EP2448907A2 - Neue ester und ihre verwendung - Google Patents

Neue ester und ihre verwendung

Info

Publication number
EP2448907A2
EP2448907A2 EP10730355A EP10730355A EP2448907A2 EP 2448907 A2 EP2448907 A2 EP 2448907A2 EP 10730355 A EP10730355 A EP 10730355A EP 10730355 A EP10730355 A EP 10730355A EP 2448907 A2 EP2448907 A2 EP 2448907A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid ester
inci
alkyl radical
esters
octyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
EP10730355A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Rolf Kawa
Stefan BRÜNING
Stefanie Maurer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE102009031280A external-priority patent/DE102009031280A1/de
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Priority to EP10730355A priority Critical patent/EP2448907A2/de
Publication of EP2448907A2 publication Critical patent/EP2448907A2/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0208—Tissues; Wipes; Patches
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
    • C07C69/26—Synthetic waxes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters

Definitions

  • the invention relates to esters and their use in cosmetic and / or pharmaceutical preparations and to processes for their preparation.
  • Preparations used to cleanse and care for human skin and hair usually contain a number of surfactants, especially oil and water.
  • surfactants especially oil and water.
  • hydrocarbons, ester oils and vegetable and animal oils / fats / waxes are used as oil bodies / emollients.
  • ester oils in cosmetics has long been known. Because of their importance, new processes are continuously being developed for their production.
  • esters should be compatible in particular with crystalline UV filters, pigments, antiperspirant salts and silicones, and the esters should also be stable to oxidation in particular for preparations of decorative cosmetics (for example make-up) the so-called "non-transfer" property of interest
  • compatibility of the esters with preparations containing wash-active substances is of interest.
  • silicone oils used in the prior art are disadvantageous, inter alia, because of their bioaccumulation, In which case it was of particular interest to provide substances make it possible to reduce the so-called "whitening effect" in cosmetic and / or pharmaceutical preparations or avoid.
  • WO 2006/097235 describes esters of 2-propylheptanol with linear or branched carboxylic acids
  • WO 2006/097235 describes the ester of 2-propylheptanol with 2-propylheptanoic acid
  • R 1 is a linear alkyl radical having 7 to 9 C atoms and R 2 is a linear alkyl radical having 9 to 10 C atoms, or
  • Ri is a linear alkyl radical having 8 to 9 C atoms and R 2 is a linear alkyl radical having 8 C atoms, or
  • Ri is a linear alkyl radical having 7 to 9 C atoms and R 2 is a linear alkyl radical having 7 atoms, or
  • R 1 is an alkyl radical having 7 or 8 C atoms and R 2 is an alkyl radical having 9 C atoms, where R 1 is a linear alkyl radical, R 2 is a branched alkyl radical or if R 1 is a branched alkyl radical, R 2 represents a linear alkyl radical or
  • R 1 is an alkyl radical having 8 C atoms and R 2 is an alkyl radical having 8 C atoms, wherein when Ri is a linear alkyl radical, R 2 is a branched alkyl radical represents or when Rj represents a branched alkyl radical, R 2 represents a linear alkyl radical, or
  • n-Octyl-i-octanoic acid ester n-decyl-i-octanoic acid ester, n-decyl-i-nonanoic acid ester, i-nonyl-n-decanoic acid ester, n-heptyl-n-dodecanoic acid ester, i-nonyl-i-octanoic acid ester.
  • the radicals R) and / or R 2 may be saturated, mono- or polyunsaturated alkyl radicals.
  • R j and / or R 2 represent a saturated alkyl radical.
  • the radical Rj may be branched or unbranched (linear). Examples of linear radicals Ri are n-heptyl, n-octyl and n-nonyl.
  • Branched radicals Ri with 7 C atoms are called i-heptyl radicals.
  • i-heptyl radicals are methylhexyl (1-methylhexyl, 2-methylhexyl, 3-methylhexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl), ethylpentyl (1 Ethyl-pentyl, 2-ethyl-pentyl, 3-ethyl-pentyl or 4-ethyl-pentyl), propyl-butyl- (1-propyl-butyl, 2-propyl-butyl, 3-propyl-butyl -), dimethyl pentyl (such as 1,1-dimethyl-pentyl, 1,2-dimethyl-pentyl, 1,3-dimethyl-pentyl, 1, 4-dimethyl-pentyl, 2,2- Dimethyl-pentyl, 2,3-dimethyl-pentyl, 2,4-dimethyl-p
  • Branched radicals Ri with 8 C atoms are called i-octyl radicals.
  • i-octyl radicals are methylheptyl (1-methylheptyl, 2-methylheptyl, 3-methylheptyl, 4-methylheptyl, 5-methylheptyl, 6-methylheptyl) Ethylhexyl (1-ethylhexyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylhexyl or 4-ethylhexyl), propylpentyl (1-propylpentyl, 2-propyl) pentyl, 3-propyl-pentyl), butyl-butyl (such as 1-butyl-butyl, 2-butyl-butyl or 3-butyl-butyl), dimethyl-hexyl (such as 1,1-dimethyl -hexyl, 1, 2-dimethyl-hexyl, 1,3-dimethyl-hexy
  • Branched radicals Ri with 9 C atoms are called i-nonyl radicals.
  • i-nonyl radicals are methyloctyl (1-methyl-octyl, 2-methyl-octyl, 3-methyl-octyl, 4-methyl-octyl, 5-methyl-octyl, 6-methyl-octyl) , 7-methyl-octyl), ethyl-heptyl- (1-ethyl-heptl-, 2-ethyl-heptl, 3-ethyl-heptl, 4-ethyl-heptl, 5-ethyl-heptl or 6-ethyl-heptl -), propyl-hexyl- (1-propyl-hexyl, 2-propyl-hexyl, 3-propyl-hexyl, 4-propyl-hexyl, 5-propyl-hexyl), butyl-pentyl (
  • the radical Rj may be branched or unbranched (linear). Examples of linear radicals R 2 are n-octyl, n-nonyl and n-decyl.
  • Branched radicals R 2 having 8 C atoms are referred to as i-octyl radicals.
  • i-octyl radicals are methylheptyl (1-methylheptyl, 2-methylheptyl, 3-methylheptyl, 4-methylheptyl, 5-methylheptyl, 6-methylheptyl) Ethylhexyl (1-ethylhexyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylhexyl or 4-ethylhexyl), propylpentyl (1-propylpentyl, 2-propyl) pentyl, 3-propyl-pentyl), butyl-butyl (such as 1-butyl-butyl, 2-butyl-butyl or 3-butyl-butyl), dimethyl-hexyl (such as 1, 1-dimethyl -hexyl, 1, 2-dimethyl-hexyl, 1,3-dimethyl-
  • Branched radicals R 2 with 9 C atoms are referred to as i-nonyl radicals.
  • i-nonyl radicals are methyloctyl (1-methyl-octyl, 2-methyl-octyl, 3-methyl-octyl, 4-methyl octyl, 5-methyl-octyl, 6-methyl-octyl, 7-methyl-octyl), ethyl-heptyl (1-ethyl-heptl, 2-ethyl-heptl, 3-ethyl-heptl, 4- Ethyl-heptl, 5-ethyl-heptl or 6-ethyl-heptl-), propyl-hexyl- (1-propyl-hexyl, 2-propyl-hexyl, 3-propyl-hexyl, 4-propyl-hexyl- , 5-propylhexyl), butylpentyl (such
  • Branched radicals R 2 having 10 C atoms are referred to as i-decyl radicals.
  • i-decyl radicals are methyl nonyl (1-methyl-octyl, 2-methyl-octyl, 3-methyl-octyl, 4-methyl-octyl, 5-methyl-octyl, 6-methyl-octyl).
  • the radicals R 1 and / or R 2 are preferably saturated alkyl radicals.
  • a preferred embodiment of the invention relates to esters selected from the group consisting of n-nonyl-n-octanoic acid esters, n-nonyl-n-nonanoic acid esters, n-nonyl-n-decanoic acid esters, n-decyl-n-octanoic acid esters, n-decyl-n Nonanoic acid ester, n-decyl-n-decanoic acid ester.
  • An embodiment of the invention (esters of group (2)) relates to esters of general formula (I) in which Ri is a linear alkyl radical having 8 to 9 C atoms and R 2 is a linear alkyl radical having 8 C atoms.
  • radicals R 1 and / or R 2 are preferably saturated alkyl radicals.
  • a preferred embodiment of the invention relates to esters selected from the group consisting of n-octyl-n-nonanoic acid ester and n-octyl-n-decanoic acid ester.
  • the radicals R 1 and / or R 2 are preferably saturated alkyl radicals.
  • a preferred embodiment of the invention relates to esters selected from the group consisting of n-heptyl-n-octanoic acid esters, n-heptyl-n-nonanoic acid esters, n-heptyl-n-decanoic acid esters.
  • Esters in which both the Ri and R 2 are a linear moiety are particularly useful in sensory-demanding formulations where lightness, "non-greasy skin feel", softness, spreading, absorption, spreadability, oiliness are important.
  • the radicals R 1 and / or R 2 are preferably saturated alkyl radicals.
  • a preferred embodiment of the invention relates to esters selected from the group consisting of n-nonyl-i-octanoic acid esters, i-nonyl-n-octanoic acid esters, n-nonyl-i-nonanoic acid esters, i-nonyl-n-nonanoic acid esters.
  • esters selected from the group consisting of n-nonyl-2-ethylhexanoic acid ester, 3,5,5-trimethylhexyl-n-octanoic acid ester, n-nonyl-3,5,5-
  • Trimethylhexanoate 3, 5, 5-trimethylhexyl-n-nonanoic acid ester.
  • the radicals R [and / or R 2 are saturated alkyl radicals.
  • a preferred embodiment of the invention relates to esters selected from the group consisting of n-octyl-i-nonanoic acid ester and i-octyl-n-nonanoic acid ester. Particular preference is given to esters selected from the group consisting of n-octyl-3,5,5-trimethylhexanoic acid ester and 2-ethylhexyl-n-nonanoic acid ester.
  • esters of the general formula (I) selected from n-octyl-i-octanoic acid ester, n-decyl-i-octanoic acid ester, n-decyl-i-nonanoic acid ester, i-nonyl-n-decanoic acid ester, n-heptyl n-dodecanoic acid ester, i-nonyl-i-octanoic acid ester.
  • esters selected from the group consisting of n-octyl-2-ethylhexanoic acid ester, n-decyl-2-ethylhexanoic acid ester, n-decyl-3,5,5-trimethylhexanoic acid ester, 3,5,5-trimethylhexyl-n- Decanoic acid ester, n-heptyl-n-dodecanoic acid ester, 3,5,5-trimethylhexyl-2-ethylhexanoic acid ester.
  • esters according to the invention are particularly well suited for cosmetic and / or pharmaceutical formulations, in particular for formulations in which a "light" skin feel is important.
  • the esters can be incorporated very well into various formulations.They have a sensory profile similar to that Depending on the chain length and branching, liquid substances or mixtures of substances are obtained, which are suitable as oil bodies or bodying agents which give bodies in emulsions,
  • the esters show a high stability against oxidation and hydrolysis. Due to their good dissolving power for UV photoprotective agents they are particularly suitable as solubilizers, in particular for UV photoprotective filters and as dispersants for solids (powder). According to the invention, a single ester can be used or any mixture of different esters.
  • Another object of the invention is a process for the preparation of esters of general formula (I) according to the invention, wherein reacting a mixture containing the corresponding acid and the corresponding alcohol. In a preferred Embodiment of the invention is reacted, the mixture containing the corresponding acid and the corresponding alcohol with the addition of an esterification catalyst.
  • the mixture containing the corresponding acid and the corresponding alcohol is heated, the resulting water is continuously removed and the crude product is then distilled.
  • the process can be carried out with the addition of an esterification catalyst, for example acid-catalytically or base-catalyzed.
  • the process is carried out without the addition of solvents, preferably with educts which are as anhydrous as possible.
  • a tin catalyst is used. Suitable tin catalysts, for example tin oxalate (z. B.
  • Fascat ® 2001 tin oxide
  • SnO, Fascat ® 2000 tin IV catalysts
  • dibutyltin Fascat ® 4200 Dibutlyzinnoxid
  • dibutyl tin laurate are (Fascat ® 4202) or tin oxide (SnO), formerly marketed by Atof ⁇ na and currently by Arkema.
  • the esterification at temperatures between 100 - 300 0 C, in particular 200 - 25O 0 C Maschinenmin.
  • At least one enzyme is used as the catalyst.
  • Suitable enzymes are any of the enzymes or enzyme mixtures known to those skilled in the art, which are capable of catalyzing the esterification of alcohol and acid, by way of example its called lipases, acyltransferases and esterases.
  • the enzymatically catalyzed esterification is usually carried out at temperatures of 20 to 100 ° C, preferably 40 to 80 ° C.
  • the esters according to the invention can also be prepared by reacting an alkyl ester of the corresponding acid (eg methyl ester or butyrate) and the corresponding alcohol with addition of a transesterification catalyst.
  • an alkyl ester of the corresponding acid eg methyl ester or butyrate
  • the mixture containing the alkyl ester of the corresponding acid and the corresponding alcohol is heated with the addition of the esterification catalyst, the resulting water is removed continuously and the crude product is then distilled.
  • the process is carried out without addition of solvents, preferably with educts which are as anhydrous as possible.
  • the esterification is carried out at temperatures between 100 - 300 0 C, in particular 200 - 250 0 C.
  • Transesterification catalysts which can be used are all transesterification catalysts known to the person skilled in the art, preferably sodium methylate or tetraalkyl titanate is used as the transesterification catalyst.
  • at least one enzyme can also be used. Suitable enzymes are any of the enzymes or enzyme mixtures known to those skilled in the art, which are capable of catalyzing the transesterification of alcohol and of acid methyl ester, by way of example its called lipases, acyltransferases and esterases.
  • the enzymatically catalyzed esterification is usually carried out at temperatures of 20 to 100 ° C, preferably 40 to 80 ° C.
  • the invention comprises both individual esters and also mixtures of different esters.
  • esters according to the invention allow the preparation of stable cosmetic and pharmaceutical preparations, in particular emulsions having a particularly mild skin feel.
  • esters according to claim 1 are suitable in particular as oil particles and / or as solubilizers and / or as dispersants in cosmetic and / or pharmaceutical preparations.
  • Another object of the invention is the use of the esters according to claim 1 for the preparation of cosmetic and / or pharmaceutical preparations.
  • Another object of the invention is in particular the use of the esters according to claim 1 in cosmetic and / or pharmaceutical preparations for wetting or impregnation or coating of utility and / or hygiene towels, which are used for body cleansing and / or personal care.
  • Another object of the present invention are cosmetic and / or pharmaceutical preparations containing 0.1 to 95 wt .-% of an ester according to claim 1.
  • Another object of the present invention are cosmetic and / or pharmaceutical preparations containing
  • Another object of the present invention are cosmetic and / or pharmaceutical preparations containing
  • n-heptyl-n-octanoic acid ester n-heptyl-n-octanoic acid ester, n-heptyl-n-nonanoic acid ester, n-heptyl-n-decanoic acid ester, n-nonyl-i-octanoic acid ester (in particular n-nonyl-2-ethylhexanoic acid ester), i-nonyl-n-octanoic acid ester (in particular 3,5,5-trimethylhexyl-n-octanoic acid ester), n-nonyl-i-nonanoic acid ester (in particular n-nonyl-3,5,5-trimethylhexanoic acid ester), i-nonyl-n-nonanoic acid ester (in particular 3,5, 5-trimethylhexyl-n-nonanoic acid ester), n-
  • the preparations according to the invention preferably contain from 0.1 to 95, in particular from 0.2 to 80,% by weight, in particular from 0.5 to 70, preferably from 0.75 to 60, in particular from 1 to 50,% by weight, preferably 1 - 40 wt .-% of at least one ester (a).
  • Another object of the invention are preparations containing cosmetic and / or pharmaceutical preparations
  • the preparations according to the invention preferably contain at least 0.1, in particular at least 0.5, in particular at least 0.75, preferably at least 1, preferably at least 5% by weight of one or more esters according to claim 1.
  • All% by weight data relate to% by weight, based on the cosmetic and / or pharmaceutical preparation.
  • the preparations contain at least one ester selected from the group consisting of n-nonyl-n-octanoic acid esters, n-nonyl-n-nonanoic acid esters, n-nonyl-n-decanoic acid esters, n-decyl-n-octanoic acid esters, n-nonyl Decyl-n-nonanoic acid ester, n-decyl-n-decanoic acid ester, n-octyl-n-nonanoic acid ester, n-octyl-n-decanoic acid ester.
  • ester selected from the group consisting of n-nonyl-n-octanoic acid esters, n-nonyl-n-nonanoic acid esters, n-nonyl-n-decanoic acid esters, n-decyl-n-octa
  • n-heptyl-n-octanoic acid ester n-heptyl-n-octanoic acid ester, n-heptyl-n-nonanoic acid ester, n-heptyl-n-decanoic acid ester, n-nonyl-i-octanoic acid ester (especially n-nonyl-2-ethylhexanoic acid ester), i-nonyl-n-octanoic acid ester (in particular 3,5,5-trimethylhexyl-n-octanoic acid ester), n-nonyl-i-nonanoic acid ester (in particular n-nonyl-3,5,5-trimethylhexanoic acid ester), i-nonyl-n-nonanoic acid ester (in particular 3,5, 5-trimethylhexyl-n-nonanoic acid ester), n-o
  • the preparations according to the invention, and the esters according to the invention are suitable as a base in all cosmetic products for personal care and cleaning such as body oil, baby oil, body milk, creams, lotions, sprayable emulsions, sunscreens, antiperspirants, liquid and bar soaps etc. are incorporated , They can also be used in surfactant-containing formulations such as foam and shower baths, hair shampoos and conditioners.
  • the cosmetic formulations contain a number of other auxiliaries and additives, such as surfactants, other oil, emulsifiers, pearlescent, consistency, thickening, superfatting, stabilizers, polymers, fats, waxes, lecithins, phospholipids, biogenic agents, UV sun protection factors , Antioxidants, deodorants, antiperspirants, antidandruff agents, film formers, swelling agents, insect repellents, self-tanner, tyrosinase inhibitors (depigmenting agents), fillers, hydrotropes, solubilizers, preservatives, perfume oils, dyes, etc., which are listed below by way of example.
  • auxiliaries and additives such as surfactants, other oil, emulsifiers, pearlescent, consistency, thickening, superfatting, stabilizers, polymers, fats, waxes, lecithins, phospholipids, biogenic agents, UV sun protection factors , Antioxidants, deodorants, anti
  • the preparations according to the invention contain at least one surface-active substance.
  • the compositions of the present invention contain the surfactant (s) in an amount of 0 to 80% by weight, especially 0 to 40% by weight, preferably 0.1 to 20% by weight, preferably
  • composition In principle, any substance which lowers the surface tension between the aqueous phase and the non-aqueous phase is suitable as surface-active substance.
  • Surfactant substances include emulsifiers and surfactants.
  • the preparation according to the invention contains more than one surface-active substance.
  • the skilled artisan will employ conventional systems (such as emulsifier and co-emulsifier) depending on the other components.
  • a suitable emulsifier is in principle any surface-active substance, but in particular substances with an HLB value of 1 to 20 according to the Griffin scale.
  • Each emulsifier is assigned a so-called HLB value (a dimensionless number between 1 and 20, Griffin scale) indicating whether a preferred water or oil solubility is present.
  • Numbers below 9 are preferably oil-soluble, hydrophobic emulsifiers, numbers over 1 1 water-soluble, hydrophilic emulsifiers.
  • the HLB value says something about the balance of size and strength of the hydrophilic and lipophilic groups of an emulsifier.
  • the Griffin scale is described in WC Griffin, J. Soc. Cosmet. Chem. 1 (1949) 311; WC Griffin, J. Soc. Cosmet. Chem. 5 (1954) 249.
  • the HLB value of an emulsifier can also be calculated from increments, the HLB increments for the various hydrophilic and hydrophobic groups that make up a molecule, tables (eg BHP Fiedler, Encyclopedia of adjuvants for pharmacy, cosmetics and adjacent areas , Editio Cantor Verlag, Aulendorf, 4th edition 1996) or the manufacturer's information can be found.
  • the solubility of the emulsifier in the two phases practically determines the type of emulsion. If the emulsifier is better soluble in water, an O / W emulsion is obtained. On the other hand, if the emulsifier has a better solubility in the oil phase, a W / O emulsion is formed under otherwise identical production conditions.
  • the group of nonionic emulsifiers include, for example:
  • Alkyl mono- and oligoglycosides having 8 to 22 carbon atoms in the alkyl group and their ethoxylated analogs.
  • polyol and in particular polyglycerol esters such as. Polyol poly-12-hydroxystearates, Polyglycerinpolyricinoleat, polyglyceryl-4-laurates, Polyglycerindiisostearat or Polyglycerindimerat. Also suitable are mixtures of compounds of several of these classes of substances, such as polyglyceryl-4 diisostearates / polyhydroxystearates / sebacates
  • partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C 6 -C 22 fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid and polyglycerol, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (eg sorbitol), alkyl glucosides (eg methyl glucoside , Butylglucoside, laurylglucoside) as well as polyglucosides (eg cellulose), or mixed esters, as well as sucrose polystearates (commercially available as Emulgade® SUCRO, Cognis GmbH).
  • alkyl glucosides eg methyl glucoside , Butylglucoside, laurylglucoside
  • polyglucosides eg cellulose
  • sucrose polystearates commercially available as Emulgade® SUCRO, Cognis GmbH.
  • the addition products of ethylene oxide and / or of propylene oxide to fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of fatty acids or to castor oil are known, commercially available products. These are mixtures of homologs whose mean Alkoxyl michsgrad the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate, with which the addition reaction is carried out corresponds. Depending on the degree of ethoxylation, these are W / O or O / W emulsifiers.
  • C] fatty acid mono- and diesters of addition products of ethylene oxide with glycerol are known as refatting agents for cosmetic preparations.
  • particularly useful and mild emulsifiers are polyol poly-12-hydroxystearates and mixtures thereof which, for example, under the trademarks "Dehymuls ® PGPH” (W / O-emulsifier) or “Eumulgin ® VL 75" (mixture with Coco Glucosides in a weight ratio of 1: 1, O / W-emulsifier) or Dehymuls ® SBL (W / O emulsifier) are sold by Cognis Germany GmbH.
  • the polyol component of these emulsifiers can be derived from substances which have at least two, preferably from 3 to 12 and in particular from 3 to 8 hydroxyl groups and from 2 to 12 carbon atoms.
  • Suitable lipophilic W / O emulsifiers are, in principle, emulsifiers having an HLB value of 1 to 8, which are summarized in numerous tables and known to the person skilled in the art. Some of these emulsifiers are listed, for example, in Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd Ed., 1979, Volume 8, page 913.
  • W / O emulsifiers are partial esters of polyols, especially of C 4 -C 6 polyols, such as partial esters of pentaerythritol or sugar esters, eg. B.
  • emulsifiers are addition products of from 1 to 30, preferably from 5 to 10, mol of ethylene oxide with the stated sorbitan esters.
  • at least one emulsifier from the group of nonionic O / W emulsifiers (HLB value: 8-18) and / or solubilizers.
  • HLB value 7-18
  • solubilizers are, for example, the already mentioned in the introduction ethylene oxide adducts with a correspondingly high degree of ethoxylation, z. B. 10 - 20 ethylene oxide units for O / W emulsifiers and 20 - 40 ethylene oxide units for so-called solubilizers.
  • O / W emulsifiers according to the invention are ceteareth-12, ceteareth-20 and PEG-20 stearate.
  • the solubilizers are preferably suitable Eumulgin ® HRE 40 (INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil), Eumulgin ® HRE 60 (INCI: PEG-60 Hydrogenated Castor Oil), Eumulgin ® L (INCI: PPG-l-PEG-9 Laurylglycolether) and Eumulgin ® SML 20 (INCI: polysorbate-20).
  • Nonionic emulsifiers from the group of alkyl oligoglycosides are particularly skin-friendly and therefore preferably suitable as O / W emulsifiers.
  • C 8 -C 22 -Alkylmono- and - oligoglycosides their preparation and their use are known from the prior art. They are prepared in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols having 6 to 24, preferably 8 to 22 carbon atoms.
  • the glycoside radical both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically linked to the fatty alcohol and oligomeric glycosides having a degree of oligomerization of preferably approximately 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean, which is based on a homolog distribution typical for such technical products.
  • Products which are available under the name Plantacare ® or Plantaren® a glucosidic bond Cs-Ci 6 alkyl group included in an oligoglucoside whose average degree of oligomerization is 1 to the second
  • the glucamine-derived acylglucamides are also suitable as nonionic emulsifiers.
  • According to the invention advantageously be used is a mixture of lauryl glucoside, polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearate, glycerine and water which is commercially available under the name Eumulgin ® VL 75 miles.
  • emulsifiers are substances such as lecithins and phospholipids.
  • lecithins include the cephalins, which are also referred to as phosphatidic acids and derivatives of l, 2-diacyl-sn-glycerol-3-phosphoric acids.
  • phospholipids are usually understood Mono- and preferably diesters of phosphoric acid with glycerol (glycerol phosphates), which are generally expected to be the fats.
  • sphingosines or sphingolipids are also suitable.
  • silicone emulsifiers may be included. These can be selected, for example, from the group of alkylmethicone copolyols and / or alkyl dimethicone copolyols, in particular from the group of compounds which are characterized by the following chemical structure:
  • X and Y are independently selected from the group H (hydrogen) and the branched and unbranched alkyl groups, acyl groups and alkoxy groups having 1 to 24 carbon atoms, p represents a number from 0-200, q represents a number from 1-40, and r represents a number from 1-100.
  • silicone emulsifiers which are particularly advantageous for the purposes of the present invention are dimethicone copolyols which have been sold by Evonik Goldschmidt under the trade names AXIL® B 8842, ABIL® B 8843, ABIL® B 8847, ABIL® B 8851, ABIL® B 8852, ABIL® B 8863, ABIL® B 8873 and ABIL® B 88183 are sold.
  • a further example of surface-active substances to be used particularly advantageously in the context of the present invention is the cetyl PEG / PPG-10/1 dimethicone (cetyl dimethicone copolyol) sold by Evonik Goldschmidt under the trade name ABIL® EM 90.
  • a further example of surface-active substances to be used particularly advantageously for the purposes of the present invention is the cyclomethicone dimethicone copolyol sold by Evonik Goldschmidt under the trade name ABIL®EM 97 and ABIL® WE 09.
  • silicone emulsifier with the INCI name Cyclopentasiloxane and PEG / PG-18-18 Dimethicone ", which is obtainable, for example, under the trade name Dow Corning® 5225 C Formulation Aid.
  • Another advantageous silicone emulsifier is octyl dimethicone ethoxy glucoside from Wacker.
  • a water-in-silicone oil emulsion according to the invention it is possible to use all known emulsifiers used for this emulsion type.
  • Particularly preferred water-in-silicone emulsifiers according to the invention are cetyl PEG / PPG-10/1 dimethicones and lauryl PEG / PPG-18/18 methicones [e.g. ABIL® EM 90 Evonik Goldschmidt), DC5200 Formulation Aid (Dow Corning)] and any mixtures of both emulsifiers.
  • a suitable anionic O / W emulsifier is, for example, the product Disodium Cetearyl Sulfosuccinate available under the INCI name (trade name Eumulgin® Prisma, Cognis GmbH).
  • the preparations according to the invention contain, as surface-active compounds, at least one surfactant.
  • Surfactants may be anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants.
  • surfactant-containing cosmetic preparations such as shower gels, foam baths, shampoos, etc., preferably at least one anionic surfactant is included.
  • nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol ethers, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers, optionally partially oxidized alk (en) yloligoglycosides or glucuronic acid derivatives, fatty acid N-alkylglucamides, protein hydrolysates (in particular vegetable products Wheat base), polyol fatty acid esters, sugar esters, sorbitan esters, polysorbates and amine oxides. If the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, these may have a conventional, but preferably a narrow homolog distribution.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one --COO - or --SO - group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called
  • Betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxamethyl-3-hydroxyethylimidazoline in each case 8 to 18 C atoms in the alkyl or acyl group and the Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
  • ampholytic surfactants are surface-active compounds which, apart from a C 8 -C 8 - are alkyl or acyl group in the molecule at least one free amino group and at least one -COOH or -SO H group and are capable of forming inner salts .
  • suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids (commercially available, for example, under the trade name Dehyton®DC), N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N - Alkyl sarcosines, 2-Alkylaminopropion Acid and Alkylaminoessigklaroy each having about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, aminoethylaminopropionat the Kokosacyl- and the Ci 2 i 8 acyl sarcosine. Also suitable are derivatives of N-alkyliminodipropionic acids, such as N-lauryl-beta-iminopropionates, commercially available under the trade name Deriphat® 160 C. Also suitable are amphoacetates, such as cocoamphoacetates (eg Dehyton® MC) or cocoamphodiacetates (such as Dehyton® DC).
  • Anionic surfactants are characterized by a water-solubilizing, anionic group such. As a carboxylate, sulfate, sulfonate, citrate or phosphate group and a lipophilic radical. Skin-compatible anionic surfactants are the skilled person in large numbers known and available commercially.
  • alkyl sulfates in the form of their alkali metal, ammonium or alkanolammonium salts
  • alkyl ether sulfates in the form of their alkali metal, ammonium or alkanolammonium salts
  • alkyl ether carboxylates acyl isethionates
  • acylsarcosinates acyltaurines having linear alkyl or acyl groups having 12 to 18 carbon atoms
  • sulfosuccinates and acylglutamates in the form of their alkali metal or ammonium salts.
  • Particularly suitable anionic surfactants are glyceryl stearate citrates (such as, for example, commercially available under the trade names Imwitor®370, Imwitor® 372P, Axol®C, 62 or Dracorin®CE 614035) or glyceryl stearate lactate compounds.
  • An example of a suitable alkyl sulphate is sodium cetearyl sulphate (trade name Lanette® E)
  • an example of a suitable phosphates is Potassium Cetyl Phosphate (trade name Amphisol® K).
  • An example of a suitable acylglutamate is sodium stearoyl glutamate (trade name eg Eumulgin® SG).
  • Another example of a suitable anionic surfactant is sodium lauryl glucose carboxylate (trade name Plantapon® LGC).
  • Quaternary ammonium compounds can be used in particular as cationic surfactants.
  • ammonium halides in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, eg. Cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride.
  • Suitable pseudo cationic surfactants are, for example, stearylaminopropyl dimethyamine (commercially available under the trade name Dehyquart® S18 or Incromine® SB or TegoAmide®S18).
  • the very readily biodegradable quaternary ester compounds such as the sold under the trademark Stepantex ® dialkyl ammonium methosulfates and Methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniumm ethosulfate and the corresponding products of the Dehyquart ® series, can be used as cationic surfactants.
  • the term "esterquats" is generally understood to mean quaternized fatty acid triethanolamine ester salts.
  • cationic surfactants which can be used according to the invention are the quaternized protein hydrolysates. Suitable cationic surfactants are, for example, dipalmitoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate (trade name Dehyquart® C4046), distearoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate (trade name Dehyquart®F75), dicocoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate (trade name Dehyquart® L80), Behentrimonium Chloride (trade name Varisoft® BT), Distearyldimonium Chloride (trade name Varisoft® TA 100), Palmitamidopropyltrimonium Chloride (trade name Varisoft® PATC).
  • Wax component b-2 Wax component b-2
  • the preparations according to the invention contain at least one wax component.
  • the compositions according to the invention contain the wax component (s) in an amount of from 0 to 40% by weight, in particular from 0 to 20% by weight, preferably from 0.1 to 15% by weight and in particular from 0.1 to 10 Wt .-% based on the total weight of the composition.
  • wax is usually understood to mean all natural or artificially produced substances and mixtures having the following properties: they are of solid to brittle hard consistency, coarse to fine-crystalline, translucent to hazy and melt above 30 ° C. without decomposition. They are already slightly above the melting point low viscosity and non-stringy and show a strong temperature-dependent consistency and solubility.
  • Usable according to the invention is a wax component or a mixture of wax components which melt at 30 C or above.
  • Fats and fat-like substances with a waxy consistency can also be used as waxes according to the invention, as long as they have the required melting point.
  • These include u.a. Fats (triglycerides), mono- and diglycerides, natural and synthetic waxes, fatty and wax alcohols, fatty acids, esters of fatty alcohols and fatty acids and fatty acid amides or any mixtures of these substances.
  • Fats are triacylglycerols, ie the triple esters of fatty acids with glycerol. Preferably, they contain saturated, unbranched and unsubstituted fatty acid residues. These may also be mixed esters, ie triple esters of glycerol with different fatty acids.
  • Usable according to the invention and particularly suitable as bodying agents are so-called hardened fats and oils which are obtained by partial hydrogenation. Herbal hardened fats and oils are preferred, e.g.
  • hardened castor oil peanut oil, soybean oil, rapeseed oil, rapeseed oil, cottonseed oil, soybean oil, sunflower oil, palm oil, palm kernel oil, linseed oil, almond oil, corn oil, olive oil, sesame oil, cocoa butter, shea butter and coconut oil.
  • Suitable include the triple esters of glycerol with C 12-C60 fatty acids and in particular C12-C36 fatty acids.
  • These include hardened castor oil, a triple ester of glycerol and a hydroxystearic acid, which is commercially available, for example, under the name Cutina HR.
  • glycerol tristearate eg Syncrowax HRC
  • glycerol tripalmitate eg Syncrowax HGLC
  • the melting point of the wax component or of the mixture is at 30 ° C. or above.
  • Mono and diglycerides or mixtures of these partial glycerides can be used according to the invention as wax components.
  • the glyceride mixtures which can be used according to the invention include the products marketed by Cognis GmbH & Co. KG Novata AB and Novata B (mixture of C12-C18 mono-, di- and triglycerides) and Cutina® HVG (Hydrogenated Vegetable Glycerides) or Cutina® GMS (glyceryl stearate).
  • the fatty alcohols which can be used according to the invention as wax component include the C 12 -C 50 -fatty alcohols.
  • the fatty alcohols can be obtained from natural fats, oils and waxes, such as myristyl alcohol, 1-pentadecanol, cetyl alcohol, 1-heptadecanol, stearyl alcohol, 1-nonadecanol, arachidyl alcohol, 1-heeneicosanol, behenyl alcohol, brassidyl alcohol, lignoceryl alcohol, ceryl alcohol or myricyl alcohol.
  • Preferred in accordance with the invention are saturated unbranched fatty alcohols.
  • unsaturated, branched or unbranched fatty alcohols can be used according to the invention as a wax component, as long as they have the required melting point.
  • Fettalkoholschnitte as used in the reduction of naturally occurring fats and oils such.
  • it can also synthetic alcohols, eg.
  • As the linear, even-numbered fatty alcohols of the Ziegler synthesis (Alfole) or the partially branched alcohols from the oxo synthesis (Dobanols) can be used.
  • C14-C22 fatty alcohols which are particularly preferably suitable according to the invention are C14-C22 fatty alcohols which are obtainable, for example, from Cognis Deutschland GmbH under the name Lanette 16 (C 16 -alcohol), Lanette 14 (C 14 -alcohol), Lanette O (C 16 / C 18 -alcohol) and Lanette 22 (C 18 / C22 alcohol).
  • Fatty alcohols give the compositions a drier feel on the skin than triglycerides and are therefore preferred over the latter.
  • wax components it is also possible to use C14-C40 fatty acids or mixtures thereof.
  • usable natural waxes include the mineral waxes, such as.
  • waxes such as ceresin and ozokerite or the petrochemical waxes such.
  • petrolatum paraffin waxes and microwaxes.
  • wax component and chemically modified waxes especially the hard waxes, such as.
  • Montanesterwachse Sasol waxes and hydrogenated jojoba waxes used.
  • the synthetic waxes which can be used according to the invention include, for example, waxy polyalkylene waxes and polyethylene glycol waxes. Vegetable waxes are preferred according to the invention.
  • the wax component can also be selected from the group of wax esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols, from the group of esters of aromatic carboxylic acids, dicarboxylic acids, tricarboxylic acids or hydroxycarboxylic acids (for example 12-hydroxystearic acid) and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols, and also from the group of the lactides of long-chain hydroxycarboxylic acids.
  • esters examples include the C16-C40 alkyl stearates, C20-C40 alkyl stearates (eg Kester wax K82H), C20-C40 dialkyl esters of dimer acids, C18-C38 alkyl hydroxystearoyl stearates or C20-C40 alkyl erucates.
  • the preparations according to the invention comprise at least one polymer.
  • the preparations according to the invention contain the polymer (s) in an amount of 0 to 20% by weight, preferably 0.05 to 18% by weight, preferably 0.05 to 15% by weight, particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, in particular 0.1 to 1 wt .-% based on the total weight of the preparations.
  • the preparations according to the invention comprise the polymer (s) in an amount of from 0.1 to 5% by weight, in particular from 0.1 to 3% by weight, in particular from 0.1 to 2% by weight. based on the total weight of the preparation.
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as.
  • a quaternized hydroxyethylcellulose obtainable under the name Polymer JR 400 ® from Amerchol, cationic starch, copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers, for example Luviquat ® (BASF), condensation products of polyglycols and amines, quaternized, collagen polypeptides, for example lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat® ® L / Grunau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers such.
  • Dihalogenalkylen such as dibromobutane with Bisdialkylamines
  • Suitable anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers are, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic acid copolymers.
  • Particularly suitable anionic polymers are those with the INCI name Carbomer, such as the Carbopol types 980, 980,981,1382,2984,5984 and the products available under the trade names Rheocare®C plus and Rheocare®400.
  • anionic polymers are those with the INCI name Acrylates / C 10-30 alkyl acrylate crosspolymer (trade names eg Pemulen®TR, Pemulen® TR 2, Carbopol®Ultrez), acrylates copolymer (trade names eg Rheocare TTA, TTN, TTN-2) , Acrylamide / Sodium Acrylate Copolymer (trade names eg Cosmedia®ATC), Sodium Polyacrylate (trade names eg Cosmedia® ATH, Cosmedia®SP), Polyacrylamides (trade names eg Sepigel® 305 or Sepigel® 501).
  • Preferred anionic polymers are polyacrylic acid homo- and copolymers.
  • silicone elastomer gums e.g. Silicone elastomer blends, e.g. Mixtures with the INCI names Cycolpentasiloxane (and) dimethiconol (and) dimethicone crosspolymer (trade name Dow Corning®DC 9027), mixtures with the INCI name isodecyl neopentanoate (and) dimethicone / bis-isobutyl PPG-20 crosspolymer (trade name Dow Corning®DC EL 8051 IN), mixtures with the INCI name Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer (and) C 12-14 Pareth-12) (trade name Dow Corning®DC 9509) and mixtures with the INCI name Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer (and) Silica (trade name Dow Corning® DC 9701 Cosmetic Powder).
  • silicone elastomer gums e.g. Siliconelastomer blends, e.g.
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar gum, agar agar, alginates and tyloses, as well as tare gum, carrageenan, sclerotium gum and natural cellulose.
  • xanthan gum guar gum
  • agar agar agar
  • alginates and tyloses as well as tare gum, carrageenan, sclerotium gum and natural cellulose.
  • tare gum carrageenan, sclerotium gum and natural cellulose.
  • Corporal remedies such as creams, body oils, lotions and milks, typically contain a number of other oil bodies and emollients that help to further optimize sensory properties.
  • the oil bodies (esters according to the invention plus other oil bodies) are usually present in a total amount of 0.1-80, in particular 0.5 to 70, preferably 1 to 60, in particular 1 to 50 wt.%, In particular 1 to 40 wt. , preferably 5 to 25 wt .-% and in particular 5 to 15 wt .-%.
  • the other oil bodies are usually contained in an amount of 0, 1 to 40 wt .-%
  • esters of C 8 -C 38 -alkylhydroxycarboxylic acids with linear or branched C 6 -C 22 fatty alcohols in particular dioctyl malates, esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols (such as, for example, propylene glycol, dimerdiol or trimer triol ), triglycerides based on C 6 -C] 0 fatty acids, liquid mono- / di- / triglyceride mixtures based on C 6 -C 8 fatty acids, esters of C 6 -C 22 fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids, in particular benzoic acid, esters of C 2 -C 2 dicarboxylic acids with polyols having 2 to 10 carbon atoms and 2 to 6 hydroxyl groups, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes, linear and branched C 6 -C 22 -
  • B. Dicaprylyl carbonates (Cetiol® CC), Guerbetcarbonate based on fatty alcohols having 6 to 18, preferably 8 to 10 C atoms, esters of benzoic acid with linear and / or branched C 6 -C 22 alcohols (eg Finsolv® TN), linear or branched, symmetrical or asymmetrical dialkyl ethers having 6 to 22 carbon atoms per alkyl group, such as.
  • B. Dicaprylylether (Cetiol® OE), Ringöffhungs occur of epoxidized fatty acid esters with polyols and Hydrocarbons or mixtures thereof.
  • esters of 2-propylheptanol with n-octanoic acid such as, for example, commercially available under the trade name Cetiol®SenSoft (Cognis GmbH).
  • hydrocarbons such as undecane and tridecane.
  • alkanes such as the mixtures with the INCI name Conocnut / Palm / Palm Kernel OiI Alkanes (trade name Vegelight 1214 from Biosynthesis).
  • esters according to the invention are particularly suitable for solubilizing oil-soluble UV light protection filters.
  • An object of the invention relates to preparations containing at least one ester according to claim 1 and at least one UV light protection filter, preferably an oil-soluble UV light protection filter.
  • An object of the invention relates to preparations containing at least one ester selected from the group consisting of n-nonyl-n-octanoic acid ester, n-nonyl-n-nonanoic acid ester, n-nonyl-n-decanoic acid ester, n-decyl-n-octanoic acid ester, n -Decyl-n-nonanoic acid ester, n-decyl-n-decanoic acid ester, n-octyl-n-nonanoic acid ester, n-octyl-n-decanoic acid ester.
  • n-heptyl-n-octanoic acid ester n-heptyl-n-octanoic acid ester, n-heptyl-n-nonanoic acid ester, n-heptyl-n-decanoic acid ester, n-nonyl-i-octanoic acid ester (especially n-nonyl-2-ethylhexanoic acid ester), i-nonyl-n-octanoic acid ester (in particular 3,5,5-trimethylhexyl-n-octanoic acid ester), n-nonyl-i-nonanoic acid ester (in particular n-nonyl-3,5,5-trimethylhexanoic acid ester), i-nonyl-n-nonanoic acid ester (in particular 3,5, 5-trimethylhexyl-n-nonanoic acid ester), n-o
  • liquid or crystalline organic substances which are capable of ultraviolet rays are suitable as UV light protection filters at room temperature to absorb and release the absorbed energy in the form of longer-wave radiation, eg heat again.
  • UV filters can be oil-soluble or water-soluble.
  • Typical oil-soluble UV-B filters or broad-spectrum UV A / B filters are, for example:
  • y 4-aminobenzoic acid derivatives preferably 2-ethylhexyl 4- (dimethylamino) benzoate, 2-octyl 4- (dimethylamino) benzoate and 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester;
  • Esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, 4-methoxycinnamic acid propyl ester, 4-methoxycinnamic acid isoamyl ester, 2-cyano-3,3-phenylcinnamic acid 2-ethylhexyl ester (octocrylene);
  • y esters of salicylic acid preferably 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, homomenthyl salicylate;
  • Esters of benzalmalonic acid preferably di-2-ethylhexyl 4-methoxybenzmalonate
  • Triazine derivatives such as, for example, 2,4,6-trianilino (p-carbo-2 ⁇ -ethyl-1'-hexyloxy) -1, 3,5-triazine and 2,4,6-tris [p- (2- ethylhexyl-oxycarbonyl) anilino] -l, 3,5-triazine (Uvinul T 150) as described in EP 0818450 A1 or 4,4 '- [(6- [4- ((1,1-dimethylethyl) amino] -carbonyl) phenylamino] -1,3,5-triazine-2,4-diyl) diimino] bis (benzoic acid 2-ethylhexyl ester) (Uvasorb® HEB);
  • Suitable water-soluble UV filters are:
  • Sulfonic acid derivatives of benzophenones preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its salts;
  • Sulfonic acid derivatives of the 3-benzylidene camphor e.g. 4- (2-Oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidene) -sulfonic acid and its salts.
  • the preparations contain at least one oil-soluble UV light protection filter and at least one water-soluble UV light protection filter.
  • UV-A filter in particular derivatives of benzoylmethane are suitable, such as, for example, 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propan-1, 3-dione, 4-tert-butyl 4'-methoxydibenzoylmethane (Parsol® 1789), 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) -propane-1, 3-dione and also enamine compounds as described in DE 19712033 A1 (BASF) and benzoic acid, 2- [4- (Diethylamino) -2-hydroxybenzoyl], hexyl ester (Uvinul® A plus).
  • benzoylmethane such as, for example, 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propan-1, 3-dione, 4-tert-butyl 4'-methoxydibenzoylmethane (
  • UV-A and UV-B filters can also be used in mixtures.
  • Particularly favorable combinations consist of the derivatives of benzoylmethane, for example 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane (Parsol® 1789) and 2-cyano-3,3-phenylcinnamic acid 2-ethylhexyl ester (octocrylene) in combination with esters cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester and / or 4-methoxycinnamic acid propyl ester and / or 4-methoxycinnamic acid isoamyl ester.
  • benzoylmethane for example 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane (Parsol® 1789) and 2-cyano-3,3-phenylcinnamic acid 2-ethylhexyl ester (octocry
  • UV light protection filters are those according to Annex VII of the Commission Directive (in the version of Commission Directive 2005/9 / EC of 28 January 2005 amending Council Directive 76/768 / EEC, concerning cosmetic purposes, for the purposes of adapting Annexes VII thereof to technical progress) substances, which are explicitly referred to here.
  • the preparations according to the invention may also contain insoluble photoprotective pigments, namely finely dispersed metal oxides or salts.
  • suitable metal oxides are in particular zinc oxide and titanium dioxide and, in addition, oxides of iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum and cerium and mixtures thereof.
  • salts silicates (talc), barium sulfate or zinc stearate can be used.
  • the oxides and salts are used in the form of the pigments for skin-care and skin-protecting emulsions and also for decorative cosmetics.
  • the particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm.
  • the pigments may have a spherical shape, but it is also possible to use those particles which have an ellipsoidal or otherwise deviating shape from the spherical shape.
  • the pigments can also be surface treated, i. hydrophilized or hydrophobized.
  • Typical examples are coated titanium dioxides, e.g. Titanium dioxide T 805 (Degussa) or Eusolex® T, Eusolex® T-2000, Eusolex® T-Aqua, Eusolex® AVO, Eusolex® T-ECO, Eusolex® T-OLEO and Eusolex® T-S (Merck).
  • Typical examples are zinc oxides, e.g.
  • Zinc Oxide neutral Zinc Oxide NDM (Symrise) or Z-Cote® (BASF) or SUNZnO-AS and SUNZnO-NAS (Sunjun Chemical Co. Ltd.).
  • Suitable hydrophobic coating agents are in particular silicones and in particular trialkoxyoctylsilanes or simethicones.
  • sunscreens so-called micro- or nanopigments are preferably used.
  • micronized zinc oxide is used.
  • UV photoprotective filters are the review by P.Finkel in S ⁇ FW Journal 122, 8/1996, pp 543-548 and Parf.Kosm. Volume 80, No. 3/1999, pp. 10 to 16.
  • secondary light stabilizers of the antioxidant type which interrupt the photochemical reaction chain which is triggered when UV radiation penetrates into the skin.
  • Typical examples are amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg urocanic acid) and their derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine and their derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg, carotene, carotene, lycopene) and their derivatives, chlorogenic acid and its derivatives, lipoic acid and derivatives thereof (eg Dihydrolipoic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin, glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl
  • amino acids eg glycine, histidine, ty
  • zinc and its derivatives eg ZnO, ZnSO4
  • selenium and its derivatives eg selenium methionine
  • stilbenes and their derivatives eg stilbene oxide, trans-stilbene oxide
  • inventively suitable derivatives salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids
  • the preparations contain at least one UV photoprotective filter selected from the group consisting of 4-methylbenzylidene camphor, benzophenone-3, butyl methoxydibenzoylmethane, bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines, methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, diethylhexyl butamido triazone, ethylhexyl triazone and diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoates, 3- (4'-trimethylammonium) benzylidenebornan-2-one methylsulfate, 3, 3 '- (1,4-phenylenedimethine) -bis (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-) 2.2.
  • a UV photoprotective filter selected from the group consisting of 4-methylbenzylidene camphor, benzophenone-3, butyl methoxydibenzo
  • UV photoprotective filters are commercially available, for example, under the following trade names:
  • NeoHeliopan®MBC 4-methylbenzylidene camphor; manufacturer: Symrise; NeoHeliopan® BB (INCI: Benzophenone-3, manufacturer: Symrise); Parsol® 1789 (INCI: Butyl Methoxydibenzoylmethane, Manufacturer: Hoffmann-La Roche (Givaudan); Tinosorb® S (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazines); Tinosorb® M (INCI: Methylene Bisbenzotriazolyl Tetramethylbutylphenol): Manufacturer: Ciba Specialty Chemicals Uvasorb® HEB (INCI: diethylhexyl butamido triazone, manufacturer: 3 V Inc.), Uvinul® T 150 (INCI: ethylhexyl triazone, manufacturer: BASF AG), Uvinul® A plus (INCI: diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate:
  • the preparations according to the invention may contain the UV light protection filters in amounts of 0.5 to 30% by weight, preferably 2.5 to 20% by weight, particularly preferably 5 to 15% by weight, based on the preparation.
  • Suitable thickeners are, for example, Aerosil types (hydrophilic silicas), carboxymethylcellulose and hydroxyethyl and hydroxypropylcellulose, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone and bentonites such.
  • a suitable thickener is, for example, the product available under the trade name Cosmedia® Gel CC with the INCI name Dicaprylyl Carbonate, Stearalkonium Hectorite and Propylene carbonates.
  • biogenic active substances include tocopherol, tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, (deoxy) ribonucleic acid and its fragmentation products, ⁇ -glucans, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, amino acids, ceramides, pseudoceramides, essential oils, plant extracts, such as B. Prunusex Eclipse, Bambaranussex Exercise and vitamin complexes to understand.
  • Deodorizing agents / antiperspirants counteract, mask or eliminate body odors. Body odors are caused by the action of skin bacteria on apocrine sweat, forming unpleasant-smelling degradation products.
  • suitable deodorising agents include germ inhibitors, enzyme inhibitors, odor absorbers or odor maskers.
  • insect repellents are N, N-diethyl-m-toluamide, 1, 2-diol or 3- (Nn-butyl-N-acetyl-amino) -propionic acid ethyl ester), which under the name ® Insect Repellent 3535 by Merck KGaA is sold, as well as Butylacetylaminopropionate in question.
  • a self-tanner dihydroxyacetone or erythrulose is suitable.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol, chlorphenesin, caprylylglycol, ethylhexylglycerols or sorbic acid and the silver complexes known under the name Surfacine® and the further classes of compounds listed in Appendix 6, Part A and B of the Cosmetics Regulation.
  • perfume oils are called mixtures of natural and synthetic fragrances.
  • Natural fragrances are extracts of flowers, stems and leaves, fruits, fruit peel, roots, woods, herbs and grasses, needles and twigs, resins and balsams. Furthermore, animal raw materials, such as civet and Castoreum and synthetic fragrance compounds of the ester type, ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons come into question.
  • Suitable pearlescent or pearlescent compounds are, for example: alkylene glycol esters, especially ethylene glycol distearate; Fatty acid alkanolamides, especially coconut fatty acid diethanolamide; Partial glycerides, especially stearic acid monoglyceride; Esters of polybasic, optionally hydroxy-substituted carboxylic acids with fatty alcohols having 6 to 22 carbon atoms, especially long-chain esters of tartaric acid; Fatty substances, such as, for example, fatty alcohols, fatty ketones, fatty aldehydes, fatty ethers and fatty carbonates, which in total have at least 24 carbon atoms, especially laurone and distearyl ether; Stearyl citrates, cyclodextrin, fatty acids such as stearic acid, hydroxystearic acid or behenic acid, Ringöfmungs consist of olefin epoxides having 12 to 22 carbon
  • superfatting agents substances such as lanolin and lecithin as well as polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used, the latter also serving as foam stabilizers.
  • a suitable superfatting agent is, for example, the mixture of cocoglucosides and glyceryl oleate (commercially available as Lamesoft® PO65 from Cognis GmbH).
  • Suitable fillers are substances which, for example, improve the sensory or cosmetic properties of a preparation and which, for example, produce or intensify a velvety or silky feel (so-called skin-sensory modifier).
  • Suitable fillers are starch and starch derivatives (such as tapioca starch, aluminum starch octenyl succinates, sodium octenyl succinate, distarch phosphate), pigments that do not primarily act as UV filters or dyes (such as boron nitride) and / or Aerosil ® (CAS- no. 7631-86-9), and / or talc, as well as, for example, polymethyl Methacrylate (PMMA example Cosmedia V8 / V12), silica (eg.
  • Cosmedia ® SILC stearalkonium hectorite
  • Cosmedia® gel CC stearalkonium hectorite
  • HDI / trimethylol hexyl lactone crosspolymer as contained in the commercially available Cosmedia CUSHION product
  • metal salts of fatty acids such as.
  • metal salts of fatty acids such as.
  • magnesium, aluminum and / or zinc stearate or ricinoleate can be used.
  • Hydrotropes such as, for example, ethanol, isopropyl alcohol, or polyols can also be used to improve the flow behavior.
  • Polyols contemplated herein preferably have from 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups.
  • the polyols may contain other functional groups, in particular amino groups, or be modified with nitrogen.
  • the preparations according to the invention and the esters according to the invention are particularly suitable in cosmetic and / or pharmaceutical preparations for wetting or impregnating or coating utility and hygiene towels which are used for body cleansing and / or body care.
  • Tissues, papers, wipes, fleece products, sponges, puffs, plasters and bandages, which are used in the field of hygiene and care, are to be mentioned by way of example as utility and hygiene wipes.
  • These may include wet wipes for baby hygiene and baby care, cleansing wipes, facial cleansing wipes, skin wipes, wipes with anti-aging agents, wipes with sunscreen formulations and insect repellents, as well as wipes for decorative cosmetics or for after-sun treatment, toilet wipes, antiperspirant wipes. Wipes, diapers, handkerchiefs, wet wipes, hygiene products and self-tanning wipes.
  • n-decanol and 1 mole of n-decanoic acid and 0.22 g of 0.22 g of Fascat®2001 (Sn oxalates) are heated at a temperature of 240 ° C for 3 hours on a water separator.
  • the product is distilled over a 30 cm column (153-168 ° C at 0.8 mbar).
  • the product is a colorless, odorless oil.
  • n-nonyl-n-octanoic acid esters n-nonyl-n-nonanoic acid esters, n-nonyl-n-decanoic acid esters, n-decyl-n-octanoic acid esters, n-nonyl Decyl-n-nonanoic acid ester, n-decyl-n-decanoic acid ester, n-octyl-n-nonanoic acid ester, n-octyl-n-decanoic acid ester, n-heptyl-n-octanoic acid ester, n-heptyl-n-nonanoic acid ester, n-heptylic acid n-decanoic acid ester,
  • Table 3 OAV Body Care Emulsions
  • Table 4 W / O Body Care Emulsions
  • AMP-95 INCI: Aminomethyl Propanol, Dow Chemical Co; Abil ® EM 90; INCI: cetyl dimethicone copolyol; Tego Cosmetics (Goldschmidt); Allianz® OPT; INCI: Acrylates / C 12-22 alkyl methacrylate copolymer; Rohm and Haas; Amphisol ® K; INCI: Potassium Cetyl Phosphate; Hoffmann La Roche; Admul® WOL 1403, INCI: Polyricinoleate of polyglycerol, Quest; Antaron V ® 220; INCI: PVP / eicosene copolymer; GAF General Aniline Firm Corp.
  • IPS-Global Antaron V ® 216; INCI: PVP / Hexadecene Copolymer: GAF General Aniline Firm Corp. (IPS-Global); Arlacel ® 83; INCI: Sorbitan Sesquioleate, Uniqema (ICI Surfacants); Arlacel P 135 ®, INCI: PEG-30 dipolyhydroxystearate, Uniqema (ICI surfacants); Bentone ® 38, INCI: Quaternium-18 Hectorite, Rheox (Elementis Specialties); Carbopol ® 980, INCI: Carbomer, Goodrich; Carbopol ® 2984, INCI: Carbomer, Noveon, Inc .; Carbopol ® ETD 2001, INCI: Carbomer, Noveon, Inc .; Carbopol ® Ultrez 10, INCI: carbomer; Noveon, Inc .; Cegesoft ® C 17, Myristyl Lac

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Ester der allgemeinen Formel (I) R1-C(=O)-O-R2 (1) in der R1 für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 9 bis 10 C Atomen steht, oder (2) in der R1 für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 8 C Atomen steht, oder (3) in der R1 für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 7 Atomen steht, oder (4) in der R1 einen Alkylrest mit 7 oder 8 C Atomen darstellt und R2 einen Alkylrest mit 9 C Atomen darstellt, wobei wenn R1 einen linearen Alkylrest darstellt, R2 einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R1 einen verzweigten Alkylrest darstellt, R2 einen linearen Alkylrest darstellt oder (5) in der R1 einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt und R2 einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt, wobei wenn R1 einen linearen Alkylrest darstellt, R2 einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R1 einen verzweigten Alkylrest darstellt, R2 einen linearen Alkylrest darstellt, oder n-Octyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Nonansäureester, i-Nonyl-n- decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester, i-Nonyl-i-Octansäureester. Gegenstand der Erfindung sind weiterhin kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, welche mindestens einen dieser Ester enthalten sowie Verfahren zur Herstellung der Ester.

Description

Neue Ester und ihre Verwendung
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Ester sowie ihre Verwendung in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen sowie Verfahren zu deren Herstellung.
Stand der Technik
Im Bereich kosmetischer Emulsionen für die Haut- und Haarpflege werden vom Verbraucher eine Vielzahl von Anforderungen gestellt: Abgesehen von den reinigenden und pflegenden Effekten, die den Anwendungszweck bestimmen, wird Wert auf so unterschiedliche Parameter wie höchstmögliche dermatologische Verträglichkeit, gute rückfettende Eigenschaften, elegantes Erscheinungsbild, optimaler sensorischer Eindruck und Lagerstabilität gelegt.
Zubereitungen, die zur Reinigung und Pflege der menschlichen Haut und der Haare eingesetzt werden, enthalten in der Regel neben einer Reihe von oberflächenaktiven Substanzen, vor allem Ölkörper und Wasser. Als Ölkörper/Emollients werden beispielsweise Kohlenwasserstoffe, Esteröle sowie pflanzliche und tierische Öle/Fette/Wachse eingesetzt. Um die hohen Anforderungen des Marktes bezüglich sensorischer Eigenschaften und optimaler dermatologischer Verträglichkeit zu erfüllen, werden kontinuierlich neue Ölkörper und Emulgator-Gemische entwickelt und getestet. Die Verwendung von Esterölen in der Kosmetik ist seit langem bekannt. Wegen ihrer Bedeutung werden auch kontinuierlich neue Verfahren zu deren Herstellung entwickelt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue, vorzugsweise bei 20 0C flüssige Esteröle für kosmetische und/oder pharmazeutische Applikationen zur Verfügung zu stellen, die bezüglich der sensorischen Eigenschaften (Leichtigkeit, „nicht-fettendes Hautgefühl", Weichheit, Spreitvermögen, Absorption, Verteilbarkeit, Öligkeit) über ein verbessertes Profil verfügen und in eine Vielzahl kosmetischer und/oder pharmazeutischer Formulierungen einarbeitbar sind. Hierbei waren auch die Hydrolysestabilität der Ester sowie die Formulierbarkeit der Ester bei niedrigem pH- Wert von Interesse. Weiterhin sollten die Ester sowohl in W/O als auch in O/W Formulierungen einarbeitbar sein. Weiterhin sollten die Ester insbesondere mit kristallinen UV-Filtern, Pigmenten, Antiperspirantien Salzen sowie Silikonen kompatibel sein. Weiterhin sollten die Ester oxidationsstabil sein. Weiterhin ist insbesondere für Zubereitungen der dekorativen Kosmetik (beispielsweise Make-up) die sog. „non-transfer" Eigenschaft von Interesse. Zusätzlich ist die Verträglichkeit der Ester mit Zubereitungen, die waschaktive Substanzen enthalten (wie z.B. Duschbäder, Shampoos, Haar Conditioner) von Interesse. Von besonderem Interesse war es weiterhin Substanzen bereit zu Stilen, die in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen Silikonöl ganz oder teilweise ersetzen können. Die im Stand der Technik eingesetzten Silikonöle sind u.a. wegen ihrer Bioakkumulation nachteilig. Dabei war es von besonderem Interesse Substanzen zu Verfügung zu stellen, die es ermöglichen den sogenannten„Weißel-Effekt" in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen zu reduzieren oder zu vermeiden. Der unerwünschte, sogenannte„Weißel-Effekt" zeigt sich in Form eines weissen Films/Schleiers, der nach Auftragen der kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitung auf der Haut sichtbar wird. Von besonderem Interesse war es weiterhin Substanzen zur Verfügung zu stellen, die ein geringes Irriationspotential (u.a. Haut- und Augen) aufweisen. WO 2006/097235 beschreibt Ester von 2-Propylheptanol mit linearen oder verzweigten Carbonsäuren. WO 2006/097235 beschreibt den Ester von 2-Propylheptanol mit 2- Propylheptansäure. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, gegenüber dem Stand der Technik verbesserte Ester bereit zu stellen. Es wurde gefunden, dass die Ester der vorliegenden Erfindung diese Aufgabe erfüllen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Ester der allgemeinen Formel (I) Ri-C(=O)-O-R2
(1) in der R1 für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 9 bis IO C Atomen steht, oder
(2) in der Ri für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 8 C Atomen steht, oder
(3) in der Ri für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 7 Atomen steht, oder
(4) in der Ri einen Alkylrest mit 7 oder 8 C Atomen darstellt und R2 einen Alkylrest mit 9 C Atomen darstellt, wobei wenn Ri einen linearen Alkylrest darstellt, R2 einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R1 einen verzweigten Alkylrest darstellt, R2 einen linearen Alkylrest darstellt oder
(5) in der R1 einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt und R2 einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt, wobei wenn Ri einen linearen Alkylrest darstellt, R2 einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn Rj einen verzweigten Alkylrest darstellt, R2 einen linearen Alkylrest darstellt, oder
n-Octyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Nonansäureester, i-Nonyl-n- decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester, i-Nonyl-i-Octansäureester.
Die Reste R) und/oder R2 können gesättigte, einfach oder mehrfach ungesättigte Alkylreste darstellen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellen Rj und/oder R2 einen gesättigten Alkylrest dar.
Der Rest Ri stellt einen Alkylrest mit 7, 8 oder 9 C Atomen dar. Entsprechend handelt es sich um Ester von Alkoholen mit Octansäuren (Ri = 7 C Atome), Ester von Alkoholen mit Nonansäuren (Ri = 8 C Atome), Ester von Alkoholen mit Decansäuren (Rj = 9 C Atome). Der Rest Rj kann verzweigt oder unverzweigt (linear) sein. Beispiele für lineare Reste Ri sind n-Heptyl, n-Octyl und n-Nonyl.
Verzweigte Reste Ri mit 7 C Atomen werden als i-Heptyl Reste bezeichnet. Beispiele für i- Heptyl Reste sind Methyl-hexyl- (1-Methyl-hexyl, 2-Methyl-hexyl, 3-Methyl-hexyl, 4- Methyl-hexyl, 5-Methyl-hexyl-), Ethyl-pentyl- (1-Ethyl-pentyl-, 2-Ethyl-pentyl, 3-Ethyl- pentyl oder 4-Ethyl-pentyl-), Propyl-butyl- (1-Propyl-butyl-, 2-Propyl-butyl-, 3-Propyl-butyl- ), Dimethyl-pentyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-pentyl-, 1,2-Dimethyl-pentyl-, 1,3- Dimethyl-pentyl-, 1 ,4-Dimethyl-pentyl-, 2,2-Dimethyl-pentyl-, 2,3-Dimethyl-pentyl-, 2,4- Dimethyl-pentyl-), Trimethyl-butyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-butyl, 1,2,3- Trimethylbutyl) oder Methyl-Ethyl-butyl- (wie beispielsweise 1 -Methyl-2-Ethyl-butyl-). Bevorzugt als i-Heptyl-Rest Ri ist 1 -Ethyl-pentyl.
Verzweigte Reste Ri mit 8 C Atomen werden als i-Octyl Reste bezeichnet. Beispiele für i- Octyl Reste sind Methyl-heptyl- (1-Methyl-heptyl, 2-Methyl-heptyl, 3-Methyl-heptyl, 4- Methyl-heptyl, 5-Methyl-heptyl-, 6-Methyl-heptyl-), Ethyl-hexyl- (1-Ethyl-hexyl-, 2-Ethyl- hexyl, 3 -Ethyl-hexyl- oder 4-Ethyl-hexyl-), Propyl-pentyl- (1-Propyl-pentyl-, 2-Propyl- pentyl-, 3 -Propyl-pentyl-), Butyl-butyl- (wie beispielsweise 1-Butyl-butyl, 2- Butyl-butyl oder 3-Butyl-butyl-), Dimethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-hexyl-, 1 ,2-Dimethyl- hexyl-, 1,3 -Dimethyl-hexyl-, 1,4-Dimethyl-hexyl-, 2,2-Dimethyl-hexyl-, 2,3-Dimethyl-hexyl- , 2,4-Dimethyl-hexyl-), Trimethyl-pentyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-pentyl, 1,2,3- Trimethylpentyl, 2,4,4-Trimethyl-pentyl) oder Methyl-Ethyl-pentyl- (wie beispielsweise 1- Methyl-2-Ethyl-pentyl-). Bevorzugt als i-Octyl-Rest R1 ist 2,4,4-Trimethyl-pentyl.
Verzweigte Reste Ri mit 9 C Atomen werden als i-Nonyl Reste bezeichnet. Beispiele für i- Nonyl Reste sind Methyl-octyl- (1-Methyl-octyl-, 2-Methyl-octyl, 3-Methyl-octyl, 4-Methyl- octyl, 5-Methyl-octyl-, 6-Methyl-octyl-, 7-Methyl-octyl-), Ethyl-heptyl- (1-Ethyl-heptl-, 2- Ethyl-heptl, 3-Ethyl-heptl, 4-Ethyl-heptl, 5-Ethyl-heptl oder 6-Ethyl-heptl-), Propyl-hexyl- (1-Propyl-hexyl-, 2-Propyl-hexyl-, 3-Propyl-hexyl-, 4-Propyl-hexyl-, 5-Propyl-hexyl-), Butyl-pentyl- (wie beispielsweise 1-Butyl-pentyl, 2-Butyl-pentyl oder 3-Butyl-pentyl-), Dimethyl-heptyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-heptyl-, 1 ,2-Dimethyl-heptyl-, 1,3- Dimethyl-heptyl-, 1 ,4-Dimethyl-heptyl-, 2,2-Dimethyl-heptyl-, 2,3-Dimethyl-heptyl-, 2,4- Dimethyl-heptyl-), Trimethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-hexyl, 1,2,3- Trimethyl-hexyl, 2-Methyl-4,4-Dimethyl-hexyl) oder Methyl-Ethyl-hexyl- (wie beispielsweise l-Methyl-2-Ethyl-hexyl-). Bevorzugt als i-Nonyl-Rest R1 sind Trimethyl- hexyl-Reste sowie 3,5, Dimethyl-n-heptyl-.
Der Rest R2 stellt einen Alkylrest mit 8, 9 oder 10 C Atomen dar. Entsprechend handelt es sich um Ester des Octanols (R2 = 8 C Atome) mit Säuren, Ester des Nonanols (R2 = 9 C Atome) mit Säuren, Ester des Decanols (R2 = 10 C Atome). Der Rest Rj kann verzweigt oder unverzweigt (linear) sein. Beispiele für lineare Reste R2 sind n-Octyl, n-Nonyl- und n-Decyl.
Verzweigte Reste R2 mit 8 C Atomen werden als i-Octyl Reste bezeichnet. Beispiele für i- Octyl Reste sind Methyl-heptyl- (1-Methyl-heptyl, 2-Methyl-heptyl, 3-Methyl-heptyl, 4- Methyl-heptyl, 5 -Methyl-heptyl-, 6-Methyl-heptyl-), Ethyl-hexyl- (1-Ethyl-hexyl-, 2-Ethyl- hexyl, 3 -Ethyl-hexyl- oder 4-Ethyl-hexyl-), Propyl-pentyl- (1-Propyl-pentyl-, 2-Propyl- pentyl-, 3 -Propyl-pentyl-), Butyl-butyl- (wie beispielsweise 1-Butyl-butyl, 2- Butyl-butyl oder 3-Butyl-butyl-), Dimethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1 , 1 -Dimethyl-hexyl-, 1 ,2-Dimethyl- hexyl-, 1,3 -Dimethyl-hexyl-, 1,4-Dimethyl-hexyl-, 2,2-Dimethyl-hexyl-, 2,3-Dimethyl-hexyl- , 2,4-Dimethyl-hexyl-), Trimethyl-pentyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-pentyl, 1,2,3- Trimethylpentyl, 2-Methyl-4,4-Dimethyl-pentyl) oder Methyl-Ethyl-pentyl- (wie beispielsweise l-Methyl-2-Ethyl-pentyI-). Bevorzugt als i-Octyl-Rest R2 ist 2-Ethylhexyl-.
Verzweigte Reste R2 mit 9 C Atomen werden als i-Nonyl Reste bezeichnet. Beispiele für i- Nonyl Reste sind Methyl-octyl- (1 -Methyl-octyl-, 2-Methyl-octyl, 3 -Methyl-octyl, 4-Methyl- octyl, 5-Methyl-octyl-, 6-Methyl-octyl-, 7-Methyl-octyl-), Ethyl-heptyl- (1-Ethyl-heptl-, 2- Ethyl-heptl, 3-Ethyl-heptl, 4-Ethyl-heptl, 5-Ethyl-heptl oder 6-Ethyl-heptl-), Propyl-hexyl- (1-Propyl-hexyl-, 2-Propyl-hexyl-, 3-Propyl-hexyl-, 4-Propyl-hexyl-, 5-Propyl-hexyl-), Butyl-pentyl- (wie beispielsweise 1-Butyl-pentyl, 2-Butyl-pentyl oder 3-Butyl-pentyl-), Dimethyl-heptyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-heptyl-, 1 ,2-Dimethyl-heptyl-, 1,3- Dimethyl-heptyl-, 1 ,4-Dimethyl-heptyl-, 2,2-Dimethyl-heptyl-, 2,3-Dimethyl-heptyl-, 2,4- Dimethyl-heptyl-), Trimethyl-hexyl- (wie beispielsweise 1,1,2 Trimethyl-hexyl, 1,2,3- Trimethyl-hexyl, 2,4,4-Trimethyl-hexyl, 3,5,5-Trimethyl-hexyl) oder Methyl-Ethyl-hexyl- (wie beispielsweise l-Methyl-2-Ethyl-hexyl-). Bevorzugt als i-Nonyl-Rest R2 ist 3,5,5- Trimethylhexyl-.
Verzweigte Reste R2 mit 10 C Atomen werden als i-Decyl Reste bezeichnet. Beispiele für i- Decyl Reste sind Methyl-nonyl- (1-MethyI-octyI-, 2-Methyl-octyl, 3 -Methyl -octyl, 4-Methyl- octyl, 5-Methyl-octyl-, 6-Methyl-octyl-, 7-Methyl-octyl-, 8-Methyl-octyl-), Ethyl-octyl- (1- Ethyl-octyl-, 2-Ethyl-octyl, 3 -Ethyl-octyl, 4-Ethyl-octyl, 5-Ethyl-octyl oder 6-Ethyl-octyl-, 7-Ethyl-octyl-), Propyl-heptyl- (1-Propyl-heptyl-, 2-Propyl-heptyl-, 3-Propyl-heptyl-, 4- Propyl-heptyl-, 5-Propyl-heptyl-, 6-Propyl-heptyl), Butyl-hexyl- (wie beispielsweise 1-Butyl- hexyl, 2-Butyl-hexyl, 3 -Butyl-hexyl, 4-Butyl-hexyl oder 5-Butyl-hexyl-), Dimethyl-octyl- (wie beispielsweise 1,1-Dimethyl-octyl-, 1 ,2-Dimethyl-octyl-, 1,3-Dimethyl-octyl-, 1,4- Dimethyl-octyl-, 2,2-Dimethyl-octyl-, 2,3-Dimethyl-octyl-, 2,4-Dimethyl-octyl-; 3,5- Dimethyl-octyl-), Trimethyl-heptyl- (wie beispielsweise 1 ,1,2 Trimethyl-heptyl, 1,2,3- Trimethyl-heptyl, 2-Methyl-4,4-Dimethyl-heptyl) oder Methyl-Ethyl-heptyl- (wie beispielsweise 1 -Methyl-2 -Ethyl-heptyl-). Bevorzugt als i-Decyl Rest R2 sind Trimethyl- heptyl-Reste sowie 3,5, Dimethyl-n-octyl-.
Eine Ausführungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (I)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) Ri-C(=O)-O-R2 , in der Ri für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 9 bis IO C Atomen steht. Vorzugsweise handelt es bei den Resten Ri und/oder R2 um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n- Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester. Eine Ausfiihrungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (2)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) in der Ri für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 8 C Atomen steht. Vorzugsweise handelt es bei den Resten Ri und/oder R2 um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausfuhrungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-n-Nonansäureester und n-Octyl-n-Decansäureester.
Eine Ausfuhrungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (3)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) Ri-C(=O)-O-R2, in der Ri für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 7 Atomen steht. Vorzugsweise handelt es bei den Resten Ri und/oder R2 um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Heptyl-n- Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n-Decansäureester.
Ester, bei denen sowohl die Ri als auch R2 einen linearen Rest darstellt, eignen sich insbesondere für sensorisch anspruchsvolle Formulierungen, bei denen Leichtigkeit,„nicht- fettendes Hautgefühl", Weichheit, Spreitvermögen, Absorption, Verteilbarkeit, Öligkeit von Bedeutung sind.
Eine Ausführungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (4)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) Ri-C(=O)-O-R2, in der Rj einen Alkylrest mit 7 oder 8 C Atomen darstellt und R2 einen Alkylrest mit 9 C Atomen darstellt, wobei wenn Rj einen linearen Alkylrest darstellt, R2 einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn Rj einen verzweigten Alkylrest darstellt, R2 einen linearen Alkylrest darstellt. Vorzugsweise handelt es bei den Resten Rj und/oder R2 um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aus n-Nonyl-i-Octansäureester, i-Nonyl-n- Octansäureester, n-Nonyl-i-Nonansäureester, i-Nonyl-n-Nonansäureester. Besonders bevorzugt sind Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl-2- Ethylhexansäureester, 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-3,5,5,-
Trimethylhexansäureester, 3 ,5 ,5-Trimethylhexyl-n-Nonansäureester.
Eine Ausführungsform der Erfindung (Ester der Gruppe (5)) betrifft Ester der allgemeinen Formel (I) Ri-C(=O)-O-R2, in der R) einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt und R2 einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt, wobei wenn Rj einen linearen Alkylrest darstellt, R2 einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn Ri einen verzweigten Alkylrest darstellt, R2 einen linearen Alkylrest darstellt. Vorzugsweise handelt es bei den Resten R[ und/oder R2 um gesättigte Alkylreste. Eine bevorzugte Ausfuhrungsform der Erfindung betrifft Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-i-Nonansäureester und i-Octyl-n- Nonansäureester. Besonders bevorzugt sind Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester und 2-Ethylhexyl-n-Nonansäureester.
Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft Ester der allgemeinen Formel (I), ausgewählt aus n-Octyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Nonansäureester, i- Nonyl-n-Decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester, i-Nonyl-i-Octansäureester. Besonders bevorzugt sind Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-2- Ethylhexansäureester, n-Decyl-2-Ethylhexansäureester, n-Decyl-3,5,5-Trimethylhexan- säureester, 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester, 3,5,5,- Trimethylhexyl-2-Ethylhexansäureester.
Überraschenderweise sind erfindungsgemäßen Ester besonders gut für kosmetische und/oder pharmazeutische Formulierungen geeignet, insbesondere für Formulierungen, bei denen es auf ein„leichtes" Hautgefühl ankommt. Die Ester lassen sich sehr gut in verschiedene Formulierungen einarbeiten. Sie weisen ein sensorisches Profil auf, das demjenigen von flüchtigen Silikonen, wie beispielsweise Cyclomethicone, vergleichbar ist. Je nach Kettenlänge und Verzweigung erhält man flüssige Substanzen oder Substanzgemische, die sich entsprechend als Ölkörper oder Konsistenzgeber, welche Körper in Emulsionen geben, eignen. Die Ester zeigen eine hohe Stabilität gegenüber Oxidation und Hydrolyse. Sie eignen sich aufgrund ihrese sensorischen Potentials insbesondere als teilweiser oder vollständiger Silikonersatz. Sie eignen sich aufgrund ihres guten Lösevermögens für UV-Lichtschutzfϊlter insbesondere als Lösevermittler, insbesondere für UV-Lichtschutzfilter sowie als Dispergiermittel für Feststoffe (Pulver). Erfindungsgemäß kann ein einziger Ester eingesetzt werden oder ein beliebiges Gemisch verschiedener Ester.
Verfahren zur Herstellung
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ester der allgemeinen Formel (I), wobei man eine Mischung enthaltend die entsprechende Säure sowie den entsprechenden Alkohol umsetzt. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man die Mischung enthaltend die entsprechende Säure und den entsprechenden Alkohol unter Zusatz eines Veresterungskatalysators um.
In einer bevorzugten Ausfuhrungsform wird die Mischung enthaltend die entsprechende Säure und den entsprechenden Alkohol erhitzt, das entstehende Wasser kontinuierlich abgeführt und das Rohprodukt danach destilliert. Das Verfahren kann unter Zusatz eines Veresterungskatalysators, z.B. säurekatalytisch oder basenkatalytisch durchgeführt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform wird das Verfahren ohne Zusatz von Lösungsmitteln durchgeführt, vorzugsweise mit Edukten, die möglichst wasserfrei sind. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform des Verfahrens wird ein Zinn-Katalysator einsetzt. Als Zinn-Katalysatoren geeignet sind beispielsweise Zinnoxalat (z. B. Fascat® 2001), Zinnoxid (SnO, Fascat® 2000) sowie Zinn-IV-Katalysatoren wie Dibutylzinndiacetat Fascat® 4200), Dibutlyzinnoxid (Fascat® 4201), und Dibutylzinnlaurat (Fascat® 4202) oder Zinnoxid (SnO), die ehemals von Atofϊna und gegenwärtig von Arkema vermarktet werden. Vorzugsweise wird die Veresterung bei Temperaturen zwischen 100 - 300 0C, insbesondere 200 - 25O0C durchfuhrt.
In einer weiteren Ausführungsform wird als Katalysator mindestens ein Enzym eingesetzt. Als Enzym eignen sich alle dem Fachmann bekannten Enzyme oder Enzymmischungen, welche in der Lage sind die Veresterung von Alkohol und Säure zu katalysieren, exemplarisch seinen genannt Lipasen, Acyltransferasen und Esterasen. Die enzymatisch katalysierte Veresterung wird üblicherweise bei Temperaturen von 20 bis 100°C, vorzugsweise 40 bis 80 °C durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Ester können auch hergestellt werden, in dem man einen Alkylester der entsprechenden Säure (z.B. Methylester oder Butlyester) und den entsprechenden Alkohol unter Zusatz eines Umesterungskatalysators umsetzt. Bei einem solchen Verfahren wird die Mischung enthaltend den Alkylester der entsprechenden Säure und den entsprechenden Alkohol unter Zusatz des Veresterungskatalysators erhitzt, das entstehende Wasser kontinuierlich abgeführt und das Rohprodukt danach destilliert. In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Verfahren ohne Zusatz von Lösungsmitteln durchgeführt, vorzugsweise mit Edukten, die möglichst wasserfrei sind. Vorzugsweise wird die Veresterung bei Temperaturen zwischen 100 - 300 0C, insbesondere 200 - 2500C durchführt. Als Umesterungskatalysator können alle dem Fachmann bekannten Umesterungskatalysatoren eingesetzt, werden, vorzugsweise wird als Umesterungskatalysator Natriummethylat oder Tetraalkyltitanat eingesetzt. Als Katalysator kann auch mindestens ein Enzym eingesetzt werden. Als Enzym eignen sich alle dem Fachmann bekannten Enzyme oder Enzymmischungen, welche in der Lage sind die Umesterung von Alkohol und Säuremethylester zu katalysieren, exemplarisch seinen genannt Lipasen, Acyltransferasen und Esterasen. Die enzymatisch katalysierte Veresterung wird üblicherweise bei Temperaturen von 20 bis 100 °C, vorzugsweise 40 bis 80 °C durchgeführt.
Die Erfindung umfasst sowohl einzelne Ester aus auch Mischungen von verschiedenen Estern.
Kosmetische/pharmazeutische Zubereitungen
Die erfindungsgemäßen Ester erlauben die Herstellung stabiler kosmetischer und pharmazeutischer Zubereitungen, insbesondere Emulsionen mit besonders leichtem Hautgefuhl.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen. Die Ester eignen sich insbesondere als Ölkörper und/oder als Lösevermittler und/oder als Dispergiermittel in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist insbesondere die Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen zur Benetzung oder Imprägnierung oder Beschichtung von Gebrauchs- und/oder Hygienetüchern, die zur Körperreinigung und/oder zur Körperpflege eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend 0,1 bis 95 Gew.-% eines Esters nach Anspruch 1.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend
(a) wenigstens einen Ester gemäß Anspruch 1 (b) wenigstens eine grenzflächen-aktive Substanz (b-1) und/oder Wachskomponente (b-2) und/oder Polymer (b-3) und/oder einen weiteren Ölkörper (b-4)
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend
(a) wenigstens einen Ester gemäß Anspruch 1
(d) wenigstens einen UV-Lichtschutzfilter
Bevorzugt sind kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend
(a) wenigstens einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus der Gruppe die gebildet wird von n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl- n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl- n-Decansäureester, n-Octyl-n-Nonansäureester, n-Octyl-n-Decansäureester. n-Heptyl- n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n-Decansäureester, n- Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Nonyl-2-Ethylhexansäureester), i-Nonyl-n- Octansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Octansäureester), n-Nonyl-i- Nonansäureester (insbesondere n-Nonyl-3,5,5,-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n- Nonansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i- Nonansäureester (insbesondere n-Octyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Octyl-n- Nonansäureester (insbesondere 2-Ethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i- Octansäureester (insbesondere n-Octyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i- Octansäureester (insbesondere n-Decyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i- Nonansäureester (insbesondere n-Decyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n- Decansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Decansäureester), n-Heptyl-n- Dodecansäureester, i-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere 3,5,5,-Trimethylhexyl-2- Ethy lhexansäureester) .
(b) wenigstens einen Emulgator (b-1) und/oder Tensid (b-2) und/oder Wachskomponente (b-3) und/oder Polymer (b-4) und/oder einen weiteren Ölkörper (b-5)
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen 0,1 bis 95, insbesondere 0,2 bis 80 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 70, vorzugsweise 0,75 bis 60 Gew.-%, insbesondere 1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 1 - 40 Gew.-% wenigstens eines Ester (a). Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend
a) 0,1 - 95 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 80 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 70, bevorzugt 0,1 bis 60, insbesondere 0,1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 40 Gew.-% wenigstens eines Ester gemäß Anspruch 1 ,
b) 0,1 - 20 Gew.-% grenzflächen-aktive Substanz (b-1) und/oder Wachskomponente (b-2) und/oder Polymer (b-3), 0,1 - 40 Gew.-% weiterer Ölkörper (b-4) und
c) 0 - 98 Gew.-% Wasser.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten vorzugsweise mindestens 0,1, insbesondere mindestens 0,5, insbesondere mindestens 0,75, bevorzugt mindestens 1, bevorzugt mindestens 5 Gew.-% eines oder mehrerer Ester gemäß Anspruch 1.
Alle Gew.-% Angaben beziehen sich auf Gew.-% bezogen auf die kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitung.
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zubereitungen mindestens einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n- Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n- Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester, n-Octyl-n-Nonansäureester, n-Octyl-n- Decansäureester. n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n- Decansäureester, n-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Nonyl-2-Ethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Octansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Octansäureester), n-Nonyl- i-Nonansäureester (insbesondere n-Nonyl-3,5,5,-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n- Nonansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i- Nonansäureester (insbesondere n-Octyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Octyl-n- Nonansäureester (insbesondere 2-Ethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Octyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Octansäureester (insbesondere n- Decyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Decyl-3,5,5- Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Decansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl- n-Decansäureester), n-Heptyl-n-Dodecansäureester, i-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere 3,5,5,-Trimethylhexyl-2-Ethylhexansäureester) oder beliebige Gemische daraus. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, sowie die Ester gemäß der Erfindung eignen sich als Basis in allen kosmetischen Mittel zur Körperpflege und -reinigung wie z.B. Körperöl, Babyöl, Körpermilch, Cremes, Lotionen, sprühbare Emulsionen, Sonnenschutzmittel, Antitranspirantien, Flüssig- und Stückseifen etc. eingearbeitet werden. Sie lassen sich auch in tensidhaltigen Formulierungen wie z.B. Schaum- und Duschbädern, Haarshampoos und Pflegespülungen einsetzen. Sie lassen sich als Pflegekomponente auf Tissues, Papiere, Wipes, Vlies-Produkte, Schwämme, Puffs, Pflaster und Bandagen applizieren, die ihren Einsatz im Bereich der Hygiene und Pflege finden (Feuchttücher zur Baby-Hygiene und Baby-Pflege, Reinigungstücher, Gesichtreinigungstücher, Hautpflegetücher, Pflegetücher mit Wirkstoffen gegen die Hautalterung, Wipes mit Sonnenschutzformulierungen und Insektenrepellentien sowie Wipes zur dekorativen Kosmetik oder zum After-Sun-Treatment, Toiletten- Feuchtrücher, Antitranspirant- Wipes, Windeln, Taschentücher, Wet Wipes, Hygieneprodukte, Selbstbräunungs Wipes). Sie lassen sich u.a. auch in Zubereitungen zur Haarpflege, Haarreinigung oder Haarfärbung einsetzen. Sie lassen sich weiterhin in Zubereitungen der dekorativen Kosmetik, wie beispielsweise Lippenstiften, lipgloss, Make-up, Foundations, Puder, Lidschatten, Maskara und ähnlichem einsetzen
Je nach Applikationszweck enthalten die kosmetischen Formulierungen eine Reihe weiterer Hilfs- und Zusatzstoffe, wie beispielsweise Tenside, weitere Ölkörper, Emulgatoren, Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Polymere, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, biogene Wirkstoffe, UV- Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Tyrosinaseinhibitoren (Depigmentierungsmittel), Füllstoffe, Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe etc., die nachstehend exemplarisch aufgelistet sind.
Grenzflächen-aktive Substanz b-1)
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen mindestens eine grenzflächen-aktive Substanz. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten den/die grenzflächen-aktiven Substanz(en) in einer Menge von 0 bis 80 Gew.-% , insbesonderen 0 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gew.-% vorzugsweise
0,1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzung. Als grenzflächen-aktive Substanz eignet sich prinzipiell jede Substanz, welche die Oberflächenspannung zwischen der wässrigen und der nicht- wässri gen Phase erniedrigt. Grenzflächen-aktive Substanzen umfassen Emulgatoren und Tenside.
In einer Ausfuhrungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Zubereitung mehr als eine grenzflächen-aktive Substanz. Der Fachmann setzt in Abhängigkeit der übrigen Komponenten übliche Systeme (wie z.B. Emulgator und Co-Emulgator) ein.
Ein geeigneter Emulgator ist prinzipiell jede grenzflächen-aktive Substanz, insbesondere jedoch Substanzen mit einem HLB- Wert von 1 bis 20 nach der Griffin Skala. Jedem Emulgator wird ein so genannter HLB-Wert (eine dimensionslose Zahl zwischen 1 und 20, Griffin Skala) zugeschrieben, der angibt, ob eine bevorzugte Wasser- oder Öllöslichkeit vorliegt. Zahlen unter 9 kennzeichnen bevorzugt öllösliche, hydrophobe Emulgatoren, Zahlen über 1 1 wasserlösliche, hydrophile Emulgatoren. Der HLB-Wert sagt etwas über das Gleichgewicht der Größe und Stärke der hydrophilen und der lipophilen Gruppen eines Emulgators aus. Die Griffin Skala ist beschrieben in WC Griffin, J. Soc. Cosmet. Chem. 1 (1949) 311; WC Griffin, J. Soc. Cosmet. Chem. 5 ( 1954) 249.
Der HLB-Wert eines Emulgators lässt sich auch aus Inkrementen errechnen, wobei die HLB- Inkremente für die verschiedenen hydrophilen und hydrophoben Gruppen, aus denen sich ein Molekül zusammensetzt, Tabellenwerken (z. B. H. P. Fiedler, Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, Editio Cantor Verlag, Aulendorf, 4. Aufl. 1996) oder den Herstellerangaben entnommen werden kann. Die Löslichkeit des Emulgators in den beiden Phasen bestimmt praktisch den Emulsionstyp. Ist der Emulgator besser in Wasser löslich erhält man eine O/W-Emulsion. Hat der Emulgator hingegen eine bessere Löslichkeit in der Ölphase entsteht unter sonst gleichen Herstellungsbedingungen eine W/O-Emulsion.
Nicht-ionische Emulfiatoren
Zur Gruppe der nicht-ionischen Emulgatoren gehören beispielsweise:
(1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 20 Mol Propylen- oxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 40 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 40 C- Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe.
(2) C]2-Ci8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 50 Mol Ethylenoxid an Glycerin. (3) Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte.
(4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga.
(5) Anlagerungsprodukte von 7 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl.
(6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyolpoly-12-hydroxystearate, Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglyceryl-4-Laurate, Polyglycerindiisostearat oder Polyglycerindimerat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen, wie z.B.Polyglyceryl-4 Diisostearate/Polyhydroxystearate/Sebacate
(7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl.
(8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6-C22- Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose), oder Mischester, sowie Sucrose Polystearate (kommerziell erhältlich als Emulgade® SUCRO, Cognis GmbH).
(9) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate.
(10) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyo- len, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. Je nach Ethoxylierungsgrad handelt es sich um W/O- oder O/W-Emulgatoren. C]2/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. Erfindungsgemäß besonders gut geeignete und milde Emulgatoren sind Polyolpoly-12- hydroxystearate und Abmischungen davon, welche beispielsweise unter den Marken "Dehymuls® PGPH" (W/O-Emulgator) oder "Eumulgin® VL 75" (Abmischung mit Coco Glucosides im Gewichtsverhältnis 1 :1, O/W-Emulgator) oder Dehymuls® SBL (W/O- Emulgator) von der Cognis Deutschland GmbH vertrieben werden. In diesem Zusammenhang sei insbesondere auf das Europäische Patent EP 766 661 Bl verwiesen. Die Polyol- komponente dieser Emulgatoren kann sich von Stoffen ableiten, die über mindestens zwei, vorzugsweise 3 bis 12 und insbesondere 3 bis 8 Hydroxylgruppen und 2 bis 12 Kohlenstoffatome verfügen.
Als lipophile W/O-Emulgatoren eignen sich prinzipiell Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 1 bis 8, die in zahlreichen Tabellen werken zusammengefaßt und dem Fachmann bekannt sind. Einige dieser Emulgatoren sind beispielsweise in Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3. Aufl., 1979, Band 8, Seite 913, aufgelistet. Für ethoxylierte Produkte lässt sich der HLB-Wert auch nach folgender Formel berechnen: HLB = (100 - L) : 5, wobei L der Gewichtsanteil der lipophilen Gruppen, d. h. der Fettalkyl- oder Fettacylgruppen in Gewichtsprozent, in den Ethylenoxidaddukten ist.
Besonders vorteilhaft aus der Gruppe der W/O-Emulgatoren sind Partialester von Polyolen, insbesondere von C4-C6-Polyolen, wie beispielsweise Partialester des Pentaerythrits oder Zuckerestern, z. B. Saccharosedistearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat, Sorbitandiisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sorbitandioleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sorbitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, Sorbitansesquihydroxystearat, Sorbitan- dihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmonotartrat, Sorbitansesquitartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat, Sorbitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat, Sorbitandimaleat, Sorbitan- trimaleat sowie deren technische Gemische. Als Emulgatoren geeignet sind auch Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester. Je nach Formulierung kann es vorteilhaft sein, zusätzlich wenigstens einen Emulgator aus der Gruppe nicht-ionischer O/W-Emulgatoren (HLB-Wert: 8- 18) und/oder Solubilisatoren einzusetzen. Hierbei handelt es sich beispielsweise um die bereits einleitend erwähnten Ethylenoxid-Addukte mit einem entsprechend hohen Ethoxylierungsgrad, z. B. 10 - 20 Ethylenoxid-Einheiten für O/W-Emulgatoren und 20 - 40 Ethylenoxid-Einheiten für sogenannte Solubilisatoren. Erfindungsgemäß besonders vorteilhaft als O/W-Emulgatoren sind Ceteareth-12, Ceteareth-20 und PEG-20 Stearat. Als Solubilisatoren bevorzugt geeignet sind Eumulgin® HRE 40 (INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor OiI), Eumulgin® HRE 60 (INCI: PEG-60 Hydrogenated Castor OiI), Eumulgin® L (INCI: PPG-l-PEG-9 Laurylglycolether), sowie Eumulgin® SML 20 (INCI: Polysorbat-20).
Nicht-ionische Emulgatoren aus der Gruppe der Alkyloligoglycoside sind besonders hautfreundlich und daher bevorzugt als O/W-Emulgatoren geeignet. C8-C22-Alkylmono- und - oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 6 bis 24, vorzugsweise 8 bis 22 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, dass sowohl Monoglycoside, bei denen ein zyklischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. Produkte, die unter der Bezeichnung Plantacare® oder Plantaren® zur Verfügung stehen, enthalten eine glucosidisch gebundene Cs-Ci6-Alkylgruppe an einem Oligoglucosidrest, dessen mittlerer Oligomerisationsgrad bei 1 bis 2 liegt. Auch die vom Glucamin abgeleiteten Acylglucamide sind als nicht-ionische Emulgatoren geeignet. Erfindungsgemäß bevorzugt ist ein Produkt, das unter der Bezeichnung Emulgade® PL 68/50 von der Cognis Deutschland GmbH vertrieben und ein 1 : 1 -Gemisch aus Alkylpolyglucosiden und Fettalkoholen darstellt. Erfindungsgemäß vorteilhaft einsetzbar ist auch ein Gemisch aus Lauryl Glucoside, Polyglyceryl-2-Dipolyhydroxystearate, Glycerin und Wasser, das unter der Bezeichnung Eumulgin® VL 75 im Handel ist.
Als Emulgatoren kommen weiterhin Substanzen, wie Lecithine und Phospholipide in Frage. Als Beispiele für natürliche Lecithine seien die Kephaline genannt, die auch als Phosphatidsäuren bezeichnet werden und Derivate der l,2-Diacyl-sn-glycerin-3- phosphorsäuren darstellen. Dem gegenüber versteht man unter Phospholipiden gewöhnlich Mono- und vorzugsweise Diester der Phosphorsäure mit Glycerin (Glycerinphosphate), die allgemein zu den Fetten gerechnet werden. Daneben kommen auch Sphingosine bzw. Sphingolipide in Frage.
Als Emulgatoren können beispielsweise Silikonemulgatoren enthalten sein. Diese können beispielsweise aus der Gruppe der Alkylmethicon-copolyole und/oder Alkyl- Dimethiconcopolyole gewählt werden, insbesondere aus der Gruppe der Verbindungen, welche gekennzeichnet sind durch die folgende chemische Struktur:
bei welcher X und Y unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H (Wasserstoff) sowie der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen, Acylgruppen und Alkoxygruppen mit 1 -24 Kohlenstoffatomen, p eine Zahl von 0-200 darstellt, q eine Zahl von 1-40 darstellt, und r eine Zahl von 1-100 darstellt.
Ein Beispiel für besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwendenden Silikonemulgatoren sind Dimethiconcopolyole, welche von Evonik Goldschmidt unter den Warenbezeichnungen AXIL® B 8842, ABIL® B 8843, ABIL® B 8847, ABIL® B 8851, ABIL® B 8852, ABIL® B 8863, ABIL® B 8873 und ABIL®B 88183 verkauft werden.
Ein weiteres Beispiel für besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwendende grenzflächenaktiven Substanzen ist das Cetyl PEG/PPG- 10/1 Dimethicone (Cetyl Dimethiconcopolyol), welches von EvonikGoldschmidt unter der Warenbezeichnung ABIL® EM 90 verkauft wird.
Ein weiteres Beispiel für besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwendende grenzflächenaktiven Substanzen ist das Cyclomethicon Dimethiconcopo- lyol, welches von Evonik Goldschmidt unter der Warenbezeichnung ABIL®EM 97 und ABIL®WE 09 verkauft wird. Weiterhin hat sich als ganz besonders vorteilhaft der Emulgator Lauryl PEG/PPG- 18/18 Methicone (Laurylmethiconcopolyol) herausgestellt, welcher unter der Warenbezeichnung Dow Corning® 5200 Formulation Aid von der Gesellschaft Dow Corning Ltd. erhältlich ist. Weiterhin vorteilhaft ist ein Silikonemulgator mit der INCI Bezeichnung Cyclopentasiloxane and PEG/PG-18-18 Dimethicone", der beispsielsweise unter dem Handelsnamen Dow Corning® 5225 C Formulation Aid erhältlich ist.
Ein weiterer vorteilhafter Silikonemulgator ist Octyl Dimethicon Ethoxy Glucosid der Firma Wacker. Für eine erfindungsgemäße Wasser-in-Silikonöl-Emulsion können alle bekannten fiir diesen Emulsionstyp verwendeten Emulgatoren eingesetzt werden. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Wasser-in-Silikon-Emulgatoren sind dabei Cetyl PEG/PPG- 10/1 Dimethicone und Lauryl PEG/PPG- 18/18 Methicone [z.B. ABIL® EM 90 Evonik Goldschmidt), DC5200 Formulation Aid (Dow Corning)] sowie beliebige Mischungen aus beiden Emulgatoren.
Ein geeigneter anionischer O/W Emulgator ist z.B das unter der INCI Bezeichung erhältliche Produkt Disodium Cetearyl Sulfosuccinate (Handelsname Eumulgin® Prisma, Cognis GmbH).
Tenside
In einer Ausfiihrungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen als grenzflächen-aktive Verbindungen mindestens ein Tensid. Als grenzflächenaktive Stoffe können anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten sein. In tensidhaltigen kosmetischen Zubereitungen, wie beispielsweise Duschgelen, Schaumbädern, Shampoos etc. ist vorzugsweise wenigstens ein anionisches Tensid enthalten.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettamin-polyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxidierte Alk(en)yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederivate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO - oder - SO -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die so genannten
Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldi- methylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dirnethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-car- boxylmethyl-3-hydroxyethylimidazolin mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Ebenfalls, insbesondere als Co-Tenside geeignet, sind ampholytische Tenside. Unter ampho- lytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-Ci8- Alkyl- oder Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkyl- propionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren (beispielsweise unter dem Handelsnamen Dehyton®DC kommerziell erhältlich), N-Hydroxyethyl-N-alkyl- amidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N- Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacyl- aminoethylaminopropionat und das Ci2-i8-Acylsarcosin. Weiterhin geeignten sind Derivate von N-Alkyliminodipropionsäuren, wie beispielsweise N-Lauryl-beta-Iminopropionate, kommerziell erhätlich unter dem Handelsnamen Deriphat® 160 C. Weiterhin geeignet sind Amphoacetate, wie z.B. Cocoamphoacetate (z.B. Dehyton® MC) oder Cocoamphodiacetate (wie z.B. Dehyton® DC).
Anionische Tenside sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat-, Citrat- oder Phosphat-Gruppe und einen lipophilen Rest. Hautverträgliche anionische Tenside sind dem Fachmann in großer Zahl aus einschlägigen Handbüchern bekannt und im Handel erhältlich. Es handelt sich dabei insbesondere um Alkylsulfate in Form ihrer Alkali-, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze, Alkylethersulfate, Alkylethercarboxylate, Acylisethionate, Acylsarkosinate, Acyltaurine mit linearen Alkyl- oder Acylgruppen mit 12 bis 18 C-Atomen sowie Sulfosuccinate und Acylglutamate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze. Besonders geeignete anionische Tenside sind Glyceryl Stearate Citrate (wie z.B. kommerziell erhältlich unter den Handelsnamen Imwitor®370, Imwitor® 372P, Axol®C,62 or Dracorin®CE 614035) oder Glyceryl Stearat Lactat Verbindungen. Beispiel für ein geeignetes Alkylsulfat ist Sodium Cetearyl Sulfate (Handelsname Lanette® E), Beispiel für ein geeingetes Phosphate ist Potassium Cetyl Phosphate (Handelsname Amphisol® K). Beispiel für ein geeignetes Acylglutamat ist Sodium Stearoyl Glutamate (Handelsname z.B. Eumulgin® SG). Ein weiteres Beispiel für ein geeignetes anionische Tensid ist Sodium Lauryl Glucose Carboxylate (Handelsname Plantapon® LGC).
Als kationische Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen verwendbar. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyl- trimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylme- thylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammonium- chlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryl- dimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Geeignete pseudo kationische Tenside sind beispielsweise Stearylaminopropyl Dimtheylamine (kommerziell erhältlich unter dem Handelsnamen Dehyquart® S18 oder Incromine® SB oderTegoAmide®S18). Weiterhin können die sehr gut biologisch abbaubaren quaternären Esterverbindungen, wie beispielsweise die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Dialkylammoniummethosulfate und Methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniumm- ethosulfate und die entsprechenden Produkte der Dehyquart®-Reihe, als kationische Tenside eingesetzt werden. Unter der Bezeichnung "Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsäuretri-ethanolaminestersalze verstanden. Sie können den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen besonderen Weichgriff verleihen. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der organischen Chemie herstellt. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar. Geeignete kationische Tenside sind beispielsweise Dipalmitoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate (Handelsname Dehyquart®C4046), Distearoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate (Handelsname Dehyquart®F75), Dicocoylethyl Hydroxyethylmonium Methosulfate (Handelsname Dehyquart® L80), Behentrimonium Chloride (Handelsname Varisoft® BT), Distearyldimonium Chloride (Handelsname Varisoft® TA 100), Palmitamidopropyltrimonium Chloride (Handelsname Varisoft® PATC).
Wachskomponente b-2)
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen mindestens eine Wachskomponente. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten den/die Wachskomponente(n) in einer Menge von 0 bis 40 Gew.-%, insbesondere von 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew. -% und insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
Unter dem Begriff Wachs werden üblicherweise alle natürlichen oder künstlich gewonnenen Stoffe und Stoffgemische mit folgenden Eigenschaften verstanden: sie sind von fester bis brüchig harter Konsistenz, grob bis feinkristallin, durchscheinend bis trüb und schmelzen oberhalb von 30°C ohne Zersetzung. Sie sind schon wenig oberhalb des Schmelzpunktes niedrigviskos und nicht fadenziehend und zeigen eine stark temperaturabhängige Konsistenz und Löslichkeit. Erfindungsgemäß einsetzbar ist eine Wachskomponente oder ein Gemisch von Wachskomponenten, die bei 30 C oder darüber schmelzen.
Als Wachse können erfindungsgemäß auch Fette und fettähnliche Substanzen mit wachsartiger Konsistenz eingesetzt werden, solange sie den geforderten Schmelzpunkt haben. Hierzu gehören u.a. Fette (Triglyceride), Mono- und Diglyceride, natürliche und synthetische Wachse, Fett- und Wachsalkohole, Fettsäuren, Ester von Fettalkoholen und Fettsäuren sowie Fettsäureamide oder beliebige Gemische dieser Substanzen.
Unter Fetten versteht man Triacylglycerine, also die Dreifachester von Fettsäuren mit Glycerin. Bevorzugt enthalten sie gesättigte, unverzweigte und unsubstituierte Fettsäurereste. Hierbei kann es sich auch um Mischester, also um Dreifachester aus Glycerin mit verschiedenen Fettsäuren handeln. Erfindungsgemäß einsetzbar und als Konsistenzgeber besonders gut geeignet sind so genannte gehärtete Fette und Öle, die durch Partialhydrierung gewonnen werden. Pflanzliche gehärtete Fette und Öle sind bevorzugt, z. B. gehärtetes Rizinusöl, Erdnußöl, Sojaöl, Rapsöl, Rübsamenöl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Palmöl, Palmkernöl, Leinöl, Mandelöl, Maisöl, Olivenöl, Sesamöl, Kakaobutter, Shea Butter und Kokosfett. Geeignet sind u.a. die Dreifachester von Glycerin mit C 12-C60-Fettsäuren und insbesondere C12-C36-Fettsäuren. Hierzu zählt gehärtetes Rizinusöl, ein Dreifachester aus Glycerin und einer Hydroxystearinsäure, der beispielsweise unter der Bezeichnung Cutina HR im Handel ist. Ebenso geeignet sind Glycerintristearat, Glycerintribehenat (z. B. Syncrowax HRC), Glycerintripalmitat oder die unter der Bezeichnung Syncrowax HGLC bekannten Triglycerid- Gemische, mit der Vorgabe, dass der Schmelzpunkt der Wachskomponente bzw. des Gemisches bei 30 °C oder darüber liegt.
Als Wachskomponenten sind erfindungsgemäß insbesondere Mono- und Diglyceride bzw. Mischungen dieser Partialglyceride einsetzbar. Zu den erfindungsgemäß einsetzbaren Glyceridgemischen zählen die von der Cognis Deutschland GmbH & Co. KG vermarkteten Produkte Novata AB und Novata B (Gemisch aus C12-C18-Mono-, Di- und Triglyceriden) sowie Cutina® HVG (Hydrogenated Vegetable Glycerides) oder Cutina® GMS (Glycerylstearat).
Zu den erfindungsgemäß als Wachskomponente einsetzbaren Fettalkoholen zählen die C 12- C50-Fettalkohole. Die Fettalkohole können aus natürlichen Fetten, Ölen und Wachsen gewonnen werden, wie beispielsweise Myristylalkohol, 1 -Pentadecanol, Cetylalkohol, 1- Heptadecanol, Stearylalkohol, 1-Nonadecanol, Arachidylalkohol, 1 -Heneicosanol, Behenylalkohol, Brassidylalkohol, Lignocerylalkohol, Cerylalkohol oder Myricylalkohol. Erfindungsgemäß bevorzugt sind gesättigte unverzweigte Fettalkohole. Aber auch ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole können erfindungsgemäß als Wachskomponente verwendet werden, solange sie den geforderten Schmelzpunkt aufweisen. Erfindungsgemäß einsetzbar sind auch Fettalkoholschnitte, wie sie bei der Reduktion natürlich vorkommender Fette und Öle wie z. B. Rindertalg, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Palmkernöl, Leinöl, Rizinusöl, Maisöl, Rapsöl, Sesamöl, Kakaobutter und Kokosfett anfallen. Es können aber auch synthetische Alkohole, z. B. die linearen, geradzahligen Fettalkohole der Ziegler-Synthese (Alfole) oder die teilweise verzweigten Alkohole aus der Oxosynthese (Dobanole) verwendet werden. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt geeignet sind C14-C22-Fettalkohole, die beispielsweise von der Cognis Deutschland GmbH unter der Bezeichnung Lanette 16 (C 16- Alkohol), Lanette 14 (C 14- Alkohol), Lanette O (C 16/Cl 8- Alkohol) und Lanette 22 (C 18/C22- Alkohol) vermarktet werden. Fettalkohole verleihen den Zusammensetzungen ein trockeneres Hautgefühl als Triglyceride und sind daher gegenüber letzteren bevorzugt. Als Wachskomponenten können auch C14-C40-Fettsäuren oder deren Gemische eingesetzt werden. Hierzu gehören beispielsweise Myristin-, Pentadecan-, Palmitin-, Margarin-, Stearin-, Nonadecan-, Arachin-, Behen-, Lignocerin-, Cerotin-, Melissin-, Eruca- und Elaeostearinsäure sowie substituierte Fettsäuren, wie z. B. 12-Hydroxystearinsäure, und die Amide oder Monoethanolamide der Fettsäuren, wobei diese Aufzählung beispielhaften und keinen beschränkenden Charakter hat.
Erfindungsgemäß verwendbar sind beispielsweise natürliche pflanzliche Wachse, wie Candelillawachs, Carnaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reiskeimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie Orangenwachse, Zitronenwachse, Grapefruitwachs, Lorbeerwachs (=Bayberrywax) und tierische Wachse, wie z. B. Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Wollwachs und Bürzelfett. Im Sinne der Erfindung kann es vorteilhaft sein, hydrierte oder gehärtete Wachse einzusetzen. Zu den erfindungsgemäß verwendbaren natürlichen Wachsen zählen auch die Mineral wachse, wie z. B. Ceresin und Ozokerit oder die petrochemischen Wachse, wie z. B. Petrolatum, Paraffin wachse und Mikrowachse. Als Wachskomponente sind auch chemisch modifizierte Wachse, insbesondere die Hartwachse, wie z. B. Montanesterwachse, Sasol wachse und hydrierte Jojobawachse einsetzbar. Zu den synthetischen Wachsen, die erfindungsgemäß einsetzbar sind, zählen beispielsweise wachsartige Polyalkylenwachse und Polyethylenglycolwachse. Pflanzliche Wachse sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Die Wachskomponente kann ebenso gewählt werden aus der Gruppe der Wachsester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren, Dicarbonsäuren, Tricarbonsäuren bzw. Hydroxycarbonsäuren (z. B. 12-Hydroxystearinsäure) und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen, sowie ferner aus der Gruppe der Lactide langkettiger Hydroxycarbonsäuren. Beispiel solcher Ester sind die C16-C40-Alkylstearate, C20-C40-Alkylstearate (z. B. Kesterwachs K82H), C20-C40-Dialkylester von Dimersäuren, C18-C38-Alkylhydroxystearoylstearate oder C20-C40-Alkylerucate. Ferner sind C30-C50- Alkylbienenwachs, Tristearylcitrat, Triisostearylcitrat, Stearylheptanoat, Stearyloctanoat, Trilaurylcitrat, Ethylenglycoldipalmitat, Ethylenglycoldistearat, Ethylenglykoldi(12- hydroxystearat), Stearylstearat, Palmitylstearat, Stearylbehenat, Cetylester, Cetearylbehenat und Behenylbehenat einsetzbar.
Polymere b-3)
In einer Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen mindestens ein Polymer. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten das/die Polymere(n) in einer Menge von 0 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 18 Gew.-% vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen das Polymer/die Polymere in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 3 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 2 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy-propyl hydrolyzed collagen (Lamequat® L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dirnethylaminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-l,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C- 17, Jaguar® C- 16 der Firma CeIa- nese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol® A- 15, Mirapol® AD-I, Mirapol® AZ-I der Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat- Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/ Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Male- insäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte PoIy- acrylsäuren, Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/ Acrylat-Copolymere, Ocrylacryl- amid/Methylmethacrylat/tert.Butylaminoethylrnethacryla^-Hydroxypropylmethacrylat- Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, Vinyl- pyrrolidon/ Dimemylaminoethylmethacrylat/Vinylcaprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage.
Besonders geeignete anionische Polymer sind solche mit der INCI Bezeichnung Carbomer, wie z.B die Carbopol Typen 980, 980,981,1382,2984,5984 sowie die unter den Handelsnamen Rheocare®C plus and Rheocare®400 erhältlichen Produkte. Weiterhin geeignete anionische Polymere sind solche mit dem INCI Namen Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer (Handelsnamen z.B. Pemulen®TR , Pemulen® TR 2, Carbopol®Ultrez), Acrylates Copolymer (Handelsnamen z.B. Rheocare TTA, TTN, TTN-2), Acrylamide/Sodium Acrylate Copolymer (Handelsnamen z.B. Cosmedia®ATC), Sodium Polyacrylate (Handelsnamen z.B. Cosmedia® ATH, Cosmedia®SP), Polyacrylamides (Handelsnamen z.B. Sepigel® 305 or Sepigel® 501). Bevorzugte anionische Polymere sind Polyacrylsäure Homo- und Copolymere.
Weiterhin geeignete Polymere sind Silicone Elastomer Gums, wie z.B. Silikone Elastomer Gemische, wie z.B. Gemische mit den INCI Bezeichnungen Cycolpentasiloxane (and) Dimethiconol (and) Dimethicone Crosspolymer (Handelsname Dow Corning®DC 9027), Gemische mit der INCI Bezeichnung Isodecyl neopentanoate (and) Dimethicone / bis- isobutyl PPG-20 Crosspolymer (Handelsname Dow Corning®DC EL 8051 IN), Gemische mit der INCI Bezeichnung Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer (and) C 12- 14 Pareth-12) (Handelsname Dow Corning®DC 9509) sowie Gemische mit der INCI Bezeichnung Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer (and) Silica (Handelsname Dow Corning®DC 9701 Cosmetic Powder).
Als Polymere eigen sich ebenso Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Gum, Agar-Agar, Alginate und Tylosen sowie Tara Gum, Carraghenan, Sclerotium Gum und natürliche Cellulose. Weitere Ölkörper b-4)
Körpeφflegemittel, wie Cremes, Körperöle, Lotionen und Milchen, enthalten üblicherweise eine Reihe weiterer Ölkörper und Emollients, die dazu beitragen, die sensorischen Eigenschaften weiter zu optimieren. Die Ölkörper (erfindungsgemäße Ester plus weitere Ölkörper) sind üblicherweise in einer Gesamtmenge von 0,1 - 80, insbesondere 0,5 bis 70, bevorzugt 1 bis 60, insbesondere 1 bis 50 Gew.-%, insbesondere 1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 5 - 25 Gew.-% und insbesondere 5 - 15 Gew.-% enthalten. Die weiteren Ölkörper sind üblicherweise in einer Menge von 0, 1 bis 40 Gew.-% enthalten
Als weitere Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, in Frage sowie weitere, zusätzliche Ester wie Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyloleat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stearyloleat, Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben eignen sich Ester von C I8-C38- Alkylhydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol), Triglyceride auf Basis C6-C]0-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di- /Triglyceridmischungen auf Basis von C6-Ci8-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-Ci2-Dicarbonsäuren mit Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate, wie z. B. Dicaprylyl Carbonate (Cetiol® CC), Guerbetcarbonate auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 C Atomen, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B. Finsolv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, wie z. B. Dicaprylylether (Cetiol® OE), Ringöffhungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen und Kohlenwasserstoffen oder deren Gemischen. Weiterhin geeignet sind Ester von 2- Propylheptanol mit n-Octansäure, wie z.B. kommerziell erhältlich unter dem Handelsnamen Cetiol®SenSoft (Cognis GmbH). Weiterhin geeignet sind Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Undecan und Tridecan. Weiterhin geeignet sind Alkane, wie z.B. die Gemische mit der INCI Bezeichnung Conocnut/Palm/Palm Kernel OiI Alkanes (Handelsname Vegelight 1214 der Fa. Biosynthesis).
Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich die erfindungsgemäßen Ester insbesondere eignen um öllösliche UV-Lichtschutzfilter zu solubilisieren.
Ein Gegenstand der Erfindung betrifft Zubereitungen, enthaltend wenigstens einen Ester gemäß Anspruch 1 und mindestens einen UV-Lichtschutzfilter, vorzugsweise einen öllöslichen UV-Lichtschutzfilter.
Ein Gegenstand der Erfindung betrifft Zubereitungen, enthaltend wenigstens einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n- Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n- Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester, n-Octyl-n-Nonansäureester, n-Octyl-n- Decansäureester. n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n- Decansäureester, n-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Nonyl-2-Ethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Octansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Octansäureester), n-Nonyl- i-Nonansäureester (insbesondere n-Nonyl-3,5,5,-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n- Nonansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i- Nonansäureester (insbesondere n-Octyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Octyl-n- Nonansäureester (insbesondere 2-Ethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Octyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Octansäureester (insbesondere n- Decyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Decyl-3,5,5- Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Decansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl- n-Decansäureester), n-Heptyl-n-Dodecansäureester, i-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere 3,5,5,-Trimethylhexyl-2-Ethylhexansäureester), und mindestens einen UV-Lichtschutzfilter, vorzugsweise einen öllöslichen UV-Lichtschutzfilter.
Erfindungsgemäß sind als UV-Lichtschutzfilter bei Raumtemperatur flüssige oder kristalline organische Substanzen (Lichtschutzfilter) geeignet, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z.B. Wärme wieder abzugeben. UV-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als typische öllösliche UV-B-Filter bzw. Breitspektrum-UV A/B-Filter sind z.B. zu nennen:
> 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher (Mexoryl SDS 20) und dessen Derivate, z.B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher wie in der EP 0693471 Bl beschrieben
> 3-(4'-Trimethylammonium) benzyliden- bornan-2-on-methylsulfat (Mexoryl SO)
> 3,3'-(l,4-Phenylendimethin)-bis (7,7- dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1] heptan-1- methansulfonsäure) and salts (Mexoryl SX)
> 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on and salts (Mexoryl SL)
> Polymer von N-{(2und 4)- [2-oxoborn-3-yliden)methyl}benzyl]acrylamid (Mexoryl SW)
> 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(l ,3,3,3-tetramethyl-l - (trimethylsilyloxy) disiloxanyl)propyl) phenol (Mexoryl SL)
y 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethyl- hexylester, 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoe- säureamylester;
^ Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxy- zimtsäurepropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester, 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2- ethylhexylester (Octocrylene);
y Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-iso- propylbenzylester, Salicylsäurehomomenthylester;
^ Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-
Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
> Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexyl- ester;
> Triazinderivate, wie z.B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2ς-ethyl-l '-hexyloxy)-l ,3,5-triazin und 2,4,6-Tris[p-(2-ethylhexyl-oxycar-bonyl) anilino]-l,3,5-triazin (Uvinul T 150) wie in der EP 0818450 Al beschrieben oder 4,4'-[(6-[4-((l,l-Dimethylethyl)amino-carbonyl) phenyl-amino]-l,3,5-triazin-2,4- diyl)diimino] bis(benzoesäure-2- ethylhexylester) (Uvasorb® HEB);
> 2,2(-MethyIen-bis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4- (l,l,3,3-tetramethyl-butyl)phenol) (Tinosorb M);
> 2,4-Bis[4-(2-ethylhexyloxy)-2- hydroxyphenyl]-6-(4- methoxyphenyl)-l,3,5- triazin (Tinosorb S); > Propan-l,3-dione, wie z.B. l-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-l,3-dion;
> Ketotricyclo(5.2.1.0)decan-Derivate, wie in der EP 0694521 Bl beschrieben;
> Dimethicodiethylbenzalmalonate (Parsol SLX).
Als wasserlösliche UV - Filter kommen in Frage:
> 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
> 2,2(-(l,4-Phenylen)bis(lH-benzimidazol- 4,6-disulfon-säure, Mononatriumsalz) (Neo Heliopan AP)
> Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzo- phenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
> Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)- benzolsulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Zubereitungen mindestens einen öllöslichen UV-Lichtschutzfilter sowie mindestens einen wasserlöslichen UV-Lichtschutzfilter.
Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise l-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-l,3-dion, 4-tert.-Butyl- 4'-methoxydibenzoylmethan (Parsol® 1789), l-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-l,3- dion sowie Enaminverbindungen, wie beschrieben in der DE 19712033 Al (BASF) sowie Benzoic Acid, 2-[4-(Diethylamino)-2-Hydroxybenzoyl]-, Hexyl Ester (Uvinul® A plus).
Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Besonders günstige Kombinationen bestehen aus den Derivaten des Benzoylmethans, z.B. 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (Parsol® 1789) und 2-Cyano-3,3- phenylzimtsäure-2-ethyl-hexylester (Octocrylene) in Kombination mit Estern der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester und/oder 4-Methoxyzimtsäurepro- pylester und/oder 4-Methoxyzimtsäureisoamylester. Vorteilhaft werden derartige Kombinationen mit wasserlöslichen Filtern wie z.B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze kombiniert. Als UV-Lichtschutzfilter eignen sich insbesondere die gemäß Annex VII der Kommissions Direktive (in der Fassung Commission Directive 2005/9/EC of 28 Jaπuary 2005 amending Council Directive 76/768/EEC, concerning cosmetic products, for the purposes of adapting Annexes VII thereof to technical progress) zugelassen Stoffe, auf die hier explizit Bezug genommen wird.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze enthalten. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpflegende und hautschützende Emulsionen und auch für die dekorative Kosmetik verwendet. Die Partikel sollten einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Die Pigmente können auch oberflächenbehandelt, d.h. hydrophilisiert oder hydrophobiert vorliegen. Typische Beispiele sind gecoatete Titandioxide, wie z.B. Titandioxid T 805 (Degussa) oder Eusolex® T, Eusolex® T-2000, Eusolex® T- Aqua, Eusolex® AVO, Eusolex® T-ECO, Eusolex® T-OLEO und Eusolex® T-S (Merck). Typische Beispiele für sind Zinkoxide, wie z.B. Zinc Oxide neutral, Zinc Oxide NDM (Symrise) oder Z-Cote® (BASF) oder SUNZnO-AS und SUNZnO-NAS (Sunjun Chemical Co. Ltd.). Als hydrophobe Coatingmittel kommen dabei vor allem Silicone und dabei speziell Trialkoxyoctylsilane oder Simethicone in Frage. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt sogenannte Mikro- oder Nanopigmente eingesetzt. Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet. Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P.Finkel in SÖFW-Journal 122, 8/1996, S. 543-548 sowie Parf.Kosm. 80. Jahrgang, Nr. 3/1999, S. 10 bis 16 zu entnehmen.
Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. -Carotin, -Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Auro-thioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cysta-min und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, -Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Butioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis mol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. gamma-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascor-bylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydro-guajaretsäure,
Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Superoxid-Dismutase, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z.B. Selen-Methionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans- Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
In einer bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfindung enthalten die Zubereitungen mindestens einen UV-Lichtschutzfilter ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Methybenzylidene Camphor, Benzophenone-3, Butyl Methoxydibenzoylmethane, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine, Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, Diethylhexyl Butamido Triazone, Ethylhexyl Triazone und Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate, 3-(4'-Trimethylammonium) benzyliden- bornan-2-on-methylsulfat, 3, 3 '-(1,4- Phenylendimethin)-bis(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2. l]heptan-l -methansulfonsäure) und ihre Salze, 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on und ihre Salze, Polymer von N-{(2und 4)- [2- oxoborn-3-yliden)methyl}benzyl]acrylamid, 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl- 3-(l,3,3,3-tetramethyl-l-(trimethylsilyloxy)disiloxanyl)propyl)phenol, Dimethicodiethyl benzalmalonate und ihren Mischungen.
Diese UV-Lichtschutzfilter sind beispielsweise unter den folgenden Handelsnamen kommerziell erhältlich:
NeoHeliopan®MBC (INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor; Hersteller: Symrise); NeoHeliopan® BB (INCI: Benzophenone-3, Hersteller: Symrise); Parsol®1789 (INCI: Butyl Methoxydibenzoylmethane, Hersteller: Hoffmann-La Roche (Givaudan); Tinosorb®S (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine); Tinosorb®M (INCI: Methylene Bis- Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol): Herstelller: Ciba Specialty Chemicals Corporation; Uvasorb®HEB (INCI: Diethylhexyl Butamido Triazone, Hersteller: 3 V Inc.), Uvinul®T 150 (INCI: Ethylhexyl Triazone, Hersteller: BASF AG); Uvinul® A plus (INCI: Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate: Hersteller: BASF AG; Mexoryl® SO: 3-(4'- Trimethylammonium) benzyliden- bornan-2-on-methylsulfat, INCI: Camphor Benzalkonium Methosulfate; Mexoryl®SX: 3,3'-(l,4-Phenylendimethin)-bis (7,7- dimethyl-2-oxobicyclo- [2.2.1] heptan-1-methansulfonsäure), CTFA: INCI Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid; Mexory® SL: 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-boman-2-on, INCI Benzylidene Camphor Sulfonic Acid; Mexoryl®SW: Polymer von N-{(2und 4)-[2-oxoborn-3- yliden)methyl}benzyl]acrylamid, INCI Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor; Mexoryl®SL: 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(l,3,3,3-tetramethyl-l-
(trimethylsilyloxy) disiloxanyl)propyl) phenol; INCI: DROMETRIZOLE TRISILOXANE; Parsol® SLX: Dimethicodiethylbenzalmalonate, INCI Polysilicone-15.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können die UV-Lichtschutzfilter in Mengen von 0,5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 2,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 - 15 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitung - enthalten.
Weitere Inhaltsstoffe
Als Verdickungsmittel eignen sich beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl- und Hydroxypropylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und Bentonite wie z. B. Bentone® Gel VS-5PC (Rheox). Ein geeigneter Verdicker ist beispielsweise das unter den Handelsnamen Cosmedia® Gel CC erhältliche Produkt mit der INCI Bezeichnung Dicaprylyl Carbonate, Stearalkonium Hectorite and Propylene Carbonate. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, (Desoxy)Ribonucleinsäure und deren Fragmentierungsprodukte, ß-Glucane, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte, wie z. B. Prunusextrakt, Bambaranussextrakt und Vitaminkomplexe zu verstehen. Desodorierende Wirkstoffe / Antiperspirantien wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder beseitigen sie. Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet werden. Dementsprechend eignen sich als deosodorierende Wirkstoffe u.a. keimhemmende Mittel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder Geruchsüberdecker. Als Insekten- Repellentien kommen beispielsweise N,N-Diethyl-m-toluamid, 1 ,2-Pentandiol oder 3-(N-n- Butyl-N-acetyl-amino)-propionsäureethylester), welches unter der Bezeichnung Insect Repellent® 3535 von der Merck KGaA vertrieben wird, sowie Butylacetylaminopropionate in Frage. Als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton oder Erythrulose. Als Tyrosinhinbitoren, die die Bildung von Melanin verhindern und Anwendung in Depigmen- tierungsmitteln finden, kommen beispielsweise Arbutin, Ferulasäure, Kojisäure, Cumarinsäure und Ascorbinsäure (Vitamin C) in Frage. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol, Chlorphenesin, Caprylylglykol, Ethylhexylglycerine oder Sorbinsäure sowie die unter der Bezeichnung Surfacine® bekannten Silberkomplexe und die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen. Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen, Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe, wie beispielsweise Zibet und Castoreum sowie synthetische Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe in Frage. Als Perlglanzwachse oder Perlglanz-Verbindungen, insbesondere für den Einsatz in tensidischen Formulierungen, kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldistearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stearinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxy-substituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearyl ether; Stearyl Citrate, Cyclodextrin, Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöfmungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Ein geeignetes Überfettungsmittel ist beispielsweise die Mischung von Cocoglucosiden und Glyceryl Oleate (kommerziell erhältlich als Lamesoft® PO65 von Cognis GmbH).
Geeignete Füllstoffe sind Substanzen, die beispielsweise die sensorischen oder kosmetischen Eigenschaften einer Zubereitung verbessern und die beispielsweise ein samtiges oder seidiges Gefühl erzeugen oder verstärken (sog. Skin-Sensory Modifier). Geeignete Füllstoffe sind Stärke und Stärkederivate (wie z.B. Tapioka Stärke, Aluminium Starch Octenyl Succinate, Sodium Octenyl Succinat, Distärke Phosphat), Pigmente, die nicht hauptsächlich als UV- Filter oder Farbstoffe dienen (wie z.B. Bornitrid) und/oder Aerosil® (CAS-Nr. 7631-86-9), und/oder Talkum, sowie beispielsweise Polymethyl Methacrylate (z.B. Cosmedia PMMA V8/V12), Silica (z. B. Cosmedia® SILC), Stearalkonium Hectorite (wie im kommerziell erhältlichen Produkt Cosmedia® Gel CC enthalten) sowie HDI/Trimethylol Hexyllactone Crosspolymer (wie im kommerziell erhältlichen Produkt Cosmedia CUSHION enthalten).
Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden. Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sowie die Ester gemäß der Erfindung eignen sich insbesondere in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen zur Benetzung oder Imprägnierung oder Beschichtung von Gebrauchs- und Hygienetüchern, die zur Körperreinigung und/oder zur Körperpflege eingesetzt werden. Als Gebrauchs- und Hygienetücher seien exemplarisch genannt: Tissues, Papiere, Wipes, Vlies-Produkte, Schwämme, Puffs, Pflaster und Bandagen, die ihren Einsatz im Bereich der Hygiene und Pflege finden. Dies können sein Feuchttücher zur Baby-Hygiene und Baby- Pflege, Reinigungstücher, Gesichtreinigungstücher, Hautpflegetücher, Pflegetücher mit Wirkstoffen gegen die Hautalterung, Wipes mit Sonnenschutzformulierungen und Insektenrepellentien sowie Wipes zur dekorativen Kosmetik oder zum After-Sun-Treatment, Toiletten-Feuchttücher, Antitranspirant-Wipes, Windeln, Taschentücher, Wet Wipes, Hygieneprodukte sowie Selbstbräunungs-Wipes.
Beispiele
Beispiel 1 : Herstellung von n-Decyl-n-Decansäure
1 mol n-Decanol und 1 Mol n-Decansäure sowie 0,22 g 0,22g Fascat®2001 (Sn Oxalate) werden bei einer Temperatur von 240 °C für 3 Stunden erhitzt an einem Wasserabscheider. Das Produkt wird über eine 30 cm Kolonne destilliert (153-168 °C at 0,8 mbar). Das Produkt ist ein farbloses, geruchloses Öl.
Rezepturbei spiele :
Die im Folgenden genannten Rezepturen werden erhalten, in dem der Ester nach Herstellbeispiel 1 zu den Formulierungen gegeben wird. In analoger Weise enthält man kosmetische Rezepturen, in denen die folgenden Ester eingesetzt werden: n-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n- Decyl-n-Octansäureester, n-Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäureester, n-Octyl-n- Nonansäureester, n-Octyl-n-Decansäureester, n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n- Nonansäureester, n-Heptyl-n-Decansäureester, n-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere n- Nonyl-2-Ethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Octansäureester (insbesondere 3,5,5- Trimethylhexyl-n-Octansäureester), n-Nonyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Nonyl- 3,5,5,-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n-Nonansäureester (insbesondere 3,5,5- Trimethylhexyl-n-Nonansäureester), n-Octyl-i-Nonansäureester (insbesondere n-Octyl -3,5,5 - Trimethylhexansäureester), i-Octyl-n-Nonansäureester (insbesondere 2-Ethylhexyl-n- Nonansäureester), n-Octyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Octyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i-Octansäureester (insbesondere n-Decyl-2-Ethylhexansäureester), n-Decyl-i- Nonansäureester (insbesondere n-Decyl-3,5,5-Trimethylhexansäureester), i-Nonyl-n- Decansäureester (insbesondere 3,5,5-Trimethylhexyl-n-Decansäureester), n-Heptyl-n- Dodecansäureester, i-Nonyl-i-Octansäureester (insbesondere 3,5,5,-Trimethylhexyl-2- Ethy lhexansäureester) . Tabelle 1: OAV Body Care Emulsionen
Tabelle 2: OAV Body Care Emulsionen
Tabelle 3: OAV Body Care Emulsionen Tabelle 4: W/O Body Care Emulsionen
Tabelle 5: OAV Sun Care Emulsionen
Tabelle 6: O/W Sun Care Emulsionen
Tabelle 7: W/O Sun Care Emulsionen
Tabelle 8: W/O Sun Care Emulsionen
Tabelle 9: Dekorative Kosmetics - OAV Foundations Water, de-ionized,
ad 100
Preservative
Tabelle 10: Dekorative Kosmetik - W/O Foundations
Tabelle 11: Dekorative Cosmetic - Lippenstifte
Tabelle 12: AP/Deo Konzepte
1/2 - Antiperspirant / deo Creme, 3 - Antiperspirant Creme (W/0 ), 4 - Antiperspirant / Deo Spray, 5 Antiperspirant Stift mit Vitamin E, 6 - Antiperspirant Creme, 7 - Antiperspirant Creme 'Soft Solid'
Tabelle 13: Haarpflege Conditioner
(*)National Starch, (**) Nederland, (***) Dow Corning; pH adjusted to 3.5 - 5.0
Tabelle 14: Haarpflege Conditioners
(****) Dow Corning; pH adjusted to 3.5 - 5.0
Tabelle 15: Hair Care Conditioner
(*) Dow Corning, (**) Penreco, (***) Wacker
Tabelle 16: Haarpflege Conditioner Tabelle 17: Rinse-Off Konzepte
Tabelle 18: Rinse-Off Konzepte
Appendix - ingredients
AMP- 95, INCI: Aminomethyl Propanol, Dow Chemical Co; Abil® EM 90; INCI: Cetyl Dimethicone Copolyol; Tego Cosmetics (Goldschmidt); Allianz® OPT; INCI: Acrylates/C 12- 22 Alkyl Methacrylate Copolymer; Rohm und Haas; Amphisol® K; INCI: Potassium Cetyl Phosphate; Hoffmann La Roche; Admul® WOL 1403, INCI: Polyricinoleate of polyglycerol, Quest; Antaron® V 220; INCI: PVP/Eicosene Copolymer; GAF General Aniline Firm Corp. (IPS-Global); Antaron® V 216; INCI: PVP/Hexadecene Copolymer: GAF General Aniline Firm Corp. (IPS-Global); Arlacel® 83; INCI: Sorbitan Sesquioleate, Uniqema (ICI Surfacants); Arlacel® P 135, INCI: PEG-30 Dipolyhydroxystearate, Uniqema (ICI Surfacants); Bentone® 38, INCI: Quaternium-18 Hectorite, Rheox (Elementis Specialties); Carbopol® 980, INCI: Carbomer, Goodrich; Carbopol® 2984, INCI: Carbomer, Noveon, Inc.; Carbopol® ETD 2001,INCI: Carbomer, Noveon, Inc.; Carbopol® Ultrez 10, INCI: Carbomer; Noveon, Inc.; Cegesoft® C 17, Myristyl Lactate, Cognis GmbH; Cegesoft® PFO, INCI: Passiflora Incarnata (EU); Cognis GmbH; Cegesoft® PS 6, INCI: Olus, Cognis GmbH, Cegesoft® SH, INCI: Shorea Stenoptera Seed Butter Cognis GmbH; Ceraphyl® 45, INCI: Diethylhexyl Malate, International Specialty Products ; Cetiol® 868, INCI: Ethylhexyl Stearate, Hersteller: Cognis GmbH; Cetiol® A, INCI: Hexyl Laurate, Cognis GmbH; Cetiol® B, INCI: Dibutyl Adipate, Cognis GmbH; Cetiol® CC, INCI: Dicaprylyl Carbonate; Cognis GmbH; Cetiol® J 600, INCI: Oleyl Erucate, Cognis GmbH; Cetiol® LC, INCI: Coco- Caprylate/Caprate, Cognis GmbH; Cetiol® MM, INCI: Myristyl Myristate, Cognis GmbH; Cetiol® OE, INCI: Dicaprylyl Ether, Cognis GmbH, Cetiol® PGL, INCI: Hexyldecanol, Hexyldecyl Laurate, Cognis GmbH; Cetiol® S, INCI: Diethylhexylcyclohexane, Cognis GmbH; Cetiol® SB 45, INCI: Shea Butter Butyrospermum Parkii (Linne), Cognis GmbH; Cetiol® SN, INCI: Cetearyl Isononanoate, Cognis GmbH, Copherol® F 1300 C, INCI: Tocopherol, Cognis GmbH; Copherol 1250 C, INCI: Tocopheryl Acetate, Cognis GmbH; Cosmedia® DC, INCI: Hydrogenated Dimer Dilinoleyl / Dimethylcarbonate Copolymer; Cognis GmbH; Cosmedia® SP, INCI: Sodium Polyacrylate; Cognis GmbH; Cutina® E 24, INCI: PEG-20 Glyceryl Stearate; Cognis GmbH; Cutina® HR, INCI: Hydrogenated Castor OiI, Cognis GmbH; Cutina® MD, INCI:Glyceryl Stearate, Cognis GmbH; Cutina® PES, INCI: Pentaerythrityl Distearate, Cognis GmbH; Cutina® FS-45, INCI: Palmitic Acid, Stearic Acid, Cognis GmbH; Cutina® GMS-SE, INCI Glyceryl Stearate SE, Cognis GmbH; Cutina® LM conc, INCI: Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate, Octyldodecanol, Copernicia Cerifera (Carnauba) Wax, Euphorbia Cerifera (Candelilla) Wax, Beeswax, Cetearyl Glucoside, Cetearyl Alcohol, Cognis GmbH; Dehymuls® FCE, INCI: Dicocoyl Pentaerythrityl Distearyl Citrate, Cognis GmbH; Dehymuls® HRE 7, INCI:PEG-7 Hydrogenated Castor OiI, Cognis GmbH; Dehymuls® PGPH, INCI:Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate, Cognis GmbH; Crodesta® F-50, INCI Sucrosedistearate, Croda; Dehymuls® LE, INCI: PEG-30 Dipolyhydroxystearate, Cognis GmbH; Dow Corning® 244 Fluid, INCI: Cyclomethicone, Dow Corning; Dow Corning® 246 Fluid, Cyclopentasiloxane, Dow Corning; Dow Corning® 2502, INCI:Cetyl Dimethicone, Dow Corning; Dow Corning DC® 245 INCI: Cyclopentasiloxane, Dow Corning, Dehyquart® C 4046, INCI: Cetearyl Alcohol, Dipalmitoylethyl Hydroxyeethylmonium Methosulfate, Ceteareth-20, Cognis GmbH; Dry®Flo Plus, INCI:Aluminium Starch Octenylsuccinate, National Starch; Dry® FIo PC, INCI: Aluminum Starch Octenylsuccinate, Akzo Nobel; Elfacos®ST 37, INCI: PEG-22 Dodecyl Glycol Copolymer, Akzo-Nobel; Elfacos®ST 9, INCI:PEG-45 Dodecyl Glycol Copolymer, Akzo-Nobel; Emery® 1780, INCI:Lanolin Alcohol, Cognis Corp.; Emulgade® CM, INCI: Cetearyl Isononanoate and Ceteareth-20 and Cetearyl Alcohol and Glyceryl Stearate and Glycerin and Ceteareth-12 and Cetyl Palmitate, Cognis GmbH; Emulgade®PL 68/50, INCI: Cetearyl Glucoside, Cetearyl Alcohol, Cognis GmbH; Emulgade® SE - PF, INCI: Glyceryl Stearate (and) Ceteareth-20 (and) Ceteareth-12 (and) Cetearyl Alcohol (and) Cetyl Palmitate; Cognis GmbH, Emulgade® SUCRO, INCI: Sucrose Polystearate (and) Hydrogenated Polyisobutene, Cognis GmbH; Eumulgin®Bl, INCI: Ceteareth-12, Cognis GmbH, Eumulgin® B 2, INCI: Ceteareth- 20, Cognis GmbH; Eumulgin®HRE 40, INCI: PEG- 40 Hydrogenated Castor OiI, Cognis GmbH; Eumulgin® Prisma INCI: Disodium Cetearyl Sulfosuccinate; Eumulgin®SG, INCI: Sodium Stearoyl Glutamate, Cognis GmbH; Eumulgin® VL 75, INCI: Lauryl Glucoside (and) Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate (and) Glycerin; Cognis GmbH; Eusolex® OCR, INCI: Octocrylene, Merck; Eusolex® T 2000, INCI: Titanium Dioxide, Alumina, Simethicone, Merck; Eusolex®T AQUA, FNCI: Water and Titanium Dioxide and Alumina and Sodium Metaphosphate and Phenoxyethanol and Sodium Methylparaben, Merck; Eutanol®G, INCI: Octyldodecanol, Cognis GmbH; Eutanol®G 16, INCI: Hexyldecanol, Cognis GmbH; Eutanol®G 16 S, INCI: Hexyldecyl Stearate, Cognis GmbH; Finsolv® TN, INCI: C 12/15 Alkyl Benzoate, Findex (Nordmann/Rassmann); Fitoderm®, INCI Squalane, Cognis GmbH; Generol® R, INCI: Brassica Campestris (Rapseed) Sterols, Cognis GmbH; Glucate®DO, INCI: Methyl Glucose Dioleate, NRC Nordmann/Rassmann; Hispagel® 200, INCI: Glycerin, Glyceryl Polyacrylate, Cognis GmbH; Hostaphat® KL 340 N, INCI: Trilaureth-4 Phosphate, Clariant; Hydagen® C.A.T.,INCI Triethyl Citrate, Cognis GmbH; Hydagen®DCMF, INCI: Chitosan, Cognis GmbH; Insect Repellent®3535, INCI: Ethyl Butylacetylaminopropionate, EMD Chemicals Ine; Isolan®PDI, INCI: Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate, Goldschmidt AG ; Isolan® GPS, INCI: Polyglyceryl-4 Diisostearate/Polyhydroxystearate/Sebacate, Evonik Goldschmidt; Isolan® GI 34, INCI: Polyglyceryl-4 Isostearate, Evonik Goldschmidt; Irwinol® LS 9319, INCI: Octyldecanol, Irvingia Gabonensis Kemel Butter, Hydrogenated Coco-Glycerides, Keltrol®T, INCI: Xanthan Gum, CP Kelco; Lameform®TGI, INCI: Polyglyceryl-3 Diisostearate, Cognis GmbH; Lanette®14, INCI: Myristyl Alcohol, Cognis GmbH; Lanette®18, INCI: Stearyl Alcohol, Cognis GmbH; Lanette®22, INCI: Behenyl Alcohol, Cognis GmbH; Lanette®E, INCI: Sodium Cetearyl Sulfate, Cognis GmbH; Lanette®O, INCI: Cetearyl Alcohol, Cognis GmbH; Locron® L, INCI: Aluminium Chlorhydrate, Clariant; Lucentite® SAN, INCI: Quaternium-18 Hectorit, Co-Op Chemical Co., Ltd.; Microna® Matte White ((INCI: Titanium Dioxide, Zinc Oxide); Microna® Matte Black (INCI: Iron Oxide; Mica); Microna® Matte Yellow (INCI: Iron Oxide; Mica); Microna® Matte Red (INCI: Iron Oxide; Mica), Cosmetic white C47056 (INCI: Titanium Dioxide, Mica); FDC Yellow 6 Al Lake C705270 (INCI: Colour Index 15985); DC Red 7 Ca Lake C 19003 (INCI: Colour Index 15850); Irodin 100 Silverpearl, (INCI: Mica, Titanium dioxide); Colophane Claire type Y (INCI: Colophonium); Monomuls® 90-O 18, INCI: Glyceryl Oleate, Cognis GmbH; Monomuls® 90 L 12, INCI: Glyceryl Laurate, Cognis GmbH; Myrj® 51, INCI: PEG-30-Sterate, Uniqema; Myritol® 312, INCI: Caprylic/Capric Triglyceride, Cognis GmbH; Myritol®331, INCI: Cocoglycerides, Cognis GmbH; Myritol®PC, INCI:PropyleneGlycol Dicaprylate/ Dicaprate, Cognis GmbH; Neo Heliopan® 303, INCI: Octocrylene, Symrise; Neo Heliopan®AP, INCI: Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate, Symrise; Neo Heliopa®AV, INCI: Ethylhexyl Methoxycinnamate, Symrise; Neo Heliopan® BB, INCI: Benzophenone-3, Symrise; Neo Heliopan® E 1000, INCI: Isoamyl-p-Methoxycinnamate, Symrise; Neo Heliopan®Hydro, INCI: Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Symrise; Neo Heliopan® MBC, INCI: 4-Methylbenzylidene Camphor, Symrise; Neo Heliopan® OS, INCI: Ethylhexyl Salicylate, Symrise; Novata® AB, INCI: Cocoglycerides, Cognis GmbH; Parsol® 1789, INCI: Butyl Methoxydibenzoylmethane, Hoffmann-La Roche (Givaudan); Pemulen® TR-2 Polymer, INCI: Acrylates / C 10-30 Alkylacrylate Crosspolymer, Noveon, Inc.; Photonyl®LS, INCI: Arginine, Disodium Adenosine Triphosphate, Mannitol, Pyridoxine HCL, Phenylalanine, Tyrosine, Laboratoires Serobiologiques (Cognis); Prisorine® 3505, INCI: Isostearic Acid; Uniqema; Prisorine® 3758, INCI: Hydrogenated Polyisobutene, Uniqema; Rezal 36G, INCI: Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex GLY, Reheis, Ine; Rheocare® C Plus, INCI Carbomer, Cognis GmbH; Ronasphere® LDP, INCI: Silica, Titaniumdioxide, Iron Oxides; Squatol® S, INCI: Hydrogenated Polyisobutene, BASF Corp.; Poloxamer® 101, INCI: Poloxamer, BASF SE; SFE®839, INCI: Cyclopentasiloxane and Dimethicone/Vinyl Dimethicone Crosspolymer, GE Silicones; Silikonöl Wacker AK 350, INCI: Dimethicone, Wacker; Tego®Care 450, INCI: Polyglyceryl-3 Methyl glucose Distearate, Goldschmidt; Tego®Care CG 90, INCI: Cetearyl Glucoside, Goldschmidt; Tegosoft® DEC, INCI: Diethylhexyl Carbonate, Goldschmidt; Tinosorb® S, INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine; Ciba Specialty Chemicals Corporation; Tinosorb® M, INCI: Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenσl, Ciba Specialty Chemicals Corporation; Tween® 60, INCI: Polysorbate 60, Uniqema (ICI Surfactants), Uvasorb® HEB, INCI: Diethylhexyl Butamido Triazone, 3V Inc.; Unirep® U-18, INCI: Dimethyl Phthalate and Diethyl Toluamide and Ethyl Hexanediol, Induchem AG; Uvinul® T 150, INCI: Ethylhexyl Triazone, BASF; Uvinul® A plus, INCI: Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate, BASF; Veegum® Ultra, INCI: Magnesium Aluminium Silicate, R. T. Vanderbilt Company, Ine; Veegum® Plus, INCI: Magnesium Aluminum Silicate and Cellulose Gum, R. T. Vanderbilt Company, Ine; Z-Cote® HP 1, INCI: Zinc Oxide and Triethoxy-caprylylsilane, BASF, Zinc Oxide NDM, INCI: Zinc Oxide, Symrise.

Claims

Ansprüche
1. Ester der allgemeinen Formel (I) R,-C(=O)-O-R2
(1) in der Rj für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 9 bis IO C Atomen steht, oder
(2) in der Ri für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 8 C Atomen steht, oder
(3) in der Ri für einen linearen Alkylrest mit 7 bis 9 C Atomen steht und R2 für einen linearen Alkylrest mit 7 Atomen steht, oder
(4) in der Ri einen Alkylrest mit 7 oder 8 C Atomen darstellt und R2 einen Alkylrest mit 9 C Atomen darstellt, wobei wenn Ri einen linearen Alkylrest darstellt, R2 einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn Rj einen verzweigten Alkylrest darstellt, R2 einen linearen Alkylrest darstellt oder
(5) in der Ri einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt und R2 einen Alkylrest mit 8 C Atomen darstellt, wobei wenn Rj einen linearen Alkylrest darstellt, R2 einen verzweigten Alkylrest darstellt bzw. wenn R] einen verzweigten Alkylrest darstellt, R2 einen linearen Alkylrest darstellt, oder n-Octyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Octansäureester, n-Decyl-i-Nonansäureester, i- Nonyl-n-Decansäureester, n-Heptyl-n-Dodecansäureester, i-Nonyl-i-Octansäureester.
2. Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ri und/oder R2 einen gesättigten Alkylrest darstellt.
3. Ester nach Anspruch 1 und/oder 2 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl- n-Octansäureester, n-Nonyl-n-Nonansäureester, n-Nonyl-n-Decansäureester, n-Decyl- n-Octansäureester, n-Decyl-n-Nonansäureester, n-Decyl-n-Decansäure-ester.
4. Ester nach einem der vorgenannten Ansprüche, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-n-Nonansäureester und n-Octyl-n-Decansäureester.
5. Ester nach einem der vorgenannten Ansprüche, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Heptyl-n-Octansäureester, n-Heptyl-n-Nonansäureester, n-Heptyl-n- Decansäureester.
6. Ester nach einem der vorgenannten Ansprüche, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Nonyl-i-Octansäureester, i-Nonyl-n-Octansäureester, n-Nonyl-i- Nonansäureester, i-Nonyl-n-Nonansäureester.
7. Ester nach einem der vorgenannten Ansprüche, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus n-Octyl-i-Nonansäureester und i-Octyl-n-Nonansäureester.
8. Verwendung eines Esters nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von oder in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
9. Verwendung nach Anspruch 8 als Ölkörper und/oder Lösevermittler.
10. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend 0,1 bis 95 Gew.-% eines Esters nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
EP10730355A 2009-06-30 2010-06-19 Neue ester und ihre verwendung Ceased EP2448907A2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10730355A EP2448907A2 (de) 2009-06-30 2010-06-19 Neue ester und ihre verwendung

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009031280A DE102009031280A1 (de) 2009-06-30 2009-06-30 Neue Ester und ihre Verwendung
EP09010268 2009-08-08
DE102009055869 2009-11-26
EP10730355A EP2448907A2 (de) 2009-06-30 2010-06-19 Neue ester und ihre verwendung
PCT/EP2010/003713 WO2011000489A2 (de) 2009-06-30 2010-06-19 Neue ester und ihre verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2448907A2 true EP2448907A2 (de) 2012-05-09

Family

ID=43067502

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP10730355A Ceased EP2448907A2 (de) 2009-06-30 2010-06-19 Neue ester und ihre verwendung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9072917B2 (de)
EP (1) EP2448907A2 (de)
JP (1) JP5767212B2 (de)
KR (1) KR20120110160A (de)
CN (1) CN102471224B (de)
BR (1) BRPI1016067A2 (de)
WO (1) WO2011000489A2 (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2269566A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-05 Cognis IP Management GmbH Estermischungen und Zusammensetzungen mit derartigen Estermischungen
ES2744150T3 (es) * 2009-06-30 2020-02-21 Cognis Ip Man Gmbh Mezclas de ésteres y composiciones que comprenden tales mezclas de ésteres
NZ615623A (en) * 2011-03-02 2015-06-26 Pibed Ltd Chemical composition with hydrogen peroxide and a nanoemulsion of long-chained alcohols
KR101318327B1 (ko) * 2011-10-11 2013-10-16 지준홍 아밀알코올 또는 그 이성질체와 천연 식물성 오일 지방산을 에스테르화 시킨 화장료 조성물
EP2793831B2 (de) 2011-12-20 2021-11-10 L'Oréal Kosmetische behandlung mit einer zusammensetzung enthaltend ein anionisches tensid, einen festen fettalkohol und einen festen fettester
EP3107890A4 (de) * 2014-02-18 2017-07-05 Elevance Renewable Sciences, Inc. Verzweigtkettige ester und verfahren zur herstellung und verwendung davon
WO2016020721A1 (es) * 2014-08-04 2016-02-11 Grupo P.I. Mabe, S.A. De C.V. Artículo absorbente desechable que comprende una fórmula antirrozaduras a base de componentes naturales
MX362727B (es) 2014-12-29 2019-02-05 Kimberly Clark Co Emulsiones cosméticas.
GB2549431A (en) 2014-12-29 2017-10-18 Kimberly Clark Co Multifunctional base emulsion
WO2022175141A1 (en) * 2021-02-17 2022-08-25 Evonik Operations Gmbh Aqueous compositions comprising 6-undecanol-esters

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992007543A1 (de) * 1990-10-25 1992-05-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Öl-in-wasser-emulsionen
DE19623383A1 (de) * 1996-06-12 1997-12-18 Henkel Kgaa Verwendung von Fettstoffen als Siliconersatz zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen
EP1512392A1 (de) * 2003-09-03 2005-03-09 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Emollient Mischung für kosmetische Formulierungen
WO2007031220A1 (de) * 2005-09-15 2007-03-22 Cognis Ip Management Gmbh Kosmetische ölkörper

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4789502A (en) 1986-11-24 1988-12-06 Shell Oil Company Carboxylic acid production
JPH01294650A (ja) * 1988-05-19 1989-11-28 Daicel Chem Ind Ltd エステル化合物の製造方法
JPH038110A (ja) * 1989-06-05 1991-01-16 Hitachi Maxell Ltd 磁気テープ
US5437860A (en) 1993-06-22 1995-08-01 Aminco, Inc. Skin and scalp barrier for use with hair treatment products
DE4420516C2 (de) 1994-06-13 1998-10-22 Henkel Kgaa Polyglycerinpolyhydroxystearate
DE4426216A1 (de) 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Benzyliden-Norcampher-Derivate
DE4426215A1 (de) 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Ketotricyclo [5.2.1.0] decan-Derivate
JPH10504302A (ja) * 1994-08-17 1998-04-28 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 低噴射剤エアゾール発汗抑制組成物
IL115693A (en) 1994-10-25 2000-08-13 Revlon Consumer Prod Corp Cosmetic compositions with improved transfer resistance
US5609854A (en) 1995-06-06 1997-03-11 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions
JPH09227383A (ja) 1996-02-23 1997-09-02 Chiyuuyakuken:Kk 直腸病変組織治療用座薬
DE59709127D1 (de) 1996-07-08 2003-02-20 Ciba Sc Holding Ag Triazinderivate als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln
JPH10237759A (ja) * 1996-11-28 1998-09-08 Givaudan Roure Internatl Sa 香料入り布帛柔軟剤の粘性防止成分
DE19712033A1 (de) 1997-03-21 1998-09-24 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
GB9716273D0 (en) 1997-07-31 1997-10-08 Kimberly Clark Ltd Hand cleanser
JPH1171249A (ja) * 1997-08-29 1999-03-16 Shiseido Co Ltd 染毛剤組成物
JPH11310741A (ja) * 1998-04-28 1999-11-09 Pentel Kk マーキングインキ組成物
CN1085252C (zh) 1998-11-05 2002-05-22 无锡轻工大学发酵工程发展公司 微生物脂肪酶酶法合成酯的方法
EP1514882A1 (de) 1998-12-17 2005-03-16 Univation Technologies LLC Katalysatorsystem und Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung in einem Polymerisationsverfahren
JP2000212049A (ja) * 1999-01-18 2000-08-02 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
JP2000212046A (ja) * 1999-01-18 2000-08-02 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
DE19924277A1 (de) * 1999-05-27 2000-11-30 Beiersdorf Ag Zubereitungen von Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt mit einem Gehalt an mittelpolaren Lipiden und Siliconemulgatoren und gegebenenfalls kationischen Polymeren
AR031108A1 (es) 2000-06-19 2003-09-10 Colgate Palmolive Co Un metodo para mejorar la actividad de una sal de aluminio o de aluminio/circonio que contiene especies de aluminio pequenas y grandes, las sales asi obtenidas y los productos antitranspirantes y/o desodorantes preparados con dichas sales mejoradas
JP4822089B2 (ja) 2000-12-27 2011-11-24 千葉製粉株式会社 Ｏ／ｗ型乳化組成物
JP2003137758A (ja) * 2001-10-29 2003-05-14 Kiyomitsu Kawasaki 頭髪化粧料用のマスキング組成物及び該マスキング組成物を含有する頭髪化粧料並びに頭髪化粧料のマスキング方法。
US7311899B2 (en) 2002-02-04 2007-12-25 L'oreal S.A. Compositions comprising at least one silicone, at least one compound comprising at least one ester group, and at least one copolymer, and methods for using the same
JP4042424B2 (ja) * 2002-02-15 2008-02-06 三菱化学株式会社 エステル化合物の製造方法
JP4039103B2 (ja) * 2002-04-04 2008-01-30 三菱化学株式会社 エステル化合物の製造方法
US20040109831A1 (en) * 2002-07-18 2004-06-10 M & M Inx Co. Cosmetic compositions for the protection and optical enhancement of tattooed skin
DE10340412B4 (de) * 2003-09-02 2016-06-16 Sebapharma Gmbh & Co. Kg Kosmetische O/W-Emulsion mit niedrigschmelzender Phytosterolmischung
US7037367B2 (en) 2003-10-20 2006-05-02 W.R. Grace & Co.-Conn. Concrete surface retarders
FR2871689B1 (fr) * 2004-06-18 2007-08-17 Biolog Vegetale Yves Rocher Sa Compositions huileuses cosmetiques a base d'agents viscosants de type elastomeres thermoplastiques
JP2006020526A (ja) * 2004-07-06 2006-01-26 Kiyomitsu Kawasaki コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類
JP4790712B2 (ja) * 2004-07-09 2011-10-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 布地に利益をもたらすためのローラー
FR2873034B1 (fr) * 2004-07-16 2008-04-18 Oreal Composition cosmetique a tenue amelioree..
JP5275020B2 (ja) 2005-03-17 2013-08-28 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ２−プロピルヘプタノールに基づくエステルを含有する化粧品組成物
FR2883744B1 (fr) * 2005-03-30 2009-07-03 Oreal Compositions cosmetiques detergentes comprenant trois tensioactifs et un ester gras et utilisation
FR2886840B1 (fr) * 2005-06-10 2007-07-20 Oreal Composition cosmetique anhydre contenant un polyrotaxane reticule et une huile
EP1974715A1 (de) * 2007-03-31 2008-10-01 Zschimmer & Schwarz GmbH & Co KG Chemische Fabriken Tränklösung für Feuchttücher
EP2147954B1 (de) 2007-04-18 2017-12-13 Nippon Sheet Glass Company, Limited Photolumineszenzpigment und davon gebrauch machende kosmetische zubereitung
GB0712308D0 (en) * 2007-06-25 2007-08-01 Kind Group Ltd An inhalable composition
DE102007055595A1 (de) * 2007-11-20 2009-05-28 Cognis Oleochemicals Gmbh Verfahren zur Herstellung einer organischen Zusammensetzung beinhaltend einen N-Nonylester
EP2351780B1 (de) 2008-07-31 2018-10-10 The Lubrizol Corporation Neuartige copolymere und schmiermittelzusammensetzungen dafür
JP5769913B2 (ja) * 2008-10-27 2015-08-26 株式会社コーセー 油中水乳化型メイクアップ化粧料

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992007543A1 (de) * 1990-10-25 1992-05-14 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Öl-in-wasser-emulsionen
DE19623383A1 (de) * 1996-06-12 1997-12-18 Henkel Kgaa Verwendung von Fettstoffen als Siliconersatz zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen
EP1512392A1 (de) * 2003-09-03 2005-03-09 Cognis Deutschland GmbH & Co. KG Emollient Mischung für kosmetische Formulierungen
WO2007031220A1 (de) * 2005-09-15 2007-03-22 Cognis Ip Management Gmbh Kosmetische ölkörper

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of WO2011000489A2 *
UNBEKANNTER VERFASSER: "Kosmetik", Retrieved from the Internet <URL:http://de.wikipedia.org/wiki/Kosmetik> [retrieved on 20130823] *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011000489A2 (de) 2011-01-06
JP5767212B2 (ja) 2015-08-19
CN102471224B (zh) 2015-09-30
US9072917B2 (en) 2015-07-07
CN102471224A (zh) 2012-05-23
US20120100197A1 (en) 2012-04-26
KR20120110160A (ko) 2012-10-09
BRPI1016067A2 (pt) 2019-09-24
JP2012531472A (ja) 2012-12-10
WO2011000489A3 (de) 2011-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2601166B1 (de) Kosmetische zubereitungen
EP2164452B1 (de) Kohlenwasserstoff gemische und ihre verwendung
EP2349989B1 (de) Mischungen von alkylsulfosuccinaten und ihre verwendung
EP1443896B1 (de) Kosmetische zubereitung enthaltend polycarbonate
EP2164453B1 (de) Kosmetische zubereitungen enthaltend kohlenwasserstoffe
EP2448907A2 (de) Neue ester und ihre verwendung
EP1455745B1 (de) Verwendung von Dimerdiolen
DE102008012457A1 (de) Kohlenwasserstoff Gemische und ihre Verwendung
WO2008155060A2 (de) Kohlenwasserstoff gemische und ihre verwendung
EP2111847A1 (de) Kohlenwasserstoff Gemische und ihre Verwendung
EP2448550A1 (de) Estergemische und zusammensetzungen mit solchen estergemischen
EP2448551A1 (de) Estergemische und zusammensetzungen mit solchen estergemischen
EP1456279B1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische emulsionen
EP2179986A1 (de) Mischungen von Alkylsulfosuccinaten und ihre Verwendung
EP2391335A2 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen
EP2814800B1 (de) Guerbetalkohole als vaseline-ersatz
DE102008052521A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE102009050430A1 (de) Kosmetische Zubereitungen
DE102008022434A1 (de) Kosmetische Zubereitungen enthaltend Kohlenwasserstoffe
DE102008052053A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
EP2814453B1 (de) Mischether als vaseline-ersatz
DE102008021844A1 (de) Kosmetische Zusammensetzung enthaltend Ester auf basis von 2-Propylheptansäure
DE102009031280A1 (de) Neue Ester und ihre Verwendung
DE102008052054A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20111007

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO SE SI SK SM TR

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
17Q First examination report despatched

Effective date: 20130828

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R003

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN REFUSED

18R Application refused

Effective date: 20180219