CN111542348A - 人工晶状体用材料 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种耐水解性得到提高的人工晶状体用材料。本发明的人工晶状体用材料是将包含基础单体、亲水性单体及交联性单体的单体组合物聚合而获得，所述基础单体包含含芳香环的丙烯酸酯单体、以及具有碳数为4以下的烷氧基烷基的甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体，并且所述单体组合物中所含的所有单体成分中的、甲基丙烯酸酯单体相对于丙烯酸酯单体的摩尔基准调配比例为0.25～1.00。

Description

人工晶状体用材料
技术领域
本发明涉及一种人工晶状体用材料。
背景技术
人工晶状体(intraocular lenses)是白内障手术时插入眼中来代替晶体的晶状体(lens)。为了可自极小的切开创口插入眼内，开发有柔软且可折叠的材料，且由于柔软性优异、具有高折射率，因此近年来丙烯酸系材料成为主流。
例如，专利文献1中提出有：一种人工晶状体用材料，包含使聚合成分聚合而获得的聚合物，且吸水率为1.5质量％～4.5质量％，所述聚合成分含有包含含羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酰胺单体及N-乙烯基内酰胺等的亲水性单体。所述人工晶状体用材料由于柔软性优异、具有高折射率，因此可使晶状体变薄，可在折叠状态下自切开创口插入，进而，可抑制闪光(glistening)而具有优异的透明性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开平11-56998号公报
发明内容
发明所要解决的问题
所述丙烯酸系人工晶状体用材料有时在水溶液中发生水解，虽为微量，但有时水解物在眼内溶出。本发明是鉴于所述问题而成，因此，本发明的主要目的在于提供一种耐水解性得到提高的人工晶状体用材料。
解决问题的技术手段
本发明人等人对所述问题进行了研究，结果得知，通过在包含含芳香环的丙烯酸酯单体、亲水性单体及交联性单体的单体组合物中调配特定的甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体(alkoxyalkyl methacrylate monomer)，可获得抑制闪光的产生、并且耐水解性提高的人工晶状体材料。另一方面，还明确：因使用甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体，而聚合物材料的柔软性降低，从而折叠时可能会产生问题。因此，本发明人等人进而继续研究，结果发现，通过将单体组合物中的丙烯酸酯单体与甲基丙烯酸酯单体的调配比例设为规定的范围，可获得维持适于折叠的柔软性、并且耐水解性提高的聚合物材料。
即，本发明的人工晶状体材料是将包含基础单体、亲水性单体及交联性单体的单体组合物聚合而获得，所述基础单体包含含芳香环的丙烯酸酯单体、以及具有碳数为4以下的烷氧基烷基的甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体，并且所述单体组合物中所含的所有单体成分中的、甲基丙烯酸酯单体相对于丙烯酸酯单体的摩尔基准调配比例为0.25～1.00。
在一个实施方式中，所述甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体为选自甲基丙烯酸甲氧基乙酯及甲基丙烯酸乙氧基乙酯中的一种以上。
在一个实施方式中，在将所述单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，所述单体组合物中的所述甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体的调配量为1摩尔％～30摩尔％。
在一个实施方式中，在将所述单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，所述单体组合物中的所述亲水性单体的调配量为10摩尔％～40摩尔％。
在一个实施方式中，在将所述单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，所述单体组合物中的所述交联性单体的调配量为0.1摩尔％～5摩尔％。
在一个实施方式中，所述含芳香环的丙烯酸酯单体具有苯氧基、碳数2以下的亚烷基及丙烯酸酯键结部位。
在一个实施方式中，所述单体组合物还包含具有碳数为1～20的烷基的丙烯酸烷基酯单体。
在一个实施方式中，在将所述单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，所述单体组合物中的所述丙烯酸烷基酯单体的调配量为15摩尔％～45摩尔％。
在一个实施方式中，所述人工晶状体材料的断裂应力为4.5MPa～11.0MPa。
发明的效果
根据本发明，可获得维持适于折叠的柔软性、并且耐水解性提高的人工晶状体用材料。
附图说明
图1是断裂应力测定中使用的试验片的说明图。
具体实施方式
以下，对本发明的优选的实施方式进行说明，但本发明并不限定于这些实施方式。
在一个实施方式中，本发明的人工晶状体用材料是将包含基础单体、亲水性单体及交联性单体的单体组合物聚合而获得，所述基础单体包含含芳香环的丙烯酸酯单体、以及具有碳数为4以下的烷氧基烷基的甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体。单体组合物优选为进而包含具有碳数为1～20的烷基的丙烯酸烷基酯单体作为基础单体。换句话说，本发明的人工晶状体用材料包含源自所述各单体的重复单元。
所述人工晶状体材料具有维持适于折叠的柔软性、并且耐水解性优异这一特征。获得此种效果的理由并不确定，如以下推测。即，推测：甲基丙烯酸酯结构因甲基的存在而较丙烯酸酯结构而言不易受到水的侵蚀(attack)，因此，通过在基础单体中调配甲基丙烯酸酯单体，可提高所获得的材料的耐水解性。另一方面，由于在基础单体中调配甲基丙烯酸酯单体，因此材料的柔软性会降低，但通过使用具有碳数4以下的烷氧基烷基的甲基丙烯酸酯单体作为甲基丙烯酸酯单体、以及将单体组合物中的丙烯酸酯单体与甲基丙烯酸酯单体的调配比例调整为特定的范围，可作为人工晶状体材料发挥理想的柔软性(折叠性能)。另外，所述人工晶状体材料还可为闪光得到抑制、具有高折射率、和/或柔软性与强度的平衡优异的材料。
A.单体组合物
A-1.基础单体
基础单体包含含芳香环的丙烯酸酯单体、以及具有碳数为4以下的烷氧基烷基的甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体。视需要，基础单体可进而包含具有碳数为1～20的烷基的丙烯酸烷基酯单体。在本说明书中，所谓基础单体，是指构成人工晶状体用材料的主要结构的单体。
在将单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，单体组合物中的基础单体的调配量可设为59.9摩尔％～89.9摩尔％，优选为可为75摩尔％～85摩尔％。
A-1-1.含芳香环的丙烯酸酯单体
所述含芳香环的丙烯酸酯单体具有提高人工晶状体用材料的折射率的作用。含芳香环的丙烯酸酯单体可具有苯氧基、碳数2以下的亚烷基及丙烯酸酯键结部位。作为含芳香环的丙烯酸酯单体的具体例，可列举：丙烯酸苯氧基乙酯(phenoxyethyl acrylate)、丙烯酸苯基乙酯(phenylethyl acrylate)、丙烯酸苄基酯(benzyl acrylate)、丙烯酸苯基酯(phenyl acrylate)、丙烯酸五溴苯基酯(pentabromophenyl acrylate)等。含芳香环的丙烯酸酯单体可单独使用仅一种，也可组合使用两种以上，从共聚性或安全性的观点来看，所使用的所述单体的种类理想的是少，优选为可单独使用仅一种。
从即便单独使用时提高折射率的效果也大的方面来看，优选为丙烯酸苯氧基乙酯、丙烯酸苯基乙酯以及丙烯酸苄基酯，从进一步提高柔软性的方面来看，特别优选为丙烯酸苯氧基乙酯。
在将单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，含芳香环的丙烯酸酯单体的调配量可设为25摩尔％～55摩尔％。从即便在吸水状态下也显示出高折射率的观点来看，优选为30摩尔％～50摩尔％，更优选为35摩尔％～45摩尔％。若含芳香环的丙烯酸酯单体的调配量过多，则因其为体积大的结构，而有柔软性或形状恢复性降低的担忧。另一方面，若含芳香环的丙烯酸酯单体的调配量过少，则有无法获得所期望的折射率的担忧。
A-1-2.甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体(alkoxyalkyl methacrylate monomer)
所述甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体的烷氧基烷基可由下述化学式(1)表示。作为烷氧基，例如可列举甲氧基、乙氧基等。作为所述烷氧基所键结的亚烷基，可列举亚甲基、亚乙基等。作为甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体，优选为甲基丙烯酸甲氧基乙酯以及甲基丙烯酸乙氧基乙酯，从柔软性的观点来看，更优选为甲基丙烯酸乙氧基乙酯。甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体可单独使用或混合使用两种以上。
CnH2n+1OCmH2m-(其中，n及m分别为1以上的整数，且满足(n+m)≦4)…化学式(1)
