JP5767212B2 - 新規なエステルおよびその使用 - Google Patents
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Description
本発明は、一般式(I):
(1)R1は7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、R2は9〜10個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(2)R1は8〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、R2は8個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(3)R1は7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、R2は7個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(4)R1は7または8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、R2は9個の炭素原子を含有するアルキル基であって、R1が直鎖アルキル基であるならばR2は分岐アルキル基であり、R1が分岐アルキル基であるならばR2は直鎖アルキル基である、または
(5)R1は8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、R2は8個の炭素原子を含有するアルキル基であって、R1が直鎖アルキル基であるならばR2は分岐アルキル基であり、R1が分岐アルキル基であるならばR2は直鎖アルキル基である。]
で示されるエステル、或いはn−オクチルイソオクタノエート、n−デシルイソオクタノエート、n−デシルイソオクタノエート、イソノニル n−デカノエート、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエートを提供する。
で示されるエステルに関する。好ましくは、基R1および/またはR2は飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−ノニル n−オクタノエート、n−ノニル n−ノナノエート、n−ノニル n−デカノエート、n−デシル n−オクタノエート、n−デシル n−ノナノエート、n−デシル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルに関する。
で示されるエステルに関する。好ましくは、基R1および/またはR2は飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−オクチル n−ノナノエートおよびn−オクチル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルに関する。
で示されるエステルに関する。好ましくは、基R1および/またはR2は飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエート、n−ヘプチル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルに関する。
で示されるエステルに関する。好ましくは、基R1および/またはR2は飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−ノニルイソオクタノエート、イソノニル n−オクタノエート、n−ノニルイソオクタノエート、イソノニル n−ノナノエートからなる群から選択されるエステルに関する。n−ノニル−2−エチルヘキサノエート、3,5,5−トリメチルヘキシル n−オクタノエート、n−ノニル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート、3,5,5−トリメチルヘキシル n−ノナノエートからなる群から選択されるエステルが特に好ましい。
で示されるエステルに関する。好ましくは、基R1および/またはR2は飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−オクチルイソノナノエートおよびイソオクチル n−ノナノエートからなる群から選択されるエステルに関する。n−オクチル 3,5,5−トリメチルヘキサノエートおよび2−エチルヘキシル n−ノナノエートからなる群から選択されるエステルが特に好ましい。
本発明は更に、本発明の一般式(I)で示されるエステルの製造方法であって、対応する酸および対応するアルコールを含んでなる混合物を反応させる方法を提供する。本発明の好ましい態様では、対応する酸および対応するアルコールを含んでなる混合物は、エステル化触媒の添加を伴って反応させる。
本発明のエステルは、安定な化粧用製剤および医薬用製剤、とりわけ、軽い皮膚感覚を特に有するエマルションの製造を可能にする。
(a)請求項1に記載のエステルの少なくとも1種、
(b)界面活性物質(b−1)および/またはワックス成分(b−2)および/またはポリマー(b−3)および/または別の油体(b−4)の少なくとも1種
を含んでなる化粧用製剤および/または医薬用製剤を提供する。
(a)請求項1に記載のエステルの少なくとも1種、
(b)紫外線保護フィルターの少なくとも1種
を含んでなる化粧用製剤および/または医薬用製剤を提供する。
(b)乳化剤(b−1)および/または界面活性剤(b−2)および/またはワックス成分(b−3)および/またはポリマー(b−4)および/または別の油体(b−5)の少なくとも1種
を含んでなる化粧用製剤および/または医薬用製剤が好ましい。
a)0.1〜95重量%、特に0.2〜80重量%、とりわけ0.1〜70重量%、好ましくは0.1〜60重量%、特に0.1〜50重量%、好適には0.1〜40重量%の、請求項1に記載のエステルの少なくとも1種、
b)0.1〜20重量%の、界面活性物質(b−1)および/またはワックス成分(b−2)および/またはポリマー(b−3)、0.1〜40重量%の別の油体(b−4)、並びに
c)0〜98重量%の水
を含んでなる化粧用製剤および/または医薬用製剤を提供する。
本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、少なくとも1種の界面活性物質を含有する。本発明の組成物は、組成物の総重量に基づいて、0〜80重量%、特に0〜40重量%、好ましくは0.1〜20重量%、好適には0.1〜15重量%、とりわけ0.1〜10重量%の量で界面活性物質を含有する。
非イオン性乳化剤の群は、例えば以下を包含する:
(1)8〜40個の炭素原子を含有する直鎖脂肪アルコール、12〜40個の炭素原子を含有する脂肪酸およびアルキル基中に8〜15個の炭素原子を含有するアルキルフェノールへの、エチレンオキシド2〜50molおよび/またはプロピレンオキシド1〜20molの付加生成物、
(2)グリセロールへのエチレンオキシド1〜50molの付加生成物の、C12〜C18脂肪酸モノエステルおよびジエステル、
(3)6〜22個の炭素原子を含有する飽和および不飽和脂肪酸のスルビタンモノエステルおよびジエステル、並びにそれらのエチレンオキシド付加生成物、
(4)アルキル基中に8〜22個の炭素原子を含有するアルキルモノグリコシドおよびアルキルオリゴグリコシド、並びにそれらのエトキシル化類似体、
(5)ひまし油および/または水素化ひまし油へのエチレンオキシド7〜60mol付加生成物、
(6)ポリオールエステル、特にポリグリセロールエステル、例えば、ポリオールポリ−12−ヒドロキシステアレート、ポリグリセロールポリリシノレエート、ポリグリセリル−4 ラウレート、ポリグリセロールジイソステアレートまたはポリグリセロールジメレート;同様に適しているものは、これら物質類の2種以上の化合物の混合物、例えばポリグリセリル−4 ジイソステアレート/ポリヒドロキシステアレート/セバケートである、
(7)ひまし油および/または水素化ひまし油へのエチレンオキシド2〜15molの付加生成物、
(8)直鎖、分岐、不飽和または飽和C6〜C22脂肪酸、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ポリグリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)およびポリグルコシド(例えばセルロース)に基づく部分エステル、または混合エステル、およびスクロースポリステアレート(Emulgade(登録商標) SUCRO(Cognis GmbH)として市販)、
(9)ポリシロキサン−ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび対応する誘導体、
(10)ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および/またはC6〜22脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリグリセロールの混合エステル。
に従って計算することもできる。
を特徴とする化合物の群から選択することができる。
本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、界面活性化合物として少なくとも1種の界面活性剤を含有する。存在してよい界面活性物質は、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤および/または両性界面活性剤或いは双性イオン性界面活性剤である。界面活性剤含有化粧用製剤、例えば、シャワージェル、フォームバス、シャンプーなどでは、少なくとも1種のアニオン性界面活性剤が好ましくは存在する。
本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、少なくとも1種のワックス成分を含有する。本発明の組成物は、組成物の総重量に基づいて、0〜40重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0.1〜15重量%、とりわけ0.1〜10重量%の量でワックス成分を含有する。
本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、少なくとも1種のポリマーを含有する。本発明の製剤は、製剤の総重量に基づいて、0〜20重量%、好ましくは0.05〜18重量%、好適には0.05〜15重量%、特に好ましくは0.05〜10重量%、とりわけ0.1〜1重量%の量でポリマーを含有する。本発明の好ましい態様では、本発明の製剤は、製剤の総重量に基づいて、0.1〜5重量%、特に0.1〜3重量%、とりわけ0.1〜2重量%の量でポリマーを含有する。
例えばクリーム、ボディオイル、ローションおよびミルクのようなボディケア組成物は通常、官能特性の更なる最適化に寄与する、一連の別の油体およびエモリエントを含有する。油体(本発明のエステルおよび更なる油体)は、通常0.1〜80重量%、特に0.5〜70重量%、好ましくは1〜60重量%、とりわけ1〜50重量%、特に1〜40重量%、好適には5〜25重量%、とりわけ5〜15重量%の総量で存在する。別の油体は、通常0.1〜40重量%の量で存在する。
・3−ベンジリデンカンファーまたは3−ベンジリデンノルカンファー(Mexoryl SDS 20)およびその誘導体、例えばEP 0693471 B1に記載されているような3−(4−メチルベンジリデン)カンファー;
・3−(4’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン−2−オンメチルスルフェート(Mexoryl SO);
・3,3’−(1,4−フェニレンジメチン)ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−メタンスルホン酸)およびその塩(Mexoryl SX);
・3−(4’−スルホ)−ベンジリデンボルナン−2−オンおよびその塩(Mexoryl SL);
・N−{(2および4)−[2−オキソボルン−3−イリデン)メチル}ベンジル]アクリルアミドのポリマー(Mexoryl SW);
・2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール(Mexoryl SL);
・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは、2−エチルヘキシル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−オクチル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、およびアミル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート;
・桂皮酸エステル、好ましくは、2−エチルヘキシル 4−メトキシシンナメート、プロピル 4−メトキシシンナメート、イソアミル 4−メトキシシンナメート、2−エチルヘキシル 2−シアノ−3,3−フェニルシンナメート(オクトクリレン);
・サリチル酸エステル、好ましくは、2−エチルヘキシルサリチレート、4−イソプロピルベンジルサリチレート、ホモメンチルサリチレート;
・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン;
・ベンザルマロン酸エステル、好ましくはジ−2−エチルヘキシル 4−メトキシベンズマロネート;
・トリアジン誘導体、例えば、2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジンおよびEP 0818450 A1に記載されているような2,4,6−トリス[p−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)−アニリノ]−1,3,5−トリアジン(Uvinul T 150)、またはビス(2−エチルヘキシル)4,4’−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ベンゾエート(Uvasorb(登録商標) HEB);
・2,2−メチレンビス(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール(Tinosorb M);
・2,4−ビス[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(Tinosorb S);
・プロパン−1,3−ジオン、例えば1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン;
・EP 0694521 B1に記載されているようなケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体;
・ジメチコジエチルベンザルマロネート(Parsol SLX)。
・2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグルカンモニウム塩;
・2,2−(1,4−フェニレン)ビス(1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸、モノナトリウム塩)(Neo Heliopan AP);
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩;
・3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば、4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)−ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−オキソ−3−ボルニリデン)スルホン酸およびそれらの塩。
適当な増粘剤は、例えば、Aerosilグレード(親水性シリカ)、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンおよびベントナイト、例えばBentone(登録商標) Gel VS 5PC(Rheox)である。適当な増粘剤は例えば、Cosmedia(登録商標) Gel CCの商品名で入手可能な、INCI名ジカプリリルカーボネート、ステアラルコニウムヘクトライトおよびプロピレンカーボネートである。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕一般式(I):
〔化1〕
[式中、
(1)R 1 は7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、R 2 は9〜10個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(2)R 1 は8〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、R 2 は8個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(3)R 1 は7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、R 2 は7個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(4)R 1 は7または8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、R 2 は9個の炭素原子を含有するアルキル基であって、R 1 が直鎖アルキル基であるならばR 2 は分岐アルキル基であり、R 1 が分岐アルキル基であるならばR 2 は直鎖アルキル基である、または
(5)R 1 は8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、R 2 は8個の炭素原子を含有するアルキル基であって、R 1 が直鎖アルキル基であるならばR 2 は分岐アルキル基であり、R 1 が分岐アルキル基であるならばR 2 は直鎖アルキル基である。]
で示されるエステル、或いはn−オクチルイソオクタノエート、n−デシルイソオクタノエート、n−デシルイソノナノエート、イソノニル n−デカノエート、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエート。
〔2〕R 1 および/またはR 2 が飽和アルキル基である、上記〔1〕に記載のエステル。
〔3〕n−ノニル n−オクタノエート、n−ノニル n−ノナノエート、n−ノニル n−デカノエート、n−デシル n−オクタノエート、n−デシル n−ノナノエート、n−デシル n−デカノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔4〕n−オクチル n−ノナノエートおよびn−オクチル n−デカノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔5〕n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエート、n−ヘプチル n−デカノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔6〕n−ノニルイソオクタノエート、イソノニル n−オクタノエート、n−ノニルイソノナノエート、イソノニル n−ノナノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔7〕n−オクチルイソノナノエートおよびイソオクチル n−ノナノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔8〕化粧用製剤および/または医薬用製剤の製造のための、または化粧用製剤および/または医薬用製剤における、上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のエステルの使用。
〔9〕油体および/または溶解促進剤としての上記〔8〕に記載の使用。
〔10〕上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のエステルを0.1〜95重量%含んでなる、化粧用製剤および/または医薬用製剤。
1molのn−デカノール、1molのn−デカン酸および0.22gのFascat(登録商標) 2001(シュウ酸錫)を、水分離器を用いて、240℃の温度で3時間加熱した。30cmカラムを用いて、生成物を蒸留した(0.8mbarで153〜168℃)。生成物は、無色無臭の油であった。
実施例1のエステルを製剤に添加することによって、以下に記載の製剤を得た。同様に、以下のエステルを用いて化粧用製剤を得た:n−ノニル n−オクタノエート、n−ノニル n−ノナノエート、n−ノニル n−デカノエート、n−デシル n−オクタノエート、n−デシル n−ノナノエート、n−デシル n−デカノエート、n−オクチル n−ノナノエート、n−オクチル n−デカノエート、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエート、n−ヘプチル n−デカノエート、n−ノニルイソオクタノエート(特にn−ノニル 2−エチルヘキサノエート)、イソノニル n−オクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−オクタノエート)、n−ノニルイソノナノエート(特にn−ノニル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−ノナノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソノナノエート(特にn−オクチル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソオクチル n−ノナノエート(特に2−エチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソオクタノエート(特にn−オクチル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソオクタノエート(特にn−デシル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソノナノエート(特にn−デシル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−デカノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−デカノエート)、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル 2−エチルヘキサノエート)。
AMP-95, INCI:アミノメチルプロパノール、Dow Chemical Co;Abil(登録商標) EM 90, INCI:セチルジメチコンコポリオール、Tego Cosmetics(Goldschmidt);Allianz(登録商標) OPT, INCI:アクリレート/C12−22アルキルメタクリレートコポリマー、Rohm und Haas;Amphisol(登録商標) K, INCI:セチルリン酸カリウム、Hoffmann La Roche;Admul(登録商標) WOL 1403, INCI:ポリグリセロールのポリリシノレエート、Quest;Antaron(登録商標) V 220, INCI:PVP/エイコセンコポリマー、GAF General Aniline Firm Corp.(IPS-Global);Antaron(登録商標) V 216, INCI:PVP/ヘキサデセンコポリマー、GAF General Aniline Firm Corp.(IPS-Global);Arlacel(登録商標) 83, INCI:セスキオレイン酸ソルビタン、Uniqema(ICI Surfactants);Arlacel(登録商標) P 135, INCI:PEG-30 ジポリヒドロキシステアレート、Uniqema(ICI Surfactants);Bentone(登録商標) 38, INCI:クオタニウム−18 ヘクトライト、Rheox(Elementis Specialties);Carbopol(登録商標) 980, INCI:カルボマー、Goodrich;Carbopol(登録商標) 2984, INCI:カルボマー、Noveon, Inc.;Carbopol(登録商標) ETD 2001, INCI:カルボマー、Noveon, Inc.;Carbopol(登録商標) Ultrez 10, INCI:カルボマー、Noveon, Inc.;Cegesoft(登録商標) C17, 乳酸ミリスチル、Cognis GmbH;Cegesoft(登録商標) PFO, INCI:Passiflora Incarnata(EU), Cognis GmbH;Cegesoft(登録商標) PS 6, INCI:Olus, Cognis GmbH;Cegesoft(登録商標) SH, INCI:Shorea Stenoptera Seed Butter, Cognis GmbH;Ceraphyl(登録商標) 45, INCI:リンゴ酸ジエチルヘキシル、International Specialty Products;Cetiol(登録商標) 868, INCI:ステアリン酸エチルヘキシル、製造業者:Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) A, INCI:ラウリン酸ヘキシル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) B, INCI:アジピン酸ジブチル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) CC, INCI:ジカプリリルカーボネート、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) J 600, INCI:エルカ酸オレイル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) LC, INCI:ココ−カプリレート/カプレート、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) MM, INCI:ミリスチン酸ミリスチル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) OE, INCI:ジカプリリルエーテル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) PGL, INCI:ヘキシルデカノール、ラウリン酸ヘキシルデシル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) S, INCI:ジエチルヘキシルシクロヘキサン、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) SB 45, INCI:Shea Butter Butyrospermum Parkii (Linne), Cognis GmbH;
Claims (2)
- 化粧用製剤および/または医薬用製剤の製造のための、または化粧用製剤および/または医薬用製剤における、油体および/または溶解促進剤としての、n−オクチル n−ノナノエート、n−オクチル n−デカノエート、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエートおよびn−ヘプチル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルの使用。
- 油体および/または溶解促進剤としての、n−オクチル n−ノナノエート、n−オクチル n−デカノエート、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエートおよびn−ヘプチル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルを0.1〜95重量%含んでなる、化粧用製剤および/または医薬用製剤。
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