ES2657477T3 - Colorante absorbente de UV polimerizable estable para lente intraocular - Google Patents

Colorante absorbente de UV polimerizable estable para lente intraocular Download PDF

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Abstract

Compuesto representado por la siguiente fórmula general (1): **(Ver fórmula)** (en la fórmula general (1), R1 es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo carboxi, un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo ácido sulfónico o un grupo benciloxi, y R2 es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y R3 está representado por la siguiente fórmula (2)): **(Ver fórmula)** (en la fórmula general (2), R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R5 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede tener uno o más sustituyentes).

Description

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DESCRIPCION
Colorante absorbente de UV polimerizable estable para lente intraocular SECTOR DE LA TÉCNICA
La presente invención se refiere a un colorante para lentes intraoculares. En particular, la presente invención se refiere a un colorante polimerizable que tiene la capacidad de absorber la luz ultravioleta (UV) y la luz en la región azul.
TÉCNICA ANTERIOR
La catarata es una enfermedad en la que se producen opacidad y pigmentación en el cristalino para causar de ese modo un estado en el que se empaña todo el campo visual. Como procedimiento de tratamiento de la misma, generalmente se realiza una operación quirúrgica de tal manera que se retira el cristalino opaco y se inserta una lente intraocular (LIO) y se instala en la cápsula del cristalino. La mayor parte de los materiales para la lente intraocular, que se utilizan para el tratamiento, están basados en polímero acrílico o de silicio. En particular, hasta ahora se ha utilizado, por ejemplo, metacrilato de polimetilo (PMMA).
Sin embargo, el cristalino intrínseco tiene la propiedad de que la luz ultravioleta no se transmite a través del mismo. Por el contrario, la luz ultravioleta se transmite a través del polímero convencional para la lente intraocular. Por lo tanto, existe el riesgo de que la retina pueda dañarse.
Además, el cristalino intrínseco es ligeramente amarillenta y tiene la propiedad de que se suprime la transmisión de una parte de la luz en la región azul. Sin embargo, la luz en la región azul se transmite aproximadamente de forma completa a través del polímero transparente convencional para la lente intraocular. Por lo tanto, en muchos casos, los pacientes se quejan de brillo después de la operación para la inserción de lentes intraoculares. Además, también ha existido el riesgo de que se pueda producir alguna enfermedad en la retina, incluyendo, por ejemplo, degeneración macular, cuando la luz en la región azul, que tiene la longitud de onda corta y energía alta, llega al interior del ojo.
En vista de lo anterior, se requiere que el material para la lente intraocular tenga la capacidad de absorber la luz ultravioleta y la coloración provocada por un colorante a base de amarillo. En los últimos años, en vista de la seguridad, un monómero absorbente de UV y/o un monómero colorante a base de amarillo se copolimerizan en muchos polímeros para la lente intraocular. Hasta ahora se han desarrollado varios compuestos monoméricos como los descritos anteriormente (documentos de patente 1 a 4). También se han desarrollado compuestos monoméricos que son copolimerizables con otros monómeros para el material de la lente intraocular, cada uno de los cuales tiene un cromóforo tal como un grupo azo o similar, y una parte absorbente de UV, tal como un esqueleto de benzofenona o similar en una molécula (documentos de patente 5 y 6).
DOCUMENTOS DE LA TÉCNICA ANTERIOR
Documentos de patente:
Documento de patente 1: JP2685980B2;
Documento de patente 2: JPH10-251537A;
Documento de patente 3: JPH07-028911B2;
Documento de patente 4: JP2604799B2;
Documento de patente 5: JPH02-232056A;
Documento de patente 6: JP2006-291006A.
CARACTERÍSTICAS DE LA INVENCIÓN
Problemas que deben resolverse mediante la invención:
Los monómeros colorantes absorbentes de UV polimerizables descritos en los documentos de patente 5 y 6 implican el siguiente problema. Es decir, los monómeros presentan una estabilidad contra el cambio de pH deficiente, especialmente la estabilidad en condiciones alcalinas, y el resto de colorante (cromóforo y la parte absorbente de UV) se elimina fácilmente del polímero. En particular, en el caso del material de la lente intraocular que ha de implantarse en el ojo durante un largo periodo de tiempo, se incrementa aún más el riesgo de la eliminación del resto colorante. En vista de lo anterior, un objetivo de la presente invención es obtener un monómero colorante absorbente de UV polimerizable que es estable incluso en condiciones alcalinas.
Medios para resolver los problemas
Los presentes inventores han realizado investigaciones diligentes con el fin de resolver el problema, tal como se ha
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descrito anteriormente. Como resultado, se ha descubierto que el problema de la estabilidad contra el cambio de pH está causado por la presencia de algún enlace éster entre un resto colorante y un grupo polimerizable en un monómero. Además, se ha descubierto que un compuesto monomérico colorante absorbente de UV polimerizable representado por la siguiente fórmula general (1) puede resolver el problema, tal como se ha descrito anteriormente.
Es decir, la presente invención es del siguiente modo.
Un aspecto de la presente invención reside en un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) (en lo sucesivo también denominado "compuesto colorante de la presente invención").
imagen1
(En la fórmula general (1), R1 es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo carboxi, un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo ácido sulfónico, o un grupo benciloxi, y, preferentemente, un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, o un grupo etilo. R2 es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y, preferentemente, un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo metoxi o un grupo etoxi. R3 está representado por la siguiente fórmula (2)).
R4
imagen2
o
(En la fórmula general (2), R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. Adicionalmente, R5 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede tener uno o más sustituyentes, preferentemente un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que no tiene sustituyente).
Otro aspecto de la presente invención reside en un polímero (en lo sucesivo también denominado "polímero de la presente invención") que comprende el compuesto colorante de la presente invención descrito anteriormente y una especie o dos o más especies de otros monómeros polimerizables, que se copolimerizan entre sí.
Todavía otro aspecto de la presente invención reside en una lente intraocular (en lo sucesivo denominada también "lente intraocular de la presente invención") que comprende el polímero de la presente invención descrito anteriormente que está moldeado.
EFECTO DE LA INVENCIÓN
Según la presente invención se da a conocer el monómero colorante absorbente de UV polimerizable, que es estable incluso en condiciones alcalinas. El compuesto, que está representado por la fórmula general (1), tiene, en su molécula, el esqueleto de benzofenona que tiene la capacidad de absorber la luz ultravioleta, el esqueleto de azobenceno que tiene la capacidad de absorber la luz en la región azul, y el grupo polimerizable. Por lo tanto, el compuesto representado por la fórmula general (1) se puede copolimerizar con otro monómero polimerizable o monómeros polimerizables para obtener un polímero. El polímero es útil como material para la lente intraocular.
DESCRIPCIÓN BREVE DE LOS DIBUJOS
La figura 1 muestra un gráfico que ilustra un espectro de absorción de luz UV-visible de una lámina de polímero obtenida en el ejemplo 13.
La figura 2 muestra un gráfico que ilustra un espectro de absorción de luz UV-visible de una lámina de polímero obtenida en el ejemplo 14.
La figura 3 muestra un gráfico que ilustra espectros de absorción de luz UV-visible de fracciones filtradas obtenidas después de tratar con álcali los polímeros.
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MODO PARA REALIZAR LA INVENCION
La presente invención se explicará en detalle a continuación. <1> Compuesto colorante de la presente invención
El compuesto colorante de la presente invención está representado por la siguiente fórmula general (1).
imagen3
En la fórmula general (1), R1 es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo carboxi, un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo ácido sulfónico, o un grupo benciloxi. Entre ellos, es preferente utilizar el átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo en vista de la eficacia de la reacción en la producción. En la fórmula general (1), R2 es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Entre ellos, es preferente utilizar el átomo de hidrógeno, el grupo hidroxi, un grupo metoxi, o un grupo etoxi en vista de la eficiencia de la reacción en la producción, y es especialmente preferente utilizar el grupo hidroxi en vista de la característica de absorción del haz de luz. Tal como se muestra en la fórmula general (1), el compuesto colorante de la presente invención tiene el esqueleto de benzofenona y el esqueleto de azobenceno, y son los restos de colorante. En la fórmula general (1), R3 está representado por la siguiente fórmula (2).
imagen4
(En la fórmula general (2), R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.
En la fórmula general (2), R5 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede tener uno o más sustituyentes, preferentemente un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que no tiene sustituyente. El grupo alquileno que tiene 1 a 4 átomos de carbono significa específicamente un grupo metileno, un grupo etileno, un grupo propileno o un grupo butileno. El grupo alquileno, tal como se ha descrito anteriormente, puede tener uno o más sustituyentes, o el grupo alquileno, tal como se ha descrito anteriormente, puede no tener sustituyente. Cuando el grupo alquileno, tal como se ha descrito anteriormente tiene uno o más sustituyentes, es posible para ilustrar un modo de este tipo que un sustituyente o sustituyentes que incluyen, por ejemplo, un grupo alquilo que tiene de 1 a 2 átomos de carbono, un grupo halógeno, un grupo carboxilo, un grupo carboxi-alquilo de C1 a C2, un grupo hidroxi, un grupo hidroxialquilo que tiene de 1 a 2 átomos de carbono, un grupo amino y un grupo aminoalquilo que tiene 1 a 2 átomos de carbono estén unidos a un átomo o átomos de carbono del grupo alquileno.
Tal como se ha descrito anteriormente, el sustituyente R3 es el grupo en el que el espaciador está unido al grupo (met)acriloilamino que es el grupo polimerizable, y el sustituyente R3 es el resto que participa en la copolimerización en el compuesto colorante de la presente invención. Debido a la estructura representada por la fórmula general (2), el compuesto colorante de la presente invención tiene una propiedad de que la eficiencia de la reacción es alta con respecto a otros monómeros polimerizables.
El término "(met) acriloílo" significa "acriloílo" o "metacriloílo".
En la fórmula general (1), es preferente que el sustituyente R3 esté unido a la posición 3 o la posición 4 del grupo azofenilo.
El compuesto colorante de la presente invención representado por la fórmula general (1) no está particularmente limitado, por ejemplo, los que tienen la siguiente estructura pueden ser ejemplos preferentes.
imagen5

