JP2001515025A - ビス（レゾルシニル）トリアジン誘導体の化粧品への応用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（１） 【化３６】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、人間ならびに動物の皮膚および毛髪を、ＵＶ線の損傷効果から保護
するための、選択されたビス（レゾルシニル）トリアジン誘導体の用途、ならび
にこれらのビス（レゾルシニル）トリアジン誘導体を含む化粧品製剤に関する。

【０００２】 本発明によって使用されるビス（レゾルシニル）トリアジン類は、式：

【０００３】

【化１１】

【０００４】 （式中、 Ｒ₁およびＲ₂は、たがいに独立して、水素、分岐鎖状のＣ₅〜Ｃ₁₈アルキル、 Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、式：−ＣＨ₂−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｔ₁の基、式
：

【０００５】

【化１２】

【０００６】 の基、または式

【０００７】

【化１３】

【０００８】 の基であり； Ｒ₃およびＲ₄は、たがいに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₅アルキルであり； Ｒ₅は、ヒドロキシ；非置換であるか、１個もしくは数個のＯＨ基によって置 換されているＣ₁〜Ｃ₅アルコキシ；アミノ；モノ−もしくはジ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキ
ルアミノ；Ｍ；または式：

【０００９】

【化１４】

【００１０】 の基であり； Ｒ₆は、直接結合、直鎖状または分岐鎖状のＣ₁〜Ｃ₄アルキレン基、または式 ：

【００１１】

【化１５】

【００１２】 の基であり； Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は、たがいに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ア ルコキシ、または式：

【００１３】

【化１６】

【００１４】 の基であり； Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は、たがいに独立して、非置換であるか、１個または数
個のＯＨ基によって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₄アルキルであり、 Ｒ₁₃は、水素、Ｍ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、または式：

【００１５】

【化１７】

【００１６】 の基であり； Ｒ₁₄は、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルであり； Ｍは、金属カチオンであり； Ｔ₁は、水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり； ｍ₁は、１〜３であり； ｍ₂は、２〜１４であり；そして ｐ₁は、０または１〜５の数である） に対応する。

【００１７】 Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルは、直鎖状ま たは分岐鎖状のアルキル基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アミル、イソアミルもしくはt
ert−アミル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシ ル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルまた
はオクタデシルである。

【００１８】 Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシは、直鎖状または分岐鎖状の アルコキシ基、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ
、ｎ−ブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、アミルオキシ 、イソアミルオキシもしくはtert−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオ
キシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、
ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキ
シ、ヘプタデシルオキシまたはオクタデシルオキシである。

【００１９】 Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニルは、たとえば、アリル、メタリル、イソプロペニル、２ −ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３
−メチル−ブト−２−エニル、ｎ−オクト−２−エニル、ｎ−ドデス−２−エニ
ル、イソ−ドデセニル、ｎ−ドデス−２−エニルまたはｎ−オクタデス−４−エ
ニルである。

【００２０】 モノ−またはジ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、tert−ブチルア ミノ、ペンチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジブチルアミノまたはメチルエチルアミノである。

【００２１】 金属カチオンの例は、リチウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、マグネ
シウム、銅または亜鉛イオンである。

【００２２】 本発明によれば、式：

【００２３】

【化１８】

【００２４】 （式中、 Ｒ₁₅およびＲ₁₆は、たがいに独立して、分岐鎖状のＣ₅〜Ｃ₁₈アルキルまたは −ＣＨ₂−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｔ₁であり； Ｒ₁₇およびＲ₁₈は、たがいに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₅アルキルであり；
そして Ｔ₁は、水素またはＣ₁〜Ｃ₅アルキルである） のビス（レゾルシニル）化合物を使用することが好ましい。

【００２５】 きわめて興味深い化合物は、 Ｒ₁₅およびＲ₁₆が、たがいに独立して、分岐鎖状のＣ₅〜Ｃ₁₈アルキルまたは −ＣＨ₂−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｔ₁であり； Ｒ₁₇およびＲ₁₈が、水素であり；そして Ｔ₁が、水素またはＣ₁〜Ｃ₅アルキルである、式（２）の化合物であり、特に 、 Ｒ₁₅およびＲ₁₆が、たがいに独立して、分岐鎖状のＣ₅〜Ｃ₁₈アルキルであり ；そして Ｒ₁₇およびＲ₁₈が、水素である、式（２）の化合物である。

