JPH07228859A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH07228859A JPH07228859A JP4769794A JP4769794A JPH07228859A JP H07228859 A JPH07228859 A JP H07228859A JP 4769794 A JP4769794 A JP 4769794A JP 4769794 A JP4769794 A JP 4769794A JP H07228859 A JPH07228859 A JP H07228859A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 紫外線吸収剤と、下記一般式化１で表される
トラネキサム酸のアミド体およびその塩の少なくとも１
種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ2
はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基、ピリジル基、トリフルオロメチル基、
フェニルアルキル基（ここでアルキル部分は炭素数１〜
３であり、フェニル部分は１〜３個の水酸基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基で
置換されていてもよい）、フェニル基（ここでフェニル
基は１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されていてもよ
い）またはスチリル基（ここでフェニル部分は１〜３個
の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基で置換されていてもよい）を示す〕 【効果】 紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制し、且つ優
れた皮膚美白効果を有する。
トラネキサム酸のアミド体およびその塩の少なくとも１
種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ2
はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基、ピリジル基、トリフルオロメチル基、
フェニルアルキル基（ここでアルキル部分は炭素数１〜
３であり、フェニル部分は１〜３個の水酸基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基で
置換されていてもよい）、フェニル基（ここでフェニル
基は１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されていてもよ
い）またはスチリル基（ここでフェニル部分は１〜３個
の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基で置換されていてもよい）を示す〕 【効果】 紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制し、且つ優
れた皮膚美白効果を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線吸収剤の皮膚刺
激性を抑制し、且つ皮膚美白効果が著しく改良された安
全性の高い皮膚外用剤に関する。
激性を抑制し、且つ皮膚美白効果が著しく改良された安
全性の高い皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法にはメラニンの生成
を抑制する物質、例えばビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
システインなどを軟膏、クリーム、ローションなどの形
態にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。
また、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用い
られている。
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法にはメラニンの生成
を抑制する物質、例えばビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
システインなどを軟膏、クリーム、ローションなどの形
態にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。
また、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用い
られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記し
た化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
極めて緩慢であるため、美白効果が十分ではなく、一
方、ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感
作性があるため一般には、使用が制限されている。さら
に、皮膚外用剤は皮膚に施用された後、日光に照射され
るため、紫外線吸収剤を配合することがしばしば行われ
ているが、紫外線吸収剤の配合に基づく皮膚に対する刺
激性が紫外線吸収剤の種類や個人差によって問題となる
場合があった。
た化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
極めて緩慢であるため、美白効果が十分ではなく、一
方、ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感
作性があるため一般には、使用が制限されている。さら
に、皮膚外用剤は皮膚に施用された後、日光に照射され
るため、紫外線吸収剤を配合することがしばしば行われ
ているが、紫外線吸収剤の配合に基づく皮膚に対する刺
激性が紫外線吸収剤の種類や個人差によって問題となる
場合があった。
【０００４】このような事情に鑑み、本発明者等は、安
全性、安定性および皮膚美白効果に優れ、且つ併用され
る紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制した皮膚外用剤を開
発することを目的として鋭意研究を重ねた結果、トラネ
キサム酸のアミド体およびその塩が極めて安全性に優
れ、安定性もよく、また皮膚美白効果の点においてもハ
イドロキノンを凌ぎ、さらに併用される紫外線吸収剤の
皮膚刺激性を抑制する作用を有することを認め、本発明
を完成するに至った。
全性、安定性および皮膚美白効果に優れ、且つ併用され
る紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制した皮膚外用剤を開
発することを目的として鋭意研究を重ねた結果、トラネ
キサム酸のアミド体およびその塩が極めて安全性に優
れ、安定性もよく、また皮膚美白効果の点においてもハ
イドロキノンを凌ぎ、さらに併用される紫外線吸収剤の
皮膚刺激性を抑制する作用を有することを認め、本発明
を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の請求
項１は、紫外線吸収剤と、下記一般式化２で表わされる
トラネキサム酸のアミド体およびその塩の少なくとも１
種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用剤であ
る。
項１は、紫外線吸収剤と、下記一般式化２で表わされる
トラネキサム酸のアミド体およびその塩の少なくとも１
種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用剤であ
る。
【０００６】
【化２】 〔式中、Ｒ1 は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ2
はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基、ピリジル基、トリフルオロメチル基、
フェニルアルキル基（ここでアルキル部分は炭素数１〜
３であり、フェニル部分は１〜３個の水酸基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基で
置換されていてもよい）、フェニル基（ここでフェニル
基は１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されていてもよ
い）またはスチリル基（ここでフェニル部分は１〜３個
の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基で置換されていてもよい）を示す〕
はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基、ピリジル基、トリフルオロメチル基、
フェニルアルキル基（ここでアルキル部分は炭素数１〜
３であり、フェニル部分は１〜３個の水酸基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基で
置換されていてもよい）、フェニル基（ここでフェニル
基は１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されていてもよ
い）またはスチリル基（ここでフェニル部分は１〜３個
の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基で置換されていてもよい）を示す〕
【０００７】本発明の請求項２は、皮膚外用剤中の紫外
線吸収剤がベンゾフェノン系紫外線吸収剤である特許請
求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請
求項３は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤が２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノンである特許請求の範囲
第１項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項４
は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がｐ−アミノ安息香酸
系紫外線吸収剤である特許請求の範囲第１項に記載の皮
膚外用剤である。本発明の請求項５は、皮膚外用剤中の
紫外線吸収剤がｐ−ジメチルアミノ安息香酸オクチルで
ある特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤である。
本発明の請求項６は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がメ
トキシ桂皮酸系紫外線吸収剤である特許請求の範囲第１
項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項７は、皮
膚外用剤中の紫外線吸収剤がｐ−メトキシ桂皮酸オクチ
ルである特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤であ
る。本発明の請求項８は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤
がジ−ｐ−メトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸
グリセリルである特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外
用剤である。本発明の請求項９は、皮膚外用剤中の紫外
線吸収剤がジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤である特
許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤である。本発明
の請求項１０は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤が、４−
tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンであ
る特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤である。本
発明の請求項１１は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤の配
合量が０．０５〜１０重量％である特許請求の範囲第１
項乃至第１０項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請
求項１２は、皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド体
またはその塩が上記一般式化２においてＲ1 が水素原子
または低級アルキル基で、Ｒ2 がアルキル基またはシク
ロアルキル基であるトラネキサム酸のアミド体またはそ
の塩である特許請求の範囲第１項乃至第１１項に記載の
皮膚外用剤である。本発明の請求項１３は、皮膚外用剤
中のトラネキサム酸のアミド体またはその塩が上記一般
式化２においてＲ1 が水素原子または低級アルキル基
で、Ｒ2 がアルケニル基またはシクロアルケニル基であ
るトラネキサム酸のアミド体またはその塩である特許請
求の範囲第１項乃至第１１項に記載の皮膚外用剤であ
る。本発明の請求項１４は、皮膚外用剤中のトラネキサ
ム酸のアミド体またはその塩が上記一般式化２において
Ｒ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 がピリジ
ル基であるトラネキサム酸のアミド体またはその塩であ
る特許請求の範囲第１項乃至第１１項に記載の皮膚外用
剤である。本発明の請求項１５は、皮膚外用剤中のトラ
ネキサム酸のアミド体またはその塩が上記一般式化２に
おいてＲ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 が
トリフルオロメチル基であるトラネキサム酸のアミド体
またはその塩である特許請求の範囲第１項乃至第１１項
に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項１６は、皮
膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド体またはその塩が
上記一般式化２においてＲ1 が水素原子または低級アル
キル基で、Ｒ2 がフェニルアルキル基（ここでアルキル
部分は炭素数１〜３であり、フェニル部分は１〜３個の
水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、アミノ基で置換されていてもよい）であるトラネ
キサム酸のアミド体またはその塩である特許請求の範囲
第１項乃至第１１項に記載の皮膚外用剤である。本発明
の請求項１７は、皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミ
ド体またはその塩が上記一般式化２においてＲ1 が水素
原子または低級アルキル基で、Ｒ2 がフェニル基（ここ
でフェニル基は１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されて
いてもよい）であるトラネキサム酸のアミド体またはそ
の塩である特許請求の範囲第１項乃至第１１項に記載の
皮膚外用剤である。本発明の請求項１８は、皮膚外用剤
中のトラネキサム酸のアミド体またはその塩が上記一般
式化２においてＲ1 が水素原子または低級アルキル基
で、Ｒ2 がスチリル基（ここでフェニル部分は１〜３個
の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基で置換されていてもよい）であるトラ
ネキサム酸のアミド体またはその塩である特許請求の範
囲第１項乃至第１１項に記載の皮膚外用剤である。本発
明の請求項１９は、皮膚外用剤中のトラネキサム酸のア
ミド体およびその塩の少なくとも１種以上の配合量が
０．００１〜２０重量％である特許請求の範囲第１項乃
至第１８項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項
２０は、皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド体およ
びその塩の少なくとも１種以上の配合量が０．１〜７重
量％である特許請求の範囲第１項乃至第１８項に記載の
皮膚外用剤である。本発明の請求項２１は、トラネキサ
ム酸のアミド体およびその塩の少なくとも１種以上と、
紫外線吸収剤との配合比が、紫外線吸収剤１重量部に対
してトラネキサム酸のアミド体およびその塩の少なくと
も１種以上が０．１〜６０重量部であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項乃至第２０項に記載の皮膚外用
剤である。
線吸収剤がベンゾフェノン系紫外線吸収剤である特許請
求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請
求項３は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤が２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノンである特許請求の範囲
第１項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項４
は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がｐ−アミノ安息香酸
系紫外線吸収剤である特許請求の範囲第１項に記載の皮
膚外用剤である。本発明の請求項５は、皮膚外用剤中の
紫外線吸収剤がｐ−ジメチルアミノ安息香酸オクチルで
ある特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤である。
本発明の請求項６は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がメ
トキシ桂皮酸系紫外線吸収剤である特許請求の範囲第１
項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項７は、皮
膚外用剤中の紫外線吸収剤がｐ−メトキシ桂皮酸オクチ
ルである特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤であ
る。本発明の請求項８は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤
がジ−ｐ−メトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸
グリセリルである特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外
用剤である。本発明の請求項９は、皮膚外用剤中の紫外
線吸収剤がジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤である特
許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤である。本発明
の請求項１０は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤が、４−
tert−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンであ
る特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤である。本
発明の請求項１１は、皮膚外用剤中の紫外線吸収剤の配
合量が０．０５〜１０重量％である特許請求の範囲第１
項乃至第１０項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請
求項１２は、皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド体
またはその塩が上記一般式化２においてＲ1 が水素原子
または低級アルキル基で、Ｒ2 がアルキル基またはシク
ロアルキル基であるトラネキサム酸のアミド体またはそ
の塩である特許請求の範囲第１項乃至第１１項に記載の
皮膚外用剤である。本発明の請求項１３は、皮膚外用剤
中のトラネキサム酸のアミド体またはその塩が上記一般
式化２においてＲ1 が水素原子または低級アルキル基
で、Ｒ2 がアルケニル基またはシクロアルケニル基であ
るトラネキサム酸のアミド体またはその塩である特許請
求の範囲第１項乃至第１１項に記載の皮膚外用剤であ
る。本発明の請求項１４は、皮膚外用剤中のトラネキサ
ム酸のアミド体またはその塩が上記一般式化２において
Ｒ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 がピリジ
ル基であるトラネキサム酸のアミド体またはその塩であ
る特許請求の範囲第１項乃至第１１項に記載の皮膚外用
剤である。本発明の請求項１５は、皮膚外用剤中のトラ
ネキサム酸のアミド体またはその塩が上記一般式化２に
おいてＲ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 が
トリフルオロメチル基であるトラネキサム酸のアミド体
またはその塩である特許請求の範囲第１項乃至第１１項
に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項１６は、皮
膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド体またはその塩が
上記一般式化２においてＲ1 が水素原子または低級アル
キル基で、Ｒ2 がフェニルアルキル基（ここでアルキル
部分は炭素数１〜３であり、フェニル部分は１〜３個の
水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子、アミノ基で置換されていてもよい）であるトラネ
キサム酸のアミド体またはその塩である特許請求の範囲
第１項乃至第１１項に記載の皮膚外用剤である。本発明
の請求項１７は、皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミ
ド体またはその塩が上記一般式化２においてＲ1 が水素
原子または低級アルキル基で、Ｒ2 がフェニル基（ここ
でフェニル基は１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されて
いてもよい）であるトラネキサム酸のアミド体またはそ
の塩である特許請求の範囲第１項乃至第１１項に記載の
皮膚外用剤である。本発明の請求項１８は、皮膚外用剤
中のトラネキサム酸のアミド体またはその塩が上記一般
式化２においてＲ1 が水素原子または低級アルキル基
で、Ｒ2 がスチリル基（ここでフェニル部分は１〜３個
の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基で置換されていてもよい）であるトラ
ネキサム酸のアミド体またはその塩である特許請求の範
囲第１項乃至第１１項に記載の皮膚外用剤である。本発
明の請求項１９は、皮膚外用剤中のトラネキサム酸のア
ミド体およびその塩の少なくとも１種以上の配合量が
０．００１〜２０重量％である特許請求の範囲第１項乃
至第１８項に記載の皮膚外用剤である。本発明の請求項
２０は、皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド体およ
びその塩の少なくとも１種以上の配合量が０．１〜７重
量％である特許請求の範囲第１項乃至第１８項に記載の
皮膚外用剤である。本発明の請求項２１は、トラネキサ
ム酸のアミド体およびその塩の少なくとも１種以上と、
紫外線吸収剤との配合比が、紫外線吸収剤１重量部に対
してトラネキサム酸のアミド体およびその塩の少なくと
も１種以上が０．１〜６０重量部であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項乃至第２０項に記載の皮膚外用
剤である。
【０００８】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明に係るトラネキサム酸のアミド体およびその塩は、
例えば、J. Med.Chem.,15, 247 (1972)、特開昭48−685
41 号公報、特開昭53−148536号公報、特開昭57−59847
号公報等の方法により容易に合成することができる。
発明に係るトラネキサム酸のアミド体およびその塩は、
例えば、J. Med.Chem.,15, 247 (1972)、特開昭48−685
41 号公報、特開昭53−148536号公報、特開昭57−59847
号公報等の方法により容易に合成することができる。
【０００９】上記の如くして製造された本発明化合物は
所望によりナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の無機塩あるいは
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等の有機塩とすることができる。
所望によりナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の無機塩あるいは
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等の有機塩とすることができる。
【００１０】具体的に物質名を例示すれば、トランス−
４−アセチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、
トランス−４−トリフルオロアセチルアミノメチルシク
ロヘキサンカルボン酸、トランス−４−プロピオニルア
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
ブチリルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−イソブチリルアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−バレリルアミノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸、トランス−４−イソバレリルアミ
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−ピ
バロイルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−ペンタノイルアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−ヘキサノイルアミノメチルシ
クロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（２−ヘキセ
ノイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−ノニルアミノメチルシクロヘキサンカルボン
酸、トランス−４−（９−テトラデセノイルアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−デカノ
イルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トランス
−４−パルミトイルアミノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸、トランス−４−ステアロイルアミノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸、トランス−４−オレオイルアミノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−リノ
ロイルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−リノレノイルアミノメチルシクロヘキサンカル
ボン酸、トランス−４−（２，４，６−オクタトリエノ
イルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ルカルボニルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン
酸、トランス−４−（トランス−４′−イソブチルシク
ロヘキシルカルボニルアミノメチル）シクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−ベンゾイルアミノメチルシク
ロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（３′，４′−
ジメトキシシンナモイルアミノメチル）シクロヘキサン
カルボン酸、トランス−４−（３′，４′，５′−トリ
メトキシベンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカル
ボン酸、トランス−４−（３′，４′−ジヒドロキシベ
ンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、ト
ランス−４−（２′−ヒドロキシベンゾイルアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（２′
−アミノベンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカル
ボン酸、トランス−４−（２′−アミノ−５′−ブロモ
ベンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、
トランス−４−（３′−ピリジルカルボニルアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸等があげられる。
４−アセチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、
トランス−４−トリフルオロアセチルアミノメチルシク
ロヘキサンカルボン酸、トランス−４−プロピオニルア
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
ブチリルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−イソブチリルアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−バレリルアミノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸、トランス−４−イソバレリルアミ
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−ピ
バロイルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−ペンタノイルアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−ヘキサノイルアミノメチルシ
クロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（２−ヘキセ
ノイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−ノニルアミノメチルシクロヘキサンカルボン
酸、トランス−４−（９−テトラデセノイルアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−デカノ
イルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トランス
−４−パルミトイルアミノメチルシクロヘキサンカルボ
ン酸、トランス−４−ステアロイルアミノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸、トランス−４−オレオイルアミノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−リノ
ロイルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−リノレノイルアミノメチルシクロヘキサンカル
ボン酸、トランス−４−（２，４，６−オクタトリエノ
イルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−（トランス−４′−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ルカルボニルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン
酸、トランス−４−（トランス−４′−イソブチルシク
ロヘキシルカルボニルアミノメチル）シクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−ベンゾイルアミノメチルシク
ロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（３′，４′−
ジメトキシシンナモイルアミノメチル）シクロヘキサン
カルボン酸、トランス−４−（３′，４′，５′−トリ
メトキシベンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカル
ボン酸、トランス−４−（３′，４′−ジヒドロキシベ
ンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、ト
ランス−４−（２′−ヒドロキシベンゾイルアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（２′
−アミノベンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカル
ボン酸、トランス−４−（２′−アミノ−５′−ブロモ
ベンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、
トランス−４−（３′−ピリジルカルボニルアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸等があげられる。
【００１１】本発明に係る皮膚外用剤に配合されるトラ
ネキサム酸のアミド体およびその塩の配合量には特に限
定はないが、一般には、皮膚外用剤全量に対して０．０
０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜７重量％配合す
る。この配合量が０．００１重量％未満では皮膚外用剤
の美白効果および皮膚外用剤の皮膚刺激性を抑制する効
果が乏しくなる傾向にあり、逆に、２０重量％を超えて
配合しても効果の増加は実質上望めないし、皮膚外用剤
への配合も難しくなる傾向にある。
ネキサム酸のアミド体およびその塩の配合量には特に限
定はないが、一般には、皮膚外用剤全量に対して０．０
０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜７重量％配合す
る。この配合量が０．００１重量％未満では皮膚外用剤
の美白効果および皮膚外用剤の皮膚刺激性を抑制する効
果が乏しくなる傾向にあり、逆に、２０重量％を超えて
配合しても効果の増加は実質上望めないし、皮膚外用剤
への配合も難しくなる傾向にある。
【００１２】本発明に係る皮膚外用剤に配合される紫外
線吸収剤はベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ｐ−アミノ
安息香酸系紫外線吸収剤、メトキシ桂皮酸系紫外線吸収
剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、サリチル酸系
紫外線吸収剤であり、係る紫外線吸収剤の代表的な化合
物を例示すれば以下の通りである。
線吸収剤はベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ｐ−アミノ
安息香酸系紫外線吸収剤、メトキシ桂皮酸系紫外線吸収
剤、ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤、サリチル酸系
紫外線吸収剤であり、係る紫外線吸収剤の代表的な化合
物を例示すれば以下の通りである。
【００１３】（１）ベンゾフェノン系紫外線吸収剤 ２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジ
ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、2,
2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−メトキシ−４’−メチルベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸
塩、４−フェニルベンゾノン、２−エチルヘキシル−
４’−フェニル−ベンゾフェノン−２−カルボキシレー
ト、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノ
ン、４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンゾフェノン
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジ
ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、2,
2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−メトキシ−４’−メチルベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸
塩、４−フェニルベンゾノン、２−エチルヘキシル−
４’−フェニル−ベンゾフェノン−２−カルボキシレー
ト、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノ
ン、４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンゾフェノン
【００１４】（２）ｐ−アミノ安息香酸系紫外線吸収剤 ｐ−アミノ安息香酸（以下ＰＡＢＡと略す）、ＰＡＢＡ
モノグリセリンエステル、Ｎ，Ｎ−ジプロポキシＰＡＢ
Ａエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジエトキシＰＡＢＡエチル
エステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡブチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルＰＡＢＡアミルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡ
ＢＡオクチルエステル
モノグリセリンエステル、Ｎ，Ｎ−ジプロポキシＰＡＢ
Ａエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジエトキシＰＡＢＡエチル
エステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡブチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルＰＡＢＡアミルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡ
ＢＡオクチルエステル
【００１５】（３）メトキシ桂皮酸系紫外線吸収剤 桂皮酸オクチルエステル、４−イソプロピル桂皮酸エチ
ルエステル、２，５−ジイソプロピル桂皮酸メチルエス
テル、２，４−ジイソプロピル桂皮酸エチルエステル、
２，４−ジイソプロピル桂皮酸メチルエステル、ｐ−メ
トキシ桂皮酸プロピルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸イ
ソプロピルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸イソアミルエ
ステル、ｐ−メトキシ桂皮酸オクチルエステル（ｐ−メ
トキシ桂皮酸２−エチルヘキシルエステル）、ｐ−メト
キシ桂皮酸２−エトキシエチルエステル、ｐ−メトキシ
桂皮酸シクロヘキシルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸ナ
トリウム、ｐ−メトキシ桂皮酸カリウム、ジ−ｐ−メト
キシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル
ルエステル、２，５−ジイソプロピル桂皮酸メチルエス
テル、２，４−ジイソプロピル桂皮酸エチルエステル、
２，４−ジイソプロピル桂皮酸メチルエステル、ｐ−メ
トキシ桂皮酸プロピルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸イ
ソプロピルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸イソアミルエ
ステル、ｐ−メトキシ桂皮酸オクチルエステル（ｐ−メ
トキシ桂皮酸２−エチルヘキシルエステル）、ｐ−メト
キシ桂皮酸２−エトキシエチルエステル、ｐ−メトキシ
桂皮酸シクロヘキシルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸ナ
トリウム、ｐ−メトキシ桂皮酸カリウム、ジ−ｐ−メト
キシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル
【００１６】（４）ジベンゾイルメタン系紫外線吸収剤 ４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、
４−メトキシ−４’−メトキシジベンゾイルメタン、４
−イソプロピルジベンゾイルメタン
４−メトキシ−４’−メトキシジベンゾイルメタン、４
−イソプロピルジベンゾイルメタン
【００１７】（５）サリチル酸系紫外線吸収剤 サリチル酸アミルエステル、サリチル酸メンチルエステ
ル、サリチル酸ホモメンチルエステル、サリチル酸オク
チルエステル、サリチル酸フェニルエステル、サリチル
酸ベンジルエステル、サリチル酸エチレングリコール、
サリチル酸ジプロピレングリコール
ル、サリチル酸ホモメンチルエステル、サリチル酸オク
チルエステル、サリチル酸フェニルエステル、サリチル
酸ベンジルエステル、サリチル酸エチレングリコール、
サリチル酸ジプロピレングリコール
【００１８】本発明に従った皮膚外用剤に配合される紫
外線吸収剤の配合量にはとくに限定はないが、一般には
皮膚外用剤全量に対して０．０５〜１０重量％、好まし
くは０．５〜８重量％配合する。この配合量が少な過ぎ
ると、日焼けを予防することができず、トラネキサム酸
のアミド体およびその塩の美白効果が相殺される傾向に
あるので好ましくなく、逆に多過ぎると皮膚外用剤の安
定性を損なう傾向にあるので好ましくない。なお、紫外
線吸収剤の配合量と前記のトラネキサム酸のアミド体お
よびその塩の配合量との相対比にも特に限定はないが、
紫外線吸収剤の皮膚刺激性を好適に抑制するためには紫
外線吸収剤１重量部に対して０．１〜６０重量部のトラ
ネキサム酸のアミド体およびその塩を配合するのが好ま
しい。
外線吸収剤の配合量にはとくに限定はないが、一般には
皮膚外用剤全量に対して０．０５〜１０重量％、好まし
くは０．５〜８重量％配合する。この配合量が少な過ぎ
ると、日焼けを予防することができず、トラネキサム酸
のアミド体およびその塩の美白効果が相殺される傾向に
あるので好ましくなく、逆に多過ぎると皮膚外用剤の安
定性を損なう傾向にあるので好ましくない。なお、紫外
線吸収剤の配合量と前記のトラネキサム酸のアミド体お
よびその塩の配合量との相対比にも特に限定はないが、
紫外線吸収剤の皮膚刺激性を好適に抑制するためには紫
外線吸収剤１重量部に対して０．１〜６０重量部のトラ
ネキサム酸のアミド体およびその塩を配合するのが好ま
しい。
【００１９】本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分
の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる
他の成分、例えば油分、酸化防止剤、界面活性剤、保湿
剤、香料、水、アルコール、増粘剤、防腐剤、色剤、粉
末、薬剤等を必要に応じて適宜配合することができる。
本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば化
粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、又
は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。
の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる
他の成分、例えば油分、酸化防止剤、界面活性剤、保湿
剤、香料、水、アルコール、増粘剤、防腐剤、色剤、粉
末、薬剤等を必要に応じて適宜配合することができる。
本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば化
粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、又
は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。
【００２０】
【実施例】次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明
するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施例に限定す
るものでないことはいうまでもない。なお、以下の実施
例において配合量は重量％である。先ず、本発明の効果
試験方法および評価方法について説明する。
するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施例に限定す
るものでないことはいうまでもない。なお、以下の実施
例において配合量は重量％である。先ず、本発明の効果
試験方法および評価方法について説明する。
【００２１】（１）美白効果 （試験方法）肝斑の患者（女性）６０名を対象として、
患者に１２週間１日２回顔面患部に適量塗布し、１２週
間後の患部の改善度合を肉眼で判定した。患者を１群１
０名に分けて６群とし、下記に示す処方で実施例１〜
３、比較例４〜６について試験を行った。
患者に１２週間１日２回顔面患部に適量塗布し、１２週
間後の患部の改善度合を肉眼で判定した。患者を１群１
０名に分けて６群とし、下記に示す処方で実施例１〜
３、比較例４〜６について試験を行った。
【００２２】 実施例１〜３、比較例１〜６の試料 （アルコール相） 重量％ ９５％エチルアルコール ２５．０ ポリオキシエチレン（２５モル）硬化ヒマシ油エ−テル ２．０ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香料 適 量 薬剤（表１記載） １．０ 紫外線吸収剤（表２記載） ３．０ （水相） グリセリン ５．０ ヘキサメタリン酸ナトリウム 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）水相、アルコール相を調製後可溶化する。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】（評価方法）使用後の患部の改善度合を下
記の判定基準に基づいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％未
満の場合
記の判定基準に基づいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％未
満の場合
【００２６】表３より明らかなように、比較例に比べ
て、実施例の方が優れた皮膚美白効果を有することが認
められた。
て、実施例の方が優れた皮膚美白効果を有することが認
められた。
【００２７】
【表３】
【００２８】（２）皮膚刺激性抑制効果 （試験方法）紫外線吸収剤配合皮膚外用剤の皮膚刺激性
（ひりつき）に及ぼすトラネキサム酸アミド体およびそ
の塩の緩和作用を、年齢１９才〜２６才の女子３０名を
対象として、１群１０名に分けて３群とし、顔の片面に
実施例１〜３の皮膚外用剤を、他の片面には、比較例１
〜３の皮膚外用剤をそれぞれ適量塗布した後、真夏時に
屋外で２時間テニスを行い、発刊時の顔面のひりつきの
度合を調べた。 （評価方法）以下の判定基準に基づいて判定した。 （判定基準）０：何も感じない ±：ややひりつきを感ずる ＋：ひりつきを感ずる −：強くひりつきを感ずる
（ひりつき）に及ぼすトラネキサム酸アミド体およびそ
の塩の緩和作用を、年齢１９才〜２６才の女子３０名を
対象として、１群１０名に分けて３群とし、顔の片面に
実施例１〜３の皮膚外用剤を、他の片面には、比較例１
〜３の皮膚外用剤をそれぞれ適量塗布した後、真夏時に
屋外で２時間テニスを行い、発刊時の顔面のひりつきの
度合を調べた。 （評価方法）以下の判定基準に基づいて判定した。 （判定基準）０：何も感じない ±：ややひりつきを感ずる ＋：ひりつきを感ずる −：強くひりつきを感ずる
【００２９】
【表４】
【００３０】表４より明らかなように、比較例に比べ
て、実施例の方が優れた皮膚刺激性抑制効果を有するこ
とが認められた。
て、実施例の方が優れた皮膚刺激性抑制効果を有するこ
とが認められた。
【００３１】 実施例４ バニシングクリーム ステアリン酸 ５．０ ステアリンアルコール ４．０ ステアリン酸ブチルアルコールエステル ８．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ｐ−メトキシ桂皮酸オクチルエステル（紫外線吸収剤） ５．０ プロピレングリコール １０．０ トランス−４−パルミトイルアミノメチル シクロヘキサンカルボン酸 １．０ 苛性カリ ０．２ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香料 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にトランス−４−パルミトイルア
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、プロピレングリ
コールと苛性カリを加え溶解し加熱して７０℃に保つ
（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ
（油相）。上記水相に油相を徐々に加え、全部加え終わ
ってからしばらくその温度に保ち反応をおこさせる。そ
の後ホモミキサーで均一に乳化し、よくかきまぜなが
ら、３０℃まで冷却する。
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸、プロピレングリ
コールと苛性カリを加え溶解し加熱して７０℃に保つ
（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ
（油相）。上記水相に油相を徐々に加え、全部加え終わ
ってからしばらくその温度に保ち反応をおこさせる。そ
の後ホモミキサーで均一に乳化し、よくかきまぜなが
ら、３０℃まで冷却する。
【００３２】 実施例５ バニシングクリーム ステアリン酸 ６．０ ソルビタンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノステアリン １．５ 酸エステル ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（紫外線吸収剤） ８．０ プロピレングルコール １０．０ トランス−４−（３′，４′−ジメトキシシンナモイル アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸 ５．０ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香料 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にトランス−４−（３′，４′−
ジメトキシシンナモイルアミノメチル）シクロヘキサン
カルボン酸及びプロピレングリコールを加え加熱して７
０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７
０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行
い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜな
がら、３０℃まで冷却する。
ジメトキシシンナモイルアミノメチル）シクロヘキサン
カルボン酸及びプロピレングリコールを加え加熱して７
０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７
０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行
い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜな
がら、３０℃まで冷却する。
【００３３】 実施例６ 中性クリーム ステアリルアルコール ７．０ ステアリン酸 ２．０ 水添ラノリン ２．０ スクワラン ５．０ ２−オクチルドデシリアルコール ６．０ ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル ３．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡオクチルエステル（紫外線吸収剤） ３．０ プロピレングリコール ５．０ トランス−４−トリフルオロアセチルアミノメチル シクロヘキサンカルボン酸 １０．０ 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にトランス−４−トリフルオロア
セチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸及びプロ
ピレングリコールを加え加熱して７０℃に保つ（水
相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油
相）。水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサー
で均一に乳化した後、よくかきまぜながら、３０℃まで
冷却する。
セチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸及びプロ
ピレングリコールを加え加熱して７０℃に保つ（水
相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油
相）。水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサー
で均一に乳化した後、よくかきまぜながら、３０℃まで
冷却する。
【００３４】 実施例７ コールドクリーム 固型パラフィン ５．０ 蜜ロウ １０．０ ワセリン １５．０ 流動パラフィン ４１．０ グリセリンモノステアリン酸エステル ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル） ２．０ ソルビタンモノラウリン酸エステル ４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン ３．０ （紫外線吸収剤） 石鹸粉末 ０．１ 硼砂 ０．２ トランス−４−（３’−ｐ−ヒドロキシフェニルプロピオニル アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸 ３．０ イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 （製法）イオン交換水にトランス−４−（３’−ｐ−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニルアミノメチル）シクロヘ
キサンカルボン酸、石鹸粉末および硼砂を加え加熱溶解
して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解
して７０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきまぜなが
ら徐々の加え反応を行う。反応終了後ホモミキサーで均
一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却
する。
ドロキシフェニルプロピオニルアミノメチル）シクロヘ
キサンカルボン酸、石鹸粉末および硼砂を加え加熱溶解
して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解
して７０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきまぜなが
ら徐々の加え反応を行う。反応終了後ホモミキサーで均
一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却
する。
【００３５】 実施例８ 乳 液 ポリオキシエチレン（２０モル） ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール １．０ シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ５．０ （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０ グリセリン ２．０ エチルアルコール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ２−アミノメチルプロパノール ０．１ 防腐剤 適 量 トランス−４−（３′，４′，５′−トリメトキシベンゾイル アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸 ３．０ イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水とエタノールにトランス−４−
（３′，４′，５′−トリメトキシベンゾイルアミノメ
チル）シクロヘキサンカルボン酸を加温溶解し、更にプ
ロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０
℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融解し
て７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化
を行い、ホモミキサーで均一乳化し、乳化後、よくかき
まぜながら、３０℃まで冷却する。
（３′，４′，５′−トリメトキシベンゾイルアミノメ
チル）シクロヘキサンカルボン酸を加温溶解し、更にプ
ロピレングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０
℃に保つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融解し
て７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化
を行い、ホモミキサーで均一乳化し、乳化後、よくかき
まぜながら、３０℃まで冷却する。
【００３６】 実施例９ 乳 液 ポリオキシエチレン（２０モル） ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール １．０ シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡ−オクチルエステル（紫外線吸収剤）５．０ プロピレングリコール ５．０ グリセリン ２．０ エチルアルコール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ２−アミノメチルプロパノール ０．１ 防腐剤 適 量 トランス−４−リノレノイルアミノメチル シクロヘキサンカルボン酸 ７．０ イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水とエタノールにトランス−４−リ
ノレノイルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸を加
温溶解し、更にプロピレングリコール以下の水溶性成分
を溶解して、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混
合し、加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相
を加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却す
る。
ノレノイルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸を加
温溶解し、更にプロピレングリコール以下の水溶性成分
を溶解して、７０℃に保つ（水相）。他の油性成分を混
合し、加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相
を加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後、よくかきまぜながら、３０℃まで冷却す
る。
【００３７】 実施例１０ 乳 液 ポリオキシエチレン（２０モル） ポリオキシプロピレン（２モル）セチルアルコール １．０ シリコーンＫＦ９６（２０ｃｓ）（信越化学） ２．０ 流動パラフィン（中粘度） ３．０ ４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン ５．０ （紫外線吸収剤） プロピレングリコール ５．０ グルセリン ２．０ エチルアルコール １５．０ カルボキシビニルポリマー ０．３ ヒドロキシプロピルセルロース ０．１ ２−アミノメチルプロパノール ０．１ 防腐剤 適 量 トランス−４−（３′，４′−ジヒドロキシベンゾイル アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸 ２０．０ イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水とエタノールにトランス−４−
（３′，４′−ジヒドロキシベンゾイルアミノメチル）
シクロヘキサンカルボン酸を加温溶解し、更にプロピレ
ングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保
つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０
℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行
い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきま
ぜながら、３０℃まで冷却する。
（３′，４′−ジヒドロキシベンゾイルアミノメチル）
シクロヘキサンカルボン酸を加温溶解し、更にプロピレ
ングリコール以下の水溶性成分を溶解して、７０℃に保
つ（水相）。他の油性成分を混合し、加熱融解して７０
℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行
い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化後、よくかきま
ぜながら、３０℃まで冷却する。
【００３８】 実施例１１ 乳 液 ステアリン酸 １．５ セチルアルコール ０．５ 蜜ロウ ２．０ ポリオキシエチレン（２０モル）モノオレイン酸エステル １．０ グリセリンモノステアリン酸エステル １．０ クインスシード抽出液（５％水溶液） ２０．０ エチルアルコール １０．０ ジ−ｐ−メトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸 グリセリル（紫外線吸収剤） ５．０ プロピレングリコール ５．０ トランス−４−プロピオニルアミノメチル シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル ８．０ イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 （製法）イオン交換水にトランス−４−プロピオニルア
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル及
びプロピレングリコールを加え加熱溶解して７０℃に保
つ（水相）。エチルアルコールに香料、紫外線吸収剤を
加えて溶解する（アルコール相）。クインスシード抽出
液を除く他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ
（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行いホモミキサ
ーで均一に乳化する。これをかきまぜながらアルコール
相とクインスシード抽出液を加える。その後かきまぜな
がら３０℃まで冷却する。
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル及
びプロピレングリコールを加え加熱溶解して７０℃に保
つ（水相）。エチルアルコールに香料、紫外線吸収剤を
加えて溶解する（アルコール相）。クインスシード抽出
液を除く他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保つ
（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行いホモミキサ
ーで均一に乳化する。これをかきまぜながらアルコール
相とクインスシード抽出液を加える。その後かきまぜな
がら３０℃まで冷却する。
【００３９】 実施例１２ 乳 液 マイクロクリスタリンワックス １．０ 蜜ロウ ２．０ ラノリン ２．０ 流動パラフィン ２０．０ スクワラン １０．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ４．０ ポリオキシエチレン（２０モル） １．０ ソルビタンモノオレイン酸エステル ４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルベンゾイルメタン ５．０ （紫外線吸収剤） ジ−ｐ−メトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸 ５．０ グリセリル（紫外線吸収剤） プロピレングリコール ７．０ トランス−４−（２′−アミノベンゾイルアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸ナトリウム ２．０ イオン交換水 残 余 香料 適 量 防腐剤・酸化防止剤 適 量 （製法）イオン交換水にトランス−４−（２′−アミノ
ベンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸ナ
トリウム及びプロピレングリコールを加え加熱して７０
℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱溶解して７０
℃に保つ（油相）。油相をかきまぜながら、この油相に
水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化する。乳
化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
ベンゾイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸ナ
トリウム及びプロピレングリコールを加え加熱して７０
℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱溶解して７０
℃に保つ（油相）。油相をかきまぜながら、この油相に
水相を徐々に加え、ホモミキサーで均一に乳化する。乳
化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００４０】 実施例１３ ゼリー ９５％エチルアルコール １０．０ ジプロピレングリコール １５．０ ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル ２．０ ４−メトキシ−４’−ｔ−ブチル−ジベンゾイルメタン ０．５ （紫外線吸収剤） ２−ヒドロキシ−４−メトキシ桂皮酸オクチルエステル ０．５ （紫外線吸収剤） カルボキシビニルポリマー（商品名：カーボポール９４１） １．０ 苛性カリ ０．１５ Ｌ−アルギニン ０．１ トランス−４−（４′−メトキシシンナモイルアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 ２０．０ 香料 適 量 防腐剤 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にトランス−４−（４′−メトキ
シシンナモイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン
酸及びカーボポール９４１を均一に溶解し、一方９５％
エタノールにジプロピレングリコール、ポリオキシエチ
レン（１５モル）オレイルアルコールエーテル、その他
の成分を溶解し、水相に添加する。ついで苛性カリ、Ｌ
−アルギニンで中和させ増粘する。
シシンナモイルアミノメチル）シクロヘキサンカルボン
酸及びカーボポール９４１を均一に溶解し、一方９５％
エタノールにジプロピレングリコール、ポリオキシエチ
レン（１５モル）オレイルアルコールエーテル、その他
の成分を溶解し、水相に添加する。ついで苛性カリ、Ｌ
−アルギニンで中和させ増粘する。
【００４１】 実施例１４ ピールオフ型パック （アルコール相） ９５％エタノール １０．０ ポリオキシエチレン（１５モル）オレイルアルコールエーテル ２．０ ジ−ｐ−メトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸 ０．５ グリセリル（紫外線吸収剤） 防腐剤 適 量 香 料 適 量 （水相） トランス−４−（３′−ピリジルカルボニルアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 ３．０ ポリビニルアルコール １２．０ グリセリン ３．０ ポリエチレングリコール１５００ １．０ イオン交換水 残 余 （製法）８０℃にて水相を調製し、５０℃に冷却する。
ついで室温で調製したアルコール相を添加後均一に混合
し、放冷する。
ついで室温で調製したアルコール相を添加後均一に混合
し、放冷する。
【００４２】 実施例１５ 粉末入りパック （アルコール相） ９５％エタノール ２．０ 防腐剤 適 量 香 料 適 量 色 剤 適 量 ４−メトキシ−４’−ｔ−ブチル−ジベンゾイルメタン １．０ （紫外線吸収剤） ２−ヒドロキシ−４−メトキシ桂皮酸オクチルエステル １．０ （紫外線吸収剤） （水相） トランス−４−（ｐ−ヒドロキシフェニルアセチル アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸 ７．０ プロピレングリコール ７．０ 亜鉛華 ２５．０ カオリン ２０．０ イオン交換水 残 余 （製法）室温にて水相を均一に調製する。ついで室温に
て調製したアルコール相を添加し均一に混合する。
て調製したアルコール相を添加し均一に混合する。
【００４３】 実施例１６ 吸水軟膏 ワセリン ４０．０ ステアリルアルコール １８．０ モクロウ ２０．０ ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル ０．２５ グリセリンモノステアリン酸エステル ０．２５ ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（紫外線吸収剤）１．０ トランス−４−リノレノイルアミノメチル シクロヘキサンカルボン酸 １０．０ イオン交換水 残 余 （製法）イオン交換水にトランス−４−リノレノイルア
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸を加え、７０℃に
保つ（水相）。他の成分を７０℃にて混合溶解する（油
相）。上記水相に油相を添加し、ホモミキサーで均一に
乳化後、冷却する。
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸を加え、７０℃に
保つ（水相）。他の成分を７０℃にて混合溶解する（油
相）。上記水相に油相を添加し、ホモミキサーで均一に
乳化後、冷却する。
【００４４】本発明で得られた皮膚外用剤はいずれも実
施例１〜３で行った美白効果試験および皮膚刺激性抑制
効果試験において効果が認められた。
施例１〜３で行った美白効果試験および皮膚刺激性抑制
効果試験において効果が認められた。
【００４５】
【発明の効果】本発明に係る紫外線吸収剤と、トラネキ
サム酸のアミド体およびその塩を含有して成る皮膚外用
剤は、紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制し、且つ皮膚美
白効果が著しく改良された安全性の高い皮膚外用剤であ
る。
サム酸のアミド体およびその塩を含有して成る皮膚外用
剤は、紫外線吸収剤の皮膚刺激性を抑制し、且つ皮膚美
白効果が著しく改良された安全性の高い皮膚外用剤であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/42 7/44 (72)発明者 芝田 由記 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 加来 留美子 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 針谷 毅 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 小林 浩 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 北村 謙始 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内
Claims (21)
- 【請求項１】紫外線吸収剤と、下記一般式化１で表わさ
れるトラネキサム酸のアミド体およびその塩の少なくと
も１種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ2
はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルケニル基、ピリジル基、トリフルオロメチル基、
フェニルアルキル基（ここでアルキル部分は炭素数１〜
３であり、フェニル部分は１〜３個の水酸基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基で
置換されていてもよい）、フェニル基（ここでフェニル
基は１〜３個の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アミノ基で置換されていてもよ
い）またはスチリル基（ここでフェニル部分は１〜３個
の水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基で置換されていてもよい）を示す〕 - 【請求項２】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がベンゾフェ
ノン系紫外線吸収剤である特許請求の範囲第１項に記載
の皮膚外用剤。 - 【請求項３】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤が２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノンである特許請求の範
囲第１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項４】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がｐ−アミノ
安息香酸系紫外線吸収剤である特許請求の範囲第１項に
記載の皮膚外用剤。 - 【請求項５】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がｐ−ジメチ
ルアミノ安息香酸オクチルである特許請求の範囲第１項
に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項６】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がメトキシ桂
皮酸系紫外線吸収剤である特許請求の範囲第１項に記載
の皮膚外用剤。 - 【請求項７】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がｐ−メトキ
シ桂皮酸オクチルである特許請求の範囲第１項に記載の
皮膚外用剤。 - 【請求項８】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がジ−ｐ−メ
トキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリルで
ある特許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項９】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤がジベンゾイ
ルメタン系紫外線吸収剤である特許請求の範囲第１項に
記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１０】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤が４−tert
−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンである特
許請求の範囲第１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１１】皮膚外用剤中の紫外線吸収剤の配合量が
０．０５〜１０重量％である特許請求の範囲第１項乃至
第１０項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１２】皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド
体またはその塩が特許請求の範囲第１項の一般式化１に
おいてＲ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 が
アルキル基またはシクロアルキル基であるトラネキサム
酸のアミド体またはその塩である特許請求の範囲第１項
乃至第１１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１３】皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド
体またはその塩が特許請求の範囲第１項の一般式化１に
おいてＲ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 が
アルケニル基またはシクロアルケニル基であるトラネキ
サム酸のアミド体またはその塩である特許請求の範囲第
１項乃至第１１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１４】皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド
体またはその塩が特許請求の範囲第１項の一般式化１に
おいてＲ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 が
ピリジル基であるトラネキサム酸のアミド体またはその
塩である特許請求の範囲第１項乃至第１１項に記載の皮
膚外用剤。 - 【請求項１５】皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド
体またはその塩が特許請求の範囲第１項の一般式化１に
おいてＲ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 が
トリフルオロメチル基であるトラネキサム酸のアミド体
またはその塩である特許請求の範囲第１項乃至第１１項
に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１６】皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド
体またはその塩が特許請求の範囲第１項の一般式化１に
おいてＲ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 が
フェニルアルキル基（ここでアルキル部分は炭素数１〜
３であり、フェニル部分は１〜３個の水酸基、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基で
置換されていてもよい）であるトラネキサム酸のアミド
体またはその塩である特許請求の範囲第１項乃至第１１
項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１７】皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド
体またはその塩が特許請求の範囲第１項の一般式化１に
おいてＲ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 が
フェニル基（ここでフェニル基は１〜３個の水酸基、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、アミ
ノ基で置換されていてもよい）であるトラネキサム酸の
アミド体またはその塩である特許請求の範囲第１項乃至
第１１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１８】皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド
体またはその塩が特許請求の範囲第１項の一般式化１に
おいてＲ1 が水素原子または低級アルキル基で、Ｒ2 が
スチリル基（ここでフェニル部分は１〜３個の水酸基、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ア
ミノ基で置換されていてもよい）であるトラネキサム酸
のアミド体またはその塩である特許請求の範囲第１項乃
至第１１項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項１９】皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド
体およびその塩の少なくとも１種以上の配合量が０．０
０１〜２０重量％である特許請求の範囲第１項乃至第１
８項に記載の皮膚外用剤。 - 【請求項２０】皮膚外用剤中のトラネキサム酸のアミド
体およびその塩の少なくとも１種以上の配合量が０．１
〜７重量％である特許請求の範囲第１項乃至第１８項に
記載の皮膚外用剤。 - 【請求項２１】トラネキサム酸のアミド体およびその塩
の少なくとも１種以上と、紫外線吸収剤との配合比が、
紫外線吸収剤１重量部に対してトラネキサム酸のアミド
体およびその塩の少なくとも１種以上が０．１〜６０重
量部であることを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至
第２０項に記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04769794A JP3657286B2 (ja) | 1994-02-22 | 1994-02-22 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04769794A JP3657286B2 (ja) | 1994-02-22 | 1994-02-22 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228859A true JPH07228859A (ja) | 1995-08-29 |
| JP3657286B2 JP3657286B2 (ja) | 2005-06-08 |
Family
ID=12782487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04769794A Expired - Fee Related JP3657286B2 (ja) | 1994-02-22 | 1994-02-22 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3657286B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08225436A (ja) * | 1994-12-12 | 1996-09-03 | L'oreal Sa | ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法、これによって得られた光安定性化粧品サンスクリーン組成物、およびその使用 |
-
1994
- 1994-02-22 JP JP04769794A patent/JP3657286B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08225436A (ja) * | 1994-12-12 | 1996-09-03 | L'oreal Sa | ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法、これによって得られた光安定性化粧品サンスクリーン組成物、およびその使用 |
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| JP3657286B2 (ja) | 2005-06-08 |
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