JPH10158116A - ベンゾオキサゾール誘導体 - Google Patents

ベンゾオキサゾール誘導体

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JPH10158116A
JPH10158116A JP9246534A JP24653497A JPH10158116A JP H10158116 A JPH10158116 A JP H10158116A JP 9246534 A JP9246534 A JP 9246534A JP 24653497 A JP24653497 A JP 24653497A JP H10158116 A JPH10158116 A JP H10158116A
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JP
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formula
group
compound
alkyl group
composition
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JP9246534A
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English (en)
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Giuseppe Raspanti
ラスパンティ ジュゼッペ
Giorgio Zanchi
ザンキ ジョルジョ
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3 V SIGMA SpA
3V Sigma SpA
Original Assignee
3 V SIGMA SpA
3V Sigma SpA
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Publication date
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    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＵＶ−Ａ光（波長３２０〜４００ｎｍ）に対
する高い保護効率を示し、日焼け止めや、ポリマーの安
定化剤として有用な化合物を提供する。 【解決手段】 下記式（Ｉ）の化合物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾオキサゾー
ル誘導体およびこれらの化粧品組成物または合成ポリマ
ーの安定化剤としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】波長２９０〜４００ｎｍの太陽光線は、
皮膚組織を含む有機材料にとって有害であることが知ら
れている。実際、太陽光線に長時間曝されることは、分
解プロセス進行および皮膚癌形成の主たる原因であると
考えられている。特に、いわゆるＵＶ−Ｂ光とよばれる
波長２９０〜３２０ｎｍの範囲の光は、紅斑および日焼
けの原因となり、それらの重度は曝露の長さによって決
まる。
【０００３】また、いわゆるＵＶ−Ａとよばれる波長３
２０〜４００ｎｍの範囲の光も皮膚日焼けの原因となる
上、特に皮膚が敏感である場合や光に対する曝露時間が
長い場合、変成プロセスや癌の形成といった皮膚の変質
や損傷を引き起こすことが明らかになっている。
【０００４】さらに、エラスチンやコラーゲンに対する
損傷を起こして結果的に皮膚を老化させる以外に、ＵＶ
−Ａ光は多くの光毒性反応および光アレルギー反応の原
因ともなり得ることも明らかになっている。さらに、Ｕ
Ｖ−Ｂの有毒作用は、ＵＶ−Ａの存在によって促進され
得るとされている（Willis et al.; Journal of Invest
igative Dermatology vol.59, 416, 1072参照）。
【０００５】上記のような、合成ポリマーやヒト皮膚と
いった有機材料に対する太陽光の有害な作用を、防止も
しくは少なくとも低減し、それらの老化を遅くするた
め、従来から、少なくとも部分的にＵＶ太陽光線を吸収
することができるいわゆる日焼け止めもしくはＵＶフィ
ルターとよばれる特定の化合物またはその特定化合物を
含む組成物が用いられてきた。このような保護剤として
多くの物質について研究・実験がなされ、そのテーマに
ついては広範囲の特許文献が存在する。それらの文献で
は、太陽光線のＵＶ領域、特には２９０〜３６０ｎｍの
領域で吸収することができる各種化学物質群に属する化
合物が提案されている。
【０００６】例えば桂皮酸、４−アミノ安息香酸、ベン
ジリデンカンファー、ベンゾフェノンおよびジフェニル
シアノアクリル酸などの多くの化合物が知られており、
有害なＵＶ−Ｂ光による日焼けおよび紅斑からの保護の
ために化粧品製剤で広く使用されている。
【０００７】一方、ＵＶ−Ａ光からの保護を目的とした
日焼け止めの使用は、これまで一部の特殊な治療以外で
は実質的に知られていなかった。しかしながら最近の研
究から、連続かつ強度のＵＶ−Ａ光が、特に非常に感受
性で繊細な皮膚を持つ者に対して重度の皮膚損傷を起こ
し得ることも明らかになっている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＵＶ−
Ａに対する保護については、特許文献中ではいくつかの
化合物が提案されているものの、実際には好適な製品は
まだ得られておらず、実際のところこれらの化合物が与
える結果は十分な効果を持たないと考えられる。
【０００９】２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノンは多くの場合で使用される市販の物質であり、その
約３２５ｎｍのＵＶ−Ａ領域での最大吸収が低すぎるた
め有効な保護を与えることができず、さらには化粧品で
通常使用される溶媒での溶解度が非常に低いため、取り
扱いに難があるという問題がある。
【００１０】実際に使用されている他の化合物として、
ジベンゾイルメタン誘導体があるが、これは化粧品組成
物向けに通常使用される多くの成分と親和性がないだけ
でなく、十分な光安定性を持たないという重大な欠点を
有している（Int.J.Cosm. Science 10,53 1988）。従っ
てこれらの化合物を含む日焼け止め製剤は、弱すぎるか
（ベンゾフェノン誘導体など）あるいは光自体によって
非常に急速に分解する（ジメンゾイルメタン誘導体な
ど）ために、ＵＶ−Ａからの十分な保護を保証できるも
のではない。
【００１１】以上述べたように、市場の要求を満足し得
るような太陽光線のＵＶ−Ａ光からの十分な保護を実現
できる日焼け止めは提供されていないのが現状である。
【００１２】
【課題を解決するための手段】ここで驚くべくことに、
特定のベンゾオキサゾール誘導体が、現在の市場の要求
を満足するような特性を有することが認められた。すな
わち、３２０〜３６０ｎｍの領域における優れた光吸収
ひいてはこの領域における高い保護効率を示すととも
に、優れた光安定性および化粧品組成物で通常使用され
る成分との優れた融和性をも示すことが認められた。
【００１３】本発明による化合物は以下の式（Ｉ）の構
造を有する。
【００１４】
【化４】 式中、ＲおよびＲ1は同一でも異なっていても良く、水
素、直鎖もしくは分岐のＣ1〜Ｃ8アルキル基、−ＯＲ5
（Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキル基である）、−ＣＯＯＲ 6（Ｒ
6は直鎖もしくは分岐のＣ1〜Ｃ24アルキル基である）、
Ｃ7〜Ｃ12アラルキル基、Ｃ5〜Ｃ8シクロアルキル基、
または下記式（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）で表される基
であり、
【００１５】
【化５】 式中、Ａは直鎖もしくは分岐Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、Ｃ5
〜Ｃ8シクロアルキル基、１以上のＣ1〜Ｃ4アルキル基
で置換されていても良いＣ6〜Ｃ10アリール基であり；
Ｒ7およびＲ8は独立に水素もしくはメチル基であり、ｎ
は１〜１０の値を取ることができ；Ｒ2は下記式（Ｉ
Ｖ）もしくは（Ｖ）で表される基であり、
【００１６】
【化６】 式中、Ｒ9およびＲ10は同一でも異なっていても良く、
Ｒと同じ意味を有し；Ｒ11は直鎖もしくは分岐のＣ1〜
Ｃ24アルキル基あるいは式ＩＩもしくはＩＩＩで表され
る基であり；Ｘは酸素もしくはＮＨであり；Ｒ3は、１
以上の酸素架橋によって中断されていても良い直鎖もし
くは分岐のＣ1〜Ｃ16アルキル基、１以上のＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基で置換されていても良いＣ6〜Ｃ10アルキル
基、または式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）もしくは（Ｖ）で表
される基であり；Ｒ4は水素、直鎖または分岐のＣ1〜Ｃ
16アルキル基であり；またはＲ3とＲ4とが、それらと結
合している窒素とともに、あるいはさらに酸素ととも
に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基で置換されていても良い５〜７
員の複素環を形成している。
【００１７】
【発明の実施の形態】第１の好ましい化合物群には、
Ｒ、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が上記で定義の意味を持ち、Ｒ2
が式（ＩＶ）で表される基である化合物が含まれる。
【００１８】第２の好ましい化合物群には、ＲおよびＲ
1が上記で定義の意味を持ち、Ｒ2が式（ＩＶ）で表され
る基であり、Ｒ3が直鎖もしくは分岐のＣ1〜Ｃ16アルキ
ル基であり、Ｒ4がＲ3と同じ意味を持つかまたは水素で
ある化合物が含まれる。
【００１９】第３の好ましい化合物群には、ＲおよびＲ
1が上記で定義の意味を持ち、Ｒ2が式（ＩＶ）で表され
る基であり、Ｒ3が式（Ｖ）で表される基であり、Ｒ4が
水素である化合物が含まれる。
【００２０】第４の好ましい化合物群には、ＲおよびＲ
1が上記で定義の意味を持ち、Ｒ2が式（ＩＶ）で表され
る基であり、Ｒ3がＣ1〜Ｃ4で置換されていても良いＣ6
〜Ｃ 10アリール基であり、Ｒ4が水素である化合物が含
まれる。
【００２１】第５の好ましい化合物群には、Ｒ、Ｒ1お
よびＲ2が上記で定義の意味を持ち、Ｒ3が２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イルであり、Ｒ4が
Ｃ1〜Ｃ16アルキル基、好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル基
または水素である化合物が含まれる。
【００２２】第６の好ましい化合物群には、Ｒ、Ｒ1お
よびＲ2が上記で定義の意味を持ち、Ｒ3およびＲ4が、
それらと結合して酸素原子に結合していても良い窒素と
ともに、メチル基で置換されていても良い５〜７員の複
素環を形成している化合物が含まれる。
【００２３】第７の好ましい化合物群には、Ｒ、Ｒ1お
よびＲ2が上記で定義の意味を持ち、Ｒ3およびＲ4が、
それらと結合している窒素とともに、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−１−イル基を形成している化
合物が含まれる。
【００２４】第８の好ましい化合物群には、ＲおよびＲ
1が上記で定義の意味を持ち、Ｒ2およびＲ3が式（Ｖ）
で表される基であり、Ｒ4が水素である化合物が含まれ
る。
【００２５】第９の好ましい化合物群には、Ｒ〜Ｒ4が
上記で定義の意味を持ち、Ｒ11がＣ1〜Ｃ24アルキル
基、好ましくは直鎖もしくは分岐のＣ3〜Ｃ20アルキル
基である化合物が含まれる。
【００２６】アルキル基の例としては、エーテル基の形
で酸素架橋を有していても良いメチル、プロピル、ブチ
ル、へキシル、へプチル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、ペンタデシル、ヘプタデシル、エイコサニルおよび
それらの分岐異性体がある。特に好ましいものとして
は、２−オクチルドデシル、２−エチルデシル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、１，１，３，３−テ
トラメチルブチル、イソブチルという基である。
【００２７】アラルキル基の例としては、ベンジル、フ
ェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルへキシル、
ナフチルメチル、ナフチルエチルおよびそれらの異性体
がある。アリール基とはフェニルおよびナフチルであっ
て、それらはメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ
−ブチルなどのアルキル基によってオルト、メタおよび
パラの位置が置換されていてもよい。
【００２８】シクロアルキル基の例としては、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルがある。
【００２９】複素環の例としては、ピリジン、ピリミジ
ン、ピペリジン、モルホリン、オキサゾールであり、こ
れらはメチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチルなどのアルキル基によって環のいずれかの位置が
制限なく置換されていても良く、特に好ましいものとし
ては、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−
イル基である。
【００３０】本発明による化合物は、強力にＵＶ光を吸
収し、特にＵＶ−Ａ領域で強く吸収することから、少量
のこれら化合物で、高いＳＰＦ（太陽光線防止係数）を
有する化粧品組成物を得るには十分である。ＳＰＦは比
吸収係数に正比例し、ヒトにおいてin vivoであるいは
ディフィーらの報告（B.Diffey, J.Robson, J.Soc.Cosm
et.Chem.40,127-133(1989)）に記載のようなin vitro法
に従って測定される。
【００３１】さらに、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ2〜Ｒ4置
換基に応じて広い吸収を示し、それはＵＶ−Ａに限るだ
けでなく、ＵＶ−Ｂ領域にも広がるものである。従っ
て、それらの化合物はＵＶ−Ａ光およびＵＶ−Ｂ光の両
方に対する保護を行うことができる。
【００３２】従って本発明は、化粧品組成物中の日焼け
止めとしてならびに合成ポリマーの保護のための光安定
化剤としての式（Ｉ）の化合物の使用をも目的とする。
詳細には、太陽光線照射からヒトの皮膚を保護する上で
有用な化粧品用または外皮用組成物の製造への式（Ｉ）
の化合物の使用である。
【００３３】本発明のさらに別の目的は、少なくとも式
（Ｉ）の化合物を含有する化粧品組成物である。
【００３４】本発明による化合物は、下記式（ＶＩ）の
化合物
【００３５】
【化７】 と下記式（ＶＩＩ）の化合物
【００３６】
【化８】 （式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記で定義の意味を持
ち、Ｚは臭素もしくは好ましくは塩素である）とを反応
させることで製造することができる。別法として下記式
（ＶＩＩＩ）の化合物
【００３７】
【化９】 （式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は式（Ｉ）で定義した通り
である）を下記式（ＩＸ）の化合物
【００３８】
【化１０】 （式中、ＲおよびＲ1は式（Ｉ）で定義した通りであ
る。）と反応させる。
【００３９】式（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）お
よび（ＩＸ）の中間体は技術文献で利用できる公知の方
法に従って製造される。
【００４０】後に式（ＶＩＩ）および（ＩＸ）の化合物
と反応させる前に、式（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の中
間体を単離・精製してもよく、あるいはより容易には、
それらを多段階合成の第１段階と考えて、原料として反
応させる。
【００４１】トリクロロトリアジンを反応させて３つの
塩素原子をアミノ基（アミノ基は同一であることも異な
るものとすることもできる）と置換させる手法は公知で
あり、文献、特に一部の種類の染料および光沢剤に関係
する文献に詳細に記載されている。
【００４２】式（ＶＩ）および（ＶＩＩＩ）の化合物間
の反応ならびに式（ＶＩＩ）および（ＩＸ）の化合物間
の反応は、例えばアセトニトリル；アセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類；ジイソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンまたはこれらの混合液などの脂肪族もしく
は芳香族炭化水素のような好適な溶媒中、適宜にアルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ
金属の炭酸塩または重炭酸塩などの酸受容体の存在下
に、５０℃〜２００℃の範囲の温度で行う。最終化合物
は、通常の方法に従って単離・精製する。
【００４３】本発明の方法によれば、式（Ｉ）の化合物
は日焼け止めとして有用である。これら化合物の皮膚に
対する太陽光線からの保護作用は、光の曝露を受ける皮
膚部分に好適量を塗布することで行われる。
【００４４】塗布に好適な量は、式（Ｉ）の化合物の比
吸収係数Ｅ1 1に応じて、当業者が測定することができ
る。その係数は、保護効力の指標である。
【００４５】本発明のさらに別の目的は、従来の媒体お
よび賦形剤との組み合わせで日焼け止めとして１以上の
式（Ｉ）の化合物を有効量で含有する化粧品組成物によ
って代表される。その組成物は、液剤、ローション、油
中水型乳剤もしくは水中油型乳剤の形態；あるいはゲ
ル、リップスティック、エアロゾルの形態などの各種形
態のものとすることができる。
【００４６】本発明による組成物は、オイル、油脂、皮
膚緩和剤、加水剤、保湿剤、軟化剤、保存剤、界面活性
剤、増粘剤、消泡剤、芳香剤、顔料、染料ならびにアル
コール、多価アルコール、電解質、シリコーン誘導体な
どの他成分などの従来の成分、媒体及び賦形剤を混合す
ることによって製造することができる。最も一般的に使
用される溶媒は、カプリン酸、もしくはカプリル酸のト
リグリセリド、ひまし油、脂肪酸とイソプロパノール、
プロピレングリコール、グリセリン、プロピレングリコ
ールのモノメチルもしくはモノエチルもしくはモノブチ
ルエーテルとのエステルである。
【００４７】本発明はさらに、十分な量の式（Ｉ）の化
合物を加えることで、ＵＶ光から化粧品を保護する方法
を含むものである。その場合光誘発分解から保護すべき
ものは、成分が光による望ましくない分解もしくは着色
を受け得る組成物である。そのような組成物には例え
ば、ヘアシャンプーおよびラッカー、ヘアスタイルロー
ション、ヘア染料組成物；爪ラッカー、ファンデーショ
ン、リップスティックなどのメーキャップ用製剤などが
あり得る。好ましい化粧品組成物としては、太陽光線か
らのヒト皮膚の保護用の組成物である。当業者であれ
ば、化粧品組成物を光分解から保護するために該組成物
に加える式（Ｉ）の化合物の上記十分量を決定すること
ができるはずである。
【００４８】日焼けからヒト皮膚を保護するために、本
発明による化粧品組成物は、組成物の総重量に関して
０．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１５重量％の
量で１以上の式（Ｉ）の化合物を含有することができ
る。式（Ｉ）の化合物以外に特許請求される組成物には
他の日焼け止めおよび特には波長２９０〜３２０ｎｍを
含む最大吸収を有する日焼け止めをも併用で含有し得る
ものである。
【００４９】そのようにして、ＵＶ−Ａ光およびＵＶ−
Ｂ光の両方に対する保護を行うことができる。
【００５０】式（Ｉ）の化合物と併用することができる
公知の日焼け止めとしては例えば、３−（４−メチルベ
ンジリデン）−カンファー； （４−ジメチルアミノ）
安息香酸２−エチルヘキシル、４−メトキシ桂皮酸２−
エチルヘキシル、サリチル酸メンチル、２−ヒドロキシ
−４−メトキシ−ベンゾフェノン、２，４，６−トリア
ニリノ−（ｐ−カルボ−２−エチルヘキシロキシ）−
１，３，５−トリアジン、４−（１，１，ジメチルエチ
ル）−４’−メトキシジベンゾイルメタン、ＥＰ０５７
０８３８に開示のトリアジン誘導体、２−シアノ−３，
３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘキシル、２−フ
ェニル−ベンズイミダゾール−５−スルホン酸の塩また
は２−ヒドロキシ−４−メトキシ−ベンゾフェノン−５
−スルホン酸の塩などがある。本発明による日焼け止め
の塗布は、適宜に上記で挙げたものなどの１以上の公知
の日焼け止めとの併用にて、１以上の式（Ｉ）の化合物
を含む化粧品組成物によって行うことができる。
【００５１】式（Ｉ）の日焼け止めと併用することがで
きる日焼け止めは上記リストに限定されるものではな
く、当業者が追加できることは明らかである。
【００５２】本発明による化粧品組成物は、チタン、亜
鉛、珪素もしくはアルミニウムの酸化物のようなＵＶ光
からヒト皮膚を保護するのに使用されるものなどの化粧
品で一般に使用される無機顔料をも含有することができ
る。
【００５３】別の態様において本発明は、適宜にポリマ
ー用の他の公知の安定剤および添加剤との併用で、１以
上の式（Ｉ）の化合物を有効量加える段階を有してなる
太陽光線による誘発分解に対して合成ポリマーを安定化
させる方法をも提供するものである。
【００５４】本発明によれば、ＵＶ光から保護すること
ができるポリマー材料としては、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリイソプ
レンおよびそれらの共重合体、ポリ酢酸ビニルとそれの
共重合体（特に、ポリエチレンとの）、ポリエチレンテ
レフタレートなどのポリエステル、ナイロン６およびナ
イロン６，６などのポリアミド、ポリウレタン、ポリア
クリレート、ポリメタアクリレート、ポリビニルクロラ
イドなどがある。
【００５５】式（Ｉ）の化合物は、ポリマー材料に対し
て添加物を混和もしくは混合する公知の方法によって、
安定化させるポリマーに組み入れることができる。例え
ば、それら化合物は、好適な混合機もしくはミキサー中
でポリマーと混和することができるか、あるいはメタノ
ール、エタノール、アセトン、クロロホルムなどの好適
な溶媒中での溶液もしくは懸濁液の形態で加え、粉末、
顆粒もしくは懸濁液の形態であり得るポリマーと混合し
てから溶媒を除去することができるか、あるいは最後
に、最終製造段階でポリマーの製造時にポリマーに加え
ることができる。
【００５６】式（Ｉ）の化合物はさらに、例えばフェノ
ールに基づく酸化防止剤、亜リン酸化合物、ヒンダード
アミン（特には、構造中に２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン基を有するもの）、ベンゾトリアゾール類
もしくはベンゾフェノン類、可塑剤、潤滑剤、帯電防止
剤、難燃剤、酸化チタンなどのポリマー用に通常使用さ
れる他の安定剤および添加物と併用することもできる。
【００５７】ポリマーの有効な安定化に必要な式（Ｉ）
の化合物の量は、ポリマーの種類および特性、それの用
途、光の強度、曝露の期間および他の安定化剤の有無な
どの各種要素によって決まる。
【００５８】一般に、ポリマーの０．０１〜５重量％、
好ましくは０．０５〜２％の量が十分であるが、当業者
であれば好適な量を見いだすことが可能であることは明
らかである。
【００５９】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。
【００６０】
【実施例】
（実施例１）ｐ−ニトロベンゾイルクロライド１８５．
５ｇをｏ−アミノフェノール１０９ｇのキシレン（１０
００ｍＬ）溶液に加えた。
【００６１】そうして得られた懸濁液をゆっくり昇温し
て１３０℃とした。発生する塩酸を、ＮａＯＨ液に送り
込むことで中和した。
【００６２】ＨＣｌ発生が終了した後（約１時間後）、
ｐ−トルエンスルホン酸９．５ｇを反応混合物に加え、
反応で生成する水を共沸にて蒸留・回収しながら、還流
下に攪拌を約３時間継続した。６０℃までの冷却、濾
過、アセトンによる数回の洗浄および乾燥によって、２
−（ｐ−ニトロフェニル）ベンゾオキサゾール２２５ｇ
をクリーム状の着色物質の形で得た。この物質を、エチ
レングリコール・モノメチルエーテル１４００ｍＬおよ
び５％Ｐｔ／Ｃ ２ｇとともにオートクレーブ中に入
れ、窒素と次に水素にて２〜３回洗浄した。
【００６３】その後、水素を導入して、圧力を１０気圧
とし、攪拌しながら、徐々に昇温して９０℃とした。水
素の吸収が終わるまで、圧力を１０〜１５気圧に維持し
ながら、８０〜９０℃で攪拌を継続した。
【００６４】冷却後、圧を抜き、反応混合物を窒素で洗
浄した。
【００６５】触媒を溶液から濾去し、次に液について減
圧下に溶媒留去して乾燥させた。残留物について、脱色
土（decoloring earth）を加えてトルエンから結晶化さ
せた。融点１７６〜１７９℃の２−（ｐ−アミノフェニ
ル）ベンゾオキサゾール１７０ｇが得られた。
【００６６】（実施例２〜５）実施例１に記載の手順と
同様にして、以下の表１に挙げた式（ＩＸ）のベンゾオ
キサゾール類を製造した。
【００６７】
【化１１】
【００６８】
【表１】
【００６９】（実施例６）トリクロロトリアジン３６．
９ｇのアセトン（４５０ｍＬ）溶液を０℃に冷却したも
のに重炭酸ナトリウム１８．５ｇを加え、次に冷却によ
って温度を０℃に保ちながらｐ−アミノ安息香酸２−エ
チルヘキシルをゆっくり加えた。続いて、混合物を０．
５時間攪拌し、水１２０ｍＬを加え、攪拌をさらに０．
５時間続け、生成した沈殿を濾過し、最初に水、次に冷
アセトンで数回洗浄し、減圧乾燥した。Ｒ3が
【００７０】
【化１２】 であり、Ｒ4がＨである式（Ｘ）のジクロロトリアジン
誘導体７８．３ｇを、融点２４５〜２４８℃の白色固体
の形態で得た。
【００７１】（実施例７〜２１）実施例６に記載の方法
と同様の方法で、以下の表２および表３に挙げた式
（Ｘ）の化合物を製造した。
【００７２】
【化１３】
【００７３】
【表２】
【００７４】
【表３】
【００７５】（実施例２２）実施例６のジクロロトリア
ジン誘導体１９．８ｇと実施例１のベンゾオキサゾール
誘導体２３ｇのキシレン（２５０ｍＬ）溶液を窒素気流
下に８時間還流攪拌した。生成する塩酸を希ＮａＯＨ溶
液に送り込んだ。キシレンを留去し、残留物について、
メタノールおよびエチレングリコール・モノメチルエー
テルの混合液から結晶化させた。融点が２１５〜２１７
℃で３３７ｎｍでのＥ1が１５９４である下記式の構造
を有する化合物２０ｇが得られた。
【００７６】
【化１４】
【００７７】（実施例２３〜４４）実施例２２に記載の
方法と同様にして、式（ＩＸ）の化合物を式（Ｘ）の化
合物の一つと反応させることで、以下の表４〜表８に挙
げた下記式（ＸＩ）の化合物を得た。
【００７８】
【化１５】
【００７９】
【表４】
【００８０】
【表５】
【００８１】
【表６】
【００８２】
【表７】
【００８３】
【表８】
【００８４】（実施例４５〜４９）実施例２２に記載の
方法と同様にして、式（Ｘ）の化合物とｐ−アミノ安息
香酸２−エチルヘキシルから、以下の表９に挙げた式
（ＸＩＩ）の生成物を得た。
【００８５】
【化１６】
【００８６】
【表９】
【００８７】 （実施例Ａ）日焼け止めクリーム ポリグリコール（Arlacel 165 ICI） ２．０ｇ モノステアリン酸グリセリン ４．０ｇ Ｃ12〜Ｃ15アルコールの安息香酸エステル ５．０ｇ セチルステアリルアルコール ３．０ｇ プロピレンオキサイド３モルを含む ミリスチルアルコール（Witcamol APM-Witco） ２９．０ｇ 実施例２５の化合物 ２．０ｇ ４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル ２．５ｇ 香料 ０．３ｇ 蒸留水（十分量） １００ｇ 油脂層を加熱して８０〜９０℃とし、実施例２５の化合
物を加え、混合物を水溶性化合物を含む水に加え、加熱
して８０〜９０℃とした。加熱攪拌を１５〜２０分間続
けた。
【００８８】ゆっくり冷却した後、香料を加えた。
【００８９】 （実施例Ｂ）日焼け止め乳液 脂肪族トリグリセリド類 ２０．０ｇ セチルステアリルアルコール ２．０ｇ ラノリン ４．０ｇ セチルアルコール ２．０ｇ シリコーンオイル ０．４ｇ 実施例４８の化合物 ３．５ｇ アビオール（Abiol, 3V SIGMAの保存剤） ０．２ｇ シンタレンＭ（Synthalen M, 3V-Sigmaの増粘剤） ０．１ｇ トリエタノールアミン ０．１５ｇ 香料 ０．３ｇ 蒸留水（十分量） １００ｇ 実施例Ａと同様にして製剤を実施した。
【００９０】（実施例Ｃ）デイクリーム（Day-cream） Ｃ8〜Ｃ12酸トリグリセリド類 ２９．８ｇ モノステアリン酸グリセロール ７．０ｇ ステアリン酸 ２．０ｇ ラノリン ４．０ｇ 保存剤 ０．２ｇ 実施例４０の化合物 ２．０ｇ プロピレングリコール ２．５ｇ トリエタノールアミン ０．５ｇ 香料 ０．３ｇ 蒸留水（十分量） １００ｇ 実施例Ａに記載の方法に従って組成物を調製した。
【００９１】（実施例Ｄ）アルコール含有ゲル プロピレングリコール ２５．０ｇ エチルアルコール ２５．０ｇ シンタレンＭ（3V-SIGMAの増粘剤） ０．６ｇ 実施例２９の化合物 ２．５ｇ トリエタノールアミン ０．３ｇ 保存剤 ０．３ｇ 香料 ０．３ｇ 蒸留水（十分量） １００ｇ シンタレンＭを水に分散させ、次に実施例２９の化合物
を予め溶解させたトリエタノールアミン、保存剤、プロ
ピレングリコールおよびエタノールの混合物を加え、香
料を最後に加えた。
【００９２】（実施例Ｅ）リップスティック 最初に、以下の組成の基本混合物を調製した。 蜜蝋 １３．０ｇ カルナウバ蝋 ７．５ｇ ラノリン ５．０ｇ ミリスチン酸イソプロピル ８．０ｇ 鉱油 ３．０ｇ ひまし油 ６３．５ｇ この混合物８５ｇを加熱して溶融させ、得られた溶融塊
に実施例１の化合物５ｇおよび３−（４−メチルベンジ
リデン）カンファー８ｇを加え、さらに香料、芳香剤お
および染料も加え、次にそれをひまし油で希釈して１０
００ｇとし、室温まで冷却する。
【００９３】（実施例Ｆ）低密度ポリエチレン（Riblen
e EF 2100 R Enichem）１０００ｇ、３−（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸ｎ−オクタデシル２ｇ、ステアリン酸カルシウム
１ｇおよび式（Ｉ）の化合物０．３ｇを均一に混和し
た。得られた混合物を１９０℃で押し出し、変形して顆
粒とした。得られた顆粒から、２００℃で加圧すること
で、０．２ｍｍのフィルムを得た。
【００９４】これらフィルムのサンプルについて、黒色
パネル温度６３℃でＵＶ光（Weatherometer WOM Ci-65
中）照射を行った。照射サンプルにおいて、赤外線領域
の５．８５ｎｍでカルボニル帯域の上昇を測定し、Ｔ−
０．１すなわちカルボニル帯域を０．１上昇させるのに
必要な時間を測定して、式（Ｉ）の安定剤を含まないフ
ィルムと比較した。結果を表１０に示す。
【００９５】
【表１０】
【００９６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の化合物
は、３２０〜３６０ｎｍの領域における優れた光吸収ひ
いてはこの領域における高い保護効率を示すとともに、
優れた光安定性を示す。
【００９７】したがって、本発明の化合物を配合するこ
とにより優れた光安定性を示す合成ポリマー組成物が得
られる。
【００９８】また、本発明の化合物は化粧品組成物で通
常使用される成分に対して優れた融和性を示すため、化
粧品用または外皮用組成物として好適に用いることがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｄ 263/56 Ｃ０７Ｄ 263/56

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）の構造を有する化合物。 【化１】 ［式中、ＲおよびＲ1は同一でも異なっていても良く、
    水素、直鎖もしくは分岐のＣ1〜Ｃ8アルキル基、−ＯＲ
    5（Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキル基である）；−ＣＯＯＲ
    6（Ｒ6は直鎖もしくは分岐のＣ1〜Ｃ24アルキル基であ
    る）；Ｃ7〜Ｃ12アラルキルまたはＣ5〜Ｃ8シクロアル
    キル基あるいは下記式（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）で表
    される基であり、 【化２】 式中、Ａは直鎖もしくは分岐Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、Ｃ5
    〜Ｃ8シクロアルキル基、１以上のＣ1〜Ｃ4アルキル基
    で置換されていても良いＣ6〜Ｃ10アリール基であり；
    Ｒ7およびＲ8は独立に水素もしくはメチル基であり、ｎ
    は１〜１０の値をとることができ；Ｒ2は下記式（Ｉ
    Ｖ）もしくは（Ｖ）で表される基であり、 【化３】 式中、Ｒ9およびＲ10は同一でも異なっていても良く、
    Ｒと同じ意味を有し；Ｒ11は直鎖もしくは分岐のＣ1〜
    Ｃ24アルキル基あるいは式（ＩＩ）もしくは（ＩＩＩ）
    で表される基であり；Ｘは酸素もしくはＮＨであり；Ｒ
    3は、１以上の酸素架橋によって中断されていても良い
    直鎖もしくは分岐のＣ1〜Ｃ16アルキル基、１以上のＣ1
    〜Ｃ4アルキル基で置換されていても良いＣ6〜Ｃ10アル
    キル基、または式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）もしくは（Ｖ）
    で表される基であり；Ｒ4は水素、直鎖または分岐のＣ1
    〜Ｃ16アルキル基であり；またはＲ3とＲ4とが、それら
    と結合している窒素とともに、あるいはさらに酸素とと
    もに、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基で置換されていても良い５〜
    ７員の複素環を形成している。］
  2. 【請求項２】 Ｒ2が式（ＩＶ）で表される基である請
    求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ2が式（ＩＶ）で表される基であり、
    Ｒ3が直鎖もしくは分岐のＣ1〜Ｃ16アルキル基であり、
    Ｒ4がＲ3と同じ意味を持つかまたは水素である請求項１
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2が式（ＩＶ）で表される基であり、
    Ｒ3が式（Ｖ）で表される基であり、Ｒ4が水素である請
    求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2が式（ＩＶ）で表される基であり、
    Ｒ3がＣ1〜Ｃ4で置換されていても良いＣ6〜Ｃ10アリー
    ル基であり、Ｒ4が水素である請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ3が２，２，６，６−テトラメチルピ
    ペリジン−４−イルであり、Ｒ4がＣ1〜Ｃ8アルキル基
    または水素である請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ3とＲ4とが、それらと結合している窒
    素とともに、あるいはさらに酸素とともに、メチル基で
    置換されていても良い５〜７員の複素環を形成している
    請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3とＲ4とが、それらと結合している窒
    素とともに、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
    −１−イル基を形成している請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ2およびＲ3が式（Ｖ）で表される基で
    あり、Ｒ4が水素である請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ11が直鎖もしくは分岐のＣ3〜Ｃ20
    アルキル基である請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 化粧品用または外皮用組成物の製造用
    の日焼け止めとしての請求項１〜１０のいずれかに記載
    の化合物の使用。
  12. 【請求項１２】 太陽光線のＵＶ光による誘発分解から
    化粧品組成物を保護する方法において、少なくとも１種
    以上の請求項１に記載の化合物を有効量で該化粧品組成
    物に組み入れる段階を有する方法。
  13. 【請求項１３】 請求項１記載の化合物を少なくとも１
    種以上含有する化粧品用または外皮用組成物であって、
    その含有量が該組成物に対して０．１〜２０重量％であ
    る化粧品用または外皮用の組成物。
  14. 【請求項１４】 さらに公知の日焼け止め、好ましくは
    ＵＶ−Ｂに対する日焼け止めを含む請求項１３記載の化
    粧品用または外皮用の組成物。
  15. 【請求項１５】 前記の公知の日焼け止めが、３−（４
    −メチルベンジリデン）−カンファー； （４−ジメチ
    ルアミノ）安息香酸２−エチルヘキシル、４−メトキシ
    桂皮酸２−エチルヘキシル、サリチル酸メンチル、２−
    ヒドロキシ−４−メトキシ−ベンゾフェノン、２，４，
    ６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−２−エチルヘキシロ
    キシ）−１，３，５−トリアジン、４−（１，１−ジメ
    チルエチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタン、２
    −シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチルヘ
    キシル、２−フェニル−ベンズイミダゾール−５−スル
    ホン酸の塩または２−ヒドロキシ−４−メトキシ−ベン
    ゾフェノン−５−スルホン酸の塩からなる群から選択さ
    れる請求項１４記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 さらに無機顔料を含む請求項１３記載
    の組成物。
  17. 【請求項１７】 ポリマー用の他の公知の安定剤および
    添加剤との併用で、少なくとも１種以上の請求項１の化
    合物を有効量で加える段階を含む太陽光線誘発分解に対
    して合成ポリマーを安定化する方法。
  18. 【請求項１８】 光安定剤として請求項１記載の化合物
    を０．０５〜５％で含有する合成ポリマーの組成物であ
    って、適宜に他の一般に使用される添加剤を含有する合
    成ポリマーの組成物。
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