JP5273748B2 - 眼用レンズ材料用ｕｖ吸収剤 - Google Patents
眼用レンズ材料用ｕｖ吸収剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5273748B2 JP5273748B2 JP2010506567A JP2010506567A JP5273748B2 JP 5273748 B2 JP5273748 B2 JP 5273748B2 JP 2010506567 A JP2010506567 A JP 2010506567A JP 2010506567 A JP2010506567 A JP 2010506567A JP 5273748 B2 JP5273748 B2 JP 5273748B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- item
- absorber
- formula
- triazole
- disubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*(C)C(C(N*)=O)=C Chemical compound C*(C)C(C(N*)=O)=C 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
- C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
Description
（発明の分野）
本発明は、紫外線吸収剤に関する。本発明は、特に１，４−二置換−１，２，３−トリアゾールのＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）線吸収モノマーに関する。
本発明は、紫外線吸収剤に関する。本発明は、特に１，４−二置換−１，２，３−トリアゾールのＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）線吸収モノマーに関する。
（発明の分野）
眼用レンズの作製に使用されるポリマー材料用成分として、多くのＵＶ線吸収剤が知られている。ＵＶ吸収剤が移動したり、相分離したり、レンズ材料から浸出したりするのを防ぐために、ＵＶ吸収剤は、材料に単に物理的に閉じ込められるのではなく、レンズ材料のポリマーネットワークに共有結合しているのが好ましい。ＵＶ吸収剤の浸出は、毒性上の問題を呈するおそれと、インプラント中のＵＶ遮断活性の喪失につながるおそれとの両方があり、このような安定性は、移植可能な眼用レンズには、特に重要である。
眼用レンズの作製に使用されるポリマー材料用成分として、多くのＵＶ線吸収剤が知られている。ＵＶ吸収剤が移動したり、相分離したり、レンズ材料から浸出したりするのを防ぐために、ＵＶ吸収剤は、材料に単に物理的に閉じ込められるのではなく、レンズ材料のポリマーネットワークに共有結合しているのが好ましい。ＵＶ吸収剤の浸出は、毒性上の問題を呈するおそれと、インプラント中のＵＶ遮断活性の喪失につながるおそれとの両方があり、このような安定性は、移植可能な眼用レンズには、特に重要である。
数多くの共重合性ベンザトリアゾール（ｂｅｎｚａｔｒｉａｚｏｌｅ）、ベンゾフェノンおよびトリアジンのＵＶ吸収剤が公知である。これらのＵＶ吸収剤の多くには、メタクリレート基、アクリレート基、メタクリルアミド基、アクリルアミド基またはスチレン基などの従来のオレフィン系重合性基が含まれる。代表的にはラジカル開始剤を用いたレンズ材料の他の成分との共重合により、得られるポリマー鎖中にＵＶ吸収剤が組み込まれる。ＵＶ吸収剤にさらなる官能基を組み込むと、ＵＶ吸収剤のＵＶ吸収性、溶解性または反応性のうちの１つ以上に影響が生じることもある。ＵＶ吸収剤が、眼用レンズ材料成分またはポリマーレンズ材料の残りのものに対して十分な溶解性がないと、光と相互作用する可能性のある領域にＵＶ吸収剤が癒着して、レンズの光学的透明度を低下させることもある。
ＵＶ吸収剤を組み込んだ眼用ポリマーレンズ材料の例は、特許文献１；特許文献２および特許文献３に見出すことができる。
（発明の概要）
本発明は、１，４−二置換−１，２，３−トリアゾールのＵＶ線吸収モノマーを提供する。これらのＵＶ吸収剤は、コンタクトレンズを含めた眼用レンズへの使用に適している。これらは、特に眼内レンズ（ｉｎｔｒａｏｃｕｌａｒ ｌｅｎｓ：ＩＯＬ）などの移植可能レンズに有用である。
本発明は例えば、以下の項目を提供する：
（項目１）
式
の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物であって、
式中、Ｒは
であり；
Ｒ’は
であり；
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＯＨまたはＣＨ ３ ＣＨ ２ であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）またはＮ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）であり；
Ｚ’はＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）またはＮ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）であり；
Ｒ’’はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ ２ ） Ｘ Ｈ、ＮＨ ２ 、ＮＨ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＯＣ ６ Ｈ ５ であり；そして
Ｒ’’’は
であり；
ただし、ＲおよびＲ’の両方ではなく、一方が
である、１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
（項目２）
前記化合物が式
を有し、
式［１］中、Ｒ １ が
であり；
ｘが１〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ ３ またはＣＨ ３ ＣＨ ２ であり；
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）またはＮ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）であり；そして
Ｒ ２ がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ ２ ） Ｘ Ｈ、ＮＨ ２ 、ＮＨ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＯＣ ６ Ｈ ５ である、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
（項目３）
前記化合物が式
を有し、
式［２］中、Ｒ ３ が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ ２ ） Ｘ Ｈ、ＮＨ ２ 、ＮＨ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＯＣ ６ Ｈ ５ であり；
Ｒ ４ が
であり；
ｘが１〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ ３ またはＣＨ ３ ＣＨ ２ であり；そして
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）またはＮ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）である、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
（項目４）
前記化合物が式
を有し、
式［３］中、Ｒ ５ が
であり；
Ｒ ６ がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ ２ ） Ｘ Ｈ、ＮＨ ２ 、ＮＨ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＯＣ ６ Ｈ ５ であり；
ｘが０〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ ３ またはＣＨ ３ ＣＨ ２ であり；
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）または存在しないであり；そして
Ｚ’がＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）または存在しないであり；
ただし、ｘが０の場合は、Ｚ≠存在しない、かつＺ’＝存在しない、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
（項目５）
項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物と、アクリル系モノマーおよびシリコン含有モノマーからなる群から選択されるデバイス形成モノマーとを含む眼用デバイス材料。
（項目６）
前記眼用デバイス材料が、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を０．１〜５％（ｗ／ｗ）含む、項目５に記載の眼用デバイス材料。
（項目７）
前記眼用デバイス材料が、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を０．５〜３％（ｗ／ｗ）含む、項目６に記載の眼用デバイス材料。
（項目８）
前記眼用デバイス材料が、式［ＩＶ］
のデバイス形成モノマーを含み：
式［ＩＶ］中、Ａが、Ｈ、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ またはＣＨ ２ ＯＨであり；
Ｂが、（ＣＨ ２ ） ｍ または［Ｏ（ＣＨ ２ ） ２ ］ Ｚ であり；
Ｃが、（ＣＨ ２ ） Ｗ であり；
ｍが、２〜６であり；
ｚが、１〜１０であり；
Ｙが、存在しないか、Ｏ、ＳまたはＮＲ’であり、ただし、ＹがＯ、ＳまたはＮＲ’の場合は、Ｂは（ＣＨ ２ ） ｍ であり；
Ｒ’が、Ｈ、ＣＨ ３ 、Ｃ ｎ’ Ｈ ２ｎ’＋１ （ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ ３ Ｈ ７ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＣＨ ２ Ｃ ６ Ｈ ５ であり；
ｍ＋ｗ≦８の条件で、ｗが０〜６であり；そして
Ｄが、Ｈ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ ６ Ｈ ５ 、ＣＨ ２ Ｃ ６ Ｈ ５ またはハロゲンである、項目５に記載の眼用デバイス材料。
（項目９）
式［ＩＶ］中、ＡがＨまたはＣＨ ３ であり；
Ｂが（ＣＨ ２ ） ｍ であり；
ｍが２〜５であり；
Ｙが存在しないか、またはＯであり；
ｗが０〜１であり；そして
ＤがＨである、項目８に記載の眼用デバイス材料。
（項目１０）
前記眼用デバイス材料が、２−フェニルエチルメタクリレート；４−フェニルブチルメタクリレート；５−フェニルペンチルメタクリレート；２−ベンジルオキシエチルメタクリレート；および３−ベンジルオキシプロピルメタクリレートならびにそれらに対応するアクリレート類からなる群から選択されるモノマーを含む、項目９に記載の眼用デバイス材料。
（項目１１）
前記眼用デバイス材料が架橋剤を含む、項目５に記載の眼用デバイス材料。
（項目１２）
前記眼用デバイス材料が反応性青色光吸収化合物を含む、項目５に記載の眼用デバイス材料。
（項目１３）
項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
（項目１４）
項目２に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
（項目１５）
項目３に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
（項目１６）
項目４に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
（項目１７）
項目５に記載の眼用デバイス材料を含む眼用デバイス。
（項目１８）
前記眼用デバイスが、眼内レンズ；コンタクトレンズ；人工角膜ならびに角膜インレーまたは角膜リングからなる群から選択される、項目１７に記載の眼用デバイス。
本発明は、１，４−二置換−１，２，３−トリアゾールのＵＶ線吸収モノマーを提供する。これらのＵＶ吸収剤は、コンタクトレンズを含めた眼用レンズへの使用に適している。これらは、特に眼内レンズ（ｉｎｔｒａｏｃｕｌａｒ ｌｅｎｓ：ＩＯＬ）などの移植可能レンズに有用である。
本発明は例えば、以下の項目を提供する：
（項目１）
式
式中、Ｒは
Ｒ’は
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＯＨまたはＣＨ ３ ＣＨ ２ であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）またはＮ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）であり；
Ｚ’はＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）またはＮ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）であり；
Ｒ’’はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ ２ ） Ｘ Ｈ、ＮＨ ２ 、ＮＨ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＯＣ ６ Ｈ ５ であり；そして
Ｒ’’’は
ただし、ＲおよびＲ’の両方ではなく、一方が
（項目２）
前記化合物が式
式［１］中、Ｒ １ が
ｘが１〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ ３ またはＣＨ ３ ＣＨ ２ であり；
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）またはＮ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）であり；そして
Ｒ ２ がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ ２ ） Ｘ Ｈ、ＮＨ ２ 、ＮＨ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＯＣ ６ Ｈ ５ である、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
（項目３）
前記化合物が式
式［２］中、Ｒ ３ が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ ２ ） Ｘ Ｈ、ＮＨ ２ 、ＮＨ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＯＣ ６ Ｈ ５ であり；
Ｒ ４ が
ｘが１〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ ３ またはＣＨ ３ ＣＨ ２ であり；そして
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）またはＮ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）である、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
