JP2001504126A

JP2001504126A - 対称トリアジン誘導体

Info

Publication number: JP2001504126A
Application number: JP52316198A
Authority: JP
Inventors: エーリス，トーマス; ヒューグリン，ディートマー; ルター，ヘルムート
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 1996-11-20
Filing date: 1997-11-10
Publication date: 2001-03-27
Anticipated expiration: 2017-11-10
Also published as: US6217856B1; ES2205268T3; DE69724992T2; KR20000069055A; IL129644A0; JP4252627B2; EP0941217B1; AU736424B2; BR9713109B1; CN1237966A; EP0941217A1; WO1998022447A1; RU2191178C2; ATE250040T1; DE69724992D1; AU5320198A; ID21704A; CN1117737C; KR100514940B1; BR9713109A

Abstract

(57)【要約】Ｒ₁及びＲ₂が、それぞれ他独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₃がＣ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシである式（１）の対称トリアジン誘導体の記載がある。容易に入手可能なトリアジン誘導体は、紫外線感受性の物質、特にヒト及び動物の、皮膚及び毛髪を、ＵＶ放射線の有害な作用から保護するのに適切である。

Description

【発明の詳細な説明】対称トリアジン誘導体本発明は、対称トリアジン誘導体、これらの化合物の製造、及びＵＶ放射線の有害な作用から有機物質を保護するそれらの用途に関する。Ｏ−ヒドロキシル基の少なくとも１個又はアルコキシフェニル置換基の少なくとも２個を含有している、Ｏ−アルキル化ｏ−ヒドロキシフェニルトリアジン類（ＨＰＴ）は、例えば、ＥＰ−Ａ−０，７４３，３０９から良好なスペクトル特性及び良好な技術的適用特性を有している化粧品用ＵＶ吸収剤として既知である。しかしながら、下記式：の非対称基本構造から導かれるそのようなトリアジン誘導体の製造は、多工程合成方法を必要とする。上記式中、Ｒ_a及びＲ_bは反応性の基であり、特に、ヒドロキシル基により一又は多置換されたフェニル基である。下記式：の対称基本構造から製造することができる対称トリアジン化合物は、簡便なワン −バッチ法で入手するのがより容易である。そのような「トリアジン基本構造」は、例えば、対応するベンゾニトリル化合物を三量体化するか、又はシアヌル酸塩化物から出発して、グリニャール反応若しくはフリーデル・クラフツのアルキル化反応により製造してもよい。遊離のＯＨ基の引き続くエステル化が、所望のトリアジン誘導体を２工程反応で製造することを可能としている。したがって、本発明は、式（１）:（式中、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ他と独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁− Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシである）で示される対称トリアジン誘導体類に関する。Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル又はＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシは、直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、代表的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アミル、イソアミル若しくはtert−アミル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、又はドデシル、あるいはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ若しくはドデシルオキシである。特に好ましい化合物は、Ｒ₃がＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシであり、特にＣ₅−Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₁及びＲ₂が式（１）で示した意味を有する、式（１）のそれらである。非常に特別に好ましい化合物は、式（２）: （式中、Ｒ₄及びＲ₅は、それぞれ他と独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁− Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシである）で示される式（１）に一致するそれらである。重要な化合物は、特に、Ｒ₄が、水素であり；そしてＲ₅及びＲ₆が、Ｃ₅−Ｃ₁₂ アルコキシである式（２）のそれらであるか、又はＲ₄及びＲ₅が、Ｃ₅−Ｃ₁₂アルキルであり；そしてＲ₆が、水素である式（２）それらである。非常に特別に好ましい化合物は、式（３）: （式中、Ｒ₇は、Ｃ₅−Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₈は、水素；又はＣ₁−Ｃ₅アルキルである）で示されるそれらである。本発明のトリアジン誘導体類は、単一の化合物として、又はそれぞれ異なる単一化合物の混合物として用いることができる。式（１）の新規な対称トリアジン化合物は、特に、式（４）: で示されるトリアジン化合物との混合物としても用いることができる。式（４）において、Ｒ₁₀は、水素；Ｃ₆−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₂−Ｃ₆アルケニルであり；そしてＲ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシである。Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルは、例えば、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル又は３− メチル−ブタ−２−エニルである。式（１）及び式（４）のトリアジン化合物の混合物は、本発明の別の目的である。式（１）の新規なトリアジン誘導体類は、異なる方法で製造してもよい。グリニャール反応では、例えば、シアヌル酸塩化物１molを、式（１）の、Ｒ₁、Ｒ₂ 及びＲ₃の意味に従い、アルキル基及び／又は１個若しくは数個の遊離のヒドロキシル基を含有していてもよい対応する臭化フェニルマグネシウム化合物３mol と反応させる。本中間体の製造方法は既知であり、とりわけＥＰ−Ａ−０，５５７，５５９に記載されている。本中間体は、また、ルイス酸、好ましくは塩化アルミニウムの存在下、シアヌル酸塩化物と、式（１）のＲ₁、Ｒ₂及びＲ₃の意味に従い、アルキル基及び／又は１個若しくは数個の遊離のヒドロキシル基を含有していてもよい対応するフェニル化合物のフリーデル・クラフツのアルキル化反応により得ることができる。 A．Ninagawa，M．Kawazoe，H．Matsuda，Makromol．Chem．180(1979)，2123 によれば、本中間体は、また、式（１）のＲ₁、Ｒ₂及びＲ₃の意味に従い、アルキル基及び／又は１個以上のヒドロキシル基を含有していてもよいベンゾニトリル化合物の環化三量体化により得ることができる。式（１）に対応している最終生成物は、第一反応工程で得られた中間体のヒドロキシル基を、慣用の方法によるアルキル化によって、第二反応工程でエーテル化することにより得ることができる。本発明の更なる目的は、新規なトリアジン誘導体類の製造方法に関する。本発明の式（１）の対称トリアジン誘導体類、又はこれらと式（４）のトリアジン化合物との混合物、及び式（５）：〔式中、Ａｒは、式（５ａ）：（式中、Ｒ₁は、水素；ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；若しくはＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシであり；Ｒ₂は、ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ；若しくはベンジルオキシであり；Ｒ₃は、ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；若しくはＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₄は、水素；若しくはＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシであるか；又はＲ₁とＲ₂は、フェニル基と一緒になって、ベンゼンと縮合した複素環式５員環であり、好ましくは式（５ａ）: で示される基である）で示される基である〕で示される化合物は、特にＵＶフィルターとして、すなわち紫外線感受性の有機物質、特にヒト及び動物の皮膚及び毛髪をＵＶ放射線の有害な作用から保護するのに、適切である。式（５）の化合物の説明例は以下のものである：したがって、これらの化合物は、化粧品、医薬及び獣医学用調剤での光安定剤として適切である。それらは、溶解した形態、又はそれらがほんのわずかに可溶性であるか、若しくは不溶性ならば、０．０２〜２、好ましくは０．０５〜１．５、そして最も好ましくは０．１〜１．０μｍの範囲に平均粒径を有するミクロ化した形態で製剤中に取り込むことができる。したがって、本発明の別の目的は、皮膚又は毛髪のための化粧品製剤の提供であり、それは、皮膚又は毛髪用の化粧品製剤に、式（１）又は（５）の化合物少なくとも１種、及び皮膚又は毛髪に化粧品として適合し得る担体又は賦形剤を含み、それは、ａ）式（１）若しくは（５）の化合物の少なくとも１種以上、及びｂ）式（４）の化合物の混合物を、皮膚及び毛髪に化粧品として適合し得る担体又は賦形剤と一緒に含んでいる。新規なＵＶ吸収剤に加えて、本化粧品製剤は、下記物質分類のＵＶ保護剤を更に１種以上含有することができる：１．ｐ−アミノ安息香酸誘導体類、代表的には２−エチルヘキシル４−ジメチルアミノベンゾエート；２．サリチル酸誘導体類、代表的には２−エチルヘキシルサリチレート；３．ベンゾフェノン誘導体類、代表的には２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン及びその５−スルホン酸誘導体；４．ジベンゾイルメタン誘導体類、代表的には１−（４−tert−ブチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオン；５．ジフェニルアクリレート類、代表的には２−エチルヘキシル−２−シアノ− ３，３−ジフェニルアクリレート及び３−（ベンゾフラニル）−２−シアノアクリレート；６．３−イミダゾール−４−イルーアクリル酸及び３−イミダゾール−４−イル −アクリレート；７．ベンゾフラン誘導体類、好ましくはＥＰ−Ａ−５８２，１８９、ＵＳ−Ａ− ５,３３８,５３９、ＵＳ−Ａ−５,５１８,７１３及びＥＰ−Ａ−６１３,８９３に開示されている２−（ｐ−アミノフェニル）ベンゾフラン誘導体類；８．ポリマー系ＵＶ吸収剤、とりわけＥＰ−Ａ−７０９，０８０に記載されているベンジリデンマロネート誘導体；９．ケイ皮酸誘導体類、代表的には、とりわけＵＳ−Ａ−５，６０１，８１１及びＷＯ９７／００８５１に開示されている２−エチルヘキシル４−メトキシシンナメート若しくはイソアミラート、又はケイ皮酸誘導体類；１０．カンファー誘導体類、代表的には３−（４’−メチル）ベンジリデンボルナン−２−オン、３−ベンジリデンボルナン−２−オン、Ｎ〔２（及び４）−２ −オキシボルナ−３−イリデンメチル）ベンジル〕アクリルアミドポリマー、３ −(４’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン−２−オンメチルスルフェート、３，３’−（１，４−フェニレンジメチン）−ビス（７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ−〔２．２．１〕ヘプタン−１−メタンスルホン酸）及びそれらの塩、３−（４’−スルホ）ベンジリデンボルナン−２−オン及びその塩；１１．トリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体類、代表的には２，４，６−トリアニリン−（ｐ−カルボ−２’一エチル−１’−オキシ）−１，３，５−トリアジン、及びＵＳ−Ａ−５，３３２，５６８、ＥＰ−Ａ−５１７，１０４、ＥＰ−Ａ −５０７，６９１、ＷＯ９３／１７００２及びＥＰ−Ａ−５７０，８３８に開示されているＵＶ吸収剤；１２．２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導体類；１３．２−フェニルベンゾイミダゾール−５−スルホン酸及びその塩；１４．メンチル−ｏ−アミノベンゾエート；１５．二酸化チタン(異なって被覆済み)、酸化亜鉛、及び雲母“Sunscreen”，E ds．N．J．Lowe，N．A．Shaath，Marcel Dekker，Inc.，New York and Basel又はCosmetics & Toiletries(107)，50 et seq．（1992）に記載されているＵＶ吸収剤も、また、本発明の製剤中の更なるＵＶ保護剤として用いることができる。本化粧品製剤は、また、ビタミンＥ、カロチノイド類、又はＨＡＬＳ化合物類のような既知の抗酸化剤と一緒に用いることができる。新規な化粧品製剤は、通常、製剤の全量に基いて、式（１）若しくは（５）のＵＶ吸収剤、又は式（１）及び式（４）のＵＶ吸収剤の混合物、並びに化粧品として適合し得る賦形剤を、０．１〜２５、好ましくは０．５〜１０重量％含んでいる。本化粧品製剤は、単純に個々の成分を一緒に撹拌するような慣用の方法により、ＵＶ吸収剤を賦形剤と物理的に混合することにより製造することができる。本発明の化粧品製剤は、油中水型又は水中油型エマルションとして、アルコール中油型ローションとして、イオン性若しくは非イオン性の両親媒性脂質の小嚢分散液として、ゲルとして、固体スティック又はアエロゾル製剤として製剤化することができる。油中水型又は水中油型エマルションとして、化粧品として適合し得る賦形剤は、油相５〜５０％、乳化剤５〜２０％、及び水３０〜９０％を含むことが好ましい。油相は、化粧品製剤に適切ないかなる油、例えば、１種若しくは数種の炭素水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル又は脂肪アルコールを含有することができる。好ましいモノ−又はポリオールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン及びソルビトールである。毛髪（hair）用の化粧品製剤は、 −洗髪の前又は後に、染色若しくは染料の除去の前又は後に、あるいはパーマ若しくはストレートパーマ過程の前又は後に、リンスするための、シャンプー、ローション、ゲル又はエマルションの形態で、 −髪のセット若しくはトリートメントのための、のローション、泡状物又はゲルの形態で、 −ブラシッング若しくはウェービングのためのローション又はゲル形態で、 −ヘアーラッカーの形態で、 −パーマ若しくはストレートパーマ、染色又は染料除去のための、組成物の形態であることができる。例えば、下記の化粧品製剤を毛髪用に用いることは可能である。 a₁）ＵＶ吸収剤、ＰＥＧ−６Ｃ₁₀オキソアルコール及びソルビタンエスキオレエート（esquioleate）からなり、水、及び４％ミンクアミドプロピルジメチル− ２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩化物又はQuaternium80のようないずれかの第四級アンモニウム化合物が導入されている、自然に乳化する市販製剤； a₂）ＵＶ吸収剤、クエン酸トリブチル、及びＰＥＧ２０ソルビタンモノオレエート（sorbitan monooleate）からなり、水、及び４％ミンクアミドプロピルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩化物又はQuaternium80のようないずれかの第四級アンモニウム化合物が導入されている、自然に乳化する市販製剤；ｂ）ブチルトリグリコール及びクエン酸トリブチル中のＵＶ吸収剤の４級ドープ溶液；ｃ）既知の方法（溶液又は溶液の混合物からの沈殿、粉砕）により得られたミクロ化ＵＶ吸収剤の分散液であり、ＡＰＧ（例えば、Plantaren）中で平均直径０．０５〜１．０μmを有し、製剤水溶液中に４級（例えば、ミンクアミドプロピルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウム塩化物）を有する分散液；ｄ）ＵＶ吸収剤と、ｎ−アルキルピロリドンとの混合物又は溶液：皮膚又は毛髪用の化粧品製剤は、保湿剤、エマルション安定化剤、皮膚湿潤剤、日焼け促進剤、キサンタン（xanthan）のような増粘剤、グリセリンのような湿潤保持剤、保存剤、香料及び着色料のような他成分をまた含有していてもよい。新規な皮膚又は毛髪用の化粧品製剤は、太陽光の有害な作用に対してヒトの皮膚及び毛髪を顕著に保護することにより区別される。下記の限定することのない例は、本発明をより詳細に説明している。百分率は、重量％である。例１：２,４,６−トリス(４−２−エチルヘキシルオキシフェニル)−(１,３,５) −トリアジンの調製式（１０１ａ）: の基本構造は、A．Ninagawa，M．Kawazoe，H．Matsuda，Makromol．Chem．180(1 979),2123に従い、ｐ−ヒドロキシベンゾニトリルを環状三量体化することにより調製した。式（１０１ａ）の化合物５．３６ｇを、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ mlに溶解し、微細に粉末化した炭酸カリウム６．５３ｇを１００〜１０５℃で導入した。この混合物を、３０分間撹拌し、その後、ＤＭＦ１０ｍｌに溶解した３ −（クロロメチル）ヘプタン８．２３ｇを更に３０分かけて１００〜１０５℃で滴下した。温度を、徐々に１３５℃まで６時間かけて昇温させた。１００℃まで冷却後、トルエン５０mlを添加し、次いで沈殿塩をろ過除去した。ろ液を濃縮し、蒸発乾固し、次いで残渣をトルエン５０ml及び水１００mlにとり、酸性化し、振蓋して抽出した。乾燥した有機相を蒸発濃縮した。粗生成物（約７ｇ）をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／トルエン７：３）により精製した。収率：無色の油状物４．８ｇ（理論値の４６％）例２：２，４，６−トリス〔３，５−ジメチル−４−(２−エチルヘキシルオキシフェニル)〕−（１，３，５）−トリアジンの調製式（１０２ａ）: の基本構造化合物は、例えば、フリーデル・クラフト条件下(例えば、ＤＥ−Ａ −２，２１９，０１２)、２，６−ジメチルフェノールをシアヌル酸塩化物と反応させることにより得た。式（１０２ａ）の化合物６．６２ｇを、ジメチルホルムアミド７０mlに溶解し、微細に粉末化した炭酸カリウム６．５３ｇを１００〜１０５℃で導入した。この混合物を、３０分間撹拌し、その後、ＤＭＦ１０mlに溶解した３−（クロロメチル）ヘプタン１１．６５ｇを更に６０分かけて１００〜１０５℃で滴下した。温度を１００〜１０５℃に３時間保った。１００℃まで冷却後、トルエン５０ml を添加し、次いで沈殿塩をろ過除去した。ろ液を濃縮し、蒸発乾固し、次いで残渣にトルエン１００ml及び水１００mlを注ぎ、酸性化し、振蓋して抽出した。有機相を、中性になるまで水洗し、分離し、乾燥し、次いで蒸発濃縮した。粗生成物（ｃ．１０ｇ）をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／トルエン６５：３５）により精製した。収率：無色の結晶４．７ｇ、融点８３〜８４℃（理論値の４０％）例３：式（１０３）: で示される化合物は、例１の手法と一般的に、類似に調製することができる。用途例例４：水中油型エマルションの調製製剤（ＣＴＦＡ又はＩＮＣＩにしたがう命名法）（ａ₁）セテアレス６（及び）ステアリルアルコール２．０％（ａ₂）セテアレス２５２．０％（ａ₃）セテアリルアルコール５．０％（ａ₄）カプリル／カプリン酸トリグリコール５．０％（ａ₅）セテアリルオクタネート１０．０％（ａ₆）ワセリン５．０％（ａ₇）式（１０１）の化合物４．０％（ｂ₁）プロピレングリセリド３．０％（ｂ₂）カルボポル９３４０．２％（ｂ₃）Ｈ₂Ｏ６３．５３％（ｃ）トリエタノールアミン０．２７％成分（ａ₁）〜（ａ₇）(＝相Ａ)及び（ｂ₁）〜（ｂ₃）(＝相Ｂ)を、７５〜８０ ℃まで加熱する。相Ｂを、その後、相Ａに添加し、均一化する。成分（ｃ）（＝相Ｃ）を、その後添加し、再び均一化した。遮光ファクター（sun screen factor）を、ＳＰＦ（sunproof factor）分析器（Optometrix，SPF290）を用いるDiffey and Robson，J．Soc．Cosmet．Chem．4 0,127-133（1989）の方法により決定した。この水中油型エマルションは、遮光ファクター７．８を有している。例５：日焼けクリームの調製製剤（個々の成分は、ＣＴＦＡ又はＩＮＣＩにしたがい命名されている）（ａ₁）ジメチコン２．０％（ａ₂）ミリスチン酸イソプロピル９．０％（ａ₃）ステアリルアルコール１０．０％（ａ₄）ステアリン酸４．０％（ａ₅）式（１０２）の化合物４．０％（ａ₆）ミクロ化した２，４−ビス（フェニル）−６− ３．２％（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−（１，３，５） −トリアジン（φ０．２５μm）３．２％（ｂ₁）トリエタノールアミン１．２％（ｂ₂）カルボマー９３４（１％）５．０％（ｂ₃）Ｈ₂Ｏ６１．６％成分（ａ₁）〜（ａ₆）(＝相Ａ)を、別々に、かつ非常に注意深く均一化し、次いで成分（ｂ₁）〜（ｂ₃）(＝相Ｂ)のように別々に７５〜８０℃まで加熱した。相Ｂを、相Ａに激しく撹拌しながら、その後添加する。撹拌しながら、混合物を放置して冷却した。この日焼けクリーム（Suntan cream）は、遮光ファクター１１を有している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者ルター，ヘルムートドイツ連邦共和国デー―79639 グレンツァハ―ヴィーレンテュリンガーヴェーク３アー

Claims

【特許請求の範囲】１．式（１）: （式中、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ他と独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁− Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₃は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシである）で示される化合物。２．式（１）において、Ｒ₃が、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシである、請求項１記載の化合物。３．Ｒ₃が、Ｃ₅−Ｃ₁₂アルコキシである、請求項１又は２記載の化合物。４．式（２）: （式中、Ｒ₄及びＲ₅は、それぞれ他と独立して、水素；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁− Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₆は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシである）で示される請求項１記載の化合物。５．Ｒ₄が、水素であり、そしてＲ₅及びＲ₆が、Ｃ₅−Ｃ₁₂アルコキシである、請求項４記載の化合物。６．Ｒ₄及びＲ₅が、Ｃ₅−Ｃ₁₂アルコキシであり、そしてＲ₆が、水素である、請求項４記載の化合物。７．式（３）: （式中、Ｒ₇は、Ｃ₅−Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₈は、水素；又はＣ₁−Ｃ₅アルキルである）で示される請求項１又は３記載の化合物。８．式（１）の化合物及び式（４）: （式中、Ｒ₁₀は、水素；Ｃ₆−Ｃ₁₂アルキル；又はＣ₂−Ｃ₆アルケニルであり；そしてＲ₁₁は、Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシである）で示される化合物の混合物。９．請求項１記載の式（１）の化合物を製造する方法であって、第一反応工程において、シアヌル酸塩化物１molを、式（１）の、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃の意味に従い、アルキル基及び／又は１個若しくは２個以上の遊離のヒドロキシル基を含有することができる、対応する臭化フェニルマグネシウム化合物３molと反応させ、次いで第二反応工程において、アルキル化反応での遊離のヒドロキシル基をエーテル化することを特徴とする方法。１０．請求項１記載の式（１）の化合物を製造する方法であって、第一反応工程において、ルイス酸の存在下、フリーデル・クラフツのアルキル化反応により、シアヌル酸塩化物１molを、式（１）の化合物のＲ₁、Ｒ₂及びＲ₃ の意味に従い、アルキル基及び／又は１個若しくは２個以上の遊離のヒドロキシル基を含有することができる、対応するフェニル化合物３molと反応させ、次いで第二反応工程において、アルキル化反応での遊離のヒドロキシル基をエーテル化することを特徴とする方法。１１．請求項１記載の式（１）の化合物を製造する方法であって、第一反応工程において、式（１）のＲ₁、Ｒ₂及びＲ₃の意味に従い、アルキル基及び／又は１個若しくは２個以上のヒドロキシル基を含有るすことができるベンゾニトリル化合物を、環化三量体化し、次いで第二反応工程において、アルキル化反応での遊離のヒドロキシル基をエーテル化することを特徴とする方法。１２．式（１）の化合物、又は式（５）: 〔式中、Ａｒは、式（５ａ）: （式中、Ｒ₁は、水素；ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；若しくはＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシであり；Ｒ₂は、ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルコキシ；若しくはベンジルオキシであり；Ｒ₃は、ヒドロキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル；若しくはＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシであり；そしてＲ₄は、水素；若しくはＣ₁−Ｃ₁₂アルコキシであるか；又はＲ₁とＲ₂は、フェニル基と一緒になって、ベンゼンと縮合した複素環式５員環である）で示される基である〕で示される化合物の、ヒト及び動物の皮膚及び毛髪をＵＶ放射線の有害な作用から保護するための使用。１３．式（１）又は（５）の化合物の少なくとも１種又は２種以上を、毛髪及び皮膚に化粧品として適合し得る担体又は賦形剤と一緒に含む、皮膚及び毛髪のための化粧品用製剤。１４．ａ）式（１）若しくは（５）の化合物の少なくとも１種、及びｂ）式（４）の化合物の混合物を、皮膚及び毛髪に化粧品として適合し得る担体又は賦形剤と一緒に含む皮膚又は毛髪のための化粧品製剤。１５．製剤の全量に基いて、式（１）若しくは（５）のＵＶ吸収剤、又は式（１）及び式（４）のＵＶ吸収剤の混合物、並びに皮膚及び毛髪に化粧品として適合し得る賦形剤の少なくとも１種を、少なくとも０．１〜２５重量％含む、請求項１３又は１４記載の皮膚又は毛髪のための化粧品製剤。１６．洗髪の前又は後に、染色若しくは染料除去の前又は後に、パーマ若しくはストレートパーマ過程の前又は後にリンスするための、シャンプー、ローション、ゲル又はエマルションの形態で、髪のセット若しくはトリートメントのための、ローション、泡状物又はゲルの形態で、ブラシッング若しくはウェービングするための、ローション、泡状物又はゲル形態で、ヘアーラッカーの形態で、あるいはパーマ、染色若しくは染料除去のための製剤の形態で得られる、毛髪をＵＶ放射線から保護するための、請求項１３〜１５のいずれか１項記載の毛髪用の化粧品製剤の使用。１７．ＵＶ放射線の有害な作用から保護するためにヒトの毛髪を処理する方法であって、洗髪の前又は後に、染色若しくは染料除去の前又は後に、パーマ若しくはストレートパーマ過程の前又は後に、リンスするための、シャンプー、ローション、ゲル又はエマルションで、髪のセット若しくはトリートメントのための、ローション、泡状物又はゲルで、ブラシッング若しくはウェービングするための、ローション、泡状物又はゲルで、ヘアーラッカーで、あるいはパーマ、染色若しくは染料除去のための製剤で、毛髪を処理し、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション、泡状物、ヘアーラッカー、又はパーマ、ストレートパーマ用、染色若しくは染料除去用の組成物が、式（１）若しくは（５）のＵＶ吸収剤の少なくとも１種、又は式（１）及び式（４）のＵＶ吸収剤の混合物を含むことを特徴とする方法。