在将单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体的调配量可设为1摩尔％～30摩尔％。从适宜抑制水解的观点及折叠容易性的观点来看，所述调配量优选为2摩尔％～25摩尔％，更优选为5摩尔％～20摩尔％。在所述基础单体中，若甲基丙烯酸酯单体相对于丙烯酸酯单体的调配量增加，则有容易产生闪光等问题的倾向。其理由并不确定，推测为：在丙烯酸酯单体与甲基丙烯酸酯单体中，由于聚合速度不同而容易产生相分离(共聚性差)，结果，容易产生闪光。相对于此，在本发明中，通过选择所述特定的甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体，即便以所述调配量使用甲基丙烯酸酯单体，也可维持闪光抑制能力。
A-1-3.丙烯酸烷基酯单体
所述丙烯酸烷基酯单体可助于人工晶状体用材料的形状恢复性及柔软性的进一步的提高。另外，由于可提高单体相互的共聚性，因此可获得更高的闪光抑制能力。
作为丙烯酸烷基酯单体，例如可列举：丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸戊酯、丙烯酸己酯、丙烯酸庚酯、丙烯酸壬酯、丙烯酸硬脂基酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸癸酯、丙烯酸月桂基酯、丙烯酸十五烷基酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸环戊酯、丙烯酸环己酯等直链状、分支链状或环状的丙烯酸烷基酯单体等。另外，丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、丙烯酸2,2,3,3-四氟-叔戊酯(2,2,3,3-tetrafluoro-t-pentyl acrylate)、丙烯酸2,2,3,4,4,4-六氟丁酯(2,2,3,4,4,4-hexafluorobutylacrylate)、丙烯酸2,2,3,4,4,4-六氟-叔己酯(2,2,3,4,4,4-hexafluoro-t-hexylacrylate)、丙烯酸2,3,4,5,5,5-六氟-2,4-双(三氟甲基)戊酯(2,3,4,5,5,5-hexafluoro-2,4-bis(trifluoromethyl)pentyl acrylate)、丙烯酸2,2,3,3,4,4-六氟丁酯(2,2,3,3,4,4-hexafluorobutyl acrylate)、丙烯酸2,2,2,2',2',2'-六氟异丙酯(2,2,2,2',2',2'-hexafluoroisopropyl acrylate)、丙烯酸2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酯(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl acrylate)、丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl acrylate)等氟取代丙烯酸烷基酯单体也可包含于丙烯酸烷基酯单体中。丙烯酸烷基酯单体可单独使用或混合使用两种以上。
从形状恢复性及柔软性的提高效果大的方面来看，优选为烷基的碳数为1～5的丙烯酸烷基酯单体，更优选为丙烯酸乙酯以及丙烯酸丁酯，从共聚性的观点来看，特别优选为丙烯酸乙酯。
在将单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，丙烯酸烷基酯单体的调配量可设为0摩尔％～60摩尔％。所述调配量优选为15摩尔％～45摩尔％，更优选为20摩尔％～40摩尔％。
A-2.亲水性单体
亲水性单体可对人工晶状体用材料赋予亲水性。另外，通过调整亲水性单体的调配量，可维持柔软性及强度、并且可抑制闪光的产生。其机制并不确定，推测为：通过在材料中存在一定量的亲水性单体，可防止聚合物中的水分凝聚(闪光)。
作为亲水性单体，可列举：烷基的碳数为1～20的含羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酰胺以及N-乙烯基内酰胺(N-vinyllactam)。亲水性单体可单独使用或混合使用两种以上。再者，在本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯。
作为含羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯，例如可列举：(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯、(甲基)丙烯酸羟基丁酯、(甲基)丙烯酸羟基戊酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯，(甲基)丙烯酸二羟基丙酯、(甲基)丙烯酸二羟基丁酯、(甲基)丙烯酸二羟基戊酯等(甲基)丙烯酸二羟基烷基酯。
