DE69726529T2 - Benzoxazolderivate und ihre Verwendung als UV-Filter - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate von Benzoxazol und ihre Verwendung in kosmetischen Zusammensetzungen und bei der Stabilisierung von synthetischen Polymeren.
- Hintergrund der Erfindung
- Es ist gut bekannt, dass Sonnenstrahlen im Bereich von 290 bis 400 nm schädlich für organische Materialien sind, unter anderem für Hautgewebe. In der Tat wird angenommen, dass ausgedehnte Belichtung mit Sonnenstrahlen die Hauptursache für die Entwicklung degenerativer Prozesse und Hautkrebsformen ist. Insbesondere Strahlung von Wellenlängen zwischen 290 und 320 nm, sogenannte UV-B-Strahlen, verursacht Erytheme und Sonnenbrand, deren Schwere von der Belichtungsdauer abhängt.
- Es wurde festgestellt, dass auch Strahlen im Bereich von 320 und 400 nm, sogenannte UV-A, die verantwortlich sind für die Hautbräunung, Veränderungen und Schäden der Haut verursachen können, die nicht vernachlässigt werden können, sowie beispielsweise degenerative Prozesse und sogar Krebsformen; insbesondere im Fall von empfindlicher Haut oder im Fall von ausgedehnter Belichtung mit Strahlen.
- Es wurde auch gezeigt, dass die UV-A-Strahlung, abgesehen von der Verursachung von Schäden bei Elastin und Kollagen, deren Konsequenz die Hautalterung ist, auch der Grund für eine Anzahl von phototoxischen und photoallergischen Reaktionen sein kann. Daneben kann die schädliche Wirkung von UV-B durch die Gegenwart von UV-A verstärkt werden (siehe Willis et al.; Journal of Investigative Dermatology Band 59, 416, 1072).
- Mit Hilfe der Verwendung von speziellen Verbindungen oder Zusammensetzungen, die diese speziellen Verbindungen enthalten, sogenannten Sonnenschutzmitteln oder UV-Filtern, die zur Absorption, mindestens teilweise, von UV-Sonnenlicht-Strahlen fähig sind, können die schädlichen Wirkungen auf organische Materialien, insbesondere au synthetische Polymere und menschliche Haut, verhindert oder mindestens gemildert werden und die Alterung derselben verlangsamt werden. Als Schutzmittel wurden eine Anzahl von Substanzen untersucht und experimentell erforscht, und es gibt eine breite Patentliteratur bezüglich dieses Themas, in der Verbindungen, die zu verschiedenen chemischen Klassen gehören und zur Absorption in der UV-Zone der Sonnenstrahlung und insbesondere zwischen 290 und 360 nm fähig sind, vorgeschlagen werden.
- Viele Verbindungen, so wie beispielsweise Derivate von Zimtsäure, 4-Aminobenzoesäure, Benzylidenkampfer, Benzophenon und Diphenylcyanoacrylsäure, sind gut bekannt und werden verbreitet in kosmetischen Präparaten zum Schutz vor Sonnenbrand und Erythemen aufgrund von schädlicher UV-B-Strahlung verwendet.
- Bis vor kurzem war die Verwendung von Sonnenschutzmitteln zum Schutz vor der UV-A-Strahlung praktisch unbekannt, anders als bei speziellen Therapiefällen, Neuere Studien zeigen jedoch, dass auch eine kontinuierliche und intensive UV-A-Strahlung schwere Hautschäden verursachen kann, insbesondere bei Personen mit sehr empfindlicher und sensibler Haut.
- Zum Schutz gegen UV-A sind wirklich geeignete Produkte noch nicht erhältlich, sogar obwohl in der Patentliteratur einige Verbindungen vorgeschlagen wurden, in der Praxis kann jedoch die Wirkung dieser Verbindungen nicht als ausreichend positiv betrachtet werden.
- 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon wird häufig als kommerzielles Produkt verwendet, dessen maximale Absorption in der UV-A-Zone, bei etwa 325 nm, zu niedrig ist, um einen effektiven Schutz zu bewirken, darüber hinaus ist die Löslichkeit in den üblicherweise in Kosmetika verwendeten Lösungsmitteln sehr gering, was seine Handhabung erschwert.
- Eine weitere Verbindung, die tatsächlich praktisch verwendet wird, ist ein Dibenzoylmethan-Derivat, es ist jedoch nicht nur mit vielen üblicherweise für kosmetische Zusammensetzungen verwendeten Bestandteilen inkompatibel, sondern hat auch den schweren Nachteil, nicht ausreichend photostabil zu sein (Int. J. Cosm. Science 10, 53, 1988), daher können die Sonnenformulierungen, die diese Verbindungen enthalten, keinen ausreichenden Schutz vor UV-A garantieren, da diese Sonnenschutzmittel entweder zu schwach sind (so wie das Benzophenon-Derivat) oder durch die Strahlung selbst zu schnell abgebaut werden kann (wie das Dibenzoylmethan-Derivat).
-
EP 570 845 - Bisher ist es daher nicht möglich, die Markterfordernisse zu befriedigen, da die Industrie bisher keine Sonnenschutzmittel verfügbar gemacht hat, die einen ausreichenden Schutz vor Sonnenlicht-UV-A-Strahlen bieten können.
- Offenbarung der Erfindung
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass spezielle Derivate von Benzoxazol solche Eigenschaften aufweisen, dass die gegenwärtigen Markterfordernisse erfüllt werden; in der Tat zeigen sie außer einer guten Absorption, daher eine hohe Schutzeffizienz im Bereich zwischen 320 und 360 nm, und daneben gute Photostabilität und breite Kompatibilität mit den Bestandteilen, die üblicherweise in kosmetischen Zusammensetzungen verwendet werden.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die folgende Formel (I):wobei R und R1, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, lineares oder verzweigtes (C1-C8)Alkyl; -OR5, wobei R5 ein (C1-C4)Alkyl ist; -COOR6, wobei R6 lineares oder verzweigtes (C1-C24)Alkyl ist; (C7-C12)Aralkyl oder (C5-C8)Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (II) oder (III) ist:
wobei A lineares oder verzweigtes (C1-C8)Alkyl; (C5-C8)Cycloalkyl; (C6-C10)Aryl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehr (C1-C4)Alkyl ist; R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind, n Werte von 1 bis 10 annehmen kann; R2 eine Gruppe der Formel (IV) ist
wobei R9 und R10, die gleich oder verschieden sein können, dieselbe Bedeutung wie R haben;
R3 lineares oder verzweigtes (C1-C16)Alkyl ist,
R4 Wasserstoff, lineares oder verzweigtes (C1-C16)Alkyl ist. - Beispiele für Alkyl sind Methyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Pentadecyl, Heptadecyl, Elcosanyl und ihre verzweigten Isomere, gegebenenfalls Sauerstoffbrücken in Form von Ethergruppen enthaltend, Besonders bevorzugt sind die Gruppen 2-Octyldodecyl, 2-Ethyldecyl, Terbutyl, 2-Ethylhexyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Isobutyl.
- Beispiele für die Aralkylgruppe sind Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenylhexyl, Naphthylmethyl, Naphthylethyl und ihre Isomere, Aryl ist Phenyl und Naphthyl, gegebenenfalls kann Substitution mit Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Isopropyl, Terbutyl in ortho-, meta- und para-Position vorliegen.
- Beispiele für Cycloalkyl sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen absorbieren UV-Strahlung intensiv und insbesondere im UV-A-Bereich, und daher reichen kleine Mengen dieser Verbindungen zur Herstellung von kosmetischen Zusammensetzungen mit hohem SPF (Sun Protecting factor) aus SPF steht direkt in Beziehung mit der spezifischen Extinktion und wird in vivo beim Menschen oder entsprechend in einer in vitro-Methode bestimmt, die beschrieben ist von B. Diffey J. Robson in J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 1 27–133 (1989).
- Darüber hinaus zeigen die Verbindungen der Formel (I), auch in Abhängigkeit von den R2- bis R4-Substituenten, eine breite Absorption, die nicht nur auf den UV-A-Bereich beschränkt ist, sondern sich auch auf den UV-B-Bereich ausdehnt. Daher können sie Schutz gegen sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung bieten.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Sonnenschutzmittel in kosmetischen Zusammensetzungen und als photostabilisierende Mittel zum Schutz von synthetischen Polymeren.