Claims (9)

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    REIVINDICACIONES
    1. Compuesto representado por la siguiente fórmula general (1):
    imagen1
    (en la fórmula general (1), R1 es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo carboxi, un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, un grupo ácido sulfónico o un grupo benciloxi, y R2 es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi o un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y R3 está representado por la siguiente fórmula (2)):
    R4
    imagen2
    o
    (en la fórmula general (2), R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R5 6 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede tener uno o más sustituyentes).
  2. 2. Compuesto, según la reivindicación 1, en el que R1 es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo.
  3. 3. Compuesto, según la reivindicación 1 ó 2, en el que R2 es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo metoxi o un grupo etoxi.
  4. 4. Polímero que comprende el compuesto, según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 y una especie o dos o más especies de otros monómeros polimerizables, que se copolimerizan entre sí.
  5. 5. Lente intraocular que comprende el polímero, según la reivindicación 4, que se moldea.
  6. 6. Procedimiento para producir el compuesto, según la reivindicación 1, caracterizado por la utilización de un compuesto representado por la siguiente fórmula general (3) o (4) como material de partida o un intermedio:
    imagen3
    (en la fórmula general (3), R5 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede tener uno o más sustituyentes, y R es un átomo de hidrógeno o un grupo protector):
    imagen4
    (en la fórmula general (4), R5 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede tener uno o más sustituyentes).
  7. 7. Procedimiento según la reivindicación 6, caracterizado por que comprende una etapa de obtención de un compuesto aminoarilo polimerizable representado por la siguiente fórmula general (5):
    imagen5
    (en la fórmula general (5), R3 está representado por la siguiente fórmula general (2)):
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    R4
    -sS^r5'NY^
    0 (2)
    (en la fórmula general (2), R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y R5 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que pueden tener uno o más sustituyentes).
  8. 8. Procedimiento para producir el compuesto, según la reivindicación 1, caracterizado por que comprende una etapa de diazotación de un compuesto aminoarilo polimerizable representado por la siguiente fórmula general (5) para dar una sal de diazonio, y una etapa de acoplamiento de diazo de la sal de diazonio resultante con un compuesto de benzofenona, para dar el compuesto según la reivindicación 1, en el que la etapa de acoplamiento de diazo se lleva a cabo mediante la utilización de una base débil como catalizador:
    imagen6
    (en la fórmula general (5), R3 está representado por la siguiente fórmula general (2)):
    R4
    0 (2)
    (en la fórmula general (2), R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo metilo y R5 es un grupo alquileno que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que pueden tener uno o más sustituyentes).
  9. 9. Procedimiento, según la reivindicación 8, en el que la base débil utilizada en la etapa de acoplamiento de diazo comprende uno o más tipos seleccionados del grupo que consiste en carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de potasio, acetato de sodio y acetato de potasio.
    Fig. 1
    imagen7
    nrn
    Fig. 2
    90 -i
    80 -
    70 -
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