JP5767212B2 - 新規なエステルおよびその使用 - Google Patents

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Description

本発明はエステル、化粧用製剤および/または医薬用製剤におけるその使用、並びにその製造方法に関する。
スキンケアおよびヘアケアのための化粧用エマルションの分野において、消費者は、使用目的を決める清浄効果およびケア効果に加えて多くのことを要求し、可能な限り高い皮膚科学的適合性、良好な脂肪回復特性、洗練された外観、最適な感覚的印象および貯蔵安定性のような様々なパラメーターに価値が置かれる。
ヒトの皮膚および毛髪の清浄および手入れに使用される製剤は一般に、一連の界面活性剤に加えて、特に油体および水を含有する。使用される油体/エモリエントは、例えば、炭化水素、エステル油、並びに植物性および動物性の油/脂肪/ワックスである。官能特性および最適な皮膚科学的適合性に関する市場の高い要求を満たすために、新規な油体および乳化剤混合物が継続的に開発され、試されている。化粧品におけるエステル油の使用は、以前から知られている。エステル油は重要なので、エステル油の新規な製造方法もまた、継続的に開発されている。
WO 2006/097235 WO 2006/097235
本発明の目的は、化粧品用途および/または医薬品用途のための、好ましくは20℃で液体であり、官能特性(軽さ、「べたつかない皮膚感覚」、柔らかさ、拡がり、吸収性、分布性、油性感)について向上したプロフィルを有し、多数の化粧用製剤および/または医薬用製剤に配合することができる、新規なエステル油を提供することである。これに関連して、エステルの加水分解安定性、および低いpHにおいてエステルを製造できることもまた、関心が持たれる。更に、エステルは、W/O製剤およびO/W製剤のいずれにも配合できなければならない。また、エステルは、特に、結晶性UVフィルター、顔料、制汗塩およびシリコーンと適合性でなければならない。加えて、エステルは、酸化安定性でなければならない。その上、特に装飾用化粧品(例えばメーキャップ)については、いわゆる「非移動性」に関心が持たれる。更に、洗浄活性物質含有製剤(例えば、シャワーバス、シャンプー、ヘアコンディショナー)とのエステルの適合性も、関心が持たれる。特に、化粧用製剤および/または医薬用製剤において、シリコーン油を完全にまたは部分的に置き換えることができる物質を提供することも関心が持たれる。先行技術で使用されているシリコーン油は、とりわけ、生物蓄積性を有するので好ましくない。本発明では、化粧用製剤および/または医薬用製剤において、いわゆる「白化作用」を低減または回避することができる物質を提供することも、とりわけ関心が持たれる。望ましくないいわゆる「白化作用」は、化粧用製剤および/または医薬用製剤を皮膚に適用した後に可視化する白色フィルム/曇りの形成として現れる。(とりわけ皮膚および眼に対する)刺激が少ない物質を提供することもまた、特に関心が持たれる。WO 2006/097235は、2−プロピルヘプタノールと直鎖または分岐カルボン酸とのエステルを記載している。WO 2006/097235は、2−プロピルヘプタノールと2−プロピルヘプタン酸とのエステルを記載している。本発明の目的は、先行技術と比較して改善されたエステルを提供することである。
この目的は、本発明のエステルによって達成されることが見出された。
本発明は、一般式(I):
Figure 0005767212
[式中、
(1)Rは7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、Rは9〜10個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(2)Rは8〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、Rは8個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(3)Rは7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、Rは7個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(4)Rは7または8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Rは9個の炭素原子を含有するアルキル基であって、Rが直鎖アルキル基であるならばRは分岐アルキル基であり、Rが分岐アルキル基であるならばRは直鎖アルキル基である、または
(5)Rは8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Rは8個の炭素原子を含有するアルキル基であって、Rが直鎖アルキル基であるならばRは分岐アルキル基であり、Rが分岐アルキル基であるならばRは直鎖アルキル基である。]
で示されるエステル、或いはn−オクチルイソオクタノエート、n−デシルイソオクタノエート、n−デシルイソオクタノエート、イソノニル n−デカノエート、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエートを提供する。
基RおよびRは、飽和、モノ不飽和またはポリ不飽和アルキル基であってよい。本発明の好ましい態様では、Rおよび/またはRは飽和アルキル基である。
基Rは、7、8または9個の炭素原子を含有するアルキル基である。従って、エステルは、アルコールとオクタン酸(Rが7個の炭素原子を含有する場合)とのエステル、アルコールとノナン酸(Rが8個の炭素原子を含有する場合)とのエステル、アルコールとデカン酸(Rが9個の炭素原子を含有する場合)とのエステルである。基Rは、分岐または非分岐(直鎖)であってよい。直鎖基Rの例は、n−ヘプチル、n−オクチルおよびn−ノニルである。
7個の炭素原子を含有する分岐基Rは、イソヘプチル基と称される。イソヘプチル基の例は、メチルヘキシル(1−メチルヘキシル、2−メチルヘキシル、3−メチルヘキシル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシル)、エチルペンチル(1−エチルペンチル、2−エチルペンチル、3−エチルペンチルまたは4−エチルペンチル)、プロピルブチル(1−プロピルブチル、2−プロピルブチル、3−プロピルブチル)、ジメチルペンチル(例えば、1,1−ジメチルペンチル、1,2−ジメチルペンチル、1,3−ジメチルペンチル、1,4−ジメチルペンチル、2,2−ジメチルペンチル、2,3−ジメチルペンチル、2,4−ジメチルペンチル)、トリメチルブチル(例えば、1,1,2−トリメチルブチル、1,2,3−トリメチルブチル)またはメチルエチルブチル(例えば、1−メチル−2−エチルブチル)である。好ましいイソヘプチル基Rは、1−エチルペンチルである。
8個の炭素原子を含有する分岐基Rは、イソオクチル基と称される。イソオクチル基の例は、メチルヘプチル(1−メチルヘプチル、2−メチルヘプチル、3−メチルヘプチル、4−メチルヘプチル、5−メチルヘプチル、6−メチルヘプチル)、エチルヘキシル(1−エチルヘキシル、2−エチルヘキシル、3−エチルヘキシルまたは4−エチルヘキシル)、プロピルペンチル(1−プロピルペンチル、2−プロピルペンチル、3−プロピルペンチル)、ブチルブチル(例えば、1−ブチルブチル、2−ブチルブチルまたは3−ブチルブチル)、ジメチルヘキシル(例えば、1,1−ジメチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキシル、1,3−ジメチルヘキシル、1,4−ジメチルヘキシル、2,2−ジメチルヘキシル、2,3−ジメチルヘキシル、2,4−ジメチルヘキシル)、トリメチルペンチル(例えば、1,1,2−トリメチルペンチル、1,2,3−トリメチルペンチル、2,4,4−トリメチルペンチル)またはメチルエチルペンチル(例えば、1−メチル−2−エチルペンチル)である。好ましいイソオクチル基Rは、2,4,4−トリメチルペンチルである。
9個の炭素原子を含有する分岐基Rは、イソノニル基と称される。イソノニル基の例は、メチルオクチル(1−メチルオクチル、2−メチルオクチル、3−メチルオクチル、4−メチルオクチル、5−メチルオクチル、6−メチルオクチル、7−メチルオクチル)、エチルヘプチル(1−エチルヘプチル、2−エチルヘプチル、3−エチルヘプチル、4−エチルヘプチル、5−エチルヘプチルまたは6−エチルヘプチル)、プロピルヘキシル(1−プロピルヘキシル、2−プロピルヘキシル、3−プロピルヘキシル、4−プロピルヘキシル、5−プロピルヘキシル)、ブチルペンチル(例えば、1−ブチルペンチル、2−ブチルペンチルまたは3−ブチルペンチル)、ジメチルヘプチル(例えば、1,1−ジメチルヘプチル、1,2−ジメチルヘプチル、1,3−ジメチルヘプチル、1,4−ジメチルヘプチル、2,2−ジメチルヘプチル、2,3−ジメチルヘプチル、2,4−ジメチルヘプチル)、トリメチルヘキシル(例えば、1,1,2−トリメチルヘキシル、1,2,3−トリメチルヘキシル、2−メチル−4,4−ジメチルヘキシル)またはメチルエチルヘキシル(例えば、1−メチル−2−エチルヘキシル)である。好ましいイソノニル基Rは、トリメチルヘキシル基および3,5−ジメチル−n−ヘプチルである。
基Rは、8、9または10個の炭素原子を含有するアルキル基である。従って、エステルは、オクタノール(Rが8個の炭素原子を含有する場合)と酸とのエステル、ノナノール(Rが9個の炭素原子を含有する場合)と酸とのエステル、デカノール(Rが10個の炭素原子を含有する場合)と酸とのエステルである。基Rは、分岐または非分岐(直鎖)であってよい。直鎖基Rの例は、n−オクチル、n−ノニルおよびn−デシルである。
8個の炭素原子を含有する分岐基Rは、イソオクチル基と称される。イソオクチル基の例は、メチルヘプチル(1−メチルヘプチル、2−メチルヘプチル、3−メチルヘプチル、4−メチルヘプチル、5−メチルヘプチル、6−メチルヘプチル)、エチルヘキシル(1−エチルヘキシル、2−エチルヘキシル、3−エチルヘキシルまたは4−エチルヘキシル)、プロピルペンチル(1−プロピルペンチル、2−プロピルペンチル、3−プロピルペンチル)、ブチルブチル(例えば、1−ブチルブチル、2−ブチルブチルまたは3−ブチルブチル)、ジメチルヘキシル(例えば、1,1−ジメチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキシル、1,3−ジメチルヘキシル、1,4−ジメチルヘキシル、2,2−ジメチルヘキシル、2,3−ジメチルヘキシル、2,4−ジメチルヘキシル)、トリメチルペンチル(例えば、1,1,2−トリメチルペンチル、1,2,3−トリメチルペンチル、2−メチル−4,4−ジメチルペンチル)またはメチルエチルペンチル(例えば、1−メチル−2−エチルペンチル)である。好ましいイソオクチル基Rは、2−エチルヘキシルである。
9個の炭素原子を含有する分岐基Rは、イソノニル基と称される。イソノニル基の例は、メチルオクチル(1−メチルオクチル、2−メチルオクチル、3−メチルオクチル、4−メチルオクチル、5−メチルオクチル、6−メチルオクチル、7−メチルオクチル)、エチルヘプチル(1−エチルヘプチル、2−エチルヘプチル、3−エチルヘプチル、4−エチルヘプチル、5−エチルヘプチル または6−エチルヘプチル)、プロピルヘキシル(1−プロピルヘキシル、2−プロピルヘキシル、3−プロピルヘキシル、4−プロピルヘキシル、5−プロピルヘキシル)、ブチルペンチル(例えば、1−ブチルペンチル、2−ブチルペンチルまたは3−ブチルペンチル)、ジメチルヘプチル(例えば、1,1−ジメチルヘプチル、1,2−ジメチルヘプチル、1,3−ジメチルヘプチル、1,4−ジメチルヘプチル、2,2−ジメチルヘプチル、2,3−ジメチルヘプチル、2、4−ジメチルヘプチル)、トリメチルヘキシル(例えば、1,1,2−トリメチルヘキシル、1,2,3−トリメチルヘキシル、2,4,4−トリメチルヘキシル、3,5,5−トリメチルヘキシル)またはメチルエチルヘキシル(例えば、1−メチル−2−エチルヘキシル)である。好ましいイソノニル基Rは、3,5,5−トリメチルヘキシルである。
10個の炭素原子を含有する分岐基Rは、イソデシル基と称される。イソデシル基の例は、メチルノニル(1−メチルオクチル、2−メチルオクチル、3−メチルオクチル、4−メチルオクチル、5−メチルオクチル、6−メチルオクチル、7−メチルオクチル、8−メチルオクチル)、エチルオクチル(1−エチルオクチル、2−エチルオクチル、3−エチルオクチル、4−エチルオクチル、5−エチルオクチルまたは6−エチルオクチル、7−エチルオクチル)、プロピルヘプチル(1−プロピルヘプチル、2−プロピルヘプチル、3−プロピルヘプチル、4−プロピルヘプチル、5−プロピルヘプチル、6−プロピルヘプチル)、ブチルヘキシル(例えば、1−ブチルヘキシル、2−ブチルヘキシル、3−ブチルヘキシル、4−ブチルヘキシルまたは5−ブチルヘキシル)、ジメチルオクチル(例えば、1,1−ジメチルオクチル、1,2−ジメチルオクチル、1,3−ジメチルオクチル、1,4−ジメチルオクチル、2,2−ジメチルオクチル、2,3−ジメチルオクチル、2,4−ジメチルオクチル、3,5−ジメチルオクチル)、トリメチルヘプチル(例えば、1,1,2−トリメチルヘプチル、1,2,3−トリメチルヘプチル、2−メチル−4,4−ジメチルヘプチル)またはメチルエチルヘプチル(例えば、1−メチル−2−エチルヘプチル)である。好ましいイソデシル基Rは、トリメチルヘプチル基および3,5−ジメチル−n−オクチルである。
本発明の1つの態様(群(1)のエステル)は、一般式(I)
Figure 0005767212
[式中、Rは7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、Rは9〜10個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である。]
で示されるエステルに関する。好ましくは、基Rおよび/またはRは飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−ノニル n−オクタノエート、n−ノニル n−ノナノエート、n−ノニル n−デカノエート、n−デシル n−オクタノエート、n−デシル n−ノナノエート、n−デシル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルに関する。
本発明の1つの態様(群(2)のエステル)は、一般式(I)
Figure 0005767212
[式中、Rは8〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、Rは8個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である。]
で示されるエステルに関する。好ましくは、基Rおよび/またはRは飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−オクチル n−ノナノエートおよびn−オクチル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルに関する。
本発明の1つの態様(群(3)のエステル)は、一般式(I)
Figure 0005767212
[式中、Rは7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、Rは7個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である。]
で示されるエステルに関する。好ましくは、基Rおよび/またはRは飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエート、n−ヘプチル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルに関する。
およびRの両方が直鎖基であるエステルは特に、軽さ、「べたつかない皮膚感覚」、柔らかさ、拡がり、吸収性、分布性、油性感が重要視される、官能特性についての要求が厳しい製剤に適している。
本発明の1つの態様(群(4)のエステル)は、一般式(I)
Figure 0005767212
[式中、Rは7または8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Rは9個の炭素原子を含有するアルキル基であって、Rが直鎖アルキル基であるならばRは分岐アルキル基であり、Rが分岐アルキル基であるならばRは直鎖アルキル基である。]
で示されるエステルに関する。好ましくは、基Rおよび/またはRは飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−ノニルイソオクタノエート、イソノニル n−オクタノエート、n−ノニルイソオクタノエート、イソノニル n−ノナノエートからなる群から選択されるエステルに関する。n−ノニル−2−エチルヘキサノエート、3,5,5−トリメチルヘキシル n−オクタノエート、n−ノニル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート、3,5,5−トリメチルヘキシル n−ノナノエートからなる群から選択されるエステルが特に好ましい。
本発明の1つの態様(群(5)のエステル)は、一般式(I)
Figure 0005767212
[式中、Rは8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Rは8個の炭素原子を含有するアルキル基であって、Rが直鎖アルキル基であるならばRは分岐アルキル基であり、Rが分岐アルキル基であるならばRは直鎖アルキル基である。]
