JP3403625B2 - ジベンゾイルメタン誘導体、1,3,5−トリアジン誘導体及びアミド化合物を含む組成物及びその使用 - Google Patents
ジベンゾイルメタン誘導体、1,3,5−トリアジン誘導体及びアミド化合物を含む組成物及びその使用Info
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Description
光照射に対する皮膚および/または髪の保護を意図した
新規な化粧品及び/または皮膚科用組成物(以下、抗日
光組成物と呼称する)に関する。特に、本発明は、光安
定性が向上した新規な化粧品及び/または皮膚科用組成
物に関し、化粧品及び/または皮膚科用として許容され
る支持体中に、3つの特定のスクリーニング剤を含有す
るものである。
用の分野におけるこれらの組成物の使用にも関する。
ヒトの表皮は日焼けし、UV-Bの名で知られる波長2
80〜320nmの光線は、自然な日焼けの進展に害とな
る紅斑および皮膚火傷を引起こすことが知られている。
これらの理由により、また美的理由により、こうした自
然な日焼けを制御し、これによって皮膚の色を制御する
方法が常に求められている。このように、このUV-B
照射は遮蔽しなくてはならない。
線は皮膚の日焼けを引起こし、特に敏感肌もしくは絶え
ず日光照射にさらされる皮膚の場合には、皮膚に好まし
からぬ変化を誘発しがちである。特にUV-A光線は、
皮膚の弾性の喪失および皺の出現を引起こし、年齢より
も早い老化をもたらす。これらは紅斑反応の開始を促進
するか、または特定の個体においてこの反応を強調し、
光毒性もしくは光アレルギー反応を起こしさえするであ
ろう。したがって、美的及び美容の理由のため、例えば
皮膚の自然な弾性の維持のために、UV-A照射の皮膚
への影響を制御することを望む人は益々増加している。
従って、UV-A照射を遮蔽することもまた望ましい。
対して可能な限り十分で効果的な保護を与える目的で、
通常、UVA領域において活性なスクリーニング剤とU
VB領域において活性なスクリーニング剤との混合物が
抗日光組成物の製造に使用される。
Aスクリーニング剤の群としては、ジベンゾイルメタン
誘導体、及び特に4-tert-ブチル-4’-メトキシジベン
ゾイルメタンがあり、これは実際、本来的に高い吸収力
を有するものである。これらのジベンゾイルメタン誘導
体は、現在ではそれ自体UV−A領域で活性なスクリー
ニング剤としてよく知られたものであり、特に仏国特許
出願公開第2,326,405号及び仏国特許出願公開
第2,440,933号並びに、欧州特許出願公開第
0,114,607号に記載されている;現在、4-(t
ert-ブチル)-4’-メトキシジベンゾイルメタンもま
た、Givaudan社より”Parsol 1789”(商品
名)として市販されている。
及び特に、BASF社より”Uvinul T 150”
(商品名)として市販の2,4,6-トリス[p-(2'-
エチルヘキシル-1’-オキシカルボニル)アニリノ]-
1,3,5-トリアジンは、UVB照射の吸収に優れた力
を有し、従ってこれらを、UV照射領域全体について広
範で効果的な保護を与える製品を得る目的で上記の4-t
ert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタンと共に用
いることができれば、非常に望ましい。
は、これらの1,3,5-トリアジン誘導体が、ジベンゾ
イルメタン誘導体、特に4-tert-ブチル-4’-メトキシ
ジベンゾイルメタンの存在下でUV照射を受けると、相
当な化学分解を起こすという短所を有することを観察し
ている。こうした条件下では、二つのスクリーニング剤
の組み合わせではもはや、皮膚及び髪のための広範で長
期の保護は得られない。
こに、上述のような光保護分野において鋭意な研究を行
なった結果、出願人は、ジベンゾイルメタン誘導体、特
に4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタンと
共に、少なくとも一の1,3,5-トリアジン誘導体、特
に2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1’-
オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジンを
含有する組成物に、アミド化合物を導入することによ
り、これらの組成物中のこの1,3,5-トリアジン誘導
体に光安定性を与え、これによりこれら組成物全体の効
力を著しく向上させる。
/または皮膚科用として許容される担体中に、下記
(i)、(ii)及び(iii)を含む新規な化粧品及び/ま
たは皮膚科用組成物である。 (i)下記の式(I)に相当する少なくとも一の1,3,
5−トリアジン誘導体。
基を表し; ・R1、R2及びR3が、同一または相違し、水素;アル
カリ金属;一以上のアルキルまたはヒドロキシアルキル
基に任意に置換されたアンモニウム基;直鎖または分枝
状のC1−C18アルキル基;一以上のC1−C4アルキル
基に任意に置換されたC5−C12シクロアルキル基;1
から6の酸化エチレン単位を含み、その末端OH基がメ
チル化されてなるポリオキシエチレン化基;下記の化学
式(II)、(III)または(IV)の基より選択される。
ル基であり; ・Bが直鎖または分枝状のC1−C8アルキル基;C5−
C8シクロアルキル基;一以上のC1−C4アルキル基に
任意に置換されたアリール基より選択され; ・R6が水素またはメチル基である。 (ii)下記の式(V)に相当する少なくとも一のジベン
ゾイルメタン誘導体。
または相違し、個別に水素またはヒドロキシル基また
は、直鎖状または分枝状のC1−C8アルキル基または直
鎖状または分枝状のC1−C8アルコキシ基である。 (iii)少なくとも一のアミド化合物。
ルメタン誘導体、特に、4-tert-ブチル-4’-メトキシ
ジベンゾイルメタンと共に、少なくとも一の1,3,5-
トリアジン誘導体を含有する化粧品及び/または皮膚科
用組成物を調製可能であり、これらの組成物が光の作用
を受けた場合でも、該組成物中の1,3,5-トリアジン
誘導体の濃度は比較的に一定である。
メタン誘導体、特に、4-tert-ブチル-4’-メトキシジ
ベンゾイルメタンと共に、上述の少なくとも一の1,3,
5-トリアジン誘導体を含有する化粧品及び/または皮
膚科用組成物における、またはその製造のための、前記
組成物中の前記1,3,5-トリアジン誘導体のUV照射
に対する安定性を向上させるためのアミド化合物の使用
である。
メタン誘導体、特に、4-tert-ブチル-4’-メトキシジ
ベンゾイルメタン及び上述の1,3,5-トリアジン誘導
体、特に2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-
1’-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリア
ジンを含む化粧品及び/または皮膚科用組成物のUV照
射に対する安定性(光安定性)、すなわち有効性を向上
させる方法であり、この方法は前記組成物にアミド化合
物の効果的な量を導入することからなる。
組成物中に含有されるジベンゾイルメタン誘導体の光安
定性を顕著に、著しく向上させるに十分な量を意味する
ものと理解される。使用する安定剤の最低量は、該組成
物用に選択される化粧品として許容される支持体の性質
によって異なるが、光安定性を測定するための標準的試
験、例えば以下の実施例に示されるものなどの手段によ
って、容易に決定することができる。
下の詳細な説明から明らかとなるであろう。
化合物は、特に1,3,5-トリアジン誘導体である。し
たがって、本発明の範疇で使用可能な1,3,5-トリア
ジン誘導体は、下記の式(I)に相当するものより選択
される。
基を表し; ・R1、R2及びR3が、同一または相違し、水素;アル
カリ金属;一以上のアルキルまたはヒドロキシアルキル
基に任意に置換されたアンモニウム基;直鎖または分枝
状のC1−C18アルキル基;一以上のC1−C4アルキル
基に任意に置換されたC5−C12シクロアルキル基;1
から6の酸化エチレン単位を含み、その末端OH基がメ
チル化されてなるポリオキシエチレン化基;下記の化学
式(II)、(III)または(IV)のものより選択され
る。
ル基であり; ・Bが直鎖または分枝状のC1−C8アルキル基;C5−
C8シクロアルキル基;一以上のC1−C4アルキル基に
任意に置換されたアリール基より選択され; ・R6が水素またはメチル基である。
たはX3が、-NH-基を表す場合、対応するR2及び/ま
たはR3基はアルカリ金属またはアンモニウム基以外で
ある。
の第一群は、特に、欧州特許出願公開第0,517,1
04号に記載の、化学式(I)において下記の特性全てを
有するものである。 ・X2及びX3が、同一であって酸素を表し; ・R1が、一以上のC1−C4アルキル基に任意に置換さ
れたC5−C12シクロアルキル基;化学式(II)、(II
I)または(IV)において、BがC1−C4アルキル基で
あり;R6がメチル基である;基より選択され、 ・R2及びR3が、同一または相違し、水素;アルカリ金
属;一以上のアルキルまたはヒドロキシアルキル基に任
意に置換されたアンモニウム基;直鎖または分枝状のC
1−C18アルキル基;一以上のC1−C4アルキル基に任
意に置換されたC5−C12シクロアルキル基;化学式(I
I)、(III)または(IV)において、BがC1−C4アル
キル基であり;R6がメチル基である基より選択され
る。
の第二に好ましい群は、特に、欧州特許出願公開第57
0,838号に記載の、化学式(I)において下記の特性
全てを有するものである。 ・X3が-NH-基を表し; ・R3が、直鎖または分枝状のC1−C18アルキル基;一
以上のC1−C4アルキル基に任意に置換されたC5−C
12シクロアルキル基より選択され; ・R1が、水素;アルカリ金属;アンモニウム基;化学
式(IV)の基;直鎖または分枝状のC1−C18アルキル
基;一以上のC1−C4アルキル基に任意に置換されたC
5−C12シクロアルキル基より選択され; ・X2が-NH-基である場合、R2は、直鎖または分枝状
のC1−C18アルキル基;一以上のC1−C4アルキル基
に任意に置換されたC5−C12シクロアルキル基より選
択され; ・X2が酸素である場合、R2は、水素;アルカリ金属;
アンモニウム基;化学式(IV)の基;直鎖または分枝状
のC1−C18アルキル基;一以上のC1−C4アルキル基
に任意に置換されたC5−C12シクロアルキル基より選
択される。
トリアジン誘導体は、下記の式に相当する。式中、R’
は2-エチルヘキシル基であり、Rはtert-ブチル基を示
す。
許第4,724,137号に記載の、化学式(I)におい
て下記の特性全てを有するものである。 ・X2及びX3が、同一であって酸素を表し; ・R1、R2及びR3が、同一であって、C6−C12アルキ
ル基または、1から6の酸化エチレン単位を含み、その
末端OH基がメチル化されてなるポリオキシエチレン化
基を表す。
アジン誘導体は、2,4,6-トリス[p-(2'-エチルヘ
キシル-1’-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-
トリアジンであり、それ自体既知のスクリーニング剤で
あって、UV−B領域で活性であり、固形の、特にBASF
社より”Uvinul T 150”(商品名)として
市販のものである。この生成物は、下記の式に相当し、
式中、R’は2-エチルヘキシル基を表す。
組成物中に、組成物全重量に対して0.5から20重量
%、好ましくは1から10重量%の割合で存在する
イルメタン誘導体は、下記の式(V)に相当するもので
ある。
または相違し、個別に水素またはヒドロキシル基また
は、直鎖状または分枝状のC1−C8アルキル基または直
鎖状または分枝状のC1−C8アルコキシ基である。
ゾイルメタン誘導体を使用することも可能である。
導体のなかでも、限定を加えるものではないが、特に、 ・2-メチルジベンゾイルメタン、 ・4-メチルジベンゾイルメタン、 ・4-イソプロピルジベンゾイルメタン、 ・4-tert-ブチルジベンゾイルメタン、 ・2,4-ジメチルジベンゾイルメタン、 ・2,5-ジメチルジベンゾイルメタン、 ・4,4’-ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 ・4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン、 ・2-メチル-5-イソプロピル-4’-メトキシジベンゾ
イルメタン、 ・2-メチル-5-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイ
ルメタン、 ・2,4-ジメチル-4’-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 ・2,6-ジメチル-4-tert-ブチル-4’-メトキシジベ
ンゾイルメタン、 ・4,4’-ジメトキシジベンゾイルメタン を挙げることができる。
れたものであり、特に仏国特許出願公開第2,326,
405号及び仏国特許出願公開第2,440,933号
並びに、欧州特許出願公開第0,114,607号に記
載されている。
も、本発明によれば、4-(tert-ブチル)-4’-メトキ
シ-ジベンゾイルメタン、特に、Givaudan社より”Pa
rsol 1789”(商品名)として市販のものを使
用することが最も好ましく、このスクリーニング剤は下
記の構造式に相当する。
誘導体は、4-イソプロピルジベンゾイルメタンであ
り、このスクリーニング剤は、Merck社により”Eus
olex 8020”(商品名)として市販のものであ
り、下記の構造式に相当する。
成物中に、組成物全重量に対して0.2から15重量%
の割合で存在する。好ましくは、この割合は、0.2か
ら10重量%である。
ミド族の化合物である。
の用語は、その化学構造中に少なくとも一の下記のアミ
ド基を有するあらゆる化合物を意味するものと理解され
る。
ミド化合物は下記の式(VI)に相当する。
たは相違し、個別に、水素または一価で、飽和または不
飽和の、脂肪族、環状脂肪族または環状で、1から30
の炭素原子、好ましくは1から22の炭素原子を含む、
任意に官能化された炭化水素基を表し、この式におい
て、R11基が、R12基またはR13基と共に5から18の
炭素原子を含む環を形成可能であり、R12基とR13基が
一緒に5から18の炭素原子を含む環を形成可能である
と理解される。
に、直鎖状または分枝状で、飽和または不飽和の、C1
−C30、好ましくはC1−C22のアルキル基、特に、メ
チル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチ
ル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、n−アミ
ル、イソアミル、ネオペンチル、n−ヘキシル、n−ヘ
プチル、n−オクチル、2-エチルヘキシル、tert-オク
チル、デシル、ラウリル及びオクタデシル基を挙げるこ
とができる。
ルキル基によって任意に置換されてなる、特にシクロペ
ンチル及びシクロヘキシル基を挙げることができる。
に、直鎖状または分枝状で、飽和または不飽和の、C2
−C30、好ましくはC2−C22アルケニルまたはアルキ
ニル基及び特に、ビニル、アリル、オレイル及びリノレ
イル基を挙げることができる。
アルキル基、例えばトリイル基等によって任意に置換さ
れた、例えばフェニル及びナフチル等のアリール基を特
に挙げることができ、不飽和環状脂肪族基の例として
は、特に、ベンジル及びフェニルエチル基を挙げること
ができる。
学構造の主鎖中及び側鎖上に、エステル、エーテル、ア
ルコール、アミン、アミド及びケトンタイプの官能基、
特に好ましくはエステルを一以上含む基を意味するもの
と理解される。
物の中でも、下記の特徴を少なくとも一、さらにはこれ
ら全てを有するものが好ましい。
好ましくはN,N-二置換アミド、 ・R11が直鎖状または分枝状のC1-C22、さらに好まし
くはC1-C12アルキル基、あるいはまた、それ自体が一
以上の直鎖状または分枝状のC1-C12アルキル基によっ
て任意に置換されたフェニル基、 ・R12が直鎖状または分枝状の、好ましくはC1-C22ア
ルキル基、さらに好ましくはC1-C12アルキル基、 ・R13がR12として定義されたものより選択される直鎖
状または分枝状のアルキル基、あるいはまた、下記の式
(VII)に相当するエステル官能基をもつ一価の基を表
す。
相違し、二つの炭化水素基を表し、好ましくはアルキル
タイプであり、1から12の炭素原子、好ましくは1か
ら8の炭素原子を含む。
使用される上述のアミド化合物は、室温で液体の脂肪物
質である。好ましくは、これらは実質上、化粧品として
許容される支持体の調製に通常使用される脂肪相におい
て優れた溶解性を有するものである。
2,4,6-トリス[p-(2’-エチルヘキシル-1’-
オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン
の光安定化において総体的に著しい特性を有することが
判っている特定のアミドオイルの例としては、特に下記
のものを挙げることができる。 ・下記の化学式(1)のN,N-ジエチルメチルベンズア
ミド、これにはN,N-シ゛エチル-3-メチルベンズアミドが
含まれる。
-N-アセチルアミノプロピオナート。
在するアミド化合物の含量は、通常、組成物全重量に対
して0.01から50重量%、好ましくは0.1から3
0重量%である。
ジベンゾイルメタン、特に、4-tert-ブチル-4’-メト
キシジベンゾイルメタン及び、上述の1,3,5-トリ
アジン誘導体を含有する抗日光組成物に添加した場合、
前記1,3,5-トリアジン誘導体の光に対する安定性の
増大、すなわち経時的な抗日光組成物の効力の増大が観
察される。
用組成物は、むろん、上述した三つのスクリーニング剤
の他に、一以上の親水性または親油性のUVA-及び/
またはUVB活性サンスクリーニング剤(吸収剤)をさ
らに含有可能である。これらの付加的なスクリーニング
剤は、特に、ケイ皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベン
ジリデンショウノウ誘導体、ベンズイミダゾール誘導
体、上述したもの以外のトリアジン誘導体、ベンゾフェ
ノン誘導体、β,β’-ジフェニルアクリラート誘導
体、p-アミノ安息香酸誘導体、及び国際特許出願第9
3/04665号に記載のスクリーニングポリマー及び
スクリーニングケイ素より選択可能である。有機スクリ
ーニング剤の他の例は、欧州特許出願公開第487,4
04号に記載されている。
は皮膚の褐色化のための剤(自己日焼け剤)、例えばジ
ヒドロキシアセトン(DHA)等をさらに含有可能であ
る。
物はまた、被覆された、または被覆されていない金属酸
化物の顔料またはナノ顔料(主たる粒子の平均径が通常
5から100nm、好ましくは10から50nm)、例え
ば、酸化チタンのナノ顔料(無定形またはルチル及び/
またはアナタース型に結晶化したもの)、酸化鉄、酸化
亜鉛、酸化ジルコニウム、または酸化セリウム等を含有
可能であり、これらは全て、それ自体よく知られた光保
護剤であって、物理的にUV照射を遮断すること(反射
及び/または分散)によって作用する。
またはアルミニウム=ステアラートである。こうした被
覆されたまたは被覆されていない金属酸化物ナノ顔料
は、特に欧州特許出願公開第518,772号及び欧州
特許出願公開第518,773号に記載されている。
溶媒、イオン性または非イオン性増粘剤、柔軟剤、酸化
防止剤、抗フリーラジカル剤、真珠光沢剤、安定剤、軟
化剤(emollients)、シリコーン、α-ヒドロキシ酸、
起泡防止剤、湿潤剤、ビタミン、香料、保存料、界面活
性剤、充填剤、金属イオン封止剤、ポリマー、推進剤、
塩基性化または酸性化剤、染料または、化粧品及び/ま
たは皮膚科の分野、特に、エマルションの形態の抗日光
組成物の製造のために、通常使用される他のあらゆる成
分より選択される標準的な化粧品補助剤をさらに含有可
能である。
はこれらの混合物からなるものが可能である。オイルと
いう用語は、室温で液体の化合物を意味するものと理解
される。ワックスという用語は、室温で固体または本質
的に固体であって、その融点が一般的に35℃以上であ
る化合物を意味するものと理解される。
イル(スィートアーモンドオイル、マカダミアオイル、
グレープシードオイル、ホホバオイル);合成オイル、
例えば、ペルヒドロスクアレン、脂肪アルコール、脂肪
酸または脂肪エステル(例えば、Fintex社より”Fin
solv TN”(商品名)として市販のC12−C1
5アルキルベンゾアート、パルミチン酸オクチル、ラノ
リン酸イソプロピル、カプリン/カプリル酸のものを含
むトリグリセリド)、オキシエチレン化またはオキシプ
ロピレン化された脂肪エステル及び脂肪エーテル等;シ
リコーンオイル(シクロメチコーン、ポリジメチルシロ
キサン、またはPDMS)またはフッ素化オイル;ポリ
アルキレンを挙げることができる。
ルナウバワックス、ミツロウ、または水素化ヒマシ油を
挙げることができる。
リオールを挙げることができる。
性または非変性のグアーガム及びセルロース、例えば、
ヒドロキシプロピルグアーガム、メチルヒドロキシエチ
ルセルロース及びヒドロキシプロピルメチルセルロース
より選択可能である。
の付加的化合物(特に、付加的スクリーニング剤)及び
/またはそれらの量を、本発明による三つの化合物の混
合物に本来的に備わっている有利な特性が、行おうとす
る添加によって損なわれるか、または本質的に損なわれ
ることのないよう、また、本発明の組成物が優れた化粧
品特性を奏するように適宜選択することができるであろ
う。
た技術、特に、水中油型または油中水型エマルションの
調製を目的とした技術によって調製可能である。
マルション(O/W、W/O、O/W/OまたはW/O
/W)の形態、例えば、クリーム、乳剤、あるいはゲル
またはクリームゲル、パウダー、または固形スティック
の形態が可能であり、任意にエアロゾルとして実装可能
であり、フォームまたはスプレーの形態とすることが可
能である。
であることが好ましい。
ンの水相には、既知の方法(Bangham, Standish及びWat
kins, J. Mol. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許出願公
開2,315,991号及び仏国特許出願公開2,41
6,008号)によって非イオン性小胞分散物を含有可
能である。
物は、紫外光に対するヒトの表皮または髪を保護するた
めの組成物、抗日光組成物またはメイクアップ製品とし
て使用可能である。
ヒトの表皮を保護するために、または抗日光組成物とし
て使用される場合は、溶媒または脂肪物質中の懸濁液ま
たは分散物の形態、非イオン性小胞分散物の形態、ある
いはまた、エマルション、好ましくは水中油型エマルシ
ョン、例えばクリームまたは乳剤等の形態、または軟
膏、ゲル、クリームゲル、固形ペンシル、スティック、
エアロゾルフォームまたはスプレーの形態とすることが
可能である。
めに使用される場合、シャンプー、ローション、ゲル、
エマルション、非イオン性小胞分散物またはヘアスプレ
ーの形態とすることが可能であり、例えば、シャンプー
の前または後、染色または脱色の前または後、髪のパー
マネントウェーブまたはストレートパーマ処理の間また
は後に適用される洗い流す組成物、スタイリングまたは
手入れ用ローションまたはゲル、ブロウ乾燥またはヘア
ーセット用ローションまたはゲル、あるいは髪のパーマ
ネントウェーブ、ストレートパーマ、染色または脱色用
組成物を構成可能である。
のメイクアップ製品、例えば、表皮手入れ用クリーム、
ファンデーション、チューブ状リップスティック、アイ
シャドウ、ブラッシャー、マスカラまたはアイライナー
等として使用される場合、固体またはペースト、無水ま
たは水性形態、例えば、水中油型または油中水型エマル
ション、非イオン性小胞分散物または懸濁液とすること
が可能である。
の支持体を有する本発明の抗日光製剤のためには、水相
(特に親水性スクリーニング剤を含有)は通常、製剤全
体に対して50から95重量%、好ましくは70から9
0重量%を占め、油相(特に親油性スクリーニング剤を
含有)は、製剤全体に対して5から50重量%、好まし
くは10から30重量%を占め、さらに(共)乳化剤
は、製剤全体に対して0.5から20重量%、好ましく
は2から10重量%を占める。
め、ここに本発明を詳説する実施例を与える。
を調製した。これらの共通の支持体は、以下の組成のも
のとした(量は、組成物全重量に対する重量%で表し
た)。
3,5-トリアジン誘導体を含み、これは、2,4,6-
トリス[p-(2’-エチルヘキシル-1’-オキシカルボ
ニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン(Uvinu
l T 150)である。エマルションBもまた比較例
であり、Uvinul T 150と共に4-tert-ブチ
ル-4’-メトキシジベンゾイルメタン(Parsol
1789)を含有する。エマルションCは本発明による
ものであり、Uvinul T 150及びParso
l 1789の他に、エチル=N-ブチル-N-アセチルア
ミノ-プロピオナート、Merck社より”R3535”(商
品名)として市販のものを含む。
これらを含むエマルションA、B及びCの組成を下記の
表にまとめた(量は、組成物全重量に対する重量%で表
した)。
操作に従ってUV照射後の2,4,6-トリス[p-
(2’-エチルヘキシル-1’-オキシカルボニル)アニ
リノ]-1,3,5-トリアジン残量を測定した:それぞ
れの製剤について、4つのコントロール試料及び4つの
試験試料を調製した。製剤16mgを、予め水で濯ぎ、乾
燥させたつや消しPMMA(ポリメチル=メタクリラー
ト)プレート上にのせ、該製剤を2cm×4cmの区域に延
ばし広げた。このプレートを、自然なUV照射を促進す
るために温度を約35〜40℃に調節したチャンバ内で
4時間照射させ(Suntest CPS Heraeus)、その一方で
コントロールプレートを、他のプレートの照射時間の間
暗所に貯蔵した。
レートをエタノール55ml中に浸液させ、スクリーニン
グ剤を溶解させることによりスクリーニング剤を抽出し
た。プレートと、スクリーニング剤を含む溶媒を超音波
で5分間処理し、抽出を確実なものとした。得られた溶
液を高性能液体クロマトグラフィーにより分析した。
4,6-トリス[p-(2’-エチルヘキシル-1’-オキ
シカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジンの残
量を、非照射の試料中の濃度に対する照射された試料中
の濃度の比で与えた。
(2’-エチルヘキシル-1’-オキシカルボニル)アニ
リノ]-1,3,5-トリアジンをパーセントとして下記
の表にまとめた。
Claims (22)
- 【請求項1】 化粧品及び/または皮膚科用として許容
される担体中に、 (i)下記の式: 【化1】 [上記式中、 ・X2及びX3が、同一または相違し、酸素または-NH-
基を表し; ・R1、R2及びR3が、同一または相違し、水素;アル
カリ金属;一以上のアルキルまたはヒドロキシアルキル
基に任意に置換されたアンモニウム基;直鎖または分枝
状のC1−C18アルキル基;一以上のC1−C4アルキル
基に任意に置換されたC5−C12シクロアルキル基;1
から6の酸化エチレン単位を含み、その末端OH基がメ
チル化されてなるポリオキシエチレン化基;下記の化学
式(II)、(III)または(IV): 【化2】 {上記式中、 ・R4が水素またはメチル基であり; ・R5がC1−C9アルキル基であり; ・nが0から3の整数であり; ・mが1から10の整数であり; ・AがC4−C8アルキル基またはC5−C8シクロアルキ
ル基であり; ・Bが直鎖または分枝状のC1−C8アルキル基;C5−
C8シクロアルキル基;一以上のC1−C4アルキル基に
任意に置換されたアリール基; ・R6が水素またはメチル基である}より選択される基
から選択される]に相当する少なくとも一の1,3,5
−トリアジン誘導体、及び(ii)下記の式(V): 【化3】 [上記式中、R7、R8、R9及びR10は、同一でも異な
ってもよく、個別に水素またはヒドロキシル基または、
直鎖状または分枝状のC1−C8アルキル基または、直鎖
状または分枝状のC1−C8アルコキシ基を表す]に相当
する少なくとも一のジベンゾイルメタン誘導体、を含む
化粧品及び/または皮膚科用組成物のUV照射に対する
安定性を向上させる方法であって、前記組成物に、 (iii)少なくとも一のアミド化合物の効果的な量を導
入することを特徴とする方法。 - 【請求項2】 1,3,5−トリアジン誘導体が、化学
式(I)において、 ・X2及びX3が、同一であって酸素を表し; ・R1が、一以上のC1−C4アルキル基に任意に置換さ
れたC5−C12シクロアルキル基;化学式(II)、(II
I)または(IV)において、 BがC1−C4アルキル基であり; R6がメチル基である;基より選択され、 ・R2及びR3が、同一または相違し、水素;アルカリ金
属;一以上のアルキルまたはヒドロキシアルキル基に任
意に置換されたアンモニウム基;直鎖または分枝状のC
1−C18アルキル基;一以上のC1−C4アルキル基に任
意に置換されたC5−C12シクロアルキル基;化学式(I
I)、(III)または(IV)において、 BがC1−C4アルキル基; R6がメチル基である基より選択されるという特徴の全
てを有するものより選択されることを特徴とする請求項
1に記載の方法。 - 【請求項3】 1,3,5−トリアジン誘導体が、化学
式(I)において、 ・X2及びX3が、同一であって-NH-基を表し; ・R3が、直鎖または分枝状のC1−C18アルキル基;一
以上のC1−C4アルキル基に任意に置換されたC5−C
12シクロアルキル基より選択され; ・R1が、水素;アルカリ金属;アンモニウム基;化学
式(IV)の基;直鎖または分枝状のC1−C18アルキル
基;一以上のC1−C4アルキル基に任意に置換されたC
5−C12シクロアルキル基より選択され; ・R2が、直鎖または分枝状のC1−C18アルキル基;一
以上のC1−C4アルキル基に任意に置換されたC5−C
12シクロアルキル基より選択されるという特徴の全てを
有するものより選択されることを特徴とする請求項1に
記載の方法。 - 【請求項4】 1,3,5−トリアジン誘導体が、 ・X2が酸素であり; ・X3が、-NH-基であり、 ・R3が、直鎖または分枝状のC1−C18アルキル基;一
以上のC1−C4アルキル基に任意に置換されたC5−C
12シクロアルキル基より選択され; ・R1が、水素;アルカリ金属;アンモニウム基;化学
式(IV)の基;直鎖または分枝状のC1−C18アルキル
基;一以上のC1−C4アルキル基に任意に置換されたC
5−C12シクロアルキル基より選択され; ・R2が、水素;アルカリ金属;アンモニウム基;化学
式(IV)の基;直鎖または分枝状のC1−C18アルキル
基;一以上のC1−C4アルキル基に任意に置換されたC
5−C12シクロアルキル基より選択されるという特徴の
全てを有するものより選択されることを特徴とする請求
項1に記載の方法。 - 【請求項5】 1,3,5−トリアジン誘導体が、下記
の式: 【化4】 [上記式中、R’が2-エチルヘキシル基を表し、Rがt
ert-ブチル基を表す]に相当するものであることを特徴
とする請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】 1,3,5−トリアジン誘導体が、 ・X2及びX3が、同一であって酸素を表し; ・R1、R2及びR3が、同一であって、C6−C12アルキ
ル基または、1から6の酸化エチレン単位を含み、その
末端OH基がメチル化されてなるポリオキシエチレン化
基を表すという特徴の全てを有するものより選択される
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 【請求項7】 1,3,5−トリアジン誘導体が、下記
の式: 【化5】 [上記式中、R’が2-エチルヘキシル基を表す]に相
当することを特徴とする請求項6に記載の方法。 - 【請求項8】 1,3,5−トリアジン誘導体が、組成
物中に、組成物全重量に対して0.5から20重量%の
割合で存在することを特徴とする請求項1から7のいず
れか一項に記載の方法。 - 【請求項9】 1,3,5−トリアジン誘導体が、組成
物中に、組成物全重量に対して1から10重量%の割合
で存在することを特徴とする請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 ジベンゾイルメタン誘導体が、 ・2-メチルジベンゾイルメタン、 ・4-メチルジベンゾイルメタン、 ・4-イソプロピルジベンゾイルメタン、 ・4-tert-ブチルジベンゾイルメタン、 ・2,4-ジメチルジベンゾイルメタン、 ・2,5-ジメチルジベンゾイルメタン、 ・4,4’-ジイソプロピルジベンゾイルメタン、 ・4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン、 ・2-メチル-5-イソプロピル-4’-メトキシジベンゾ
イルメタン、 ・2-メチル-5-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイ
ルメタン、 ・2,4-ジメチル-4’-メトキシジベンゾイルメタ
ン、 ・2,6-ジメチル-4-tert-ブチル-4’-メトキシジベ
ンゾイルメタン、 ・4,4’-ジメトキシジベンゾイルメタン より選択されることを特徴とする請求項1から9のいず
れか一項に記載の方法。 - 【請求項11】 ジベンゾイルメタン誘導体が、4-ter
t-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタンであること
を特徴とする請求項1から10のいずれか一項に記載の
方法。 - 【請求項12】 ジベンゾイルメタン誘導体が、組成物
中に、組成物全重量に対して0.2から15重量%の割
合で存在することを特徴とする請求項1から11のいず
れか一項に記載の方法。 - 【請求項13】 ジベンゾイルメタン誘導体が、組成物
中に、組成物全重量に対して0.2から10重量%の割
合で存在することを特徴とする請求項12に記載の方
法。 - 【請求項14】 アミド化合物が、下記化学式(VI): 【化6】 [R11、R12、及びR13は同一または相違し、個別に、
水素または一価で、飽和または不飽和の、脂肪族、環状
脂肪族または環状で、1から30の炭素原子を含み、任
意に官能化された炭化水素基を表し、この式において、
R11基が、R12基またはR13基と共に5から18の炭素
原子を含む環を形成可能であり、R12基とR13基が一緒
に5から18の炭素原子を含む環を形成可能であると理
解される]に相当するものより選択されることを特徴と
する請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項15】 一価で、飽和または不飽和の、脂肪
族、環状脂肪族または環状の炭化水素が1から22の炭
素原子を含むことを特徴とする請求項14に記載の方
法。 - 【請求項16】 アミド化合物が、 ・アミド化合物がN-置換アミド、 ・R11が直鎖状または分枝状のC1-C22アルキル基、あ
るいはまた、それ自体が一以上の直鎖状または分枝状の
C1-C22アルキル基によって任意に置換されたフェニル
基、 ・R12が直鎖状または分枝状のC1-C22アルキル基、 ・R13がR12として定義されたものより選択される直鎖
状または分枝状のアルキル基、あるいはまた、下記の式
(VII): 【化7】 [上記式中、R14及びR15は、同一かまたは相違し、二
つの炭化水素基を表し、1から12の炭素原子を含む]
に相当するエステル官能基をもつ一価の基を表すという
特徴の少なくとも一を有するものより選択されることを
特徴とする請求項14または15に記載の方法。 - 【請求項17】 アミド化合物が、 ・アミド化合物がN,N-二置換アミド、 ・R11が直鎖状または分枝状のC1-C12アルキル基、 ・R12が直鎖状または分枝状のC1-C12アルキル基、 ・R14及びR15がアルキルタイプであり、1から8の炭
素原子を含むものに相当するエステル官能基をもつ単価
の基を表すという特徴の少なくとも一を有するものより
選択されることを特徴とする請求項16に記載の方法。 - 【請求項18】 アミド化合物が、請求項16及び17
に記載の特徴の全てを有することを特徴とする請求項1
4または15に記載の方法。 - 【請求項19】 アミド化合物が、エチル=N-ブチル-
Nアセチルアミノプロピオナートであることを特徴とす
る請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項20】 アミド化合物が、組成物中に、組成物
全重量に対して0.01から50重量%の割合で存在す
ることを特徴とする請求項1から19のいずれか一項に
記載の方法。 - 【請求項21】 アミド化合物が、組成物中に、組成物
全重量に対して0.1から30重量%の割合で存在する
ことを特徴とする請求項20に記載の方法。 - 【請求項22】 組成物が、水中油型エマルションの形
態であることを特徴とする請求項1から21のいずれか
一項に記載の方法。
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