CN103992658B - 一种硫脲功能化的三苯胺类有机染料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种硫脲功能化的三苯胺类有机染料及其应用，该有机染料以硫脲功能化三苯胺为供体、氰基乙酸为受体、噻吩或其衍生物为桥链，在供体和桥链之间引入双键，其结构式为其中，R代表C1～8烷基，Ar代表中的任意一个或两个的任意组合，R1、R2各自独立的代表氢原子或C1～8的烷基，n为1或2。本发明的有机染料具有紫外吸收范围宽，制备成的太阳能电池的光电流密度(Jsc)高，可用于制备较高光电转换效率的太阳能电池。
Description
技术领域
本发明属于有机染料技术领域，具体涉及一种以硫脲功能化三苯胺为供体、氰基乙酸为受体的有机染料敏化剂及其应用。
背景技术
随着生活条件的日益改善，人们对能源的需求量逐渐增加。由于世界各国的能源储备非常有限，因此科技工作者们纷纷把目光投向了新能源的开发和利用。无疑，取之不竭、用之不尽的太阳能是新能源开发利用最活跃的领域。如何能高效地将太阳能转化为电能，就成为了这一课题的核心。
染料敏化太阳能电池是以低成本的纳米二氧化钛和染料光敏化剂为主要原料，将太阳能转化为电能。其中，染料光敏化剂是影响电池对光吸收效率的关键，其性能的优劣直接决定电池的光利用效率和光电转换效率。
染料光敏化剂可分为两大类，即金属-配体络合物和纯有机染料光敏化剂。与金属-配体络合物比起来，纯有机染料因其成本低廉、原料易得、摩尔吸光系数高等优点获得了研究者的极大兴趣。然而，克服纯有机染料较窄的吸光范围和较低的光电流密度也是一个值得研究者们努力的方向。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种具有较宽吸收范围的硫脲功能化的三苯胺类有机染料，以及该有机染料在制备太阳能电池中的用途。
解决上述技术问题所采用的技术方案是该有机染料的结构式如下所示：
其中，R代表C1～8烷基，优选C6直链烷基，Ar代表以下结构中的任意一个或两个的任意组合：
式中，R1、R2各自独立的代表氢原子或C1～8烷基，n为1或2。
上述硫脲功能化的三苯胺类有机染料优选式Ⅰ～Ⅲ化合物中的任意一种：
上述硫脲功能化的三苯胺类有机染料的合成路线为：
具体合成步骤如下：
1、制备化合物b
在氮气保护下，将溴甲烷三苯基膦盐、叔丁醇钾、化合物a按摩尔比为1:1:0.67加入干燥的四氢呋喃中，-15～15℃反应5～8小时后，将反应液倒入二氯甲烷中，水洗至中性，有机相经无水硫酸镁干燥，过滤、减压浓缩、柱层析纯化，制备成化合物b。
2、制备化合物d
在氮气保护下，将化合物b、化合物c、四丁基溴化铵、醋酸钯、K2CO3按摩尔比为1:1.5:1:0.065:2.5加入二甲基甲酰胺中，120℃反应24小时，停止反应，将反应液降至室温后倒入乙酸乙酯中，水洗至中性，有机相经无水硫酸镁干燥，过滤、减压浓缩、柱层析纯化，制备成化合物d。
3、制备硫脲功能化的三苯胺类有机染料
在氮气保护下，将化合物d、氰基乙酸、乙酸铵按摩尔比为1:2.5:3加入冰乙酸中，搅拌，回流反应5小时，停止反应，将反应液倒入蒸馏水中析出固体，过滤，滤饼经柱层析纯化，制备成硫脲功能化的三苯胺类有机染料。
本发明硫脲功能化的三苯胺类有机染料在制备染料敏化太阳能电池中的用途。其具体使用方法与申请号为201310343718.6、发明名称为《硫脲供体双桥链有机染料及其应用》的发明专利申请中公开的使用方法相同。
本发明硫脲功能化的三苯胺类有机染料紫外吸收范围宽，制备的太阳能电池光电流密度(Jsc)高。试验结果表明，该染料用于制备太阳能电池的光电转化效率可达到8％左右。
附图说明
图1是实施例1制备的染料Ⅰ在溶液中的紫外吸收图谱。
图2是染料Ⅰ制备的染料敏化太阳能电池的J-V曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
合成硫脲功能化的三苯胺类有机染料Ⅰ，具体合成路线及方法如下：
1、制备化合物b
在氮气保护下，向100mL三口瓶中依次加入3.12g(8.74mmol)溴甲烷三苯基膦盐和20mL干燥的四氢呋喃，开启磁力搅拌，降温至-10℃，缓慢加入0.98g(8.74mmol)叔丁醇钾，在该温度下搅拌2小时，然后滴加4.40g(5.83mmol)化合物a与30mL干燥四氢呋喃的混合溶液，在10℃下搅拌5小时，将反应液倒入二氯甲烷中，水洗至中性，有机相经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得粗品，再柱层析纯化(展开剂为石油醚与乙酸乙酯的体积比为25：1的混合液)，得到化合物b2.4g，收率为54.8％。
2、制备化合物f
在氮气保护下，向100mL三口烧瓶中依次加入1.50g(2.00mmol)化合物b、1.10g(3.08mmol)化合物e、0.65g(2.02mmol)四丁基溴化铵、70mL二甲基甲酰胺、0.03g(0.13mmol)醋酸钯、0.69g(5.0mmol)K2CO3，在120℃反应24小时，将反应液降至室温后缓慢倒入乙酸乙酯中，水洗至中性，有机相经无水硫酸镁干燥和蒸除溶剂后，再柱层析纯化(展开剂为石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1的混合液)，得到化合物f0.84g，收率为40.5％。
3、制备染料Ⅰ
在氮气保护下，向50mL三口烧瓶中依次加入0.72g(0.70mmol)化合物f、50mL冰乙酸、0.147g(1.75mmol)氰基乙酸和0.162g(2.10mmol)乙酸铵，搅拌，回流反应5小时，停止反应，降温后将反应液缓慢倒入蒸馏水中，有固体析出，过滤，滤饼经柱层析纯化(展开剂为二氯甲烷与甲醇的体积比为120：1的混合液)，得到黑紫色固体染料Ⅰ0.61g，收率为79.5％。
