FR2717808A1 - Composition cosmétique stable à la lumière. - Google Patents
Composition cosmétique stable à la lumière. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2717808A1 FR2717808A1 FR9503259A FR9503259A FR2717808A1 FR 2717808 A1 FR2717808 A1 FR 2717808A1 FR 9503259 A FR9503259 A FR 9503259A FR 9503259 A FR9503259 A FR 9503259A FR 2717808 A1 FR2717808 A1 FR 2717808A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- agents
- composition according
- cosmetic composition
- cosmetic
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Abstract
L'invention concerne une composition cosmétique stable à la lumière destinée à la protection contre les rayons UV ayant une longueur d'onde comprise entre 280 et 400 nm, qui contient au moins une tétraalkylquercétine dans un milieu à base d'huile acceptable en cosmétique, ainsi que de nouvelles tétraalkylquercétines.
Description
Composition cosmétique stable à la lumière L'invention concerne une
composition cosmétique stable à la lumière destinée; à la protection contre les rayons UV ayant une longueur d'onde comprise entre 280 et 400 nm, qui contient au moins une tétraalkylquercétine dans un milieu à base d'huile acceptable en cosmétique, ainsi que de
nouvelles tétraalkylquercétines.
Comme on le sait, la peau réagit par sensibilisation aux rayons solaires, qui peuvent provoquer des coups de soleil courants ou des érythèmes, mais peuvent également
provoquer des brûlures à un degré plus ou moins grand.
Cependant, les rayons solaires ont aussi d'autres actions négatives: ils font perdre à la peau son élasticité et conduisent à la formation de rides, ce qui se traduit par un vieillissement prématuré. On peut parfois observer également des dermatoses. Dans le cas extrême, un cancer de
la peau apparaît chez certaines personnes.
Il est également souhaitable de protéger les cheveux contre des lésions photochimiques afin d'empêcher les changements de teinte, la décoloration ou les dégâts mécaniques. On sait aussi que les constituants contenus dans les préparations cosmétiques ne sont pas toujours suffisamment stables à la lumière et se décomposent sous l'action des
rayons lumineux.
On sait que la partie la plus dangereuse des rayons solaires est formée par les rayons ultraviolets dont la longueur d'onde est inférieure à 400 nm. On sait aussi que, en raison de la présence de la couche d'ozone dans l'atmosphère terrestre, qui absorbe une partie du rayonnement solaire, la limite inférieure des rayons ultraviolets qui atteignent la surface de la terre est
d'environ 280 nm.
Il semble donc souhaitable de fournir des composés pouvant absorber les rayons UV dans un domaine de longueurs d'onde de 280 à 400 nm, à savoir aussi bien les rayons UV-B ayant une longueur d'onde comprise entre 280 et 320 nm, qui jouent un rôle décisif dans la formation de l'érythème solaire, que les rayons UV-A, ayant une longueur d'onde comprise entre 320 et 400 nm, qui bronzent la peau mais qui provoquent aussi son vieillissement, qui favorisent le développement d'une réaction érythémateuse ou qui amplifient cette réaction chez certaines personnes, ou qui peuvent même
déclencher des réactions phototoxiques ou photoallergiques.
Les filtres solaires qui sont maintenant courants dans
les cosmétiques sont classés en filtres UVA et filtres UVB.
Bien qu'il existe de bons filtres dans le domaine des UVB (280-320 nm), avec des substances telles que Eusolex 6300 ou Eusolex 232, ceux qui sont utilisés dans le domaine des
UVA (320-400 nm) posent des problèmes: les dibenzoyl-
méthanes, tels que Parsol 1789 ou Eusolex 8020 n'ont pas une stabilité illimitée aux rayonnements UV, fait qui d'une part réduit l'efficacité du filtre avec le temps et d'autre part peut favoriser une photosensibilisation de la peau dans des cas individuels. Les benzophénones, également utilisées comme filtres UVA, n'ont qu'une solubilité limitée dans les huiles utilisées en cosmétique et peuvent avoir une
absorption relativement faible.
La demande de brevet allemand DE 37 31 831 décrit
l'utilisation de tétrahydroxyéthylrutine et de morpholino-
rutine comme filtres hydrosolubles de protection contre la lumière. JP 60 208 908 revendique l'utilisation de rutine et/ou de quercétine en présence d'autres substances composant un filtre de protection contre la lumière. Le
brevet U.S. 4 603 046 concerne l'utilisation de tri-
(hydroxyalkyl)rutosides comme filtres hydrosolubles de
protection contre la lumière.
