素原
子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８
のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８のアルコキシ基、スルホ
ン酸基またはベンジルオキシ基のうちの何れかの基であ
る。また、Ｒ＿３は、水素原子、低級アルキル基または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ′は、水素原子またはメチル基である。更に
、ｊ、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０または１の整
数であり、ｋは、０〜１８の整数である。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼…（II）〔但し、Ｒ＿４は、前記Ｒ＿１と同様の基であり、また
Ｒ＿５及びＲ＿６は、それぞれ独立して、前記Ｒ＿２と
同様の基である。〕で表わされる眼用レンズ用の重合性紫外線吸収性色素。
（２）下記一般式（ I ）または（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ）〔但し、Ｒ＿１は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、のうちの何れかで示される基であり、Ｒ＿２は、水素原
子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８
のアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８のアルコキシ基、スルホ
ン酸基またはベンジルオキシ基のうちの何れかの基であ
る。また、Ｒ＿３は、水素原子、低級アルキル基または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ′は、水素原子またはメチル基である。更に
、ｊ、ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０または１の整
数であり、ｋは、０〜１８の整数である。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼…（II）〔但し、Ｒ＿４は、前記Ｒ＿１と同様の基であり、また
Ｒ＿５及びＲ＿６は、それぞれ独立して、前記Ｒ＿２と
同様の基である。〕で表わされる眼用レンズ用の重合性紫外線吸収性色素が
共重合されてなるビニル系重合体からなる眼用レンズ材
料。