【００２６】 非常に特に好ましいものは、Ｒ₁₅とＲ₁₆とが同じ意味を有する、式（２）のト
リアジン化合物である。

【００２７】 本発明によって使用することができる他のトリアジン誘導体は、式：

【００２８】

【化１９】

【００２９】 （式中、 Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、たがいに独立して、式：

【００３０】

【化２０】

【００３１】 の基であり、 Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＲ₂₃は、たがいに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル である） に対応するものである。

【００３２】 式（１）の化合物として挙げられる例は、 ２−（４′−メチルフェニル）−４，６−ビス（２′−ヒドロキシ−４′−ｎ
−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（２′，４′−ジメチルフェニル）−４，６−ビス（２′−ヒドロキシ−
４′−ｎ−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−フェニル−４，６−ビス（２′−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−フェニル−４，６−ビス（２′−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−フェニル−４−｛〔４−（３−（２−プロピルオキシ）−２−ヒドロキシ
プロピルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−６−（４−メトキシフェニル
）−１，３，５−トリアジン、 ２−（４′−メチルフェニル）−４，６−ビス｛〔４−（２−エチルヘキシル
オキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、 ２−（２′，４′−ジメチルフェニル）−４，６−ビス｛〔４−（２−エチル
ヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、 ２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒ
ドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、 ２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（トリス（トリメチルシロキシシリルプ
ロピルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、 ２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（２″−メチルプロペニルオキシ）−２
−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジン、 ２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（３−（２−プロピルオキシ）−２−ヒ
ドロキシプロピルオキシ）−２−ヒドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリア
ジン、または ２−フェニル−４，６−ビス｛〔４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒ
ドロキシ〕フェニル｝−１，３，５−トリアジンである。

【００３３】 トリアジン誘導体の他の例を、表１に示す。

【００３４】

【表１】

【００３５】

【表２】

【００３６】

【表３】

【００３７】 本発明によって使用することができるビス（レゾルシニル）トリアジン類は、
異なる方法で、たとえば芳香族ニトリル化合物を出発化合物として用いて、調製
することができる。式：

【００３８】

【化２１】

【００３９】 のジクロロトリアジン化合物は、たとえば、ベンゾニトリルをジシアンジアミド
と反応させてジアミノトリアジン化合物を得た後、それをジヒドロキシトリアジ
ン（互変異性体＝−ジオン）に鹸化し、ついで塩化チオニルで、式（１ｋ）のジ
クロロトリアジン化合物に転換することによって、調製することができる。つい
で、ルイス酸、好ましくは塩化アルミニウムの存在におけるレゾルシノールのフ
リーデル・クラフツアシル化反応により、一般に公知の方法で、２個のレゾルシ
ノール基を導入する。第三工程で、ｐ−位置の遊離ヒドロキシル基を、式（１）
の化合物中のＲ₁およびＲ₂の意味に従い、アルキル化、またはグリシジルエーテ
ル類の酸触媒付加によってエーテル化する。

【００４０】 本発明によって使用することができるトリアジン誘導体を調製するための他の
方法は、ＥＰ−Ａ−０，７７５，６９８に記載されている。

【００４１】 本発明によって使用される式（１）のビス（レゾルシニル）トリアジン化合物
は、ＵＶ遮蔽剤として、すなわち、紫外線感受性有機物質、特に人間ならびに動
物の皮膚および毛髪を、ＵＶ線の有害な作用から保護するのに、特に適している
。これらの化合物は、特に、ＵＶＢ領域の部分を含む非常に強力なＵＶＡ吸収剤
であり、低いコストで製造することができる。したがって、これらの化合物は、
化粧品、医薬品および獣医学的組成物における光安定剤として使用するのに適し
ている。これらは、溶解状態および微粉砕状態で使用することができる。

【００４２】 したがって、本発明はまた、少なくとも１種の式（１）の化合物、ならびに化
粧品適合性のキャリヤまたは助剤を含む化粧品製剤に関する。

【００４３】 化粧品に使用する場合、本発明の光安定剤は、通常０．０２〜２μm、好まし くは０．０５〜１．５μm、最も好ましくは０．１〜１．０μmの範囲の平均粒径
を有する。本発明によって使用される不溶性ＵＶ吸収剤は、通例の方法により、
たとえばジェットミル、ボールミル、振動ミルまたはハンマーミルで磨砕するこ
とにより、所望の粒径にすることができる。磨砕は、好ましくは、ＵＶ吸収剤を
基準にして０．１〜３０質量％、好ましくは０．５〜１５質量％の磨砕助剤、た
とえばアルキル化ビニルピロリドンポリマー、ビニルピロリドン−酢酸ビニルコ
ポリマー、グルタミン酸アシル、または好ましくはリン脂質の存在下で実施する
。

【００４４】 本発明のＵＶ吸収剤に加えて、化粧品製剤はまた、１種以上の他のＵＶ保護剤
、たとえばｐ−アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベンゾフェノン誘導
体、ジベンゾイルメタン誘導体、ジフェニルアクリラート誘導体、ベンゾフラン
誘導体、１種以上のオルガノシリコン基を含むポリマーＵＶ吸収剤、ケイ皮酸誘
導体、ショウノウ誘導体、トリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体、フェニルベン
ズイミダゾールスルホン酸およびその塩、メンチルアントラニラート、ベンゾト
リアゾール誘導体の分類からの有機ＵＶ吸収剤、および／あるいは酸化アルミニ
ウムもしくは二酸化ケイ素で被覆されたＴｉＯ₂、酸化亜鉛または雲母からなる 群より選ばれる無機微細顔料を含むことができる。

【００４５】 ｐ−アミノ安息香酸誘導体化合物の例は： ４−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、式：

【００４６】

【化２２】

【００４７】 のエチルジヒドロキシプロピル−ＰＡＢＡ、式：

【００４８】

【化２３】

【００４９】 （式中、ｍ、ｎおよびｘは、同じ意味を有し、それぞれ最大２５である） のＰＥＧ−２５−ＰＡＢＡ、式：

【００５０】

【化２４】

【００５１】 のオクチルジメチルＰＡＢＡ、または式：

【００５２】

【化２５】

【００５３】 のグリシルアミノベンゾアートである。

【００５４】 サリチル酸誘導体化合物の例は： 式：

【００５５】

【化２６】

【００５６】 のホモメンチルサリチラート、式：

【００５７】

【化２７】

【００５８】 のトリエタノールアミノサリチラート、式：

【００５９】

【化２８】

【００６０】 のアミル−ｐ−ジメチルアミノベンゾアート、式：

【００６１】

【化２９】

【００６２】 のオクチルサリチラート、または式：

【００６３】

【化３０】

【００６４】 の４−イソプロピルベンジルサリチラートである。

【００６５】 ベンゾフェノン誘導体化合物の例は： ベンゾフェノン−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）、ベ
ンゾフェノン−４−（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スル
ホン酸）またはベンゾフェノン−８−（２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン）である。

【００６６】 ジベンゾイルメタン誘導体化合物の例は： ブチルメトキシジベンゾイルメタン〔１−（４−tert-ブチル）−３−（４− メトキシフェニル）プロパン−１，３−ジオン〕である。

【００６７】 ジフェニルアクリラート誘導体化合物の例は： オクトクリレン（２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３′−ジフェニルア
クリラート）またはエトクリレン（エチル−２−シアノ−３，３′−ジフェニル
アクリラート）である。

【００６８】 ベンゾフラン誘導体化合物の例は： ３−（ベンゾフラニル）−２−シアノアクリラート、２−（２−ベンゾフラニ
ル）−５−tert−ブチルベンゾキサゾールまたは２−（ｐ−アミノフェニル）ベ
ンゾフラン、および特に式：

【００６９】

【化３１】

【００７０】 の化合物、ベンジリデンマロナート誘導体、特に式：

【００７１】

【化３２】

【００７２】 （式中、 Ｒ₂₄は、水素またはＯ−Ｍｅであり； ｒは、約７である） の化合物、式：

【００７３】

【化３３】

【００７４】 の化合物である。

【００７５】 シンナマート化合物の例は： メトキシケイ皮酸オクチル（４−メトキシケイ皮酸−２−エチルヘキシル）、
ジエタノールアミノメトキシシンナマート（４−メトキシケイ皮酸ジエタノール
アミン塩）、ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル（４−エトキシケイ皮酸−２−イ
ソアミル）、２，５−ジイソプロピルメチルシンナマートまたはケイ皮酸アミド
誘導体である。

【００７６】 ショウノウ誘導体化合物の例は： ４−メチルベンジリデンショウノウ〔３−（４′−メチル）ベンジリデンボル
ナン−２−オン〕、３−ベンジリデンショウノウ（３−ベンジリデンボルナン−
２−オン）、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ｛Ｎ−〔２（お
よび４）−２−オキシボルン−３−イリデンメチル）ベンジル〕アクリルアミド
ポリマー｝、トリモニウムベンジリデンショウノウ硫酸塩〔３−（４′−トリメ
チルアンモニウム）ベンジリデンボルナン−２−オンメチル硫酸塩〕、テレフタ
リデンジショウノウスルホン酸｛３，３′−（１，４−フェニレンジメチン）ビ
ス（７，７−ジメチル−２−オキソビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン−１−メタ
ンスルホン酸｝もしくはその塩、またはベンジリデンショウノウスルホン酸〔３
−（４′−スルホ）ベンジリデンボルナン−２−オン〕もしくはその塩である。

【００７７】 トリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体化合物の例は： オクチルトリアジン−〔２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−２′−エ
チル−１′−オキシ）−１，３，５−トリアジンであり、また、ＵＳ−Ａ−５，
３３２，５６８、ＵＳ−Ａ−５，２５２，３２３、ＷＯ９３／１７００２および
ＷＯ９７／０３６４２ならびにＥＰ−Ａ−０，５１７，１０４に開示されている
トリアニリノ−ｓ−トリアジン誘導体である。

【００７８】 ベンゾトリアゾール化合物の例は： ２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールである。

【００７９】 新規な化粧品製剤は、ＵＶ吸収剤またはＵＶ吸収剤の混合物を、製剤の総質量
を基準にして０．１〜１５質量％、好ましくは０．５〜１０質量％、ならびに化
粧品適合性の助剤を含む。

【００８０】 化粧品製剤は、通例の方法、たとえば個々の成分を単にいっしょに攪拌して、
ＵＶ吸収剤を助剤と物理的に混合することにより、調製することができる。

【００８１】 新規な化粧品製剤は、油中水形もしくは水中油形エマルションとして、アルコ
ール中油形ローションとして、イオン性もしくは非イオン性の両親媒性脂質の小
泡状分散液として、ゲルとして、固形スティックとして、またはエアゾール製剤
として調合することができる。

【００８２】 油中水形もしくは水中油形エマルションとして、化粧品適合性助剤は、好まし
くは、油相５〜５０％、乳化剤５〜２０％および水３０〜９０％を含む。油相は
、化粧品製剤に適した油、たとえば１種以上の炭化水素油、ワックス、天然油、
シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールを含有することができる。
好ましいモノ−またはポリオール類は、エタノール、イソプロパノール、プロピ
レングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリンおよびソルビトールである
。

【００８３】 本発明の化粧品製剤には、従来の乳化剤、たとえば１種以上の天然誘導体のポ
リオキシエチレンエステル、たとえば水素化ひまし油のポリオキシエチレンエス
テルまたはシリコーン油乳化剤、たとえばシリコーンポリオール、場合によって
ポリオキシエチレン脂肪酸石鹸、ポリオキシエチレン脂肪アルコール、場合によ
ってポリオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸または
ポリオキシエチレングリセリドを使用することが可能である。

【００８４】 化粧品製剤はまた、他の成分、たとえば皮膚軟化剤、エマルション安定剤、皮
膚湿潤剤、日焼け促進剤、キサンタンのような増粘剤、グリセリンのような水分
保持剤、防腐剤、香料および着色剤を含有することができる。

【００８５】 新規な化粧品製剤は、人間の皮膚を、太陽光の有害作用から顕著に保護するこ
とによって卓越している。

【００８６】 以下の例では、％値は、すべて質量％である。ビス（レゾルシニル）トリアジ
ン化合物に関して記す量は、純物質に関するものである。

【００８７】 例： 化粧品光保護の使用例 光安定剤は、ＳＰＦ分析装置（Optometrix、SPF 290）を使用して、Diffeyお よびRobsonの方法（J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133(1989)）によって測定 した。

【００８８】 光安定性を決定するために、遮蔽剤物質をエタノールに溶解し（ｃ＝１・１０ ^-5 〜５・１０^-5M）、石英キュベット中で、攪拌しながらメタルハライドランプ （Macam）を使用して光を照射した（Ｉ_UVB＝０．４〜８．０mW/cm²）。太陽光ス
ペクトル（ＣＩＥ Ｄ６５−正規昼光、Ｉ_UVB＝０．１２７mW/cm²に標準化）に 変換するため、波長分解ランプ強度と、２９０〜４００nmの各ＵＶ吸収剤の対応
する吸収値との積の積分値を計算した後、Ｄ６５光強度と、２９０〜４００nmの
各ＵＶ吸収剤の対応する吸収値との積の積分値によって除算した。この因数を、
メタルハライドランプ照射の下における分解の半減期に乗じて、太陽照射の下に
おける対応する半減期を得た。ランプ照射の下における光分解の半減期を、最大
吸収の波長における吸光度のＵＶ分光測定、およびその後の指数関数を当てはめ
ることによって決定した。上に述べた方法を使用して、Ｄ６５光における光分解
の半減期を得た。

【００８９】 例１：式（１０１）の化合物を有するＯ／Ｗエマルション

【００９０】

【化３４】

【００９１】 λ_max：３５６nm（エタノール） ε_max：４１４００M^-1cm^-1

【００９２】

【表４】

【００９３】 エマルションの調製 相（Ａ） まずＵＶ吸収剤をゴマ油に溶解し、次に、（Ａ）の他の成分を加え、ともに融
解した。

【００９４】 相（Ｂ） プロピルパラベンおよびメチルパラベンを、プロピレングリコールに溶解した
。次に、水６０mlを加え、混合物を７０℃に加熱して、Carbomer 934をその中に
乳化した。

【００９５】 エマルション： 激しい機械的エネルギーを入力しながら、（Ａ）をゆっくりと（Ｂ）に加えた
。水の添加によって、量を１００mlに調節した。

【００９６】 得られた日焼け止め係数および光安定性を表１にまとめる。

【００９７】

【表５】

【００９８】 ＵＶ吸収剤の濃度によって、日焼け止め係数を変化させることができる。

【００９９】 得られた結果は、活性物質が、高い光安定性を有し、低濃度でも良好な日焼け
止め係数を達成できることを示す。

【０１００】 他の物理的に決定されるＵＶＡ特性の測定：

【０１０１】

【表６】

【０１０２】 例２：新規な油溶性遮蔽剤（１０１）およびメトキシケイ皮酸オクチルを含有す
る日焼け止めエマルション

【０１０３】

【表７】

【０１０４】 手順：（Ａ）の成分を順に混合し、７５℃に加熱した。（Ｂ）の成分を混合し、
７５℃に加熱して、遮蔽剤が溶解するまで攪拌した。次に、（Ｃ）を（Ｂ）に加
え、２０分間混合した（＝混合物（ＢＣ））。次に、（Ｄ）を（ＢＣ）に加えた
（＝混合物（ＢＣＤ））。混合し、室温まで冷却しながら（Ａ）を（ＢＣＤ）に
加えた。

【０１０５】 得られたＳＰＦ（太陽光保護係数）：１６（例１の方法による）

【０１０６】 例３：式（１０２）の新規な水溶性遮蔽剤およびメトキシケイ皮酸オクチルを含
有する日焼け止め製剤

【０１０７】

【化３５】

【０１０８】 Ｉ_max＝３５２nm（エタノール） ｅ_max＝３９８００M^-1cm^-1

【０１０９】

【表８】

【０１１０】 手順：（Ａ）を（Ｂ）に分散させ、均一になったところで、（Ｃ）（＝混合物（
ＡＢＣ））の成分を順に加えた。８５℃に加熱している間に、別の容器で（Ｄ）
の成分を合わせ、混合しながら８５℃に加熱した。（ＡＢＣ）および（Ｄ）が両
方とも８５℃で均一になると、強く攪拌しながら（Ｄ）をゆっくりと（ＡＢＣ）
に加えた。（Ｄ）の最後の部分を加えて１５分後に、バッチの冷却を開始し、室
温に冷却した。

【０１１１】 得られたＳＰＦ（太陽光保護係数）：１２（例１の方法による）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ルター，ヘルムート ドイツ連邦共和国 デー−79639 グレン ツァハ−ヴィーレン テュリンガーヴェー ク ３アー (72)発明者 ライネール，ディーター ドイツ連邦共和国 デー−79400 カンデ ルン ヴォルフスホイレ 10 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AC072 AC122 AC242 AC342 AC352 AC422 AC482 AC532 AC542 AC682 AC851 AC852 AD152 AD352 CC01 CC19 EE17

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式： 【化１】 （式中、 Ｒ₁およびＲ₂は、たがいに独立して、水素、分岐鎖状のＣ₅〜Ｃ₁₈アルキル、 Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、式：−ＣＨ₂−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｔ₁の基、式
   ： 【化２】 の基、または式： 【化３】 の基であり； Ｒ₃およびＲ₄は、たがいに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₅アルキルであり； Ｒ₅は、ヒドロキシ；非置換であるか、１個もしくは数個のＯＨ基によって置 換されているＣ₁〜Ｃ₅アルコキシ；アミノ；モノ−もしくはジ−Ｃ₁〜Ｃ₅アルキ
   ルアミノ；Ｍ；または式： 【化４】 の基であり； Ｒ₆は、直接結合、直鎖状または分岐鎖状のＣ₁〜Ｃ₄アルキレン基、または式 ： 【化５】 の基であり； Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は、たがいに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ア ルコキシ、または式： 【化６】 の基であり； Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は、たがいに独立して、非置換であるか、１個または数
   個のＯＨ基によって置換されているＣ₁〜Ｃ₁₄アルキルであり；そして Ｒ₁₃は、水素、Ｍ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、または式： 【化７】 の基であり； Ｒ₁₄は、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルであり； Ｍは、金属カチオンであり； Ｔ₁は、水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり； ｍ₁は、１〜３であり； ｍ₂は、２〜１４であり；そして ｐ₁は、０または１〜５の数である） のＵＶ吸収剤の、人間ならびに動物の皮膚および毛髪を、ＵＶ線の損傷の影響か
   ら保護するための使用。
2. 【請求項２】 使用されるビス（レゾルシニル）トリアジンが、式： 【化８】 （式中、 Ｒ₁₅およびＲ₁₆は、たがいに独立して、分岐鎖状のＣ₅〜Ｃ₁₈アルキルまたは −ＣＨ₂−ＣＨ（−ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｔ₁であり； Ｒ₁₇およびＲ₁₈は、水素であり；そして Ｔ₁は、水素またはＣ₁〜Ｃ₅アルキルである） の化合物である、請求項１記載の使用。
3. 【請求項３】 式（２）において、 Ｒ₁₅およびＲ₁₆が、たがいに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルまたは−ＣＨ₂−Ｃ
   Ｈ（−ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｔ₁であり； Ｒ₁₇およびＲ₁₈が、水素であり；そして Ｔ₁が、水素またはＣ₁〜Ｃ₅アルキルである、請求項２記載の使用。
4. 【請求項４】 式（２）において、 Ｒ₁₅およびＲ₁₆が、たがいに独立して、分岐鎖状のＣ₅〜Ｃ₁₈アルキルであり ；そして Ｒ₁₇およびＲ₁₈が、水素である、請求項３記載の使用。
5. 【請求項５】 式（２）において、Ｒ₁₅とＲ₁₆とが同じ意味を有する、請求
   項２〜４のいずれか１項記載の使用。
6. 【請求項６】 式： 【化９】 （式中、 Ｒ₁₉およびＲ₂₀は、たがいに独立して、式： 【化１０】 の基であり；そして Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＲ₂₃は、たがいに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル である） のビス（レゾルシニル）トリアジンの使用を含む、請求項１記載の使用。
7. 【請求項７】 請求項１記載の式（１）のＵＶ吸収剤を、化粧品適合性のキ
   ャリヤまたは助剤とともに含む化粧品製剤。
8. 【請求項８】 さらなるＵＶ保護剤を含む、請求項７記載の製剤。
9. 【請求項９】 さらなるＵＶ保護剤が、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、サリチ
   ル酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、ジフェニルア
   クリラート誘導体、ベンゾフラン誘導体、１種以上のオルガノシリコン基を含む
   ポリマーＵＶ吸収剤、ケイ皮酸誘導体、ショウノウ誘導体、トリアニリノ−ｓ−
   トリアジン誘導体、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸およびその塩、メン
   チルアントラニラート、ベンゾトリアゾール誘導体の分類からの有機ＵＶ吸収剤
   、および／あるいは酸化アルミニウムもしくは二酸化ケイ素で被覆されたＴｉＯ ₂ 、酸化亜鉛または雲母より選ばれる無機微細顔料である、請求項７または８記 載の製剤。