JPH10287538A - 化粧品組成物 - Google Patents

化粧品組成物

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JPH10287538A
JPH10287538A JP10394097A JP10394097A JPH10287538A JP H10287538 A JPH10287538 A JP H10287538A JP 10394097 A JP10394097 A JP 10394097A JP 10394097 A JP10394097 A JP 10394097A JP H10287538 A JPH10287538 A JP H10287538A
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alkyl
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hydrogen
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JP10394097A
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Inventor
Giuseppe Raspanti
ジユゼツペ・ラスパンテイ
Marupede Aruberio
アルベリオ・マルペデ
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3 V SIGMA SpA
3V Sigma SpA
Original Assignee
3 V SIGMA SpA
3V Sigma SpA
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた日光遮断作用を示す化粧料組成物の提
供。 【解決手段】 本発明は、280 nmから400 nmの領
域にある光線に対する日光遮断剤を含有する、光線安定
性化粧品組成物、並びにUV光線から皮膚を防御するた
めのそれらの使用、に関する。式(I) 【化1】 [式中、Q及びGは特定の置換基である]の日光遮断剤
は、式(II) 【化2】 [式中の基は特定の基である]の化合物により安定化さ
れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、280nmから40
0nmの領域にある光線に対する日光遮断剤を含有する、
光線に安定な化粧品組成物、並びにUV光線からの皮膚
の防護のためのそれらの使用、に関する。
【0002】
【従来の技術】280nmから400nmの領域にある太陽
光線はヒトの皮膚に有害である;特に280nmと320
nmの間の波長をもつ光線、いわゆるUV−B光線は紅斑
及び日焼けを誘起させ、その重症度は曝露期間及び皮膚
の性状に依存することが知られている。また、皮膚に日
焼け色をつける原因となる、320nmから400nmの領
域にある光線、いわゆるUV−Aもまた、特に、敏感な
皮膚の場合又はその光線への連続的曝露の場合には無視
することができない皮膚の変質及び損傷を誘起する可能
性があることも証明されている。
【0003】それらにより皮膚が老化する、エラスチン
及びコラーゲンの損傷の他に、UV−A光線はまた多数
の光線毒性反応及び光線アレルギー反応を誘起する可能
性があることが示されている。更にUV−Bの有害な作
用はUV−Aの存在により増強される可能性がある(Wi
llis et al.:Jounal of Investigative Dermatologyvo
l. 59, 416, 1972を参照のこと)。
【0004】UV−B光線からの防御のためには、ケイ
皮酸、4−アミノ安息香酸、ベンジリデンカンファー及
びベンゾフェノンの幾つかの誘導体が知られており、化
粧品組成物の調製のために使用されている。これらの化
合物は多少とも十分な効力の他にまた、許容できる光線
安定性をも備えている。
【0005】それに対して、特許文献中には各種化合物
が提供されているにしても、UV−Aからの防御のため
に十分に有効な製品はまだ市販されていず;そしてそれ
らの実際的な製品は肯定的な結果を示していない。
【0006】今日まで実用されたUV−A光線遮断剤
(吸収剤)はベンゾフェノン誘導体及び幾つかのジベン
ゾイルメタン誘導体に限定されている。
【0007】ベンゾフェノン誘導体のなかでは、2-ヒド
ロキシ-4-メトキシベンゾフェノンがよりしばしば使用
されており、およそ325nmにおけるその最大吸収は十
分な防御をもたらすことができるためには低すぎ、更に
その溶解度が低いために、組成物中へのその使用は困難
である。
【0008】ジベンゾイルメタン誘導体のなかでは、4-
メトキシ-4'-ter-ブチル-ジベンゾイルメタン及び4-イ
ソプロピルジベンゾイルメタンが商品として知られてい
るものである。
【0009】これらの日光遮断剤はおよそ360nmにお
ける良好な吸収(E1 1は約1100)及び許容できる溶
解度を有する。
【0010】しかし、それらは十分に光線安定性ではな
いという重大な欠点をもつためにそれらの使用は困難で
あり(Ing. J. Cosm. Science 10, 53, 1988を参照のこ
と)、そのことにより、これらの化合物を含有する組成
物は、当該日光遮断剤自体が光線により早急に分解され
るためにUV−Aからの十分な防御を保証することがで
きない。この早急な分解を回避しそしてこれらのUV−
Aフィルターに、ある程度の光線安定性を付与するため
に、英国特許第2 198 944号明細書、PCT国際公開第9
1/11989号及び同第94/04131号パンフレットにおいて、
ベンジリデンカンファー及びジフェニルシアノアクリラ
ート及び、ジベンゾイルメタンの誘導体の群に属するU
V−Bフィルターの具体的な組み合わせ物が提案されて
いる。
【0011】にもかかわらず、これもジベンゾイルメタ
ン誘導体のある程度の光線安定性を得るためには過剰な
量のUV−Bフィルターを添加せねばならないために、
結果は未だ満足すべきものではない。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】従って、化粧品組成物
中の日光遮断剤、特にジベンゾイルメタン誘導体の安定
化の問題は未だ切実である。更に、日焼けを誘起させな
いで快適な日焼け色をつけることを可能にするための、
太陽光線に曝露された皮膚の、化粧品による処置の問題
は未だ探求されている。
【0013】
【発明の構成】驚くべきことに、ジベンゾイルメタンの
誘導体の良好な光線安定性は、式(I)
【0014】
【化7】
【0015】[式中、Qは水素、C1-C4アルキル基を
もつアルコキシであり、GはC1-C8の直鎖もしくは分
枝アルキルである]のジベンゾイルメタン誘導体を、米
国特許第5,346,691号明細書に記載された、UV−B領
域で高い吸収性をもつ、式(II)
【0016】
【化8】
【0017】[式中、RはC1-C8の直鎖もしくは分枝
アルキル、場合によっては1種類以上のC1-C4アルキ
ルで置換されているC5-C12シクロアルキルであり;X
は酸素又は−NH−基であり;R1はRと同じ意味をも
つかあるいは水素、アルカリ金属、アンモニウム基又は
式(III):
【0018】
【化9】
【0019】[ここで、AはC1-C8の直鎖もしくは分
枝アルキル、C5-C8のシクロアルキル、場合によって
は1種類以上のC1-C4アルキルで置換されているアリ
ールであり、R3は水素又はメチルでありそしてnは1
から10の整数である]の基であり;R2は、Xが−N
H−基である場合にはRと同じ意味をもつか又は、R2
はXが酸素である場合にはR1と同じ意味をもつ]の化
合物の1種類と組み合わせることにより得ることができ
ることが見いだされた。
【0020】好ましい式(I)の化合物は、式中、Qが
メトキシであり、Gがtert-ブチルであるか又は、Qが
水素であり、Gがイソプロピルである化合物である。
【0021】好ましい式(II)の化合物は式中、 R=CH3、R1=R2=C49-CH(C25)-CH
2-、X=O; R=(CH33C-CH2-C(CH32-、R1=R2=C
49CH(C25)-CH2-、X=O; R=R2=(CH32CH-、R1=C1429-、X=N
H; R=(CH33C-、R1=R2=C49-CH(C25
-CH2-、X=O の化合物である。
【0022】1種類以上の式(II)の化合物と、1種類
以上の式(I)の化合物の間の重量比は6までにするこ
とができる。
【0023】式(I)のジベンゾイルメタンの誘導体は
