ES2205268T3 - Derivados de triacina simetricos. - Google Patents
Derivados de triacina simetricos.Info
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Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A DERIVADOS SIMETRICOS DE LA TRIAZINA, DE FORMULA (1), DONDE R 1 Y R 2 SON CADA UNO I NDEPENDIENTEMENTE HIDROGENO, ALQUILO C 1 - C 12 , ALCOXI C 1 - C 12 ; Y R 3 ES ALQUILO C 1 - C S UB,12 ; O ALCOXI C 1 - C 12 . DICHOS DERIVADOS DE TRIAZINA SON FACILMENTE ACCESIBLES Y SON ADECUADOS PARA LA PROTECCION DE MATERIALES SENSIBLES A ULTRAVIOLETA, ESPECIALMENTE LA PIEL Y EL PELO DE HUMANOS Y ANIMALES, DE LOS EFECTOS NOCIVOS DE LA RADIACION UV.
Description
Derivados de triacina simétricos.
El presente invento se refiere al empleo de
derivados de triacina simétricos, a la preparación de estos
compuestos, así como a su empleo para la protección de materiales
orgánicos de los efectos dañinos de la radiación UV.
Se conocen
o-hidroxifeniltriacinas O-alquiladas
(HPT) conteniendo por lo menos un grupo o-hidroxilo
o por lo menos dos sustituyentes de alcoxifenilo, por ejemplo a
partir de la PE-A-0 743 309, como
absorbedores de UV cosméticos que tienen buenas propiedades
espectrales y buenas propiedades de aplicación técnica. Sin
embargo la preparación estos derivados de triacina, que se derivan
de la estructura básica asimétrica
requiere procedimientos de síntesis de etapas
múltiples.
En la fórmula anterior R_{a} y R_{b} son
radicales reactivos, en particular un radical de fenilo que está
mono- o polisustituido por grupos hidroxilo.
Los compuestos de tracina simétricos que pueden
prepararse a partir de la estructura básica simétrica
son de mas facil acceso en procedimientos simples
de una
partida.
Las "estructuras básicas de triacina" de
esta índole pueden prepararse, por ejemplo, trimerizando compuestos
de benzonitrilo correspondiente o, a partir de cloruro cianúrico,
mediante reacción de Grignard o alquilación de
Friedel-Crafts. La eterificación subsiguiente de
los grupos OH hace posible preparar los derivados de triacina
deseados en una reacción de dos etapas.
Los derivados de triacina simétricos del invento
de la fórmula
en
donde
R_{4} y R_{5} son cada uno independientemente
hidrógeno; alquilo de C_{1}-C_{12}; o alcoxilo
de C_{1}-C_{12}; y
R_{6} es alquilo de
C_{1}-C_{12}; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12} o
en
donde
Ar es un radical de la fórmula
R_{1} es hidrógeno; hidroxilo, alquilo de
C_{1}-C_{12}; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12};
R_{2} es hidrógeno; alcoxilo de
C_{1}-C_{12}; o benciloxilo;
R_{3} es hidroxilo, alquilo de
C_{1}-C_{12}; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12}; y
R_{4} es hidrógeno; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12}; o
R_{1} y R_{2}, junto con el radical de
fenilo, son un anillo heterocíclico de cinco miembros que se
condensa con benceno,
o mezclas de estos compuestos con compuestos de
triacina de fórmula (4), así como compuestos de fórmula
en
donde
Ar es un radical de fórmula
R_{1} es hidrógeno; hidroxilo, alquilo de
C_{1}-C_{12}; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12};
R_{2} es hidrógeno; alcoxilo de
C_{1}-C_{12}; o benciloxilo;
R_{3} es hidroxilo, alquilo de
C_{1}-C_{12}; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12}; y
R_{4} es hidrógeno; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12}; o
R_{1} y R_{2}, junto con el radical de
fenilo, son un anillo heterocíclico de cinco miembros que se
condensa con benceno, de preferencia un radical de fórmula (5a)
son particularmente apropiados como filtros de
UV, o sea para proteger materiales orgánicos sensibles a radiación
ultravioleta, en particular la piel y el cabello de humanos y
animales, contra los efectos nocivos de la radiación
UV.
Ejemplos ilustrativos de compuestos de fórmula
(5) son
Así pues estos compuestos son apropiados como
estabilizadores de luz en preparados cosméticos, farmacéuticos y
veterinarios. Estos pueden obtenerse en forma disuelta o, si son
solo ligeramente solubles o insolubles, estos pueden incorporarse
en los preparados en forma micronizada que tienen un tamaño de
partícula medio en la gama de 0,02 a 2, de preferencia de 0,05 a 1,5
y, mas preferentemente, de 0,1 a 1,0 \mum.
