HU220447B1 - Dibenzoil-metán-származékot és poliszacharid-alkil-étert tartalmazó, fénnyel szemben stabil fényvédő készítmény és alkalmazásai - Google Patents
Dibenzoil-metán-származékot és poliszacharid-alkil-étert tartalmazó, fénnyel szemben stabil fényvédő készítmény és alkalmazásai Download PDFInfo
- Publication number
- HU220447B1 HU220447B1 HU9700712A HUP9700712A HU220447B1 HU 220447 B1 HU220447 B1 HU 220447B1 HU 9700712 A HU9700712 A HU 9700712A HU P9700712 A HUP9700712 A HU P9700712A HU 220447 B1 HU220447 B1 HU 220447B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dibenzoylmethane
- butyl
- tert
- methoxy
- alkyl ether
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 74
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000012216 screening Methods 0.000 title description 2
- -1 polysaccharide alkyl ether Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 18
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 11
- 150000002772 monosaccharides Chemical group 0.000 claims description 10
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 claims description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 6
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims description 5
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 claims description 5
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 claims description 4
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 claims description 4
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002243 furanoses Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 4
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 claims description 4
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 claims description 4
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 claims 3
- 229920000569 Gum karaya Polymers 0.000 claims 3
- 241000934878 Sterculia Species 0.000 claims 3
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 claims 3
- 235000010494 karaya gum Nutrition 0.000 claims 3
- 239000000231 karaya gum Substances 0.000 claims 3
- 229940039371 karaya gum Drugs 0.000 claims 3
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 claims 3
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 claims 3
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 claims 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001483 monosaccharide substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N Galacturonsaeure Natural products O=CC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 15-hydroxypentadecyl benzoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003699 antiulcer agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940100554 isononyl isononanoate Drugs 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 125000000311 mannosyl group Chemical group C1([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000000176 photostabilization Effects 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 231100000075 skin burn Toxicity 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 231100000444 skin lesion Toxicity 0.000 description 1
- 206010040882 skin lesion Diseases 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000012289 standard assay Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/737—Galactomannans, e.g. guar; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
A találmány tárgya bőr és/vagy haj ultraibolya-sugárzás ellenivédelmére szolgáló készítmény, amely legalább egy dibenzoil-metán-származékot és még legalább egy poliszacharid-alkil-étert tartalmaz,amely legalább két különböző monoszacharidgyűrűt tartalmazóegységekből áll, ahol az egyes egységek legalább egy alkilcsoporttalszubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak. A találmány vonatkozik amegfelelő fotostabilizáló eljárásra, valamint a készítményalkalmazására bőr és haj ultraibolya-sugárzás hatásával szembenivédelmére is. ŕ
Description
A találmány tárgya egy dibenzoil-metán-származékot és egy poliszacharid-alkil-étert tartalmazó, fénnyel szemben stabil fényvédő készítmény és alkalmazásai. A találmány közelebbről egyebek között olyan új kozmetikai és/vagy dermatológiai készítményekre vonatkozik, amelyek a bőr és/vagy a haj ultraibolya-sugárzással szembeni védelmére szolgálnak (ezeket a készítményeket a továbbiakban az egyszerűség kedvéért fényvédő készítményeknek nevezzük). A találmány vonatkozik a készítmények említett kozmetikai felhasználására, valamint egy általános eljárásra, amellyel az UV-A tartományban hatékony bizonyos napvédő szűrők egy bizonyos poliszacharid-alkil-éter segítségével a fénnyel szemben stabillá tehetők. Még pontosabban a találmány olyan, az UV-sugárzással szemben stabil fényvédő készítményekre vonatkozik, amelyek kozmetikai és/vagy dermatológiai szempontból elfogadható közegben az UV-A tartományban hatékony szerves napvédő vegyületként egy vagy több dibenzoil-metán-származékokat tartalmaznak, és emellett a fénnyel szembeni stabilizálószerként tartalmaznak egy bizonyos poliszacharid-alkil-étert is. A találmány a megfelelő eljárásra is vonatkozik, amelylyel a dibenzoil-metán-származékot az említett poliszacharid-alkil-éter segítségével stabilizáljuk.
Ismert, hogy a 280 nm és 400 nm közötti hullámhosszú fénysugárzások teszik lehetővé az emberi epidermisz lebarnulását, és hogy a 280 nm és a 320 nm közötti hullámhosszú sugarak, amelyeket UV-B néven ismerünk, olyan eritémákat és bőrfelégéseket okoznak, amelyek a természetes lebarnulás kialakulását károsan befolyásolhatják; ezt az UV-B sugárzást tehát szúrni kell.
