RU2136267C1 - Способ стабилизации производных дибензоилметана, светостойкая фильтрующая косметическая композиция, способ косметической обработки и применение амидированных соединений в качестве светостабилизатора - Google Patents
Способ стабилизации производных дибензоилметана, светостойкая фильтрующая косметическая композиция, способ косметической обработки и применение амидированных соединений в качестве светостабилизатора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2136267C1 RU2136267C1 RU95120591A RU95120591A RU2136267C1 RU 2136267 C1 RU2136267 C1 RU 2136267C1 RU 95120591 A RU95120591 A RU 95120591A RU 95120591 A RU95120591 A RU 95120591A RU 2136267 C1 RU2136267 C1 RU 2136267C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butyl
- tert
- compound
- amidated
- composition
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к косметологии, а именно к способу светостабилизации солнечных фильтров на основе производных дибензоилметана. Изобретение относится также к новым светостойким, фильтрующим, косметическим композициям для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения, в частности солнечного излучения, которые содержат в косметически приемлемом носителе по крайней мере одно производное дибензоилметана в качестве фильтра, активного в УФ-А и эффективное количество по крайней мере одного N,N-диамидированного соединения в качестве агента, придающего светостойкость указанному фильтру. Предложенную композицию наносят на кожу и/или волосы для защиты их от у/ф узлучения. Композиции более эффективны за счет повышенной фотохимической стойкости и более высокой растворимости, производных дибензоилметана. 4 с. и 40 з.п ф-лы, 3 табл.
Description
Изобретение относится к новой косметической композиции для топического нанесения, предназначенной для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения, а также к способу светостабилизации конкретных солнечных фильтров, активных в диапазоне УФ-А, с помощью одного или нескольких соответствующих соединений. Более конкретно, изобретение относится к солнцезащитным композициям, стабильным к УФ, содержащим в косметически приемлемом носителе по крайней мере одно соединение, выбранное из производных дибензоилметана в качестве органического солнечного фильтра, активного в УФ-А-спектре, и по крайней мере одно амидированное соединение в качестве агента-светостабилизатора, а также к соответствующему способу стабилизации указанных фильтров УФ-А с помощью амидированных соединений.
Известно, что лучи УФ-А с длиной волн, заключенных между 320 и 400 нм, вызывают потемнение кожи. Однако эти лучи с течением времени могут вызвать повреждение кожи, в частности чувствительной кожи или кожи, постоянно подвергающейся солнечному облучению. Лучи УФ-А вызывают, в частности, потерю эластичности кожи и появление морщин, ведущих к преждевременному старению. Кроме того, они способствуют началу эриматозной реакции, а у некоторых лиц усиливают эту реакцию и могут стать причиной свето-токсических или аллергических реакций. Следовательно, желательно излучение УФ-А отфильтровывать.
В области косметики на сегодня имеется целый ряд солнечных органических фильтров, способных более или менее селективно поглощать лучи УФ-А.
С этой точки зрения особенно интересна группа УФ-А фильтров, состоящая из производных дибензоилметана, в частности 4-(трет.- бутил)-4'-метоксидибензоилметана, которые обладают сильной адсорбирующей способностью. Эти производные дибензоилметана, которые являются хорошо известными продуктами в качестве фильтров, активных в диапазоне УФ-А, описаны, в частности, во французских заявках на патент FR-A-2326405 и FR-A-2440933, а также в заявке на европейский патент EP-A-0114607; с другой стороны, в настоящее время 4-(трет.- бутил)-4 '-метокси-дибензоилметан выпускается в продажу под торговым названием "PARSOL 1789" компанией GIVAUDAN.
К сожалению, обнаружено, что производные дибензоилметана являются относительно чувствительными к ультрафиолетовому излучению (особенно, к УФ-А), т. е. они имеют нежелательную тенденцию более или менее быстро разрушаться под действием этого излучения. Такое отсутствие фотохимической стойкости производных дибензоилметана к ультрафиолетовому излучению, которому они подвергаются, не позволяет гарантировать постоянную защиту в течение продолжительного солнечного воздействия, так что потребитель вынужден прибегать к аппликациям, наносимым регулярно через небольшие промежутки времени, чтобы получить эффективную защиту кожи от УФ лучей.
Светостойкость производных дибензоилметана к УФ излучению является таким образом проблемой, которую заявитель решает предлагаемым изобретением.
Заявитель неожиданно обнаружил, что объединяя производные дибензоилметана, упомянутые выше, с эффективным количеством по крайней мере одного амидированного соединения, можно существенным образом улучшить фотохимическую стойкость тех же самых производных дибензоилметана.
Это главное открытие является основой настоящего изобретения.
Другая проблема, независимая от упомянутой выше, и связанная с производными дибензоилметана, заключается в том, что последние являются липофильными фильтрами, имеющими ту особенность, она же и недостаток, что при температуре окружающей среды они являются твердыми. В этой связи их использование в противосолнечной косметической композиции вызывает некоторые трудности при составлении рецептуры на их основе; в частности, речь идет о том, чтобы подобрать растворители, обеспечивающие их удовлетворительное растворение, одного или нескольких фильтров. В этом отношении в настоящее время наиболее часто используют масла, такие, как сложные эфиры, в частности, алкил (C12-C15)бензоаты ("FINSOLV TN" фирмы Finetex) или триглицериды, и, в частности, триглицериды жирных кислот с С8-C12 ("MIGLYOL 812" фирмы Huls), но эти различные продукты, хотя и обладают растворяющими свойствами по отношению к вышеупомянутым фильтрам, признаются как малоудовлетворительные.
Теперь заявитель обнаружил, и это составляет дополнительное преимущество настоящего изобретения, что некоторые из амидированных соединений согласно изобретению являются кроме того замечательными растворителями для фильтров типа производных дибензоилметана, в частности, 4-(трет.-бутил)-4'-метокси- дибензоилметана. Действительно, упомянутые производные, находясь в этих амидированных соединениях, имеют чрезвычайно высокую растворимость, во всех случаях явно превышающую растворимость, достигаемую использованием других растворителей, что обеспечивает при равном количестве растворителя использование более значительных количеств самих фильтров.
Для решения указанных задач предлагается новый способ стабилизации производных дибензоилметана к УФ-излучению (длины волн 280 нм - 400 нм), в частности к солнечному излучению, заключающийся в том, что используют смесь производных дибензоилметана с эффективным количеством по крайней мере одного амидированного соединения.
С другой стороны, предлагаются новые косметические фильтрующие светостабильные композиции, предназначенные для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения, в частности солнечного излучения, которые содержат в косметически приемлемой подложке по крайней мере одно производное дибензоилметана и, кроме того, эффективное количество по крайней мере одного амидированного соединения.
Настоящее изобретение относится также к способу защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения, в частности солнечного излучения, который заключается, в основном, в нанесении на кожу или волосы эффективного количества светостойкой композиции согласно изобретению.
Наконец, настоящее изобретение касается использования амидированного соединения в качестве стабилизатора к УФ лучам производного дибензоилметана, содержащегося в солнцезащитной косметической композиции.
Как указано выше, производные дибензоилметана являются продуктами хорошо известными и описаны, в частности, в упомянутых выше документах FR-A-2 326 405, FR-A-2 440 933 и EP-A-114 607, и сведения из них, относящиеся к определению этих продуктов, включены в качестве ссылки в настоящее изобретение.
Согласно изобретению можно применять один или несколько производных дибензоилметана.
Среди производных дибензоилметана, входящих в рамки настоящего изобретения, можно, в частности, назвать, не ограничивая область применения изобретения: 2-метилдибензоилметан, 4-метилдибензоилметан, 4-изопропилдибензоилметан, 4-трет.бутилдибензоилметан, 2,4-диметилдибензоилметан, 2,5-диметилдибензоилметан, 4,4'-диизопропилдибензоилметан, 4-трет. бутил-4'-метоксидибензоилметан, 2-метил-5-изопропил-4'- метоксидибензоилметан, 2-метил-5-трет. бутил-4-метоксидибензоилметан, 2, 4-диметил-4'- метоксидибензоилметан, 2, 6-диметил-4-трет.бутил-4'- метоксидибензоилметан.
Среди производных дибензоилметана, упомянутых выше, особенно предпочтителен 4-(трет. -бутил)-4'-метоксидибензоилметан, в частности тот, который предложен для продажи под торговым названием "PARSOL 1789" компанией GIVAUDAN, причем этот фильтр отвечает следующей структурной формуле:
Другим предпочтительным производным дибензоилметана согласно изобретению является 4-изопропил-дибензоилметан, фильтр, продаваемый под наименованием "EUSOLEX 8020" компанией MERCK и отвечающий следующей структурной формуле:
Одно или несколько производных дибензоилметана могут использоваться в косметических композициях согласно изобретению в количестве 0,1 - 10 вес.%, предпочтительно, в количестве 0,1 - 6 вес.% относительно общего веса композиции.
Другим предпочтительным производным дибензоилметана согласно изобретению является 4-изопропил-дибензоилметан, фильтр, продаваемый под наименованием "EUSOLEX 8020" компанией MERCK и отвечающий следующей структурной формуле:
Одно или несколько производных дибензоилметана могут использоваться в косметических композициях согласно изобретению в количестве 0,1 - 10 вес.%, предпочтительно, в количестве 0,1 - 6 вес.% относительно общего веса композиции.
В настоящем изобретении под амидированным соединением подразумевают любое соединение, имеющее в химической структуре по крайней мере одну группу (или функцию) амида
Под эффективным количеством амидированного соединения подразумевают количество, достаточное для достижения значительного увеличения светостойкости производного дибензоилметана, содержащегося в композиции. Минимальное количество этого стабилизирующего агента может изменяться в зависимости от природы косметически приемлемой подложки композиции, и может быть без труда определено с помощью классического теста по измерению светостойкости, такого, который приведен ниже в изложенных примерах.
Под эффективным количеством амидированного соединения подразумевают количество, достаточное для достижения значительного увеличения светостойкости производного дибензоилметана, содержащегося в композиции. Минимальное количество этого стабилизирующего агента может изменяться в зависимости от природы косметически приемлемой подложки композиции, и может быть без труда определено с помощью классического теста по измерению светостойкости, такого, который приведен ниже в изложенных примерах.
В общем виде можно сказать, что амидированное соединение может находиться в композициях согласно изобретению в количестве 0,01 - 50 вес.%, предпочтительно, в количестве 0,1 - 30 вес.% относительно общего веса композиции.
Амидированные соединения, предусмотренные в настоящем изобретении, в частности те, что отвечают следующей формуле (I):
в которой радикалы R1, R2 и R3, одинаковые или различные, означают водород или одновалентные углеводородные радикалы, насыщенные или ненасыщенные, алифатические, циклоалифатические или циклические, при необходимости, функционализированные, содержащие 1- 30 атомов углерода, предпочтительно, 1-22 атома углерода, причем подразумевается, что в этой формуле радикал R1 может образовать с радикалом R2 или радикалом R3 цикл, содержащий 5-18 атомов углерода и что радикалы R2 и R3 могут вместе образовать цикл, содержащий 5-18 атомов углерода.
в которой радикалы R1, R2 и R3, одинаковые или различные, означают водород или одновалентные углеводородные радикалы, насыщенные или ненасыщенные, алифатические, циклоалифатические или циклические, при необходимости, функционализированные, содержащие 1- 30 атомов углерода, предпочтительно, 1-22 атома углерода, причем подразумевается, что в этой формуле радикал R1 может образовать с радикалом R2 или радикалом R3 цикл, содержащий 5-18 атомов углерода и что радикалы R2 и R3 могут вместе образовать цикл, содержащий 5-18 атомов углерода.
В качестве примеров алифатических насыщенных углеводородных радикалов можно, в частности, назвать линейные или разветвленные, замещенные или нет, алкилы C1-C30, предпочтительно C1-C22 и, в частности, радикалы метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет.-бутил, пентил, н-амил, изоамил, неопентил, н-гексил, н-гептил, н-октил, 2-этилгексил, трет. октил, децил, лаурил и октадецил.
В качестве примеров циклических насыщенных углеводородных радикалов можно, в частности, назвать радикалы циклопентил и циклогексил, возможно замещенные, в частности, алкильными радикалами.
В качестве примеров алифатических ненасыщенных углеводородных радикалов можно, в частности, назвать радикалы линейные или разветвленные, замещенные или нет алкинилы или алкенилы C2-C30, предпочтительно, C2-C22, в частности, радикалы винил, аллил, олеил и линолеил.
В качестве примеров циклических ненасыщенных углеводородных радикалов можно, в частности, назвать арильные радикалы, такие, как фенил и нафтил, возможно замещенные, в частности, алкилами, например, толилом, а в качестве примеров ненасыщенных циклоалифатических радикалов можно назвать, в частности, радикалы бензил и фенилэтил.
Под функционализированными радикалами понимают, в частности, радикалы, имеющие в своей химической структуре, как в основной цепи, так и в боковой цепи одну или несколько функциональных групп, таких, как сложные эфиры, простые эфиры, спирты, амины, амиды и кетоны, но, предпочтительно, сложные эфиры.
Среди амидированных соединений формулы (1), подходящих для настоящего изобретения, особенно предпочитают использовать соединения, имеющие по крайней мере одну или, более предпочтительно, совокупность следующих характеристик:
- амидированным соединением является N-замещенный или, более предпочтительно, N,N-двухзамещенный амид,
- R1 означает алкил, линейный или разветвленный, предпочтительно, C1-C22 и более предпочтительно C1-C12, или же радикал фенил, возможно замещенный одним или несколькими C1-C12-алкил-радикалами, линейными или разветвленными,
- R2-алкил, линейный или разветвленный, предпочтительно, C1-C22 и более предпочтительно C1-C12,
- R3-радикал алкил, линейный или разветвленный, выбранный из радикалов, определенных для R2, или же представляет одновалентный радикал с функцией сложного эфира, соответствующий следующей формуле (2):
в которой R и R', одинаковые или различные, означают два углеводородных радикала, предпочтительно, алкил, содержащие 1-12 атомов углерода, предпочтительно, 1-8 атомов углерода.
- амидированным соединением является N-замещенный или, более предпочтительно, N,N-двухзамещенный амид,
- R1 означает алкил, линейный или разветвленный, предпочтительно, C1-C22 и более предпочтительно C1-C12, или же радикал фенил, возможно замещенный одним или несколькими C1-C12-алкил-радикалами, линейными или разветвленными,
- R2-алкил, линейный или разветвленный, предпочтительно, C1-C22 и более предпочтительно C1-C12,
- R3-радикал алкил, линейный или разветвленный, выбранный из радикалов, определенных для R2, или же представляет одновалентный радикал с функцией сложного эфира, соответствующий следующей формуле (2):
в которой R и R', одинаковые или различные, означают два углеводородных радикала, предпочтительно, алкил, содержащие 1-12 атомов углерода, предпочтительно, 1-8 атомов углерода.
Согласно настоящему изобретению, амидированные соединения, в частности, те, которые описаны выше, являются соединениями, в которых производные дибензоилметана, которые нужно стабилизировать, имеют хорошую растворимость.
С другой стороны, амидированные соединения, описанные выше, имеют хорошую растворимость в жирных фазах, обычно используемых для получения косметических носителей.
Согласно настоящему изобретению амидированные соединения, в частности те, которые определены выше, используют в количестве, достаточном для растворения производных дибензоилметана, подвергаемых стабилизации.
Согласно более частному признаку настоящего изобретения используют амидированные соединения, которые являются N,N-замещенными.
Согласно другому частному признаку настоящего изобретения амидированные соединения, в частности те, которые определены выше, лишены или практически лишены всякой эмульгирующей способности.
Согласно другому частному признаку настоящего изобретения амидированные соединения, в частности те, которые определены выше, являются неионными по своей природе.
Согласно другому частному признаку настоящего изобретения амидированные соединения, в частности те, которые определены выше, являются нерастворимыми в воде или практически нерастворимыми в воде.
Разумеется, что все частные признаки настоящего изобретения, изложенные выше, могут быть использованы порознь или в комбинации друг с другом, как, например, в случае способа, когда используют амидированное соединение, которое является одновременно N,N- двузамещенным и без эмульсионных свойств или же способа, когда используют амидированное соединение, которое одновременно является неэмульгирующим, неионным и водонерастворимым.
В качестве примеров амидированных соединений, которые проявляют особенно замечательные свойства по фотохимической стойкости производных дибензоилметана, можно, в частности, назвать:
- N,N-диэтил-метилбензамиды формулы
из которых N,N-диэтил-3-мeтилбeнзaмид (соединение 1),
-N-бутил-N-ацетиламинопропионат этила (соединение 2) формулы
Кроме того, было обнаружено, что эти соединения являются прекрасными растворителями производных дибензоилметана. Так, при температуре окружающей среды фильтр 4-(трет.-бутил )-4'- метоксидибензоилметан растворим из расчета 40 вес. % в соединениях формулы (3) и в количестве 30 вес.% в соединении 2. Для сравнения - этот фильтр растворим только примерно в количестве 20 вес.% в известном растворителе, таком, как FINSOLV TN, названном выше.
- N,N-диэтил-метилбензамиды формулы
из которых N,N-диэтил-3-мeтилбeнзaмид (соединение 1),
-N-бутил-N-ацетиламинопропионат этила (соединение 2) формулы
Кроме того, было обнаружено, что эти соединения являются прекрасными растворителями производных дибензоилметана. Так, при температуре окружающей среды фильтр 4-(трет.-бутил )-4'- метоксидибензоилметан растворим из расчета 40 вес. % в соединениях формулы (3) и в количестве 30 вес.% в соединении 2. Для сравнения - этот фильтр растворим только примерно в количестве 20 вес.% в известном растворителе, таком, как FINSOLV TN, названном выше.
Если иметь в виду только аспект светостабильности, то соединение 2 согласно настоящему изобретению предпочтительней соединения 1.
Косметические солнцезащитные светостойкие композиции согласно изобретению могут содержать кроме производных дибензоилметана один или несколько дополнительных солнечных фильтров, активных в УФ-А и/или УФ-В, гидрофильных или липофильных. Присутствие дополнительных фильтров, активных в УФ-В (длины волн между 280 нм и 320 нм) позволяет составить рецептуры композиций, которые могут фильтровать комплекс УФ- лучей.
Композиции согласно изобретению могут также включать классические косметические добавки, в частности, выбранные из жирных веществ, органических растворителей, ионных или неионных сгустителей, умягчителей, антиоксидантов, матирующих агентов, стабилизаторов, размягичтелей, силиконов, альфа-оксикислот, противовспенивающих веществ, гидратирующих веществ, витаминов, духов, консервантов, поверхностно-активных веществ, наполнителей, пигментов (минеральных или органических), комплекснообразующих агентов, полимеров, транспортирующих агентов, подщелачивающих или подкисляющих веществ, красителей или любых других ингредиентов обычно используемых в косметике, в частности, для изготовления солнцезащитных композиций в виде эмульсий. Разумеется, все дополнительные ингредиенты, вводимые в композиции согласно изобретению, не должны нарушать или существенно изменять эффект стабильности, вызываемый амидированными соединениями в отношении производных дибензоилметана.
Жирными веществами могут быть масло или воск или их смеси, а также жирные кислоты, жирные спирты и сложные эфиры жирных кислот. Масла могут быть выбраны из минеральных, растительных, животных масел или синтетических и, в частности, из вазелинового масла, парафинового масла, силиконовых масел, летучих и нелетучих, изопарафинов, поли-альфа-олефинов, фторированных или перфорированных масел. Кроме того, воски могут быть выбраны из минеральных, растительных, горных, животных восков или известных синтетических восков.
Среди органических растворителей можно назвать спирты и низшие многоатомные спирты.
Сгустители могут быть выбраны, в частности, из сшитых полиакриловых кислот, модифицированных смол гуараны и целлюлозы или немодифицированных, таких, как оксипропиленовая смола гуараны, метилгидроксиэтилцеллюлоза, гидроксипропилметилцеллюлоза и гидроэтилцеллюлоза.
Композиции можно приготовить в соответствии с технологиями, хорошо известными специалисту, в частности технологиями для приготовления эмульсий типа масло-в-воде или вода-в-масле.
Эти композиции могут выпускаться, в частности, в виде эмульсии, простой или комплексной (М/B B/М, М/В/М или В/М/В) такой, как крем, молочко, гель или гель-крем, пудра, твердой палочки или могут в виде аэрозольной упаковки и находиться в виде пены или спрея.
Если речь идет об эмульсии, то водная фаза этой эмульсии может содержать везикулярную неионную дисперсию, приготовленную в соответствии с известными способами (Bangham, Standish и Watkins J.Mol.Biol.l3, 238 (1965), FR 2315991 и FR 2416008).
Светостойкие косметические композиции могут использоваться в качестве защитных композиций кожного покрова человека или его волос от ультрафиолетовых лучей, в качестве солнцезащитных композиций или продуктов для макияжа.
Если косметические композиции применяются для защиты человеческого эпидермиса от УФ-лучей или в качестве противосолнечного средства, то они могут находиться в виде суспензии или дисперсии в растворителях или жирах, в форме везикулярной неионной дисперсии, или в форме эмульсии, предпочтительно типа масло-в-воде, такой, как крем или молочко, в виде помады, геля, твердой палочки, тюбика, пены в аэрозоле или спрея.
Если косметические композиции используются для защиты волос, то они могут находиться в виде шампуня, лосьона, геля, эмульсии, везикулярной неионной дисперсии, лака для волос и могут составлять, например, композицию для ополаскивания с нанесением перед или после мытья волос шампунем, перед или после окраски или обесцвечивания волос, перед, во время или после перманента или распрямления; лосьон или гель для причесок или обработок; лосьон или гель для расчесывания или укладки; композицию для химической завивки или распрямления волос, окраски или обесцвечивания волос.
Если композицию применяют в качестве продукта для макияжа бровей, ресниц или кожи, такого, как крем для обработки кожного покрова, тона для лица, губной помады, теней для век, румян, туши для ресниц или подводки глаз, называемых "линия для глаз", то она может быть твердой или пастообразной, безводной или водной, например, эмульсией масло-в-воде или во-да-в-масле, неионной везикулярной дисперсией или суспензией.
Как было указано в начале описания другой целью настоящего изобретения является способ косметической обработки кожи или волос, для защиты от воздействия УФ-лучей, состоящий в наложении на них эффективного количества светостойкой косметической композиции, описанной выше.
Ниже приведены конкретные примеры, иллюстрирующие изобретение, но не ограничивающие область его применения.
Пример 1.В этом примере была изучена светостойкость 4-(трет.-бутил)-4'- метоксидибензоилметана (солнечный фильтр "PARSOL 1789' от GIVAUDAN) в присутствии двух амидированных соединений согласно изобретению, а именно N,N-диэтил-3-метилбензамида (соединение 1) и N-бутил-N-ацетиламинопропионат этила (соединение 2), оба, кроме того, являются растворителями этого фильтра. Для сравнения была изучена светостойкость того же фильтра в отсутствии амидированного соединения, но с использованием в качестве нейтрального растворителя по отношению к исследуемому фильтру соединения марки FINSOLV TN фирмы FINETEX (бензоаты алкилов C12-C15).
Композиции этих трех формул (F0-F1-F2) вес.% (общего веса формулы) приведены в табл. 1.
Состав общей основы (см. табл. 1) следующий (вес.% от общего веса формулы):
Эмульгатор ("SIMULSOU 165" фирмы SEPPIC) - 2%
Сгуститель ("PEMULEN TR1" фирмы GOODRICH) - 0,5%
Увлажнители (Сорбитол и Глицерин) - 5%
Комплексообразующий агент (EDTA, соль двунатриевая) - 0,1%
Регулятор pH (Триэтаноламин) - 0,5%
Вода дистиллированная - До 100%
Светостойкость солнечного фильтра в этих смесях была определена количественно спектрофотометрическим анализом остаточного фильтра после двух часов облучения с помощью устройства, моделирующего солнце. Рабочий протокол испытаний был следующим:
приготовленные формулы были нанесены тонким слоем из расчета 2 мг/см2 на подложку из матированного полиметилметакрилата;
образцы были подвергнуты в течение двух часов при постоянной температуре облучению устройством Suntest HEPAEUS (Источник: Длинная дуга ксенона 1.8 кВт), чтобы моделировать естественное ультрафиолетовое (УФ) излучение (УФ-А + УФ-В);
после облучения каждый образец погружался в 55 мл метанола для экстрагирования солнечного фильтра;
полученные таким образом растворы анализировались УФ-спектрофотометрией в интервале 290-400 нм.
Эмульгатор ("SIMULSOU 165" фирмы SEPPIC) - 2%
Сгуститель ("PEMULEN TR1" фирмы GOODRICH) - 0,5%
Увлажнители (Сорбитол и Глицерин) - 5%
Комплексообразующий агент (EDTA, соль двунатриевая) - 0,1%
Регулятор pH (Триэтаноламин) - 0,5%
Вода дистиллированная - До 100%
Светостойкость солнечного фильтра в этих смесях была определена количественно спектрофотометрическим анализом остаточного фильтра после двух часов облучения с помощью устройства, моделирующего солнце. Рабочий протокол испытаний был следующим:
приготовленные формулы были нанесены тонким слоем из расчета 2 мг/см2 на подложку из матированного полиметилметакрилата;
образцы были подвергнуты в течение двух часов при постоянной температуре облучению устройством Suntest HEPAEUS (Источник: Длинная дуга ксенона 1.8 кВт), чтобы моделировать естественное ультрафиолетовое (УФ) излучение (УФ-А + УФ-В);
после облучения каждый образец погружался в 55 мл метанола для экстрагирования солнечного фильтра;
полученные таким образом растворы анализировались УФ-спектрофотометрией в интервале 290-400 нм.
Процентное содержание остаточного фильтра после облучения математически выражается соотношением между концентрацией фильтра, измеренной в образце после облучения и первоначальной концентрацией этого фильтра в образце перед облучением.
Полученные результаты приведены в табл. 2.
Эти результаты ясно показывают замечательный эффект светостойкости, который достигается введением двух амидированных соединений согласно изобретению в 4-(трет.-бутил)-4'-метокси- дибензоилметан. В сравнительной формуле F0, потеря фильтра составляет 92%; для формулы F1 она составляет только 48%, а для формулы F2, потеря составляет 26%.
Пример 2 В этом примере была изучена светостойкость 4-(трет.-бутил)-4'- метоксидибензоилметана (солнечный фильтр ("PARSOL 1789" от GIVAUDAN) в присутствии различных количеств амидированного соединения согласно изобретению, а именно N-бутил- N-ацетиламинопропионат этила (соединение 2). Для достижения высокой светостойкости фильтра при небольшой концентрации амидированного соединения был использован в качестве дополнительного нейтрального растворителя FINSOLV TN фирмы FINETEX, (бензоаты алкилов C12-C15).
Состав изученных формул (вес.%) от общего веса смеси, причем общая основа является той же, что и основа, использованная в примере 1) и полученные результаты светостойкости (согласно тому же протоколу, как и протокол, приведенный в примере 1) сведены в табл. 3.
Claims (43)
1. Способ стабилизации по меньшей мере одного производного дибензоилметана к ультрафиолетовому излучению, отличающийся тем, что к производному дибензоилметана добавляют эффективное количество по крайней мере одного амидированного соединения.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что производное дибензоилметана выбирают из 2-метилдибензоилметана, 4-метилдибензоилметана, 4-изопропилдибензоилметана, 4-трет.бутилдибензоилметана, 2,4-диметилдибензоилметана, 2,5-диметилдибензоилметана, 4,4'-диизопропилдибензоилметана, 4-трет.бутил-4'-метоксидибензоилметана, 2-метил-5-изопропил-4'-метоксидибензоилметана, 2-метил-5-трет. бутил-4-'метоксидибензоилметана, 2,4-диметил-4'-метоксидибензоилметана, 2,6-диметил-4-трет.бутил-4'-метоксидибензоилметана.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что производным дибензоилметана является 4-(трет. бутил)-4'-метоксидибензоилметан или 4-изопропил-дибензоилметан.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что производным дибензоилметана является 4-(трет.бутил)-4'-метоксидибензоилметан.
5. Способ по п. 1 - 4, отличающийся тем, что амидированное соединение выбирают из соединений, отвечающих следующей формуле (1):
где R1, R2 и R3 идентичные или различные, представляют собой водород или углеводородные одновалентные радикалы, насыщенные или ненасыщенные, алифатические или циклоалифатические или циклические, возможно функционализированные, содержащие 1 - 30 атомов углерода, причем R1 может образовать или с R2 или с R3 цикл, содержащий 5 - 18 атомов углерода, и что R2 и R3 могут образовывать вместе цикл, содержащий 5 - 18 атомов углерода.
где R1, R2 и R3 идентичные или различные, представляют собой водород или углеводородные одновалентные радикалы, насыщенные или ненасыщенные, алифатические или циклоалифатические или циклические, возможно функционализированные, содержащие 1 - 30 атомов углерода, причем R1 может образовать или с R2 или с R3 цикл, содержащий 5 - 18 атомов углерода, и что R2 и R3 могут образовывать вместе цикл, содержащий 5 - 18 атомов углерода.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что используют соединение формулы (1), в которой по крайней мере один из радикалов R2 или с R3 отличен от водорода.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что используют соединение формулы (1), в которой оба радикала R2 и R3 отличны от водорода.
8. Способ по одному из пп.5 - 7, отличающийся тем, что используют соединение формулы (1), в которой указанные одновалентные углеводородные радикалы включают от 1 до 22 атомов углерода.
9. Способ по любому из пп.5 - 8, отличающийся тем, что используют соединение формулы (1), в которой радикал R1 - радикал алкил, линейный или разветвленный, предпочтительно C1-C12, или радикал фенил, возможно, замещенный одним или несколькими радикалами алкила, линейными или разветвленными, C1-C12.
10. Способ по любому из пп.5 - 9, отличающийся тем, что используют соединение формулы (1), где радикал R2 - радикал алкил, линейный или разветвленный, предпочтительно C1-C12.
11. Способ по любому из пп.5 - 10, отличающийся тем, что используют соединение формулы (1), где R3 - радикал алкил, линейный или разветвленный, выбранный из радикалов, определенных для R2 или же представляет одновалентный радикал с функцией сложного эфира, соответствующего формуле (2):
где R и R', одинаковые или различные, представляют углеводородный радикал, содержащий 1 - 12 атомов углерода.
где R и R', одинаковые или различные, представляют углеводородный радикал, содержащий 1 - 12 атомов углерода.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что углеводородный радикал содержит 1 - 8 атомов углерода.
13. Способ по п.11 или 12, отличающийся тем, что указанный углеводородный радикал означает алкил.
14. Способ по любому из пп.1 - 4, отличающийся тем, что амидированное соединение выбирают из N,N-диэтил-метилбензамидов формулы (3)
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что амидированным соединением является N,N-диэтил-3-метилбензамид.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что амидированным соединением является N,N-диэтил-3-метилбензамид.
16. Способ по любому из пп.1 - 4, отличающийся тем, что амидированным соединением является N-бутил-N-ацетиламинопропионат этила.
17. Способ по любому из пп. 1 - 16, отличающийся тем, что указанное амидированное соединение является N,N-дизамещенным.
18. Способ по любому из пп.1 - 17, отличающийся тем, что амидированное соединение не обладает эмульгирующим свойством.
19. Способ по любому из пп.1 - 18, отличающийся тем, что амидированное соединение является N,N-дизамещенным и не обладает эмульгирующим свойством.
20. Способ по любому из пп.1 - 19, отличающийся тем, что амидированное соединение является неионным.
21. Способ по любому из пп.1 - 20, отличающийся тем, что амидированное соединение не является водорастворимым.
22. Способ по любому из пп.1 - 21, отличающийся тем, что амидированное соединение является неионным, водонерастворимым и не имеет эмульгирующих свойств.
23. Светостойкая фильтрующая косметическая композиция для защиты кожи или волос от ультрафиолетового излучения, в частности, солнечного излучения, содержащая основу, примененную в косметике, и по крайней мере одно производное дибензоилметана, отличающаяся тем, что она содержит дополнительно эффективное количество, по крайней мере одного N,N-дизамещенного амидосоединения, не имеющего эмульгирующих свойств.
24. Композиция по п.23, отличающаяся тем, что она содержит производное дибензоилметана, выбранное из группы: 2-метилдибензоилметан, 4-метилдибензоилметан, 4-изопропилдибензоилметан, 4-трет.бутилдибензоилметан, 2,4-диметилдибензоилметан, 2,5-диметилдибензоилметан, 4,4'-диизопропилдибензоилметан, 4-трет. бутил-4'-метоксидибензоил-метан, 2-метил-5-изопропил-4'-метоксидибензоилметан, 2-метил-5-трет.бутил-4'-метоксидибензоилметан, 2,4-диметил-4'-метоксидибензоилметан, 2,6-диметил-4-трет.бутил-4'-метоксидибензоилметан.
25. Композиция по п.24, отличающаяся тем, что производным дибензоилметана является 4-(трет.бутил)-4'-метоксидибензоилметан или 4-изопропил-дибензоилметан.
26. Композиция по п.25, отличающаяся тем, что производным дибензоилметана является 4-(трет.бутил)-4'-метоксидибензоилметан.
27. Композиция по любому из пп.23 - 26, отличающаяся тем, что указанным амидированным соединением является N,N-диэтил-3-метилбензамид.
28. Композиция по любому из пп.23 - 27, отличающаяся тем, что амидированное соединение является неионным.
29. Композиция по любому из пп.23 - 28, отличающаяся тем, что амидированное соединение является водонерастворимым.
30. Композиция по любому из пп.23 - 29, отличающаяся тем, что амидированное соединение является неионным, водонерастворимым и не имеет эмульгирующих свойств.
31. Композиция по любому из пп.23 - 30, отличающаяся тем, что содержание производного дибензоилметана составляет 0,01 - 10 вес.% от общего веса композиции.
32. Композиция по п. 31, отличающаяся тем, что указанное содержание составляет 0,1 - 6 вес.% от общего веса композиции.
33. Композиция по любому из пп.23 - 32, отличающаяся тем, что содержание амидированного соединения составляет 0,01 - 50 вес.% от общего веса композиции.
34. Композиция по п.33, отличающаяся тем, что указанное содержание составляет 0,1 - 30 вес.% от общего веса композиции.
35. Способ косметической обработки кожи и/или волос для защиты от ультрафиолетового излучения, в частности, солнечного излучения, отличающийся тем, что наносят на кожу и/или волосы эффективное количество композиции по пп.23 - 34.
36. Применение амидированных соединений в качестве агента стабилизации производного дибензоилметана к УФ изучению.
37. Применение по п.36, в котором производное дибензоилметана выбрано из группы: 2-метилдибензоилметана, 4-метилдибензоилметана, 4-изопропилдибензоилметан, 4-трет. бутилдибензолметан, 2,4-диметилдибензоилметан, 2,5-диметилдибензоилметан, 4,4'-диизопропилдибензоилметан, 4-трет.бутил-4'-метоксидибензоилметан, 2-метил-5-изопропил-4'-метоксидибензоилметан, 2-метил-5-трет. бутил-4'-метоксидибензоилметан, 2,4-диметил-4'-метоксидибензоилметан, 2,6-диметил-4-трет.бутил-4'-метоксидибензоилметан.
38. Применение по п.37, в котором производным дибензоилметана является 4-(трет.бутил)-4'-метоксидибензоилметан или 4-изопропилдибензоилметан.
39. Применение по п.38, в котором производным дибензоилметана является 4-(трет.бутил)-4'-метоксидибензоилметан.
40. Применение по п.39, в котором амидированное соединение является таким, как оно определено в любом из пп.5 - 22.
41. Применение по любому из пп.36 - 40, в котором содержание производного дибензоила составляет 0,01 - 10% от общего веса композиции.
42. Применение по п.41, в котором указанное содержание составляет 0,1 - 6%.
43. Применение по любому из пп.36 - 42, в котором содержание амидированного соединения составляет 0,01 - 50% от общего веса композиции.
44. Применение по п.43, в котором указанное содержание составляет 0,1 - 30%.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9414930A FR2727861B1 (fr) | 1994-12-12 | 1994-12-12 | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisations |
| FR9414930 | 1994-12-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95120591A RU95120591A (ru) | 1998-02-10 |
| RU2136267C1 true RU2136267C1 (ru) | 1999-09-10 |
Family
ID=9469709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95120591A RU2136267C1 (ru) | 1994-12-12 | 1995-12-08 | Способ стабилизации производных дибензоилметана, светостойкая фильтрующая косметическая композиция, способ косметической обработки и применение амидированных соединений в качестве светостабилизатора |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5672337A (ru) |
| EP (2) | EP0815834B1 (ru) |
| JP (1) | JP3040339B2 (ru) |
| KR (1) | KR100190337B1 (ru) |
| AR (1) | AR000313A1 (ru) |
| AT (2) | ATE155679T1 (ru) |
| AU (1) | AU685329B2 (ru) |
| BR (1) | BR9505342B1 (ru) |
| CA (1) | CA2164905C (ru) |
| DE (2) | DE69500463T3 (ru) |
| DK (2) | DK0717982T4 (ru) |
| ES (2) | ES2154858T3 (ru) |
| FR (1) | FR2727861B1 (ru) |
| GR (3) | GR3024606T3 (ru) |
| HU (1) | HU217174B (ru) |
| MX (1) | MX9505183A (ru) |
| PL (1) | PL182019B1 (ru) |
| PT (1) | PT815834E (ru) |
| RU (1) | RU2136267C1 (ru) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3877802B2 (ja) * | 1995-05-02 | 2007-02-07 | 株式会社リコー | エマルジョンインク及びこれを用いた印刷方法 |
| DE19547634A1 (de) * | 1995-12-20 | 1997-08-21 | Sara Lee De Nv | Photostabile, emulgatorfreie, kosmetische Mittel |
| DE19645250A1 (de) * | 1996-11-02 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Stabile wäßrige Formulierung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester |
| DE19648819A1 (de) * | 1996-11-26 | 1998-05-28 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester |
| FR2757056B1 (fr) * | 1996-12-17 | 2003-03-14 | Oreal | Compositions comprenant un derive de dibenzoylmethane, un derive de 1,3,5-triazine et un compose amide et utilisations |
| DE19653892A1 (de) * | 1996-12-21 | 1998-06-25 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate |
| FR2760464B1 (fr) * | 1997-03-07 | 2005-07-01 | Oreal | Procede pour ameliorer la photostabilite d'un derive de dibenzoylmethane par un silane, benzalmalonate, procede de preparation de silanes benzalmalonates |
| US6646011B2 (en) | 1998-06-03 | 2003-11-11 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Insect repellant compositions |
| US6290938B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-09-18 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
| US5989528A (en) * | 1998-07-30 | 1999-11-23 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
| US5976513A (en) * | 1998-10-16 | 1999-11-02 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| US5968485A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| US5972316A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-26 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
| WO2000023044A1 (en) | 1998-10-16 | 2000-04-27 | The Procter & Gamble Company | Uv protection compositions |
| US6071501A (en) * | 1999-02-05 | 2000-06-06 | The Procter & Gamble Company | Photostable UV protection compositions |
| WO2000066527A1 (fr) * | 1999-04-28 | 2000-11-09 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Derives de dibenzoylmethane, leurs procedes de preparation et d'utilisation |
| US6409997B1 (en) | 2000-07-31 | 2002-06-25 | Neutrogena Corporation | Wax cosmetic stick |
| CA2391632A1 (en) * | 2000-11-28 | 2002-06-06 | Avon Products, Inc. | Anhydrous insect repellent composition |
| US6830746B2 (en) | 2001-09-21 | 2004-12-14 | Playtex Products, Inc. | Sunscreen compositions |
| DE10154111A1 (de) * | 2001-11-03 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Insektenabwehrende Sonnenschutzmittel mit Benztriazolderivaten als Lichtschutzfilter |
| IL161782A0 (en) * | 2001-11-08 | 2005-11-20 | Sol Gel Technologies Ltd | Compositions containing oils havinga specific gravity higher than the specific gravity of water |
| US6770270B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-08-03 | The C.P. Hall Company | Methods of making and selling a sunscreen composition |
| US6872401B2 (en) | 2002-03-28 | 2005-03-29 | L'oreal | Cosmetic/dermatological compositions comprising a tetrahydrocurcuminoid and an amide oil |
| FR2837700B1 (fr) * | 2002-03-28 | 2004-05-28 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique contenant l'association d'un tetrahydrocurcuminoide et d'une huile amidee |
| US7108860B2 (en) * | 2002-06-06 | 2006-09-19 | Playtex Products, Inc. | Sunscreen compositions |
| US7166273B2 (en) * | 2003-06-03 | 2007-01-23 | Emd Chemicals, Inc. | Photo stable organic sunscreen compositions |
| FR2872415B1 (fr) * | 2004-07-02 | 2006-09-22 | Oreal | Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive arylalkyl benzoate et une huile amidee; compositions cosmetiques photoprotectrices |
| US7364720B2 (en) | 2004-07-02 | 2008-04-29 | L'oreal | Photostabilization of dibenzoylmethane UV-screening agents with arylalkyl benzoate compounds/amide-based oils and photoprotective compositions comprised thereof |
| US7357920B2 (en) | 2004-10-19 | 2008-04-15 | L'oreal | Photostable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane and amide oil compounds and a compound that accepts the excited triplet level energy of said dibenzoylmethane(s) |
| FR2876578B1 (fr) * | 2004-10-19 | 2007-03-02 | Oreal | Composition antisolaire a base d'un derive de dibenzoylmetha ne et d'un agent photostabilisant particulier;procede de pho tostabilisation |
| MX2007016543A (es) | 2005-06-20 | 2008-02-21 | Playtex Products Inc | Composiciones no irritantes. |
| EP1911438A3 (fr) * | 2006-06-23 | 2008-12-10 | L'Oréal | Composition cosmétique contenant un dérivé de dibenzoylméthane et un composé amide ou ester d'arylalkyle; procédé de photostabilisation du dérivé de dibenzoylméthane |
| FR2902650A1 (fr) * | 2006-06-23 | 2007-12-28 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive amide de mono ou diarylalkyle procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2908992A1 (fr) * | 2006-11-27 | 2008-05-30 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive ester ou amide d'arylalkyl benzoate siloxanique ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane. |
| DE102007035567A1 (de) * | 2007-07-26 | 2009-01-29 | Basf Se | UV-Filter-Kapsel |
| FR2926980A1 (fr) * | 2008-02-06 | 2009-08-07 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive ester d'aminioacide neutre n-acyle particulier ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931064B1 (fr) | 2008-05-14 | 2010-08-13 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931062B1 (fr) * | 2008-05-14 | 2010-05-07 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose amide aliphatique ester particulier; procede de photosatabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931065B1 (fr) * | 2008-05-14 | 2010-05-07 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de proline; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931066B1 (fr) * | 2008-05-14 | 2010-05-07 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive ester de piperidine; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2931063B1 (fr) * | 2008-05-14 | 2010-05-28 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de caprolactame; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2936706B1 (fr) * | 2008-10-08 | 2010-12-17 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2936707B1 (fr) * | 2008-10-08 | 2010-12-17 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de divenzoylmethane et un compose dithiolane silicie ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2939315B1 (fr) * | 2008-12-08 | 2011-01-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane |
| FR2947724B1 (fr) | 2009-07-10 | 2012-01-27 | Oreal | Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire |
| FR2949336B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2011-09-16 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, un derive de caprolactame et une s-triazine siliciee ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane |
| FR2949324B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2011-09-16 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, un derive ester de proline et une s-triazine siliciee ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane |
| FR2949331B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2013-02-15 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, une huile amidee et une s-triazine siliciee ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane |
| FR2949332B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2011-09-16 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, un compose phenol ou bis-phenol et une s-triazine siliciee ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane |
| FR2949340B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2011-09-16 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, un ester de piperidine et une s-triazine siliciee ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane |
| FR2949337B1 (fr) * | 2009-08-28 | 2011-09-16 | Oreal | Composition contenant un filtre dibenzoylmethane, un derive de pyrrolidinone et une s-triazine siliciee ; procede de photostabilisation du filtre dibenzoylmethane |
| CA2792018A1 (en) | 2010-05-10 | 2011-11-17 | Segetis, Inc. | Fragrant formulations, methods of manufacture thereof and articles comprising the same |
| FR2961207B1 (fr) * | 2010-06-09 | 2013-01-18 | Oreal | Utilisation d'un derive de 4- carboxy 2-pyrrolidinone comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant ; nouveaux composes |
| FR2972348B1 (fr) | 2011-03-09 | 2013-03-08 | Oreal | Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation |
| CN104918929A (zh) | 2012-11-29 | 2015-09-16 | 赛格提斯公司 | 羧基酯缩酮、其制造方法和用途 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL190101C (nl) * | 1978-11-13 | 1993-11-01 | Givaudan & Cie Sa | Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat. |
| FR2586692B1 (fr) † | 1985-08-30 | 1988-03-11 | Oreal | Nouveaux polyaminoamides filtrant le rayonnement ultraviolet, leur procede de preparation et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux |
| US4810489A (en) * | 1986-12-04 | 1989-03-07 | Bristol-Myers Company | High oil phase pharmaceutical vehicles and sunscreen compositions having waterproof sun protection factors |
| JPS63230616A (ja) * | 1987-03-20 | 1988-09-27 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| GB8903777D0 (en) * | 1989-02-20 | 1989-04-05 | Unilever Plc | Shampoo composition |
| GB8910366D0 (en) * | 1989-05-05 | 1989-06-21 | Unilever Plc | Skin composition |
| JPH03200721A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-09-02 | Riyuuhoudou Seiyaku Kk | 複合型紫外線吸収剤 |
| GB9114317D0 (en) * | 1991-07-02 | 1991-08-21 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
| WO1994004131A1 (en) * | 1992-08-13 | 1994-03-03 | The Procter & Gamble Company | Photostable sunscreen compositions |
| FR2698267B1 (fr) * | 1992-11-24 | 1995-02-10 | Oreal | Compositions à base de dihydroxyacétone et leur utilisation cosmétique. |
| US5487885A (en) * | 1992-12-21 | 1996-01-30 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their formulation |
| JPH06263625A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Kanebo Ltd | 皮膚外用剤 |
| JPH0722859A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-01-24 | Casio Comput Co Ltd | 電界効果トランジスタを用いた高周波電力増幅器 |
| JP3299027B2 (ja) * | 1994-02-21 | 2002-07-08 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
| JP3657286B2 (ja) * | 1994-02-22 | 2005-06-08 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
-
1994
- 1994-12-12 FR FR9414930A patent/FR2727861B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-11-13 DE DE69500463T patent/DE69500463T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-13 DE DE69519687T patent/DE69519687T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-13 EP EP97107303A patent/EP0815834B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-13 DK DK95402536T patent/DK0717982T4/da active
- 1995-11-13 AT AT95402536T patent/ATE155679T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-11-13 ES ES97107303T patent/ES2154858T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-13 AT AT97107303T patent/ATE198144T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-11-13 EP EP95402536A patent/EP0717982B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-13 ES ES95402536T patent/ES2109068T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-13 DK DK97107303T patent/DK0815834T3/da active
- 1995-11-13 PT PT97107303T patent/PT815834E/pt unknown
- 1995-11-24 AU AU39022/95A patent/AU685329B2/en not_active Ceased
- 1995-12-01 BR BRPI9505342-5A patent/BR9505342B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-08 RU RU95120591A patent/RU2136267C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-12-11 JP JP7322047A patent/JP3040339B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-11 CA CA002164905A patent/CA2164905C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-11 MX MX9505183A patent/MX9505183A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-12-11 AR AR33455795A patent/AR000313A1/es unknown
- 1995-12-11 PL PL95311778A patent/PL182019B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-11 HU HU9503539A patent/HU217174B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-12 US US08/571,340 patent/US5672337A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-12 KR KR1019950048782A patent/KR100190337B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-09-02 GR GR970402250T patent/GR3024606T3/el unknown
-
2001
- 2001-02-22 GR GR20010400287T patent/GR3035453T3/el not_active IP Right Cessation
- 2001-04-30 GR GR20010400667T patent/GR3035819T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2136267C1 (ru) | Способ стабилизации производных дибензоилметана, светостойкая фильтрующая косметическая композиция, способ косметической обработки и применение амидированных соединений в качестве светостабилизатора | |
| RU2146514C1 (ru) | Косметическая композиция для фотозащиты кожи и/или волос, солюбилизатор композиции и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| JPH10175837A (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びアミド化合物を含む組成物及びその使用 | |
| KR100233704B1 (ko) | 차단제의 상승성 혼합물 기재의 피부 및/또는 모발의 광보호용 화장조성물 및 이의 용도 | |
| KR100269994B1 (ko) | 디벤조일메탄유도체,1,3,5-트리아진유도체및벤잘말로네이트작용기함유규소유도체를함유하는조성물,및그의용도 | |
| JP2004002469A (ja) | ４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン、１，３，５−トリアジン誘導体および（α−シアノ）−β，β’−ジフェニルアクリル酸アルキルを含有する組成物とその用途 | |
| PL180636B1 (pl) | Kompozycja kosmetyczna do stosowania miejscowego PL PL PL PL PL | |
| RU2162686C2 (ru) | Косметическая и/или дерматологическая композиция для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения и способ обработки для защиты кожи и/или волос | |
| CA2236310C (fr) | Compositions de protection solaires stabilisees | |
| ES2330280T5 (es) | Procedimiento de fotoestabilización de derivados de dibenzoilmetano | |
| RU2143885C1 (ru) | Косметическая композиция для фотопротекции кожи и/или волос и способ их косметической фотопротекции | |
| RU2137466C1 (ru) | Композиция для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения, способ ее светостабилизации, стабилизатор этой композиции и способ для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| KR100256840B1 (ko) | 디벤조일메탄,알킬베타,베타'-디페닐아크릴레이트및벤조트리아졸실리콘을함유하는차단용화장품조성물및그의용도 | |
| MXPA97002479A (en) | Photostable filtering composition comprising a derivative of dibenzoylmethane and a polyacaride alkileter and its utilization |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041209 |