で示されるエステルに関する。好ましくは、基Rおよび/またはRは飽和アルキル基である。本発明の好適な態様は、n−オクチルイソノナノエートおよびイソオクチル n−ノナノエートからなる群から選択されるエステルに関する。n−オクチル 3,5,5−トリメチルヘキサノエートおよび2−エチルヘキシル n−ノナノエートからなる群から選択されるエステルが特に好ましい。
本発明の1つの態様は、n−オクチルイソオクタノエート、n−デシルイソオクタノエート、n−デシルイソノナノエート、イソノニル n−デカノエート、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエートから選択される、一般式(I)で示されるエステルに関する。n−オクチル 2−エチルヘキサノエート、n−デシル 2−エチルヘキサノエート、n−デシル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート、3,5,5−トリメチルヘキシル n−デカノエート、n−ヘプチル n−ドデカノエート、3,5,5−トリメチルヘキシル 2−エチルヘキサノエートからなる群から選択されるエステルが特に好ましい。
意外なことに、本発明のエステルは、化粧用製剤および/または医薬用製剤、特に「軽い」皮膚感覚が重要視される製剤にとりわけ適している。エステルは、様々な製剤に非常に容易に配合することができる。エステルは、例えばシクロメチコンのような揮発性シリコーンと同程度の官能特性を有する。鎖長および分岐に依存して、エマルションに粘りをもたらす油体またはコンシステンシー調整剤として相応に適している、液体の物質または物質混合物が得られる。エステルは、酸化および加水分解に対して高い安定性を示す。エステルは、その官能特性の故に、シリコーンの部分的代替物または完全代替物として特に適している。エステルは、紫外線保護フィルターに対して良好な溶解能を有するので、とりわけ紫外線保護フィルターのための、溶解促進剤として、また、固体(粉体)のための分散剤として特に適している。本発明によれば、単独のエステル、または異なったエステルの所望の混合物を使用することができる。
製造方法
本発明は更に、本発明の一般式(I)で示されるエステルの製造方法であって、対応する酸および対応するアルコールを含んでなる混合物を反応させる方法を提供する。本発明の好ましい態様では、対応する酸および対応するアルコールを含んでなる混合物は、エステル化触媒の添加を伴って反応させる。
好ましい態様では、対応する酸および対応するアルコールを含んでなる混合物を加熱し、生じた水を連続的に除去し、次いで、粗生成物を蒸留する。製造方法は、エステル化触媒の添加を伴って、例えば酸触媒または塩基触媒を用いて実施することができる。好ましい態様では、溶媒の添加を伴わず、好適には可能な限り水を含有しない出発物質を用いて、製造方法を実施する。製造方法の好ましい態様では、錫触媒を使用する。適当な錫触媒は、例えば、シュウ酸錫(例としてFascat(登録商標) 2001)、酸化錫(SnO、Fascat(登録商標) 2000)、錫(IV)触媒、例としてジブチル錫ジアセテート(Fascat(登録商標) 4200)、酸化ジブチル錫(Fascat(登録商標) 4201)、ジブチル錫ラウレート(Fascat(登録商標) 4202)または酸化錫(SnO)であり、これらは、以前はAtofinaによって販売されていたが、現在はArkemaによって販売されている。エステル化は、好ましくは100〜300℃、特に200〜250℃の温度で実施する。
別の態様では、少なくとも1種の酵素を触媒として使用する。適当な酵素は、アルコールと酸のエステル化を触媒することができ、当業者に知られている酵素または酵素混合物の全てである。酵素の例は、リパーゼ、アシルトランスフェラーゼおよびエステラーゼである。酵素触媒エステル化は、通常20〜100℃、好ましくは40〜80℃の温度で実施する。
本発明のエステルは、エステル交換触媒の添加を伴って、対応する酸のアルキルエステル(例えばメチルエステルまたはブチルエステル)と対応するアルコールとを反応させることによって製造することもできる。そのような製造方法では、対応する酸のアルキルエステルおよび対応するアルコールを含んでなる混合物を、エステル交換触媒の添加を伴って加熱し、生じた水を連続的に除去し、次いで、粗生成物を蒸留する。好ましい態様では、溶媒の添加を伴わず、好適には可能な限り水を含有しない出発物質を用いて、製造方法を実施する。エステル化は、好ましくは100〜300℃、特に200〜250℃の温度で実施する。使用できるエステル交換触媒は、当業者に知られているエステル交換触媒の全てである。エステル交換触媒として、ナトリウムメチラートまたはテトラアルキルチタネートを使用することが好ましい。
触媒として、少なくとも1種の酵素を使用することもできる。適当な酵素は、アルコールと酸メチルエステルのエステル交換を触媒することができ、当業者に知られている酵素または酵素混合物の全てである。酵素の例は、リパーゼ、アシルトランスフェラーゼおよびエステラーゼである。酵素触媒エステル化は、通常20〜100℃、好ましくは40〜80℃の温度で実施する。
本発明では、個々のエステル、および様々なエステルの混合物のいずれも包含される。
化粧用製剤および/または医薬用製剤
本発明のエステルは、安定な化粧用製剤および医薬用製剤、とりわけ、軽い皮膚感覚を特に有するエマルションの製造を可能にする。
本発明は更に、化粧用製剤および/または医薬用製剤における、請求項1に記載のエステルの使用を提供する。エステルは特に、化粧用製剤および/または医薬用製剤における油体としておよび/または溶解促進剤としておよび/または分散剤として適している。
本発明はまた、化粧用製剤および/または医薬用製剤を製造するための、請求項1に記載のエステルの使用を提供する。
本発明は更に、身体を清浄にするためおよび/またはボディケアのために使用される汎用ワイプおよび/または衛生ワイプの湿潤または含浸または被覆のための、化粧用製剤および/または医薬用製剤における、請求項1に記載のエステルの使用を提供する。
本発明はまた、請求項1に記載のエステルを0.1〜95重量%含有する化粧用製剤および/または医薬用製剤を提供する。
本発明は更に、
(a)請求項1に記載のエステルの少なくとも1種、
(b)界面活性物質(b−1)および/またはワックス成分(b−2)および/またはポリマー(b−3)および/または別の油体(b−4)の少なくとも1種
を含んでなる化粧用製剤および/または医薬用製剤を提供する。
本発明はまた、
(a)請求項1に記載のエステルの少なくとも1種、
(b)紫外線保護フィルターの少なくとも1種
を含んでなる化粧用製剤および/または医薬用製剤を提供する。
(a)n−ノニル n−オクタノエート、n−ノニル n−ノナノエート、n−ノニル n−デカノエート、n−デシル n−オクタノエート、n−デシル n−ノナノエート、n−デシル n−デカノエート、n−オクチル n−ノナノエート、n−オクチル n−デカノエート、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエート、n−ヘプチル n−デカノエート、n−ノニルイソオクタノエート(特にn−ノニル 2−エチルヘキサノエート)、イソノニル n−オクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−オクタノエート)、n−ノニルイソノナノエート(特にn−ノニル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−ノナノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソノナノエート(特にn−オクチル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソオクチル n−ノナノエート(特に2−エチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソオクタノエート(特にn−オクチル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソオクタノエート(特にn−デシル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソノナノエート(特にn−デシル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−デカノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−デカノエート)、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル 2−エチルヘキサノエート)からなる群から選択されるエステルの少なくとも1種、
(b)乳化剤(b−1)および/または界面活性剤(b−2)および/またはワックス成分(b−3)および/またはポリマー(b−4)および/または別の油体(b−5)の少なくとも1種
を含んでなる化粧用製剤および/または医薬用製剤が好ましい。
好ましくは、本発明の製剤は、0.1〜95重量%、特に0.2〜80重量%、とりわけ0.5〜70重量%、好ましくは0.75〜60重量%、特に1〜50重量%、好適には1〜40重量%の少なくとも1種のエステル(a)を含有する。
本発明は更に、
a)0.1〜95重量%、特に0.2〜80重量%、とりわけ0.1〜70重量%、好ましくは0.1〜60重量%、特に0.1〜50重量%、好適には0.1〜40重量%の、請求項1に記載のエステルの少なくとも1種、
b)0.1〜20重量%の、界面活性物質(b−1)および/またはワックス成分(b−2)および/またはポリマー(b−3)、0.1〜40重量%の別の油体(b−4)、並びに
c)0〜98重量%の水
を含んでなる化粧用製剤および/または医薬用製剤を提供する。
本発明の製剤は、好ましくは少なくとも0.1重量%、特に少なくとも0.5重量%、とりわけ少なくとも0.75重量%、好ましくは少なくとも1重量%、好適には少なくとも5重量%の、請求項1に記載のエステルの1種以上を含有する。
重量%で示したデータの全ては、化粧用製剤および/または医薬用製剤に基づいた重量%に関する。
本発明の1つの態様では、製剤は、n−ノニル n−オクタノエート、n−ノニル n−ノナノエート、n−ノニル n−デカノエート、n−デシル n−オクタノエート、n−デシル n−ノナノエート、n−デシル n−デカノエート、n−オクチル n−ノナノエート、n−オクチル n−デカノエート、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエート、n−ヘプチル n−デカノエート、n−ノニルイソオクタノエート(特にn−ノニル 2−エチルヘキサノエート)、イソノニル n−オクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−オクタノエート)、n−ノニルイソノナノエート(特にn−ノニル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−ノナノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソノナノエート(特にn−オクチル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソオクチル n−ノナノエート(特に2−エチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソオクタノエート(特にn−オクチル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソオクタノエート(特にn−デシル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソノナノエート(特にn−デシル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−デカノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−デカノエート)、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル 2−エチルヘキサノエート)またはそれらの所望の混合物からなる群から選択されるエステルの少なくとも1種を含有する。
本発明の製剤および本発明のエステルは、ボディケアおよび身体清浄のための化粧用製剤の全て、例えば、ボディオイル、ベビーオイル、ボディミルク、クリーム、ローション、スプレー可能なエマルション、日焼け止め組成物、制汗剤、液体石鹸および固形石鹸などにおける基材として配合するのに適している。本発明の製剤および本発明のエステルは、界面活性剤含有製剤、例えば、フォームバス、シャワーバス、ヘアシャンプーおよびケアリンスに使用することもできる。本発明の製剤および本発明のエステルは、衛生分野およびケア分野において使用される、ティシュー、紙、ワイプ、不織製品、スポンジ、パフ、絆創膏および包帯(身体衛生およびボディケアのためのウェットワイプ、清浄用ワイプ、フェイスクレンジングワイプ、スキンケアワイプ、老化に対抗する活性成分を伴ったケアワイプ、日焼け止め剤および虫除け剤を伴ったワイプ、装飾用化粧品のためのワイプ、日焼け後の処置のためのワイプ、トイレ用ウェットワイプ、制汗用ワイプ、オムツ、ティシュー、ウェットワイプ、衛生用品、セルフタンニングワイプ)にケア成分として適用することができる。本発明の製剤および本発明のエステルは特に、毛髪の手入れ、毛髪の清浄化または毛髪の着色のための製剤に使用することもできる。本発明の製剤および本発明のエステルは更に、装飾用化粧品、例えば、リップスティック、リップグロス、メーキャップ、ファンデーション、パウダー、アイシャドウ、マスカラなどに使用することができる。
使用目的に応じて、化粧用製剤は、一連の別の助剤および界面活性剤を含有する。それらの例は、界面活性剤、別の油体、乳化剤、真珠光沢ワックス、コンシステンシー調整剤、増粘剤、過脂肪剤、安定剤、ポリマー、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、生物起源活性物質、紫外線保護因子、酸化防止剤、消臭剤、制汗剤、フケ防止剤、フィルム形成剤、膨潤剤、虫除け剤、セルフタンニング剤、チロシン阻害剤(脱色素剤)、充填剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、防腐剤、香油、染料などであり、以下に一例を記載する。
界面活性物質b−1
本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、少なくとも1種の界面活性物質を含有する。本発明の組成物は、組成物の総重量に基づいて、0〜80重量%、特に0〜40重量%、好ましくは0.1〜20重量%、好適には0.1〜15重量%、とりわけ0.1〜10重量%の量で界面活性物質を含有する。
適当な界面活性物質は基本的に、水相と非水相の間の界面張力を低減する任意の物質である。界面活性物質は、乳化剤および界面活性剤を包含する。本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、1種以上の界面活性物質を含有する。当業者は、それ以外の成分に応じて通常の系(例えば、乳化剤および共乳化剤)を使用する。適当な乳化剤は、基本的に任意の界面活性物質であるが、特にグリフィン法によるHLB値1〜20を有する物質である。乳化剤は各々、いわゆるHLB値(グリフィン法による1〜20の無次元数)を有し、この値は、優先的な水溶性または油溶性が存在するかどうかを示している。9未満の数は、優先的に油溶性疎水性の乳化剤であることを表しており、11より大きい数は、水溶性親水性乳化剤であることを表している。HLB値の値は、乳化剤の親水基および親油基の寸法および強度のバランスについて言及している。グリフィン法は、WC Griffin, J. Soc. Cosmet. Chem. 1 (1949) 311; WC Griffin, J. Soc. Cosmet. Chem. 5 (1954) 249に記載されている。
乳化剤のHLB値は、増分から計算することができる。分子を構成する種々の親水基および疎水基についてのHLB増分は、表(例えば、H.P. Fiedler, Lexikon der Hilfsstoffe fuer Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete [Lexicon of Auxiliaries for Pharmacy, Cosmetics and related fields], Editio Cantor Verlag, Aulendorf, 第4版、1996)または製造業者からの情報に見られる。実際は、2つの相における乳化剤の溶解性が、エマルションのタイプを決定する。乳化剤がより水に溶解性であるならば、この乳化剤はO/Wエマルションをもたらす。一方、乳化剤が油相において良好な溶解性を有するならば、それ以外は同一の調製条件下で、W/Oエマルションが生じる。
非イオン性乳化剤
非イオン性乳化剤の群は、例えば以下を包含する:
(1)8〜40個の炭素原子を含有する直鎖脂肪アルコール、12〜40個の炭素原子を含有する脂肪酸およびアルキル基中に8〜15個の炭素原子を含有するアルキルフェノールへの、エチレンオキシド2〜50molおよび/またはプロピレンオキシド1〜20molの付加生成物、
(2)グリセロールへのエチレンオキシド1〜50molの付加生成物の、C12〜C18脂肪酸モノエステルおよびジエステル、
(3)6〜22個の炭素原子を含有する飽和および不飽和脂肪酸のスルビタンモノエステルおよびジエステル、並びにそれらのエチレンオキシド付加生成物、
(4)アルキル基中に8〜22個の炭素原子を含有するアルキルモノグリコシドおよびアルキルオリゴグリコシド、並びにそれらのエトキシル化類似体、
(5)ひまし油および/または水素化ひまし油へのエチレンオキシド7〜60mol付加生成物、
(6)ポリオールエステル、特にポリグリセロールエステル、例えば、ポリオールポリ−12−ヒドロキシステアレート、ポリグリセロールポリリシノレエート、ポリグリセリル−4 ラウレート、ポリグリセロールジイソステアレートまたはポリグリセロールジメレート;同様に適しているものは、これら物質類の2種以上の化合物の混合物、例えばポリグリセリル−4 ジイソステアレート/ポリヒドロキシステアレート/セバケートである、
(7)ひまし油および/または水素化ひまし油へのエチレンオキシド2〜15molの付加生成物、
(8)直鎖、分岐、不飽和または飽和C〜C22脂肪酸、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ポリグリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)およびポリグルコシド(例えばセルロース)に基づく部分エステル、または混合エステル、およびスクロースポリステアレート(Emulgade(登録商標) SUCRO(Cognis GmbH)として市販)、
(9)ポリシロキサン−ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび対応する誘導体、
(10)ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および/またはC6〜22脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリグリセロールの混合エステル。
脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、グリセロールモノエステルおよびジエステル、並びに脂肪酸のソルビタンモノエステルおよびジエステル、またはひまし油への、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの付加生成物が、既知の市販製品である。それらは、平均アルコキシル化度が、付加反応を実施するエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと基質との定量的量の比に相当する、同族体混合物である。エトキシル化度に依存して、それらはW/O乳化剤またはO/W乳化剤である。グリセロールへのエチレンオキシド付加生成物のC12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステルが、化粧用製剤のための脂肪回復剤として知られている。
本発明の特に適当で穏やかな乳化剤は、ポリオールポリ−12−ヒドロキシステアレートおよびそれらの混合物であり、例えばCognis Deutschland GmbHによってDehymuls(登録商標) PGPH(W/O乳化剤)またはEumulgin(登録商標) VL 75(重量比1:1でココグルコシドを有する混合物、O/W乳化剤)またはDehymuls(登録商標) SBL(W/O乳化剤)の商品名で販売されている。これに関連して、EP 766 661 B1を特に参照することができる。これら乳化剤のポリオール成分は、少なくとも2個、好ましくは3〜12個、特に3〜8個のヒドロキシル基および2〜12個の炭素原子を含有する物質から誘導することができる。
適当な親油性W/O乳化剤は特に、1〜8のHLB値を有する乳化剤であるが、それらは多数の表にまとめられており、当業者に知られている。これら乳化剤の一部は、例えば、Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 第3版、1979, 第8巻、第913頁に列挙されている。エトキシル化生成物について、HLB値は下記式:
Figure 0005767212
[式中、Lは、エチレンオキシド付加生成物における、親油基(すなわち脂肪アルキル基または脂肪アシル基)の重量分率(重量%)である。]
に従って計算することもできる。
W/O乳化剤の群の中で、ポリオール(特にC〜Cポリオール)の部分エステルが特に有利であり、その例は、ペンタエリスリトールの部分エステル、または糖エステル、例として、スクロースジステアレート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンセスキイソステアレート、ソルビタンジイソステアレート、ソルビタントリイソステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンジオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタンモノエルケート、ソルビタンセスキエルケート、ソルビタンジエルケート、ソルビタントリエルケート、ソルビタンモノリシノレエート、ソルビタンセスキリシノレエート、ソルビタンジリシノレエート、ソルビタントリリシノレエート、ソルビタンモノヒドロキシステアレート、ソルビタンセスキヒドロキシステアレート、ソルビタンジヒドロキシステアレート、ソルビタントリヒドロキシステアレート、ソルビタンモノタートレート、ソルビタンセスキタートレート、ソルビタンジタートレート、ソルビタントリタートレート、ソルビタンモノシトレート、ソルビタンセスキシトレート、ソルビタンジシトレート、ソルビタントリシトレート、ソルビタンモノマレエート、ソルビタンセスキマレエート、ソルビタンジマレエート、ソルビタントリマレエート、およびそれらの工業銘柄混合物である。適当な乳化剤はまた、上記したソルビタンエステルへの1〜30mol、好ましくは5〜10molエチレンオキシド付加生成物である。
製剤によって、非イオン性W/O乳化剤(HLB値:8〜18)および/または可溶化剤の群からの少なくとも1種の乳化剤を付加的に使用することが有利な場合もある。これらは例えば、先に既に記載した、相応に高いエトキシル化度(例として、O/W乳化剤については10〜20のエチレンオキシド単位、およびいわゆる可溶化剤については20〜40のエチレンオキシド単位)を有するエチレンオキシド付加生成物である。本発明の特に有利なO/W乳化剤は、セテアレス−12、セテアレス−20およびPEG 20 ステアレートである。好ましい適当な可溶化剤は、Eumulgin(登録商標) HRE 40(INCI:PEG-40 水素化ひまし油)、Eumulgin(登録商標) HRE 60(INCI:PEG-60 水素化ひまし油)、Eumulgin(登録商標) L(INCI:PPG 1 PEG 9 ラウリルグリコールエーテル)、およびEumulgin(登録商標) SML 20(INCI:ポリソルベート−20)である。
アルキルオリゴグリコシドの群からの非イオン性乳化剤は、特に肌に優しく、従って、O/W乳化剤として好適である。C〜C22アルキルモノグリコシドおよびオリゴグリコシド、それらの製造方法およびそれらの使用は、先行技術から知られている。それらの製造方法は特に、グルコースまたはオリゴ糖類と6〜24個、好ましくは8〜22個の炭素原子を含有する第一級アルコールとの反応によって実施する。グリコシド基に関しては、1つの環状糖基が脂肪アルコールにグリコシド結合しているモノグリコシド、或いは好ましくは約8までのオリゴマー化度を有するオリゴグリコシドのいずれも適している。本発明におけるオリゴマー化度は、そのような工業銘柄品に一般的な同族体分布に基づく統計的平均値である。Plantacare(登録商標)またはPlantaren(登録商標)の名称で入手可能な製品は、オリゴグルコシド基にグルコシド結合C〜C16アルキル基を含有し、その平均オリゴマー化度は1〜2である。グルカミンから誘導されたアシルグルカミドもまた、非イオン性乳化剤として適している。本発明によれば、Cognis Deutschland GmbHによってEmulgade(登録商標) PL 68/50の名称で販売されており、アルキルポリグルコシドと脂肪アルコールとの1:1混合物である製品が好ましい。本発明によれば、Eumulgin(登録商標) VL 75の名称で市販されている、ラウリルグルコシド、ポリグリセリル−2−ジポリヒドロキシステアレート、グリセロールおよび水の混合物を有利に使用することもできる。
適当な乳化剤はまた、レシチンおよびリン脂質のような物質である。挙げることのできる天然レシチンの例はケファリンであり、これは、ホスファチジン酸とも称され、1,2−ジアシル−sn−グリセロール−3−リン酸の誘導体である。一方、リン脂質は通常、リン酸とグリセロールのモノエステル、好ましくはジエステル(グリセロールホスフェート)を意味すると理解され、一般に脂肪に分類される。加えて、スフィンゴシンおよび/またはスフィンゴ脂質も適している。
乳化剤として、例えばシリコーン乳化剤が存在してもよい。シリコーン乳化剤は例えば、アルキルメチコンコポリオールおよび/またはアルキルジメチコンコポリオールの群から、特に下記化学構造:
Figure 0005767212
[式中、XおよびYは相互に独立に、基H(水素)、1〜24個の炭素原子を含有する分岐および非分岐のアルキル基、アシル基およびアルコキシ基から選択され、pは0〜200の数であり、qは1〜40の数であり、rは1〜100の数である。]
を特徴とする化合物の群から選択することができる。
本発明の目的に特に有利に使用されるシリコーン乳化剤の1つの例は、ジメチコンコポリオールであり、それらは、Evonik Goldschmidtによって、AXIL(登録商標) B 8832、ABIL(登録商標) B 8843、ABIL(登録商標) B 8847、ABIL(登録商標) B 8851、ABIL(登録商標) B 8852、ABIL(登録商標) B 8863、ABIL(登録商標) B 8873およびABIL(登録商標) B 88183の商品名で販売されている。
本発明の目的に特に有利に使用される界面活性物質の別の例は、セチル PEG/PPG-10/1 ジメチコン(セチルジメチコンコポリオール)であり、これは、Evonik GoldschmidtによってABIL(登録商標) EM 90の商品名で販売されている。
本発明の目的に特に有利に使用される界面活性物質の更なる例は、シクロメチコンジメチコンコポリオールであり、これは、Evonik GoldschmidtによってABIL(登録商標) EM 97およびABIL(登録商標) WE 09の商品名で販売されている。
更に、乳化剤ラウリル PEG/PPG-18/18 メチコン(ラウリルメチコンコポリオール)は、非常に有利であることが知られており、Dow Corning LtdからDow Corning(登録商標) 5200 Formulation Aidの商品名で入手可能である。INCI名シクロペンタシロキサンおよびPEG/PG-18-18ジメチコンを有するシリコーン乳化剤も有利であり、これは、例えばDow Corning(登録商標) 5225 C Formulation Aidの商品名で入手可能である。
別の有利なシリコーン乳化剤は、Wacker社のオクチルジメチコンエポキシグルコシドである。本発明のシリコーン油中水型エマルションには、このタイプのエマルションに使用される既知の乳化剤の全てを使用することができる。本発明の特に好ましいシリコーン中水型乳化剤は、セチル PEG/PPG-10/1 ジメチコンおよびラウリル PEG/PPG-18/18 メチコン[例えば、ABIL(登録商標) EM 90(Evonik Goldschmidt)、DC5200 Formulation Aid(Dow Corning)]およびこれら2つの乳化剤の所望の混合物である。
適当なアニオン性O/W乳化剤は、例えばINCI名ジナトリウムセテアリルスルホスクシネートで入手可能な製品(商品名Eumulgin(登録商標) Prisma、Cognis GmbH)である。
界面活性剤
本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、界面活性化合物として少なくとも1種の界面活性剤を含有する。存在してよい界面活性物質は、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤および/または両性界面活性剤或いは双性イオン性界面活性剤である。界面活性剤含有化粧用製剤、例えば、シャワージェル、フォームバス、シャンプーなどでは、少なくとも1種のアニオン性界面活性剤が好ましくは存在する。
非イオン性界面活性剤の典型的な例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、アルコキシル化トリグリセリド、混合エーテルまたは混合ホルマール、場合により部分的に酸化されていてよいアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドまたはグルクロン酸誘導体、脂肪酸 N−アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特に小麦系植物性生成物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベートおよびアミンオキシドである。非イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含有するならば、それらは、通常の同族体分布を有することができるが、狭い同族体分布を有することが好ましい。
双性イオン性界面活性剤は、分子内に少なくとも1つの第四級アンモニウム基および少なくとも1つの−COO(−)基または−SO (−)基を含有する界面活性化合物を表すために使用する用語である。特に適当な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタインであり、例えば、アルキル基またはアシル基に8〜18個の炭素原子をそれぞれ含有する、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例としてココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例としてココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート、および2−アルキル−3−カルボキシルメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン;並びにココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。好ましい双性イオン性界面活性剤は、INCI名コカミドプロピルベタインで知られている脂肪酸アミド誘導体である。
両性界面活性剤もまた、特に共界面活性剤として、適している。両性界面活性剤は、分子内にC〜C18アルキル基またはアシル基以外に、少なくとも1つの遊離アミノ基および少なくとも1つの−COOH基または−SOH基を含有し、内部塩を形成できる界面活性化合物を意味するものと理解される。適当な両性界面活性剤の例は、アルキル基に約8〜18個の炭素原子をそれぞれ含有する、N−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸(例えばDehyton(登録商標) DCの商品名で市販)、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネートおよびC12〜18アシルサルコシンである。N−アルキルイミノジプロピオン酸の誘導体、例えばN−ラウリル−β−イミノプロピオネート(Deriphat(登録商標) 160 Cの商品名で市販)もまた適している。アンフォアセテート、例えばココアンフォアセテート(例としてDehyton(登録商標) MC)またはココアンフォジアセテート(例としてDehyton(登録商標) DC)も適している。
アニオン性界面活性剤は、水可溶化アニオン性基(例えば、カルボキシレート基、スルフェート基、スルホネート基、シトレート基またはホスフェート基)および親油性基を特徴とする。皮膚適合性アニオン性界面活性剤は、多数の関連テキストブックから当業者に知られており、市販されている。それらは特に、12〜18個の炭素原子を含有する直鎖アルキルまたはアシル基を含有する、アルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアルカノールアンモニウム塩としてのアルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルキルエーテルカルボキシレート、アシルイセチオネート、アシルサルコシネート、アシルタウリン;並びにアルカリ金属塩またはアンモニウム塩としてのスルホスクシネートおよびアシルグルタメートである。特に適当なアニオン性界面活性剤は、グリセリルステアレートシトレート化合物(例えば、Imwitor(登録商標) 370、Imwitor(登録商標) 372P、Axol(登録商標) C 62またはDracorin(登録商標) CE 614035の商品名で市販)またはグリセリルステアレートラクテート化合物である。適当なアルキルスルフェートの例は、ナトリウムセテアリルスルフェート(商品名Lanette(登録商標) E)であり、適当なホスフェートの例は、カリウムセチルホスフェート(商品名Amphisol(登録商標) K)である。適当なアシルグルタメートの例は、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム(例えば、商品名Eumulgin(登録商標) SG)である。適当なアニオン性界面活性剤の別の例は、ナトリウムラウリルグルコースカルボキシレート(商品名Plantapon(登録商標) LGC)である。
使用できるカチオン性界面活性剤は特に、第四級アンモニウム化合物である。好ましいものは、ハロゲン化アンモニウム、特に塩化アンモニウムおよび臭化アンモニウム、例えば、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドおよびトリアルキルメチルアンモニウムクロリド、例として、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリドおよびトリセチルメチルアンモニウムクロリドである。適当な擬似カチオン性界面活性剤は、例えば、ステアリルアミノプロピルジメチルアミン(商品名Dehyquart(登録商標) S18またはIncromine(登録商標) SBまたはTegoAmide(登録商標) S18で市販)である。更に、極めて易生物分解性である第四級エステル化合物、例えば、商品名Stepantex(登録商標)および対応するDehyquart(登録商標)シリーズの製品として販売されているジアルキルアンモニウムメトスルフェートおよびメチルヒドロキシアルキルジアルコキシルオキシアルキルアンモニウムエトスルフェートを、カチオン性界面活性剤として使用することができる。用語「エステルクォート」は一般に、四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩を意味すると理解される。エステルクォートは、本発明の組成物に特に柔らかい感覚をもたらすことができる。エステルクォートは、有機化学の関連方法によって調製される既知の物質である。本発明に従って使用することができる別のカチオン性界面活性剤は、四級化タンパク質加水分解物である。適当なカチオン性界面活性剤は、例えば、ジパルミトイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトスルフェート(商品名Dehyquart(登録商標) C4046)、ジステアロイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトスルフェート(商品名Dehyquart(登録商標) F75)、ジココイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトスルフェート(商品名Dehyquart(登録商標) L80)、ベヘントリモニウムクロリド(商品名Varisoft(登録商標) BT)、ジステアリルジモニウムクロリド(商品名Varisoft(登録商標) TA 100)、パルミトアミドプロピルトリモニウムクロリド(商品名Varisoft(登録商標) PATC)である。
ワックス成分b−2)
本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、少なくとも1種のワックス成分を含有する。本発明の組成物は、組成物の総重量に基づいて、0〜40重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0.1〜15重量%、とりわけ0.1〜10重量%の量でワックス成分を含有する。
用語「ワックス」は通常、以下の性質を有する天然のまたは人工的に得られる物質および物質混合物の全てを意味すると理解される:固体または脆くて硬いコンシステンシー、粗晶質または微晶質、透明または不透明、および分解を伴わない30℃より高温での溶融。僅かでも融点を超えると、ワックスは、低粘性となり、糸引きせず、温度に強く依存したコンシステンシーおよび溶解性を示す。本発明によれば、30℃以上で溶融する、1つのワックス成分またはワックス成分混合物を使用することができる。
本発明によれば、使用できるワックスはまた、要求される融点を有するならば、ワックス様コンシステンシーを有する、脂肪および脂肪様物質である。それらはとりわけ、脂肪(トリグリセリド)、モノグリセリドおよびジグリセリド、天然ワックスおよび合成ワックス、脂肪アルコールおよびワックスアルコール、脂肪酸、脂肪アルコールと脂肪酸のエステル、脂肪酸アミド、またはこれら物質の所望の混合物を包含する。
脂肪は、トリアシルグリセロール、すなわち、脂肪酸とグリセロールとのトリプルエステルを意味すると理解される。それらは好ましくは、飽和、非分岐および非置換脂肪酸基を含有する。それらは混合エステル、すなわち、グリセロールと種々の脂肪酸とのトリプルエステルであってもよい。本発明で使用でき、コンシステンシー調整剤として特に適している物質は、部分水素化によって得られる、いわゆる水素化脂肪および水素化油である。植物性の水素化脂肪および水素化油が好ましく、それらの例は、水素化された、ひまし油、落花生油、大豆油、菜種油、セイヨウアブラナ油、綿実油、大豆油、ヒマワリ油、パーム油、パーム核油、亜麻仁油、アーモンド油、コーン油、オリーブ油、ゴマ油、ココアバター、シアバターおよびヤシ脂肪である。
とりわけ適しているものは、グリセロールとC12〜C60脂肪酸(特にC12〜C36脂肪酸)とのトリプルエステルである。これらは、水素化ひまし油、グリセロールとヒドロキシステアリン酸とのトリプルエステルを包含し、例えば、Cutina HRの名称で市販されている。同様に適しているものは、ワックス成分または混合物の融点が30℃以上であるならば、グリセロールトリステアレート、グリセロールトリベヘネート(例えばSyncrowax HRC)、グリセロールトリパルミテート、またはSyncrowax HGLCの名称で知られているトリグリセリド混合物である。
本発明に従って使用できるワックス成分はとりわけ、モノグリセリド、ジグリセリド、またはこれら部分グリセリドの混合物である。本発明に従って使用できるグリセリド混合物は、Cognis Deutschland GmbH & Co. KG.によって販売されている製品である、Novata ABおよびNovata B(C12〜C18モノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリドの混合物)およびCutina(登録商標) HVG(水素化植物性グリセリド)またはCutina(登録商標) GMS(ステアリン酸グリセリル)を包含する。
ワックス成分として本発明に従って使用できる脂肪アルコールは、C12〜C50脂肪アルコールを包含する。脂肪アルコールは、天然の脂肪、油およびワックスから得ることができ、その例は、ミリスチルアルコール、1−ペンタデカノール、セチルアルコール、1−ヘプタデカノール、ステアリルアルコール、1−ノナデカノール、アラキジルアルコール、1−ヘネイコサノール、ベヘニルアルコール、ブラシジルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコールまたはミリシルアルコールである。本発明によれば、飽和、非分岐脂肪アルコールが好ましい。しかしながら、要求される融点を有するならば、不飽和、分岐または非分岐脂肪アルコールを、ワックス成分として本発明に従って使用することもできる。本発明によれば、天然に存在する脂肪および油(例えば、牛脂、落花生油、セイヨウアブラナ油、綿実油、大豆油、ヒマワリ油、パーム核油、亜麻仁油、ひまし油、コーン油、菜種油、ゴマ油、ココアバターおよびヤシ脂肪)の還元の際に調製される脂肪アルコールカットを使用することもできる。しかしながら、合成アルコール、例えば、チーグラー合成の偶数個の炭素原子を含有する直鎖脂肪アルコール(alfols(登録商標))またはオキソ合成の部分分岐アルコール(dobanols(登録商標))を使用することもできる。本発明において特に適しているものはC14〜C22脂肪アルコールであり、それらは、例えばCognis Deutschland GmbHによってLanette 16(C16−アルコール)、Lanette 14(C14−アルコール)、Lanette O(C16/C18−アルコール)およびLanette 22(C18/C22−アルコール)の名称で販売されている。脂肪アルコールは、トリグリセリドより乾いた皮膚感覚を組成物にもたらすので、トリグリセリドより好ましい。
使用できるワックス成分はまた、C14〜C40脂肪酸またはそれらの混合物である。それらは例えば、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、メリシン酸、エルカ酸およびエレオステアリン酸、および置換脂肪酸、例えば、12−ヒドロキシステアリン酸、および脂肪酸のアミドまたはモノエタノールアミドを包含する。このリストは例示であって特性を限定するものではない。
本発明によれば、例えば、天然植物性ワックス、例として、カンデリラ蝋、カルナウバ蝋、木蝋、エスパルトグラスワックス、コルクワックス、グアルマワックス、米胚芽ワックス、サトウキビワックス、オウリカリーワックス、モンタン蝋、ヒマワリワックス、フルーツワックス、例えば、オレンジワックス、レモンワックス、グレープフルーツワックス、ヤマモモワックス、および、動物性ワックス、例えば、密蝋、セラック蝋、鯨蝋、羊毛蝋および尾羽脂を使用するができる。本発明において、水素化または硬化ワックスを使用することが有利であり得る。本発明で使用できる天然ワックスは、鉱蝋、例えばセレシンおよびオゾケライト、または石油化学ワックス、例えば、ペトロラタム、パラフィンワックスおよびマイクロワックスも包含する。ワックス成分として、化学変性ワックス、特に硬質ワックス、例えば、モンタンエステルワックス、サソールワックスおよび水素化ホホバワックスを使用することもできる。本発明に従って使用できる合成ワックスは、例えば、ワックス様ポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスを包含する。本発明によれば、植物性ワックスが好ましい。
ワックス成分はまた、飽和および/または不飽和、分枝および/または非分枝アルカンカルボン酸と飽和および/または不飽和、分枝および/または非分枝アルコールとのワックスエステルの群から、芳香族カルボン酸、ジカルボン酸、トリカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸(例えば、12−ヒドロキシステアリン酸)と飽和および/または不飽和、分枝および/または非分枝アルコールとのエステルの群から、並びに長鎖ヒドロキシカルボン酸のラクチドの群から選択することができる。そのようなエステルの例は、C16〜C40アルキルステアレート、C20〜C40アルキルステアレート(例えば、Kesterwachs K82H)、ダイマー酸のC20〜C40ジアルキルエステル、C18〜C38アルキルヒドロキシステアロイルステアレートまたはC20〜40アルキルエルケートである。また、C30〜C50アルキル密蝋、クエン酸トリステアリル、クエン酸トリイソステアリル、ヘプタン酸ステアリル、オクタン酸ステアリル、クエン酸トリラウリル、ジパルミチン酸エチレングリコール、ジステアリン酸エチレングリコール、エチレングリコールジ(12−ヒドロキシステアレート)、ステアリン酸ステアリル、ステアリン酸パルミチル、ベヘン酸ステアリル、セチルエステル、ベヘン酸セテアリルおよびベヘン酸ベヘニルを使用することもできる。
ポリマーb−3)
本発明の1つの態様では、本発明の製剤は、少なくとも1種のポリマーを含有する。本発明の製剤は、製剤の総重量に基づいて、0〜20重量%、好ましくは0.05〜18重量%、好適には0.05〜15重量%、特に好ましくは0.05〜10重量%、とりわけ0.1〜1重量%の量でポリマーを含有する。本発明の好ましい態様では、本発明の製剤は、製剤の総重量に基づいて、0.1〜5重量%、特に0.1〜3重量%、とりわけ0.1〜2重量%の量でポリマーを含有する。
適当なカチオン性ポリマーは、例えば以下である:カチオン性セルロール誘導体、例えばAmercholからPolymer JR 400(登録商標)の名称で入手可能な四級化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマー、四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えばLuviquat(登録商標)(BASF)、ポリグリコールとアミンとの縮合生成物、四級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標) L/Gruenau)、四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとのコポリマー(Cartaretine(登録商標)/Sandoz)、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー(Merquat(登録商標) 550/Chemviron)、ポリアミノポリアミド、カチオン性キチン誘導体、例えば場合により微晶質分布であってよい四級化キトサン、ジハロアルキレン(例えばジブロモブタン)とビスジアルキルアミン(例えばビスジメチルアミノ−1,3−プロパン)との縮合生成物、カチオン性グアーガム、例えば、Celanese社製のJaguar(登録商標) CBS、Jaguar(登録商標) C-17、Jaguar(登録商標) C-16、並びに四級化アンモニウム塩ポリマー、例えば、Miranol社製のMirapol(登録商標) A-15、Mirapol(登録商標) AD-1、Mirapol(登録商標) AZ-1。
適当なアニオン性、双性イオン性、両性および非イオン性のポリマーは、例えば、酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、酢酸ビニル/マレイン酸ブチル/イソボルニルアクリレートコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマーおよびそれらのエステル、未架橋ポリアクリル酸およびポリオール架橋ポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メチルメタクリレート/tert−ブチルアミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、ビニルピロリドン/ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルカプロラクタムターポリマー、並びに任意に誘導体化されていてよいセルロースエーテルおよびシリコーンである。
特に適当なアニオン性ポリマーは、INCI名Carbomerを有するアニオン性ポリマー、例えば、carbopol grade 980、980、981、1382、2984、5984、並びにRheocare(登録商標) C plusおよびRheocare(登録商標) 400の商品名で入手可能な製品である。別の適当なアニオン性ポリマーは、アクリレート/C10−30アルキルアクリレート架橋ポリマー(商品名:例えば、Pemulen(登録商標) TR、Pemulen(登録商標) TR 2、Carbopol(登録商標) Ultrez)、アクリレートコポリマー(商品名:例えば、Rheocare TTA、TTN、TTN-2)、アクリルアミド/アクリル酸ナトリウムコポリマー(商品名:例えばCosmedia(登録商標) ATC)、ポリアクリル酸ナトリウム(商品名:例えば、Cosmedia(登録商標) ATH、Cosmedia(登録商標) SP)、ポリアクリルアミド(商品名:例えば、Sepigel(登録商標) 305またはSepigel(登録商標) 501)のINCI名を有するアニオン性ポリマーである。好ましいアニオン性ポリマーは、ポリアクリル酸ホモポリマーおよびポリアクリル酸コポリマーである。
別の適当なポリマーは、シリコーンエラストマーガム、例えばシリコーンエラストマー混合物、例として、INCI名シクロペンタシロキサン(および)ジメチコノール(および)ジメチコン架橋ポリマーの混合物(商品名Dow Corning(登録商標) DC 9027)、INCI名イソデシルネオペンタノエート(および)ジメチコン/ビス−イソブチル PPG-20 架橋ポリマーの混合物(商品名Dow Corning(登録商標) DC EL 8051 IN)、INCI名ジメチコン/ビニルジメチコン架橋ポリマー(および)C12〜14 パレス−12の混合物(商品名Dow Corning(登録商標) DC 9509)、並びにINCI名ジメチコン/ビニルジメチコン架橋ポリマー(および)シリカ(商品名Dow Corning(登録商標) DC 9701 Cosmetic Powder)の混合物である。
同様に適当なポリマーは、多糖類、特に、キサンタンガム、グアールガム、寒天、アルギネートおよびチロース、並びにタラガム、カラゲーニン、スクレロチウムガムおよび天然セルロースである。
別の油体b−4)
例えばクリーム、ボディオイル、ローションおよびミルクのようなボディケア組成物は通常、官能特性の更なる最適化に寄与する、一連の別の油体およびエモリエントを含有する。油体(本発明のエステルおよび更なる油体)は、通常0.1〜80重量%、特に0.5〜70重量%、好ましくは1〜60重量%、とりわけ1〜50重量%、特に1〜40重量%、好適には5〜25重量%、とりわけ5〜15重量%の総量で存在する。別の油体は、通常0.1〜40重量%の量で存在する。
適当な別の油体は、例えば以下である:6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を含有する脂肪アルコールに基づくゲルベアルコール、別の付加的なエステル、例えばミリスチルミリステート、ミリスチルパルミテート、ミリスチルステアレート、ミリスチルイソステアレート、ミリスチルオレエート、ミリスチルベヘネート、ミリスチルエルケート、セチルミリステート、セチルパルミテート、セチルステアレート、セチルイソステアレート、セチルオレエート、セチルベヘネート、セチルエルケート、ステアリルミリステート、ステアリルパルミテート、ステアリルステアレート、ステアリルイソステアレート、ステアリルオレエート、ステアリルベヘネート、ステアリルエルケート、イソステアリルミリステート、イソステアリルパルミテート、イソステアリルステアレート、イソステアリルイソステアレート、イソステアリルオレエート、イソステアリルベヘネート、イソステアリルオレエート、オレイルミリステート、オレイルパルミテート、オレイルステアレート、オレイルイソステアレート、オレイルオレエート、オレイルベヘネート、オレイルエルケート、ベヘニルミリステート、ベヘニルパルミテート、ベヘニルステアレート、ベヘニルイソステアレート、ベヘニルオレエート、ベヘニルベヘネート、ベヘニルエルケート、エルシルミリステート、エルシルパルミテート、エルシルステアレート、エルシルイソステアレート、エルシルオレエート、エルシルベヘネートおよびエルシルエルケート。また、適しているものは、以下である:C18〜C38アルキルヒドロキシカルボン酸と直鎖または分岐C〜C22脂肪アルコールとのエステル、特にジオクチルマレート、直鎖および/または分岐脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、ダイマージオールまたはトリマートリオール)とのエステル、C〜C10脂肪酸に基づくトリグリセリド、C〜C18脂肪酸に基づく液体モノ/ジ/トリグリセリド混合物、C〜C22脂肪アルコールおよび/またはゲルベアルコールと芳香族カルボン酸(特に安息香酸)とのエステル、C〜C12ジカルボン酸と2〜10個の炭素原子および2〜6個のヒドロキシル基を含有するポリオールとのエステル、植物性油、分岐第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分岐C〜C22脂肪アルコールカーボネート、例えばジカプリリルカーボネート(Cetiol(登録商標) CC)、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を含有する脂肪アルコールに基づくゲルベカーボネート、安息香酸と直鎖および/または分岐C〜C22アルコールとのエステル(例えばFinsolv(登録商標) TN)、アルキル基1つあたり6〜22個の炭素原子を含有する直鎖または分岐、対象または非対称ジアルキルエーテル、例えばジカプリリルエーテル(Cetiol(登録商標) OE)、ポリオールによるエポキシ化脂肪酸エステルの開環生成物、および炭化水素、またはそれらの混合物。例えばCetiol(登録商標) SenSoft(Cognis GmbH)の商品名で市販されているような、2−プロピルヘプタノールとn−オクタン酸とのエステルも適している。例えばウンデカンおよびトリデカンのような炭化水素も適している。アルカン、例えばINCI名ヤシ/パーム/パーム核油アルカンを有する混合物(Biosynthesis社の商品名Vegelight 1214)もまた適している。
意外なことに、本発明のエステルが、油溶性紫外線保護フィルターを可溶化するのに特に適していることが見出された。
本発明は、請求項1に記載のエステルの少なくとも1種および少なくとも1種の紫外線保護フィルター(好ましくは油溶性紫外線保護フィルター)を含んでなる製剤を提供する。
本発明は、n−ノニル n−オクタノエート、n−ノニル n−ノナノエート、n−ノニル n−デカノエート、n−デシル n−オクタノエート、n−デシル n−ノナノエート、n−デシル n−デカノエート、n−オクチル n−ノナノエート、n−オクチル n−デカノエート、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエート、n−ヘプチル n−デカノエート、n−ノニル イソオクタノエート(特にn−ノニル 2−エチルヘキサノエート)、イソノニル n−オクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−オクタノエート)、n−ノニルイソノナノエート(特にn−ノニル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−ノナノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソノナノエート(特にn−オクチル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソオクチル n−ノナノエート(特に2−エチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソオクタノエート(特にn−オクチル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソオクタノエート(特にn−デシル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソノナノエート(特にn−デシル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−デカノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−デカノエート)、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル 2−エチルヘキサノエート)からなる群から選択されるエステルの少なくとも1種、および少なくとも1種の紫外線保護フィルター(好ましくは油溶性紫外線保護フィルター)を含んでなる製剤を提供する。
本発明によれば、適当な紫外線保護フィルターは、紫外線を吸収して、吸収したエネルギーをより長波長の放射線(例えば熱)として再び放出できる、室温で液体状または結晶性の有機物質(光保護フィルター)である。UVフィルターは、油溶性または水溶性であってよい。典型的な油溶性UV−Bフィルターおよび/または広域スペクトルUV A/Bフィルターの例を以下に挙げる:
・3−ベンジリデンカンファーまたは3−ベンジリデンノルカンファー(Mexoryl SDS 20)およびその誘導体、例えばEP 0693471 B1に記載されているような3−(4−メチルベンジリデン)カンファー;
・3−(4’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン−2−オンメチルスルフェート(Mexoryl SO);
・3,3’−(1,4−フェニレンジメチン)ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−メタンスルホン酸)およびその塩(Mexoryl SX);
・3−(4’−スルホ)−ベンジリデンボルナン−2−オンおよびその塩(Mexoryl SL);
・N−{(2および4)−[2−オキソボルン−3−イリデン)メチル}ベンジル]アクリルアミドのポリマー(Mexoryl SW);
・2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール(Mexoryl SL);
・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは、2−エチルヘキシル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−オクチル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、およびアミル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート;
・桂皮酸エステル、好ましくは、2−エチルヘキシル 4−メトキシシンナメート、プロピル 4−メトキシシンナメート、イソアミル 4−メトキシシンナメート、2−エチルヘキシル 2−シアノ−3,3−フェニルシンナメート(オクトクリレン);
・サリチル酸エステル、好ましくは、2−エチルヘキシルサリチレート、4−イソプロピルベンジルサリチレート、ホモメンチルサリチレート;
・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン;
・ベンザルマロン酸エステル、好ましくはジ−2−エチルヘキシル 4−メトキシベンズマロネート;
・トリアジン誘導体、例えば、2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジンおよびEP 0818450 A1に記載されているような2,4,6−トリス[p−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)−アニリノ]−1,3,5−トリアジン(Uvinul T 150)、またはビス(2−エチルヘキシル)4,4’−[(6−[4−((1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]ベンゾエート(Uvasorb(登録商標) HEB);
・2,2−メチレンビス(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール(Tinosorb M);
・2,4−ビス[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(Tinosorb S);
・プロパン−1,3−ジオン、例えば1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン;
・EP 0694521 B1に記載されているようなケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体;
・ジメチコジエチルベンザルマロネート(Parsol SLX)。
適当な水溶性UVフィルターは以下である:
・2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグルカンモニウム塩;
・2,2−(1,4−フェニレン)ビス(1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸、モノナトリウム塩)(Neo Heliopan AP);
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩;
・3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば、4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)−ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−オキソ−3−ボルニリデン)スルホン酸およびそれらの塩。
本発明の好ましい態様では、製剤は、少なくとも1種の油溶性紫外線保護フィルターおよび少なくとも1種の水溶性紫外線保護フィルターを含有する。
適当な典型的なUV−Aフィルターは特に、ベンゾイルメタン誘導体、例えば1−(4’−tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン(Parsol(登録商標) 1789)、1−フェニル−3−(4’−イソプロピルフェニル)プロパン−1,3−ジオン、およびDE 19712033 A1(BASF)に記載されているようなエナミン化合物、並びに安息香酸 2−[4−(ジエチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル]ヘキシルエステル(Uvinul(登録商標) A plus)である。
UV−AフィルターおよびUV−Bフィルターはもちろん、混合物として用いてもよい。特に好適な組み合わせは、桂皮酸エステル、好ましくは2−エチルヘキシル 4−メトキシシンナメートおよび/またはプロピル 4−メトキシシンナメートおよび/またはイソアミル 4−メトキシシンナメートと組み合わせた、ベンゾイルメタン誘導体、例えば4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン(Parsol(登録商標) 1789)および2−エチルヘキシル 2−シアノ−3,3−フェニルシンナメート(オクトクリレン)からなる。このタイプの組み合わせは有利には、水溶性フィルター、例えば、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノールアンモニウム塩およびグルカンモニウム塩と組み合わせる。
適当な紫外線保護フィルターは特に、Commission Directiveの添付書類VII(バージョン:その添付書類VIIを技術的進歩に適合させる目的で化粧品に関してCouncil Directive 76/768/EECを補正した、2005年1月28日のCommission Directive 2005/9/EC)に認可されている物質であり、これによって明確に言及がなされている。
本発明の製剤は、不溶性光保護顔料、すなわち、微分散した金属酸化物および/または塩を含有することもできる。適当な金属酸化物の例は特に、酸化亜鉛および二酸化チタン、並びに、鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アルミニウム、セリウムの酸化物、およびそれらの混合物である。使用できる塩は、ケイ酸塩(タルク)、硫酸バリウムまたはステアリン酸亜鉛である。スキンケアエマルションおよび皮膚保護エマルション並びに装飾用化粧品のための顔料として、酸化物および塩を使用する。その粒子は、100nm未満、好ましくは5〜50nm、特に15〜30nmの平均直径を有さなければならない。それらは球形を有してよいが、楕円形、または球形から幾分逸脱した形状を有する粒子を使用することもできる。顔料は、表面処理された状態、すなわち親水化状態または疎水化状態で存在することもできる。その典型例は、被覆された二酸化チタン、例えば、二酸化チタンT 805(Degussa)またはEusolex(登録商標) T、Eusolex(登録商標) T-2000、Eusolex(登録商標) T-Aqua、Eusolex(登録商標) AVO、Eusolex(登録商標) T-ECO、Eusolex(登録商標) T-OLEOおよびEusolex(登録商標) T-S(Merck)である。その典型例は、酸化亜鉛、例えば、酸化亜鉛neutral、酸化亜鉛NDM(Symrise)またはZ-Cote(登録商標)(BASF)またはSUNZnO-ASおよびSUNZnO-NAS(Sunjun Chemical Co. Ltd.)である。本発明における適当な疎水性被覆剤は、第一にシリコーン、具体的にはトリアルコキシオクチルシランまたはシメチコンである。日焼け止め組成物では、いわゆるミクロ顔料またはナノ顔料を用いることが好ましい。微粉化された酸化亜鉛を使用することが好ましい。更に適当な紫外線保護フィルターは、P. FinkelによるSOEFW-Journal 122, 8/1996, 第543〜548頁およびParf. Kosm., 第80巻、第3号/1999, 第10〜16頁に見られる。
一次光保護物質の上記した2つの群に加えて、紫外線が皮膚に侵入した際に誘発される光化学反応連鎖を遮断する、酸化防止剤型の二次光保護剤を使用することも可能である。その典型例は以下である:非常に少ない許容量(例えばpmol〜mol/kg)での、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)およびそれらの誘導体、イミダゾール(例えばウロカニン酸)およびそれらの誘導体、ペプチド、例えばD,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシンおよびそれらの誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイド、カロテン(例えば、−カロテン、−カロテン、リコペン)およびそれらの誘導体、クロロゲン酸およびそれらの誘導体、リポ酸およびそれらの誘導体(例えばジヒドロリポ酸)、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン、並びにそれらのグリコシルエステル、N−アセチルエステル、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、アミルエステル、ブチルエステルおよびラウリルエステル、パルミトイルエステル、オレイルエステル、リノレイルエステル、コレステリルエステルおよびグリセリルエステル)並びにそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびそれらの誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)、並びにスルホキシミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−チオニンスルホキシミン;そして、(金属)キレート剤(例えば、α−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGTAおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびそれらの誘導体(例えば、γ−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびそれらの誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびそれらの誘導体、ビタミンCおよびその誘導体(例えば、パルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルMg、酢酸アスコルビル)、トコフェロールおよびそれらの誘導体(例えばビタミンEアセテート)、ビタミンAおよびその誘導体(ビタミンAパルミテート)、およびベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびそれらの誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク酸、ノルジヒドログアヤレト酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体(例えば、ZnO、ZnSO)、セレンおよびその誘導体(例えばセレノメチオニン)、スチルベンおよびその誘導体(例えば、酸化スチルベン、トランス−酸化スチルベン)、並びに本発明に適したこれら特定の活性成分の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)。
本発明の好ましい態様では、製剤は、4−メチルベンジリデンカンファー、ベンゾフェノン−3、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、エチルヘキシルトリアゾンおよびジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート、3−(4’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン−2−オンメチルスルフェート、3,3’−(1,4−フェニレンジメチン)ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−メタンスルホン酸)およびその塩、3−(4’−スルホ)ベンジリデンボルナン−2−オンおよびその塩、N−{(2および4)−[2−オキソボルン−3−イリデン)メチル}ベンジル]アクリルアミドのポリマー、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール、ジメチコジエチルベンザルマロネート、およびそれらの混合物からなる群から選択される紫外線保護フィルターの少なくとも1種を含有する。
これらの紫外線保護フィルターは、例えば以下の商品名で市販されている:NeoHeliopan(登録商標) MBC(INCI:4−メチルベンジリデンカンファー、製造業者:Symrise);NeoHeliopan(登録商標) BB(INCI:ベンゾフェノン−3、製造業者:Symrise);Parsol(登録商標) 1789(INCI:ブチルメトキシジベンゾイルメタン、製造業者:Hoffmann-La Roche(Givaudan));Tinosorb(登録商標) S(INCI:ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン);Tinosorb(登録商標) M(INCI:メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、製造業者:Ciba Specialty Chemicals Corporation);Uvasorb(登録商標) HEB(INCI:ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、製造業者:3V Inc.);Uvinul(登録商標) T 150(INCI:エチルヘキシルトリアゾン、製造業者:BASF AG);Uvinul(登録商標) A plus(INCI:ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート、製造業者:BASF AG);Mexoryl(登録商標) SO(3−(4’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン−2−オンメチルスルフェート、INCI:カンファーベンザルコニウムメトスルフェート);Mexoryl(登録商標) SX(3,3’−(1,4−フェニレンジメチン)ビス(7,7−ジメチル−2−オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−メタンスルホン酸))、CTFA(INCI:テレフタリリデンジカンファースルホン酸);Mexoryl(登録商標) SL(3−(4’−スルホ)ベンジリデンボルナン−2−オン、INCI:ベンジリデンカンファースルホン酸);Mexoryl(登録商標) SW(N−{(2および4)−[2−オキソボルン−3−イリデン)メチル}ベンジル]アクリルアミドのポリマー、INCI:ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー);Mexoryl(登録商標) SL(2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)プロピル)フェノール、INCI:ドロメトリゾールトリシロキサン);Parsol(登録商標) SLX(ジメチコジエチルベンザルマロネート、INCI:ポリシリコーン−15)。
本発明の製剤は、製剤に基づいて、0.5〜30重量%、好ましくは2.5〜20重量%、特に好ましくは5〜15重量%の量で紫外線保護フィルターを含有することができる。
更なる成分
適当な増粘剤は、例えば、Aerosilグレード(親水性シリカ)、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンおよびベントナイト、例えばBentone(登録商標) Gel VS 5PC(Rheox)である。適当な増粘剤は例えば、Cosmedia(登録商標) Gel CCの商品名で入手可能な、INCI名ジカプリリルカーボネート、ステアラルコニウムヘクトライトおよびプロピレンカーボネートである。
生物起源活性物質は、例えば、トコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、(デオキシ)リボ核酸およびその断片化生成物、β−グルカン、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、疑似セラミド、精油、植物抽出物、例えば、プルーン抽出物、バンバラナッツ抽出物およびビタミン複合体を意味すると理解される。
消臭活性成分/制汗剤は、体臭を中和するか、マスクするかまたは消す。体臭は、離出分泌発汗時に皮膚バクテリアが作用して、不快な臭いのする分解生成物が生成されることによって生じる。従って、抗菌剤、酵素阻害剤、臭気吸収剤または臭気マスク剤がとりわけ消臭活性成分として適している。
適当な虫除け剤は、例えば、N,N−ジメチル−m−トルアミド、1,2−ペンタンジオール、またはMerck KGaAによってInsect Repellent(登録商標) 3535の名称で販売されている3−(N−n−ブチル−N−アセチルアミノ)プロピオン酸エチル、およびブチルアセチルアミノプロピオネートである。
適当なセルフタンニング剤は、ジヒドロキシアセトンまたはエリトルロースである。メラミンの生成を防ぎ、かつ脱色組成物において使用される適当なチロシン阻害剤は、例えば、アルブチン、フェルラ酸、コウジ酸、クマリン酸およびアスコルビン酸(ビタミンC)である。
適当な防腐剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、バラベン、ペンタンジオール、クロルフェネシン、カプリリルグリコール、エチルヘキシルグリセロールまたはソルビン酸、およびSurfacine(登録商標)の名称で知られている銀複合体、並びにCosmetics OrdinanceのパートAおよびBの付録6に挙げられている別の物質類である。
挙げることのできる香油は、天然および合成の香料の混合物である。天然香料は、花、茎および葉、果実、果皮、根、木、ハーブおよび草、針状葉および枝、樹枝およびバルサムからの抽出物である。更に、動物性原料、例えばシベットおよびカストリウム、並びにエステル型、エーテル型、アルデヒド型、ケトン型、アルコール型および炭化水素型の合成香料化合物も適している。
特に界面活性製剤に使用するための、適当な真珠光沢ワックスまたは真珠光沢化合物は、例えば以下である:アルキレングリコールエステル、特にジステアリン酸エチレングリコール;脂肪酸アルカノールアミド、特にヤシ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド;任意にヒドロキシ置換された多塩基性カルボン酸とC6〜22脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル;脂肪物質、例えば、合計で少なくとも24個の炭素原子を有する、脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネート、特にラウロンおよびジステアリルエーテル;ステアリルシトレート、シクロデキストリン、脂肪酸、例えば、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸;C12〜22脂肪アルコールおよび/または2〜10個のヒドロキシル基を含有するC2〜15ポリオールによるC12〜22オレフィンエポキシドの開環生成物、並びにそれらの混合物。
使用できる過脂肪剤は、例えば、ラノリンおよびレシチン、ポリエトキシル化またはアシル化されたラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミドのような物質であり、脂肪酸アルカノールアミドは、同時に気泡安定剤として作用する。適当な過脂肪剤は、例えば、ココグルコシドおよびオレイン酸グリセリルの混合物(Cognis GmbHからLamesoft(登録商標) PO65として市販)である。
適当な充填剤は、例えば製剤の官能特性または化粧品特性を向上し、例えば滑らかさまたはすべすべした感覚を生じるかまたは増強する物質(いわゆる皮膚感覚改質剤)である。適当な充填剤は、デンプンおよびデンプン誘導体(例えば、タピオカデンプン、アルミニウムデンプンオクテニルスクシネート、ナトリウムオクテニルスクシネート、リン酸二デンプン)、主としてUVフィルターまたは染料として作用しない顔料(例えば窒化ホウ素)および/またはAerosil(登録商標)(CAS No. 7631-86-9)、および/またはタルク、並びに例としてポリメチルメタクリレート(例えばCosmedia(登録商標) PMMA V8/V12)、シリカ(例えばCosmedia(登録商標) SILC)、ステアラルコニウムヘクトライト(市販製品Cosmedia(登録商標) gel CCとして存在)、およびHDI/トリメチロールヘキシルラクトン架橋ポリマー(市販製品Cosmedia(登録商標) CUSHIONとして存在)である。
使用できる安定剤は、脂肪酸の金属塩、例えば、ステアリン酸またはリシノール酸のマグネシウム塩、アルミニウム塩および/または亜鉛塩である。
流動挙動を改善するために、ヒドロトロープを使用することもでき、その例は、エタノール、イソプロピルアルコールまたはポリオールである。本発明において適当なポリオールは、好ましくは2〜15個の炭素原子と少なくとも2個のヒドロキシル基を含有する。ポリオールは、更なる官能基、特にアミノ基を含有してもよいし、および/または窒素で変性されていてもよい。
本発明の製剤および本発明のエステルは、身体を清浄にするためおよび/またはボディケアのために使用される汎用ワイプおよび/または衛生ワイプの湿潤または含浸または被覆のための、化粧用製剤および/または医薬用製剤に特に適している。
例として挙げることのできる汎用ワイプおよび衛生ワイプは、衛生分野およびケア分野において使用される、ティシュー、紙、ワイプ、不織製品、スポンジ、パフ、絆創膏および包帯である。これらは、身体衛生およびボディケアのためのウェットワイプ、清浄用ワイプ、フェイスクレンジングワイプ、スキンケアワイプ、皮膚老化に対抗する活性成分を伴ったケアワイプ、日焼け止め剤および虫除け剤を伴ったワイプ、装飾用化粧品のためのワイプ、日焼け後の処置のためのワイプ、トイレ用ウェットワイプ、制汗用ワイプ、オムツ、ポケットティシュー、ウェットワイプ、衛生用品およびセルフタンニングワイプであってよい。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕一般式(I):
〔化1〕
Figure 0005767212
[式中、
(1)R は7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、R は9〜10個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(2)R は8〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、R は8個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(3)R は7〜9個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基であり、R は7個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基である、または
(4)R は7または8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、R は9個の炭素原子を含有するアルキル基であって、R が直鎖アルキル基であるならばR は分岐アルキル基であり、R が分岐アルキル基であるならばR は直鎖アルキル基である、または
(5)R は8個の炭素原子を含有するアルキル基であり、R は8個の炭素原子を含有するアルキル基であって、R が直鎖アルキル基であるならばR は分岐アルキル基であり、R が分岐アルキル基であるならばR は直鎖アルキル基である。]
で示されるエステル、或いはn−オクチルイソオクタノエート、n−デシルイソオクタノエート、n−デシルイソノナノエート、イソノニル n−デカノエート、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエート。
〔2〕R および/またはR が飽和アルキル基である、上記〔1〕に記載のエステル。
〔3〕n−ノニル n−オクタノエート、n−ノニル n−ノナノエート、n−ノニル n−デカノエート、n−デシル n−オクタノエート、n−デシル n−ノナノエート、n−デシル n−デカノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔4〕n−オクチル n−ノナノエートおよびn−オクチル n−デカノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔5〕n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエート、n−ヘプチル n−デカノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔6〕n−ノニルイソオクタノエート、イソノニル n−オクタノエート、n−ノニルイソノナノエート、イソノニル n−ノナノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔7〕n−オクチルイソノナノエートおよびイソオクチル n−ノナノエートからなる群から選択される、上記〔1〕または〔2〕に記載のエステル。
〔8〕化粧用製剤および/または医薬用製剤の製造のための、または化粧用製剤および/または医薬用製剤における、上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のエステルの使用。
〔9〕油体および/または溶解促進剤としての上記〔8〕に記載の使用。
〔10〕上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のエステルを0.1〜95重量%含んでなる、化粧用製剤および/または医薬用製剤。
実施例1:n−デシル−n−デカン酸の調製
1molのn−デカノール、1molのn−デカン酸および0.22gのFascat(登録商標) 2001(シュウ酸錫)を、水分離器を用いて、240℃の温度で3時間加熱した。30cmカラムを用いて、生成物を蒸留した(0.8mbarで153〜168℃)。生成物は、無色無臭の油であった。
製造例
実施例1のエステルを製剤に添加することによって、以下に記載の製剤を得た。同様に、以下のエステルを用いて化粧用製剤を得た:n−ノニル n−オクタノエート、n−ノニル n−ノナノエート、n−ノニル n−デカノエート、n−デシル n−オクタノエート、n−デシル n−ノナノエート、n−デシル n−デカノエート、n−オクチル n−ノナノエート、n−オクチル n−デカノエート、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエート、n−ヘプチル n−デカノエート、n−ノニルイソオクタノエート(特にn−ノニル 2−エチルヘキサノエート)、イソノニル n−オクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−オクタノエート)、n−ノニルイソノナノエート(特にn−ノニル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−ノナノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソノナノエート(特にn−オクチル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソオクチル n−ノナノエート(特に2−エチルヘキシル n−ノナノエート)、n−オクチルイソオクタノエート(特にn−オクチル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソオクタノエート(特にn−デシル 2−エチルヘキサノエート)、n−デシルイソノナノエート(特にn−デシル 3,5,5−トリメチルヘキサノエート)、イソノニル n−デカノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル n−デカノエート)、n−ヘプチル n−ドデカノエート、イソノニルイソオクタノエート(特に3,5,5−トリメチルヘキシル 2−エチルヘキサノエート)。
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1/2:制汗/消臭クリーム、3:制汗クリーム(W/O)、4:制汗/消臭スプレー、5:ビタミンE配合制汗スティック、6:制汗クリーム、7:制汗クリーム「軟固体」
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Figure 0005767212
付録−成分
AMP-95, INCI:アミノメチルプロパノール、Dow Chemical Co;Abil(登録商標) EM 90, INCI:セチルジメチコンコポリオール、Tego Cosmetics(Goldschmidt);Allianz(登録商標) OPT, INCI:アクリレート/C12−22アルキルメタクリレートコポリマー、Rohm und Haas;Amphisol(登録商標) K, INCI:セチルリン酸カリウム、Hoffmann La Roche;Admul(登録商標) WOL 1403, INCI:ポリグリセロールのポリリシノレエート、Quest;Antaron(登録商標) V 220, INCI:PVP/エイコセンコポリマー、GAF General Aniline Firm Corp.(IPS-Global);Antaron(登録商標) V 216, INCI:PVP/ヘキサデセンコポリマー、GAF General Aniline Firm Corp.(IPS-Global);Arlacel(登録商標) 83, INCI:セスキオレイン酸ソルビタン、Uniqema(ICI Surfactants);Arlacel(登録商標) P 135, INCI:PEG-30 ジポリヒドロキシステアレート、Uniqema(ICI Surfactants);Bentone(登録商標) 38, INCI:クオタニウム−18 ヘクトライト、Rheox(Elementis Specialties);Carbopol(登録商標) 980, INCI:カルボマー、Goodrich;Carbopol(登録商標) 2984, INCI:カルボマー、Noveon, Inc.;Carbopol(登録商標) ETD 2001, INCI:カルボマー、Noveon, Inc.;Carbopol(登録商標) Ultrez 10, INCI:カルボマー、Noveon, Inc.;Cegesoft(登録商標) C17, 乳酸ミリスチル、Cognis GmbH;Cegesoft(登録商標) PFO, INCI:Passiflora Incarnata(EU), Cognis GmbH;Cegesoft(登録商標) PS 6, INCI:Olus, Cognis GmbH;Cegesoft(登録商標) SH, INCI:Shorea Stenoptera Seed Butter, Cognis GmbH;Ceraphyl(登録商標) 45, INCI:リンゴ酸ジエチルヘキシル、International Specialty Products;Cetiol(登録商標) 868, INCI:ステアリン酸エチルヘキシル、製造業者:Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) A, INCI:ラウリン酸ヘキシル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) B, INCI:アジピン酸ジブチル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) CC, INCI:ジカプリリルカーボネート、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) J 600, INCI:エルカ酸オレイル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) LC, INCI:ココ−カプリレート/カプレート、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) MM, INCI:ミリスチン酸ミリスチル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) OE, INCI:ジカプリリルエーテル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) PGL, INCI:ヘキシルデカノール、ラウリン酸ヘキシルデシル、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) S, INCI:ジエチルヘキシルシクロヘキサン、Cognis GmbH;Cetiol(登録商標) SB 45, INCI:Shea Butter Butyrospermum Parkii (Linne), Cognis GmbH;
Cetiol(登録商標) SN, INCI:イソノナン酸セテアリル、Cognis GmbH;Copherol(登録商標) F 1300 C, INCI:トコフェロール、Cognis GmbH;Copherol 1250 C, INCI:トコフェリルアセテート、Cognis GmbH;Cosmedia(登録商標) DC, INCI:水素化ダイマージリノレイル/ジメチルカーボネートコポリマー、Cognis GmbH;Cosmedia(登録商標) SP, INCI:ポリアクリル酸ナトリウム、Cognis GmbH;Cutina(登録商標) E 24, INCI:PEG-20 ステアリン酸グリセリル、Cognis GmbH;Cutina(登録商標) HR, INCI:水素化ひまし油、Cognis GmbH;Cutina(登録商標) MD, INCI:ステアリン酸グリセリル、Cognis GmbH;Cutina(登録商標) PES, INCI:ジステアリン酸ペンタエリスリチル、Cognis GmbH;Cutina(登録商標) FS-45, INCI:パルミチン酸、ステアリン酸、Cognis GmbH;Cutina(登録商標) GMS-SE, INCI:ステアリン酸グリセリルSE、Cognis GmbH;Cutina(登録商標) LM conc, INCI:ポリグリセリル−2 ジポリヒドロキシステアレート、オクチルドデカノール、Copernicia Cerifera(カルナウバ)蝋、Euphorbia Cerifera(カンデリラ)蝋、密蝋、セテアリルグルコシド、セテアリルアルコール、Cognis GmbH;Dehymuls(登録商標) FCE, INCI:ジココイルペンタエリスリチルジステアリルシトレート、Cognis GmbH;Dehymuls(登録商標) HRE 7, INCI:PEG-7 水素化ひまし油、Cognis GmbH;Dehymuls(登録商標) PGPH, INCI:ポリグリセリル−2 ジポリヒドロキシステアレート、Cognis GmbH;Crodesta(登録商標) F-50, INCI:スクロースジステアレート、Croda;Dehymuls(登録商標) LE, INCI:PEG-30 ジポリヒドロキシステアレート、Cognis GmbH;Dow Corning(登録商標) 244 Fluid, INCI:シクロメチコン、Dow Corning;Dow Corning(登録商標) 246 Fluid, シクロペンタシロキサン、Dow Corning;Dow Corning(登録商標) 2502, INCI:セチルジメチコン、Dow Corning;Dow Corning DC(登録商標) 245 INCI:シクロペンタシロキサン、Dow Corning;Dehyquart(登録商標) C 4046, INCI:セテアリルアルコール、ジパルミトイルエチルヒドロキシエチルアンモニウムメトスルフェート、セテアレス−20、Cognis GmbH;Dry(登録商標) Flo Plus, INCI:アルミニウムデンプンオクテニルスクシネート、National Starch;Dry(登録商標) Flo PC, INCI:アルミニウムデンプンオクテニルスクシネート、Akzo Nobel;Elfacos(登録商標) ST 37, INCI:PEG-22 ドデシルグリコールコポリマー、Akzo-Nobel;Elfacos(登録商標) ST 9, INCI:PEG-45 ドデシルグリコールコポリマー、Akzo-Nobel;Emery(登録商標) 1780, INCI:ラノリンアルコール、Cognis Corp.;Emulgade(登録商標) CM, INCI:イソノナン酸セテアリルおよびセテアレス−20およびセテアリルアルコールおよびステアリン酸グリセリルおよびグリセリンおよびセテアレス−12およびパルミチン酸セチル、Cognis GmbH;Emulgade(登録商標) PL 68/50, INCI:セテアリルグルコシド、セテアリルアルコール、Cognis GmbH;Emulgade(登録商標) SE-PF, INCI:ステアリン酸グリセリル(および)セテアレス−20(および)セテアレス−12(および)セテアリルアルコール(および)パルミチン酸セチル、Cognis GmbH;Emulgade(登録商標) SUCRO, INCI:ポリステアリン酸スクロース(および)水素化ポリイソブテン、Cognis GmbH;Eumulgin(登録商標) B1, INCI:セテアレス−12、Cognis GmbH;Eumulgin(登録商標) B2, INCI:セテアレス−20、Cognis GmbH;Eumulgin(登録商標) HRE 40, INCI:PEG-40 水素化ひまし油、Cognis GmbH;Eumulgin(登録商標) Prisma, INCI:セテアリルスルホコハク酸二ナトリウム;Eumulgin(登録商標) SG, INCI:ステアロイルグルタミン酸ナトリウム、Cognis GmbH;Eumulgin(登録商標) VL 75, INCI:ラウリルグルコシド(および)ポリグリセリル−2 ジポリヒドロキシステアレート(および)グリセリン、Cognis GmbH;
Eusolex(登録商標) OCR, INCI:オクトクリレン、Merck;Eusolex(登録商標) T 2000, INCI:二酸化チタン、アルミナ、シメチコン、Merck;Eusolex(登録商標) T AQUA, INCI:水および二酸化チタンおよびアルミナおよびメタリン酸ナトリウムおよびフェノキシエタノールおよびナトリウムメチルパラベン、Merck;Eutanol(登録商標) G, INCI:オクチルドデカノール、Cognis GmbH;Eutanol(登録商標) G 16, INCI:ヘキシルデカノール、Cognis GmbH;Eutanol(登録商標) G 16 S, INCI:ステアリン酸ヘキシルデシル、Cognis GmbH;Finsolv(登録商標) TN, INCI:C12/15アルキルベンゾエート、Findex(Nordmann/Rassmann);Fitoderm(登録商標)、INCI:スクアラン、Cognis GmbH;Generol(登録商標) R, INCI:Brassica Campestris(菜種)ステロール、Cognis GmbH;Glucate(登録商標) DO, INCI:メチルグルコースジオレエート、NRD Nordmann/Rassmann;Hispagel(登録商標) 200, INCI:グリセリン、ポリアクリル酸グリセリル、Cognis GmbH;Hostaphat(登録商標) KL 340 N, INCI:トリラウレス−4 ホスフェート、Clariant;Hydagen(登録商標) C.A.T., INCI:クエン酸トリエチル、Cognis GmbH;Hydagen(登録商標) DCMF, INCI:キトサン、Cognis GmbH;Insect Repellent(登録商標) 3535, INCI:ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル、EMD Chemicals, Inc;Isolan(登録商標) PDI, INCI:ジイソステアロイルポリグリセリル−3 ジイソステアレート、Goldschmidt AG;Isolan(登録商標) GPS, INCI:ポリグリセリル−4 ジイソステアレート/ポリヒドロキシステアレート/セバケート、Evonik Goldschmidt;Isolan(登録商標) GI 34, INCI:ポリグリセリル−4 イソステアレート、Evonik Goldschmidt;Irwinol(登録商標) LS 9319, INCI:オクチルデカノール、Irvingia Gabonensis Kernel Butter, 水素化ココ−グリセリド;Keltrol(登録商標) T, INCI:キサンタンガム、CP Kelco;Lameform(登録商標) TGI, INCI:ポリグリセリル−3 ジイソステアレート、Cognis GmbH;Lanette(登録商標) 14, INCI:ミリスチルアルコール、Cognis GmbH;Lanette(登録商標) 18, INCI:ステアリルアルコール、Cognis GmbH;Lanette(登録商標) 22, INCI:ベヘニルアルコール、Cognis GmbH;Lanette(登録商標) E, INCI:セテアリル硫酸ナトリウム、Cognis GmbH;Lanette(登録商標) O, INCI:セテアリルアルコール、Cognis GmbH;Locron(登録商標) L, INCI:アルミニウムクロロハイドレート、Clariant;Lucentite(登録商標) SAN, INCI:クオタニウム−18 ヘクトライト、Co-Op Chemical Co. Ltd.;Microna(登録商標) Matte White(INCI:二酸化チタン、酸化亜鉛);Microna(登録商標) Matte Black(INCI:酸化鉄;マイカ);Microna(登録商標) Matte Yellow(INCI:酸化鉄;マイカ);Microna(登録商標) Matte Red(INCI:酸化鉄;マイカ);Cosmetic white C47056(INCI:二酸化チタン、マイカ);FDC Yellow 6 Al Lake C705270(INCI:Colour Index 15985);DC Red 7 Ca Lake C19003(INCI:Colour Index 15850);Irodin 100 Silverpearl(INCI:マイカ、二酸化チタン);Colophane Claire type Y(INCI:コロホニウム);Monomuls(登録商標) 90-O 18, INCI:オレイン酸グリセリル、Cognis GmbH;Monomuls(登録商標) 90 L 12, INCI:ラウリン酸グリセリル、Cognis GmbH;Myrj(登録商標) 51, INCI:PEG-30-ステアレート、Uniqema;Myritol(登録商標) 312, INCI:カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、Cognis GmbH;Myritol(登録商標) 331, INCI:ココグリセリド、Cognis GmbH;Myritol(登録商標) PC, INCI:プロピレングリコールジカプリレート/ジカプレート、Cognis GmbH;Neo Heliopan(登録商標) 303, INCI:オクトクリレン、Symrise;
Neo Heliopan(登録商標) AP, INCI:ジナトリウムフェニルジベンズイミダゾールテトラスルホネート、Symrise;Neo Heliopan(登録商標) AV, INCI:メトキシ桂皮酸エチルヘキシル、Symrise;Neo Heliopan(登録商標) BB, INCI:ベンゾフェノン−3、Symrise;Neo Heliopan(登録商標) E 1000, INCI:イソアミル−p−メトキシシンナメート、Symrise;Neo Heliopan(登録商標) Hydro, INCI:フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、Symrise;Neo Heliopan(登録商標) MBC, INCI:4−メチルベンジリデンカンファー、Symrise;Neo Heliopan(登録商標) OS, INCI:サリチル酸エチルヘキシル、Symrise;Novata(登録商標) AB, INCI:ココグリセリド、Cognis GmbH;Parsol(登録商標) 1789, INCI:ブチルメトキシジベンゾイルメタン、Hoffmann-La Roche(Givaudan);Pemulen(登録商標) TR-2 Polymer, INCI:アクリレート/C10−30アルキルアクリレート架橋ポリマー、Noveon, Inc.;Photonyl(登録商標) LS, INCI:アルギニン、アデノシン三リン酸二ナトリウム、マンニトール、ピリドキシンHCL、フェニルアラニン、チロシン、Laboratoires Serobiologiques(Cognis);Prisorine(登録商標) 3505, INCI:イソステアリン酸、Uniqema;Prisorine(登録商標) 3758, INCI:水素化ポリイソブテン、Uniqema;Rezal 36G, INCI:アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックスGLY、Reheis, Inc.;Rheocare(登録商標) C Plus, INCI:カルボマー、Cognis GmbH;Ronasphere(登録商標) LDP(INCI:シリカ、二酸化チタン、酸化鉄);Squatol(登録商標) S, INCI:水素化ポリイソブテン、BASF Corp.;Poloxamer(登録商標) 101, INCI:ポロキサマー、BASF SE;SFE(登録商標) 839, INCI:シクロペンタシロキサンおよびジメチコン/ビニルジメチコン架橋ポリマー、GE Silicones;Silicone oil Wacker AK(登録商標) 350、INCI:ジメチコン、Wacker;Tego(登録商標) Care 450, INCI:ポリグリセリル−3 メチルグルコースジステアレート、Goldschmidt;Tego(登録商標) Care CG 90, INCI:セテアリルグルコシド、Goldschmidt;Tegosoft(登録商標) DEC, INCI:ジエチルヘキシルカーボネート、Goldschmidt;Tinosorb(登録商標) S, INCI:ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、Ciba Specialty Chemicals Corporation;Tinosorb(登録商標) M, INCI:メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、Ciba Specialty Chemicals Corporation;Tween(登録商標) 60, INCI:ポリソルベート60、Uniqema(ICI Surfactants);Uvasorb(登録商標) HEB, INCI:ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、3V Inc.;Unirep(登録商標) U-18, INCI:フタル酸ジメチルおよびジエチルトルアミドおよびエチルヘキサンジオール、Induchem AG;Uvinul(登録商標) T 150, INCI:エチルヘキシルトリアゾン、BASF;Uvinul(登録商標) A plus, INCI:ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート、BASF;Veegum(登録商標) Ultra, INCI:ケイ酸マグネシウムアルミニウム、R. T. Vanderbilt Company, Inc.;Veegum(登録商標) Plus, INCI:ケイ酸マグネシウムアルミニウムおよびセルロースガム、R. T. Vanderbilt Company, Inc.;Z-Cote(登録商標) HP 1, INCI:酸化亜鉛およびトリエトキシ−カプリリルシラン、BASF;酸化亜鉛NDM, INCI:酸化亜鉛、Symrise。

Claims (2)

  1. 化粧用製剤および/または医薬用製剤の製造のための、または化粧用製剤および/または医薬用製剤における、油体および/または溶解促進剤としての、n−オクチル n−ノナノエート、n−オクチル n−デカノエート、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエートおよびn−ヘプチル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルの使用。
  2. 油体および/または溶解促進剤としての、n−オクチル n−ノナノエート、n−オクチル n−デカノエート、n−ヘプチル n−オクタノエート、n−ヘプチル n−ノナノエートおよびn−ヘプチル n−デカノエートからなる群から選択されるエステルを0.1〜95重量%含んでなる、化粧用製剤および/または医薬用製剤。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2269566A1 (en) * 2009-06-30 2011-01-05 Cognis IP Management GmbH Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures
JP5763633B2 (ja) * 2009-06-30 2015-08-12 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングCognis IP Management GmbH エステル混合物およびエステル混合物含有組成物
MX344607B (es) * 2011-03-02 2016-12-20 Pibed Ltd Composición química con peróxido de hidrógeno y una nanoemulsión de alcoholes de cadena larga.
KR101318327B1 (ko) * 2011-10-11 2013-10-16 지준홍 아밀알코올 또는 그 이성질체와 천연 식물성 오일 지방산을 에스테르화 시킨 화장료 조성물
EP2793831B2 (fr) 2011-12-20 2021-11-10 L'Oréal Procédé de traitement cosmétique avec une composition comprenant un tensioactif procédé anionique, un alcool gras solide et un ester gras solide
WO2015126624A1 (en) * 2014-02-18 2015-08-27 Elevance Renewable Sciences, Inc. Branched-chain esters and methods of making and using the same
CA2957245A1 (en) * 2014-08-04 2016-02-11 Grupo P.I. Mabe, S.A. De C.V. Anti-rash formulation based on natural materials
MX369773B (es) 2014-12-29 2019-11-20 Kimberly Clark Co Emulsión base multifuncional.
GB2548775B (en) 2014-12-29 2020-09-02 Kimberly Clark Co Cosmetic emulsions
CN116848085A (zh) * 2021-02-17 2023-10-03 赢创运营有限公司 包含6-十一烷醇酯的水性组合物

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4789502A (en) * 1986-11-24 1988-12-06 Shell Oil Company Carboxylic acid production
JPH01294650A (ja) * 1988-05-19 1989-11-28 Daicel Chem Ind Ltd エステル化合物の製造方法
JPH038110A (ja) * 1989-06-05 1991-01-16 Hitachi Maxell Ltd 磁気テープ
DE4033928A1 (de) * 1990-10-25 1992-04-30 Henkel Kgaa Oel-in-wasser-emulsionen
US5437860A (en) 1993-06-22 1995-08-01 Aminco, Inc. Skin and scalp barrier for use with hair treatment products
DE4420516C2 (de) 1994-06-13 1998-10-22 Henkel Kgaa Polyglycerinpolyhydroxystearate
DE4426216A1 (de) 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Benzyliden-Norcampher-Derivate
DE4426215A1 (de) 1994-07-23 1996-01-25 Merck Patent Gmbh Ketotricyclo [5.2.1.0] decan-Derivate
MX9701170A (es) 1994-08-17 1997-05-31 Procter & Gamble Composicion antitranspirante en aerosol con poco propulsor.
IL115693A (en) 1994-10-25 2000-08-13 Revlon Consumer Prod Corp Cosmetic compositions with improved transfer resistance
US5609854A (en) 1995-06-06 1997-03-11 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions
JPH09227383A (ja) * 1996-02-23 1997-09-02 Chiyuuyakuken:Kk 直腸病変組織治療用座薬
DE19623383C2 (de) * 1996-06-12 1999-07-01 Henkel Kgaa Verwendung von Fettstoffen als Siliconersatz zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen
EP1293504A3 (de) 1996-07-08 2003-11-05 Ciba SC Holding AG Triazinderivate als UV-Filter in kosmetischen Mitteln
JPH10237759A (ja) * 1996-11-28 1998-09-08 Givaudan Roure Internatl Sa 香料入り布帛柔軟剤の粘性防止成分
DE19712033A1 (de) 1997-03-21 1998-09-24 Basf Ag Photostabile UV-Filter enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
GB9716273D0 (en) * 1997-07-31 1997-10-08 Kimberly Clark Ltd Hand cleanser
JPH1171249A (ja) * 1997-08-29 1999-03-16 Shiseido Co Ltd 染毛剤組成物
JPH11310741A (ja) * 1998-04-28 1999-11-09 Pentel Kk マーキングインキ組成物
CN1085252C (zh) * 1998-11-05 2002-05-22 无锡轻工大学发酵工程发展公司 微生物脂肪酶酶法合成酯的方法
BR9913341A (pt) * 1998-12-17 2001-10-16 Univation Tech Llc Modificadores de catalisador e seu uso na polimerização de olefina(s)
JP2000212049A (ja) * 1999-01-18 2000-08-02 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
JP2000212046A (ja) * 1999-01-18 2000-08-02 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
DE19924277A1 (de) * 1999-05-27 2000-11-30 Beiersdorf Ag Zubereitungen von Emulsionstyp W/O mit erhöhtem Wassergehalt mit einem Gehalt an mittelpolaren Lipiden und Siliconemulgatoren und gegebenenfalls kationischen Polymeren
AR031108A1 (es) 2000-06-19 2003-09-10 Colgate Palmolive Co Un metodo para mejorar la actividad de una sal de aluminio o de aluminio/circonio que contiene especies de aluminio pequenas y grandes, las sales asi obtenidas y los productos antitranspirantes y/o desodorantes preparados con dichas sales mejoradas
JP4822089B2 (ja) * 2000-12-27 2011-11-24 千葉製粉株式会社 O/w型乳化組成物
JP2003137758A (ja) 2001-10-29 2003-05-14 Kiyomitsu Kawasaki 頭髪化粧料用のマスキング組成物及び該マスキング組成物を含有する頭髪化粧料並びに頭髪化粧料のマスキング方法。
US7311899B2 (en) 2002-02-04 2007-12-25 L'oreal S.A. Compositions comprising at least one silicone, at least one compound comprising at least one ester group, and at least one copolymer, and methods for using the same
JP4042424B2 (ja) * 2002-02-15 2008-02-06 三菱化学株式会社 エステル化合物の製造方法
JP4039103B2 (ja) * 2002-04-04 2008-01-30 三菱化学株式会社 エステル化合物の製造方法
US20040109831A1 (en) * 2002-07-18 2004-06-10 M & M Inx Co. Cosmetic compositions for the protection and optical enhancement of tattooed skin
DE10340412B4 (de) * 2003-09-02 2016-06-16 Sebapharma Gmbh & Co. Kg Kosmetische O/W-Emulsion mit niedrigschmelzender Phytosterolmischung
DE10341025A1 (de) * 2003-09-03 2005-03-31 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Emollient Mischung für kosmetische und pharmazeutische Formulierungen
US7037367B2 (en) 2003-10-20 2006-05-02 W.R. Grace & Co.-Conn. Concrete surface retarders
FR2871689B1 (fr) * 2004-06-18 2007-08-17 Biolog Vegetale Yves Rocher Sa Compositions huileuses cosmetiques a base d'agents viscosants de type elastomeres thermoplastiques
JP2006020526A (ja) 2004-07-06 2006-01-26 Kiyomitsu Kawasaki コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類
US7841036B2 (en) * 2004-07-09 2010-11-30 The Procter & Gamble Company Hand-held roller device with cover for providing benefits to fabrics
FR2873034B1 (fr) * 2004-07-16 2008-04-18 Oreal Composition cosmetique a tenue amelioree..
US8642652B2 (en) * 2005-03-17 2014-02-04 Cognis Ip Management Gmbh Cosmetic compositions containing esters based on 2-propylheptanol
FR2883744B1 (fr) * 2005-03-30 2009-07-03 Oreal Compositions cosmetiques detergentes comprenant trois tensioactifs et un ester gras et utilisation
FR2886840B1 (fr) * 2005-06-10 2007-07-20 Oreal Composition cosmetique anhydre contenant un polyrotaxane reticule et une huile
EP1924239B1 (de) * 2005-09-15 2013-07-17 Cognis IP Management GmbH Kosmetische ölkörper
EP1974715A1 (de) * 2007-03-31 2008-10-01 Zschimmer & Schwarz GmbH & Co KG Chemische Fabriken Tränklösung für Feuchttücher
CN101675120B (zh) * 2007-04-18 2012-12-05 日本板硝子株式会社 光辉性颜料以及使用了该颜料的化妆用组合物
GB0712308D0 (en) * 2007-06-25 2007-08-01 Kind Group Ltd An inhalable composition
DE102007055595A1 (de) 2007-11-20 2009-05-28 Cognis Oleochemicals Gmbh Verfahren zur Herstellung einer organischen Zusammensetzung beinhaltend einen N-Nonylester
CN104277144A (zh) 2008-07-31 2015-01-14 卢布里佐尔公司 共聚物及其润滑组合物
JP5769913B2 (ja) * 2008-10-27 2015-08-26 株式会社コーセー 油中水乳化型メイクアップ化粧料

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