作为(甲基)丙烯酰胺，例如可列举：N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二丙基(甲基)丙烯酰胺等N,N-二烷基(甲基)丙烯酰胺，N,N-二甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺等N,N-二烷基氨基烷基(甲基)丙烯酰胺。
作为N-乙烯基内酰胺，例如可列举：N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基哌啶酮、N-乙烯基己内酰胺等。
亲水性单体并不限定于所述单体。作为其他可使用的亲水性单体，例如可列举：二乙二醇单(甲基)丙烯酸酯(diethylene glycol mono(meth)acrylate)、三乙二醇单(甲基)丙烯酸酯(triethylene glycol mono(meth)acrylate)、丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、1-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮(1-methyl-3-methylene-2-pyrrolidinone)、马来酸酐、马来酸、马来酸衍生物、富马酸(fumaric acid)、富马酸衍生物、氨基苯乙烯(aminostyrene)、羟基苯乙烯(hydroxystyrene)等。
从促进闪光降低的作用大的方面来看，作为亲水性单体，优选为含羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯以及(甲基)丙烯酰胺，特别优选为甲基丙烯酸2-羟基乙酯(2-hydroxyethylmethacrylate)。
在将单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，亲水性单体的调配量可设为10摩尔％～40摩尔％，优选为10摩尔％～25摩尔％。若为所述范围，则可充分抑制闪光的产生，并且可维持柔软性。
A-3.交联性单体
交联性单体可干预人工晶状体用材料的柔软性。具体而言，可赋予良好的机械强度，并且可提高形状恢复性。另外，可提高单体彼此的共聚性。
作为交联性单体，例如可列举：丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、富马酸二烯丙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲基丙烯酰氧基乙酯、二乙烯基苯、邻苯二甲酸二烯丙酯、己二酸二烯丙酯、二异氰酸三烯丙酯、α-亚甲基-N-乙烯基吡咯烷酮、(甲基)丙烯酸4-乙烯基苄基酯、(甲基)丙烯酸3-乙烯基苄基酯、2,2-双((甲基)丙烯酰氧基苯基)六氟丙烷、2,2-双((甲基)丙烯酰氧基苯基)丙烷、1,4-双(2-(甲基)丙烯酰氧基六氟异丙基)苯、1,3-双(2-(甲基)丙烯酰氧基六氟异丙基)苯、1,2-双(2-(甲基)丙烯酰氧基六氟异丙基)苯、1,4-双(2-(甲基)丙烯酰氧基异丙基)苯、1,3-双(2-(甲基)丙烯酰氧基异丙基)苯、1,2-双(2-(甲基)丙烯酰氧基异丙基)苯等。其中，可优选使用丁二醇二(甲基)丙烯酸酯(butanediol di(meth)acrylate)以及乙二醇二(甲基)丙烯酸酯(ethylene glycoldi(meth)acrylate)中的一种以上。从控制柔软性、赋予良好的机械强度、提高形状恢复性及共聚性的效果大的方面来看，特别优选为丁二醇二(甲基)丙烯酸酯。交联性单体可单独使用或混合使用两种以上。
在将单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，交联性单体的调配量可设为0.1摩尔％～5摩尔％。所述调配量优选为0.5摩尔％～4摩尔％，更优选为1摩尔％～3摩尔％。若为所述范围，则可赋予形状恢复性、并且可抑制闪光产生。另外，作为人工晶状体材料，可赋予可耐受自小切口插入的伸长率。
A-4.单体调配比例
单体组合物中的、所有甲基丙烯酸酯单体相对于所有丙烯酸酯单体的摩尔基准调配比例(甲基丙烯酸酯/丙烯酸酯)为0.25～1.00，优选为0.30～0.70，更优选为0.35～0.65。通过将丙烯酸酯单体与甲基丙烯酸酯单体的调配比例设为所述范围内，可获得具有维持适于折叠的柔软性、并且耐水解性优异这一特征的人工晶状体材料。
A-5.聚合引发剂
单体组合物视需要包含聚合引发剂。作为聚合引发剂，根据聚合方法，可使用自由基聚合引发剂、光聚合引发剂等任意适当的聚合引发剂。
