ES2126410T7 - Composiciones que comprende 4-terc-butil-4'metoxidibenzoilmetano, un derivado de 1,3,5-triazina y un (alfa-ciano)-beta-difenil-acrilato de alquilo y sus usos. - Google Patents

Composiciones que comprende 4-terc-butil-4'metoxidibenzoilmetano, un derivado de 1,3,5-triazina y un (alfa-ciano)-beta-difenil-acrilato de alquilo y sus usos. Download PDF

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ES2126410T7 ES97401328T ES97401328T ES2126410T7 ES 2126410 T7 ES2126410 T7 ES 2126410T7 ES 97401328 T ES97401328 T ES 97401328T ES 97401328 T ES97401328 T ES 97401328T ES 2126410 T7 ES2126410 T7 ES 2126410T7
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Description

Composiciones que comprende 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, un derivado de 1,3,5-triazina y un (\alpha-ciano)-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo y sus usos.
La presente invención se refiere a nuevas composiciones cosméticas y/o dermatológicas (a continuación denominadas composiciones antisolares) destinadas para la protección de la piel y/o de los cabellos contra las radiaciones UV, en particular la radiación solar. Más precisamente, la invención se refiere a nuevas composiciones cosméticas y/o dermatológicas que presentan una fotoestabilidad mejorada y que comprenden, en un soporte cosmética y/o dermatológicamente aceptable, la asociación de tres filtros particulares.
La invención se refiere igualmente a la utilización de estas composiciones en el ámbito cosmético y/o dermatológico.
Se sabe que las radiaciones luminosas de longitudes de onda comprendidas entre los 280 nm y 400 nm permite el bronceado de la epidermis humana y que los rayos con longitudes de onda comprendidas entre los 280 nm y 320 nm, conocidos bajo la denominación de UV-B, provocan eritemas y quemaduras cutáneas que pueden dañar el desarrollo del bronceado natural; esta radiación UV-B debe por consiguiente filtrarse.
Se sabe igualmente que los rayos UV-A, con longitudes de ondas comprendidas entre los 320 nm y los 400 nm, que provocan el bronceado de la piel, son susceptibles de inducir una alteración de ésta, particularmente en el caso de una piel sensible o de una piel continuamente expuesta a la radiación solar. Los rayos UV-A provocan en particular una pérdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que conducen a un envejecimiento prematuro. Favorecen el desencadenamiento de la reacción eritematosa o amplifican esta reacción en ciertos sujetos y pueden incluso ser el origen de reacciones fototóxicas o foto-alérgicas. Resulta por consiguiente deseable filtrar también la radiación UV-A.
Así, con el fin de asegurar una protección de la piel y de los cabellos contra el conjunto de radiación UV que sea la más completa y la más eficaz posible, se utilizan generalmente en la fabricación de las composiciones antisolares asociaciones de filtros activos a la radiación UVA y filtros activos a la radiación UVB.
A este respecto, el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, vendido bajo la denominación comercial "Parsol 1789" por la Sociedad Givaudan, es un filtro activo a la radiación UVA particularmente interesante habida cuenta de su fuerte poder de absorción intrínseco.
De igual modo, los derivados de 1,3,5-triazina, y en particular la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina, vendida bajo la denominación comercial "Uvinul T 150" por la Sociedad BASF, tienen un fuerte poder absorbente a la radiación UVB, y sería por consiguiente muy interesante poder utilizarlos en asociación con el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano citado anteriormente con el fin de obtener productos que ofrezcan una protección amplia y eficaz en el conjunto de la radiación UV.
Se conocen por el documento EP-A-0685.221 las composiciones cosméticas que comprenden la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina y la \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de 2-etilhexilo. Resulta igualmente conocido por el documento EP-A-0689.828 las composiciones cosméticas que comprenden la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina y malato de dioctilo.
No obstante, La Firma solicitante ha observado que estos derivados de 1,3,5-triazina cuando se encuentran en presencia de 4-ter-butil-4'-metoxidibenzoilmetano y bajo radiación UV presentan el inconveniente de degradarse químicamente de forma importante. En estas condiciones, la asociación de los dos filtros no permite ya una protección solar amplia prolongada de la piel y de los cabellos.
Ahora bien, como consecuencia de importantes investigaciones realizadas en el ámbito de la fotoprotección mencionada anteriormente, la Firma solicitante ha descubierto ahora que la introducción de un \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo en una composición que contiene 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano en asociación con al menos un derivado de 1,3,5-triazina, y en particular con la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina, permitía mejorar de modo completamente notable la estabilidad de este derivado de 1,3,5-triazina en el seno de tales composiciones, y por consiguiente la eficacia general de estas composiciones.
Este descubrimiento constituye la base de la invención.
La presente invención tiene por consiguiente por objeto nuevas composiciones cosméticas y/o dermatológicas que comprenden, en un soporte cosméticamente y/o dermatológicamente aceptable, i) 4-ter-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, ii) al menos un derivado de 1,3,5-triazina que responde a la fórmula (I) siguiente:
1
en la cual:
- X_{2} y X_{3}, idénticos o diferentes, representan el oxígeno o el radical -NH-;
- R_{1}, R_{2} y R_{3}, idénticos o diferentes, son elegidos entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilos o hidroxialquilos; un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}; un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y del cual el grupo OH terminal es metilado; un radical de fórmula (II), (III) o (IV) siguientes:
2
en las cuales:
- R_{4} es hidrógeno o un radical metilo;
- R_{5} es un radical alquilo de C_{1}-C_{9};
- n es un número entero que oscila entre 0 y 3;
- m es un número entero que oscila entre 1 y 10;
- A es un radical alquilo de C_{4}-C_{8} o un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{8};
- B es elegido entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{8}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{8}; un radical arilo eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
- R_{6} es hidrógeno o un radical metilo,
y iii) al menos un \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo de fórmula (V) siguiente:
3
en la cual:
- R_{7} y R'_{7}, idénticos o diferentes, se encuentran en la posición meta o para y son elegidos entre: el hidrógeno; un radical alcoxi de C_{1}-C_{8} de cadena recta o ramificada; un radical alquilo de C_{1}-C_{4} de cadena recta o ramificada;
- R_{8} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{12} de cadena recta o ramificada;
- R_{9} representa un átomo de hidrógeno o un radical -CN,
estando las indicadas composiciones exentas de p-metoxicinamato de 2-etilhexilo a excepción de lo que esta excluido en la reivindicación.
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Así, según la presente invención, se pueden realizar composiciones cosméticas y/o dermatológicas que contienen 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano en asociación con al menos un derivado de 1,3,5-triazina, composiciones en las cuales la concentración en derivado de 1,3,5-triazina es relativamente constante incluso si estas composiciones se someten a la acción de la luz.
Por otro lado, los \beta,\beta'-difenilacrilatos de alquilo o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilatos de alquilo utilizados en el marco de la presente invención presentan la ventaja de presentar un buen poder filtrante intrínseco que contribuye a la protección contra las radiaciones UV conferida por las composiciones, y, además, el conjunto del sistema filtrante[4-terc-butil-4'-me-toxidibenzoilmetano + derivado de 1,3,5-triazina + (\beta,\beta'-difenilacrilato o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo)]muestra presentar generalmente una estabilidad muy buena bajo la acción de la radiación UV (fotoestabilidad), lo cual constituye otra ventaja suplementaria de las composiciones según la invención.
La presente invención tiene también por objeto la utilización de un \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo en, o para la fabricación de composiciones cosméticas y/o dermatológicas que contienen 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano en asociación con al menos un derivado de 1,3,5-triazina tal como se ha definido anteriormente con miras a mejorar en las indicadas composiciones la estabilidad a la radiación UV (fotoestabilidad) de dicho derivado de 1,3,5-triazina.
La presente invención tiene igualmente por objeto un procedimiento para mejorar la estabilidad a la radicación UV (fotoestabilidad), y por consiguiente la eficacia, de una composición cosmética y/o dermatológica que comprende 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano y un derivado de 1,3,5-triazina tal como se ha definido anteriormente, en particular la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina, consistiendo el indicado procedimiento en introducir en la indicada composición una cantidad eficaz de un \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo.
Otras características, aspectos y ventajas de la presente invención aparecerán con la lectura de la descripción detallada que sigue.
Un primer compuesto de las composiciones según la invención es por consiguiente el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano. Es un filtro bien conocido en si que tiene un fuerte poder absorbente a la radiación UVA con un máximo de 358 nm. Se ha propuesto a la venta bajo la denominación comercial de "PARSOL 1789" por la Sociedad Givaudan y responde a la fórmula desarrollada (VI) siguiente:
4
El 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano puede estar presente en las composiciones de la invención con un contenido que oscila entre 0,2% y 15% en peso, con relación al peso total de la composición. De preferencia, este contenido va de 0,5% a 10%.
Un segundo compuesto de las composiciones consideradas por la presente invención es un derivado particular de 1,3,5-triazina. Así, los derivados de 1,3,5-triazina utilizables en el marco de la presente invención son elegidos entre aquellos que responden a la fórmula (I) siguiente:
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5 
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en la cual:
- X_{2} y X_{3}, idénticos o diferentes, representan el oxígeno o el radical -NH-;
- R_{1}, R_{2} y R_{3}, idénticos o diferentes, son elegidos entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo; un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}; un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal es metilado; un radical de fórmula (II), (III) o (IV) siguientes:
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6 
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en las cuales:
- R_{4} es hidrógeno o un radical metilo;
- R_{5} es un radical alquilo de C_{1}-C_{9};
- n es un número entero que oscila entre 0 y 3;
- m es un número entero que oscila entre 1 y 10;
- A es un radical alquilo de C_{4}-C_{8} o un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{8};
- B es elegido entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{8}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{8}; un radical arilo eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
- R_{6} es hidrógeno o un radical metilo.
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Una primera familia más particularmente preferida de derivados de 1,3,5-triazina es aquella, particularmente descrita en el documento EP-A-0 517.104, de las 1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) indicada anteriormente y que presentan el conjunto de las características siguientes:
- X_{2} y X_{3} son idénticos y representan oxígeno;
- R_{1} es elegido entre: un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}; un radical de fórmula (II), (III) o (IV) indicado anteriormente en las cuales:
- B es un radical alquilo de C_{1}-C_{4};
- R_{6} es el radical metilo;
- R_{2} y R_{3}, idénticos o diferentes, son elegidos entre: el hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo; un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}; un radical de fórmula (II), (III) o (IV) indicado anteriormente en las cuales:
- B es un radical alquilo de C_{1}-C_{4};
- R_{6} es el radical metilo.
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Una segunda familia preferida de derivados de 1,3,5-triazina según la invención es aquella, particularmente descrita en el documento EP-A-0 570.838, de las 1,3,5-triazina que responden a la fórmula (I) y que presentan el conjunto de las características siguientes:
- X_{3} es el radical -NH-;
- R_{3} es elegido entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18;} un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
- R_{1} es elegido entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio; un radical de fórmula (IV); un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
- si X_{2} es el radical -NH-, entonces R_{2} es elegido entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
- si X_{2} es oxígeno, entonces R_{2} es elegido entre el hidrógeno; un metal alcalino; uno radical amonio; un radical de fórmula (IV); un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}.
\newpage
Una 1,3,5-triazina particularmente preferida de esta segunda familia es aquella que responde a la fórmula siguiente:
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7 
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en la cual R' designa un radical 2-etil hexilo y R designa un radical terc-butilo.
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Una tercera familia preferida de compuestos es aquella, particularmente descrita en el documento US 4.724.137, de las 1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) y que presentan el conjunto de las características siguientes:
- X_{2} y X_{3} son idénticos y representan oxígeno;
- R_{1}, R_{2} y R_{3} son idénticos y representan un radical alquilo de C_{6}-C_{12} o un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y del cual el grupo OH terminal es metilado.
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Una 1,3,5-triazina particularmente preferida de esta tercera familia es la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina que es un filtro conocido en si, activo a la radiación UV-B, que se presenta bajo una forma sólida, y que se vende particularmente bajo la denominación comercial de "UVINUL T 150" por la Sociedad BASF. Este producto responde a la fórmula siguiente:
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en la cual R' designa un radical 2-etil hexilo.
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El o los derivados de 1,3,5-triazina están generalmente presentes en las composiciones de la invención con un contenido que puede oscilar entre 0,5% y 20%, de preferencia entre 1% y 10% en peso, con relación al peso total de la composición.
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Un tercer compuesto absolutamente esencial de las composiciones según la invención es un compuesto de la familia que comprende los \beta,\beta'-difenilacrilatos de alquilo y los \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilatos de alquilo. Los \beta,\beta'-difenilacrilatos de alquilo y \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilatos de alquilo utilizables según la presente invención son elegidos entre aquellos que responden a la fórmula (V) siguiente:
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en la cual:
- R_{7} y R'_{7}, idénticos o diferentes, se encuentran en la posición meta o para y son elegidos entre: hidrógeno; un radical alcoxi de C_{1}-C_{8} de cadena recta o ramificada; un radical alquilo de C_{1}-C_{4} de cadena recta o ramificada;
- R_{8} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{12} de cadena recta o ramificada;
- R_{9} representa un átomo de hidrógeno o un radical -CN.
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Entre los \beta,\beta'-difenilacrilatos de alquilo y \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilatos de alquilo utilizables según la presente invención, se prefiere más particularmente la \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de 2-etilhexilo o también el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de etilo.
El \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de 2-etilhexilo, también llamado octocrileno, es conocido por tratarse de un filtro lipófilo absorbente a las radiaciones UVB. Se encuentra disponible comercialmente y vendido particularmente bajo la denominación de "UVINUL N 539" por la Sociedad BASF. Responde a la fórmula siguiente:
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en la cual designa un radical fenilo.
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El \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de etilo, también llamado etocrileno, es igualmente un filtro liposoluble absorbente de las radiaciones UVB. Se encuentra disponible comercialmente y, vendido particularmente bajo la denominación de "UVINUL N 35" por la Sociedad BASF. Responde a la fórmula siguiente:
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en la cual designa un radical fenilo.
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Así, cuando se añade una cantidad suficiente de un \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo a una composición antisolar que contiene 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano y un derivado de 1,3,5-triazina tal como se ha definido anteriormente, se observa un aumento de la estabilidad de dicho derivado de 1,3,5-triazina a la luz, y por consiguiente una mejora de la eficacia de la composición antisolar con el transcurso del tiempo.
De preferencia, el \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo está presente en las composiciones según la invención con un contenido al menos igual a 0,5% en peso, con relación al peso total de la composición. De preferencia también, este contenido oscila entre un 0,5% y un 20% en peso, con relación al peso total de la composición.
Las composiciones cosméticas y/o dermatológicas consideradas por la presente invención pueden bien entendido contener uno o varios filtros solares complementarios activos a la radiación UVA y/o la radiación UVB (absorbedores), hidrófilos o lipófilos, distintos desde luego a los tres filtros mencionados anteriormente. Estos filtros complementarios pueden ser particularmente elegidos entre los derivados cinámicos, los derivados salicílicos, los derivados del bencilideno alcanfor, los derivados de bencimidazol, los derivados de triazina distintos de los que se han citado anteriormente, los derivados de la benzofenona, los derivados de \beta,\beta'-difenilacrilato distintos de los que se han mencionado anteriormente, los derivados del ácido p-aminobenzóico, los polímeros filtros y siliconas filtros descritos en la solicitud WO-93/04665. Otros ejemplos de filtros orgánicos se facilitan en la solicitud de patente EP-A-0487.404.
De preferencia, las composiciones según la invención no comprenden p-metoxicinamato de 2-etilhexilo. En efecto, el p-metoxicinamato de 2-etilhexilo puede desestabilizar las composiciones que comprenden 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano y un derivado de 1,3,5-triazina tales como las composiciones conformes a la invención.
Las composiciones según la invención pueden igualmente contener agentes de bronceado y/o de coloreado artificiales de la piel (agentes autobronceantes), tales como por ejemplo la dihidroxiacetona (DHA).
Las composiciones cosméticas y/o dermatológicas según la invención pueden también contener pigmentos o incluso también nanopigmentos (tamaño medio de las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm, de preferencia entre 10 y 50 nm) de óxidos metálicos recubiertos o no como por ejemplo nanopigmentos de óxido de titanio (amorfo o cristalizado en forma de rutilo y/o anatasa), de hierro, de zinc, de circonio o de cerio que son todos agentes fotoprotectores bien conocidos en si que actúan por bloqueo físico (reflexión y/o difusión) de la radiación UV. Agentes de recubrimiento clásicos son por otro lado la alúmina y/o el estearato de aluminio. Tales nanopigmentos de óxidos metálicos, recubiertos o no recubiertos, se describen en particular en las solicitudes de patente EP-A-0518 772 y EP-A-0518 773.
Las composiciones conformes a la presente invención pueden comprender además de los adyuvantes cosméticos clásicos particularmente elegidos entre los cuerpos grasos, los disolventes orgánicos, los espesantes iónicos o no iónicos, los suavizantes, los antioxidantes, los agentes anti-radicales libres, los opacificantes, los estabilizantes, los emolientes, las siliconas, los \alpha-hidroxiácidos, los agentes anti-espuma, los agentes hidratantes, las vitaminas, los perfumes, los conservantes, los agentes tensioactivos, las cargas, los secuestrantes, los polímeros, los propulsores, los agentes alcalinizantes o acidulantes, los colorantes, o cualquier otro ingredientes habitualmente utilizado en el ámbito cosmético y/o dermatológico, en particular para la fabricación de composiciones antisolares en forma de emulsiones.
Los cuerpos grasos pueden estar constituidos por un aceite o una cera o sus mezclas. Por aceite, se entiende un compuesto líquido a temperatura ambiente. Por cera, se entiende un compuesto sólido o sustancialmente sólido a temperatura ambiente, y cuyo punto de fusión es generalmente superior a 35ºC.
Como aceites, se pueden citar los aceites minerales (vaselina); vegetales (aceite de almendra dulce, de macadamia, de pepita de grosella, de jojoba); sintéticos como el perhidroescualeno, los alcoholes, los ácidos o los esteres grasos (como el benzoato de alcoholes de C_{12}-C_{15} vendido bajo la denominación comercial "Finsolv TN" por la Sociedad Finetex, el palmitato de octilo, el lanolato de isopropilo, los triglicéridos de los cuales los ácidos caprico/caprílico), los esteres y éteres grasos oxietilenados u oxipropilenados; siliconados (ciclometicona, polidimetilsiloxanos o PDMS) o fluorados, los polialquilenos.
Como compuestos cereos, se pueden citar la parafina, la cera de carnauba, la cera de abeja, el aceite de ricino hidrogenado.
Entre los disolventes orgánicos, se pueden citar los alcoholes y polioles inferiores.
Los espesantes pueden ser elegidos particularmente entre los ácidos poliacrílicos reticulados, las gomas de guar y celulosas modificadas o no tales como la goma de guar hidroxipropilada, la metilhidroxietilcelulosa y la hidroxipropilmetil celulosa.
Bien entendido, el experto en la materia cuidará de elegir el o los eventuales compuestos complementarios citados anteriormente (en particular los filtros complementarios) y/o sus cantidades de forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas intrínsecamente con la asociación ternaria conforme a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las adiciones consideradas.
Las composiciones según la invención pueden ser preparadas según las técnicas bien conocidas del experto en la materia, en particular la destinadas para la preparación de emulsiones de tipo aceite-en-agua o agua-en-aceite.
Esta composición puede presentarse en particular en forma de emulsión, simple o compleja (H/E, E/H, H/E/H o E/H/E) tal como una crema, una leche, o bajo la forma de un gel o de un gel crema, de polvo, de bastoncillo sólido y eventualmente acondicionarse en aerosol y presentarse en forma de espuma o de pulverización.
De preferencia, las composiciones según la invención se presentan en forma de una emulsión de aceite-en-agua.
Cuando se trata de una emulsión, la fase acuosa de esta puede comprender una dispersión vesicular no iónica preparada según procedimientos conocidos (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2.315.991 y FR 2.416.008).
La composición cosmética y/o dermatológica de la invención puede ser utilizada como composición protectora de la epidermis humana o de los cabellos contra las radiaciones ultravioleta, como composición antisolar o como producto de maquillaje.
Cuando la composición cosmética según la invención se utiliza para la protección de la epidermis humana contra las radiaciones UV, o como composición antisolar, la misma puede presentarse en forma de suspensión o de dispersión en disolventes o cuerpos grasos, en forma de dispersión vesicular no iónica o también en forma de emulsión, de preferencia de tipo aceite-en-agua, tal como una crema o una leche, en forma de pomada, de gel, de gel crema, de bastoncillo sólido, de barra, de espuma aerosol o de pulverización.
Cuando la composición cosmética según la invención se utiliza para la protección de los cabellos, la misma puede presentarse en forma de champú, de loción, de gel, de emulsión, de dispersión vesicular no iónica, de laca para los cabellos y constituir por ejemplo una composición para aclarado, para aplicar antes o después del lavado con champú, antes o después de la coloración o decoloración, antes, durante o después de la permanente o del desrizado, una loción o un gel de peinado o tratantes, una loción o un gel para el marcado con cepillo o el marcado, una composición de permanente o de desrizado, de coloración o decoloración de los cabellos.
Cuando la composición se utiliza como producto de maquillaje de las pestañas, de las cejas o de la piel, tal como crema de tratamiento de la epidermis, maquillaje de fondo, barra de rojo de labios, maquillaje de párpados, maquillaje de mejillas, rímel o perfilador también llamado "eye liner", puede presentarse en forma sólida o pastosa, anhidra o acuosa, como emulsiones de aceite en agua o agua en aceite, dispersiones vesiculares no iónicas o también suspensiones.
A título indicativo, para las formulaciones antisolares conformes a la invención que presentan un soporte de tipo emulsión de aceite-en-agua, la fase acuosa (que comprende particularmente los filtros hidrófilos) representa generalmente de un 50 a un 95% en peso, de preferencia de un 70 a un 90% en peso, con relación al conjunto de la formulación, la fase aceitosa (que comprende particularmente los filtros lipófilos) de un 5 a un 50% en peso, de preferencia de un 10 a un 30% en peso, con relación al conjunto de la formulación, y el o los (co)emulsionante(s) de un 0,5 a un 20% en peso, de preferencia de un 2 a un 10% en peso, con relación al conjunto de la formulación.
La presente invención se refiere también a un procedimiento de tratamiento cosmético para proteger la piel y/o los cabellos contra la radiación UV, en particular la radiación solar, caracterizado porque consiste en aplicar sobre estos últimos una cantidad eficaz de una composición cosmética tal como la definida anteriormente.
Un ejemplo concreto, pero en modo alguno limitativo, que ilustra la invención, se facilita a continuación.
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(Tabla pasa a página siguiente)
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Ejemplo
Se realizaron cuatro emulsiones de aceite-en-agua A, B, C y D de las cuales el soporte común presenta la composición siguiente (las cantidades se expresan en % en peso con relación al peso total de la composición):
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12 
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La emulsión A (comparativa) comprende además un derivado de 1,3,5-triazina que es la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina (Uvinul T 150). La emulsión B, igualmente comparativa, contiene Uvinul T 150 en asociación con 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano (Parsol 1789). La emulsión C, según la invención comprende, además del Uvinul T 150 y del Parsol 1789, el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de 2-etilhexilo (Uvinul N 539). La emulsión D, comparativa, comprende en cuanto a la misma Uvinul T 150 en asociación con el Parsol 1789, pero con un filtro UVB clásico que es el octilmetoxicinamato (Parsol MCX).
\newpage
Las composiciones de las emulsiones A, B, C y D a nivel de los diferentes filtros citados anteriormente que las mismas contienen se indican en la tabla (I) dada a continuación (las cantidades se expresan en % de peso con relación al peso total de la composición):
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TABLA (I)
13 
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Para cada una de estas emulsiones, se determinó el porcentaje de 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina residual después de la irradiación por los UV según el protocolo siguiente: para cada fórmula, se prepararon cuatro muestras testigo y cuatro muestras de ensayo. Se depositaron sobre placas de PMMA (polimetacrilato de metilo) sin pulir, previamente aclaradas con agua y luego secadas, 16 mg de fórmula que se extendieron sobre una superficie de 2 cm x 4 cm.
Luego se irradiaron las placas (SUNTEST CPS Heraeus) durante 4 horas en un recinto cuya temperatura está regulada en las proximidades de 35-40ºC con el fin de simular una irradiación UV natural conservando las placas testigo en la obscuridad durante el tiempo de irradiación de las demás placas.
Seguidamente se dosificaron las muestras de la forma siguiente: se procedió a la extracción de los filtros sumergiendo cada placa en 55 ml de isopropanol con el fin de solubilizar los filtros. Las placas y el disolvente que contienen los filtros se trataron seguidamente mediante ultrasonidos durante 5 minutos para asegurar una extracción eficaz. Las soluciones obtenidas se analizaron por cromatografía en fase líquida de alto rendimiento.
Para cada fórmula sometida a ensayo el porcentaje de 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina residual después de la irradiación se facilitó por la relación de su concentración en la muestra irradiada con respecto a su concentración en la muestra no irradiada.
\newpage
Los resultados en porcentaje de 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]1,3,5-triazina restante se consignan en la tabla (II) siguiente:
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TABLA (II)
14

Claims (31)

  1. \global\parskip0.850000\baselineskip
    1. Composición cosmética y/o dermatológica que comprende, en un soporte cosmética y/o dermatológicamente aceptable, i) 4-ter-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, ii) al menos un derivado de 1,3,5-triazina que responde a la fórmula (I) siguiente:
    15
    en la cual:
    - X_{2} y X_{3}, idénticos o diferentes, representan el oxígeno o el radical -NH-;
    - R_{1}, R_{2} y R_{3}, idénticos o diferentes, son elegidos entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo; un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}; un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y del cual el grupo OH terminal es metilado; un radical de fórmula (II), (III) o (IV) siguientes:
    16
    en las cuales:
    - R_{4} es hidrógeno o un radical metilo;
    - R_{5} es un radical alquilo de C_{1}-C_{9};
    - n es un número entero que oscila entre 0 y 3;
    - m es un número entero que oscila entre 1 y 10;
    - A es un radical alquilo de C_{4}-C_{8} o un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{8};
    - B es elegido entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{8}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{8}; un radical arilo eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
    - R_{6} es hidrógeno o un radical metilo,
    y iii) al menos un \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo de fórmula (V) siguiente:
    17 
    \newpage
    en la cual:
    - R_{7} y R'_{7}, idénticos o diferentes, se encuentran en la posición meta o para y son elegidos entre: el hidrógeno; un radical alcoxi de C_{1}-C_{8} de cadena recta o ramificada; un radical alquilo de C_{1}-C_{4} de cadena recta o ramificada;
    - R_{8} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{12} de cadena recta o ramificada;
    - R_{9} representa un átomo de hidrógeno o un radical -CN,
    dicha composición esta exenta de p-metoxicinamato de 2-etilhexileno y bajo reserva cuando la composición sea diferente de la formulación siguiente en la cual las cantidades de los diferentes ingredientes están indicados en porcentaje de peso con relación al peso total de la composición
    18 
    \vskip1.000000\baselineskip
    \global\parskip1.000000\baselineskip
  2. 2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina es elegido entre aquellos que presenta el conjunto de características siguientes:
    - X_{2} y X_{3} son idénticos y representan oxígeno;
    - R_{1} es elegido entre: un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}; un radical de fórmula (II), (III) o (IV) en las cuales:
    - B es un radical alquilo de C_{1}-C_{4};
    - R_{6} es el radical metilo;
    - R_{2} y R_{3}, idénticos o diferentes, son elegidos entre: el hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo; un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}; un radical de fórmula (II), (III) o (IV) en las cuales:
    - B es un radical alquilo de C_{1}-C_{4};
    - R_{6} es el radical metilo.
    \vskip1.000000\baselineskip
  3. 3. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina es elegido entre aquellos que presentan el conjunto de características siguientes:
    - X_{2} y X_{3} son idénticos y representan al radical -NH-;
    - R_{3} es elegido entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
    - R_{1} es elegido entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio; un radical de fórmula (IV); un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
    - R_{2} es elegido entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}.
    \vskip1.000000\baselineskip
  4. 4. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina es elegido entre los que presentan el conjunto de características siguientes:
    - X_{2} es oxígeno;
    - X_{3} es el radical -NH-;
    - R_{3} es elegido entre: un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
    - R_{1} es elegido entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio; un radical de fórmula (IV); un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4};
    - R_{2} es elegido entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio; un radical de fórmula (IV); un radical alquilo lineal o ramificado de C_{1}-C_{18}; un radical cicloalquilo de C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo de C_{1}-C_{4}.
    \newpage
  5. 5. Composición según la reivindicación 4, caracterizada por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina es el que responde a la fórmula siguiente:
    \vskip1.000000\baselineskip
    19 
    \vskip1.000000\baselineskip
    en la cual R' designa un radical 2-etil hexilo y R designa un radical terc-butilo.
    \vskip1.000000\baselineskip
  6. 6. Composición según la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina es elegido entre los que presentan el conjunto de características siguientes:
    X_{2} y X_{3} son idénticos y representan oxígeno;
    - R_{1}, R_{2} y R_{3} son idénticos y representan un radical alquilo de C_{6}-C_{12} o un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y del cual el grupo OH terminal es metilado.
    \vskip1.000000\baselineskip
  7. 7. Composición según la reivindicación 6, caracterizada por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina es el que responde a la fórmula siguiente:
    \vskip1.000000\baselineskip
    20 
    \vskip1.000000\baselineskip
    en la cual R' designa un radical 2-etil hexilo.
    \vskip1.000000\baselineskip
  8. 8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina está presente en la composición con un contenido que oscila entre 0,5% y 20% en peso, con relación al peso total de la composición.
  9. 9. Composición según la reivindicación 8, caracterizada por el hecho de que el indicado contenido oscila entre un 1% y un 10% en peso, con relación al peso total de la composición.
  10. 10. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada por el hecho de que el \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo es el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de 2-etilhexilo.
  11. 11. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizada por el hecho de que el \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo es el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de etilo.
  12. 12. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizada por el hecho de que el \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo está presente en la composición con un contenido al menos igual al 0,5% en peso, con relación al peso total de la composición.
  13. 13. Composición según la reivindicación 12, caracterizada por el hecho de que el indicado contenido oscila entre un 0,5% y un 20% en peso, con relación al peso total de la composición.
  14. 14. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizada por el hecho de que el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano está presente en la composición con un contenido que oscila entre el 0,2% y el 15% en peso, con relación al peso total de la composición.
  15. 15. Composición según la reivindicación 14, caracterizada por el hecho de que el indicado contenido oscila entre el 0,5% y el 10% en peso, con relación al peso total de la composición.
  16. 16. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizada por el hecho de que se encuentra en forma de una emulsión de aceite-en-agua.
  17. 17. Utilización de un \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo en, o para la fabricación de composiciones cosméticas y/o dermatológicas que contienen el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano en asociación con al menos un derivado de 1,3,5-triazina tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 con miras a mejorar en las indicadas composiciones la estabilidad a la radiación UV de dicho derivado de 1,3,5-triazina.
  18. 18. Utilización según la reivindicación 17, caracterizada por el hecho de que el \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo es la \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de 2-etilhexilo.
  19. 19. Utilización según la reivindicación 17, caracterizada por el hecho de que el \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo es la \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de etilo.
  20. 20. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 19, caracterizada por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina es la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina.
  21. 21. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 20, caracterizada por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina está presente en la composición con un contenido que oscila entre el 0,5% y el 20% en peso, con relación al peso total de la composición.
  22. 22. Utilización según la reivindicación 21, caracterizada por el hecho de que el indicado contenido oscila entre el 1% y el 10% en peso, con relación al peso total de la composición.
  23. 23. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 22, caracterizada por el hecho de que el \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo está presente en la composición con un contenido en al menos igual al 0,5% en peso, con relación al peso total de la composición.
  24. 24. Utilización según la reivindicación 23, caracterizada por el hecho de que el indicado contenido oscila entre el 0,5% y el 20% en peso, con relación al peso total de la composición.
  25. 25. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 24, caracterizada por el hecho de que el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano está presente en la composición con un contenido que oscila entre el 0,2% y el 15% en peso, con relación al peso total de la composición.
  26. 26. Utilización según la reivindicación 25, caracterizada por el hecho de que el indicado contenido oscila entre el 0,5% y el 10% en peso, con relación al peso total de la composición.
  27. 27. Procedimiento para mejorar la estabilidad a la radiación UV de las composiciones cosméticas y/o dermatológica que comprenden 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano y un derivado de 1,3,5-triazina tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por el hecho de que consiste en introducir en las indicadas composiciones una cantidad eficaz de un \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o de un \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alqui-
    lo.
  28. 28. Procedimiento según la reivindicación 27, caracterizado por el hecho de que el \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo es la \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de 2-etilhexilo.
  29. 29. Procedimiento según la reivindicación 27, caracterizado por el hecho de que el \beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo o el \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de alquilo es la \alpha-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato de etilo.
  30. 30. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 27 a 29, caracterizado por el hecho de que el derivado de 1,3,5-triazina es la 2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina.
  31. 31. Procedimiento de tratamiento cosmético para proteger la piel y/o los cabellos contra la radiación UV, en particular la radiación solar, caracterizado porque consiste en aplicar sobre estos últimos una cantidad eficaz de una composición cosmética tal como en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16.
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