PL186345B1 - Fotostabilna kompozycja filtrująca zawierająca pochodną dibenzoilometanu, sposób stabilizacji pochodnych dibenzoilometanu oraz zastosowanie - Google Patents
Fotostabilna kompozycja filtrująca zawierająca pochodną dibenzoilometanu, sposób stabilizacji pochodnych dibenzoilometanu oraz zastosowanieInfo
- Publication number
- PL186345B1 PL186345B1 PL97319292A PL31929297A PL186345B1 PL 186345 B1 PL186345 B1 PL 186345B1 PL 97319292 A PL97319292 A PL 97319292A PL 31929297 A PL31929297 A PL 31929297A PL 186345 B1 PL186345 B1 PL 186345B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxydibenzoylmethane
- dibenzoylmethane
- tert
- butyl
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims abstract description 21
- -1 polysaccharide alkyl ether Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 title description 6
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 23
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 22
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 11
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 claims description 5
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 claims description 5
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 3
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 15-hydroxypentadecyl benzoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRMMZAKBNXNHE-UHFFFAOYSA-N 6-[4,6-dihydroxy-5-(2-hydroxyethoxy)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-(2-hydroxypropoxy)oxane-3,4-diol Chemical compound CC(O)COC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OCCO)C(O)OC1CO RFRMMZAKBNXNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940100554 isononyl isononanoate Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000006128 skin development Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/737—Galactomannans, e.g. guar; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
1. Fotostabilna kompozycja filtrujaca do ochrony skóry i/lub wlosów przed promie- niowaniem ultrafioletowym, zawierajaca co najmniej jedna pochodna dibenzoilometanu w kosmetycznie i/lub dermatologicznie dopuszczalnym podlozu, znamienna tym, ze za- wiera ponadto co najmniej jeden eter alkilowy polisacharydu stanowiacy gume guar zawie- rajaca lancuch etylowy, ze stopniem podstawienia 2 do 3. 12. Sposób stabilizacji pochodnych dibenzoilometanu w stosunku do promieniowa- nia UV, znamienny tym, ze laczy sie z powyzszymi pochodnymi dibenzoilometanu sku- teczna ilosc co najmniej jednego eteru alkilowego polisacharydu stanowiacego gume guar zawierajaca lancuch etylowy, ze stopniem podstawienia 2 do 3. 17. Zastosowanie eteru alkilowego polisacharydu stanowiacego gume guar zawiera- jaca lancuch etylowy, ze stopniem podstawienia 2 do 3, w celu stabilizacji pochodnej dibenzo- ilometanu w stosunku do promieniowania UV, a ta pochodna zawarta jest w kompozycji fil- trujacej. PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są, między innymi, nowe kompozycje kosmetyczne i/lub dermatologiczne przeznaczone do fotoochrony skóry i/lub włosów przed promieniowaniem utrafioletowym (kompozycje te poniżej są nazywane jako kompozycje filtrujące), jak również ich zastosowanie w wyżej wymienionych wskazaniach kosmetycznych, a także ogólny sposób fotostabilizacji specyficznych środków filtrujących UV-A przy użyciu określonego eteru alkilowego polisacharydu. Jeszcze bardziej dokładnie, wynalazek dotyczy kompozycji filtrujących, fotostabilnych w zakresie UV, zawierających w kosmetycznie i/lub dermatologicznie dopuszczalnym podłożu, co najmniej jeden związek wybrany spośród pochodnych dibenzoilometanu jako organiczny filtr aktywny w UV-A, połączony z określonym eterem alkilowym polisacharydu jako środkiem fotostabilizującym, a także odpowiedniego sposobu stabilizacji pochodnej dibenzoilometanu przy użyciu eteru alkilowego polisacharydu. Znane jest, że promieniowanie o długości fali pomiędzy 280 nm a 400 nm pozwala na opalenie ludzkiego naskórka, i że promieniowanie o długości fali z zakresu 280 nm a 320 nm, znane jako UV-B, powoduje rumień i spalenie skóry, które mogą osłabiać rozwój naturalnej opalenizny. To promieniowanie UY-B musi więc być ekranowane.