所制备的染料Ⅰ的核磁数据为：1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.19(s，1H)，7.68(d，J＝4.4Hz，1H)，7.27(d，J＝8.4Hz，2H)，7.16(d，J＝4.4Hz，1H)，7.01(d，J＝16.0Hz，1H)，6.98(s，1H)，6.93-6.88(m，8H)，6.83(d，J＝16.0Hz，1H)，4.19(t，J＝7.6Hz，4H)，4.10(t，J＝7.4Hz，4H)，2.72(t，J＝7.6Hz，2H)，1.78-1.71(m，4H)，1.69-1.56(m，6H)，1.41-1.31(m，6H)，1.29-1.15(m，24H)，0.81(t，J＝7.0Hz，9H)，0.75(t，J＝7.0Hz，6H)。
将染料I溶于乙腈与二氯甲烷的体积比为3:1的混合液中，配成1×10-5mol/L的染料Ⅰ溶液，采用紫外可见近红外测试仪(型号为UV-3600，由日本岛津公司生产)对染料I溶液进行紫外吸收测试，结果见图1，其紫外吸收范围在300～650nm，最大吸收波长为462nm。
实施例2
合成硫脲功能化的三苯胺类有机染料Ⅱ，具体合成路线及方法如下：
在实施例1的步骤2中，所用的化合物e用等摩尔的化合物g替换，其它步骤与实施例1相同，制备成染料Ⅱ。
所制备的染料Ⅱ的核磁数据为：1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.20(s，1H)，7.70(s，1H)，7.28(d，J＝8.4Hz，2H)，7.05(d，J＝16.0Hz，1H)，7.01(s，1H)，6.94-6.89(m，8H)，6.85(d，J＝16.0Hz，1H)，4.20(t，J＝7.6Hz，4H)，4.11(t，J＝7.4Hz，4H)，2.72(t，J＝7.6Hz，2H)，2.30(s，3H)，1.78-1.71(m，4H)，1.69-1.56(m，6H)，1.41-1.30(m，6H)，1.29-1.14(m，24H)，0.80(t，J＝7.0Hz，9H)，0.75(t，J＝7.0Hz，6H)。
实施例3
合成硫脲功能化的三苯胺类有机染料Ⅲ，具体合成路线及方法如下：
在实施例1的步骤2中，所用的化合物e用等摩尔的化合物i替换，其它步骤与实施例1相同，制备成染料Ⅲ。
所制备的染料Ⅲ的核磁数据为：1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)8.19(s，1H)，7.67(d，J＝4.4Hz，1H)，7.26(d，J＝8.4Hz，2H)，7.15(d，J＝4.4Hz，1H)，7.00(d，J＝16.0Hz，1H)，6.93-6.88(m，8H)，6.83(d，J＝16.0Hz，1H)，4.46-4.39(m，4H)，4.19(t，J＝7.6Hz，4H)，4.10(t，J＝7.4Hz，4H)，1.84-1.82(m，4H)，1.76-1.74(m，4H)，1.44-1.26(m，24H)，0.89(t，J＝8.8Hz，6H)，0.82(t，J＝8.8Hz，6H)。
实施例4
实施例1制备的染料Ⅰ在制备染料敏化太阳能电池中的用途。其具体使用方法与申请号为201310343718.6、发明名称为《硫脲供体双桥链有机染料及其应用》的发明专利申请中公开的使用方法相同。
采用J-V特性测试系统(型号为IVTestStation2000，由美国CROWNTECH公司生产)对制备的太阳能电池进行测试，结果见图2，电池的短路电流密度为17.83mA/cm2、开路电压为719.2mV、填充因子为0.64、光电转化效率8.24％。
实施例5
实施例2制备的染料Ⅱ在制备染料敏化太阳能电池中的用途。其具体使用方法与申请号为201310343718.6、发明名称为《硫脲供体双桥链有机染料及其应用》的发明专利申请中公开的使用方法相同。
采用J-V特性测试系统(型号为IVTestStation2000，由美国CROWNTECH公司生产)对制备的太阳能电池进行测试，,电池的短路电流密度为16.28mA/cm2、开路电压为729.2mV、填充因子为0.66、光电转化效率7.91％。
实施例6
实施例3制备的染料Ⅲ在制备染料敏化太阳能电池中的用途。其具体使用方法与申请号为201310343718.6、发明名称为《硫脲供体双桥链有机染料及其应用》的发明专利申请中公开的使用方法相同。
采用J-V特性测试系统(型号为IVTestStation2000，由美国CROWNTECH公司生产)对制备的太阳能电池进行测试，电池的短路电流密度为16.56mA/cm2、开路电压为729.2mV、填充因子为0.67、光电转化效率8.06％。
Claims (1)
1.一种硫脲功能化的三苯胺类有机染料，其特征在于该有机染料的结构式如式Ⅰ所示：
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| Cyclic Thiourea/Urea Functionalized Triphenylamine-Based Dyes for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells;Zhisheng Wu等;《ORGANIC LETTERS》;20130318;第15卷(第7期);第1456-1459页 * |
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