JPH09286717A - 皮膚化粧料 - Google Patents
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- JPH09286717A JPH09286717A JP5226197A JP5226197A JPH09286717A JP H09286717 A JPH09286717 A JP H09286717A JP 5226197 A JP5226197 A JP 5226197A JP 5226197 A JP5226197 A JP 5226197A JP H09286717 A JPH09286717 A JP H09286717A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 日常生活における種々の皮膚トラブルの予
防、改善効果に優れ、皮膚の正常な機能維持を可能にす
る皮膚化粧料を提供することを目的とする。 【解決手段】 下記一般式化１で表されるトラネキサム
酸のアミド体およびその塩を含有する。 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なり、水素原
子、炭素数１〜18の直鎖状または分岐状アルキル基、炭
素数５〜８のシクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基（但し、ベンジル基のフェニル部分およびフェニ
ル基は１〜３個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、
水酸基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を示す。〕
防、改善効果に優れ、皮膚の正常な機能維持を可能にす
る皮膚化粧料を提供することを目的とする。 【解決手段】 下記一般式化１で表されるトラネキサム
酸のアミド体およびその塩を含有する。 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なり、水素原
子、炭素数１〜18の直鎖状または分岐状アルキル基、炭
素数５〜８のシクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基（但し、ベンジル基のフェニル部分およびフェニ
ル基は１〜３個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、
水酸基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚化粧料に関し、
さらに詳しくは皮膚の正常な機能維持を可能にする皮膚
化粧料に関する。
さらに詳しくは皮膚の正常な機能維持を可能にする皮膚
化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚は、生体と外界との境界壁として、
生体からの水分や種々の成分の損失を防ぎ、水分蒸散や
体温の恒常性維持を司っている。また、外界からの物理
的・化学的刺激（温度、湿度、紫外線等）、さらには種
々の細菌から身体を保護するバリアー能も有しており、
その生理的機能は生体の生命活動において大変重要であ
る。
生体からの水分や種々の成分の損失を防ぎ、水分蒸散や
体温の恒常性維持を司っている。また、外界からの物理
的・化学的刺激（温度、湿度、紫外線等）、さらには種
々の細菌から身体を保護するバリアー能も有しており、
その生理的機能は生体の生命活動において大変重要であ
る。
【０００３】しかしながら、外環境の変化（季節変化、
紫外線等）や生理機能の変動（加齢や疾患に伴う）のよ
うな生体に作用する体内外の因子によって皮膚組織の機
能異常がしばしば生じる。その結果、乾性または油性肌
等の様々な尋常性の皮膚のトラブルが生じることにな
る。
紫外線等）や生理機能の変動（加齢や疾患に伴う）のよ
うな生体に作用する体内外の因子によって皮膚組織の機
能異常がしばしば生じる。その結果、乾性または油性肌
等の様々な尋常性の皮膚のトラブルが生じることにな
る。
【０００４】この様な皮膚のトラブルを改善し、健常な
皮膚を維持する為には、起因物質や事象を除去あるいは
減少させるか、ある種の成分を添加、塗布することによ
り皮膚のトラブルを正常化する方法が考えられる。従
来、皮膚のトラブルを予防、改善する方法としては、保
湿成分を塗布することにより皮膚の乾燥を防ぎ、皮膚の
保湿能を高める方法や血行促進剤の塗布による皮膚の血
行促進により改善する方法等が試みられてきた。
皮膚を維持する為には、起因物質や事象を除去あるいは
減少させるか、ある種の成分を添加、塗布することによ
り皮膚のトラブルを正常化する方法が考えられる。従
来、皮膚のトラブルを予防、改善する方法としては、保
湿成分を塗布することにより皮膚の乾燥を防ぎ、皮膚の
保湿能を高める方法や血行促進剤の塗布による皮膚の血
行促進により改善する方法等が試みられてきた。
【０００５】しかしながら、前記方法は種々の皮膚トラ
ブルの予防、改善における有効性、効果の持続性及び薬
剤の安定性、安全性等の点で種々の問題を有している。
特に、前記方法は一般的に表皮、特に角層表面の水分を
補給するもの、または保湿成分の一部を補うものである
ことから、その効果効能は一時的なものに留まり、永続
的な皮膚の改善効果は期待できないものである。
ブルの予防、改善における有効性、効果の持続性及び薬
剤の安定性、安全性等の点で種々の問題を有している。
特に、前記方法は一般的に表皮、特に角層表面の水分を
補給するもの、または保湿成分の一部を補うものである
ことから、その効果効能は一時的なものに留まり、永続
的な皮膚の改善効果は期待できないものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、日常生活に
おける種々の皮膚トラブルの予防、改善効果に優れ、皮
膚の正常な機能維持を可能にする皮膚化粧料を提供する
ためになされたものである。
おける種々の皮膚トラブルの予防、改善効果に優れ、皮
膚の正常な機能維持を可能にする皮膚化粧料を提供する
ためになされたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、トラネキサ
ム酸のアミド体及びその塩が皮膚機能の低下又は亢進を
改善し、正常な皮膚の機能維持を可能にし、油性肌の改
善効果、かみそりまけ防止・改善効果、日やけ・雪やけ
後の肌のほてりの改善効果、肌をひきしめ、清浄にし、
整える効果、皮膚をすこやかに保ち、皮膚にうるおいを
与え、皮膚を保護し、皮膚の乾燥を防ぐ効果に優れるこ
とを認め、本発明を完成するに至った。
的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、トラネキサ
ム酸のアミド体及びその塩が皮膚機能の低下又は亢進を
改善し、正常な皮膚の機能維持を可能にし、油性肌の改
善効果、かみそりまけ防止・改善効果、日やけ・雪やけ
後の肌のほてりの改善効果、肌をひきしめ、清浄にし、
整える効果、皮膚をすこやかに保ち、皮膚にうるおいを
与え、皮膚を保護し、皮膚の乾燥を防ぐ効果に優れるこ
とを認め、本発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明は下記一般式化２で表さ
れるトラネキサム酸のアミド体及びその塩の少なくとも
１種以上を含有することを特徴とする皮膚化粧料であ
る。
れるトラネキサム酸のアミド体及びその塩の少なくとも
１種以上を含有することを特徴とする皮膚化粧料であ
る。
【化２】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なり、水素原
子、炭素数１〜18の直鎖状または分岐状アルキル基、炭
素数５〜８のシクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基（但し、ベンジル基のフェニル部分およびフェニ
ル基は１〜３個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、
水酸基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を示す。〕
子、炭素数１〜18の直鎖状または分岐状アルキル基、炭
素数５〜８のシクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基（但し、ベンジル基のフェニル部分およびフェニ
ル基は１〜３個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、
水酸基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を示す。〕
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の構成について詳述
する。本発明に係るトラネキサム酸のアミド体およびそ
の塩は、例えば、ActaPharm. Suecica ,７, 441 (1970)
やJ. Med. Chem.,15, 247 (1972)等の方法により容易に
合成することができる。
する。本発明に係るトラネキサム酸のアミド体およびそ
の塩は、例えば、ActaPharm. Suecica ,７, 441 (1970)
やJ. Med. Chem.,15, 247 (1972)等の方法により容易に
合成することができる。
【００１０】すなわち、トラネキサム酸のアミノ基を適
当な保護基、例えば、ベンジルオキシカルボニル基等に
よって保護した後、該保護体または該保護体の反応性誘
導体にアミン成分を反応させることによりトラネキサム
酸保護体のアミド体が製造される。該保護体の反応性誘
導体としては酸クロライド、酸ブロマイドのような酸ハ
ライド、Ｎ−ヒドロキシスクシイミドエステル、ｐ−ニ
トロフェニルエステル等の活性エステル体、炭酸モノア
ルキルエステル等との混合酸無水物等が好ましい。その
後、該保護基を接触還元等により脱離し、トラネキサム
酸のアミド体が製造される。
当な保護基、例えば、ベンジルオキシカルボニル基等に
よって保護した後、該保護体または該保護体の反応性誘
導体にアミン成分を反応させることによりトラネキサム
酸保護体のアミド体が製造される。該保護体の反応性誘
導体としては酸クロライド、酸ブロマイドのような酸ハ
ライド、Ｎ−ヒドロキシスクシイミドエステル、ｐ−ニ
トロフェニルエステル等の活性エステル体、炭酸モノア
ルキルエステル等との混合酸無水物等が好ましい。その
後、該保護基を接触還元等により脱離し、トラネキサム
酸のアミド体が製造される。
【００１１】上記の如くして製造された本発明化合物は
所望により塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸
塩、あるいは酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機酸塩等とすることができる。
所望により塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸
塩、あるいは酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機酸塩等とすることができる。
【００１２】具体的に物質名を例示すれば、トランス−
４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド
塩酸塩、Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチルシク
ロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−メチル−トランス−４
−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、
Ｎ−エチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサ
ンカルボンアミド、Ｎ−エチル−トランス−４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−ｎ−
プロピル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド、Ｎ−ｎ−プロピル−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−
iso −プロピル−トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キサンカルボンアミド、Ｎ−iso −プロピル−トランス
−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸
塩、Ｎ−ｎ−ブチル−トランス−４−アミノメチルシク
ロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ｎ−ブチル−トランス
−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸
塩、Ｎ−ｎ−ヘキシル−トランス−４−アミノメチルシ
クロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ｎ−ヘキシル−トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド
塩酸塩、Ｎ−ｎ−ヘプチル−トランス−４−アミノメチ
ルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ｎ−ヘプチル−
トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンア
ミド塩酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘ
キシル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボンアミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−トランス−４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
サンカルボンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トランス−４
−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、
Ｎ−ベンジル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
サンカルボンアミド、Ｎ−ベンジル−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−
（４′−メトキシフェニル）−トランス−４−アミノメ
チルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−（４′−メト
キシフェニル）−トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−（４′−エトキシフ
ェニル）−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド、Ｎ−（４′−エトキシフェニル）−ト
ランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミ
ド塩酸塩、Ｎ−（２′−メチルフェニル）−トランス−
４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−
（２′−メチルフェニル）−トランス−４−アミノメチ
ルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−（３′−
メチルフェニル）−トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキサンカルボンアミド、Ｎ−（３′−メチルフェニ
ル）−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカル
ボンアミド塩酸塩、Ｎ−（４′−クロロフェニル）−ト
ランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミ
ド、Ｎ−（４′−クロロフェニル）−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩等があ
げられる。
４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド
塩酸塩、Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチルシク
ロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−メチル−トランス−４
−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、
Ｎ−エチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサ
ンカルボンアミド、Ｎ−エチル−トランス−４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−ｎ−
プロピル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド、Ｎ−ｎ−プロピル−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−
iso −プロピル−トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キサンカルボンアミド、Ｎ−iso −プロピル−トランス
−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸
塩、Ｎ−ｎ−ブチル−トランス−４−アミノメチルシク
ロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ｎ−ブチル−トランス
−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸
塩、Ｎ−ｎ−ヘキシル−トランス−４−アミノメチルシ
クロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ｎ−ヘキシル−トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド
塩酸塩、Ｎ−ｎ−ヘプチル−トランス−４−アミノメチ
ルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ｎ−ヘプチル−
トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンア
ミド塩酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘ
キシル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボンアミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−トランス−４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
サンカルボンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トランス−４
−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、
Ｎ−ベンジル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
サンカルボンアミド、Ｎ−ベンジル−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−
（４′−メトキシフェニル）−トランス−４−アミノメ
チルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−（４′−メト
キシフェニル）−トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−（４′−エトキシフ
ェニル）−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド、Ｎ−（４′−エトキシフェニル）−ト
ランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミ
ド塩酸塩、Ｎ−（２′−メチルフェニル）−トランス−
４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−
（２′−メチルフェニル）−トランス−４−アミノメチ
ルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−（３′−
メチルフェニル）−トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキサンカルボンアミド、Ｎ−（３′−メチルフェニ
ル）−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカル
ボンアミド塩酸塩、Ｎ−（４′−クロロフェニル）−ト
ランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミ
ド、Ｎ−（４′−クロロフェニル）−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩等があ
げられる。
【００１３】本発明の皮膚化粧料は、このようにして得
られたトラネキサム酸のアミド体およびその塩を少なく
とも１種以上含有し、その配合量は皮膚化粧料全量中0.
001〜20重量％、好ましくは0.01〜７重量％である。0.0
01 重量％未満では皮膚機能の低下又は亢進を改善し、
正常な皮膚の機能を維持し、油性肌を改善する効果、か
みそりまけを防止・改善する効果、日やけ・雪やけ後の
肌のほてりを改善する効果、肌をひきしめ、清浄にし、
整える効果、皮膚をすこやかに保ち、皮膚にうるおいを
与え、皮膚を保護し、皮膚の乾燥を防ぐ効果に乏しく、
20重量％を越えて配合しても効果の増加は望めない。
られたトラネキサム酸のアミド体およびその塩を少なく
とも１種以上含有し、その配合量は皮膚化粧料全量中0.
001〜20重量％、好ましくは0.01〜７重量％である。0.0
01 重量％未満では皮膚機能の低下又は亢進を改善し、
正常な皮膚の機能を維持し、油性肌を改善する効果、か
みそりまけを防止・改善する効果、日やけ・雪やけ後の
肌のほてりを改善する効果、肌をひきしめ、清浄にし、
整える効果、皮膚をすこやかに保ち、皮膚にうるおいを
与え、皮膚を保護し、皮膚の乾燥を防ぐ効果に乏しく、
20重量％を越えて配合しても効果の増加は望めない。
【００１４】本発明の皮膚化粧料には上記した必須構成
成分の他に通常化粧品等の皮膚化粧料に用いられる他の
成分、例えば、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、
炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル類、
シリコーン、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水
溶性高分子化合物、増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金
属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖
類、アミノ酸類、有機アミン類、合成樹脂エマルジョ
ン、ｐＨ調製剤、皮膚栄養剤、ビタミン類、酸化防止
剤、酸化防止助剤、香料、水等を必要に応じて適宜配合
することができる。これらの成分はそれぞれ一種を用い
てもよいし、二種以上を用いてもよい。
成分の他に通常化粧品等の皮膚化粧料に用いられる他の
成分、例えば、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、
炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル類、
シリコーン、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水
溶性高分子化合物、増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金
属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖
類、アミノ酸類、有機アミン類、合成樹脂エマルジョ
ン、ｐＨ調製剤、皮膚栄養剤、ビタミン類、酸化防止
剤、酸化防止助剤、香料、水等を必要に応じて適宜配合
することができる。これらの成分はそれぞれ一種を用い
てもよいし、二種以上を用いてもよい。
【００１５】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
効果試験方法および評価方法について説明する。 （１）日やけ後の肌のほてり改善効果試験試験方法 日やけ後の肌のほてりの病状で悩む被験者各50名で実施
した。実施例１〜３および比較例１の皮膚化粧料を朝と
夜の１日２回、洗顔後、顔面に塗布し、２週間後肌状態
を目視で判定した。
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
効果試験方法および評価方法について説明する。 （１）日やけ後の肌のほてり改善効果試験試験方法 日やけ後の肌のほてりの病状で悩む被験者各50名で実施
した。実施例１〜３および比較例１の皮膚化粧料を朝と
夜の１日２回、洗顔後、顔面に塗布し、２週間後肌状態
を目視で判定した。
【００１６】実施例１〜３，比較例１の試料 （アルコール相） 重量％ ９５％エチルアルコール 25.0 ポリオキシエチレン（25モル）硬化ヒマシ油エーテル 2.0 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量 薬剤（表１記載） 1.0 （水相） グリセリン 5.O ヘキサメタリン酸ナトリウム 適量 イオン交換水 残余 （製法）水相、アルコール相を調製後可溶化する。
【００１７】（評価方法）使用後の、日やけ後の肌のほ
てり改善効果を下記の判定基準に基づいて判定した。 （判定基準） 著 効：病状が消失したもの 有 効：病状が弱くなったもの やや有効：病状がやや弱くなったもの 無 効：病状に変化を認めないもの （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
てり改善効果を下記の判定基準に基づいて判定した。 （判定基準） 著 効：病状が消失したもの 有 効：病状が弱くなったもの やや有効：病状がやや弱くなったもの 無 効：病状に変化を認めないもの （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００１８】
【表２】
【００１９】表２より明らかな様に、比較例に比べて実
施例の方が日やけ後の肌のほてりに対して優れた改善効
果を示めすことが認められた。
施例の方が日やけ後の肌のほてりに対して優れた改善効
果を示めすことが認められた。
【００２０】（２）肌状態改善効果試験 実施例１〜３および比較例１の皮膚化粧料を用いて人体
パネルで肌状態改善効果試験を行った。即ち、女性健常
人の顔面の皮膚表面形態をミリスン樹脂によるレプリカ
法を用いて肌のレプリカを取り、顕微鏡（17倍）にて観
察し、皮紋の状態及び角層の剥離状態から表３に示す基
準に基づいて肌状態評価１，２と判断されたもの（肌状
態不良パネル）各20名を用いて実施した。実施例１〜３
および比較例１の化粧料を顔面左右半々に１日２回、２
週間、塗布した。２週間後、再び上述のレプリカ法にて
肌の状態を観察し、表３の判定基準に基づいて評価し
た。
パネルで肌状態改善効果試験を行った。即ち、女性健常
人の顔面の皮膚表面形態をミリスン樹脂によるレプリカ
法を用いて肌のレプリカを取り、顕微鏡（17倍）にて観
察し、皮紋の状態及び角層の剥離状態から表３に示す基
準に基づいて肌状態評価１，２と判断されたもの（肌状
態不良パネル）各20名を用いて実施した。実施例１〜３
および比較例１の化粧料を顔面左右半々に１日２回、２
週間、塗布した。２週間後、再び上述のレプリカ法にて
肌の状態を観察し、表３の判定基準に基づいて評価し
た。
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】表４から明らかな様に、比較例に比べて実
施例の方が肌状態改善に対して優れた効果、すなわち、
肌をひきしめ、清浄にし、整える効果、皮膚をすこやか
に保ち、皮膚にうるおいを与え、皮膚を保護し、皮膚の
乾燥を防ぐ効果を示めすことが認められた。
施例の方が肌状態改善に対して優れた効果、すなわち、
肌をひきしめ、清浄にし、整える効果、皮膚をすこやか
に保ち、皮膚にうるおいを与え、皮膚を保護し、皮膚の
乾燥を防ぐ効果を示めすことが認められた。
【００２４】（３）かみそりまけに対する改善効果試験試験方法 かみそりまけする男性被験者各30名で実施した。実施例
１〜３および比較例１の皮膚化粧料を髭剃り直後に塗布
し、かみそりまけに対する効果を判定した。 （評価方法）かみそりまけに対する効果をを下記の判定
基準に基づいて判定した。 （判定基準） 著 効：かみそりまけの消失したもの 有 効：かみそりまけが非常に改善したもの やや有効：かみそりまけがやや改善したもの 無 効：かみそりまけに変化を認めないもの （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
１〜３および比較例１の皮膚化粧料を髭剃り直後に塗布
し、かみそりまけに対する効果を判定した。 （評価方法）かみそりまけに対する効果をを下記の判定
基準に基づいて判定した。 （判定基準） 著 効：かみそりまけの消失したもの 有 効：かみそりまけが非常に改善したもの やや有効：かみそりまけがやや改善したもの 無 効：かみそりまけに変化を認めないもの （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００２５】
【表５】
【００２６】表５より明らかな様に、比較例に比べて実
施例の方がかみそりまけに対して優れた改善効果を示め
すことが認められた。
施例の方がかみそりまけに対して優れた改善効果を示め
すことが認められた。
【００２７】（４）油性肌の改善効果試験試験方法 油性肌の病状で悩む被験者各50名で実施した。実施例１
〜３および比較例１の皮膚化粧料を朝と夜の１日２回、
洗顔後、顔面に塗布し、２週間後肌状態を目視で判定し
た。 （評価方法）使用後の、油性肌の改善効果を下記の判定
基準に基づいて判定した。 （判定基準） 著 効：病状が消失したもの 有 効：病状が弱くなったもの やや有効：病状がやや弱くなったもの 無 効：病状に変化を認めないもの （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
〜３および比較例１の皮膚化粧料を朝と夜の１日２回、
洗顔後、顔面に塗布し、２週間後肌状態を目視で判定し
た。 （評価方法）使用後の、油性肌の改善効果を下記の判定
基準に基づいて判定した。 （判定基準） 著 効：病状が消失したもの 有 効：病状が弱くなったもの やや有効：病状がやや弱くなったもの 無 効：病状に変化を認めないもの （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００２８】
【表６】
【００２９】表６より明らかな様に、比較例に比べて実
施例の方が油性肌に対して優れた改善効果を示めすこと
が認められた。
施例の方が油性肌に対して優れた改善効果を示めすこと
が認められた。
【００３０】実施例４ クリーム 重量％ ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 イソプロピルミリステート 18.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0 プロピレングリコール 10.0 Ｎ−エチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン カルボンアミド塩酸塩 20.0 苛性カリ 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 防腐剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カ
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００３１】実施例５ クリーム 重量％ ステアリン酸 6.0 ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5 プロピレングリコール 10.0 Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン カルボンアミド塩酸塩 7.0 グリセリントリオクタノエート 10.0 スクワレン 5.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００３２】実施例６ クリーム 重量％ ステアリルアルコール 7.0 ステアリン酸 2.0 水添ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 ２−オクチルドデシルアルコール 6.0 ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 プロピレングリコール 5.0 酢酸レチノール 0.1 Ｎ，Ｎ−ジメチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン カルボンアミド塩酸塩 0.005 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００３３】実施例７ 乳液 重量％ ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコ−ル１５００ 3.0 トリエタノールアミン 1.0 Ｎ−（ｐ−メトキシ）フェニル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 カルボキシビニルポリマー 0.05 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマ
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え
加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え
加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００３４】実施例８ 乳液 重量％ （油相部） ステアリルアルコール 1.5 スクワレン 2.0 ワセリン 2.5 脱臭液状ラノリン 1.5 月見草油 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 グリセリンモノオレート 2.0 ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 2.0 酢酸トコフェロール 0.05 レチノール 0.1 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 Ｎ−ベンジル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド 1.0 Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩 1.0 香料 適量 （水相部） 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 グリセリン 5.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマー 0.2 水酸化カリウム 0.2 精製水 残余 （製法）油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
【００３５】実施例９ ゼリー 重量％ ９５％エチルアルコール 10.0 ジプロピレングリコール 15.0 ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテル 2.0 カルボキシビニルポリマー 1.0 苛性ソーダ 0.15 Ｌ−アルギニン 0.1 Ｎ，Ｎ−ジメチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン カルボンアミド塩酸塩 1.0 Ｎ−ｎ−プロピル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン カルボンアミド 1.0 メチルパラベン 0.2 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均
一に溶解し、一方９５％エタノールにＮ，Ｎ−ジメチル
−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン
アミド塩酸塩、Ｎ−ｎ−プロピル−トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、ポリオキシエ
チレン（５０モル）オレイルアルコールエーテルを溶解
し、水相に添加する。ついで、その他の成分を加えた
後、苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘する。
一に溶解し、一方９５％エタノールにＮ，Ｎ−ジメチル
−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン
アミド塩酸塩、Ｎ−ｎ−プロピル−トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、ポリオキシエ
チレン（５０モル）オレイルアルコールエーテルを溶解
し、水相に添加する。ついで、その他の成分を加えた
後、苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘する。
【００３６】実施例10 美容液 重量％ （Ａ相） エタノール（９５％） 10.0 ポリオキシエチレン（２０モル）オクチルドデカノール 1.0 メチルパラベン 0.15 パントテニールエチルエーテル 0.1 Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド 0.05 プロピオン酸レチノール 0.1 （Ｂ相） 水酸化カリウム 0.1 （Ｃ相） グリセリン 5.0 ジプロピレングリコール 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 カルボキシビニルポリマー 0.2 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ
相を加えて可溶化する。ついで、Ｂ相を加えた後充填を
行う。
相を加えて可溶化する。ついで、Ｂ相を加えた後充填を
行う。
【００３７】実施例11 パック 重量％ （Ａ相） ジプロピレングリコール 5.0 ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 5.0 （Ｂ相） Ｎ−エチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン カルボンアミド 1.0 Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン カルボンアミド塩酸塩 1.0 オリーブ油 5.0 酢酸トコフェノール 0.2 エチルパラベン 0.2 香料 0.2 （Ｃ相） 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 ポリビニルアルコール （ケン化度９０、重合度２０００） 13.0 エタノール 7.0 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ
相にＢ相を加えて可溶化する。ついで、これをＣ相に加
えた後充填を行う。本発明で得られた皮膚化粧料はいず
れも実施例１〜３で行った日やけ後の肌のほてり改善効
果試験、肌状態改善効果試験、かみそりまけに対する改
善効果試験、油性肌の改善効果試験において効果が認め
られた。
相にＢ相を加えて可溶化する。ついで、これをＣ相に加
えた後充填を行う。本発明で得られた皮膚化粧料はいず
れも実施例１〜３で行った日やけ後の肌のほてり改善効
果試験、肌状態改善効果試験、かみそりまけに対する改
善効果試験、油性肌の改善効果試験において効果が認め
られた。
【００３８】
【発明の効果】本発明に係るトラネキサム酸のアミド体
およびその塩を含有した皮膚化粧料は皮膚機能の低下又
は亢進を改善し、正常な皮膚の機能を維持し、油性肌を
改善する効果、かみそりまけを防止・改善する効果、日
やけ・雪やけ後の肌のほてりを改善する効果、肌をひき
しめ、清浄にし、整える効果、皮膚をすこやかに保ち、
皮膚にうるおいを与え、皮膚を保護し、皮膚の乾燥を防
ぐ効果を併せ持った新規な皮膚化粧料である。
およびその塩を含有した皮膚化粧料は皮膚機能の低下又
は亢進を改善し、正常な皮膚の機能を維持し、油性肌を
改善する効果、かみそりまけを防止・改善する効果、日
やけ・雪やけ後の肌のほてりを改善する効果、肌をひき
しめ、清浄にし、整える効果、皮膚をすこやかに保ち、
皮膚にうるおいを与え、皮膚を保護し、皮膚の乾燥を防
ぐ効果を併せ持った新規な皮膚化粧料である。
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 芝田 由記 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 田中 直美 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 藤原 留美子 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 北村 謙始 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表されるトラネキサム
酸のアミド体およびその塩の少なくとも１種以上を含有
することを特徴とする皮膚化粧料。 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なり、水素原
子、炭素数１〜18の直鎖状または分岐状アルキル基、炭
素数５〜８のシクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基（但し、ベンジル基のフェニル部分およびフェニ
ル基は１〜３個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、
水酸基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を示す。〕 - 【請求項２】 請求項１において、Ｒ1 およびＲ2 が同
一または異なり、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状また
は分岐状アルキル基、または炭素数５〜８のシクロアル
キル基であるトラネキサム酸のアミド体およびその塩の
少なくとも１種以上を含有することを特徴とする皮膚化
粧料。 - 【請求項３】 請求項１において、Ｒ1 およびＲ2 が同
一または異なり、水素原子、メチル基またはエチル基で
あるトラネキサム酸のアミド体およびその塩の少なくと
も１種以上を含有することを特徴とする皮膚化粧料。 - 【請求項４】 請求項１において、Ｒ1 が水素原子、Ｒ
2 がメチル基であるトラネキサム酸のアミド体およびそ
の塩の少なくとも１種以上を含有することを特徴とする
皮膚化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5226197A JPH09286717A (ja) | 1996-02-21 | 1997-02-20 | 皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-58367 | 1996-02-21 | ||
| JP5836796 | 1996-02-21 | ||
| JP5226197A JPH09286717A (ja) | 1996-02-21 | 1997-02-20 | 皮膚化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09286717A true JPH09286717A (ja) | 1997-11-04 |
Family
ID=26392861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5226197A Withdrawn JPH09286717A (ja) | 1996-02-21 | 1997-02-20 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09286717A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212068A (ja) * | 2001-01-12 | 2002-07-31 | Shiseido Co Ltd | 線溶系プロテアーゼ阻害剤 |
-
1997
- 1997-02-20 JP JP5226197A patent/JPH09286717A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212068A (ja) * | 2001-01-12 | 2002-07-31 | Shiseido Co Ltd | 線溶系プロテアーゼ阻害剤 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040511 |