Le but de la présente demande de brevet est de fournir de nouvelles substances de protection contre la lumière dans
des compositions antisolaires à base d'huile.
La tétraméthylquercétine a été détectée dans des flavonoïdes par K.P. Madhusudonan et al., J. Nat. Prod. 48
(2) 319-22, 1985.
On a maintenant découvert que les tétraalkylquercétines avaient des propriétés remarquables de filtres UVA. Leur solubilité dans les huiles utilisées en cosmétiques est bonne, ce qui fait qu'il est aussi possible d'utiliser des concentrations pouvant atteindre au moins 10% de la
préparation dans des formulations compliquées.
Les composés selon l'invention ont en outre une photostabilité exceptionnelle vis-à-vis des rayonnements UV, qui excède de loin la stabilité des substances filtres UV
connue à l'heure actuelle.
Si l'extinction dans le domaine des UVB atteint un minimum, ce n'est pas un inconvénient, puisque l'on peut
incorporer un filtre UVB dans la formulation, sans problème.
On peut également utiliser les composés de formule I pour le traitement préventif des inflammations et des allergies de la peau et pour la prévention de certains types
de cancer.
En plus de leurs bonnes propriétés en tant que filtres, les composés selon l'invention se distinguent par une bonne
stabilité thermique et photochimique.
Ces composés offrent en outre l'avantage de n'être pas toxiques ou irritants et d'être complètement inoffensifs
pour la peau.
Ils se dispersent uniformément dans les véhicules cosmétiques classiques et peuvent former un film continu, en particulier dans les véhicules gras; on peut les appliquer sur la peau de cette manière pour former un film protecteur efficace. L'invention concerne donc une composition cosmétique stable à la lumière, destinée à la protection contre les rayons UV ayant une longueur d'onde comprise entre 280 et 400 nm, qui contient au moins une tétraalkylquercétine dans
un milieu à base d'huile acceptable en cosmétique.
Elle concerne aussi: (a) Une composition qui contient 0,1 à 20% en poids d'au moins unfe tétraalkylquercétine; (b) une composition qui contient au moins une tétraalkylquercétine et au moins un autre agent qui absorbe les rayons UV, en particulier une composition dans laquelle les autres agents sont des filtres UV-B qui sont choisis parmi les esters d'acide salicylique, les esters d'acide cinnamique, les esters d'acide p-aminobenzoïque,
les dérivés de benzophénone, le 3-benzylidène-
camphre, le 3-(4'-méthylbenzylidène)camphre,
l'acide 4-(2-oxo-3-bornylidèneméthyl)phényltrimé-
thylammonium-méthylique, l'acide 2-méthyl-5-(2-
oxo-3-bornylidèneméthyl)benzènesulfonique, l'acide
2-phénylbenzimidazole-5-sulfonique, l'acide 3-
benzylidène-2-oxo-10-bornanesulfonique, l'huile de café et les sels de métaux ou d'ammonium de ces acides, ou dans laquelle les autres agents sont des filtres UV-A qui sont choisis parmi les dérivés de dibenzoylméthane, les dérivés de
benzophénone et les dérivés de benzène-l,4-[di(3-
méthylidène-camphre)] qui sont sulfonés sur le radical méthyle en position 10 du camphre, ou dans laquelle les autres agents sont des filtres UV minéraux qui sont choisis parmi l'oxyde de titane et l'oxyde de zinc; (c) une composition cosmétique qui comprend en outre au moins un auxiliaire cosmétique choisi parmi les monoalcools inférieurs ou les polyols inférieurs qui contiennent 1 à 6 atomes de carbone, les huiles et les cires minérales, animales, végétales ou synthétiques, les esters d'acides gras, les alcools gras, les émulsifiants, les agents épaississants, les produits hydratants, les agents soulageants, les colorants, les agents opacifiants,; les conservateurs, les parfums, les agents de régulation du pH et les propulseurs; (d) une composition cosmétique qui possède un pH compris entre 4 et 9, de préférence entre 5,5 et 8; (e) une composition cosmétique qui se présente sous forme d'une lotion, d'une émulsion, d'une pommade, d'un gel ou d'un aérosol; (f) une composition cosmétique à appliquer sur les cheveux, qui se présente sous la forme d'un shampooing, d'une lotion, d'un gel ou d'une émulsion à rincer, d'une lotion coiffante ou traitante ou d'un gel correspondant, d'une lotion ou d'un gel pour brushing ou pour mise en pli, d'une laque pour les cheveux, d'une composition pour permanente ou d'une composition de décoloration ou de teinture; (g) une composition qui contient en outre au moins un auxiliaire cosmétique choisi parmi les agents tensioactifs, les agents épaississants, les polymères, les agents soulageants, les conservateurs, les antimousses, les électrolytes, les solvants organiques, les dérivés silicones, les huiles, les cires, les agents anti-graisse, les colorants et les pigments; (h) une composition qui se présente sous la forme d'une formulation cosmétique colorée ou non colorée et qui est stabilisée vis-à-vis de la lumière, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une composition capillaire ou d'un produit de maquillage qui contient 0,1 à 10% en poids d'au
moins une tétraalkylquercétine.
L'invention concerne aussi un procédé de protection de la peau et des cheveux contre la lumière du soleil, caractérisée en ce que l'on applique sur la peau ou les cheveux, une quantité adequate d'une composition cosmétique qui contient au moins une tétraalkylquercétine selon la revendication 1.
L'invention concerne également des tétraalkyl-
quercétines de formule I OR2
OR
< | I
OR OH O dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent dans chaque cas,
indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en C1-
C10, à condition d'exclure la tétraméthylquercétine.
Les composés préférés de formule I sont ceux dans lesquels les radicaux R1 à R4 sont identiques et sont des groupes alkyle en C2-C8, en particulier dans lesquels ces
radicaux sont des groupes éthyle, 1-propyle, n-butyle, n-
pentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle ou 2-éthylhexyle.
On obtient, par exemple, les composés de formule I en faisant réagir de la quercétine avec un halogénoalcane ou un
sulfate de dialkyle, en présence d'une base.
En règle générale, la réaction est mise en oeuvre dans un solvant inerte, de préférence un solvant aprotique polaire tel que, par exemple, le diméthylformamide (DMF), la
N-méthylpyrrolidinone (NMP) ou le diméthylsulfoxyde (DMSO).
De préférence, on emploie 4 à 10 moles, en particulier 6 à 9 moles, d'agent d'alkylation par mole de quercétine. Si on utilise comme agents d'alkylation des chloro- et des bromoalcanes, il s'est avéré avantageux d'ajouter une quantité d'iodures inférieures à la stoechiométrie, de préférence des iodures de métaux alcalins, en particulier
d'iodures de potassium.
L'invention concerne aussi le procédé de préparation des composés de formule I. L'invention concerne en outre une formulation cosmétique qui contient une quantité efficace d'au moins un composé de formule I ci-dessus dans un véhicule toléré en cosmétique. La composition cosmétique selon l'invention peut être utilisée en tant que composition de protection de l'épiderme humain ou des cheveux, ou en tant que composition antisolaire. L'invention concerne en outre un procédé de protection de la peau et des cheveux naturels ou sensibilisés contre les rayons solaires, dans lequel on applique sur la peau ou les cheveux une quantité efficace d'au moins un composé de formule I. Des "cheveux sensibilisés" signifient des cheveux qui ont été soumis à un traitement de permanente ou à une
coloration ou à une décoloration.
L'invention concerne aussi une formulation cosmétique stabilisée à la lumière, colorée ou non colorée, qui comprend une quantité efficace d'au moins une
tétraalkylquercétine de formule I ci-dessus.
Si la composition cosmétique selon l'invention est utilisée comme composition de protection de l'épiderme humain contre les rayons UV, elle se présente alors sous les divers formes habituellement utilisées pour ce type. Elle peut donc être, en particulier, sous forme de lotions huileuses ou huileuses et alcooliques, sous forme d'émulsions, comme une crème ou un lait, ou sous forme de
gels huileux-alcooliques, huileux-aqueux ou aqueux-
alcooliques, ou sous forme de bâtons solides, ou peut être
préparée en aérosol.
Elle peut contenir des adjuvants cosmétiques que l'on utilise habituellement dans ce type de composition, tels que, par exemple, des agents épaississants, des agents assouplissants, des agents humidifiants, des agents tensioactifs, des conservateurs, des agents contre la formation de mousse, des parfums, des cires, de la lanoline, des propulseurs, des colorants et/ou des pigments qui colorent la composition elle-même ou la peau, et d'autres
ingrédients habituellement utilisés en cosmétique.
En règle générale, le composé de formule I est contenu à raison de 0,1 à 10% en poids, de préférence de 0,3 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition
cosmétique destinée à la protection de l'épiderme humain.
On peut utiliser, comme agents solubilisants, une huile, une cire ou une autre substance grasse, un monoalcool
inférieur ou un polyol inférieur, ou des mélanges de ceux-
ci. Les monoalcools ou les polyols particulièrement préférés englobent l'éthanol, l'isopropanol, le propylèneglycol, le
glycérol et le sorbitol.
Un mode de réalisation préféré de l'invention est une émulsion qui se présente sous la forme d'une crème ou d'un lait protecteur et qui comprend, en plus du composé de formule I, des alcools gras, des esters d'acides gras, en particulier des triglycérides d'acides gras, des acides gras, de la lanoline, des huiles ou des cires naturelles ou
synthétiques et des émulsifiants, en présence d'eau.
D'autres modes de réalisation préférés sont des lotions huileuses à base d'huiles et de cires naturelles ou synthétiques, de lanoline, d'esters d'acides gras, en particulier de triglycérides d'acides gras ou des lotions huileuses-alcooliques à base d'alcool inférieur, tels que l'éthanol, ou à base de glycol, tel que le propylèneglycol et/ou de polyol, tel que le glycérol, et d'huiles de cires et d'esters d'acides gras, tels que les triglycérides
d'acides gras.
La composition cosmétique selon l'invention peut également se présenter sous forme d'un gel alcoolique qui comprend un ou plusieurs alcools inférieurs ou polyols inférieurs, tels que l'éthanol, le propylèneglycol ou le glycérol, et un agent épaississant tel que la silice. Les gels huileux-alcooliques contiennent aussi une huile ou une cire naturelles ou synthétiques. Les bâtons solides comprennent des cires et des huiles naturelles ou synthétiques, des alcools gras, des esters d'acides gras, de la lanoline et d'autres substances grasses. L'invention concerne également des compositions antisolaires cosmétiques qui contiennent au moins un composé de formule I et qui peuvent renfermer d'autres filtres UVB
et/ou UVA.
Dans ce cas, la quantité de filtre de formule I est, en règle générale, comprise entre 0,2 et 8,0% en poids, de préférence entre 0,4 et 5,0% en poids, par rapport au poids
total de la composition antisolaire.
Si une composition est préparée en aérosol, on utilise en règle générale les propulseurs courants, tels que des
alcanes, des fluoroalcanes et des chlorofluoroalcanes.
Si la composition selon l'invention est destinée à protéger les cheveux naturels ou sensibilisés contre les rayons UV, elle peut se présenter sous forme d'un shampooing, d'une lotion, d'un gel ou d'une émulsion à rincer, la formulation particulière étant appliquée avant ou après le shampooing, avant ou après la coloration ou la décoloration, ou bien avant ou après une permanente; ou la composition peut aussi se présenter sous forme d'une lotion ou d'un gel de coiffage et de traitement, d'une lotion ou d'un gel pour brushing ou pour fixer une mise en pli à base d'eau, sous forme d'une laque pour les cheveux, sous forme d'une composition pour permanente ou d'une composition colorante ou décolorante pour les cheveux. En plus du composé selon l'invention, cette composition peut contenir divers adjuvants utilisés dans ce type de composition, comme des agents tensioactifs, des agents épaississants, des polymères, des agents assouplissants, des conservateurs, des stabilisateurs de mousse, des électrolytes, des solvants organiques, des dérivés de silicone, des huiles, des cires, des agents anti-graisse, des colorants et/ou des pigments qui colorent la composition elle-même ou les cheveux, ou d'autres ingrédients habituellement utilisés pour les soins des cheveux. La composition contient, en règle générale, de 0,3 à 5,0% en poids du composé de formule I. La présente invention concerne également des compositions cosmétiques qui contiennent au moins un composé de formule I comme agent de protection contre les rayons UV et comme antioxydant; ces compositions renferment des produits pour les cheveux, comme des laques pour les cheveux, des lotions pour mise en pli à base d'eau servant à fixer les cheveux, le cas échéant, pour les traiter ou les mettre en forme de façon plus légère, des shampooings, des shampooings colorants, des compositions de coloration des cheveux, des produits décoratifs, tels que du vernis à ongle, des crèmes et des huiles pour le traitement de la peau, du maquillage (fond de teint), des rouges à lèvres, des compositions de soins de la peau, comme des huiles de bain ou des crèmes, et d'autres compositions cosmétiques qui peuvent poser des problèmes de stabilité à la lumière et/ou d'oxydation au cours du stockage en ce qui concerne leurs constituants. Ces compositions contiennent en règle générale, de 0,3 à 5,0% en poids d'un composé de formule I. L'invention concerne également un procédé de protection des compositions cosmétiques contre les rayons UV et l'oxydation, dans lequel on ajoute à ces compositions une quantité efficace d'au moins un composé de formule I. L'invention concerne en outre l'utilisation des composés de formule I comme filtres solaires ayant un large spectre d'absorption dans un domaine de longueurs d'onde de
280 à 400 nm.
il L'invention concerne aussi l'utilisation des composés
de formule I comme produits cosmétiques.
L'invention coUcerne en outre une composition pharmaceutique qui contient une quantité efficace d'au moins un composé de formule I comme composé actif, dans un
véhicule ou un excipient non toxique.
Les compositions pharmaceutiques selon l'invention
peuvent être administrées oralement ou en topique.
Pour l'administration orale, la composition pharmaceu-
tique se présente sous la forme de pastilles, de gélules ou de comprimés enrobés, ou sous la forme de sirops, de suspensions, de solutions, d'émulsions et analogues. Pour l'administration en topique, elle se présente sous la forme d'un onguent, d'une crème, d'une pommade pour les cheveux, d'une solution, d'une lotion, d'un gel, d'une vaporisation,
d'une suspension, et analogues.
Cette composition peut contenir des additifs inertes ou actifs du point de vue pharmacodynamique, en particulier des
agents hydratants, des antibiotiques, des anti-
inflammatoires stéroïdiens ou non stéroidiens, des
carotinoïdes et des agents contre le psoriasis.
Cette composition peut également contenir des agents améliorateurs de saveur, des conservateurs, des stabilisants, des régulateurs d'humidité, des régulateurs de pH, des modificateurs de la pression osmotique, des émulsifiants, des anesthésiques locaux, des tampons, et analogues. Elle peut aussi être préparée, de manière connue en soi, sous une forme retard ou sous une forme qui libère
rapidement le composé actif.
Les exemples suivants sont représentatifs de la
présente invention.
Les extinctions sont déterminées à la longueur d'onde
donnée, sur un trajet de 1 cm.
Exemple 1
2-(3,4-Diéthoxyphényl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-3,7-di-
éthoxy-4H-1-benzopyranone (tétraéthylquercétine) On ajoute 123,3 g de bromoéthane à un mélange de 40 g de quercétine, de 400 ml de diméthylformamide, de 4,0 g d'iodure de potassium et de 200 g de carbonate de potassium,
à 50 C, en l'espace d'une heure.
Après avoir agité le mélange à 50'C pendant 2 heures, on ajoute 300 ml d'eau et on sépare les constituants solides, que l'on lave avec de l'eau. On recristallise le résidu dans 150 ml de toluène. Apres séchage, on obtient
11,6 g du produit, sous forme de cristaux jaune orangé.
Les spectre correspondent au composé UV attendu
(isopropano, c = 1 mg/100 ml): max = 354 nm, E = 0,54.
Les composés suivants sont préparés de façon analogue: Tetraalkylquercetint E Solvant Tetrapropylquercetin. 352 0,45 i-propanol Tetrabutylquercetine 348 0,32 heptane Tetraisobutylquercetine 348 0,38 heptane Tétrapentylquercetint 348 0,32 heptane Tétrahexylquercetinc 348 0,34 heptane Tetraheptylquercetine 341 0,28 heptane Tetraoctylquercetinc 348 0,25 heptane Tetra(2-ethylhexyl)quercetil 350 0,30 heptane
Exemple 2
Crème antisolaire (eau dans l'huile)
A %
Tétraoctylquercétine (1) 0,20 Arlacel 581 (2) 6,00 Huile de paraffine visqueuse (Art. n
7160) (1) 17,50
Cire d'abeille blanchie (Art. n 11544) (1) 3,00 Miglyol 812 (3) 11,50 Dow Corning 200 (100 cSt) (4) 2,00 Acétate de tocophérol (Art. n 500952) (1) 0,50 B Glycérol (Art. n 4093) (1) 2,00 Sulfate de magnésium heptahydraté (Art. n 5882) (1) 0,70
Conservateur q. s.
Eau déminéralisée q.s.p. 100,0 Préparation:
Chauffer la phase A à 75'C et la phase B à 80C.
Introduire lentement, en agitant, la phase B dans la phase A. Homogénéiser. Refroidir, tout en agitant. Le cas échéant,
parfumer à 40 C.
Fournisseurs: (1) E. Merck, Darmstadt (2) ICI, Essen (3) H ls Troisdorf AG, Wittent (4) Dow corning, D sseldorf
Exemple 3
Lait antisolaire (eau dans l'huile)
A %
Tétraoctylquercétine (1) 0,20 Abil WE 90 (2) 5,00 Huile de paraffine,
très liquide (Art.
n 7174) (1) 35,00 Cire de paraffine 3,00 Eau déminéralisée q.s.p. 100, 0 Préparation: Mélanger les constituants de la phase A et les chauffer à 75 C, en agitant. Refroidir, tout en agitant. Le cas
échéant, ajouter du parfum à 40 C.
Fournisseurs: (1) E. Merck, Darmstadt (2) Th. Goldschmidt, Essen Exemple comparatif On prépare un lait antisolaire selon l'exemple 3, en
remplaçant la tétraoctylquercétine par Eusolex 8020.
Dans chaque cas, on dissout 1 mg des compositions antisolaire ainsi obtenues dans 100 ml d'heptane, on expose la solution à une lampe UV (Vitalux) à une distance de 50 cm, tout en refroidissant, sur un trajet de 250 pm, et on
détermine alors l'extinction. -
Le tableau 1 présente les résultats obtenus dans cet essai de stabilité:
Tableau 1
Substance Extinction Extinction Décomposition avant après exposition exposition
Exemple
comparatif 1,07 0,4 environ 60% Exemple 3 0,28 0,26 environ 7%
Exemple 4
Crème antisolaire % A Tétraoctylquercétine (1) 1,00 Emulgade 1000 Ni 10,00 Huile de paraffine visqueuse (Art. n
7160) (1) 2,00
Dow Corning 200 (100 cSt) (2) 0,50 B Glycérol (1) 5,00
EDTA (1) 0,10
Eau q.s.p. 100,0 Préparation:
Chauffer la phase A à 75 C et la phase B à 80'C.
Introduire en agitant la phase A dans la phase B. Homogénéiser. Fournisseurs: (1) E. Merck, Darmstadt (2) Dow corning, DUsseldorf
Claims (14)
1. Composition cosmétique stable à la lumière destinée à la protection contre les rayons UV ayant une longueur d'onde comprise entre 280 et 400 nm, caractérisée en ce qu'elle contient au moins une tétraalkylquercétine
dans un milieu à base d'huile acceptable en cosmétique.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient 0,1 à 20% en poids d'au moins une tétraalkylquercétine.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle contient au moins une tétraalkylquercétine et au moins un autre agent qui absorbe
les rayons UV.
4. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée en ce que les autres agents sont des filtres UV-B qui sont choisis parmi les esters d'acide salicylique,
les esters d'acide cinnamique, les esters d'acide p-amino-
benzoïque, les dérivés de benzophénone, le 3-benzylidène-
camphre, le 3-(4'-méthylbenzylidène)camphre, l'acide 4-(2-
oxo-3-bornylidèneméthyl)phényltriméthylammonium-méthylique,
l'acide 2-méthyl-5-(2-oxo-3-bornylidèneméthyl)benzène-
sulfonique, l'acide 2-phénylbenzimidazole-5-sulfonique, l'acide 3benzylidène-2-oxo-10-bornanesulfonique, l'huile de
café et les sels de métaux ou d'ammonium de ces acides.
5. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée en ce que les autres agents sont des filtres UV-A qui sont choisis parmi les dérivés de dibenzoylméthane,
les dérivés de benzophénone et les dérivés de benzène-1,4-
[di(3-méthylidène-camphre)] qui sont sulfonés sur le radical
méthyle en position 10 du camphre.
6. Composition cosmétique selon la revendication 3, caractérisée en ce que les autres agents sont des filtres UV minéraux qui sont choisis parmi le dioxyde de titane et
l'oxyde de zinc.
7. Composition cosmétique selon l'une quelconque des
revendications 1 à 6, à appliquer sur la peau, caractérisée
en ce qu'elle comprend aussi un auxiliaire cosmétique choisi parmi les monoalcools.inférieurs ou les polyols inférieurs qui contiennent 1 à 6 atomes de carbone, les huiles et les cires minérales, animales, végétales ou synthétiques, les esters d'acides gras, les alcools gras, les émulsifiants, les agents épaississants, les produits hydratants, les agents soulageants, les colorants, les agents opacifiants, les conservateurs, les parfums, les agents de régulation du
pH et les propulseurs.
8. Composition cosmétique selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle possède un pH compris entre 4 et
9, de préférence entre 5,5 et 8.
9. Composition cosmétique selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une lotion, d'une émulsion, d'une pommade, d'un gel ou d'un aérosol;
10. Composition cosmétique selon l'une quelconque des
revendications 1 à 6, à appliquer sur les cheveux,
caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un shampooing, d'une lotion, d'un gel ou d'une émulsion à rincer, d'une lotion coiffante ou traitante ou d'un gel correspondant, d'une lotion ou d'un gel pour brushing ou pour mise en pli, d'une laque pour les cheveux, d'une composition pour permanente ou d'une composition de
décoloration ou de teinture.
11. Composition cosmétique selon la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle contient en outre au moins un auxiliaire cosmétique choisi parmi les agents tensioactifs, les agents épaississants, les polymères, les agents soulageants, les conservateurs, les antimousses, les électrolytes, les solvants organiques, les dérivés silicones, les huiles, les cires, les agents anti-graisse,
les colorants et les pigments.
12. Composition cosmétique selon l'une quelconque des
revendications 1 à 6, qui se présente sous la forme d'une
formulation cosmétique colorée ou non colorée et qui est stabilisée visà-vis de la lumière, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une composition capillaire ou d'un produit de maquillage qui contient 0,1 à 10% en poids d'au moins une tétraalkylquercétine.
13. Procédé de protection de la peau et des cheveux contre la lumière solaire, caractérisé en ce que l'on applique sur la peau ou les cheveux une quantité adéquate d'une composition cosmétique qui contient au moins une
tétraalkylquercétine selon la revendication 1.
14. Tétraakylquercétine de formule I OR2 4 ORz OH O dans laquelle R,, R, R3 et R4 représentent dans chaque cas,
indépendamment les uns des autres, un groupe alkyle en C1-
C10, à condition d'exclure la tétraméthylquercétine.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4409977 | 1994-03-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2717808A1 true FR2717808A1 (fr) | 1995-09-29 |
| FR2717808B1 FR2717808B1 (fr) | 1997-01-24 |
Family
ID=6513591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9503259A Expired - Fee Related FR2717808B1 (fr) | 1994-03-23 | 1995-03-21 | Composition cosmétique stable à la lumière. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5718906A (fr) |
| JP (1) | JP3654455B2 (fr) |
| DE (1) | DE19508608B4 (fr) |
| FR (1) | FR2717808B1 (fr) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2755968B1 (fr) * | 1996-11-19 | 1998-12-24 | Oreal | Nouveaux derives silicies de flavones filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| DE19809304A1 (de) * | 1998-03-05 | 1999-09-09 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen mit antiviraler Wirkung |
| DE19837758A1 (de) * | 1998-08-20 | 2000-02-24 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus Flavonoiden und UV-Filtersubstanzen als antivirales Wirkprinzip |
| DE10056400A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-23 | Merck Patent Gmbh | Galenische Formulierung |
| FR2847268B1 (fr) * | 2002-11-19 | 2006-09-29 | Coletica | Procede d'identification d'une modification eventuelle d'au moins un parametre biologique mettant en oeuvre des cellules vivantes soumises a un stress et des cellules vivantes non soumises a ce meme stress |
| US7118760B2 (en) * | 2003-12-23 | 2006-10-10 | Avon Products, Inc. | Esters of aryl benzimidazole sulfonic acids and sunscreen compositions containing same |
| FR2888508A1 (fr) * | 2005-07-13 | 2007-01-19 | Patrick Sziraky | Utilisation du 3,3',4',5,7 pentamethoxyflanone dans des compositions cosmetiques au dermatologiques |
| DE102006056664A1 (de) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Henkel Kgaa | Verwendung von Quercetin |
| ITMI20072098A1 (it) * | 2007-10-30 | 2009-04-30 | Dermophisiologique S R L | Una composizione cosmetica a base di un materiale magnetico o magnetizzabile, la sua preparazione ed il suo uso per la pulizia dell'epidermide |
| US8457441B2 (en) * | 2008-06-25 | 2013-06-04 | Microsoft Corporation | Fast approximate spatial representations for informal retrieval |
| WO2018237218A1 (fr) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | The Procter & Gamble Company | Composition et procédé permettant d'améliorer l'aspect de la peau |
| CA3102288A1 (fr) | 2018-07-03 | 2020-01-09 | The Procter & Gamble Company | Methode de traitement d'une affection cutanee |
| CN115843238A (zh) | 2020-06-01 | 2023-03-24 | 宝洁公司 | 改善维生素b3化合物渗透到皮肤中的方法 |
| US10959933B1 (en) | 2020-06-01 | 2021-03-30 | The Procter & Gamble Company | Low pH skin care composition and methods of using the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60208908A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-21 | Kanebo Ltd | 日焼け防止化粧料 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4603046A (en) * | 1985-08-23 | 1986-07-29 | Charles Of The Ritz Group Ltd. | Improved sunscreen or sunblock composition |
| LU86601A1 (fr) * | 1986-09-22 | 1988-04-05 | Oreal | Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere salaire et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux |
-
1995
- 1995-03-10 DE DE19508608A patent/DE19508608B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-21 FR FR9503259A patent/FR2717808B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-22 US US08/408,295 patent/US5718906A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-22 JP JP06256595A patent/JP3654455B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60208908A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-21 | Kanebo Ltd | 日焼け防止化粧料 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 010, no. 071 (C - 334) 20 March 1986 (1986-03-20) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5718906A (en) | 1998-02-17 |
| FR2717808B1 (fr) | 1997-01-24 |
| JP3654455B2 (ja) | 2005-06-02 |
| JPH07258057A (ja) | 1995-10-09 |
| DE19508608B4 (de) | 2006-06-29 |
| DE19508608A1 (de) | 1995-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0507691B1 (fr) | Dérivés s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, leur procédé de préparation, compositions cosmétiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour protéger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet | |
| CA2065117C (fr) | Derives s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, leur procede de preparation, compositions cosmetiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet | |
| CA1204779A (fr) | 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv | |
| CA1299581C (fr) | Composition cosmetique contenant des derives hydroxyles de chalcone et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux contre les radiations lumineuses, nouveaux derives hydroxyles de chalcone utilises et leur procede de preparation | |
| EP0370867B1 (fr) | Sels de métaux polyvalents de dérivés sulfonés du benzylidène-camphre et leur utilisation pour la protection de la peau contre le rayonnement ultraviolet | |
| CA1202327A (fr) | Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxy les du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la pr otection de l'epiderme humain contre les rayons ultrav iolets, nouveaux derives hydroxyles du dibenzoylmethan e utilises et leur procede de preparation | |
| CA1211451A (fr) | Sulfonamides derives du 3-benzylidene camphre et leur application en tant que filtres u.v., notamment dans des compositions cosmetiques | |
| EP0368717B1 (fr) | Dérivés de la 5-benzylidène 3-oxa cyclopentanone, leur procédé de préparation et leur utilisation dans des compositions cosmétiques pour la protection de la peau et des cheveux contre le rayonnement solaire | |
| BE1000404A3 (fr) | Composition cosmetique photostable contenant de la trihydroxyethylrutine en association avec des filtres hydrosolubles derives du benzylidenecamphre et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux. | |
| EP0390682B1 (fr) | Compositions cosmétiques et pharmaceutiques contenant des dérivés hydrophiles du benzylidène camphre et nouveaux dérivés sulfonés hydrophilesdu benzylidène camphre | |
| FR2562796A1 (fr) | Composition cosmetique contenant de l'aloesine a titre d'agent de protection contre la lumiere solaire et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux | |
| FR2540380A1 (fr) | Composition cosmetique pour la protection contre le rayonnement ultraviolet et son utilisation a cet effet | |
| US5677314A (en) | Bis(methylidene)phenylene derivatives | |
| FR2717808A1 (fr) | Composition cosmétique stable à la lumière. | |
| LU87271A1 (fr) | Nouveaux derives insatures liposolubles des benzalmalonates et leur utilisation en tant qu'absorbeurs du rayonnement ultra-violet en cosmetique | |
| LU85139A1 (fr) | Nouveaux derives du 3-benzylidene camphre,leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu'agents de protection contre les rayons uv et en tant que medicaments | |
| EP0390681B1 (fr) | Compositions cosmétiques et pharmaceutiques contenant des dérivés lipophiles du benzylidène camphre et nouveaux dérivés lipophiles du benzylidène camphre | |
| LU87339A1 (fr) | Nouveaux derives de benzylidene-cyclanones,leur procede de preparation,leur utilisation en tant qu'agents anti-oxydants et comme filtres solaires,compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20081125 |