JP5732455B2 - 眼科用レンズ材料のための紫外線/可視光吸収剤 - Google Patents
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Description
本発明は、紫外線/可視光吸収剤を対象とする。詳細には、本発明は、移植可能な眼科用レンズの材料で使用するのに特に適した、新規なベンゾトリアゾールモノマーに関する。
多くの紫外線および可視光の吸収剤は、眼科用レンズの作製に使用されるポリマー材料の成分として公知である。そのような吸収剤は、移動しないように、相分離しないように、またはレンズ材料から浸出しないように、当該材料内に単に物理的に取り込まれているのではなく、レンズ材料のポリマー網状構造に好ましくは共有結合している。そのような安定性は、吸収剤の浸出によって、毒性学的課題が示され、かつインプラントに紫外可視遮断活性の損失がもたらされる可能性がある、移植可能な眼科用レンズに特に重要である。
本発明は、紫外線と可視光の一部との両方を吸収する、ベンゾトリアゾール光吸収モノマーを提供する(「UV/Vis吸収剤」)。これらの吸収剤は、コンタクトレンズを含む眼科用レンズで使用するのに適している。これらの吸収剤は、眼内レンズ(IOL)などの移植可能なレンズで特に有用である。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
(項目1)
下式のベンゾトリアゾール化合物
(式中、
Xは、C 3 〜C 4 アルケニル、C 3 〜C 4 アルキル、CH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 、またはCH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 であり、
XがC 3 〜C 4 アルケニルである場合は、Yは存在せず、そうでない場合は、
Yは、−O−C(=O)−C(R 1 )=CH 2 、−O−C(=O)NHCH 2 CH 2 OC(=O)−C(R 1 )=CH 2 、または−O−C(=O)NHC(CH 3 ) 2 (C 6 H 4 )C(CH 3 )=CH 2 であり、
R 1 は、H、CH 3 、CH 2 CH 3 、またはCH 2 OHであり、
R 2 は、C 1 〜C 4 アルキルであり、
R 3 は、H、CH 3 、CH 3 O、F、Cl、Br、I、またはCF 3 である)。
(項目2)
Xが、C 3 〜C 4 アルケニル、C 3 〜C 4 アルキル、またはCH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 であり、
XがC 3 〜C 4 アルケニルである場合は、Yが存在せず、そうでない場合はYが−O−C(=O)−C(R 1 )=CH 2 であり、
R 1 がHまたはCH 3 であり、
R 2 がC 1 〜C 2 アルキルであり、
R 3 が、CH 3 、CH 3 O、F、Cl、またはCF 3 である、
項目1に記載のベンゾトリアゾール化合物。
(項目3)
2−(3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルチオ)エチルメタクリレート;
4−アリル−2−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−6−メトキシフェノール;
3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−プロピルメタクリレート;
4−アリル−2−メトキシ−6−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]−トリアゾール−2−イル)フェノール;および
3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル)プロピルメタクリレート
からなる群から選択される、項目2に記載のベンゾトリアゾール化合物。
(項目4)
2−(3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルチオ)エチルメタクリレートである、項目3に記載のベンゾトリアゾール化合物。
(項目5)
3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル)プロピルメタクリレートである、項目3に記載のベンゾトリアゾール化合物。
(項目6)
項目1に記載のベンゾトリアゾール化合物と、アクリルモノマーおよびシリコーン含有モノマーからなる群から選択されるデバイス形成モノマーとを含む、眼科用デバイス材料。
(項目7)
項目1に記載のベンゾトリアゾール化合物を0.1から5%(w/w)含む、項目6に記載の眼科用デバイス材料。
(項目8)
項目1に記載のベンゾトリアゾール化合物を0.5から4%(w/w)含む、項目7に記載の眼科用デバイス材料。
(項目9)
項目1に記載のベンゾトリアゾール化合物を1から3%(w/w)含む、項目8に記載の眼科用デバイス材料。
(項目10)
式[IV]のデバイス形成モノマーを含む、項目6に記載の眼科用デバイス材料
(式[IV]中、
Aは、H、CH 3 、CH 2 CH 3 、またはCH 2 OHであり、
Bは、(CH 2 ) m または[O(CH 2 ) 2 ] z であり、
Cは、(CH 2 ) w であり、
mは、2〜6であり、
zは、1〜10であり、
Yは、存在しないか、またはO、S、もしくはNR’であるが、但し、YがO、S、またはNR’である場合、Bが(CH 2 ) m であり、
R’は、H、CH 3 、C n’ H 2n’+1 (n’=1〜10)、イソ−OC 3 H 7 、C 6 H 5 、またはCH 2 C 6 H 5 であり、
wは、0〜6であるが、但し、m+w≦8であり、
Dは、H、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 6 H 5 、CH 2 C 6 H 5 、またはハロゲンである)。
(項目11)
式[IV]中、
AがHまたはCH 3 であり、
Bが(CH 2 ) m であり、
mが2〜5であり、
Yが存在しないかまたはOであり、
wが0〜1であり、
DがHである、
項目10に記載の眼科用デバイス材料。
(項目12)
2−フェニルエチルメタクリレート、4−フェニルブチルメタクリレート、5−フェニルペンチルメタクリレート、2−ベンジルオキシエチルメタクリレート、および3−ベンジルオキシプロピルメタクリレート、およびこれらに対応するアクリレートからなる群から選択されるモノマーを含む、項目11に記載の眼科用デバイス材料。
(項目13)
架橋剤を含む、項目6に記載の眼科用デバイス材料。
(項目14)
反応性青色光吸収化合物を含む、項目6に記載の眼科用デバイス材料。
(項目15)
項目1に記載のベンゾトリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
(項目16)
項目2に記載のベンゾトリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
(項目17)
項目3に記載のベンゾトリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
(項目18)
項目6に記載の眼科用デバイス材料を含む眼科用デバイス。
(項目19)
眼内レンズ、コンタクトレンズ、人工角膜、および角膜インレーまたは角膜リングからなる群から選択される、項目18に記載の眼科用デバイス。
XがC3〜C4アルケニルである場合は、Yは存在せず、そうでない場合は、
Yは、−O−C(=O)−C(R1)=CH2、−O−C(=O)NHCH2CH2OC(=O)−C(R1)=CH2、または−O−C(=O)NHC(CH3)2(C6H4)C(CH3)=CH2であり、
R1は、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり、
R2は、C1〜C4アルキルであり、
R3は、H、CH3、CH3O、F、Cl、Br、I、またはCF3である)。
Xが、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキル、またはCH2CH2CH2SCH2CH2であり、
XがC3〜C4アルケニルである場合は、Yが存在せず、そうでない場合はYが−O−C(=O)−C(R1)=CH2であり、
R1がHまたはCH3であり、
R2がC1〜C2アルキルであり、
R3が、CH3、CH3O、F、Cl、またはCF3である、化合物である。
2−(3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルチオ)エチルメタクリレート(「化合物1」);
4−アリル−2−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−6−メトキシフェノール(「化合物2」);
3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルメタクリレート(「化合物3」);
4−アリル−2−メトキシ−6−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェノール(「化合物4」);および
3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル)プロピルメタクリレート(「化合物5」)である。
Aは、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり、
Bは、(CH2)mまたは[O(CH2)2]zであり、
Cは、(CH2)wであり、
mは、2〜6であり、
zは、1〜10であり、
Yは、存在しないか、またはO、S、もしくはNR’であるが、但し、YがO、S、またはNR’である場合、Bが(CH2)mであり、
R’は、H、CH3、Cn’H2n’+1(n’=1〜10)、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり、
wは、0〜6であるが、但し、m+w≦8であり、
Dは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、CH2C6H5、またはハロゲンである)。
4−アリル−2−(ヒドロキシメチル)−6−メトキシフェノールの合成。窒素入口および磁気撹拌機を備えた2リットルの丸底フラスコ内で、NaOH 286gを0℃の水1.2Lに溶かしたものからなる溶液にオイゲノール99%(Alfa Aesar)を溶解させた。ホルムアルデヒド(828g、10.2mol)溶液(37重量%水溶液)を撹拌しながら、そこにACS試薬(Sigma−Aldrich)を滴下した。混合物を、周囲温度にて窒素下で4時間撹拌し、次いで55℃で20時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル1L中に注ぎ、1N HClおよび脱イオン水で洗浄した。約30モル%の未反応オイゲノールを含有する粗製生成物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
4−アリル−2−((5−クロロ−2−ニトロフェニル)ジアゼニル)−6−メトキシ−フェノールの合成。磁気撹拌機を備えた1000mlの3つ口丸底フラスコに、5−クロロ−2−ニトロアニリン(Acros Organics、29.9g、173mmol)、濃HCl水溶液(36.5〜38.0%、75ml)、脱イオン水150ml、および無水エタノール150mlを添加した。懸濁液を−10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム(Sigma−Aldrich、12.7g、184mmol)を水50mlに溶かした溶液を、−10℃で30分にわたり滴下した。反応混合物を1時間撹拌し、スルファミン酸(Aldrich)324mgを添加した。撹拌から10分後、固形分を濾別し、冷溶液はそのままにした。NaOH溶液は、NaOH(Aldrich、37.7g、944mmol)を脱イオン水120mlに溶解させることによって調製した。水酸化ナトリウム溶液の約4分の1を、実施例1からの4−アリル−2−(ヒドロキシメチル)−6−メトキシフェノールを水100mlおよび無水エタノール300mlに溶かした溶液に滴下した。ジアゾニウム混合物および残りのNaOH溶液を、−10℃の4−アリル−2−(ヒドロキシメチル)−6−メトキシフェノール溶液に1時間にわたり同時に滴下した。得られた暗色混合物を、0℃で1時間そして周囲温度で2時間撹拌した。内容物を、3リットルの脱イオン水に注ぎ入れ、pHを、1N HClを使用して5に調節した。固体を濾過し、P2O5乾燥剤を使用して50℃で64時間乾燥することにより、28g(46%)が得られ、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
4−アリル−2−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−6−メトキシ−フェノールの合成。磁気撹拌機、添加漏斗、粉末添加漏斗、および窒素入口を備えた1L丸底フラスコに、実施例2からの4−アリル−2−((5−クロロ−2−ニトロフェニル)ジアゼニル)−6−メトキシフェノール(27.9、80.2mmol)および無水エタノール300mlを添加した。NaOH(19.3g、483mmol)を、脱イオン水140mlに溶解させ、体積で約4分の1のそれを反応混合物に滴下した。反応混合物を80℃に加熱し、ホルムアミジンスルフィン酸(Aldrich、26.0g、241mmol)を、残りの水酸化ナトリウム溶液と共にゆっくりかつ同時に、30分にわたり添加した。反応混合物を脱イオン水3L中に注ぎ入れ、1N HClでpH4に酸性化した。黄色の固体を42℃で20時間乾燥し、次いで高温のトルエンに溶解させ、次いで暗色の不純物を濾別することによって精製した。濾液を濃縮減量し、エタノールおよびジエチルエーテルでの再結晶を介して精製することにより、純粋な生成物が得られた(5g、20%)。
様々な濃度での化合物2に関する透過率曲線を、UV/Vis分光法によって作成した。化合物1は、クロロホルムに溶解させ、PerkinElmer Lambda 35 UV/Vis分光計で評価した。結果を図1に示す。
化合物2を含有するポリマー試験サンプル
実施例3からの化合物1を、表1に示されるように配合した。全ての構成成分を、40mlガラスバイアル内で渦流混合し、窒素で脱気し、次いで0.2ミクロンのTeflon(登録商標)フィルタを使用して、約1mmの深さの長方形のポリプロピレンの型内にシリンジ濾過した。サンプルを、90℃で1時間そして110℃で2.5時間熱硬化させ、次いで、90分ごとに新たな溶媒に交換しながら、還流するアセトンで6時間抽出した。
BzMA=ベンジルメタクリレート
ポリPEG=ポリエチレングリコール(550)−メタクリレート(ポリPEGマクロモノマー)の、分子量が4000のポリマー
BDDA =1,4−ブタンジオールジアクリレート
AIBN=2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)
ポリマー試験サンプルに関し、表2に示されるように抽出物%、屈折率、および平衡含水率(35℃)の試験をした。試験サンプルは、45℃で20時間試験サンプルを平衡にし、次いで22℃に冷却した後のぎらつきに関しても試験をした。引張り特性を測定し、値を表3に報告する。
アクリルIOL配合物
化合物2を、表4に示されるようにIOL材料に配合した。全ての構成成分を、30mlのガラスバイアルで渦流混合し、窒素で脱気し、次いで0.2ミクロンのTeflon(登録商標)フィルタを使用して、約1mmの深さの長方形のポリプロピレンの型内にシリンジ濾過した。サンプルを、70℃で1時間そして110℃で2時間熱硬化し、次いで、90分ごとに新たな溶媒に交換しながら50℃のアセトンで6時間抽出した。
PEMA=2−フェニルエチルメタクリレート
BzA=ベンジルアクリレート
BzMA=ベンジルメタクリレート
BDDA=1,4−ブタンジオールジアクリレート
第二級アルコールエトキシレート、メタクリル酸エステル=Tergitol(商標)NP−70界面活性剤(Dow/Union Carbide)のメタクリル酸エステル
ポリPEGMA=ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテルメタクリレートのマクロモノマー(MW=550)、Mn(SEC):4100ダルトン、Mn(NMR):3200ダルトン、PDI=1.5。
AIBN=2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)
Claims (19)
- 下式のベンゾトリアゾール化合物
Xは、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキル、CH2CH2CH2SCH2CH2、またはCH2CH2CH2SCH2CH2CH2であり、R 3 は、CF 3 であるか;あるいは
Xは、CH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 、またはCH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 CH 2 であり、R 3 は、H、CH 3 、CH 3 O、F、Cl、Br、I、またはCF 3 であり、
XがC3〜C4アルケニルである場合は、Yは存在せず、そうでない場合は、
Yは、−O−C(=O)−C(R1)=CH2、−O−C(=O)NHCH2CH2OC(=O)−C(R1)=CH2、または−O−C(=O)NHC(CH3)2(C6H4)C(CH3)=CH2であり、
R1は、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり、
R2は、C1〜C4アルキルである)。 - Xが、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキル、またはCH2CH2CH2SCH2CH2であり、R 3 は、CF 3 であるか;あるいは
Xは、CH 2 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 であり、R 3 は、CH 3 、CH 3 O、F、Cl、またはCF 3 であり、
XがC3〜C4アルケニルである場合は、Yが存在せず、そうでない場合はYが−O−C(=O)−C(R1)=CH2であり、
R1がHまたはCH3であり、
R2がC1〜C2アルキルである、
請求項1に記載のベンゾトリアゾール化合物。 - 2−(3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルチオ)エチルメタクリレート;
4−アリル−2−メトキシ−6−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]−トリアゾール−2−イル)フェノール;および
3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル)プロピルメタクリレート
からなる群から選択される、請求項2に記載のベンゾトリアゾール化合物。 - 2−(3−(3−(5−クロロ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−メトキシ−フェニル)プロピルチオ)エチルメタクリレートである、請求項3に記載のベンゾトリアゾール化合物。
- 3−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル)プロピルメタクリレートである、請求項3に記載のベンゾトリアゾール化合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のベンゾトリアゾール化合物と、アクリルモノマーおよびシリコーン含有モノマーからなる群から選択されるデバイス形成モノマーとを含む、眼科用デバイス材料。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のベンゾトリアゾール化合物を0.1から5%(w/w)含む、請求項6に記載の眼科用デバイス材料。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のベンゾトリアゾール化合物を0.5から4%(w/w)含む、請求項7に記載の眼科用デバイス材料。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のベンゾトリアゾール化合物を1から3%(w/w)含む、請求項8に記載の眼科用デバイス材料。
- 式[IV]のデバイス形成モノマーを含む、請求項6に記載の眼科用デバイス材料
Aは、H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり、
Bは、(CH2)mまたは[O(CH2)2]zであり、
Cは、(CH2)wであり、
mは、2〜6であり、
zは、1〜10であり、
Yは、存在しないか、またはO、S、もしくはNR’であるが、但し、YがO、S、またはNR’である場合、Bが(CH2)mであり、
R’は、H、CH3、Cn’H2n’+1(n’=1〜10)、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり、
wは、0〜6であるが、但し、m+w≦8であり、
Dは、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C6H5、CH2C6H5、またはハロゲンである)。 - 式[IV]中、
AがHまたはCH3であり、
Bが(CH2)mであり、
mが2〜5であり、
Yが存在しないかまたはOであり、
wが0〜1であり、
DがHである、
請求項10に記載の眼科用デバイス材料。 - 2−フェニルエチルメタクリレート、4−フェニルブチルメタクリレート、5−フェニルペンチルメタクリレート、2−ベンジルオキシエチルメタクリレート、および3−ベンジルオキシプロピルメタクリレート、およびこれらに対応するアクリレートからなる群から選択されるモノマーを含む、請求項11に記載の眼科用デバイス材料。
- 架橋剤を含む、請求項6に記載の眼科用デバイス材料。
- 反応性青色光吸収化合物を含む、請求項6に記載の眼科用デバイス材料。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のベンゾトリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
- 請求項2に記載のベンゾトリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
- 請求項3に記載のベンゾトリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
- 請求項6に記載の眼科用デバイス材料を含む眼科用デバイス。
- 眼内レンズ、コンタクトレンズ、人工角膜、および角膜インレーまたは角膜リングからなる群から選択される、請求項18に記載の眼科用デバイス。
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