米国特許第4,387,089号及び同第4,489,057号明細書に記
載されている。市販の化合物はGivaudan社によるParsol
(R)1789(4-メトキシ-4'-tert-ブチルジベンゾイルメタ
ン)及びメルク(Merck)社によるEusolex(R)8020(4-
イソプロピルジベンゾイルメタン)である。式(II)の
UV−Bフィルターとそれらとの組み合わせにより、2
90 nmから380 nmの領域にある波長の光線を吸収
し、それによりUV−B及びUV−Aの両者に防御作用
をもつ化粧品組成物が得られるが、特にUV−Aフィル
ターが最大の光化学安定性をもつ。従って日光に対する
長期間の曝露期間中ですら皮膚の継続的な防護を保証す
るのに適宜な化粧品組成物を調製することが可能であ
り、それにより有効な防護のために要する頻回の、繰り
返しの使用を回避する。
【0024】本発明によると、UV光線から皮膚を防護
するのに適宜な光線安定性の化粧品組成物は、式(II)
の化合物と式(I)の化合物の間の重量比が少なくとも
1であることを条件として、1種類以上の、式(I)の
ジベンゾイルメタン誘導体を、組成物の重量の1から5
重量%並びに式(II)の化合物を1から6重量%含有す
る化粧品基材を含んでなる。
【0025】本発明による組成物は290nmから380
nmを含んでなる領域のUV光線を吸収し、そしてUV−
A及びUV−B太陽光線からの皮膚の防護のために有効
に使用することができる。
【0026】本発明による組成物はまた、毛髪のトリー
トメント、従って保護のため、又は装飾用化粧品におけ
るメークアップのためにも有用である。
【0027】本発明による化粧品組成物は溶液、ローシ
ョン、油中水もしくは水中油型のエマルションにするこ
とができるか;あるいはまたゲル、口紅スティック、エ
アゾールの形態にすることもできる。
【0028】本発明による組成物は、例えば油、脂肪、
緩和剤、水和剤、加湿剤、柔軟剤、保存剤、界面活性
剤、増粘剤、発泡抑制剤、香料、顔料、染料及び、アル
コール、ポリオール、電解質、シリコーン誘導体のよう
なその他の物質のような、通常使用される成分を調製す
ることにより製造される。
【0029】最も一般的に使用される溶媒は、カプリン
酸もしくはカプリル酸のトリグリセリド、例えばヒマシ
油、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセ
リン、プロピレングリコール−モノメチルもしくはモノ
エチルもしくはモノブチルエーテルと脂肪酸のエステ
ル、である。
【0030】本発明による化粧品組成物は、式(I)及
び式(II)のUV−吸収剤以外に、化粧品中に通常使用
されるその他の日光遮断剤、例えば:3-(4-メチルベン
ジリデン)-カンファー;2-エチルヘキシル-(4-ジメチ
ルアミノ)ベンゾアート、2-エチルヘキシル-4-メトキ
シ-シンナマート、サリチル酸メンチル、2-ヒドロキシ-
4-メトキシ-ベンゾフェノン、2,4,6-トリアニリノ-(p-
カルボ-2-エチルヘキシルオキシ)-1,3,5-トリアジン、
4-(1,1-ジメチルエチル)-4-メトキシジベンゾイルメ
タン、2-フェニル-ベンズイミダゾール-5-スルホン酸も
しくは2-ヒドロキシ-4-メトキシ-ベンゾフェノン-5-ス
ルホン酸の塩、をも含有することができる。 本発明は
また、式(I)のジベンゾイルメタンの誘導体と、式
(II)の化合物の組み合わせ物の使用により、UV光線
からの化粧品組成物自体の防護をも含んでなる。この場
合、例えばシャンプー剤及び毛髪仕上げ剤、ヘアセット
用ローション、染髪用組成物、マニキュア用ラッカー、
ファンデーション、口紅スティックのようなメークアッ
プ用組成物、のような、それらの成分が光線により誘起
される劣化又は望ましくない着色を受ける可能性がある
組成物がある。好ましい化粧品調製物は、太陽光線から
皮膚を防護するための調製物である。
【0031】本発明により防護することができる化粧品
組成物は、該組成物の総量に対して、1種類以上の式
(I)の化合物を1−5重量%及び式(II)の化合物を
1−6重量%含有することができる。
【0032】本発明による化粧品組成物はまた、例えば
酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素又は酸化アルミニウ
ムのような、化粧品中に通常使用される無機顔料を含有
することができる。
【0033】下記の実施例は本発明を更に具体的に説明
する。
【0034】
【実施例】 (実施例1)ローション 化合物A 3.0 g 4-メトキシ-4'-tert-ブチル-ベンゾイルメタン (Parsol(R)1789) 2.0 g ミリスチン酸イソプロピル q.b. 100.0 g 成分を混合し、30−40℃で10分間、撹拌すること
によりホモジナイズさせる。
【0035】化合物A=式(II)の化合物 R=CH3-;R1=R2=C49-CH(C25)-CH
2-;X=O ローション1gをエタノール1000ml中に希釈する;
得られた溶液10mlを10時間、太陽シミュレーターに
より照射する。
【0036】UV−AフィルターのParsol(R)1789の含
量を照射の前後にHPLCにより測定する。Parsol(R)1
789の減少は、Parsol(R)1789のみを含有するローション
でおこる減少と比較すると無視できるものである。
【0037】 (実施例2)日焼け止め乳剤 脂肪酸のトリグリセリド 20.0 g セチルアルコール 2.0 g セチルステアリルアルコール 2.0 g ラノリン 4.0 g シリコーン油 0.4 g 4-メトキシ-4'-tert-ブチルジベンゾイルメタン 3 g 化合物B 3.5 g Abiol(R)(3V-SIGMA社による保存剤) 0.2 g Synthalen(R)M (3V SIGMA社による架橋ポリアクリル酸) 0.1 g トリエタノールアミン 0.15g 香料 0.3 g 蒸留水 全100.0 g 脂肪相を80−90℃に温め、日光遮断剤を添加し、次いで該混合物を、80 −90℃に加熱された水溶性化合物含有の水に添加す
る。温めながら15−20分間、撹拌を継続する。混合
物を緩徐に冷却し香料を添加する。
【0038】化合物B=式(II)の化合物 R=(CH33C-CH2-C(CH32-;R1=R2=C
49CH(C25)-CH2-;X=O (実施例3)日中用クリーム (C8-C18)酸のトリグリセリド 29.0 g モノステアリン酸グリセリン 7.0 g ステアリン酸 2.0 g ラノリン 4.0 g 保存剤 0.2 g 化合物C 2.5 g 4-イソプロピルジベンゾイルメタン(Eusolex(R)8020) 1.5 g プロピレングリコール 2.5 g トリエタノールアミン 0.5 g 香料 0.3 g 蒸留水 全100.0 g 調製は実施例2に記載のように実施される。
【0039】化合物C=式(II)の化合物 R=R2=(CH32CH-;R1=C1429-;X=NH (実施例4)日焼け止めクリーム12-C15アルコールのベンゾアート 5.0 g (Finisol(R)IN、Witco社) セチルステアリルアルコール 3.0 g モノ及びジステアリン酸グリセリン 4.0 g ポリグリコール(Arlacel(R)165 ICI社) 2.0 g 酸化プロピレン3モルを含むミリスチン酸アルコール (Witconol(R)APM-Witco社) 21.0 g 化合物D 5.0 g 4-メトキシ-4'-tert-ブチル-ジベンゾイルメタン (Parsol(R)1789) 3.0 g 蒸留水 全100.0 g 方法は実施例2に記載の方法と同様である。
【0040】化合物D=式(II)の化合物 R=(CH33C-;R1=R2=C49-CH(C25
-CH2-;X=O (実施例5)アルコール性ゲル剤 プロピレングリコール 25.0 g エチルアルコール96% 25.0 g Synthalen(R)M(3V SIGMA社による架橋ポリアクリル酸) 0.6 g 化合物A 1.5 g 4-メトキシ-4'-tert-ブチル-ジベンゾイルメタン (Parsol(R)1789) 1.0 g トリエタノールアミン 0.3 g 保存剤 0.3 g 香料 0.3 g 蒸留水 全100.0 g Synthalen(R)Mを水に分散させ、次いでトリエタノール
アミンを添加し、化合物A及びParsol(R)1789を前以て
溶解させてあるプロピレングリコール及びエタノールの
混合物を最後に添加する。
【0041】実施例1に記載されたものと同様なテスト
を実施例2−5に繰り返すことにより、Parsol(R)1789
の減少は常にParsol(R)1789単独で使用される場合に起
こる減少よりも少ないことが見いだされる。
【0042】本発明の特徴と態様を以下に示す。
【0043】1. 式(I)
【0044】
【化10】
【0045】[式中、Qは水素又は、C1-C4アルキル
基をもつアルコキシであり、GはC1-C4の直鎖もしく
は分枝アルキルである]のジベンゾイルメタンの1種類
以上の誘導体を1から5重量%並びに、式(II)
【0046】
【化11】
【0047】[式中、RはC1-C8の直鎖もしくは分枝
アルキル、場合によっては1種類以上のC1-C4アルキ
ルで置換されているC5-C12シクロアルキルであり;X
は酸素又は−NH−基であり;R1はRと同じ意味をも
つかあるいは水素、アルカリ金属、アンモニウム基又は
式(III):
【0048】
【化12】
【0049】[ここで、AはC1-C8の直鎖もしくは分
枝アルキル、C5-C8のシクロアルキル、場合によって
は1種類以上のC1-C4アルキルで置換されているアリ
ールであり、R3は水素又はメチルでありそしてnは1
から10の整数である]の基であり;R2は、Xが−N
H−基である場合にはRと同じ意味をもつか又は、R2
はXが酸素である場合にはR1と同じ意味をもつ]の1
種類以上の化合物を1から6重量%含有し、但し式(I
I)の化合物と式(I)の化合物の間の重量比が少なくと
も1であることを条件とする、化粧品基材を含んでなる
化粧品組成物。
【0050】2. 式(I)においてQがメトキシであ
り、Gがtert-ブチルである、第1項記載の化粧品組成
物。
【0051】3. 式(I)においてQが水素であり、
Gがイソプロピルである、第1項記載の化粧品組成物。
【0052】4. 1種類以上の、式(II)の化合物
と、1種類以上の、式(I)の化合物の間の重量比が最
大6である、第1項−第3項記載の化粧品組成物。
【0053】5. 更に酸化亜鉛を含有する、第1項か
ら第4項記載の組成物。
【0054】6. 更に酸化チタンを含有する、第1項
から第4項記載の組成物。
【0055】7. 更に、3-(4-メチルベンジリデン)
-カンファー;2-エチルヘキシル-(4-ジメチルアミノ)
ベンゾアート、2-エチルヘキシル-4-メトキシ-シンナマ
ート、サリチル酸メンチル、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-
ベンゾフェノン、2,4,6-トリアニリノ-(p-カルボ-2-エ
チルヘキシルオキシ)-1,3,5-トリアジン、4-(1,1-ジ
メチルエチル)-4-メトキシジベンゾイルメタン、2-フ
ェニル-ベンズイミダゾール-5-スルホン酸もしくは2-ヒ
ドロキシ-4-メトキシ-ベンゾフェノン-5-スルホン酸の
塩からなる群から選ばれる、その他の日光遮断剤を含有
する、第1項から第6項のいずれかに記載の組成物。
【0056】8. 共補助剤として、増粘剤、緩和剤、
水和剤、保存剤、香料から選ばれる、1種類以上の成分
を含有する、第1項−第7項のいずれかに記載の組成
物。
【0057】9. 日光に被曝時のヒトの皮膚の、化粧
品による処置のための、第1項−第8項のいずれかに記
載の化粧品組成物の使用。
【0058】10. 化粧品基材に対して、式(I)
【0059】
【化13】
【0060】[式中、Qは水素又はC1-C4アルキル基
をもつアルコキシであり、GはC1-C4の直鎖もしくは
分枝アルキルである]の化合物を1から5重量%並び
に、1種類の、式(II)
【0061】
【化14】
【0062】[式中、RはC1-C8の直鎖もしくは分枝
アルキル、場合によっては1種類以上のC1-C4アルキ
ルで置換されているC5-C12シクロアルキルであり;X
は酸素又は−NH−基であり;R1はRと同じ意味をも
つかあるいは水素、アルカリ金属、アンモニウム基又は
式(III):
【0063】
【化15】
【0064】[ここで、AはC1-C8の直鎖もしくは分
枝アルキル、C5-C8のシクロアルキル、場合によって
は1種類以上のC1-C4アルキルで置換されているアリ
ールであり、R3は水素又はメチルでありそしてnは1
から10の整数である]の基であり;R2は、Xが−N
H−基である場合にはRと同じ意味をもつか又は、R2
はXが酸素である場合にはR1と同じ意味をもつ]の化
