CN100424081C - 均三嗪衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了通式(1)化合物在保护人和动物毛发和皮肤以抗UV辐射损伤中的用途，其中A为通式(1a)或(1b)的基团，R，R1和R5彼此独立地为氢、C1-C18烷基或C6-C12芳基；R2、R3和R4彼此独立地为氢；或通式的基团，其中基团R2、R3和R4中的至少一个为通式(1c)的基团；R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为氢、羟基、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、C6-C12芳基、C6-C12芳氧基、C1-C18烷硫基、羧基、-COOM、C1-C18烷基羧基、氨基羰基或一-或二-C1-C18烷基氨基；M为碱金属离子；x为1或2；且y为2-10的数值。通式(1)的化合物为用于化妆品的高度有效的UV吸收剂且根据其物理特性的不同可以以微粉化或可溶形式使用。
Description
本发明涉及具体的均三嗪衍生物在保护人和动物毛发和皮肤抗UV辐射的损伤中的用途，包括这些三嗪衍生物的化妆制剂和制备这些化合物的方法。
被联苯基或萘基对称取代的三嗪类是已知的，例如由US-A-6,225,467公开的。将它们用作场致发光器件。
令人意外地发现这些化合物可以用作化妆品的高度有效的UV吸收剂。
因此，本发明涉及如下通式化合物在保护人和动物毛发和皮肤抗UV辐射损伤中的非治疗用途：
A为通式(1a)
或(1b)
的基团；
R1和R5彼此独立地为氢、C1-C18烷基或C6-C12芳基；
R2、R3和R4彼此独立地为氢或通式(1c)
的基团，
其中基团R2、R3和R4中至少一个为通式(1c)的基团；
R6、R7，、R8、R9和R10彼此独立地为氢、羟基、卤素、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、C6-C12芳基、联苯基、C6-C12芳氧基、C1-C18烷硫基、羧基、COOM、C1-C18-烷基羧基、氨基羰基，或一-或二-C1-C18烷基氨基、C1-C10酰氨基、-COOH；
M为碱金属离子；
x为1或2；且
y为2-10的数值。
按照对通式(1)化合物基团的定义，C1-C18烷基为直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、2-乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或十八烷基。
按照对通式(1)化合物基团的定义，C1-C18烷基可以被下列基团取代：甲氧基乙基、乙氧基丙基、2-乙基己基、羟乙基、氯丙基、N，N-二乙氨基丙基、氰基乙基、苯乙基、苄基、对-叔丁基苯乙基、对-叔辛基苯氧基-乙基、3-(2，4-二叔戊基苯氧基)-丙基、乙氧羰基甲基-2-(2-羟基乙氧基)乙基，或2-呋喃基乙基。
按照对通式(1)化合物基团的定义，C1-C18烷基为：例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基。、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基或叔戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基或十八烷氧基。
按照对通式(1)化合物基团的定义，C6-C10芳基为：例如萘基且优选苯基。
优选使用如下通式的化合物：
其中R1、R5、R6、R7和R8如通式(1)中所定义。
在通式(2)中，R1和R2优选为氢。
最优选使用通式(1)或(2)的化合物，其中R6和R8为氢。
关注的优选通式(1)的化合物为，其中：
R7为氢、羟基、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、-COOM、-COOH或COOR10；
M为碱金属离子；且
R10为C1-C5烷基。
此外，优选使用如下通式的化合物：
其中R1、R2、R3、R9和R10如通式(1)中所定义。
优选使用通式(3)的化合物，其中：
R1、R2、R3、R9和R10为氢或彼此独立地为C1-C18烷基。
优选用于本发明的三嗪衍生物的实例为如下通式的化合物：
本发明通式(1)的化合物特别适合作为UV过滤剂，即用于保护紫外线敏感性有机物，特别是人和动物的皮肤和毛发以抗UV辐射的有害作用。由此这些化合物适合于作为化妆品、药物和兽药制剂中的防晒剂。可以以溶解形式和微粉化状态使用这些化合物。
根据通式(1a)、1(b)或(1c)中三嗪芳基R1、R2、R5、R6、R7、R8、R9和R10的取代基的不同，本发明的UV吸收剂可以以溶解状态(可溶性有机过滤剂、溶解的有机过滤剂)或以微粉化状态(纳米级的有机过滤剂、颗粒有机过滤剂、UV-吸收剂色素)使用。
不带有烷基取代基或仅带有低级烷基取代基的通式(1)三嗪衍生物的特征在于不良的油溶性和高熔点。由此这些衍生物特别适合于作为微粉化状态形式的UV吸收剂。
由此获得的微粉化UV吸收剂通常具有的平均颗粒大小为0.02-2微米，优选0.03-1.5微米，且更优选0.05-1.0微米。
本发明的UV吸收剂还可以作为粉末形式的干燥基质使用。
本发明的UV吸收剂还可以用于特定的化妆品载体，例如固体脂质纳米粒(SLN)或惰性溶胶微胶囊中，其中UV吸收剂被包囊(Pharmazie，2001(56)，p.783-786)。如Internat.J.Phar-maceutics，2002，242，P.373-375中所述的脂质纳米微粒(CLN，＝结晶脂质纳米微粒)可以用作本发明UV过滤剂的活性载体(例如通式6的化合物)。
本发明的化妆制剂或药物组合物还可以含有一种或一种以上的其它如表1-3在所列的UV过滤剂。
所述化妆或药物制剂的制备方法如下：使用常用方法将UV吸收剂与辅剂进行物理性混合，例如简单将各成分一起搅拌，尤其是利用已知化妆UV吸收剂，如甲氧基肉桂酸辛基酯、水杨酸异辛酯等的溶解特性。例如，可以不经进一步处理或以微粉化状态或粉末形式使用UV吸收剂。
以所述组合物的总重为基准，化妆或药物制剂含有0.05-40重量％的UV吸收剂或UV吸收剂混合物。
本发明通式(1)的UV吸收剂或UV过滤组合物用于保护皮肤、毛发和/或天然或人工毛发颜色。
| 表1.还可以与本发明的UV吸收剂一起使用的合适的UV过滤剂物质 |
| 对-氨基苯甲酸衍生物，例如4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯； |
| 水杨酸衍生物，例如水杨酸2-乙基己酯； |
| 二苯酮衍生物，例如2-羟基-4-甲氧基二苯酮及其5-磺酸衍生物； |
| 二苯甲酰基甲烷衍生物，例如1-(4-叔丁基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-丙-1，3-二酮； |
| 二苯基丙烯酸酯类，例如2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸2-乙基己基酯和3-(苯并呋喃基)2-氰基丙烯酸酯； |
| 3-咪唑-4-基丙烯酸及其酯类； |
| 描述在EP-A-582 189、US-A-5 338 539、US-A-5 518 713和EP-A-613 893中的苯并呋喃衍生物，尤其是2-(对-氨基苯基)苯并呋喃衍生物； |
| 聚合物UV吸收剂，例如描述在EP-A-709 080中的丙二酸亚苄酯衍生物； |
| 肉桂酸衍生物，例如描述在US-A-5 601 811和WO97/00851中的4-甲氧基肉桂酸2-乙基己酯和异丙酯或肉桂酸衍生物； |
| 樟脑衍生物，例如3-(4′-甲基)亚苄基-莰-2-酮，3-亚苄基-莰-2-酮、N-[2(和4)-2-氧基冰片-3-亚基-甲基)-苄基]丙烯酰胺聚合物、3-(4′-三甲基铵)-亚苄基-莰-2-酮甲基硫酸盐、3，3′-(1，4-亚苯基二次甲基)-双(7，7-二甲基-2-氧代-双环[2.2.1]庚烷-1-甲磺酸)和盐、3-(4′-磺基)亚苄基-莰-2-酮和盐；樟脑苯甲烃铵甲磺酸盐； |
| 羟基苯基三嗪化合物，例如2-(4′-甲氧基苯基)-4，6-双(2′-羟基-4′-正辛氧基苯基)-1，3，5-三嗪；2，4-双{[4-(3-(2-丙氧基)-2-羟基-丙氧基)-2-羟基]-苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪； |
| 2，4-双{[4-(2-乙基-己氧基)-2-羟基]-苯基}-6-[4-(2-甲氧基乙基-羧基)-苯基氨基]-1，3，5-三嗪；2，4-双([4-(三(三甲基甲硅烷氧基-甲硅烷基丙氧基)-2-羟基]-苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪；2，4-双{[4-(2″-甲基丙烯氧基)-2-羟基]-苯基]-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪；2，4-双{[4-(1′，1′，1′，3′，5′，5′，5′-七甲基三甲硅烷基-2″-甲基-丙氧基)-2-羟基]-苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪；2，4-双{[4-(3-(2-丙氧基)-2-羟基-丙氧基)-2-羟基]-苯基}-6-[4-乙基羧基)-苯基氨基]-1，3，5-三嗪； |
| 苯并三唑化合物，例如2，2′-亚甲基-双(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-苯酚； |
| US-A-5 332568、EP-A-517104、EP-A-507691、WO93/17002和EP-A-570 838中公开的三苯胺基-s-三嗪衍生物，例如2，4，6-三苯胺-(对-羰基-2′-乙基-1′-氧基)-1，3，5-三嗪和UV吸收剂； |
| 2-苯基苯并咪唑-5-磺酸和及其盐； |
| 邻-氨基苯甲酸孟酯类； |
| 涂敷或未涂敷的二氧化钛、氧化锌、氧化铁、云母、MnO.Fe<sub>2</sub>O<sub>3</sub>、Ce<sub>2</sub>O<sub>3</sub>、Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>、ZurO<sub>2</sub>的物理防晒剂。(表面涂层：聚甲基丙烯酸甲基酯、甲基硅油(如CAS 9004-73-3中所述的甲基氢聚硅氧烷)、二甲硅油、三硬脂酸异丙基钛(如CAS 61417-49-0中所述)、硬脂酸镁的金属皂(如CAS 4086-70-8中所述)、C9-15磷酸氟醇酯的磷酸全氟醇酯(如CAS74499-44-8、JP5-86984、JP 4-330007中所述))。主要颗粒大小为15nm-35nm的平均值且分散体中的颗粒大小在100nm-300nm范围。 |
| DE 10011317、EP 1133980和EP1046391中公开的氨基羟基-二苯酮衍生物 |
| 如EP 1167358中公开的苯基-苯并咪唑衍生物 |
| ″Sunscreens″，Eds.N.J.Lowe，N.A.Shaath，Marcel Dekker，Inc.，New York和Basle或Cosmetics & Toiletries(107)，50ff(1992)中所述的UV吸收剂也可以用作其它防护物质。 |
优选对下列UV过滤组合物是特别关注：
-UV-过滤组合物(A)，包括：
(a1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物；和
(a2)至少一种如下通式的氨基二苯酮衍生物：
其中：
R1和R2彼此独立地为C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基；或R1和R2与连接的氮原子一起形成5-或6-元杂环；
n1为1-4的数值；
当n1＝1时，
R3为饱和或不饱和的杂环基、羟基-C1-C5烷基、任选被一个或多个C1-C5烷基取代的环己基、任选被杂环基、氨基羰基或C1-C5烷基羧基取代的苯基；
当n1＝2时，
R3为任选被羰基-或羧基取代的亚烷基-、环亚烷基、亚链烯基或亚苯基、通式＊-CH2-C≡C-CH2-＊基团；或
R3与A一起形成通式(1a)的二价基团
其中：
n2为1-3的数值；
当n1为3时，
R3为链烷三基；
当n1为4时，
R3为链烷四基；
A为-O-或-N(R5)-；且
R5为氢、C1-C5烷基或羟基-C1-C5烷基。
最优选UV-过滤组合物(A1)，包括：
(a3)通式(6)和/或(9)的化合物；和
(a4)如下通式的化合物：
-UV-过滤组合物(B)，包括：
(b1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物；和
(b2)至少一种如下通式的氨基二苯酮衍生物：
其中：
R1和R2彼此独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C10环烯基；其中R1和R2可以形成5-或6-元环；
R3和R4彼此独立地为C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C10环烯基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氧羰基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基、任选取代的芳基或杂芳基；
X为氢、COOR5、CONR6R7；
R5、R6、R7彼此独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、(Y-O)q-Z、任选取代的芳基；
Y为-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH(CH3)-CH2-；
Z为-CH2-CH3、-CH2-CH2-CH3、-CH2-CH2-CH2-CH3、CH(CH3)-CH3；
m为0、1、2或3；
n为0、1、2、3或4；且
q为1-20的数值
最优选UV-过滤组合物(B1)，包括：
(b3)通式(6)和/或(9)的化合物；和
(b4)如下通式的化合物：
-UV-过滤组合物(C)，包括：
(c1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物；和
(c2)至少一种通式苯并三唑衍生物：
其中：
T2为C1-C10烷基或苯基取代的C1-C4烷基。
最优选UV-过滤组合物(C1)，包括：
(c3)通式(6)和/或(9)的化合物；和
(c4)如下通式的微粉化化合物：
-UV-过滤组合物(D)，包括：
(d1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物；和
(d2)至少一种如下通式的化合物：
其中：
R1和R2彼此独立地为C3-C18烷基、C2-C18链烯基、通式-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1的基团；或
R1和R2为通式(4a)的基团
R12为直接键、直链或支链C1-C4亚烷基或通式或
的基团；
R13、R14和R15彼此独立地为C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或如下通式的基团：
R16为C1-C5烷基；
m1和m3彼此独立地为1-4；
p1为0或1-5的数值；
A1为如下通式的基团：
R3为氢、C1-C10烷基、-(CH2CHR5-O)n1-R4或如下通式的基团：-CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1；
R4为氢；M；C1-C5烷基；或通式-(CH2)m2-O-T1的基团；
R3为氢或甲基；
T1为氢或C1-C8烷基；
Q1为C1-C18烷基；
M为金属阳离子；
m2为1-4；且
n为1-16。
最优选UV-过滤组合物(D1)，包括：
(d3)通式(6)和/或(9)的化合物；和
(d4)如下通式的化合物：
-UV-过滤组合物(E)，包括：
(e1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物；和
(e2)至少一种如下通式的羟基苯基三嗪化合物：
R1、R2和R3彼此独立地为C1-C18烷基、C2-C10链烯基或苯基-C1-C4烷基；
R4为氢或C1-C5烷基。
最优选UV-过滤组合物(E1)，包括：
(e3)通式(6)和/或(9)的化合物；和
(e4)如下通式的化合物：
-UV-过滤组合物(F)，包括：
(f1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)或(9)的化合物；和
(f2)至少一种如下通式的二苯酰基甲烷衍生物：
或
最优选UV-过滤组合物(F1)，包括：
(f3)通式(6)和/或(9)的化合物；和
(f4)1-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-3-(4-甲氧基苯基丙-1，3-二酮(阿伏苯宗)；
-UV-过滤组合物(G)，包括：
(g1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(g2)苯基二苯并咪唑四磺酸钠(Heliopan AP)。
-UV-过滤组合物(H)，包括：
(h1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，和
(h2)如下通式的苯并噁唑-取代的三嗪：
其中：
R1、R2和R3彼此独立地为支链或非支链C1-C12烷基。
最优选UV-过滤组合物，包括：
(h3)通式(6)和/或(9)的化合物，和
(h4)1，3，5-三嗪-2，4，6-三胺、N，N′-双[4-[5-(1，1-二甲基丙基)-2-苯并噁唑基]苯基]-N″-(2-乙基己基)(CAS No.288254-16-0)。
此外，优选UV过滤组合物(H2)，包括：
(h5)通式(6)或(9)的化合物，和
(h6)至少一种通式(h21)的化合物，其中
(h61)R1和R2为叔戊基且R3为叔丁基；或其中
(h62)R1和R2为叔丁基且R3为叔辛基；或其中
(h63)R1和R2为叔丁基且R3为2-乙基己基；或其中
(h64)R1和R2为叔戊基且R3为2-乙基己基。
-UV-过滤组合物(I)，包括：
(i1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(i2)2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-[2-甲基-3-[1，3，3，3-四甲基-1-[(三甲代甲硅烷基)氧基]二硅氧烷基]丙基]-；(CAS-No.155633-54-8；三唑甲酚三硅氧烷；Mexoryl XL)；
-UV-过滤组合物(K)，包括：
(k1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(k2)硅氧烷和硅酮，二-Me，1-[[4-[3-乙氧基-2-(乙氧羰基)-3-氧代-1-丙烯基]苯氧基]甲基]乙烯基Me，3-[4-[3-乙氧基-2-(乙氧羰基)-3-氧代-1-丙烯基]苯氧基]-1-丙烯基Me，Me氢(二甲基硅氧烷二乙基亚苄基丙二酸酯(Dimethicodiethylbenzalmalonate)；CAS-No.207574-74-1)；
-UV-过滤组合物(L)，包括：
(l1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(l2)(+/-)-1，7，7-三甲基-3-[(4-甲基苯基)亚甲基]双环[2.2.1]庚-2-酮；对-甲基亚苄基樟脑；
-UV-过滤组合物(M)，包括：
(m1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(m2)α-(2-氧代冰片-3-亚基)甲苯-4-磺酸及其盐(Mexoryl SL)；
-UV-过滤组合物(N)，包括：
(n1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(n2)N，N，N-三甲基-4-[(4，7，7-三甲基-3-氧代双环[2，2，1]庚-2-亚基)甲基]-苯胺甲基硫酸盐(Mexoryl SO)；
-UV-过滤组合物(O)，包括：
(o1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(o2)2-氰基，3，3-二苯基丙烯酸2-乙基己基酯(氰双苯丙烯酸辛酯)；
-UV-过滤组合物(P)，包括：
(p1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(p2)4-甲氧基肉桂酸2-乙基己基酯(甲氧基肉桂酸辛基酯)；
-UV-过滤组合物(Q)，包括：
(q1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(q2)苯甲酸，4，4′，4″-(1，3，5-缩醛-2，4，6-三基三亚氨基)三-，三(2-乙基己基)酯；2，4，6-三苯胺基-(对-羰基-2′-乙基己基-1′-氧基(oxi))-1，3，5-三嗪(辛基三嗪酮)；
-UV-过滤组合物(R)，包括：
(r1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(r2)2-苯基-1H-苯并咪唑-5-磺酸(苯基苯并咪唑磺酸)；
-UV-过滤组合物(S)，包括：
(s1)至少一种通式(1)的均三嗪衍生物，优选通式(6)和/或(9)的化合物；和
(s2)苯甲酸，4，4′-[[6-[[4-[[(1-二甲基乙基)氨基]羰基]苯基]氨基]1，3，5-三嗪-2，4-二基]二亚氨基]双-，双(2-乙基己基)酯；二乙基己基丁酰氨基三嗪酮(Uvasorb HEB)。
在组合物(A)-(S)中，通式(1)、(6)和(9)的化合物分别优选以微粉化形式组合物存在。
通式(1)的化合物还可以用作防皱感觉调节剂(参见实施例29)。这是本发明的另一个目的。
可以按照例如US-A-6,225,467中所述的已知方法制备通式(1)的化合物。
此外，可以以相应的卤代芳族化合物和三卤代三嗪为原料用格利雅反应中得到通式(1)的化合物。
芳族腈化合物的环三聚化是制备通式(1)的均三嗪衍生物的另一种良好的方法，得到的产率较低。
令人意外地发现了制备通式(1)化合物的简单方法。三卤代-1，3，5-三嗪类与芳族化合物在弗瑞德-克来福特-反应中反应而得到高产率的均三嗪衍生物。
合适的芳族化合物为：
其中：R1-R10如通式(1)中所定义。
按照该方法，可以按照下列反应图解制备通式(101)的化合物：
优选将氰尿酰氯用作三卤代-1，3，5-三嗪。
反应温度为-10-250℃，优选5-150℃，最优选70-130℃。
将可以用作催化剂的化合物类型列在下表中：
| 酸性卤化物 | AlCl<sub>3</sub>，AlBr<sub>3</sub>，SnCl<sub>4</sub>，SbCl<sub>5</sub>，FeCl<sub>3</sub> |
| 烷基金属和金属醇盐 | AlR<sub>3</sub>，BR<sub>3</sub>，ZnR<sub>2</sub>，Al(OPh)<sub>3</sub> |
| 质子酸 | HCl，HCl-AlCl<sub>3</sub>，H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>，HF，H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> |
| 酸性氧化物和衍生物 | 沸石类，混合的氧化物和固体过酸，粘土，杂多酸，改性粘土 |
| 载体酸 | H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>-SiO<sub>2</sub>，BF<sub>3</sub>-Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub> |
| 阳离子交换树脂 | Permutit Q，Amberlite IR 112，Dowex 50，Nafion-silica，Deloxan |
| 其它催化剂 | 固体过酸，杂多酸，载体上的质子或路易斯酸，Nafion和Nafion类复合物 |
优选的催化剂为(作为单一化合物或组合物：AlCl3、AlBr3、BF3、Boys、BBr3、BeCl2、CdCl2、ZnCl2、GaCl3、GaBr3、FeCl3、SbCl3、BiCl3、TiCl4、ZrCl4、SnCl4、UCl4和SbCl5。
有利地以化学计算量或过量使用上表中所列的化合物。
使用的助催化剂：醇类、水、HCl、HF、H2SO4、H3PO4、RCOOH(有机酸)、磺酸类，例如对甲苯磺酸。
也可以以化学计算量或以过量使用助催化剂。
优选将气体HCl用作助催化剂。
作为催化剂、助催化剂或促进剂，使用的化合物种类：
-形成阳离子的化合物：优选烷基-和酰基-卤化物以及含氧-、硫-或卤素-供电子原子的化合物。
-加合物：ZnCl2-AlCl3、SnCl4、AlCl3-酮类、AlCl3-吡啶、AlCl3-RNO2、AlBr3-RNO2、GaCl3-RNO2、SbF5、BF3-OEt2、BF3-C6H5OH；AlCl3-环丁砜。(R-NO2：硝基脂族和硝基芳族化合物)。
合适的溶剂为：脂族烃类、芳族烃类、含硫-烃类、卤代芳族化合物、卤代脂族化合物、烷基(alyl)-芳基醚类、烷基-烷基醚类、环丁砜、硝基芳族化合物和硝基脂族化合物。
最优选：氯苯、1，2-二氯苯、1，4-二氯苯、硝基苯、硝基甲烷、四氯甲烷。
此外，反应在离子液体，例如1-丁基吡啶翁氯化物-氯化铝(III)和1-丁基-3-甲基咪唑翁氯化物-氯化铝(III)(s.1-乙基-3-甲基咪唑翁卤代铝酸盐离子液体作为二茂铁的弗瑞德-克来福特酰化反应的溶剂中进行。Journal of theChemical Society，Dalton Transactions：Inorganic Chemistry 1999(1)，63)。
令人意外地发现反应在没有如1，2-二氯苯的溶剂的的情况下进行。当将气体HCl放入反应混合物中时，反应进行得特别良好。
这种制备方法具有特别的意义，因为卤化芳族溶剂的应用使得唯一难以在终产物中除去的是溶剂残余物。这些类型溶剂不适合于化妆品应用。
例如，化妆或药物制剂可以为霜剂、凝胶、洗剂、醇和水/醇溶液、乳剂、蜡/脂肪组合物、贴剂、粉末或软膏剂。除上述UV过滤剂外，化妆或药物制剂可以含有如下所述的其它辅剂。
作为含水和含油的乳剂(例如W/O、O/W、O/W/O和W/O/W乳剂或微乳剂)，所述制剂含有：例如，0.1-30重量％，优选0.1-15重量％且尤其是0.5-10重量％的一种或多种UV吸收剂(以组合物总重量为基准)；1-60重量％，尤其是5-50重量％且优选10 to 35重量％的至少一种油成分(以组合物总重量为基准)；0-30重量％，尤其是1-30重量％且优选4-20重量％的至少一种乳化剂(以组合物总重量为基准)；10-90重量％，尤其是30-90重量％的水，(以组合物总重量为基准)；和0-88.9重量％，尤其是1 to50重量％的其它化妆上可接受的辅剂。
本发明的化妆或药物组合物/制剂还可以含有一种或一种以上其它化合物，如脂肪酸的脂肪醇酯类；天然或合成甘油三酯类，包括甘油酯类和衍生物；珠光蜡：烃油、硅酮类或硅氧烷(有机取代的聚硅氧烷类)；氟化或全氟化油乳化剂；富脂剂；表面活化剂；稠度调节剂/增稠剂和流变改性剂；聚合物；生物活性组分；除臭活性组分；去头屑剂；抗氧化剂；水溶助长剂；防腐剂和抑菌剂；芳香油；着色剂；作为SPF促进剂的聚合物珠或空心球。
各种化妆制品中包含化妆或药物制剂。要考虑，例如，尤其是下列制剂：护肤剂、沐浴剂、化妆用个人护理剂、足部护理剂；避光剂、皮肤晒黑剂、脱色素剂、驱虫剂、除臭剂、止汗剂、用于清洗和护理污损皮肤的制剂、化学药品形式的脱毛剂(脱毛)、剃毛剂、芳香剂或化妆用毛发护理剂。
所列最终制剂可以以各种形式存在，例如：
-液体制剂形式，如W/O、O/W、O/W/O、W/O/W或PIT乳剂和所有类型的微乳剂；凝胶、油、霜剂、奶液或洗剂、粉末、漆、片剂或化妆品、棒、喷雾剂或气溶胶、泡沫或糊剂形式。
作为用于皮肤的具有特别重要性的化妆制剂为防日光剂，诸如日霜、化妆水、霜剂、油、防晒乳或夏季乳、预晒黑剂或日晒后用剂，也称皮肤晒黑剂，例如自晒黑霜。特别有意义的是防晒霜、防晒液、防晒乳和喷雾剂形式的防晒制剂。
作为用于毛发的具有特别重要性的化妆制剂为上述用于毛发护理的制剂，尤其是香波形式的洗发剂，头发调理剂，护发剂，例如预护理制剂，生发油，定型发膏，定型发胶，润发脂，护发素；护理包，强护发剂，直发剂，液体整发剂，头发起泡剂和发胶。特别有意义的是香波形式的洗发剂。
本发明化妆制剂的显著特征在于人皮肤对日光损害作用的极佳防护作用。
实施例
UV吸收剂的制备
实施例1：通式(101)化合物的制备
将氰尿酰氯(36.9g，0.20mol)溶于1，2-二氯苯(500ml)。加入氯化铝(96.0g，0.72mol)并将该反应混合物加热至140℃。缓慢滴加溶于200ml 1，2-二氯苯的联苯(111.0g，0.72mol)并将温度维持在140-145℃下1-4小时。
将该反应混合物冷却至约60℃并加入到150ml浓HCl和350g冰的混合物中。在约110℃下相分离后，除去二氯苯相，与Na2CO3一起搅拌并在100-110℃下热过滤。使所需化合物从滤液中重结晶。
为了纯化，使该化合物从二氯苯和二噁烷中重结晶。
13C NMR(90MHz，CDCl3，TMS)：
| 峰 | δ(ppm) | ％Int. | 峰Nr. | δ(ppm) | ％Int. |
| 1 | 171.8 | 15.6 | 6 | 129.3 | 98.6 |
| 2 | 145.6 | 21.6 | 7 | 128.4 | 32.5 |
| 3 | 140.8 | 18.3 | 8 | 127.8 | 62.9 |
| 4 | 135.6 | 26.4 | 9 | 127.7 | 100.0 |
| 5 | 129.9 | 62.2 |
实施例2：
提供联苯(200.0g，1.28mol)并在70-75℃下熔化。加入氰尿酰氯(9.2g，0.05mol)并排出氯化氢10分钟。在40分钟内分5等份加入氯化铝(20.0g，0.15mol)，其中在前两份加入后再次放出氯化氢。在反应终止后，缓慢滴加95％乙醇(200ml)，在回流状态下将该反应混合物加热1小时。最终加入丙酮(400ml)并搅拌1小时，冷却至室温并在抽吸条件下过滤出不合格产物。
三(联苯)-1，3，5-三嗪(通式101)的产率：约65％
实施例3：通式(102)化合物的制备
按照实施例1中所述的方法得到通式(102)的化合物，条件是用萘替代联苯。
实施例4：通式(103)化合物的制备
反应图解：
实施例4a：
在氩气环境中将0.5g 2，4，6-三-(4-溴苯基)-1，3，5-三嗪(CAS Nr.30363-03-2)和0.816g 4-联苯基硼酸加入到10m甲苯中。将2.238g碳酸铯溶于3.5ml水并加入到上述反应混合物中。在加入0.03当量钯(II)催化剂后，将该反应混合物在回流状态下加热4小时。将该反应混合物冷却至室温且然后过滤。将滤饼溶于热DMF，过滤和在冷却条件下结晶出所需产物。白色细针晶熔点为360℃且1H-NM证实了该结构。
NMR-数据：1H-NMR(340MHz，CDCl3)：δ＝8.83(d，6H)，7.82(d，6H)，7.75(d，6H)，7.67(d，6H)，7.62-7.60(m，6H)，7.44-7.40(m，6H)，7.34-7.30ppm(m，3H)。
也可以用氯化物、碘化物或甲苯磺酸盐取代溴化物作为原料。优选溴化物
实施例4b：
另一方面，可以通过下列途径合成通式(103)的化合物：
X＝Cl，Br，I，邻甲苯磺酰基(X＝优选Br)
实施例4c：
用于制备通式(103)的化合物的另一种途径如下：
实施例4d：
按照实施例1中所述的方法得到通式(103)的化合物，条件是用对三联苯替代联苯。
实施例5：通式(104)化合物的制备
按照实施例1中所述的方法得到通式(104)的化合物，条件是用对，对四联苯替代联苯作为原料化合物。
实施例6：微粉化UV吸收剂的制备
分别将100份通式(101)、(102)、(103)或(104)的化合物与作为研磨助剂的硅酸锆粒(bells)(直径：0，1-4mm)、分散剂(15份C8-C16聚葡萄糖苷)和水(85份)在球磨机中共同研磨至平均颗粒大小为d50＝130nm。
使用这种方法获得了UV吸收剂的微色素分散体。
实施例7：微粉化UV吸收剂的制备
分别将100份通式(101)、(102)、(103)或(104)化合物与作为研磨助剂的硅酸锆粒(直径：0，1-4mm)、分散剂(15份C12甘油酯(gyceride)-聚乙二醇10)和水(85份)在球磨机中共同研磨至平均颗粒大小为d50＝130nm。
使用这种方法获得了UV吸收剂的微色素分散体。
应用实施例
实施例8a-8d的制备说明：
分别将A部分和B部分加热至75℃。在持续搅拌下将A部分倾入B部分。乳化后立即将来自D部分环戊硅氧烷和聚乙二醇-12二甲硅油混入所述混合物。此后，使用Ultra Turrax以11000rpm将该混合物匀化30秒。在冷却至65℃后，混入丙烯酸钠共聚物(和)液体石蜡(和)聚丙二醇-1十三烷基聚氧乙烯(6)醚。在＜50℃的温度下加入C部分。在＜35℃的温度下混入醋酸维生素E且随后用水(和)柠檬酸调节pH。在室温下加入E部分。
实施例9：UV日间洗剂
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 磷酸鲸蜡酯 | 1.75 |
| 苯甲酸C12-C15烷基酯 | 4.00 | |
| 十六/十八醇/聚乙二醇-20硬脂酸酯 | 2.00 | |
| 乙氧基二甘醇油酸酯 | 2.00 | |
| 硬脂酸 | 1.50 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 3.00 | |
| 异壬酸异壬酯 | 2.00 | |
| 双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪(Tinosorb S) | 1.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 黄原酸胶 | 0.35 | |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 5.00 | |
| EDTA二钠 | 0.20 | |
| 丙二醇 | 2.00 | |
| N-(羟甲基)-N-(1，3-双羟甲基-2，5-二氧-4-咪唑烷基-N’-(羟甲基)脲(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸丙酯(和)丙二醇 | 0.70 | |
| 甘油 | 1.50 | |
| C部分 | 环戊硅氧烷(和)二甲硅油 | 1.00 |
| 乙氧基二甘醇 | 3.00 | |
| 二甲硅油 | 2.00 | |
| D部分 | 三乙醇胺 | 适量 |
制备说明：
通过混入所有组分制备A部分，然后在中速下搅拌并加热至75℃。制备B部分并加热至75℃。在该温度和逐步递增搅拌速度下将B部分倾入A部分。然后匀化该混合物(30秒，15000rpm)。在＜50℃的温度下加入C部分。在中速搅拌下冷却该化合物，然后检测pH并用三乙醇胺调节。
实施例10：防晒乳
| INCI-名称 | ％w/w (提供的) | |
| A部分 | 十六/十八醇/聚乙二醇-20硬脂酸酯 | 4.00 |
| 苯甲酸C12-C15烷基酯 | 2.00 | |
| 二辛基醚(Dicaprylyl Ether) | 3.00 | |
| 乙氧基二甘醇油酸酯 | 2.00 | |
| 硬脂酸 | 1.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 3.00 | |
| 丙烯酸钠共聚物(和)Glycine Soja(和)聚丙二醇-1十三烷基聚氧乙烯(6)醚 | 0.30 | |
| 角鲨烷 | 3.50 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 5.00 | |
| C部分 | N-(羟甲基)-N-(1，3-双羟甲基-2，5-二氧-4-咪唑烷基-N’-(羟甲基)脲(和)丁基氨基甲酸碘丙炔酯 | 0.15 |
| 丙二醇 | 2.50 | |
| 水 | 10.00 | |
| D部分 | 环戊硅氧烷(和)二甲硅油 | 2.00 |
| 乙氧基二甘醇 | 5.00 | |
| 环戊硅氧烷(和)二甲硅油/乙烯基-二甲硅油交 | 2.00 |
| 联聚合物 | ||
| E部分 | 氢氧化钠 | 0.10 |
制备说明：
通过混入所有组分制备A部分，然后在中速下搅拌并加热至75℃。制备B部分并加热至75℃。在该温度和逐步递增搅拌速度下将B部分倾入A部分。在低于65℃下单独加入D部分。在中速搅拌下冷却至55℃后，加入C部分。然后检测pH并用氢氧化钠调节。以16000rpm将该混合物匀化30秒。
实施例11：日用洗剂
| INCI-名称 | ％w/w (提供的) | |
| A部分 | 磷酸硬脂基酯 | 5.00 |
| Tricontanyl PVP | 1.00 | |
| 乙氧基二甘醇油酸酯 | 3.00 | |
| 角鲨烷 | 5.00 | |
| 苯甲酸C12-C15烷基酯 | 5.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 3.00 | |
| 硬脂酸甘油酯 | 2.00 | |
| 鲸蜡醇 | 2.00 | |
| 丁基甲氧基二苯甲酰甲烷(Parsol 1789) | 1.50 | |
| B部分 | 水 | 20.00 |
| 如实施例5中所述的UV-吸收剂分散体 | 3.00 | |
| 亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚(TinosorbM) | 2.00 | |
| C部分 | 水 | 适量至100 |
| 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 0.50 | |
| 甘油 | 2.50 | |
| N-(羟甲基)-N-(1，3-双羟甲基-2，5-二氧-4-咪唑烷 | 0.15 |
| 基-N’-(羟甲基)脲(和)丁基氨基甲酸碘丙炔酯 | ||
| 月桂酰谷氨酸钠 | 0.70 | |
| D部分 | 环戊硅氧烷(和)二甲硅油 | 1.50 |
| 三乙醇胺 | 1.85 |
制备说明：
通过混入所有组分制备A部分，然后在中速下搅拌并加热至75℃。制备C部分并加热至75℃。在该温度和逐步递增搅拌速度下将C部分倾入A部分。在乳化后立即加入B部分，然后用部分三乙醇胺中和。将该混合物匀化30秒。在中速搅拌下冷却后，加入环戊硅氧烷(和)二甲硅油。在低于35℃下检查pH并用三乙醇胺调节。
实施例12：可喷雾的防晒乳
| INCI-名称 | ％w/w (提供的) | |
| A部分 | 十六/十八醇聚氧乙烯(15)醚(和)硬脂酸甘油酯 | 3.00 |
| 十八烷醇 | 1.00 | |
| 蓖麻油酸鲸蜡酯 | 0.80 | |
| 二辛基醚 | 3.00 | |
| 苯甲酸C12-C15烷基酯 | 3.00 | |
| 异十六烷 | 2.50 | |
| 硬脂基二甲硅油 | 1.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 4.00 | |
| 鲸蜡醇 | 0.80 | |
| 酒石酸二-C12-13烷基酯 | 3.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 0.45 | |
| 聚乙二醇-7甘油基椰油酸酯 | 2.50 | |
| 甘油 | 2.00 | |
| 丙二醇 | 3.00 | |
| C部分 | N-(羟甲基)-N-(1，3-双羟甲基-2，5-二氧-4-咪唑烷基-N’-(羟甲基)脲(和)丁基氨基甲酸碘丙炔酯 | 0.15 |
| 水 | 20.00 | |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 12.00 | |
| 二氧化钛(和)二氧化硅(和)聚丙烯酸钠 | 8.00 |
| D部分 | 环戊硅氧烷(和)二甲硅油 | 0.85 |
| E部分 | 氢氧化钠(和)水 | 适量至pH6.50-7.00 |
| F部分 | 香料 | 适量 |
制备说明：
将A部分和B部分加热至80℃。在搅拌下将A部分掺入B部分并用UltraTurrax以11000rpm匀化30秒。将C部分加热至60℃并缓慢加入到所述乳状液中。在冷却至40℃后，在室温下混入D部分并加入E部分。
实施例13：日间护理液
| INCI-名称 | ％w/w (提供的) | |
| A部分 | 聚甘油基甲基葡萄糖二硬脂酸酯 | 2.50 |
| 十六/十八醇 | 2.00 | |
| 硬脂酸辛酯 | 3.00 | |
| 辛酸/癸酸甘油三酯 | 4.00 | |
| 异十六烷 | 4.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 2.70 | |
| B部分 | 水 | 64.80 |
| 甘油 | 5.00 | |
| 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丙酯 | 0.50 | |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 8.00 | |
| C部分 | 环二甲硅油(和)二甲硅油 | 3.00 |
| D部分 | 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 0.50 |
制备说明：
将A部分和B部分加热至75℃。在连续搅拌下将A部分加入B部分并以11000rpm匀化1分钟。在冷却至50℃后，在连续搅拌下加入C部分。在冷却至30℃后，加入D部分。此后将pH调节至6.00-6.50。
实施例14：具有UV防护作用的日间护理剂
| INCI-名称 | ％w/w (提供的) | |
| A部分 | 硬脂酸甘油酯SE | 3.00 |
| 硬脂酸甘油酯和聚乙二醇-100硬脂酸酯 | 3.50 | |
| 鲸蜡醇 | 1.50 | |
| 肉豆蔻酸肉豆蔻酯 | 2.00 | |
| 棕榈酸异丙酯 | 2.50 | |
| 液体石蜡 | 5.00 | |
| 辛基二甲基PABA | 3.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 丙二醇 | 7.50 | |
| 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丙酯 | 1.00 | |
| C部分 | 水 | 30.00 |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 10.00 | |
| D部分 | 丙烯酸钠共聚物(和)液体石蜡(和)聚丙二醇-1十三烷基聚氧乙烯(6)醚 | 2.00 |
| E部分 | 柠檬酸 | 0.30 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至75℃。在将B部分加入A部分后，将该混合物用UltraTurrax以11000rpm匀化1分钟。在冷却至50℃后，加入C部分。此后将该混合物以16000rpm匀化1分钟。在温度＜40℃时，加入D部分。在室温下用E部分将pH值调节至6.00-6.50。
实施例15：O/W日用UV防护液
| INCI-名称 | ％w/w (提供的) | |
| A部分 | 硬脂酸甘油酯和聚乙二醇-100硬脂酸酯 | 5.00 |
| 十八烷醇 | 1.00 | |
| 三棕榈精 | 0.70 | |
| 二甲硅油 | 2.00 | |
| 苯甲酸C12-15烷基酯 | 5.00 | |
| 棕榈酸异丙酯 | 5.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 3.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 聚山梨醇酯60 | 0.50 | |
| 甘油 | 3.00 | |
| C部分 | 水 | 10.00 |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 8.00 | |
| D部分 | 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丙酯 | 0.70 |
| 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 1.50 | |
| E部分 | 水(和)氢氧化钠 | 适量 |
| F部分 | 香料 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至75℃，将C部分加热至60℃。此后在搅拌下将B部分倾入A部分。将该混合物用UltraTurrax以11000rpm匀化30秒并混入C部分。在冷却至40℃后，加入D部分。在室温下用氢氧化钠将pH值调节至6.30-6.70并加入F部分。
实施例16：O/W日用UV防护剂
| INCI-名称 | ％w/w (提供的) | |
| A部分 | 硬脂酸甘油酯和聚乙二醇-100硬脂酸酯 | 5.00 |
| 十八烷醇 | 1.00 | |
| 三棕榈精 | 0.70 | |
| 二甲硅油 | 2.00 | |
| 苯甲酸C12-15烷基酯 | 4.00 | |
| 棕榈酸异丙酯 | 4.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 3.00 | |
| 二苯酮-3 | 1.00 | |
| 二苯酮-4 | 1.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 聚山梨醇酯60 | 0.50 | |
| 甘油 | 3.00 | |
| C部分 | 水 | 10.00 |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 8.00 | |
| D部分 | 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丙酯 | 0.70 |
| 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 1.50 | |
| E部分 | 水(和)氢氧化钠 | 适量 |
| F部分 | 香料 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至75℃，将C部分加热至60℃。此后在搅拌下将B部分倾入A部分。将该混合物用UltraTurrax以11000rpm匀化30秒并混入C部分。在冷却至40℃后，加入D部分。在室温下用氢氧化钠将pH值调节至6.30-6.70并加入F部分。
实施例17：防晒霜
| INCI-名称 | ％w/w (提供的) | |
| A部分 | 十六/十八醇(和)磷酸二鲸蜡酯(和)十六醇聚氧乙烯(10)醚 | 4.50 |
| 苯甲酸C12-15烷基酯 | 6.00 | |
| 辛酸/癸酸甘油三酯 | 7.00 | |
| 季戊四醇四异硬脂酸酯 | 2.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 3.00 | |
| 对甲氧基肉桂酸异戊酯 | 2.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 甘油 | 2.00 | |
| 丙二醇 | 1.50 | |
| 硅酸铝镁 | 1.20 | |
| C部分 | 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 0.50 |
| 如实施例5中所述的UV-吸收剂分散体 | 12.00 | |
| D部分 | 苯基三甲硅油 | 1.50 |
| 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丙酯 | 0.70 | |
| E部分 | 氢氧化钠 | 0.90 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至75℃。在连续搅拌下将B部分加入A部分且此后用UltraTurrax以11000rpm匀化30秒。在冷却至60℃后，加入C部分。在40℃加入C部分，并以11000rpm匀化15秒。在室温下用E部分调节pH值。
实施例18：UVA/UVB O/W型日间护理液
| INCI-名称 | ％w/w (提供的) | |
| A部分 | 硬脂酸甘油酯和聚乙二醇-100硬脂酸酯 | 5.00 |
| 十八烷醇 | 1.00 | |
| 三棕榈精 | 0.70 | |
| 矿物油 | 15.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 聚山梨醇酯60 | 0.50 | |
| 甘油 | 3.00 | |
| C部分 | 水 | 10.00 |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 8.00 | |
| D部分 | 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 1.50 |
| 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丙酯 | 0.70 | |
| E部分 | 水(和)氢氧化钠 | 适量 |
| F部分 | 香料 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至75℃，将C部分加热至60℃。在搅拌下将B部分倾入A部分。在以11000rpm匀化1分钟后，将C部分加入到A/B混合物中。在冷却至40℃后，混入D部分。在室温下用E部分将pH值调节至6.3-7.0。最终加入F部分。
实施例19：UVA/UVB O/W型日间护理液
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 油基聚氧乙烯(3)醚磷酸酯 | 0.60 |
| 硬脂基聚氧乙烯(21)醚 | 2.50 | |
| 硬脂基聚氧乙烯(2)醚 | 1.00 | |
| 鲸蜡醇 | 0.80 | |
| B部分 | 十八烷醇 | 1.50 |
| tribehenin | 0.80 | |
| 异十六烷 | 8.00 | |
| C部分 | 水 | 适量至100 |
| 甘油 | 2.00 | |
| EDTA二钠 | 0.10 | |
| 环戊硅氧烷 | 4.50 | |
| 聚乙二醇-12二甲硅油 | 2.00 | |
| D部分 | 丙烯酸钠共聚物(和)矿物油(和)聚丙二醇-1十三烷基聚氧乙烯(6)醚 | 1.50 |
| E部分 | 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 10.00 |
| F部分 | 醋酸维生素E | 0.45 |
| DMDM乙内酰脲(和)丁基氨基甲酸碘丙炔酯(和)水(和)丁二醇 | 0.85 | |
| G部分 | 水(和)柠檬酸 | 适量 |
| 香料 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至75℃。在连续搅拌下将A部分倾入B部分。乳化后立即将C部分加入到所述混合物中并用UltraTurrax以11000rpm匀化30秒。在冷却至65℃后，在50℃下将丙烯酸钠共聚物(和)矿物油(和)聚丙二醇-1十三烷基聚氧乙烯(6)醚缓慢加入到UV吸收剂分散体中。在约35-30℃下混入F部分。用G部分将pH值调节至5.5-6.5。
实施例20：UV-A/UV-B O/W型日用防护液
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 二月桂酸甘油酯 | 2.00 |
| 棕榈酸乙基己酯 | 6.00 | |
| 鲸蜡醇 | 1.00 | |
| 硬脂酸甘油酯 | 2.00 | |
| 月桂基聚氧乙烯(23)醚 | 1.00 | |
| 棕榈酸异丙酯 | 2.00 | |
| Tribehenin | 0.80 | |
| 蜂蜡 | 1.50 | |
| 羊毛脂油 | 1.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 丙二醇 | 4.00 | |
| 水(和)二氧化钛(和)氧化铝(和)偏磷酸钠(和)苯氧基乙醇(和)甲基对羟基苯甲酸钠 | 4.00 | |
| C部分 | 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 1.00 |
| 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸丙酯(和)对羟基苯甲酸异丁酯 | 1.00 | |
| D部分 | 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 8.00 |
| E部分 | 水(和)氢氧化钠 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至80℃。在搅拌的同时将A部分倾入B部分并用UltraTurrax以11000rpm匀化30秒。在冷却至60℃后，混入C部分。在40℃和连续搅拌下缓慢加入D部分。用E部分将pH调节至6.50-7.00。
实施例21：可喷雾的防晒液
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 鲸蜡基磷酸钾 | 0.20 |
| 异十六烷 | 7.00 | |
| VP/二十碳烯共聚物 | 1.50 | |
| 酒石酸二-C12-13烷基酯 | 6.00 | |
| 乙基己基三嗪酮 | 2.50 | |
| 苯甲酸C12-15烷基酯 | 4.50 | |
| 水 | 适量至100 | |
| 山梨醇聚氧乙烯(30)醚 | 2.00 | |
| 失水山梨糖醇硬脂酸酯(和)蔗糖椰油酸酯 | 4.00 | |
| B部分 | 二氧化钛(和)氧化铝(和)二氧化硅(和)聚丙烯酸钠 | 2.50 |
| 水 | 30.00 | |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 12.00 | |
| 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸丙酯(和)对羟基苯甲酸异丁酯 | 0.70 | |
| 水(和)氢氧化钠 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至80℃，将C部分加热至50℃。将B部分倾入A部分并用UltraTurrax以11000rpm匀化1分钟。在冷却至50℃后，在连续搅拌下加入C部分。在40℃下混入D部分并再以11000rpm匀化10秒。用E部分调节pH。
实施例22：O/W日用UV防护液
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 硬脂酸甘油酯和聚乙二醇-100硬脂酸酯 | 5.00 |
| 十八烷醇 | 1.00 | |
| 三棕榈精 | 0.70 | |
| 二甲硅油 | 2.00 | |
| 辛酸/癸酸甘油三酯 | 5.00 | |
| 棕榈酸异丙酯 | 5.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 3.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 聚山梨醇酯60 | 0.50 | |
| 甘油 | 3.00 | |
| C部分 | 水 | 10.00 |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 8.00 | |
| ZnO(Nanox氧化锌) | 3.00 | |
| D部分 | 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸丙酯(和)对羟基苯甲酸异丁酯 | 0.70 |
| 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 1.50 | |
| E部分 | 水(和)氢氧化钠 | 适量 |
| F部分 | 香料 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至75℃，将C部分加热至60℃。此后在搅拌下将B部分倾入A部分。将该混合物用UltraTurrax以11000rpm匀化30秒并混入C部分。在冷却至40℃后，加入D部分。在室温下用氢氧化钠将pH值调节至6.30-6.70并加入F部分。
实施例23：防水性防晒乳
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 聚甘油(10)五硬脂酸酯(和)山萮醇(和)硬脂酰基乳酰乳酸钠 | 2.50 |
| VP/二十碳烯共聚物 | 1.50 | |
| 十八烷醇 | 1.50 | |
| 角鲨烷 | 4.00 | |
| 苯甲酸C12-15烷基酯 | 5.50 | |
| 氰双苯丙烯酸辛酯 | 1.50 | |
| 4-甲基亚苄基樟脑 | 3.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 2.00 | |
| 水杨酸乙基己基酯(Neoheliopan OS) | 2.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 甘油 | 1.80 | |
| 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 0.80 | |
| C部分 | 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 9.00 |
| D部分 | VP/十六烯共聚物 | 2.70 |
| 环二甲基硅油 | 1.50 | |
| 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸丙酯(和)对羟基苯甲酸异丁酯 | 0.70 | |
| E部分 | 水(和)醋酸维生素E(和)辛酸/癸酸甘油三酯(和)聚山梨醇酯80(和)卵磷脂 | 3.50 |
| F部分 | 香料 | 适量 |
| 水(和)氢氧化钠 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至80℃。在连续搅拌下将A部分倾入B部分。此后用UltraTurrax以11000rpm将该混合物匀化1分钟。在冷却至60℃后，混入C部分。在40℃下加入D部分并将该混合物再进行短时间匀化。在35℃下加入E部分并在室温下加入香料。最终用氢氧化钠调节pH。
实施例24：UVA/UVB O/W型防晒液
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 鲸蜡基磷酸钾 | 2.00 |
| Tricotanyl PVP | 1.00 | |
| 辛酸/癸酸甘油三酯 | 5.00 | |
| 苯甲酸C12-15烷基酯 | 5.00 | |
| 异壬酸十六/十八酯 | 5.00 | |
| 甘油硬脂酸酯 | 3.00 | |
| 鲸蜡醇 | 1.00 | |
| 二甲硅油 | 0.10 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 5.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 甘油 | 3.00 | |
| 2，2’-双(1，4-亚苯基)-1H-苯并咪唑-4，6-二磺酸一钠盐(Neoheliopan AP) | 2.00 | |
| C部分 | 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 0.50 |
| D部分 | 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 8.00 |
| E部分 | 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸丙酯(和)对羟基苯甲酸异丁酯 | 1.00 |
| F部分 | 水(和)氢氧化钠 | 适量至pH 7.00 |
| G部分 | 香料 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至80℃。在中速搅拌下将B部分倾入A部分。此后用UltraTurrax以11000rpm将该混合物匀化1分钟。在冷却至70℃后，在搅拌下加入C部分。在冷却至50℃后，很慢地混入D部分。在40℃下加入E部分。在室温下用F部分将pH调节至7.00并加入G部分。
实施例25：UVA/UVB O/W型防晒液
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 鲸蜡基磷酸钾 | 2.00 |
| Tricotanyl PVP | 1.00 | |
| 辛酸/癸酸甘油三酯 | 5.00 | |
| 苯甲酸C12-15烷基酯 | 5.00 | |
| 异壬酸十六/十八烷基酯 | 5.00 | |
| 甘油硬脂酸酯 | 3.00 | |
| 鲸蜡醇 | 1.00 | |
| 二甲硅油 | 0.10 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 4.00 | |
| 二乙基己基丁酰氨基三嗪酮(UVASORB HEB) | 1.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 甘油 | 3.00 | |
| C部分 | 硬脂基聚氧乙烯(10)醚烯丙基醚/丙烯酸酯共聚物 | 0.50 |
| D部分 | 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 20.00 |
| E部分 | 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸丙酯(和)对羟基苯甲酸异丁酯 | 1.00 |
| F部分 | 水(和)氢氧化钠 | 适量至pH 7.00 |
| G部分 | 香料 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至80℃。在中速搅拌下将B部分倾入A部分。用UltraTurrax以11000rpm将该混合物匀化1分钟。在冷却至70℃后，在搅拌下加入C部分。在进一步冷却至50℃后，很慢地混入D部分。在40℃下加入E部分。在室温下用F部分将pH调节至7.00并加入G部分。
实施例26：防晒液
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 十六/十八醇(和)磷酸二鲸蜡酯(和)十六烷醇聚氧乙烯(15)醚磷酸酯 | 4.00 |
| 苯甲酸C12-15烷基酯 | 2.00 | |
| 二辛基醚 | 3.00 | |
| 油酸乙氧基二甘醇酯 | 2.00 | |
| 硬脂酸 | 1.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 2.00 | |
| 丙烯酸钠共聚物(和)Glycine soja(和)聚丙二醇-1十三烷基聚氧乙烯(6)醚 | 0.30 | |
| 角鲨烷 | 3.50 | |
| VP/二十碳烯共聚物 | 2.00 | |
| 亚苄基丙二酸酯聚硅氧烷(Parsol SLX) | 2.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 5.00 | |
| C部分 | N-(羟甲基)-N-(1，3-双羟甲基-2，5-二氧-4-咪唑烷基-N’-(羟甲基)脲(和)丁基氨基甲酸碘丙炔酯 | 0.15 |
| 丙二醇 | 2.50 | |
| 水 | 10.00 | |
| D部分 | 环戊硅氧烷(和)二甲硅油 | 2.00 |
| 乙氧基二甘醇 | 5.00 | |
| 环戊硅氧烷(和)二甲硅油/乙烯基二甲硅油交联聚合物 | 2.00 | |
| E部分 | 水(和)氢氧化钠 | 适量 |
| F部分 | 香料 | 适量 |
制备说明：
分别将A部分和B部分加热至75℃。在递增搅拌速度下将B部分倾入A部分。在温度＜65℃时，单独加入D部分的组分。在冷却至55℃后，在中速搅拌下加入C部分。在温度＜35℃时，检测pH并用氢氧化钠调节且用UltraTurrax以11000rpm匀化30秒。在室温下加入F部分。
实施例27：W/O防晒液
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 聚乙二醇-7氢化蓖麻油 | 3.00 |
| 二异硬脂酸聚甘油(3)酯 | 4.00 | |
| 微晶蜡 | 1.00 | |
| 硬脂酸镁 | 1.50 | |
| 对羟基苯甲酸丙酯 | 0.10 | |
| 矿物油 | 15.00 | |
| 辛基十二醇 | 8.30 | |
| 乙基己基三嗪酮 | 1.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 2.00 | |
| 二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯(UvinulA+) | 1.50 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 水(和)柠檬酸 | 0.05 | |
| 对羟基苯甲酸甲酯 | 0.15 | |
| 硬脂酸镁 | 0.50 | |
| C部分 | 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 9.00 |
| 香料 | 适量 |
制备说明：
在搅拌的同时将A部分加热至80℃。将B部分加入A部分并用UltraTurrax以11000rpm匀化1分钟。在冷却至30℃后，混入C部分。
实施例28：W/O型护肤防晒液
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 二聚羟基硬脂酸聚甘油(2)酯 | 3.00 |
| 油酸甘油酯 | 3.00 | |
| 异壬酸十六/十八烷基酯 | 7.00 | |
| 月桂酸己酯 | 6.00 | |
| 二辛基醚 | 6.00 | |
| 对羟基苯甲酸丙酯 | 0.10 | |
| 己基癸醇 | 3.00 | |
| 硬脂酸镁 | 1.00 | |
| 蜂蜡 | 1.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 4.00 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 对羟基苯甲酸甲酯 | 0.15 | |
| 硫酸镁 | 1.00 | |
| C部分 | 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体 | 6.00 |
制备说明：
在缓慢搅拌的同时单独将A部分加热至80℃。将B部分加入A部分并以11000rpm匀化1分钟。在冷却至30℃后，在连续搅拌下加入C部分。
实施例29：防晒剂
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 己基癸醇 | 2.70 |
| 聚氧乙烯(2)十八烷醇醚 | 2.20 | |
| 二聚羟基硬脂酸聚乙二醇(30)酯 | 1.10 | |
| 分散体 | 如实施例6中所述的UV-吸收剂分散体；用柠檬酸调节pH＝7 | 6 |
| B部分 | 乙基己酸鲸蜡酯 | 4.00 |
| 异十六烷 | 4.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 0.00 | |
| 双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪(TinosorbS) | 0.00 | |
| 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸丙酯(和)对羟基苯甲酸异丁酯 | 0.60 | |
| C部分 | 水 | 适量至100 |
| 甘油 | 3.00 | |
| D部分 | 丙烯酸钠共聚物(和)矿物油(和)聚丙二醇-1十三烷基聚氧乙烯(6)醚 | 2.00 |
| E部分 | 环戊硅氧烷 | 2.00 |
这种防晒剂也可以用作防皱感觉调节剂。
制备说明
混合A部分并加热至60℃-65℃且在快速搅拌下缓慢加入分体。
在60℃和中速搅拌下加入B部分。
在60℃-75℃和搅拌下将B部分加入A部分。
在搅拌下加入C部分至匀化(可以用ultra turrax在快速搅拌时乳化)。
在中速搅拌下加入D部分(60℃)。
最终在搅拌下加入E部分(60℃)并在中速搅拌下冷却。
实施例30：不含聚乙二醇的防晒剂
| INCI-名称 | ％w/w(提供的) | |
| A部分 | 己基癸醇 | 2.30 |
| 聚甘油(3)甲基葡萄糖二硬脂酸酯 | 1.40 | |
| 聚甘油聚羟基硬脂酸酯 | 1.40 | |
| 分散体 | 如实施例6中所述的UV-吸收剂；用柠檬酸调节pH＝7 | 5.00 |
| 乙基己酸鲸蜡酯 | 3.00 | |
| 异十六烷 | 3.00 | |
| 甲氧基肉桂酸乙基己酯 | 3.00 | |
| 双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪(TinosorbS) | 2.00 | |
| 苯氧基乙醇(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸乙酯(和)对羟基苯甲酸丁酯(和)对羟基苯甲酸丙酯(和)对羟基苯甲酸异丁酯 | 0.60 | |
| B部分 | 水 | 适量至100 |
| 甘油 | 3.00 | |
| 丙烯酸钠共聚物(和)矿物油(和)聚丙二醇-1十三烷基聚氧乙烯(6)醚 | 1.50 | |
| C部分 | 环戊硅氧烷 | 1.50 |
Claims (13)
1. 通式(1)化合物在保护人和动物毛发和皮肤抗UV辐射损伤中的用途：
A为通式
的基团；
R1和R5彼此独立地为氢、C1-C18烷基或C6-C12芳基；
R2、R3和R4彼此独立地为氢或通式
的基团，
其中在通式(1a)中，基团R2、R3和R4中至少一个为通式(1c)的基团；
R6、R7，、R8、R9和R10彼此独立地为氢、羟基、卤素、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、C6-C12芳基、联苯基、C6-C12芳氧基、C1-C18烷硫基、羧基、COOM、C1-C18-烷基羧基、氨基羰基、或一-或二-C1-C18烷基氨基或C1-C10酰氨基；
M为碱金属离子；
x为1或2；且
y为2-10的数值。
2. 权利要求1的用途，涉及通式(2)的化合物：
R1、R5、R6、R7和R8如权利要求1中所定义。
3. 权利要求1或2的用途，其中R1和R5为氢。
4. 权利要求1或2的用途，其中R6和R8为氢。
4. 权利要求1或2的用途，其中R6和R8为氢。
5. 权利要求3的用途，其中R6和R8为氢。
6. 权利要求1或2的用途，其中：
R7为氢、羟基、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、-COOM、-COOH或COOR10；
M为碱金属离子；且
R10为C1-C5烷基。
7. 权利要求3的用途，其中：
R7为氢、羟基、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、-COOM、-COOH或COOR10；
M为碱金属离子；且
R10为C1-C5烷基。
8. 权利要求4的用途，其中：
R7为氢、羟基、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、-COOM、-COOH或COOR10；M为碱金属离子；且
R10为C1-C5烷基。
9. 权利要求5的用途，其中：
R7为氢、羟基、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、-COOM、-COOH或COOR10；
M为碱金属离子；且
R10为C1-C5烷基。
10. 权利要求1的用途，涉及通式(3)的化合物：
R1、R2、R3、R9和R10如权利要求1中所定义。
11. 权利要求10的用途，其中：
R1、R2、R3、R9和R10为氢或彼此独立地为C1-C18烷基。
12. 根据权利要求1的用途，其中使用通式(6)的化合物：
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