KR20150030206A - 안과용 렌즈 재료를 위한 2-아미노 벤조페논 uv-흡수제 - Google Patents

안과용 렌즈 재료를 위한 2-아미노 벤조페논 uv-흡수제 Download PDF

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Abstract

2-아미노 벤조페논 UV-흡수 화합물을 포함하는 안과용 장치 재료가 개시된다. 상기 안과용 장치 재료는 인공수정체에서 특히 유용하다.

Description

안과용 렌즈 재료를 위한 2-아미노 벤조페논 UV-흡수제 {2-AMINO BENZOPHENONE UV-ABSORBERS FOR OPHTHALMIC LENS MATERIALS}
발명의 분야
본 발명은 안과용 렌즈 재료에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 안과용 렌즈 재료에 사용하기에 적절한 자외선 광 흡수제에 관한 것이다.
발명의 배경
많은 UV 광 흡수제가 안과용 렌즈, 특히, 인공수정체 제조에 사용되는 고분자 재료를 위한 성분으로서 공지이다. UV 흡수제는 바람직하게는, 재료 내에 단순하게 물리적으로 포획되는 대신 렌즈 재료의 고분자 네트워크에 공유적으로 결합하여 흡수제가 이탈, 상분리 또는 렌즈 재료로부터 삼출하는 것이 방지된다. 그러한 안정성은 삽입 가능 안과용 렌즈에 있어서 특히 중요하고, 여기서 UV 흡수제의 삼출은 독성 문제를 나타낼 수 있으며 삽입물에서 UV 차단 활성의 상실을 유발할 수 있다.
여러 공중합 가능한 벤조트라이아졸, 벤조페논 및 트라이아진 UV 흡수제가 공지이다. 이들 UV 흡수제 중 다수가 종래의 올레핀성 중합 가능한 기, 예컨대 메타크릴레이트, 아크릴레이트, 메타크릴아미드, 아크릴아미드 또는 스타이렌 기를 함유한다. 전형적으로 라디칼 개시제로써 렌즈 재료 중의 다른 성분과 공중합시키는 것은 결과로 생성된 고분자 사슬에 UV 흡수제를 혼입시킨다. . UV 흡수제 상의 추가적인 작용기의 혼입은 UV 흡수제의 UV 흡수 특성, 용해도 또는 반응성 중 하나 이상에 영향을 미칠 수 있다. UV 흡수제가 나머지의 안과용 렌즈 재료 성분 또는 고분자 렌즈 재료 중의 충분한 용해도를 가지지 않을 경우, UV 흡수제가 빛과 상호작용할 수 있는 도메인에 합병될 수 있고 렌즈의 광학적 투명도 감소를 야기할 수 있다.
UV 흡수제를 포함하는 고분자 안과용 렌즈 재료의 예를 미국 특허 제5,290,892호; 제5,331,073호 및 제5,693,095호에서 찾을 수 있다.
UV 광 차단 이외에도, 일부 안과용 렌즈가 청색광을 또한 차단한다. 예를 들어, 미국 특허 제5,470,932호 및 제5,543,504호를 참조하라. 이들 렌즈는 두 가지 발색단: UV 흡수제 및 황색 염료를 이용하여 두 가지 유형의 빛을 차단한다.
삽입 가능 안과용 렌즈에서 사용하기에 적절하고 UV 광(400 nm 이하)을 차단할 뿐만 아니라 적어도 얼마간의 400 - 450 nm의 빛을 차단할 수 있는 UV 흡수제에 대한 요구가 존재한다.
발명의 요약
본 발명은 UV 광을 차단할 뿐만 아니라 적어도 얼마간의 400 - 450 nm 범위의 빛을 차단하는UV 흡수제를 포함하는 안과용 장치 재료를 제공한다. 안과용 장치 재료는 콘택트 렌즈를 비롯한 다양한 안과용 장치에 적절하고, 인공수정체(IOL)와 같은 삽입 가능 렌즈에서 특히 유용하다.
도 1은 아크릴 IOL 재료 중의 세 가지 상이한 2-아미노 벤조페논 UV 흡수제의 UV/VIS 스펙트럼을 나타낸다.
본 발명의 상세한 설명
달리 명시되지 않으면, 퍼센티지 용어로 표현된 모든 성분 양은 % w/w로서 제시된다.
본 발명의 안과용 장치 재료에 함유된 UV 흡수제는 화학식 I에 나타나는 구조를 가진다.
Figure pct00001
여기서:
R은 H, C1-C4 알킬, -C(=O)C(=CH2)X, 또는
-C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X;
n은 1 - 6;
X는 H, CH3, 또는 CH2CH3;
Y1, Y2는 독립적으로 H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X, 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; 및
Y3는 H, Br, Cl, F, I, OCH3, 또는 NO2;
단 R, Y1, 및 Y2 중 하나 이하가 -C(=O)C(=CH2)X 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X일 수 있다.
바람직하게는,
R은 H 또는 C1-C4 알킬;
n은 1 - 6;
X는 H, CH3, 또는 CH2CH3;
Y1, Y2는 독립적으로 H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X, 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; 및
Y3는 Br, Cl, F, I, OCH3, 또는 NO2;
단 Y1 및 Y2 중 하나 이하가 -C(=O)C(=CH2)X 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X일 수 있다.
더욱 바람직하게는,
R은 H 또는 C1-C4 알킬;
n은 1 - 6;
X는 H 또는 CH3;
Y1, Y2는 독립적으로 H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X, 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; 및
Y3는 Cl;
단 Y1 및 Y2 중 하나 이하가 -C(=O)C(=CH2)X 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X일 수 있다.
화학식 I의 대표적인 화합물은 다음 화합물이다:
Figure pct00002
2-아미노 벤조페논
Figure pct00003
2-아미노-5-클로로 벤조페논
Figure pct00004
5-클로로-2-메틸아미노 벤조페논
화학식 (I)의 화합물은 상용으로 구입 가능하거나 당해 분야에 공지인 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 중합 가능한 화합물을 제조하기 위한 합성 경로는 다이클로로메테인 중에서 원하는 아미노 벤조페논을 플라스크에 넣는 것이다. 약간 과량의 아민 촉매에 이어서 아크릴로일 클로라이드를 첨가한다. 대안으로, 중합 가능한 화합물이 아이소사이아나토에틸 메타크릴레이트를 원하는 아미노 벤조페논에 첨가하여 제조될 수 있다.
본 발명의 안과용 장치 재료는 IOL에 사용하기에 특히 적절하다. IOL 재료는 일반적으로 0.1 내지 5 % (w/w)의 화학식 I의 UV 흡수제를 함유할 것이다. 바람직하게는, IOL 재료는 0.1 내지 4 % (w/w)의 본 발명의 UV 흡수제를 함유할 것이다. 가장 바람직하게는, IOL 재료는 1 내지 3 % (w/w)의 본 발명의 UV 흡수제를 함유할 것이다.
안과용 장치 재료는 화학식 (I)의 UV 흡수제를 장치-형성 단량체, 가교제, 및, 바람직한 경우, 청색광 차단 발색단과 공중합시켜 제조된다.