作为自由基聚合引发剂，例如可列举：偶氮二异丁腈(azobisisobutyronitrile)、偶氮双二甲基戊腈(azobisdimethylvaleronitrile)、过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化氢、氢过氧化枯烯(cumene hydroperoxide)等。在利用光线等进行聚合时，优选为添加光聚合引发剂或敏化剂。作为光聚合引发剂，例如可列举：邻苯甲酰基苯甲酸甲酯(methylorthobenzoyl benzoate)等安息香系化合物，2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮等苯酮(phenone)系化合物，1-羟基环己基苯基酮、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟、2-氯噻吨酮等噻吨酮系化合物，二苯并环庚酮(dibenzosuberone)、2-乙基蒽醌、二苯甲酮丙烯酸酯、二苯甲酮、苯偶酰等。
聚合引发剂或敏化剂的调配量可在不损及本发明的效果的范围内适当设定。
A-6.其他添加成分
人工晶状体用材料视需要也可包含紫外线吸收剂、色素等其他添加成分。添加成分可代表性地通过添加至单体组合物中而调配至人工晶状体用材料中。
作为紫外线吸收剂，例如可列举：2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮等二苯甲酮类，2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酸基氧基亚乙基氧基-叔丁基苯基)-5-甲基-苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑、5-氯-2-(3'-叔丁基-2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑等苯并三唑类，水杨酸衍生物类，羟基苯乙酮衍生物类等。紫外线吸收剂的调配量可在不损及本发明的效果的范围内设定为任意适当的值。
关于色素，例如在校正青视症(cyanopia)时，理想的是黄色或橙色的色素。作为色素，例如可列举：日本专利特开2006-291006号公报中记载的染料、或染料索引(colorindex，CI)中记载的CI溶剂黄(solvent yellow)、CI溶剂橙(solvent orange)等油溶性染料、CI分散黄(disperse yellow)、CI分散橙(disperse orange)等分散染料、还原系染料等。色素的调配量可在不损及本发明的效果的范围内设定为任意适当的值。
B.人工晶状体用材料的制造方法
人工晶状体用材料可通过将所述单体组合物聚合而获得。关于聚合方法，例如可在调配自由基聚合引发剂后进行加热，也可照射微波、紫外线、放射线(γ射线)等电磁波。加热条件或照射条件可根据单体组合物的组成等来适当设定。
聚合可在铸模内进行，也可通过对聚合后所获得的材料进行切削加工而加工为所期望的形状。
C.人工晶状体材料的特性
在本发明的人工晶状体材料中，闪光的产生得到抑制。在将人工晶状体材料加工为人工晶状体时，闪光的产生数量优选为每1片人工晶状体为15个以下。另外，在实施例中记载的板的情况下，闪光的产生数量优选为每1片板为6个以下，更优选为2个以下。
人工晶状体材料的断裂应力优选为4.5MPa～11.0MPa，更优选为5.0MPa～10.5MPa。若断裂应力小于4.5MPa，则强度变弱，晶状体插入时有破损的担忧。另外，存在耐水解性不充分的情况。另一方面，若断裂应力超过11.0MPa，则存在柔软性降低而难以小地折叠的情况。
人工晶状体材料的伸长率优选为170％以上。若伸长率为170％以上，则适宜自小切口插入。另外，从形状恢复性的观点来看，所述伸长率优选为600％以下。
在水中且在100℃下保存30天时的、来自人工晶状体材料的水解物(例如，苯氧基乙基醇(POEtOH))的溶出率优选为0.13质量％以下，更优选为0.10质量％以下。另外，在水中且在100℃下保存60天时的、来自人工晶状体材料的水解物的溶出率优选为0.80质量％以下，更优选为0.70质量％以下。另外，在水中且在100℃下保存90天时的、来自人工晶状体材料的水解物的溶出率优选为3.30质量％以下，更优选为2.80质量％以下。
在干燥状态(25℃)及吸水状态(35℃)两种状态下，人工晶状体用材料的折射率优选为1.50以上。
人工晶状体用材料的吸水率(质量％)优选为1.5质量％～4.5质量％的范围。若吸水率为1.5质量％以上，则可抑制闪光的产生，若吸水率为4.5质量％以下，则可进一步抑制柔软性的降低或形状恢复性的降低。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行具体说明，但本发明并不受这些实施例的限定。再者，各处理及各特性的测定方法如下所述。
(水解处理)
预先使试样在60℃下干燥，测定处理前质量W0。在100mL耐压瓶中放入蒸馏水50mL，浸渍试样。在100℃的干燥机中放入耐压瓶并保存。作为试样，使用10片直径为6mm、厚度为0.5mm的板。记录瓶的皮重(tare weight)W01、蒸馏水添加后的瓶质量W02、试样浸渍后的瓶质量W03。
