JP2003081803A - ジベンゾイルメタン誘導体及び1,1,1−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタンを含有する遮蔽用組成物 - Google Patents
ジベンゾイルメタン誘導体及び1,1,1−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタンを含有する遮蔽用組成物Info
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Abstract
光化学安定性を大幅にかつ顕著に改善し、また、ジベン
ゾイルメタン誘導体と少なくとも1つの1,3,5-トリ
アジン誘導体の組み合わせを含む組成物中の1,3,5-
トリアジン誘導体の光安定性を完全に著しく改善し、よ
ってこれらの組成物の全体的な効果を改善する。 【手段】 化粧品的に許容可能な支持体に、少なくと
も:(a)1種のジベンゾイルメタン誘導体型のUV遮蔽
剤、及び(b)1,1,1-トリス(2-メチル-4-ヒドロキ
シ-5-tert-ブチルフェニル)ブタンを含有することを特
徴とする化粧品用又は皮膚用組成物とする。
Description
能な支持体に、少なくとも:(a)1種のジベンゾイルメ
タン誘導体型のUV遮蔽剤、及び(b)1,1,1-トリス
(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブ
タンを含有することを特徴とする、特に、皮膚及びは毛
髪を光防御することを意図した、局所使用用の化粧品用
又は皮膚用組成物に関する。また、本発明は、UV線に
関して少なくとも1種のジベンゾイルメタン誘導体の安
定性を改善するための、前記ジベンゾイルメタン誘導体
に有効量の1,1,1-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-
5-tert-ブチルフェニル)ブタンを組み合わせることか
らなる方法に関する。
nmと400nmの間の波長の光線によりヒトの表皮は
日焼けし、特にUV-B線として知られている280と
320nmの間の波長の光線により、皮膚は自然なサン
タン状態の形成を害するサンバーン及び紅斑を生じる。
これらの理由、並びに美観的な理由によって、この自然
な日焼けを調節して皮膚の色を調節するための手段に対
してコンスタントな需要があり;このUV-B線は遮蔽
すべきである。また、320nmと400nmの間の波
長を持ち、皮膚の日焼けを引き起こすUV-A線も、特
に敏感肌又は太陽光線に絶えずさらされている肌の場合
において、好ましくない変化を誘発する傾向にあること
が知られている。UV-A線は、特に、皮膚の弾力性を
喪失させ、しわを出現せしめ、時期尚早の老化を導く原
因となるものである。それらは、紅斑反応の惹起を促進
し、ある個体においてはこの反応を増幅し、光毒又は光
アレルギー反応の原因にさえなりうる。しかして、例え
ば皮膚の自然な弾力性の保持のような美的及び美容的理
由から、益々多くの人々が皮膚へのUV-A線の影響を
コントロールすることを望んでいる。よって、UV-A
線も遮蔽することが望ましい。
及び毛髪を最も完全に、最も効果的に保護できるように
するために、UVAの領域で活性のある遮蔽剤とUVB
の領域で活性のある遮蔽剤の組み合わせが、抗日光用組
成物の製造に一般的に使用される。この点に関し、現在
特に有効な種類のUV-A遮蔽剤はジベンゾイルメタン
誘導体、特に4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイ
ルメタンであり、これは高い固有の吸収力を有するもの
である。これらジベンゾイルメタン誘導体は、現在では
それ自体、UV-A領域に活性のある遮蔽剤としてよく
知られている製品であり、特に仏国特許出願公開第23
26405号及び仏国特許公開第2440933号、並
びに欧州特許出願公開第0114607号に記載され;
さらに、4-(tert-ブチル)-4'-メトキシジベンゾイル
メタンは、ホフマン ラ ロシュ社(Hoffmann La Roche)
から「パルソール(Parsol)1789」の商品名で現在市販さ
れている。しかしながら、ジベンゾイルメタン誘導体
は、紫外線(特にUV-A)に比較的敏感な生成物であ
る、すなわち、より特定的には、それらは、この紫外線
の作用下で程度の差はあれ素早く劣化してしまうという
好ましくない傾向を有していることが知見されている。
よって、ジベンゾイルメタン誘導体がその性質上さらさ
れることとなる紫外線に対して光化学的安定性を大幅に
欠いているため、太陽にさらされている長い間、確実に
一定して保護し続けることはできず、使用者は、UV線
から皮膚を有効に保護するためには、短い時間間隔で規
則的に繰り返し塗布しなければならない。
域、また更にはUV-A領域において、関連する置換基
の性質に依存してこれらの化合物に高い活性があるとい
う事実により、抗日光用化粧品に特に所望される。それ
らは、特に、米国特許出願第4367390号、欧州特
許公開第863145号、同第517104号、同第5
70838号、同第507691号、同第796851
号、同第775698号、同第878469号及び同第
933376号に記載され、特に次の:− 2,4,6-
トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニ
ル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン又はBASF社か
ら「ユビヌル(Uvinul)T150」の商品名で販売されて
いる「エチルヘキシルトリアゾン」(INCI名)、−
2-[(p-(tert-ブチルアミド)アニリノ]-4,6-ビス
[(p-(2'エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニ
リノ]-1,3,5-トリアジン又はシグマ3V社(Sigma 3
V)から「ユバソーブ(Uvasorb)HEB」の商品名で販売
されている「ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン」
(INCI名)が知られている。しかしながら、出願人
は、これらの1,3,5-トリアジン誘導体がジベンゾイ
ルメタン誘導体、特に4-tert-ブチル-4'-メトキシジ
ベンゾイルメタンの存在下にある場合、紫外線下でそれ
らがかなりの化学分解を被るという欠点を有することを
発見した。これらの条件の下では、2つの遮蔽剤の組み
合わせは、もはや皮膚及び毛髪の長期的広範の抗日光防
御を提供しない。
出願人は、驚くべきことに、上述したジベンゾイルメタ
ン誘導体に、1,1,1-トリス(2-メチル-4-ヒドロキ
シ-5-tert-ブチルフェニル)ブタンを有効量組合せる
と、これら同様のジベンゾイルメタン誘導体の光化学安
定性(すなわち光安定性)を大幅にかつ顕著に改善するこ
とができることを見出した。更に、出願人はまた、ジベ
ンゾイルメタン誘導体と少なくとも1種の1,3,5-ト
リアジン誘導体の組み合わせを含む組成物に、1,1,1
-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェ
ニル)ブタンを導入すると、完全に著しく、該組成物中
のこの1,3,5-トリアジン誘導体の光安定性を改善
し、よってこれらの組成物の全体的な効果を改善するこ
とが可能になることを見出した。
粧品的に許容可能な支持体中に、少なくとも: (a)ジベンゾイルメタン誘導体型の少なくとも1種の
UV遮蔽剤、及び(b)有効量の1,1,1-トリス(2-
メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン
を含むことを特徴とする、局所使用のための化粧品用又
は皮膚用組成物が提案される。本発明の主題はまた、前
記ジベンゾイルメタン誘導体と有効量の1,1,1-トリ
ス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)
ブタンを組み合わせることからなる、少なくとも1種の
ジベンゾイルメタン誘導体のUV線に対する安定性を改
善するための方法にある。本発明の他の主題は、化粧品
的に許容可能な支持体中に、少なくとも: (a)ジベンゾイルメタン誘導体型の少なくとも1種の
UV遮蔽剤、及び(b)1,3,5-トリアジン誘導体型
の少なくとも1種のUV遮蔽剤、及び(c)有効量の
1,1,1-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブ
チルフェニル)ブタンを含むことを特徴とする、局所使
用のための化粧品用又は皮膚用組成物からなる。
トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェ
ニル)ブタンを添加することからなる、少なくとも1種
のジベンゾイルメタン誘導体の存在下で少なくとも1種
の1,3,5-トリアジン誘導体のUV線に対する安定性
を改善するための方法にある。最後に、本発明の他の主
題は、少なくとも1種のジベンゾイルメタン誘導体を含
む化粧品用又は皮膚用組成物の調製において、含有され
る前記ジベンゾイルメタン誘導体の紫外線に対する安定
性を改善するための、1,1,1-トリス(2-メチル-4-
ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタンの使用にあ
る。最後に、本発明の主題はまた、少なくとも1種のジ
ベンゾイルメタン誘導体及び少なくとも1種の1,3,5
-トリアジン誘導体を含む化粧品用又は皮膚用組成物の
調製において、含有される前記1,3,5-トリアジン誘
導体の紫外線に対する安定性を改善するための、1,1,
1-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフ
ェニル)ブタンの使用にある。
(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブ
タン」という表現は、光防御化粧品用組成物のジベンゾ
イルメタン誘導体(又は1,3,5-トリアジン誘導体)
の光安定性において認識可能な又は有意な改善を得るの
に十分な量を意味する。この使用されるべき光安定剤の
最少量は、組成物に選択される化粧品的に許容可能な支
持体の性質に大きく依存するが、光安定性測定の標準的
な試験によって難なく測定されうる。本発明の他の特
徴、態様及び利点は、以下の詳細な記載を読むことによ
り明らかになるであろう。
シ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン化合物は、次の式:
シ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン化合物は、好ましく
は本発明の組成物中に、組成物の全重量に対して0.1
重量%〜15重量%、より好ましくは0.2重量%〜1
0重量%の割合で存在する。既述のとおり、本発明の文
脈において光安定化されることを意図するジベンゾイル
メタン誘導体は、それ自体よく知られている生産物であ
り、特に上述の文献仏国特許公開第2326405号、
同2440933号及び欧州特許公開第0114607
号に記載され、その文献の教示は、これらの生産物の実
際の定義に関するということから、開示により本説明に
全て取り込む。
ルメタン誘導体が使用されることは明らかである。本発
明において特に適切なジベンゾイルメタン誘導体として
は、これらに限定されるものではないが: − 2-メチルジベンゾイルメタン − 4-メチルジベンゾイルメタン − 4-イソプロピルジベンゾイルメタン − 4-tert-ブチルジベンゾイルメタン − 2,4-ジメチルジベンゾイルメタン − 2,5-ジメチルジベンゾイルメタン − 4,4'-ジイソプロピルジベンゾイルメタン − 4,4'-ジメトキシジベンゾイルメタン − 4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン − 2-メチル-5-イソプロピル-4'-メトキシジベンゾ
イルメタン − 2-メチル-5-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾ
イルメタン − 2,4-ジメチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン − 2,6-ジメチル-4-tert-ブチル-4'-メトキシジベ
ンゾイルメタン を特に挙げることができる。
も、4-(tert-ブチル)-4'-メトキシジベンゾイルメタ
ンが本発明において特に最も好ましく使用され、特にホ
フマン ラ ロシュ(Hoffmann la Roche)社から「パルソ
ール1789」の商品名で販売され、この遮蔽剤は次の構造
式:
タン誘導体は、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、
メルク社(Merck)から「ユーソレックス(Eusolex)8020」
の名称で販売される遮蔽剤であり、次の構造式:
る組成物中に、組成物の全重量に対して0.1〜15重
量%、好ましくは0.5〜10重量%の含有量で存在し
うる。
リアジン誘導体としては、特に次の式(I):
てもよく、次の式(II):
H-基を示し; − Raは同一でも異なっていてもよく、水素;アルカ
リ金属;一又は複数のアルキル又はヒドロキシアルキル
基で置換されていてもよいアンモニウム基;直鎖状又は
分枝状のC1−C18アルキル基;一又は複数のC1−
C4アルキル基で置換されていてもよいC5−C12シ
クロアルキル基;末端のOH基がメチル化された1〜6
のエチレンオキシド単位を含むポリオキシエチレン化
基;次の式(III)、(IV)又は(V):
キル基であり; − Bは直鎖状又は分枝状のC1-C8アルキル基;C
5-C8シクロアルキル基;一又は複数のC1-C4アル
キル基で置換されていてもよいアリール基から選択され
る]の基から選択される)の基から選択される}に相当
するものを使用することができる。
好ましいファミリーは、特に欧州特許出願公開第051
7104号公報に記載されているもので、A1、A2及
びA 3が式(II)のものであり、次の特徴: − Xa−Ra基の1つが:一又は複数のC1−C4ア
ルキル基で置換されていてもよいC5−C12シクロア
ルキル基;上述した式(III)、(IV)又は(V)の基、
ここで: − BがC1−C4アルキル基であり; − R2がメチル基である; から選択されるRaを有する−NH−Ra基を示し; − 他の2つのXa−Ra基が:同一でも異なっていて
もよい、水素;アルカリ金属;一又は複数のアルキル又
はヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモ
ニウム基;直鎖状又は分枝状のC1−C18アルキル
基;一又は複数のC 1−C4アルキル基で置換されてい
てもよいC5−C12シクロアルキル基;上述した式
(III)、(IV)又は(V)の基、ここで: − BがC1−C4アルキル基であり; − R2がメチル基である; から選択されるRaを有する−O−Ra基を示す;を有
する式(I)に相当する1,3,5-トリアジン類である。
の第2の特に好ましいファミリーは、特に欧州特許公開
第0570838号公報に記載されているもので、
A1、A 2及びA3が式(II)のものであり、次の特
徴: − 1又は2つのXa−Ra基が:直鎖状又は分枝状の
C1−C18アルキル基;一又は複数のC1−C4アル
キル基で置換されていてもよいC5−C12シクロアル
キル基;上述した式(III)、(IV)又は(V)の基、こ
こで: − BがC1−C4アルキル基であり; − R2がメチル基である; から選択されるRaを有する−NH−Ra基を示し;他
の又は他の2つのXa−Ra基が:同一でも異なってい
てもよく、水素;アルカリ金属;一又は複数のアルキル
又はヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアン
モニウム基;直鎖状又は分枝状のC1−C18アルキル
基;一又は複数のC1−C4アルキル基で置換されてい
てもよいC5−C12シクロアルキル基;上述した式
(III)、(IV)又は(V)の基、ここで: − BがC1−C4アルキル基であり; − R2がメチル基である: から選択されるRaを有する−O−Ra基である;を有
する式(I)に相当する1,3,5-トリアジン類である。
この第2の特に好ましいファミリーの1,3,5-トリア
ジン誘導体は、2-[(p-(tert-ブチルアミド)アニリノ]
-4,6-ビス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカル
ボニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、又はシグマ(S
igma)3V社から「ユビヌル(Uvinul)HEB」の商品名で
販売されている「ジエチルヘキシルブタミドトリアゾ
ン」であり、次の式:
-ブチル基を示す]に相当する。
の特に好ましいファミリーは、特に米国特許公開第47
24137号公報に記載されているもので、A1、A2
及びA3が式(II)のものであり、次の特徴: − Xaが同一で、酸素原子を示し; − Raが同一でも又は異なっていてもよく、末端のO
H基がメチル化され、1〜6のエチレンオキシド単位を
含むポリオキシエチレン化基又はC6−C12アルキル
基である; を有する式(I)に相当する1,3,5-トリアジン誘導体
である。本発明に係る1,3,5-トリアジン誘導体の第
3の特に好ましいファミリーは、2,4,6-トリス[p-
(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリ
ノ]-1,3,5-トリアジン、又は特にBASF社から
「ユビヌル(Uvinul)T150」の商品名で販売されてい
る「エチルヘキシルトリアゾン」であり、次の式:
る。1,3,5-トリアジン誘導体は、組成物の全重量に
対して、一般的に0.1〜15重量%、好ましくは0.
5〜10重量%の範囲の含有量で、本発明の組成物中に
存在する。
しくは一般的に使用されている化粧品用溶媒に不溶であ
る、他の付加的なUV-A及び/又はUV-B領域で活性
のある有機UV遮蔽剤(吸収剤)を含有してもよい。付加
的な有機UV遮蔽剤は、特にアントラニラート類;サリ
チル酸誘導体;ショウノウ誘導体;ベンゾフェノン誘導
体;β,β-ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾトリ
アゾール誘導体;ベンザルマロナート誘導体;ベンズイ
ミダゾール誘導体;上記した式(I)のもの以外のトリ
アジン誘導体;イミダゾリン;欧州特許第669323
号及び米国特許第2463264号に記載されているビ
ス-ベンズアゾリル誘導体;p-アミノ安息香酸(PAB
A)誘導体;米国特許第5237071号、米国特許第
5166355号、英国特許出願第2303549号、
独国特許出願第19726184号及び欧州特許出願第
893119号に記載されているメチレンビス(ヒドロ
キシフェニル)ベンゾトリアゾール誘導体;国際公開第
93/04665号に特に記載されているような遮蔽シ
リコーン及び遮蔽ポリマー;α-アルキルスチレンから
誘導される二量体、例えば独国特許出願第198556
49号に記載されているもの、4,4-ジアリールブタジ
エン、例えば欧州特許出願第0967200号及び独国
特許出願第19755649号に記載されているもの
(本説明の内容の不可欠な部分をなす)から選択され
る。
付加的な有機遮蔽剤の例としては、INCI名で以下の
標記する次のものが挙げられうる:パラ-アミノ安息香
酸誘導体: − PABA、 − エチルPABA、 − エチルジヒドロキシプロピルPABA、 − 特にISP社から「エスカロール(Escalol)50
7」の名称で販売されているエチルヘキシル-ジメチル
PABA、 − グリセリルPABA、 − BASF社から「ユビヌル(Uvinul)P25」の名称
で販売されているPEG-25PABA。
ックス(Eusolex)HMS」の名称で販売されているホモ
サラート(Homosalate)、 − ハーマンアンドレイマー社(Haarmann and Reimer)
から「ネオ・ヘリオパン(Neo Heliopan)OS」の名称で
販売されているサリチル酸エチルヘキシル、 − スケル社(Scher)から「ディプサル(Dipsal)」の名
称で販売されているジプロピレングリコールサリチラー
ト、 − ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパン
TS」の名称で販売されているTEAサリチラート。
名で販売されているオクトクリレン(Octocrylene)、 − 特に、BASF社から「ユビヌルN35」の商品名
で販売されているエトクリレン(Etocrylene)。
されているベンゾフェノン-1、 − BASF社から「ユビヌルD50」の商品名で販売
されているベンゾフェノン-2、 − BASF社から「ユビヌルM40」の商品名で販売
されているベンゾフェノン-3又はオキシベンゾン、 − BASF社から「ユビヌルMS40」の商品名で販
売されているベンゾフェノン-4、 − ベンゾフェノン-5、 − ノルクアイ社(Norquay)から「ヘリソーブ(Helisor
b)11」の商品名で販売されているベンゾフェノン-
6、 − アメリカン・シアナミド社(American Cyanamid)社か
ら「スペクトラ-ソーブ(Spectra-Sorb)UV-24」の商
品名で販売されているベンゾフェノン-8、 − BASF社から「ユビヌルDS-49」の商品名で
販売されているベンゾフェノン-9、 − ベンゾフェノン-12。
されている4-メチルベンジリデンショウノウ、 − シメックス社(Chimex)から「メキソリル(Mexoryl)
SD」の名称で製造されている3-ベンジリデンショウ
ノウ、 − シメックス社から「メキソリルSL」の名称で製造
されているベンジリデンショウノウスルホン酸、 − シメックス社から「メキソリルSO」の名称で製造
されているメト硫酸ショウノウベンズアルコニウム、 − シメックス社から「メキソリルSX」の名称で製造
されているテレフタリリデンジショウノウスルホン酸、 − シメックス社から「メキソリルSW」の名称で製造
されているポリアクリルアミドメチルベンジリデンショ
ウノウ。
品名で販売されているフェニルベンズイミダゾールスル
ホン酸、 − ハーマンアンドレイマー社から「ネオ ヘリオパン
AP」の商品名で販売されているフェニルジベンズイミ
ダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム。
売されているアニソトリアジン、 − 2,4,6-トリス-(ジイソブチル-4'-アミノ-ベン
ザルマロナート)-sトリアジン。
ブ(Tinosorb)M」の商品名で水性分散液におけるマイク
ロ化形態のものとして、もしくはフェアマウント・ケミ
カル(Fairmount Chemical)社から「ミキシム(Mixxim)B
B/100」の商品名で固体形態のものとして販売され
ているメチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチル
ブチルフェノール、 − ロ−ディア・シミー社(Rhodia Chimie)から「シラト
リゾール(Silatrizole)」の名称で販売されているドロ
メトリゾール(Drometrizole)トリシロキサン。
MA」の商品名で販売されているアントラニル酸メンチ
ル。 イミダゾリン誘導体: − エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイ
ミダゾリンプロピオナート。 ベンザルマロナート誘導体: − ホフマン ラ ロシュ社から「パルソールSLX」の
商品名で販売されているベンザルマロナート官能基を有
するポリオルガノシロキサン。
は、次の化合物: − サリチル酸エチルヘキシル、 − オクトクリレン、 − フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、 − 4-メチルベンジリデンショウノウ、 − フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二
ナトリウム、 − テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、 − アニソトリアジン、 − 2,4,6-トリス-(4'アミノ-ベンザルマロナート
ジイソブチル)-s-トリアジン、 − ベンゾフェノン-3、 − ベンゾフェノン-4、 − ベンゾフェノン-5、 − メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブ
チルフェノール、 − n-ヘキシル-2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキ
シベンゾイル)-安息香酸− ドロメトリゾールトリシロ
キサン、 及びそれらの混合物から選択される。
された又は被覆されていない金属酸化物の顔料又はナノ
顔料(一次粒子の平均粒径:一般に5nm〜100n
m、好ましくは10nm〜50nm)、例えば、酸化チ
タン(非晶質又はルチル型及び/又はアナターゼ型結
晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セ
リウムのナノ顔料を含有することができ、これらは全て
それ自体よく知られているUV光防御剤である。さら
に、標準的な被覆剤はアルミナ及び/又はステアリン酸
アルミニウムである。このような、被覆された又は被覆
されていない金属酸化物のナノ顔料は、特に欧州特許公
開第0518772号及び欧州特許公開第051877
3号に記載されている。またさらに、本発明の組成物
は、皮膚をタンニング状態及び/又は褐色にする薬剤
(自己タンニング剤)、例えばジヒドロキシアセトン(D
HA)を含有し得る。本発明の組成物は、また特に、脂
肪物質、有機溶媒、イオン性又は非イオン性の増粘剤、
軟化剤、酸化防止剤、遊離基捕捉剤、乳濁剤、安定剤、
柔軟剤、シリコーン類、α-ヒドロキシ酸、消泡剤、保
湿剤、ビタミン類、昆虫忌避剤、香料、防腐剤、界面活
性剤、抗炎症剤、サブスタンスPアンタゴニスト、フィ
ラー、ポリマー、噴霧剤、塩基性化又は酸性化剤、着色
剤、又は化粧品に通常使用されている任意の他の成分、
特に、エマルションの形態の抗日光組成物を製造するた
めのものから選択される標準的な化粧品用アジュバンド
を含有することができる。
物からなるものであってよく、直鎖状又は環状の脂肪
酸、脂肪アルコール及び脂肪酸エステル類、例えば安息
香酸、トリメリト酸及びヒドロキシ安息香酸誘導体を含
み得る。油は、動物性、植物性、鉱物性及び合成油、特
に液状ワセリン、液状パラフィン、揮発性又は非揮発性
シリコーン油、イソパラフィン、ポリオレフィン、フル
オロ油及びペルフルオロ油から選択されうる。同様に、
ロウは、既に知られている動物性、化石、植物性、鉱物
性及び合成ロウから選択されうる。有機溶媒としては、
低級アルコール及びポリオールを挙げることができる。
言うまでもなく、当業者であれば、本発明の組成物に本
質的に関連する有利な特性、特に光安定性が、考えられ
る添加により悪影響を受けないか、実質的に受けないよ
うに留意して、この又はこれらの任意の付加的な化合物
及び/又はその量を選択するであろう。
技術、特に、水中油型又は油中水型のエマルションの調
製のための技術により調製され得る。これらの組成物
は、特に、単一エマルション又は複合エマルション(O
/W、W/O、O/W/O又はW/O/W)の形態、例
えばクリーム、ミルク、ゲル、クリーム-ゲル、パウダ
ー又は固体状チューブの形態であってもよく、また、任
意にエアゾールとして包装されてもよく、ムース又はス
プレーの形態であってもよい。エマルションである場
合、このエマルションの水相は、公知の方法(バンガム
(Bangham)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキン
ス(Watkins)、J. Mol. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許
第2315991号及び仏国特許第2416008号)
により調製される非イオン性の小胞体分散液を含有して
もよい。
トの表皮又は毛髪を保護するための組成物として、抗日
光組成物として又はメークアップ製品として使用するこ
とができる。本発明の化粧品用組成物が、UV線からヒ
トの表皮を保護するために、あるいは抗日光組成物とし
て使用される場合、それは、溶媒又は脂肪物質に懸濁又
は分散した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、又
はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形
態、例えばミルク又はクリーム、又は膏薬、ゲル、クリ
ームゲル、チューブ状固体、パウダー、スティック、エ
アゾールムース又はスプレーの形態とされ得る。本発明
の化粧品用組成物が、UV線からの毛髪の保護用に使用
される場合、それは、シャンプー、ローション、ゲル、
エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形態とす
ることができ、また、例えばシャンプーの前又は後、染
色又は脱色の前又は後、パーマネントウエーブ又は毛髪
をまっすぐにする前、間又は後に適用されてすすがれる
組成物、毛髪のスタイリング用又はトリートメント用の
ローション又はゲル、ドライヤー乾燥用又はヘアセット
用のローション又はゲル、又はパーマネントウェーブ
用、ストレートパーマ用、染色用又は脱色用の組成物を
構成し得る。組成物が、睫毛、眉毛又は皮膚用のメーク
アップ用製品、例えば、表皮用トリートメントクリー
ム、ファンデーション、チューブ状口紅、アイシャド
ウ、フェイスパウダー、マスカラ又はアイライナーとし
て使用される場合、それは、固体状又はペースト状、無
水又は水性の形態、例えば、水中油型又は油中水型のエ
マルション、非イオン性の小胞体分散液又は懸濁液とさ
れ得る。
持体を有する本発明の抗日光組成物処方において、水相
(特に親水性の遮蔽剤を含有する)は、全組成物に対し
て、一般的に50〜95重量%、好ましくは70〜90
重量%、油相(特に親油性の遮蔽剤を含有する)は、全組
成物に対して5〜50重量%、好ましくは10〜30重
量%、(共)乳化剤(類)は、全組成物に対して0.5〜2
0重量%、好ましくは2〜10重量%である。本明細書
の最初に挙げたように、本発明の主題の1つは、紫外
線、特に太陽光線から皮膚及び/又は毛髪を保護するこ
とを意図した化粧品用又は皮膚用組成物の製造における
上述した組成物の用途にある。本発明の他の主題は、U
V線に対する少なくとも1種のジベンゾイルメタン誘導
体の安定性を改善するための、前記ジベンゾイルメタン
誘導体と、有効量の上述した1,1,1-トリス(2-メチ
ル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタンを組
合せることからなる方法にある。本発明の他の主題は、
少なくとも1種のジベンゾイルメタン誘導体型のUV遮
蔽剤を含有する化粧品用又は皮膚用組成物の調製におい
て、前記ジベンゾイルメタン誘導体のUV線に対する安
定性を改善するために、上述した1,1,1-トリス(2-
メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン
を使用することからなる。
ない具体例を付与する。 実施例1 ジベンゾイルメタン誘導体の光安定性を、1,1,1-ト
リス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニ
ル)ブタン(X)の量を変化させたいくつかの処方で研
究した。これらの処方に共通する支持体は次の通りであ
る: 支持体 1 重量% 安息香酸C12/15アルキル(ウィトコノール 15.00 (Witconol)TN−ウィトコ社) ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2 (パルソール1789−ホフマン ラ ロシュ社) 1,1,1-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ- x 5-tert-ブチルフェニル)ブタン (ミキシム(Mixxim)AO-30−フェアモント ケミカル社(Fairmount Chemical)) オキシエチレン化(200 EO)アクリル酸/ 3.33 イタコン酸モノステアリルコポリマー (ストラクチャー(Structure)2001−ナショナル スターチ社) トリエタノールアミン 0.45 防腐剤 1.20 脱塩水 100にする量
ンプルとを調製した。2mg/cm2の処方物を、ポリ
メタクリル酸メチルプレート上に、スパチェラで配し
た。テストプレートを、UV-A照明として:3.02
×10−3W/cm2、及びUV-B照明として:2.
1×10−4W/cm2のキセノンランプを具備するサ
ンテストヘレウス(Sun Test Heraus)機に、1時間39
分間暴露し、コントロールプレートを同じ温度(38〜
40℃)で同じ時間、暗所で保管した。この時間の終わ
りに、各々のプレートを50gのエタノールに浸し、良
好な抽出を確保するためにそれらを15分間超音波で処
理することによって、遮蔽剤を抽出した。得られた溶液
をUV分光測定で分析した。各々のテスト処方におい
て、暴露後の残留ブチルメトキシジベンゾイルメタン量
を、暴露サンプルの吸光度(OD)の非暴露吸光度(O
D)に対する比率として得た。機械はブチルメトキシジ
ベンゾイルメタン:λmax=358nmに相当する最
大吸光度に設定する。
ルトリアゾンの光安定性を、1,1,1-トリス(2-メチ
ル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン
(X)の量を変化させたいくつかの処方で研究した。こ
れらの処方に共通する支持体は次の通りである: 支持体 1 重量% 安息香酸C12/15アルキル(ウィトコノール 15.00 TN−ウィトコ社) ブチルメトキシジベンゾイルメタン 0.5 (パルソール1789−ホフマン ラ ロシュ社) 1,1,1-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ- x 5-tert-ブチルフェニル)ブタン (ミキシム(Mixxim)AO-30−フェアモント ケミカル社) オクチルトリアゾン(ユビヌルT150−BASF社)1.5 オキシエチレン化(200 EO)アクリル酸/ 3.33 イタコン酸モノステアリルコポリマー (ストラクチャー2001−ナショナルスターチ社) トリエタノールアミン 0.45 防腐剤 1.20 脱塩水 100にする量
3つの対照サンプルとを調製した。2mg/cm2の処
方を、ポリメタクリル酸メチルプレート上に、スパチェ
ラで配した。テストプレートを、UV-A照明として:
3.02×10−3W/cm 2、及びUV-B照明とし
て:2.1×10−4W/cm2のキセノンランプを具
備するサンテストヘレウス機に、1時間39分間暴露
し、コントロールプレートを同じ温度(38〜40℃)で
同じ時間、暗所で保管した。この時間の終わりに、各々
のプレートを50gのエタノールに浸し、良好な抽出を
確保するためにそれらを15分間超音波で処理すること
によって、遮蔽剤を抽出した。得られた溶液をUV分光
測定で分析した。各々のテスト処方において、暴露後の
ブチルメトキシジベンゾイルメタンの残量とオクチルト
リアゾンの残量を、暴露サンプルの各々の吸光度(O
D)のそれぞれのフィルターに相当する非暴露吸光度
(OD)に対する比率として得た。機械は、各フィルタ
ー:ブチルメトキシジベンゾイルメタン:λmax=3
58nm、オクチルトリアゾン:λmax=312nm
に相当する最大吸光度に設定する。
Claims (28)
- 【請求項1】 化粧品的に許容可能な支持体中に、少な
くとも: (a)ジベンゾイルメタン誘導体型の少なくとも1種の
UV遮蔽剤、及び(b)有効量の1,1,1-トリス(2-
メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン
を含むことを特徴とする、局所使用のための化粧品用又
は皮膚用組成物。 - 【請求項2】 化粧品的に許容可能な支持体中に、少な
くとも: (a)ジベンゾイルメタン誘導体型の少なくとも1種の
UV遮蔽剤、(b)1,3,5-トリアジン誘導体型の少
なくとも1種のUV遮蔽剤、及び(c)有効量の1,1,
1-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフ
ェニル)ブタンを含むことを特徴とする、局所使用のた
めの化粧品用又は皮膚用組成物。 - 【請求項3】 ジベンゾイルメタン誘導体が: − 2-メチルジベンゾイルメタン − 4-メチルジベンゾイルメタン − 4-イソプロピルジベンゾイルメタン − 4-tert-ブチルジベンゾイルメタン − 2,4-ジメチルジベンゾイルメタン − 2,5-ジメチルジベンゾイルメタン − 4,4'-ジイソプロピルジベンゾイルメタン − 4,4'-ジメトキシジベンゾイルメタン − 4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン − 2-メチル-5-イソプロピル-4'-メトキシジベンゾ
イルメタン − 2-メチル-5-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾ
イルメタン − 2,4-ジメチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン − 2,6-ジメチル-4-tert-ブチル-4'-メトキシジベ
ンゾイルメタン から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記
載の組成物。 - 【請求項4】 ジベンゾイルメタン誘導体が、4-(tert
-ブチル)-4'-メトキシジベンゾイルメタンであること
を特徴とする請求項3に記載の組成物。 - 【請求項5】 ジベンゾイルメタン誘導体が、4-イソ
プロピルジベンゾイルメタンであることを特徴とする請
求項3に記載の組成物。 - 【請求項6】 1,1,1-トリス(2-メチル-4-ヒドロ
キシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタンが、組成物の全重
量に対して0.1重量%〜15重量%の含有量で存在す
ることを特徴とする請求項1ないし5の何れか1項に記
載の組成物。 - 【請求項7】 ジベンゾイルメタン誘導体が、組成物の
全重量に対して0.1〜15重量%の含有量で存在する
ことを特徴とする請求項1ないし6の何れか1項に記載
の組成物。 - 【請求項8】 1,3,5-トリアジン誘導体が、次の式
(I): 【化1】 {上式中、A1、A2及びA3基は同一でも異なってい
てもよく、次の式(II): 【化2】 (上式中: − Xaは同一でも異なっていてもよく、酸素又は-N
H-基を示し; − Raは同一でも異なっていてもよく、水素;アルカ
リ金属;一又は複数のアルキル又はヒドロキシアルキル
基で置換されていてもよいアンモニウム基;直鎖状又は
分枝状のC1−C18アルキル基;一又は複数のC1−
C4アルキル基で置換されていてもよいC5−C12シ
クロアルキル基;末端のOH基がメチル化された1〜6
のエチレンオキシド単位を含むポリオキシエチレン化
基;次の式(III)、(IV)又は(V): 【化3】 [上式中: − R1は水素又はメチル基であり; − R2はC1-C9アルキル基であり; − qは0〜3の整数であり; − rは1〜10の整数であり; − AはC4-C8アルキル基又はC5-C8シクロアル
キル基であり; − Bは直鎖状又は分枝状のC1-C8アルキル基;C
5-C8シクロアルキル基;一又は複数のC1-C4アル
キル基で置換されていてもよいアリール基から選択され
る]の基から選択される)の基から選択される}に相当
する請求項2ないし7の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項9】 式(I)の化合物が、A1、A2及びA3
が式(II)のものであって、次の特徴: − Xa−Ra基の1つが:一又は複数のC1−C4ア
ルキル基で置換されていてもよいC5−C12シクロア
ルキル基;式(III)、(IV)又は(V)の基、ここで: − BがC1−C4アルキル基であり; − R2がメチル基である; から選択されるRaを有する−NH−Ra基を示し; − 他の2つのXa−Ra基が:同一でも異なっていて
もよく、水素;アルカリ金属;一又は複数のアルキル又
はヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモ
ニウム基;直鎖状又は分枝状のC1−C18アルキル
基;一又は複数のC 1−C4アルキル基で置換されてい
てもよいC5−C12シクロアルキル基;上の式(II
I)、(IV)又は(V)の基、ここで: − BがC1−C4アルキル基であり; − R2がメチル基である; から選択されるRaを有する−O−Ra基である;の全
てを有するものから選択される、請求項8に記載の組成
物。 - 【請求項10】 式(I)の化合物が、A1、A2及びA
3が式(II)のものであって、次の特徴: − 1又は2つのXa−Ra基が:直鎖状又は分枝状の
C1−C18アルキル基;一又は複数のC1−C4アル
キル基で置換されていてもよいC5−C12シクロアル
キル基;式(III)、(IV)又は(V)の基、ここで: − BがC1−C4アルキル基であり; − R2がメチル基である; から選択されるRaを有する−NH−Ra基を示し;他
の1つ又は他の2つのXa−Ra基が:同一でも異なっ
ていてもよく、水素;アルカリ金属;一又は複数のアル
キル又はヒドロキシアルキル基で置換されていてもよい
アンモニウム基;直鎖状又は分枝状のC1−C18アル
キル基;一又は複数のC1−C4アルキル基で置換され
ていてもよいC5−C12シクロアルキル基;上の式
(III)、(IV)又は(V)の基、ここで: − BがC1−C4アルキル基であり; − R2がメチル基である; から選択されるRaを有する−O−Ra基である;の全
てを有するものから選択される、請求項8に記載の組成
物。 - 【請求項11】 式(I)の化合物が、2-[(p-(tert-ブ
チルアミド)アニリノ]-4,6-ビス[p-(2'エチルヘキ
シル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1,3,5-トリ
アジンであり、次の式: 【化4】 [上式中、R'は2-エチルヘキシル基を示し、Rはtert
-ブチル基を示す]に相当する、請求項10に記載の組
成物。 - 【請求項12】 式(I)の化合物が、A1、A2及びA
3が式(II)のものであり、次の特徴: − Xaが同一で、酸素原子を示し; − Raが同一でも異なっていてもよく、末端のOH基
がメチル化され、1〜6のエチレンオキシド単位を含む
ポリオキシエチレン化基又はC6−C12アルキル基で
ある; の全てを有するものから選択される、請求項8の組成
物。 - 【請求項13】 式(I)の化合物が、2,4,6-トリス
[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニ
リノ]-1,3,5-トリアジンであり、次の式: 【化5】 [上式中、R'は2-エチルヘキシル基を示す]に相当す
る、請求項12に記載の組成物。 - 【請求項14】 1,3,5-トリアジン誘導体が、組成
物の全重量に対して0.1〜15重量%の範囲の含有量
で存在する、請求項2ないし13の何れか1項に記載の
組成物。 - 【請求項15】 UV-A及び/又はUV-B領域で活性
のある他の有機遮蔽剤をさらに含有することを特徴とす
る請求項1ないし14の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項16】 付加的な有機UV遮蔽剤が、アントラ
ニラート類;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;ベ
ンゾフェノン誘導体;式(I)のもの以外のトリアジン誘
導体;β,β-ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾト
リアゾール誘導体;ベンザルマロナート誘導体;ベンズ
イミダゾール誘導体;イミダゾリン;ビス-ベンズアゾ
リル誘導体;p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体;メ
チレンビス(ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール誘
導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン;α-アルキル
スチレンから誘導される二量体;4,4-ジアリールブタ
ジエン、及びその混合物から選択される、請求項15に
記載の組成物。 - 【請求項17】 有機UV遮蔽剤が、次の化合物: − サリチル酸エチルヘキシル、 − オクトクリレン、 − フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、 − 4-メチルベンジリデンショウノウ、 − フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二
ナトリウム、 − テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、 − アニソトリアジン、 − 2,4,6-トリス-(ジイソブチル-4'-アミノ-ベン
ザルマロナート)-sトリアジン、 − ベンゾフェノン-3、 − ベンゾフェノン-4、 − ベンゾフェノン-5、 − n-ヘキシル-2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキ
シベンゾイル)-安息香酸− メチレンビス(ベンゾトリ
アゾリル)テトラメチルブチルフェノール、 − ドロメトリゾールトリシロキサン、 及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする、
請求項21に記載の組成物。 - 【請求項18】 被覆された又は被覆されていない金属
酸化物顔料又はナノ顔料を更に含有することを特徴とす
る、請求項1ないし17の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項19】 前記顔料又はナノ顔料が、被覆されて
いても又は被覆されていなくてもよい、酸化チタン、酸
化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム及び酸化セリウム、
及びその混合物から選択されることを特徴とする請求項
18に記載の組成物。 - 【請求項20】 皮膚を人工的に日焼け及び/又は褐色
化させるための少なくとも1種の薬剤をさらに含有する
ことを特徴とする請求項1ないし19の何れか1項に記
載の組成物。 - 【請求項21】 脂肪物質、有機溶媒、イオン性又は非
イオン性の増粘剤、軟化剤、酸化防止剤、遊離基捕捉
剤、乳濁剤、安定剤、柔軟剤、シリコーン類、α-ヒド
ロキシ酸、消泡剤、保湿剤、ビタミン類、昆虫忌避剤、
香料、防腐剤、界面活性剤、抗炎症剤、サブスタンスP
アンタゴニスト、フィラー、ポリマー、噴霧剤、塩基性
化又は酸性化剤、着色剤から選択される少なくとも1種
のアジュバンドを更に含有することを特徴とする請求項
1ないし20の何れか1項に記載の組成物。 - 【請求項22】 ヒトの表皮を保護するための組成物又
は抗日光組成物であり、非イオン性の小胞体分散液、エ
マルション、特に水中油型エマルション、クリーム、ミ
ルク、ゲル、クリームゲル、懸濁液、分散体、パウダ
ー、チューブ状固体、ムース又はスプレーの形態とされ
ることを特徴とする請求項1ないし21の何れか1項に
記載の組成物。 - 【請求項23】 睫毛、眉毛又は皮膚用のメークアップ
組成物であり、固体状又はペースト状、無水又は水性の
形態、又はエマルション、懸濁液又は分散体の形態とさ
れることを特徴とする請求項1ないし22の何れか1項
に記載の組成物。 - 【請求項24】 紫外線から毛髪を保護するための組成
物であり、シャンプー、ローション、ゲル、エマルショ
ン又は非イオン性の小胞体分散液の形態であることを特
徴とする請求項1ないし23の何れか1項に記載の組成
物。 - 【請求項25】 請求項1ないし24に記載された少な
くとも1種のジベンゾイルメタン誘導体のUV線に対す
る安定性を改善するための方法であって、前記ジベンゾ
イルメタン誘導体に、有効量の1,1,1-トリス(2-メ
チル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタンを
組合せることからなることを特徴とする方法。 - 【請求項26】 ジベンソイルメタン誘導体型の少なく
とも1種のUV遮蔽剤を含有する化粧品用又は皮膚用組
成物の調製における、前記ジベンゾイルメタン誘導体の
UV線に対する安定性を改善するための、1,1,1-ト
リス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニ
ル)ブタンの使用。 - 【請求項27】 請求項1ないし24に記載されたジベ
ンゾイルメタン誘導体の存在下における、請求項1ない
し24に記載の少なくとも1種の1,3,5-トリアジン
誘導体のUV線に対する安定性を改善するための方法で
あって、前記トリアジン誘導体に有効量の1,1,1-ト
リス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニ
ル)ブタンを組合せることからなることを特徴とする方
法。 - 【請求項28】 請求項1ないし24に記載された少な
くとも1種のジベンソイルメタン誘導体型のUV遮蔽剤
と少なくとも1種の1,3,5-トリアジン誘導体型のU
V遮蔽剤とを含有する化粧品用又は皮膚用組成物の調製
における、前記1,3,5-トリアジン誘導体のUV線に
対する安定性を改善するための、1,1,1-トリス(2-
メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン
の使用。
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