DE19508608B4 - Lichtbeständiges kosmetisches Mittel enthaltend Tetraalkylquercetin sowie Tetraalkylquercetine als solche - Google Patents

Lichtbeständiges kosmetisches Mittel enthaltend Tetraalkylquercetin sowie Tetraalkylquercetine als solche Download PDF

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Abstract

Lichtbeständiges kosmetisches Mittel zum Schutz vor UV-Strahlen der Wellenlänge zwischen 280 und 400 nm, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Tetraalkylquercetin, in einem kosmetisch annehmbaren Medium auf Ölbasis enthält.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein lichtbeständiges kosmetisches Mittel zum Schutz vor UV-Strahlen der Wellenlänge zwischen 280 und 400 nm, welches mindestens ein Tetraalkylquercetin, in einem kosmetisch annehmbaren Medium auf Ölbasis enthält, sowie neue Tetraalkylquercetine.
  • Bekanntlich reagiert die Haut empfindlich auf Sonnenstrahlen, welche einen gewöhnlichen Sonnenbrand oder ein Erythem, aber auch mehr oder weniger ausgeprägte Verbrennungen hervorrufen können.
  • Sonnenstrahlen haben aber auch andere negative Wirkungen: sie bewirken, daß die Haut ihre Elastizität verliert und sich Falten bilden und führen somit zu einer frühzeitigen Alterung. Manchmal kann man auch Dermatosen beobachten. Im extremen Fall kommt es bei manchen Menschen zum Auftreten von Hautkrebs.
  • Es ist auch wünschenswert, Haare gegen photochemische Schäden zu schützen, um Veränderungen von Farbnuancen, ein Entfärben oder Schäden mechanischer Art zu verhindern.
  • Es ist bekannt, daß die in kosmetischen Präparaten enthaltenen Komponenten nicht immer genügend lichtstabil sind und sich unter der Einwirkung von Lichtstrahlen zersetzen.
  • Bekanntlich wird der gefährlichste Teil der Sonnenstrahlen von den ultravioletten Strahlen mit einer Wellenlänge von weniger als 400 nm gebildet. Bekannt ist auch, daß durch das Vorhandensein der Ozonschicht der Erdatmosphäre, die einen Teil der Sonnenstrahlung absorbiert, die untere Grenze der ultravioletten Strahlen, welche die Erdoberfläche erreichen, bei ca. 280 nm liegt.
  • Es erscheint somit wünschenswert, Verbindungen zur Verfügung zu stellen, welche UV-Strahlen in einem Wellenlängenbereich von 280 bis 400 nm absorbieren können, d.h. auch UV-B-Strahlen mit einer Wellen länge zwischen 280 und 320 nm, die bei der Bildung eines Sonnenerythems eine entscheidende Rolle spielen, wie auch UV-A-Strahlen mit einer Wellenlänge zwischen 320 und 400 nm, welche die Haut bräunen aber auch altern lassen, die Auslösung einer erythematösen Reaktion begünstigen oder diese Reaktion bei bestimmten Menschen vergrößern oder sogar phototoxische oder photoallergische Reaktionen auslösen können.
  • Die heute üblichen Sonnenschutzfilter in der Kosmetik werden in UVA- bzw. UVB-Filter unterteilt. Während es im UVB-Bereich (280–320 nm) mit Substanzen wie Eusolex® 6300 oder Eusolex® 232 gute Filter gibt, sind die im UVA-Bereich (320–400 nm) verwendeten problembehaftet: Dibenzoylmethane wie Parsol® 1789 oder Eusolex® 8020 sind bei UV-Bestrahlung nicht unbegrenzt stabil, was zum einen die Filtereffektivität mit der Zeit herabsetzt und zum anderen Photosensibilisierungen der Haut in vereinzelten Fällen begünstigen kann. Die ebenfalls als UVA-Filter verwendeten Benzophenone sind in den in der Kosmetik verwandten Ölen nur begrenzt löslich, und sie weisen eine relativ geringe Absorption auf.
  • In der deutschen Patentanmeldung DE 37 31 831 wird die Verwendung von Tetrahydroxyethylrutin und von Morpholinorutin als wasserlösliche Lichtschutzfilter beschrieben. Die JP 60 208908 beansprucht die Verwendung von Rutin und/oder Quercetin in Gegenwart weiterer Lichtschutzfiltersubstanzen. Das US-Patent US 4,603,046 betrifft die Verwendung von Tris-(Hydroxyalkyl)-rutosiden als wasserlösliche Lichtschutzfilter.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Patentanmeldung besteht darin neue Lichtschutzsubstanzen in Sonnenschutzmitteln auf Ölbasis aufzuzeigen.
  • Von K.P. Madhusudonan et al., J. Nat. Prod. 48 (2), 319–22, 1985 wurde Tetramethylquercetin in Flavonoiden nachgewiesen.
  • Es wurde nun gefunden, daß Tetraalkylquercetine hervorragende UVA-Filter-Eigenschaften besitzen. Ihre Löslichkeit in den in der Kosmetik verwendeten Ölen ist gut, so daß Einsatzkonzentrationen auch in komplizierten Formulierungen bis mindestens 10 % der Zubereitung möglich sind.
  • Weiterhin weisen die erfindungsmäßigen Verbindungen eine außerordentliche Photostabilität gegenüber UV-Strahlung auf, die die Stabilität bisher bekannter UV-Filtersubstanzen bei weitem übersteigt.
  • Falls die Extinktion im UVB-Bereich ein Minimum aufweist, ist dies kein Nachteil, da man problemlos einen UVB-Filter mit in die Formulierung einarbeiten kann.
  • Weiterhin können die Verbindungen der Formel I auch zur vorbeugenden Behandlung von Entzündungen und Allergien der Haut und zur Verhütung bestimmter Krebsarten verwendet werden.
  • Außer ihren guten Eigenschaften als Filter zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine gute thermische und photochemische Stabilität aus.
  • Ferner bieten diese Verbindungen den Vorteil, nicht toxisch oder reizend und gegenüber der Haut vollkommen unschädlich zu sein.
  • Sie verteilen sich gleichmäßig in den herkömmlichen kosmetischen Trägern und können insbesondere in Fett-Trägern einen kontinuierlichen Film bilden; sie können auf diese Weise auf die Haut aufgetragen werden, um einen wirksamen Schutzfilm zu bilden.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein lichtbeständiges kosmetisches Mittel zum Schutz vor UV-Strahlen der Wellenlänge zwischen 280 und 400 nm, welches mindestens ein Tetraalkylquercetin, in einem kosmetisch annehmbaren Medium auf Ölbasis enthält.
    • a) Mittel, welches 0,1 bis 20 Gewichtsprozent mindestens eines Tetraalkylquercetins enthält.
    • b) Mittel, welches mindestens ein Tetraalkylquercetin und mindestens ein anderes Agens, welches UV-Strahlen absorbiert, enthält, insbesondere wobei die weiteren Agenzien UV-B-Filter darstellen, die ausgewählt sind aus Salicylsäureestern, Zimtsäureestern, p-Aminobenzoesäureestern, Benzophenonderivaten, 3-Benzylidenkampfer, 3-(4'-Methylbenzyliden)kampfer, 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)phenyltrimethylammonium-methyl-säure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)-benzolsulfonsäure, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, 3-Benzyliden-2-oxo-10-bornansulfonsäure, Kaffeeöl, und die Metall- oder Ammoniumsalze dieser Säuren, oder wobei die weiteren Agenzien UV-A-Filter darstellen, die ausgewählt sind aus Dibenzoylmethanderivaten, Benzophenon-Derivaten und Derivaten von Benzol-1,4-[di(3-methyliden-kampfer)], welche am Methylrest in 10-Stellung des Kampfers sulfoniert sind, oder wobei die weiteren Agentien anorganische UV-Filter darstellen, die ausgewählt sind aus Titandioxid und Zinkoxid.
    • c) Kosmetisches Mittel, welches außerdem mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff umfaßt, ausgewählt aus Niedrig-monoalkoholen oder -polyalkoholen, welche 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, mineralischen, tierischen, pflanzlichen oder synthetischen Ölen und Wachsen, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Emulgatoren, Verdickungsmitteln, hydratisierenden Produkten, lindernden Mitteln, Farbstoffen, Opazifizierungsmitteln, Konservierungsmitteln, Parfümen, Mitteln zur Regulierung des pH-Wertes und Treibmitteln.
    • d) Kosmetisches Mittel, welches einen pH-Wert zwischen 4 und 9, vorzugsweise zwischen 5,5 und 8 aufweist.
    • e) Kosmetisches Mittel, welches in Form einer Lotion, Emulsion, Pomade, eines Gels oder eines Aerosols vorliegt.
    • f) Kosmetisches Mittel zur Applikation auf den Haaren, welches in Form eines Shampoonierungsmittels, einer Lotion, eines Gels oder einer Emulsion zum Spülen, einer Frisier- oder Behandlungslotion oder eines entsprechenden Gels, einer Lotion oder eines Gels zum Fönen oder zum Einlegen der Haare, als Haarlack, als Dauerwellmittel, als Mittel zur Entfärbung oder Färbung vorliegt.
    • g) Mittel, welches außerdem mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff enthält, der ausgewählt ist aus oberflächenaktiven Mitteln, Verdickungsmitteln, Polymeren, lindernden Mitteln, Konservierungsmitteln, Schaumstabilisatoren, Elektrolyten, organischen Lösungsmitteln, siliconierten Derivaten, Ölen, Wachsen, Antifettmitteln, Farbstoffen und Pigmenten.
    • h) Mittel, welches in Form einer gefärbten oder nicht-gefärbten kosmetischen Zubereitung vorliegt, und gegenüber Licht stabilisiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Haarmittel oder ein Schminkprodukt darstellt, welches 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Tetraalkylquercetins enthält.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Schutz der Haut und der Haare gegenüber Sonnenlicht, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haut oder die Haare eine ausreichende Menge eines kosmetischen Mittels, welches mindestens ein Tetraalkylquercetin gemäß Anspruch 1 enthält, appliziert.
  • Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Tetraalkylquercetine der Formel I
    Figure 00050001
    wobei R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander C1-10-Alkyl bedeuten,
    mit der Maßgabe, daß Tetramethylquercetin ausgenommen ist.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin die Reste R1 bis R4 gleich sind und C2-8-Alkyl bedeuten, insbesondere worin diese Reste Ethyl-1-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl oder 2-Ethyl-hexyl bedeuten.
  • Man erhält die Verbindungen der Formel I z.B. dadurch, daß man Quercetin mit einem Halogenalkan oder einem Dialkylsulfat in Gegenwart einer Base umsetzt.
  • In der Regel wird die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel, vorzugsweise einem polaren, aprotischen Lösungsmittel wie z.B. Dimethylformamid (DMF), N-Methylpyrrolidon (NMP) oder Dimethylsulfoxid (DMSO) durchgeführt. Vorzugsweise werden 4 bis 10 Mol, insbesondere 6 bis 9 Mol Alkylierungsmittel bezogen auf 1 Mol Quercetin eingesetzt. Bei der Verwendung von Chlor- und Bromalkanen als Alkylierungsmittel erweist sich der Zusatz von unterstöchiometrischen Mengen an Iodiden, vorzugsweise Alkalimetalliodiden, insbesondere Kaliumiodid, als vorteilhaft.
  • Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel kann als Mittel zum Schutz der menschlichen Epidermis oder der Haare oder als Sonnenschutzmittel verwendet werden.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Schutz der Haut und natürlicher oder sensibilisierter Haare von Sonnenstrahlen, wobei auf die Haut oder die Haare eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I aufgetragen wird.
  • Mit "sensibilisierten Haaren" sind Haare gemeint, welche einer Dauerwellenbehandlung, einem Färbe- oder Entfärbeprozeß unterzogen worden sind.
  • Wird das erfindungsgemäße kosmetische Mittel als Mittel zum Schutz menschlicher Epidermis gegen UV-Strahlen verwendet, so liegt es in verschiedenen, für diesen Typ üblicherweise verwendeten Formen vor. So kann es insbesondere in Form öliger oder ölig-alkoholischer Lotionen, Emulsionen, wie als Creme oder als Milch in Form ölig-alkoholischer, ölig-wäßriger oder wäßrig-alkoholischer Gele oder als feste Stifte vorliegen oder als Aerosol konfektioniert sein.
  • Es kann kosmetische Adjuvanzien enthalten, welche in dieser Art von Mitteln üblicherweise verwendet werden, wie z.B. Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, Befeuchtungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Konservierungsmittel, Mittel gegen Schaumbildung, Parfums, Wachse, Lanolin, Treibmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, welche das Mittel selbst oder die Haut färben, und andere in der Kosmetik gewöhnlich verwendete Ingredienzien.
  • Die Verbindung der Formel I ist in der Regel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,3 bis 6 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels zum Schutz menschlicher Epidermis, enthalten.
  • Man kann als Solubilisierungsmittel ein Öl, Wachs oder sonstigen Fettkörper, einen niedrigen Monoalkohol oder ein niedriges Polyol oder Mischungen davon verwenden. Zu den besonders bevorzugten Monoalkoholen oder Polyolen zählen Ethanol, i-Propanol, Propylenglycol, Glycerin und Sorbit.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist eine Emulsion, welche als Schutzcreme oder -milch vorliegt und außer der Verbindung der Formel I Fettalkohole, Fettsäureester, insbesondere Triglyceride von Fettsäuren, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser umfaßt.
  • Weitere bevorzugte Ausführungsformen stellen ölige Lotionen auf Basis von natürlichen oder synthetischen Ölen und Wachsen, Lanolin, Fettsäureestern, insbesondere Triglyceriden von Fettsäuren, oder ölig-alkoholische Lotionen auf Basis eines Niedrigalkohols, wie Ethanol, oder eines Glycols, wie Propylenglykol, und/oder eines Polyols, wie Glycerin, und Ölen, Wachsen und Fettsäureestern, wie Triglyceriden von Fettsäuren, dar.
  • Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel kann auch als alkoholisches Gel vorliegen, welches einen oder mehrere Niedrigalkohole oder -polyole, wie Ethanol, Propylenglycol oder Glycerin, und ein Verdickungsmittel, wie Kieselerde umfaßt. Die ölig-alkoholischen Gele enthalten außerdem natürliches oder synthetisches Öl oder Wachs.
  • Die festen Stifte bestehen aus natürlichen oder synthetischen Wachsen und Ölen, Fettalkoholen, Fettsäureestern, Lanolin und anderen Fettkörpern.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch kosmetische Sonnenschutzmittel, die mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten und andere UVB- und/oder UVA-Filter umfassen können.
  • In diesem Fall beträgt die Menge des Filters der Formel I in der Regel zwischen 0,2 und 8,0 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,4 und 5,0 Gew.% bezogen auf das Gesamtgewicht des Sonnenschutzmittels.
  • Ist ein Mittel als Aerosol konfektioniert, verwendet man in der Regel die üblichen Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
  • Soll das erfindungsgemäße Mittel natürliche oder sensibilisierte Haare vor UV-Strahlen schützen, so kann es als Shampoo, Lotion, Gel oder Emulsion zum Ausspülen vorliegen, wobei die jeweilige Formulierung vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwelle aufgetragen wird; oder das Mittel liegt als Lotion oder Gel zum Frisieren und Behandeln, als Lotion oder Gel zum Bürsten oder Legen einer Wasserwelle, als Haarlack, Dauerwellmittel, Färbe- oder Entfärbemittel der Haare vor. Dieses Mittel kann außer der ertindungsgemäßen Verbindung verschiedene, in diesem Mitteltyp verwendete Adjuvantien enthalten, wie grenzflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Polymere, weichmachende Mittel, Konservierungsmittel, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Silikonderivate, Öle, Wachse, Antifettmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, die das Mittel selbst oder die Haare färben oder andere für die Haarpflege üblicherweise verwendete Ingredienzien. Das Mittel enthält in der Regel 0,3 bis 5,0 Gew.% der Verbindung der Formel I.
  • Die vorliegende Erfindung befaßt sich auch mit kosmetischen Mitteln, die mindestens eine Verbindung der Formel I als Mittel zum Schutz vor UV-Strahlen und als Antioxidationsmittel enthalten; diese Mittel umfassen Haarprodukte, wie Haarlacke, Wasserwell-Lotionen zum Einlegen der Haare, gegebenenfalls zum Behandeln oder leichteren Frisieren, Shampoos, Färbeshampoos, Haarfärbemittel, Schminkprodukte, wie Nagellack, Cremes und Öle zur Hautbehandlung, Make-up (Fond de teint), Lippenstifte, Hautpflegemittel, wie Badeöle oder -cremes und andere kosmetische Mittel, die im Hinblick auf ihre Komponenten Probleme mit der Lichtstabilität und/oder der Oxidation im Laufe des Lagerns aufwerfen können. Derartige Mittel enthalten in der Regel 0,3 bis 5,0 Gew.% einer Verbindung der Formel I.
  • Ferner befaßt sich die Erfindung mit einem Verfahren zum Schutz der kosmetischen Mittel vor UV-Strahlen und Oxidation, wobei diesen Mitteln eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I zugesetzt wird.
  • Extinktionen werden bei der angegebenen Wellenlänge bei einer Schichtdicke von 1 cm bestimmt.
  • Beispiel 1
  • 2-(3,4-Diethoxyphenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-3,7-diethoxy-4H-1-Benzopyranon (Tetraethylquercetin)
  • Zu einem Gemisch aus 40 g Quercetin, 400 ml Dimethylformamid, 4,0 g Kaliumiodid und 200 g Kaliumcarbonat, werden bei 50 °C in 1 Stunde 123,3 g Bromethan zugegeben.
  • Nach zweistündigem Rühren bei 50 °C werden 300 ml Wasser hinzugefügt, feste Bestandteile werden abgetrennt, und mit Wasser gewaschen. Der Rückstand wird aus 150 ml Toluol umkristallisiert. Nach Trocknen erhält man 11,6 g des Produkts in Form von gelb-orangem Kristallen.
  • Die Spektren entsprechen der erwarteten Verbindung UV (i-Propanol, c = 1 mg/100 ml): λmax = 354 nm, E = 0,54.
  • Analog werden hergestellt:
    Figure 00120001
  • Beispiel 2
  • Sonnenschutzcreme (W/O)
    Figure 00120002
  • Herstellung:
  • Phase A auf 75 °C, Phase B auf 80 °C erhitzen. Phase B langsam in Phase A einrühren. Homogenisieren. Unter Rühren abkühlen. Gegebenenfalls bei 40 °C parfümieren.
  • Bezugsquellen:
    • (1) E. Merck, Darmstadt
    • (2) ICI, Essen
    • (3) Hüls Troisdorf AG, Witten
    • (4) Dow Corning, Düsseldorf
  • Beispiel 3
  • Sonnenschutzmilch (W/O)
    Figure 00130001
  • Herstellung:
  • Phase A auf 75 °C, Phase B auf 80 °C erhitzen. Die Phase B wird langsam in Phase A eingerührt. Homogenisieren. Unter Rühren abkühlen und bei 40 °C Phase C zugeben.
  • Bezugsquellen:
    • (1) E. Merck, Darmstadt
    • (2) Th. Goldschmidt, Essen
  • Vergleichsbeispiel
  • Man stellt eine Sonnenschutzmilch gemäß Beispiel 3 her, worin Tetraoctylquercetin ersetzt wird durch Eusolex 8020.
  • Jeweils 1 mg des so erhaltenen Sonnenschutzmittels wird in 100 ml Heptan gelöst und mit einer UV-Lampe (Vitalux) in einem Abstand von 50 cm unter Kühlung in einer Schichtdicke von 250 μm belichtet und anschießend die Extinktion bestimmt.
  • Die Ergebnisse dieses Stabilitätstest können Tabelle 1 entnommen werden: Tabelle 1
    Figure 00140001
  • Beispiel 4
    Figure 00150001
  • Herstellung:
  • Phase A auf 75 °C, Phase B auf 80 °C erwärmen. Phase A in Phase B einrühren. Homogenisieren.
  • Bezugsquellen:
    • (1) E. Merck, Darmstadt
    • (2) Dow Corning, Düsseldorf

Claims (14)

  1. Lichtbeständiges kosmetisches Mittel zum Schutz vor UV-Strahlen der Wellenlänge zwischen 280 und 400 nm, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Tetraalkylquercetin, in einem kosmetisch annehmbaren Medium auf Ölbasis enthält.
  2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 20 Gewichtsprozent mindestens eines Tetralkylquercetins enthält.
  3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Tetraalkylquercetin und mindestens ein anderes Agens, welches UV-Strahlen absorbiert, enthält.
  4. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die weiteren Agenzien UV-B-Filter darstellen, die ausgewählt sind aus Salicylsäureestern, Zimtsäureestern, p-Aminobenzoesäureestern, Benzophenonderivaten, 3-Benzylidenkampfer, 3-(4'-Methylbenzyliden)kampfer, 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)phenyltrimethylammonium-methyl-säure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)-benzolsulfonsäure, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, 3-Benzyliden-2-oxo-10-bornansulfonsäure, Kaffeeöl und die Metall- oder Ammoniumsalze dieser Säuren.
  5. Kosmetische Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die weiteren Agenzien UV-A-Filter darstellen, die ausgewählt sind aus Dibenzoylmethanderivaten, Benzophenon-Derivaten und Derivaten von Benzol-1,4-[di(3-methyliden-kampfer)], welche am Methylrest in 10-Stellung des Kampfers sulfoniert sind.
  6. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die weiteren Agentien anorganische UV-Filter darstellen, die ausgewählt sind aus Titandioxid und Zinkoxid.
  7. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 zur Applikation auf der Haut, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff umfaßt, ausgewählt aus Niedrig-monoalkoholen oder -polyalkoholen, welche 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, mineralischen, tierischen, pflanzlichen oder synthetischen Ölen und Wachsen, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Emulgatoren, Verdickungsmitteln, hydratisierenden Produkten, lindernden Mitteln, Farbstoffen, Opazifizierungsmitteln, Konservierungsmitteln, Parfümen, Mitteln zur Regulierung des pH-Wertes und Treibmitteln.
  8. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert zwischen 4 und 9, vorzugsweise zwischen 5,5 und 8 aufweist.
  9. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Lotion, Emulsion, Pomade, eines Gels oder eines Aerosols vorliegt.
  10. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, zur Applikation auf den Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Shampoonierungsmittels, einer Lotion, eines Gels oder einer Emulsion zum Spülen, einer Frisier- oder Behandlungslotion oder eines entsprechenden Gels, einer Lotion oder eines Gels zum Fönen oder zum Einlegen der Haare, als Haarlack, als Dauerwellmittel, als Mittel zur Entfärbung oder Färbung vorliegt.
  11. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff enthält, der ausgewählt ist aus oberflächenaktiven Mitteln, Verdickungsmitteln, Polymeren, lindernden Mitteln, Konservierungsmitteln, Schaumstabilisatoren, Elektrolyten, organischen Lösungsmitteln, siliconierten Derivaten, Ölen, Wachsen, Antifettmitteln, Farbstoffen und Pigmenten.
  12. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, welches in Form einer gefärbten oder nicht-gefärbten kosmetischen Zubereitung vorliegt, und gegenüber Licht stabilisiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Haarmittel oder ein Schminkprodukt darstellt, welches 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Tetraalkylquercetins enthält.
  13. Verfahren zum Schutz der Haut und der Haare gegenüber Sonnenlicht, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haut oder die Haare eine ausreichende Menge eines kosmetischen Mittels, welches mindestens ein Tetraalkylquercetin gemäß Anspruch 1 enthält, appliziert.
  14. Tetraalkylquercetin der Formel I
    Figure 00180001
    wobei R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander C1-10-Alkyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß Tetramethylquercetin ausgenommen ist.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2755968B1 (fr) * 1996-11-19 1998-12-24 Oreal Nouveaux derives silicies de flavones filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
DE19809304A1 (de) * 1998-03-05 1999-09-09 Merck Patent Gmbh Formulierungen mit antiviraler Wirkung
DE19837758A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-24 Beiersdorf Ag Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus Flavonoiden und UV-Filtersubstanzen als antivirales Wirkprinzip
DE10056400A1 (de) 2000-11-14 2002-05-23 Merck Patent Gmbh Galenische Formulierung
FR2847268B1 (fr) * 2002-11-19 2006-09-29 Coletica Procede d'identification d'une modification eventuelle d'au moins un parametre biologique mettant en oeuvre des cellules vivantes soumises a un stress et des cellules vivantes non soumises a ce meme stress
US7118760B2 (en) * 2003-12-23 2006-10-10 Avon Products, Inc. Esters of aryl benzimidazole sulfonic acids and sunscreen compositions containing same
FR2888508A1 (fr) * 2005-07-13 2007-01-19 Patrick Sziraky Utilisation du 3,3',4',5,7 pentamethoxyflanone dans des compositions cosmetiques au dermatologiques
DE102006056664A1 (de) * 2006-11-29 2008-06-05 Henkel Kgaa Verwendung von Quercetin
ITMI20072098A1 (it) * 2007-10-30 2009-04-30 Dermophisiologique S R L Una composizione cosmetica a base di un materiale magnetico o magnetizzabile, la sua preparazione ed il suo uso per la pulizia dell'epidermide
US8457441B2 (en) * 2008-06-25 2013-06-04 Microsoft Corporation Fast approximate spatial representations for informal retrieval
US10660838B2 (en) 2017-06-23 2020-05-26 The Procter & Gamble Company Composition and method for improving the appearance of skin
JP2021530447A (ja) 2018-07-03 2021-11-11 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company 皮膚状態の治療方法
US11583488B2 (en) 2020-06-01 2023-02-21 The Procter & Gamble Company Method of improving penetration of a vitamin B3 compound into skin
US10959933B1 (en) 2020-06-01 2021-03-30 The Procter & Gamble Company Low pH skin care composition and methods of using the same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4603046A (en) * 1985-08-23 1986-07-29 Charles Of The Ritz Group Ltd. Improved sunscreen or sunblock composition
DE3731831A1 (de) * 1986-09-22 1988-03-31 Oreal Lichtbestaendiges kosmetisches mittel, welches ein ethylrutinderivat als schutzagens gegenueber sonnenstrahlen enthaelt, und dessen verwendung zum schutz der haut und der haare

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60208908A (ja) * 1984-03-31 1985-10-21 Kanebo Ltd 日焼け防止化粧料

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4603046A (en) * 1985-08-23 1986-07-29 Charles Of The Ritz Group Ltd. Improved sunscreen or sunblock composition
DE3731831A1 (de) * 1986-09-22 1988-03-31 Oreal Lichtbestaendiges kosmetisches mittel, welches ein ethylrutinderivat als schutzagens gegenueber sonnenstrahlen enthaelt, und dessen verwendung zum schutz der haut und der haare

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PAT. ABSTR. JAPAN & JP 55157580 A *
PAT. ABSTR. JAPAN & JP 60208908 A *
PAT. ABSTR. JAPAN 55157580 A
PAT. ABSTR. JAPAN 60208908 A

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US5718906A (en) 1998-02-17

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