（項目４）
前記化合物が式
式［３］中、Ｒ ５ が
Ｒ ６ がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ ２ ） Ｘ Ｈ、ＮＨ ２ 、ＮＨ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ３ ） ２ 、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＨ（ＣＨ ３ ） ２ 、Ｃ（ＣＨ ３ ） ３ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＯＣ ６ Ｈ ５ であり；
ｘが０〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ ３ またはＣＨ ３ ＣＨ ２ であり；
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）または存在しないであり；そして
Ｚ’がＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ ３ ）、Ｎ（ＣＨ ２ ＣＨ ３ ）または存在しないであり；
ただし、ｘが０の場合は、Ｚ≠存在しない、かつＺ’＝存在しない、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
（項目５）
項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物と、アクリル系モノマーおよびシリコン含有モノマーからなる群から選択されるデバイス形成モノマーとを含む眼用デバイス材料。
（項目６）
前記眼用デバイス材料が、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を０．１〜５％（ｗ／ｗ）含む、項目５に記載の眼用デバイス材料。
（項目７）
前記眼用デバイス材料が、項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を０．５〜３％（ｗ／ｗ）含む、項目６に記載の眼用デバイス材料。
（項目８）
前記眼用デバイス材料が、式［ＩＶ］
式［ＩＶ］中、Ａが、Ｈ、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ またはＣＨ ２ ＯＨであり；
Ｂが、（ＣＨ ２ ） ｍ または［Ｏ（ＣＨ ２ ） ２ ］ Ｚ であり；
Ｃが、（ＣＨ ２ ） Ｗ であり；
ｍが、２〜６であり；
ｚが、１〜１０であり；
Ｙが、存在しないか、Ｏ、ＳまたはＮＲ’であり、ただし、ＹがＯ、ＳまたはＮＲ’の場合は、Ｂは（ＣＨ ２ ） ｍ であり；
Ｒ’が、Ｈ、ＣＨ ３ 、Ｃ ｎ’ Ｈ ２ｎ’＋１ （ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ ３ Ｈ ７ 、Ｃ ６ Ｈ ５ またはＣＨ ２ Ｃ ６ Ｈ ５ であり；
ｍ＋ｗ≦８の条件で、ｗが０〜６であり；そして
Ｄが、Ｈ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ ６ Ｈ ５ 、ＣＨ ２ Ｃ ６ Ｈ ５ またはハロゲンである、項目５に記載の眼用デバイス材料。
（項目９）
式［ＩＶ］中、ＡがＨまたはＣＨ ３ であり；
Ｂが（ＣＨ ２ ） ｍ であり；
ｍが２〜５であり；
Ｙが存在しないか、またはＯであり；
ｗが０〜１であり；そして
ＤがＨである、項目８に記載の眼用デバイス材料。
（項目１０）
前記眼用デバイス材料が、２−フェニルエチルメタクリレート；４−フェニルブチルメタクリレート；５−フェニルペンチルメタクリレート；２−ベンジルオキシエチルメタクリレート；および３−ベンジルオキシプロピルメタクリレートならびにそれらに対応するアクリレート類からなる群から選択されるモノマーを含む、項目９に記載の眼用デバイス材料。
（項目１１）
前記眼用デバイス材料が架橋剤を含む、項目５に記載の眼用デバイス材料。
（項目１２）
前記眼用デバイス材料が反応性青色光吸収化合物を含む、項目５に記載の眼用デバイス材料。
（項目１３）
項目１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
（項目１４）
項目２に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
（項目１５）
項目３に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
（項目１６）
項目４に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物を含む眼内レンズ。
（項目１７）
項目５に記載の眼用デバイス材料を含む眼用デバイス。
（項目１８）
前記眼用デバイスが、眼内レンズ；コンタクトレンズ；人工角膜ならびに角膜インレーまたは角膜リングからなる群から選択される、項目１７に記載の眼用デバイス。
（発明の詳細な説明）
別に指示がない限り、パーセンテージで表される成分量はすべて％ｗ／ｗで示される。
別に指示がない限り、パーセンテージで表される成分量はすべて％ｗ／ｗで示される。
本発明のＵＶ吸収剤は、式
で表され、ここで、Ｒは
であり；
Ｒ’は
であり；
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｚ’はＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｒ’’はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；そして
Ｒ’’’は
であり；
ただし、ＲおよびＲ’の両方ではなく、一方が
である。
本発明の好ましいＵＶ吸収剤は式［１］〜［３］のものである：
で表され、ここで、Ｒは
であり；
Ｒ’は
であり；
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｚ’はＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｒ’’はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；そして
Ｒ’’’は
であり；
ただし、ＲおよびＲ’の両方ではなく、一方が
である。
本発明の好ましいＵＶ吸収剤は式［１］〜［３］のものである：
式［１］中、Ｒ１は
であり；
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；そして
Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５である；
式［２］中、Ｒ３はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；
Ｒ４は
であり；
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；そして
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）である；および
式［３］中、Ｒ５は
であり；
Ｒ６はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；
ｘは０〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）または存在しないであり；そして
Ｚ’はＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）または存在しないであり；
ただし、ｘが０の場合は、Ｚ≠存在しない、かつＺ’＝存在しない。
本発明のＵＶ吸収剤の合成について以下に示す。スキーム１では、脂肪族アジドをｏ−アルキニルフェノールと一段階で結合させて、標的のフェニル置換１，２，３−トリアゾールを生成する。ここでは、所望のＵＶ吸収特性のためにフェノール基をトリアゾールの隣に配置することが考えられる。例えば、アジドエチルメタクリレートと２−エチニル−フェノールとからは、一段階で１，２，３−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤が生成する。プロパンジオールまたはグリセロール系脂肪族アジド類の使用により、さらなるヒドロキシル官能基が考えられる。
あるいは、合成スキームでは、構造上官能基が逆になってもよい。スキーム２では、置換フェノール系アジドと脂肪族アルキンとの組み合わせを示す。例えば、ＣｕＢｒの存在下でプロパルギルメタクリレートをｏ−アジドフェノールと結合させることにより、標的のトリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤が得られる。さらに、芳香族アジドおよび芳香族アルキンの両構造については、スキーム３に示す通りと考えられる。
本発明のＵＶ吸収剤は、ＩＯＬへの使用に特に適している。ＩＯＬ材料は一般に、本発明のＵＶ吸収剤を０．１〜５％（ｗ／ｗ）含む。好ましくは、ＩＯＬ材料は、本発明のＵＶ吸収剤を０．５〜３％（ｗ／ｗ）含む。そのようなデバイス材料は、本発明のＵＶ吸収剤を、デバイス形成材料、架橋剤および青色光遮断発色団などの他の成分と共重合させることにより調製される。
多くのデバイス形成モノマーが、当該技術分野で公知であり、とりわけ、アクリル系モノマーおよびシリコン含有モノマーの両方が挙げられる。例えば、米国特許第７，１０１，９４９号；同第７，０６７，６０２号；同第７，０３７，９５４号；同第６，８７２，７９３号；同第６，８５２，７９３号；同第６，８４６，８９７号；同第６，８０６，３３７号；同第６，５２８，６０２号および同第５，６９３，０９５号を参照されたい。ＩＯＬの場合、公知のあらゆるＩＯＬデバイス材料が、本発明の組成物への使用に適している。好ましくは、眼用デバイス材料は、アクリル系またはメタクリル系デバイス形成モノマーを含む。より好ましくは、デバイス形成モノマーは式［ＩＶ］のモノマーを含む：
式［ＩＶ］中、Ａは、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＯＨであり；
Ｂは（ＣＨ２）ｍまたは［Ｏ（ＣＨ２）２］Ｚであり；
Ｃは（ＣＨ２）Ｗであり；
ｍは２〜６であり；
ｚは１〜１０であり；
Ｙは、存在しないか、Ｏ、ＳまたはＮＲ’であり、ただし、ＹがＯ、ＳまたはＮＲ’の場合は、Ｂは（ＣＨ２）ｍであり；
Ｒ’は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃｎ’Ｈ２ｎ’＋１（ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ３Ｈ７、Ｃ６Ｈ５またはＣＨ２Ｃ６Ｈ５であり；
ｍ＋ｗ≦８の条件で、ｗは０〜６であり；そして
Ｄは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ６Ｈ５、ＣＨ２Ｃ６Ｈ５またはハロゲンである。
式［ＩＶ］中、Ａは、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＯＨであり；
Ｂは（ＣＨ２）ｍまたは［Ｏ（ＣＨ２）２］Ｚであり；
Ｃは（ＣＨ２）Ｗであり；
ｍは２〜６であり；
ｚは１〜１０であり；
Ｙは、存在しないか、Ｏ、ＳまたはＮＲ’であり、ただし、ＹがＯ、ＳまたはＮＲ’の場合は、Ｂは（ＣＨ２）ｍであり；
Ｒ’は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃｎ’Ｈ２ｎ’＋１（ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ３Ｈ７、Ｃ６Ｈ５またはＣＨ２Ｃ６Ｈ５であり；
ｍ＋ｗ≦８の条件で、ｗは０〜６であり；そして
Ｄは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ６Ｈ５、ＣＨ２Ｃ６Ｈ５またはハロゲンである。
式［ＩＶ］の好ましいモノマーは、ＡがＨまたはＣＨ３であり、Ｂが（ＣＨ２）ｍであり、ｍが２〜５であり、Ｙが存在しないかまたはＯであり、ｗが０〜１であり、ＤがＨであるモノマーである。最も好ましいのは、２−フェニルエチルメタクリレート；４−フェニルブチルメタクリレート；５−フェニルペンチルメタクリレート；２−ベンジルオキシエチルメタクリレート；および３−ベンジルオキシプロピルメタクリレートならびにそれらに対応するアクリレート類である。
式［ＩＶ］のモノマーは公知であり、公知の方法により生成することができる。例えば、所望のモノマーの共役アルコール（ｃｏｎｊｕｇａｔｅ ａｌｃｏｈｏｌ）を、反応器内でメチルメタクリレート、テトラブチルチタネート（触媒）、および４−ベンジルオキシフェノールなどの重合抑制剤と合わせてもよい。次いで、この容器を加熱して反応を促進し、反応副産物を蒸留で取り除いて、反応を完了させてもよい。別の合成スキームには、メタクリル酸を共役アルコールに加え、カルボジイミドにより触媒すること、または共役アルコールをメタクリロイルクロリド、およびピリジンまたはトリエチルアミンなどの塩基と混合することが含まれる。
デバイス材料は一般に、合計で少なくとも約７５％、好ましくは少なくとも約８０％のデバイス形成モノマーを含む。
本発明のＵＶ吸収剤およびデバイス形成モノマーに加えて、本発明のデバイス材料は一般に、架橋剤を含む。本発明のデバイス材料に使用される架橋剤は、１より多くの不飽和基を有する、末端がエチレン系のいかなる不飽和化合物であってもよい。適切な架橋剤としては、例えば、エチレングリコールジメタクリレート；ジエチレングリコールジメタクリレート；アリルメタクリレート；１，３−プロパンジオールジメタクリレート；２，３−プロパンジオールジメタクリレート；１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート；１，４−ブタンジオールジメタクリレート；ｐ＝１〜５０であるＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２；およびｔ＝３〜２０であるＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｔＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２ならびにそれらに対応するアクリレート類が挙げられる。好ましい架橋モノマーは、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であり、ｐは、数平均分子量が約４００、約６００または約１０００になるような数である。
一般に、架橋成分の総量は、少なくとも０．１重量％であり、残りの成分が何であるかおよび濃度ならびに所望の物理的性質に応じて、約２０重量％までの範囲が可能である。架橋成分の好ましい濃度範囲は０．１〜１７％（ｗ／ｗ）である。
本発明のＵＶ吸収剤を含むデバイス材料に適した重合開始剤としては、熱開始剤および光開始剤が挙げられる。好ましい熱開始剤としては、ｔ−ブチル（ペルオキシ−２−エチル）ヘキサノエートおよびジ−（ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート（Ｐｅｒｋａｄｏｘ（登録商標）１６としてＩｌｌｉｎｏｉｓ州ＣｈｉｃａｇｏのＡｋｚｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｃ．から市販されている）などのペルオキシフリーラジカル開始剤が挙げられる。開始剤は、一般的には約５％（ｗ／ｗ）以下の量で存在する。フリーラジカル開始剤は、化学的には、形成されるポリマーの一部にならないため、他の成分の量を決定する際に、開始剤の総量は通常含めない。
本発明のＵＶ吸収剤を含むデバイス材料は、好ましくは反応性着色剤もまた含む。適切な反応性青色光吸収化合物としては、米国特許第５，４７０，９３２号に記載されている化合物が挙げられる。青色光吸収剤は、一般的に約０．０１〜０．５（重量）％の量で存在する。
本発明の材料から構成されるＩＯＬは、巻いたり、折りたたんだりすることによって比較的小さな切開部に適合して通り抜けることができる小さな断面にすることができるいかなる設計のものとすることもできる。例えば、ＩＯＬは、ワンピース設計またはマルチピース設計として知られるものであることができ、光学部構成要素および接触部構成要素を含む。光学部は、レンズとして働く部分のことである。接触部は光学部に取付けられて、光学部を眼の適切な位置に保持する。光学部および接触部（単数または複数）は、同じ材料からなっても、または異なる材料からなってもよい。マルチピースレンズは、光学部および接触部（単数または複数）が別々に作製された後、光学部に接触部が取付けられるため、そのように呼ばれる。シングルピースレンズでは、光学部および接触部が１片の材料から形成される。次いで、材料に依存して、材料を切削または旋盤加工して接触部を作り、ＩＯＬを作製する。
ＩＯＬに加えて、本発明の材料は、コンタクトレンズ、人工角膜（ｋｅｒａｔｏｐｒｏｓｔｈｅｓｅｓ）および角膜インレーまたは角膜リングなどの他の眼用デバイスへの使用にも適している。
以下の実施例により、本発明についてさらに説明するが、これは説明のためのものであり、限定するものではない。
（実施例１．１，２，３，−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤［ＵＶ−１］の合成）
ＰＴＦＥコートした撹拌子を入れた１００ｍＬの丸底フラスコに、アジドエチルメタクリレート３．１０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｏ−ヒドロキシフェニルアセチレン２．３６ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン５０ｍＬを入れる。銅の削りくず（Ｃｏｐｐｅｒ ｔｕｒｎｉｎｇｓ）（１ｇ）を量り、加えた。フラスコをガラス栓で閉じて、反応物を室温で４８時間攪拌した。銅を取り除き、溶媒を蒸発させて生成物ＵＶ−１を得た。
（実施例２．１，２，３−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤［ＵＶ−２］の合成）
ＰＴＦＥコートした撹拌子を入れた１００ｍＬの丸底フラスコに、３−アジド−２−アジドメチル−２−ヒドロキシメチル−プロピルメタクリレート５．０９ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｏ−ヒドロキシフェニルアセチレン２．３６ｇ（２０ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン５０ｍＬを入れる。銅の削りくず（１ｇ）を加え、この溶液を室温で４８時間攪拌する。銅を取り除き、溶媒を蒸発させて生成物ＵＶ−２を得た。
（実施例３．１，２，３−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤［ＵＶ−３］の合成）
ＰＴＦＥコートした撹拌子を入れた１００ｍＬの丸底フラスコをＮ２でフラッシュし、プロパルギルメタクリレート２．４８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、２−アジドフェノール２．７０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ペンタメチルジエチレントリアミン３．５４ｇおよびＣｕＢｒ ２．８７ｇを入れる。この溶液を室温、Ｎ２ブランケット下で２４時間攪拌する。次いで、反応混合物を空気に曝し、クロマトグラフィーのアルミナカラムに通すことにより精製する。溶出液を回収し、溶媒を蒸発させて生成物ＵＶ−３を得る。
（実施例４〜６．１，２，３−トリアゾール官能性重合性ＵＶ吸収剤の共重合）
バイアルに、開始剤以外の表１に記載の成分を入れる。この溶液を、完全に混合し、Ｎ２のバブリングにより脱気する。開始剤を添加して、溶液を再び完全に混合する。この溶液を０．２ミクロンのＰＴＦＥフィルターに通して濾過し、ポリプロピレン製の型に移す。この型を機械的対流式オーブンで７０℃で１時間加熱し、次いで１１０℃で２時間加熱する。得られたコポリマー試料をポリプロピレン製の型から取り出し、少なくとも３時間にわたって還流中のアセトンに抽出し、次いで、新しいアセトンでリンスし、そして風乾させる。抽出したポリマーを減圧下で７０℃にて少なくとも３時間にわたって乾燥させる。
バイアルに、開始剤以外の表１に記載の成分を入れる。この溶液を、完全に混合し、Ｎ２のバブリングにより脱気する。開始剤を添加して、溶液を再び完全に混合する。この溶液を０．２ミクロンのＰＴＦＥフィルターに通して濾過し、ポリプロピレン製の型に移す。この型を機械的対流式オーブンで７０℃で１時間加熱し、次いで１１０℃で２時間加熱する。得られたコポリマー試料をポリプロピレン製の型から取り出し、少なくとも３時間にわたって還流中のアセトンに抽出し、次いで、新しいアセトンでリンスし、そして風乾させる。抽出したポリマーを減圧下で７０℃にて少なくとも３時間にわたって乾燥させる。
特定の好ましい実施態様を参照することにより本発明を記載してきたが、その特別な特性または必須の特性から逸脱することなく、それらの他の特定の形態または変形において本発明を具現化することもできることが理解されるべきである。よって、上記の実施態様は、すべての点において説明のためのものであって限定するためのものではないと考えられ、本発明の範囲は、前の記述によってではなく、添付の特許請求の範囲によって示されている。
Claims (4)
- 式
式中、Ｒは
Ｒ’は
ｘは１〜１２であり；
ＹはＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺはＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｚ’はＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；
Ｒ’’はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；そして
Ｒ’’’は
ただし、ＲおよびＲ’の両方ではなく、一方が
- 前記化合物が式
式［１］中、Ｒ１が
ｘが１〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）であり；そして
Ｒ２がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５である、請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。 - 前記化合物が式
式［２］中、Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；
Ｒ４が
ｘが１〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；そして
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ２ＣＨ３）である、請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。 - 前記化合物が式
式［３］中、Ｒ５が
Ｒ６がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ（ＣＨ２）ＸＨ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ６Ｈ５またはＯＣ６Ｈ５であり；
ｘが０〜１２であり；
ＹがＨ、ＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２であり；
ＺがＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）または存在しないであり；そして
Ｚ’がＯ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）または存在しないであり；
ただし、ｘが０の場合は、Ｚ≠存在しない、かつＺ’＝存在しない、請求項１に記載の１，４−二置換−１，２，３−トリアゾール化合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US91492307P | 2007-04-30 | 2007-04-30 | |
| US60/914,923 | 2007-04-30 | ||
| PCT/US2008/061844 WO2008134674A1 (en) | 2007-04-30 | 2008-04-29 | Uv-absorbers for ophthalmic lens materials |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010526077A JP2010526077A (ja) | 2010-07-29 |
| JP5273748B2 true JP5273748B2 (ja) | 2013-08-28 |
Family
ID=39559880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010506567A Active JP5273748B2 (ja) | 2007-04-30 | 2008-04-29 | 眼用レンズ材料用ｕｖ吸収剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7909458B2 (ja) |
| EP (1) | EP2139871B1 (ja) |
| JP (1) | JP5273748B2 (ja) |
| AT (1) | ATE479664T1 (ja) |
| AU (1) | AU2008245533B2 (ja) |
| CA (1) | CA2683002C (ja) |
| DE (1) | DE602008002426D1 (ja) |
| ES (1) | ES2349182T3 (ja) |
| WO (1) | WO2008134674A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200916531A (en) * | 2007-08-09 | 2009-04-16 | Alcon Inc | Ophthalmic lens materials containing chromophores that absorb both UV and short wavelength visible light |
| TWI435915B (zh) * | 2007-08-09 | 2014-05-01 | Alcon Inc | 含有吸收紫外光（ｕｖ）及短波長可見光二者的發色團之眼科鏡體材料（一） |
| WO2009083457A1 (en) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Basf Se | Novel functionalized (meth)acrylic monomers and polymers from acetylenic alcohols |
| EP2247976B1 (en) * | 2008-02-12 | 2012-08-08 | Aaren Scientific Inc. | Ophthalmic lens having a yellow dye light blocking component |
| US7803359B1 (en) | 2008-05-06 | 2010-09-28 | Alcon, Inc. | UV-absorbers for ophthalmic lens materials |
| US8043607B2 (en) | 2008-07-15 | 2011-10-25 | Novartis Ag | UV-absorbers for ophthalmic lens materials |
| US8236053B1 (en) | 2008-10-08 | 2012-08-07 | Novartis Ag | 2-amino benzophenone UV-absorbers for ophthalmic lens materials |
| TWI453199B (zh) * | 2008-11-04 | 2014-09-21 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之紫外光／可見光吸收劑 |
| JP5553305B2 (ja) * | 2009-03-09 | 2014-07-16 | 住友化学株式会社 | 重合体及び重合体の製造方法 |
| TWI464151B (zh) * | 2009-07-06 | 2014-12-11 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之ｕｖ／可見光吸收劑 |
| US8993698B2 (en) * | 2009-07-08 | 2015-03-31 | Isp Investments Inc. | 4- and 5 substituted 1,2,3-triazole moieties with at least one remote polymerizable moiety and polymers thereof |
| WO2011069931A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Basf Se | Formulierung von lichtempfindlichen pestiziden und uv-absorber haltigen kammpolymeren |
| TW201311621A (zh) | 2011-08-15 | 2013-03-16 | Novartis Ag | 眼用鏡片材料之紫外光吸收劑 |
| US8585938B1 (en) | 2012-03-30 | 2013-11-19 | Novartis Ag | UV-absorbers for ophthalmic lens materials |
| CN106620893B (zh) * | 2015-07-23 | 2021-07-30 | 爱博诺德(北京)医疗科技股份有限公司 | 用于眼部疾病光治疗的材料 |
| CA3064161A1 (en) | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Alcon Inc. | Intraocular lens compositions |
| JP2019112533A (ja) * | 2017-12-24 | 2019-07-11 | 国立大学法人千葉大学 | 貴金属分離回収可能なコポリマー及びそのコポリマーを用いた貴金属回収方法 |
| EP3894909A4 (en) | 2018-12-10 | 2023-04-05 | Seed Co., Ltd. | UV ABSORBING EYEPIECE LENS |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1287494A (en) * | 1969-08-28 | 1972-08-31 | Gaf Corp | Improvements in or relating to triazole derivatives |
| GB1356434A (en) * | 1970-06-17 | 1974-06-12 | Gaf Corp | Triazole compounds and cosmetic compositions containing them |
| IN139845B (ja) * | 1972-11-06 | 1976-08-07 | Bayer Ag | |
| DE3019521A1 (de) * | 1980-05-22 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von v-triazolverbindungen |
| US5290892A (en) | 1990-11-07 | 1994-03-01 | Nestle S.A. | Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers |
| US5331073A (en) | 1992-11-09 | 1994-07-19 | Allergan, Inc. | Polymeric compositions and intraocular lenses made from same |
| US5470932A (en) | 1993-10-18 | 1995-11-28 | Alcon Laboratories, Inc. | Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses |
| JP3206004B2 (ja) * | 1995-06-07 | 2001-09-04 | アルコン ラボラトリーズ， インコーポレイテッド | 改良された高屈折率の眼科用レンズ材料 |
| JPH09146244A (ja) * | 1995-11-21 | 1997-06-06 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料の画像形成方法 |
| US6166218A (en) | 1996-11-07 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability |
| DE69807223T2 (de) * | 1998-09-25 | 2003-04-17 | Daicel Chem | Benzotriazolrest enthaltende Polyesterverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| JP4149068B2 (ja) | 1999-03-02 | 2008-09-10 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
| CN1151186C (zh) | 1999-09-07 | 2004-05-26 | 爱尔康通用有限公司 | 可折叠的眼科及耳鼻喉科器件材料 |
| US20020042653A1 (en) | 1999-11-23 | 2002-04-11 | Copeland Victor L. | Blue blocking intraocular lens implant |
| US6638991B2 (en) | 2000-03-22 | 2003-10-28 | Menicon Co., Ltd. | Material for ocular lens |
| US6908978B2 (en) | 2001-11-02 | 2005-06-21 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive index polymeric siloxysilane compositions |
| US6762271B2 (en) | 2001-11-02 | 2004-07-13 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive index aromatic-based silyl monomers |
| EP2226316B1 (en) | 2002-05-30 | 2016-01-13 | The Scripps Research Institute | Copper-catalysed ligation of azides and acetylenes |
| US6852793B2 (en) | 2002-06-19 | 2005-02-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Low water content, high refractive index, flexible, polymeric compositions |
| DK1521786T3 (da) | 2002-07-16 | 2008-07-28 | Alcon Inc | Materialer til oftalmiske og otorhinolaryngologiske anordninger |
| CA2512586A1 (en) | 2003-01-09 | 2004-07-29 | Alcon, Inc. | Dual function uv-absorbers for ophthalmic lens materials |
| JP2005053058A (ja) | 2003-08-04 | 2005-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光情報記録媒体および情報記録方法 |
| US6872793B1 (en) | 2003-08-07 | 2005-03-29 | Alcon, Inc. | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
| EP1694721B1 (en) | 2003-11-05 | 2013-10-09 | Benz Research and Development Corporation | Materials for making hydrophobic intraocular lens |
| JP4457030B2 (ja) * | 2004-02-26 | 2010-04-28 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製造方法 |
| ATE549649T1 (de) | 2004-11-22 | 2012-03-15 | Abbott Medical Optics Inc | Copolymerisierbare azoverbindungen und sie enthaltende gegenstände |
| CN1727338A (zh) | 2004-12-27 | 2006-02-01 | 常州华钛化学有限公司 | 具有烯基酯式结构的苯并三唑类化合物及其制备方法 |
| US20060252850A1 (en) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same |
| EP1877840A4 (en) | 2005-05-05 | 2010-05-19 | Key Medical Technologies Inc | OPHTHALMIC APPARATUS AND METHODS |
| US7842367B2 (en) | 2005-05-05 | 2010-11-30 | Key Medical Technologies, Inc. | Ultra violet, violet, and blue light filtering polymers for ophthalmic applications |
| JP4636955B2 (ja) * | 2005-07-06 | 2011-02-23 | キヤノン株式会社 | エアー処理装置および画像形成システム |
| US20070092830A1 (en) | 2005-10-24 | 2007-04-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymeric radiation-absorbing materials and ophthalmic devices comprising same |
| US20070092831A1 (en) | 2005-10-24 | 2007-04-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same |
| AU2007311172B2 (en) | 2006-10-13 | 2013-01-31 | Alcon Inc. | Intraocular lenses with unique blue-violet cutoff and blue light transmission characteristics |
| ES2699166T3 (es) | 2007-03-05 | 2019-02-07 | Benz Res And Development Corporation | Filtros de luz que comprenden un cromóforo que se encuentra en la naturaleza y sus derivados |
| JP2009013148A (ja) | 2007-07-03 | 2009-01-22 | Shipro Kasei Kaisha Ltd | ヒドロキシメチル基を有するベンゾトリアゾ−ル系紫外線吸収剤の二塩化アジポイル、二塩化イソフタロイルあるいは二塩化テレフタロイルによるビス型の構造への化学修飾 |
| TWI435915B (zh) * | 2007-08-09 | 2014-05-01 | Alcon Inc | 含有吸收紫外光（ｕｖ）及短波長可見光二者的發色團之眼科鏡體材料（一） |
-
2008
- 2008-04-29 AU AU2008245533A patent/AU2008245533B2/en not_active Ceased
- 2008-04-29 US US12/111,321 patent/US7909458B2/en active Active
- 2008-04-29 ES ES08747077T patent/ES2349182T3/es active Active
- 2008-04-29 DE DE602008002426T patent/DE602008002426D1/de active Active
- 2008-04-29 WO PCT/US2008/061844 patent/WO2008134674A1/en active Application Filing
- 2008-04-29 EP EP08747077A patent/EP2139871B1/en active Active
- 2008-04-29 AT AT08747077T patent/ATE479664T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-04-29 JP JP2010506567A patent/JP5273748B2/ja active Active
- 2008-04-29 CA CA2683002A patent/CA2683002C/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-11 US US13/004,373 patent/US8115009B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2683002C (en) | 2014-05-20 |
| CA2683002A1 (en) | 2008-11-06 |
| US20110105765A1 (en) | 2011-05-05 |
| EP2139871B1 (en) | 2010-09-01 |
| WO2008134674A1 (en) | 2008-11-06 |
| AU2008245533B2 (en) | 2012-06-28 |
| AU2008245533A1 (en) | 2008-11-06 |
| US7909458B2 (en) | 2011-03-22 |
| US20080266519A1 (en) | 2008-10-30 |
| DE602008002426D1 (de) | 2010-10-14 |
| ES2349182T3 (es) | 2010-12-28 |
| EP2139871A1 (en) | 2010-01-06 |
| US8115009B2 (en) | 2012-02-14 |
| ATE479664T1 (de) | 2010-09-15 |
| JP2010526077A (ja) | 2010-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5273748B2 (ja) | 眼用レンズ材料用ｕｖ吸収剤 | |
| JP5732455B2 (ja) | 眼科用レンズ材料のための紫外線／可視光吸収剤 | |
| JP5732456B2 (ja) | 眼科用レンズの材料のための可視光吸収剤 | |
| JP5324575B2 (ja) | Ｕｖ光と短波長可視光との両方を吸収する発色団を含む眼用レンズ材料 | |
| JP5758407B2 (ja) | 眼科用レンズの材料のための可視光吸収剤 | |
| US7781571B2 (en) | Ophthalmic lens materials containing chromophores that absorb both UV and short wavelength visible light | |
| US8585938B1 (en) | UV-absorbers for ophthalmic lens materials | |
| US20100207068A1 (en) | Process for producing purified synthesis gas from synthesis gas comprising trace amounts of sulphur contaminants with a metal-organic framework | |
| JP2017503905A (ja) | 眼科用レンズ材料用のｕｖ吸収剤 | |
| WO2013025671A1 (en) | Uv-absorbers for ophthalmic lens materials | |
| TW201518282A (zh) | 眼用鏡片材料之紫外光吸收劑 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110311 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120229 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130218 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130411 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130508 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130509 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5273748 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |