DE19653892A1 - Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate - Google Patents

Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate

Info

Publication number
DE19653892A1
DE19653892A1 DE19653892A DE19653892A DE19653892A1 DE 19653892 A1 DE19653892 A1 DE 19653892A1 DE 19653892 A DE19653892 A DE 19653892A DE 19653892 A DE19653892 A DE 19653892A DE 19653892 A1 DE19653892 A1 DE 19653892A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cinnamic acid
light protection
butylacetamino
ester
acid derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19653892A
Other languages
English (en)
Inventor
Thekla Dr Kurz
Dorothee Wille
Sabine Hitzel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19653892A priority Critical patent/DE19653892A1/de
Priority to PCT/EP1997/006883 priority patent/WO1998027933A1/de
Priority to AU57557/98A priority patent/AU5755798A/en
Publication of DE19653892A1 publication Critical patent/DE19653892A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft unter anderem die Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester zur Verbesserung der Stabilität von Lichtschutzfiltern aus der Substanzklasse der Zimtsäu­ rederivate gegen ultraviolette Strahlung in kosmetischen Formulie­ rungen.
Bekanntlich reagiert die Haut empfindlich auf Sonnenstrahlen, welche einen gewöhnlichen Sonnenbrand oder ein Erythem, aber auch mehr oder weniger ausgeprägte Verbrennungen hervorrufen können.
Sonnenstrahlen haben aber auch andere negative Wirkungen: sie be­ wirken, daß die Haut ihre Elastizität verliert und sich Falten bilden und führen somit zu einer frühzeitigen Alterung. Manchmal kann man auch Dermatosen beobachten. Im extremen Fall kommt es bei man­ chen Menschen zum Auftreten von Hautkrebs.
Es ist auch wünschenswert, Haare gegen photochemische Schäden zu schützen, um Veränderungen von Farbnuancen, ein Entfärben oder Schäden mechanischer Art zu verhindern.
Bekanntlich wird der gefährlichste Teil der Sonnenstrahlen von den ultravioletten Strahlen mit einer Wellenlänge von weniger als 400 nm gebildet. Bekannt ist auch, daß durch das Vorhandensein der Ozon­ schicht der Erdatmosphäre, die einen Teil der Sonnenstrahlung ab­ sorbiert, die untere Grenze der ultravioletten Strahlen, welche die Erdoberfläche erreichen, bei ca. 280 nm liegt.
Das Problem bei vielen Sonnenschutzpräparaten ist jedoch, daß viele Lichtschutzfilter empfindliche Substanzen sind und eine geringe Stabilität gegenüber den ultravioletten Strahlen aufweisen; sie zerset­ zen sich mehr oder weniger schnell. Dadurch ergeben sich Probleme bei der Haltbarkeit bzw. Wirksamkeit der entsprechenden kosmeti­ schen Formulierungen. Diese Präparate zeigen keine dauerhafte Wirkung bei einer längeren Sonnenbestrahlung, so daß eine in re­ gelmäßigen Abständen zu wiederholende Anwendung auf die Haut oder die Haare notwendig wird.
Die Lichtschutzfilter der Substanzklasse der Zimtsäurederivate sind bekannte und viel eingesetzte Lichtschutzfilter, insbesondere auch deshalb, weil sie ein hervorragendes Lösungsmittel für viele andere Lichtschutzfilter, welche teilweise sonst nicht in den entsprechenden kosmetischen Formulierungen in genügender Menge löslich wären, darstellen.
Jedoch läßt die Stabilität dieser Substanzklasse auch zu wünschen übrig, und es mangelt noch an Substanzen, die den Formulierungen zur Stabilisierung der Lichtschutzfilter zugegeben werden können aber die ansonsten die Wirkung und die Zusammensetzung der kos­ metischen Präparate nicht negativ beeinträchtigen.
Es erscheint somit wünschenswert, in bezug auf die Lichtschutzfilter stabilere kosmetische Präparate zur Verfügung zu stellen, die min­ destens einen Lichtschutzfilter der Substanzklasse der Zimtsäure­ derivate enthalten und welche UV-Strahlen in einem Wellenlängenbe­ reich von 280 bis 400 nm absorbieren können, d. h. sowohl UVB-Strah­ len mit einer Wellenlänge zwischen 280 und 320 nm, die bei der Bildung eines Sonnenerythems eine entscheidende Rolle spielen, wie auch UVA-Strahlen mit einer Wellenlänge zwischen 320 und 400 nm, welche die Haut bräunen, aber auch altern lassen, die Auslösung ei­ ner erythematösen Reaktion begünstigen oder diese Reaktion bei bestimmten Menschen vergrößern oder sogar phototoxische oder photoallergische Reaktionen auslösen können.
Die heute üblichen Sonnenschutzfilter in der Kosmetik werden in UVA- bzw. UVB-Filter unterteilt. Für beide UV-Bereiche gibt es viele aus der Fachliteratur bekannte und bewährte Substanzen, beispiels­ weise seien hier nur Substanzen wie Phenylbenzimidazol-5-sul­ fonsäure (Eusolex® 232), Benzophenon-Derivate (Eusolex® 4360), Benzoyl- oder Dibenzoylmethanderivate (Eusolex® 9020 oder Parsol® 1789, Eusolex 8020,), Triazon-Derivate (Uvinul T150®), Salicylat- Derivate (Eusolex HMS®, Eusolex OS®), der Benzylidencampher- Derivate (Eusolex® 6300), Octocyrelen (Eusolex OCR®), anor­ ganische Lichtschutzfilter aus der Gruppe Titandioxid und Zinkoxid aufgeführt.
Es ist aber auch bekannt, daß die Lichtschutzfilter im allgemeinen nur eine relativ niedrige Löslichkeit in den in der Kosmetik verwandten Ölen aufweisen, und somit ihr Filterpotential nicht voll zur Geltung kommen kann.
Die Substanzen der Zimtsäurederivate, insbesondere der p-Methoxy­ zimtsäureoctylester, dienen oftmals, neben der Funktion als Licht­ schutzfilter, als Lösungsmittel für andere UV-Filter, und werden somit oft in Kombination mit verschiedenen Filtern eingesetzt.
Überraschend wurde nun gefunden, daß die Lichtschutzfilter der Zimtsäureklasse in Anwesenheit der Substanz 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester eine deutlich höhere Fotostabilität aufweisen.
Die Substanz 3-(N-Butylacetamino)propionsäureethylester hat be­ kanntermaßen eine insektenabwehrende Wirkung, und wird somit in kosmetische Formulierungen, die zur Abwehr von Insekten ange­ wandt werden, eingearbeitet.
3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester wird üblicherweise in Konzentrationen bis zu 30% in kosmetische Formulierungen einge­ arbeitet. Es handelt sich hierbei um ein sehr polares Öl, das sich durch seine Mischbarkeit mit Wasser und Ölen von den traditionellen kosmetischen Ölen unterscheidet.
Diese Substanz bietet ferner den großen Vorteil, keine toxischen oder allergischen Reaktionen gegenüber der Haut zu zeigen.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können auch zur vorbeu­ genden Behandlung von Entzündungen und Allergien der Haut, zur Verhütung bestimmter Krebsarten und auch teilweise zur Insekten­ abwehr verwendet werden.
Sie verteilen sich gleichmäßig in den herkömmlichen kosmetischen Trägern und können insbesondere in Fettträgern einen kontinuierli­ chen Film bilden; sie können auf diese Weise auf die Haut aufgetra­ gen werden, um einen wirksamen Schutzfilm zu bilden.
In der EP 0 717 982 wird die Erhöhung der Fotostabilität von Licht­ schutzfiltern basierend auf den Dibenzoylmethanderivaten durch Zu­ gabe einer effektiven Menge einer Amidverbindung beschrieben. Je­ doch ist keinerlei Hinweis darin enthalten, daß Zimtsäurederivate ebenfalls durch eine solche Amidverbindung, wie sie auch der 3-(N-Butyl­ acetamino)-propionsäureethylester darstellt, stabilisiert werden könnte.
Die erfindungsgemäße Entdeckung ist aus dem Stand der Technik auch nicht durch einfache Schlußfolgerung ableitbar, da andere Sub­ stanzklassen, wie z. B. Derivate der p-Aminobenzoesäure oder der Phenylbenzimidazolsulfonsäuren, nicht durch 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester stabilisiert werden können, sondern im Ge­ genteil, bei diesen Substanzen die Stabilität in Anwesenheit dieser Substanz sogar abnimmt.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von 3-(N-Butyl­ acetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabili­ tät von Lichtschutzfiltern, die zu der Substanzklasse der Zimtsäure­ derivate gehören, in kosmetischen Formulierungen.
Gegenstand der Erfindung ist auch eine kosmetische Zubereitung, enthaltend mindestens einen Lichtschutzfilter der Substanzklasse der Zimtsäurederivate, dadurch gekennzeichnet, daß zur Verbesserung der Photostabilität dieses Lichtschutzfilters 3-(N-Butylacetamino)-pro­ pionsäureethylester verwendet wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Verbes­ serung der Photostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate gegen ultraviolette Strahlung in kosmetischen Formulierungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zu der ent­ sprechenden Formulierung zugibt.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden als Lichtschutzfilter p-Methoxy­ zimtsäureoctylester (Eusolex® 2292, Merck KGaA), Isoamyl-p- methoxyzimtsäureester und/oder Diethanolamin-p-methoxy­ zimtsäureester eingesetzt. Insbesondere bevorzugt wird Eusolex® 2292 verwendet.
Der Gehalt an Lichtschutzfilter in der erfindungsgemäßen kosmeti­ schen Zubereitung beträgt vorzugsweise 0.01 bis 40 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt ist ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-%. Eine weite­ re ganz besonders bevorzugte Ausführungsform enthält 3 bis 10 Gew.-%.
Der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester der zu­ sätzlich oft als Lösungsvermittler für weitere Lichtschutzfilter dient, beträgt vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 1 bis 30 Gew.-%.
Die Lichtschutzfilter der Zimtsäureklasse können in den erfindungs­ gemäßen kosmetischen Formulierungen alleine oder in Kombination mit einem oder mehreren UV-Filtern anderer Substanzklassen vorlie­ gen, die jeweils in einer Menge von 0.01 bis 40 Gew.-%, vorzugswei­ se von 0.1 bis 10 Gew.-% enthalten sein können.
Da das Eusolex® 2292 wie schon erwähnt ein sehr gutes Lösungs­ mittel für andere UV-Filter darstellt, wird es vorzugsweise kombiniert mit anderen UV-Filtern eingesetzt, wodurch in hergestellten Formu­ lierungen eine erhöhte Gesamtkonzentration an enthaltenem Licht­ schutzfilter erzielt wird.
Die Substanz 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester ist, wie schon erwähnt, bekannt als ein Insekt-Repellent. Das Insekt- Repellent kann im Handel bezogen werden, z. B. von der Firma Merck KGaA, Darmstadt. Formulierungen, die unter Verwendung dieser Substanz erhalten werden, besitzen daher eine durchaus erwünschte Insektenabwehrende Wirkung.
Das Insekt-Repellent zeigt so hervorragende Eigenschaften wie eine sehr gute Haut- und Schleimhautverträglichkeit ohne toxische, aller­ gisierende oder sensibilisierende Eigenschaften.
Ferner weist die Substanz eine hohe chemische Stabilität, d. h. keine Hydrolysierbarkeit, keine Photooxidierbarkeit, keine Oxidierbarkeit, hohe Thermostabilität und hohe Schweißfestigkeit auf.
Weiterhin ist diese Substanz mit den gängigen kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungsgrundlagen gut verträglich und mischbar.
Aufgrund seines Löslichkeitsprofils mischt sich die Substanz mit Ölen und Wasser, somit unterscheidet es sich deutlich von den traditionel­ len kosmetischen Ölen.
Diese Eigenschaften führen nun zu einer sehr hohen Löslichkeit von bekannten Lichtschutzfiltern.
Daher ist die Kombination von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure­ ethylester mit Eusolex® 2292 so hervorragend geeignet, um weitere, sonst nur in geringen Konzentrationen lösliche UV-Filter, in die kos­ metischen Zubereitungen einzubringen, dazu noch mit einer erhöhten Fotostabilität.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Schutz der Haut und/oder natürlich oder sensibilisierter Haare vor Sonnenstrah­ len, wobei auf die Haut oder die Haare eine kosmetische Zube­ reitung gemäß der vorliegenden Erfindung aufgetragen wird.
Mit "sensibilisierten Haaren" sind Haare gemeint, welche einer Dau­ erwellenbehandlung, einem Färbe- oder Entfärbeprozeß unterzogen worden sind.
Wird die erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung zum Schutz menschlicher Epidermis gegen UV-Strahlen verwendet, liegt sie in verschiedenen, für diesen Typ üblicherweise verwendeten Formen vor. So kann sie insbesondere in Form öliger, ölig-wäßriger, wäßrig­ alkoholischer öder ölig-alkoholischer Lotionen, Emulsionen, wie als Creme oder als Milch (W/O oder O/W), in Form ölig-alkoholischer, ölig-wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Gele oder als feste Stifte oder Puder vorliegen oder als Spray oder Aerosol konfektioniert sein.
Die erfindungsgemäße Formulierung kann weitere kosmetische Adju­ vanzien enthalten, welche in dieser Art von Zubereitungen üblicher­ weise verwendet werden, wie z. B. Verdickungsmittel, weichmachen­ de Mittel, Befeuchtungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Konser­ vierungsmittel, Mittel gegen Schaumbildung, Parfüms, Wachse, La­ nolin, Treibmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, welche das Mittel selbst oder die Haut färben, und andere in der Kosmetik gewöhnlich verwendete Ingredienzien.
Man kann als Solubilisierungsmittel ein Öl, Wachs oder sonstigen Fettkörper, einen niedrigen Monoalkohol oder ein niedriges Polyol oder Mischungen davon verwenden. Zu den besonders bevorzugten Monoalkoholen oder Polyolen zählen Ethanol, i-Propanol, Propylen­ glycol, Glycerin und Sorbit.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist eine Emulsion, welche als Schutzcreme oder -milch vorliegt und außer einem oder mehreren Lichtschutzfaktoren und dem 3-(N-Butylacetamino)- propionsäureethylester Fettalkohole, Fettsäureester, insbesondere Triglyceride von Fettsäuren, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser umfaßt.
Weitere bevorzugte Ausführungsformen stellen ölige Lotionen auf Ba­ sis von natürlichen oder synthetischen Ölen und Wachsen, Lanolin, Fettsäureestern, insbesondere Triglyceriden von Fettsäuren, oder ölig-alkoholische Lotionen auf Basis eines Niedrigalkohols, wie Etha­ nol, oder eines Glycols, wie Propylenglykol, und/oder eines Polyols, wie Glycerin, und Ölen, Wachsen und Fettsäureestern, wie Triglyce­ riden von Fettsäuren, dar.
Die erfindungsgemäße kosmetische Zubereitung kann auch als alko­ holisches Gel vorliegen, welches einen oder mehrere Niedrigalkohole oder -polyole, wie Ethanol, Propylenglycol oder Glycerin, und ein Ver­ dickungsmittel, wie Kieselerde umfaßt. Die ölig-alkoholischen Gele enthalten außerdem natürliches oder synthetisches Öl oder Wachs.
Die festen Stifte bestehen aus natürlichen oder synthetischen Wach­ sen und Ölen, Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettsäureestern, Lanolin und anderen Fettkörpern.
Ist eine Zubereitung als Aerosol konfektioniert, verwendet man in der Regel die üblichen Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorflu­ oralkane.
Ist eine Formulierung als Spray konfektioniert, verwendet man in der Regel wäßrig-alkoholische Lösungen.
Soll das erfindungsgemäße Mittel natürliche oder sensibilisierte Haa­ re vor UV-Strahlen schützen, so kann es als Shampoo, Lotion, Mousse, Gel oder Emulsion zum Ausspülen vorliegen, wobei die je­ weilige Formulierung vor oder nach dem Schampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwelle auf­ getragen wird; oder das Mittel liegt als Lotion, Mousse oder Gel zum Frisieren und Behandeln, als Lotion, Mousse oder Gel zum Bürsten oder Legen einer Wasserwelle, als Haarlack, Dauerwellmittel, Färbe- oder Entfärbemittel der Haare vor. Dieses Mittel kann außer der er­ findungsgemäßen Verbindung verschiedene, in diesem Mitteltyp ver­ wendete Adjuvantien enthalten, wie grenzflächenaktive Mittel, Verdickungs­ mittel, Polymere, weichmachende Mittel, Konservierungsmittel, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Sili­ konderivate, Öle, Wachse, Antifettmittel, Farbstoffe und/oder Pigmen­ te, die das Mittel selbst oder die Haare färben oder andere für die Haarpflege üblicherweise verwendete Ingredienzien.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen können mit Hilfe von Techniken hergestellt werden, die dem Fachmann wohl be­ kannt sind.
Auch ohne weitere Ausführungen wird davon ausgegangen, daß ein Fachmann die obige Beschreibung in weitesten Umfang nutzen kann. Die bevorzugten Ausführungsformen sind deswegen lediglich als be­ schreibende, keineswegs als in irgendeine Weise limitierende Offen­ barung aufzufassen.
Die vollständige Offenbarung aller vor- und nachstehend aufgeführten Anmeldungen, Patente und Veröffentlichungen sind durch Bezugnah­ me in diese Anmeldung eingeführt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiele Vergleichsbeispiel
In diesem Beispiel wurde die Fotostabilität von p-Methoxyzimtsäure­ octylester in Anwesenheit von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure­ ethylester und im Vergleich dazu ohne diese Substanz getestet. Der Versuch wurde folgendermaßen durchgeführt:
  • 1. Herstellung ethanolischer Lösungen mit Eusolex® 2292 einmal mit und die Vergleichslösung ohne die erfindungsgemäße Sub­ stanz:
    Vergleichslösung
    Lösung A
Bezugsquellen
  • (1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) BASF, Ludwigshafen.
  • 2. Beschichtung einer Quarzplatte mit obigen Lösungen:
    0.5 ml in die Rakelöffnung
    Theoretische Schichtdicke = 25 µm
    Trockenzeit = 30 min.
Abdecken der Platte mit einer zweiten Quarzplatte und Abkleben der Kanten.
  • 3. Belichtung:
    Geräte: Suntest CPS Begrenzung der Strahlung auf < 290 nm (UV-Spezialglasfilterschale) Radialux mit UV-Sensor.
Bedingungen: Bestrahlungsstärke E bei 80 W/m2 (Potentiometer auf max. Stärke).
  • 4. UV-Spektrum:
    Direktmessung der Doppelplatten am Shimadzu UV 260 nach 15, 30, 60 und 180 Minuten Belichtungszeit.
  • 5. Ergebnis:
Aus diesem Versuch ist klar ersichtlich, daß der Zusatz von 3-(N-Butyl­ acetamino)-propionsäureethylester die Fotostabilität des p-Methoxy­ zimtsäureoctylesters deutlich erhöht.
Beispiel 1
Es wird ein Pump-Spray folgender Zusammensetzung hergestellt:
Herstellung
Zuerst löst man Eusolex® 2292 in Eutanol® G, danach gibt man un­ ter Rühren die restlichen Komponenten und füllt das ganze in ein ge­ eignetes Pump-Spray-System.
Bezugsquellen
  • (1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) Henkel, Düsseldorf
  • (3) Haarmann & Reimer, Holzminden.
Beispiel 2
Ein erfindungsgemäßes Öl zum Schutz vor UV-Strahlen wird herge­ stellt aus folgenden Komponenten.
Herstellung
Unter Rühren werden alle Komponenten zusammengegeben und er­ wärmt, bis alle Komponenten gelöst sind. Gegebenenfalls kann bei 40°C parfümiert werden.
Bezugsquellen
  • (1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) Hüls Troisdorf AG, Witten
  • (3) Henkel, Düsseldorf.
Beispiel 3
Aus folgenden Komponenten stellt man eine erfindungsgemäße Son­ nenschutzcreme (W/O) her.
Herstellung
Die Phase A erhitzt man auf 75°C und Phase B auf 80°C. Phase B wird dann langsam in die Phase A eingerührt, homogenisiert, und dann unter Rühren abgekühlt.
Bezugsquellen
  • (1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) Th. Goldschmidt, Essen
  • (3) Lamotte, Bremen
  • (4) Henkel, Düsseldorf
  • (5) Unichema, Emmerich
  • (6) Heess, Stuttgart
  • (7) Fuller, Lüneburg.
Beispiel 4
Aus folgenden Komponenten stellt man eine erfindungsgemäße Son­ nenschutzcreme (W/O) mit einer Kombination verschiedener UV-Fil­ ter her.
Herstellung
Die Phase A erhitzt man auf 75°C und Phase B auf 80°C. Phase B wird dann langsam in die Phase A eingerührt, homogenisiert, und dann unter Rühren abgekühlt.
Bezugsquellen
  • (1) Merck KGaA, Darmstadt
  • (2) Th. Goldschmidt, Essen
  • (3) Heess, Stuttgart
  • (4) Unichema, Emmerich
  • (5) Lamotte, Bremen
  • (6) Fuller, Lüneburg.

Claims (17)

1. Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester in kosmetischen Formulierungen zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern, die zu der Substanzklasse der Zimtsäure­ derivate gehören.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Zimtsäurederivate p-Methoxyzimtsäureoctylester (Eusolex® 2292, Merck KGaA) und/oder Isoamyl-p-methoxyzimtsäureester und/oder Diethanolamin-p-methoxy-zimtsäureester verwendet werden.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Lichtschutzfilter in der kosmetischen Zuberei­ tung 0.01 bis 40 Gew.-% beträgt.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure­ ethylester 0,1 bis 90 Gew.-% beträgt.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch ge­ kennzeichnet, daß weitere Lichtschutzfilter unterschiedlicher Substanzklassen, einzeln oder in Kombination, in der kosmeti­ schen Zubereitung enthalten sein können.
6. Kosmetische Zubereitung, enthaltend mindestens einen Licht­ schutzfilter der Substanzklasse der Zimtsäurederivate, dadurch gekennzeichnet, daß zur Verbesserung der Photostabilität dieses Lichtschutzfilters 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester verwendet wird.
7. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß als Zimtsäurederivate p-Methoxyzimtsäureoctyl­ ester (Eusolex® 2292, Merck KGaA) und/oder Isoamyl-p-methoxy­ zimtsäureester und/oder Diethanolamin-p-methoxy­ zimtsäureester enthalten sind.
8. Kosmetische Zubereitung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch ge­ kennzeichnet, daß der Gehalt an Lichtschutzfilter 0.01 bis 40 Gew.-% beträgt.
9. Kosmetische Zubereitung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, da­ durch gekennzeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacet-amino)- propionsäureethylester 0,1 bis 90 Gew.-% beträgt.
10. Kosmetische Zubereitung nach einem der Ansprüche 6 bis 9, da­ durch gekennzeichnet, daß weitere Lichtschutzfilter unterschiedli­ cher Substanzklassen, einzeln oder in Kombination, in der kos­ metischen Zubereitung enthalten sein können.
11. Kosmetische Zubereitung nach einem oder mehreren der Ansprü­ che 6 bis 10 mit erhöhter Gesamtkonzentration an enthaltenem Lichtschutzfilter.
12. Kosmetische Zubereitung nach einem oder mehreren der Absprü­ che 6 bis 11 mit Insekten abwehrender Wirkung.
13. Verfahren zur Verbesserung der Photostabilität von Lichtschutz­ filtern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate gegen ultravio­ lette Strahlung in kosmetischen Formulierungen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man eine wirksame Menge an 3-(N-Butylacetami­ no)-propionsäureethylester zu der entsprechenden Formulierung gibt.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß als Zimtsäurederivate p-Methoxyzimtsäureoctylester (Eusolex® 2292, Merck KGaA) und/oder Isoamyl-p-methoxyzimtsäureester und/oder Diethanolamin-p-methoxy-zimtsäureester verwendet werden.
15. Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Lichtschutzfilter 0.01 bis 40 Gew.-% beträgt.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch gekenn­ zeichnet, daß der Gehalt an 3-(N-Butylacetamino)-propionsäure­ ethylester 0,1 bis 90 Gew.-% beträgt.
17. Verfahren nach einem Ansprüche 13 bis 16, dadurch gekenn­ zeichnet, daß weitere Lichtschutzfilter unterschiedlicher Sub­ stanzklassen, einzeln oder in Kombination, in der kosmetischen Zubereitung enthalten sein können.
DE19653892A 1996-12-21 1996-12-21 Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate Withdrawn DE19653892A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19653892A DE19653892A1 (de) 1996-12-21 1996-12-21 Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate
PCT/EP1997/006883 WO1998027933A1 (de) 1996-12-21 1997-12-10 Verwendung von 3-(n-butylacetamino)-propionsäureethylester zur verbesserung der fotostabilität von zimtsäurederivaten
AU57557/98A AU5755798A (en) 1996-12-21 1997-12-10 Use of 3-(n-butyl-acetamino)-ethyl propionate for improving the photostability of cinnamic acid derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19653892A DE19653892A1 (de) 1996-12-21 1996-12-21 Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19653892A1 true DE19653892A1 (de) 1998-06-25

Family

ID=7815928

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19653892A Withdrawn DE19653892A1 (de) 1996-12-21 1996-12-21 Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU5755798A (de)
DE (1) DE19653892A1 (de)
WO (1) WO1998027933A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6916778B1 (en) 1999-04-27 2005-07-12 Basf Aktiengesellschaft UV absorbers with affinity for textile fiber

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002217882B2 (en) * 2000-11-28 2007-06-21 Avon Products, Inc. Anhydrous insect repellent composition

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5000945A (en) * 1986-04-22 1991-03-19 Ajinomoto Co., Inc. Method of stabilizing a UVB absorbing compound, a stabilized UV absorber, and a cosmetic composition containing the same
FR2727861B1 (fr) * 1994-12-12 1997-01-17 Oreal Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisations
FR2735362B1 (fr) * 1995-06-16 1997-08-14 Oreal Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des composes amides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6916778B1 (en) 1999-04-27 2005-07-12 Basf Aktiengesellschaft UV absorbers with affinity for textile fiber

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998027933A1 (de) 1998-07-02
AU5755798A (en) 1998-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0898955B1 (de) Sonnenschutzmittel mit Ultraspektralschutz
DE69700045T3 (de) Zusammensetzungen enthaltend einen 4-ter-Butyl-4&#39;-Methoxydibenzoylmethan, einen 1,3,5-Triazinderivat und einen (Alpha-cyano)-beta, beta&#39;-Diphenylacrylsäure-Alkylester sowie ihre Verwendung
DE3741420A1 (de) Lichtstabiles kosmetisches mittel zum schutz der humanepidermis
DE69730575T2 (de) Kosmetische Sonnenschutzmittel, die Derivate von Dibenzoylmethan und Benzophenon enthalten
DE60207330T2 (de) Aromatische Amid-, Sulfonamid- oder Karbamatderivate des Acrylsäurenitrils und diese enthaltende kosmetische Lichtschutzzusammensetzungen
DE69627464T2 (de) Photostabile, emulgatorfreie, kosmetische Mittel
DE3403846A1 (de) Kosmetisches mittel zum schutz vor uv-strahlung sowie anwendungsverfahren desselben
DE3731858A1 (de) Lichtbestaendiges kosmetisches mittel, welches trihydroxyethylrutin in kombination mit wasserloeslichen filtern, die von benzylidenkampfer abgeleitet sind, enthaelt, und dessen verwendung zum schutze der haut und der haare
DE4305788A1 (de) Synergistische Lichtschutzkombinationen und kosmetische und dermatologische Formulierungen, solche Kombinationen enthaltend
EP0626950A1 (de) Triazin-derivate mit uv-filter eigenschaften
DE19508608B4 (de) Lichtbeständiges kosmetisches Mittel enthaltend Tetraalkylquercetin sowie Tetraalkylquercetine als solche
EP1030649B1 (de) Lichtstabile kosmetische formulierung enthaltend butylmethoxydibenzoylmethan
WO1999047109A1 (de) Sonnenschutzformulierungen mit wirkung gegen herpes simplex viren
DE2459914C2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Hydroxyalkyl-p-aminobenzoaten und diese Verbindungen enthaltende Sonnenschutzmittel
WO2015135606A1 (de) Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an decalinderivaten und verwendung von decalinderivaten zur bräunung der haut
WO2015124233A1 (de) Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an einem oder mehreren biphenylamin-derivaten und verwendung von einem oder mehreren biphenylamin-derivaten zur bräunung der haut
EP0965325A2 (de) Dispersion anorganischer UV-Filter
DE3408406A1 (de) Licht- und sonnenschutzmittel
DE19645920A1 (de) Stabile Formulierung eines Insekt-Repellents
DE19653892A1 (de) Verwendung von 3-(N-Butylacetamino)-propionsäureethylester zur Verbesserung der Fotostabilität von Lichtschutzfiltern der Substanzklasse der Zimtsäurederivate
EP1030650B1 (de) Stabile kosmetische formulierung enthaltend butylmethoxydibenzoylmethan
EP0645135A1 (de) Hämodialysat enthaltendes Sonnenschutzmittel
WO1998023253A1 (de) Verwendung von 3-(n-butylacetamino)propionsäureethylester
DE19505154A1 (de) Verwendung von Dihydroxyaceton
EP1102576B1 (de) pH-STABILISIERTES ZnO IN SONNENSCHUTZFORMULIERUNGEN

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee