CN104284942A - 稳定的人工晶体用聚合性紫外线吸收色素 - Google Patents

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Abstract

本发明提供在碱条件下的稳定性优异的、有用的用于人工晶体用材料聚合物的聚合性紫外线吸收色素单体。将以下述通式(1)表示的化合物作为用于人工晶体用材料聚合物的聚合性紫外线吸收性单体。式(1)通式(1)中，R1为氢原子、羟基、羧基、碳数1～8的烷基、碳数1～8的烷氧基、磺酸基或苄氧基，R2为氢原子、羟基、或碳数1～4的烷氧基，R3以下述式(2)表示。式(2)通式(2)中，R4为氢原子或甲基。另外，R5为单键或可以具有取代基的碳数1～4的亚烷基。

Description

稳定的人工晶体用聚合性紫外线吸收色素
技术领域
本发明涉及用于将人工晶体(眼内透镜)着色的色素，特别涉及具有紫外线及蓝色区域光吸收能力的聚合性的色素。
背景技术
白内障是由于在晶状体中产生混浊及色素的形成和沉积而形成类似雾覆盖了整个视场那样的状态的疾病。作为其治疗方法，一般进行如下的手术，即，除去浑浊了的晶状体，将人工晶体(IOL：Intraocular Lens)植入、设置在晶状体囊中。治疗中所用的人工晶体用材料大部分是丙烯酸系或硅系聚合物，特别是以往一直使用聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等。
但是，本来的晶状体具有不使紫外线透过的性质，而以往的人工晶体用聚合物会使紫外线透过，因此有损伤视网膜的危险性。
另外，本来的晶状体带有一些黄色，具有抑制蓝色区域的光的一部分的透过的性质。但是以往的人工晶体用透明聚合物使该蓝色区域光几乎完全地透过，因此在人工晶体植入术后患者报怨晃眼的事例很多。另外，当短波长、高能量的蓝色区域光到达眼内时，还会有引起黄斑变性等源于视网膜的疾病的危险性。
因而，对于人工晶体用材料要求紫外线吸收能力、利用黄色系色素的着色，近年来从安全性的观点出发在大部分人工晶体用聚合物中共聚了紫外线吸收剂单体、黄色系色素单体。此前对此种单体化合物进行了各种开发(专利文献1～4)，还开发出了在一个分子内具有偶氮基等发色团和二苯甲酮骨架等紫外线吸收部的、能够与其他的人工晶体材料用单体共聚的单体化合物(专利文献5、6)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利第2685980号公报
专利文献2:日本特开平10－251537号公报
专利文献3:日本特公平7－28911号公报
专利文献4:日本专利第2604799号公报
专利文献5:日本特开平2－232056号公报
专利文献6:日本特开2006－291006号公报
发明内容
发明所要解决的问题
专利文献5、6中记载的聚合性紫外线吸收色素单体缺乏对于pH变化的稳定性，尤其是缺乏碱性条件下的稳定性，存在色素部位(发色团及紫外线吸收部)容易从聚合体脱离的问题。特别是在眼内埋植期间长的人工晶体原材料的情况下，色素部位的脱离的危险性进一步增大。
因而，本发明的目的在于，获得一种即使在碱条件下也稳定的聚合性紫外线吸收色素单体。
用于解决问题的方案
本发明人为了解决上述问题进行了深入研究，结果发现，对于pH变化的稳定性的问题是由于在单体中的色素部位与聚合性基团之间存在酯键而引起。此外，发现以下述通式(1)表示的聚合性紫外线吸收色素单体化合物可以解决上述问题。
即，本发明如下所示。
本发明的一个方式是一种以下述通式(1)表示的化合物(下面也称作本发明的色素化合物)。
[化1]
通式(1)中，R1为氢原子、羟基、羧基、碳数1～8的烷基、碳数1～8的烷氧基、磺酸基或苄氧基，优选为氢原子、甲基或乙基。R2为氢原子、羟基、或碳数1～4的烷氧基，优选为氢原子、羟基、甲氧基、或乙氧基。R3以下述式(2)表示。
[化2]
通式(2)中，R4为氢原子或甲基。另外，R5为单键或可以具有取代基的碳数1～4的亚烷基，优选为不具有取代基的碳数1～4的亚烷基。
另外，本发明的另一个方式是一种聚合物，该聚合物是将所述本发明的色素化合物与一种或两种以上的其他的聚合性单体共聚而成(下面也称作本发明的聚合物)。
此外，本发明的另一个方式是一种人工晶体，该人工晶体是将所述本发明的聚合物成型而成(下面也称作本发明的人工晶体)。
发明的效果
根据本发明，可以提供即使在碱条件下也稳定的聚合性紫外线吸收色素单体。以通式(1)表示的化合物由于在其分子内有具有紫外线吸收性能的二苯甲酮骨架、具有蓝色区域光吸收性能的偶氮苯骨架以及聚合性基团，因此，可以与其他的聚合性单体共聚而得到聚合物，该聚合物作为人工晶体用的材料而言有用。
附图说明
图1是表示实施例13中得到的聚合物片材的紫外可见吸收光谱的曲线图。
图2是表示实施例14中得到的聚合物片材的紫外可见吸收光谱的曲线图。
图3是表示对聚合物进行碱处理后的滤液的紫外可见吸收光谱的曲线图。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
＜1＞本发明的色素化合物
本发明的色素化合物以下述通式(1)表示。
[化3]
通式(1)中，R1为氢原子、羟基、羧基、碳数1～8的烷基、碳数1～8的烷氧基、磺酸基或苄氧基。它们当中，从制造中的反应效率的观点考虑，优选氢原子、甲基或乙基。
通式(1)中，R2为氢原子、羟基、或碳数1～4的烷氧基。它们当中，从制造中的反应效率的观点考虑，优选氢原子、羟基、甲氧基、或乙氧基，从光线吸收特性的观点考虑，特别优选羟基。
如通式(1)中所示，本发明的色素化合物具有二苯甲酮骨架及偶氮苯骨架，它们是色素部位。
通式(1)中，R3以下述式(2)表示。
[化4]
通式(2)中，R4为氢原子或甲基。
通式(2)中，R5为单键或可以具有取代基的碳数1～4的亚烷基，优选为不具有取代基的碳数1～4的亚烷基。所谓碳数1～4的亚烷基，具体而言是指亚甲基、亚乙基、亚丙基、或亚丁基。所述亚烷基既可以具有取代基也可以不具有取代基，在具有取代基的情况下，可以举出在亚烷基的碳上键合了碳数1～2的烷基、卤素基、羧基、羧基碳数1～2的烷基、羟基、碳数1～2的羟烷基、氨基、碳数1～2的氨基烷基等取代基的方式。
如上所述，取代基R3是在作为聚合性基团的(甲基)丙烯酰基氨基上键合了间隔基的基团，是在本发明的色素化合物中参与共聚的部位。通过使之为以通式(2)表示的结构，本发明的色素化合物就会具有与其他的聚合性单体的反应效率高的性质。
而且，所谓(甲基)丙烯酰基是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
另外，通式(1)中取代基R3优选与偶氮苯基的3位或4位键合。
以通式(1)表示的本发明的色素化合物没有特别限定，然而作为优选例如可以举出具有以下的结构的化合物。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
本发明的色素化合物在一个分子内有具有紫外线吸收性能的二苯甲酮骨架(紫外线吸收部)和具有蓝色区域光吸收性能的偶氮苯骨架(发色团)。由于这些色素部位的存在，本发明的色素化合物具有抑制紫外区域(波长380nm以下)及蓝色区域(波长380～500nm)的透过的性能(光线吸收特性)。本发明的色素化合物与以往的色素化合物(例如专利文献6中记载的2，4二羟基－5－(4－(2－(N－2－甲基丙烯酰氧基乙基)氨基甲酰基氧基)乙基苯基偶氮)二苯甲酮(BMAC))相比，光线吸收特性更加优异。具体而言，当测定紫外可见吸收光谱时，在420～500nm附近尖锐地出现曲线图的升高，紫外、蓝色区域中的光线透过抑制能力优异。
另外，本发明的色素化合物由于在一个分子中存在有紫外线吸收部及发色团(也一并称作色素部位)，因此发色团难以因受到紫外线的损害而产生色素随时间推移而退色的情况。
此外，本发明的色素化合物中聚合性基团与色素部位由酰胺键相连。由于该键在碱条件下也稳定，因此不会有色素部位从后述的本发明的聚合物中脱离的情况。其结果是，可以实现在以往的具有酯键的色素化合物或使用了它的共聚物中所缺乏的碱条件下的稳定性。
制造本发明的色素化合物的方法没有特别限制，然而例如可以利用下述的合成方法1～3来制造。
(合成方法1)
包括：重氮化工序，将氨基芳基化合物重氮化而得到重氮盐；重氮偶合工序，使所得的重氮盐与二苯甲酮化合物重氮偶合而得到重氮化合物；以及酰胺化工序，利用酰胺化反应使丙烯酸化合物或甲基丙烯酸化合物等与所得的重氮化合物反应而导入聚合性基团。
将合成方法1的概略表示于以下的反应式中。而且，式中，R表示保护基，R’表示羟基或卤素原子，R1～R5表示与前述相同的取代基。
[化21]
(合成方法2)
包括：酰胺化工序，利用酰胺化反应使丙烯酸化合物或甲基丙烯酸化合物等与氨基芳基化合物反应而导入聚合性基团；重氮化工序，将所得的聚合性氨基芳基化合物重氮化而得到重氮盐；以及重氮偶合工序，将所得的重氮盐与二苯甲酮化合物重氮偶合而得到本发明的色素化合物。
将合成方法2的概略表示于以下的反应式中。而且，式中，R表示保护基，R’表示羟基或卤素原子，R1～R5表示与前述相同的取代基。
而且，在向氨基芳基化合物中导入聚合性基团的酰胺化工序中，优选使用将与芳香族基键合的氨基用保护基保护、或预先导入了保护基的化合物，在重氮化工序之前利用酸处理等去掉保护基。
[化22]
(合成方法3)
包括：酰胺化工序，取代氨基芳基化合物而使用硝基芳基化合物作为起始物质，利用酰胺化反应使丙烯酸化合物或甲基丙烯酸化合物等与之反应而导入聚合性基团；还原工序，将所得的聚合性硝基芳基化合物的硝基还原为氨基；重氮化工序，将所得的聚合性氨基芳基化合物重氮化而得到重氮盐；以及重氮偶合工序，将所得的重氮盐与二苯甲酮化合物重氮偶合而得到本发明的色素化合物。
将合成方法3的概略表示于以下的反应式中。而且，式中，R’表示羟基或卤素原子，R1～R5表示与前述相同的取代基。
[化23]
此外，本发明的色素化合物也可以利用如下的合成方法等来制造，即，包括：保护工序，向氨基芳基化合物的脂肪族胺中导入保护基；重氮化工序，将脂肪族胺受到保护的氨基芳基化合物重氮化而得到重氮盐；重氮偶合工序，使所得的重氮盐与二苯甲酮化合物重氮偶合而得到重氮化合物；去保护工序，利用酸处理等去掉脂肪族胺的保护基；以及酰胺化工序，利用酰胺化反应使丙烯酸化合物或甲基丙烯酸化合物等与所得的重氮化合物反应而导入聚合性基团。
而且，上述的各合成方法中的重氮化工序可以利用公知的方法来进行。
作为重氮化剂，可以使用亚硝酸钠或亚硝酸钠水溶液、亚硝酸钾或亚硝酸钾水溶液、亚硝酸异戊酯、和/或亚硝基硫酸(硫酸溶液)等。重氮化剂的使用量没有特别限制，然而在每1摩尔含有聚合性基团的氨基芳基化合物中优选为1.00～1.20摩尔，更优选为1.02～1.10摩尔。另外，重氮化工序中的反应温度为－78℃～50℃的范围，优选为－20℃～20℃的范围，更优选为－20℃～10℃的范围。另外，重氮化工序优选在中性～酸性的条件下进行，可以向反应溶媒中适当地添加盐酸等酸。
另外，所述合成方法2及3中的重氮偶合工序中，优选使用弱碱作为催化剂，在弱碱条件下进行。这是因为，若是一般在重氮偶合反应中所用的氢氧化钠、氢氧化钾等强碱中，则聚合性氨基芳基化合物的重氮盐中所含的酰胺结构会分解或脱离，目的物的收率降低，然而若使用弱碱，则可以明显地抑制分解，并且可以确保足够的反应性，其结果是，可以大幅度提高反应收率。此外还已知，重氮盐中所含的乙烯基也会在如前所述的强碱存在下聚合，成为导致收率明显降低的原因，若取代强碱而使用弱碱，则也可以抑制该现象。
此处所用的弱碱只要是由强碱和弱酸构成的盐，并且其水溶液在1atm、0℃～25℃下不会使酰胺键水解，不会引起乙烯基的聚合反应，就没有特别限制，例如优选使用碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、乙酸钠或乙酸钾等弱碱。弱碱的使用量以钠当量换算在每1摩尔重氮盐中优选为4.0～10.0摩尔，更优选为6.0～8.0摩尔。另外，重氮偶合工序中的反应温度为－10℃～10℃的范围，更优选为－5℃～5℃的范围。
作为重氮偶合工序中的反应溶媒，可以单独或作为多种的混合体系地使用有机溶媒(甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶媒、N，N－二甲基乙酰胺、N，N－二甲基甲酰胺、1－甲基－2－吡咯烷酮等酰胺系溶媒、环丁砜等砜系溶媒、二甲亚砜等亚砜系溶媒、四甲基脲等酰脲系溶媒、二氯甲烷、氯仿、1，2－二氯乙烷等卤素系溶媒、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯系溶媒、二乙醚、四氢呋喃等醚系溶媒、吡啶、α－皮考林、2，6－卢剔啶等吡啶系溶媒等)，或者还可以使用有机溶媒与水的混合体系及水单独体系，其中优选醇系溶媒，另外也优选向它们中混合水后使用。此外，根据反应也可以除了醇系溶媒、水以外还添加酰胺系溶媒、酯系溶媒、醚系溶媒后使用。
而且，此处所谓氨基芳基化合物，是以上述反应式中的(i)或(v)表示的化合物，所谓硝基芳基化合物是以相同的(ix)表示的化合物。另外，所谓聚合性氨基芳基化合物，是以上述反应式中的(vi)或(vii)表示的化合物，所谓聚合性硝基芳基化合物是以相同的(x)表示的化合物。
所述聚合性氨基芳基化合物或聚合性硝基芳基化合物可以利用氨基取代芳香族胺或硝基取代芳香族胺与(甲基)丙烯酸的酰胺化反应、氨基取代芳香族烷基胺或硝基取代芳香族烷基胺与(甲基)丙烯酸的酰胺化反应、氨基取代芳香族胺或硝基取代芳香族胺与(甲基)丙烯酸氯化物的酰胺化反应、氨基取代芳香族烷基胺或硝基取代芳香族烷基胺与(甲基)丙烯酸氯化物的酰胺化反应等来获得。
所述氨基取代芳香族化合物可以使用将其氨基用叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、9－芴基甲基氧基羰基、2，2，2－三氯乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、对甲苯磺酰基、2－硝基苯磺酰基等保护基取代的化合物。
作为所述聚合性氨基芳基化合物，可以举出N－(4－氨基苯基)(甲基)丙烯酰胺、N－[(4－氨基苯基)甲基](甲基)丙烯酰胺、N－[2－(4－氨基苯基)乙基](甲基)丙烯酰胺、N－[3－(4－氨基苯基)丙基](甲基)丙烯酰胺、N－[4－(4－氨基苯基)丁基](甲基)丙烯酰胺、N－[(3－氨基苯基)甲基](甲基)丙烯酰胺、N－[2－(3－氨基苯基)乙基](甲基)丙烯酰胺、N－[3－(3－氨基苯基)丙基](甲基)丙烯酰胺、N－[4－(3－氨基苯基)丁基](甲基)丙烯酰胺等。
另外，作为所述聚合性硝基芳基化合物，可以举出N－(4－硝基苯基)(甲基)丙烯酰胺、N－[(4－硝基苯基)甲基](甲基)丙烯酰胺、N－[2－(4－硝基苯基)乙基](甲基)丙烯酰胺、N－[3－(4－硝基苯基)丙基](甲基)丙烯酰胺、N－[4－(4－硝基苯基)丁基](甲基)丙烯酰胺、N－[(3－硝基苯基)甲基](甲基)丙烯酰胺、N－[2－(3－硝基苯基)乙基](甲基)丙烯酰胺、N－[3－(3－硝基苯基)丙基](甲基)丙烯酰胺、N－[4－(3－硝基苯基)丁基](甲基)丙烯酰胺等。
作为本发明的色素化合物的制造方法，优选像所述合成方法2或合成方法3那样在重氮偶合工序之前进行酰胺化工序的合成方法。这是因为，所述合成方法1的重氮化工序中有可能因脂肪族胺的重氮化而生成反应性高的副产物，然而若利用所述合成方法2或合成方法3，则由于在预先利用酰胺化反应等将聚合性基团导入后进行重氮化工序，因此可以避免此种副产物的生成。其结果是，若利用合成方法2或合成方法3，则反应效率优良，可以高收率地获得本发明的色素化合物。
另外，合成方法3中作为起始物质使用的硝基芳基化合物比氨基芳基化合物更廉价。此外，酰胺化反应中通常在导入聚合性基团时，会生成相对于氨基导入了两个分子的聚合性基团的副产物，而在将硝基芳基化合物酰胺化的情况下，与例如将氨基芳基化合物酰胺化的情况相比，所产生的该副产物的除去更容易。由此，若也考虑此种经济性、操作的简便性的观点，则作为本发明的色素化合物的制造方法，特别优选使用硝基芳基化合物作为起始物质的合成方法3。
本发明的色素化合物可以通过利用合成方法2或合成方法3制造而实现工业化生产，可以作为有用的色素或聚合性紫外线吸收色素单体使用。
＜2＞本发明的聚合物
可以使本发明的色素化合物与一种或两种以上的其他的共聚单体共聚而形成聚合物。
本发明的色素化合物由于发色团与聚合性基团被立体地分离，因此不会有阻碍聚合的情况。因此，可以作为与其他的共聚单体的反应性良好的共聚单体使用。
作为所述其他的共聚单体，只要是通常所用的单体，就没有特别限制，然而例如可以举出以下的单体。
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸叔戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2－乙基己酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基酯等直链状、支链状及环状的烷基(甲基)丙烯酸酯类；
五甲基二硅氧烷基甲基(甲基)丙烯酸酯、五甲基二硅氧烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、甲基双(三甲基硅氧基)甲硅烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、三(三甲基硅氧基)甲硅烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、单(甲基双(三甲基硅氧基)硅氧基)双(三甲基硅氧基)甲硅烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、三(甲基双(三甲基硅氧基)硅氧基)甲硅烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、甲基双(三甲基硅氧基)甲硅烷基丙基甘油基(甲基)丙烯酸酯、三(三甲基硅氧基)甲硅烷基丙基甘油基(甲基)丙烯酸酯、单(甲基双(三甲基硅氧基)硅氧基)双(三甲基硅氧基)甲硅烷基丙基甘油基(甲基)丙烯酸酯、三甲基甲硅烷基乙基四甲基二硅氧烷基丙基甘油基(甲基)丙烯酸酯、三甲基甲硅烷基甲基(甲基)丙烯酸酯、三甲基甲硅烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、三甲基甲硅烷基丙基甘油基(甲基)丙烯酸酯、五甲基二硅氧烷基丙基甘油基(甲基)丙烯酸酯、甲基双(三甲基硅氧基)甲硅烷基乙基四甲基二硅氧烷基甲基(甲基)丙烯酸酯、四甲基三异丙基环四硅氧烷基丙基(甲基)丙烯酸酯、四甲基三异丙基环四硅氧基双(三甲基硅氧基)甲硅烷基丙基(甲基)丙烯酸酯等含有硅的(甲基)丙烯酸酯类；
三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、五氟丙基(甲基)丙烯酸酯、六氟异丙基(甲基)丙烯酸酯、四氟－叔戊基(甲基)丙烯酸酯、六氟丁基(甲基)丙烯酸酯、六氟－叔己基(甲基)丙烯酸酯、八氟戊基(甲基)丙烯酸酯、2，3，4，5，5，5－六氟－2，4－双(三氟甲基)戊基(甲基)丙烯酸酯、十二氟庚基(甲基)丙烯酸酯、2－羟基八氟－6－三氟甲基庚基(甲基)丙烯酸酯、2－羟基十二氟－8－三氟甲基壬基(甲基)丙烯酸酯、2－羟基十六氟－10－三氟甲基十一烷基(甲基)丙烯酸酯等含有氟的(甲基)丙烯酸酯类；
苯乙烯、五氟苯乙烯、甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、三氟甲基苯乙烯、(五甲基－3，3－双(三甲基硅氧基)三硅氧烷基)苯乙烯、(六甲基－3－三甲基硅氧基三硅氧烷基)苯乙烯、二甲基氨基苯乙烯等苯乙烯衍生物类；
(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯、(甲基)丙烯酸羟基丁酯、(甲基)丙烯酸二羟基丙酯、(甲基)丙烯酸二羟基丁酯、单(甲基)丙烯酸二甘醇酯、单(甲基)丙烯酸三甘醇酯、单(甲基)丙烯酸二丙甘醇酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸；
N－乙烯基吡咯烷酮、α－亚甲基－N－甲基吡咯烷酮、N－乙烯基己内酰胺、N－(甲基)丙烯酰基吡咯烷酮等乙烯基内酰胺类；
(甲基)丙烯酰胺、N－甲基(甲基)丙烯酰胺、N－乙基(甲基)丙烯酰胺、N－羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、N，N－二甲基(甲基)丙烯酰胺、N，N－二乙基(甲基)丙烯酰胺、N－乙基－N－氨基乙基(甲基)丙烯酰胺等(甲基)丙烯酰胺类；
(甲基)丙烯酸氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N－甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N，N－二甲基氨基乙酯等(甲基)丙烯酸氨基烷基酯类；
(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸甲氧基二甘醇酯等含有烷氧基的(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸苄基酯等含有芳香环的(甲基)丙烯酸酯类；
衣康酸、巴豆酸、马来酸、富马酸等也可以由烷基、含有氟的烷基、硅氧烷基烷基取代的烷基酯类；
(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯；
(甲基)丙烯酸四氢糠酯；
4－乙烯基吡啶；
乙烯基咪唑、N－乙烯基哌啶酮、N－乙烯基哌啶、N－乙烯基琥珀酰亚胺等杂环式N－乙烯基单体；
N－(甲基)丙烯酰基哌啶；
N－(甲基)丙烯酰基吗啉。
而且，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”或“甲基丙烯酸酯”，这对于(甲基)丙烯酸衍生物也相同。
另外，也可以选择一种或两种以上的上述的共聚单体而聚合成大分子单体，将其作为聚合物制造用的共聚单体的1种使用。
本发明的聚合物可以通过将本发明的色素化合物与一种或两种以上的其他的共聚单体以任意的分量配合，均匀地混合后，使之共聚而得到。
在本发明的聚合物的共聚时，对于配合本发明的色素化合物的比例，若聚合物的用途例如为人工晶体，则还受其厚度的影响，相对于全部的共聚单体混合物100重量份，优选为0.001～5重量份，更优选为0.005～2重量份，进一步优选为0.01～0.06重量份。若小于0.001重量份，则聚合物的发色有可能变差。另外，若大于5重量份，则有可能因聚合物的着色过浓而使透明性降低、或使聚合物的物理性质(例如强度等)降低、或使本发明的色素化合物容易从聚合物中溶出。
本发明的聚合物可以利用该技术领域中通常实行的方法来合成。例如，可以通过将本发明的色素化合物与一种或两种以上的其他的共聚单体均匀地混合，并且根据需要添加聚合引发剂，在室温～约130℃的温度范围中慢慢地加热、或者照射微波、紫外线、放射线(伽马射线)等电磁波而聚合。而且，聚合可以采用自由基聚合、本体聚合或溶媒聚合等对于本领域人员而言广泛普遍地使用的各种方法，另外在加热聚合的情况下，也可以阶段性地升高温度。
作为上述聚合引发剂，可以举出例如偶氮二异丁腈、偶氮双二甲基戊腈、2，2’－偶氮双(2，4－二甲基戊腈)、过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化氢、氢过氧化枯烯、过氧化苯甲酰等自由基聚合引发剂，可以使用它们当中的一种或两种以上。其使用量优选相对于全部的共聚单体混合物100重量份在约0.01～1重量份的范围中使用。另外，在利用光线等进行聚合的情况下，优选还添加光聚合引发剂或敏化剂。
在合成本发明的聚合物时，也可以并用公知的聚合性紫外线吸收剂(主要吸收紫外线部分的物质)或聚合性色素(没有紫外线吸收性能的主要吸收蓝色区域的光的物质)、或者聚合性紫外线吸收性色素。通过并用这些聚合性紫外线吸收剂、聚合性色素、聚合性紫外线吸收性色素，就可以对最终得到的聚合物的紫外线吸收性能与蓝色区域光吸收性能的平衡进行微调。特别是在如后所述将本发明的聚合物用于人工晶体用材料的情况下，为了调整人工晶体的色调、或为了充分地赋予紫外线吸收能力，此种并用是有用的。
作为添加量，相对于全部的共聚单体混合物100重量份优选调整为0.01重量份以上，更优选调整为0.05重量份以上，另外为了确保足够的聚合速度、聚合度，相对于全部的共聚单体100重量份优选调整为5重量份以下，更优选调整为3重量份以下。
作为可以出于上述目的并用的聚合性紫外线吸收剂，例如可以使用日本特开2003－253248号公报中公开的二苯甲酮系聚合性紫外线吸收剂或日本专利第2685980号公报中公开的苯并三唑系聚合性紫外线吸收剂。作为具体例，例如可以举出2－羟基－4－(甲基)丙烯酰氧基二苯甲酮、2－羟基－4－(甲基)丙烯酰氧基－5－叔丁基二苯甲酮、2－羟基－4－(甲基)丙烯酰氧基－2'，4'－二氯二苯甲酮、2－羟基－4－(2'－羟基－3'－(甲基)丙烯酰氧基丙氧基)二苯甲酮等二苯甲酮系聚合性紫外线吸收剂；2－(2'－羟基－5'－(甲基)丙烯酰氧基乙基苯基)－2H－苯并三唑、2－(2'－羟基－5'－(甲基)丙烯酰氧基乙基苯基)－5－氯－2H－苯并三唑、2－(2'－羟基－5'－(甲基)丙烯酰氧基丙基苯基)－2H－苯并三唑、2－(2'－羟基－5'－(甲基)丙烯酰氧基丙基－3'－叔丁基苯基)－5－氯－2H－苯并三唑、2－(2'－羟基－5'－(2"－甲基丙烯酰氧基乙氧基)－3'－叔丁基苯基)－5－甲基－2H－苯并三唑等苯并三唑系聚合性紫外线吸收剂；2－羟基－4－甲基丙烯酰氧基甲基苯甲酸苯酯等水杨酸衍生物系聚合性紫外线吸收剂；2－氰基－3－苯基－3－(3'－(甲基)丙烯酰氧基苯基)丙烯酸甲酯等。它们可以单独地或者混合2种以上地使用。
另外作为可以出于如上所述的目的并用的聚合性色素，可以使用例如日本特开10－251537号公报中公开的偶氮系、蒽醌系、硝基系、酞菁系的聚合性色素。它们可以单独地或者混合2种以上地使用。
作为聚合性偶氮系色素的具体例，例如可以举出1－苯基偶氮－4－(甲基)丙烯酰氧基萘、1－苯基偶氮－2－羟基－3－(甲基)丙烯酰氧基萘、1－萘基偶氮－2－羟基－3－(甲基)丙烯酰氧基萘、1－(α－蒽基偶氮)－2－羟基－3－(甲基)丙烯酰氧基萘、1－((4'－(苯基偶氮)－苯基)偶氮)－2－羟基－3－(甲基)丙烯酰氧基萘、1－(2'，4'－二甲苯基偶氮)－2－(甲基)丙烯酰氧基萘、1－(邻甲苯基偶氮)－2－(甲基)丙烯酰氧基萘、2－(间(甲基)丙烯酰基酰胺－苯胺基)－4，6－双(1'－(邻甲苯基偶氮)－2'－萘基氨基)－1，3，5－三嗪、2－(间乙烯基苯胺基)－4－(4'－硝基苯基偶氮)－苯胺基)－6－氯－1，3，5－三嗪、2－(1'－(邻甲苯基偶氮)－2'－萘基氧基)－4－(间乙烯基苯胺基)－6－氯－1，3，5－三嗪、2－(对乙烯基苯胺基)－4－(1'－(邻甲苯基偶氮)－2'萘基氨基)－6－氯－1，3，5－三嗪、N－(1'－(邻甲苯基偶氮)－2'－萘基)－3－乙烯基邻苯二甲酸单酰胺、N－(1'－(邻甲苯基偶氮)－2'－萘基)－6－乙烯基邻苯二甲酸单酰胺、3－乙烯基邻苯二甲酸－(4'－(对磺基苯基偶氮)－1'－萘基)单酯、6－乙烯基邻苯二甲酸－(4'－(对磺基苯基偶氮)－1'－萘基)单酯、3－(甲基)丙烯酰基酰胺－4－苯基偶氮苯酚、3－(甲基)丙烯酰基酰胺－4－(8'－羟基－3'，6'－二磺基－1'－萘基偶氮)－苯酚、3－(甲基)丙烯酰基酰胺－4－(1'－苯基偶氮－2'－萘基偶氮)－苯酚、3－(甲基)丙烯酰基酰胺－4－(对甲苯基偶氮)苯酚、2－氨基－4－(间(2'－羟基－1'－萘基偶氮)苯胺基)－6－异丙烯基－1，3，5－三嗪、2－氨基－4－(N－甲基－对(2'－羟基－1'－萘基偶氮)苯胺基)－6－异丙烯基－1，3，5－三嗪、2－氨基－4－(间(4'－羟基－1'－苯基偶氮)苯胺基)－6－异丙烯基－1，3，5－三嗪、2－氨基－4－(N－甲基－对(4'－羟基苯基偶氮)苯胺基)－6－异丙烯基－1，3，5－三嗪、2－氨基－4－(间(3'－甲基－1'－苯基－5'－羟基－4'－吡唑基偶氮)苯胺基)－6－异丙烯基－1，3，5－三嗪、2－氨基－4－(N－甲基－对(3'－甲基－1'－苯基－5'－羟基－4'－吡唑基偶氮)苯胺基)－6－异丙烯基－1，3，5－三嗪、2－氨基－4－(对苯基偶氮苯胺基)－6－异丙烯基－1，3，5－三嗪、4－苯基偶氮－7－(甲基)丙烯酰基酰胺－1－萘酚等。
作为聚合性蒽醌系色素的具体例，例如可以举出1，5－双((甲基)丙烯酰基氨基)－9，10－蒽醌、1－(4'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、4－氨基－1－(4'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、5－氨基－1－(4'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、8－氨基－1－(4'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、4－硝基－1－(4'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、4－羟基－1－(4'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1－(3'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1－(2'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1－(4'－异丙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1－(3'－异丙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1－(2'－异丙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1，4－双(4'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1，4－双(4'－异丙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1，5'－双(4'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1，5－双(4'－异丙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1－甲基氨基－4－(3'－乙烯基苯甲酰胺)－9，10－蒽醌、1－甲基氨基－4－(4'－乙烯基苯甲酰氧基乙基氨基)－9，10－蒽醌、1－氨基－4－(3'－乙烯基苯基氨基)－9，10－蒽醌－2－磺酸、1－氨基－4－(4'－乙烯基苯基氨基)－9，10－蒽醌－2－磺酸、1－氨基－4－(2'－乙烯基苄基氨基)－9，10－蒽醌－2－磺酸、1－氨基－4－(3'－(甲基)丙烯酰基氨基苯基氨基)－9，10－蒽醌－2－磺酸、1－氨基－4－(3'－(甲基)丙烯酰基氨基苄基氨基)－9，10－蒽醌－2－磺酸、1－(β－乙氧基羰基烯丙基氨基)－9，10－蒽醌、1－(β－羧基烯丙基氨基)－9，10－蒽醌、1，5－二－(β－羧基烯丙基氨基)－9，10－蒽醌、1－(β－异丙氧基羰基烯丙基氨基)－5－苯甲酰胺－9，10－蒽醌、2－(3'－(甲基)丙烯酰基酰胺－苯胺基)－4－(3'－(3"－磺基－4"－氨基蒽醌－1"－基)－氨基－苯胺基)－6－氯－1，3，5－三嗪、2－(3'－(甲基)丙烯酰基酰胺－苯胺基)－4－(3'－(3"－磺基－4"－氨基蒽醌－1"－基)－氨基－苯胺基)－6－联氨基－1，3，5－三嗪、2，4－双－((4"－甲氧基蒽醌－1"－基)－氨基)－6－(3'－乙烯基苯胺基)－1，3，5－三嗪、2－(2'－乙烯基苯氧基)－4－(4'－(3"－磺基－4"－氨基蒽醌－1"－基－氨基)－苯胺基)－6－氯－1，3，5－三嗪等。
作为聚合性硝基系色素的具体例，例如可以举出(甲基)丙烯酸邻硝基苯胺基甲酯等。
作为聚合性酞菁系色素的具体例，例如可以举出(甲基)丙烯酰化四氨基铜酞菁、(甲基)丙烯酰化(十二烷酰化四氨基铜酞菁)等。
作为可以出于如上所述的目的并用的聚合性紫外线吸收性色素的具体例，例如可以举出2，4－二羟基－3(对苯乙烯偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(对苯乙烯偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(对(甲基)丙烯酰氧基甲基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(对(甲基)丙烯酰氧基甲基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(对(甲基)丙烯酰氧基乙基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(对(甲基)丙烯酰氧基乙基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(对(甲基)丙烯酰氧基丙基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(对(甲基)丙烯酰氧基丙基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(邻(甲基)丙烯酰氧基甲基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(邻(甲基)丙烯酰氧基甲基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(邻(甲基)丙烯酰氧基乙基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(邻(甲基)丙烯酰氧基乙基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(邻(甲基)丙烯酰氧基丙基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(邻(甲基)丙烯酰氧基丙基苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(对(N，N－二(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(对(N，N－二(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(邻(N，N－二(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(邻(N，N－二(甲基)丙烯酰基乙基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(对(N－乙基－N－(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(对(N－乙基－N－(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(邻(N－乙基－N－(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(邻(N－乙基－N－(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(对(N－乙基－N－(甲基)丙烯酰基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(对(N－乙基－N－(甲基)丙烯酰基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－3－(邻(N－乙基－N－(甲基)丙烯酰基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮、2，4－二羟基－5－(邻(N－乙基－N－(甲基)丙烯酰基氨基)苯基偶氮)二苯甲酮等二苯甲酮系聚合性紫外线吸收色素、或2－羟基－4－(对苯乙烯偶氮)苯甲酸苯基等苯甲酸系聚合性紫外线吸收色素等。它们可以单独地或者混合2种以上地使用。
另外，通过在本发明的聚合物的共聚时配合交联剂、或作为共聚单体使用在分子内具有2个以上的聚合性基团的大分子单体，就可以在所得的聚合物内形成三维交联结构。由此，就可以提高聚合物的机械强度、硬度、抑制单体(包括本发明的色素化合物)从聚合物中的溶出。另外，在将本发明的聚合物如后所述那样用于人工晶体用材料的情况下，也可以得到均匀、透明且没有变形的光学性优异的人工晶体，或对人工晶体赋予耐久性(耐药品性、耐热性、耐溶媒性)。
在配合交联剂、大分子单体的情况下，其配合比例优选在全部的共聚单体混合物每100重量份中，在0.01～10重量份的比例的范围内使用。若小于0.01重量份，则难以获得该效果，另外若大于10重量份，则所得的聚合物有变脆的趋势。
另外，作为如上所述的大分子单体，例如可以举出丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙甘醇二(甲基)丙烯酸酯、富马酸二烯丙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲基丙烯酰氧基乙酯、二乙烯基苯、邻苯二甲酸二烯丙酯、己二酸二烯丙酯、三烯丙基二异氰酸酯、α－亚甲基－N－乙烯基吡咯烷酮、(甲基)丙烯酸4－乙烯基苄酯、(甲基)丙烯酸3－乙烯基苄酯、2，2－双((甲基)丙烯酰氧基苯基)六氟丙烷、2，2－双((甲基)丙烯酰氧基苯基)丙烷、1，4－双(2－(甲基)丙烯酰氧基六氟异丙基)苯、1，3－双(2－(甲基)丙烯酰氧基六氟异丙基)苯、1，2－双(2－(甲基)丙烯酰氧基六氟异丙基)苯、1，4－双(2－(甲基)丙烯酰氧基异丙基)苯、1，3－双(2－(甲基)丙烯酰氧基异丙基)苯、1，2－双(2－(甲基)丙烯酰氧基异丙基)苯等。
另外，也可以选择适当的共聚单体，对本发明的聚合物赋予各种功能性。
在对本发明的聚合物赋予透氧性的情况下，作为共聚单体只要选择含有硅的(甲基)丙烯酸酯类、含有硅的苯乙烯衍生物类等含有硅的单体或含有氟的烷基(甲基)丙烯酸酯类等即可。
在提高聚合物的强度或调节硬度的情况下，作为共聚单体只要选择烷基(甲基)丙烯酸酯类或包含苯乙烯的苯乙烯衍生物类或(甲基)丙烯酸等即可。
若作为共聚单体选择含有氟的烷基(甲基)丙烯酸酯类或含有氟的苯乙烯衍生物类等含有氟的单体，则在如后所述那样将本发明的聚合物作为人工晶体用材料的情况下可以制成赋予了抗脂质污染功能的材料。
在对本发明的聚合物赋予亲水性的情况下，作为共聚单体只要选择(甲基)丙烯酸羟基酯类、(甲基)丙烯酰胺类、(甲基)丙烯酸氨基烷基酯类、(甲基)丙烯酸酯、N－乙烯基内酰胺类等具有亲水性基团的单体即可，在如后所述那样将本发明的聚合物作为人工晶体用材料的情况下，可以得到含水性的柔软的人工晶体。
若作为共聚单体选择具有芳香族环的单体，例如苯乙烯系单体或含有芳香族环的(甲基)丙烯酸酯类等，则可以将本发明的聚合物作为高折射率的透镜用材料。
在如上所述地对本发明的聚合物选择用于赋予各种功能性的共聚单体进行配合的情况下，相对于全部的共聚单体混合物100重量份优选适当地调整为0.01重量份以上，更优选适当地调整为0.05重量份以上，另外相对于全部的共聚单体混合物100重量份优选适当地调整为5重量份以下，更优选适当地调整为3重量份以下。
如前所述，本发明的色素化合物由于具有紫外区域(波长380nm以下)及蓝色区域(波长380～500nm)的光线吸收特性，因此本发明的聚合物可以阻断紫外光并且减弱蓝色区域光的强度。具体而言优选从500nm附近开始光线透过率减少，在400nm以下时光线透过率达到0％。更优选当测定紫外可见吸收光谱时，会在420～500nm附近尖锐地出现曲线图的升高，与以往的色素化合物(BMAC等)相比紫外·蓝色区域中的光线透过抑制能力更加优异。此外，为了不使400nm以下的波长光透过，优选使用其他的紫外线吸收剂。因而，在如后所述地作为人工晶体用材料的情况下，可以抑制光线对眼的不良影响。
本发明的聚合物中，由于本发明的色素化合物利用共聚与聚合物链直接键合，因此不会有本发明的色素化合物从本发明的聚合物中溶出的情况。这可以通过在将本发明的聚合物在40℃的乙醇中浸渍24小时前后在光线透过率的光谱中不产生变化来确认。
另外，如前所述，在本发明的色素化合物中，由于连接聚合性基团与色素部位的酰胺键在碱条件下(例如pH12以上)也稳定，因此不会有色素部位从本发明的聚合物中脱离的情况。其结果是，可以实现在以往的使用了具有酯键的色素化合物的共聚物中所缺乏的碱条件下的稳定性，在碱处理后的聚合物中也维持高的光线吸收特性。这可以通过将本发明的聚合物在4N的氢氧化钠水溶液中在室温下浸渍4小时后的浸渍液的光线透过率实质上为100％来确认。
＜3＞本发明的人工晶体
本发明的聚合物可以作为人工晶体用材料。
一般而言色素化合物在添加到聚合物中的情况下会提高其硬度，然而由于本发明的色素化合物的柔软性优异，因此使用本发明的聚合物作为人工晶体用材料而成型的本发明的人工晶体有望保持柔软性，使得手术时的处置变得容易。
另外，由于本发明的聚合物对光、化学药剂显示出优异的耐性，坚牢性也高，也没有色素部位从聚合物中溶出的情况，因而安全性高，可以得到没有脱色、变色的优异的人工晶体。
除此以外，本发明的聚合物还可以作为眼镜、太阳镜、隐形眼镜等的材料，另外，还可以用于涂料或建材等中。
另外，本发明的聚合物具有化学上稳定的色素部位，即使在可以预期温度变化、pH变化剧烈的户外或严酷的环境下也可以没有劣化地使用。
在将本发明的聚合物作为人工晶体用材料的情况下，可以利用公知的方法来成型。例如可以举出如下的方法，即，在适当的模具或容器中进行聚合反应，得到棒状、块状、板状的聚合物后，利用切削加工、研磨加工等机械加工来加工为所需的形状，或者在与所需的形状对应的模具中进行聚合反应而得到聚合物成型物后，根据需要实施机械的精加工。
另外，既可以在人工晶体之外另行制作出人工晶体的支承部后安装，也可以将人工晶体的支承部与人工晶体同时地(一体化地)成型。
在将本发明的聚合物成型而制成人工晶体的情况下，为了使透镜的表面亲水性化，也可以根据需要实施表面改性处理，优选等离子体处理或借助紫外线的处理，更优选电晕放电处理、辉光放电处理或紫外线/臭氧处理。作为此时的处理装置及处理方法，可以使用以往已知的通常的装置及方法。
实施例
＜聚合性氨基芳基化合物的合成1＞
以下给出在合成本发明的色素化合物时所用的聚合性氨基芳基化合物的合成例中使用氨基芳基化合物作为起始物质的例子。
[合成例1]N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]甲基丙烯酰胺的合成
[化24]
将2－[4－(叔丁氧基羰基)苯基]乙基胺(3.54g)和甲基丙烯酸(1.57g)溶解于氯仿(80mL)中，在冰浴下加入水溶性碳二亚胺(2.88g)。将混合物在4℃搅拌1小时，然后在室温下搅拌一晚，进行减压浓缩。将残渣用5％硫酸氢钾、饱和碳酸氢钠、饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，将所得的残渣在硅胶柱色谱中使用己烷－乙酸乙酯(体积比2：1)溶出，然后使用己烷－乙酸乙酯(体积比1：1)溶出，以白色针状晶的方式得到目的物。产量为2.92g。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：1.52(s，9H)，1.91(s，3H)，2.80(t，2H，J＝6.8Hz)，3.54(q，2H，J＝6.8Hz)，5.28(t，1H，J＝1.4Hz)，5.59(s，1H)，5.76(br.s，1H)，6.46(br.s，1H)，7.12(d，2H，J＝8.3Hz)，7.31(d，2H，J＝8.3Hz).
[合成例2]N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]丙烯酰胺的合成
[化25]
使2－[4－(叔丁氧基羰基)苯基]乙基胺(2.36g)与丙烯酸(0.84g)与合成例1相同地反应，以白色针状晶的方式得到目的物。产量为2.02g。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：1.52(s，9H)，2.80(t，2H，J＝6.8Hz)，3.57(q，2H，J＝6.8Hz)，5.51(br.s，1H)，5.62(dd，1H，J＝10.5Hz，0.9Hz)，6.01(dd，1H，J＝17.4Hz，10.5Hz)，6.26(dd，1H，J＝17.4Hz，0.9Hz)，6.45(br.s，1H)，7.12(d，2H，J＝8.2Hz)，7.30(d，2H，J＝8.2Hz).
[合成例3]N－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苄基]甲基丙烯酰胺的合成
[化26]
使4－(叔丁氧基羰基氨基)苄基胺(5.38g)与甲基丙烯酸(1.89g)与合成例1相同地反应，以白色针状晶的方式得到目的物。产量为4.15g。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：1.50(s，9H)，1.96(s，3H)，4.43(d，2H，J＝5.4Hz)，5.32(t，1H，J＝0.3Hz)，5.68(s，1H)，5.96(br.s，1H)，6.46(br.s，1H)，7.21(d，2H，J＝8.8Hz)，7.32(d，2H，J＝8.8Hz).
＜聚合性氨基芳基化合物的合成2＞
以下给出在合成本发明的色素化合物时所用的聚合性氨基芳基化合物的合成例中使用硝基芳基化合物作为起始物质的例子。
[合成例4]N－[2－(4－氨基苯基)乙基]甲基丙烯酰胺的合成
[化27]
将2－(4－硝基苯基)乙基胺盐酸盐(1.72g)和碳酸氢钠(5.00g)溶解于水(25mL)中，加入乙酸乙酯(25mL)，在冰浴中进行搅拌。向其中滴加甲基丙烯酰氯(1.79g)。搅拌10分钟后，用乙酸乙酯进行萃取，用水及饱和食盐水清洗后，用硫酸钠进行干燥，利用抽吸过滤除去干燥剂。使用己烷与乙酸乙酯的混和溶媒，进行重结晶。以黄白色的晶体的方式得到N－[2－(4－硝基苯基)乙基]甲基丙烯酰胺。产量为1.25g(63％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：1.93(s，3H)，2.99(t，2H，J＝6.8Hz)，3.60(q，2H，J＝6.8Hz)，5.32(t，1H，J＝1.2Hz)，5.61(s，1H)，5.82(br.s，1H)，7.37(d，2H，J＝8.6Hz)，8.17(d，2H，J＝8.6Hz).
然后，使N－[2－(4－硝基苯基)乙基]甲基丙烯酰胺(1.20g)溶解于乙醇(15mL)和水(5mL)中。加入氯化铵(364mg)和铁粉(933mg)，在80℃下进行4小时回流。滤出铁粉，用旋转蒸发仪进行浓缩。加入水及乙酸乙酯，进行萃取操作，用水及饱和食盐水进行清洗。用硫酸钠干燥，滤出干燥剂后，进行浓缩操作，以淡红色的油状物的方式得到目的物。产量为1.01g(97％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：1.91(s，3H)，2.74(t，2H，J＝6.8Hz)，3.51(q，2H，J＝6.8Hz)，3.61(br.s，2H)，5.27(t，1H，J＝1.4Hz)，5.59(s，1H)，5.76(br.s，1H)，6.64(d，2H，J＝8.3Hz)，6.98(d，2H，J＝8.3Hz).
[合成例5]N－(4－氨基苄基)甲基丙烯酰胺的合成
[化28]
将4－硝基苄基胺盐酸盐(1.51g)和碳酸氢钠(4.13g)溶解于水(25mL)中，加入乙酸乙酯(25mL)，在冰浴中进行搅拌。向其中滴加甲基丙烯酰氯(1.26g)。搅拌10分钟后，用乙酸乙酯进行萃取，用水及饱和食盐水清洗后，用硫酸钠进行干燥，利用抽吸过滤除去干燥剂。其后，使用己烷与乙酸乙酯的混和溶媒，进行重结晶。以黄白色的晶体的方式得到N－(4－硝基苄基)甲基丙烯酰胺。产量为1.05g(60％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：2.01(s，3H)，4.61(d，2H，J＝6.0Hz)，5.41(t，1H，J＝1.0Hz)，5.76(t，1H，J＝1.0Hz)，6.29(br.s，1H)，7.45(d，2H，J＝8.8Hz)，8.17(d，2H，J＝8.8Hz).
然后，将N－(4－硝基苄基)甲基丙烯酰胺(811mg)溶解于乙醇(12mL)和水(4mL)中。加入氯化铵(183mg)和铁粉(573mg)并在80℃下进行4小时回流。滤出铁粉，用旋转蒸发仪进行浓缩。加入水及乙酸乙酯，进行萃取操作，用水及饱和食盐水进行清洗。用硫酸钠干燥，滤出干燥剂后，进行浓缩操作，以淡红色的油状物的方式得到目的物。产量为580mg(89％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：1.97(t，3H，J＝1.3Hz)，3.67(br.s，2H)，4.37(d，2H，J＝5.6Hz)，5.31(t，1H，J＝1.4Hz)，5.68(br.t，1H)，5.92(br.s，1H)，6.65(d，2H，J＝8.3Hz)，7.09(d，2H，J＝8.3Hz).
＜聚合性紫外线吸收色素的合成＞
使用如上所述地合成的聚合性氨基芳基化合物，合成出本发明的聚合性紫外线吸收色素。以下，作为实施例1～12给出。
[实施例1]2，4－二羟基－5－[4－[2－(甲基丙烯酰胺)乙基]苯基偶氮]二苯甲酮(以下使用HBZ－PHM的简称)的合成
[化29]
将N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]甲基丙烯酰胺(609mg)溶解于乙酸乙酯(2mL)中，加入4M氯化氢的乙酸乙酯溶液(5mL)。将混合物在室温下搅拌40分钟后，减压浓缩。将该浓缩残渣溶解于1M盐酸(4mL)中，在冰浴下滴加亚硝酸钠(145mg)的水(10mL)溶液，在4℃下搅拌40分钟，制备出重氮盐。然后将2，4－二羟基二苯甲酮(428mg)溶解于乙醇(20mL)中，加入碳酸钠(423mg)的水(20mL)溶液。在冰浴下向该混合物中滴加含有前述的重氮盐的溶液。将混合物在4℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌4小时，滴加4M盐酸而将pH调节为6。向该混合物中加入水(40mL)，滤出析出物，用水清洗。将该析出物不加以干燥地溶解于氯仿中，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。向该浓缩残渣中加入甲醇而在4℃下放置一晚后，以橙色晶体的方式得到析出的目的物。产量为326mg(38％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
1H－NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.93(t，3H，J＝1.0Hz)，2.94(t，2H，J＝6.8Hz)，3.61(q，2H，J＝6.8Hz)，5.31(t，1H，J＝1.0Hz)，5.61(t，1H，J＝1.0Hz)，5.80(br.t，1H)，6.58(s，1H)，7.33(d，2H，J＝8.8Hz)，7.56(t，2H，J＝7.2Hz)，7.64(tt，1H，J＝7.3Hz，2.4Hz)，7.73－7.76(m，4H)，8.23(s，1H)，12.89(s，1H)，13.94(s，1H).
[实施例2]2－羟基－5－[4－[2－(甲基丙烯酰胺)乙基]苯基偶氮]二苯甲酮(以下使用NBZ－PHM的简称)的合成
[化30]
与实施例1相同地将N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]甲基丙烯酰胺(609mg)酸处理后进行重氮盐化，与2－羟基二苯甲酮(396mg)进行重氮偶合，以橙色晶体的方式得到目的物。产量为630mg(76％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
1H－NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.92(s，3H)，2.93(t，2H，J＝6.8Hz)，3.61(q，2H，J＝6.8Hz)，5.29(t，1H，J＝1.2Hz)，5.61(s，1H)，5.79(br.t，1H)，7.20(d，1H，J＝8.8Hz)，7.32(d，2H，J＝8.3Hz)，7.57(t，2H，J＝7.3Hz)，7.66(t，1H，J＝7.3Hz)，7.77－7.81(m，4H)，8.15(dd，1H，J＝9.3Hz，2.4Hz)，8.26(d，1H，J＝2.4Hz)，12.44(s，1H).
[实施例3]2－羟基－5－[4－[2－(甲基丙烯酰胺)乙基]苯基偶氮]－4－甲氧基二苯甲酮(以下使用MBZ－PHM的简称)的合成
[化31]
与实施例1相同地将N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]甲基丙烯酰胺(609mg)酸处理后进行重氮盐化，与2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮(456mg)进行重氮偶合，以橙色晶体的方式得到目的物。产量为553mg(62％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
1H－NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.92(s，3H)，2.92(t，2H，J＝6.8Hz)，3.60(q，2H，J＝6.8Hz)，4.09(s，3H)，5.29(t，1H，J＝1.4Hz)，5.60(s，1H)，5.76(br.t，1H)，6.71(s，1H)，7.29(d，2H，J＝8.8Hz)，7.53(t，2H，J＝8.8Hz)，7.61(t，1H，J＝7.8Hz)，7.71(d，2H，J＝6.8Hz)，7.76(d，2H，J＝6.8Hz)，8.03(s，1H)，12.91(s，1H).
[实施例4]4－乙氧基－2－羟基－5－[4－[2－(甲基丙烯酰胺)乙基]苯基偶氮]二苯甲酮(以下使用EBZ－PHM的简称)的合成
[化32]
与实施例1相同地将N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]甲基丙烯酰胺(609mg)酸处理后进行重氮盐化，与4－乙氧基－2－羟基二苯甲酮(485mg)进行重氮偶合，以橙色晶体的方式得到目的物。产量为652mg(71％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
1H－NMR(400MHz，CDCl3)δ：1.59(t，3H，J＝6.8Hz)，1.92(s，3H)，2.92(t，2H，J＝6.8Hz)，3.60(q，2H，J＝6.8Hz)，4.33(q，2H，J＝6.8Hz)，5.29(t，1H，J＝1.2Hz)，5.60(s，1H)，5.77(br.t，1H)，6.68(s，1H)，7.30(d，2H，J＝8.3Hz)，7.53(t，2H，J＝7.3Hz)，7.61(t，1H，J＝7.3Hz)，7.71(d，2H，J＝7.3Hz)，7.78(d，2H，J＝8.4Hz)，8.03(s，1H)，12.90(s，1H).
[实施例5]5－[4－[2－(丙烯酰胺)乙基]苯基偶氮]－2，4－二羟基二苯甲酮(以下使用HBZ－PHA的简称)的合成
[化33]
将N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]丙烯酰胺(581mg)与实施例1相同地酸处理后进行重氮盐化，与2，4－二羟基二苯甲酮(428mg)进行重氮偶合，得到目的物。产量为313mg(38％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：2.94(t，2H，J＝6.8Hz)，3.64(q，2H，J＝6.4Hz)，5.56(br.t，1H)，5.64(dd，1H，J＝10.8Hz，1.5Hz)，6.03(dd，1H，J＝17.1Hz，10.8Hz)，6.28(dd，1H，J＝17.1Hz，1.5Hz)，6.58(s，1H)，7.33(d，2H，J＝8.3Hz)，7.54－7.59(m，2H)，7.65(t，1H，J＝78Hz)，7.73－7.76(m，4H)，8.23(s，1H)，12.90(s，1H)，13.94(s，1H).
[实施例6]5－[4－[2－(丙烯酰胺)乙基]苯基偶氮]－2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮(以下使用MBZ－PHA的简称)的合成
[化34]
与实施例5相同地将N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]丙烯酰胺(581mg)酸处理后进行重氮盐化，与2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮(456mg)进行重氮偶合，得到目的物。产量为510mg(59％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：2.92(t，2H，J＝6.8Hz)，3.62(q，2H，J＝6.8Hz)，4.09(s，3H)，5.56(br.t，1H)，5.63(dd，1H，J＝10.2Hz，1.5Hz)，6.02(dd，1H，J＝17.1Hz，10.2Hz)，6.26(dd，1H，J＝17.1Hz，1.5Hz)，6.70(s，1H)，7.29(d，2H，J＝8.3Hz)，7.53(t，2H，J＝7.3Hz)，7.61(t，1H，J＝7.8Hz)，7.70－7.76(m，4H)，8.03(s，1H)，12.92(s，1H).
[实施例7]5－[4－[2－(丙烯酰胺)乙基]苯基偶氮]－4－乙氧基－2－羟基二苯甲酮(以下使用EBZ－PHA的简称)的合成
[化35]
与实施例5相同地将N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]丙烯酰胺(581mg)酸处理后进行重氮盐化，与4－乙氧基－2－羟基二苯甲酮(485mg)进行重氮偶合，得到目的物。产量为583mg(66％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：1.59(t，3H，J＝7.1Hz)，2.93(t，2H，J＝6.9Hz)，3.64(q，2H，J＝6.9Hz)，4.33(q，2H，J＝7.1Hz)，5.52(br.t，1H)，5.63(dd，1H，J＝10.4Hz，1.3Hz)，6.02(dd，1H，J＝16.9Hz，10.4Hz)，6.27(dd，1H，J＝16.9Hz，1.3Hz)，6.68(s，1H)，7.29(d，2H，J＝8.5Hz)，7.50－7.55(m，2H)，7.61(t，1H，J＝7.4Hz)，7.69－7.72(m，2H)，7.96(d，2H，J＝8.3Hz)，8.02(s，1H)，12.89(s，1H).
[实施例8]5－[4－[2－(丙烯酰胺)乙基]苯基偶氮]－2－羟基二苯甲酮(以下使用NBZ－PHA的简称)的合成
[化36]
与实施例5相同地将N－[2－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苯基]乙基]丙烯酰胺(581mg)酸处理后进行重氮盐化，与2－羟基二苯甲酮(396mg)进行重氮偶合，得到目的物。产量为525mg(66％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：2.94(t，2H，J＝6.8Hz)，3.64(q，2H，J＝6.8Hz)，5.56(br.t，1H)，5.63(dd，1H，J＝10.3Hz，1.5Hz)，6.02(dd，1H，J＝17.1Hz，10.3Hz)，6.27(dd，1H，J＝17.1Hz，1.5Hz)，7.20(d，1H，J＝9.3Hz)，7.32(d，2H，J＝8.3Hz)，7.57(tt，2H，J＝7.3Hz，1.5Hz)，7.66(t，1H，J＝7.8Hz)，7.77－7.81(m，4H)，8.15(dd，1H，J＝9.3Hz，2.4Hz)，8.26(d，1H，J＝2.4Hz)，12.45(s，1H).
[实施例9]2，4－二羟基－5－[4－[2－(甲基丙烯酰胺)乙基]苯基偶氮]二苯甲酮(HBZ－PHM)的合成
[化37]
利用与实施例1不同的以下的方法，合成出HBZ－PHM。
向N－[2－[4－氨基苯基]乙基]甲基丙烯酰胺(930mg)中，加入1M盐酸(15mL)，在冰浴下滴加亚硝酸钠(355mg)的水(5mL)溶液，在4℃下搅拌1小时，制备出重氮盐。然后，将2，4－二羟基二苯甲酮(975mg)溶解于乙醇(40mL)中，加入碳酸钠(970mg)的水(40mL)溶液。在冰浴下向该混合物中滴加含有前述的重氮盐的溶液。将混合物在4℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌2小时，滴加4M盐酸而将pH调节为6。向该混合物中加入水(40mL)，滤出析出物，用水清洗。干燥后使之溶解于氯仿中，吸附在硅胶上，用乙酸乙酯进行柱色谱提纯，得到橙色的晶体。向该晶体中加入甲醇而进行回流，在室温下放置一晚，以橙色晶体的方式得到析出的目的物。产量为774mg(40％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：1.93(t，3H，J＝1.0Hz)，2.94(t，2H，J＝6.8Hz)，3.61(q，2H，J＝6.8Hz)，5.31(t，1H，J＝1.0Hz)，5.61(t，1H，J＝1.0Hz)，5.81(br.t，1H)，6.58(s，1H)，7.33(d，2H，J＝8.5Hz)，7.56(t，2H，J＝7.2Hz)，7.64(tt，1H，J＝7.2Hz，2.4Hz)，7.72－7.76(m，4H)，8.22(s，1H)，12.89(s，1H)，13.93(s，1H).
[实施例10]5－[4－[2－(甲基丙烯酰胺)甲基]苯基偶氮]－2，4－二羟基二苯甲酮(以下使用HBZ－BZM的简称)的合成
[化38]
将N－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苄基]甲基丙烯酰胺(581mg)与实施例1相同地酸处理后进行重氮盐化，与2，4－二羟基二苯甲酮(428mg)进行重氮偶合，得到目的物。产量为470mg(57％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：1.99(s，3H)，4.56(d，2H，J＝5.9Hz)，5.37(s，1H)，5.73(s，1H)，6.13(br.t，1H)，6.57(s，1H)，7.25(s，1H)，7.41(d，2H，J＝8.8Hz)，7.53－7.57(m，2H)，7.63(t，1H，J＝7.3Hz)，7.72－7.76(m，4H)，8.22(s，1H)，12.88(s，1H)，13.89(s，1H).
[实施例11]5－[4－[2－(甲基丙烯酰胺)甲基]苯基偶氮]－2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮(以下使用MBZ－BZM的简称)的合成
[化39]
与实施例10相同地将N－[4－(叔丁氧基羰基氨基)苄基]甲基丙烯酰胺(581mg)酸处理后进行重氮盐化，与2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮(456mg)进行重氮偶合，得到目的物。产量为511mg(59％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：2.00(s，3H)，4.09(s，3H)，4.56(d，2H，J＝5.9Hz)，5.37(s，1H)，5.73(s，1H)，6.10(br.t，1H)，6.70(s，1H)，7.39(d，2H，J＝8.8Hz)，7.51－7.55(m，2H)，7.61(t，1H，J＝7.8Hz)，7.69－7.72(m，2H)，7.78(d，2H，J＝8.3Hz)，8.03(s，1H)，12.92(s，1H).
[实施例12]5－[4－[2－(甲基丙烯酰胺)甲基]苯基偶氮]－2－羟基－4－甲氧基二苯甲酮(HBZ－BZM)的合成
[化40]
利用与实施例11不同的以下的方法，合成出MBZ－BZM。
向N－[4－氨基苄基]甲基丙烯酰胺(574mg)中，加入1M盐酸(9mL)，在冰浴下滴加亚硝酸钠(210mg)的水(3mL)溶液，在4℃下搅拌1小时，制备出重氮盐。然后将2，4－二羟基二苯甲酮(637mg)溶解于乙醇(25mL)中，加入碳酸钠(644mg)的水(25mL)溶液。在冰浴下向该混合物中滴加含有前述的重氮盐的溶液。将混合物在4℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌2小时，滴加4M盐酸而将pH调节为6。向该混合物中加入水(25mL)，滤出析出物，用水清洗。干燥后使之溶解于氯仿中，吸附在硅胶上，用乙酸乙酯进行柱色谱提纯，得到橙色的结晶。向该晶体中加入甲醇而进行回流，在室温下放置一晚，以橙色晶体的方式得到析出的目的物。产量为370mg(29％)。对所得的化合物，给出1H－NMR(400MHz、CDCl3)的光谱数据。
δ：2.00(t，3H，J＝1.1Hz)，4.57(d，2H，J＝6.0Hz)，5.38(t，1H，J＝1.4Hz)，5.73(br.t，1H)，6.16(br.s，1H)，6.57(s，1H)，7.41(d，2H，J＝8.5Hz)，7.56(t，2H，J＝7.4Hz)，7.63(tt，1H，J＝7.3Hz，2.4Hz)，7.71－7.78(m，4H)，8.22(s，1H)，12.88(s，1H)，13.89(s，1H).
＜聚合性紫外线吸收色素与其他的聚合性单体的共聚例＞
使实施例中得到的聚合性紫外线吸收色素与其他的聚合性单体共聚。
[实施例13]
将实施例1中得到的聚合性紫外线吸收色素(HBZ－PHM)0.03质量份、丙烯酸2－苯氧基乙基60质量份、丙烯酸乙基40质量份、2，2’－偶氮双(2，4－二甲基戊腈)0.5质量份均匀地配合，在80℃下使之聚合40分钟，制作出厚1mm的聚合物片材。以所得的聚合物片材作为样品，测定出波长220～800nm的光线透过率。将结果表示于图1中。
继而，在将该样品在40℃的乙醇中浸渍24小时而进行溶出处理后，再次测定光线透过率，其结果是，在溶出处理前后光谱没有变化。该结果表明，聚合性紫外线吸收色素在材料中化学地结合，可以确认，即使将本发明的色素化合物与其他的紫外线吸收剂并用地用于聚合物合成中，在聚合后也不会有溶出的情况。而且，在光线透过率的测定中使用了紫外可见分光光度计(以下相同)。
＜聚合性紫外线吸收色素与聚合紫外线吸收剂及其他的聚合性单体的共聚例＞
使实施例中得到的聚合性紫外线吸收色素同其他的聚合性紫外线吸收剂一起与其他的聚合性单体共聚。
[实施例14]
作为紫外线吸收剂除了还配合了0.15质量份的2－[2’－羟基－5’－(2”－甲基丙烯酰氧基乙氧基)－3’－叔丁基苯基]－5－甲基－2H－苯并三唑以外，与实施例13相同地制作出聚合物片材。以所得的片材作为样品，与实施例13相同地测定出波长220～800nm的光线透过率。将其结果表示于图2中。可以确认到：溶出处理前后的光线透过率的光谱没有变化，即使将本发明的聚合性紫外线吸收色素与其他的聚合性紫外线吸收剂并用，也会作为共聚物成分而纳入聚合体中，不会在聚合后溶出。
＜碱条件下的稳定性比较＞
将实施例1中得到的HBZ－PHM(1重量份)和甲基丙烯酸甲酯(26重量份)加入二噁烷(52重量份)、N，N－二甲基甲酰胺(22重量份)及水(20重量份)的混合溶媒中，并加入2，2‘－偶氮双(2，4－二甲基戊腈)2.4重量份，在氩气气氛下在75℃下聚合5小时，得到HBZ－PHM共聚物。
作为对照例，取代HBZ－PHM而使用依照专利文献6(日本特开2006－291006号公报)的合成例1中公开的步骤合成的2，4－二羟基－5－(4－(2－(N－2－甲基丙烯酰氧基乙基)氨基甲酰基氧基)乙基苯基偶氮)二苯甲酮(BMAC)同样地进行聚合反应，得到BMAC共聚物。
将所得的各共聚物的粉末用乙醇进行12小时索氏提取后，将所得的粉末聚合物(200mg)分别悬浊在乙醇(5mL)中，加入4N－NaOH(5mL)后在室温下搅拌4小时。而且，根据pH试纸显示此时的试验溶液为pH12～14。搅拌结束后，用4N－HCl中和并再加入乙醇(15mL)。滤去不溶物后观察滤液，其结果是，就HBZ－PHM共聚物而言为无色透明。而另一方面，就BMAC共聚物而言，滤液着色为黄色。此外，将测定各个滤液的波长220～800nm的光线透过率而得的结果表示于图3中。BMAC共聚物的碱处理后的滤液显示出与BMAC共聚物相同的透过率图形。该结果强有力地表明，BMAC的色素部位因碱处理而从共聚物中脱离。另一方面，可以确认到：HBZ－PHM共聚物的碱处理后的滤液使得任意波长的光线都透过，即使在利用碱处理设为pH12以上的条件时色素成分也没有从共聚物中游离，即与BMAC共聚物相比相对于pH变化更加稳定，而且基本上不受pH变化的影响。
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供在碱条件下也稳定的聚合性紫外线吸收色素单体。本发明的色素化合物由于在其分子内有具有紫外线吸收性能的二苯甲酮骨架、具有蓝色区域光吸收性能的偶氮苯骨架及聚合性基团，因此可以与其他的聚合性单体共聚而得到聚合物，该聚合物作为人工晶体等的材料而言有用。

Claims (5)

1.一种以下述通式(1)表示的化合物，
[化1]
通式(1)中，R1为氢原子、羟基、羧基、碳数1～8的烷基、碳数1～8的烷氧基、磺酸基或苄氧基，R2为氢原子、羟基、或碳数1～4的烷氧基，R3以下述式(2)表示；
[化2]
通式(2)中，R4为氢原子或甲基；另外，R5为单键或可以具有取代基的碳数1～4的亚烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R1为氢原子、甲基或乙基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
R2为氢原子、羟基、甲氧基、或乙氧基。
4.一种聚合物，是将权利要求1～3中任一项所述的化合物与一种或两种以上的其他的聚合性单体共聚而成。
5.一种人工晶体，是将权利要求4所述的聚合物成型而成。
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