合物を1から6重量%添加することを含んでなる、UV
光線からの化粧品組成物の防護方法。
【0065】11. 少なくとも1種類の、式(I)
【0066】
【化16】
【0067】[式中、Qは水素又はC1-C4アルキル基
をもつアルコキシであり、GはC1-C4の直鎖もしくは
分枝アルキルである]のジベンゾイルメタン誘導体及び
少なくとも1種類の、式(II)
【0068】
【化17】
【0069】[式中、RはC1-C8の直鎖もしくは分枝
アルキル、場合によっては1種類以上のC1-C4アルキ
ルで置換されているC5-C12シクロアルキルであり;X
は酸素又は−NH−基であり;R1はRと同じ意味をも
つかあるいは水素、アルカリ金属、アンモニウム基又は
式(III):
【0070】
【化18】
【0071】[ここで、AはC1-C8の直鎖もしくは分
枝アルキル、C5-C8のシクロアルキル、場合によって
は1種類以上のC1-C4アルキルで置換されているアリ
ールであり、R3は水素又はメチルでありそしてnは1
から10の整数である]の基であり;R2は、Xが−N
H−基である場合にはRと同じ意味をもつか又は、R2
はXが酸素である場合にはがR1と同じ意味をもつ]の
化合物からなり、但し前記の化合物(II)と前記の化合
物(I)の間の重量比が1から6に範囲にあることを条件
とする、光線安定化混合物。
【0072】12. ヒトの皮膚を紫外線から防護する
ための皮膚科学的組成物の調製のための、第11項記載
の混合物の使用。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 1種類以上の、式(I) 【化1】 [式中、Qは水素又は、C1-C4アルキル基をもつアル
    コキシであり、 GはC1-C4の直鎖もしくは分枝アルキルである]のジ
    ベンゾイルメタン誘導体を1から5重量%並びに1種類
    以上の、式(II) 【化2】 [式中、 RはC1-C8の直鎖もしくは分枝アルキル、場合によっ
    ては1種類以上のC1-C4アルキルで置換されているC5
    -C12シクロアルキルであり;Xは酸素又は−NH−基
    であり;R1はRと同じ意味をもつかあるいは水素、ア
    ルカリ金属、アンモニウム基又は式(III): 【化3】 [ここで、 AはC1-C8の直鎖もしくは分枝アルキル、C5-C8のシ
    クロアルキル、場合によっては1種類以上のC1-C4
    ルキルで置換されているアリールであり、R3は水素又
    はメチルでありそして nは1から10の整数である]の基であり;R2は、X
    が−NH−基である場合にはRと同じ意味をもつか又
    は、R2はXが酸素である場合にはR1と同じ意味をも
    つ]の化合物を1から6重量%含有し、但し式(II)の
    化合物と式(I)の化合物の間の重量比が少なくとも1で
    あることを条件とする、化粧品基材を含んでなる化粧品
    組成物。
  2. 【請求項2】 化粧品基材に対して、式(I) 【化4】 [式中、 Qは水素又はC1-C4アルキル基をもつアルコキシであ
    り、 GはC1-C4の直鎖もしくは分枝アルキルである]の化
    合物を1から5重量%並びに、式(II) 【化5】 [式中、 RはC1-C8の直鎖もしくは分枝アルキル、場合によっ
    ては1種類以上のC1-C4アルキルで置換されているC5
    -C12シクロアルキルであり;Xは酸素又は−NH−基
    であり;R1はRと同じ意味をもつかあるいは水素、ア
    ルキル金属、アンモニウム基又は式(III): 【化6】 [ここで、 AはC1-C8の直鎖もしくは分枝アルキル、C5-C8のシ
    クロアルキル、場合によっては1種類以上のC1-C4
    ルキルで置換されているアリールであり、 R3は水素又はメチルでありそしてnは1から10の整
    数である]の基であり;R2は、Xが−NH−基である
    場合にはRと同じ意味をもつか又は、R2はXが酸素で
    ある場合にはR1と同じ意味をもつ]の化合物を1から
    6重量%添加することを含んでなる、UV光線からの化
    粧品組成物の防護方法。
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