KR101318327B1 - 아밀알코올 또는 그 이성질체와 천연 식물성 오일 지방산을 에스테르화 시킨 화장료 조성물 - Google Patents

아밀알코올 또는 그 이성질체와 천연 식물성 오일 지방산을 에스테르화 시킨 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아밀 알코올 또는 그 이성질체와 올리브 오일, 코코넛 오일과 같은 천연 식물성 오일에서 유래된 지방산을 결합하여 에스테르화시킨 에스테르유를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 에스테르유는 실리콘유보다 보습력이 뛰어나고 사용감이 가벼우면서도 화장료의 점도를 상승시켜 안정성을 부여하므로, 기존 합성 에스테르유의 단점 때문에 상용화된 실리콘유를 완전히 또는 일정 부분 대체하여 보다 친인체적인 자연 유래의 에스테르유를 화장료 조성물의 기본 베이스 성분으로 사용할 수 있을 것이다.

Description

아밀알코올 또는 그 이성질체와 천연 식물성 오일 지방산을 에스테르화 시킨 화장료 조성물 {Cosmetic composition comprising ester oils of amyl alcohol or its isomer and natural vegetable oil}
본 발명은 아밀 알코올 또는 그 이성질체와 올리브 오일, 코코넛 오일과 같은 천연 식물성 오일에서 유래된 지방산을 혼합하여 에스테르화시킨 제품에 관한 것으로서, 구체적으로 상기 에스테르화 제품을 화장료의 처방에 기본적으로 들어가는 오일 처방의 베이스 용도로 사용하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 피부표면에는 수분 외에 피지 등의 유분이 존재하고 이것들이 에멀젼 상태의 피지막이 되어 피부나 털을 덮어 보호하고 있다. 이 피지막을 구성하는 피지의 화학적 조성은 대단히 복잡하고 다양한 유성 물질 외에 유성물질을 만드는 성분이 되는 유리된 지방산, 고급 알코올, 고급 탄화 수소 등이 포함되어 있다. 화장료의 원료도 이들의 피부 표면에 생리적으로 존재하는 유성 물질에 가까운 것이 바람직하다.
이처럼 유성 원료는 수성 원료와 함께 중요한 화장료의 구성성분이고 이들 유성 원료를 화학적인 구조나 성질 등의 차이에 따라 유지, 왁스, 고급 탄화수소 및 본 발명에서 예시되는 합성 에스테르가 있다.
화장료의 원료가 되는 합성 에스테르 유는 유지나 납 등의 천연 에스테르가 가진 장점을 살리고, 단점을 개선하는 목적으로 합성된 것인데, 이들 합성 에스테르 유는 기존 실리콘의 대체제로서 그 사용량이 서서히 증가되고 있는 상황이다.
종래에는 유연성, 평활성, 에몰리언트 효과 등을 가질 목적으로, 파라핀, 에스테르, 고급알코올, 글리세라이드 등의 액체유를 화장료에 함유한 것이 일반적으로 사용되고 있지만, 이들 화장료에는 유분이나 끈적임, 유막감이 생기는 등의 결점이 있었다. 따라서 유분감이나 끈적임, 유막감을 감소시키기 위해서, 상기 구성의 화장료에 디메틸폴리실록산 등의 실리콘유를 화장료에 배합하는 것이 일반적인 경우가 되었다. 한국특허공개공보 제2005-0069835호는 실리콘 베이스의 함수형 화장료 조성물로서 실리콘 가교 폴리머들을 사용하여 보다 많은 수상을 포함할 수 있고 방부제를 포함하지 않으면서 장기간 보존 될 수 있는 화장료 조성물을 공개하고 있다.
그러나, 실리콘유는 가볍게 퍼짐과 우수한 평활성 및 발수성을 가지는 반면, 탄화수소계의 액체유와의 상용성이 악화된다는 결점이 있었다. 또한 표면장력이 낮아서 빨리 확산하므로 지속성이 부족하다.
이에, 본 발명은 실리콘유와 같은 가벼운 퍼짐성과 우수한 평활성 및 발수성을 가짐과 동시에, 에스테르 등의 액체유가 가지는 유분감이나 끈적임, 유막감을 해결한 신규 에스테르유를 화장료 조성물로서 제공하는 것이다.
본 발명의 한 양태에 따르면, 본 발명은 아밀 알코올 또는 그 이성질체와 천연 식물성 오일에서 유래된 지방산을 혼합하여 에스테르화시킨 에스테르유를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 있어서, 바람직하게는 상기 이성질체는 3-메틸-1-부탄올(이소아밀 알코올), 2-메틸-1-부탄올, 2,2-디메틸-1-프로판올, 3-펜탄올, 2-펜탄올, 3-메틸-2-부탄올, 및 2-메틸-2-부탄올로 구성된 군에서 선택된 어느 하나의 이성질체인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 천연 식물성 오일은 지방산을 추출할 수 있는 어떤 천연 식물성 오일도 가능하나, 바람직하게는 올리브 오일 또는 코코넛 오일인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 있어서, 바람직하게는 상기 올리브 오일에서 유래된 지방산은 팔미틱산, 팔미톨레인산, 스테아린산, 올레인산, 리놀레인산, 및 리놀렌산으로 구성된 군에서 선택된 어느 하나 이상의 지방산인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다. 또한 상기 코코넛 오일에서 유래된 지방산은 카프릴릭산, 카프릭산, 라우릭산, 미리스틱산, 팔미틱산, 스테아린산, 올레인산 등으로 구성된 군에서 선택된 어느 하나 이상의 지방산인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 있어서, 상기 천연 식물성 오일에서 유래된 지방산은 코코넛 오일과 올리브 오일같은 천연 식물성 오일로부터 종래 알려진 어떤 추출방법을 이용한 얻어진 지방산도 가능하나, 바람직하게는 고온고압법을 사용하여 추출된 지방산의 혼합물인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 있어서, 바람직하게는 상기 에스테르유는 하기 구조식 8 내지 13(후술하는 구조식 참조)에서 선택된 어느 하나 이상의 이소아밀올리베이트인 것과 하기 구조식 14 내지 20(후술하는 구조식 참조)에서 선택된 어느 하나 이상의 이소아밀코코에이트인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 있어서, 바람직하게는 상기 화장료 조성물은 피부 보습력과 화장료의 증점력을 가지는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다. 본 발명의 실시예에서는 본 발명의 에스테르유가 종래 사용되던 실리콘유보다 보습력이 뛰어나고 사용감이 가벼우면서도 화장료의 점도를 상승시켜 안정성을 부여할 수 있음을 증명하였다.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 본 발명에 따른 에스테르유를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 베이스오일로 포함하는 화장품을 제공한다.
화장품에서 베이스 오일은 화장품의 기본 베이스 성분으로서 다른 화장료 조성물과 혼합하여 피부에 도포하면 피부의 막을 형성시켜 수분을 유지시켜주는 보습효과를 나타낸다.
본 발명에 있어서, 상기 화장품은 상기 화장료 조성물을 포함하는 어떤 제품형태도 가능하나, 바람직하게는 로션, 크림, 세럼, 파운데이션, 썬크림, 비비크림, 메이크업베이스, 립그로즈 또는 립스틱인 것을 특징으로 하는 화장품을 제공한다.
본 발명은 아밀 알코올 또는 그 이성질체와 천연 식물성 오일인 코코넛 오일과 올리브 오일에서 유래된 지방산을 각 오일 유래의 지방산별로 혼합하여 에스테르화시킨 제품에 관한 것으로서 본 발명은 또한 화장료의 처방에 기본적으로 들어가는 오일 처방의 베이스 용도로 실리콘유를 대체하여 사용하는 화장료 조성물에 관한 것을 그 특징으로 한다.
상기의 아밀 알코올은 분자식이 C5H11OH로서 총 7개의 이성질체를 가지고 있다. 그 아밀 알코올과 그 이성질체는 하기의 표 1과 같다.

IUPAC Name

구조식

1-펜탄올(아밀 알코올)
Figure 112011079138037-pat00001

3-메틸-1-부탄올(이소아밀 알코올)
Figure 112011079138037-pat00002

2-메틸-1-부탄올
Figure 112011079138037-pat00003

2,2-디메틸-1-프로판올
Figure 112011079138037-pat00004

3-펜탄올
Figure 112011079138037-pat00005

2-펜탄올
Figure 112011079138037-pat00006

3-메틸-2-부탄올
Figure 112011079138037-pat00007

2-메틸-2-부탄올
Figure 112011079138037-pat00008
본 발명에 있어서 아밀 알코올 보다는 아밀 알코올의 이성질체가 더 뛰어난 오일성(친유성)을 나타내므로 바람직하고, 가장 바람직하게는 아밀 알코올의 이성질체 중 3-메틸-1-부탄올(이소아밀 알코올)를 사용하여 본 발명의 에스테르유를 제조하는 것을 특징으로 한다. 기존의 아밀알코올은 친수성의 성향이 있으나 이소아밀 알코올은 이성질체로 변화되면서 타 물질보다 더 오일성향을 강하게 띄며 더불어 기존 오일성향의 알코올과는 다르게 탄소수가 적어 상당히 가볍고 부드러운 사용감을 나타내므로 사이클로메티콘과 같은 실리콘유에 버금가는 점도를 나타내줄 수 있다.
이들 아밀 알코올 또는 그 이성질체에 천연 식물성 오일인 코코넛 오일과 올리브 오일에서 유래된 지방산을 각각 에스테르화하여 화장료 조성물인 합성에스테르유를 수득한다.
천연 식물성 오일인 코코넛 오일과 올리브 오일과 같은 유지(油脂)를 가수분해하여 지방산을 제조하는 방법에는 고온고압법, 알칼리 분해법, 알콜리시스법, 효소가수분해법 등 당 업계에 널리 알려져 있다.
알칼리 분해법의 경우, 회분식이나 연속식에 상관없이 상당량의 에너지가 소모되며, 유지에 가성소다나 가성가리를 반응시켜 비누화한 다음, 생성된 비누를 염산 등으로 산성화 처리하여 지방산과 글리세롤을 얻는 방법으로서 소모 에너지 대비 생산 수율이 낮다.
알콜리시스법 또한 설비와 장치가 대형이고 복잡하여 넓은 부지가 소요되며 알콜을 재회수하는 장치까지 필요하여 알칼리 분해법과 마찬가지로 상당한 에너지가 소모됨은 물론 심지어 폭발의 위험까지 수반된다.
더불어 근래에 많이 시도되고 있는 효소분해법의 경우, 온화한 조건과 간단한 설비장치로 낮은 에너지 비용으로 생산 가능하나 아직까지는 수율이 낮다는 단점이 있다.
이에 본 발명의 에스테르유를 만들기 위한 지방산은 고온고압법을 사용하여 진행하였다. 코코넛 오일과 올리브 오일로부터 고온고압법을 사용한 지방산의 수득율은 95~99%이었다.
아밀 알코올 또는 그 이성질체와 코코넛 오일, 올리브 오일에서 유래된 지방산의 에스테르화 공정은 종래의 보편화된 탈수축합반응과 같다. 촉매류는 화학촉매에서부터 금속촉매, 효소촉매 모두 사용가능하나 본 발명에서는 화학촉매를 사용하여 에스테르 공정을 진행하였다.
이상에서 상술한 바와 같이, 본 발명의 에스테르유은 실리콘유보다 보습력이 뛰어나고 사용감이 가벼우면서도 화장료의 점도를 상승시켜 안정성을 부여하므로, 기존 합성 에스테르유의 단점 때문에 상용화된 실리콘유를 완전히 또는 일정 부분 대체하여 보다 친인체적인 자연 유래의 에스테르유를 화장료 조성물의 기본 베이스 성분으로 사용할 수 있을 것이다.
도 1은 올리브 오일의 지방산 조성을 나타낸 가스크로마토그래피 분석 차트이다.
도 2는 본 발명의 에스테르유 중 하나인 이소아밀올리베이트의 조성을 나타낸 가스크로마토그래피 분석 차트이다.
도 3은 코코넛 오일의 지방산 조성을 나타낸 가스크로마토그래피 분석 차트이다.
도 4는 본 발명의 에스테르유 중 하나인 이소아밀코코에이트의 조성을 나타낸 가스크로마토그래피 분석 차트이다.
도 5는 본 발명의 에스테르유 중 하나인 이소아밀 올리베이트의 피부 보습력을 측정한 그래프이다.
도 6은 본 발명의 에스테르유 중 하나인 이소아밀 올리베이트의 증점력을 측정한 그래프이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.
실시예 1: 올리브 오일 유래 지방산의 제조
우선, 올리브 오일과 그의 중량비와 동일한 증류수를 투입하여 잘 교반한 후, 고온 고압을 견딜 수 있는 SUS316L 반응기에 투입하고 150~200℃에서 10~20atm을 유지하여 5~10시간 고온고압 과정을 거쳤다. 반응 시간이 종료하면 반응물을 정치시켜 하층의 증류수와 글리세린 혼합물을 배출하여 제거하고 상층의 지방산층을 수득하였다. 상층의 지방산층은 증류수와 글리세린이 혼재되어 있는 상태이므로 감압 탈수하여 수분을 완전히 제거하고 2~3회의 수세 과정과 탈수과정을 거쳐 잔류 글리세린과 수분을 완전히 제거하여 사용하였다. 이때의 지방산 수득율은 95~99%이었다. 상기와 같이 수득된 올리브 오일의 지방산 조성을 분석한 가스크로마토그래피 분석 차트를 도 1에 나타내었다.
상기와 같은 방법으로 여러 종의 올리브 오일로부터 얻어진 지방산의 조성은 다음 표 2와 같다.
올리브 오일 지방산 조성
올레인산 70.0~80.0%
리놀레인산 6.0~10.0%
리놀렌산 0.5~2.0%
팔미틱산 10.0~12.0%
팔미톨레인산 0.5~2.0%
스테아린산 2.0~4.0%
기타 0.5~3.0%
본 발명에 사용될 수 있는 올리브 오일 지방산의 조성이 상기 표 2에 국한되는 것은 아니다. 본 발명에 사용될 수 있는 올리브 오일을 조성하는 대표적인 지방산은 팔미틱산, 팔미톨레인산, 스테아린산, 올레인산, 리놀레인산, 리놀렌산이며 그 구조는 아래 구조식 1~6과 같다.
<구조식 1>
Figure 112011079138037-pat00009

<구조식 2>
Figure 112011079138037-pat00010

<구조식 3>
Figure 112011079138037-pat00011

<구조식 4>
Figure 112011079138037-pat00012

<구조식 5>
Figure 112011079138037-pat00013

<구조식 6>
Figure 112011079138037-pat00014

실시예 2: 코코넛 오일 유래 지방산의 제조
우선, 코코넛 오일과 그의 중량비와 동일한 증류수를 투입하여 잘 교반한 후, 고온 고압을 견딜 수 있는 SUS316L 반응기에 투입하고 150~200℃에서 10~20atm을 유지하여 5~10시간 고온고압 과정을 거쳤다. 반응 시간이 종료하면 반응물을 정치시켜 하층의 증류수와 글리세린 혼합물을 배출하여 제거하고 상층의 지방산층을 수득하였다. 상층의 지방산층은 증류수와 글리세린이 혼재되어 있는 상태이므로 감압 탈수하여 수분을 완전히 제거하고 2~3회의 수세 과정과 탈수과정을 거쳐 잔류 글리세린과 수분을 완전히 제거하여 사용하였다. 이때의 지방산 수득율은 95~99%이었다. 상기와 같이 수득된 코코넛 오일의 지방산 조성을 분석한 가스크로마토그래피 분석 차트를 도 2에 나타내었다.
상기와 같은 방법으로 여러종의 코코넛 오일로부터 얻어진 지방산의 조성은 다음 표 3과 같다.
코코넛 오일 지방산 조성
카프릴릭산 5~9%
카프릭산 5~8%
라우릭산 38~48%
미리스틱산 10~18%
팔미틱산 5~9%
스테아린산 1~4%
올레인산 5~9%
본 발명에 사용될 수 있는 코코넛 오일 지방산의 조성이 상기 표 3에 국한되는 것은 아니다. 본 발명에 사용될 수 있는 코코넛 오일을 조성하는 대표적인 지방산은 카프릴릭산, 카프릭산, 라우릭산, 미리스틱산, 팔미틱산, 스테아린산, 올레인산이며 그 구조는 아래 구조식 7~13과 같다.
<구조식 7>
Figure 112011079138037-pat00015

<구조식 8>
Figure 112011079138037-pat00016

<구조식 9>
Figure 112011079138037-pat00017

<구조식 10>
Figure 112011079138037-pat00018

<구조식 11>
Figure 112011079138037-pat00019

<구조식 12>
Figure 112011079138037-pat00020

<구조식 13>
Figure 112011079138037-pat00021

실시예 3: 에스테르유의 제조 1
실시예 1에서 얻어진 올리브 오일 지방산과 하기 구조식 14의 이소아밀 알코올의 에스테르화 반응을 통해 에스테르유를 제조하였다.
<구조식 14>
Figure 112011079138037-pat00022

진행한 에스테르 공정은 다음과 같다. 먼저 아밀 알코올의 이성질체인 3-메틸-1-부탄올(이소아밀 알코올)과 선 제조된 올리브 오일의 지방산을 각각 1~2몰비와 1몰비로 혼합하고, 지방산 중량의 0.1~1중량부에 해당하는 산촉매를 투입하여 적절히 혼합하였다.
혼합된 원료들을 질소조건하에 120~200℃에서 5~10시간 탈수반응을 진행하였다. 에스테르 반응을 통해 생성되는 물은 냉각콘덴서를 통해 분리하고 반응을 유지하였다.
반응이 종료된 조에스테르는 남아있는 3-메틸-1-부탄올(이소아밀 알코올)을 감압증류하여 제거하고, 미반응 지방산은 알칼리중화하여 제거하였다. 마지막으로 증류수로 1~3회 수세하여 잔류 지방산비누와 슬러지를 제거하고 감압탈수하여 남은 수분을 완전히 제거, 본 발명의 에스테르유를 완성하였다.
본 발명의 이소아밀 알코올과 올리브 오일에서 유래된 지방산을 혼합하여 에스테르화시킨 제품은 다음의 구조식 15~20의 혼합물로서 기존 올리브 오일의 지방산 조성을 가공하지 않은 그 상태로서 복합 지방산 에스테르로 존재할 때 그 특유의 물성과 실리콘과 유사한 장점을 가진다. 그 전체 조성에 대한 가스크로마토그래피 분석 차트는 도 2에 나타내었다.
<구조식 15>
Figure 112011079138037-pat00023

<구조식 16>
Figure 112011079138037-pat00024

<구조식 17>
Figure 112011079138037-pat00025

<구조식 18>
Figure 112011079138037-pat00026

<구조식 19>
Figure 112011079138037-pat00027

<구조식 20>
Figure 112011079138037-pat00028

실시예 4: 에스테르유의 제조 2
실시예 2에서 얻어진 코코넛 오일 지방산과 이소아밀 알코올의 에스테르화 반응을 통해 에스테르유를 제조하였다.
진행한 에스테르 공정은 다음과 같다. 먼저 아밀 알코올의 이성질체인 3-메틸-1-부탄올(이소아밀 알코올)과 선 제조된 코코넛 오일의 지방산을 각각 1~2몰비와 1몰비로 혼합하고, 지방산 중량의 0.1~1중량부에 해당하는 산촉매를 투입하여 적절히 혼합하였다.
혼합된 원료들을 질소조건하에 120~200℃에서 5~10시간 탈수반응을 진행하였다. 에스테르 반응을 통해 생성되는 물은 냉각콘덴서를 통해 분리하고 반응을 유지하였다.
반응이 종료된 조에스테르는 남아있는 3-메틸-1-부탄올(이소아밀 알코올)을 감압증류하여 제거하고, 미반응 지방산은 알칼리중화하여 제거하였다. 마지막으로 증류수로 1~3회 수세하여 잔류 지방산비누와 슬러지를 제거하고 감압탈수하여 남은 수분을 완전히 제거, 본 발명의 에스테르유를 완성하였다.
본 발명의 이소아밀 알코올과 코코넛 오일에서 유래된 지방산을 혼합하여 에스테르화시킨 제품은 다음의 구조식 21~27의 혼합물로서 기존 코코넛 오일의 지방산 조성을 가공하지 않은 그 상태로서 복합 지방산 에스테르로 존재할 때 그 특유의 물성과 실리콘과 유사한 장점을 가진다. 그 전체 조성에 대한 가스크로마토그래피 분석 차트는 도 3에 나타내었다.
<구조식 21>
Figure 112011079138037-pat00029

<구조식 22>
Figure 112011079138037-pat00030

<구조식 23>
Figure 112011079138037-pat00031

<구조식 24>
Figure 112011079138037-pat00032

<구조식 25>
Figure 112011079138037-pat00033

<구조식 26>
Figure 112011079138037-pat00034

<구조식 27>
Figure 112011079138037-pat00035

본 발명으로 만들어지는 에스테르유는 가볍고 부드러운 사용감을 가지는 인체 친화적인 오일로서 단순히 하나의 지방산 조성이나 임의로 배합되는 지방산 조성보다는 천연 식물성 오일인 코코넛 오일과 올리브 오일에서 유래된 지방산 혼합물 조성에 의해서 더 바람직한 품질의 사용감을 나타낼 수 있다.
실시예 5: 에스테르유의 특성 시험
실시예 3에서 제조된 구조식 8~13의 복합물의 형태로 조성된 지방산 에스테르유는 종래의 합성에스테르유의 단점인 유분감이나 끈적임, 유막감등을 해소하고 기존 실리콘유의 장점인 가볍게 퍼짐과 우수한 평활성 및 발수성을 가지는 특성을 지니고 있다. 더불어 실리콘유의 단점인 탄화수소계의 액체유와의 상용성이 악화된다는 결점을 극복하고, 또한 표면장력이 낮아서 빨리 확산하므로 지속성이 부족한 문제를 해결한 획기적인 화장료 조성물이다.
본 발명의 화장료 조성물인 에스테르유 중 실시예 3의 에스테르유는 아래 표 4와 같은 성상을 가진다.
평가 항목 성 상
외 관 무색투명 또는 미황색 액상
산 가 2mgKOH/g 이하
과산화물가 2meq/kg 이하
비누화가 170~210
점 도 1~10cps(20~25℃)
굴절율 1.4200~1.4900
수분함량 0.1% 이하
본 발명의 실시예 3의 에스테르유는 구조식 8~13의 복합 조성에 상기 표 4의 성상을 가지고 있을 때, 본 발명에 부합하는 물성을 가지게 되며, 기존 에스테르유가 극복하지 못하는 실리콘유의 장점인 퍼짐성, 평활성, 발수성을 가지면서 동시에 실리콘유의 단점인 확산성이 높은 데에 따른 지속성의 부족함 및 탄화수소계 액체유와의 상용성도 얻게 된다.
또한 실시예 4의 에스테르유는 다음 표 5와 같은 성상을 가지고 있을 때, 본 발명에 부합하는 물성을 가지게 되며, 기존 에스테르유가 극복하지 못하는 실리콘 유의 장점인 퍼짐성, 평활성, 발수성을 가지면서 동시에 실리콘유의 단점인 확산성이 높은 데에 따른 지속성의 부족함 및 탄화수세계 액체유와의 상용성도 얻게 된다.
평가 항목 성 상
외 관 무색투명 또는 미황색 액상
산 가 2mgKOH/g 이하
과산화물가 2meq/kg 이하
비누화가 190~250
점 도 1~10cps(20~25℃)
굴절율 1.4200~1.4900
수분함량 0.1% 이하
상기의 기술에서 언급된 실리콘유의 대표적인 예인 Cyclomethicone과 본 발명의 에스테르유의 보습력을 비교하기 위해 CK Electronic(독일)사 제품의 Corneometer CM820, Tewameter TM210을 사용하여 각기 평가를 하였으며 비교 데이터로 범용의 보습제로서 화장품에 많이 사용되는 카프릴릭/카프릭 트리글리세리드, 스쿠알란, 이소노닐 이소노나노에이트를 포함, 평가하였다.
본 피부보습 효능평가의 측정 전 준비사항은 다음과 같다.
크림에 의한 피부 수분함유량 효능 평가를 위해 20대의 피시험자 10명을 선정하여 항온항습조건(온도 25~30℃, 상대습도 40~60%)에서 일정 시간(최소 1시간 이상) 안정화를 취하도록 한 후, 주의 사항을 숙지시켰으며, 시험동의서를 받은 후, 바른 직후, 바른 후 120분 경과분을 측정하였다.
실험 방법은 다음과 같다.
크림을 팔 안쪽에 도포한 후, 수분보유량을 측정하였다. 수분 보유량 측정은 Corneometer CM820을 사용하였으며 측정된 Capacitance Value는 0~120사이의 Arbitrary Capacitance Unit(A.U.)으로 전환하였다.
모든 실험은 3회 반복하였으며 통계분석은 5% 유의수준에서 Student's t-test를 행하였다. 본 발명의 에스테르유와 상기의 그 외 4종의 피부보습 측정 결과(Skin Moisture Capacity(A.U))를 도 5에 나타내었다.
도 5의 결과로 볼 때 본 발명의 에스테르유의 보습력이 타 보습제에 비해 월등한 효과가 있음이 확인된다. 따라서 본 발명의 에스테르유를 화장료 조성물로서 사용하게 되면 기존 조성물보다 1.5~2배 가량의 보습력을 강화할 수 있다.
상기의 보습력 비교와 더불어 본 발명의 에스테르유의 화장료에의 점도 상승능력을 화장료에의 대표적인 보습제와 비교하였다.
일반적으로 오일의 점도가 높으면 화장료의 점도가 상승하고 동시에 오일의 점도가 낮으면 화장료의 점도가 낮다. 화장료의 점도는 화장료 제형의 안정성과 불가분의 관계에 있다고 볼 수 있다.
아래의 점도 결과를 볼 때, 본 발명의 에스테르유는 사용감이 가벼우면서 화장료의 제형적으로 점도를 상승시키기 때문에 안정성을 부여할 수 있다. 이는 즉, 본 발명의 에스테르유를 사용하여 화장료를 제조하였을 때, 점도는 상승하지만 원래 가지고 있던 점도가 낮아 피부에 도포할 때의 사용감은 상당히 가볍다 할 수 있다.
특히 본 발명의 에스테르유와 유사한 점도를 가지는 사이클로메티콘과 비교하였을 때, 점도의 상승폭이 1.7배에 이르는 매우 뛰어난 증점력을 가지고 있다.
그 결과는 도 6에 나타내었다. 각 점도는 브룩필드 LVT, Spindle No.4, 30rpm으로 세팅하여 25℃의 항온조에서 하루 동안 보관, 온도 유지 후 측정하였다.
측정에 적용된 화장료의 배합은 아래 표 6와 같다.
카프릴릭
/카프릭
트리글리세리드
사이클로
메티콘
이소노닐
이소노나노에이트
스쿠알란 발명
에스테르유
솔비탄
올리베이트/세테아릴
올리베이트

5

5

5

5

5
글리세린 2 2 2 2 2
잔탄검 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
방부제 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
이온교환수 84.9 84.9 84.9 84.9 84.9
해당 보습제 7.5 7.5 7.5 7.5 7.5
합계 100 100 100 100 100
상기의 화장료 조성물은, 전체 화장료 조성물 총 100중량부에 대하여 대략 1~50중량부를 투입하는 것이 적합하다.
이하, 본 발명의 화장료 조성물의 기본 처방은 다음 화장료 배합 실시예에 의거하여 예시하겠는 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
화장료 배합 실시예 1
본 실시예에서는 고보습로션 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
수상 원료인 정제수, 유화제로서 세테아릴 올리베이트, 솔비탄 올리베이트 2중량부, 글리세린 2중량부, 1,3-부틸렌글리콜 3중량부, 디소듐이디티에이 0.02중량부를 잘 혼합한다.
잔탄검을 0.2중량부 정제수에 잘 풀어준 다음, 수상원료에 투입한다.
유상원료인 세테아릴 알코올 0.5중량부, 글리세릴 스테아레이트 1중량부, 네오펜틸글리콜디헵타노에이트 10중량부에 본 발명의 에스테르유를 20중량부 투입하여 75℃정도에서 녹인 후, 수상 원료에 서서히 투입한다. 투입 후 호모믹서로 10분 가량 혼합한다. 그 후 65℃가량에서 카보폴 941 0.08중량부를 정제수에 잘 풀어준 다음 첨가한다. 마지막으로 트리에탄올아민을 0.08중량부 투입하여 안정화한다.
상온에서 서서히 냉각하여 본 발명의 에스테르유를 사용한 고보습로션을 수득한다.
화장료 배합 실시예 2
본 실시예에서는 고보습크림 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
수상원료인 정제수, 유화제로서 세테아릴 올리베이트, 솔비탄 올리베이트 2중량부, 글리세린 2중량부, 1,3-부틸렌글리콜 3중량부, 디소듐이디티에이 0.02중량부를 투입하여 잘 혼합한다.
잔탄검 0.2중량부를 정제수에 잘 풀어준 후, 수상원료에 투입한다.
유상원료인 세테아릴 알코올 1.2중량부, 글리세릴 스테아레이트 1중량부, 네오펜틸글리콜디헵타노에이트 10중량부, 버터 1중량부, 멀티왁스 0.8중량부에 본 발명의 에스테르유를 25중량부 투입하여 75℃가량에서 녹인 후, 수상원료에 서서히 투입한다. 투입 후 호모믹서로 잘 교반한다.
65℃가량에서 카보폴 940 0.06중량부를 정제수에 잘 풀어준 다음 위 배합에 투입한다. 마지막으로 트리에탄올아민 0.06중량부를 투입하여 안정화한다.
상온에서 서서히 식혀 본 발명의 에스테르유를 사용한 고보습크림을 수득한다.
화장료 배합 실시예 3
본 실시예에서는 크림 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
수상원료인 정제수, 세테아릴 올리베이트, 솔비탄 올리베이트 2중량부, 글리세레스-26 5중량부, 1,3-부틸렌글리콜 2중량부, 트리에탄올아민 0.2중량부를 혼합한다.
유상원료인 세테아릴 알코올 1.5중량부, 글리세릴 스테아레이트 0.5중량부, KF-96 6CS(디메티콘) 0.5중량부, 카프릴릭/카프릭 트리글리세리드 5중량부, 스쿠알란 5중량부에 본 발명의 에스테르유를 5중량부 투입하여 75℃가량에서 녹인 후 수상원료에 서서히 투입하여 잘 교반한다.
65℃가량에서 카보폴 940 1%(w/w) 수용액을 수상과 유상원료의 혼합액에 20중량부 투입하여 잘 교반한다.
상온에서 서서히 식혀 본 발명의 에스테르유를 사용한 화장용 크림을 수득한다.
화장료 배합 실시예 4
본 실시예에서는 세럼 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
수상원료인 정제수, 글리세린 3중량부, 트리에탄올아민 0.2중량부를 70℃가량 가열한 후, 호모믹서로 혼합한다.
유상원료로서 세테아릴 올리베이트, 솔비탄 올리베이트를 1.5중량부, 아라셀 165 0.5중량부, 버터 1.5중량부, KF-96 6CS(디메티콘) 1중량부, 시클로헥사실록산 4중량부에 본 발명의 에스테르유 2중량부를 75℃가량에서 녹인 후 수상원료에 서서히 투입한다.
75℃가량에서 호모믹서로 잘 교반한다. 65℃가량에서 카보폴 940 1%(w/w) 수용액을 20중량부 투입하여 잘 교반한다.
상온에서 서서히 식혀 본 발명의 에스테르유를 사용한 세럼을 수득한다.
화장료 배합 실시예 5
본 실시예에서는 수중유 파운데이션 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
유상원료로서 디스테아디모니움 헥토라이트 0.5중량부, 오조케라이트 0.5중량부, 솔비탄 올리베이트 1중량부, 세틸 디메티콘 코폴리올 3중량부, 옥틸메톡시 시나메이트 4중량부, 트리메틸실옥시실리케이트 1중량부, 페닐트리메티콘 2중량부에 본 발명의 에스테르유 4중량부를 투입하여 72℃가량에서 가열하여 혼합한 후, 시클로헥사실옥산 24.7중량부에 해당 색조물을 10중량부 가량 분산 후에 첨가한다.
수상원료로서 1,3-부틸렌글리콜, 정제수 등을 적정량 투입하여 혼합하여 실온에 보관한다.
유상원료에 수상원료를 교반하면서 서서히 투입하고 투입 완료후에 30여분간 교반하여 본 발명의 에스테르유를 사용한 파운데이션 제품을 수득한다.
화장료 배합 실시예 6
본 실시예에서는 썬크림 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
유상원료로서 솔비탄 올리베이트, 디스테아디모니움 헥토라이트, 세틸 디메티콘 코폴리올, 에틸헥실 메톡시시나메이트, 이소아밀-p-메톡시시나메이트, 시클로헥사실옥산, 자외선 차단제 및 본 발명의 에스테르유 등을 적정량 배합하여 75℃가량으로 가열한다.
수상원료로서 프로필렌 글리콜, 정제수 등을 적정량 투입하여 75℃가량 가열한다.
유상원료에 수상원료를 투입하여 온도를 유지하고 잘 교반해 준 다음 서서히 식히면서 교반하여 본 발명의 에스테르유를 사용한 썬크림 제품을 수득하였다.
화장료 배합 실시예 7
본 실시예에서는 비비크림 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
유상원료로서 비즈왁스, 바셀린, 솔비탄 올리베이트, 세틸 디메티콘 코폴리올, 액상 파라핀, 세틸 에틸헥사노에이트 및 본 발명의 에스테르유를 적정량 투입하여 72℃가량으로 가열, 교반한다. 여기에 옥틸도데카놀과 알루미늄 스테아레이트 에어로질과 실리카 디메틸 실리케이트를 소량 혼합한다.
수상원료로서 글리세린, 정제수 등을 투입하여 실온 보관한다.
유상원료에 수상원료를 교반하면서 서서히 투입한다.
색상베이스를 투입하고, 30분 정도 교반하면 본 발명의 에스테르유를 사용한 비비크림 제품을 수득한다.
화장료 배합 실시예 8
본 실시예에서는 메이크업 베이스 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
수상원료로서 정제수, 글리세릴 카프릴레이트를 소량 투입하여 75℃까지 가열, 교반한다.
가열한 수상원료에 세테아릴 올리베이트, 솔비탄 올리베이트를 적정량 첨가하여 완전히 용해될 때까지 교반한다.
세틸 팔미테이트, 솔비탄 팔미테이트 혼합물과 해바라기오일, 카프릴릭/카프릴 트리글리세리드, 본 발명의 에스테르유를 적정량 투입하여 교반한다.
색상 베이스를 첨가하여 완전히 분산시키고, 해당 오일을 첨가, 균질하게 교반한다. 40~50℃가량에서 첨가물을 투입하면 본 발명의 에스테르유를 사용한 메이크업 베이스가 완성된다.
화장료 배합 실시예 9
본 실시예에서는 립글로즈 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
폴리부텐, 솔비탄 올리베이트, 올레일알코올, 트리에틸헥사노인, 미도우폼씨드오일, 폴리글리세릴-2 트리이소스테아레이트, 컬러베이스와 향을 첨가한 후, 본 발명의 에스테르유를 일정량 투입하여 75~80℃에서 용해시킨다.
호모믹서로 각 원료 물질을 분산시킨 후, 몰드에 성형하면 본 발명의 에스테르유를 사용한 립글로즈가 완성된다.
화장료 배합 실시예 10
본 실시예에서는 립스틱 배합을 적용하여 본 발명의 에스테르유를 사용하였다. 그 배합은 아래와 같다.
칸델릴라 왁스, 카노바왁스, 멀티왁스, 디펜타에리스리톨 헥사하이드록시스테아레이트, 폴리부텐, 솔비탄 올리베이트, 아라셀 83, 조조바 오일, 미도우폼씨드오일, 디이소스테아릴 말레이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 트리에틸헥사노인, 케스터오일, 폴리메틸메타크릴레이트와 색소, 펄화제 및 본 발명의 에스테르유를 첨가하여 75~80℃에서 용해시킨 후 호모믹서로 분산시키고, 향을 첨가한 후 몰드에 성형하면 본 발명의 에스테르유를 사용한 립스틱 제품이 완성된다.

Claims (11)

  1. 아밀 알코올 또는 그 이성질체와, 천연 식물성 오일로서 올리브 오일 또는 코코넛 오일에서 유래된 지방산을 혼합하여 에스테르화시킨 에스테르유를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 이성질체는 3-메틸-1-부탄올(이소아밀 알코올), 2-메틸-1-부탄올, 2,2-디메틸-1-프로판올, 3-펜탄올, 2-펜탄올, 3-메틸-2-부탄올, 및 2-메틸-2-부탄올로 구성된 군에서 선택된 어느 하나의 이성질체인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서, 상기 올리브 오일에서 유래된 지방산은 팔미틱산, 팔미톨레인산, 스테아린산, 올레인산, 리놀레인산, 및 리놀렌산으로 구성된 군에서 선택된 어느 하나 이상의 지방산인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 코코넛 오일에서 유래된 지방산은 카프릴릭산, 카프릭산, 라우릭산, 미리스틱산, 팔미틱산, 스테아린산 및 올레인산으로 구성된 군에서 선택된 어느 하나 이상의 지방산인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 올리브 오일 또는 코코넛 오일에서 유래된 지방산은 올리브 오일 또는 코코넛 오일을 고온고압법을 사용하여 추출된 지방산의 혼합물인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 에스테르유는 하기 구조식 15 내지 20에서 선택된 어느 하나 이상의 이소아밀올리베이트인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물:

    <구조식 15>
    Figure 112011079138037-pat00036


    <구조식 16>
    Figure 112011079138037-pat00037


    <구조식 17>
    Figure 112011079138037-pat00038


    <구조식 18>
    Figure 112011079138037-pat00039


    <구조식 19>
    Figure 112011079138037-pat00040


    <구조식 20>
    Figure 112011079138037-pat00041

  8. 제 1항에 있어서, 상기 에스테르유는 하기 구조식 21 내지 27에서 선택된 어느 하나 이상의 이소아밀코코에이트인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물:

    <구조식 21>
    Figure 112011079138037-pat00042


    <구조식 22>
    Figure 112011079138037-pat00043


    <구조식 23>
    Figure 112011079138037-pat00044


    <구조식 24>
    Figure 112011079138037-pat00045


    <구조식 25>
    Figure 112011079138037-pat00046


    <구조식 26>
    Figure 112011079138037-pat00047


    <구조식 27>
    Figure 112011079138037-pat00048

  9. 제 1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부 보습력과 화장료의 증점력을 가지는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  10. 제 1항, 제 2항 및 제 4항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 따른 화장료 조성물을 베이스오일로 포함하는 화장품.
  11. 제 10항에 있어서, 상기 화장품은 로션, 크림, 세럼, 파운데이션, 썬크림, 비비크림, 메이크업베이스, 립그로즈 또는 립스틱인 것을 특징으로 하는 화장품.
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