여러 장치-형성 단량체가 당해 분야에 공지이고 그 중에서도 특히 아크릴 및 실리콘-함유 단량체 두 가지를 포함한다. 예를 들어, 미국 특허 제7,101,949호; 제7,067,602호; 제7,037,954호; 제6,872,793호 제6,852,793호; 제6,846,897호; 제6,806,337호; 제6,528,602호; 및 제5,693,095호를 참조하라. IOL의 경우에, 임의의 공지 IOL 장치 재료가 본 발명의 조성물에 사용하기에 적절하다. 바람직하게는, 안과용 장치 재료는 아크릴 또는 메타크릴 장치-형성 단량체를 포함한다. 더욱 바람직하게는, 장치-형성 단량체는 화학식 V의 단량체를 포함한다:
Figure pct00005
여기서 화학식 V에서:
A는 H, CH3, CH2CH3, 또는 CH2OH;
B는 (CH2)m 또는 [O(CH2)2]z;
C는 (CH2)w;
m은 2 - 6;
z는 1 - 10;
Y는 없음, O, S, 또는 NR', 단 Y가 O, S, 또는 NR'일 경우, B는 (CH2)m;
R'은 H, CH3, Cn'H2n'+1 (n'=1-10), 아이소-OC3H7, C6H5, 또는 CH2C6H5;
w는 0 - 6, 단 m + w ≤8; 및
D는 H, C1 - C4 알킬, C1 - C4 알콕시, C6H5, CH2C6H5 또는 할로젠이다.
화학식 V의 바람직한 단량체는 A가 H 또는 CH3, B가 (CH2)m, m이 2 - 5, Y는 없음 또는 O, w는 0 - 1, 및 D가 H인 것이다. 가장 바람직한 것은 2-페닐에틸 메타크릴레이트; 4-페닐뷰틸 메타크릴레이트; 5-페닐펜틸 메타크릴레이트; 2-벤질옥시에틸 메타크릴레이트; 및 3-벤질옥시프로필 메타크릴레이트; 및 이들의 대응하는 아크릴레이트이다.
화학식 V의 단량체는 공지이고 공지 방법에 의하여 제조될 수 있다. 예를 들어, 원하는 단량체의 컨쥬게이트 알코올이 반응 용기에서 메틸 메타크릴레이트, 테트라뷰틸 티타네이트 (촉매), 및 4-벤질옥시 페놀과 같은 중합 억제제와 조합될 수 있다. 이후 용기가 가열되어 반응을 촉진할 수 있고 반응 부산물이 증류되어 반응이 완료되도록 추진할 수 있다. 대안의 합성 계획은 메타크릴산을 컨쥬게이트 알코올에 첨가하는 것 및 카보다이이미드로써 촉매화하는 것 또는 컨쥬게이트 알코올을 메타크릴로일 클로라이드 및 피리딘 또는 트라이에틸아민과 같은 염기와 혼합하는 것을 포함한다.
본 발명의 안과용 장치 재료는 일반적으로 총 최소 약 75%, 바람직하게는 최소 약 80%의 장치-형성 단량체를 포함한다.
화학식 I의 UV 흡수제 및 장치-형성 단량체 이외에도, 본 발명의 장치 재료는 일반적으로 가교제를 포함한다. 본 발명의 장치 재료에서 사용된 가교제는 하나 이상의 불포화 기를 가지는 임의의 말단 에틸렌성 불포화 화합물일 수 있다. 적절한 가교제는 예를 들어: 에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트; 다이에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트; 알릴 메타크릴레이트; 1,3-프로페인디올 다이메타크릴레이트; 2,3-프로페인디올 다이메타크릴레이트; 1,6-헥세인디올 다이메타크릴레이트; 1,4-뷰테인디올 다이메타크릴레이트; CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2 여기서 p = 1 - 50; 및 CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)tO-C(=O)C(CH3)=CH2 여기서 t = 3 - 20; 및 이들의 대응하는 아크릴레이트를 포함한다. 바람직한 가교 단량체는 CH2=C(CH3)C(=O)O-(CH2CH2O)p-C(=O)C(CH3)=CH2이고 여기서 p는 수평균 분자량이 약 400, 약 600, 또는 약 1000이도록 한다.
일반적으로, 가교 성분의 총량은 최소 0.1중량%이고, 나머지 성분의 정체와 농도 및 원하는 물리적 특성에 따라, 약 20중량%까지의 범위일 수 있다. 가교 성분에 대하여 바람직한 농도 범위는 0.1 - 17% (w/w)이다.
본 발명의 장치 재료를 위한 적절한 중합 개시제는 열개시제 및 광개시제를 포함한다. 바람직한 열개시제는 퍼옥시 자유-라디칼 개시제, 예컨대 t-뷰틸 (퍼옥시-2-에틸)헥사노에이트 및 다이-(tert-뷰틸사이클로헥실) 퍼옥시다이카보네이트 (일리노이, 시카고 소재의 Akzo Chemicals Inc.로부터 Perkadox® 16로 상용으로 구입 가능함)를 포함한다. 개시제는 전형적으로 약 5% (w/w) 이하의 양으로 존재한다. 자유-라디칼 개시제가 화학적으로, 형성된 고분자의 일부가 되지 않기 때문에, 개시제의 총량은 다른 성분의 양 결정 시에 관습상 포함되지 않는다.
본 발명의 장치 재료는 임의선택적으로 반응성 착색제를 함유한다. 적절한 반응성 청색광 흡수 화합물은 미국 특허 제5,470,932호에 기재된 것을 포함한다. 청색광 흡수제는 전형적으로 본 발명의 장치 재료에 약 0.01 - 0.5 % (중량)의 양으로 존재한다.
본 발명의 장치 재료로 구성된 IOL은 상대적으로 더 작은 절개를 통하여 들어맞을 수 있는 단면으로 접혀 들어가거나 말려 들어갈 수 있는 임의의 디자인일 수 있다. 예를 들어, IOL은 일체형(one piece) 또는 다체형(multipiece)로 공지인 것일 수 있고, 광학부(optic) 및 지지부(haptic) 구성요소를 포함한다. 광학부는 수정체 역할을 하는 부분이다. 지지부는 광학부에 부착되고 광학부를 눈 안의 적절한 위치에 고정시킨다. 광학부 및 지지부는 동일하거나 상이한 재료일 수 있다. 다체형 렌즈는 광학부 및 지지부가 개별적으로 만들어진 다음 지지부가 광학부에 부착되기 때문에 이와 같이 지칭된다. 일체형 렌즈에서, 광학부 및 지지부는 재료의 한 부분으로부터 형성된다. 재료에 따라, 이후 지지부가 재료로부터 절단되거나 공작되어 IOL이 제조된다.
IOL 이외에도, 본 발명의 장치 재료는 콘택트 렌즈, 인공각막이식, 및 각막 인레이 또는 링과 같은 다른 안과용 장치에서 사용하기에 또한 적절하다.
본 발명은 예시적으로 의도되지만 제한이 아닌 다음 실시예에 의하여 추가로 설명될 것이다.
실시예 1 - 3
화학식 II - IV의 UV 흡수제를 포함하는 IOL 재료의 제조
단량체 2-페닐에틸 아크릴레이트 (66.1 wt.%), 2-페닐에틸 메타크릴레이트 (30.6 wt.%), 및 가교제 1,4-뷰테인디올 다이아크릴레이트 (3.3 wt.%)를 바이알에 계량해 넣고 진탕하여 혼합한다. 그다음 아조비스아이소뷰티로나이트릴 열개시제 (2 wt.%)를 첨가하고 진탕하여 혼합한다. 질소를 혼합물에 발포시킨다. 이후 이 마스터 배치를 개별적인 깨끗한 바이알에 분할하고 대략 3 wt. %의 원하는 벤조페논 흡수제를 첨가한다. 이후 용액을 폴리프로필렌 몰드에 넣은 다음 경화를 위하여 오븐에 두었다. 경화된 슬래브를 메탄올 중에 25 분 동안 둔다. 새로운 메탄올을 첨가한 다음 디캔팅하고 슬래브가 천천히 건조되도록 한다. 이후, 이를 진공 오븐에 두어 용매를 제거한다.각각의 렌즈 재료의 UV-가시광선 투과 스펙트럼을 측정했다. 측정은 1-mm 석영 큐벳에서 Perkin-Elmer Lambda 35 UV-Visible 분광광도계를 사용하여 850 내지 250 nm에서 수행되었다. 결과가 도 1에 나타난다.
본 발명은 특정한 바람직한 구체예를 참조하여 설명되었지만; 이것이 특수한 또는 필수적인 특징에서 벗어나지 않고 다른 구체적인 형태 또는 이의 변형으로 구현될 수 있음을 이해해야 한다. 그러므로 위에 기재된 구체예는 모든 측면에서 예시적이며 제한적이지 않은 것으로 간주되어야 하고, 발명의 범위는 전술한 설명에 의해서보다는 첨부한 청구범위에 의하여 명시된다.

Claims (14)

  1. 다음을 포함하는 안과용 장치 재료
    a) 화학식 (I)의 UV 흡수제:
    Figure pct00006

    여기서 화학식 (I)에서:
    R은 H, C1-C4 알킬, -C(=O)C(=CH2)X, 또는
    -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X;
    n은 1 - 6;
    X는 H, CH3, 또는 CH2CH3;
    Y1, Y2는 독립적으로 H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X, 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; 및
    Y3는 H, Br, Cl, F, I, OCH3, 또는 NO2;
    단 R, Y1, 및 Y2 중 하나 이하가 -C(=O)C(=CH2)X 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X일 수 있음; 및
    b) 아크릴 단량체 및 실리콘-함유 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 장치-형성 단량체.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (I)에서
    R은 H 또는 C1-C4 알킬;
    n은 1 - 6;
    X는 H, CH3, 또는 CH2CH3;
    Y1, Y2는 독립적으로 H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X, 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; 및
    Y3는 Br, Cl, F, I, OCH3, 또는 NO2;
    단 Y1 및 Y2 중 하나 이하가 -C(=O)C(=CH2)X 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X일 수 있는 안과용 장치 재료.
  3. 제2항에 있어서, 화학식 (I)에서
    R은 H 또는 C1-C4 알킬;
    n은 1 - 6;
    X는 H 또는 CH3;
    Y1, Y2는 독립적으로 H, Br, Cl, F, I, OCH3, NO2, -C(=O)C(=CH2)X, 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X; 및
    Y3는 Cl;
    단 Y1 및 Y2 중 하나 이하가 -C(=O)C(=CH2)X 또는 -C(=O)O-(CH2)nO-C(=O)C(=CH2)X일 수 있는 안과용 장치 재료.
  4. 제1항에 있어서, UV 흡수제는 2-아미노 벤조페논; 2-아미노-5-클로로 벤조페논; 및 2-메틸아미노-5-클로로 벤조페논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 안과용 장치 재료.
  5. 제1항에 있어서, 안과용 장치 재료는 0.1 내지 5 % (w/w)의 UV 흡수제를 포함하는 안과용 장치 재료.
  6. 제5항에 있어서, 안과용 장치 재료는 0.1 내지 4 % (w/w)의 UV 흡수제를 포함하는 안과용 장치 재료.
  7. 제6항에 있어서, 안과용 장치 재료는 1 내지 3 % (w/w)의 UV 흡수제를 포함하는 안과용 장치 재료.
  8. 제1항에 있어서, 안과용 장치 재료는 화학식 [V]의 장치-형성 단량체를 포함하는 안과용 장치 재료:
    Figure pct00007

    여기서 화학식 [V]에서:
    A는 H, CH3, CH2CH3, 또는 CH2OH;
    B는 (CH2)m 또는 [O(CH2)2]z;
    C는 (CH2)w;
    m은 2 - 6;
    z는 1 - 10;
    Y는 없음, O, S, 또는 NR', 단 Y가 O, S, 또는 NR'일 경우, B는 (CH2)m;
    R'은 H, CH3, Cn'H2n'+1 (n'=1-10), 아이소-OC3H7, C6H5, 또는 CH2C6H5;
    w는 0 - 6, 단 m + w ≤8; 및
    D는 H, C1 - C4 알킬, C1 - C4 알콕시, C6H5, CH2C6H5 또는 할로젠임.
  9. 제8항에 있어서, 화학식 [V]에서
    A는 H 또는 CH3;
    B는 (CH2)m;
    m은 2 - 5;
    Y는 없음 또는 O;
    w는 0 - 1; 및
    D는 H인 안과용 장치 재료.
  10. 제9항에 있어서, 안과용 장치 재료는 2-페닐에틸 메타크릴레이트; 4-페닐뷰틸 메타크릴레이트; 5-페닐펜틸 메타크릴레이트; 2-벤질옥시에틸 메타크릴레이트; 3-벤질옥시프로필 메타크릴레이트; 2-페닐에틸 아크릴레이트; 4-페닐뷰틸 아크릴레이트; 5-페닐펜틸 아크릴레이트; 2-벤질옥시에틸 아크릴레이트; 및 3-벤질옥시프로필 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 단량체를 포함하는 안과용 장치 재료.
  11. 제1항에 있어서, 안과용 장치 재료는 가교제를 포함하는 안과용 장치 재료.
  12. 제1항에 있어서, 안과용 장치 재료는 반응성 청색광 흡수 화합물을 포함하는 안과용 장치 재료.
  13. 제1항의 안과용 장치 재료를 포함하는 안과용 장치에 있어서, 안과용 장치는 인공수정체; 콘택트 렌즈; 인공각막이식; 및 각막 인레이 또는 링으로 이루어진 군으로부터 선택되는 안과용 장치.
  14. 제13항에 있어서, 안과용 장치는 인공수정체인 안과용 장치.
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