JPH08225436A - ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法、これによって得られた光安定性化粧品サンスクリーン組成物、およびその使用 - Google Patents
ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法、これによって得られた光安定性化粧品サンスクリーン組成物、およびその使用Info
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- JPH08225436A JPH08225436A JP7322047A JP32204795A JPH08225436A JP H08225436 A JPH08225436 A JP H08225436A JP 7322047 A JP7322047 A JP 7322047A JP 32204795 A JP32204795 A JP 32204795A JP H08225436 A JPH08225436 A JP H08225436A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明による方法は、紫外線（約２８０nmか
ら４００nmまでの間の波長）、特に太陽光線に対しての
ジベンゾイルメタン誘導体の安定性を提案するものであ
り、前記方法は本質的には、前記ジベンゾイルメタン誘
導体を、有効量の少なくとも１つのアミド化合物と組み
合わせることからなるものである。 【解決手段】 本発明は、紫外線に対して少なくとも１
つのジベンゾイルメタン誘導体を安定化する方法であっ
て、前記誘導体と、有効量の少なくとも１つのアミド化
合物を組み合わせることからなることを特徴とする方法
に関する。
ら４００nmまでの間の波長）、特に太陽光線に対しての
ジベンゾイルメタン誘導体の安定性を提案するものであ
り、前記方法は本質的には、前記ジベンゾイルメタン誘
導体を、有効量の少なくとも１つのアミド化合物と組み
合わせることからなるものである。 【解決手段】 本発明は、紫外線に対して少なくとも１
つのジベンゾイルメタン誘導体を安定化する方法であっ
て、前記誘導体と、有効量の少なくとも１つのアミド化
合物を組み合わせることからなることを特徴とする方法
に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、太陽光線に対して
皮膚および／または髪の光保護を特に目的とした、局所
使用用の新規な化粧品組成物（該組成物は、以下、単に
耐太陽光線組成物またはサンスクリーン組成物と称す
る）に関し、上記化粧品としての適用における該組成物
の使用、および、１以上の適当に選択された化合物によ
る、特異的なUV−A−活性サンスクリーン剤の光安定方
法に関する。より詳細には、化粧品として許容されるビ
ヒクル中に、UV−A−活性有機サンスクリーン剤として
の、ジベンゾイルメタン誘導体から選択された少なくと
も１つの化合物を、光安定剤としての、少なくとも１つ
のアミド化合物と組み合わせた、UV−安定性耐太陽光線
組成物、および、前記アミド化合物による前記UV−A−
サンスクリーン剤を安定化させるための方法に関する。
皮膚および／または髪の光保護を特に目的とした、局所
使用用の新規な化粧品組成物（該組成物は、以下、単に
耐太陽光線組成物またはサンスクリーン組成物と称す
る）に関し、上記化粧品としての適用における該組成物
の使用、および、１以上の適当に選択された化合物によ
る、特異的なUV−A−活性サンスクリーン剤の光安定方
法に関する。より詳細には、化粧品として許容されるビ
ヒクル中に、UV−A−活性有機サンスクリーン剤として
の、ジベンゾイルメタン誘導体から選択された少なくと
も１つの化合物を、光安定剤としての、少なくとも１つ
のアミド化合物と組み合わせた、UV−安定性耐太陽光線
組成物、および、前記アミド化合物による前記UV−A−
サンスクリーン剤を安定化させるための方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】皮膚
に日焼けを起こす３２０nmから４００nmまでの間の波長
を有するUV−A光線は、特に、敏感肌または太陽光線に
連続してさらされた皮膚の場合には、皮膚に害を与える
可能性がある。特に、UV−A光線によって、皮膚の弾性
が失われ、しわが発現して、老化を早発させることにな
る。UV−A光線は、紅班反応の触発を促進し、または、
この反応を人間において強調し、光毒性または光アレル
ギー性反応の原因にもなりうるものである。したがっ
て、UV−A光線も同様に遮へいすることが望まれる。
に日焼けを起こす３２０nmから４００nmまでの間の波長
を有するUV−A光線は、特に、敏感肌または太陽光線に
連続してさらされた皮膚の場合には、皮膚に害を与える
可能性がある。特に、UV−A光線によって、皮膚の弾性
が失われ、しわが発現して、老化を早発させることにな
る。UV−A光線は、紅班反応の触発を促進し、または、
この反応を人間において強調し、光毒性または光アレル
ギー性反応の原因にもなりうるものである。したがっ
て、UV−A光線も同様に遮へいすることが望まれる。
【０００３】多かれ少なかれ選択的に、有害なUV−A光
線を吸収可能な多数の有機サンスクリーン剤が、これま
で、化粧品の分野で提案されている。UV−Aサンスクリ
ーン剤の特に興味深い基は、現在のところ、高い基礎吸
収性を示すジベンゾイルメタン誘導体、特に、４−（te
rt−ブチル）−４’−メトキシジジベンゾイルメタンか
らなる。それ自体、UV−A活性サンスクリーン剤として
良くしられているプロダクトである該ジベンゾイルメタ
ン誘導体は、特に、仏国特許出願、FR−A−２ ３２６
４０５およびFR−A−２ ４４０ ９３３、および、
欧州特許出願、EP−A−０，１１４，６０７に開示され
ている。４−（tert−ブチル）−４’−メトキシジベン
ゾイルメタンは、”GIVAUDAN”社から販売されている商
標名”PARSOL １７８９”として入手可能である。
線を吸収可能な多数の有機サンスクリーン剤が、これま
で、化粧品の分野で提案されている。UV−Aサンスクリ
ーン剤の特に興味深い基は、現在のところ、高い基礎吸
収性を示すジベンゾイルメタン誘導体、特に、４−（te
rt−ブチル）−４’−メトキシジジベンゾイルメタンか
らなる。それ自体、UV−A活性サンスクリーン剤として
良くしられているプロダクトである該ジベンゾイルメタ
ン誘導体は、特に、仏国特許出願、FR−A−２ ３２６
４０５およびFR−A−２ ４４０ ９３３、および、
欧州特許出願、EP−A−０，１１４，６０７に開示され
ている。４−（tert−ブチル）−４’−メトキシジベン
ゾイルメタンは、”GIVAUDAN”社から販売されている商
標名”PARSOL １７８９”として入手可能である。
【０００４】しかしながら、ジベンゾイルメタン誘導体
が、紫外線（特にUV−A）に対して比較的感受性がある
プロダクトであり、言い替えれば、より詳細には、紫外
線の作用下、多かれすくなかれ早急な劣化がおきる傾向
にあることが見い出されている。したがって、自然から
の紫外線に直面した際、ジベンゾイルメタン誘導体の光
化学安定性が実質的に欠如することによって、太陽に長
くさらされている間、一定の保護を確保することは不可
能であり、したがって、紫外線に対して皮膚を効果的に
保護するためには、ユーザーは規則的な間隔で繰り返し
適用しなければならない。紫外線に対するジベンゾイル
メタン誘導体の光安定性は、完全に満足する方法では未
だ解決されていない問題である。
が、紫外線（特にUV−A）に対して比較的感受性がある
プロダクトであり、言い替えれば、より詳細には、紫外
線の作用下、多かれすくなかれ早急な劣化がおきる傾向
にあることが見い出されている。したがって、自然から
の紫外線に直面した際、ジベンゾイルメタン誘導体の光
化学安定性が実質的に欠如することによって、太陽に長
くさらされている間、一定の保護を確保することは不可
能であり、したがって、紫外線に対して皮膚を効果的に
保護するためには、ユーザーは規則的な間隔で繰り返し
適用しなければならない。紫外線に対するジベンゾイル
メタン誘導体の光安定性は、完全に満足する方法では未
だ解決されていない問題である。
【０００５】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本出願人は、予想外で驚くべきことに、上記ジベンゾイ
ルメタン誘導体と、有効量の少なくとも１つのアミド化
合物とを組み合わせることによって、該ジベンゾイルメ
タン誘導体の光化学安定性（光安定性）が実質的に改善
可能であることを見い出した。該発見が、本発明のもと
となる。
本出願人は、予想外で驚くべきことに、上記ジベンゾイ
ルメタン誘導体と、有効量の少なくとも１つのアミド化
合物とを組み合わせることによって、該ジベンゾイルメ
タン誘導体の光化学安定性（光安定性）が実質的に改善
可能であることを見い出した。該発見が、本発明のもと
となる。
【０００６】上記のこととは関係ないが、ジベンゾイル
メタン誘導体に関する他の困難性は、ジベンゾイルメタ
ン誘導体が室温では固体である、（このことは特別な特
徴であるが、また欠点でもある）親水性サンスクリーン
剤であることである。このため、化粧品耐太陽光線組成
物においてジベンゾイルメタン誘導体を使用すること
は、特に該誘導体を単独でまたは他のサンスクリーン剤
と共に溶解可能にする溶媒を探す場合に、製剤および使
用の観点から、ある種余儀なくされるものである。該使
用は、現今では、オイル類、たとえばエステル類、特に
炭素数１２〜１５のアルキルベンゾアート類（”Finete
x”社からの”FINSOLV TN”）、または、トリグリセリ
ド類、特に炭素数８〜１２の脂肪酸トリグリセリド
類（”Huls”社からの”MIGLYOL ８１２”）からなる
ものがほとんどであるが、該プロダクトは、不適当であ
るように思われる上記サンスクリーン剤に対して溶解性
を有する。
メタン誘導体に関する他の困難性は、ジベンゾイルメタ
ン誘導体が室温では固体である、（このことは特別な特
徴であるが、また欠点でもある）親水性サンスクリーン
剤であることである。このため、化粧品耐太陽光線組成
物においてジベンゾイルメタン誘導体を使用すること
は、特に該誘導体を単独でまたは他のサンスクリーン剤
と共に溶解可能にする溶媒を探す場合に、製剤および使
用の観点から、ある種余儀なくされるものである。該使
用は、現今では、オイル類、たとえばエステル類、特に
炭素数１２〜１５のアルキルベンゾアート類（”Finete
x”社からの”FINSOLV TN”）、または、トリグリセリ
ド類、特に炭素数８〜１２の脂肪酸トリグリセリド
類（”Huls”社からの”MIGLYOL ８１２”）からなる
ものがほとんどであるが、該プロダクトは、不適当であ
るように思われる上記サンスクリーン剤に対して溶解性
を有する。
【０００７】しかしながら、本発明の範囲において光安
定剤として使用可能なアミド化合物のいくらかは、ま
た、非常に驚くべきことに、ジベンゾイルメタン誘導体
タイプのサンスクリーン剤用溶媒をなすものである（こ
のことは本発明におけるさらなる優位点の１つであ
る）。たとえば、４−tert−ブチル−４’−メトキシジ
ベンゾイルメタンが挙げられ、該ジベンゾイルメタン誘
導体は該アミド化合物において非常に溶媒によって得ら
れたものよりもはるかに優れており、したがって、等量
の溶媒を用いて、サンスクリーン剤をより多い量、使用
することを可能にするものである。したがって、本発明
によれば、新規な方法は、紫外線（約２８０nmから４０
０nmまでの間の波長）、特に太陽光線に対してのジベン
ゾイルメタン誘導体の安定性を提案するものであり、前
記方法は本質的には、前記ジベンゾイルメタン誘導体
を、有効量の少なくとも１つのアミド化合物と組み合わ
せることからなるものである。
定剤として使用可能なアミド化合物のいくらかは、ま
た、非常に驚くべきことに、ジベンゾイルメタン誘導体
タイプのサンスクリーン剤用溶媒をなすものである（こ
のことは本発明におけるさらなる優位点の１つであ
る）。たとえば、４−tert−ブチル−４’−メトキシジ
ベンゾイルメタンが挙げられ、該ジベンゾイルメタン誘
導体は該アミド化合物において非常に溶媒によって得ら
れたものよりもはるかに優れており、したがって、等量
の溶媒を用いて、サンスクリーン剤をより多い量、使用
することを可能にするものである。したがって、本発明
によれば、新規な方法は、紫外線（約２８０nmから４０
０nmまでの間の波長）、特に太陽光線に対してのジベン
ゾイルメタン誘導体の安定性を提案するものであり、前
記方法は本質的には、前記ジベンゾイルメタン誘導体
を、有効量の少なくとも１つのアミド化合物と組み合わ
せることからなるものである。
【０００８】また、本発明によれば、新規な光安定性化
粧品サンスクリーン組成物が提案され、該組成物は、化
粧品として許容されるビヒクルにおいて、少なくとも１
つのジベンゾイルメタン誘導体を含有し、太陽光線に代
表される紫外線に対して、皮膚および／または髪に局所
適用することによって、光保護するための光安定性化粧
品サンスクリーン組成物において、少なくとも１つのア
ミド化合物を有効量さらに含有することを特徴とするも
のである。本発明によれば、紫外線、特に太陽光線に対
して皮膚および／または髪を保護する改善された美容処
理方法が提案され、基本的には、皮膚および／または髪
に、本発明による光安定性組成物を有効量適用すること
からなる。
粧品サンスクリーン組成物が提案され、該組成物は、化
粧品として許容されるビヒクルにおいて、少なくとも１
つのジベンゾイルメタン誘導体を含有し、太陽光線に代
表される紫外線に対して、皮膚および／または髪に局所
適用することによって、光保護するための光安定性化粧
品サンスクリーン組成物において、少なくとも１つのア
ミド化合物を有効量さらに含有することを特徴とするも
のである。本発明によれば、紫外線、特に太陽光線に対
して皮膚および／または髪を保護する改善された美容処
理方法が提案され、基本的には、皮膚および／または髪
に、本発明による光安定性組成物を有効量適用すること
からなる。
【０００９】さらに、本発明は、化粧品耐太陽光線組成
物に存在するジベンゾイルメタン誘導体を、紫外線に対
して安定させるためのアミド化合物の使用に関する。本
発明の他の特徴および優位点は、以下の詳細な説明から
明らかとなるであろう。
物に存在するジベンゾイルメタン誘導体を、紫外線に対
して安定させるためのアミド化合物の使用に関する。本
発明の他の特徴および優位点は、以下の詳細な説明から
明らかとなるであろう。
【００１０】上記したように、特に、上記仏国特許出
願、FR−A−２ ３２６ ４０５およびFR−A−２ ４４
０ ９３３、および、欧州特許出願、EP−A−０，１１
４，６０７に開示されている、すでにそれ自体良く知ら
れているプロダクトを安定化するためのジベンゾイルメ
タン誘導体は、本発明に参照して含有されるものであ
る。 本発明によれば、無論、１以上のジベンゾイルメ
タン誘導体を使用可能である。
願、FR−A−２ ３２６ ４０５およびFR−A−２ ４４
０ ９３３、および、欧州特許出願、EP−A−０，１１
４，６０７に開示されている、すでにそれ自体良く知ら
れているプロダクトを安定化するためのジベンゾイルメ
タン誘導体は、本発明に参照して含有されるものであ
る。 本発明によれば、無論、１以上のジベンゾイルメ
タン誘導体を使用可能である。
【００１１】本発明において特に有効に使用可能なジベ
ンゾイルメタン誘導体としては、２−メチルジベンゾイ
ルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、４−イソプ
ロピルジベンゾイルメタン、４−tert−ブチルジベンゾ
イルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、
２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、４，４’−ジイ
ソプロピルジベンゾイルメタン、４−tert−ブチル−
４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−メチル−５−
イソプロピル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、２
−メチル−５−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾ
イルメタン、２，４ −ジメチル−４’−メトキシジベ
ンゾイルメタン、および２，６−ジメチル−４−tert−
ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンが挙げられ
るが、これらに限定されるわけではない。
ンゾイルメタン誘導体としては、２−メチルジベンゾイ
ルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、４−イソプ
ロピルジベンゾイルメタン、４−tert−ブチルジベンゾ
イルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、
２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、４，４’−ジイ
ソプロピルジベンゾイルメタン、４−tert−ブチル−
４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−メチル−５−
イソプロピル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、２
−メチル−５−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾ
イルメタン、２，４ −ジメチル−４’−メトキシジベ
ンゾイルメタン、および２，６−ジメチル−４−tert−
ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンが挙げられ
るが、これらに限定されるわけではない。
【００１２】上記ジベンゾイルメタン誘導体のなかで
も、本発明によれば、４−tert−ブチル−４’−メトキ
シジベンゾイルメタンを使用することが好ましく、特
に”GIVAUDAN”社から”PARSOL １７８９”の商標名で
販売されているものがあり、該サンスクリーン剤は、
も、本発明によれば、４−tert−ブチル−４’−メトキ
シジベンゾイルメタンを使用することが好ましく、特
に”GIVAUDAN”社から”PARSOL １７８９”の商標名で
販売されているものがあり、該サンスクリーン剤は、
【００１３】
【化４】
【００１４】で表わされる。本発明において好ましい他
のジベンゾイルメタン誘導体は、４−イソプロピルジベ
ンゾイルメタンであり、メルク社から”EUSOLEX ８０
２０”の商標名で販売されており、以下の式：
のジベンゾイルメタン誘導体は、４−イソプロピルジベ
ンゾイルメタンであり、メルク社から”EUSOLEX ８０
２０”の商標名で販売されており、以下の式：
【００１５】
【化５】
【００１６】で表わされる。ジベンゾイルメタン誘導体
は、本発明による組成物または本発明の方法にしたがっ
て安定化される組成物に、一般的には、組成物の全重量
に対して、０．０１重量％から１０重量％までの間、好
ましくは０．１重量％から６重量％までの間である。本
発明において、アミド化合物とは、少なくとも１つのア
ミド基（またはアミド官能基）
は、本発明による組成物または本発明の方法にしたがっ
て安定化される組成物に、一般的には、組成物の全重量
に対して、０．０１重量％から１０重量％までの間、好
ましくは０．１重量％から６重量％までの間である。本
発明において、アミド化合物とは、少なくとも１つのア
ミド基（またはアミド官能基）
【００１７】
【化６】
【００１８】を有する化学構造を有する化合物のことを
いう。”アミド化合物の有効量”とは、組成物に存在す
るジベンゾイルメタン誘導体の光安定性が顕著に改善さ
れるのに十分な量のことを意味する。使用されるべき安
定剤の最小限量は、組成物に使用される化粧品として許
容可能なビヒクルの性質に応じて変えることが可能であ
るが、以下の実施例に示されるように、光安定性を測定
する従来のテストにより、困難なく定めることができ
る。
いう。”アミド化合物の有効量”とは、組成物に存在す
るジベンゾイルメタン誘導体の光安定性が顕著に改善さ
れるのに十分な量のことを意味する。使用されるべき安
定剤の最小限量は、組成物に使用される化粧品として許
容可能なビヒクルの性質に応じて変えることが可能であ
るが、以下の実施例に示されるように、光安定性を測定
する従来のテストにより、困難なく定めることができ
る。
【００１９】一般的には、本発明による組成物に存在す
る、または本発明による方法において使用されるアミド
化合物は、組成物の全重量に対して、０．０１重量％か
ら５０重量％までの間、好ましくは、０．１重量％から
３０重量％までの間である。本発明により特に包括され
るアミド化合物は、以下の式（１）：
る、または本発明による方法において使用されるアミド
化合物は、組成物の全重量に対して、０．０１重量％か
ら５０重量％までの間、好ましくは、０．１重量％から
３０重量％までの間である。本発明により特に包括され
るアミド化合物は、以下の式（１）：
【００２０】
【化７】
【００２１】（式中、R1、R2、およびR3は、同一でも異
なっていてもよく、水素原子または１価の飽和または不
飽和脂肪族または環状脂肪族または環状炭化水素基を示
し、該基は、官能基化されていてもよく、１から３０の
炭素数を有し、好ましくは１から２２の炭素数を有し、
ただし、R1は、R2またはR3のいずれかと５から１８の炭
素数の環を形成してもよく、R2はR3とともに、５から１
８の炭素数の環を形成してもよい）で表わされる化合物
である。
なっていてもよく、水素原子または１価の飽和または不
飽和脂肪族または環状脂肪族または環状炭化水素基を示
し、該基は、官能基化されていてもよく、１から３０の
炭素数を有し、好ましくは１から２２の炭素数を有し、
ただし、R1は、R2またはR3のいずれかと５から１８の炭
素数の環を形成してもよく、R2はR3とともに、５から１
８の炭素数の環を形成してもよい）で表わされる化合物
である。
【００２２】上記飽和脂肪族炭化水素基の例としては、
特に、直鎖または分岐の、置換または非置換の炭素数１
〜３０好ましくは１〜２２のアルキル基、特に、メチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、
イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、n−アミル、イ
ソアミル、ネオペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、
n−オクチル、２−エチルヘキシル、tert−オクチル、
デシル、ラウリル、およびオクタデシル基が挙げられ
る。上記飽和環状炭化水素基の例としては、特に、非置
換または特にアルキル基により置換された、シクロペン
チルおよびシクロヘキシル基が挙げられる。
特に、直鎖または分岐の、置換または非置換の炭素数１
〜３０好ましくは１〜２２のアルキル基、特に、メチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、
イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、n−アミル、イ
ソアミル、ネオペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、
n−オクチル、２−エチルヘキシル、tert−オクチル、
デシル、ラウリル、およびオクタデシル基が挙げられ
る。上記飽和環状炭化水素基の例としては、特に、非置
換または特にアルキル基により置換された、シクロペン
チルおよびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２３】上記不飽和脂肪族炭化水素基の例として
は、特に、直鎖または分岐の、置換または非置換の炭素
数２〜３０好ましくは２〜２２のアルケニルまたはアル
キニル基、特に、ビニル、アリル、オレイル、およびリ
ノレイル基が挙げられる。上記不飽和環状炭化水素基の
例としては、特に、フェニルおよびナフチルなどのアリ
ール基が挙げられ、これらは任意に、特にアルキル基類
で置換されてもよく、たとえばトリル基が挙げられ、上
記不飽和環状脂肪族基としては特に、ベンジル及びフェ
ニルエチル基が挙げられる。
は、特に、直鎖または分岐の、置換または非置換の炭素
数２〜３０好ましくは２〜２２のアルケニルまたはアル
キニル基、特に、ビニル、アリル、オレイル、およびリ
ノレイル基が挙げられる。上記不飽和環状炭化水素基の
例としては、特に、フェニルおよびナフチルなどのアリ
ール基が挙げられ、これらは任意に、特にアルキル基類
で置換されてもよく、たとえばトリル基が挙げられ、上
記不飽和環状脂肪族基としては特に、ベンジル及びフェ
ニルエチル基が挙げられる。
【００２４】”官能基”とは、特に、その化学構造上、
主鎖または第２鎖のいずれかにおいて、１以上の官能
基、特にエステル、エーテル、アルコール、アミン、ア
ミド、およびケトンタイプの、好ましくは特にエステル
の官能基を有するものである。本発明に適当な式（１）
のアミド化合物としては、特に、以下の特徴の少なくと
も１つ、さらに好ましくは全てを有しているものが挙げ
られる： −アミド化合物が、N−置換アミド、より好ましくはN，
N−ジ置換アミドである、−R1が、好ましくは１から２
２の炭素数、さらに好ましくは１から１２の炭素数の、
直鎖または分岐のアルキル基、または、非置換または１
以上の１から１２の炭素数の直鎖または分岐のアルキル
基置換のフェニル基である、 −R2が、好ましくは１から２２の炭素数、さらに好まし
くは１から１２の炭素数の、直鎖または分岐のアルキル
基である、 −R3が、R2の定義のなかから選択された直鎖または分岐
のアルキル基、または、以下の式（２）：
主鎖または第２鎖のいずれかにおいて、１以上の官能
基、特にエステル、エーテル、アルコール、アミン、ア
ミド、およびケトンタイプの、好ましくは特にエステル
の官能基を有するものである。本発明に適当な式（１）
のアミド化合物としては、特に、以下の特徴の少なくと
も１つ、さらに好ましくは全てを有しているものが挙げ
られる： −アミド化合物が、N−置換アミド、より好ましくはN，
N−ジ置換アミドである、−R1が、好ましくは１から２
２の炭素数、さらに好ましくは１から１２の炭素数の、
直鎖または分岐のアルキル基、または、非置換または１
以上の１から１２の炭素数の直鎖または分岐のアルキル
基置換のフェニル基である、 −R2が、好ましくは１から２２の炭素数、さらに好まし
くは１から１２の炭素数の、直鎖または分岐のアルキル
基である、 −R3が、R2の定義のなかから選択された直鎖または分岐
のアルキル基、または、以下の式（２）：
【００２５】
【化８】
【００２６】（式中、RおよびR’は、同一でも異なって
いてもよく、１から１２の炭素数、好ましくは１から８
の炭素数の２つの炭化水素基である）で表わされるエス
テル官能基を含有する１価の基である。
いてもよく、１から１２の炭素数、好ましくは１から８
の炭素数の２つの炭化水素基である）で表わされるエス
テル官能基を含有する１価の基である。
【００２７】本発明のある実施態様によれば、特に上記
アミド化合物は、安定化されるべきジベンゾイルメタン
誘導体が良好な溶解度を有するものである。本発明の他
の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、化粧品
として許容されるビヒクルの調製用に通常使用される脂
肪相において良好な溶解度を有するものである。本発明
の他の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、安
定化されるべきジベンゾイルメタン誘導体を溶解するの
に単独で十分な量で使用される。
アミド化合物は、安定化されるべきジベンゾイルメタン
誘導体が良好な溶解度を有するものである。本発明の他
の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、化粧品
として許容されるビヒクルの調製用に通常使用される脂
肪相において良好な溶解度を有するものである。本発明
の他の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、安
定化されるべきジベンゾイルメタン誘導体を溶解するの
に単独で十分な量で使用される。
【００２８】本発明の他の実施態様によれば、特に上記
アミド化合物は、N，N−ジ置換のものである。本発明の
他の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、乳化
特性が欠けている、または実質的に欠けているものであ
る。本発明の他の実施態様によれば、特に上記アミド化
合物は、非イオン性であるものである。
アミド化合物は、N，N−ジ置換のものである。本発明の
他の実施態様によれば、特に上記アミド化合物は、乳化
特性が欠けている、または実質的に欠けているものであ
る。本発明の他の実施態様によれば、特に上記アミド化
合物は、非イオン性であるものである。
【００２９】本発明の他の実施態様によれば、特に上記
アミド化合物は、水に不溶性の、または実質的に不溶性
のものである。無論、本発明によれば、上記全ての実施
態様は、単独で、または、互いに組み合わせて、たとえ
ば、同時に、N，N−ジ置換で乳化特性を有さないアミド
化合物を使用する実施態様や、同時に、非乳化性で、非
イオン性で、水に不溶性であるアミド化合物を使用する
ことからなる実施態様として行われてもよい。
アミド化合物は、水に不溶性の、または実質的に不溶性
のものである。無論、本発明によれば、上記全ての実施
態様は、単独で、または、互いに組み合わせて、たとえ
ば、同時に、N，N−ジ置換で乳化特性を有さないアミド
化合物を使用する実施態様や、同時に、非乳化性で、非
イオン性で、水に不溶性であるアミド化合物を使用する
ことからなる実施態様として行われてもよい。
【００３０】ジベンゾイルメタン誘導体の顕著な光化学
安定性を有することが証明されている特別なアミド化合
物の例としては、特に以下のものが挙げられる： −N，N−ジエチル−３−メチルベンズアミド（化合物
１）を含有する式：
安定性を有することが証明されている特別なアミド化合
物の例としては、特に以下のものが挙げられる： −N，N−ジエチル−３−メチルベンズアミド（化合物
１）を含有する式：
【００３１】
【化９】
【００３２】で表わされるN，N−ジエチル−メチルベン
ズアミド、 −式：
ズアミド、 −式：
【００３３】
【化１０】
【００３４】で表わされるエチル＝N−ブチル−N−アセ
チルアミノプロピオナート。さらに、これらの特別な化
合物は、ジベンゾイルメタン誘導体用の優れた溶媒をな
す。したがって、室温で、サンスクリーン剤、４−（te
rt−ブチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタンが、
式（３）の化合物に、約４０重量％の量で溶解可能であ
り、化合物２に、約３０重量％の量で溶解可能である。
比較として、該サンスクリーン剤は、上記”FINSOLV T
N”などの参照溶媒中に、約２０重量％の量で溶解可能
である。光安定性の観点から、化合物２は、本発明によ
る化合物１よりも好ましい。
チルアミノプロピオナート。さらに、これらの特別な化
合物は、ジベンゾイルメタン誘導体用の優れた溶媒をな
す。したがって、室温で、サンスクリーン剤、４−（te
rt−ブチル）−４’−メトキシジベンゾイルメタンが、
式（３）の化合物に、約４０重量％の量で溶解可能であ
り、化合物２に、約３０重量％の量で溶解可能である。
比較として、該サンスクリーン剤は、上記”FINSOLV T
N”などの参照溶媒中に、約２０重量％の量で溶解可能
である。光安定性の観点から、化合物２は、本発明によ
る化合物１よりも好ましい。
【００３５】本発明による光安定性化粧品耐太陽光線組
成物は、無論、ジベンゾイルメタン誘導体に加えて、１
以上の相補性UVA−および／またはUVB−活性の親水性ま
たは親油性サンスクリーン剤を含有可能である。UVB
（約２８０nmから３２０nmまでの間の波長）−活性を有
する相補性サンスクリーン剤の存在によって、全ての紫
外線をフィルター可能である最終組成物を提供すること
ができる。本発明の組成物は、特に、脂肪類、有機溶媒
類、イオンまたは非イオン性増粘剤類、緩和剤類、酸化
防止剤類、乳白剤類、安定剤類、柔軟剤類、シリコーン
類、α−ヒドロキシ酸類、抗泡剤類、補湿剤類、ビタミ
ン類、香料類、防腐剤、界面活性剤類、充填剤類、顔料
類（非有機または有機）、金属イオン封止剤類、ポリマ
ー類、推進剤類、塩基性または酸性化剤類、染料類、ま
たは化粧品類、特にエマルション形態の耐太陽光線組成
物の製造用に一般的に使用される他の成分から選択され
た、化粧品添加剤をさらに含有可能である。本発明によ
る組成物に導入可能な補足成分は全て、無論、ジベンジ
ルメタン誘導体におけるアミド化合物によりもたらさせ
る光安定性を実質的に妨げないものでなければならな
い。
成物は、無論、ジベンゾイルメタン誘導体に加えて、１
以上の相補性UVA−および／またはUVB−活性の親水性ま
たは親油性サンスクリーン剤を含有可能である。UVB
（約２８０nmから３２０nmまでの間の波長）−活性を有
する相補性サンスクリーン剤の存在によって、全ての紫
外線をフィルター可能である最終組成物を提供すること
ができる。本発明の組成物は、特に、脂肪類、有機溶媒
類、イオンまたは非イオン性増粘剤類、緩和剤類、酸化
防止剤類、乳白剤類、安定剤類、柔軟剤類、シリコーン
類、α−ヒドロキシ酸類、抗泡剤類、補湿剤類、ビタミ
ン類、香料類、防腐剤、界面活性剤類、充填剤類、顔料
類（非有機または有機）、金属イオン封止剤類、ポリマ
ー類、推進剤類、塩基性または酸性化剤類、染料類、ま
たは化粧品類、特にエマルション形態の耐太陽光線組成
物の製造用に一般的に使用される他の成分から選択され
た、化粧品添加剤をさらに含有可能である。本発明によ
る組成物に導入可能な補足成分は全て、無論、ジベンジ
ルメタン誘導体におけるアミド化合物によりもたらさせ
る光安定性を実質的に妨げないものでなければならな
い。
【００３６】脂肪類は、オイルまたはワックスまたはこ
れらの混合物からなるものであってもよく、脂肪酸類、
脂肪アルコール類、および脂肪酸エステル類も含有され
る。オイル類は、動物油、植物油、鉱油または合成油か
ら選択可能であり、特に、石油、パラフィン油、シリコ
ーン油類、揮発性または非揮発性イソパラフィン類、ポ
リ−α−オレフィン類、フッ化オイル類、および過フッ
化オイル類から選択可能である。同様に、ワックス類
も、それ自体知られている、動物性ワックス、化石ワッ
クス、植物性ワックス、鉱物性ワックス、または合成ワ
ックスから選択可能である。有機溶媒としては、アルコ
ール類および低級ポリオール類が挙げられる。
れらの混合物からなるものであってもよく、脂肪酸類、
脂肪アルコール類、および脂肪酸エステル類も含有され
る。オイル類は、動物油、植物油、鉱油または合成油か
ら選択可能であり、特に、石油、パラフィン油、シリコ
ーン油類、揮発性または非揮発性イソパラフィン類、ポ
リ−α−オレフィン類、フッ化オイル類、および過フッ
化オイル類から選択可能である。同様に、ワックス類
も、それ自体知られている、動物性ワックス、化石ワッ
クス、植物性ワックス、鉱物性ワックス、または合成ワ
ックスから選択可能である。有機溶媒としては、アルコ
ール類および低級ポリオール類が挙げられる。
【００３７】増粘剤類は特に、架橋ポリアクリル酸類、
グアガム類およびセルロース類、修飾されたもの、たと
えばヒドロキシプロピル化グアガム、メチルヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス、およびヒドロキシエチルセルロースから選択可能で
ある。本発明の組成物は、当業者に公知の技術、特にO
／WまたはW／Oエマルションの調製のための技術にした
がって調製可能である。該組成物は、特に、単純なまた
は複雑なエマルション（O／W、W／O、O／W／O、またはW
／O／W）の形態、たとえば、クリーム、乳液、ゲルまた
はクリームゲル、粉末、固形スティックなどの形態で存
在可能であり、エアゾールなどにパッケージされ、フォ
ームまたはスプレーの形態で存在可能である。
グアガム類およびセルロース類、修飾されたもの、たと
えばヒドロキシプロピル化グアガム、メチルヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロー
ス、およびヒドロキシエチルセルロースから選択可能で
ある。本発明の組成物は、当業者に公知の技術、特にO
／WまたはW／Oエマルションの調製のための技術にした
がって調製可能である。該組成物は、特に、単純なまた
は複雑なエマルション（O／W、W／O、O／W／O、またはW
／O／W）の形態、たとえば、クリーム、乳液、ゲルまた
はクリームゲル、粉末、固形スティックなどの形態で存
在可能であり、エアゾールなどにパッケージされ、フォ
ームまたはスプレーの形態で存在可能である。
【００３８】エマルションが含有される場合には、該エ
マルションの水相は、公知の方法にしたがって調製され
た非イオン性ビヒクル分散物を含有可能である（文献：
Bangham，Standish and Watkins，J．Mol．Biol．1
3，238(1965)，FR 2 315 991およびFR 2 416 00
8）。本発明の光安定性化粧品組成物は、紫外線に対し
てヒトの皮膚または髪の保護を提供する組成物として、
耐太陽光線またはメークアップ製品として、使用可能で
ある。本発明による化粧品組成物が、紫外線に対してヒ
トの皮膚を保護するために、または、耐太陽光線組成物
として使用される場合には、溶媒または脂肪中に、懸濁
液または分散液の形態で、非イオンビヒクル分散液の形
態で、または、好ましくはO／Wのエマルションの形態
で、たとえば、クリームまたは乳液で、ポマード、ゲ
ル、固形スティック、エアゾールフォームまたはスプレ
ーで存在可能である。
マルションの水相は、公知の方法にしたがって調製され
た非イオン性ビヒクル分散物を含有可能である（文献：
Bangham，Standish and Watkins，J．Mol．Biol．1
3，238(1965)，FR 2 315 991およびFR 2 416 00
8）。本発明の光安定性化粧品組成物は、紫外線に対し
てヒトの皮膚または髪の保護を提供する組成物として、
耐太陽光線またはメークアップ製品として、使用可能で
ある。本発明による化粧品組成物が、紫外線に対してヒ
トの皮膚を保護するために、または、耐太陽光線組成物
として使用される場合には、溶媒または脂肪中に、懸濁
液または分散液の形態で、非イオンビヒクル分散液の形
態で、または、好ましくはO／Wのエマルションの形態
で、たとえば、クリームまたは乳液で、ポマード、ゲ
ル、固形スティック、エアゾールフォームまたはスプレ
ーで存在可能である。
【００３９】本発明による化粧品組成物が、髪を保護す
るために使用される場合には、シャンプー、ローショ
ン、ゲル、エマルション、非イオン性ビヒクル分散物、
またはヘアースプレーの形態で存在可能であり、たとえ
ば、スタイリングまたはトリートメントローションまた
はゲルとして、ブロー乾燥またはヘアーセッティングロ
ーションまたはゲルとして、パーマネントウエーブ組成
物またはヘアーストレート処理組成物として、または髪
の染色または脱色用組成物として、シャンプー前または
シャンプー後に、染色または脱色の前後、パーマネント
ウエーブ処理またはヘアーストレート処理前、処理中、
処理後に適用されるリンス組成物として使用可能であ
る。組成物は、まつげ、まゆげ、または皮膚用メークア
ップ製品として、たとえば、スキントリートメントクリ
ーム、ファンデーション、リップスティック、アイシャ
ドウ、ブラッシャー、マスカラ、またはアイライナーと
して使用される場合には、固形またはペースト形態、無
水または水溶液のO／WまたはW／Oエマルションとして、
非イオン小胞分散液または懸濁液として、存在可能であ
る。
るために使用される場合には、シャンプー、ローショ
ン、ゲル、エマルション、非イオン性ビヒクル分散物、
またはヘアースプレーの形態で存在可能であり、たとえ
ば、スタイリングまたはトリートメントローションまた
はゲルとして、ブロー乾燥またはヘアーセッティングロ
ーションまたはゲルとして、パーマネントウエーブ組成
物またはヘアーストレート処理組成物として、または髪
の染色または脱色用組成物として、シャンプー前または
シャンプー後に、染色または脱色の前後、パーマネント
ウエーブ処理またはヘアーストレート処理前、処理中、
処理後に適用されるリンス組成物として使用可能であ
る。組成物は、まつげ、まゆげ、または皮膚用メークア
ップ製品として、たとえば、スキントリートメントクリ
ーム、ファンデーション、リップスティック、アイシャ
ドウ、ブラッシャー、マスカラ、またはアイライナーと
して使用される場合には、固形またはペースト形態、無
水または水溶液のO／WまたはW／Oエマルションとして、
非イオン小胞分散液または懸濁液として、存在可能であ
る。
【００４０】上記したように、本発明の他の主題は、紫
外線に対して、皮膚および／または髪を保護するための
美容処理方法において、上記組成物を有効量、皮膚およ
び／または髪に適用することからなる美容処理方法であ
る。本発明を以下の具体例によって、より詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるわけではな
い。
外線に対して、皮膚および／または髪を保護するための
美容処理方法において、上記組成物を有効量、皮膚およ
び／または髪に適用することからなる美容処理方法であ
る。本発明を以下の具体例によって、より詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるわけではな
い。
【００４１】
実施例１ 本実施例においては、４−tert−ブチル−４’−メトキ
シジベンゾイルメタン（”GIVAUDAN”社から販売されて
いる商標名”PARSOL １７８９”サンスクリーン剤）の
光安定性が、本サンスクリーン剤用溶媒である、本発明
による２つのアミド化合物、すなわちN，N−ジエチル−
３−メチルベンズアミド（化合物１）およびエチル＝N
−ブチル，N−アセチルアミノプロピオナート（化合物
２）の存在下、研究された。比較として、該サンスクリ
ーン剤の光安定性が、アミド化合物なしで、研究される
べきサンスクリーン剤に対して中性である溶媒、”FINE
TEX”社から販売されている”FINSOLV TN”（炭素数１
２から１５のアルキル＝ベンゾアート類）を用いて行わ
れた。該３つの製剤組成物（F０−F１−F２）は、以下
のようである（製剤の全重量に対して、重量％表示）：
シジベンゾイルメタン（”GIVAUDAN”社から販売されて
いる商標名”PARSOL １７８９”サンスクリーン剤）の
光安定性が、本サンスクリーン剤用溶媒である、本発明
による２つのアミド化合物、すなわちN，N−ジエチル−
３−メチルベンズアミド（化合物１）およびエチル＝N
−ブチル，N−アセチルアミノプロピオナート（化合物
２）の存在下、研究された。比較として、該サンスクリ
ーン剤の光安定性が、アミド化合物なしで、研究される
べきサンスクリーン剤に対して中性である溶媒、”FINE
TEX”社から販売されている”FINSOLV TN”（炭素数１
２から１５のアルキル＝ベンゾアート類）を用いて行わ
れた。該３つの製剤組成物（F０−F１−F２）は、以下
のようである（製剤の全重量に対して、重量％表示）：
【００４２】
【表１】
【００４３】* 一般的なビヒクル自体の組成は、以下の
ようなものである（製剤の全重量に対して、重量％表
示）： −乳化剤（”SEPPIC”社から販売されている”SIMULSOL １６５”） ２％ −増粘剤（”GOODRICH”社から販売されている”PEMULEN TR１”） ０．５％ −保湿剤類（ソルビトールおよびグリセリン） ５％ −金属イオン封止剤（EDTA、２ナトリウム塩） ０．１％ −pH調節剤（トリエタノールアミン） ０．５％ −蒸留水 合計１００％
ようなものである（製剤の全重量に対して、重量％表
示）： −乳化剤（”SEPPIC”社から販売されている”SIMULSOL １６５”） ２％ −増粘剤（”GOODRICH”社から販売されている”PEMULEN TR１”） ０．５％ −保湿剤類（ソルビトールおよびグリセリン） ５％ −金属イオン封止剤（EDTA、２ナトリウム塩） ０．１％ −pH調節剤（トリエタノールアミン） ０．５％ −蒸留水 合計１００％
【００４４】該製剤におけるサンスクリーン剤の光安定
性を、ソーラーシミュレータを用いて２時間照射した
後、残存するサンスクリーン剤を分光測定によって測定
した。正確な操作手順は、以下に示す： −調製された製剤を、ポリメチル＝メタクリラート基体
上に２mg／cm2 で広げてのせる； −該サンプルに、次いで、一定温度で２時間、天然紫外
線照射（UV−A＋UV−B）するために、”HERAEUS Sunte
st”（源：１．８kWロングキセノンアーク）照射する； −照射後、サンスクリーン剤を抽出するために、各サン
プルを５５mlのメタノールに浸す； −このようにして得られた溶液を、２９０−４００nm
で、UV分光計によって分析する。
性を、ソーラーシミュレータを用いて２時間照射した
後、残存するサンスクリーン剤を分光測定によって測定
した。正確な操作手順は、以下に示す： −調製された製剤を、ポリメチル＝メタクリラート基体
上に２mg／cm2 で広げてのせる； −該サンプルに、次いで、一定温度で２時間、天然紫外
線照射（UV−A＋UV−B）するために、”HERAEUS Sunte
st”（源：１．８kWロングキセノンアーク）照射する； −照射後、サンスクリーン剤を抽出するために、各サン
プルを５５mlのメタノールに浸す； −このようにして得られた溶液を、２９０−４００nm
で、UV分光計によって分析する。
【００４５】照射後、残存するサンスクリーン剤の比率
を、照射サンプルにおいて測定されたサンスクリーン剤
濃度と、照射前のサンプルにおいて測定された初期濃度
との比によって、数学的に示す。結果を以下に示す。
を、照射サンプルにおいて測定されたサンスクリーン剤
濃度と、照射前のサンプルにおいて測定された初期濃度
との比によって、数学的に示す。結果を以下に示す。
【００４６】
【表２】
【００４７】上記結果から、４−tert−ブチル−４’−
メトキシジベンゾイルメタンに対して、本発明による２
つのアミド化合物は、顕著な光安定性を示すことがわか
る。比較製剤F０においては、サンスクリーン剤損失が
９２％であり；F１において４８％以下、F２に関しては
２６％のみである。
メトキシジベンゾイルメタンに対して、本発明による２
つのアミド化合物は、顕著な光安定性を示すことがわか
る。比較製剤F０においては、サンスクリーン剤損失が
９２％であり；F１において４８％以下、F２に関しては
２６％のみである。
【００４８】実施例２ 本実施例においては、４−tert−ブチル−４’−メトキ
シジベンゾイルメタン（”GIVAUDAN”社から販売されて
いる商標名”PARSOL １７８９”サンスクリーン剤）の
光安定性が、本発明によるアミド化合物、すなわちエチ
ル＝N−ブチル，N−アセチルアミノプロピオナート（化
合物２）の種々の量に関して研究された。アミド化合物
の低濃度でのサンスクリーン剤の良好な溶解度を得るた
めに、中性である溶媒として、”FINETEX”社から販売
されている”FINSOLV TN”（炭素数１２から１５のア
ルキル＝ベンゾアート類）が使用された。研究された製
剤の組成物（製剤の全重量に対して、重量％表示、実施
例１で使用されたものと同じ一般的なビヒクルが使用さ
れた）および得られた光安定性結果（実施例１と同様の
方法で行われた）を表に示す。
シジベンゾイルメタン（”GIVAUDAN”社から販売されて
いる商標名”PARSOL １７８９”サンスクリーン剤）の
光安定性が、本発明によるアミド化合物、すなわちエチ
ル＝N−ブチル，N−アセチルアミノプロピオナート（化
合物２）の種々の量に関して研究された。アミド化合物
の低濃度でのサンスクリーン剤の良好な溶解度を得るた
めに、中性である溶媒として、”FINETEX”社から販売
されている”FINSOLV TN”（炭素数１２から１５のア
ルキル＝ベンゾアート類）が使用された。研究された製
剤の組成物（製剤の全重量に対して、重量％表示、実施
例１で使用されたものと同じ一般的なビヒクルが使用さ
れた）および得られた光安定性結果（実施例１と同様の
方法で行われた）を表に示す。
【００４９】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｚ (72)発明者 パスカル・スターレ フランス・95230・スワジー・スュール ／モンマランシー・リュ・ドゥ・モンマラ ンシー・30
Claims (47)
- 【請求項１】 紫外線に対して少なくとも１つのジベン
ゾイルメタン誘導体を安定化する方法であって、前記誘
導体と、有効量の少なくとも１つのアミド化合物を組み
合わせることからなることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、２−
メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイルメ
タン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、４−tert
−ブチルジベンゾイルメタン、２，４−ジメチルジベン
ゾイルメタン、２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、
４，４’−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、４−te
rt−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、２−
メチル−５−イソプロピル−４’−メトキシジベンゾイ
ルメタン、２−メチル−５−tert−ブチル−４’−メト
キシジベンゾイルメタン、２，４ −ジメチル−４’−
メトキシジベンゾイルメタン、および２，６−ジメチル
−４−tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタ
ンから選択されることを特徴とする、請求項１に記載の
方法。 - 【請求項３】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、４−
tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、ま
たは、４−イソプロピルジベンゾイルメタンであること
を特徴とする、請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、４−
tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンであ
ることを特徴とする、請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 前記アミド化合物が、以下の化学式
（１）： 【化１】 （式中、R1、R2、およびR3は、同一でも異なっていても
よく、水素原子または１価の飽和または不飽和脂肪族ま
たは環状脂肪族または環状炭化水素基を示し、該基は、
官能基化されていてもよく、１から３０の炭素数を有
し、ただし、R1は、R2またはR3のいずれかと５から１８
の炭素数の環を形成してもよく、R2はR3とともに、５か
ら１８の炭素数の環を形成してもよい）で表わされる化
合物から選択されることを特徴とする、請求項１ないし
４のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 前記R2およびR3の少なくとも１つが、水
素原子以外であることを特徴とする、請求項５に記載の
方法。 - 【請求項７】 前記R2およびR3の双方が、水素原子以外
であることを特徴とする、請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 前記１価の炭化水素基が、１から２２の
炭素数を含有することを特徴とする、請求項５ないし７
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項９】 前記R1基が、１から２２の炭素数の直鎖
または分岐のアルキル基、または、１以上の１から１２
の炭素数の直鎖または分岐のアルキル基で任意に置換さ
れたフェニル基であることを特徴とする、請求項５ない
し８のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１０】 前記R2基が、１から２２の炭素数の直
鎖または分岐のアルキル基であることを特徴とする、請
求項５ないし９のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１１】 前記R3基が、前記R2基の定義の中から
選択された直鎖または分岐のアルキル基、または、以下
の化学式（２）： 【化２】 （式中、RおよびR’は、同一でも異なっていてもよく、
１から１２の炭素数の炭化水素基である）で表わされる
ことを特徴とする、請求項５ないし１０のいずれか１項
に記載の方法。 - 【請求項１２】 前記炭化水素基が１から８の炭素数で
あることを特徴とする、請求項１１に記載の方法。 - 【請求項１３】 前記炭化水素基がアルキル基であるこ
とを特徴とする、請求項１１または１２に記載の方法。 - 【請求項１４】 前記アミド化合物が、式： 【化３】 で表わされるN，N−ジエチル−メチルベンズアミド類か
ら選択されることを特徴とする、請求項１ないし４のい
ずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１５】 前記アミド化合物が、N，N−ジエチル
−３−メチルベンズアミドであることを特徴とする、請
求項１４に記載の方法。 - 【請求項１６】 前記アミド化合物が、エチル＝N−ブ
チル，N−アセチルアミノプロピオナートであることを
特徴とする、請求項１ないし４のいずれか１項に記載の
方法。 - 【請求項１７】 前記アミド化合物が、N，N−ジ置換さ
れていることを特徴とする、請求項１ないし１６のいず
れか１項に記載の方法。 - 【請求項１８】 前記アミド化合物が、乳化性を有さな
いことを特徴とする、請求項１ないし１７のいずれか１
項に記載の方法。 - 【請求項１９】 前記アミド化合物が、N，N−ジ置換さ
れ、乳化性を有さないことを特徴とする、請求項１ない
し１８のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項２０】 前記アミド化合物が、非イオン性であ
ることを特徴とする、請求項１ないし１９のいずれか１
項に記載の方法。 - 【請求項２１】 前記アミド化合物が、非水溶性である
ことを特徴とする、請求項１ないし２０のいずれか１項
に記載の方法。 - 【請求項２２】 前記アミド化合物が、非イオン性、非
水溶性であり、乳化性を有さないことを特徴とする、請
求項１ないし２１のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項２３】 化粧品として許容されるビヒクルにお
いて、少なくとも１つのジベンゾイルメタン誘導体を含
有し、太陽光線に代表される紫外線に対して、皮膚およ
び／または髪に局所適用することによって、光保護する
ための光安定性化粧品サンスクリーン組成物において、
少なくとも１つのアミド化合物を有効量さらに含有する
ことを特徴とする、組成物。 - 【請求項２４】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、請
求項２に記載された化合物から選択されることを特徴と
する、請求項２３に記載の組成物。 - 【請求項２５】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、請
求項３に記載された化合物から選択されることを特徴と
する、請求項２４に記載の組成物。 - 【請求項２６】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、請
求項４に記載された化合物であることを特徴とする、請
求項２５に記載の組成物。 - 【請求項２７】 前記アミド化合物が、請求項５ないし
２２のいずれか１項に記載された化合物から選択され、
ただし、エチル＝N−ブチル，N−アセチルアミノプロピ
オナートおよびN，N−ジエチル−３−メチルベンズアミ
ドを除くことを特徴とする、請求項２３ないし２６のい
ずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項２８】 前記アミド化合物が、エチル＝N−ブ
チル−N−アセチルアミノプロピオナートであることを
特徴とする、請求項２３ないし２６のいずれか１項に記
載の組成物。 - 【請求項２９】 前記アミド化合物が、N，N−ジエチル
−３−メチルベンズアミドであることを特徴とする、請
求項２３ないし２６のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項３０】 前記アミド化合物が、N，N−ジ置換さ
れていることを特徴とする、請求項２３ないし２９のい
ずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項３１】 前記アミド化合物が、乳化性を有さな
いことを特徴とする、請求項２３ないし３０のいずれか
１項に記載の組成物。 - 【請求項３２】 前記アミド化合物が、N，N−ジ置換さ
れ、乳化性を有さないことを特徴とする、請求項２３な
いし３１のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項３３】 前記アミド化合物が、非イオン性であ
ることを特徴とする、請求項２３ないし３２のいずれか
１項に記載の組成物。 - 【請求項３４】 前記アミド化合物が、非水溶性である
ことを特徴とする、請求項２３ないし３３のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項３５】 前記アミド化合物が、非イオン性、非
水溶性であり、乳化性を有さないことを特徴とする、請
求項２３ないし３４のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項３６】 ジベンゾイルメタン誘導体の含有量
が、組成物の全重量に対して、０．０１重量％から１０
重量％までの間であることを特徴とする、請求項２３な
いし３５のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項３７】 ジベンゾイルメタン誘導体の含有量
が、組成物の全重量に対して、０．１重量％から６重量
％までの間であることを特徴とする、請求項３６に記載
の組成物。 - 【請求項３８】 前記アミド化合物の含有量が、組成物
の全重量に対して、０．０１重量％から５０重量％まで
の間であることを特徴とする、請求項２３ないし３７の
いずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項３９】 前記アミド化合物の含有量が、組成物
の全重量に対して、０．１重量％から３０重量％までの
間であることを特徴とする、請求項３８に記載の組成
物。 - 【請求項４０】 太陽光線に代表される紫外線に対し
て、皮膚および／または髪を保護するための美容処理方
法において、請求項２３ないし３９のいずれか１項に記
載の少なくとも１つの組成物を有効量、皮膚および／ま
たは髪に適用することからなることを特徴とする、美容
処理方法。 - 【請求項４１】 化粧品耐太陽光線組成物に存在するジ
ベンゾイルメタン誘導体を、紫外線に対して、安定化す
るためのアミド化合物の使用。 - 【請求項４２】 前記ジベンゾイルメタン誘導体が、請
求項２ないし４のいずれか１項に記載のものであること
を特徴とする、請求項４１に記載の使用。 - 【請求項４３】 前記アミド化合物が、請求項５ないし
２２のいずれか１項に記載のものであることを特徴とす
る、請求項４１または４２に記載の使用。 - 【請求項４４】 ジベンゾイルメタン誘導体の含有量
が、組成物の全重量に対して、０．０１重量％から１０
重量％までの間であることを特徴とする、請求項４１な
いし４３のいずれか１項に記載の使用。 - 【請求項４５】 ジベンゾイルメタン誘導体の含有量
が、組成物の全重量に対して、０．１重量％から６重量
％までの間であることを特徴とする、請求項４４に記載
の使用。 - 【請求項４６】 前記アミド化合物の含有量が、組成物
の全重量に対して、０．０１重量％から５０重量％まで
の間であることを特徴とする、請求項４１ないし４４の
いずれか１項に記載の使用。 - 【請求項４７】 前記アミド化合物の含有量が、組成物
の全重量に対して、０．１重量％から３０重量％までの
間であることを特徴とする、請求項４６に記載の使用。
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|---|---|---|---|
| FR9414930A FR2727861B1 (fr) | 1994-12-12 | 1994-12-12 | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisations |
| FR9414930 | 1994-12-12 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP7322047A Expired - Lifetime JP3040339B2 (ja) | 1994-12-12 | 1995-12-11 | ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法、これによって得られた光安定性化粧品サンスクリーン組成物、およびその使用 |
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|---|---|
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117671A (ja) * | 2004-10-19 | 2006-05-11 | L'oreal Sa | ジベンゾイルメタン誘導体、特定のアミドオイル、及び前記ジベンゾイルメタン誘導体の励起三重項エネルギーを受容可能な化合物を含む光保護組成物；光安定化方法 |
| US7357920B2 (en) | 2004-10-19 | 2008-04-15 | L'oreal | Photostable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane and amide oil compounds and a compound that accepts the excited triplet level energy of said dibenzoylmethane(s) |
| US7364720B2 (en) | 2004-07-02 | 2008-04-29 | L'oreal | Photostabilization of dibenzoylmethane UV-screening agents with arylalkyl benzoate compounds/amide-based oils and photoprotective compositions comprised thereof |
| JP2010090123A (ja) * | 2008-10-08 | 2010-04-22 | L'oreal Sa | ジベンゾイルメタン誘導体およびジチオラン化合物を含む化粧用組成物、ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化する方法 |
| JP2015003934A (ja) * | 2007-07-26 | 2015-01-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｕｖフィルターカプセル |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3877802B2 (ja) * | 1995-05-02 | 2007-02-07 | 株式会社リコー | エマルジョンインク及びこれを用いた印刷方法 |
| DE19547634A1 (de) * | 1995-12-20 | 1997-08-21 | Sara Lee De Nv | Photostabile, emulgatorfreie, kosmetische Mittel |
| DE19645250A1 (de) * | 1996-11-02 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Stabile wäßrige Formulierung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester |
| DE19648819A1 (de) * | 1996-11-26 | 1998-05-28 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester |
| FR2757056B1 (fr) * | 1996-12-17 | 2003-03-14 | Oreal | Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,3,5-triazine et un compose amide et utilisations |
| DE19653892A1 (de) * | 1996-12-21 | 1998-06-25 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate |
| FR2760464B1 (fr) * | 1997-03-07 | 2005-07-01 | Oreal | Procede pour ameliorer la photostabilite d'un derive de dibenzoylmethane par un silane, benzalmalonate, procede de preparation de silanes benzalmalonates |
| US6646011B2 (en) | 1998-06-03 | 2003-11-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Insect repellant compositions |
| US5989528A (en) * | 1998-07-30 | 1999-11-23 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
| US6290938B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-09-18 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
| US5968485A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| US5972316A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-26 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| WO2000023044A1 (en) | 1998-10-16 | 2000-04-27 | The Procter & Gamble Company | Uv protection compositions |
| US5976513A (en) * | 1998-10-16 | 1999-11-02 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| US6071501A (en) * | 1999-02-05 | 2000-06-06 | The Procter & Gamble Company | Photostable UV protection compositions |
| AU4145000A (en) * | 1999-04-28 | 2000-11-17 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Dibenzoylmethane derivatives, process for the preparation of the same and uses thereof |
| US6409997B1 (en) | 2000-07-31 | 2002-06-25 | Neutrogena Corporation | Wax cosmetic stick |
| EP1337145A4 (en) * | 2000-11-28 | 2009-05-27 | Avon Prod Inc | ANHYDROUS REPULSIVE COMPOSITION FOR INSECTS |
| US6830746B2 (en) | 2001-09-21 | 2004-12-14 | Playtex Products, Inc. | Sunscreen compositions |
| DE10154111A1 (de) * | 2001-11-03 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Insektenabwehrende Sonnenschutzmittel mit Benztriazolderivaten als Lichtschutzfilter |
| BR0214184A (pt) * | 2001-11-08 | 2004-10-13 | Sol Gel Technologies Ltd | Composições que contêm óleos que possuem gravidade especìfica mais alta que a gravidade especìfica da água |
| US6770270B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-08-03 | The C.P. Hall Company | Methods of making and selling a sunscreen composition |
| FR2837700B1 (fr) * | 2002-03-28 | 2004-05-28 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique contenant l'association d'un tetrahydrocurcuminoide et d'une huile amidee |
| US6872401B2 (en) | 2002-03-28 | 2005-03-29 | L'oreal | Cosmetic/dermatological compositions comprising a tetrahydrocurcuminoid and an amide oil |
| US7108860B2 (en) * | 2002-06-06 | 2006-09-19 | Playtex Products, Inc. | Sunscreen compositions |
| US7166273B2 (en) * | 2003-06-03 | 2007-01-23 | Emd Chemicals, Inc. | Photo stable organic sunscreen compositions |
| FR2872415B1 (fr) * | 2004-07-02 | 2006-09-22 | Oreal | Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive arylalkyl benzoate et une huile amidee; compositions cosmetiques photoprotectrices |
| BRPI0612513A2 (pt) * | 2005-06-20 | 2010-11-30 | Playtex Products Inc | composições não irritantes |
| FR2902650A1 (fr) * | 2006-06-23 | 2007-12-28 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive amide de mono ou diarylalkyle procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| EP1911438A3 (fr) * | 2006-06-23 | 2008-12-10 | L'Oréal | Composition cosmétique contenant un dérivé de dibenzoylméthane et un composé amide ou ester d'arylalkyle; procédé de photostabilisation du dérivé de dibenzoylméthane |
| FR2908992A1 (fr) * | 2006-11-27 | 2008-05-30 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive ester ou amide d'arylalkyl benzoate siloxanique ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane. |
| FR2926980A1 (fr) * | 2008-02-06 | 2009-08-07 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive ester d'aminioacide neutre n-acyle particulier ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931066B1 (fr) * | 2008-05-14 | 2010-05-07 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive ester de piperidine; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931063B1 (fr) * | 2008-05-14 | 2010-05-28 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de caprolactame; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931065B1 (fr) * | 2008-05-14 | 2010-05-07 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de proline; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931062B1 (fr) * | 2008-05-14 | 2010-05-07 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose amide aliphatique ester particulier; procede de photosatabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931064B1 (fr) * | 2008-05-14 | 2010-08-13 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2936707B1 (fr) * | 2008-10-08 | 2010-12-17 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de divenzoylmethane et un compose dithiolane silicie ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2939315B1 (fr) * | 2008-12-08 | 2011-01-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2947724B1 (fr) | 2009-07-10 | 2012-01-27 | Oreal | Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire |
| FR2949324B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2011-09-16 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, un derive ester de proline et une s-triazine siliciee ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane |
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| FR2949336B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2011-09-16 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, un derive de caprolactame et une s-triazine siliciee ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane |
| FR2949331B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2013-02-15 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, une huile amidee et une s-triazine siliciee ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane |
| US9539193B2 (en) | 2010-05-10 | 2017-01-10 | Gfbiochemicals Limited | Alkyl ketal esters as dispersants and slip agents for particulate solids, methods of manufacture, and uses thereof |
| FR2961207B1 (fr) * | 2010-06-09 | 2013-01-18 | Oreal | Utilisation d'un derive de 4- carboxy 2-pyrrolidinone comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant ; nouveaux composes |
| FR2972348B1 (fr) * | 2011-03-09 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation |
| EP2925738B1 (en) | 2012-11-29 | 2018-01-10 | GFBiochemicals Limited | Carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63230616A (ja) * | 1987-03-20 | 1988-09-27 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| JPH02264710A (ja) * | 1989-02-20 | 1990-10-29 | Unilever Nv | シャンプー組成物 |
| JPH0320207A (ja) * | 1989-05-05 | 1991-01-29 | Unilever Nv | 皮膚化粧用組成物 |
| JPH03200721A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-09-02 | Riyuuhoudou Seiyaku Kk | 複合型紫外線吸収剤 |
| JPH05186322A (ja) * | 1991-07-02 | 1993-07-27 | Unilever Nv | 化粧品組成物 |
| JPH06263625A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Kanebo Ltd | 皮膚外用剤 |
| JPH0722859A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-01-24 | Casio Comput Co Ltd | 電界効果トランジスタを用いた高周波電力増幅器 |
| JPH07228859A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-08-29 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| JPH07233022A (ja) * | 1994-02-21 | 1995-09-05 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL190101C (nl) * | 1978-11-13 | 1993-11-01 | Givaudan & Cie Sa | Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat. |
| FR2586692B1 (fr) † | 1985-08-30 | 1988-03-11 | Oreal | Nouveaux polyaminoamides filtrant le rayonnement ultraviolet, leur procede de preparation et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux |
| US4810489A (en) * | 1986-12-04 | 1989-03-07 | Bristol-Myers Company | High oil phase pharmaceutical vehicles and sunscreen compositions having waterproof sun protection factors |
| AU4781093A (en) * | 1992-08-13 | 1994-03-15 | Procter & Gamble Company, The | Photostable sunscreen compositions |
| FR2698267B1 (fr) * | 1992-11-24 | 1995-02-10 | Oreal | Compositions à base de dihydroxyacétone et leur utilisation cosmétique. |
| US5487885A (en) * | 1992-12-21 | 1996-01-30 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their formulation |
-
1994
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-
1995
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-
1997
- 1997-09-02 GR GR970402250T patent/GR3024606T3/el unknown
-
2001
- 2001-02-22 GR GR20010400287T patent/GR3035453T3/el not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 GR GR20010400667T patent/GR3035819T3/el not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63230616A (ja) * | 1987-03-20 | 1988-09-27 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| JPH02264710A (ja) * | 1989-02-20 | 1990-10-29 | Unilever Nv | シャンプー組成物 |
| JPH0320207A (ja) * | 1989-05-05 | 1991-01-29 | Unilever Nv | 皮膚化粧用組成物 |
| JPH03200721A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-09-02 | Riyuuhoudou Seiyaku Kk | 複合型紫外線吸収剤 |
| JPH05186322A (ja) * | 1991-07-02 | 1993-07-27 | Unilever Nv | 化粧品組成物 |
| JPH06263625A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Kanebo Ltd | 皮膚外用剤 |
| JPH0722859A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-01-24 | Casio Comput Co Ltd | 電界効果トランジスタを用いた高周波電力増幅器 |
| JPH07233022A (ja) * | 1994-02-21 | 1995-09-05 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| JPH07228859A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-08-29 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7364720B2 (en) | 2004-07-02 | 2008-04-29 | L'oreal | Photostabilization of dibenzoylmethane UV-screening agents with arylalkyl benzoate compounds/amide-based oils and photoprotective compositions comprised thereof |
| JP2006117671A (ja) * | 2004-10-19 | 2006-05-11 | L'oreal Sa | ジベンゾイルメタン誘導体、特定のアミドオイル、及び前記ジベンゾイルメタン誘導体の励起三重項エネルギーを受容可能な化合物を含む光保護組成物；光安定化方法 |
| US7357920B2 (en) | 2004-10-19 | 2008-04-15 | L'oreal | Photostable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane and amide oil compounds and a compound that accepts the excited triplet level energy of said dibenzoylmethane(s) |
| JP2015003934A (ja) * | 2007-07-26 | 2015-01-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｕｖフィルターカプセル |
| JP2010090123A (ja) * | 2008-10-08 | 2010-04-22 | L'oreal Sa | ジベンゾイルメタン誘導体およびジチオラン化合物を含む化粧用組成物、ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化する方法 |
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