Ugyancsak ismert, hogy a 320 és 400 nm közötti hullámhosszú UV-A sugarak, amelyek a bőr bámulását okozzák, képesek bőrelváltozást kiváltani, különösen érzékeny bőr esetén vagy olyan bőr esetén, amely folyamatosan ki van téve a napsugárzásnak. Az UV-A sugarak elsősorban a bőr rugalmasságát csökkentik és ráncok kialakulását okozzák, ezáltal korai öregedéshez vezetnek. Elősegítik az eritémás reakciók kialakulását vagy erősítik ezt a reakciót bizonyos egyedeknél, sőt fototoxikus vagy fotoallergiás reakciók kiváltódásában is szerepük lehet. Kívánatos tehát az UV-A sugárzás szűrése is.
Jelenleg az UV-A szűrők közül az egyik legérdekesebb vegyületcsoport a dibenzoil-metán-származékok csoportja, ezek közül is főként a 4-(tercier-butil)-4’metoxi-dibenzoil-metán, amelynek erős saját abszorpciós képessége van. Ezek a dibenzoil-metán-származékok, amelyek ma már önmagukban jól ismert termékek UV-A fényszűrőként, ismertek például az FR-A2,326,405 és az FR-A-2,440,933 számú szabadalmi bejelentésből, valamint az EP-A-0,114,607 számú európai szabadalmi bejelentésből. A 4-(tercier-butil)-4’metoxi-dibenzoil-metán egyébként kereskedelmi forgalomban is kapható „PARSOL 1789” néven, a GIVAUDAN cég terméke.
Sajnos a dibenzoil-metán-származékok viszonylag érzékenyek az ultraibolya-sugárzással, különösen az
UV-A sugárzással szemben, vagyis pontosabban az a kellemetlen tulajdonságuk van, hogy többé-kevésbé gyorsan lebomlanak az UV-A sugarak hatására. így tehát, mivel a dibenzoil-metán-származékok nem eléggé stabilak fotokémiai szempontból, azon ultraibolya-sugarakkal szemben, amelyeknek rendeltetésszerűen ki vannak téve, tehát nem biztosítanak állandó védelmet egy hosszantartó napsugárzás esetén, tehát szabályos és közeli időszakonként a felhasználónak meg kell ismételnie az alkalmazást ahhoz, hogy bőrét hatékonyan védje az UV-sugarakkal szemben, ez pedig hátrányos a felhasználó számára.
A dibenzoil-metán-származékok fotostabilizálása az UV-sugárzással szemben mind a mai napig olyan problémát jelent, amelyet nem sikerült teljesen kielégítő módon megoldani.
Váratlan és meglepő az a felismerésünk, hogy ha a fent említett dibenzoil-metán-származékokat hatékony mennyiségű egy vagy több bizonyos poliszacharid-alkil-éterrel párosítjuk, akkor jelentős és figyelemre méltó módon megnövelhető a dibenzoil-metán-származékok fotokémiai stabilitása, más szóval fotostabilitása.
A találmány ezen a felismerésen alapul.
A találmány tárgya tehát egyrészt új készítmények, amelyek közelebbről a bőr és/vagy a haj ultraibolyasugárzással szembeni védelmére szolgálnak, és amelyek egy kozmetikailag elfogadható közegben egy vagy több dibenzoil-metán-származékot tartalmaznak, és amelyekre jellemző, hogy tartalmaznak még legalább egy poliszacharid-alkil-étert, amely legalább két különböző monoszarcharidgyűrűt tartalmazó egységekből áll, ahol az egyes egységek legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítményeknek az az előnye, hogy rendkívül stabilak fénnyel szemben, akkor is, ha hosszú ideig éri őket UV-A és UV-B sugárzás. Ezek a sugárzások lehetnek természetes eredetűek (napfény) vagy mesterségesek (UV-lámpa).
A találmány további tárgya új eljárás dibenzoil-metán-származékok stabilizálására UV-sugárzással szemben, amely abból áll, hogy a dibenzoil-metán-származékokhoz hatékony mennyiségű legalább egy poliszacharid-alkil-étert, amely legalább két különböző monoszacharidgyűrűt tartalmazó egységekből áll, ahol az egyes egységek legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak, adunk.
A találmány tárgya továbbá poliszacharid-alkil-éter, amely legalább két különböző monoszacharidgyűrűt tartalmazó egységekből áll, ahol az egyes egységek legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak, alkalmazása egy fényvédő kozmetikai készítményben lévő dibenzoil-metán-származék UV-sugarakkal szembeni stabilizálására.
A találmány tárgya továbbá kozmetikai kezelési eljárás bőr és/vagy haj védelmére ultraibolya-sugárzással szemben, amelynek során a bőrre és/vagy hajra hatékony mennyiségű találmány szerinti fénnyel szemben stabil készítményt alkalmazunk.
A találmány egyéb jellemzői, vonásai és előnyei a következő leírásból tűnnek ki.
Amint már említettük, azok a dibenzoil-metán-származékok, amelyeket a találmány szerint fénnyel szem2
HU 220 447 Β1 ben stabillá kívánunk tenni, önmagukban ismert vegyületek, ezeket például a már említett FR-A-2,326,405, FR-A-2,440,933 és EP-A-0,114,607 számú dokumentumban írták le.
A találmány szerint természetesen egy vagy több 5 dibenzoil-metán-származékot alkalmazhatunk.
A találmány szerint alkalmazható dibenzoil-metánszármazékok közül példaként a következőket említhetjük:
2-metil-dibenzoil-metán, 10
4-metil-dibenzoil-metán,
4-izopropil-dibenzoil-metán,
4-terc-butil-dibenzoil-metán,
2.4- dimetil-dibenzoil-metán,
2.5- dimetil-dibenzoil-metán, 15
4,4 ’ -diizopropil-dibenzoil-metán,
4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2-metil-5-izopropil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2-metil-5-terc-butil-4 ’ -metoxi-dibenzoil-metán,
2,4-dimetil-4’-metoxi-dibenzoil-metán, 20
2.6- dimetil-4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán.
Ezeken kívül természetesen más ilyen származékok is használhatók.
A felsorolt dibenzoil-metán-származékok közül különösen előnyösen alkalmazzuk a találmány szerint a 4- 25 terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt, amelyet a GIVAUDAN cég „PARSOL 1789” néven hoz kereskedelmi forgalomba, és amely az 1 képlettel ábrázolható.
H3C^ XCH3
OCH3 (1)
HC CH3 (2)
A találmány szerint ugyancsak előnyös dibenzoil- 45 metán-származék a 4-izopropil-dibenzoil-metán, amelyet a MERCK cég „EUSOLEX 8020” néven hoz kereskedelmi forgalomba, és amely a 2 képlettel ábrázolható.
Az egy vagy több dibenzoil-metán-származék a ta- 50 lálmány szerinti készítményben vagy a találmány szerinti eljárással stabilizálandó készítményben általában a készítmény összes tömegére vonatkoztatva 0,01-10 tömeg%, előnyösen 0,3-5 tömeg% koncentrációban van jelen. 55
A találmány egyik megvalósítási módja szerint a poliszacharid-alkil-éter molekulatömege >100 000, előnyösen >200 000. Az egyes egységek 1-6, előnyösen 2-4 alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmazhatnak. 60
Alkilcsoporton 1-24, előnyösen 1-10, még előnyösebben 1-5 szénatomos láncot értünk. Az alkilcsoport előnyösen metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, terc-butil- vagy n-pentil-csoport.
A monoszacharidcsoport előnyösen mannóz-, galaktóz-, glükóz-, furanóz-, ramnóz- vagy arabinózcsoport.
A találmány egyik előnyös megvalósítási módja szerint a találmány szerinti poliszacharid-alkil-éter valamely gyanta alkil-étere, előnyösen olyan gyantáé, amely összességében nemionos, vagyis gyakorlatilag nem tartalmaz ionos csoportot. A megfelelő gyanták közül példaként megemlíthetjük a guargyantát, amelynek egysége egy galaktózból és egy mannózból áll, a szentjánoskenyér-gyantát, amelynek egysége egy galaktózból és egy mannózból áll, a karayagyantát, amely ramnóz, galaktóz és galakturonsav bonyolult keveréke, a tragantot, amely arabinóz, galaktóz és galakturonsav bonyolult keveréke.
A találmány egyik előnyös megvalósítási módja szerint a poliszacharid-alkil-éter egy guargyanta-származék, közelebbről olyan etilezett guar, amelynek szubsztitúciós foka körülbelül 2 és 3 közötti, előnyösen 2,5 [Majewicz et al., Research Disclosure; 37807 szám, 642. oldal (1995. 10.)].
A találmány szerinti poliszacharid-alkil-éter hatékony mennyiségén olyan mennyiséget értünk, amely elegendő a készítményben lévő egy vagy több dibenzoil-metán-származék fotostabilitásának jelentős és lényeges javítására. Az alkalmazandó stabilizálószer minimális mennyiségét, amely változhat a készítményben lévő kozmetikailag alkalmazható hordozóanyag minőségének függvényében, minden nehézség nélkül meg lehet határozni egy, a fotostabilitás mérésére használatos szokásos vizsgálattal, például azzal, amelyet a későbbi példákban ismertetünk.
A találmány szerinti készítmények például a 0,5-20%, előnyösen 2-10% találmány szerinti poliszacharid-alkil-étert tartalmazhatnak a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
A találmány szerinti fénnyel szemben stabil fényvédő kozmetikai készítmények a dibenzoil-metán-származékokon kívül természetesen tartalmazhatnak egy vagy több kiegészítő fényvédő szűrőt, amely az UV-A-ban és/vagy az UV-B tartományban hatékony, és amely lehet hidrofil vagy lipofil. Az UV-B tartományban hatékony kiegészítő fényszűrő anyagok jelenléte (körülbelül a 280 nm és 320 nm közötti hullámhosszok) lehetővé teszi ily módon, hogy a kész készítmény valamennyi UV-sugár szűrésére képes legyen.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak egyéb szokásos kozmetikai és/vagy dermatológiai adalékot is, például ezek lehetnek zsírok, szerves oldószerek, ionos vagy nemionos sűrítőszerek, lágyítószerek, antioxidánsok, opálosodást elősegítő szerek, stabilizátorok, puhítóanyagok, szilikonok, α-hidroxisavak, habzásgátlók, hidratálószerek, vitaminok, illatok, konzerválószerek, felületaktív anyagok, töltőanyagok, pigmentek (szervetlen vagy szerves), komplexképzők, polimerek, hajtógázok, lúgosító- vagy savanyítószerek, színe3
HU 220 447 Β1 zékek vagy bármely egyéb, a kozmetikai készítményekben szokásosan használt komponens, főleg olyan, amelyet a fényvédő készítményeknél használnak. Természetesen valamennyi olyan komponensnek, amelyet a találmány szerinti készítménybe kívánunk beépíteni, olyannak kell lennie, hogy az ne zavarja vagy befolyásolja lényegesen a találmány szerinti poliszacharid-alkil-éter dibenzoil-metán-származékra gyakorolt fotostabilizáló hatását.
A zsírok lehetnek olajok, viaszok vagy keverékeik, ezek magukban foglalják a zsírsavakat, a zsíralkoholokat és a zsírsav-észtereket is. Az olajok lehetnek állati, növényi, ásványi eredetű vagy szintetikus olajok, ezek közül példaként megemlítjük a vazelinolajat, a paraffinolajat, a szilikonolajat, amely lehet illékony vagy nem illékony, az izoparaffrnokat, a poli(alfa-olefrn)-eket, a fluorozott és perfluorozott olajokat. A viaszok ugyancsak lehetnek állati eredetű, fosszilis, növényi, ásványi eredetű vagy szintetikus, önmagukban ismert viaszok.
A szerves oldószerek közül megemlíthetjük a legfeljebb 8 szénatomos rövid szénláncú alkoholokat és poliolokat.
A találmány szerinti poliszacharid-alkil-éteren kívüli sűrítőszerek közül megemlíthetjük a térhálósított poliakrilsavakat, az adott esetben módosított cellulózszármazékokat, például a metil-hidroxi-etil-cellulózt, a hidroxi-propil-metil-cellulózt vagy hidroxi-etil-cellulózt.
A találmány szerinti készítményeket a szakember számára jól ismert eljárásokkal állíthatjuk elő.
A készítmények lehetnek olaj formájúak vagy egyszerű vagy összetett emulziók (o/v, v/o, o/v/o vagy v/o/v típusúak).
A találmány szerinti készítmények előnyösen olaj formájúak.
Amikor emulzió formájúak, az emulzió vizes fázisa tartalmazhat egy nemionos vezikuláris diszperziót, amelyet ismert eljárással [Bangham, Standish és Watkins, J. Mól. Bioi., 13,238 (1965), FR 2,315,991 és FR 2,416,008] állítunk elő.
A találmány szerinti fénnyel szemben stabil kozmetikai készítményeket alkalmazhatjuk emberi bőr védelmére szolgáló készítményként vagy haj védelmére szolgáló készítményként ultraibolya-sugarakkal szemben vagy fényvédő készítményként vagy kikészítéshez való készítményként.
Amikor a találmány szerinti kozmetikai készítményeket UV-sugarakkal szemben emberi bőr védelmére vagy fényvédő készítményként alkalmazzuk, akkor ezek lehetnek oldószerben vagy zsírban készült szuszpenzió vagy diszperzió formájúak, vagy nemionos vezikuláris diszperzió formájúak, vagy emulzió formájúak, előnyösen „olaj a vízben” típusú emulzió formájúak, például krém vagy tej vagy kenőcs, gél, szilárd rudacska, stick, aeroszol, hab vagy spray formájában.
Amikor a találmány szerinti kozmetikai készítményeket haj védelmére alkalmazzuk, akkor ezek lehetnek sampon, oldat, gél, emulzió, nemionos vezikuláris diszperzió vagy hajlakk formájában, de lehetnek például öblítő készítmények is, amelyeket hajmosás előtt vagy után, hajfestés vagy szőkítés előtt vagy után, dauerolás vagy kihúzás előtt vagy után kell alkalmazni, vagy lehetnek fésülést elősegítő vagy hajápoló oldat vagy gél alakúak, befésüléshez vagy berakáshoz való oldat vagy gél formájúak, de lehetnek tartós hullámhoz vagy kihúzáshoz, továbbá hajfestéshez vagy szőkítéshez való készítmény formájában is.
Amikor a készítményeket szempilla, szemöldök vagy bőr kikészítésére szolgáló készítményként, például bőrkezelő krémként, alapozóként, ajakrúzsként, szemhéjfestékként, arcpirosítóként, szempillafestékként vagy szemhéjceruzaként alkalmazzuk, akkor ezek lehetnek szilárd vagy krémszerű, vízmentes vagy vizes formában, például porok, „olaj a vízben” vagy „víz az olajban” típusú emulziók, nemionos vezikuláris diszperziók vagy szuszpenziók.
Találmányunkat a továbbiakban példákkal illusztráljuk, de nem kívánjuk azokra korlátozni.
1. példa
A következő összetételű készítményeket állítjuk elő: (A mennyiségeket %-ban fejezzük ki a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.)
- 4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzil-metán (Parsol 1789) 2 tömeg%
- benzoesav C12-C15 alkohollal képzett észtere, amelyet a Stéarineries Dubois cég „Finsolv TN” néven hoz kereskedelmi forgalomba 4 tömeg%
- etilezett guar, amelynek szubsztitúciós foka körülbelül 2,5 x tömeg%
- izopropil-palmitát ad 100 tömeg%
A különböző készítményeket a megfelelő x-et megadva az I. táblázatban foglaljuk össze.
I. táblázat
| Készítmény | Etilezett guar (x%) |
| A (összehasonlító) | 0 |
| B (találmány szerinti) | 4 |
| C (találmány szerinti) | 7 |
A készítményt úgy állítjuk elő, hogy a komponenseket körülbelül 60 °C-ra melegítve egyszerűen összekeverjük.
Minden készítményre meghatározzuk, hogy mennyi 4-tercier-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán marad meg a teljes UV-spektrumban (280-400 nm) történő besugárzás után, amelyet a következő módon végzünk: minden készítményből négy összehasonlító mintát és négy vizsgált mintát készítünk, 16 mg készítményt előzetesen vízzel leöblített, majd megszárított fénytelenített PMMA [poli(metil-metakrilát)]-lemezekre helyezünk, majd 2x4 cm2 felületen a készítményt szétterítjük. Ezután valamennyi lemezt fél órán keresztül sötétben hagyjuk. A lemezeket azután teljes UV-spektrum-sugárzásnak vetjük alá (SUNTEST CPS Heraeus) 30 percig úgy, hogy a többi lemez besugárzása alatt az összehasonlító lemezeket sötétben tároljuk.
A mintákat ezután a következő módon elemezzük meg: A szűrőanyagokat extraháljuk úgy, hogy az egyes
HU 220 447 Bl lemezeket 50 g izopropanolba merítjük a szűrőanyagok kioldása érdekében. A lemezeket és a fényszűrő anyagokat tartalmazó oldószert azután 5 percig ultrahanggal kezeljük a hatékony kezelés érdekében, A visszamaradó 4-tercier-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán-koncentrációt spektrofotometriás eljárással határozzuk meg a 4tercier-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán maximális abszorpciójánál 355 nm-nél.
A visszamaradó 4-tercier-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán-koncentrációt %-ban a kezdeti 4-tercier-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán-koncentrációhoz viszonyítva a II. táblázatban tüntetjük fel.
11. táblázat
| Készítmény | Visszamaradó Parsol 1789 |
| A (összehasonlító) | 67% |
| B (találmány szerinti) | 80,5% |
| C (találmány szerinti) | 81% |
Az eredményekből világosan látható, hogy a találmány szerinti poliszacharid-alkil-éter jelenléte egy 4tercier-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metánt (Parsol 1789) tartalmazó készítményben jelentősen megnöveli ez utóbbi stabilitását a készítményen belül.
2. példa
Egy találmány szerinti napolajat állítunk elő a következő összetétellel: (A mennyiségeket a készítmény összes tömegére vonatkoztatva %-ban adjuk meg.)
Napolaj:
- 4-tercier-butil-4’-metoxidibenzoil-metán 1,25%
- (2-etil-hexil)-a-ciano-p,P’-difenilakrilát, amelyet a BASF „Uvinil N 539” néven hoz kereskedelmi forgalomba 3,75%
- etilezett guar, amelynek szubsztitúciós foka körülbelül 2,5 4%
- izononil-izononanoát, amely a Stéarineries Dubois cég terméke ad 100%
- színezék szükség szerint
- illat szükség szerint
A készítményt a komponensek egyszerű összekeverésével állítjuk elő körülbelül 60 °C-ra melegítve.
Az előállított napolaj fénnyel szemben rendkívül stabil és a teljes UV-sugárzási tartomány ellen védelmet nyújt.
Claims (43)
1. Bőr és/vagy haj ultraibolya-sugárzás elleni védelmére szolgáló készítmény, amely legalább egy dibenzoil-metán-származékot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy tartalmaz még legalább egy poliszacharid-alkilétert, amely legalább két különböző monoszacharidgyűrűt tartalmazó egységből áll, ahol az egyes egységek legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az egyes egységek 2-4 alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport 1 -24 szénatomot tartalmaz.
4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport 1-5 szénatomot tartalmaz.
5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil- vagy tercier-butilcsoport.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a monoszacharidgyűrű mannóz, galaktóz, glükóz, fúranóz, ramnóz vagy arabinóz.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter egy, a következőkben felsorolt gyanta alkil-étere: guargyanta, szentjánoskenyér-gyanta, karayagyanta, tragant vagy ezek keveréke.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter egy etilcsoportot tartalmazó guargyanta, ahol a szubsztitúciós fok 2 és 3 közötti.
9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter molekulatömege >200 000.
10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter koncentrációja a készítményben 0,5-20% a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
11. A 10. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a koncentráció 2-10% a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy dibenzoil-metán-származékként egy, a következőkben felsorolt vegyületet tartalmaz:
2-metil-dibenzoil-metán,
4-metil-dibenzoil-metán,
4-izopropil-dibenzoiI-metán,
4-terc-butil-dibenzoil-metán,
2.4- dimetil-dibenzoil-metán,
2.5- dimetil-dibenzoil-metán,
4,4 ’ -diizopropil-dibenzoil-metán,
4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2-metil-5-izopropil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2-metil-5-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2,4-dimetil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2.6- dimetil-4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán.
13. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy dibenzoil-metán-származékként 4-(tercierbutil)-4 ’-metoxi-dibenzoil-metánt tartalmaz.
14. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy dibenzoil-metán-származékként 4-izopropil-dibenzoil-metánt tartalmaz.
15. Az 1-14. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a dibenzoil-metán-szár5
HU 220 447 Β1 mazék koncentrációja a készítményben 0,01-10% a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
16. A 15. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a koncentráció 0,3-5% a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
17. Az 1-16. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz valamely kozmetikai és/vagy dermatológiai szempontból elfogadható hordozóanyagot is.
18. Az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olaj formájú.
19. Eljárás dibenzoil-metán-származékok stabilizálására UV-sugárzással szemben, azzal jellemezve, hogy a dibenzoil-metán-származékokhoz hatékony mennyiségű legalább egy poliszacharid-alkil-étert, amely legalább két különböző monoszacharidgyűrűt tartalmazó egységekből áll, ahol az egyes egységek legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak, adunk.
20. A 19. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az egyes egységek 2-4 alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak.
21. A 19. vagy 20. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport 1-24 szénatomot tartalmaz.
22. A 21. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport 1-5 szénatomot tartalmaz.
23. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil- vagy tercier-butil-csoport.
24. A 19-23. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a monoszacharidgyűrű mannóz, galaktóz, glükóz, furanóz, ramnóz vagy arabinóz.
25. A 19-24. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter egy, a következőkben felsorolt gyanta alkil-étere: guargyanta, szentjánoskenyér-gyanta, karayagyanta, tragant vagy ezek keveréke.
26. A 19-25. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter egy etilcsoportot tartalmazó guargyanta, ahol a szubsztitúciós fok 2 és 3 közötti.
27. A 19-26. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter molekulatömege >200 000.
28. A 19-27. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy dibenzoil-metán-származékként egy, a következőkben felsorolt vegyületet alkalmazunk:
2-metil-dibenzoil-metán,
4-metil-dibenzoil-metán,
4-izopropil-dibenzoil-metán,
4-terc-butil-dibenzoil-metán,
2.4- dimetil-dibenzoil-metán,
2.5- dimetil-dibenzoil-metán,
4,4’-diizopropil-dibenzoil-metán,
4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2-metil-5-izopropil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2-metil-5-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2.4- dimetil-4 ’ -metoxi-dibenzoil-metán,
2,6-dimetil-4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán.
29. A 28. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a dibenzoil-metán-származék a 4-(tercier-butil)-4’metoxi-dibenzoil-metán.
30. A 28. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a dibenzoil-metán-származék a 4-izopropildibenzoil-metán.
31. Egy poliszacharid-alkil-éter, amely legalább két különböző monoszacharidgyűrűt tartalmazó egységekből áll, ahol az egyes egységek legalább egy alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak, alkalmazása egy fényvédő készítményben lévő dibenzoil-metán-származék UV-sugarakkal szembeni stabilizálására.
32. A 31. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az egyes egységek 2-4 alkilcsoporttal szubsztituált hidroxilcsoportot tartalmaznak.
33. A 31. vagy 32. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport 1-24 szénatomot tartalmaz.
34. A 33. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport 1-5 szénatomot tartalmaz.
35. A 34. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil- vagy tercier-butil-csoport.
36. A 31-35. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a monoszacharidgyűrű mannóz, galaktóz, glükóz, furanóz, ramnóz vagy arabinóz.
37. A 31-36. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter egy, a következőkben felsorolt gyanta alkil-étere: guargyanta, szentjánoskenyér-gyanta, karayagyanta, tragant vagy ezek keveréke.
38. A 31-37. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter egy etilcsoportot tartalmazó guargyanta, ahol a szubsztitúciós fok 2 és 3 közötti.
39. A 31 -38. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a poliszacharid-alkil-éter molekulatömege >200 000.
40. A 31-39. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a dibenzoil-metán-származék egy, a következőkben felsorolt vegyület:
2-metil-dibenzoil-metán,
4-metil-dibenzoil-metán,
4-izopropil-dibenzoil-metán,
4-terc-butil-dibenzoil-metán,
2.4- dimetil-dibenzoil-metán,
2.5- dimetil-dibenzoil-metán,
4,4’-diizopropil-dibenzoil-metán,
4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2-metil-5-izopropil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2-metil-5-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoil-metán,
2,4-dimetil-4 ’ -metoxi-dibenzoil-metán,
2.6- dimetil-4-terc-butil-4’-metoxi-dibenzoilmetán.
HU 220 447 Bl
41. A 40. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a dibenzoil-metán-származék 4-(tercierbutil)-4’-metoxi-dibenzoil-metán.
42. A 40. igénypont szerinti alkalmazás, azzal jellemezve, hogy a dibenzoil-metán-származék 4-izopropil- 5 dibenzoil-metán.
43. Kozmetikai kezelési eljárás bőr és/vagy haj védelmére ultraibolya-sugárzással szemben, azzal jellemezve, hogy a bőrre és/vagy hajra hatékony mennyiségű, az 1-18. igénypontok bármelyike szerinti fénnyel szemben stabil készítményt alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9604361A FR2747038B1 (fr) | 1996-04-05 | 1996-04-05 | Composition filtrante photostable comprenant un derive de dibenzoylmethane et un alkylether de polysaccharide et ses utilisations |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9700712D0 HU9700712D0 (en) | 1997-05-28 |
| HUP9700712A2 HUP9700712A2 (hu) | 1998-05-28 |
| HUP9700712A3 HUP9700712A3 (en) | 1999-07-28 |
| HU220447B1 true HU220447B1 (hu) | 2002-02-28 |
Family
ID=9490995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9700712A HU220447B1 (hu) | 1996-04-05 | 1997-04-04 | Dibenzoil-metán-származékot és poliszacharid-alkil-étert tartalmazó, fénnyel szemben stabil fényvédő készítmény és alkalmazásai |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5993788A (hu) |
| EP (1) | EP0804922B1 (hu) |
| JP (1) | JP2996627B2 (hu) |
| KR (1) | KR100244052B1 (hu) |
| CN (1) | CN1092514C (hu) |
| AR (1) | AR006490A1 (hu) |
| AT (1) | ATE171862T1 (hu) |
| AU (1) | AU683201B1 (hu) |
| BR (1) | BR9700493A (hu) |
| CA (1) | CA2201959C (hu) |
| DE (1) | DE69700035T2 (hu) |
| DK (1) | DK0804922T3 (hu) |
| ES (1) | ES2125735T3 (hu) |
| FR (1) | FR2747038B1 (hu) |
| HU (1) | HU220447B1 (hu) |
| MX (1) | MX9702479A (hu) |
| PL (1) | PL186345B1 (hu) |
| RU (1) | RU2137466C1 (hu) |
| ZA (1) | ZA972871B (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2765799B1 (fr) * | 1997-07-08 | 1999-08-27 | Oreal | Composition brillante contenant des huiles aromatiques epaissies par un alkylether de polysaccharide |
| US6444195B1 (en) | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
| FR2857663B1 (fr) | 2003-07-17 | 2007-12-21 | Bioderma Lab | Nouveau composes derives de dibenzoylmethane, utilisation en tant que filtres solaires photoactivables et compositions cosmetiques les contenant |
| FR2886144B1 (fr) * | 2005-05-27 | 2007-06-29 | Oreal | Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive sulfone de merocyanine ; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant cette associaton. |
| TWI440926B (zh) | 2010-12-31 | 2014-06-11 | Hongda Liu | 液晶顯示裝置 |
| WO2016096344A1 (en) * | 2014-12-15 | 2016-06-23 | Unilever Plc | Compositions for providing improved sunscreen protection |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL190101C (nl) * | 1978-11-13 | 1993-11-01 | Givaudan & Cie Sa | Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat. |
| JPS57171907A (en) * | 1981-04-15 | 1982-10-22 | Kanebo Ltd | Alcohol-containing emulsified cosmetic for make-up |
| JPS62114905A (ja) * | 1985-11-12 | 1987-05-26 | San Ei Chem Ind Ltd | 香粧品 |
| KR890002021A (ko) * | 1987-07-01 | 1989-04-07 | 원본미기재 | 벤즈아제신 유도체 |
| EP0412710B1 (en) * | 1989-08-07 | 1995-07-19 | The Procter & Gamble Company | Vehicle systems for use in cosmetic compositions |
| US5229104A (en) * | 1991-04-29 | 1993-07-20 | Richardson-Vicks Inc. | Artificial tanning compositions containing positively charged paucilamellar vesicles |
| JP2986966B2 (ja) * | 1991-06-26 | 1999-12-06 | ポーラ化成工業株式会社 | メラニン生成抑制剤 |
| JPH0532521A (ja) * | 1991-07-25 | 1993-02-09 | Max Fuakutaa Kk | ゲル状化粧料 |
| JP3220953B2 (ja) * | 1992-03-19 | 2001-10-22 | 株式会社資生堂 | 日焼け止め化粧料 |
| JPH0834719A (ja) * | 1994-07-26 | 1996-02-06 | Kao Corp | 化粧料 |
| US5618522A (en) * | 1995-01-20 | 1997-04-08 | The Procter & Gamble Company | Emulsion compositions |
| JPH08225431A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-09-03 | Shiseido Co Ltd | 香料組成物 |
| JP3461405B2 (ja) * | 1995-05-12 | 2003-10-27 | 花王株式会社 | 水中油型乳化化粧料 |
| JP3579778B2 (ja) * | 1995-12-28 | 2004-10-20 | 株式会社コーセー | サンケア化粧料 |
| JP3549995B2 (ja) * | 1996-03-12 | 2004-08-04 | 株式会社資生堂 | Ｗ／ｏ型乳化組成物及び化粧料 |
-
1996
- 1996-04-05 FR FR9604361A patent/FR2747038B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-03-11 ES ES97400536T patent/ES2125735T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-11 DE DE69700035T patent/DE69700035T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-11 DK DK97400536T patent/DK0804922T3/da active
- 1997-03-11 EP EP97400536A patent/EP0804922B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-11 AT AT97400536T patent/ATE171862T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 AU AU16553/97A patent/AU683201B1/en not_active Ceased
- 1997-04-03 JP JP9085293A patent/JP2996627B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-03 BR BR9700493A patent/BR9700493A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-03 AR ARP970101327A patent/AR006490A1/es unknown
- 1997-04-04 RU RU97105413/14A patent/RU2137466C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-04 MX MX9702479A patent/MX9702479A/es unknown
- 1997-04-04 HU HU9700712A patent/HU220447B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-04-04 ZA ZA9702871A patent/ZA972871B/xx unknown
- 1997-04-04 CA CA002201959A patent/CA2201959C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-04 CN CN97110953A patent/CN1092514C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-04 KR KR1019970012542A patent/KR100244052B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-04 PL PL97319292A patent/PL186345B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-04-07 US US08/834,981 patent/US5993788A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2201959A1 (fr) | 1997-10-05 |
| DE69700035T2 (de) | 1999-02-25 |
| KR100244052B1 (ko) | 2000-03-02 |
| JPH1036245A (ja) | 1998-02-10 |
| PL319292A1 (en) | 1997-10-13 |
| CN1173324A (zh) | 1998-02-18 |
| EP0804922B1 (fr) | 1998-10-07 |
| RU2137466C1 (ru) | 1999-09-20 |
| AU683201B1 (en) | 1997-10-30 |
| ZA972871B (en) | 1997-10-02 |
| FR2747038A1 (fr) | 1997-10-10 |
| JP2996627B2 (ja) | 2000-01-11 |
| BR9700493A (pt) | 1998-11-03 |
| ES2125735T3 (es) | 1999-03-01 |
| ATE171862T1 (de) | 1998-10-15 |
| US5993788A (en) | 1999-11-30 |
| KR970069025A (ko) | 1997-11-07 |
| HUP9700712A2 (hu) | 1998-05-28 |
| PL186345B1 (pl) | 2003-12-31 |
| AR006490A1 (es) | 1999-08-25 |
| HU9700712D0 (en) | 1997-05-28 |
| HUP9700712A3 (en) | 1999-07-28 |
| DK0804922T3 (da) | 1999-06-21 |
| DE69700035D1 (de) | 1998-11-12 |
| FR2747038B1 (fr) | 1998-05-22 |
| CN1092514C (zh) | 2002-10-16 |
| MX9702479A (es) | 1998-04-30 |
| EP0804922A1 (fr) | 1997-11-05 |
| CA2201959C (fr) | 2001-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0717982B1 (fr) | Procédé de photostabilisation de filtres solaires dérivés du dibenzoylméthane, compositions cosmétiques filtrantes photostabilisées ainsi obtenues et leurs utilisations | |
| JP3714632B2 (ja) | ４―ｔｅｒｔ―ブチル―４’―メトキシジベンゾイルメタン、１，３，５―トリアジン誘導体および（α―シアノ）―β，β’―ジフェニルアクリル酸アルキルを含有する組成物とその用途 | |
| JPH10175837A (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びアミド化合物を含む組成物及びその使用 | |
| JP3403624B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用 | |
| JP3226484B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロン酸ジアルキルを含む組成物およびその使用方法 | |
| US6569409B1 (en) | Method for providing dibenzoylmethane derivatives with light stability | |
| CA2236310C (fr) | Compositions de protection solaires stabilisees | |
| HU220447B1 (hu) | Dibenzoil-metán-származékot és poliszacharid-alkil-étert tartalmazó, fénnyel szemben stabil fényvédő készítmény és alkalmazásai | |
| MXPA97002479A (en) | Photostable filtering composition comprising a derivative of dibenzoylmethane and a polyacaride alkileter and its utilization |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee | ||
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |