ES2232009T3 - Empleo cosmetico de derivados de bis(resorcinil)triacina. - Google Patents
Empleo cosmetico de derivados de bis(resorcinil)triacina.Info
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Abstract
Empleo de un absorbedor de UV de fórmula en donde R1 y R2 son cada uno independientemente del otro alquilo alquilo C5-C18 ramificado; R3 y R4 son hidrógeno, para la protección de la piel y cabello humano y animal del efecto dañino de radiación de UV.
Description
Empleo cosmético de derivados de
bis(resorcinil)triacina.
El presente invento se refiere al empleo de
derivados de bis(resorcinil)triacina para la
protección de piel y cabello humano y animal del efecto dañino de
radiación UV y a una formulación cosmética que comprende estos
derivados de bis(resorcinil)triacina.
Las bis(resorcinil)triacinas de
conformidad con este invento corresponden a la fórmula
en
donde
R_{1} y R_{2} son cada uno,
independientemente del otro, alquilo
C_{5}-C_{18} ramificado
R_{3} y R_{4} son hidrógeno.
Las bis(resorcinil)triacinas que
pueden utilizarse de conformidad con este invento pueden prepararse
en forma diferente, por ejemplo utilizando compuestos de nitrilo
aromáticos como compuestos de partida. El compuesto de
diclorotriacina de fórmula
pueden prepararse, por ejemplo,
haciendo reaccionar benzonitrilo con diciandiamida para formar el
compuesto de diaminotriacina que se saponifica a continuación a la
dihidroxitriacina (tautómero = -diona) y luego se convierte en el
compuesto de diclorotriacina de fórmula (1k) con cloruro de tionilo.
Los dos grupos de resorcinol se introducen luego en forma conocida
mediante acilación de Friedel-Crafts de resorcinol
en presencia de un ácido Lewis, de preferencia cloruro de aluminio.
En la tercera etapa los grupos hidroxilo libres en posición p se
eterifican, dependiendo del significado de R_{1} y R_{2} en el
compeusto de fórmula (1) mediante alquilación o adición catalizada
por ácido de glicidil
éteres.
Otros procedimientos para la preparación de los
derivados de triacina que pueden utilizarse de conformidad con este
invento se describen en
EP-A-0.775.698.
Los compuestos de
bis(resorcinil)triacina de fórmula (1) utilizados de
conformidad con este invento son particularmente apropiados como
filtros de UV, o sea para la protección de materiales orgánicos
sensibles a la luz ultravioleta, en particular piel y cabello humano
y animal, del efecto dañino de la radiación UV. Estos compuestos
son, en particular, absorbedores de UVA muy potentes con fracciones
en la gama de UVB y pueden producirse a bajo costo. Así pues, estos
compuestos son apropiados para empleo como estabilizadores de la luz
en composiciones cosméticas, farmacéuticas y veterinarias. Pueden
utilizarse en estado disuelto así como en estado micronizado.
Así pues este invento se refiere también a una
formulación cosmética que comprende por lo menos un compuesto de
fórmula (1), así como vehículos o auxiliares cosméticamente
compatibles.
Para empleo cosmético los estabilizadores de luz
de este invento tienen, usualmente, un tamaño de partícula medio en
la gama de 0,02 a 2, de preferencia entre 0,05 y 1,5 y, mas
preferentemente, entre 0,1 y 1,0 m. Los absorbedores de UV
insolubles utilizados de conformidad con este invento pueden
llevarse al tamaño de partícula deseado con métodos usuales, por
ejemplo mediante molturación, por ejemplo con un molino de chorro,
bolas, vibrador o de martillos. La molturación se lleva a cabo, de
preferencia, en presencia de 0,1 a 30% en peso, de preferencia de
0,5 a 15% en peso, basado en el absorbedor de UV, de un medio de
molturación tal como polímero de vinilpirrolidona alquilado,
copolímero de vinilpirrolidona-vinilacetato,
acilglutamato o, de preferencia, fosfolípidos.
En adición a los absorbedores de UV del invento,
la formulación cosmética puede contener también uno o mas de un
protector de UV distinto, por ejemplo un absorbente de UV orgánico
de las clases de los derivados de ácido
p-aminobenzoicos, derivados de ácido salicílico,
derivados de benzofenona, derivados de dibenzoilmetano, derivados de
difenilacrilato, derivados de benzofurano, absorbvedores de UV
poliméricos que comprenden uno o mas de un radical de
organosilicona, derivados de ácido cinámico, derivados de canfor,
derivados de trianilino-s-triacina,
ácido fenilbencimidazolsulfónico y sus ales, mentilantranilatos,
derivados de benzotriazol y/o un micropigmento inorgánico elegido
del grupo constituido por TiO_{2} revestido con óxido o dióxido de
silicio, óxido de zinc o mica.
Ejemplos de compuestos derivados de ácido
p-aminobenzoico:
ácido 4-aminobenzoico (PABA);
etildihidroxipropil-PABA de fórmula
en donde m, n y x tienen el mismo
significado y son cada uno a lo sumo
25;
octildimetil PABA de fórmula
Ejemplos de compuestos derivados de ácido
salicílico:
homomentilsalicilato de fórmula
trietanolaminosalicilato de fórmula
(9)
amil-p-dimetilaminobenzoato
de fórmula
(10)
\vskip1.000000\baselineskip
octilsalicilato de fórmula
(11)
o
4-iso-propilbencilsalicilato de
fórmula
(12)
Ejemplos de compuestos derivados de
benzofenona:
benzofenon-3-(2-hidroxi-4-metoxibenzofenona),
benzofenon-4-(ácido
2-hidroxi-4-metoxibenzofenon-5-sulfónico)
o
benzofenon-8-(2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona).
Ejemplos de compuestos derivados de
dibenzoilmetano:
butilmetoxidibenzoilmetan[1-(4-ter-butil)-3-(4-metoxifenil)propan-1,3-diona].
Ejemplos de compuestos de derivados de
difenilacrilato:
octocrilen(2-etilhexil-2-ciano-3,3'-difenilacrilato)
o
etocrilen(etil-2-ciano-3,3'-difenilacrilato).
Ejemplos de compuestos de derivados de
benzofurano:
3-(benzofuranil)-2-cianoacrilato,
2-(2-benzofuranil)-5-terbutilbenzoxazol
y 2-(p-aminofenil)benzofurano y, en
particular, el compuesto de la fórmula
derivado de bencilidenmalonato, en
particular el compuesto de
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{24} es hidrógeno o O-Me
y
r es aproximadamente 7; el compuesto de
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos de compuestos de cinamato:
octilmetoxicinamato (2-etilhexil
del ácido 4-metoxicinámico),
dietanolaminometoxicinamato (la sal dietanolamina del ácido
4-metoxicinámico),
isoamil-p-metoxi-cinamato
(2-isoamilo del ácido
4-etoxicinámico),
2,5-diisopropilmetilcinamato o un derivado amido del
ácido cinámico.
Ejemplos de compuestos de derivados de
canfor:
4-metil-bencilidencanfor
[3-(4'-metil)bencilidenbornan-2-ona],
3-bencilidencanfor
(3-bencilidenbornan-2-ona),
poliacrilamidometilbencilidencanfor {polímero de N-[2(y
4)-2-oxiborn-3-ilidenmetil)bencil]acrilamida},
trimonio-
bencilidencanforsulfato-[3-(4'-trimetilamonio)bencilidenbornan-2-onmetilsulfato], ácido tereftalidendicanforsulfónico {ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis(7,7-dimetil-2-oxobiciclo-[2.2.1]heptan-1-metansulfónico} o sus sales, o ácido bencilidencanforsulfónico [3-(4'-sulfo)bencilidenbornan-2-ona]o sus sales.
bencilidencanforsulfato-[3-(4'-trimetilamonio)bencilidenbornan-2-onmetilsulfato], ácido tereftalidendicanforsulfónico {ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis(7,7-dimetil-2-oxobiciclo-[2.2.1]heptan-1-metansulfónico} o sus sales, o ácido bencilidencanforsulfónico [3-(4'-sulfo)bencilidenbornan-2-ona]o sus sales.
Ejemplos de compuestos de derivados de
trianilo-s-triacina:
octiltriacin-[2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etil-1'-oxi)-1,3,5-triacina,
y también los derivados de
trianilino-s-triacina descritos en
US-A-5.332.568,
US-A-5.252.323, WO 93/17002 y WO
97/03642 y EP-A-0,517.104.
Ejemplos de compuestos de benzotriazol:
2-(2-hdiroxi-5-metilfenil)benzotriazol.
La nueva formulación cosmética comprende de 0,1 a
15% en peso de preferencia de 0,5 a 10% en peso, basado en el peso
total de la fórmulación, de un absorbedor de UV o de una mezcla de
absorbedortes de UV, así como un auxiliar cosméticamente
compatible.
La formulación cosmetica puede prepararse
mezclando físicamente el (los) absorbedor(es) de UV con los
auxiliares con métodos usuales, por ejemplo agitando simplemente los
componentes individuales juntos.
La nueva formulación cosmética puede formularse
como una emulsión de agua-en-aceite
o aceite-en-agua, como loción de
aceite-en-alcohol, como dispersión
vesicular de un lípido iónico o no iónico anfifílico, como gel,
barra sólida o como formulación de aerosol.
Como emulsión de
agua-en-aceite o
aceite-en-agua, el auxiliar
cosméticamente compatible comprende, de preferencia, de 5 a 50% de
una fase oleosa, 5 a 20% de un emulgente y 30 a 90% de agua. La
fase oleosa puede contener cualquier aceite apropiado para
formulaciones cosméticas, por ejemplo uno o mas de un aceite
hidrocarbúrico, cera, aceite natural, aceite de silicona, éster de
ácido graso o alcohol graso. Los mono- o polioles preferidos son
etanol, isopropanol, propilenglicol, hexilenglicol, glicerol y
sorbitol.
Es posible utilizar cualquier emulgente
convencional para la formulación cosmética del invento, por ejemplo
uno o mas de un éster etoxilado de derivados naturales, tal como
éster polietoxilado de aceite de ricino hidrogenado; o un emulgente
de aceite de silicona tal como poliol de silicona; un jabón de ácido
graso opcionalmente etoxilado; un alcohol graso etoxilado; un
sorbitan éster opcionalmente etoxilado; un ácido graso etoxilado; o
un glicérido
etoxilado.
etoxilado.
La formulación cosmética puede contener también
otros componentes, por ejemplo emolientes, estabilizadores de
emulsión, humectadores de la piel, aceleradores de bronceado solar,
espesantes tal como xantano, agentes de retención de humedad tales
como glicerol, conservantes, fragancias y colorantes.
La nueva formulación cosmética se distingue por
excelente protección de la piel humana frente al efecto dañino de la
luz solar.
En los ejemplos que siguen los porcentajes son en
peso. Las cantidades dadas para los compuestos de
bis(resorcinil)triacina se refieren a la sustancia
pura.
Los estabilizadores de la luz se determinan de
conformidad con el método de Diffey and Robson, J. Soc. Cosmet.
Chem. 40, 127 - 133 (1989) utilizando un analizador SPF (Optometrix,
SPF 290).
Para determinar las fotoestabilidades, las
sustancias de filtro se disuelven en etanol (c = 1\cdot10^{-5} -
5\cdot10^{-5} M) y se irradian, con agitación, en una cubeta de
cuarzo utilizando una lámpara de haluro metálico (Macam) (I_{UVB}=
0,4 - 8,0 mW/cm^{2}). Para conversión al espectro solar (CIE
D65-luz de día norm, estandarizada a I_{UVB} =
0,127 mW/cm^{2}), se calcula la intregral sobre los productos de
la intensidad de la lámpara de resolución de longitud de onda y los
valores de absorción correspondientes de los absorbedores de UV
respectivos de 290 a 400 nm y luego se divide por la integral sobre
los productos de las intensidades de luz D65 y los valores de
absorción correspondientes del absorbedor de UV respectivo en la
gama de 290 a 400 nm. Este factor se multiplica con el periodo de
vida media para degradación bajo irradiación de lámpara de haluro
metálico para obtener el periodo de vida media correspondiente bajo
irradiación solar. El periodo de vida media para la fotodegradación
bajo irradiación de lámpara se determina via medición
espectroscópica de UV de la extinción en la longitud de onda de la
absorción máxima del acceso exponencial subsiguiente. Utilizando el
procedimiento descrito se obtienen los periodos de vida media para
la fotodegración en luz D65.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\lambda_{max}: 356 nm (etanol)
\varepsilon_{max}: 41 400 M^{-1}
cm^{-1}
| (A): | |
| absorbedor de UV de triacina de fórmula (101) | 4 g |
| aceite de sésamo | 10 g |
| gliceril estearato | 4 g |
| ácido esteárico | 1 g |
| alcohol cetílico | 0,5 g |
| Polisorbato 20 | 0,2 g |
| (B): | |
| propilenglicol | 4 g |
| propilparaben | 0,05 g |
| metilapraben | 0,15 |
| trietanolamina | 0,1 g |
| Carbomer 934 | 0,1 g |
| agua | hasta 100 ml |
Fase
(A)
El absorbedor de UV se disuelve primero en aceite
de sésamo y los otros componentes de (A) se adicionan luego y se
fusionan conjuntamente.
Fase
(B)
Se disuelve propilparaben y metilparaben en
propilenglicol. Luego se adiciona 60 ml de agua, se calienta la
mezcla hasta 70ºC y se emulsiona Carbomer 934.
(A) Se adiciona lentamente a B con vigorosa
admisión de energía mecánica. Se ajusta el volumen a 100 ml con la
adición de agua.
Los factores de protección solar y
fotoestabilidades obtenidos se recogen en la Tabla 1.
| Concentración | Factor de protección solar *) | Fotoestabilidad **) [h] | |
| Compuesto de fórmula (101) | 4% | 7,1 | 6000 |
| *) de conformidad con Diffey and Robson | |||
| **) como un periodo de vida media de la fotodegradación en luz D65 en solución etanólica |
El factor de protección solar puede variarse vía
la concentración de absorbedor de UV.
Los resultados demuestran que la sustancia activa
tiene alta fotoestabilidad y que puede obtenerse un buen factor de
protección solar aún a baja concentración.
Otras mediciones físicamente definidas para
caracterización de UVA:
| Compuesto de fórmula (101) emulsión al 4% | |
| T(360)^{1} | 0,6% |
| relación UVA/UVB^{2} | 0,79 |
| \lambda_{crit}[nm]^{3} | 373 |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
^{1} \+ Transmisión a 360 nm\cr ^{2} \+
\begin{minipage}[t]{145mm}Relación de las áreas estandarizadas
a las longitudes de onda bajo curva de absorción de 290 a 320 y de
320 a 400 nm \end{minipage} \cr ^{3} \+
\begin{minipage}[t]{145mm}Longitud de onda en donde se alcanza
el 90% del área bajo la curva cuando se parte de la integración a
290 nm y se define el área entre 290 y 400 nm como el 100%.
\end{minipage} \cr}
Procedimiento: Se mezclan los componentes
de (A) en el orden expuesto y se calienta hasta 75ºC. Se mezclan
los componentes de (B), se calienta hasta 75ºC y se agita hasta
disolución del filtro. Luego se adiciona (C) a B y se mezcla
durante 20 minutos (= mezcla (BC)). Luego se adiciona (D) a (BC) (=
mezcla (BCD)). Se adiciona (A) a (BCD) mientras se mezcla y enfría
hasta temperatura ambiente.
SPF resultante (Factor de protección
solar): 16 (método de conformidad con el ejemplo 1).
Claims (5)
1. Empleo de un absorbedor de UV de fórmula
en
donde
R_{1} y R_{2} son cada uno independientemente
del otro alquilo alquilo C_{5}-C_{18}
ramificado;
R_{3} y R_{4} son hidrógeno,
para la protección de la piel y cabello humano y
animal del efecto dañino de radiación de UV.
2. Empleo, de conformidad con la reivindicación
1, en donde R_{15} y R_{16} en la fórmula (2) tienen el mismo
significado.
3. Formulación cosmética, que comprende un
absorbedor de UV de fórmula (1) de conformidad con la reivindicación
1 junto con vehículos o auxiliares cosméticamente compatibles.
4. Una formulación, de conformidad con la
reivindicación 3, que comprenden protectores de UV adicionales.
5. Una formulación de conformdiad con la
reivindicación 3 o reivindicación 4, en donde los protectores de UV
adicionales son un absorbedor de UV orgánico de las clases de los
derivados de ácido p-aminobenzoico, derivados de
ácido salicílico, derivados de benbzofenona, derivados de
dibenzoilmetano, derivados de difenilacrilato, derivados de
benzofurano, absorbedores de UV poliméricos que comprenden uno o mas
de un radical organosilicónico, derivados de ácido cinámico,
derivados de canfor, derivados de
trianilino-s-triacina, ácido
fenilbencimidazolsulfónico y sus sales, mentilantranilatos,
derivados de benzotriazol, y/o un micropigmento inorgánico elegido
entre TiO_{2} revestido con óxido de aluminio o dióxido de
silicio, óxido de zinc o mica.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97810585 | 1997-08-20 | ||
| EP97810585 | 1997-08-20 |
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