JPH07258057A - 光に安定な化粧品組成物 - Google Patents
光に安定な化粧品組成物Info
- Publication number
- JPH07258057A JPH07258057A JP7062565A JP6256595A JPH07258057A JP H07258057 A JPH07258057 A JP H07258057A JP 7062565 A JP7062565 A JP 7062565A JP 6256595 A JP6256595 A JP 6256595A JP H07258057 A JPH07258057 A JP H07258057A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cosmetic composition
- composition according
- hair
- cosmetic
- tetraalkylquercetin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 太陽光線遮蔽組成物のＵＶ−Ａ範囲において
従来のものよりも吸収性能の良好な新規な対紫外線保護
剤を含む化粧品組成物を提供する。 【構成】 ２８０ｎｍと４００ｎｍとの間の波長の紫外
線から保護するための光に安定な化粧品組成物におい
て、化粧品として受容できる油基材の媒質の中に少なく
とも１種類のテトラアルキルケルセチンを含むようにす
る。
従来のものよりも吸収性能の良好な新規な対紫外線保護
剤を含む化粧品組成物を提供する。 【構成】 ２８０ｎｍと４００ｎｍとの間の波長の紫外
線から保護するための光に安定な化粧品組成物におい
て、化粧品として受容できる油基材の媒質の中に少なく
とも１種類のテトラアルキルケルセチンを含むようにす
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２８０ｎｍと４００ｎｍ
との間の波長の紫外線から保護するための光に安定な化
粧品組成物に関し、これは化粧品として受容できる油基
材媒質中に少なくとも１種類のテトラアルキルケルセチ
ンを含んでなるものである。本発明はまた、新規なテト
ラアルキルケルセチン類に関する。
との間の波長の紫外線から保護するための光に安定な化
粧品組成物に関し、これは化粧品として受容できる油基
材媒質中に少なくとも１種類のテトラアルキルケルセチ
ンを含んでなるものである。本発明はまた、新規なテト
ラアルキルケルセチン類に関する。
【０００２】
【従来の技術】公知のように、皮膚は太陽光に対して敏
感に反応して日焼けや紅斑を生じ得るが、また程度にお
いて多かれ少なかれ火傷をももたらし得る。
感に反応して日焼けや紅斑を生じ得るが、また程度にお
いて多かれ少なかれ火傷をももたらし得る。
【０００３】しかしながら太陽光線はまた他の種々のマ
イナス作用をも有し、それらは皮膚の弾力を失わせて皺
を形成させ、そのようにして過早の老化を招く。ときに
は皮膚病が観測されることもある。極端な場合には若干
の人に皮膚癌が生ずる。
イナス作用をも有し、それらは皮膚の弾力を失わせて皺
を形成させ、そのようにして過早の老化を招く。ときに
は皮膚病が観測されることもある。極端な場合には若干
の人に皮膚癌が生ずる。
【０００４】頭髪を光化学的損傷に対して保護して色合
いの変化、脱色または機械的性質の損傷を防ぐことが望
ましい。
いの変化、脱色または機械的性質の損傷を防ぐことが望
ましい。
【０００５】種々の化粧品調剤の中に含まれている諸成
分は常に光に対して十分に安定であることはなく、光線
の作用のもとに分解することが知られている。
分は常に光に対して十分に安定であることはなく、光線
の作用のもとに分解することが知られている。
【０００６】公知のように、太陽光線の最も危険な部分
は４００ｎｍ未満の波長を有する紫外線によりなされ
る。また、太陽輻射線の若干を吸収する地球大気のオゾ
ン層の存在によって、紫外線の地球表面へ到達する下限
が約２８０ｎｍであることも知られている。
は４００ｎｍ未満の波長を有する紫外線によりなされ
る。また、太陽輻射線の若干を吸収する地球大気のオゾ
ン層の存在によって、紫外線の地球表面へ到達する下限
が約２８０ｎｍであることも知られている。
【０００７】従って、２８０ｎｍから４００ｎｍまでの
波長範囲の紫外線を吸収できる化合物、言い換えれば太
陽光線紅斑の形成において決定的な役割を演ずる２８０
ｎｍと３２０ｎｍとの間の波長を有するＵＶ−Ｂ線も、
また皮膚を日焼けさせるばかりでなくこれを老化させて
紅斑形成反応の進展を促進したり、又は若干の人々にお
いてこの反応を増加させ、更にはまた光毒性的又は光ア
レルギー的反応を誘発することがあるような、３２０ｎ
ｍと４００ｎｍとの間の波長を有するＵＶ−Ａ線も吸収
するような化合物を提供するのが望ましいと考えられ
る。
波長範囲の紫外線を吸収できる化合物、言い換えれば太
陽光線紅斑の形成において決定的な役割を演ずる２８０
ｎｍと３２０ｎｍとの間の波長を有するＵＶ−Ｂ線も、
また皮膚を日焼けさせるばかりでなくこれを老化させて
紅斑形成反応の進展を促進したり、又は若干の人々にお
いてこの反応を増加させ、更にはまた光毒性的又は光ア
レルギー的反応を誘発することがあるような、３２０ｎ
ｍと４００ｎｍとの間の波長を有するＵＶ−Ａ線も吸収
するような化合物を提供するのが望ましいと考えられ
る。
【０００８】いまや化粧品類において一般的になってい
る太陽光線遮蔽はＵＶＡ遮蔽とＵＶＢ遮蔽とに分類され
る。ＵＶＢ範囲（２８０−３２０ｎｍ）においては例え
ばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）６３００又はＥｕｓｏｌ
ｅｘ（登録商標）２３２のような物質を含む良好なフィ
ルタが存在するけれども、ＵＶＡ範囲（３２０−４００
ｎｍ）において用いられるものは問題があり、例えばＰ
ａｒｓｏｌ（登録商標）１７８９又はＥｕｓｏｌｅｘ
（登録商標）８０２０のようなジベンゾイルメタン類は
紫外線照射のもとで無限の安定性は持たず、すなわち一
方においてそのフィルタの効果が時間とともに低下する
こと、及びもう一方において皮膚の光感受性を個々の場
合に促進することがあると言うことである。ＵＶＡ遮蔽
剤としても使用されているベンゾフェノン類は種々の化
粧品において用いられる油脂類の中には限定的な溶解度
しか持たず、そしてそれらは比較的低い吸収性しか持た
ない。
る太陽光線遮蔽はＵＶＡ遮蔽とＵＶＢ遮蔽とに分類され
る。ＵＶＢ範囲（２８０−３２０ｎｍ）においては例え
ばＥｕｓｏｌｅｘ（登録商標）６３００又はＥｕｓｏｌ
ｅｘ（登録商標）２３２のような物質を含む良好なフィ
ルタが存在するけれども、ＵＶＡ範囲（３２０−４００
ｎｍ）において用いられるものは問題があり、例えばＰ
ａｒｓｏｌ（登録商標）１７８９又はＥｕｓｏｌｅｘ
（登録商標）８０２０のようなジベンゾイルメタン類は
紫外線照射のもとで無限の安定性は持たず、すなわち一
方においてそのフィルタの効果が時間とともに低下する
こと、及びもう一方において皮膚の光感受性を個々の場
合に促進することがあると言うことである。ＵＶＡ遮蔽
剤としても使用されているベンゾフェノン類は種々の化
粧品において用いられる油脂類の中には限定的な溶解度
しか持たず、そしてそれらは比較的低い吸収性しか持た
ない。
【０００９】ドイツ特許出願ＤＥ３７３１８３１号はテ
トラヒドロキシエチルルチン及びモルホリノルチンを水
溶性光線保護フィルタとして使用することを記述してい
る。日本国特許ＪＰ ６０ ２０８９０８号はルチン及
び／又はケルセチンを他の光線保護遮蔽物質の存在のも
とに使用することを特許請求している。米国特許第４，
６０３，０４６号はトリス（ヒドロキシアルキル）ルト
シド類の水溶性光線保護遮蔽として使用する方法に関す
る。
トラヒドロキシエチルルチン及びモルホリノルチンを水
溶性光線保護フィルタとして使用することを記述してい
る。日本国特許ＪＰ ６０ ２０８９０８号はルチン及
び／又はケルセチンを他の光線保護遮蔽物質の存在のも
とに使用することを特許請求している。米国特許第４，
６０３，０４６号はトリス（ヒドロキシアルキル）ルト
シド類の水溶性光線保護遮蔽として使用する方法に関す
る。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本特許出願の目的は油
基材の太陽光線遮蔽組成物における新規な耐光性保護物
質を提供することである。
基材の太陽光線遮蔽組成物における新規な耐光性保護物
質を提供することである。
【００１１】Ｋ．Ｐ．Ｍａｄｈｕｓｕｄｏｎａｎ等によ
ってフラボノイド類の中にテトラメチルケルセチンが検
出された：“Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．”４８（２），３
１９−２２（１９８５）
ってフラボノイド類の中にテトラメチルケルセチンが検
出された：“Ｊ．Ｎａｔ．Ｐｒｏｄ．”４８（２），３
１９−２２（１９８５）
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者等はテトラアル
キルケルセチン類が著しいＵＶＡ遮蔽特性を有すること
を見出した。化粧品において用いられる種々の油の中で
のこれらの溶解度は良好であり、従ってその製剤中に少
なくとも１０％までの使用濃度も複雑な種々の調剤にお
いて可能である。
キルケルセチン類が著しいＵＶＡ遮蔽特性を有すること
を見出した。化粧品において用いられる種々の油の中で
のこれらの溶解度は良好であり、従ってその製剤中に少
なくとも１０％までの使用濃度も複雑な種々の調剤にお
いて可能である。
【００１３】本発明に従うこれらの化合物は更に紫外線
照射に対して著しい耐光性を有し、これは今日まで知ら
れている紫外線吸収物質の安定性をはるかに越えるもの
である。
照射に対して著しい耐光性を有し、これは今日まで知ら
れている紫外線吸収物質の安定性をはるかに越えるもの
である。
【００１４】ＵＶＢ範囲で吸光度が或る極小を有すると
きは、これはＵＶＢ遮断を問題なくその調剤の中に取り
入れることができるので不利ではない。
きは、これはＵＶＢ遮断を問題なくその調剤の中に取り
入れることができるので不利ではない。
【００１５】式Ｉの化合物は更にまた皮膚の炎症やアレ
ルギーの防止処置及び或る型の癌の防止のためにも使用
することができる。
ルギーの防止処置及び或る型の癌の防止のためにも使用
することができる。
【００１６】それらの遮蔽剤としての良好な性質に加え
て、本発明に従う化合物は良好な熱的及び光化学的安定
性により優れている。
て、本発明に従う化合物は良好な熱的及び光化学的安定
性により優れている。
【００１７】これらの化合物は更にまた皮膚に対して毒
性や刺激性がなく、そして完全に無害であると言う利点
を提供する。
性や刺激性がなく、そして完全に無害であると言う利点
を提供する。
【００１８】それらは種々の通常的な化粧品担体物質の
中に均一に分散し、中でも脂肪性担体の中の連続膜を形
成することができ、それらはそのようにして皮膚に適用
して効果的な保護膜を形成することができる。
中に均一に分散し、中でも脂肪性担体の中の連続膜を形
成することができ、それらはそのようにして皮膚に適用
して効果的な保護膜を形成することができる。
【００１９】すなわち本発明は、２８０ｎｍと４００ｎ
ｍとの間の波長を有する紫外線に対して保護するため
の、化粧品として受容できる油基材の媒質の中に少なく
とも１種類のテトラアルキルケルセチンを含んでいる、
下記のような光に安定な化粧品組成物に関する。 ａ）少なくとも１種類のテトラアルキルケルセチンの
０．１ないし２０重量％を含む組成物。 ｂ）少なくとも１種類のテトラアルキルケルセチンと、
及び紫外線を吸収する少なくとも１種類の他の薬剤とを
含む組成物、中でもそれら他の薬剤がサリチル酸エステ
ル類、桂皮酸エステル類、ｐ−アミノ安息香酸エステル
類、ベンゾフェノン誘導体、３−ベンジリデン樟脳、３
−（４’−メチルベンジリデン）樟脳、４−（２−オキ
ソ−３−ボルニリデンメチル）−フェニルトリメチルア
ンモニウム−メチル酸、２−メチル−５−（２−オキソ
−３−ボルニリデンメチル）−ベンゼンスルホン酸、２
−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、３−
ベンジリデン−２−オキソ−１０−ボルナンスルホン
酸、コーヒー油及びこれらの酸の金属塩又はアンモニウ
ム塩から選ばれるＵＶ−Ｂ遮蔽剤である組成物、又はそ
れら他の薬剤がジベンゾイルメタン誘導体、ベンゾフェ
ノン誘導体、及び樟脳の第１０位置のメチル基のところ
でスルホン化されているベンゼン−１，４−〔ジ（３−
メチリデン樟脳）〕の誘導体から選ばれるＵＶ−Ａフィ
ルタである組成物、或はそれら他の薬剤が酸化チタン及
び酸化亜鉛から選ばれる無機性紫外線遮蔽剤である組成
物。 ｃ）更に１ないし６個の炭素原子を含む低級モノアルコ
ール類又は低級ポリアルコール類、鉱物性、動物性、植
物性又は合成の油脂類およびワックス類、脂肪酸エステ
ル類、脂肪アルコール類、乳化剤、濃化剤、水加用生成
物、緩和剤、染料、隠蔽剤、保存剤、香料、ｐＨ制御剤
及び噴射剤から選ばれた少なくとも１つの化粧品助剤を
含む化粧品組成物。 ｄ）４と９との間、好ましくは５．５と８との間のｐＨ
を有する化粧品組成物。 ｅ）ローション、エマルジョン、ポマード、ゲル又はエ
アゾールの形の化粧品組成物。 ｆ）シャンプー用剤、ローション、リンス用のゲル又は
エマルジョン、スタイリング用又はトリートメント用の
ローション又は対応するゲル、頭髪のブロー乾燥用又は
セット用のローション又はゲルの形の、ヘヤーラッカー
としての、パーマネントウェーブ用組成物としての、或
は脱色又は染色用の組成物としての、頭髪に適用するた
めの化粧品組成物。 ｇ）更に、界面活性剤、濃化剤、ポリマー類、緩和剤、
保存剤、泡安定剤、電解質、有機溶剤、シリコーン化誘
導体、油脂類、ワックス類、アンチグリース剤、染料及
び顔料から選ばれた少なくとも１つの化粧品助剤を含む
組成物。 ｈ）着色され、又は非着色の化粧品調剤の形であり、光
に対して安定化されている組成物であって、少なくとも
１種類のテトラアルキルケルセチンを０．１ないし１０
重量％含有する頭髪用組成物又はメーキャップ用製品で
あることを特徴とする組成物。
ｍとの間の波長を有する紫外線に対して保護するため
の、化粧品として受容できる油基材の媒質の中に少なく
とも１種類のテトラアルキルケルセチンを含んでいる、
下記のような光に安定な化粧品組成物に関する。 ａ）少なくとも１種類のテトラアルキルケルセチンの
０．１ないし２０重量％を含む組成物。 ｂ）少なくとも１種類のテトラアルキルケルセチンと、
及び紫外線を吸収する少なくとも１種類の他の薬剤とを
含む組成物、中でもそれら他の薬剤がサリチル酸エステ
ル類、桂皮酸エステル類、ｐ−アミノ安息香酸エステル
類、ベンゾフェノン誘導体、３−ベンジリデン樟脳、３
−（４’−メチルベンジリデン）樟脳、４−（２−オキ
ソ−３−ボルニリデンメチル）−フェニルトリメチルア
ンモニウム−メチル酸、２−メチル−５−（２−オキソ
−３−ボルニリデンメチル）−ベンゼンスルホン酸、２
−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、３−
ベンジリデン−２−オキソ−１０−ボルナンスルホン
酸、コーヒー油及びこれらの酸の金属塩又はアンモニウ
ム塩から選ばれるＵＶ−Ｂ遮蔽剤である組成物、又はそ
れら他の薬剤がジベンゾイルメタン誘導体、ベンゾフェ
ノン誘導体、及び樟脳の第１０位置のメチル基のところ
でスルホン化されているベンゼン−１，４−〔ジ（３−
メチリデン樟脳）〕の誘導体から選ばれるＵＶ−Ａフィ
ルタである組成物、或はそれら他の薬剤が酸化チタン及
び酸化亜鉛から選ばれる無機性紫外線遮蔽剤である組成
物。 ｃ）更に１ないし６個の炭素原子を含む低級モノアルコ
ール類又は低級ポリアルコール類、鉱物性、動物性、植
物性又は合成の油脂類およびワックス類、脂肪酸エステ
ル類、脂肪アルコール類、乳化剤、濃化剤、水加用生成
物、緩和剤、染料、隠蔽剤、保存剤、香料、ｐＨ制御剤
及び噴射剤から選ばれた少なくとも１つの化粧品助剤を
含む化粧品組成物。 ｄ）４と９との間、好ましくは５．５と８との間のｐＨ
を有する化粧品組成物。 ｅ）ローション、エマルジョン、ポマード、ゲル又はエ
アゾールの形の化粧品組成物。 ｆ）シャンプー用剤、ローション、リンス用のゲル又は
エマルジョン、スタイリング用又はトリートメント用の
ローション又は対応するゲル、頭髪のブロー乾燥用又は
セット用のローション又はゲルの形の、ヘヤーラッカー
としての、パーマネントウェーブ用組成物としての、或
は脱色又は染色用の組成物としての、頭髪に適用するた
めの化粧品組成物。 ｇ）更に、界面活性剤、濃化剤、ポリマー類、緩和剤、
保存剤、泡安定剤、電解質、有機溶剤、シリコーン化誘
導体、油脂類、ワックス類、アンチグリース剤、染料及
び顔料から選ばれた少なくとも１つの化粧品助剤を含む
組成物。 ｈ）着色され、又は非着色の化粧品調剤の形であり、光
に対して安定化されている組成物であって、少なくとも
１種類のテトラアルキルケルセチンを０．１ないし１０
重量％含有する頭髪用組成物又はメーキャップ用製品で
あることを特徴とする組成物。
【００２０】本発明は更に太陽光線から皮膚及び頭髪を
保護する方法にも関し、これは特許請求の範囲の請求項
１に従う、少なくとも１種類のテトラアルキルケルセチ
ンの含まれた化粧品組成物の適当な量を皮膚又は頭髪に
適用することを特徴とするものである。
保護する方法にも関し、これは特許請求の範囲の請求項
１に従う、少なくとも１種類のテトラアルキルケルセチ
ンの含まれた化粧品組成物の適当な量を皮膚又は頭髪に
適用することを特徴とするものである。
【００２１】本発明は更にまた下記式Ｉ
【００２２】
【化２】 〔但しこの式においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれ
ぞれ互いに独立にＣ1 −Ｃ10のアルキルである〕のテト
ラアルキルケルセチン（但しテトラメチルケルセチンを
除く）に関する。
ぞれ互いに独立にＣ1 −Ｃ10のアルキルである〕のテト
ラアルキルケルセチン（但しテトラメチルケルセチンを
除く）に関する。
【００２３】式Ｉの好ましい化合物は残基Ｒ1 ないしＲ
4 が同一であってＣ2 −Ｃ8 のアルキルであるもの、中
でもこれらの基がエチル、１−プロピル、ｎ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オク
チル又は２−エチルヘキシルであるものである。
4 が同一であってＣ2 −Ｃ8 のアルキルであるもの、中
でもこれらの基がエチル、１−プロピル、ｎ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オク
チル又は２−エチルヘキシルであるものである。
【００２４】式Ｉの化合物は、例えばケルセチンを塩基
の存在のもとにハロゲノアルカン又はジアルキルサルフ
ェートとともに加熱することによって得られる。
の存在のもとにハロゲノアルカン又はジアルキルサルフ
ェートとともに加熱することによって得られる。
【００２５】この反応は一般に不活性溶媒の中で、好ま
しくは例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メ
チルピロリジノン（ＮＭＰ）又はジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）のような極性の非プロトン溶媒の中で行わ
れる。好ましくは１モルのケルセチン当たり４ないし１
０モル、中でも６ないし９モルのアルキル化剤が用いら
れる。アルキル化剤としてクロロアルカン類及びブロモ
アルカン類を用いる場合には化学量論的量よりも少ない
沃化物、好ましくはアルカリ金属沃化物、中でも沃化カ
リウムを加えるのが有利であることが実証されている。
しくは例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メ
チルピロリジノン（ＮＭＰ）又はジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）のような極性の非プロトン溶媒の中で行わ
れる。好ましくは１モルのケルセチン当たり４ないし１
０モル、中でも６ないし９モルのアルキル化剤が用いら
れる。アルキル化剤としてクロロアルカン類及びブロモ
アルカン類を用いる場合には化学量論的量よりも少ない
沃化物、好ましくはアルカリ金属沃化物、中でも沃化カ
リウムを加えるのが有利であることが実証されている。
【００２６】本発明はまた式Ｉの化合物を製造するため
の方法にも関する。
の方法にも関する。
【００２７】本発明はまた更に上記の式Ｉの化合物の少
なくとも１種類を化粧品的に許容される担体の中に有効
な量で含む化粧品調剤に関する。
なくとも１種類を化粧品的に許容される担体の中に有効
な量で含む化粧品調剤に関する。
【００２８】本発明に従う化粧品組成物は人の表皮や頭
髪の保護のための組成物として、又は太陽光線遮蔽用組
成物として使用することができる。
髪の保護のための組成物として、又は太陽光線遮蔽用組
成物として使用することができる。
【００２９】本発明はまた更に皮膚及び天然の、又は感
応化された頭髪を太陽光線から保護するための方法に関
し、その際式Ｉの化合物の少なくとも１種類の有効な量
を皮膚又は頭髪に適用する。
応化された頭髪を太陽光線から保護するための方法に関
し、その際式Ｉの化合物の少なくとも１種類の有効な量
を皮膚又は頭髪に適用する。
【００３０】ここで言う「感応化された」頭髪とはパー
マネントウェーブ処理又は染色或は脱色過程を受けた頭
髪を意味する。
マネントウェーブ処理又は染色或は脱色過程を受けた頭
髪を意味する。
【００３１】本発明は更に、上記式Ｉの少なくとも１種
類のテトラアルキルケルセチンの有効量を含む着色さ
れ、又は非着色の、光に対して安定化された化粧用調剤
に関する。
類のテトラアルキルケルセチンの有効量を含む着色さ
れ、又は非着色の、光に対して安定化された化粧用調剤
に関する。
【００３２】本発明に従う化粧用組成物を紫外線に対す
る人の表皮の保護のための組成物として用いる場合は、
この型について通常的に使用されるような各種形態で用
いられる。すなわちこれは、中でもクリーム又は乳剤の
ような油性又は油性アルコール性のローション、エマル
ジョンの形、油性アルコール性、油性水性又は水性アル
コール性のゲルの形であることができ、又は固体スチッ
クとして、或はエアゾールとして用いられることができ
る。
る人の表皮の保護のための組成物として用いる場合は、
この型について通常的に使用されるような各種形態で用
いられる。すなわちこれは、中でもクリーム又は乳剤の
ような油性又は油性アルコール性のローション、エマル
ジョンの形、油性アルコール性、油性水性又は水性アル
コール性のゲルの形であることができ、又は固体スチッ
クとして、或はエアゾールとして用いられることができ
る。
【００３３】これは、この型の組成物において通常的に
用いられる化粧品助剤、例えば濃化剤、柔軟剤、湿潤
剤、表面活性剤、保存剤、泡形成防止剤、香料、ワック
ス、ラノリン、噴射剤、組成物自身又は皮膚を着色する
染料及び／又は顔料、及び他の通常的に種々の化粧品に
おいて用いられる諸成分を含むことができる。
用いられる化粧品助剤、例えば濃化剤、柔軟剤、湿潤
剤、表面活性剤、保存剤、泡形成防止剤、香料、ワック
ス、ラノリン、噴射剤、組成物自身又は皮膚を着色する
染料及び／又は顔料、及び他の通常的に種々の化粧品に
おいて用いられる諸成分を含むことができる。
【００３４】式Ｉの化合物は一般に、人の表皮の保護の
ために化粧品組成物の全重量について０．１ないし１０
重量％、好ましくは０．３ないし６重量％の量で含まれ
る。
ために化粧品組成物の全重量について０．１ないし１０
重量％、好ましくは０．３ないし６重量％の量で含まれ
る。
【００３５】可溶化剤として油脂、ワックス又は他の脂
肪性物質、低級モノアルコール又は低級ポリオール或は
それらの混合物を使用することができる。
肪性物質、低級モノアルコール又は低級ポリオール或は
それらの混合物を使用することができる。
【００３６】特に好ましいモノアルコール類又はポリア
ルコール類としてはエタノール、ｉ−プロパノール、プ
ロピレングリコール、グリセロール及びソルビトールを
含む。
ルコール類としてはエタノール、ｉ−プロパノール、プ
ロピレングリコール、グリセロール及びソルビトールを
含む。
【００３７】本発明の好ましい具体例の１つは、保護用
のクリーム又は乳液の形のエマルジョンであり、そして
式Ｉの化合物に加えて種々の脂肪アルコール類、脂肪酸
エステル類、中でも脂肪酸のトリグリセリド、脂肪酸、
ラノリン、天然産又は合成の油脂類又はワックス類及び
乳化剤が水の存在のもとに含まれる。
のクリーム又は乳液の形のエマルジョンであり、そして
式Ｉの化合物に加えて種々の脂肪アルコール類、脂肪酸
エステル類、中でも脂肪酸のトリグリセリド、脂肪酸、
ラノリン、天然産又は合成の油脂類又はワックス類及び
乳化剤が水の存在のもとに含まれる。
【００３８】他の好ましい具体例は、天然産又は合成の
油脂類及びワックス類、ラノリン、脂肪酸エステル類、
中でも脂肪酸のトリグリセリドに基づく油性のローショ
ン又は、例えばエタノールのような低級アルコール或い
は例えばプロピレングリコールのようなグリコール及び
／又は例えばグリセロールのようなポリオール及び例え
ば脂肪酸のトリグリセリドのような油脂類、ワックス類
や脂肪酸エステルに基づく油性アルコール性のローショ
ンである。
油脂類及びワックス類、ラノリン、脂肪酸エステル類、
中でも脂肪酸のトリグリセリドに基づく油性のローショ
ン又は、例えばエタノールのような低級アルコール或い
は例えばプロピレングリコールのようなグリコール及び
／又は例えばグリセロールのようなポリオール及び例え
ば脂肪酸のトリグリセリドのような油脂類、ワックス類
や脂肪酸エステルに基づく油性アルコール性のローショ
ンである。
【００３９】本発明に従う化粧品組成物はまた、例えば
エタノール、プロピレングリコール又はグリセロールの
ような１種類以上の低級アルコール又は低級ポリオー
ル、及び例えばシリカのような濃化剤を含んだアルコー
ル性ゲルの形であることもできる。これらの油性アルコ
ール性のゲルは更に天然産又は合成の油脂又はワックス
が含まれる。
エタノール、プロピレングリコール又はグリセロールの
ような１種類以上の低級アルコール又は低級ポリオー
ル、及び例えばシリカのような濃化剤を含んだアルコー
ル性ゲルの形であることもできる。これらの油性アルコ
ール性のゲルは更に天然産又は合成の油脂又はワックス
が含まれる。
【００４０】固体スチックは天然産又は合成の油脂類及
びワックス類、脂肪アルコール類、脂肪酸エステル類、
ラノリン及び他の脂肪性物質が含まれる。
びワックス類、脂肪アルコール類、脂肪酸エステル類、
ラノリン及び他の脂肪性物質が含まれる。
【００４１】本発明はまた、少なくとも１種類の式Ｉの
化合物を含み、そして他のＵＶＢ及び／又はＵＶＡ遮蔽
剤を含むことのできる化粧用太陽光線遮蔽組成物にも関
する。
化合物を含み、そして他のＵＶＢ及び／又はＵＶＡ遮蔽
剤を含むことのできる化粧用太陽光線遮蔽組成物にも関
する。
【００４２】この場合には式Ｉの遮蔽剤の量は一般にこ
の太陽光線遮蔽組成物の全重量に対して０．２重量％と
８．０重量％との間、好ましくは０．４重量％と５．０
重量％との間てある。
の太陽光線遮蔽組成物の全重量に対して０．２重量％と
８．０重量％との間、好ましくは０．４重量％と５．０
重量％との間てある。
【００４３】組成物がエアゾールとして構成する場合に
はアルカン類、フルオロアルカン類及びクロロフルオロ
アルカン類のような通常的な噴射剤が一般に用いられ
る。
はアルカン類、フルオロアルカン類及びクロロフルオロ
アルカン類のような通常的な噴射剤が一般に用いられ
る。
【００４４】本発明に従う組成物によって天然の、又は
感応化された頭髪を紫外線に対して保護する場合には、
これはシャンプー、ローション、ゲル又はリンスアウト
のためのエマルジョンの形であることができ、その際そ
れぞれの調剤はシャンプーの前後、染色又は脱色の前
後、或いはパーマネントウェーブの前後で適用され、又
はその組成物はスタイル用及びトリートメント用のロー
ション又はゲルの形として、水性ウェーブをブラッシン
グ又はセットするためのローション又はゲルとして、ヘ
ヤーラッカー、パーマネントウェーブ用組成物又は頭髪
の染色用又は脱色用の組成物として用いられる。本発明
に従う化合物に加えてこの組成物はこの型の組成物にお
いて用いられる種々の助剤、例えば表面活性剤、濃化
剤、ポリマー類、柔軟剤、保存剤、泡安定剤、電解質、
有機溶剤、シリコーン誘導体、油脂類、ワックス類、ア
ンチグリース剤、この組成物自身又は頭髪を染色する染
料及び／又は顔料又は頭髪ケアのために通常的に用いら
れる他の種々の有効成分を含むことができる。この組成
物は一般に式Ｉの化合物を０．３ないし５．０重量％の
量で含まれる。
感応化された頭髪を紫外線に対して保護する場合には、
これはシャンプー、ローション、ゲル又はリンスアウト
のためのエマルジョンの形であることができ、その際そ
れぞれの調剤はシャンプーの前後、染色又は脱色の前
後、或いはパーマネントウェーブの前後で適用され、又
はその組成物はスタイル用及びトリートメント用のロー
ション又はゲルの形として、水性ウェーブをブラッシン
グ又はセットするためのローション又はゲルとして、ヘ
ヤーラッカー、パーマネントウェーブ用組成物又は頭髪
の染色用又は脱色用の組成物として用いられる。本発明
に従う化合物に加えてこの組成物はこの型の組成物にお
いて用いられる種々の助剤、例えば表面活性剤、濃化
剤、ポリマー類、柔軟剤、保存剤、泡安定剤、電解質、
有機溶剤、シリコーン誘導体、油脂類、ワックス類、ア
ンチグリース剤、この組成物自身又は頭髪を染色する染
料及び／又は顔料又は頭髪ケアのために通常的に用いら
れる他の種々の有効成分を含むことができる。この組成
物は一般に式Ｉの化合物を０．３ないし５．０重量％の
量で含まれる。
【００４５】本発明はまた、紫外線に対する保護剤とし
て、及び酸化防止剤として少なくとも１種類の式Ｉの化
合物を含む化粧品組成物にも関し、これらの組成物は適
当な場合にはトリートメントや軽いスタイリングのため
に、例えばヘヤーラッカー、頭髪をセットするための水
性ウェーブローションのような頭髪用製品、シャンプ
ー、着色シャンプー、頭髪染色用組成物、爪マニキャ
ア、皮膚の処理のためのクリームや油脂類、メーキャッ
プ（ファウンデーション）、口紅スチックのような装飾
用製品、バスオイルやクリームのようなスキンケア用組
成物及び他の、それらの成分のために貯蔵中に耐光性及
び／又は酸化について問題を起こすかも知れないような
化粧品組成物を含む。このような組成物は一般に式Ｉの
化合物を０．３ないし５．０重量％の量で含まれる。
て、及び酸化防止剤として少なくとも１種類の式Ｉの化
合物を含む化粧品組成物にも関し、これらの組成物は適
当な場合にはトリートメントや軽いスタイリングのため
に、例えばヘヤーラッカー、頭髪をセットするための水
性ウェーブローションのような頭髪用製品、シャンプ
ー、着色シャンプー、頭髪染色用組成物、爪マニキャ
ア、皮膚の処理のためのクリームや油脂類、メーキャッ
プ（ファウンデーション）、口紅スチックのような装飾
用製品、バスオイルやクリームのようなスキンケア用組
成物及び他の、それらの成分のために貯蔵中に耐光性及
び／又は酸化について問題を起こすかも知れないような
化粧品組成物を含む。このような組成物は一般に式Ｉの
化合物を０．３ないし５．０重量％の量で含まれる。
【００４６】本発明は更に、種々の化粧品組成物を紫外
線及び酸化に対して保護するための方法に関し、その際
少なくとも１種類の式Ｉの化合物の有効量がこれらの組
成物に加えられる。
線及び酸化に対して保護するための方法に関し、その際
少なくとも１種類の式Ｉの化合物の有効量がこれらの組
成物に加えられる。
【００４７】本発明はまた更に、式Ｉの化合物を２８０
ｎｍから４００ｎｍまでの波長範囲において広い吸収幅
を有する太陽光線遮蔽剤として使用する方法に関する。
ｎｍから４００ｎｍまでの波長範囲において広い吸収幅
を有する太陽光線遮蔽剤として使用する方法に関する。
【００４８】本発明は更にまた、この式の化合物を化粧
用製品として使用する方法に関する。
用製品として使用する方法に関する。
【００４９】本発明はなお更に、無毒性担体又は賦形剤
の中の活性化合物として少なくとも１種類の式Ｉの化合
物の有効量を含む薬剤組成物に関する。
の中の活性化合物として少なくとも１種類の式Ｉの化合
物の有効量を含む薬剤組成物に関する。
【００５０】本発明に従うこれらの薬剤組成物は経口的
に、又は局所的に投与することができる。
に、又は局所的に投与することができる。
【００５１】経口投与のためにはこの薬剤組成物は錠
剤、ゼラチンカプセル又は被覆した錠剤の形で、又はシ
ロップ、懸濁液、溶液、エマルジョン等として用いられ
る。局所的投与にはこれは軟膏、クリーム、ポマード、
溶液、ローション、ゲル、スプレー、懸濁液等の形で用
いられる。
剤、ゼラチンカプセル又は被覆した錠剤の形で、又はシ
ロップ、懸濁液、溶液、エマルジョン等として用いられ
る。局所的投与にはこれは軟膏、クリーム、ポマード、
溶液、ローション、ゲル、スプレー、懸濁液等の形で用
いられる。
【００５２】この組成物は不活性の添加物又は薬理活性
添加物、中でも水加用剤、抗生物質、ステロイド性又は
非ステロイド性の抗炎症剤、カロチノイド、及び乾癬に
対する薬剤を含むことができる。
添加物、中でも水加用剤、抗生物質、ステロイド性又は
非ステロイド性の抗炎症剤、カロチノイド、及び乾癬に
対する薬剤を含むことができる。
【００５３】この組成物にはまた香気改善剤、保存剤、
安定化剤、湿分調節剤、ｐＨ調節剤、浸透圧修飾剤、乳
化剤、局部麻酔剤、緩衝剤等も含むことができる。
安定化剤、湿分調節剤、ｐＨ調節剤、浸透圧修飾剤、乳
化剤、局部麻酔剤、緩衝剤等も含むことができる。
【００５４】これは更に公知の態様で徐放型又は活性化
合物が迅速に放出される型に作ることができる。
合物が迅速に放出される型に作ることができる。
【００５５】
【実施例】以下の諸例は本発明を代表するものである。
【００５６】吸光度は１ｃｍの光路長で下記各波長にお
いて測定する。例１ ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−２，３−ジヒド
ロ−５−ヒドロキシ−３，７−ジエトキシ−４Ｈ−１−
ベンゾピラノン〔すなわちテトラエチルケルセチン〕 ケルセチン４０ｇ、ジメチルホルムアミド４００ｍｌ、
沃化カリウム４．０ｇ及び炭酸カリウム２００ｇの混合
物に１２３．３ｇのブロモエタンを５０℃において１時
間かけて添加する。
いて測定する。例１ ２−（３，４−ジエトキシフェニル）−２，３−ジヒド
ロ−５−ヒドロキシ−３，７−ジエトキシ−４Ｈ−１−
ベンゾピラノン〔すなわちテトラエチルケルセチン〕 ケルセチン４０ｇ、ジメチルホルムアミド４００ｍｌ、
沃化カリウム４．０ｇ及び炭酸カリウム２００ｇの混合
物に１２３．３ｇのブロモエタンを５０℃において１時
間かけて添加する。
【００５７】この混合物を５０℃において２時間攪拌し
た後で３００ｍｌの水を加え、そして固型分を濾過分離
して水で洗浄する。残渣を１５０ｍｌのトルエンから再
結晶させる。乾燥の後１１．６ｇの生成物が橙黄色の結
晶の形で得られる。
た後で３００ｍｌの水を加え、そして固型分を濾過分離
して水で洗浄する。残渣を１５０ｍｌのトルエンから再
結晶させる。乾燥の後１１．６ｇの生成物が橙黄色の結
晶の形で得られる。
【００５８】スペクトルは予想したＵＶ化合物に一致す
る（溶媒：ｉ−プロパノール、濃度：１ｍｇ／１００ｍ
ｌ）：λMAX ＝３５４ｎｍ、吸光度：０．５４。
る（溶媒：ｉ−プロパノール、濃度：１ｍｇ／１００ｍ
ｌ）：λMAX ＝３５４ｎｍ、吸光度：０．５４。
【００５９】同様にして下記を製造する。 例２ 製造元(1) ：ダルムシュタットのＥ．Ｍｅｒｃｋ (2) ：エッセンのＩＣＩ (3) ：ウィッテンのＨｕｅｌｓ Ｔｒｏｉｓｄｏｒｆ
ＡＧ (4) ：デュッセルドルフのＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ製造： Ａ相を７５℃に加熱し、そしてＢ相を８０℃に加熱す
る。Ｂ相を攪拌しながらゆっくりとＡ相の中に添加混合
する。ホモジナイズする。攪拌しながら冷却する。所望
により４０℃において香料添加する。例３ 製造元(1) ：ダルムシュタットのＥ．Ｍｅｒｃｋ (2) ：エッセンのＴｈ． Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ製造： Ａ相の各成分を混合し、そして攪拌しながら７５℃まで
加熱する。攪拌しながら冷却する。所望により４０℃に
おいて香料添加する。比較例 太陽光線遮蔽乳剤を例３に従い製造するが、その際テト
ラオクチルケルセチンをＥｕｓｏｌｅｘ ８０２０で置
き換える。
ＡＧ (4) ：デュッセルドルフのＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ製造： Ａ相を７５℃に加熱し、そしてＢ相を８０℃に加熱す
る。Ｂ相を攪拌しながらゆっくりとＡ相の中に添加混合
する。ホモジナイズする。攪拌しながら冷却する。所望
により４０℃において香料添加する。例３ 製造元(1) ：ダルムシュタットのＥ．Ｍｅｒｃｋ (2) ：エッセンのＴｈ． Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ製造： Ａ相の各成分を混合し、そして攪拌しながら７５℃まで
加熱する。攪拌しながら冷却する。所望により４０℃に
おいて香料添加する。比較例 太陽光線遮蔽乳剤を例３に従い製造するが、その際テト
ラオクチルケルセチンをＥｕｓｏｌｅｘ ８０２０で置
き換える。
【００６０】いずれの場合にもその得られた太陽光線遮
断組成物１ｍｇを１００ｍｌのヘプタンの中に溶解し、
この溶液を紫外線ランプ（Ｖｉｔａｌｕｘ）に冷却のも
とに５０ｃｍ距離から２５０μｍの光路長で暴露し、次
いで吸光度を測定する。
断組成物１ｍｇを１００ｍｌのヘプタンの中に溶解し、
この溶液を紫外線ランプ（Ｖｉｔａｌｕｘ）に冷却のも
とに５０ｃｍ距離から２５０μｍの光路長で暴露し、次
いで吸光度を測定する。
【００６１】この安定化試験の結果は下記表１にあげ
る。
る。
【００６２】 例４ 製造元(1) ：ダルムシュタットのＥ．Ｍｅｒｃｋ (2) ：デュッセルドルフのＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ製造： Ａ相を７５℃に加熱し、そしてＢ相を８０℃に加熱す
る。Ａ相を攪拌しながらゆっくりとＢ相の中に添加混合
する。ホモジナイズする。
る。Ａ相を攪拌しながらゆっくりとＢ相の中に添加混合
する。ホモジナイズする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラルフ エメールト アメリカ合衆国 10526 ニューヨーク州 ゴールデンズ ブリッジ メーン スト リート 12 (72)発明者 テクラ クルツ ドイツ連邦共和国 64846 グロース−ツ ィマーン ダルムシュテッター シュトラ ーセ 12 (72)発明者 ゲルト バウアー ドイツ連邦共和国 63801 クラインオス トハイム バーバラシュトラーセ 12ベー (72)発明者 ウルリヒ ハイヴァンク ドイツ連邦共和国 64289 ダルムシュタ ット ツィマーマンヴェーク ７
Claims (14)
- 【請求項１】 ２８０ｎｍと４００ｎｍとの間の波長の
紫外線から保護するための光に安定な化粧品組成物にお
いて、化粧品として受容できる油基材の媒質の中に少な
くとも１種類のテトラアルキルケルセチンを含んでいる
ことを特徴とする化粧品組成物。 - 【請求項２】 少なくとも１種類のテトラアルキルケル
セチンを０．１ないし２０重量％の量で含んでいる、請
求項１の化粧品組成物。 - 【請求項３】 少なくとも１種類のテトラアルキルケル
セチンと、及び紫外線を吸収する少なくとも１種類の他
の薬剤とを含んでいる、請求項１又は２の化粧品組成
物。 - 【請求項４】 上記他の薬剤がサリチル酸エステル類、
桂皮酸エステル類、ｐ−アミノ安息香酸エステル類、ベ
ンゾフェノン誘導体、３−ベンジリデン樟脳、３−
（４’−メチルベンジリデン）樟脳、４−（２−オキソ
−３−ボルニリデンメチル）フェニルトリメチルアンモ
ニウム−メチル酸、２−メチル−５−（２−オキソ−３
−ボルニリデンメチル）−ベンゼンスルホン酸、２−フ
ェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、３−ベン
ジリデン−２−オキソ−１０−ボルナンスルホン酸、コ
ーヒー油及びこれらの酸の金属塩又はアンモニウム塩か
ら選ばれたＵＶ−Ｂ遮蔽剤である、請求項３の化粧品組
成物。 - 【請求項５】 上記他の薬剤がジベンゾイルメタン誘導
体、ベンゾフェノン誘導体、及びその樟脳の第１０位置
のメチル基のところがスルホン化されているベンゼン−
１，４−〔ジ（３−メチリデン−樟脳）〕の誘導体から
選ばれたＵＶ−Ａ遮蔽剤である、請求項３の化粧品組成
物。 - 【請求項６】 上記他の薬剤が、二酸化チタン及び酸化
亜鉛から選ばれた無機性ＵＶ遮蔽剤である、請求項３の
化粧品組成物。 - 【請求項７】 １ないし６個の炭素原子を有する低級モ
ノアルコール類又は低級ポリアルコール類、鉱物性、動
物性、植物性又は合成の油脂類及びワックス類、脂肪酸
エステル類、脂肪アルコール類、乳化剤、濃化剤、水加
性生成物、緩和剤、染料、隠蔽剤、保存量、香料、ｐＨ
制御剤及び噴射剤から選ばれた少なくとも１つの化粧品
助剤をも含んでいる、皮膚に適用するための、請求項１
ないし６のいずれか１項の化粧品組成物。 - 【請求項８】 ４と９との間、好ましくは５．５と８と
の間のｐＨを有する、請求項７の化粧品組成物。 - 【請求項９】 ローション、エマルジョン、ポマード、
ゲル又はエアゾールの形の、請求項６の化粧品組成物。 - 【請求項１０】 シャンプー用剤、ローション、リンス
用ゲル又はエマルジョン、スタイル又はトリートメント
用ローション又は対応するゲル、頭髪のブロー乾燥用又
はセット用のローション又はゲル、ヘヤーラッカー、パ
ーマネントウェーブ組成物又は脱色あるいは染色用の組
成物の形の、頭髪に適用するための、請求項１ないし６
のいずれか１項の化粧品組成物。 - 【請求項１１】 更に界面活性剤、濃化剤、ポリマー
類、緩和剤、保存剤、泡安定化剤、電解質、有機溶剤、
シリコーン化誘導体、油脂類、ワックス類、アンチグリ
ース剤、染料及び顔料から選ばれた少なくとも１種類の
化粧品助剤を含んでいる、請求項１０の化粧品組成物。 - 【請求項１２】 少なくとも１種類のテトラアルキルケ
ルセチンを０．１ないし１０重量％含有している、頭髪
用組成物又はメーキャップ用製品である、着色された、
又は非着色の化粧品調剤の形の、光に対して安定化され
た、請求項１ないし６のいずれか１項の化粧品組成物。 - 【請求項１３】 太陽光線に対して皮膚及び頭髪を保護
する方法において、請求項１に従う少なくとも１種類の
テトラアルキルケルセチンを含む適当な量の化粧品組成
物を皮膚又は頭髪に適用することを特徴とする方法。 - 【請求項１４】 下記式Ｉ、すなわち 【化１】 〔但しこの式においてＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はいず
れも互いに独立にＣ1 −Ｃ10のアルキルである〕のテト
ラアルキルケルセチン〔但しテトラメチルケルセチンを
除く〕。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4409977 | 1994-03-23 | ||
| DE4409977-0 | 1994-03-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258057A true JPH07258057A (ja) | 1995-10-09 |
| JP3654455B2 JP3654455B2 (ja) | 2005-06-02 |
Family
ID=6513591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06256595A Expired - Fee Related JP3654455B2 (ja) | 1994-03-23 | 1995-03-22 | 光に安定な化粧品組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5718906A (ja) |
| JP (1) | JP3654455B2 (ja) |
| DE (1) | DE19508608B4 (ja) |
| FR (1) | FR2717808B1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2755968B1 (fr) * | 1996-11-19 | 1998-12-24 | Oreal | Nouveaux derives silicies de flavones filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| DE19809304A1 (de) * | 1998-03-05 | 1999-09-09 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen mit antiviraler Wirkung |
| DE19837758A1 (de) * | 1998-08-20 | 2000-02-24 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Wirkstoffkombinationen aus Flavonoiden und UV-Filtersubstanzen als antivirales Wirkprinzip |
| DE10056400A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-23 | Merck Patent Gmbh | Galenische Formulierung |
| FR2847268B1 (fr) * | 2002-11-19 | 2006-09-29 | Coletica | Procede d'identification d'une modification eventuelle d'au moins un parametre biologique mettant en oeuvre des cellules vivantes soumises a un stress et des cellules vivantes non soumises a ce meme stress |
| US7118760B2 (en) * | 2003-12-23 | 2006-10-10 | Avon Products, Inc. | Esters of aryl benzimidazole sulfonic acids and sunscreen compositions containing same |
| FR2888508A1 (fr) * | 2005-07-13 | 2007-01-19 | Patrick Sziraky | Utilisation du 3,3',4',5,7 pentamethoxyflanone dans des compositions cosmetiques au dermatologiques |
| DE102006056664A1 (de) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Henkel Kgaa | Verwendung von Quercetin |
| ITMI20072098A1 (it) * | 2007-10-30 | 2009-04-30 | Dermophisiologique S R L | Una composizione cosmetica a base di un materiale magnetico o magnetizzabile, la sua preparazione ed il suo uso per la pulizia dell'epidermide |
| US8457441B2 (en) * | 2008-06-25 | 2013-06-04 | Microsoft Corporation | Fast approximate spatial representations for informal retrieval |
| WO2018237218A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | The Procter & Gamble Company | COMPOSITION AND METHOD FOR ENHANCING SKIN APPEARANCE |
| CN112437657A (zh) | 2018-07-03 | 2021-03-02 | 宝洁公司 | 处理皮肤状况的方法 |
| EP4157206A1 (en) | 2020-06-01 | 2023-04-05 | The Procter & Gamble Company | Method of improving penetration of a vitamin b3 compound into skin |
| US10959933B1 (en) | 2020-06-01 | 2021-03-30 | The Procter & Gamble Company | Low pH skin care composition and methods of using the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60208908A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-21 | Kanebo Ltd | 日焼け防止化粧料 |
| US4603046A (en) * | 1985-08-23 | 1986-07-29 | Charles Of The Ritz Group Ltd. | Improved sunscreen or sunblock composition |
| LU86601A1 (fr) * | 1986-09-22 | 1988-04-05 | Oreal | Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere salaire et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux |
-
1995
- 1995-03-10 DE DE19508608A patent/DE19508608B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-21 FR FR9503259A patent/FR2717808B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-22 JP JP06256595A patent/JP3654455B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-22 US US08/408,295 patent/US5718906A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19508608A1 (de) | 1995-09-28 |
| FR2717808B1 (fr) | 1997-01-24 |
| US5718906A (en) | 1998-02-17 |
| FR2717808A1 (fr) | 1995-09-29 |
| DE19508608B4 (de) | 2006-06-29 |
| JP3654455B2 (ja) | 2005-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5705169A (en) | Ketotricyclo .5.2.1.0! decane derivatives | |
| US5730960A (en) | Benzylidenenorcamphor derivatives | |
| EP0507691B1 (fr) | Dérivés s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, leur procédé de préparation, compositions cosmétiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour protéger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet | |
| US5501850A (en) | Use of benzimidazole derivatives as light protection filters | |
| EP0507692B1 (fr) | Dérivés s-triaziniques portant des substituants benzylidène camphre, leur procédé de préparation, compositions cosmétiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour protéger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet | |
| JPS63165311A (ja) | 化粧品組成物およびその製造方法 | |
| US4775526A (en) | 3-benzylidene benzheterazoles in ultraviolet screening compositions | |
| JPH09157148A (ja) | ベンゾオキサゾール誘導体とこれを含有する日除け剤及び化粧品組成物 | |
| EP0843996B1 (en) | Sun protecting cosmetic compositions comprising derivatives of dibenzoylmethane and of benzophenone | |
| US5738842A (en) | Sun protecting cosmetic compositions comprising derivatives of dibenzoylmethane, of diphenylcyanoacrylic acid and of triazine | |
| US5520906A (en) | Triazine derivatives with UV filter properties | |
| JP3654455B2 (ja) | 光に安定な化粧品組成物 | |
| US5677314A (en) | Bis(methylidene)phenylene derivatives | |
| JPS63146810A (ja) | 光に安定な化粧品組成物 | |
| JPH02142719A (ja) | 光安定性のある濾光性化粧品組成物 | |
| US5733532A (en) | Sun protecting cosmetic compositions comprising derivatives of dibenzoylmethane, of benzophenone and of triazine | |
| JP3195001B2 (ja) | ジアルコキシベンジリデンカンファー誘導体 | |
| US5968482A (en) | α-hydroxyketoalkyl derivatives as light protection filters | |
| US5628988A (en) | Ketotricyclo[5.2.1.0]decane derivatives | |
| EP0845260A2 (en) | Sun protecting cosmetic compositions comprising derivatives of dibenzoylmethane, of diphenylcyanoacrylic acid and of triazine | |
| JP2612922B2 (ja) | 不飽和３―ベンジリデンカンファー誘導体および化粧品組成物 | |
| EP0722714A2 (en) | Benzoxazole derivatives, the use thereof as sunscreens and cosmetic compositions containing them | |
| JPH11292747A (ja) | ジベンゾイルメタン、ジフェニルシアノアクリル酸及びトリアジンの各誘導体を含む日焼け防止化粧品組成物 | |
| JPH06107642A (ja) | シンナミリデンヒダントイン誘導体及びそれを配合した皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040630 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040930 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20041006 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041227 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050126 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050224 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |