ES2744150T3 - Mezclas de ésteres y composiciones que comprenden tales mezclas de ésteres - Google Patents

Mezclas de ésteres y composiciones que comprenden tales mezclas de ésteres Download PDF

Info

Publication number
ES2744150T3
ES2744150T3 ES10729785T ES10729785T ES2744150T3 ES 2744150 T3 ES2744150 T3 ES 2744150T3 ES 10729785 T ES10729785 T ES 10729785T ES 10729785 T ES10729785 T ES 10729785T ES 2744150 T3 ES2744150 T3 ES 2744150T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
inci
weight
ester
esters
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10729785T
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Kawa
Stefan Brüning
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42340719&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2744150(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from EP09008543A external-priority patent/EP2269567A1/en
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2744150T3 publication Critical patent/ES2744150T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06Lipsticks
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Mezcla de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I). R1-C(=O)-O-R2 en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono, en donde la mezcla comprende de 5 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) y/o en donde la mezcla comprende de 5 a 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).

Description

DESCRIPCIÓN
Mezclas de ásteres y composiciones que comprenden tales mezclas de ásteres.
Campo de la invención
Esta invención se refiere a mezclas de ésteres y a composiciones cosméticas y/o farmacéuticas que comprenden tales mezclas de ásteres.
Técnica anterior
El consumidor espera que las emulsiones cosméticas para el cuidado del cabello y la piel satisfagan una serie de requisitos. Además de los efectos de limpieza y cuidado que determinan la aplicación particular, se atribuye importancia a parámetros tan diversos como la mayor compatibilidad dermatológica posible, buenas propiedades de mejoramiento de la capa lipídica, apariencia atrayente, impresión sensorial óptima y vida útil.
Además de un número de surfactantes, las preparaciones cosméticas para el cuidado del cabello y la piel generalmente contienen, sobre todo, componentes de aceite y agua. El componente de aceite (emolientes) utilizado incluye, por ejemplo, hidrocarburos, aceites de éster y aceites/grasas/ceras vegetales y animales. Con el fin de satisfacer los estrictos requisitos del mercado con respecto a las propiedades sensoriales y la compatibilidad dermatológica óptima, se están desarrollando y probando continuamente nuevos componentes de aceite y mezclas de emulsionantes. El uso de aceites de éster en productos cosméticos se conoce desde hace algún tiempo. Los aceites de silicio volátiles (ciclopentasiloxano, ciclohexasiloxano) son sustancias sintéticas que se evaporan en la piel y brindan propiedades específicas tales como alta difusión, antiadherencia y sensación cutánea no grasosa. El uso de silicios volátiles está ampliamente difundido, pero se ha revisado recientemente debido a su posible efecto negativo para el medio ambiente (bioacumulación) y la salud. Un inconveniente de los aceites de éster conocidos es su rendimiento sensorial insatisfactorio en comparación con los aceites de silicio. Uno de los objetivos de la presente invención fue proporcionar sustancias, que puedan usarse como reemplazo (al menos parcial) de los aceites de silicio, que proporcionen propiedades sensoriales que sean comparables a los aceites de silicio conocidos. También fue deseable proporcionar sustancias que exhiban una mejor biodegradabilidad y/o menos potencial de irritación, por ejemplo, mejor tolerancia de la piel y/o los ojos. Uno de los objetivos de la presente invención fue proporcionar sustancias que puedan usarse como reemplazo (al menos parcial) de los aceites de silicio, pero que al mismo tiempo no muestren un efecto blanqueador: se percibe que el llamado efecto blanqueador se debe a la formación de espuma de las emulsiones y da como resultado un aspecto blanquecino de una composición cuando se aplica a la piel. Uno de los objetivos de la presente invención fue proporcionar sustancias, que reduzcan o disminuyan el efecto de blanqueamiento en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas.
El problema abordado por la presente invención fue proporcionar ésteres, que sean preferiblemente líquidos a 20 °C para aplicaciones cosméticas que tendrían un perfil mejorado con respecto a sus propiedades sensoriales (ligereza, sensación de piel no grasa, suavidad, tersura, capacidad de propagación, absorción, comportamiento de distribución, oleosidad) y que se pueden incorporar en un número de formulaciones cosméticas. Tales ésteres también deberían servir como base para composiciones farmacéuticas. La estabilidad de hidrólisis de los ésteres y su capacidad de formulación a bajos valores de pH también serían interesantes a este respecto. Adicionalmente, especialmente para formulaciones de maquillaje, la propiedad de no transferencia es de mayor interés. Además, fue interesante la compatibilidad de los ésteres con composiciones que contienen detergentes (por ejemplo, en gel de ducha, champú, acondicionador para el cabello).
Además, los ésteres deben incorporarse fácilmente tanto en formulaciones de w/o como de o/w y sistemas de agua como aceite corporal, brillo labial de lápiz labial y similares, así como barras de AP/Deo y deben ser compatibles en particular con filtros UV cristalinos, pigmentos, antitranspirantes, sales y siliconas y derivados de silicona. Sorprendentemente, se ha encontrado que las mezclas de ésteres de acuerdo con la reivindicación 1 conducen a productos sensorialmente ligeros. Se ha encontrado sorprendentemente que las mezclas de ésteres de acuerdo con la reivindicación 1 reducen el efecto de blanqueamiento en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas.
La solicitud PCT WO 2006/097235 divulga un proceso de preparación de mezclas de ésteres, en el que una mezcla de ésteres metílicos que comprende 1 a 8% de C6, 40 a 60% de Cs, 30 a 50% de C10 y 0 a 5% de C12-unidades estructurales se hace reaccionar con una mezcla de propilheptanol e iso-metil-2-propilhexanol.
La solicitud de EE.UU. US 2005/0079191 describe un método para mejorar las propiedades de propagación de composiciones que contienen alcoholes grasos añadiendo una fuente de acilación al alcohol graso.
Cetiol®LC es una mezcla de éster disponible comercialmente de Cognis GmbH, que se obtiene por esterificación de un ácido graso C8 a C10 con un alcohol graso saturado C12 a C18. Esta mezcla de ésteres no comprende ésteres de acuerdo con la fórmula (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo de 8 a 10 átomos de carbono. Desafortunadamente, estos ésteres son problemáticos en la solubilización de filtros UV cristalinos, así como en la solubilización de polvos o agentes humectantes de pigmentos. Sorprendentemente, se ha encontrado que las mezclas de ésteres de acuerdo con la invención muestran una capacidad de solubilización mejorada para estos agentes en comparación con la mezcla de ésteres Cetiol®LC. Adicionalmente, se ha encontrado que la mezcla de éster de acuerdo con la invención presenta un valor de dispersión más alto en comparación con Cetiol®LC. Por consiguiente, el problema abordado por la presente invención era proporcionar mezclas de ésteres que se mejorarían en relación con la técnica anterior, más particularmente mezclas de ésteres que podrían formularse fácilmente junto con filtros UV y, al mismo tiempo, no tendrían ninguna desventaja en comparación con la técnica anterior en lo que respecta a la impresión sensorial (llamada sensación en piel" o "sensación posterior en piel").
Descripción de la invención
La presente invención se refiere a una mezcla de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I),
R1-C(=O)-O-R2
en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono, en donde la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) y/o en donde la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I). La mezcla de ésteres de acuerdo con la invención comprende al menos dos ésteres diferentes de acuerdo con la fórmula (I).
Sorprendentemente, las mezclas de ésteres (sinónimo de uso del término "ésteres" y "mezcla de ésteres") de acuerdo con la invención son particularmente adecuadas para composiciones cosméticas y/o farmacéuticas, más particularmente para composiciones que se espera que proporcionen una sensación de piel "ligera". Muestran un perfil sensorial que es comparable con las siliconas volátiles tales como la ciclometicona. Los ésteres pueden incorporarse particularmente bien en diversas formulaciones. Se obtienen mezclas de sustancias líquidas y se pueden usar preferiblemente como componentes de aceite o factores de consistencia. Sorprendentemente, las mezclas de ésteres de acuerdo con la invención son particularmente adecuadas para solubilizar filtros UV cristalinos, así como para mejorar la capacidad de dispersión de un polvo (denominado polvo o agente humectante o dispersante de pigmento). Los ésteres de acuerdo con la invención son por lo tanto especialmente adecuados como agentes solubilizantes o agentes humectantes en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas.
Una realización de la invención se refiere a una mezcla de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I), R1-C(=O)-O-R2 , en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono, en donde la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula ( I), y en donde la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).
Una realización de la invención está dirigida a mezclas de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I), en la que la mezcla comprende 5 a 40, preferiblemente 5 a 20% en peso, más preferiblemente 5 a 10% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I). Una realización de la invención está dirigida a mezclas de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I), en donde la mezcla comprende 20 a 40% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I). Una realización de la invención está dirigida a mezclas de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I), en donde la mezcla comprende 40 a 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).
Una realización de la invención está dirigida a una mezcla de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I), R1-C(=O)-O-R2 , en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono, en donde la mezcla comprende 5 a 40% en peso, preferiblemente 5 a 20% en peso, más preferiblemente 5 a 10% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I). Una realización de la invención está dirigida a una mezcla de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I), R1-C(=O)-O-R2 , en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono, en donde la mezcla comprende 20 a 40% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con a la fórmula (I). Una realización de la invención está dirigida a una mezcla de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I), R1-C(=O)-O-R2 , en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono, en donde la mezcla comprende 40 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).
En la fórmula (I), R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono. Las unidades estructurales de alquilo adecuado R1 son unidades estructurales alquilo lineales o ramificados, saturados o insaturados. Ejemplos de unidades estructurales alquilo adecuados R1 son n-heptilo, 1-metilhexilo, 2-metilhexilo, 3-metilhexilo, 4-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1 -etil-pentilo 1-hepentilo, 2-heptenilo, 3-heptenilo, 4-heptenilo, 5-heptenilo, 6-heptenilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, n-nonilo, unidades estructurales iso-nonilo (preferiblemente 3,5,5 trimetilhexilo, 2,4,4, trimetilpentilo). En una realización preferida de la invención, R1 es una unidad estructural de alquilo lineal. En una realización preferida de la invención, R1 es una unidad estructural de alquilo saturado. Ejemplos de unidades estructurales alquilo lineales y saturados adecuados R1 son n-heptilo, n-octilo y n-nonilo.
En la fórmula (I), las unidades estructurales alquilo adecuados de R2 son unidades estructurales alquilo lineales, saturados o insaturados. Ejemplos de unidades estructurales alquilo adecuados R2 son unidades estructurales noctilo, n-nonilo, n-decilo. En una realización preferida de la invención, R2 es una unidad estructural de alquilo saturado.
Una realización preferida de la invención está dirigida a una mezcla de éster de acuerdo con la fórmula (I), en la que la cantidad de ésteres ramificados es 50 o menos de 50% en peso, preferiblemente 40 o menos de 40% en peso, es 30 o menos que 30% en peso, es 25 o menos de 25% en peso, es 20 o menos de 20% en peso, es 15 o menos de 15% en peso, es 10 o menos de 10% en peso, preferiblemente 5 o menos 5% en peso, más preferiblemente 1 o menos de 1% en peso, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I). Un éster ramificado de acuerdo con la invención es un éster de acuerdo con la fórmula (I) en la que R1 tiene una unidad estructural de alquilo ramificado.
Preferiblemente, la mezcla de éster de acuerdo con la invención es líquida a 20°C.
Producción de mezclas de ésteres
Las mezclas de ésteres de acuerdo con la invención se pueden obtener mezclando ésteres individuales o mezclas de ésteres de modo que se obtengan mezclas de acuerdo con la fórmula (I). Alternativamente, las mezclas de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) pueden obtenerse esterificando las mezclas respectivas de ácidos de carbono con las mezclas respectivas de alcoholes. Asimismo, las mezclas de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) se pueden obtener mediante la transesterificación del éster metílico del ácido de carbono respectivo (mezclas) con el alcohol respectivo (mezclas).
Pueden obtenerse mediante un proceso para la producción de mezclas de ésteres de fórmula (I), R1-C(=O)-O-R2 en donde un ácido de carbono o una mezcla de ácidos de carbono R1-COOH se hace reaccionar con un alcohol o un mezcla de alcoholes R2-OH, en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono, en una relación tal, que la mezcla de éster resultante comprende de 5 a 60 % en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) y/o la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I). Esto se puede lograr, por ejemplo, haciendo reaccionar la cantidad respectiva de ácido de carbono (o mezclas de ácido de carbono) con las cantidades respectivas de alcohol (o mezclas de alcohol) en cantidades equimolares.
Por ejemplo, la mezcla que contiene el ácido de carbono (o mezcla de ácido de carbono) y el alcohol (o mezcla de alcohol) se hace reaccionar en presencia de un catalizador de esterificación.
Por lo tanto, la mezcla que contiene el ácido de carbono (o la mezcla de ácido de carbono) y el alcohol (o la mezcla de alcohol) se calienta, el agua formada se elimina continuamente y el producto crudo es entonces destilado. El proceso se puede llevar a cabo en presencia de un catalizador de esterificación, por ejemplo un ácido o una base. En una realización preferida, el proceso se lleva a cabo en ausencia de disolventes, preferiblemente con eductos que están sustancialmente libres de agua. Una realización preferida del proceso se caracteriza por el uso de un catalizador de estaño. Catalizadores de estaño adecuados son, por ejemplo, oxalato de estaño (por ejemplo, Fascat® 2001), óxido de estaño (SnO, Fascat® 2000) y catalizadores de estaño (IV), tales como el diacetato de dibutil estaño (Fascat® 4200), óxido de dibutil estaño (Fascat ® 4201) y laurato de dibutil estaño (Fascat® 4202) u óxido de estaño (SnO) que una vez fueron comercializados por Atofina, pero ahora son comercializados por Arkema. La esterificación se lleva a cabo preferiblemente a temperaturas en el rango de 100 a 300°C y, más particularmente, a temperaturas en el rango de 200 a 250°C.
Como alternativa se usa al menos una enzima como catalizador. Las enzimas adecuadas son cualquier enzima o mezcla de enzimas conocidas por el experto que sean capaces de catalizar la esterificación de alcohol y ácido, por ejemplo lipasas, acil transferasas y esterasas. La esterificación catalizada por enzimas se lleva a cabo típicamente a temperaturas de 20 a 100 °C y preferiblemente a temperaturas de 40 a 80 °C.
Otra realización del proceso para la producción de mezclas de ésteres para la fórmula (I), R1-C(=O)-O-R2 es un proceso en donde un éster alquílico de ácido de carbono o una mezcla de ésteres alquílicos de ácido de carbono R1-C(=O)-R3 se hacen reaccionar con un alcohol o una mezcla de alcoholes R2-OH, en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono en donde R3 es una unidad estructural de alquilo con 1, 2, 3 o 4 átomos de carbono, en presencia de un catalizador de transesterificación, en una relación tal, que la mezcla de éster resultante comprende del 5 al 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) y/o la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I). En una realización preferida, R3 se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, n-butilo.
Las mezclas de ésteres de acuerdo con la invención se pueden obtener mediante un proceso en el que un metil éster de ácido de carbono o una mezcla de ésteres metílicos de ácido de carbono R1-C(=O)-CH3 se hacen reaccionar con un alcohol o una mezcla de alcoholes R2-OH. en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono en presencia de un catalizador de transesterificación, en una relación tal, que la mezcla de éster resultante comprende de 5 a 60 % en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) y/o la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).
Esto se puede lograr, por ejemplo, haciendo reaccionar la cantidad respectiva de éster alquílico de ácido de carbono (o mezclas de éster alquílico de ácido de carbono) con las cantidades respectivas de alcohol (o mezclas de alcohol) en cantidades equimolares.
En una realización preferida, la mezcla que contiene el éster alquílico del ácido de carbono (o la mezcla del éster alquílico del ácido de carbono) y el alcohol (o la mezcla de alcohol) se calienta en presencia del catalizador de transesterificación, el agua formada se elimina continuamente y el producto crudo es destilado. En una realización preferida, el proceso se lleva a cabo en ausencia de disolventes, preferiblemente con eductos que están sustancialmente libres de agua. La transesterificación se lleva a cabo preferiblemente a temperaturas de 100 a 300 °C y más particularmente a temperaturas de 200 a 250 °C. El catalizador de transesterificación utilizado puede seleccionarse de cualquiera de los conocidos por el experto, siendo preferidos el metilato de sodio o el titanato de tetraalquilo.
En otra realización, se usa al menos una enzima como catalizador. Las enzimas adecuadas son cualquier enzima o mezcla de enzimas conocidas por el experto que sean capaces de catalizar la transesterificación de alcohol y éster metílico ácido, por ejemplo lipasas, acil transferasas y esterasas. La transesterificación catalizada por enzimas se realiza típicamente a temperaturas de 20 a 100 °C y preferiblemente a temperaturas de 40 a 80 °C.
Composiciones cosméticas y/o farmacéuticas.
La mezcla de éster de acuerdo con la invención se puede usar adecuadamente en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas. Una realización adicional de la invención está dirigida, por lo tanto, a una composición cosmética y/o farmacéutica que comprende 0.1 a 95% en peso de una mezcla de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I), R1-C(=O)-O-R2 , en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono, en donde la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) y/o en donde la mezcla comprende de 5 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R2 es un grupo alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).
Una realización adicional de la invención está dirigida, por lo tanto, al uso de una mezcla de éster de acuerdo con la fórmula (I) para la preparación de o en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas, preferiblemente como componente de aceite y/o como solubilizante y/o como agente humectante. .
Las composiciones de acuerdo con la invención y las mezclas de ésteres de acuerdo con la invención son adecuadas para su incorporación en todas las preparaciones cosméticas tales como, por ejemplo, preparaciones para el cuidado y limpieza del cuerpo, tales como aceite corporal, aceite para bebés, leche corporal, cremas, lociones, emulsiones asperjables, protectores solares, antitranspirantes, jabones líquidos y en barra, etc. También se pueden usar en formulaciones que contienen surfactantes tales como, por ejemplo, baños de espuma y de ducha, champús para el cabello y enjuagues para el cuidado del cabello. Se pueden aplicar como un componente para el cuidado de tejidos, papeles, toallitas, telas sin tejer, esponjas, almohadillas, emplastos y vendajes que se utilizan en el campo de la higiene y el cuidado (toallitas húmedas para la higiene y el cuidado del bebé, toallitas de limpieza, toallitas faciales, toallitas para el cuidado de la piel, toallitas para el cuidado que contienen ingredientes activos contra el envejecimiento de la piel, toallitas que contienen formulaciones de protección solar y repelentes de insectos y toallitas para cosméticos decorativos o para el tratamiento posterior al sol, toallitas de tocador, toallitas antitranspirantes, pañales, pañuelos, toallitas húmedas, productos de higiene, toallitas autobronceadoras). También se pueden usar, entre otros, en composiciones para el cuidado del cabello, limpieza del cabello o colorantes del cabello. Además, también se pueden usar en cosméticos decorativos, tales como lápices labiales, brillos labiales, bases, maquillaje, polvos prensados y sueltos, sombras de ojos, máscaras y similares.
Un aspecto adicional de la invención se refiere al uso de las mezclas de ásteres de acuerdo con la invención en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas para humedecer o recubrir sustratos, que se usan para limpiar y/o cuidar el cuerpo y/o el cabello.
A further aspect of the invention is directed to the use of the ester mixtures according to the invention in cosmetic and/or pharmaceutical compositions for moistening or coating of substrates, which are used for cleaning and/or caring of the body and/or hair.
Una realización adicional de la invención está dirigida a composiciones cosméticas y/o farmacéuticas que comprenden
(a) 0.1 a 95% en peso de una mezcla de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I) R1-C(=O)-O-R2 , en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono,
en donde la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) y/o
en donde la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).
(b) al menos sustancia con actividad de superficie (b-1) y/o al menos un componente de cera (b-2) y/o al menos un polímero (b-3) y/o al menos otro componente de aceite (b-4).
Las composiciones de acuerdo con la invención contienen preferiblemente 0.1 a 80% en peso, más particularmente 0.5 a 70% en peso, preferiblemente 0.75 a 60% en peso, más particularmente 1 a 50% en peso, preferiblemente 1 a 40% en peso de una mezcla de éster de acuerdo con la fórmula (I).
La presente invención también se refiere a composiciones cosméticas y/o farmacéuticas que contienen
(a) 0.1 a 95% en peso, más particularmente 0.1 a 80% en peso, más particularmente 0.1 a 70% en peso, preferiblemente 0.1 a 60% en peso, más particularmente 0.1 a 50% en peso, preferiblemente 0.1 a 40% en peso de una mezcla de éster de acuerdo con la fórmula (I)
(b) 0.1 a 20% en peso de sustancia con actividad de superficie (b-1) y/o componente de cera (b-2) y/o polímero (b-3), 0.1 a 40% en peso de otros componentes de aceite (b-4) y
(c) 0 a 98% en peso de agua.
Todos los porcentajes en peso representan % en peso, con base en la composición cosmética y/o farmacéutica, a menos que se indique otra cosa.
Sustancias con actividad de superficie
En una realización de la invención, las composiciones de acuerdo con la invención contienen al menos una sustancia con actividad de superficie. Las sustancias con actividad de superficie son todas sustancias que disminuyen la tensión interfacial entre la fase acuosa y la no acuosa. Las sustancias con actividad de superficie incluyen emulsionantes y surfactantes.
En una realización de la invención, la composición de acuerdo con la invención contiene más de una sustancia con actividad de superficie. Dependiendo de los otros componentes, el experto utiliza sistemas típicos (tales como, por ejemplo, emulsionante y coemulsionante).
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden contener la (s) sustancia (s) con actividad de superficie en una cantidad de 0 a 80% en peso, preferiblemente 0.1 0 a 40% en peso, preferiblemente 0.1 a 20% en peso, preferiblemente 0.1 a 15% en peso. % y más particularmente 0.1 a 10% en peso, con base en el peso total de la composición.
Un emulsionante adecuado es, en principio, cualquier sustancia con actividad de superficie, pero en particular sustancias con un valor HLB de 1 a 20 de acuerdo con la escala de Griffin. A cada emulsionante se le asigna el denominado valor HLB (un número adimensional entre 1 y 20, escala de Griffin) que indica si está presente una solubilidad preferida en agua o aceite. Los números inferiores a 9 indican preferiblemente emulsionantes hidrófobos, solubles en aceite; números por encima de 11 emulsionantes hidrófilos solubles en agua. El valor de HLB dice algo sobre el equilibrio del tamaño y la fuerza de los grupos hidrófilos y lipofílicos en un emulsionante. La escala de Griffin se describe en WC Griffin, J. Soc. Cosmetico Chem. 1 (1949) 311; WC Griffin, J. Soc. Cosmetico Chem. 5 (1954) 249.
El valor de HLB de un emulsionante también se puede calcular a partir de incrementos, donde los incrementos de HLB para los diversos grupos hidrófilos e hidrófobos a partir de los cuales se compone una molécula. Como regla general, se puede encontrar en tablas (por ejemplo, HP Fiedler, Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete [Lexion of Auxiliaries for Pharmacy, Cosmetics and Related Fields], Editio Cantor Verlag, Aulendorf, 4thedition, 1996) o Información de los fabricantes. La solubilidad del emulsionante en las dos fases determina prácticamente el tipo de emulsión. Si el emulsionante es más soluble en agua, se obtiene una emulsión O/W. Por el contrario, si el emulsionante tiene mejor solubilidad en la fase oleosa, entonces bajo condiciones de preparación por lo demás idénticas, se forma una emulsión W/O.
Emulsionantes no iónicos
El grupo de emulsionantes no iónicos incluye, por ejemplo,
(1) productos de la adición de 2 a 50 moles de óxido de etileno y/o 1 a 20 moles de óxido de propileno en alcoholes grasos lineales que contienen de 8 a 40 átomos de carbono, en ácidos grasos que contienen de 12 a 40 átomos de carbono y en alquilfenoles que contienen 8 a 15 átomos de carbono en el grupo alquilo;
(2) Monoésteres y diésteres de ácidos grasos C12-18 de productos de la adición de 1 a 50 mol de óxido de etileno en glicerol;
(3) Monoésteres y diésteres de sorbitán de ácidos grasos saturados e insaturados que contienen de 6 a 22 átomos de carbono y sus aductos de óxido de etileno;
(4) mono- y oligoglicósidos de alquilo que contienen de 8 a 22 átomos de carbono en el grupo alquilo y sus análogos etoxilados;
(5) productos de la adición de 7 a 60 moles de óxido de etileno en aceite de ricino y/o aceite de ricino hidrogenado;
(6) ésteres de poliol y, en particular, ésteres de poliglicerol tales como, por ejemplo, poliolpoli-12-hidroxiestearato, polirricinoleato de poliglicerol, poligliceril-4-laurato, diisoestearato de poliglicerol o dimerato de poliglicerol. También son adecuadas mezclas de compuestos de varias de estas clases;
(7) productos de la adición de 2 a 15 mol de óxido de etileno en aceite de ricino y/o aceite de ricino hidrogenado;
(8) ésteres parciales basados en ácidos grasos C6-22 lineales, ramificados, insaturados o saturados, ácido ricinoleico y ácido 12-hidroxiesteárico y poliglicerol, pentaeritritol, dipentaeritritol, alcoholes de azúcar (por ejemplo, sorbitol), alquil glucósidos (por ejemplo, metil glucósido, butil glucósido, lauril glucósido y poliglucósidos (por ejemplo celulosa) o ésteres mixtos, así como poliestearato de sacarosa (disponible comercialmente como Emulgade® SUCRO de Cognis).
(9) copolímero de polisiloxano/polialquil poliéter o derivados correspondientes;
(10) ésteres mixtos de pentaeritritol, ácidos grasos, ácido cítrico y alcohol graso y/o ésteres mixtos de ácidos grasos que contienen de 6 a 22 átomos de carbono, metil glucosa y polioles, preferiblemente glicerol o poliglicerol.
Los productos de adición de óxido de etileno y/u óxido de propileno sobre alcoholes grasos, ácidos grasos, alquilfenoles, monoésteres y diésteres de glicerol y monoésteres y diésteres de ácidos grasos de sorbitán o sobre aceite de ricino son productos comercialmente disponibles. Son mezclas homólogas de las cuales el grado promedio de alcoxilación corresponde a la relación entre las cantidades de óxido de etileno y/u óxido de propileno y sustrato con el que se lleva a cabo la reacción de adición. Estos emulsionantes son emulsionantes w/o o o/w, dependiendo del grado de etoxilación. Los monoésteres y diésteres de ácidos grasos C12/18 de productos de adición de óxido de etileno sobre glicerol se conocen como mejoradores de la capa lipídica para composiciones cosméticas.
De acuerdo con la invención, los emulsionantes especialmente adecuados y suaves son los poliol poli-12-hidroxiestearatos y mezclas de los mismos comercializados por Cognis Deutschland GmbH bajo el nombre de "Dehymuls® PGPH" (emulsionante w/o) o "Eumulgin® VL 75" (mezcla con glucosidos de coco en una relación en peso de 1:1, emulsionante o/w) o "Dehymuls® SBL" (emulsionante w/o). Se hace referencia particular a este respecto al documento EP 0766 661 B1. El componente de poliol de estos emulsionantes puede derivarse de sustancias que contienen al menos dos, preferiblemente de 3 a 12 y más particularmente de 3 a 8 grupos hidroxilo y de 2 a 12 átomos de carbono.
En principio, los emulsionantes w/o lipofílicos adecuados son emulsionantes con un valor HLB de 1 a 8, que se listan en numerosas Tablas y son bien conocidos por los expertos. Algunos de estos emulsionantes se listan, por ejemplo, en Kirk-Othmer, "Encyclopedia of Chemical Technology", 3a edición, 1979, vol. 8, página 913. El valor de h Lb para productos etoxilados también se puede calcular con la siguiente fórmula: HLB = (100-L): 5, donde L es el porcentaje en peso de grupos lipófilos, es decir, grupos alquilo grasos o grupos acilo grasos, en porcentaje en peso en los aductos de óxido de etileno.
Una ventaja particular del grupo de emulsionantes w/o son ésteres parciales de polioles, más particularmente polioles C4-6 , tales como por ejemplo ésteres parciales de pentaeritritol o ésteres de azúcar, por ejemplo diestearato de sacarosa, monoisoestearato de sorbitán, sesquiisoeestearato de sorbitán, diisostearato de sorbitán, triisoestearato de sorbitán, monooleato de sorbitán, sesquioleato de sorbitán, dioleato de sorbitán, trioleato de sorbitán, monoerucato de sorbitán, sesquierucato de sorbitán, dierucato de sorbitán, trierucato de sorbitán, monoricinoleato de sorbitán, sesquiricinoleato de sorbitán, diricinoleato de sorbitán, triricinoleato de sorbitán, monohidroxiestearato de sorbitán, sesquihidroxiestearato de sorbitán, dihidroxiestearato de sorbitán, trihidroxiestearato de sorbitán, monotartrato de sorbitán, sesquitartrato de sorbitán, ditartrato de sorbitán, tritartrato de sorbitán, monocitrato de sorbitán, sesquicitrato de sorbitán, dicitrato de sorbitán, tricitrato de sorbitán, monomaleato de sorbitán, sesquimaleato de sorbitán, dimaleato de sorbitán, trimaleato de sorbitán y mezclas técnicas de los mismos. Los productos de adición de 1 a 30 y preferiblemente de 5 a 10 mol de óxido de etileno sobre los ésteres de sorbitán mencionados también son emulsionantes adecuados.
Dependiendo de la formulación, también puede ser ventajoso utilizar adicionalmente al menos un emulsionante del grupo de emulsionantes no iónicos o/w (valor HLB: 8-18) y/o solubilizantes. Ejemplos de tales emulsionantes son los aductos de óxido de etileno mencionados al principio con un grado de etoxilación correspondientemente alto, por ejemplo 10-20 unidades de óxido de etileno para emulsionantes o/w y 20-40 unidades de óxido de etileno para los denominados solubilizadores. Los emulsionantes o/w particularmente ventajosos para los fines de la invención son Ceteareth-12, Cetheareth-20 y PEG-20 Stearate. Los solubilizantes particularmente adecuados son Eumulgin® HRE 40 (nombre INCI: aceite de ricino hidrogenado PEG-40), Eumulgin® HRE 60 (nombre INCI: aceite de ricino hidrogenado PEG-60), Eumulgin® L (nombre INCI: PPG-1-PEG-9) Laurylglycolether) y Eumulgin® SML 20 (nombre INCI: Polysorbat-20).
Los emulsionantes no iónicos del grupo de los alquil oligoglicósidos son particularmente compatibles con la piel. C8-22 alquil mono- y oligoglicósidos, su producción y su uso se conocen de la técnica anterior. Se producen en particular haciendo reaccionar glucosa u oligosacáridos con alcoholes primarios que contienen de 6 a 24, preferiblemente de 8 a 22 átomos de carbono. En lo que respecta al componente glucósido, tanto los monoglicósidos en los que una unidad de azúcar cíclica está unida al alcohol graso por un enlace glucósido como los glicósidos oligoméricos con un grado de oligomerización preferiblemente de hasta aproximadamente 8 son adecuados. El grado de oligomerización es un valor medio estadístico en el que se basa una distribución homóloga típica de tales productos técnicos. Los productos disponibles bajo el nombre de Plantacare® o Plantaren® contienen un grupo alquilo Cs-16 unido por un enlace glucosídico a una unidad de oligoglucósido con un grado promedio de oligomerización de 1 a 2. Las acilglucamidas derivadas de la glucamina también son emulsionantes no iónicos adecuados. El producto comercializado bajo el nombre de Emulgade® PL 68/50 por Cognis Deutschland GmbH, que es una mezcla 1:1 de alquilpoliglucósidos y alcoholes grasos, se prefiere para los fines de la invención. De acuerdo con la invención, la mezcla de Lauril Glucósido, Poligliceril-2-Dipolihidroxiestearato, glicerol y agua que se comercializa como Eumulgin® VL 75 también se puede usar con ventaja de acuerdo con la invención.
Otros emulsionantes adecuados son sustancias tales como lecitinas y fosfolípidos. Ejemplos de lecitinas naturales son las cefalinas que también se conocen como ácidos fosfatídicos y que son derivados de ácidos 1,2-diacil-sn-glicerol-3-fosfóricos. Por el contrario, generalmente se entiende que los fosfolípidos son mono- y preferiblemente diésteres de ácido fosfórico con glicerol (glicerofosfatos) que generalmente se clasifican como grasas. Las esfingosinas y los esfingolípidos también son adecuados como sustancias similares a las grasas.
Los emulsionantes de silicona, por ejemplo, pueden estar presentes como emulsionantes. Estos pueden seleccionarse, por ejemplo, del grupo de copolioles de alquilmeticona y/o copolioles de alquildimeticona, en particular del grupo de compuestos que se caracterizan por la siguiente estructura química:
Figure imgf000008_0001
en la que X e Y, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo H (hidrógeno) y los grupos alquilo ramificados y no ramificados, grupos acilo y grupos alcoxi que tienen 1-24 átomos de carbono, p es un número de 0-200, q es un número del 1 al 40, y r es un número del 1 al 100.
Un ejemplo de emulsionantes de silicona para usar de forma particularmente ventajosa en el contexto de la presente invención son los copoliol de dimeticona, que se venden por Evonik Goldschmidt con los nombres comerciales ABIL® B 8842, ABIL® B 8843, ABIL® B 8847, ABIL® B 8851 , ABIL® B 8852, ABIL® B 8863, ABIL® B 8873 y ABIL® B 88183.
Un ejemplo adicional de sustancias con actividad de interfaz para ser utilizadas de manera particularmente ventajosa dentro del contexto de la presente invención es cetil PEG/PPG-10/1 dimeticona (Cetil Dimeticonecopoliol), que se vende por Evonik Goldschmidt con el nombre comercial ABIL® EM90.
Un ejemplo adicional de sustancias con actividad de interfaz para ser utilizadas de manera particularmente ventajosa dentro del contexto de la presente invención es la ciclometicona dimeticonecopoliol, vendida por Evonik Goldschmidt con el nombre comercial A b I L ® EM 97 y ABIL® WE 09.
Adicionalmente, el emulsionante Lauriyl PEG/PPG-18/18 Methicone (laurilmeticona copoliol) ha demostrado ser muy ventajoso y está disponible bajo el nombre comercial Dow Corning® 5200 Formulation Aid de Dow Corning Ltd. Adicionalmente, un emulsionante de silicona con el nombre INCI "ciclopentasiloxano y la dimeticona PEG/PG-18-18" ha demostrado ser ventajoso, está disponible, por ejemplo, con el nombre comercial Dow Coming® 5225 C Formulation Aid.
Un emulsionante de silicona ventajoso adicional es octil dimeticona etoxi glucósido de Wacker. Para una emulsión de aceite de agua en silicona de acuerdo con la invención, se pueden usar todos los emulsionantes conocidos utilizados para este tipo de emulsión. De acuerdo con la invención, los emulsionantes de agua en silicona particularmente preferidos en este caso son cetil PEG/PPG-10/1 dimeticonas y lauril PEG/PPG-18/18 meticonas [por ejemplo ABIL® EM 90 (Evonik Goldschmidt), DC5200 Formulation Aid (Dow Corning)] y cualquier mezcla deseada de los dos emulsionantes.
Un emulsionante aniónico O/W adecuado es, por ejemplo, cetearil sulfosuccinato disódico (disponible comercialmente con el nombre comercial Eumulgin® Prisma).
Surfactante(s)
En una realización de la invención, las composiciones de acuerdo con la invención contienen como sustancia con actividad de superficie al menos un surfactante. El (los) surfactante (s) puede (n) seleccionarse de surfactantes aniónicos, no iónicos, catiónicos y/o anfóteros o zwitteriónicos. Las composiciones cosméticas que contienen surfactanttes, tales como, por ejemplo, geles de ducha, baños de espuma, champús, etc., contienen preferiblemente al menos un surfactante aniónico.
Ejemplos típicos de surfactantes no iónicos son los éteres de poliglicol de alcohol graso, los éteres de poliglicol de alquilfenol, los ésteres de poliglicol de ácido graso, los éteres de poliglicol de amida de ácido graso, los éteres de poliglicol de amina grasa, los triglicéridos alcoxilados, los éteres mixtos y los formales mixtos, opcionalmente alqu(enil) oligoglicósidos parcialmente oxidados o derivados del ácido glucurónico, ácido graso-N-alquil glucamidas, hidrolizados de proteínas (particularmente productos vegetales a base de trigo), ésteres de ácidos grasos y poliol, ésteres de azúcar, ésteres de sorbitán, polisorbatos y óxidos de aminas. Si los surfactantes no iónicos contienen cadenas de éter de poliglicol, pueden tener una distribución homóloga convencional, aunque preferiblemente tienen una distribución homóloga de rango estrecho.
Los surfactantes zwitteriónicos son compuestos con actividad de superficie que contienen al menos un grupo de amonio cuaternario y al menos un grupo -COOH or -SO3(-) en la molécula. Los surfactantes zwitteriónicos particularmente adecuados son los llamados betaínas, tales como los glicinatos de N-alquil-N,N-dimetil amonio, por ejemplo glicinato de cocoalquil dimetil amonio, glicinatos de N-acilaminopropil-N,N-dimetil amonio, por ejemplo glicinatos de cocoacilaminopropil dimetil amonio y 2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil imidazolinas que contienen de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo y carboximetil glicinato de cocoacilaminoetil-hidroxietilo. El derivado de amida de ácido graso conocido bajo el nombre CTFA de Cocamidopropyl Betaine es particularmente preferido. Los surfactantes anfolíticos también son adecuados, particularmente como co-surfactantes. Los surfactantes anfolíticos son compuestos con actividad de superficie que, además de un grupo alquilo o acilo Cs-18, contienen al menos un grupo amino libre y al menos un grupo - COOH- or -SO3H- en la molécula y que son capaces de formar sales internas. Ejemplos de surfactantes anfolíticos adecuados son N-alquilglicinas, ácidos N-alquil propiónicos, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N-alquiliminodipropiónicos (comercialmente disponibles bajo el nombre comercial Dehyton®DC), N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas, N-alquil taurinas, N-alquil sarcosinas, ácidos 2-alquilaminopropiónicos y ácidos alquilaminoacéticos que contienen alrededor de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo. Los surfactantes anfolíticos particularmente preferidos son N-cocoalquilaminopropionato, cocoacilaminoetil aminopropionato y acil sarcosina C12/18. Además, son adecuados derivados de ácido N-alquiliminodipropiónico tales como N-lauril-beta-iminodipropionato sódico, comercialmente disponibles bajo el nombre comercial Deriphat® 160 C. Además son adecuados Amphoacetatos tales como por ejemplo Cocoamfoacetatos (por ejemplo, Dehyton® MC) o Cocoamfoodiacetatos (por ejemplo, Dehyton® DC).
Los surfactantes aniónicos se caracterizan por un grupo aniónico solubilizante en agua tal como, por ejemplo, un grupo carboxilato, sulfato, sulfonato o fosfato y un grupo lipófilo. Los surfactantes aniónicos dermatológicamente seguros son conocidos por los expertos en grandes cantidades de libros de texto relevantes y están disponibles comercialmente. Son, en particular, sulfatos de alquilo en forma de sus sales de metales alcalinos, amonio o alcanolamonio, sulfatos de alquiléter, carboxilatos de alquiléter, isetionatos de acilo, sarcosinatos de acilo, taurinas de acilo que contienen grupos alquilo o acilo lineales de C12-18 y sulfosuccinatos de acilo y glutamatos de acilo en la forma de sus sales de metales alcalinos o de amonio. Los surfactantes aniónicos particularmente adecuados son citrato de estearato de glicerilo (disponible comercialmente como lmwitor®370, Imwitor® 372P, Axol® C62 o Dracorin®CE 614035) y/o lactato de estearato de glicerilo. Ejemplos de alquilsulfatos adecuados son, por ejemplo, sulfato de cetearilo de sodio (disponible comercialmente como Lanette® E), ejemplos de fosfatos adecuados son fosfato de cetilo de potasio (disponible comercialmente como Amphisol® K).
Ejemplos de acil glutamatos adecuados son estearoil glutamato de sodio (disponible comercialmente como Eumulgin® SG). Un ejemplo adicional de un surfactante aniónico adecuado es lauril glucosa carboxilato de sodio (disponible comercialmente como Plantapon® LGC).
Los surfactantes catiónicos particularmente adecuados son compuestos de amonio cuaternario, preferiblemente haluros de amonio, más especialmente cloruros y bromuros, tales como cloruros de alquil trimetil amonio, cloruros de dialquil dimetil amonio y cloruros de trialquil metil amonio, por ejemplo cloruro de cetil trimetil amonio, cloruro de estearil trimetil amonio, cloruro de diestearil dimetil amonio, cloruro de lauril dimetil amonio, cloruro de lauril dimetil bencil amonio y cloruro de tricetil metil amonio. Además, son adecuados los surfactantes pseudocatiónicos tales como estearilaminopropil ditmetilamina (disponible comercialmente con el nombre comercial Dehyquart® S 18 o Incromine® SB o TegoAmide S 18). Además, los compuestos éster cuaternarios fácilmente biodegradables, tal como por ejemplo los metosulfatos de dialquilamonio y los metosulfatos de metilhidroxialquil dialcoiloxialquilamonio comercializados con el nombre de Stepantex® y los productos correspondientes de la serie Dehyquart®, pueden usarse como surfactantes catiónicos. En general, se entiende que los "esterquats" son sales de éster de trietanolamina de ácido graso cuaternizado. Pueden proporcionar las composiciones con particular suavidad. Son sustancias conocidas que se preparan mediante los métodos relevantes de la química orgánica. Otros surfactantes catiónicos adecuados para uso de acuerdo con la invención son los hidrolizados de proteínas cuaternizada. Los surfactantes catiónicos adecuados son, por ejemplo Metosulfato de Dipalmitoiletil hidroxietilmonio (Dehyquart®C4046 nombre comercial), Metosulfato de Diestearoiletil hidroxietilmonio (Dehyquart®F75 nombre comercial), Metosulfato de Dicocoiletil hidroxietilmonio (nombre comercial Dehyquart® L80), cloruro de Behentrimonium (nombre comercial Varisoft® BT), Cloruro de diestearildimonio (nombre comercial Varisoft ® TA 100), Cloruro de palmitamidopropiltrimonio (nombre comercial Varisoft® PATC).
Componente de cera b-2)
En una realización de la invención, las preparaciones de acuerdo con la invención contienen al menos un componente de cera. Las composiciones de acuerdo con la invención pueden contener los componentes de cera en una cantidad de 0 a 40% en peso, más particularmente de 0 a 20% en peso, preferiblemente de 0.1 a 15% en peso y más particularmente de 0.1 a 10% en peso, con base en el peso total de la composición.
Normalmente se entiende que las ceras son sustancias naturales o sintéticas y las mezclas que tienen las siguientes propiedades: tienen una consistencia dura sólida a quebradiza, son cristalinas a finamente cristalinas, transparentes a opacas y se funden a más de 30 °C sin descomponerse. Incluso ligeramente por encima de su punto de fusión, tienen una baja viscosidad y no forman cadenas y son muy dependientes de la temperatura en su consistencia y solubilidad. De acuerdo con la invención, se puede usar un solo componente de cera o una mezcla de componentes de cera que se funden a 30 °C o más.
De acuerdo con la invención, las grasas y sustancias similares a la grasa con una consistencia similar a la cera también pueden usarse como ceras siempre que tengan el punto de fusión requerido. Estos incluyen, entre otros, grasas (triglicéridos), mono y diglicéridos, ceras naturales y sintéticas, alcoholes grasos y de cera, ácidos grasos, ésteres de alcoholes grasos y ácidos grasos y amidas de ácidos grasos o mezclas de estas sustancias.
Se entiende que las grasas en el contexto de la invención son triacilgliceroles, es decir, los triples ésteres de ácidos grasos con glicerol. Los triacilgliceroles contienen preferiblemente componentes de ácidos grasos saturados, no ramificados y no sustituidos. También pueden ser ésteres mixtos, es decir, ésteres triples de glicerol con diversos ácidos grasos. Las denominadas grasas y aceites endurecidos obtenidos por hidrogenación parcial pueden usarse de acuerdo con la invención y son particularmente adecuados como factores de consistencia. Grasas y aceites vegetales endurecidos, por ejemplo se prefieren aceite de ricino endurecido, aceite de cacahuete, aceite de soja, aceite de colza, aceite de semilla de colza, aceite de semilla de algodón, aceite de frijol de soja, aceite de girasol, aceite de palma, aceite de semilla de palma, aceite de linaza, aceite de almendra, aceite de maíz, aceite de oliva, aceite de sésamo, manteca de cacao y grasa de coco, manteca de karité.
Las grasas adecuadas son, entre otros, los ésteres triples de glicerol con ácidos grasos C12-60 y en particular ácidos grasos C12-36. Estos incluyen aceite de ricino hidrogenado, un triple éster de glicerol y un ácido hidroxiesteárico que se comercializa, por ejemplo, bajo el nombre de Cutina® HR. El triestearato de glicerol, el tribehenato de glicerol (por ejemplo, Syncrowax® HRC), el tripalmitato de glicerol o las mezclas de triglicéridos conocidas bajo el nombre de Syncrowax® HGLC también son adecuados siempre que el punto de fusión del componente de cera o la mezcla sea de 30 °C o superior.
De acuerdo con la invención, los componentes de cera adecuados son, en particular, mono- y diglicéridos y mezclas de estos glicéridos parciales. Las mezclas de glicéridos adecuadas para usar de acuerdo con la invención incluyen los productos Novata® AB y Novata® B (mezcla de mono-, di y triglicéridos C12-18) y Cutina® HVG (glicéridos vegetales hidrogenados) o Cutina® GMS (estearato de glicerilo ) comercializado por Cognis GmbH.
Los alcoholes grasos adecuados para uso como un componente de cera de acuerdo con la invención incluyen alcoholes grasos C12-50. Los alcoholes grasos pueden obtenerse a partir de grasas naturales, aceites y ceras tales como, por ejemplo, alcohol miristílico, 1-pentadecanol, alcohol cetílico, 1-heptadecanol, alcohol estearílico, 1-nonadecanol, alcohol araquidílico, 1-heneicosanol, alcohol behenílico, alcohol brassidílico, alcohol lignocerílico, alcohol cerílico o alcohol miricílico. De acuerdo con la invención, se prefieren los alcoholes grasos no ramificados saturados. Sin embargo, también se pueden usar alcoholes grasos insaturados, ramificados o no ramificados como el componente de cera de acuerdo con la invención siempre que tengan el punto de fusión requerido. Otros alcoholes grasos adecuados son los cortes de alcohol graso obtenidos en la reducción de grasas y aceites de origen natural tales como, por ejemplo, sebo bovino, aceite de cacahuete, aceite de colza, aceite de semilla de algodón, aceite de soja, aceite de girasol, aceite de semilla de palma, aceite de linaza, aceite de ricino, aceite de maíz, aceite de semilla de colza, aceite de sésamo, manteca de cacao y aceite de coco. Sin embargo, también se pueden usar alcoholes sintéticos, por ejemplo, los alcoholes grasos lineales de números pares de la síntesis de Ziegler (Alfoles) o los alcoholes parcialmente ramificados de la oxosíntesis (Dobanoles). Alcoholes grasos C14-22 comercializados, por ejemplo, por Cognis Deutschland GmbH bajo el nombre de Lanette® 16 (alcohol C16), Lanette® 14 (alcohol C14), Lanette® O (alcohol C16/18) y Lanette® 22 (alcohol C18/22) son particularmente adecuados para los fines de la invención. Los alcoholes grasos dan a las composiciones una sensación más seca en la piel que los triglicéridos.
Los ácidos grasos C14-40 o mezclas de los mismos también se pueden usar como componentes de cera. Estos incluyen, por ejemplo, ácido mirístico, pentadecanoico, palmítico, margárico, esteárico, nonadecanoico, aráquico, behénico, lignocérico, cerótico, melísico, erúcico y elaeoestárico y ácidos grasos sustituidos tales como, por ejemplo, ácido 12-hidroxiesteárico y las amidas o monoetanolamidas de los ácidos grasos. Esta lista pretende ser puramente de ejemplo sin ningún carácter limitativo.
Las ceras adecuadas para uso de acuerdo con la invención son, por ejemplo, ceras vegetales naturales, tales como cera de candelilla, cera de carnauba, cera de Japón, cera de hierba de esparto, cera de corcho, cera de guaruma, cera de aceite de arroz, cera de caña de azúcar, cera de ouricurio, cera de montan, cera de girasol, cera de frutas, tales como cera de naranja, cera de limón, cera de pomelo, cera de mora y ceras animales tales como, por ejemplo, cera de abeja, cera de shellac, espermaceti, cera de lana y grasa uropigial. De acuerdo con la invención, puede ser ventajoso usar ceras hidrogenadas o endurecidas. Las ceras naturales utilizables de acuerdo con la invención también incluyen las ceras minerales, tales como ceresina y ozocerita, por ejemplo, o las ceras petroquímicas, por ejemplo, vaselina, ceras de parafina y microceras. Otros componentes de cera adecuados son las ceras modificadas químicamente, más particularmente las ceras duras tales como, por ejemplo, ceras de éster de montan, ceras de sasol y ceras de jojoba hidrogenadas. Las ceras sintéticas utilizables de acuerdo con la invención incluyen, por ejemplo, ceras de polialquileno similares a la cera y ceras de polietilenglicol. Las ceras vegetales son preferidas para los fines de la invención.
El componente de cera también puede seleccionarse del grupo de los ésteres de cera de los alcoholes alcanocarboxílicos saturados y/o insaturados, ramificados y/o no ramificados y los alcoholes saturados y/o insaturados, ramificados y/o no ramificados, del grupo de ésteres de ácidos carboxílicos aromáticos, ácidos dicarboxílicos, ácidos tricarboxílicos y ácidos hidroxicarboxílicos (por ejemplo, ácido 12-hidroxiesteárico) y alcoholes saturados y/o insaturados, ramificados y/o no ramificados y también del grupo de lactidas de ácidos hidroxicarboxílicos de cadena larga. Ejemplos de ésteres tales como estos incluyen, por ejemplo, estearatos de alquilo C16-40, estearatos de alquilo C20-40 (por ejemplo Kesterwachs® K82H), ésteres dialquílicos C20-40 de ácidos dímeros, estearatos de hidroxiestearoilo de alquilo C18-38 o alquilo C20-40 erucatos. Otros componentes de cera adecuados que se pueden usar son la cera de abejas de alquilo C30-50, el citrato de tristearilo, el citrato de triisoestearilo, el heptanoato de estearilo, el octanoato de estearilo, el citrato de trilaurilo, el dipalmitato de etilenglicol, el diestearato de etilenglicol, el etilenglicol di(12-hidroxiestearato), el estearilestearato, estearato de palmitilo, behenato de estearilo, éster cetílico, behenato de cetearilo y behenato de behenilo.
Polímeros b-3)
En una realización de la invención, las composiciones de acuerdo con la invención contienen al menos un polímero. Las composiciones de acuerdo con la invención pueden contener el (los) polímero (s) en una cantidad de 0 a 20% en peso, preferiblemente de 0.05 a 18% en peso, preferiblemente de 0.05 a 15% en peso, y, más particularmente, de 0.05 a 10% en peso, más preferiblemente 0.1 a 1% en peso, con base en el peso total de la composición. En una realización preferida de la invención, los polímeros pueden estar presentes en una cantidad de 0.1 a 5% en peso, preferiblemente 0.1 a 3% en peso, especialmente 0.1 a 2% en peso, con base en el peso total de la composición.
Polímeros catiónicos adecuados son, por ejemplo, derivados de celulosa catiónicos, tales como, por ejemplo, la hidroxietilcelulosa cuaternizada que se puede obtener de Amerchol bajo el nombre de Polymer JR 400®, almidón catiónico, copolímeros de sales de dialilamonio y acrilamidas, polímeros de vinil pirrolidona/vinil imidazol cuaternizados tales como, por ejemplo, Luviquat® (BASF), productos de condensación de poliglicoles y aminas, polipéptidos de colágeno cuaternizados tales como, por ejemplo, Colágeno hidrolizado de hidroxipropil Laurildimonio (Lamequat® L, Grünau), polipéptidos de trigo cuaternizados, polietilenimina, polímeros catiónicos de silicona tales como, por ejemplo, amodimeticona, copolímeros de ácido adípico y dimetilaminohidroxipropil dietilenetriamina (Cartaretine®, Sandoz), copolímeros de ácido acrílico con cloruro de dimetil dialil amonio (Merquat®550, Chemviron), poliaminopolisamidas, derivados carbónicos de quitina tales como, por ejemplo, Quitosán cuaternizado, opcionalmente en distribución microcristalina, productos de condensación de dihaloalquilos, por ejemplo, dibromobutano, con bis-dialquilaminas, por ejemplo bis-dimetilamino-1,3-propano, goma guar catiónica tal como, por ejemplo, Jaguar®CBS, Jaguar®C-17, Jaguar®C-16 de Celanese, polímeros de sal de amonio cuaternizados tales como, por ejemplo, Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 de Miranol.
Polímeros aniónicos, zwitteriónicos, anfotéricos y no iónicos adecuados son, por ejemplo, copolímeros de acetato de vinilo/ácido crotónico, copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de vinilo/maleato de butilo/acrilato de isobornilo, copolímeros de metil viniléter/anhídrido maleico y ésteres de los mismos, ácidos poliacrílicos no entrecruzados y poliol-entrecruzados, copolímeros de acrilamidopropil trimetilamonio/acrilato, copolímeros de octilacrilamida/metil metacrilato/tert.-butilaminoetil metacrilato/2-hidroxipropil metacrilato, copolímeros de polivinil pirrolidona, vinil pirrolidona/acetato de vinilo, terpolímeros de vinil pirrolidona/dimetilaminoetil metacrilto/vinil caprolactama y opcionalmente éteres de celulosa y siliconas derivadas.
Son especialmente adecuados los polímeros aniónicos con el nombre INCI Carbomer, como por ejemplo Carbopol de los tipos 980, 980,981,1382,2984,5984 así como Rheocare®C plus y Rheocare®400). Otros polímeros aniónicos adecuados son aquellos con el nombre INCI Acrylates/C10-30 Crospolímero de Alquil Acrilato (por ejemplo, Pemulen®TR, Pemulen® TR 2, Carbopol®Ultrez), copolímero de acrilatos (por ejemplo, Rheocare TTA, Tt N, Tt N-2), Acrilamida/Copolímero de acrilato de sodio (por ejemplo, Cosmedia®ATC), Poliacrilato de sodio (por ejemplo, Cosmedia® ATH, Cosmedia®SP), Poliacrilamidas (por ejemplo, Sepigel® 305 o Sepigel® 501). Los polímeros aniónicos preferidos son homo y copolímeros de ácido poliacrílico.
Polímeros adecuados adicionales son las gomas elastoméricas de silicona, como por ejemplo mezclas de elastómeros de silicona, tales como mezclas con el nombre INCI Cicolpentasiloxano (y) Dimeticonol (y) Crospolímero de dimeticona, disponible comercialmente como Dow Corning®DC 9027, mezclas con el nombre INCI Isodecil neopentanoato (y) Dimeticona/bis-isobutil PPG-20 Crospolímero, disponible comercialmente como Dow Corning®DC EL 8051 IN, mezcla con el nombre INCI Diemticona/Vinil Dimeticona Crospolímero (y) C12-14 Pareth-12), disponible comercialmente como Dow Corning® DC 9509, y mezclas con el nombre INCI Dimeticona/Crospolímero de Vinil Dimeticona (y) Silica, disponible comercialmente como Dow Corning®DC 9701 Polvo cosmético.
Otros polímeros adecuados son polisacáridos, más particularmente goma xantana, goma guar, agar agar, alginatos y tilosas, así como goma tara, carraghenano, goma de esclerocio y celulosa natural.
Otros componentes del aceite b-4)
Las composiciones cosméticas de acuerdo con la invención pueden contener, además de la mezcla de éster de acuerdo con la fórmula (I), otros componentes de aceite. Los componentes de aceite totales (ésteres de acuerdo con la invención más otros componentes de aceite) están típicamente presentes en una cantidad total de 0.1 a 95, preferiblemente de 0.1 a 80, más particularmente de 0.5 a 70, preferiblemente de 1 a 60, más particularmente de 1 a 50 % en peso, más particularmente 1 a 40% en peso, preferiblemente 5 a 25% en peso y más particularmente 5 a 15% en peso. Los otros componentes del aceite están típicamente presentes en una cantidad de 0.1 a 40% en peso.
Los otros componentes del aceite pueden seleccionarse, por ejemplo, de alcoholes Guerbet basados en alcoholes grasos que contienen de 6 a 18 y preferiblemente de 8 a 10 átomos de carbono y otros ésteres adicionales, tales como miristato de miristilo, palmitato de miristilo, estearato de miristilo, isoestearato de miristilo, oleato de miristilo, behenato de miristilo, erucato de miristilo, miristato de cetilo, palmitato de cetilo, estearato de cetilo, isoestearato de cetilo, oleato de cetilo, behenato de cetilo, erucato de cetilo, miristato de estearilo, palmitato de estearilo, estearato de estearilo, isoestearato de estearilo, oleato de estearilo, behenato de estearilo, erucado de estearilo, miristato de isoestearilo, palmitato de isoestearilo, estearato de isoestearilo, isoestearato de isoestearilo, oleato de isoestearilo, behenato de isoestearilo, oleato de isoestearilo, miristato de oleilo, palmitato de oleilo, estearato de oleilo, isoestearato de oleilo, oleato de oleilo, behenato de oleilo, eruato de oleilo, miristato de behenilo, palmitato de behenilo, estearato de behenilo, isostearato de behenilo, oleato de behenilo, behenato de behenilo, erucato de behenilo, miristato de erucilo, palmitato de erucilo, estearato de erucilo, isoestearato de erucilo, oleato de erucilo, behenato de erucilo y erucato de erucilo. También son adecuados los ésteres de ácidos alquilhidroxicarboxílicos C18-38 con alcoholes grasos C6-22 lineales o ramificados, más especialmente malato de dioctilo, ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con alcoholes polihídricos (por ejemplo, propilenglicol, dímero diol o trímero triol), triglicéridos basados en ácidos grasos C6-10, mezclas líquidas mono, di y triglicéridos basadas en ácidos grasos C6-18, ésteres de alcoholes grasos C6-22 y/o alcoholes Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, más particularmente ácido benzoico, ésteres de ácidos dicarboxílicos C2-12 con polioles que contienen de 2 a 10 átomos de carbono y de 2 a 6 grupos hidroxilo, aceites vegetales, alcoholes primarios ramificados, ciclohexanos sustituidos, carbonatos de alcohol graso C6-22 lineales y ramificados tales como, por ejemplo, Carbonato de dicaprililo (Cetiol® CC), carbonatos de Guerbet basados en alcoholes grasos que contienen de 6 a 18 y preferiblemente de 8 a 10 átomos de carbono, ésteres de ácido benzoico con alcoholes C6-22 lineales y/o ramificados (por ejemplo, Finsolv® TN), dialquiléteres lineales o ramificados, simétricos o no simétricos que contienen de 6 a 22 átomos de carbono por grupo alquilo tales como, por ejemplo, éter dicaprilílico (Cetiol® OE), productos de apertura de anillo de ésteres de ácidos grasos epoxidados con polioles e hidrocarburos o mezclas de los mismos. También son adecuados los ésteres de 2-propilheptanol con ácido n-octanoico, un producto que está disponible comercialmente bajo el nombre comercial Cetiol®Sensoft (Cognis GmbH). También son adecuados los hidrocarburos, tales como por ejemplo undecan y tridecan. También son adecuados los alcanos, tales como por ejemplo los alcanos de aceite INCi Conocnut/Palm/Palm Kernel, disponibles comercialmente como Vegelight 1214 de Biosynthesis).
Una realización adicional de la presente invención está dirigida a composiciones cosméticas y/o farmacéuticas que contienen
(a) 0.1 a 95% en peso, más particularmente 0.1 a 80% en peso, más particularmente 0.1 a 70% en peso, preferiblemente 0.1 a 60% en peso, más particularmente 0.1 a 50% en peso, preferiblemente 0.1 a 40% en peso de una mezcla de éster de acuerdo con la fórmula (I)
(b) al menos un factor de protección UV.
Factor de protección UV
Los factores fotoprotectores UV deben entenderse, por ejemplo, como sustancias orgánicas (filtros fotoprotectores) que son líquidos o cristalinos a temperatura ambiente y que son capaces de absorber los rayos ultravioleta y emitir nuevamente la energía absorbida en forma de radiación de longitud de onda más larga, por ejemplo calor. Los filtros UVB pueden ser solubles en aceite o solubles en agua. Ejemplos de sustancias solubles en aceite son:
3-bencilidencamfor (Mexoryl®SD) o 3-bencilidennorcamfor (Mexoryl®SDS 20) y sus derivados, por ejemplo. 3-(4-metilbenciliden)canfor
3-(4-Trimetilamonio) benciliden-bornan-2-on-metilsulfato (Mexoryl® SO)
3,3'-(1,4-Fenilendimetin)-bis (7,7-dimetil-2-oxobiciclo-[2.2.1] heptan-1-ácido metansulfona) y sales (Mexoryl®SX) 3-(4'-Sulfo) -benciliden-bornan-2-on y sales (Mexoryl®SL)
Polímero de N-{(2 y 4)-[2-oxoborn-3-iliden)metil}bencil]acrilamida (Mexoryl® SW)
2-(2H-Benzotriazol-2-il)-4-metil-6-(2-metil-3-(1,3,3,3-tetrametil-1-(trimetilsililoxi) disiloxanil)propil)fenol (Mexoryl®XL) ) Derivados del ácido 4-aminobenzoico, preferiblemente 4-(dimetilamino)benzoato de 2-etilhexilo, 4-(dimetilamino)benzoato de 2-octilo y 4-(dimetilamino) benzoato de amilo;
ésteres de ácido cinámico, preferiblemente 4-metoxicinamato de 2-etilhexilo, 4-metoxicinamato de propilo, 4-metoxicinamato de isoamilo, 2-ciano-3,3-fenilcinamato de 2-etilhexilo (octocrileno);
ésteres de ácido salicílico, preferiblemente salicilato de 2-etilhexilo, salicilato de 4-isopropilbencilo, salicilato de homomentilo;
derivados de benzofenona, preferiblemente 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzo-fenona;
ésteres de ácido benzalmalónico, preferiblemente 4-metoxibenzalmalonato de di-2-etilhexilo;
Derivados de triazina, tales como por ejemplo, 2,4,6-trianilino(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)-1,3,5-triazina, o 2,4,6-Tris [p-(2-etilhexil-oxicarbonil) anilino]-1,3,5-triazina (Uvinul® T 150) u octiltriazona o (Uvasorb® HEB); o dietilhexil butamido triazona (Uvasorb® HEB; = 4,4'-[(6-[4-((1,1-Dimetiletil)amino-carbonil)fenil-amino]-1,3,5-triazin-2,4-diil)diimino] bis (ácido benzoico-2-etilhexiléster)
2,2 (metilen-bis (6-(2H-benzotriazol-2-il) -4-(1,1,3,3-tetrametil-butil)fenol) (Tinosorb®M);
2,4-bis [4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxifenil] -6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina (Tinosorb® S);
propano-1,3-dionas, tales como, por ejemplo, 1-(4-tert-butilfenil)-3-(4'-metoxifenil)propano-1,3-diona;
Derivados de cetotriciclo (5.2.1.0) decano, como se divulga en el documento EP 0694521 B1.
Las sustancias solubles en agua adecuadas son:
Ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y las sales de metales alcalinos, alcalinotérreos, amonio, alquilamonio, alcanolamonio y glucamonio de los mismos;
Ácido 2,2(-(1,4-fenilen)bis(1H-benzimidazol-4,6-disulfónico, sal de monosodio) (Neo Heliopan®AP) (INCI: Tetrasulfonato de Fenil Dibencimidazol Disódico)
derivados de ácido sulfónico de benzofenonas, preferiblemente ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y sus sales;
derivados del ácido sulfónico de 3-bencilidencamfor, tales como por ejemplo, ácido 4-(2-oxo-3-borniliden-metil) bencenosulfónico y ácido 2-metil-5-(2-oxo-3-borniliden)sulfónico y sus sales. .
En una realización preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos un factor protector de UV soluble en aceite y al menos un factor protector de UV soluble en agua.
Los filtros UV-A típicos adecuados son, en particular, derivados de benzoilmetano, tales como, por ejemplo, 1-(4'-tertbutilfenil) -3-(4'-metoxifenil) propano-1,3-diona, 4- tert-butil-4'-metoxidibenzoilmetano (Parsol® 1789), 1 -fenil-3- (4'-isopropilfenil) propano-1,3-diona, y compuestos de enamina, como se divulga en DE 19712033 A1 (BASF), así como el ácido benzoico, 2-[4-(dietilamino)-2-hidroxibenzoil]-, hexil éster (Uvinul® A plus, INCI: dietilamino hidroxibenzoil hexil benzoato. Los filtros UV-A y UV-B también se pueden utilizar en mezclas. Las combinaciones particularmente favorables consisten en los derivados de benzoilmetano, por ejemplo, 4-tert-but¡l-4'-metox¡d¡-benzo¡lmetano (Parsol® 1789) y 2-etilhexil-2-ciano-3,3-fenilcinamato (octocrileno) en combinación con ásteres de ácido cinámico, preferiblemente 4-metoxicinamato de 2-etilhexilo y/o 4-metoxicinamato de propilo y/o 4-metoxicinamato de isoamilo. Ventajosamente, tales combinaciones se combinan con filtros solubles en agua tales como, por ejemplo, ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y sus sales de metales alcalinos, metales alcalinotárreos, amonio, alquilamonio, alcanolamonio y glucamonio.
Factores adecuados de fotoprotección UV son especialmente los que figuran en el Anexo VII de la Commisiions Directive (en la version Commission Directive 2005/9/EC del 28 de enero de 2005 que modifica la Council Directive 76/768/EEC, en relación con los productos cosméticos, a efectos de adaptar los anexos VII de los mismos al avance técnico), a los que se hace referencia explícita aquí.
Además de dichas sustancias solubles, también son adecuados para este propósito pigmentos de protección a la luz insolubles, a saber, óxidos metálicos o sales finamente dispersados. Ejemplos de óxidos metálicos adecuados son, en particular, óxido de zinc y dióxido de titanio y también óxidos de hierro, circonio, silicio, manganeso, aluminio y cerio, y mezclas de los mismos. Las sales que se pueden usar son silicatos (talco), sulfato de bario o estearato de zinc. Los óxidos y sales se utilizan en forma de pigmentos para el cuidado de la piel, emulsiones protectoras de la piel y cosméticos decorativos. Las partículas aquí deben tener un diámetro promedio de menos de 100 nm, preferiblemente entre 5 y 50 nm y en particular entre 15 y 30 nm. Pueden tener una forma esférica, pero también es posible usar partículas que tienen una forma elipsoidal o una forma que se desvía de alguna otra forma de la forma esférica. Los pigmentos también pueden tratarse superficialmente, es decir, hidrofilizados o hidrofobizados. Ejemplos típicos son los dióxidos de titanio recubiertos, tales como, por ejemplo, dióxido de titanio T 805 (Degussa) o Eusolex® T2000 Eusolex® T-Aqua, Eusolex® AVO, Eusolex® T-ECO, Eusolex® T-OLEO y Eusolex® TS ( Merck). Ejemplos típicos de óxidos de zinc son, por ejemplo, óxido de zinc neutro, óxido de zinc NDM (Symrise) o Z-Cote® (BASF) o SUNZnO-AS, así como SUNZnO-NAS (Sunjun Chemical Co. Ltd.). Los agentes de recubrimiento hidrófobos adecuados son aquí principalmente siliconas y, específicamente en este caso, trialcoxioctilsilanos o simeticonas. En los protectores solares, se da preferencia al uso de los llamados micro o nanopigmentos. Se da preferencia al uso de óxido de zinc micronizado.
Otros factores de protección contra la radiación UV adecuados listados en la revisión de P.Finkel en SOFW-Journal 122, 8/1996, p. 543 a 548, así como enParf.Kosm. 80. Jahrgang, Nr. 3/1999, p. 10 a 16 se mencionan aquí.
Además de los dos grupos de factores primarios de protección UV mencionados anteriormente, también se pueden usar factores secundarios de protección UV del tipo antioxidante. Los factores secundarios de protección UV del tipo antioxidante interrumpen la cadena de reacción fotoquímica que se inicia cuando los rayos UV penetran en la piel.
En una realización preferida de la invención, las composiciones comprenden al menos un factor protector de UV seleccionado del grupo que consiste en
4-Metilbenciliden Camforr (Nombre comercial: Neo Heliopan®MBC, proveedor: Symrise);
Benzofenona-3 (Nombre comercial: Neo Heliopan® BB, proveedor: Symrise);
Butil metoxidibenzoilmetano (nombre comercial: Parsol®1789, Hoffmann-La Roche
Bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina (nombre comercial: Tinosorb®S, CIBA),
Metilen Bis-Benzotriazolil Tetrametilbutilfenol (Nombre comercial: Tinosorb®M, proveedor: Ciba Specialty Chemicals Corporation;
Dietilhexil butamido triazona (nombre comercial: Uvasorb®HEB, proveedor 3V Inc .;
Etilhexil triazona (nombre comercial: Uvinul®T 150, proveedor: BASF AG;
Dietilamino hidroxibenzoil hexilbenzoato (nombre comercial: Uvinul® A plus, BASF SE;
3-(4'-Trimetilamonio) benciliden-bornan-2-on-metilsulfato (Nombre comercial: Mexoryl® SO; INCI Canfor Benzalconio Metosulfato)
ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis (7,7-dimetil-2-oxobiciclo-[2.2.1] heptan-1-metansulfónico (mexoryl®SX, INCI ácido tereftaliliden dicanfor sulfónico),
3-(4'-Sulfo) -benciliden-bornan-2-on, (Mexory®SL; ácido benciliden canfor sulfónico)
Polímero de N-{(2 y 4)-[2-oxoborn-3-iliden)metil}bencil]acrilamida (Nombre comercial: Mexoryl®SW, INCI Poliacrilamidometilbenciliden canfor)
2-(2H-Benzotriazol-2-il)-4-metil-6- (2-metil-3-(1,3,3,3-tetrametil-1 -(trimetilsililoxi) disiloxanil)propil)fenol (INCI: Drometrizol trisiloxano) y
Dimeticodietilbenzalmalonato (nombre comercial: Parsol® SLX, INCI Polisilicona-15).
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden comprender los factores fotoprotectores de UV en una cantidad de 0.1 a 30% en peso, preferiblemente de 2.5 a 20% en peso, más preferiblemente de 5 a 15% en peso, con base en el cosmético y/o composición farmacéutica.
Auxiliares y aditivos.
Dependiendo de la aplicación prevista, las composiciones cosméticas contienen una serie de otros auxiliares y aditivos tales como, por ejemplo, factores de consistencia, espesantes, agentes superengrasantes, estabilizadores, polímeros, fosfolípidos, agentes biogénicos, antioxidantes, desodorantes, antitranspirantes, agentes anticaspa, formadores de película, agentes de hinchamiento, repelentes de insectos, agentes de autobronceado, inhibidores de tirosinasa (agentes despigmentantes), agentes de relleno, hidrótropos, solubilizantes, conservantes, aceites de perfume, tintes, etc., que se listan a modo de ejemplo a continuación.
Los espesantes adecuados son, por ejemplo, los tipos Aerosil® (sílicas hidrófilas), carboximetilcelulosa e hidroxietil e hidroxipropilcelulosa, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona y bentonitas, por ejemplo Bentone® Gel VS-5PC (Rheox). Un espesante adecuado es también el producto que se vende bajo el nombre comercial Cosmedia® Gel CC (Cognis GmbH), que es una mezcla de Dicaprilil Carbonato, Estearalconio Hectorita y Propilen Carbonato. En el contexto de la invención, los agentes biogénicos son, por ejemplo, tocoferol, acetato de tocoferol, palmitato de tocoferol, ácido ascórbico, ácido (desoxi)ribonucleico y sus productos de fragmentación, p-glucanos, retinol, bisabolol, alantoína, fitantriol, pantenol, ácidos AHA, aminoácidos, ceramidas, pseudoceramidas, aceites esenciales, extractos de plantas, por ejemplo, extracto de prunus, extracto de nuez de bambara y complejos vitamínicos. Los componentes desodorantes contrarrestan, enmascaran o eliminan los olores corporales. Los olores corporales se forman a través de la acción de las bacterias de la piel sobre la transpiración apocrina, lo que da como resultado en la formación de productos de degradación de olor desagradable. Por consiguiente, los componentes desodorantes adecuados son, entre otros, inhibidores de gérmenes, inhibidores de enzimas, absorbentes de olores o enmascaradores de olores. Los repelentes de insectos adecuados son: N,N-dietil-m-toluamida, pentano-1,2-diol o éster etílico del ácido 3-(N-nbutil-N-acetilamino)-propiónico), que se comercializa como repelente de insectos 3535 por Merck KGaA, y butilacetilaminopropionato. Un agente de autobronceado adecuado es, por ejemplo, dihidroxiacetona o eritrulosa. Los inhibidores de tirosina adecuados, que previenen la formación de melanina y se usan en agentes despigmentantes, son, por ejemplo, arbutina, ácido ferúlico, ácido koji, ácido cumárico y ácido ascórbico (vitamina C). Los conservantes adecuados son, por ejemplo, fenoxietanol, solución de formaldehído, parabenos, pentanodiol, clorfenesina, caprililglicol, etilhexilglicina o ácido sórbico y los complejos de plata conocidos con el nombre de Surfacine® y las otras clases de compuestos listados en el Apéndice 6, Partes A y B de la Kosmetikverordnung ("Directiva de cosméticos"). Los aceites de perfume adecuados son mezclas de perfumes naturales y sintéticos. Los perfumes naturales son extractos de flores, tallos y hojas, frutas, cáscaras de frutas, raíces, maderas, hierbas y pastos, agujas y ramas, resinas y bálsamos. También son adecuadas las materias primas animales, por ejemplo, civeta y castor, y compuestos de perfumes sintéticos del tipo éster, éter, aldehído, cetona, alcohol e hidrocarburo. Las ceras perlizantes o los agentes perlizantes adecuados, particularmente para uso en formulaciones que contienen surfactantes, son, por ejemplo, ésteres de alquilenglicol, especialmente diestearato de etilenglicol; citrato de estearilo, ciclodextrina, alcanolamidas de ácidos grasos, especialmente dietanolamida de ácidos grasos de coco; glicéridos parciales, especialmente monoglicéridos del ácido esteárico; ésteres de ácidos carboxílicos polibásicos, opcionalmente hidroxisustituidos con alcoholes grasos que contienen de 6 a 22 átomos de carbono, especialmente ésteres de cadena larga del ácido tartárico; compuestos grasos, tales como, por ejemplo, alcoholes grasos, cetonas grasas, aldehídos grasos, éteres grasos y carbonatos grasos que contienen en total al menos 24 átomos de carbono, especialmente laurona y diesteariléter; ácidos grasos, tales como ácido esteárico, ácido hidroxiesteárico o ácido behénico, productos de apertura de anillo de epóxidos de olefinas que contienen de 12 a 22 átomos de carbono con alcoholes grasos que contienen de 12 a 22 átomos de carbono y/o polioles que contienen de 2 a 15 átomos de carbono y de 2 a 10 grupos hidroxilo y mezclas de los mismos. Los agentes superengrasantes pueden seleccionarse de sustancias tales como, por ejemplo, lanolina y lecitina, y así como derivados de lanolina y lecitina polietoxilados o acilados, ésteres de ácidos grasos de poliol, monoglicéridos y alcanolamidas de ácidos grasos, sirviendo también las alcanolamidas de ácidos grasos como estabilizadores de espuma. Los agentes superengrasantes adecuados son, por ejemplo, mezclas de glucósidos de coco y oleato de glicerilo. (comercialmente disponibles con el nombre comercial Lamesoft® PO65). Como estabilizantes pueden usarse sales metálicas de ácidos grasos tales como, por ejemplo, estearato o ricinoleato de magnesio, aluminio y/o zinc.
Los agentes de relleno adecuados son sustancias que mejoran aún más, por ejemplo, las propiedades sensoriales o cosméticas de una composición cosmética y que, por ejemplo, proporcionan o aumentan una sensación de aterciopelado o sedoso de la piel (denominado modificador sensorial de la piel). Los agentes de relleno adecuados de acuerdo con la invención son almidón y derivados de almidón (tales como, por ejemplo, almidón de tapioca, succinato de octenilo de almidón de aluminio, succinato de octenilo de almidón de sodio, fosfato de almidón), pigmentos que no tienen principalmente propiedades de filtro UV o colorantes, tales como por ejemplo Bornitrid) y/o Aerosil® (CAS-Nr.
7631-86-9), y/o talco, así como el metacrilato de polimetilo (por ejemplo, Cosmedia® PMMA V8N12), sílica (por ejemplo, Cosmedia® SILC), estearalconio Hectorite (tal como se incluye en el producto disponible comercialmente, Cosmedia® Gel CC), así como Crospolímero de HDI/Trimetilol Hexil-lactona (tal como se incluye en el producto disponible comercialmente, Cosmedia® CUSHION).
Además, los hidrótropos, por ejemplo, etanol, alcohol isopropílico o polioles, pueden usarse para mejorar el comportamiento del flujo. Los polioles adecuados contienen preferiblemente de 2 a 15 átomos de carbono y al menos dos grupos hidroxilo. Los polioles pueden contener otros grupos funcionales, más especialmente grupos amino, o pueden modificarse con nitrógeno.
Las composiciones de acuerdo con la invención y los ésteres de acuerdo con la invención son adecuados, particularmente en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas, para humedecer o impregnar o recubrir toallitas de limpieza e higiene que se usan para el cuidado y/o limpieza del cuerpo. Ejemplos de toallitas de limpieza e higiene incluyen pañuelos, papeles, toallitas, telas no tejidas, esponjas, almohadillas, emplastos y vendajes que se utilizan en el campo de la higiene y el cuidado. Estas pueden ser toallitas húmedas para la higiene y el cuidado del bebé, toallitas de limpieza, toallitas faciales, toallitas para el cuidado de la piel, toallitas para el cuidado que contienen ingredientes activos contra el envejecimiento de la piel, toallitas que contienen formulaciones de protección solar y repelentes de insectos y toallitas para cosméticos decorativos o para después de tratamiento solar, toallitas higiénicas, toallitas antitranspirantes, pañales, pañuelos, toallitas húmedas, productos de higiene y toallitas de autobronceado.
Ejemplos
Ejemplo 1:
1 mol de una mezcla de ácido n-octanoico y ácido n-decanoico (60% en peso de ácido n-octanoico y 40% en peso de ácido decanoico) y 1.1 mol de n-octanol, así como 0.22 g de Fascat® 2001 (Sn oxalat) se combinan y se calientan durante 3 horas a una temperatura de 240 °C en un separador de agua. Luego, el producto se destila sobre una columna de 30 cm (153-168 °C a 0.8 mbar). El producto es un aceite incoloro e inodoro. Comprende el 40% en peso de un éster de acuerdo con la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo lineal y saturado con 9 átomos de carbono.
Ejemplo 2:
1 mol de una mezcla de ácido n-octanoico y ácido n-decanoico (80% en peso de ácido n-octanoico y 20% en peso de ácido decanoico), 1.1 mol de n-octanol y 0.22 g de Fascat®2001 (Sn oxalat) se combinan y se calientan durante 3 horas a una temperatura de 240 °C en un separador de agua. Luego, el producto se destila sobre una columna de 30 cm (153-168 °C a 0.8 mbar). El producto es un aceite incoloro e inodoro. Comprende el 20% en peso de un éster de acuerdo con la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo lineal y saturado con 9 átomos de carbono.
Ejemplo 3:
1 mol de una mezcla de éster metílico del ácido n-octanoico y éster metílico del ácido n-decanoico (60% en peso de éster metílico del ácido n-octanoico y 40% en peso de éster metílico del ácido decanoico), 11 mol n-octanol así como 0.22 g de Fascat®2001 (Sn oxalat) se combinan y se calientan durante 3 horas a una temperatura en el rango de 180 a 220 °C en un separador de agua. Luego, el producto se destila sobre una columna de 30 cm (153-168 °C a 0.8 mbar). El producto es un aceite incoloro e inodoro. Comprende el 40% en peso de un éster de acuerdo con la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo lineal y saturado con 9 átomos de carbono.
Ejemplo 4:
1 mol de ácido n-octanoico y 1.1 mol de una mezcla de n-octanol y n-decanol (60% en peso de n-octanol y 40% en peso de n-decanol), así como 0.22 g de Fascat® 2001 (Sn oxalat) se combinan y se calientan durante 3 horas a una temperatura de 240 °C en un separador de agua. Luego, el producto se destila sobre una columna de 30 cm (153-168 °C a 0.8 mbar). El producto es un aceite incoloro e inodoro. Comprende el 40% en peso de un éster de acuerdo con la fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal y saturado con 10 átomos de carbono.
En las siguientes composiciones, todos los números son % en peso con base en las composiciones finales.
Tabla 1: Emulsiones O/W para el cuidado del cuerpo
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Tabla 2: Emulsiones O/W para el cuidado del cuerpo
Figure imgf000019_0002
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
Tabla 3: Emulsiones O/W para el cuidado del cuerpo
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Tabla 4: Emulsiones W/O para el cuidado corporal
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Tabla 5: Emulsiones O/W de cuidado solar
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Tabla 6: Emulsiones O/W de cuidado solar
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Tabla 7: Emulsiones W/O de cuidado solar
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000032_0001
Tabla 8: Emulsiones W/O de cuidado solar
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Tabla 9: Cosméticos para maquillaje - Bases O/W
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Tabla 10: Cosméticos para maquillaje -Bases W/O
Figure imgf000036_0002
Figure imgf000037_0001
Tabla 11: Cosméticos para maquillaje - Lápices Labiales
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000038_0001
Tabla 12: Conceptos de AP/Deo
Figure imgf000038_0002
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Tabla 13: Acondicionadores para el cuidado del cabello
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000041_0001
Tabla 14: Acondicionadores para el cuidado del cabello.
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0001
Tabla 15: Acondicionadores para el cuidado del cabello.
Figure imgf000042_0003
Figure imgf000042_0002
Tabla 16: Acondicionadores para el cuidado del cabello.
Figure imgf000042_0004
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Tabla 17: Conceptos de enjuague
Figure imgf000044_0002
Tabla 18: Conceptos de enjuague
Figure imgf000045_0001
Al intercambiar la mezcla de éster del ejemplo 1 por las mezclas de éster de los ejemplos 2, 3 o 4, se obtuvieron las respectivas composiciones correspondientes.
Apéndice - Ingredientes
AMP-95, INCI: Aminometil Propanol, Dow Chemical Co; Abil® EM 90; INCI: Cetildimeticona Copoliol; Tego Cosmetics (Goldschmidt); Allianz® OPT; INCI: copolímero de acrilatos/metacrilato de alquilo C12-22; Rohm und Haas; Amphisol® K; INCI: fosfato de cetil potasio; Hoffmann La Roche; Admul® WOL 1403, INCI: Polirricinoleato de poliglicerol, Quest; Antaron® V 220; INCI: Copolímero de PVP/Eicoseno; GAF General Aniline Firm Corp. (IPS-Global); Antaron® V 216; INCI: Copolímero de PVP/hexadeceno: GAF General Aniline Firm Corp. (IPS-Global); Arlacel® 83; INCI: Sesquioleato de sorbitán, Uniqema (ICI Surfacants); Arlacel® P 135, INCI: PEG-30 Dipolihidroxiestearato, Uniqema (ICI Surfacants); Bentone® 38, INCI: Quaternium-18 Hectorita, Rheox (Elementis Specialties); Carbopol® 980, INCI: Carbómero, Goodrich; Carbopol® 2984, INCI: Carbómero, Noveon, Inc.; Carbopol® ETD 2001, INCI: Carbómero, Noveon, Inc .; Carbopol® Ultrez 10, INCI: Carbómero; Noveon, Inc .; Cegesoft® C 17, Miristil Lactato, Cognis GmbH; Cegesoft® PFO, INCI: Passiflora Incamata (UE); Cognis GmbH; Cegesoft® PS 6, INCI: Olus, Cognis GmbH, Cegesoft® SH, INCI: Mantequilla de Semillas de Shorea Stenoptera Cognis GmbH; Ceraphyl® 45, INCI: Dietilexil Malato, International Specialty Products; Cetiol® 868, INCI: Estearato de etilhexilo, Hersteller: Cognis GmbH; Cetiol® A, INCI: Hexil Laurato, Cognis GmbH; Cetiol® B, INCI: Dibutil Adipato, Cognis GmbH; Cetiol® CC, INCI: carbonato de dicaprililo; Cognis GmbH; Cetiol® J 600, INCI: Oleil Erucato, Cognis GmbH; Cetiol® LC, INCI: Coco-Caprilato/Caprato, Cognis GmbH; Cetiol® MM, INCI: Miristil Miristato, Cognis GmbH; Cetiol® OE, INCI: éter de dicaprililo, Cognis GmbH, Cetiol® PGL, INCI: Hexildecanol, Hexildecil Laurato, Cognis GmbH; Cetiol® S, INCI: dietilhexilciclohexano, Cognis GmbH; Cetiol® SB 45, INCI: Manteca de karité Butyrospermum Parkii (Linne), Cognis GmbH; Cetiol® SN, INCI: isononanoato de cetearilo, Cognis GmbH, Copherol® F 1300 C, INCI: tocoferol, Cognis GmbH; Copherol 1250 C, INCI: Acetato de tocoferilo, Cognis GmbH; Cosmedia® DC, INCI: copolímero de dinoleil dilinilo/dimetilcarbonato hidrogenado; Cognis GmbH; Cosmedia® SP, INCI: Poliacrilato de Sodio; Cognis GmbH; Cutina® E 24, INCI: PEG-20 gliceril estearato; Cognis GmbH; Cutina® HR, INCI: aceite de ricino hidrogenado, Cognis GmbH; Cutina® MD, INCI: Estearato de glicerilo, Cognis GmbH; Cutina® PES, INCI: Pentaeritritil Diestearato, Cognis GmbH; Cutina® FS-45, INCI: ácido palmítico, ácido esteárico, Cognis GmbH; Cutina® GMS-SE, INCI: Estearato de glicerilo SE, Cognis GmbH; Cutina® LM conc, INCI: Poligliceril-2 Dipolihidroxiestearato, Octoldodecanol, Copernicia Cerifera (Carnauba) Cera, Euphorbia Cerifera (Candelilla) Cera, Cera de abejas, Cetearil Glucósido, Alcohol cetearílico, Cognis GmbH; Dehymuls® FCE, INCI: Dicocoil Pentaeritritil Diestearil Citrato, Cognis GmbH; Dehymuls® HRE 7, INCI: aceite de ricino hidrogenado PEG-7, Cognis GmbH; Dehymuls® PGPH, INCI: Poligliceril-2 Dipolihidroxiestearato, Cognis GmbH; Crodesta® F-50, INCI sucrosadiestearato, Croda; Dehymuls® LE, INCI: PEG-30 Dipolihidroxiestearato, Cognis GmbH; Dow Corning® 244 Fluid, INCI: ciclometicona, Dow Corning; Dow Corning® 246 Fluido, Ciclopentasiloxano, Dow Corning; Dow Corning® 2502, INCI: dimeticona de cetilo, Dow Corning; Dow Corning DC® 245 INCI: ciclopentasiloxano, Dow Corning, Dehyquart® C 4046, INCI: alcohol cetearílico, metosulfato de dipalmitoil hidroxietilmonio, Ceteareth-20, Cognis GmbH; Dry®Flo Plus, INCI: Aluminio Almidón Octenilsuccinato, Almidón nacional; Dry® Flo PC, INCI: Aluminio almidón octenilsuccinato, Akzo Nobel; Elfacos®ST 37, INCI: Copolímero de Dodecilglicol PEG-22, Akzo-Nobel; Elfacos®ST 9, INCI: copolímero de Dodecilglicol PEG-45, Akzo-Nobel; Emery® 1780, INCI: Lanolin Alcohol, Cognis Corp .; Emulgade® CM, INCI: isononanoato de cetearilo y Ceteareth-20 y alcohol cetearílico y estearato de glicerilo y glicerina y Ceteareth-12 y palmitato de cetilo, Cognis GmbH; Emulgade®PL 68/50, INCI: Glucósido Cetearílico, Alcohol Cetearílico, Cognis GmbH; Emulgade® SE - PF, INCI: Estearato de glicerilo (y) Ceteareth-20 (y) Ceteareth-12 (y) Alcohol cetearílico (y) Cetil Palmitato; Cognis GmbH, Emulgade® SUCRO, INCI: Poliestearato de sacarosa (y) Polisobuteno hidrogenado, Cognis GmbH; Eumulgin® B1, INCI: Ceteareth-12, Cognis GmbH, Eumulgin® B 2, In C i: Ceteareth-20, Cognis GmbH; Eumulgin®HRE 40, INCI: aceite de ricino hidrogenado PEG-40, Cognis GmbH; Eumulgin® Prisma INCI: Cetearil Sulfosuccinate disódico; Eumulgin®SG, INCI: estearoil glutamato de sodio, Cognis GmbH; Eumulgin® VL 75, INCI: lauril Glucósido (y) Dipolihidroxiestearato de poligliceril-2 (y) Glicerina; Cognis GmbH; Eusolex® OCR, INCI: Octocrylene, Merck; Eusolex® T 2000, INCI: Dióxido de titanio, alúmina, simeticona, Merck; Eusolex® AQUA, INCI: agua y dióxido de titanio y alúmina y sodio, metafosfato y fenoxietanol y metilparabeno sódico, Merck; Eutanol®G, INCI: Octildodecanol, Cognis GmbH; Eutanol®G 16, INCI: Hexildecanol, Cognis GmbH; Eutanol®G 16 S, INCI: Hexildecil Estearato, Cognis GmbH; Finsolv® TN, INCI: C 12/15 Benzoato de alquilo, Findex (Nordmann/Rassmann); Fitoderm®, INCI Escualeno, Cognis GmbH; General® R, INCI: Brassica Campestris (Rapseed) Esteroles, Cognis GmbH; Glucate®DO, INCI: Dioleato de metil glucosa, NRC Nordmann/Rassmann; Hispagel® 200, INCI: glicerina, gliceril poliacrilato, Cognis GmbH; Hostaphat® KL 340 N, INCI: Trilaureth-4 Fosfato, Clariant; Hydagen® C.A.T., INCI Trietil Citrato, Cognis GmbH; Hydagen®DCMF, INCI: Quitosano, Cognis GmbH; Insect Repellent®3535, INCI: Etil Butilacetilaminopropionato, EMD Chemicals Inc; lsolan®PDI, INCI: diisostearato de diisostearoil poligliceril-3, Goldschmidt AG; Isolan® GPS, INCI: poligliceril-4 diisostearato/polihidroxiestearato/sebacato, Evonik Goldschmidt; Isolan® GI 34, INCI: Isostearato de poligliceril-4, Evonik Goldschmidt; Irwinol® LS 9319, INCI: Octildecanol, Irvingia Gabonensis Kernel Butter, Coco-Glicéridos Hidrogenados, Keltrol®T, INCI: Xanthan Gum, CP Kelco; Lameform®TGI, INCI: poligliceril-3 diisostearato, Cognis GmbH; Lanette®14, INCI: Alcohol miristílico, Cognis GmbH; Lanette®18, INCI: alcohol estearílico, Cognis GmbH; Lanette®22, INCI: Alcohol Behenílico, Cognis GmbH; Lanette®E, INCI: Cetearil sulfato de sodio, Cognis GmbH; Lanette®O, INCI: alcohol cetearílico, Cognis GmbH; Locron® L, INCI: Clorhidrato de aluminio, Clariant; Lucentite® SAN, INCI: Quaternium-18 Hectorita, Co-Op Chemical Co., Ltd .; Microna® Blanco Mate ((INCI: dióxido de titanio, óxido de zinc); Microna® Negro Mate (INCI: Óxido de hierro; Mica); Microna® Amarillo Mate (INCI: Óxido de hierro; Mica); Microna® Rojo Mate (INCI: Óxido de hierro ; Mica), blanco cosmético C47056 (INCI: dióxido de titanio, mica); FDC Yellow 6 Al Lake C705270 (INCI: Índice de color 15985); DC Red 7 Ca Lake C 19003 (INCI: Índice de Color 15850); Irodin 100 Silverpearl, INCI: mica, dióxido de titanio); Colofano claro tipo Y (INCI: Colophonium); Monomuls® 90-0 18, INCI: gliceril oleato, Cognis GmbH; Monomuls® 90 L 12, INCI: gliceril laurato, Cognis GmbH; Myrj® 51 , INCI: PEG-30-Esterate, Uniqema; Myritol® 312, INCI: Triglicérido caprílico/cáprico, Cognis GmbH; Myritol®331, INCI: Cocoglicéridos, Cognis GmbH; Myritol®PC, INCI: Propilenglicol dicaprilato/dicaprato, Cognis®; Neo Heliopan® 303, INCI: Octocrileni, Symrise; Neo Heliopan®AP, INCI: Tetrasulfonato de Fenil Dibenzimidazol disódico, Symrise; Neo Heliopa®AV, INCI: Etilexil Metoxicinamato, Symrise; Ne o Heliopan® BB, INCI: Benzofenona-3, Symrise; Neo Heliopan® E 1000, INCI: Isoamil-p-Metoxicinamato, Symrise; Neo Heliopan®Hidro, INCI: Ácido fenilbencimidazol sulfónico, Symrise; Neo Heliopan® MBC, INCI: Canfor 4-metilbencilideno, Symrise; Neo Heliopan® OS, INCI: Salicilato de etilhexilo, Symrise; Novata® AB, INCI: Cocoglicérido, Cognis GmbH; Parsol® 1789, INCI: butil metoxidibenzoilmetano, Hoffmann-La Roche (Givaudan); Pemulen® polímero TR-2, INCI: Crospolímero de Acrilatos/C10-30 alquilacrilato, Noveon, Inc .; Photonyl®LS, INCI: arginina, trifosfato de adenosina disódica, manitol, piridoxina HCL, fenilalanina, tirosina, Laboratoires Serobiologiques (Cognis); Prisorine® 3505, INCI: Ácido Isoesteárico; Uniqema; Prisorine® 3758, INCI: poliisobuteno hidrogenado, Uniqema; Rezal 36G, INCI: Aluminio Zirconio Tetrachlorohidrex GLY, Reheis, Inc .; Rheocare® C Plus, INCI Carbomer, Cognis GmbH; Ronasphere® LDP (INCI: sílica, dióxido de titanio, óxidos de hierro); Squatol® S, INCI: Poliisobuteno Hidrogenado, BASF Corp.; Poloxamer® 101, INCI: Poloxámero, BASF SE; Sf E®839, INCI: Crospolímero de ciclopentasiloxano y dimeticona/dimeticona de vinilo, siliconas GE; Silikonol Wacker AK®350, INCI: Dimeticona, Wacker; Tego®Care 450, INCI: Diestearato de Poligliceril-3 Metilglucosa, Goldschmidt; Tego®Care CG 90, INCI: Ceteraril Glucósido, Goldschmidt; Tegosoft® DEC, INCI: carbonato de dietilhexilo, Goldschmidt; Tinosorb® S, INCI: bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina; Ciba Specialty Chemicals Corporation; Tinosorb® M, INCI: Bis-Benzotriazolil Tetrametilbutilfenol de Metileno, Ciba Specialty Chemicals Corporation; Tween® 60, INCI: Polisorbato 60, Uniqema (ICI Surfactants), Uvasorb® HEB, INCI: Dietilhexil butamido triazona, 3V Inc .; Unirep® U-18, INCI: Dimetil ftalato y dietil toluamida y etil hexanodiol, Induchem AG; Uvinul® T 150, INCI: etilhexil triazona, BASF; Uvinul® A plus, INCI: Benzoato de hidroxibenzoil-hexil dietilamino, BASF; Veegum® Ultra, INCI: silicato de aluminio y magnesio, R. T. Vanderbilt Company, Inc; Veegum® Plus, INCI: Silicato de magnesio y aluminio y goma de celulosa, R. T. Vanderbilt Company, Inc; Z-Cote® HP 1, INCI: óxido de zinc y trietoxi-caprilsillano, BASF, óxido de zinc NDM, INCI: óxido de zinc, Symrise.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Mezcla de ásteres de acuerdo con la fórmula general (I).
Ri-C(=O)-O-R2
en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono,
en donde la mezcla comprende de 5 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I) y/o en donde la mezcla comprende de 5 a 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).
2. Mezcla de ésteres según la reivindicación 1, en donde la mezcla comprende de 5 a 20% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con fórmula (I).
3. Mezcla de ésteres de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde la mezcla comprende de 5 a 20% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con a la fórmula (I).
4. Mezcla de ésteres de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en donde R1 es una unidad estructural de alquilo lineal.
5. Mezcla de ésteres de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la cantidad de ésteres ramificados es 50 o menos de 50% en peso, preferiblemente 25 o menos de 25% en peso, preferiblemente 10 o menos de 5% en peso, más preferiblemente 5 o menos de 5% en peso, lo más preferiblemente 1 o menos de 1% en peso, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).
6. Una composición cosmética y/o farmacéutica que comprende 0.1 a 95% en peso de una mezcla de ésteres de acuerdo con la fórmula general (I),
R1-C(=O)-O-R2
en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 7 a 9 átomos de carbono y en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 8 a 10 átomos de carbono,
en donde la mezcla comprende 5 a 60% en peso de éster de la fórmula general (I), en donde R1 es una unidad estructural de alquilo con 9 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I). y/o en donde la mezcla comprende de 5 a 60% en peso de éster de fórmula general (I), en donde R2 es una unidad estructural de alquilo lineal con 10 átomos de carbono, con base en la cantidad total de ésteres de acuerdo con la fórmula (I).
7. Uso de una mezcla de éster de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para la preparación de o en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas.
8. Uso de acuerdo con la reivindicación 7 como componente de aceite y/o solubilizante.
ES10729785T 2009-06-30 2010-06-19 Mezclas de ésteres y composiciones que comprenden tales mezclas de ésteres Active ES2744150T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09008543A EP2269567A1 (en) 2009-06-30 2009-06-30 Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures
EP09010269 2009-08-08
PCT/EP2010/003712 WO2011000488A1 (en) 2009-06-30 2010-06-19 Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2744150T3 true ES2744150T3 (es) 2020-02-21

Family

ID=42340719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10729785T Active ES2744150T3 (es) 2009-06-30 2010-06-19 Mezclas de ésteres y composiciones que comprenden tales mezclas de ésteres

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8921430B2 (es)
EP (1) EP2448551B1 (es)
JP (1) JP5763633B2 (es)
KR (1) KR101732204B1 (es)
CN (1) CN102470087B (es)
BR (1) BRPI1016068A2 (es)
ES (1) ES2744150T3 (es)
WO (1) WO2011000488A1 (es)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2269566A1 (en) * 2009-06-30 2011-01-05 Cognis IP Management GmbH Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures
JP5930647B2 (ja) * 2011-09-30 2016-06-08 株式会社マンダム 乳化型制汗化粧料
EP2793831B2 (fr) 2011-12-20 2021-11-10 L'Oréal Procédé de traitement cosmétique avec une composition comprenant un tensioactif procédé anionique, un alcool gras solide et un ester gras solide
GB2548775B (en) 2014-12-29 2020-09-02 Kimberly Clark Co Cosmetic emulsions
US10406081B2 (en) 2014-12-29 2019-09-10 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Multifunctional base emulsion
JP6896381B2 (ja) 2015-07-10 2021-06-30 花王株式会社 毛髪化粧料
CN105560155B (zh) * 2016-01-27 2019-02-22 西安梦羊生物科技有限公司 含有山羊奶的化妆品组合物及其应用
JP7310061B2 (ja) * 2016-06-27 2023-07-19 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. マイクロ顔料を含む組成物
JP7423802B2 (ja) * 2020-02-11 2024-01-29 ホールスター ビューティーアンドパーソナルケア イノベーションズ カンパニー 天然c12-15アルキルベンゾエート
WO2022214305A1 (en) * 2021-04-07 2022-10-13 Evonik Operations Gmbh Ester compositions
CN114392199B (zh) * 2022-01-28 2024-03-19 拉芳家化股份有限公司 不含硅油和阳离子具有头皮护理功能的护发素及制备方法
DE102023207823A1 (de) * 2023-08-15 2025-02-20 Beiersdorf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung einer schnell emulgierbaren kosmetischen Wasser-in-Öl-Emulsion aus einer Glycerin-in-Öl-Emulsion
DE102023207825A1 (de) * 2023-08-15 2025-02-20 Beiersdorf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung einer neuen, schnell emulgierbaren kosmetischen Wasser-in-Öl-Emulsion aus einer Glycerin-in-Öl-Emulsion

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1972033U (de) 1967-06-30 1967-11-09 Friedrich Stelling Ortsveraenderliche haus- und gartenbar.
US4789502A (en) 1986-11-24 1988-12-06 Shell Oil Company Carboxylic acid production
JPH01294650A (ja) 1988-05-19 1989-11-28 Daicel Chem Ind Ltd エステル化合物の製造方法
JPH038110A (ja) 1989-06-05 1991-01-16 Hitachi Maxell Ltd 磁気テープ
US5437860A (en) 1993-06-22 1995-08-01 Aminco, Inc. Skin and scalp barrier for use with hair treatment products
DE4420516C2 (de) 1994-06-13 1998-10-22 Henkel Kgaa Polyglycerinpolyhydroxystearate
DE4426215A1 (de) 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Ketotricyclo [5.2.1.0] decan-Derivate
US5609854A (en) 1995-06-06 1997-03-11 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions
JPH09227383A (ja) 1996-02-23 1997-09-02 Chiyuuyakuken:Kk 直腸病変組織治療用座薬
NL1002427C2 (nl) * 1996-02-23 1997-08-26 Akzo Nobel Nv Bekledingssamenstelling omvattende een bicyclo- of spiroorthoester functionele verbinding.
JPH10237759A (ja) 1996-11-28 1998-09-08 Givaudan Roure Internatl Sa 香料入り布帛柔軟剤の粘性防止成分
DE19712033A1 (de) 1997-03-21 1998-09-24 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
EP0852137B1 (de) 1996-11-29 2005-08-10 Basf Aktiengesellschaft Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen
GB9716273D0 (en) 1997-07-31 1997-10-08 Kimberly Clark Ltd Hand cleanser
JPH1171249A (ja) 1997-08-29 1999-03-16 Shiseido Co Ltd 染毛剤組成物
JPH11310741A (ja) 1998-04-28 1999-11-09 Pentel Kk マーキングインキ組成物
EP1159312A2 (en) 1998-12-17 2001-12-05 Univation Technologies LLC Catalyst modifiers and their use in the polymerization of olefin(s)
DE19924277A1 (de) 1999-05-27 2000-11-30 Beiersdorf Ag Zubereitungen von Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt mit einem Gehalt an mittelpolaren Lipiden und Siliconemulgatoren und gegebenenfalls kationischen Polymeren
AU5704899A (en) * 1999-09-03 2001-04-10 Procter & Gamble Company, The A process for forming a hair care composition and a composition formed by same
JP2003137758A (ja) 2001-10-29 2003-05-14 Kiyomitsu Kawasaki 頭髪化粧料用のマスキング組成物及び該マスキング組成物を含有する頭髪化粧料並びに頭髪化粧料のマスキング方法。
JP4042424B2 (ja) 2002-02-15 2008-02-06 三菱化学株式会社 エステル化合物の製造方法
JP4039103B2 (ja) 2002-04-04 2008-01-30 三菱化学株式会社 エステル化合物の製造方法
DE10340412B4 (de) 2003-09-02 2016-06-16 Sebapharma Gmbh & Co. Kg Kosmetische O/W-Emulsion mit niedrigschmelzender Phytosterolmischung
US7304177B2 (en) * 2003-10-10 2007-12-04 International Flora Technologies, Ltd. Method for improving spreading properties of cosmetic ingredients
US7037367B2 (en) 2003-10-20 2006-05-02 W.R. Grace & Co.-Conn. Concrete surface retarders
FR2871689B1 (fr) 2004-06-18 2007-08-17 Biolog Vegetale Yves Rocher Sa Compositions huileuses cosmetiques a base d'agents viscosants de type elastomeres thermoplastiques
JP2006020526A (ja) 2004-07-06 2006-01-26 Kiyomitsu Kawasaki コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類
EP1765139A1 (en) 2004-07-09 2007-03-28 The Procter and Gamble Company Roller for providing benefits to fabric
FR2873034B1 (fr) 2004-07-16 2008-04-18 Oreal Composition cosmetique a tenue amelioree..
JP5275020B2 (ja) * 2005-03-17 2013-08-28 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 2−プロピルヘプタノールに基づくエステルを含有する化粧品組成物
FR2883744B1 (fr) 2005-03-30 2009-07-03 Oreal Compositions cosmetiques detergentes comprenant trois tensioactifs et un ester gras et utilisation
FR2886840B1 (fr) 2005-06-10 2007-07-20 Oreal Composition cosmetique anhydre contenant un polyrotaxane reticule et une huile
WO2008130040A1 (ja) 2007-04-18 2008-10-30 Nippon Sheet Glass Company, Limited 光輝性顔料およびそれを用いた化粧用組成物
EP1990041A1 (de) * 2007-05-07 2008-11-12 Cognis IP Management GmbH Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Ester auf Basis von 2-Propylheptansäure
JP5769913B2 (ja) 2008-10-27 2015-08-26 株式会社コーセー 油中水乳化型メイクアップ化粧料
EP2448907A2 (de) * 2009-06-30 2012-05-09 Cognis IP Management GmbH Neue ester und ihre verwendung
EP2269566A1 (en) * 2009-06-30 2011-01-05 Cognis IP Management GmbH Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
EP2448551A1 (en) 2012-05-09
US8921430B2 (en) 2014-12-30
WO2011000488A1 (en) 2011-01-06
JP5763633B2 (ja) 2015-08-12
KR101732204B1 (ko) 2017-05-02
CN102470087B (zh) 2015-07-15
US20120095115A1 (en) 2012-04-19
BRPI1016068A2 (pt) 2021-09-08
KR20120047870A (ko) 2012-05-14
EP2448551B1 (en) 2019-05-29
JP2012531471A (ja) 2012-12-10
CN102470087A (zh) 2012-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2744150T3 (es) Mezclas de ésteres y composiciones que comprenden tales mezclas de ésteres
ES2622520T3 (es) Preparaciones cosméticas
ES2734880T3 (es) Mezclas de ésteres y composiciones que comprenden dichas mezclas de ésteres
ES2548439T3 (es) Mezclas de benzoatos de alquilo
US9072917B2 (en) Linear alkyl esters and their use in cosmetic and/or pharmaceutical compositions
ES2309225T3 (es) Emulsiones cosmeticas y/o farmaceuticas.
ES2431553T3 (es) Sustancias oleosas cosméticas
ES3042446T3 (en) Polyol ester mixture for use as vaseline substitute
EP2269567A1 (en) Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures