DE69724992T2 - Symmetrische triazin-derivate - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von symmetrischen Triazin-Derivaten, die Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung zum Schutz organischer Materialien vor schädlichen Wirkungen der UV-Strahlung.
  • Es sind O-alkylierte o-Hydroxyphenyltriazine (HPT), welche mindestens eine o-Hydroxylgruppe oder mindestens zwei Alkoxyphenyl-Substituenten enthalten, bekannt, zum Beispiel aus der EP-A-0,743,309, als kosmetische UV-Absorber mit guten spektralen Eigenschaften sowie guten technischen Anwendungseigenschaften. Jedoch erfordert die Herstellung solcher Triazin-Derivate, welche von der unsymmetrischen Basisstruktur
    Figure 00010001
    abgeleitet sind, mehrstufige Syntheseverfahren.
  • In der obigen Formel sind Ra und Rb ein reaktiver Rest, insbesondere ein Phenyl-Rest, welcher durch Hydroxylgruppen mono- oder polysubstituiert ist.
  • Symmetrische Triazinverbindungen, welche aus der symmetrischen Basisstruktur
    Figure 00010002
    hergestellt werden können, sind in einfachen Eintopfverfahren leichter zugänglich.
  • Solche "Triazin-Basisstrukturen" können beispielsweise durch Trimerisieren der entsprechenden Benzonitril-Verbindungen oder, ausgehend von Cyanurchlorid, durch eine Grignard-Reaktion oder Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt werden. Eine anschliessende Veretherung der freien OH-Gruppen macht es möglich, die erwünschten Triazin-Derivate herzustellen, und zwar in einer zweistufigen Reaktion.
  • Die erfindungsgemäßen symmetrischen Triazin-Derivate der Formel
    Figure 00020001
    worin
    R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff; C1-C12-Alkyl; oder C1-C12 -Alkoxy darstellen; und
    R6 C1-C12-Alkyl; oder C1-C12-Alkoxy darstellt oder
    Figure 00020002
    worin
    Ar ein Rest der Formel
    Figure 00020003
    darstellt,
    R1 Wasserstoff; Hydroxy; C1-C12-Alkyl; oder C1-C12-Alkoxy ist;
    R2 Hydroxy; C1-C12-Alkoxy; oder Benzyloxy ist;
    R3 Hydroxy; C1-C12-Alkyl; oder C1-C12-Alkoxy; und
    R4 Wasserstoff; oder C1-C12-Alkoxy; oder
    R1 und R2 zusammen mit dem Phenyl-Rest einen heterozyklischen fünfgliedrigen Ring bilden, welcher mit Benzol kondensiert ist,
    oder Mischungen dieser Verbindungen mit Triazin-Verbindungen der Formel (4) sowie Verbindungen der Formel
    Figure 00030001
    worin
    Ar ein Rest der Formel ist
    Figure 00030002
    R1 Wasserstoff; Hydroxy; C1-C12-Alkyl; oder C1-C12-Alkoxy ist;
    R2 Hydroxy; C1-C12-Alkoxy; oder Benzyloxy darstellt;
    R3 Hydroxy; C1-C12-Alkyl; oder C1-C12-Alkoxy ist; und
    R4 Wasserstoff; oder C1-C12-Alkoxy ist; oder
    R1 und R2 zusammen mit dem Phenyl-Rest einen heterozyklischen fünfgliedrigen Ring bilden, welcher mit Benzol kondensiert ist, bevorzugt ein Rest der Formel
    Figure 00030003
    sind besonders geeignet als UV-Filter, d. h. zum Schutz von ultraviolett-empfindlichen organischen Materialien, insbesondere der Haut und des Haares von Menschen und Tieren, gegenüber den schädlichen Wirkungen von UV-Strahlung.
  • Verdeutlichende Beispiele der Verbindungen der Formel (5) sind
  • Figure 00030004
  • Figure 00040001
  • Dementsprechend sind diese Verbindungen geeignet als Lichtstabilisatoren in kosmetischen, pharmazeutischen und veterinären Zubereitungen. Sie können in gelöster Form erhalten werden, oder, wenn sie nur schlecht löslich oder unlöslich sind, sie können in die Zubereitungen in mikronisierter Form mit einer mittleren Teilchengröße in dem Bereich von 0,02 bis 2, bevorzugt von 0,05 bis 1,5 und ganz besonders bevorzugt von 0,1 bis 1,0 μm eingefügt werden.
  • Dementsprechend ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung die Bereitstellung einer kosmetischen Zubereitung für die Haut oder das Haar, welche mindestens eine Verbindung der Formeln (1) oder (5) sowie Träger oder Hilfsmittel umfaßt, welche mit der Haut und dem Haar kosmetisch kompatibel sind, oder einer kosmetischen Formulierung für die Haut oder das Haar, welche eine Mischung umfaßt von
    • a) mindestens einer oder mehr als einer Verbindung der Formel (1) oder (5) sowie
    • b) eine Verbindung der Formel (4),

    zusammen mit Trägern oder Hilfsmitteln, welche mit der Haut und dem Haar kosmetisch kompatibel sind.
  • Zusätzlich zu den neuen UV-Absorbern können die kosmetischen Formulierungen ebenso einen oder mehr als einen weiteren UV-Schutz der folgenden Substanzklassen enthalten:
    • 1. p-Aminobenzoesäure-Derivate, typischerweise 2-Ethylhexyl-4-dimethylaminobenzoat;
    • 2. Salicylsäure-Derivate, typischerweise 2-Ethylhexylsalicylat;
    • 3. Benzophenon-Derivate, typischerweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon und dessen 5-Sulfonsäure-Derivate;
    • 4. Dibenzoylmethan-Derivate, typischerweise 1-(4-tert-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1,3-dion;
    • 5. Diphenylacrylate, typischerweise 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat und 3-(Benzofuranyl)-2-cyanoacrylat;
    • 6. 3-Imidazol-4-ylacrylsäure und 3-Imidazol-4-ylacrylat;
    • 7. Benzofuran-Derivate, bevorzugt 2-(p-Aminophenyl)benzofuran-Derivate, offenbart in der EP-A-582,189, der US-A-5,338,539, der US-A-5,518,713 und in der EP-A-613,893;
    • 8. polymere W-Absorber, wie die Benzylidenmalonat-Derivate, welche unter anderem in der EP-A-709,080 beschrieben sind;
    • 9. Zimtsäure-Derivate, typischerweise das 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat oder -isoamylat oder Zimtsäure-Derivate, welche unter anderem in der US-A-5,601,811 und der WO 97/00851 beschrieben sind;
    • 10. Kampher-Derivate, typischerweise 3-(4'-Methyl)benzylidenbornan-2-on, 3-Benzylidenbornan-2-on, N-[2(und 4)-2-Oxyborn-3-ylidenmethyl)benzyl]acrylamid-Polymer, 3-(4'-Trimethylammonium)Benzylidenbornan-2-onmethylsulfat, 3,3'-(1,4-Phenylendimethin)bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]heptan-1-methansulfonsäure) und die Salze davon, 3-(4'-Sulfo)benzylidenbornan-2-on und die Salze davon;
    • 11. Trianilino-s-triazin-Derivate, typischerweise 2,4,6-Trianilin-(p-carbo-2'-ethyl-1'-oxy)-1,3,5-triazine sowie die UV-Absorber, welche in der US-A-5,332,568, der EP-A-517,104, der EP-A-507,691, der WO 93/17002 und der EP-A-570,838 beschrieben sind;
    • 12. 2-Hydroxyphenylbenzotriazol-Derivate;
    • 13. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und die Salze davon;
    • 14. Menthyl-o-aminobenzoat;
    • 15. TiO2 (unterschiedlich beschichtet), ZnO und Glimmer.
  • Die UV-Absorber, welche in "Sunscreens", Herausgeber N. J. Lowe, N. A. Shaath, Marcel Dekker, Inc., New York und Basel oder in "Cosmetics & Toiletries" (107), 50 ff. (1992) beschrieben sind, können ebenso als zusätzlicher UV-Schutz in den erfindungsgemäßen Formulierungen verwendet werden.
  • Die kosmetischen Formulierungen können ebenso zusammen mit bekannten Antioxidationsmitteln verwendet werden, wie Vitamin E, Carotinoide oder HALS-Verbindungen.
  • Die neuen kosmetischen Formulierungen umfassen typischerweise 0,1 bis 25, bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, auf der Basis des Gesamtgewichts der Formulierung, eines UV-Absorbers der Formel (1) oder (5) oder einer Mischung von UV-Absorbern der Formel (1) und Formel (4) sowie ein kosmetisch kompatibles Hilfsmittel.
  • Die kosmetischen Formulierungen können durch physikalisches Mischen der (des) UV-Absorbers) mit den Hilfsmitteln durch konventionelle Verfahren, wie durch einfaches Zusammenrühren der einzelnen Komponenten, hergestellt werden.
  • Die kosmetischen Formulierungen der vorliegenden Erfindung können als Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Emulsion, als Öl-in-Alkohol-Lotion, als vesikuläre Dispersion eines ionischen oder nichtionischen amphiphilen Lipids, als Gel, als fester Stift oder als Aerosol-Formulierung zubereitet sein.
  • Als Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Emulsion umfasst das kosmetisch kompatible Hilfsmittel bevorzugt 5–50% einer Ölphase, 5–20% eines Emulgators und 30– 90% Wasser. Die Ölphase kann ein jegliches Öl enthalten, welches für kosmetische Formulierungen geeignet ist, beispielsweise ein oder mehrere Kohlenwasserstofföle, Wachs; natürliches Öl, Siliconöl, Fettsäureester oder Fettalkohol. Bevorzugte Mono- oder Polyalkohole sind Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Hexylenglykol, Glycerin und Sorbit.
  • Kosmetische Zubereitungen für das Haar können vorliegen
    • – in der Form eines Shampoos, einer Lotion, eines Gels oder einer Emulsion zum Ab-/Ausspülen, vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfernen der Farbe, vor oder nach einem Dauerwellen- oder Glättungsverfahren,
    • – in der Form einer Lotion, eines Schaums oder eines Gels zum Befestigen oder Behandeln des Haars,
    • – in der Form einer Lotion oder eines Gels zum Bürsten oder zum Wellen von Haaren,
    • – in der Form eines Haarlacks,
    • – in der Form einer Zusammensetzung zum Dauerwellen oder Glätten von Haaren, zum Färben oder zum Entfernen von Farbstoff.
  • Es ist beispielsweise möglich, die folgenden kosmetischen Zubereitungen für das Haar zu verwenden:
    • a1) spontanes Emulgieren von Ausgangszubereitungen, bestehend aus dem W-Absorber, PEG-6-C10-oxoalkohol und Sorbitanesquioleat, welches mit Wasser und irgendeiner quaternären Ammoniumverbindung eingesetzt wird, wie 4% Nerzamidopropyldimethyl-2-hydroxyethylammoniumchlorid oder Quaternium-80;
    • a2) spontanes Emulgieren der Ausganszubereitung bestehend aus dem UV-Absorber, Tributylcitrat und PEG-20-Sorbitanmonooleat, welches mit Wasser und irgendeiner quaternären Ammoniumverbindung eingesetzt wird, wie 4% Nerzamidopropyldimethyl-2-hydroxyethylammoniumchlorid oder Quaternium-80;
    • b) Quat-dotierte Lösungen des UV-Absorbers in Butyltriglykol und Tributylcitrat;
    • c) Dispersionen mikronisierter UV-Absorber, erhalten durch bekannte Verfahren (Ausfällen aus Lösungen oder Mischungen von Lösungen, Mahlen), mit einem mittleren Durchmesser von 0,05 bis 1,0 μm in APG (z. B. Plantaren), und einem Quat (z. B. Nerzamidopropyldimethyl-2-hydroxyethylammoniumchlorid) in einer wässrigen Formulierung;
    • d) Mischungen oder Lösungen von UV-Absorber mit n-Alkylpyrrolidon.
  • Die kosmetischen Zubereitungen für die Haut oder das Haar können ebenso andere Komponenten enthalten, wie Feuchthaltemittel, Emulsionsstabilisatoren, Hautbefeuchter, Bräunungsförderer, Verdicker, wie Xanthan, Feuchtigkeitszurückhaltungsmittel, wie Glycerin, Konservierungsmittel, Duftstoffe und Färbemittel.
  • Die neuen kosmetischen Formulierungen für die Haut oder das Haar zeichnen sich durch exzellenten Schutz der menschlichen Haut und dem Haar gegenüber den schädlichen Effekten des Sonnenlichts aus.
  • Die folgenden nicht-begrenzenden Beispiele verdeutlichen die Erfindung im Detail. Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
  • Beispiel 2: Herstellung einer Sonnencreme:
  • Die Formulierung (die einzelnen Komponenten werden gemäß der CTFA oder der INCI bezeichnet): Phase A
    (a1) Dimethicon 2.0%
    (a2) Isopropylmyristat 9.0%
    (a3) Stearylalkohol 10.0%
    (a4) Stearinsäure 4.0%
    (a5) 4.0%
    Verbindung der Formel (102)
    Figure 00090001
    (a6) mikronisiertes 2,4-Bis(phenyl)-6-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,3,5)-triazin (∅ 0.25 μm) 3.2%
    (b1) Triethanolamin 1.2%
    (b2) Carbomer 934 (1%) 5.0%
    (b3) H2O 61.6%
  • Die Komponenten (a1–a6) (= Phase A) werden separat homogenisiert und äußerst vorsichtig anschließend, wie die Komponenten (b1)–(b3) (= Phase B), separat auf 75–80°C erwärmt. Die Phase B wird anschließend zu der Phase A unter kräftigem Rühren zugesetzt. Unter Rühren läßt man die Mischung abkühlen.
  • Die Sonnencreme weist einen Sonnenschutzfaktor von 11 auf.
  • Verwendungsbeispiele
  • Beispiel 4-1: Herstellung einer O/W-Emulsion
  • Formulierung (die Namen sind gemäß der CTFA oder der INCI):
    (a1) Ceteareth 6 (und) Stearylalkohol 2.0%
    (a2) Ceteareth 25 2.0%
    (a3)Cetearylalkohol 5.0%
    (a4) Capryl/-Caprintriglycerid 5.0%
    (a5) Cetearyloctanat 10.0%
    (a6) Vaseline 5.0%
    (a7) Verbindung der Formel 4.0%
    (101)
    Figure 00100001
    (b1) Propylenglykol 3.0%
    (b2) Carbopol 934 0.2%
    (b3) H2O 63.53%
    (c) Triethanolamin 0.27%
  • Die Komponenten (a1)–(a7) (= Phase A) und (b1)–(b3) (= Phase B) werden auf 75– 80°C erwärmt. Die Phase B wird anschließend zu der Phase A zugesetzt und homogenisiert. Die Komponente (c) (= Phase C) wird anschließend zugesetzt und wiederum homogenisiert.
  • Die Sonnenschutzfaktoren werden durch das Verfahren von Diffey und Robson, J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127–133 (1989) unter Verwendung eines SPF-(Sonnenschutzfaktor) Analysators (Optometrix, SPF 290) bestimmt.
  • Diese O/W-Emulsion weist einen Sonnenschutzfaktor von 7,8 auf.

Claims (6)

  1. Nichttherapeutische Verwendung von Verbindungen der Formel
    Figure 00110001
    worin R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff; C1-C12-Alkyl; oder C1-C12 -Alkoxy darstellen; und R6 C1-C12-Alkyl; oder C1-C12-Alkoxy darstellt oder
    Figure 00110002
    worin, Ar ein Rest der Formel
    Figure 00110003
    R1 Wasserstoff; Hydroxy; C1-C12-Alkyl; oder C1-C12-Alkoxy ist; R2 Hydroxy, C1-C12-Alkoxy, oder Benzyloxy darstellt; R3 Hydroxy; C1-C12-Alkyl; oder C1-C12-Alkoxy darstellt; und R4 Wasserstoff; oder C1-C12-Alkoxy darstellt; oder R1 und R2 zusammen mit dem Phenyl-Rest einen heterocyclischen fünfgliedrigen Ring bilden, welcher mit Benzol kondensiert ist, zum Schützen des menschlichen und tierischen Haars und der Haut vor schädlichen Wirkungen von UV-Strahlung.
  2. Kosmetische Zubereitung für die Haut oder das Haar, umfassend mindestens eine oder mehr als eine Verbindung der Formel (2) oder (5) zusammen mit Trägern oder Hilfsmitteln, welche kosmetisch kompatibel sind mit dem Haar und der Haut.
  3. Kosmetische Zubereitung für die Haut oder das Haar, umfassend eine Mischung von a) mindestens einer Verbindung der Formel (2) oder (5) und b) einer Verbindung (4) zusammen mit Trägern oder Hilfsmitteln, welche mit der Haut und dem Haar kosmetisch kompatibel sind.
  4. Kosmetische Zubereitung für die Haut oder das Haar gemäß mindestens einem der Ansprüche 2 oder 3, welche mindestens 0,1 bis 25 Gew.-% auf der Basis des Gesamtgewichts der Formulierung eines UV-Absorbers der Formel (2) oder (5) oder einer Mischung von UV-Absorbern der Formel (2) und der Formel (4) sowie mindestens ein Hilfsmittel, welches mit der Haut und dem Haar kompatibel ist, umfaßt.
  5. Verwendung der kosmetischen Zubereitung für das Haar gemäß mindestens einem der Ansprüche 2 bis 4 zum Schutz des Haars vor UV-Strahlung, welche in der Form eines Shampoos, einer Lotion, eines Gels oder einer Emulsion zum Ab-/Ausspülen, vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder der Entfernung der Farbe, vor oder nach einem Dauerwellen- oder Glättungsverfahren, in der Form einer Lotion, eines Schaums oder Gels zum Setzen oder Behandeln, in der Form einer Lotion, eines Schaums oder Gels zum Kämmen oder Wellen, in der Form eines Haarlacks, in der Form einer Formulierung zum Dauerwellen, Färben oder Entfernen von Farbe erhalten wird.
  6. Verfahren zum Behandeln von menschlichem Haar zu dessen Schutz vor schädlichen Wirkungen der UV-Strahlung, welches das Behandeln des Haars mit einem Shampoo, einer Lotion, einem Gel oder einer Emulsion zum Ab-/ Ausspülen, vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder dem Entfernen von Farbe, vor oder nach einem Dauerwellen- oder Glättungsverfahren, mit einer Lotion, mit einem Schaum oder einem Gel zum Setzen, mit einer Lotion, einem Schaum oder einem Gel zum Bürsten oder Wellen, mit einem Haarlack, mit einer Zusammensetzung zum Dauerwellen oder Glätten von Haaren, zum Färben oder Entfernen von Farbe umfasst, wobei das Shampoo, die Lotion, das Gel, die Emulsion, der Schaum, der Haarlack oder die Zusammensetzung zum Dauerwellen, Glätten, Färben oder Entfernen von Farbe mindestens einen UV-Absorber der Formel (2) oder (5) oder eine Mischung eines UV-Absorbers der Formel (2) und der Formel (4) umfaßt.
DE69724992T 1996-11-20 1997-11-10 Symmetrische triazin-derivate Expired - Lifetime DE69724992T2 (de)

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CH286596 1996-11-20
CH286596 1996-11-20
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DE69724992D1 DE69724992D1 (de) 2003-10-23
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EP (1) EP0941217B1 (de)
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AU (1) AU736424B2 (de)
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