CN105884704A - 一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法 - Google Patents

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陆圣瑜
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms

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Abstract

本发明提供了一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，反应如下：

Description

一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于精细化工或新材料领域，尤其涉及一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法。
背景技术
紫外吸收剂是目前最普遍使用的光稳定剂，它能吸收290～400nm波长范围的紫外线能量。三嗪类紫外线吸收剂的作用机理，由苯环上的羟基氢和相邻的氮原子之间，形成的分子内氢键构成了一个螯合环，当吸收紫外光后，分子发生热振动，氢键破坏螯合环打开，形成离子型化合物，这个化合物处于不稳定的高能状态，要恢复到原来的低能稳定状态，把多余的能量以其他能量释放出来，螯合环又闭环，这样周而复始的吸收紫外光起保护作用。
三嗪类紫外线吸收剂是近几年新发展的一类高效广谱的紫外线吸收剂，国内在这一领域的研究较少，且生产技术和工艺不成熟目前国内市场主要品种有UV-1164、UV-1577和三嗪一5等，但这些产品的性能较差。因此，从国内需求和世界发展趋势来看，研制高效三嗪类紫外线吸收剂，开发三嗪紫外线吸收剂新结构，提高产品性能，降低成本，减少污染，便于规模化生产，具有重要现实意义。
发明内容
本发明提供了一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法.
本发明解决其技术问题所采用的技术方案如下：
一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物反应：
n 的值为10到15， R1为H或者CH3；R2为H或者CH3；R3为H或者CH3；R4为H或者CH3；反应的溶剂为苯或甲苯或二甲苯或1,2-二氯苯或四氢呋喃；助催化剂为18-冠-6，PEG400，四丁基溴化铵，四丁基氯化铵，苄基三乙基氯化胺；催化剂为碘或者碘化钾。缓慢升温到60～140度，保持反应12～24小时。反应完毕后，降温过，水
洗，浓缩，结晶即得到产品。
作为优选的，所述的三嗪片段与缩水甘油醚片段的摩尔比是1:1～1:5。
作为优选的，所述的三嗪片段与助催化剂的摩尔比是1:0.01～1:0.2。
作为优选的，所述的三嗪片段与催化剂的摩尔比是1:0.01～1:0.2。
本发明的有益效果是：
化合物结构新颖，制备操作简单，具有极高的商业应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明的内容做进一步的详细说明。
实施一
氮气保护，于1升反应瓶中加入550g二甲苯，100g三嗪片段（2-[2，4-二羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪），1g碘化钾，1g四丁基溴化铵，98g异构十三醇缩水甘油醚，升温到135度，微回流反应12～15小时，检测三嗪片段转化率大于95%。冷却到室温，滤液用水洗涤一次。滤液浓缩，粗品结晶得到产品145g，收率89%。
实施二.
氮气保护，于1升反应瓶中加入500g甲苯，83g三嗪片段（2-[2，4-二羟基苯基]-4,6-双苯基-1,3,5-三嗪），0.6g碘化钾，0.5g四丁基溴化铵，100g异构十三醇缩水甘油醚，升温到110度，微回流反应12～15小时，检测三嗪片段转化率大于95%。冷却到室温，滤液用水洗涤一次。滤液浓缩，粗品结晶得到产品123g，收率82%。
上述实施例仅为本发明的较佳实施例，并非以此限制本发明的保护范围，所以，凡是依本发明的结构、形状、原理作出的等效变化均涵盖于本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
反应如下：
根据权利要求1所述的一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，其特征在于：n 的值为10到15。
2.根据权利要求1所述的一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，其特征在于：R1为H或者CH3；R2为H或者CH3；R3为H或者CH3；R4为H或者CH3。
3.根据权利要求1所述的一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，其特征在于：反应的溶剂为苯或甲苯或二甲苯或1,2-二氯苯或四氢呋喃。
4.根据权利要求1所述的一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，其特征在于：助催化剂为18-冠-6，PEG400，四丁基溴化铵，四丁基氯化铵，苄基三乙基氯化胺。
5.根据权利要求1所述的一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，其特征在于：催化剂为碘或者碘化钾。
6.根据权利要求1所述的一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，其特征在于：三嗪片段与缩水甘油醚片段的摩尔比是1:1～1:5。
7.根据权利要求1所述的一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，其特征在于：三嗪片段与助催化剂的摩尔比是1:0.01～1:0.2。
8.根据权利要求1所述的一类长支碳链三嗪紫外吸收剂化合物及其制备方法，其特征在于：三嗪片段与催化剂的摩尔比是1:0.01～1:0.2。
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