(POEtOH溶出率)
根据以下顺序，对于水解处理30天后的提取液，求出苯氧基乙基醇(POEtOH，丙烯酸2-苯氧基乙酯(2-phenoxyethyl acrylate，POEA)的水解物)的浓度与溶出率。记录提取液采集前的瓶质量W11后，自瓶中采集提取液，记录提取液采集后的瓶质量W12。对所采集的提取液、标准液、以及这些的空白(blank)(蒸馏水)，使用高效液相色谱法(HighPerformance Liquid Chromatography，HPLC)进行分析。分析后，自所采集的水溶液及标准溶液的色谱图中减去蒸馏水的色谱图，进行基线校正。根据校正后的色谱图算出POEtOH的峰面积。根据标准液的POEtOH浓度与峰面积制成校准曲线。基于提取液的POEtOH的峰面积与所获得的校准曲线，算出提取液中的POEtOH的浓度。使用所获得的POEtOH的浓度，并利用以下式(1)算出每1g试样的POEtOH的溶出率。提取液容量是利用式(2)算出。在算出提取液容量时，前提是如下观点：在通过100℃的加热而发生变化的质量中，试样的质量变化与提取液的质量变化相比小至可忽视的程度；由于提取液的大部分是水，因此可将密度设为1g/1mL来计算。对处理30天的提取液进行分析后，再次将瓶放入100℃的干燥机中。水解处理合计60天后，再次采集提取液。与处理30天时同样地，记录提取液采集前的瓶质量W21，通过HPLC分析对提取液中的POEtOH浓度进行定量，利用式(3)算出POEtOH的溶出率。提取液容量是利用式(4)算出。另外，也同样算出水解处理合计90天后的POEtOH的溶出率。
POEtOH溶出率(％)＝提取液中的POEtOH浓度(ppm)×10-6×提取液容量V1S(mL)/处理前质量W0(g)×100…数式(1)
提取液容量V1S(mL≒g)＝[W02(g)-W01(g)]-[W03(g)-W11(g)]…数式(2)
POEtOH溶出率(％)＝提取液中的POEtOH浓度(ppm)×10-6×提取液容量V2S(mL)/处理前质量W0(g)×100…数式(3)
提取液容量V2S(mL≒g)＝V1S(mL≒g)-[W11(g)-W12(g)]-[W12(g)-W21(g)]…数式(4)
(断裂应力)
使用总长(L0)约20mm、平行部长度(L)6mm、平行部宽度(W)1.5mm、厚度0.8mm的哑铃形状的试验片(参照图1)进行测定。在25℃的恒温水中浸渍试样并静置1分钟后，以100mm/分钟的速度进行拉伸直至断裂为止。使用软件，求出断裂应力。
(闪光)
在所述测定中，使用直径6mm、中心厚度0.8mm±0.1mm的晶状体形状的试样或者直径6mm、厚度0.5mm的板试样。对于晶状体形状的试样，将试样在35℃的水中浸渍17小时以上，继而在25℃的水中浸渍2小时后，利用立体显微镜观察外观。对于板试样，将试样在35℃的水中浸渍22小时，继而在25℃的水中浸渍2小时后，利用立体显微镜观察外观。外观的观察是对一种试样的2个或3个标本进行，调查闪光(亮点)的产生个数。倍率为约10倍～60倍。为了容易观察闪光，而在所述范围内适宜调节倍率来进行观察。
(吸水率)
测定25℃下的平衡含水状态及干燥状态下的试样的质量，算出吸水率(质量％)。吸水率是根据25℃下的平衡含水状态下的试样的质量Ww、干燥状态下的试样的质量Wd并利用下述式(5)来算出。作为试样，使用5片直径为6mm、厚度为0.8mm的板。
吸水率(质量％)＝(Ww-Wd)/Wd×100…数式(5)
(折射率)
使用阿贝(Abbe)折射计求出试样的利用Hg-e射线而得的折射率。利用干燥状态的试样(25℃)或吸水状态的试样(35℃)进行测定。作为试样，使用直径6mm、厚度0.8mm的板。
[实施例1～实施例6及比较例1～比较例9板形状的人工晶状体用材料的制作]
单体组合物将表1所示的比例的各单体成分及将作为聚合引发剂的2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)以相对于基础单体100质量份为0.5质量份相混合而获得单体组合物。将所获得的单体组合物注入至所期望的板形状的铸模内。将所述铸模放入80℃的烘箱中，历时40分钟进行加热聚合成形。使所获得的聚合物自铸模脱模，进行溶出处理后，在60℃的烘箱内进行干燥，获得板形状的人工晶状体用材料。此时，根据必要的测定项目，适宜制作两种厚度的试样作为相同组成的板试样。所述厚度0.5mm或0.8mm的板是由使用厚度0.5mm或0.8mm的垫片(spacer)的铸模制作而成的板。根据试验的目的，将干燥后的板以直径6mm或8mm挖出而制成测定用的板。
[表1]
Figure BDA0002559087520000131
[使用成分]
以下示出表中记载的化合物的简称。
＜基础单体＞
POEA：丙烯酸2-苯氧基乙酯
EA：丙烯酸乙酯
POEMA：甲基丙烯酸苯氧基乙酯
EHMA：甲基丙烯酸乙基己酯
LMA：甲基丙烯酸月桂基酯
ETMA：甲基丙烯酸乙氧基乙酯
＜亲水性单体＞
HEMA：甲基丙烯酸2-羟基乙酯
＜交联性单体＞
BDDA：1,4-丁二醇二丙烯酸酯
关于所获得的人工晶状体用材料，评价各特性。将结果示于表2中。
[表2]
Figure BDA0002559087520000141
1)直径6mm、厚度0.5mm的板中的测定结果(试验数n＝3的平均值)。
如根据表1及表2而明确般，并用含芳香环的丙烯酸酯单体、以及具有碳数为4以下的烷氧基烷基的甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体作为基础单体的实施例1～实施例6及比较例4～比较例9中，获得耐水解性提高的人工晶状体材料。另外，这些人工晶状体材料还抑制了闪光的产生。进而，单体组合物中的甲基丙烯酸酯单体相对于丙烯酸酯单体的摩尔基准调配比例为0.25～1.00的范围内的实施例1～实施例6中，获得柔软且可适宜折叠、并且具有可耐受向眼内的插入的强度的人工晶状体材料。另一方面，预想到：比较例4～比较例9的人工晶状体材料的柔软性低而难以折叠，或者折叠时的负荷大。
[比较例10～比较例12晶状体形状的人工晶状体用材料的制作]
使用表3所示的单体成分、以及使用所期望的晶状体形状的铸模，除此以外，与实施例1同样地进行而获得晶状体形状的人工晶状体用材料。另外，关于所获得的人工晶状体用材料，进行闪光评价。将结果示于表3中。
[表3]
Figure BDA0002559087520000151
1)晶状体中的测定结果(试验数n＝2或3的平均值)。
如表3所示般，在并未并用含芳香环的丙烯酸酯单体、以及具有碳数为4以下的烷氧基烷基的甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体时，所获得的人工晶状体材料为容易产生闪光的材料。
[试验例1～试验例3]
另外，将表4所示的单体组合物聚合而获得的聚合物材料也可适宜用作本发明的人工晶状体材料。
[表4]
Figure BDA0002559087520000161
产业上的可利用性
本说明书中所公开的发明可在与人工晶状体相关的用途中使用。

Claims (9)

1.一种人工晶状体用材料，其是将包含基础单体、亲水性单体及交联性单体的单体组合物聚合而获得，所述基础单体包含含芳香环的丙烯酸酯单体、以及具有碳数为4以下的烷氧基烷基的甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体，并且
所述单体组合物中所含的所有单体成分中的、甲基丙烯酸酯单体相对于丙烯酸酯单体的摩尔基准调配比例为0.25～1.00。
2.根据权利要求1所述的人工晶状体用材料，其中所述甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体为选自甲基丙烯酸甲氧基乙酯及甲基丙烯酸乙氧基乙酯中的一种以上。
3.根据权利要求1或2所述的人工晶状体用材料，其中在将所述单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，所述单体组合物中的所述甲基丙烯酸烷氧基烷基酯单体的调配量为1摩尔％～30摩尔％。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的人工晶状体用材料，其中在将所述单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，所述单体组合物中的所述亲水性单体的调配量为10摩尔％～40摩尔％。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的人工晶状体用材料，其中在将所述单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，所述单体组合物中的所述交联性单体的调配量为0.1摩尔％～5摩尔％。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的人工晶状体用材料，其中所述含芳香环的丙烯酸酯单体具有苯氧基、碳数2以下的亚烷基及丙烯酸酯键结部位。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的人工晶状体用材料，其中所述单体组合物还包含具有碳数为1～20的烷基的丙烯酸烷基酯单体。
8.根据权利要求7所述的人工晶状体用材料，其中在将所述单体组合物中所含的所有单体成分设为100摩尔％时，所述单体组合物中的所述丙烯酸烷基酯单体的调配量为15摩尔％～45摩尔％。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的人工晶状体用材料，其中断裂应力为4.5MPa～11.0MPa。
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