Así pues, otro objeto del invento es la provisión
de un preparado cosmético para piel o cabello, que comprende, por
lo menos, un compuesto de la fórmula (1) o (5) así como vehículos o
auxiliares que son cosméticamente compatibles con la piel y el
cabello, o a una formulación cosmética para piel o cabello, que
comprende una mezcla de
a) por lo menos uno o mas de un compuesto de
fórmula (1) o (5), y
b) un compuesto de fórmula (4)
junto con vehículos o auxiliares que son
cosméticamente compatibles con la piel y cabello.
En adición a los nuevos absorbedores de UV las
formulaciones cosméticas pueden contener también uno o mas de uno de
otros protectores de UV de las clases de sustancias siguientes:
- 1.
- derivados de ácido p-aminolbenzoico, típicamente 2-etilhexil- 4-dimetilaminobenzoato;
- 2.
- derivados de ácido salicílico, típicamente 2-etilhexil salicilato;
- 3.
- derivados de benzofenona, típicamente 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona y su derivado de ácido sulfónico,
- 4.
- derivados de dibenzoilmetano, típicamente 1-(4-ter-butilfenil)-3-(4-metoxifenil)-propano-1,3-diona;
- 5.
- difenilacrilatos, típicamente 2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilacrilato y 3-(benzofuranil)-2-cianoacrilato;
- 6.
- ácido 3-imidazol-4-il-acrílico y 3-imidazol-4-il-acrilato;
- 7.
- derivados de benzofurano, de preferencia derivados de 2-(p-aminofenil)benzofurano, descritos en PE-A-582.189, US-A-5.338.539, US-A-5.518.713 y PE-A-613.893;
- 8.
- absorbedores de UV poliméricos, tal como los derivados de bencilidenmalonato descrito, entre otros, en EPA-709.080;
- 9.
- derivados de ácido cinámico, típicamente el 2-etilhexil-4-metoxicinamato o isoamilato o derivados de ácido cinámico, entro otros, en US-A-5.601.811 y WO 97/00851;
- 10.
- derivados de canfor, típicamente el 2-etilhexil 4-metoxicinamato o isoamilato o derivados de ácido cinámico descritos, entre otros, en US-A-5.601.811 y WO 97/00851;
- 10.
- derivados de canfor, típicamente 3-(4'-metil)bencilidenbornan-2-ona, 3-benciliden-bornan-2-ona, polímero de N-[2(y 4)-2-oxoborn-3-ilidenmetil)bencil]acrilamida, metilsulfato de 3-(4'-trimetilamonio)bencilidenbornan-2-ona,3,3'-(1,4-fenilendimetina)-bis(ácido 7,7-dimetil-2-oxo-biciclo-[2.2.1]heptan-1-metansulfónico) y sus sales, 3-(4'-sulfo)-bencilidenbornan-2-ona y sus sales;
- 11.
- derivados de trianilino-s-triacina, típicamente 2,4,6-trianilin-(p-carbo-2'-etil-1'-oxi)-1,3,5-triacinas, así como los absorbedores de UV descritos en US-A-5.332.568, PE-A-517.104, PE-A-507.691, WO 93/17002 y PE-A-570.838;
- 12.
- derivados de 2-hidroxifenilbenzotriazol;
- 13.
- ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y sus sales;
- 14.
- metil-o-aminobenzoato;
- 15.
- TiO_{2} (revestido de modo diferente), ZnO y mica.
Los absorbedores de UV descritos en
"Sunscreens", Eds. N.J. Lowe, N.A. Shaath, Marcel Dekker, Inc.,
New York y Basel o en Cosmetics & Toiletries (107), 50 y sig.
(1992), pueden utilizarse también como protectores de UV adicionales
en las formulaciones del invento.
Las formulaciones cosméticas pueden utilizarse
también junto con antioxidantes conocidos, tal como vitamina E,
carotinoides o compuestos HALS.
Las nuevas formulaciones cosméticas comprenden,
usualmente, de 0,1 a 25, de preferencia de 0,5 a 10% en peso,
basado en el peso total de la formulación, de un absorbedor de UV
de fórmula (1) o (5) o de una mezcla de absorbedores de UV de
fórmula (1) y fórmula (4) y un auxiliar cosméticamente
compatible.
Las formulaciones cosméticas pueden prepararse
mezclando físicamente el (los) absorbedor(es) con los
auxiliares con métodos convencionales, tal como mediante simple
agitación de los componentes individuales entre sí.
Las formulaciones cosméticas de este invento
pueden formarse como emulsión de agua en aceite o aceite en agua,
como loción aceite en alcohol, como dispersión vesicular de un
lípido anfifílico iónico o no iónico, como gel, barra sólida o como
formulación de aerosol.
Como emulsión de agua en aceite o aceite en agua,
el auxiliar cosméticamente compatible comprende, de preferencia 5
a 50% de un fase oleosa, 5 a 20% de un emulgente y 30 a 90% de
agua. La fase oleosa puede contener cualquier aceite apropiado
para formulaciones cosméticas, por ejemplo uno o varios aceites
hidrocarbúricos, cera, aceite neutral, aceite de silicona, éster de
ácido graso o alcohol graso. Los mono- o polioles preferidos son
etanol, isopropanol, propilenglicol, hexilenglicol, glicerol y
sorbitol.
Formulaciones cosméticas para el cabello pueden
presentar
- -
- forma de champú, loción, gel o emulsión para lavado, antes o después de la aplicación del champú, antes o después de la tinción o eliminación del colorante, antes o después de un proceso de permeación o arreglado,
- -
- forma de una loción, espuma o gel para fijación o tratamiento del cabello,
- -
- forma de una loción o gel para cepillado o rizado del cabello,
- -
- forma de una laca para el cabello,
- -
- forma de una composición para permeación o arreglo del cabello, para tinción o eliminación del colorante.
Es posible utilizar, por ejemplo, las
formulaciones cosméticas siguientes para el cabello:
- a_{1})
- emulsión espontánea de formaciones stock, constituido por el absorbedor de UV, oxoalcohol de C_{10} PEG-6 y sorbitan esquioleato, que se carga con agua y cualquier compuesto de amonio cuaternario, tal como cloruro de mincamidopropildi-metil-2-hidroxietil amonio al 4% o Quaternium 80;
- a_{2})
- emulsión espontánea de formulación stock, constituida por el absorbedor de UV, tributil citrato y monooleato de sorbitan PEG-20, que se carga con agua y cualquier compuesto de amonio cuaternario, tal como cloruro de mincamidopro-pildimetil-2-hidroxietilamonio al 4% de Quaternium 80;
- b)
- soluciones dopadas cuaternarias del absorbedor de UV en butil triglicol y tributil citrato;
- c)
- dispersiones de absorbedores de UV micronizados obtenidos con métodos conocidos (precipitación a partir de soluciones o mezclas de soluciones, molturación), que tienen un diámetro medio de 0,05 - 1,0 \mum en APG (por ejemplo Plantaren), y un cuat (por ejemplo cloruro de mincamidopropildimetil-2-hidroxietil amonio) en una formulación acuosa;
- d)
- mezclas de soluciones del abosorbedor de UV con n-alquil-pirrolidona.
Las formulaciones cosméticas para piel o cabello
pueden contener también otros componentes, tal como emolientes,
estabilizadores de emulsión, humectadores de la piel, promotores de
bronceado solar, espesantes, tal como xantano, agentes de retención
de humedad, tal como glicerol, conservantes, fragancias y
colorantes.
Las nuevas formulaciones cosméticas para piel o
cabello se distinguen por excelente protección de la piel humana y
cabello frente a los efectos dañinos de la luz solar.
Los ejemplos no limitativos que siguen ilustran
el invento con mayor detalle. Los porcentajes son en peso.
Formulación (los componentes individuales se
citan de conformidad con CTFA o INCI):
Fase A: | |
(a_{1}) dimeticona | 2,0% |
(a_{2}) isopropil miristato | 9,0% |
(a_{3}) alcohol estearílico | 10,0% |
(a_{4}) ácido esteárico | 4,0% |
(a_{5}) compuesto de fórmula (102) |
(a_{6}) 2,4-bis(fenil)-6-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-(1,3,5)triacina | |
(\varnothing 3,2% =,25 \mum) | |
(b_{1}) trietanol amina | 1,2% |
(b_{2}) carbomer 934 (1%) | 5,0% |
(b_{3}) H_{2}O | 61,6% |
Los componentes (a_{1}-a_{6})
(=fase A) se homogenizan por separado y muy cuidadosamente y luego,
como los componentes (b_{1})-(b_{3}) (=fase B), calentándose
por separado hasta 75-80ºC. Luego se adiciona la
fase B a la fase A con vigorosa agitación. La mezcla se deja
enfriar con agitación.
Esta crema de bronceado solar tiene un factor de
filtro solar de 11.
Formulación (nombre de acuerdo con CTFA o
INCI):
(a_{1}) cetearet 6 (y) alcohol estearílico | 2,0% |
(a_{2}) cetearet 25 | 2,0% |
(a_{3}) alcohol cetearílico | 5,0% |
(a_{4}) triglicérido caprílico/cáprico | 5,0% |
(a_{5}) cetearil octanato | 10,0% |
(a_{6}) vaselina | 5,0% |
(a_{7}) compuesto de fórmula | 4,0% |
(b_{1}) propilenglicol | 3,0% |
(b_{2}) carbopol 934 | 0,2% |
(b_{3}) H_{2}O | 63,53% |
(c) trietanol amina | 0,27% |
Los componentes (a_{1}=--(a_{7})(=fase A) y
(b_{1})-(b_{3}) (=fase B) se calientan hasta
75-80ºC. Luego se adiciona la fase B a la fase A y
se homogeniza. Luego se adiciona el componente (c) (= fase C) y se
homogeniza de nuevo.
Los factores de filtro solar se determinan con el
método de Diffey and Robson, J. Soc. Cosmet. Chem. 40,
127-133 (1989) utilizando un analizador (factor de
a prueba de sol) (Optometriz, sPF 290).
Esta emulsión de aceite/agua tiene un factor de
filtro solar de 7,8.
Claims (6)
1. Empleo no terapéutico de los compuestos de
fórmula
en
donde
R_{4} y R_{5} son cada uno independientemente
hidrógeno; alquilo de C_{1}-C_{12}; o alcoxilo
de C_{1}-C_{12}; y
R_{6} es alquilo de
C_{1}-C_{12}; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12} o
en
donde
Ar es un radical de la fórmula
R_{1} es hidrógeno; hidroxilo, alquilo de
C_{1}-C_{12}; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12};
R_{2} es hidrógeno; alcoxilo de
C_{1}-C_{12}; o benciloxilo;
R_{3} es hidroxilo, alquilo de
C_{1}-C_{12}; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12}; y
R_{4} es hidrógeno; o alcoxilo de
C_{1}-C_{12}; o
R_{1} y R_{2}, junto con el radical de
fenilo, son un anillo heterocíclico de cinco miembros que se
condensa con benceno, para proteger cabello y piel humana y animal
de los efectos dañinos de la radiación UV.
2. Un preparado cosmético para piel o cabello,
que comprende por lo menos uno o mas de un compuesto de fórmula (2)
o (5) junto con vehículos o auxiliares que son cosméticamente
compatibles con el cabello y piel.
3. Un preparado cosmético para piel o cabello,
que comprende una mezcla de
a) por lo menos un compuesto de fórmula (2) o (5)
y
\newpage
b) un compuesto de fórmula (4) junto con
vehículos o auxiliares que son cosméticamente compatibles con
cabello y piel.
4. Un preparado cosmético para piel o cabello, de
conformidad con la reivindicación 2 o reivindicación 3, que
comprende por lo menos 0,1 a 25% en peso, basado en el peso total
de la formulación, de un absorbedor de UV de fórmula (2) o (5) o de
una mezcla de absorbedores de UV de fórmula (2) y de fórmula (4),
así como por lo menos un auxiliar que es compatible con piel y
cabello.
5. Empleo del preparado cosmético para cabello,
de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, para
proteger cabello de la radiación de UV, que se obtiene en forma de
un champú, loción, gel o emulsión para lavado, antes o después de
aplicar el champú, antes o después de la tinción o eliminación del
colorante, antes o después de permeación o arreglado, en forma de
una loción, espuma o gel para fijación o tratamiento, en forma de
una loción, espuma o gel para cepillado o rizado, en forma de una
laca de cabello, en forma de una formulación de permeación, tinción
o separación del colorante.
6. Un procedimiento para el tratamiento de
cabello humano para protegerlo de los efectos dañinos de radiación
UV, que comprende tratar el cabello con un champú, loción, gel o
emulsión para lavado, antes o después de aplicación de champú,
antes o después de la tinción o eliminación del colorante, antes o
después de un proceso de permeación o arreglo, con una solución,
espuma o gel para fijación, con una loción, espuma o gel para
cepillado o rizado, con una laca para cabello, con una composición
para permeación o arreglo del cabello, para tinción o eliminación
del colorante, cuyo champú, loción, gel, emulsión, espuma, laca de
cabello o composición para permeación, arreglo, teñido o
eliminación del colorante comprende por lo menos un absorbedor de
UV de fórmula (2) o (5) o una mezcla de un absorbedor de UV de
fórmula (2) y de fórmula (4).
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