RU2165753C2 - КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС - Google Patents

КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС Download PDF

Info

Publication number
RU2165753C2
RU2165753C2 RU99101847/14A RU99101847A RU2165753C2 RU 2165753 C2 RU2165753 C2 RU 2165753C2 RU 99101847/14 A RU99101847/14 A RU 99101847/14A RU 99101847 A RU99101847 A RU 99101847A RU 2165753 C2 RU2165753 C2 RU 2165753C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition
acrylate
diphenylalkyl
cyano
triazine
Prior art date
Application number
RU99101847/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99101847A (ru
Inventor
Дельфин АЛЛАР (FR)
Дельфин Аллар
Серж ФОРЕСТЬЕ (FR)
Серж Форестье
Original Assignee
Л'Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9493597&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2165753(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Л'Ореаль filed Critical Л'Ореаль
Publication of RU99101847A publication Critical patent/RU99101847A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2165753C2 publication Critical patent/RU2165753C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым косметическим и/или дерматологическим композициям, включающим в себя косметически и/или дерматологически приемлемый носитель, 4-трет.-бутил-4'-метоксибензоилметан, по меньшей мере, одно производное 1,3,5-триазина, по меньшей мере, β,β′-дифенилалкилакрилат или (α-циано)-β,β′-дифенилалкилакрилат, а также к способу стабилизации и к способу косметической обработки кожи и/или волос. Композиция является особенно фотоустойчивой. 4 с и 27 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Изобретение относится к новым косметическим и/или дерматологическим композициям (называемым далее солнцезащитными композициями), предназначенным для защиты кожи и/или волос от УФ-излучения, в частности солнечного. В частности оно относится к новым косметическим и/или дерматологическим композициям, обладающим улучшенной фотостабильностью и включающим в себя ассоциацию трех особых фильтров в косметически и/или дерматологически приемлемом носителе.
Изобретение также относится к применению таких композиций в области косметики и/или дерматологии.
Известно, что световые лучи с длиной волны от 280 до 400 нм вызывают потемнение эпидермы человека и что лучи с длиной волны от 280 до 320 нм, известные как УФ-Б, вызывают покраснения и ожоги кожи, которые могут препятствовать развитию естественного загара; следовательно, эти УФ-Б-лучи должны быть задержаны.
Также известно, что лучи УФ-А с длиной волны от 320 до 400 нм, которые вызывают потемнение кожи, могут вызывать изменения ее свойств, в частности в случае, если кожа является чувствительной или постоянно подвергается воздействию солнечных лучей. В частности лучи УФ-А являются причиной потери кожей эластичности и появления морщин, что приводит к преждевременному старению. Они способствуют развитию эритематозной реакции или усиливают у некоторых такую реакцию и даже могут быть причиной фототоксических или фотоаллергических реакций. Следовательно, также желательно задерживать лучи УФ-А.
Таким образом, в целях обеспечить возможно более полную и эффективную защиту кожи и волос от УФ-излучения в целом, обычно при изготовлении солнцезащитных композиций используют ассоциации фильтров, активных в отношении УФ-А, и фильтров, активных в отношении УФ-Б.
В этом отношении 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан, выпускаемый компанией Givaudan под торговой маркой "Parsol 1789", представляет особый интерес как фильтр, активный в отношении УФ-А, если учесть его сильные абсорбирующие качества.
Точно так же производные 1,3,5-триазина, в частности 2,4,6-трис[п- (2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино]-1,3,5-триазин, выпускаемый компанией BASF под маркой "Uvinul Т 150", обладают высокой способностью к поглощению УФ-Б-лучей и, следовательно, представляют интерес ввиду использования в ассоциации с 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметаном для получения продуктов, обеспечивающих широкую и эффективную защиту против УФ-лучей.
Однако заявитель установил, что такие производные 1,3,5-триазина в присутствии 4-трет-бутил-4'-метоксидибензолметана при облучении УФ-лучами демонстрируют низкую химическую стабильность. В этих условиях ассоциация обоих фильтров не позволяет обеспечить длительную защиту кожи и волос от солнца.
Тем не менее в результате длительных исследований в области фотопротекции заявитель обнаружил, что введение β,β′- дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата в композицию, содержащую 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан в ассоциации по меньшей мере с одним производным 1,3,5-триазина, в частности с 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] - 1,3,5-триазином, позволяет существенно улучшить стабильность этого производного 1,3,5-триазина в составе таких композиций и, следовательно, общую эффективность этих композиций.
Это открытие послужило основой изобретения.
Таким образом, объектом настоящего изобретения являются новые косметические и/или дерматологические композиции, содержащие в косметически и/или дерматологически приемлемом носителе, i) 4- трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан, ii) по меньшей мере одно производное 1,3,5-триазина, соответствующие следующей формуле (I):
Figure 00000001

в которой X2 и X3, одинаковые или разные, представляют собой кислород или радикал -NH-;
R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из:
водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксилалкилами; линейного или разветвленного алкила C1- C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4; полиоксиэтиленового радикала, включающего от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу; радикала формулы (II), (III) или (IV):
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

в которых R4 является водородом или метилом;
R5 является алкилом C1-C9;
n является целым числом от 0 до 3;
m является целым числом от 1 до 10;
A является алкилом C4-C8 или циклоалкилом C5-C8;
B выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C6; циклоалкила C5-C8; арила, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
R6 является водородом или метилом,
и iii) по меньшей мере один β,β′-дифенилалкилакрилат или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилат следующей формулы (V):
Figure 00000005

в которой R7 и R'7, одинаковые или разные, находятся в положении мета или пара; их выбирают из водорода, алкокси C1-C8 с прямой или разветвленной цепью; алкила C1-C4 с прямой или разветвленной цепью;
R8 представляет собой алкил C1-C12 с прямой или разветвленной цепью;
R9 представляет собой атом водорода или радикал -CN, при этом указанные композиции не содержат п-метоксициннамат 2-этилгексила.
Таким образом, согласно настоящему изобретению, возможно создать косметические и/или дерматологические композиции, содержащие 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан в ассоциации по меньшей мере с одним производным 1,3,5-триазина, композиции, в которых концентрация производного 1,3,5-триазина остается относительно постоянной даже при воздействии на эти композиции света.
Кроме того, используемые в рамках настоящего изобретения β,β′-дифенилалкилакрилаты или
Figure 00000006
циано-β,β′-дифенилалкилакрилаты обладают хорошей фильтрующей способностью, которая способствует защите против УФ, обеспечиваемой композициями, и к тому же фильтрующая система [4- трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан + производное 1,3,5-триазина + (β,β′-дифенилакрилат или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилат] оказывается очень стабильной при воздействии УФ-лучей (фотостабильность), что представляет собой другое дополнительное преимущество композиций согласно изобретению.
Также объектом настоящего изобретения является применение β,β′-дифенилалкилакрилата или α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилата в косметических и/или дерматологических композициях (или для их получения), содержащих 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан в ассоциации по меньшей мере с одним производным 1,3,5-триазина, как оно определено выше, с целью улучшения стабильности при УФ-облучении (фотостабильности) указанного производного 1,3,5-триазина в составе данных композиций.
Также объектом настоящего изобретения является способ улучшения стабильности при УФ-облучении (фотостабильности) и, следовательно, эффективности косметической и/или дерматологической композиции, содержащей 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметил и производное 1,3,5-триазина, как оно определено выше, в частности 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил) анилино]-1,3,5-триазин, который заключается в том, что в указанную композицию вводят эффективное количество β,β′- дифенилалкилакрилата или α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилата.
Прочие характеристики, аспекты и преимущества настоящего изобретения представлены в следующем ниже детальном описании.
Первым соединением в составе композиций согласно изобретению является, таким образом, 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан. Это хорошо известный сам по себе фильтр, обладающий хорошей способностью к поглощению лучей УФ-А с максимальной длиной волны 358 нм. Он имеется в продаже под торговой маркой "PARSOL 1789" и выпускается компанией Givaudan; он соответствует следующей развернутой формуле (VI):
Figure 00000007

Содержание 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана в композициях согласно изобретению, может составлять от 0,2 до 15 вес.% по отношению к общему весу композиции. Предпочтительно, его содержание составляет от 0,5 до 10%.
Вторым соединением в составе композиций, предлагаемых в настоящем изобретении, является особое производное 1,3,5-триазина. Так, производные 1,3,5-триазина, используемые в рамках настоящего изобретения, выбирают из тех, которые соответствуют следующей формуле (I):
Figure 00000008

в которой X2 и X3, одинаковые или разные, представляют собой кислород или радикал -NH-;
R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4; полиоксиэтиленового радикала, включающего от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу; радикала формулы (II), (III) или (IV);
Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

в которых R4 является водородом или метилом;
R5 является алкилом C1-C9;
n является целым числом от 0 до 3;
m является целым числом от 1 до 10;
A является алкилом C4-C8 или циклоалкилом C5-C8;
B выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C8; циклоалкила C5-C8; арила, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
R6 является водородом или метилом.
Первое, особенно предпочтительное, семейство производных 1,3,5-триазина, описанное, в частности, в документе EP-A-0517105, включает в себя 1,3,5-триазины, соответствующие формуле (I) и обладающие следующими характеристиками:
- X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород;
- R1 выбирают из циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4 радикала формулы (II), (III) или (IV), в которых:
- B является алкилом C1-C4;
- R6 является метилом;
- R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4; радикала формулы (II), (III) или (IV), в которых:
- B является алкилом C1-C4;
- R6 является метилом.
Второе, в порядке предпочтения, семейство производных 1,3,5-триазина согласно изобретению, в частности описанное в документе EP-A-0570838, включает в себя 1,3,5-триазины, соответствующие формуле (I) и обладающие следующими характеристиками:
- X3 является -NH-;
- R3 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
- R1 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы (IV); линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4;
- если X2 является радикалом -NH- то R2 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C5-C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4,
- если X2 является кислородом, то R2 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы (IV); линейного или разветвленного алкила C1-C18; циклоалкила C1-C4, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1-C4.
Особое предпочтение в этом втором семействе отдают 1,3,5- триазину, соответствующему следующей формуле:
Figure 00000012

в которой R1 обозначает радикал этил-2-гексил, a R обозначает трет-бутильный радикал.
Третье, в порядке предпочтения, семейство соединений, описанное, в частности, в документе US 4724137, включает в себя 1,3,5-триазины, соответствующие формуле (I) и обладающие следующими характеристиками:
- X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород;
- R1, R2 и R3 являются одинаковыми и представляют собой алкил C6-C12 или полиоксиэтиленовый радикал, включающий от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу.
Особое предпочтение в этом третьем семействе 1,3,5-триазинов отдают 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5- триазину, который является фильтром, известным как таковой, активным в УФ-Б, являющимся твердым веществом, который выпускается компанией BASF под маркой "UVINUL Т 150". Этот продукт соответствует следующей формуле:
Figure 00000013

в которой R1 обозначает радикал 2-этилгексил.
Одно или несколько производных 1,3,5-триаэина входят в состав композиции согласно изобретению в количестве от 0,5 до 20%, предпочтительно от 1 до 10 вес.% по отношению к общему весу композиции.
Третьим, принципиальным соединением в составе композиции согласно изобретению является одно из соединений семейства, включающего в себя β,β′- дифенилалкилакрилаты и α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилаты. β,β′- дифенилалкилакрилаты и α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилаты, используемые в настоящем изобретении, выбирают из тех, которые соответствуют следующей формуле (V):
Figure 00000014

в которой R7 и R'7, одинаковые или разные, находятся в положении мета или пара; их выбирают из водорода, алкокси C1-C8 с прямой или разветвленной цепью; алкила C1-C4 с прямой или разветвленной цепью;
R6 представляет собой алкил C1-C12 с прямой или разветвленной цепью;
R9 представляет собой атом водорода или радикала -CN.
Среди применяемых согласно изобретению β,β′- дифенилалкилакрилатов и α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилатов предпочитают α- циано- β,β′- дифенил-2-этилгексилакрилат или α- циано- β,β′- дифенилэтилакрилат.
α- циано-
Figure 00000015
дифенил-2-этилгексилакрилат, иначе называемый октокриленом, известен как липофильный фильтр, поглощающий УФ-Б-лучи. Его можно приобрести, в частности, как выпускаемый компанией BASF "UVINUL N 539". Он соответствует следующей формуле:
Figure 00000016

в которой Ф обозначает фенил.
α- циано- β,β′- дифенилэтилакрилат, иначе называемый этокриленом, также является жирорастворимым фильтром, поглощающим УФ-Б-лучи. Его можно приобрести, в частности, как выпускаемый компанией BASF "UVINUL N 35". Он соответствует следующей формуле:
Figure 00000017

в которой Ф обозначает фенил.
Таким образом, если добавить в достаточном количестве β,β′- дифенилалкилакрилат или α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилат в солнцезащитную композицию, содержащую 4-трет-бутил-4'- метоксидибензоилметан и производное 1,3,5-триазина, как оно определено выше, можно наблюдать увеличение устойчивости указанного производного 1,3,5-триазина к воздействию света и, следовательно, повышение эффективности солнцезащитной композиции во времени.
Содержание β,β′- дифенилалкилакрилата или α- циано- β,β′- дифенилалкилакрилата в композициях согласно изобретению составляет, предпочтительно, не меньше 0,5 вес.% по отношению к общему весу композиции. Еще предпочтительнее, оно составляет от 0,5 до 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
Косметические и/или дерматологические композиции, входящие в настоящее изобретение, могут, разумеется, содержать один или несколько дополнительных солнечных фильтров, активных в УФ-А и/или УФ-Б (поглотители), гидрофильных или липофильных, само собой, отличающихся от трех отмеченных ранее фильтров. Эти дополнительные фильтры могут, в частности, быть выбраны из циннамических производных, салициловых производных, производных бензилидиновой камфоры, производных бензимидазола, производных триазина, отличающихся от указанных выше производных бензофенона, производных β,β′- дифенилакрилата, отличающихся от указанных выше производных п-аминобензойной кислоты, полимерных фильтров и силиконовых фильтров, описанных в заявке WO-93/04665. Другие примеры органических фильтров представлены в заявках EP-A-0487404.
Предпочтительно, композиции согласно изобретению не содержат п- метоксициннамат-2-этилгексила, поскольку п-метоксициннамат 2- этилгексила может дестабилизировать композиции, включающие в себя 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан и производное 1,3,5-триазина, т.е. композиции, соответствующие композициям согласно изобретению.
Композиции согласно изобретению также могут содержать агенты искусственного загара и/или потемнения кожи (агенты автозагара), например дигидроксиацетон (ДГА).
Косметические и/или дерматологические композиции согласно изобретению могут также содержать пигменты или нанопигменты (средний размер первичных частиц от 5 до 100 нм, предпочтительно от 10 до 50 нм) оксидов металлов, в оболочке или нет, например нанопигменты оксида титана (аморфного или кристаллического в форме рутила или анатаза), железа, цинка, циркония или церия, которые являются известными сами по себе фотозащитными агентами с физическим принципом задержки УФ-лучей (отражение и/или диффузия). Обычными обволакивающими агентами являются оксид и/или стеарат алюминия. Такие нанопигменты оксидов металлов, в оболочке или нет, описаны, в частности, в заявках EP-A-0518772 и EP-A-0518773.
Кроме того, композиции, соответствующие настоящему изобретению, могут включать в себя обычные косметические добавки, выбранные, в частности, из жиров, органических растворителей, ионных или неионных загустителей, смягчающих средств, антиоксидантов, агентов против свободных радикалов, замутнителей, стабилизаторов, пластификаторов, силиконов, α--гидроксикислот, противопенных агентов, увлажняющих веществ, витаминов, ароматизаторов, консервантов, поверхностно-активных веществ, балластных веществ, секвестирующих агентов, полимеров, пропеллентов, ощелачивающих или окисляющих агентов, красителей или любых других ингредиентов, обычно применяемых в области косметики и/или дерматологии, в частности, для получения солнцезащитных композиций в форме эмульсий.
Жиры могут быть представлены маслами или восками или их смесями. Под маслом подразумевают соединение, остающееся жидким при комнатной температуре. Под воском подразумевают твердое или в основном твердое при комнатной температуре соединение, температура плавления которого обычно превышает 35oC.
В качестве масел можно назвать минеральные (вазелин); растительные (сладкое миндальное масло, масло макадамин, масло зерен черной смородины, жожоба); синтетические масла, такие как пергидросквален, спирты, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот (например, бензоат спиртов C12-C15, выпускаемый компанией Finitex под маркой "Finsolv TN", октил-пальмитат, изопропилланолат, триглицериды, в том числе каприновой/каприловой. кислот), оксиэтиленовые или оксипропиленовые простые и сложные эфиры жирных кислот; силиконовые (циклометикон, полидиметисилоксаны или ПДМС) или фторированные масла, полиалкилены.
В качестве восковых соединений можно назвать парафин, воск карнаубы, пчелиный воск, гидрогенизированное касторовое масло.
В качестве органических растворителей можно назвать низшие спирты и полиолы.
Загустители могут быть выбраны, в частности, из поперечно сшитых полиакриловых кислот, гуаровых смол и измененных или неизмененных целлюлоз, таких как гидроксипропилированная гуаровая смола, метилгидроксиэтилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза.
Само собой, специалист должен так определить выбор вышеперечисленных дополнительных соединений (в частности, дополнительных фильтров) и/или их количество, чтобы выбранные добавки не пошли в ущерб выгодным свойствам, присущим соответствующей изобретению тройной ассоциации.
Композиции согласно изобретению могут быть получены специалистом с помощью хорошо известных технологий, в частности предназначенных для получения эмульсий типа "масло в воде" или "вода в масле".
Эта композиция может представлять собой, в частности, эмульсию, простую или сложную (М/В, В/М, М/В/М или В/М/В), такую как крем, молочко или гель или гель-крем, порошок, карандаш, и может быть кондиционирована в аэрозоль и быть представлена в виде мусса или спрэя.
Предпочтительно, композиции согласно изобретению представляют собой эмульсию "масло в воде".
В случае эмульсии водная фаза может содержать неионную везикулярную дисперсию, полученную известными способами (Bangham, Standish и Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2315991 и FR 2416008).
Косметическая и/или дерматологическая композиция согласно изобретению может быть использована в качестве композиции для защиты эпидермы человека или волос от ультрафиолетовых лучей, в качестве солнцезащитной композиции или в качестве средства для макияжа.
Если косметическая композиция согласно изобретению используется для защиты эпидермы человека от УФ-лучей или в качестве солнцезащитной композиции, она может быть представлена в форме суспензии или дисперсии в растворителях или жирах, в форме неионной везикулярной дисперсии или в форме эмульсии, предпочтительно типа "масло в воде", например крема или молочка, в форме помады, геля, гель-крема, косметического карандаша, аэрозольного мусса или спрэя.
Если косметическая композиция согласно изобретению используется для защиты волос, она может быть представлена в виде шампуня, лосьона, геля, эмульсии, неионной везикулярной дисперсии, лака для волос и составлять, например, смываемую композицию, которую наносят до или после мытья головы шампунем, до или после окраски или обесцвечивания волос до/во время или после перманента или снятия завивки, лосьон или гель для укладки или лечебной обработки, лосьон или гель для завивки, композицию для перманента или снятия завивки, окраски или обесцвечивания волос.
Если композиция используется для нанесения в качестве средства макияжа на ресницы, брови или кожу в виде крема для кожи, тонального крема, губной помады, теней для век, пудры дли лица, туши для ресниц или карандаша для век, так называемого "eye liner", она может иметь твердую или пастообразную форму, водную или безводную, как, например, эмульсии "масло в воде" или "вода в масле", неионные везикулярные дисперсии или суспензии.
В качестве примера, для соответствующих изобретения солнцезащитных составов, носителем в которых выступает эмульсия "масло в воде", водная фаза (включая, в частности, гидрофильные фильтры) составляет от 50 до 95 вес.%, предпочтительно от 70 до 90 вес.% по отношению к общему весу состава, масляная фаза (включая, в частности, липофильные фильтры) - от 5 до 50 вес.%, предпочтительно от 10 до 30 вес.% по отношению к общему весу состава, а один или несколько соэмульгаторов - от 0,5 до 20 вес.%, предпочтительно от 2 до 10 вес.% по отношению к общему весу состава.
Настоящее изобретение распространяется также на способ косметической обработки для защиты кожи и/или волос от УФ-лучей, в частности солнечных, отличающийся тем, что в его основе лежит нанесение на эти последние эффективного количества косметической композиции, как она определена выше.
Приведем неограничивающий конкретный пример для частичной иллюстрации изобретения.
ПРИМЕР:
Приготовили четыре эмульсии "масло в воде" A, B, C и D, общим носителем в которых служит следующая композиция (количества представлены в % вес. по отношению к общему весу композиции):
Смесь цетилстиарилового спирта и оксиэтиленового цетилстеарилового спирта (33 OE) 80/20, выпускаемая компанией Tensia под маркой "DEHSCONET 390" - 7%
Смесь моно- и дистеарата глицерина, выпускаемая компанией ISP под маркой "CERASYNTH SD" - 2%
Цетиловый спирт - 1,5%
Полидиметилсилоксан, выпускаемый компанией Dow Corning под маркой "DC 200. Fluid" - 1,5%
Бензоат спиртов C12/C12, выпускаемый компанией Finetex под маркой "FINSOLV TN" - 15%
Этилендиаминтетрауксусная кислота, двунатриевая соль, 2 H2O - 0,1%
Глицерин - 20%
Консерванты - Необходимое количество
Деминерализованная вода - Количество, необходимое до 100%
Эмульсия A (сравнительная) содержит, кроме того, производные 1,3,5-триазина, которым является 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1' -оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазин (Uvinul T 150). Эмульсия B, тоже сравнительная, содержит "Uvinul T 150" в ассоциации с 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметаном (Parsol 1789). Эмульсия C согласно изобретению, включает кроме Uvinul T 150 и Parsol 1789, также α-циано-β,β′-дифенил-2-этилгексилакрилат (Uvinul N 539). Эмульсия D, сравнительная, включает в себя Uvinul T 150 в ассоциации с Parsol 1789, но с обычным УФ-Б-фильтром, которым является октилметоксициннамат (Parsol MCX).
Композиции эмульсий A, B, C и D на уровне различных содержащихся в них фильтров, перечисленных выше, представлены в таблице I (количества выражены в вес.% по отношению к общему весу композиции).
Для каждой из этих эмульсий определяли процентное содержание 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазина, сохраняющегося после облучения УФ-лучами в соответствии со следующим протоколом: изготовили по четыре контрольных и четыре опытных образца на каждую формулу. На матированные и предварительно промытые водой и высушенные плашки из МПМА (метилполиметакрилат) поместили 16 мг состава, который расположили на площади 2 см х 4 см. Затем плашки облучали (SUNTEST CPS Heraeus) в течение 4 часов внутри колонки с температурой около 35-40oC, чтобы приблизить условия к условиям естественного УФ-облучения, сохраняя в затемненном месте контрольные плашки во время облучения остальных плашек.
Затем образцы дозировали следующим образом: проводили экстракцию фильтров, погружая каждую плашку в 55 мл изопропанола для солюбилизации фильтров. Затем плашки и растворитель, содержащие фильтры, обрабатывали ультразвуком в течение 5 минут, чтобы обеспечить эффективную экстракцию. Полученные растворы анализировали методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.
Для каждой тестируемой формулы остаточное содержание 2,4,6-трис [п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазина после облучения представлено в виде отношения его концентрации в облученном образце к его концентрации в необлученном образце.
Результаты в виде процентного содержания оставшегося 2,4,6-трис [п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазина представлены в таблице II.

Claims (31)

1. Косметическая и/или дерматологическая композиция, включающая в себя в косметически и/или дерматологически приемлемом носителе 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан, по меньшей мере, одно производное 1,3,5-триазина, соответствующее формуле I
Figure 00000018

где X2 и X3, одинаковые или разные, представляют собой кислород или радикал -NH-;
R1, R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; полиоксиэтиленового радикала, включающего от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу; радикала формулы II, III или IV
Figure 00000019

Figure 00000020

Figure 00000021

где R4 является водородом или метилом;
R5 является алкилом C1 - C9;
n является целым числом от 0 до 3;
m является целым числом от 1 до 10;
A является алкилом C4 - C8 или циклоалкилом C5 - C8;
B выбирают из линейного или разветвленного алкила C1 - C8; циклоалкила C5 - C8; арила, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4;
R6 является водородом или метилом, и по меньшей мере, один β,β′-дифенилалкилакрилат или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилат формулы V
Figure 00000022

где R7 и R'7, одинаковые или разные, находятся в положении мета или пара; их выбирают из водорода, алкокси C1 - C8 с прямой или разветвленной цепью; алкила C1 - C4 с прямой или разветвленной цепью;
R8 представляет собой алкил C1 - C12 с прямой или разветвленной цепью;
R9 представляет собой атом водорода или радикал -CN, при этом указанная композиция не содержит n-метоксициннамат 2-этилгексила.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина выбирают из таких, которые обладают следующими характеристиками: X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород; R1 выбирают из циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; радикала формулы II, III или IV, в которых B является алкилом C1 - C4; R6 является метилом; R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают из водорода; щелочного металла; радикала аммония, который может быть замещен одним или несколькими алкилами или гидроксиалкилами; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; радикала формулы II, III или IV, в которых B является алкилом C1 - C4; R6 является метилом.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина выбирают из таких, которые обладают следующими характеристиками: X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой радикал -NH-; R3 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; R1 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы IV; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; R2 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4.
4. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина выбирают из таких, которые обладают следующими характеристиками: X2 является кислородом; X3 является -NH-; R3 выбирают из линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; R1 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы IV; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4; R2 выбирают из водорода; щелочного металла; аммония; радикала формулы IV; линейного или разветвленного алкила C1 - C18; циклоалкила C5 - C12, который может быть замещен одним или несколькими алкилами C1 - C4.
5. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина соответствует следующей формуле:
Figure 00000023

где R' обозначает этил-2-гексил;
R обозначает трет-бутил.
6. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина выбирают из таких, которые обладают следующими характеристиками: X2 и X3 являются одинаковыми и представляют собой кислород; R1, R2 и R3 являются одинаковыми и представляют собой алкил C6 - C12 или полиоксиэтиленовый радикал, включающий от 1 до 6 единиц этиленоксида и метилированную концевую OH-группу.
7. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что производное 1,3,5-триазина соответствует следующей формуле:
Figure 00000024

где R' обозначает 2-этилгексил.
8. Композиция по одному из пп.1 - 7, отличающаяся тем, что содержание производного 1,3,5-триазина в композиции составляет 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
9. Композиция по п.8, отличающаяся тем, что указанное содержание составляет 1 - 10 вес.% по отношению к общему весу композиции.
10. Композиция по одному из пп.1 - 9, отличающаяся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является α-циано-β,β′-дифенил-2-этилгексилакрилат.
11. Композиция по одному из пп.1 - 9, отличающаяся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является α-циано-β,β′-дифенилэтилакрилат.
12. Композиция по одному из пп.1 - 11, отличающаяся тем, что содержание β,β′-дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата в композиции составляет не менее 0,5 вес.% по отношению к общему весу композиции.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что указанное содержание составляет 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
14. Композиция по одному из пп.1 - 13, отличающаяся тем, что содержание 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана в композиции составляет 0,2 - 15 вес. % по отношению к общему весу композиции.
15. Композиция по п.14, отличающаяся тем, что указанное содержание составляет 0,5 - 10% по отношению к общему весу композиции.
16. Композиция по одному из пп.1 - 15, отличающаяся тем, что она имеет форму эмульсии "масло в воде".
17. Применение β,β′-дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата в косметических и/или дерматологических композициях (или для их получения), содержащих 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан в ассоциации, по меньшей мере, с одним производным 1,3,5-триазина, как оно определено в одном из пп.1 - 7, с целью улучшения устойчивости к УФ-излучению указанного производного 1,3,5-триазина в составе композиции.
18. Применение по п.17, отличающееся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является β,β′--цианоα--дифенил-2-этилгексилакрилат.
19. Применение по п.17, отличающееся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-
Figure 00000025
дифенилалкилакрилатом является α-циано-β,β′-дифенилэтилакрилат.
20. Применение по одному из пп.17 - 19, отличающееся тем, что производным 1,3,5-триазина является 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино]-1,3,5-триазин.
21. Применение по одному из пп.17 - 20, отличающееся тем, что содержание производного 1,3,5-триазина в композиции составляет 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
22. Применение по п. 21, отличающееся тем, что указанное содержание составляет 1 - 10 вес.% по отношению к общему весу композиции.
23. Применение по одному из пп.17 - 22, отличающееся тем, что содержание β,β′-дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата в композиции составляет не менее 0,5 вес.% по отношению к общему весу композиции.
24. Применение по п. 23, отличающееся тем, что указанное содержание составляет 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему весу композиции.
25. Применение по одному из пп.17 - 24, отличающееся тем, что содержание 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана в композиции составляет 0,2 - 15 вес. % по отношению к общему весу композиции.
26. Применение по п. 25, отличающееся тем, что указанное содержание составляет 0,5 - 10 вес.% по отношению к общему весу композиции.
27. Способ улучшения стабильности при УФ-излучении косметических и/или дерматологических композиций, содержащих 4-трет-бутил-4'метоксидибензоилметан и производное 1,3,5-триазина, как оно определено в одном из пп.1 - 7, отличающийся тем, что он состоит во введении в указанные композиции эффективного количества β,β′-дифенилалкилакрилата или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилата.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является α-циано-β,β′-дифенил-2-этилгексилакрилат.
29. Способ по п.27, отличающийся тем, что β,β′-дифенилалкилакрилатом или α-циано-β,β′-дифенилалкилакрилатом является α-циано-β,β′-дифенилэтилакрилат.
30. Способ по одному из пп.27 - 29, отличающийся тем, что производным 1,3,5-триазина является 2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино] -1,3,5-триазин.
31. Способ косметической обработки для защиты кожи и/или волос от УФ-излучения, в частности, солнечного, отличающийся тем, что на эти последние наносят эффективное количество косметической композиции по одному из пп.1 - 16.
RU99101847/14A 1996-07-01 1997-06-12 КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС RU2165753C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9608172A FR2750335B1 (fr) 1996-07-01 1996-07-01 Compositions comprenant du 4-tert-butyl-4'- methoxydibenzoylmethane, un derive de 1, 3, 5-triazine et un (alpha-cyano)-beta, beta'-diphenylacrylate d'alkyle et utilisations
FR9608172 1996-07-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99101847A RU99101847A (ru) 2000-11-27
RU2165753C2 true RU2165753C2 (ru) 2001-04-27

Family

ID=9493597

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99101847/14A RU2165753C2 (ru) 1996-07-01 1997-06-12 КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС

Country Status (19)

Country Link
US (1) US5928629A (ru)
EP (1) EP0815835B3 (ru)
JP (2) JP3714632B2 (ru)
KR (1) KR100308442B1 (ru)
CN (1) CN1081456C (ru)
AR (1) AR007689A1 (ru)
AT (1) ATE172874T1 (ru)
AU (1) AU707385B2 (ru)
BR (1) BR9709894A (ru)
CA (1) CA2258157C (ru)
DE (1) DE69700045T3 (ru)
DK (1) DK0815835T3 (ru)
ES (1) ES2126410T7 (ru)
FR (1) FR2750335B1 (ru)
HU (1) HUP9902749A3 (ru)
MX (1) MX201573B (ru)
PL (1) PL186640B1 (ru)
RU (1) RU2165753C2 (ru)
WO (1) WO1998000099A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19643515A1 (de) † 1996-10-22 1998-04-23 Basf Ag Kosmetische Mittel enthaltend eine Kombination von UV-Absorbern
IT1286503B1 (it) * 1996-11-26 1998-07-15 3V Sigma Spa Composizioni cosmetiche antisolari comprendenti derivati del dibenzoilmetano dell'acido difenilcianoacrilico e della trianzina
IT1293508B1 (it) * 1997-07-30 1999-03-01 3V Sigma Spa Associazione di filtri solari e composizioni che le contengono
FR2775434B1 (fr) * 1998-02-27 2000-05-19 Oreal Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux a base d'un melange synergique de filtres et utilisations
DE19817293A1 (de) * 1998-04-18 1999-10-21 Beiersdorf Ag Verwendung von unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten zur Erzielung oder Erhöhung der Löslichkeit von symmetrisch substituierten Triazinderivaten in Ölkomponenten
FR2785540B1 (fr) * 1998-11-10 2002-09-20 Oreal Procede de photostabilisation de filtres solaires derives de 1,3,5-triazine
DE19936913A1 (de) * 1999-08-05 2001-02-22 Beiersdorf Ag Ölfreie kosmetische oder dermatologischen Zubereitungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und flüssigen UV-Filtersubstanzen
FR2818126B1 (fr) 2000-12-18 2003-02-07 Oreal Composition filtrante photostable contenant un derive de 1,3,5,-triazine, un derive du dibenzoylmethane et un compose 4,4-diarylbutadiene
US6444195B1 (en) 2001-06-18 2002-09-03 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative
JP2005519756A (ja) * 2001-06-20 2005-07-07 ナノフェイズ テクノロジーズ コーポレイション ナノ結晶性金属酸化物の非水系分散体
PT1581272E (pt) 2003-01-09 2006-08-31 Alcon Inc Absorventes de uv com dupla funcao como materiais para lentes oftalmicas
FR2857663B1 (fr) 2003-07-17 2007-12-21 Bioderma Lab Nouveau composes derives de dibenzoylmethane, utilisation en tant que filtres solaires photoactivables et compositions cosmetiques les contenant
DE10338012A1 (de) * 2003-08-19 2005-03-17 Beiersdorf Ag Verwendung von UV-Filtersubstanzen zur Optimierung der Qualität von kosmetischen Schäumen
FR2886143B1 (fr) * 2005-05-31 2007-06-29 Oreal Photostabilisation d'un dibenzoylmethane par une s-triazine siliciee et substituee par deux groupes aminobenzoates ou aminobenzamides ; compositions photoprotectrices. nouveaux composes silicies s-triazine
FR2895240A1 (fr) * 2005-12-26 2007-06-29 Dermatologiques D Uriage Sa La Compositions cosmetiques et dermatologiques pour la protection solaire
DE102006011314A1 (de) 2006-03-11 2007-10-18 Peter Dr. Engels Kosmetische Zubereitungen mit einem Zusatz aus der Baobab-Pflanze
DE102008016709A1 (de) * 2008-03-31 2009-10-01 Sebapharma Gmbh & Co. Sonnenschutzmittel
CN102387781A (zh) 2009-03-26 2012-03-21 株式会社资生堂 防晒化妆品
US9095543B2 (en) 2009-05-04 2015-08-04 Elc Management Llc Cosmetic compositions comprising cyanodiphenylacrylates
US8765156B2 (en) * 2009-05-04 2014-07-01 Elc Management Llc Topical compositions comprising inorganic particulates and an alkoxylated diphenylacrylate compound
RU2500382C2 (ru) 2009-09-29 2013-12-10 Шисейдо Компани Лтд. Эмульсионная композиция "масло в воде"
US20130058879A1 (en) * 2010-05-12 2013-03-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Triazines as reaction accelerators

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2720637B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques photoprotectrices à base d'un mélange synergétique de filtres et utilisations.
FR2720641B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques antisolaires comprenant de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine et du malate de dioctyle et utilisations.

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11514670A (ja) 1999-12-14
CN1081456C (zh) 2002-03-27
MX201573B (ru) 2001-04-26
CA2258157A1 (fr) 1998-01-08
US5928629A (en) 1999-07-27
FR2750335B1 (fr) 1998-07-31
CA2258157C (fr) 2004-02-10
PL186640B1 (pl) 2004-02-27
HUP9902749A2 (hu) 2000-01-28
DE69700045T2 (de) 1999-04-01
EP0815835B1 (fr) 1998-11-04
FR2750335A1 (fr) 1998-01-02
JP3714632B2 (ja) 2005-11-09
KR100308442B1 (ko) 2001-12-12
JP2004002469A (ja) 2004-01-08
DE69700045D1 (de) 1998-12-10
AR007689A1 (es) 1999-11-10
BR9709894A (pt) 1999-08-10
ES2126410T3 (es) 1999-03-16
AU707385B2 (en) 1999-07-08
MX9810387A (ru) 1999-04-30
KR20000022115A (ko) 2000-04-25
DK0815835T3 (da) 1999-07-19
PL330411A1 (en) 1999-05-10
ES2126410T7 (es) 2010-03-31
ATE172874T1 (de) 1998-11-15
EP0815835A1 (fr) 1998-01-07
WO1998000099A1 (fr) 1998-01-08
CN1224344A (zh) 1999-07-28
AU3347697A (en) 1998-01-21
JP3848308B2 (ja) 2006-11-22
HUP9902749A3 (en) 2001-11-28
DE69700045T3 (de) 2011-03-31
EP0815835B3 (fr) 2009-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2165753C2 (ru) КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ 4-ТРЕТ-БУТИЛ-4'-МЕТОКСИДИБЕНЗОИЛМЕТАН, ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3,5-ТРИАЗИНА И (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТ, ПРИМЕНЕНИЕ β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА ИЛИ (α-ЦИАНО)-β,β′-ДИФЕНИЛАЛКИЛАКРИЛАТА, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ КОСМЕТИЧЕСКОЙ ОБРАБОТКИ КОЖИ И/ИЛИ ВОЛОС
KR100269995B1 (ko) 디벤조일메탄유도체,1,3,5-트리아진유도체및아미드화합물을함유하는조성물,및그의용도
US5489431A (en) Photoprotective/cosmetic compositions comprising 2,4,6-tris[p-((2'-ethylhexyl)oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine and dioctyl malate
AU666454B2 (en) Antisun cosmetic compositions and uses
RU2180212C2 (ru) Эмульсии масло-в-воде, содержащие производное 1,3,5-триазина и силикон сополиол, и их косметическое применение
US5605678A (en) Photoprotective/cosmetic compositions comprising 2,4,6-tris[p-((2'-ethylhexyl)oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine andoily esters
JP3403624B2 (ja) ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用
JP3226484B2 (ja) ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロン酸ジアルキルを含む組成物およびその使用方法
US5968481A (en) Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds
US6143282A (en) Photoprotective/cosmetic compositions comprising benzotriazole-substituted silicon sunscreens and cinnamic/salicylic acid solubilizing agents therefor
FR2735362A1 (fr) Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des composes amides
US5609853A (en) Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds
EA000738B1 (ru) КОСМЕТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ n-МЕТИЛБЕНЗИЛИДЕНКАМФОРУ И ДИБЕНЗОИЛМЕТАНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, И СПОСОБ УЛУЧШЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ КОСМЕТИЧЕСКИХ КОМПОЗИЦИЙ
US6776980B1 (en) Photoprotective/cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane/triazine/diphenylacrylate compounds
FR2795319A1 (fr) Procede de photostabilisation du 4-(ter.butyl) 4'-methoxy dibenzoylmethane et compositions filtrantes anti-solaires

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050613