186 345
Jest także znane, że promienie UV-A o długości fali z zakresu 320 a 400 nm, które powodują opaleniznę skóry, są odpowiedzialne za wywoływanie niepożądanych zmian w skórze, w szczególności w przypadku skóry wrażliwej lub skóry ciągle wystawionej na promieniowanie słoneczne. Promienie UV-A powodują, w szczególności, utratę elastyczności skóry i pojawienie się zmarszczek przedwcześnie do wieku. Przyczyniają się one do powstawania reakcji rumieniowej lub wzmacniania tej reakcji u pewnych osobników, i mogą nawet być źródłem reakcji fototoksycznych lub także fotoalergicznych. Dlatego też pożądane jest aby również ekranować promieniowanie UV-A.
W związku z tym, jedna ze szczególnie korzystnych rodzin środków filtrujących UV-A stanowi pochodne dibenzoilometanu, a w szczególności 4-(tert-butylo)-4'-metoksydibenzoilometanu, które przejawiają wysoką faktyczną (wewnętrzną) siłę absorbcji. Te pochodne dibenzoilometanu, które są obecnie produktami dobrze znanymi jako środki filtrujące aktywne w UV-A, są opisane w szczególności we francuskich zgłoszeniach patentowych FR-A-2,326,405 i FR-A-2,440,933, a także w europejskim zgłoszeniu patentowym nr EP-A-0,114,607; ponadto 4-(tert-butylo)-4'-metoksydibenzoilometan jest obecnie osiągalny w sprzedaży pod nazwą handlową „Parsol 1789” jako produkt firmy Givaudan.
Niestety, stwierdzono że pochodne dibenzoilometanu są produktami, które są względnie wrażliwe na promieniowanie ultrafioletowe (zwłaszcza UV-A), to jest bardziej ściśle, że przejawiają one niefortunną tendencję do względnie szybkiej degradacji pod działaniem promieniowania ultrafioletowego. Stąd ten zasadniczy brak fotochemicznej stabilności pochodnych dibenzoilometanu w stosunku do promieniowania ultrafioletowego, nie umożliwia zagwarantowania stałej ochrony podczas przedłużonej ekspozycji na słońce. Użytkownik zatem musi powtarzać ich nakładanie w bliskich i regularnych przedziałach czasu w celu utrzymania skutecznej ochrony skóry przed promieniami UV, co jest krępujące dla użytkownika.
Fotostabilizacja pochodnych dibenzoilometanu w stosunku do promieniowania UV, stanowi obecnie problem, który nie został całkowicie satysfakcjonująco rozwiązany.
Zgłaszający wynalazł właśnie, zaskakująco i niespodziewanie, że przez połączenie skutecznej ilości co najmniej jednego eteru alkilowego polisacharydu z wyżej wymienionymi pochodnymi dibenzoilometanu, jest możliwe udoskonalenie, w zasadniczy i znaczący sposób, fotochemicznej stabilności (lub fotostabilności) tych samych pochodnych dibenzoilometanu.
To stwierdzenie stanowi podstawę obecnego wynalazku.
Zatem, zgodnie z pierwszym przedmiotem obecnego wynalazku, zaproponowano nowe kompozycje bardziej szczególnie przeznaczone do ochrony skóry i/lub włosów przed promieniowaniem ultrafioletowym. Kompozycje te zawierające, w szczególności w kosmetycznie dopuszczalnym podłożu, co najmniej jedną pochodną dibenzoilometanu, charakteryzują się tym, że zawierają ponadto co najmniej jeden eter alkilowy stanowiący gumę guar zawierającą łańcuch etylowy ze stopniem podstawienia 2 do 3.
Kompozycje według wynalazku są fotostabilne, nawet po przedłużonej ekspozycji na promieniowanie UV-A i UV-B. To promieniowanie może być pochodzenia naturalnego (słońce) lub sztucznego (lampy UV).
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest także nowy sposób stabilizacji pochodnych dibenzoilometanu w stosunku do promieniowania UV, przy czym sposób polega na tym, że łączy się powyższe pochodne dibenzoilometanu ze skuteczną ilością co najmniej jednego eteru alkilowego polisacharydu stanowiącego gumę guar zawierającą łańcuch etylowy ze stopniem podstawienia 2 do 3.
Przedmiotem obecnego wynalazku jest także zastosowanie eteru alkilowego polisacharydu stanowiącego gumę guar zawierającą łańcuch etylowy ze stopniem podstawienia 2 do 3, w celu stabilizacji pochodnej dibenzoilometanu w stosunku do promieniowania UV, przy czym pochodna ta zawarta jest w kosmetycznej kompozycji filtrującej.
Inne cechy znamienne, aspekty i korzyści obecnego wynalazku staną się jasne po przeczytaniu szczegółowego opisu, który nastąpi poniżej.
Jak wspomniano powyżej, pochodne dibenzoilometanu przeznaczone do fotostabilizowania według wynalazku, są produktami które są już znane i które są opisane w szczególności
186 345 w wyżej wspomnianych opisach patentowych FR-A-2,326,405, FR-A-2,440,933 i EP-A0,114,607.
Według wynalazku można oczywiście stosować jedną lub więcej pochodnych dibenzoilometanu.
Spośród pochodnych dibenzoilometanu, które można stosować według wynalazku, należy wymienić w szczególności, choć w nie ograniczający sposób, następujące pochodne:
- 2-metylodibenzoilometanu
- 4-metylodibenzoilometanu
- 4-izopropylodibenzoilometanu
- 4-tert-butylodibenzoilometanu
- 2,4-dimetylodibenzoilometanu
- 2,5-dimetylodibenzoilometanu
- 4,4'-diizopropylodibenzoilometanu
- 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu
- 2-metylo-5-izopropylo-4'-metoksydibenzoilometanu
- 2-metylo-5-tert-bu1ylo-4'-metoksydibenzoilometanu
- 2,4-dimetylo-4'-metoksydibenzoilometanu
- 2,6-dimetylo-4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu.
Spośród wyżej wymienionych pochodnych dibenzoilometanu, najbardziej szczególnie korzystnym według wynalazku, jest użycie 4-(tert-butylo)-4'-metoksydibenzoilometanu, w szczególności tego osiągalnego handlowo pod nazwą „Parsol 1789” firmy Givaudan, przy czym ten środek filtrujący odpowiada strukturalnemu wzorowi 1.
Inną korzystną pochodną dibenzoilometanu według wynalazku jest 4-izopropylodibenzoilometan, ten środek filtrujący jest sprzedawany pod nazwą handlową „Eusolex 8020” przez firmę Merck i odpowiada strukturalnemu wzorowi 2.
Pochodna lub pochodne dibenzoilometanu mogą występować w kompozycjach według wynalazku, lub w kompozycjach przeznaczonych do stabilizowania sposobem według wynalazku, generalnie w ilości od 0.01% do 10% wag., a korzystnie w ilości od 0.3% do 5% wag., w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
Według jednej ze szczególnych postaci wykonania według wynalazku, eter polisacharydowo-alkilowy posiada ciężar cząsteczkowy większy niż 100 000, a korzystnie większy niż 200 000.
Wyrażenie „skuteczna ilość” eteru alkilowego polisacharydu według wynalazku należy rozumieć jako odnoszące się do ilości, która jest wystarczająca do otrzymania właściwego i znaczącego ulepszenia fotostabilności pochodnej lub pochodnych dibenzoilometanu zawartych w kompozycji. Minimalna ilość stosowanego stabilizatora, którą można zmieniać podług charakteru kosmetycznie dopuszczalnego podłoża, może być określona bez trudności przy użyciu standardowego testu do mierzenia fotostabilności, takiego jak podany niżej w przykładach.
Kompozycje według wynalazku mogą zawierać, na przykład, eter alkilowy polisacharydu w ilości z zakresu od 0.5 do 20%, a korzystniej od 2 do 10%, całkowitej wagi kompozycji.
Fotostabilne filtrujące kompozycje kosmetyczne mogą oczywiście zawierać, poza pochodnymi dibenzoilometanu, jeden lub więcej hydrofiłowych lub lipofilowych filtrów uzupełniających, aktywnych w zakresie UVA- i/lub UVB-. Obecność uzupełniających środków filtrujących, które są aktywne w zakresie UV-B (długość fali w przybliżeniu pomiędzy 280 nm a 320 nm), czyni zatem możliwym uzyskanie końcowych kompozycji zdolnych do ekranowania wszystkich promieni UV.
Kompozycje według wynalazku mogą także zawierać standardowe adjuwanty kosmetyczne i/lub dermatologiczne wybrane, w szczególności, spośród substancji tłuszczowych, rozpuszczalników organicznych, jonowych lub niejonowych zagęszczaczy, zmiękczaczy, środków antyutleniąjących, środków opalizujących, stabilizatorów, środków zmiękczających, silikonów, α-hydroksykwasów, środków antypiennych, nawilżaczy, witamin, zapachów, środków konserwujących, środków powierzchniowo czynnych, wypełniaczy, pigmentów (nieorganicznych lub organicznych), środków maskujących, polimerów, propellentów, środków alkalizujących lub zakwaszających, barwników, lub jeszcze innych składników zwykle stoso6
186 345 wanych w kosmetyce, w szczególności do wytwarzania kompozycji filtrujących. Oczywiście, wszystkie dodatkowe składniki, które można wprowadzać do kompozycji według wynalazku muszą być takie aby zasadniczo nie niszczyć lub przeciwnie nie wpływać na efekt stabilizacji wywierany przez eter alkilowy polisacharydu według wynalazku na pochodne dibenzoilometanu.
Substancje tłuszczowe mogą zasadniczo stanowić oleje lub woski lub ich mieszaniny; mogą także obejmować kwasy tłuszczowe, alkohole tłuszczowe i estry kwasów tłuszczowych. Oleje mogą być wybrane spośród olei zwierzęcych, roślinnych, mineralnych lub syntetycznych, a w szczególności spośród ciekłego petrolatum, ciekłej parafiny, lotnych lub nielotnych olei silikonowych, izoparafin, poli-a-olefin, olei fluorowanych i perfluorowanych. Podobnie, woski mogą być wybrane spośród wosków zwierzęcych, kopalnych, roślinnych, mineralnych lub syntetycznych, które są znane jako takie.
Spośród rozpuszczalników organicznych, które można wymienić są niższe alkohole i poliole posiadające mniej niż 8 atomów węgla.
Zagęszczacze inne niż eter alkilowy polisacharydu według wynalazku może być wybrany w szczególności spośród usieciowanych kwasów poliakrylowych i modyfikowanych lub nie modyfikowanych celuloz takich jak metylohydroksyetylocelulozy, hydroksypropylometylocelulozy i hydroksyetylocelulozy.
Kompozycje według wynalazku można wytwarzać według znanych technik, które są dobrze znane znawcom dziedziny techniki.
Kompozycje mogą występować, w szczególności w postaci oleistej lub prostej albo złożonej emulsji (O/W, W/O, O/W/O lub W/O/W).
Korzystnie, kompozycje według wynalazku występują w postaci oleistej.
Gdy kompozycja występuje w postaci emulsji, jej faza wodna może zawierać niejonową pęcherzykową dyspersję wytworzoną według znanych procesów (Bangham, Standish and Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2,315,991 i FR 2,416,008.
Fotostabilne kompozycje kosmetyczne według wynalazku można stosować jako kompozycje do ochrony skóry lub włosów przed promieniowaniem ultrafioletowym, jako kompozycje filtrujące lub jako produkty make-up.
Gdy kompozycje kosmetyczne według wynalazku stosuje się do ochrony ludzkiej skóry przed promieniowaniem UV lub jako kompozycje filtrujące, to mogą one występować w postaci zawiesiny lub dyspersji w rozpuszczalnikach lub substancjach tłuszczowych, w postaci niejonowej dyspersji pęcherzykowej lub alternatywnie w postaci emulsji, korzystnie typu olej-w-wodzie, takiej jak krem lub mleczko, lub w postaci maści, żelu, stałego sztyftu, sztyftu, pianki w areozolu lub spray'u.
Gdy kompozycje kosmetyczne według wynalazku stosuje się do ochrony włosów, to mogą one występować w postaci szamponu, lotionu, żelu, emulsji, niejonowej dyspersji pęcherzykowej lub lakieru do włosów i mogą stanowić, na przykład, zmywalną kompozycję do stosowania przed lub po umyciu włosów szamponem, przed lub po barwieniu lub rozjaśnianiu, przed, podczas lub po trwałej ondulacji lub prostowaniu włosów, lotion lub żel do stylizowania lub traktowania, lotion lub żel do suszenia przewiewowego lub układania włosów albo kompozycje do wykonywania trwałej ondulacji, prostowania, barwienia lub rozjaśniania włosów.
Gdy kompozycje stosuje się jako produkt make-up do rzęs, brwi lub skóry, taki jak krem do pielęgnacji skóry, podkład, szminka, cień do powiek, róż, mascara lub eyeliner, to mogą one występować jako kompozycje bezwodne lub wodne, stałe lub w postaci pasty, na przykład proszków, emulsje olej-w-wodzie lub woda-w-oleju, niejonowe dyspersje pęcherzykowe lub zawiesiny.
Poniżej podano przykłady ilustrujące wynalazek, które jednak należy traktować jako nie ograniczające jego zakresu.
Przykład I
Przygotowano następujące kompozycje (ilości są wyrażone w procentach wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji):
- 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometan (Parsol 1789) 2%
- (C12/C15) benzoesan alkilu sprzedawany pod nazwą handlową
186 345 „Finsolv TN” przez Stearineries Dubois 4%
- guar etylowy posiadający stopień podstawienia około 2.5 x°%
- palmitynian izopropylu q.s.lO
0%
Poniżej w tabeli I zestawiono różne kompozycje, według wartości x:
Tabela I
| Kompozycja | Guar etylowy (x%) |
| A (porównawcza) | 0 |
| B (według wynalazku) | 4 |
| C (według wynalazku) | 7 |
Wytworzono kompozycje przez proste mieszanie składników podgrzewanych do około 60°C.
Dla każdej kompozycji określono procent pozostałego 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu po irradiacji w całym spektrum UV (280-400 nm), według następującej procedury: dla każdej kompozycji, przygotowano cztery próbki kontrolne i cztery próbki testujące. 16 mg kompozycji, którą rozsmarowano na powierzchni 2*4cm2, umieszczono na matowych płytkach zPMMA [polimetakrylanu metylu)], które uprzednio zostały przemyte wodą i osuszone. Następnie wszystkie płytki pozostawiono w ciemności przez pół godziny. Potem poddawano płytki irradiacji w całym spektrum UV (Heraeus Suntest CPS) przez 30 minut, podczas gdy płytki kontrolne utrzymywano w ciemnościach podczas całego okresu irradiacji pozostałych płytek.
Następnie oceniano próbki w następujący sposób: środki filtrujące były ekstrahowane przez zanurzenie każdej płytki w 50 g izopropanolu w celu rozpuszczenia środków filtrujących. W celu zapewnienia skutecznego mieszania, płytki i rozpuszczalnik zawierający środki filtrujące traktowano następnie ultradźwiękami przez 5 minut. Stężenie pozostałego 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu mierzono spektrofotometrycznie przy maksimum absorbeji dla 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu (355 nm).
Wyniki, jako procent stężenia pozostałego 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu w stosunku do wstępnego stężenia 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu, podano niżej w tabeli II:
Tab el a II
| Kompozycja | Pozostały Parsol 1789 |
| A (porównawcza) | 67% |
| B (według wynalazku) | 80.5% |
| C (według wynalazku) | 81% |
Powyższe wyniki wykazują wyraźnie, że obecność eteru polisacharydowo-alkilowego według wynalazku w kompozycji zawierającej 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometan (Parsol 1789) znacząco zwiększa stabilność tych drugich kompozycji.
Przykład II
Poniżej podano konkretny przykład olejku przeciwsłonecznego według wynalazku. Ilości podano w procentach wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
Olejek przeciwsłoneczny:
- 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometan (Parsol 1789) L25%
- a-cyjano-3,e'-difenyloakrylan 2-etyloheksylu, sprzedawany pod nazwą handlową „Uvinul N 539” przez BASF 2.75%
- guar etylowy posiadający stopień podstawienia około 2.5 4%
- izononanoan izononylu z firmy Stearineries Dubois <..s. 1
0.0%
186 345
- barwniki q.s.
- zapach q.s.
Kompozycję tę przygotowano przez proste mieszanie składników podgrzanych do około 60°C. Powyższy olejek przeciwsłoneczny jest szczególnie fotoslabilny i zapewnia ochronę w całym zakresie promieniowania UV.
WZÓR 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł
Claims (21)
- Zastrzeżenia patentowe1. Fotostabilna kompozycja filtrująca do ochrony skóry i/lub włosów przed promieniowaniem ultrafioletowym, zawierająca co najmniej jedną pochodną dibenzoilometanu w kosmetycznie i/lub dermatologicznie dopuszczalnym podłożu, znamienna tym, że zawiera ponadto co najmniej jeden eter alkilowy polisacharydu stanowiący gumę guar zawierającą łańcuch etylowy, ze stopniem podstawienia 2 do 3.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że eter alkilowy polisacharydu posiada ciężar cząsteczkowy większy niż 200 000.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera eter alkilowy polisacharydu w ilości w zakresie od 0.5 do 20% wag. w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
- 4. Kompozycja według zastrz. 3, znamienna tym, że powyższy zakres wynosi od 2 do 10% wag. w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
- 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną dibenzoilometanu wybraną spośród:- 2-metylodibenzoilometanu- 4-metylodibenzoilometanu- 4-izopropylodibenzoilometanu- 4-tert-butylodibenzoilometanu- 2,4-dimetylodibenzoilometanu- 2,5-dimetylodibenzoilometanu- 4,4'-diizopropylodibenzoilometanu- 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2-metylo-5-izopropylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2-metylo-5 -tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2,4-dimetylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2,6-dimetylo-4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu.
- 6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że pochodną dibenzoilometanu stanowi 4-(tert-butylo)-4'-metoksydibenzoilometan.
- 7. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że pochodną dibenzoilometanu stanowi 4-izopropylodibenzoilometan.
- 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną dibenzoilometanu w ilości z zakresu od 0.01% do 10% wag. w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
- 9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, ze powyższy zakres wynosi od 0.3% do 5% wag. w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
- 10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że występuje w postaci oleistej.
- 11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jest fotostabilna.
- 12. Sposób stabilizacji pochodnych dibenzoilometanu w stosunku do promieniowania UV, znamienny tym, że łączy się z powyższymi pochodnymi dibenzoilometanu skuteczną ilość co najmniej jednego eteru alkilowego polisacharydu stanowiącego gumę guar zawierającą łańcuch etylowy, ze stopniem podstawienia 2 do 3.
- 13. Sposób według zastrz. 12, znamienny tym, że stosuje się eter alkilowy polisacharydu posiadający ciężar cząsteczkowy większy niż 200 000.
- 14. Sposób według zastrz. 12, znamienny tym, że stosuje się pochodną dibenzoilometanu wybraną spośród:- 2-metylodibenzoilometanu- 4-metylodibenzoilometanu- 4-izopropylodibenzoilometanu- 4-tert-butylodibenzoilometanu186 345- 2,4-dimetylodibenzoilometanu- 2,5-dimetylodibenzoilometanu- 4,4'-diizopropylodibenzoilometanu- 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2-metylo-5-izopropylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2-metylo-5-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2,4-dimetylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2,6-dimetylo-4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu.
- 15. Sposób według zastrz. 14, znamienny tym, że jako pochodną dibenzoilometanu stosuje się 4-(tert-butylo)-4'-metoksydibenzoilometan.
- 16. Sposób według zastrz. 14, znamienny tym, że jako pochodną dibenzoilometanu stosuje się 4-izopropylodibenzoilometan.
- 17. Zastosowanie eteru alkilowego polisacharydu stanowiącego gumę guar zawierającą łańcuch etylowy, ze stopniem podstawienia 2 do 3, w celu stabilizacji pochodnej dibenzoilometanu w stosunku do promieniowania UV, a ta pochodna zawarta jest w kompozycji filtrującej.
- 18. Zastosowanie według zastrz. 17, znamienne tym, że eter alkilowy polisacharydu posiada ciężar cząsteczkowy większy niż 200 000.
- 19. Zastosowanie według zastrz. 17, znamienne tym, że pochodną dibenzoilometanu wybiera się spośród:- 2-metylodibenzoilometanu- 4-metylodibenzoilometanu- 4-izopropylodibenzoilometanu- 4-tert-butylodibenzoilometanu- 2,4-dimetylodibenzoilometanu- 2,5-dimetylodibenzoilometanu- 4,4'-diizopropylodibenzoilometanu- 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2-metylo-5-izopropylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2-metylo-5-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2,4-dimetylo-4'-metoksydibenzoilometanu- 2,6-dimetylo-4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu.
- 20. Zastosowanie według zastrz. 19, znamienne tym, że pochodną dibenzoilometanu stanowi 4-(tert-butylo)-4'-metoksydibenzoilometan.
- 21. Zastosowanie według zastrz. 19, znamienne tym, że pochodną dibenzoilometanu stanowi 4-izopropylodibenzoilometan.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604361A FR2747038B1 (fr) | 1996-04-05 | 1996-04-05 | Composition filtrante photostable comprenant un derive de dibenzoylmethane et un alkylether de polysaccharide et ses utilisations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL319292A1 PL319292A1 (en) | 1997-10-13 |
| PL186345B1 true PL186345B1 (pl) | 2003-12-31 |
Family
ID=9490995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97319292A PL186345B1 (pl) | 1996-04-05 | 1997-04-04 | Fotostabilna kompozycja filtrująca zawierająca pochodną dibenzoilometanu, sposób stabilizacji pochodnych dibenzoilometanu oraz zastosowanie |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5993788A (pl) |
| EP (1) | EP0804922B1 (pl) |
| JP (1) | JP2996627B2 (pl) |
| KR (1) | KR100244052B1 (pl) |
| CN (1) | CN1092514C (pl) |
| AR (1) | AR006490A1 (pl) |
| AT (1) | ATE171862T1 (pl) |
| AU (1) | AU683201B1 (pl) |
| BR (1) | BR9700493A (pl) |
| CA (1) | CA2201959C (pl) |
| DE (1) | DE69700035T2 (pl) |
| DK (1) | DK0804922T3 (pl) |
| ES (1) | ES2125735T3 (pl) |
| FR (1) | FR2747038B1 (pl) |
| HU (1) | HU220447B1 (pl) |
| MX (1) | MX9702479A (pl) |
| PL (1) | PL186345B1 (pl) |
| RU (1) | RU2137466C1 (pl) |
| ZA (1) | ZA972871B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2765799B1 (fr) * | 1997-07-08 | 1999-08-27 | Oreal | Composition brillante contenant des huiles aromatiques epaissies par un alkylether de polysaccharide |
| US6444195B1 (en) | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
| FR2857663B1 (fr) | 2003-07-17 | 2007-12-21 | Bioderma Lab | Nouveau composes derives de dibenzoylmethane, utilisation en tant que filtres solaires photoactivables et compositions cosmetiques les contenant |
| FR2886144B1 (fr) * | 2005-05-27 | 2007-06-29 | Oreal | Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive sulfone de merocyanine ; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant cette associaton. |
| TWI440926B (zh) | 2010-12-31 | 2014-06-11 | Hongda Liu | 液晶顯示裝置 |
| EP3233027B1 (en) * | 2014-12-15 | 2021-10-13 | Unilever IP Holdings B.V. | Compositions for providing improved sunscreen protection |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL190101C (nl) * | 1978-11-13 | 1993-11-01 | Givaudan & Cie Sa | Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat. |
| JPS57171907A (en) * | 1981-04-15 | 1982-10-22 | Kanebo Ltd | Alcohol-containing emulsified cosmetic for make-up |
| JPS62114905A (ja) * | 1985-11-12 | 1987-05-26 | San Ei Chem Ind Ltd | 香粧品 |
| KR890002021A (ko) * | 1987-07-01 | 1989-04-07 | 원본미기재 | 벤즈아제신 유도체 |
| ATE125151T1 (de) * | 1989-08-07 | 1995-08-15 | Procter & Gamble | Trägersystem für kosmetische zubereitungen. |
| US5229104A (en) * | 1991-04-29 | 1993-07-20 | Richardson-Vicks Inc. | Artificial tanning compositions containing positively charged paucilamellar vesicles |
| JP2986966B2 (ja) * | 1991-06-26 | 1999-12-06 | ポーラ化成工業株式会社 | メラニン生成抑制剤 |
| JPH0532521A (ja) * | 1991-07-25 | 1993-02-09 | Max Fuakutaa Kk | ゲル状化粧料 |
| JP3220953B2 (ja) * | 1992-03-19 | 2001-10-22 | 株式会社資生堂 | 日焼け止め化粧料 |
| JPH0834719A (ja) * | 1994-07-26 | 1996-02-06 | Kao Corp | 化粧料 |
| US5618522A (en) * | 1995-01-20 | 1997-04-08 | The Procter & Gamble Company | Emulsion compositions |
| JPH08225431A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-09-03 | Shiseido Co Ltd | 香料組成物 |
| JP3461405B2 (ja) * | 1995-05-12 | 2003-10-27 | 花王株式会社 | 水中油型乳化化粧料 |
| JP3579778B2 (ja) * | 1995-12-28 | 2004-10-20 | 株式会社コーセー | サンケア化粧料 |
| JP3549995B2 (ja) * | 1996-03-12 | 2004-08-04 | 株式会社資生堂 | Ｗ／ｏ型乳化組成物及び化粧料 |
-
1996
- 1996-04-05 FR FR9604361A patent/FR2747038B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-03-11 DK DK97400536T patent/DK0804922T3/da active
- 1997-03-11 EP EP97400536A patent/EP0804922B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-11 AT AT97400536T patent/ATE171862T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-11 DE DE69700035T patent/DE69700035T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-11 ES ES97400536T patent/ES2125735T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 AU AU16553/97A patent/AU683201B1/en not_active Ceased
- 1997-04-03 JP JP9085293A patent/JP2996627B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-03 BR BR9700493A patent/BR9700493A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-03 AR ARP970101327A patent/AR006490A1/es unknown
- 1997-04-04 CA CA002201959A patent/CA2201959C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-04 MX MX9702479A patent/MX9702479A/es unknown
- 1997-04-04 PL PL97319292A patent/PL186345B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-04-04 CN CN97110953A patent/CN1092514C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-04 HU HU9700712A patent/HU220447B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-04-04 ZA ZA9702871A patent/ZA972871B/xx unknown
- 1997-04-04 KR KR1019970012542A patent/KR100244052B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-04 RU RU97105413/14A patent/RU2137466C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-07 US US08/834,981 patent/US5993788A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9700712D0 (en) | 1997-05-28 |
| CN1173324A (zh) | 1998-02-18 |
| HUP9700712A2 (hu) | 1998-05-28 |
| EP0804922A1 (fr) | 1997-11-05 |
| HU220447B1 (hu) | 2002-02-28 |
| DK0804922T3 (da) | 1999-06-21 |
| US5993788A (en) | 1999-11-30 |
| JP2996627B2 (ja) | 2000-01-11 |
| KR100244052B1 (ko) | 2000-03-02 |
| CA2201959C (fr) | 2001-07-24 |
| CN1092514C (zh) | 2002-10-16 |
| EP0804922B1 (fr) | 1998-10-07 |
| PL319292A1 (en) | 1997-10-13 |
| BR9700493A (pt) | 1998-11-03 |
| AR006490A1 (es) | 1999-08-25 |
| KR970069025A (ko) | 1997-11-07 |
| HUP9700712A3 (en) | 1999-07-28 |
| DE69700035T2 (de) | 1999-02-25 |
| FR2747038B1 (fr) | 1998-05-22 |
| CA2201959A1 (fr) | 1997-10-05 |
| DE69700035D1 (de) | 1998-11-12 |
| JPH1036245A (ja) | 1998-02-10 |
| FR2747038A1 (fr) | 1997-10-10 |
| ZA972871B (en) | 1997-10-02 |
| MX9702479A (es) | 1998-04-30 |
| RU2137466C1 (ru) | 1999-09-20 |
| AU683201B1 (en) | 1997-10-30 |
| ATE171862T1 (de) | 1998-10-15 |
| ES2125735T3 (es) | 1999-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2146514C1 (ru) | Косметическая композиция для фотозащиты кожи и/или волос, солюбилизатор композиции и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| JP3040339B2 (ja) | ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法、これによって得られた光安定性化粧品サンスクリーン組成物、およびその使用 | |
| JP2682967B2 (ja) | 抗日光化粧品組成物およびその使用方法 | |
| JP3714632B2 (ja) | ４―ｔｅｒｔ―ブチル―４’―メトキシジベンゾイルメタン、１，３，５―トリアジン誘導体および（α―シアノ）―β，β’―ジフェニルアクリル酸アルキルを含有する組成物とその用途 | |
| PL179875B1 (pl) | Kompozycja kosmetyczna do stosowania miejscowego,w szczególnosci do fotoochrony skóry i/lub wlosów PL | |
| JP3226484B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロン酸ジアルキルを含む組成物およびその使用方法 | |
| JPS63146810A (ja) | 光に安定な化粧品組成物 | |
| JPH10175836A (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用 | |
| US6569409B1 (en) | Method for providing dibenzoylmethane derivatives with light stability | |
| US5985250A (en) | Stabilised sunscreen compositions | |
| RU2143885C1 (ru) | Косметическая композиция для фотопротекции кожи и/или волос и способ их косметической фотопротекции | |
| PL186345B1 (pl) | Fotostabilna kompozycja filtrująca zawierająca pochodną dibenzoilometanu, sposób stabilizacji pochodnych dibenzoilometanu oraz zastosowanie | |
| MXPA97002479A (en) | Photostable filtering composition comprising a derivative of dibenzoylmethane and a polyacaride alkileter and its utilization | |
| JPH08245356A (ja) | ジヒドロキシアセトンの利用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050404 |