- Insbesondere ist ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Herstellung einer kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzung, die für den Schutz der menschlichen Haut vor Sonnenstrahlen nützlich ist.
- Eine weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische Zusammensetzungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I).
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (VI):mit einer Verbindung der Formel (VII):
- Alternativ wird eine Verbindung der Formel (VIII)wobei R2, R3 und R4 wie in Formel (I) definiert sind, mit einer Verbindung der Formel (IX) umgesetzt
wobei R und R1 wie in Formel (I) definiert sind.
- Die Zwischenprodukte der Formel (VI), (VII), (VIII) und (IX) werden entsprechend gut bekannten, in der technischen Literatur verfügbaren Verfahren hergestellt.
- Die Zwischenprodukte der Formel (VI) und (VIII) vor der nachfolgenden Reaktion mit einer Verbindung der Formel (VII) und (IX), können isoliert und gereinigt oder werden einfacher als Rohmaterialien umgesetzt, wobei sie als erster Schritt einer Vielschrittsynthese angesehen werden.
- Die Reaktion von Trichlortriazin zur Substitution der Chloratome mit Aminogruppen, die gleich oder verschieden sind, ist gut bekannt und gründlich in der Literatur beschrieben, insbesondere in derjenigen, die einige Klassen von Farbstoffen und optischen Aufhellern betrifft.
- Die Reaktion zwischen den Verbindungen der Formel VI und VIII und zwischen denen der Formel VII und IX wird bei einer Temperatur zwischen 50 und 200°C in geeigneten Lösungsmitteln, wie beispielsweise Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Methylethylketon, Ethern wie Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Hexan, Octan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Gemischen davon, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors wie beispielsweise Alkali- oder Erdalkalihydroxid, Carbonaten oder Bicarbonaten von Alkalimetall durchgeführt.
- Die Endverbindungen werden nach üblichen Verfahren isoliert und gereinigt.
- Erfindungsgemäß sind die Verbindungen der Formel (I) als Sonnenschutzmittel nützlich. Ihre Schutzwirkung auf die Haut vor Sonnenstrahlen wird erzielt, in dem eine geeignete Menge auf den Teil der Haut aufgetragen wird, der mit den Strahlen belichtet wird.
- Geeignete Mengen für das Auftragen können vom Fachmann in Abhängigkeit von dem spezifischen Extinktionskoeffizienten E1, der Verbindung der Formel (I) bestimmt werden. Dieser Koeffizient ist ein Index der Schutzeffizienz.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung wird dargestellt durch kosmetische Zusammensetzungen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) als Sonnenschutzmittel in Kombination mit üblichen Vehikeln und Exzipienten. Diese Zusammensetzungen können verschiedenen Typs sein, beispielsweise in Form von Lösungen, Lotionen, Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Emulsionen; oder auch in Form von Gelen, Lippenstiften, Aerosolen.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können hergestellt werden durch Mischen üblicher Bestandteile, Vehikel und Exzipienten wie Ölen, Fetten, Weichmachern, Hydratisierungsmitteln, Feuchthaltemitteln, Weichmachern, Konservierungsmitteln, oberflächenaktiven Stoffen, Verdickern, Antischaummitteln, Parfums, Pigmenten, Farbstoffen und weiteren wie Alkoholen, Polyolen, Elektrolyten, Silikon-Derivaten. Die am häufigsten verwendeten Lösungsmittel sind Triglyceride von Caprin- oder Caprylsäure, Kastoröl, Ester von Fettsäuren mit Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Propylenglykol-Monomethyl- oder -Monoethyl- oder -Monobutylether.
- Die vorliegende Erfindung umfasst auch ein Verfahren zum Schutz von Kosmetika von UV-Strahlung durch Zugabe einer ausreichenden Menge der Verbindung der Formel (I), in diesem Fall ist es die Zusammensetzung, deren Bestandteile unerwünschten Abbau oder Verfärbung aufgrund von Licht erleiden können, die vor dem strahlungsinduzierten Abbau geschützt werden. Eine solche Zusammensetzung kann beispielsweise Haarshampoos und -lacke, Haarlotionen, Haarfärbezusammensetzungen, Formulierung für Make up wie Nagellack, Grundierung, Lippenstift sein. Bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind solche für den Schutz der menschlichen Haut vor Sonnenstrahlen, Ein Fachmann kann die ausreichende Menge der Verbindung der Formel (I) bestimmen, die einer kosmetischen Zusammensetzung zum Schutz vor Photoabbau zuzusetzen ist.
- Um die menschliche Haut vor Sonnenbrand zu schützen, können die kosmetischen Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehr Verbindungen der Formel (I) in einer Menge zwischen 0,1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung enthalten, Abgesehen von den Verbindungen der Formel (I) können die beanspruchten Zusammensetzungen in Kombination auch weitere Sonnenschutzmittel und insbesondere solche mit einer maximalen Absorption zwischen 290 bis 320 nm enthalten.
- Auf solche Weise kann ein Schutz sowohl gegen UV-A- als auch UV-B-Strahlen erzielt werden.
- Gut bekannte Sonnenschutzmittel, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind beispielsweise: 3-(4-Methylbenzylyden)-kampfer; 2-Ethylhexyl-(4-dimethylamino)benzoat, 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, Menthylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2-ethylhexyloxy)-1,3,5-triazin, 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, in
EP 0 570 838 offenbarte Triazin-Derivate, 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, Salze von 2-Phenyl-benzimidazol-5-sulfonsäure oder von 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure, Die Anwendung der erfindungsgemäßen Sonnenschutzmittel kann mit Hilfe von kosmetischen Zusammensetzungen erfolgen, die eine oder mehr Verbindungen der Formel (I), gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehr gut bekannten Sonnenschutzmitteln wie den oben genannten enthalten. - Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in Kosmetika eingesetzt werden, wie beispielsweise diejenigen, die für den Schutz der menschlichen Haut vor UV-Strahlen verwendet werden, beispielsweise Titan-, Zink-, Silizium- oder Aluminiumoxide.
- In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung auch ein Verfahren zur Stabilisierung eines synthetischen Polymeren gegen Sonnenlichtinduzierten Abbau bereit, umfassend Zugabe einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I), gegebenenfalls in Kombination mit weiteren gut bekannten Stabilisierungsmitteln und Additiven für Polymere.
- Erfindungsgemäß ist als polymeres Material, das vor UV-Strahlung geschützt werden kann, Polyethylen, Polypropylen, Polystyrol, Polybutadien, Polyisopren und ihre Copolymere, Polyvinylacetat und seine Copolymere, insbesondere mit Polyethylen, Polyester wie Polyethylenterephthalat, Polyamide wie Nylon 6 und Nylon 6,6, Polyurethane, Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyvinylchlorid gemeint.
- Die Verbindungen der Formel (I) können zu stabilisierenden Polymeren mit jeder bekannten Methode zum Mischen oder Blenden von Additiven mit polymeren Materialien zugesetzt werden; beispielsweise können sie mit dem Polymer in einem geeigneten Blender oder Mischer gemischt werden, oder in Form einer Lösung oder Suspension in einem geeigneten Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Aceton, Chloroform zugegeben werden, wobei das Lösungsmittel nach dem Mischen mit dem Polymer, welches in Form von Pulver, Granulat oder Suspension vorliegt, entfernt wird, oder schließlich können sie während der Herstellung des Polymeren zu diesem gegeben werden, beispielsweise im letzten Schritt der Herstellung.
- Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Kombination mit weiteren Stabilisierungsmitteln und Additiven eingesetzt werden, die üblicherweise für Polymere verwendet werden, wie beispielsweise Antioxidantien auf Phenolbasis, Phosphite, gehinderte Amine und insbesondere diejenigen, die in ihrer Struktur die 2,2,6,6-Tetramethylpiperidingruppe enthalten, weitere Typen von UV-Absorbern, die auf Benzotriazolen oder Benzophenonen basieren; Weichmacher, Schmierstoffe, antistatische Mittel, Flammenhemmer, Titanoxid.
- Die für eine wirksame Stabilisierung des Polymeren notwendige Menge der Verbindungen der Formel (I) hängt von verschiedenen Faktoren ab wie der Art und den Eigenschaften des Polymeren, der Verwendung, für die es vorgesehen ist, der Intensität der Bestrahlung, der Belichtungsdauer und der Gegenwart, falls vorhanden, weiterer Stabilisierungsmittel.
- Im allgemeinen ist eine Menge zwischen 0,01 bis 5 Gew.-% des Polymeren, bevorzugt 0,05 bis 2 Gew.-% ausreichend, es versteht sich jedoch, dass ein Fachmann auf dem Gebiet zur Auffindung einer geeigneten Menge in der Lage ist.
- Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung weiter.
- Beispiel 1
- 185,5 g p-Nitrobenzoylchlorid wurden zu 109 g o-Aminophenol in 1000 ml Xylol gegeben.
- Die so erhaltene Suspension wurde langsam auf 130°C erwärmt. Die sich entwickelnde Salzsäure wurde durch Einleiten in eine NaOH-Lösung neutralisiert.
- Nach Ende der HCl-Entwicklung (nach etwa 1 Stunde) wurden 9,5 g p-Toluolsulfonsäure zu der Reaktionsmischung gegeben, und es wurde weiter unter Rückfluss während etwa 3 Stunden gerührt, während azeotrop destilliert und das Reaktionswasser isoliert wurde. Nach Abkühlen auf 60°C, Filtern, einigen Malen Waschen mit Aceton und Trocknen wurden 225 g 2-(p-Nitrophenyl)benzooxazol in Form einer cremefarben gefärbten Substanz erhalten. Diese Substanz wurde mit 1400 ml Ethylenglykolmonomethylether und 2 g 5 % Pt/C in einen Autoklaven gegeben, zwei- bis dreimal mit Stickstoff und dann mit Wasserstoff gespült.
- Anschließend wurde Wasserstoff bis zu einem Druck von 10 Atm eingeleitet und die Temperatur wurde langsam unter Rühren auf 90°C erhöht. Es wurde weiter bei 80 bis 90°C gerührt, bis die Absorption von Wasserstoff aufhörte, wobei der Druck zwischen 10 und 1 5 Atm gehalten wurde.
- Nach dem Abkühlen wurde der Überdruck ausgeglichen, und die Reaktionsmischung wurde mit Stickstoff gewaschen.
- Der Katalysator wurde aus der Lösung abfiltriert, die dann bis zur Trockne im Vakuum eingedampft wurde. Der Rückstand wurde aus Toluol unter Zugabe von Entfärbungserde kristallisiert. 170 g 2-(p-Aminophenyl)benzoxazol mit einem Schmelzpunkt von 1 76 bis 1 79°C wurden erhalten.
- Beispiele 2 bis 5
- Auf gleiche Weise wie in dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle 1 aufgelisteten Benzoxazole der Formel (IX) hergestellt.
- Tabelle 1
- Beispiel 6
- 18,5 g Natriumbicarbonat wurden zu einer Lösung von 36,9 g Trichlortriazin in 450 ml Aceton gegeben, auf 0°C gekühlt, anschließend wurden 51,1 g 2-Ethylhexyl-p-aminobenzoat langsam zugegeben, wobei die Temperatur durch Kühlen auf 0°C gehalten wurde, Schrittweise wurde die Mischung während 0,5 Stunden gerührt, dann wurden 120 ml Wasser zugegeben, und es wurde weiter während 0,5 Stunden gerührt, dann wurde der gebildete Niederschlag abfiltriert, einige Male zunächst mit Wasser, dann mit eiskaltem Aceton gewaschen und im Vakuum getrocknet. 78,3 g Trichlortriazin-Derivat der Formel (X)wurde in Form eines weißen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 245 bis 248°C erhalten.
- Beispiele 7 bis 11
- Auf gleiche Weise wie in Beispiel 6 wurden die in der folgenden Tabelle 2 aufgelisteten Verbindungen der Formel (X) hergestellt.
- Tabelle 2
- Herstellung 1
- 19,8 g Dichlortriazin-Derivat aus Beispiel 6 und 23 g Benzoxazol-Derivat aus Beispiel 1 in 250 ml Xylol wurden unter Rückfluss während 8 Stunden im Stickstoffstrom gerührt. Die sich entwickelnde Salzsäure wurde in eine verdünnte NaON-Lösung geleitet. Xylol wurde abdestilliert und der Rückstand wurde aus einem Gemisch aus Ethanol und Ethylenglykolmonomethylether kristallisiert. 20 g der Verbindung der folgenden Formel mit einem Schmelzpunkt von 215 bis 217°C und E1, von 1594 bei 337 nm wurden erhalten.
-
- Beispiele 12 bis 18
- Auf gleiche Weise wie bei in Herstellung 1 beschrieben wurden die in der folgenden Tabelle 3 aufgelisteten Verbindungen der Formel (XI) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (IX) mit einer der Formel (X) erhalten. Tabelle 3
Beispiel C – Tagescreme
(C8-C12)Säure-Triglyceride 29,8 g Glycerinmonostearat 7,0 g Stearinsäure 2,0 g Lanolin 4,0 g Konservierungsmittel 0,2 g Verbindung aus Beispiel 1 7 2,0 g Propylenglykol 2,5 g Triethanolamin 0,5 g Parfum 0,3 g Destilliertes Wasser q. s. 100 g - Die Fett-Phase wurde auf 80 bis 90°C erwärmt, die Verbindung aus Beispiel 1 7 wurde zugegeben, dann wurde die Mischung in Wasser gegeben, das die wasserlöslichen Verbindungen enthielt, auf 80 bis 90°C erhitzt. Das Warmrühren wurde während 1 5 bis 20 Minuten fortgeführt.
- Nach langsamem Abkühlen wurde das Parfum zugegeben.
Claims (7)
- Verbindungen der Formel 1,wobei R und R1, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, lineares oder verzweigtes C1-C8-Alkyl; -OR5, wobei R5 C1-C1-Alkyl ist; -COOR6, wobei R6 lineares oder verzweigtes C1-C24-Alkyl ist; C1-C12-Aralkyl oder C5-C8-Cycloalkyl oder eine Gruppe der Formel (II) oder (III) sind:
wobei A lineares oder verzweigtes C1-C8-Alkyl; C5-C8-Cycloalkyl; C6-C10-Aryl, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehr C1-C4-Alkyl, ist; R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind, n Werfe von 1 bis 10 aufweisen kann; R2 eine Gruppe der Formel (IV) ist,
wobei R9 und R10, die gleich oder verschieden sein können, dieselbe Bedeutung haben wie R; R3 lineares oder verzweigtes C1-C16-Alkyl ist, R4 dieselbe Bedeutung wie R3 hat oder Wasserstoff ist.
- Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 zur Herstellung einer dermatologischen Zusammensetzung, wobei die besagten Verbindungen als Sonnenschutz verwendet werden.
- Verfahren zum Schutz einer kosmetischen Zusammensetzung vor durch UV-Sonnenlicht-Strahlen induziertem Abbau, umfassend Einarbeiten einer wirksamen Menge von mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1 in die Zusammensetzung.
- Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, enthaltend eine oder mehr Verbindungen nach Anspruch 1 in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung.
- Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung nach Anspruch 4, weiter enthaltend gut bekannte Sonnenschutzmittel, bevorzugt UV-B.
- Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das gut bekannte Sonnenschutzmittel ausgewählt wird aus der Gruppe, die besteht aus 3-(4-Methylbenzyliden)-Kampfer; 2-Ethylhexyl-(4-dimethylamino)benzoat, 2-Ethylhexyl-4-methoxy-cinnamat, Salicylsäurementhylester, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,4,6-Tri-anilino-(p-carbo-2-ethylhexyloxy)-1,3,5-triazin, 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, Salzen von 2-Phenyl-benzimidazol-5-sulfonsäure oder von 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure.
- Zusammensetzung nach Anspruch 4, weiter enthaltend anorganische Pigmente.
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