JP3040339B2 - ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法、これによって得られた光安定性化粧品サンスクリーン組成物、およびその使用 - Google Patents
ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法、これによって得られた光安定性化粧品サンスクリーン組成物、およびその使用Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、太陽光線に対して
皮膚および／または髪の光保護を特に目的とした、局所
使用用の新規な化粧品組成物（該組成物は、以下、単に
耐太陽光線組成物またはサンスクリーン組成物と称す
る）に関し、上記化粧品としての適用における該組成物
の使用、および、１以上の適当に選択された化合物によ
る、特異的なUV−A−活性サンスクリーン剤の光安定方
法に関する。より詳細には、化粧品として許容されるビ
ヒクル中に、UV−A−活性有機サンスクリーン剤として
の、ジベンゾイルメタン誘導体から選択された少なくと
も１つの化合物を、光安定剤としての、少なくとも１つ
のアミド化合物と組み合わせた、UV−安定性耐太陽光線
組成物、および、前記アミド化合物による前記UV−A−
サンスクリーン剤を安定化させるための方法に関する。
皮膚および／または髪の光保護を特に目的とした、局所
使用用の新規な化粧品組成物（該組成物は、以下、単に
耐太陽光線組成物またはサンスクリーン組成物と称す
る）に関し、上記化粧品としての適用における該組成物
の使用、および、１以上の適当に選択された化合物によ
る、特異的なUV−A−活性サンスクリーン剤の光安定方
法に関する。より詳細には、化粧品として許容されるビ
ヒクル中に、UV−A−活性有機サンスクリーン剤として
の、ジベンゾイルメタン誘導体から選択された少なくと
も１つの化合物を、光安定剤としての、少なくとも１つ
のアミド化合物と組み合わせた、UV−安定性耐太陽光線
組成物、および、前記アミド化合物による前記UV−A−
サンスクリーン剤を安定化させるための方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】皮膚
に日焼けを起こす３２０nmから４００nmまでの間の波長
を有するUV−A光線は、特に、敏感肌または太陽光線に
連続してさらされた皮膚の場合には、皮膚に害を与える
可能性がある。特に、UV−A光線によって、皮膚の弾性
が失われ、しわが発現して、老化を早発させることにな
る。UV−A光線は、紅班反応の触発を促進し、または、
この反応を人間において強調し、光毒性または光アレル
ギー性反応の原因にもなりうるものである。したがっ
て、UV−A光線も同様に遮へいすることが望まれる。
に日焼けを起こす３２０nmから４００nmまでの間の波長
を有するUV−A光線は、特に、敏感肌または太陽光線に
連続してさらされた皮膚の場合には、皮膚に害を与える
可能性がある。特に、UV−A光線によって、皮膚の弾性
が失われ、しわが発現して、老化を早発させることにな
る。UV−A光線は、紅班反応の触発を促進し、または、
この反応を人間において強調し、光毒性または光アレル
ギー性反応の原因にもなりうるものである。したがっ
て、UV−A光線も同様に遮へいすることが望まれる。
【０００３】多かれ少なかれ選択的に、有害なUV−A光
線を吸収可能な多数の有機サンスクリーン剤が、これま
で、化粧品の分野で提案されている。UV−Aサンスクリ
ーン剤の特に興味深い基は、現在のところ、高い基礎吸
収性を示すジベンゾイルメタン誘導体、特に、４−（te
rt−ブチル）−４’−メトキシジジベンゾイルメタンか
らなる。それ自体、UV−A活性サンスクリーン剤として
良くしられているプロダクトである該ジベンゾイルメタ
ン誘導体は、特に、仏国特許出願、FR−A−２ ３２６
４０５およびFR−A−２ ４４０ ９３３、および、欧
州特許出願、EP−A−０，１１４，６０７に開示されて
いる。４−（tert−ブチル）−４’−メトキシジベンゾ
イルメタンは、”GIVAUDAN”社から販売されている商標
名”PARSOL １７８９”として入手可能である。
線を吸収可能な多数の有機サンスクリーン剤が、これま
で、化粧品の分野で提案されている。UV−Aサンスクリ
ーン剤の特に興味深い基は、現在のところ、高い基礎吸
収性を示すジベンゾイルメタン誘導体、特に、４−（te
rt−ブチル）−４’−メトキシジジベンゾイルメタンか
らなる。それ自体、UV−A活性サンスクリーン剤として
良くしられているプロダクトである該ジベンゾイルメタ
ン誘導体は、特に、仏国特許出願、FR−A−２ ３２６
４０５およびFR−A−２ ４４０ ９３３、および、欧
州特許出願、EP−A−０，１１４，６０７に開示されて
いる。４−（tert−ブチル）−４’−メトキシジベンゾ
イルメタンは、”GIVAUDAN”社から販売されている商標
名”PARSOL １７８９”として入手可能である。
【０００４】しかしながら、ジベンゾイルメタン誘導体
が、紫外線（特にUV−A）に対して比較的感受性がある
プロダクトであり、言い替えれば、より詳細には、紫外
線の作用下、多かれすくなかれ早急な劣化がおきる傾向
にあることが見い出されている。したがって、自然から
の紫外線に直面した際、ジベンゾイルメタン誘導体の光
化学安定性が実質的に欠如することによって、太陽に長
くさらされている間、一定の保護を確保することは不可
能であり、したがって、紫外線に対して皮膚を効果的に
保護するためには、ユーザーは規則的な間隔で繰り返し
適用しなければならない。紫外線に対するジベンゾイル
メタン誘導体の光安定性は、完全に満足する方法では未
だ解決されていない問題である。
が、紫外線（特にUV−A）に対して比較的感受性がある
プロダクトであり、言い替えれば、より詳細には、紫外
線の作用下、多かれすくなかれ早急な劣化がおきる傾向
にあることが見い出されている。したがって、自然から
の紫外線に直面した際、ジベンゾイルメタン誘導体の光
化学安定性が実質的に欠如することによって、太陽に長
くさらされている間、一定の保護を確保することは不可
能であり、したがって、紫外線に対して皮膚を効果的に
保護するためには、ユーザーは規則的な間隔で繰り返し
適用しなければならない。紫外線に対するジベンゾイル
メタン誘導体の光安定性は、完全に満足する方法では未
だ解決されていない問題である。
【０００５】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本出願人は、予想外で驚くべきことに、上記ジベンゾイ
ルメタン誘導体と、有効量の少なくとも１つのアミド化
合物とを組み合わせることによって、該ジベンゾイルメ
タン誘導体の光化学安定性（光安定性）が実質的に改善
可能であることを見い出した。該発見が、本発明のもと
となる。
本出願人は、予想外で驚くべきことに、上記ジベンゾイ
ルメタン誘導体と、有効量の少なくとも１つのアミド化
合物とを組み合わせることによって、該ジベンゾイルメ
タン誘導体の光化学安定性（光安定性）が実質的に改善
可能であることを見い出した。該発見が、本発明のもと
となる。
【０００６】上記のこととは関係ないが、ジベンゾイル
メタン誘導体に関する他の困難性は、ジベンゾイルメタ
ン誘導体が室温では固体である、（このことは特別な特
徴であるが、また欠点でもある）親水性サンスクリーン
剤であることである。このため、化粧品耐太陽光線組成
物においてジベンゾイルメタン誘導体を使用すること
は、特に該誘導体を単独でまたは他のサンスクリーン剤
と共に溶解可能にする溶媒を探す場合に、製剤および使
用の観点から、ある種余儀なくされるものである。該使
用は、現今では、オイル類、たとえばエステル類、特に
炭素数１２〜１５のアルキルベンゾアート類（”Finete
x”社からの”FINSOLV TN”）、または、トリグリセリ
ド類、特に炭素数８〜１２の脂肪酸トリグリセリド
類（”Huls”社からの”MIGLYOL ８１２”）からなる
ものがほとんどであるが、該プロダクトは、不適当であ
るように思われる上記サンスクリーン剤に対して溶解性
を有する。
メタン誘導体に関する他の困難性は、ジベンゾイルメタ
ン誘導体が室温では固体である、（このことは特別な特
徴であるが、また欠点でもある）親水性サンスクリーン
剤であることである。このため、化粧品耐太陽光線組成
物においてジベンゾイルメタン誘導体を使用すること
は、特に該誘導体を単独でまたは他のサンスクリーン剤
と共に溶解可能にする溶媒を探す場合に、製剤および使
用の観点から、ある種余儀なくされるものである。該使
用は、現今では、オイル類、たとえばエステル類、特に
炭素数１２〜１５のアルキルベンゾアート類（”Finete
x”社からの”FINSOLV TN”）、または、トリグリセリ
ド類、特に炭素数８〜１２の脂肪酸トリグリセリド
類（”Huls”社からの”MIGLYOL ８１２”）からなる
ものがほとんどであるが、該プロダクトは、不適当であ
るように思われる上記サンスクリーン剤に対して溶解性
を有する。
【０００７】しかしながら、本発明の範囲において光安
定剤として使用可能なアミド化合物のいくらかは、ま
た、非常に驚くべきことに、ジベンゾイルメタン誘導体
タイプのサンスクリーン剤用溶媒をなすものである（こ
のことは本発明におけるさらなる優位点の１つであ
る）。たとえば、４−tert−ブチル−４’−メトキシジ
ベンゾイルメタンが挙げられ、該ジベンゾイルメタン誘
導体は該アミド化合物において非常に溶媒によって得ら
れたものよりもはるかに優れており、したがって、等量
の溶媒を用いて、サンスクリーン剤をより多い量、使用
することを可能にするものである。 したがって、本発
明によれば、以下の化学式（１）：
定剤として使用可能なアミド化合物のいくらかは、ま
た、非常に驚くべきことに、ジベンゾイルメタン誘導体
タイプのサンスクリーン剤用溶媒をなすものである（こ
のことは本発明におけるさらなる優位点の１つであ
る）。たとえば、４−tert−ブチル−４’−メトキシジ
ベンゾイルメタンが挙げられ、該ジベンゾイルメタン誘
導体は該アミド化合物において非常に溶媒によって得ら
れたものよりもはるかに優れており、したがって、等量
の溶媒を用いて、サンスクリーン剤をより多い量、使用
することを可能にするものである。 したがって、本発
明によれば、以下の化学式（１）：
【化５】 （式中、R1、R2、およびR3は、同一でも異なっていても
よく、水素原子、または、１価の、飽和または不飽和
の、脂肪族または環状脂肪族または環状の炭化水素基を
示し、該基は、官能基化されていてもよく、１から３０
の炭素数を有し、ただし、R1は、R2またはR3のいずれか
と５から１８の炭素数の環を形成してもよく、R2はR3と
ともに、５から１８の炭素数の環を形成してもよい）で
表わされる化合物から選択される少なくとも１つのアミ
ド化合物からなり、ただし、該アミド化合物が、N，N−
ジ置換され、乳化性を有さず、さらに該アミド化合物
が、式：
よく、水素原子、または、１価の、飽和または不飽和
の、脂肪族または環状脂肪族または環状の炭化水素基を
示し、該基は、官能基化されていてもよく、１から３０
の炭素数を有し、ただし、R1は、R2またはR3のいずれか
と５から１８の炭素数の環を形成してもよく、R2はR3と
ともに、５から１８の炭素数の環を形成してもよい）で
表わされる化合物から選択される少なくとも１つのアミ
ド化合物からなり、ただし、該アミド化合物が、N，N−
ジ置換され、乳化性を有さず、さらに該アミド化合物
が、式：
【化５】 （式中、R 1" およびR 2" は同一または異なり、水素原子、
直鎖状または分岐状C 1~18 アルキル基、C 5~8 シクロアル
キル基、フェニルC 1~3 アルキル基、フェニル基、また
は、R 1" およびR 2" が一緒になって窒素原子と共に形成し
たアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、
ヘキサヒドロアゼピン、オクタヒドロアゾシンまたはモ
ルホリンの複素環基を示し、ここで、R 1" およびR 2" のフ
ェニル基およびフェニルアルキル基のフェニル部分は、
１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されていてもよい）
で表わされるトラネキサム酸のアミド体を含有しないこ
とを特徴とする、UV−A活性サンスクリーン剤としての
ジベンゾイルメタン誘導体を紫外線に対して安定化する
ための安定化剤が提供される。また、本発明によれば、
新規な方法は、紫外線（約２８０nmから４００nmまでの
間の波長）、特に太陽光線に対してのジベンゾイルメタ
ン誘導体の安定性を提案するものであり、前記方法は、
UV−A活性サンスクリーン剤として少なくとも１つのジ
ベンゾイルメタン誘導体を含有する組成物中の該ジベン
ゾイルメタン誘導体を光安定化する方法であって、前記
組成物中に、上記安定化剤を添加する工程からなること
を特徴とするものである。
直鎖状または分岐状C 1~18 アルキル基、C 5~8 シクロアル
キル基、フェニルC 1~3 アルキル基、フェニル基、また
は、R 1" およびR 2" が一緒になって窒素原子と共に形成し
たアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、
ヘキサヒドロアゼピン、オクタヒドロアゾシンまたはモ
ルホリンの複素環基を示し、ここで、R 1" およびR 2" のフ
ェニル基およびフェニルアルキル基のフェニル部分は、
１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されていてもよい）
で表わされるトラネキサム酸のアミド体を含有しないこ
とを特徴とする、UV−A活性サンスクリーン剤としての
ジベンゾイルメタン誘導体を紫外線に対して安定化する
ための安定化剤が提供される。また、本発明によれば、
新規な方法は、紫外線（約２８０nmから４００nmまでの
間の波長）、特に太陽光線に対してのジベンゾイルメタ
ン誘導体の安定性を提案するものであり、前記方法は、
UV−A活性サンスクリーン剤として少なくとも１つのジ
ベンゾイルメタン誘導体を含有する組成物中の該ジベン
ゾイルメタン誘導体を光安定化する方法であって、前記
組成物中に、上記安定化剤を添加する工程からなること
を特徴とするものである。
【０００８】また、本発明によれば、新規な光安定性化
粧品サンスクリーン組成物が提案され、該組成物は、化
粧品として許容されるビヒクルにおいて、UV−A活性サ
ンスクリーン剤として少なくとも１つのジベンゾイルメ
タン誘導体を含有し、太陽光線に代表される紫外線に対
して、皮膚および／または髪に局所適用することによっ
て、光保護するための光安定性化粧品サンスクリーン組
成物において、上記安定化剤を有効量さらに含有するこ
とを特徴とするものである。 本発明によれば、紫外
線、特に太陽光線に対して皮膚および／または髪を保護
する改善された美容処理方法が提案され、基本的には、
皮膚および／または髪に、本発明による光安定性組成物
を有効量適用することからなる。
粧品サンスクリーン組成物が提案され、該組成物は、化
粧品として許容されるビヒクルにおいて、UV−A活性サ
ンスクリーン剤として少なくとも１つのジベンゾイルメ
タン誘導体を含有し、太陽光線に代表される紫外線に対
して、皮膚および／または髪に局所適用することによっ
て、光保護するための光安定性化粧品サンスクリーン組
成物において、上記安定化剤を有効量さらに含有するこ
とを特徴とするものである。 本発明によれば、紫外
線、特に太陽光線に対して皮膚および／または髪を保護
する改善された美容処理方法が提案され、基本的には、
皮膚および／または髪に、本発明による光安定性組成物
を有効量適用することからなる。
【０００９】本発明の他の特徴および優位点は、以下の
詳細な説明から明らかとなるであろう。
詳細な説明から明らかとなるであろう。
【００１０】上記したように、特に、上記仏国特許出
願、FR−A−２ ３２６ ４０５およびFR−A−２ ４４
０ ９３３、および、欧州特許出願、EP−A−０，１１
４，６０７に開示されている、すでにそれ自体良く知ら
れているプロダクトを安定化するためのジベンゾイルメ
タン誘導体は、本発明に参照して含有されるものであ
る。 本発明によれば、無論、１以上のジベンゾイルメ
タン誘導体を使用可能である。
願、FR−A−２ ３２６ ４０５およびFR−A−２ ４４
０ ９３３、および、欧州特許出願、EP−A−０，１１
４，６０７に開示されている、すでにそれ自体良く知ら
れているプロダクトを安定化するためのジベンゾイルメ
タン誘導体は、本発明に参照して含有されるものであ
る。 本発明によれば、無論、１以上のジベンゾイルメ
タン誘導体を使用可能である。
【００１１】本発明において特に有効に使用可能なジベ
ンゾイルメタン誘導体としては、２−メチルジベンゾイ
ルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、４−イソプ
ロピルジベンゾイルメタン、４−tert−ブチルジベンゾ
イルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、
２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、４，４’−ジイ
ソプロピルジベンゾイルメタン、４−tert−ブチル−
４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−メチル−５−
イソプロピル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、２
−メチル−５−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾ
イルメタン、２，４ −ジメチル−４’−メトキシジベ
ンゾイルメタン、および２，６−ジメチル−４−tert−
ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンが挙げられ
るが、これらに限定されるわけではない。
ンゾイルメタン誘導体としては、２−メチルジベンゾイ
ルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、４−イソプ
ロピルジベンゾイルメタン、４−tert−ブチルジベンゾ
イルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、
２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、４，４’−ジイ
ソプロピルジベンゾイルメタン、４−tert−ブチル−
４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−メチル−５−
イソプロピル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、２
−メチル−５−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾ
イルメタン、２，４ −ジメチル−４’−メトキシジベ
ンゾイルメタン、および２，６−ジメチル−４−tert−
ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンが挙げられ
るが、これらに限定されるわけではない。
【００１２】上記ジベンゾイルメタン誘導体のなかで
も、本発明によれば、４−tert−ブチル−４’−メトキ
シジベンゾイルメタンを使用することが好ましく、特
に”GIVAUDAN”社から”PARSOL １７８９”の商標名で
販売されているものがあり、該サンスクリーン剤は、
も、本発明によれば、４−tert−ブチル−４’−メトキ
シジベンゾイルメタンを使用することが好ましく、特
に”GIVAUDAN”社から”PARSOL １７８９”の商標名で
販売されているものがあり、該サンスクリーン剤は、
【００１３】
【化７】
【００１４】で表わされる。本発明において好ましい他
のジベンゾイルメタン誘導体は、４−イソプロピルジベ
ンゾイルメタンであり、メルク社から”EUSOLEX ８０
２０”の商標名で販売されており、以下の式：
のジベンゾイルメタン誘導体は、４−イソプロピルジベ
ンゾイルメタンであり、メルク社から”EUSOLEX ８０
２０”の商標名で販売されており、以下の式：
【００１５】
【化８】
【００１６】で表わされる。ジベンゾイルメタン誘導体
は、本発明による組成物または本発明の方法にしたがっ
て安定化される組成物に、一般的には、組成物の全重量
に対して、０．０１重量％から１０重量％までの間、好
ましくは０．１重量％から６重量％までの間である。本
発明において、アミド化合物とは、少なくとも１つのア
ミド基（またはアミド官能基）
は、本発明による組成物または本発明の方法にしたがっ
て安定化される組成物に、一般的には、組成物の全重量
に対して、０．０１重量％から１０重量％までの間、好
ましくは０．１重量％から６重量％までの間である。本
発明において、アミド化合物とは、少なくとも１つのア
ミド基（またはアミド官能基）
【００１７】
【化９】
【００１８】を有する化学構造を有する化合物のことを
いう。”アミド化合物の有効量”とは、組成物に存在す
るジベンゾイルメタン誘導体の光安定性が顕著に改善さ
れるのに十分な量のことを意味する。使用されるべき安
定剤の最小限量は、組成物に使用される化粧品として許
容可能なビヒクルの性質に応じて変えることが可能であ
るが、以下の実施例に示されるように、光安定性を測定
する従来のテストにより、困難なく定めることができ
る。
いう。”アミド化合物の有効量”とは、組成物に存在す
るジベンゾイルメタン誘導体の光安定性が顕著に改善さ
れるのに十分な量のことを意味する。使用されるべき安
定剤の最小限量は、組成物に使用される化粧品として許
容可能なビヒクルの性質に応じて変えることが可能であ
るが、以下の実施例に示されるように、光安定性を測定
する従来のテストにより、困難なく定めることができ
る。
【００１９】一般的には、本発明による組成物に存在す
る、または本発明による方法において使用されるアミド
化合物は、組成物の全重量に対して、０．０１重量％か
ら５０重量％までの間、好ましくは、０．１重量％から
３０重量％までの間である。本発明により特に包括され
るアミド化合物は、以下の式（１）：
る、または本発明による方法において使用されるアミド
化合物は、組成物の全重量に対して、０．０１重量％か
ら５０重量％までの間、好ましくは、０．１重量％から
３０重量％までの間である。本発明により特に包括され
るアミド化合物は、以下の式（１）：
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、R1、R2、およびR3は、同一でも異
なっていてもよく、水素原子または１価の飽和または不
飽和脂肪族または環状脂肪族または環状炭化水素基を示
し、該基は、官能基化されていてもよく、１から３０の
炭素数を有し、好ましくは１から２２の炭素数を有し、
ただし、R1は、R2またはR3のいずれかと５から１８の炭
素数の環を形成してもよく、R2はR3とともに、５から１
８の炭素数の環を形成してもよい）で表わされる化合物
である。
なっていてもよく、水素原子または１価の飽和または不
飽和脂肪族または環状脂肪族または環状炭化水素基を示
し、該基は、官能基化されていてもよく、１から３０の
炭素数を有し、好ましくは１から２２の炭素数を有し、
ただし、R1は、R2またはR3のいずれかと５から１８の炭
素数の環を形成してもよく、R2はR3とともに、５から１
８の炭素数の環を形成してもよい）で表わされる化合物
である。
【００２２】上記飽和脂肪族炭化水素基の例としては、
特に、直鎖または分岐の、置換または非置換の炭素数１
〜３０好ましくは１〜２２のアルキル基、特に、メチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、
イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、n−アミル、イ
ソアミル、ネオペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、
n−オクチル、２−エチルヘキシル、tert−オクチル、
デシル、ラウリル、およびオクタデシル基が挙げられ
る。上記飽和環状炭化水素基の例としては、特に、非置
換または特にアルキル基により置換された、シクロペン
チルおよびシクロヘキシル基が挙げられる。
特に、直鎖または分岐の、置換または非置換の炭素数１
〜３０好ましくは１〜２２のアルキル基、特に、メチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、
イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、n−アミル、イ
ソアミル、ネオペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、
n−オクチル、２−エチルヘキシル、tert−オクチル、
デシル、ラウリル、およびオクタデシル基が挙げられ
る。上記飽和環状炭化水素基の例としては、特に、非置
換または特にアルキル基により置換された、シクロペン
チルおよびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２３】上記不飽和脂肪族炭化水素基の例として
は、特に、直鎖または分岐の、置換または非置換の炭素
数２〜３０好ましくは２〜２２のアルケニルまたはアル
キニル基、特に、ビニル、アリル、オレイル、およびリ
ノレイル基が挙げられる。上記不飽和環状炭化水素基の
例としては、特に、フェニルおよびナフチルなどのアリ
ール基が挙げられ、これらは任意に、特にアルキル基類
で置換されてもよく、たとえばトリル基が挙げられ、上
記不飽和環状脂肪族基としては特に、ベンジル及びフェ
ニルエチル基が挙げられる。
は、特に、直鎖または分岐の、置換または非置換の炭素
数２〜３０好ましくは２〜２２のアルケニルまたはアル
キニル基、特に、ビニル、アリル、オレイル、およびリ
ノレイル基が挙げられる。上記不飽和環状炭化水素基の
例としては、特に、フェニルおよびナフチルなどのアリ
ール基が挙げられ、これらは任意に、特にアルキル基類
で置換されてもよく、たとえばトリル基が挙げられ、上
記不飽和環状脂肪族基としては特に、ベンジル及びフェ
ニルエチル基が挙げられる。
【００２４】”官能基”とは、特に、その化学構造上、
主鎖または第２鎖のいずれかにおいて、１以上の官能
基、特にエステル、エーテル、アルコール、アミン、ア
ミド、およびケトンタイプの、好ましくは特にエステル
の官能基を有するものである。本発明に適当な式（１）
のアミド化合物としては、特に、以下の特徴の少なくと
も１つ、さらに好ましくは全てを有しているものが挙げ
られる： −アミド化合物が、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミドである、 −Ｒ１が、好ましくは１から２２の炭素数、さらに好ま
しくは１から１２の炭素数の、直鎖または分岐のアルキ
ル基、または、非置換または１以上の１から１２の炭素
数の直鎖または分岐のアルキル基置換のフェニル基であ
る、 −Ｒ２が、好ましくは１から２２の炭素数、さらに好ま
しくは１から１２の炭素数の、直鎖または分岐のアルキ
ル基である、 −Ｒ３が、Ｒ２の定義のなかから選択された直鎖または
分岐のアルキル基、または、以下の式（２）：
主鎖または第２鎖のいずれかにおいて、１以上の官能
基、特にエステル、エーテル、アルコール、アミン、ア
ミド、およびケトンタイプの、好ましくは特にエステル
の官能基を有するものである。本発明に適当な式（１）
のアミド化合物としては、特に、以下の特徴の少なくと
も１つ、さらに好ましくは全てを有しているものが挙げ
られる： −アミド化合物が、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミドである、 −Ｒ１が、好ましくは１から２２の炭素数、さらに好ま
しくは１から１２の炭素数の、直鎖または分岐のアルキ
ル基、または、非置換または１以上の１から１２の炭素
数の直鎖または分岐のアルキル基置換のフェニル基であ
る、 −Ｒ２が、好ましくは１から２２の炭素数、さらに好ま
しくは１から１２の炭素数の、直鎖または分岐のアルキ
ル基である、 −Ｒ３が、Ｒ２の定義のなかから選択された直鎖または
分岐のアルキル基、または、以下の式（２）：
【００２５】
【化１１】
【００２６】（式中、RおよびR’は、同一でも異なって
いてもよく、１から１２の炭素数、好ましくは１から８
の炭素数の２つの炭化水素基である）で表わされるエス
テル官能基を含有する１価の基である。
いてもよく、１から１２の炭素数、好ましくは１から８
の炭素数の２つの炭化水素基である）で表わされるエス
テル官能基を含有する１価の基である。
【００２７】本発明のある実施態様によれば、特に上記
アミド化合物は、安定化されるべきジベンゾイルメタン
誘導体が良好な溶解度を有するものである。本発明の他
の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、化粧品
として許容されるビヒクルの調製用に通常使用される脂
肪相において良好な溶解度を有するものである。本発明
の他の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、安
定化されるべきジベンゾイルメタン誘導体を溶解するの
に単独で十分な量で使用される。
アミド化合物は、安定化されるべきジベンゾイルメタン
誘導体が良好な溶解度を有するものである。本発明の他
の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、化粧品
として許容されるビヒクルの調製用に通常使用される脂
肪相において良好な溶解度を有するものである。本発明
の他の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、安
定化されるべきジベンゾイルメタン誘導体を溶解するの
に単独で十分な量で使用される。
【００２８】本発明の他の実施態様によれば、特に上記
アミド化合物は、N，N−ジ置換のものである。本発明の
他の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、乳化
特性が欠けている、または実質的に欠けているものであ
る。本発明の他の実施態様によれば、特に上記アミド化
合物は、非イオン性であるものである。
アミド化合物は、N，N−ジ置換のものである。本発明の
他の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、乳化
特性が欠けている、または実質的に欠けているものであ
る。本発明の他の実施態様によれば、特に上記アミド化
合物は、非イオン性であるものである。
【００２９】本発明の他の実施態様によれば、特に上記
アミド化合物は、水に不溶性の、または実質的に不溶性
のものである。無論、本発明によれば、上記全ての実施
態様は、単独で、または、互いに組み合わせて、たとえ
ば、同時に、N，N−ジ置換で乳化特性を有さないアミド
化合物を使用する実施態様や、同時に、非乳化性で、非
イオン性で、水に不溶性であるアミド化合物を使用する
ことからなる実施態様として行われてもよい。
アミド化合物は、水に不溶性の、または実質的に不溶性
のものである。無論、本発明によれば、上記全ての実施
態様は、単独で、または、互いに組み合わせて、たとえ
ば、同時に、N，N−ジ置換で乳化特性を有さないアミド
化合物を使用する実施態様や、同時に、非乳化性で、非
イオン性で、水に不溶性であるアミド化合物を使用する
ことからなる実施態様として行われてもよい。
【００３０】ジベンゾイルメタン誘導体の顕著な光化学
安定性を有することが証明されている特別なアミド化合
物の例としては、特に以下のものが挙げられる： −N，N−ジエチル−３−メチルベンズアミド（化合物
１）を含有する式：
安定性を有することが証明されている特別なアミド化合
物の例としては、特に以下のものが挙げられる： −N，N−ジエチル−３−メチルベンズアミド（化合物
１）を含有する式：
【００３１】
【化１２】
【００３２】で表わされるN，N−ジエチル−メチルベン
ズアミド、 −式：
ズアミド、 −式：
【００３３】
【化１３】
【００３４】で表わされるエチル＝N−ブチル−N−アセ
チルアミノプロピオナート。さらに、これらの特別な化
合物は、ジベンゾイルメタン誘導体用の優れた溶媒をな
す。したがって、室温で、サンスクリーン剤、４−（te
rt−ブチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタンが、
式（３）の化合物に、約４０重量％の量で溶解可能であ
り、化合物２に、約３０重量％の量で溶解可能である。
比較として、該サンスクリーン剤は、上記”FINSOLV T
N”などの参照溶媒中に、約２０重量％の量で溶解可能
である。光安定性の観点から、化合物２は、本発明によ
る化合物１よりも好ましい。
チルアミノプロピオナート。さらに、これらの特別な化
合物は、ジベンゾイルメタン誘導体用の優れた溶媒をな
す。したがって、室温で、サンスクリーン剤、４−（te
rt−ブチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタンが、
式（３）の化合物に、約４０重量％の量で溶解可能であ
り、化合物２に、約３０重量％の量で溶解可能である。
比較として、該サンスクリーン剤は、上記”FINSOLV T
N”などの参照溶媒中に、約２０重量％の量で溶解可能
である。光安定性の観点から、化合物２は、本発明によ
る化合物１よりも好ましい。
【００３５】本発明による光安定性化粧品耐太陽光線組
成物は、無論、ジベンゾイルメタン誘導体に加えて、１
以上の相補性UVA−および／またはUVB−活性の親水性ま
たは親油性サンスクリーン剤を含有可能である。UVB
（約２８０nmから３２０nmまでの間の波長）−活性を有
する相補性サンスクリーン剤の存在によって、全ての紫
外線をフィルター可能である最終組成物を提供すること
ができる。本発明の組成物は、特に、脂肪類、有機溶媒
類、イオンまたは非イオン性増粘剤類、緩和剤類、酸化
防止剤類、乳白剤類、安定剤類、柔軟剤類、シリコーン
類、α−ヒドロキシ酸類、抗泡剤類、補湿剤類、ビタミ
ン類、香料類、防腐剤、界面活性剤類、充填剤類、顔料
類（非有機または有機）、金属イオン封止剤類、ポリマ
ー類、推進剤類、塩基性または酸性化剤類、染料類、ま
たは化粧品類、特にエマルション形態の耐太陽光線組成
物の製造用に一般的に使用される他の成分から選択され
た、化粧品添加剤をさらに含有可能である。本発明によ
る組成物に導入可能な補足成分は全て、無論、ジベンジ
ルメタン誘導体におけるアミド化合物によりもたらさせ
る光安定性を実質的に妨げないものでなければならな
い。
成物は、無論、ジベンゾイルメタン誘導体に加えて、１
以上の相補性UVA−および／またはUVB−活性の親水性ま
たは親油性サンスクリーン剤を含有可能である。UVB
（約２８０nmから３２０nmまでの間の波長）−活性を有
する相補性サンスクリーン剤の存在によって、全ての紫
外線をフィルター可能である最終組成物を提供すること
ができる。本発明の組成物は、特に、脂肪類、有機溶媒
類、イオンまたは非イオン性増粘剤類、緩和剤類、酸化
防止剤類、乳白剤類、安定剤類、柔軟剤類、シリコーン
類、α−ヒドロキシ酸類、抗泡剤類、補湿剤類、ビタミ
ン類、香料類、防腐剤、界面活性剤類、充填剤類、顔料
類（非有機または有機）、金属イオン封止剤類、ポリマ
ー類、推進剤類、塩基性または酸性化剤類、染料類、ま
たは化粧品類、特にエマルション形態の耐太陽光線組成
物の製造用に一般的に使用される他の成分から選択され
た、化粧品添加剤をさらに含有可能である。本発明によ
る組成物に導入可能な補足成分は全て、無論、ジベンジ
ルメタン誘導体におけるアミド化合物によりもたらさせ
る光安定性を実質的に妨げないものでなければならな
い。
【００３６】脂肪類は、オイルまたはワックスまたはこ
れらの混合物からなるものであってもよく、脂肪酸類、
脂肪アルコール類、および脂肪酸エステル類も含有され
る。オイル類は、動物油、植物油、鉱油または合成油か
ら選択可能であり、特に、石油、パラフィン油、シリコ
ーン油類、揮発性または非揮発性イソパラフィン類、ポ
リ−α−オレフィン類、フッ化オイル類、および過フッ
化オイル類から選択可能である。同様に、ワックス類
も、それ自体知られている、動物性ワックス、化石ワッ
クス、植物性ワックス、鉱物性ワックス、または合成ワ
ックスから選択可能である。有機溶媒としては、アルコ
ール類および低級ポリオール類が挙げられる。
れらの混合物からなるものであってもよく、脂肪酸類、
脂肪アルコール類、および脂肪酸エステル類も含有され
る。オイル類は、動物油、植物油、鉱油または合成油か
ら選択可能であり、特に、石油、パラフィン油、シリコ
ーン油類、揮発性または非揮発性イソパラフィン類、ポ
リ−α−オレフィン類、フッ化オイル類、および過フッ
化オイル類から選択可能である。同様に、ワックス類
も、それ自体知られている、動物性ワックス、化石ワッ
クス、植物性ワックス、鉱物性ワックス、または合成ワ
ックスから選択可能である。有機溶媒としては、アルコ
ール類および低級ポリオール類が挙げられる。
【００３７】増粘剤類は特に、架橋ポリアクリル酸類、
グアガム類およびセルロース類、修飾されたもの、たと
えばヒドロキシプロピル化グアガム、メチルヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス、およびヒドロキシエチルセルロースから選択可能で
ある。本発明の組成物は、当業者に公知の技術、特にO
／WまたはW／Oエマルションの調製のための技術にした
がって調製可能である。該組成物は、特に、単純なまた
は複雑なエマルション（O／W、W／O、O／W／O、またはW
／O／W）の形態、たとえば、クリーム、乳液、ゲルまた
はクリームゲル、粉末、固形スティックなどの形態で存
在可能であり、エアゾールなどにパッケージされ、フォ
ームまたはスプレーの形態で存在可能である。
グアガム類およびセルロース類、修飾されたもの、たと
えばヒドロキシプロピル化グアガム、メチルヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス、およびヒドロキシエチルセルロースから選択可能で
ある。本発明の組成物は、当業者に公知の技術、特にO
／WまたはW／Oエマルションの調製のための技術にした
がって調製可能である。該組成物は、特に、単純なまた
は複雑なエマルション（O／W、W／O、O／W／O、またはW
／O／W）の形態、たとえば、クリーム、乳液、ゲルまた
はクリームゲル、粉末、固形スティックなどの形態で存
在可能であり、エアゾールなどにパッケージされ、フォ
ームまたはスプレーの形態で存在可能である。
【００３８】エマルションが含有される場合には、該エ
マルションの水相は、公知の方法にしたがって調製され
た非イオン性ビヒクル分散物を含有可能である（文献：
Bangham，Standish and Watkins，J．Mol．Biol．1
3，238(1965)，FR 2 315 991およびFR 2 416 00
8）。本発明の光安定性化粧品組成物は、紫外線に対し
てヒトの皮膚または髪の保護を提供する組成物として、
耐太陽光線またはメークアップ製品として、使用可能で
ある。本発明による化粧品組成物が、紫外線に対してヒ
トの皮膚を保護するために、または、耐太陽光線組成物
として使用される場合には、溶媒または脂肪中に、懸濁
液または分散液の形態で、非イオンビヒクル分散液の形
態で、または、好ましくはO／Wのエマルションの形態
で、たとえば、クリームまたは乳液で、ポマード、ゲ
ル、固形スティック、エアゾールフォームまたはスプレ
ーで存在可能である。
マルションの水相は、公知の方法にしたがって調製され
た非イオン性ビヒクル分散物を含有可能である（文献：
Bangham，Standish and Watkins，J．Mol．Biol．1
3，238(1965)，FR 2 315 991およびFR 2 416 00
8）。本発明の光安定性化粧品組成物は、紫外線に対し
てヒトの皮膚または髪の保護を提供する組成物として、
耐太陽光線またはメークアップ製品として、使用可能で
ある。本発明による化粧品組成物が、紫外線に対してヒ
トの皮膚を保護するために、または、耐太陽光線組成物
として使用される場合には、溶媒または脂肪中に、懸濁
液または分散液の形態で、非イオンビヒクル分散液の形
態で、または、好ましくはO／Wのエマルションの形態
で、たとえば、クリームまたは乳液で、ポマード、ゲ
ル、固形スティック、エアゾールフォームまたはスプレ
ーで存在可能である。
【００３９】本発明による化粧品組成物が、髪を保護す
るために使用される場合には、シャンプー、ローショ
ン、ゲル、エマルション、非イオン性ビヒクル分散物、
またはヘアースプレーの形態で存在可能であり、たとえ
ば、スタイリングまたはトリートメントローションまた
はゲルとして、ブロー乾燥またはヘアーセッティングロ
ーションまたはゲルとして、パーマネントウエーブ組成
物またはヘアーストレート処理組成物として、または髪
の染色または脱色用組成物として、シャンプー前または
シャンプー後に、染色または脱色の前後、パーマネント
ウエーブ処理またはヘアーストレート処理前、処理中、
処理後に適用されるリンス組成物として使用可能であ
る。組成物は、まつげ、まゆげ、または皮膚用メークア
ップ製品として、たとえば、スキントリートメントクリ
ーム、ファンデーション、リップスティック、アイシャ
ドウ、ブラッシャー、マスカラ、またはアイライナーと
して使用される場合には、固形またはペースト形態、無
水または水溶液のO／WまたはW／Oエマルションとして、
非イオン小胞分散液または懸濁液として、存在可能であ
る。
るために使用される場合には、シャンプー、ローショ
ン、ゲル、エマルション、非イオン性ビヒクル分散物、
またはヘアースプレーの形態で存在可能であり、たとえ
ば、スタイリングまたはトリートメントローションまた
はゲルとして、ブロー乾燥またはヘアーセッティングロ
ーションまたはゲルとして、パーマネントウエーブ組成
物またはヘアーストレート処理組成物として、または髪
の染色または脱色用組成物として、シャンプー前または
シャンプー後に、染色または脱色の前後、パーマネント
ウエーブ処理またはヘアーストレート処理前、処理中、
処理後に適用されるリンス組成物として使用可能であ
る。組成物は、まつげ、まゆげ、または皮膚用メークア
ップ製品として、たとえば、スキントリートメントクリ
ーム、ファンデーション、リップスティック、アイシャ
ドウ、ブラッシャー、マスカラ、またはアイライナーと
して使用される場合には、固形またはペースト形態、無
水または水溶液のO／WまたはW／Oエマルションとして、
非イオン小胞分散液または懸濁液として、存在可能であ
る。
【００４０】上記したように、本発明の他の主題は、紫
外線に対して、皮膚および／または髪を保護するための
美容処理方法において、上記組成物を有効量、皮膚およ
び／または髪に適用することからなる美容処理方法であ
る。本発明を以下の具体例によって、より詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるわけではな
い。
外線に対して、皮膚および／または髪を保護するための
美容処理方法において、上記組成物を有効量、皮膚およ
び／または髪に適用することからなる美容処理方法であ
る。本発明を以下の具体例によって、より詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるわけではな
い。
【００４１】
実施例１ 本実施例においては、４−tert−ブチル−４’−メトキ
シジベンゾイルメタン（”GIVAUDAN”社から販売されて
いる商標名”PARSOL １７８９”サンスクリーン剤）の
光安定性が、本サンスクリーン剤用溶媒である、本発明
による２つのアミド化合物、すなわちN，N−ジエチル−
３−メチルベンズアミド（化合物１）およびエチル＝N
−ブチル，N−アセチルアミノプロピオナート（化合物
２）の存在下、研究された。比較として、該サンスクリ
ーン剤の光安定性が、アミド化合物なしで、研究される
べきサンスクリーン剤に対して中性である溶媒、”FINE
TEX”社から販売されている”FINSOLV TN”（炭素数１
２から１５のアルキル＝ベンゾアート類）を用いて行わ
れた。該３つの製剤組成物（F０−F１−F２）は、以下
のようである（製剤の全重量に対して、重量％表示）：
シジベンゾイルメタン（”GIVAUDAN”社から販売されて
いる商標名”PARSOL １７８９”サンスクリーン剤）の
光安定性が、本サンスクリーン剤用溶媒である、本発明
による２つのアミド化合物、すなわちN，N−ジエチル−
３−メチルベンズアミド（化合物１）およびエチル＝N
−ブチル，N−アセチルアミノプロピオナート（化合物
２）の存在下、研究された。比較として、該サンスクリ
ーン剤の光安定性が、アミド化合物なしで、研究される
べきサンスクリーン剤に対して中性である溶媒、”FINE
TEX”社から販売されている”FINSOLV TN”（炭素数１
２から１５のアルキル＝ベンゾアート類）を用いて行わ
れた。該３つの製剤組成物（F０−F１−F２）は、以下
のようである（製剤の全重量に対して、重量％表示）：
【００４２】
【表１】
【００４３】* 一般的なビヒクル自体の組成は、以下の
ようなものである（製剤の全重量に対して、重量％表
示）： −乳化剤（”SEPPIC”社から販売されている”SIMULSOL １６５”） ２％ −増粘剤（”GOODRICH”社から販売されている”PEMULEN TR１”） ０．５％ −保湿剤類（ソルビトールおよびグリセリン） ５％ −金属イオン封止剤（EDTA、２ナトリウム塩） ０．１％ −pH調節剤（トリエタノールアミン） ０．５％ −蒸留水 合計１００％
ようなものである（製剤の全重量に対して、重量％表
示）： −乳化剤（”SEPPIC”社から販売されている”SIMULSOL １６５”） ２％ −増粘剤（”GOODRICH”社から販売されている”PEMULEN TR１”） ０．５％ −保湿剤類（ソルビトールおよびグリセリン） ５％ −金属イオン封止剤（EDTA、２ナトリウム塩） ０．１％ −pH調節剤（トリエタノールアミン） ０．５％ −蒸留水 合計１００％
【００４４】該製剤におけるサンスクリーン剤の光安定
性を、ソーラーシミュレータを用いて２時間照射した
後、残存するサンスクリーン剤を分光測定によって測定
した。正確な操作手順は、以下に示す： −調製された製剤を、ポリメチル＝メタクリラート基体
上に２mg／cm2 で広げてのせる； −該サンプルに、次いで、一定温度で２時間、天然紫外
線照射（UV−A＋UV−B）するために、”HERAEUS Sunte
st”（源：１．８kWロングキセノンアーク）照射する； −照射後、サンスクリーン剤を抽出するために、各サン
プルを５５mlのメタノールに浸す； −このようにして得られた溶液を、２９０−４００nm
で、UV分光計によって分析する。
性を、ソーラーシミュレータを用いて２時間照射した
後、残存するサンスクリーン剤を分光測定によって測定
した。正確な操作手順は、以下に示す： −調製された製剤を、ポリメチル＝メタクリラート基体
上に２mg／cm2 で広げてのせる； −該サンプルに、次いで、一定温度で２時間、天然紫外
線照射（UV−A＋UV−B）するために、”HERAEUS Sunte
st”（源：１．８kWロングキセノンアーク）照射する； −照射後、サンスクリーン剤を抽出するために、各サン
プルを５５mlのメタノールに浸す； −このようにして得られた溶液を、２９０−４００nm
で、UV分光計によって分析する。
【００４５】照射後、残存するサンスクリーン剤の比率
を、照射サンプルにおいて測定されたサンスクリーン剤
濃度と、照射前のサンプルにおいて測定された初期濃度
との比によって、数学的に示す。結果を以下に示す。
を、照射サンプルにおいて測定されたサンスクリーン剤
濃度と、照射前のサンプルにおいて測定された初期濃度
との比によって、数学的に示す。結果を以下に示す。
【００４６】
【表２】
【００４７】上記結果から、４−tert−ブチル−４’−
メトキシジベンゾイルメタンに対して、本発明による２
つのアミド化合物は、顕著な光安定性を示すことがわか
る。比較製剤F０においては、サンスクリーン剤損失が
９２％であり；F１において４８％以下、F２に関しては
２６％のみである。
メトキシジベンゾイルメタンに対して、本発明による２
つのアミド化合物は、顕著な光安定性を示すことがわか
る。比較製剤F０においては、サンスクリーン剤損失が
９２％であり；F１において４８％以下、F２に関しては
２６％のみである。
【００４８】実施例２ 本実施例においては、４−tert−ブチル−４’−メトキ
シジベンゾイルメタン（”GIVAUDAN”社から販売されて
いる商標名”PARSOL １７８９”サンスクリーン剤）の
光安定性が、本発明によるアミド化合物、すなわちエチ
ル＝N−ブチル，N−アセチルアミノプロピオナート（化
合物２）の種々の量に関して研究された。アミド化合物
の低濃度でのサンスクリーン剤の良好な溶解度を得るた
めに、中性である溶媒として、”FINETEX”社から販売
されている”FINSOLV TN”（炭素数１２から１５のア
ルキル＝ベンゾアート類）が使用された。研究された製
剤の組成物（製剤の全重量に対して、重量％表示、実施
例１で使用されたものと同じ一般的なビヒクルが使用さ
れた）および得られた光安定性結果（実施例１と同様の
方法で行われた）を表に示す。
シジベンゾイルメタン（”GIVAUDAN”社から販売されて
いる商標名”PARSOL １７８９”サンスクリーン剤）の
光安定性が、本発明によるアミド化合物、すなわちエチ
ル＝N−ブチル，N−アセチルアミノプロピオナート（化
合物２）の種々の量に関して研究された。アミド化合物
の低濃度でのサンスクリーン剤の良好な溶解度を得るた
めに、中性である溶媒として、”FINETEX”社から販売
されている”FINSOLV TN”（炭素数１２から１５のア
ルキル＝ベンゾアート類）が使用された。研究された製
剤の組成物（製剤の全重量に対して、重量％表示、実施
例１で使用されたものと同じ一般的なビヒクルが使用さ
れた）および得られた光安定性結果（実施例１と同様の
方法で行われた）を表に示す。
【００４９】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 パスカル・スターレ フランス・95230・スワジー・スュール ／モンマランシー・リュ・ドゥ・モンマ ランシー・30 (56)参考文献 特開 平３−20207（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−233022（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−186322（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−263625（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−215318（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−228859（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−264710（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−230616（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−200721（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−215319（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/48 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (32)
- 【請求項１】 以下の化学式（１）： 【化１】 （式中、R1、R2、およびR3は、同一でも異なっていても
よく、水素原子、または、１価の、飽和または不飽和
の、脂肪族または環状脂肪族または環状の炭化水素基を
示し、該基は、官能基化されていてもよく、１から３０
の炭素数を有し、ただし、R1は、R2またはR3のいずれか
と５から１８の炭素数の環を形成してもよく、R2はR3と
ともに、５から１８の炭素数の環を形成してもよい）で
表わされる化合物から選択される少なくとも１つのアミ
ド化合物からなり、ただし、該アミド化合物が、N，N−
ジ置換され、乳化性を有さず、さらに該アミド化合物
が、式： 【化２】 （式中、R 1" およびR 2" は同一または異なり、水素原子、
直鎖状または分岐状C 1~18 アルキル基、C 5~8 シクロアル
キル基、フェニルC 1~3 アルキル基、フェニル基、また
は、R 1" およびR 2" が一緒になって窒素原子と共に形成し
たアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、
ヘキサヒドロアゼピン、オクタヒドロアゾシンまたはモ
ルホリンの複素環基を示し、ここで、R 1" およびR 2" のフ
ェニル基およびフェニルアルキル基のフェニル部分は、
１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されていてもよい）
で表わされるトラネキサム酸のアミド体を含有しないこ
とを特徴とする、UV−A活性サンスクリーン剤としての
ジベンゾイルメタン誘導体を紫外線に対して安定化する
ための安定化剤。 - 【請求項２】 UV−A活性サンスクリーン剤として少な
くとも１つのジベンゾイルメタン誘導体を含有する組成
物中の該ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化する方法
であって、前記組成物中に、請求項１に記載の安定化剤
を添加する工程からなることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、２−
メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイルメ
タン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、４−tert
−ブチルジベンゾイルメタン、２，４−ジメチルジベン
ゾイルメタン、２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、
４，４’−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、４−te
rt−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−
メチル−５−イソプロピル−４’−メトキシジベンゾイ
ルメタン、２−メチル−５−tert−ブチル−４’−メト
キシジベンゾイルメタン、２，４−ジメチル−４’−メ
トキシジベンゾイルメタン、および２，６−ジメチル−
４−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン
から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の方
法。 - 【請求項４】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、４−
tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、ま
たは、４−イソプロピルジベンゾイルメタンであること
を特徴とする、請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、４−
tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンであ
ることを特徴とする、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 前記化学式（１）中の１価の炭化水素基
が、１から２２の炭素数を含有することを特徴とする、
請求項２ないし５のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 前記化学式（１）中のR１基が、１から
２２の炭素数の直鎖または分岐のアルキル基、または、
１以上の１から１２の炭素数の直鎖または分岐のアルキ
ル基で任意に置換されたフェニル基であることを特徴と
する、請求項２ないし６のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項８】 前記化学式（１）中のR２基が、１から
２２の炭素数の直鎖または分岐のアルキル基であること
を特徴とする、請求項２ないし７のいずれか１項に記載
の方法。 - 【請求項９】 前記化学式（１）中のR３基が、１から
２２の炭素数の直鎖または分岐のアルキル基、または、
以下の化学式（２）： 【化３】 （式中、RおよびR’は、同一でも異なっていてもよく、
１から１２の炭素数の炭化水素基である）で表わされる
エステル官能基を含有する１価の基であることを特徴と
する、請求項２ないし８のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１０】 前記炭化水素基が１から８の炭素数で
あることを特徴とする、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 前記炭化水素基がアルキル基であるこ
とを特徴とする、請求項９または１０に記載の方法。 - 【請求項１２】 前記アミド化合物が、式： 【化４】 で表わされるN，N−ジエチル−メチルベンズアミド類か
ら選択されることを特徴とする、請求項２ないし５のい
ずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１３】 前記アミド化合物が、N，N−ジエチル
−３−メチルベンズアミドであることを特徴とする、請
求項１２に記載の方法。 - 【請求項１４】 前記アミド化合物が、エチル＝N−ブ
チル，N−アセチルアミノプロピオナートであることを
特徴とする、請求項２ないし５のいずれか１項に記載の
方法。 - 【請求項１５】 前記アミド化合物が、非イオン性であ
ることを特徴とする、請求項２ないし１４のいずれか１
項に記載の方法。 - 【請求項１６】 前記アミド化合物が、非水溶性である
ことを特徴とする、請求項２ないし１５のいずれか１項
に記載の方法。 - 【請求項１７】 前記アミド化合物が、非イオン性、非
水溶性であり、乳化性を有さないことを特徴とする、請
求項２ないし１６のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１８】 化粧品として許容されるビヒクルにお
いて、UV−A活性サンスクリーン剤として少なくとも１
つのジベンゾイルメタン誘導体を含有し、太陽光線に代
表される紫外線に対して、皮膚および／または髪に局所
適用することによって、光保護するための光安定性化粧
品サンスクリーン組成物において、請求項１に記載の安
定化剤を有効量さらに含有することを特徴とする、組成
物。 - 【請求項１９】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、請
求項３に記載された化合物から選択されることを特徴と
する、請求項１８に記載の組成物。 - 【請求項２０】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、請
求項４に記載された化合物から選択されることを特徴と
する、請求項１９に記載の組成物。 - 【請求項２１】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、請
求項５に記載された化合物であることを特徴とする、請
求項２０に記載の組成物。 - 【請求項２２】 前記アミド化合物が、請求項１、６な
いし１２のいずれか１項に記載された化合物から選択さ
れ、ただし、エチル＝N−ブチル，N−アセチルアミノプ
ロピオナートおよびN，N−ジエチル−３−メチルベンズ
アミドを除くことを特徴とする、請求項１８ないし２１
のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２３】 前記アミド化合物が、エチル＝N−ブ
チル−N−アセチルアミノプロピオナートであることを
特徴とする、請求項１８ないし２１のいずれか１項に記
載の組成物。 - 【請求項２４】 前記アミド化合物が、N，N−ジエチル
−３−メチルベンズアミドであることを特徴とする、請
求項１８ないし２１のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２５】 前記アミド化合物が、非イオン性であ
ることを特徴とする、請求項１８ないし２４のいずれか
１項に記載の組成物。 - 【請求項２６】 前記アミド化合物が、非水溶性である
ことを特徴とする、請求項１８ないし２５のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項２７】 前記アミド化合物が、非イオン性、非
水溶性であり、乳化性を有さないことを特徴とする、請
求項１８ないし２６のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２８】 ジベンゾイルメタン誘導体の含有量
が、組成物の全重量に対して、０．０１重量％から１０
重量％までの間であることを特徴とする、請求項１８な
いし２７のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２９】 ジベンゾイルメタン誘導体の含有量
が、組成物の全重量に対して、０．１重量％から６重量
％までの間であることを特徴とする、請求項２８に記載
の組成物。 - 【請求項３０】 前記アミド化合物の含有量が、組成物
の全重量に対して、０．０１重量％から５０重量％まで
の間であることを特徴とする、請求項１８ないし２９の
いずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項３１】 前記アミド化合物の含有量が、組成物
の全重量に対して、０．１重量％から３０重量％までの
間であることを特徴とする、請求項３０に記載の組成
物。 - 【請求項３２】 太陽光線に代表される紫外線に対し
て、皮膚および／または髪を保護するための美容処理方
法において、請求項１８ないし３１のいずれか１項に記
載の少なくとも１つの組成物を有効量、皮膚および／ま
たは髪に適用することからなることを特徴とする、美容
処理方法。
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