PL186640B1 - Kompozycja kosmetyczna i/lub dermatologiczna zawierająca filtry aktywne wobec UV-A i UV-B oraz sposób polepszania stabilności wobec promieniowania UVtych kompozycji - Google Patents
Kompozycja kosmetyczna i/lub dermatologiczna zawierająca filtry aktywne wobec UV-A i UV-B oraz sposób polepszania stabilności wobec promieniowania UVtych kompozycjiInfo
- Publication number
- PL186640B1 PL186640B1 PL97330411A PL33041197A PL186640B1 PL 186640 B1 PL186640 B1 PL 186640B1 PL 97330411 A PL97330411 A PL 97330411A PL 33041197 A PL33041197 A PL 33041197A PL 186640 B1 PL186640 B1 PL 186640B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- radical
- diphenylacrylate
- composition
- triazine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 95
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 38
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical class N1=C(N=CN=C1)* 0.000 title abstract 2
- AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid Chemical group OC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=C(O)C=C1 AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N 0.000 title description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- -1 hydroxyalkyl radicals Chemical group 0.000 claims description 81
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 20
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 claims description 17
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 10
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims description 10
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 8
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical class C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 2
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 claims 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 claims 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 claims 1
- 241001653634 Russula vesca Species 0.000 claims 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 claims 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 claims 1
- CNHQWLUGXFIDAT-UHFFFAOYSA-N dioctyl 2-hydroxybutanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC(O)C(=O)OCCCCCCCC CNHQWLUGXFIDAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 claims 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 claims 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 claims 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 claims 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 claims 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 claims 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 4
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 15-hydroxypentadecyl benzoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 2
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical class CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001237961 Amanita rubescens Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019493 Macadamia oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010473 blackcurrant seed oil Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002195 fatty ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229920013818 hydroxypropyl guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010469 macadamia oil Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical class CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
I. Kompozycja kosmetyczna i/lub dermatologiczna, zawierajaca filtry aktywne wobec UV-A i UV-B na podlozu dopusz czalnym kosmetycznie i/lub dermatologicz nie, znamienna tym, ze.................. 17. Sposób polepszenia stabilnosci wobec promieniowania UV kompozycji kosmetycznych i/lub dermatologicznych, zawierajacych 4-tert-butylo-4'-metoksydi- -benzoilometan i pochodna 1,3,5-triazyny. jak okreslono w zastrz. 1 , znamienny tym, ze polega na wprowadzeniu do wymienio nych kompozycji skutecznej ilosci ß- ß'- -difenyloakrylanu alkilu lub a-cyjano-ß- ß'- -difenylo-akrylanu alkilu. Wzór 5 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest również sposób polepszenia trwałości wobec promieniowania UV (światłotrwałości), a więc skuteczności kompozycji kosmetycznej i/lub dermatologicznej, zawierającej 4-tertrbutylo-4'-lτletoksydibenzoilometan i pochodną 1,3,5-triazyny, jaką określono wyżej, w szczególności 2,4,6-tris[p-(2'-etrjl0^eksyji>-1 ’-oksykarhonylo)ani-lino]1.3.5- triazynę. przy czym wymieniony sposób polega na wprowadzeniu do wspomnianej
186 640 kompozycji skutecznej ilości β-β'-difenyloakrylanu alkilu lub a-cyjano-P-e'-difcmvloakrylanu alkilu.
Inne właściwości, aspekty i zalety niniejszego wynalazku pojawią się przy lekturze szczegółowego opisu, który nastąpi.
Pierwszym składnikiem kompozycji według wynalazku jest więc 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoiiometan. Jest to filtr dobrze znany jako ten, który posiada dużą zdolność absorbowania UV-A przy maksimum w 358 nm. Jest on proponowany do sprzedaży pod nazwą handlową „Parsol 1789 przez towarzystwo Givaudan i odpowiada podanemu rozwiniętemu wzorowi 6.
4-Tefttbbtylo-4'-metoksydibbczoiiometan może być obecny w kompozycjach według wynalazku w ilości, wynoszącej 0,2-15% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji. Korzystnie ta ilość wynosi 0,5-10%.
Drugim składnikiem kompozycji, będących celem niniejszego wynalazku jest szczególna pochodna 1,3,5-triazyny. Tak więc pochodne 1,3,5-triazyny, nadające się do użytku w ramach niniejszego wynalazku są wybrane spośród tych, które odpowiadają podanemu wzorowi 1, gdzie X? i Χ3, jednakowe lub różne, oznaczają atom tlenu lub rodnik -NH-, Ri, R2 i IR. jednakowe lub różne, są wybrane spośród: atomu wodoru, atomu meealu alkallcznego, rodnika amoniowego, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi lub hydrok^^i^H^ilowymi, rodnika alkilowego prostolańcuchowego lub rozgałęzionego o Ci-Cis, rodnika cykloalkilowego o C5-C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C41 rodnika poboksyetylenowegOi obejmującego 1-6 ugrupowań tlenku etylenu, w którym końcowa grupa OH jest metylowana, rodnika o podanych wzorach 2, 3 lub 4, w których R4 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R 5 oznacza rodnik alkilowy o C1-C9, n oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 0-3, m oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 1-19, A oznacza rodnik alkilowy o C4-CS lub rodnik cykloalkilowy o C5-C8, B jest wybrany spośród: rodnika alkilowego prostolańcuchowego lub rozgałęzionego o C-G, rodnika cykloalkilowego o C5-C8, rodnika arylowego ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4, R(, oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy.
Pierwszą szczególniej zalecaną rodziną pochodnych 1,3,5-triazyny, jest rodzina 1,3,5-triaz.yn opisana zwłaszcza w dokumencie EP-A-0 517 104, odpowiadająca podanemu wzorowi 1 i wykazująca zespół następujących właściwości: Χ2 i Χ3 są jednakowe i oznaczają atom tlenu, R1 jest wybrany spośród: rodnika cykloalkilowego o C5-CC2, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4, rodnika o podanych wzorach 2, 3 lub 4i w których B oznacza rodnik alkilowy o C-C41 R6 oznacza rodnik metylowy R? i R., jednakowe lub różne, są wybrane spośród: atomu wodoru, atomu metalu alkalicznego, rodnika amoniowego, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi lub hydroksyalkilowymi, rodnika alkilowego prostolańcuchowego lub rozgałęzionego o C1-<Cl8, rodnika cykloalkilowego o C5-C12. ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4. rodnika o podanych wzorach 2, 3 lub 4, w których B oznacza rodnik alkilowy o C i-(?4, R6 oznacza rodnik metylowy.
Drugą zalecaną rodziną pochodnych 1,3,5-triazyny według wynalazku jest rodzina
1,3,5-na/yn, opisana zwłaszcza w dokumencie EP-A-0 570 838, odpowiadająca wzorowi 1 i wykazująca zespół następujących właściwości: Χ3 oznacza rodnik -NH-, R3 jest wybrany spośród: rodnika alkilowego prostolańcuchowego lub rozgałęzionego o C1-C1, rodnika cykloalkilowego o C 5-C12. ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C 1-C4, R1 jest wybrany spośród: atomu wodoru, atomu metalu alkalicznego, rodnika amoniowego, rodnika o wzorze 4, rodnika alkilowego prostolańcuchowego lub rozgałęzionego o C1 -Ci#, rodnika cykloalkilowego o C5-C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4; gdy X? oznacza rodnik -NH-, wtedy R2 jest wybrany spośród: rodnika alkilowego prostolańcuchowego lub rozgałęzionego o Cr-Cut, rodnika cykloalkilowego o C5-C12. ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4; gdy Χ, oznacza atom tlenu wtedy R? jest wybrany spośród: atomu wodoru,: atomu metalu alkalicznego, rodnika amoniowego, rodnika o w/or/e 4, rodnika alkilowego prostolańcuchowego
186 640 lub rozgałęzionego o C|-C|X. rodnika cykloalkilowego o Cs-C|2, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4.
Szczególnie zalecaną 1,3,5-triazyną z tej drugiej rodziny jest 1,3,5-triazyna o wzorze 7, w którym R' oznacza rodnik 2-etyloheksylowy i R oznacza rodnik tert-butylowy.
Trzecią zalecaną rodziną związków jest rodzina 1,3.5-triazyn, opisana zwłaszcza w dokumencie US 4,724.137, odpowiadająca wzorowi 1 i wykazująca zespół następujących właściwości: X2 i Χ3 są jednakowe i oznaczają atom tlenu, R|, R2 i R-? są jednakowe i oznaczają rodnik alkilowy o C6-Ci2 lub rodnik polioksyetylenowy. obejmujący 1-6» ugrupowań tlenku etylenu, w którym końcowa grupa OH jest metylowana.
Szczególnie zalecaną 1,3,5-triaz^ią z tej trzeciej rodziny jest 2,4,G-tris|p-(2'-et.ylo hcksylo-l '-oksykarbonylo)anilino]-l ,3,5-triazyna, która jest filtrem znanym jako taki, aktywnym wobec UV-B, występującym w postaci stałej i która jest sprzedawana zwłaszcza pod nazwą handlową „Uvinul T 150” przez towarzystwo BASF. Produkt ten odpowiada wzorowi 8, gdzie R’ oznacza rodnik 2-etyloheksylowy.
Pochodna lub pochodne 1,3,5-triazyny są generalnie obecne w kompozycjach według wynalazku w ilości, która może wynosić 0,5-20%, a korzystnie 1-10% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji.
Trzecim absolutnie zasadniczym składnikiem kompozycji według wynalazku jest związek z rodziny, obejmującej β-β'-difenyloakrylany alkilu lub a,-eyjano^^'-difenyloakrylany alkilu. β-β'-Difenyloakrylany alkilu lub a-cyjano^^'-difenyloakrylany alkilu, nadające się do użytku według niniejszego wynalazku są wybrane spośród tych, które odpowiadają podanemu wzorowi 5, gdzie R7 i R7', jednakowe lub różne, są w pozycji meta lub para i są wybrane spośród: atomu wodoru, grupy alkoksy o Ci-Cx o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, rodnika alkilowego o C1-C4 o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym, R« oznacza rodnik alkilowy o C|-C|2, o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym, Ry oznacza atom wodoru lub grupę -CN.
Spośród β-β'-difenyloakrylanów alkilu i a-cyjano-P-P'-difenyloakiyJanów alkilu, nadających się do użytku w niniejszym wynalazku, zaleca się szczególniej a-cyjano-β-β'-diienyloakrylan 2-etyloheksylu lub też a-cyjano^^'-difenyloakrylan etylu.
«.-Cyjano^^'-difenyloakrylan 2-etyloheksylu, zwany też oktokrylenem, jest znany jako filtr lipofilowy, absorbujący UV-B. Jest dostępny w handlu i sprzedawany zwłaszcza pod nazwą „Uvinul N 539 przez towarzystwo BASF. Odpowiada on podanemu wzorowi 9, w którym φ oznacza rodnik fenylowy.
a-Cyjano^^'-difenyIoakrylan etylu, zwany też etokrylenem, jest również filtrem lipofilowym. absorbującym UV-B. Jest dostępny w handlu i sprzedawany zwłaszcza pod nazwą „Uvinul N 35” przez towarzystwo BASF. Odpowiada on podanemu wzorowi 10, w którym φ oznacza rodnik fenylowy.
Tak więc, gdy dodaje się w dostatecznej ilości β-β'-difenyloakrylan alkilu lub a-cyjano-β-β'-difenyloakrylan alkilu do kompozycji przeciwsłonecznej, zawierającej 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometan i pochodną 1.3.5-tna/yny, jaką określono wyżej, obserwuje się zwiększenie trwałości wymienionej pochodnej 1.3,5-tna/yny wobec światła, a więc polepszenie skuteczności kompozycji przeciwsłonecznej przy upływie czasu.
Korzystnie β-β'-difenyloakrylan alkilu lub a-cyjano^^'-difenylcakrylan alkilu znajdują się w kompozycji według wynalazku w ilości przynajmniej równej 0,5% wagowego w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji. Jeszcze korzystniej, ta ilość wynosi 0,5-20% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji.
Kompozycje kosmetyczne i/łub dermatologiczne będące celem niniejszego wynalazku mogą oczywiście zawierać jeden lub kilka dodatkowych filtrów słonecznych aktywnych wobec UV-A i/lub UV-B (absorbery), hydrofitowych lub lipofilowych, naturalnie innych, niż trzy filtry wymienione poprzednio. Te dodatkowe filtry można zwłaszcza wybrać spośród pochodnych cynamonowych, pochodnych salicylowych, pochodnych benzylidenokamfory, pochodnych benzimidazolu, pochodnych triazyny, innych niż wymienione poprzednio, pochodnych benzofenonu, pochodnych β-β’-difenyloakrylanu, innych niż wymienione poprzednio, pochodnych kwasu p-aminobenzoesowego. filtrów polimerowych i filtrów silikonowych,
186 640 opisanych w zgłoszeniu patentowym WO-93/04665. Inne przykłady filtrów organicznych podano w zgłoszeniu patentowym EP-A 0 487 404.
Korzystnie kompozycje według wynalazku nie zawierają p-metoksycynamonianu 2-^tt^dloheksj^du. W istocie p-metoksycynamonian 2-etyloheksylu może destabiiizować kompozycje, zawierające 4-terttbbtylo-4'-metoksyyibennoiiometan i pochodną 1,3,5-triazyny, jak kompozycje zgodne z wynalazkiem.
Kompozycje według wynalazku mogą też zawierać środki do sztucznego opalania i/lub brązowienia skóry (środki samoopalające), takie jak np. dihydroksyaceton (DHA).
Kompozycje kosmetyczne i/lub dermatologiczne według wynalazku mogą także zawierać pigmenty lub też nanopigmenty (średni wymiar cząstek pierwotnych: generalnie 5-100 nm, korzystnie 10-50 nm) tlenków metalicznych, powlekane lub niepowlekane, jak np. nanopigmenty tlenku tytanu (bezpostaciowe lub krystaliczne w postaci rutylu i/lub atanazu), żelaza, cynku, cyrkonu lub ceru, z których wszystkie są fotoprotektorami, dobrze znanymi jako działające na drodze blokady fizycznej (odbicia i/lub rozpraszania) promieniowania UV. Klasycznymi czynnikami powlekającymi są przy tym tlenek glinu i/lub stearynian glinu. Takie nanopigmenty tlenków metalicznych, powlekane lub niepowlekane, są w szczególności opisane w zgłoszeniach patentowych EP-A-0 518 772 i EP-A-0 518 773.
Kompozycje zgodne z niniejszym wynalazkiem mogą poza tym zawierać klasyczne adjuwanty kosmetyczne, wybrane zwłaszcza spośród tłuszczów, rozpuszczalników organicznych, zagęstników jonowych lub niejonowych, środków łagodzących, przeciwutleniaczy, środków przeciw wolnym rodnikom, środków mącących, stabilizatorów, silikonów, a-hydroksykwasów, środków przeciw pienieniu, czynników nawadniających, witamin, środków zapachowych, konserwantów, środków powierzchniowo czynnych, wypełniaczy, środków maskujących, polimerów, czynników wytłaczających, środkow alkalizujących lub zakwaszających, barwników oraz wszystkich innych składników, zwykle używanych w dziedzinie kosmetyki i/lub dermatologii, zwłaszcza do produkcji kompozycji przeciwsłonecznych w postaci emulsji.
Tłuszcze mogą składać się z oleju lub wosku albo ich mieszanin. Przez olej rozumie się związek ciekły w temperaturze pokojowej. Przez wosk rozumie się związek stały lub ogólnie stały w temperaturze pokojowej, którego temperatura topnienia jest generalnie wyższa od 35°C.
Jako oleje można wymienić oleje mineralne (wazelina); roślinne (olej ze słodkich migdałów, z makadamii, pestek czarnej porzeczki, jojoby); syntetyczne jak perhydroskwalen, alkohole. kwasy lub estry tłuszczowe (jak benzoesan alkoholi o Cl2-C,5, sprzedawany pod nazwą handlową „Finsolv TN przez towarzystwo Finetex), palmitynian oktylu, lanolan izopropylu, triglicerydy, z których triglicerydy kwasów kapronowego/kaprylowego, estry i etery tłuszczowe oksyetylenowane lub oksypropylenowane; silikonowane (cyklometikon, polidimetylosiloksany czyli PDMS) albo fluorowane, polialkileny.
Jako składniki woskowe można wymienić parafinę, wosk kamauba, wosk pszczeli, uwodorniony olej rycynowy.
Spośród rozpuszczalników organicznych można wymienić niższe alkohole i poliole.
Zagęstniki można wybrać zwłaszcza spośród usieciowanych kwasów poliakrylowych. gum z guaru i celuloz modyfikowanych lub nie, takich jak guma guarowa hydroksypropyowana. metylohydroksyetyloceluloza i hydroksypropylometyloceluloza.
Oczywiście fachowiec tak zadba o dobór ewentualnego składnika lub składników uzupełniających, wymienionych wyżej (w szczególności dodatkowych filtrów) i/lub ich ilości, aby korzystne właściwości, istotnie związane z potrójnym połączeniem według wynalazku, nie pogorszyły się, lub nie zasadniczo, pod wpływem rozpatrywanego dodatku lub dodatków.
Kompozycje według wynalazku można wytwarzać metodami dobrze znanymi fachowcowi, w szczególności metodami przeznaczonymi do wytwarzania emulsji typu olej-w-wodzie lub woda-w-oleju.
Kompozycja ta może występować w postaci emulsji prostej lub złożonej (H/E, E/H, H.'Έ/H lub E/H/E), jak krem, mleczko, lub w postaci żelu albo żelokremu, proszku, stałej pałeczki i ewentualnie może być konfekcjonowana w aerozolu i występować w postaci pianki lub sprayu.
Korzystnie kompozycje według wynalazku występują w postaci emulsji olej-w-wodzie.
186 640
Jeśli chodzi o emulsję, jej faza wodna może zawierać niejonową dyspersję pęcherzykową, wytworzoną znanymi sposobami (Bangham, Standish and Watkins, J.Mol. Biol., 13,238, (1965), FR2 315 991 i FR 2 416 008).
Kompozycję kosmetyczną i/lub dermatologiczną można stosować jako kompozycję ochronną dla naskórka ludzkiego lub włosów wobec promieni ultrafioletowych, jako kompozycję przeciwsłoneczną lub jako produkt do makijażu.
Gdy kompozycję kosmetyczną według wynalazku stosuje się do ochrony naskórka ludzkiego przed promieniami UV lub jako kompozycję przeciwsłoneczną, może ona występować w postaci zawiesiny lub dyspersji w rozpuszczalnikach lub w tłuszczach, w postaci niejonowej dyspersji pęcherzykowej lub też w postaci emulsji, korzystnie typu klrj-w-wodzir, jak krem lub mleczko, w postaci pomady, żelu, żelokremu, stałej pałeczki, sztyftu, pianki aerozolowej lub sprayu.
Gdy kompozycję kosmetyczną według wynalazku stosuje się do ochrony włosów, może ona występować w postaci szamponu, lotionu, żelu, emulsji, niejonowej dyspersji pęcherzykowej, lakieru do włosów i stanowić np. kompozycję do płukania, do stosowania przed lub po myciu szamponem, przed lub po farbowaniu albo odbarwianiu, przed, podczas lub po trwałej ondulacji albo ro/fryzowaniu, może stanowić lotion lub żel do układania lub traktowania włosów, lktikn lub żel do modelowania lub fryzowania, kompozycję do trwałej ondulacji lub rozfryzowania, do farbowania lub odbarwiania włosów.
Gdy kompozycję kosmetyczną stosuje się jako produkt do makijażu rzęs, brwi lub skóry, taki jak krem do traktowania naskórka, podkład, szminkę do ust, cień do powiek, róż do policzków, tusz lub konturówkę, zwaną też „eye liner”, może ona występować w postaci stałej lub w postaci· pasty, bezwodnej lub wodnej, jako emulsja olej w wodzie lub woda w oleju, niejonowe dyspersje pęcherzykowe lub też zawiesiny.
Dla informacji, w preparatach zgodnych z wynalazkiem o podłożu typu emulsja olej-w-wodzie, faza wodna (zwłaszcza zawierająca filtry hydrofitowe) stanowi generalnie 50-95% wagowych, a korzystnie 70-90% wagowych w stosunku do całości preparatu, faza olejowa (zwłaszcza zawierająca filtry lipofilowe) 5-50%, a korzystnie 10-30% wagowych w stosunku do całości preparatu, i (kojemulgator lub (kk)emulga-ory 0,5-20% wagowych, a korzystnie 2-110% wagowych w stosunku do całości preparatu.
Obecnie zostanie podany konkretny przykład, objaśniający wynalazek, ale zupełnie nie ograniczający.
Przykład:
Sporządzono cztery emulsje olej-w-wodzie A, B, C i D, których wspólne podłoże wykazywało następujący skład (ilości wyrażono w % wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji):
- mieszanina alkoholu crtylostearylowegk i alkoholu cetytoste- 77% arylowego kksye-ylrnkwanegk (33 OE) 80/20 sprzedawana pod nazwą handlową „Debsconet 390 przez firmę Te-nsia
- mieszanina mono- i disteaiynianu glicerolu sprzedawana pod 2% nazwą handlową „Crrayynth SD” przez firmę ISP
- alkohol cet;^lowy 13%
- pklidimrtylosilokyan sprzedawany pod nazwą handlową „DC 1 Α%
200 Fluid” przez Dow Corning
- benzoesan alkoholi Cu/Cn sprzedawany pod nazwą handlową 15% „Finsolv TN przez FineteK
- kwas r-ytonodiaminotrtraoctowy, sól disodowa, 2H2O 0.1%
- gliceryna 20%
- konserwanty q.s.
-woda drminrralizkwana q.s.ad 100%
Emulsja A (porównawcza) zawiera ponadto pochodną 1,3,5-triazyny, którą jest 2,4,6triy[p-(2'-r-ytohrksyto-1'-oksykarbonyto)anilino]-1,3,5-tirazyna (Uvinul T 150). Emulsja B.
to
186 640 również porównawcza, zawiera Uvinul T 150 w połączeniu z 4-tert-butylo-4'-metoksydiben/oilometanem (Parsol 1789). Emulsja C według wynalazku zawiera poza Uvinulem T 150 i Parsolem 17719 α-cyjano-β-β'-difenyloakrylαn 2-etyloheksylu (Uvinul N 539). Emulsja D, porównawcza. zawiera Uvinul T I50 w połączeniu z Parsolem 1789, ale z klasycznym filtrem UV-B, którym jest oktylometoksycynamonian (Parsol MCX).
Składy emulsji A, B, C i D pod względem różnych filtrów wymienionych wyżej, które one zawierają, zebrano w poniższej tabeli 1 (ilości wyrażono w % wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji):
Tabela 1
| Filtr | Emulsja A porównawcza | Emulsja B porównawcza | Emulsja C wynalazek | Emulsja D porównawcza |
| Uvinul T I50 | 1,5% | —55 | 1,5% | 1,5% |
| Parsol 1789 | - | 0,5% | 0,5% | 0,5% |
| Uvinul N 539 | - | - | I0% | - |
| Parsol MCX | - | - | - | I0% |
W każdej z tych emulsji określono procentowość 2,4,6-Iris[p-(2’-etyjoheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-tna/.yny pozostałej po naświetleniu przez UV według następującego protokołu: dla każdego preparatu sporządzono cztery próbki kontrolne i cztery próbki testowe. Na matowych płytkach z PMMA (polimetakrylanu metylu), uprzednio spłukanych wodą, potem wysuszonych, osadzono 16 mg preparatu, który rozprowadzono na powierzchni 2 cm x 4 cm . Następnie ptytk i naświetlono (Suneest CPS f łerneus) przez 4 godziny w komorze, w której temperaturę regulowano w zakresie około 35-40°C w celu symulowania naturalnego naświetlania UV. zachowując płytki kontrolne w ciemności w okresie czasu naświetlania innych płytek.
Następnie oznaczano próbki następująco: przystąpiono do ekstrakcji filtrów, zanurzając każdą płytkę w 55 ml izopropanolu w celu ^^^puszczenia filtrów. Płytki i rozpuszczalnik zawierający filtry traktowano następnie ultradźwiękami przez 5 minut, aby zapewnić skuteczną ekstrakcję. Otrzymane roztwory analizowano na drodze wysoko sprawnej chromatografii cieczowej.
W każdej badanej próbce wskaźnik 2,4,6-tris[p--2'-etylol·^eksylo-I'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-tnazyny pozostałej po naświetleniu podano jako stosunek jej stężenia w próbce naświetlonej do jej stężenia w próbce nie naświetlonej.
Wyniki procentowe pozostałej 2,4,6-tris[p-(2'-ctyloheksylo-I'-oksykarbonylo)anilino]-li3,5-triaajyiy podano w następujące tabeh 2:
Tabela 2
| Emulsja | Pozostały Uvinul T 150 |
| Emulsja A (porównawcza) | 80% |
| Emulsia B (porównawcza) | 68% |
| Emulsja C (wynalazek) | 99% |
| Emulsja D (porównawcza) | 79% |
186 640
Wzór 2 Wzór 3
186 640
Β—Ο—CH,CH
Re
Wzór 4
coor8 r9
Wzór 5
Wzór 6
186 640
Ο
II
C—ΝΗ— R
Wzór 7
186 640
Ο
II .
C—OR
NH
OR
Φ\ c=c—COOCH2CHC,H
I Ί
CN C2H5
Wzór 9
Φ\ c=c—COOCH2CH3 φ^ I
CN
Wzór 10
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (20)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja kosmetyczna i/lub dermatologiczna, zawierająca filtry aktywne wobec UV-A i UV-B na podłożu dopuszczalnym kosmetycznie i/lub dermatologicznie, znamienna tym, że zawiera:i) 4--ert-butylo-4'-metoksyyibenzoilo-metan, ii) co najmniej jedną pochodną 1,3,5-triazyny, odpowiadającą wzorowi 1, w którym X? i Χ3 jednakowe lub różne, oznaczają atom tlenu lub rodnik -NH-, R|, R 2 i R3, jednakowe lub różne, są wybrane spośród: atomu wodoru, atomu metalu alkalicznego, rodnika amoniowego, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi lub hydroksyalkilowymi, rodnika alkilowego prostołańcuchowegk lub rozgałęzionego o C)-C|g, rodnika cykloab kilowego o C5-C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C 1-C4, rodnika polikSyye-ylrnowegk, obejmującego 1-6 ugrupowań tlenku etylenu, w którym końcowa grupa OH jest metylowana, rodnika o podanych wzorach 2, 3 lub 4, w których R.| oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R5 oznacza rodnik alkilowy o C1-C9, n oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 0-3, m oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 1-10, A oznacza rodnik alkilowy o C.|-Cx lub rodnik cykloalkilowy o C.s-Cg, B jest wybrany spośród: rodnika alkilowego ptkstołańcuchkwrgo lub rozgałęzionego o C-Cs, rodnika cykloalkilowego o C5- Cg, rodnika ar/lowego ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4, R6 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy oraz iii) co najmniej jeden β-β'-ditenyloakrylan alkilu lub α-cyjank-β-β'-difenyloaktylan alkilu o podanym wzorze 5, w którym R7 i R7', jednakowe lub różne, są w pozycji meta lub para i są wybrane spośród: atomu wodoru, grupy alkoksy o C-Cg, o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym, rodnika alkilowego o C1-C4, o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym, Rg oznacza rodnik alkilowy o C5-C12, o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym, R9 oznacza atom wodoru lub grupę -CN, przy czym wspomniana kompozycja jest wolna od
- 2-etylohrksylu.2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że pochodna 1.3,5-triazyny jest wybrana spośród tych, które wykazują zespół następujących właściwości: X2 i Χ3 są jednakowe i oznaczają atom tlenu, R- jest wybrany spośród: rodnika cykloalkilowego o C5-C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4, rodnika o podanych wzorach 2, 3 lub 4, w których B oznacza rodnik alkilowy o C1-C4, Ró oznacza rodnik metylowy. R2 i R3, jednakowe lub różne, są wybrane spośród: atomu wodoru, atomu metalu alkalicznego, rodnika amoniowego, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi lub hydroks^i^ll^ilowymi, rodnika alkilowego prostołańcuchowegk lub rozgałęzionego o C|-C,-. rodnika cykloalkilowego o C5--C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o Cj-<?4, rodnika o podanych wzorach 2, 3 lub 4, w których B oznacza rodnik alkilowy o C 1-C4, R6 oznacza rodnik metylowy.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że pochodna 1,3,5-triazyny jest wybrana spośród tych. które wykazują zespół następujących właściwości: X2 i Χ3 są jednakowe i oznaczają rodnik -NH-, R 3 jest wybrany spośród: rodnika alkilowego proytołańcuchowegk lub rozgałęzionego o Cr^u, rodnika cykloalkilowego o C5-C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C 1-C4. R1 jest wybrany spośród: atomu wodoru, atomu metalu alkalicznego, rodnika amoniowego, rodnika o wzorze 4, rodnika alkilowego prostołańcuchkwrgk lub rozgałęzionego o C1-Cu, rodnika cykloalkilowego o C5-C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4, R2 jest wybrany186 640 spośród: rodnika alkilowego prostołańcuchowego lub rozgałęzionego o Ci-C—, rodnika cykloalkilowego o C 5-C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C i -C4:
- 4. Kompozycja według zastrz. I, znamienna tym, że pochodna 1,3,5--riazyny jest wybrana spośród tych, które wykazują zespół następujących właściwości: Χ2 oznacza atom tlenu, Χ3 oznacza rodnik -NH-, R3 jest wybrany spośród: rodnika alkilowego prostołańcuchowego lub rozgałęzionego o C—C—, rodnika cykloalkilowego o C 5-C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o Ci-C4, Ri jest wybrany spośród: atomu wodoru, atomu metalu alkalicznego, rodnika amoniowego, rodnika o wzorze 4, rodnika alkilowego prostołańcuchowego lub rozgałęzionego o Ci-C — rodnika cykloalkilowego o C5-C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o Ct-<?4, R2 jest wybrany spośród: atomu wodoru, atomu metalu alkalicznego, rodnika amoniowego, rodnika o wzorze 4, rodnika alkilowego prostołańcuchowego lub rozgałęzionego o Ci-C— rodnika cykloalkilowego o C5-C12, ewentualnie' podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4.
- 5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że pochodna 1,3,5-tnazyny jest tą, która odpowiada wzorowi 7, gdzie R' oznacza rodnik 2-etyloheksylowy i R oznacza rodnik tert-butylowy.
- 6. Kompozycja według zastrz. -, znamienna tym, że pochodna 1,3,5-triazyny jest wybrana spośród tych, które wykazują zespół następujących właściwości: Χ2 i X 3 są jednakowe i oznaczają atom tlenu, R — R2 i R3 są jednakowe i oznaczają rodnik alkilowy o C6-Ci 2 lub rodnik polioksyetylenowy, obejmujący 1 -6 ugrupowań tlenku etylenu, w którym końcowa grupa OH jest metylowana.
- 7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że pochodna —^sty-tiriozyny jest tą, która odpowiada wzorowi 8, gdzie R' oznacza rodnik 2-e^lioheksylowy..
- 8. Kompozycja według zastrz. I, znamienna tym, że pochodna 1.3,5-tna/yny jest obecna w kompozycji w ilości, wynoszącej 0,5-20% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji.
- 9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, że wymieniona zawartość wynosi 1 1 0% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji.
- 10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że β-β'-difenyloakrylan alkilu lub tt-cyjano-P-p'-difenyloakrylan alkilu jest α-cyjano-β-β'-difenyloakrylanem 2-etyloheksylu.
- 11. Kompozycja według zastrz. I, znamienna tym, że β-β'-difenyloakrylan alkilu lub (x-cyjί^no-β-β'-difenyloakrylan alkilu jest α-cyjano-β-β'-difenyloakrylanem etylu.
- 12. Kompozycja według zastrz. I, znamienna tym, że β-β'-difenyloakrylan alkilu lub a-^^^^yiano-e-e^-^i^^i^^loak^lan alkilu jest obecny w kompozycji w ilości przynajmniej równej 0,5% wagowego w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji.
- 13. Kompozycja według zastrz. 12, znamienna tym, że wymieniona zawartość wynosi 0,5-20% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji.
- 14. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że 4-tert-butyjo-4'-metoksyyibenzoilo -metan jest obecny w kompozycji w ilości, wynoszącej 0,2-150% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji.
- 15. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że wymieniona zawartość wynosi 0.5-10% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji.
- 16. Kompozycja według zastrz. I, znamienna tym, że ma postać emulsji olej-w-w odzie.
- 17. Sposób polepszenia stabilności wobec promieniowania UV kompozycji kosmetycznych i/lub dermatologicznych, zawierających 4-teritbbtylo-4'-meto0sy-dibenzoiiomeIan i pochodną —3,5-triazyny, jak określono w zastrz. I, znamienny tym, że polega na wprowadzeniu do wymienionych kompozycji skutecznej ilości β-β'-difenyloakrylanu alkilu lub α-cyjano-ββ'-difenyloakrylanu alkilu.
- 18. Sposób według zastrz. I7. znamienny tym, że β-β'-difenyloakrylan alkilu lub α-cyjano-β-β’-difenyloakrylan alkilu jest α-cyjano-β-β'-diίenyloakrylanem 2- etyloheksylu.186 640
- 19. Sposób według zastrz. 17, znamienny tym, że β-β'-difenyloakrylan alkilu lub u.-cvjano-e-(74ifenykoakrykin alkilu jest a-cyjaiKi-e-ik-iifenyŁoikiykiiiem etylu.
- 20. Sposób według zastrz. 17, znamienny tym, że pochodną 1,3,5--riazyny jest 2,4,6-tris[p-(2'-eeyloheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-triazyna.Niniejszy wynalazek dotyczy nowych kompozycji kosmetycznych i/lub dermatologicznych (zwanych dalej kompozycjami przeciwsłonecznymi) przeznaczonych do ochrony skóry i/lub włosów przed promieniowaniem UV, w szczególności promieniowaniem słonecznym. Dokładniej dotyczy on nowych kompozycji kosmetycznych i/lub dermatologicznych, wykazujących polepszoną stabilność wobec światła i zawierających połączenie trzech szczególnych filtrów na podłożu dopuszczalnym kosmetycznie i/lub dermatologicznie.Wynalazek dotyczy też zastosowania kompozycji w dziedzinie kosmetyki i/lub dermatologii.Wiadomo, że promieniowanie świetlne o długości fali, wynoszącej 280-400 nm pozwala na opalanie naskórka u ludzi, i że promienie o długości fali, wynoszącej 280-320 nm, znane pod nazwą UV-B, wywołują zapalenie i oparzenie skóry, które może przeszkadzać rozwojowi naturalnej opalenizny; to promieniowanie UV-B należy więc filtrować.Wiadomo również, że promienie UV-A o długości fali, wynoszącej 320-400 nm, które powodują opalanie skóry, są zdolne do wywoływania jej zmian, zwłaszcza w wypadku skóry wrażliwej lub skóry ciągle wystawionej na promieniowanie słoneczne. Promienie UV-A powodują w szczególności utratę elastyczności skóry i pojawienie się zmarszczek, co prowadzi do przedwczesnego starzenia. Sprzyjają one wyzwalaniu reakcji zapalnej lub potęgują tę reakcję u pewnych osób i nawet mogą być źródłem reakcji fototoksycznych lub fotoalergicznych. A więc pożądane jest również filtrowanie promieniowania UV-A.Toteż dla zapewnienia ochrony skóry i włosów przed całym promieniowaniem UV, która byłaby najbardziej kompleksowa i możliwie najskuteczniejsza, przy produkcji kompozycji przeciwsłonecznych generalnie stosuje się połączenia filtrów aktywnych wobec UV-A i filtrów aktywnych wobec UV-B.Z tego względu 4-tceytlHityk>-4'-meeoksydibeeizoilometan sprzedawany pod nazwą handlową „Parsol 1789” przez towarzystwo Givaudan, jest szczególnie interesującym filtrem aktywnym wobec UV-A w związku ze swą wielką zdolnością wewnętrznej absorpcji.Poza tym pochodne 1,3,5-triazdnd, a zwłaszcza 2,4,6-tris[p-(2'-4eyloheksylo-1'-oksy4 Sarbkndlo)azilink]-1,3,5-triazdza, sprzedawana pod nazwą handlową „Uvinul T 150” przez towarzystwo BASF, posiadają wielką zdolność abskrbow'ania UV-B i byłoby więc bardzo interesujące użyć ich w połączeniu z 4-tertt4btylo-4'-metoksyyibeezoiiometanem, wymienionym wyżej, w celu otrzymania produktów oferujących szeroką i skuteczną ochronę przed całym promieniowaniem UV.Jednakże Zgłaszający stwierdził, że te pochodne 1,3,5-triazyny, gdy znajdują się w obecności 4-tertt4btylo-4'-meeoksydibeezoiiometanu i wobec promieziowazia UV, wykazują tę niedogodność, że ulegają w dużym stopniu chemicznemu rozkładowi. W tych warunkach połączenie tych dwóch filtrów już nie pozwala na szeroką i przedłużoną ochronę skóry i włosów.Opis patentowy nr EP 689828 ujawnia kompozycje przeciwsłoneczne zawierające (1) 2,4,6-tris[p-(2'-4eyloheksylk-1'-oksykarbonylo)anilink]-1,3,5-triazynę i (2) jabłczan dioktylu w ilości dostatecznej, która umożliwia jego samoistne rozpuszczenie w całkowitej ilości powyższej triazyny.Opis patentowy nr PL 180636 (odpowiednik EP 685221) ujawnia kompozycje przeciwsłoneczne zawierające synergiczną kombinację dwóch filtrów przeciwsłonecznych:(1) 2,4, 64lrs[p-l2'-4ttdoi^eksylιο-1 '-oksykarbonylo)anilizo]-1,3,5-triazyzę oraz (2) etylohekydlk-2α-cylanoβ-β'-difezdloakrdlaz: powyższa kombinacja zapewnia wpływ synergi^ny dla przeciwsłonecznego wypółcodzzika ochrony (SPF).186 640Żadna z tych przedstawionych pozycji ze stanu techniki nie dotyczy ani nie sugeruje wykorzystania a-cyjano-p-e’-difenyloakrylanu alkilu jako flirtu UV w połączeniu z triazynowym filtrem UV i diabenzoilometanowym filtrem UV w celu ulepszenia fotostabilności związku triazynowego.Otóż w toku licznych badań prowadzonych w dziedzinie wspomnianej wyżej fotoprotekcji. Zgłaszający obecnie odkrył, że wprowadzenie e-e^difenyyoakrylanu alkilu lub α-^cyano-e-e,-fi^'en:^l^ak^lanu alkilu do kompozycji, zawierającej 4-tert-butylo-4’-metoksydibenzoilometan w połączeniu z co najmniej jedną pochodną 1 .,3,5-triazyny, a zwłaszcza 2,4,6-tris[p-(2'-etyloheksylo-Γ-oksykarbonyjo)anilino]-1,3,5-triazyną, pozwala na polepszenie w bardzo dużym stopniu trwałości tej pochodnej 1,3,5-triazyny w takich kompozycjach, a więc ogólnej skuteczności tych kompozycji.To stwierdzenie jest podstawą wynalazku.Przedmiotem niniejszego wynalazku jest zatem nowa kompozycja kosmetyczna i/lub dermatologiczna, zawierająca filtry aktywne wobec UV-A i UV-B na podłożu dopuszczalnym kosmetycznie i/lub dermatologicznie, charakteryzująca się tym, że zawiera: i) 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometan, ii) co najmniej jedną pochodną 1,3,5-triazyny, odpowiadającą wzorowi 1, w którym Χ21 Χ3, jednakowe lub różne, oznaczają atom tlenu lub rodnik -NH-, R., R2 i R3, jednakowe lub różne, są wybrane spośród: atomu wodoru, atomu metalu alkalicznego, rodnika amoniowego, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi lub hydroksyalkiiowymi, rodnika alkilowego prostołańcuchowego lub rozgałęzionego o C.--CIR, rodnika cykloalkilowego o C5--C12, ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1--Ż4, rodnika polioksyetylenowego, obejmującego 1-6 ugrupowań tlenku etylenu, w którym końcowa grupa OH jest metylowana, rodnika o podanych wzorach 2, 3 lub 4, w których R4 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R5 oznacza rodnik alkilowy o C-C9, n oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 0-3, m oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 1-10, A oznacza rodnik alkilowy o C4-C8 lub rodnik cykloalkilowy o C5-C8, B jest wybrany spośród: rodnika alkilowego prostołańcuchowego lub rozgałęzionego o CrCg, rodnika cykloalkilowego o C_5-Cx, rodnika arylowego ewentualnie podstawionego jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o C1-C4, R6 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, oraz iii) co najmniej jeden β-β'-difenyloakrylan alkilu lub α-cyjano-β-β'-difenyloakrylan alkilu o podanym wzorze 5, w którym R7 i R7', jednakowe lub różne, są w pozycji meta lub para i są wybrane spośród: atomu wodoru, grupy alkoksy o CrCg, o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym, rodnika alkilowego o C1-C4, o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym, Rg oznacza rodnik alkilowy o ©-C12, o łańcuchu prostym albo rozgałęzionym, R9 oznacza atom wodoru lub grupę -CN, przy czym wspomniane kompozycje są wolne od p-metoksycynamonianu 2-etyloheksylu.Tak więc według niniejszego wynalazku można wykonywać kompozycje kosmetyczne i/lub dermatologiczne, zawierające 4-tert-bbtylo-4,-metoksydibenzoiiometan w' połączeniu z co najmniej jedną pochodną 1,3,5-triazyny, kompozycje, w których stężenie pochodnej1.3.5- triazyny pozostaje względnie stałe, nawet jeśli te kompozycje są poddane działaniu światła.Poza tym β-β'-difenyloakrylany alkilu lub α-cyjano-β-β'-difenyloakrylany alkilu używane w ramach niniejszego wynalazku wykazują tę zaletę, że posiadają samoistną dobrą zdolność filtrowania, która przyczynia się do ochrony przed UV. dawanej przez kompozycje i ponadto okazuje się, że cały układ filtrujący [4-trfrrbutylo-4'-metoksydibennoilometan + pochodna 1,3,5-triazyny + (β-β'-difenyloakrylan alkilu lub a-cyiano-e-e^difenyloakrylan alkilu)] wykazuje ogólnie bardzo dobrą stabilność pod działaniem UV (światłotrwałość), co stanowi inną dodatkową zaletę kompozycji według wynalazku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9608172A FR2750335B1 (fr) | 1996-07-01 | 1996-07-01 | Compositions comprenant du 4-tert-butyl-4'- methoxydibenzoylmethane, un derive de 1, 3, 5-triazine et un (alpha-cyano)-beta, beta'-diphenylacrylate d'alkyle et utilisations |
| PCT/FR1997/001056 WO1998000099A1 (fr) | 1996-07-01 | 1997-06-12 | COMPOSITIONS COMPRENANT DU 4-TERT-BUTYL-4'-METHOXYDIBENZOYLMETHANE, UN DERIVE DE 1,3,5-TRIAZINE ET UN (α-CYANO)-β,β'-DIPHENYLACRYLATE D'ALKYLE ET UTILISATIONS |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL330411A1 PL330411A1 (en) | 1999-05-10 |
| PL186640B1 true PL186640B1 (pl) | 2004-02-27 |
Family
ID=9493597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97330411A PL186640B1 (pl) | 1996-07-01 | 1997-06-12 | Kompozycja kosmetyczna i/lub dermatologiczna zawierająca filtry aktywne wobec UV-A i UV-B oraz sposób polepszania stabilności wobec promieniowania UVtych kompozycji |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5928629A (pl) |
| EP (1) | EP0815835B3 (pl) |
| JP (2) | JP3714632B2 (pl) |
| KR (1) | KR100308442B1 (pl) |
| CN (1) | CN1081456C (pl) |
| AR (1) | AR007689A1 (pl) |
| AT (1) | ATE172874T1 (pl) |
| AU (1) | AU707385B2 (pl) |
| BR (1) | BR9709894A (pl) |
| CA (1) | CA2258157C (pl) |
| DE (1) | DE69700045T3 (pl) |
| DK (1) | DK0815835T3 (pl) |
| ES (1) | ES2126410T7 (pl) |
| FR (1) | FR2750335B1 (pl) |
| HU (1) | HUP9902749A3 (pl) |
| MX (1) | MX201573B (pl) |
| PL (1) | PL186640B1 (pl) |
| RU (1) | RU2165753C2 (pl) |
| WO (1) | WO1998000099A1 (pl) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19643515A1 (de) † | 1996-10-22 | 1998-04-23 | Basf Ag | Kosmetische Mittel enthaltend eine Kombination von UV-Absorbern |
| IT1286503B1 (it) * | 1996-11-26 | 1998-07-15 | 3V Sigma Spa | Composizioni cosmetiche antisolari comprendenti derivati del dibenzoilmetano dell'acido difenilcianoacrilico e della trianzina |
| IT1293508B1 (it) * | 1997-07-30 | 1999-03-01 | 3V Sigma Spa | Associazione di filtri solari e composizioni che le contengono |
| FR2775434B1 (fr) | 1998-02-27 | 2000-05-19 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations |
| DE19817293A1 (de) * | 1998-04-18 | 1999-10-21 | Beiersdorf Ag | Verwendung von unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von symmetrisch substituierten Triazinderivaten in Ölkomponenten |
| FR2785540B1 (fr) * | 1998-11-10 | 2002-09-20 | Oreal | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives de 1,3,5-triazine |
| DE19936913A1 (de) * | 1999-08-05 | 2001-02-22 | Beiersdorf Ag | Ölfreie kosmetische oder dermatologischen Zubereitungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und flüssigen UV-Filtersubstanzen |
| FR2818126B1 (fr) * | 2000-12-18 | 2003-02-07 | Oreal | Composition filtrante photostable contenant un derive de 1,3,5,-triazine, un derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene |
| US6444195B1 (en) | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
| US20030032679A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-02-13 | Cayton Roger H. | Non-aqueous dispersion of nanocrystalline metal oxides |
| EP1581272B1 (en) * | 2003-01-09 | 2006-06-14 | Alcon, Inc. | Dual function uv-absorbers for ophthalmic lens materials |
| FR2857663B1 (fr) | 2003-07-17 | 2007-12-21 | Bioderma Lab | Nouveau composes derives de dibenzoylmethane, utilisation en tant que filtres solaires photoactivables et compositions cosmetiques les contenant |
| DE10338012A1 (de) * | 2003-08-19 | 2005-03-17 | Beiersdorf Ag | Verwendung von UV-Filtersubstanzen zur Optimierung der Qualität von kosmetischen Schäumen |
| FR2886143B1 (fr) * | 2005-05-31 | 2007-06-29 | Oreal | Photostabilisation d'un dibenzoylmethane par une s-triazine siliciee et substituee par deux groupes aminobenzoates ou aminobenzamides ; compositions photoprotectrices. nouveaux composes silicies s-triazine |
| FR2895240A1 (fr) * | 2005-12-26 | 2007-06-29 | Dermatologiques D Uriage Sa La | Compositions cosmetiques et dermatologiques pour la protection solaire |
| DE102006011314A1 (de) | 2006-03-11 | 2007-10-18 | Peter Dr. Engels | Kosmetische Zubereitungen mit einem Zusatz aus der Baobab-Pflanze |
| DE102008016709A1 (de) * | 2008-03-31 | 2009-10-01 | Sebapharma Gmbh & Co. | Sonnenschutzmittel |
| JPWO2010110020A1 (ja) | 2009-03-26 | 2012-09-27 | 株式会社 資生堂 | 日焼け止め化粧料 |
| US8765156B2 (en) * | 2009-05-04 | 2014-07-01 | Elc Management Llc | Topical compositions comprising inorganic particulates and an alkoxylated diphenylacrylate compound |
| WO2010129313A2 (en) | 2009-05-04 | 2010-11-11 | Elc Management Llc | Cosmetic compositions comprising cyanodiphenylacrylates |
| JP5697198B2 (ja) | 2009-09-29 | 2015-04-08 | 株式会社 資生堂 | 水中油型乳化組成物 |
| US20130058879A1 (en) * | 2010-05-12 | 2013-03-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Triazines as reaction accelerators |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2720641B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques antisolaires comprenant de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine et du malate de dioctyle et utilisations. |
| FR2720637B1 (fr) * | 1994-06-03 | 1996-07-26 | Oreal | Compositions cosmétiques photoprotectrices à base d'un mélange synergétique de filtres et utilisations. |
-
1996
- 1996-07-01 FR FR9608172A patent/FR2750335B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-12 CN CN97196086A patent/CN1081456C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-12 BR BR9709894A patent/BR9709894A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-06-12 WO PCT/FR1997/001056 patent/WO1998000099A1/fr active IP Right Grant
- 1997-06-12 ES ES97401328T patent/ES2126410T7/es active Active
- 1997-06-12 CA CA002258157A patent/CA2258157C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-12 AT AT97401328T patent/ATE172874T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 DK DK97401328T patent/DK0815835T3/da active
- 1997-06-12 PL PL97330411A patent/PL186640B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 KR KR19980710525A patent/KR100308442B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 HU HU9902749A patent/HUP9902749A3/hu unknown
- 1997-06-12 RU RU99101847/14A patent/RU2165753C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-06-12 DE DE69700045T patent/DE69700045T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-12 AU AU33476/97A patent/AU707385B2/en not_active Ceased
- 1997-06-12 JP JP50386898A patent/JP3714632B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-12 EP EP97401328A patent/EP0815835B3/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 US US08/886,245 patent/US5928629A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 AR ARP970102924A patent/AR007689A1/es unknown
-
1998
- 1998-12-08 MX MX9810387A patent/MX201573B/es not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-08-13 JP JP2003292890A patent/JP3848308B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0815835B3 (fr) | 2009-08-19 |
| FR2750335A1 (fr) | 1998-01-02 |
| DK0815835T3 (da) | 1999-07-19 |
| EP0815835A1 (fr) | 1998-01-07 |
| DE69700045D1 (de) | 1998-12-10 |
| HUP9902749A3 (en) | 2001-11-28 |
| JP2004002469A (ja) | 2004-01-08 |
| WO1998000099A1 (fr) | 1998-01-08 |
| EP0815835B1 (fr) | 1998-11-04 |
| BR9709894A (pt) | 1999-08-10 |
| AU707385B2 (en) | 1999-07-08 |
| CA2258157C (fr) | 2004-02-10 |
| CN1081456C (zh) | 2002-03-27 |
| US5928629A (en) | 1999-07-27 |
| MX9810387A (pl) | 1999-04-30 |
| MX201573B (pl) | 2001-04-26 |
| CN1224344A (zh) | 1999-07-28 |
| CA2258157A1 (fr) | 1998-01-08 |
| FR2750335B1 (fr) | 1998-07-31 |
| AR007689A1 (es) | 1999-11-10 |
| HUP9902749A2 (hu) | 2000-01-28 |
| RU2165753C2 (ru) | 2001-04-27 |
| ES2126410T7 (es) | 2010-03-31 |
| ES2126410T3 (es) | 1999-03-16 |
| PL330411A1 (en) | 1999-05-10 |
| KR100308442B1 (ko) | 2001-12-12 |
| DE69700045T3 (de) | 2011-03-31 |
| AU3347697A (en) | 1998-01-21 |
| JP3848308B2 (ja) | 2006-11-22 |
| KR20000022115A (ko) | 2000-04-25 |
| DE69700045T2 (de) | 1999-04-01 |
| JPH11514670A (ja) | 1999-12-14 |
| JP3714632B2 (ja) | 2005-11-09 |
| ATE172874T1 (de) | 1998-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5882633A (en) | Compositions comprising a dibenzoylmethane derivative, a 1,3,5-triazine derivative and an amide compound, and methods of use therefor | |
| US5489431A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising 2,4,6-tris[p-((2'-ethylhexyl)oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine and dioctyl malate | |
| PL186640B1 (pl) | Kompozycja kosmetyczna i/lub dermatologiczna zawierająca filtry aktywne wobec UV-A i UV-B oraz sposób polepszania stabilności wobec promieniowania UVtych kompozycji | |
| US6096294A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising 2,4,6-tris[p-((2'-ethylhexyl)oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine and salicylate solvents therefor | |
| US5658555A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds/nanopigments | |
| PL182019B1 (pl) | Swiatlotrwale kosmetyczne kompozycje filtrujace PL PL | |
| PL179888B1 (pl) | Kompozycja kosmetyczna do stosowania miejscowego w szczególnosci do fotoochrony skóry i/lub wlosów PL PL PL PL PL | |
| US5882634A (en) | Compositions comprising a dibenzoylmethane derivative, a 1,3,5-triazine derivative and a dialkyl benzalmalonate, and methods of use therefor | |
| US5605678A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising 2,4,6-tris[p-((2'-ethylhexyl)oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine andoily esters | |
| JP3403624B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用 | |
| JP3643924B2 (ja) | ベンジリデンショウノウ及び／又はジベンゾイルメタン及び／又はトリアジン及び酒石酸ジアルキルを含有する光保護組成物及びその化粧用途 | |
| US6143282A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising benzotriazole-substituted silicon sunscreens and cinnamic/salicylic acid solubilizing agents therefor | |
| FR2735362A1 (fr) | Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des composes amides | |
| US5609853A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds | |
| EA000738B1 (ru) | КОСМЕТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ n-МЕТИЛБЕНЗИЛИДЕНКАМФОРУ И ДИБЕНЗОИЛМЕТАНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, И СПОСОБ УЛУЧШЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ КОСМЕТИЧЕСКИХ КОМПОЗИЦИЙ | |
| US6776980B1 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane/triazine/diphenylacrylate compounds | |
| PL186345B1 (pl) | Fotostabilna kompozycja filtrująca zawierająca pochodną dibenzoilometanu, sposób stabilizacji pochodnych dibenzoilometanu oraz zastosowanie | |
| MXPA99008495A (en) | Cosmetic photoprotective compositions comprising a silicon derivative with a benzotriazol function and a benzoic triadium triester and its u |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050612 |