KR20010023050A - 비스(레조르시닐)트리아진 유도체의 화장품에서의 용도 - Google Patents

비스(레조르시닐)트리아진 유도체의 화장품에서의 용도 Download PDF

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KR20010023050A KR1020007001667A KR20007001667A KR20010023050A KR 20010023050 A KR20010023050 A KR 20010023050A KR 1020007001667 A KR1020007001667 A KR 1020007001667A KR 20007001667 A KR20007001667 A KR 20007001667A KR 20010023050 A KR20010023050 A KR 20010023050A
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Abstract

UV 복사선의 파괴적인 영향으로부터 사람 피부와 동물 피부 및 모발을 보호하기 위한, 화학식 1의 비스(레조르시닐)트리아진의 용도를 설명한다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R1및 R2는 서로 독립적으로 수소, 측쇄 C5-C18알킬, C2-C18알킬, 화학식 -CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1의 라디칼, 화학식의 라디칼 또는 화학식의 라디칼이고,
R3및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5알킬이며,
R5는 하이드록시, 치환되지 않거나 하나 이상의 OH 그룹으로 치환된 C1-C5알콕시, 아미노, 모노 또는 디-C1-C5알킬아미노, M, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼 또는 화학식의 라디칼이고,
R6은 직접 결합, 직쇄 또는 측쇄 C1-C4알킬렌 라디칼, 또는 화학식또는 화학식의 라디칼이며,
R7, R8및 R9는 서로 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시 또는 화학식의 라디칼이고,
R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의 OH 그룹으로 치환된 C1-C14알킬이며,
R13은 수소, M, C1-C5알킬 또는 화학식의 라디칼이고,
R14는 C1-C5알킬이며,
M은 금속 양이온이고,
T1은 수소 또는 C1-C8알킬이며,
m1은 1 내지 3이고,
m2는 2 내지 14이며,
P1은 0이거나 1 내지 5이다.
본 발명에 따라 사용된 화합물은 UVB 범위에서 분획을 갖는 매우 강력한 UVA 흡수제이고, 화장품, 약제학적 조성물 및 수의학 조성물에서 썬스크린으로서 특히 적합하다.

Description

비스(레조르시닐)트리아진 유도체의 화장품에서의 용도{Cosmetic use of bis(resorcinyl)triazine derivatives}
본 발명은 UV 복사선의 파괴적인 영향으로부터 사람 피부와 동물 피부 및 모발을 보호하기 위한 선택된 비스(레조르시닐)트리아진 유도체의 용도 및 이를 포함하는 화장품 제형에 관한 것이다.
본 발명에 따라 사용되는 비스(레조르시닐)트리아진은 화학식 1에 상응한다.
위의 화학식 1에서,
R1및 R2는 서로 독립적으로 수소, 측쇄 C5-C18알킬, C2-C18알킬, 화학식 -CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1의 라디칼, 화학식의 라디칼 또는 화학식의 라디칼이고,
R3및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5알킬이며,
R5는 하이드록시, 치환되지 않거나 하나 이상의 OH 그룹으로 치환된 C1-C5알콕시, 아미노, 모노 또는 디-C1-C5알킬아미노, M, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼 또는 화학식의 라디칼이고,
R6은 직접 결합, 직쇄 또는 측쇄 C1-C4알킬렌 라디칼 또는 화학식또는 화학식의 라디칼이며,
R7, R8및 R9는 서로 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시 또는 화학식의 라디칼이고,
R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의 OH 그룹으로 치환된 C1-C14알킬이며,
R13은 수소, M, C1-C5알킬 또는 화학식의 라디칼이고,
R14는 C1-C5알킬이며,
M은 금속 양이온이고,
T1은 수소 또는 C1-C8알킬이며,
m1은 1 내지 3이고,
m2는 2 내지 14이며,
P1은 0이거나 1 내지 5이다.
C1-C5알킬, C1-C8알킬 및 C1-C18알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, t-부틸, 아밀, 이소아밀, t-아밀, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실 등의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이다.
C1-C5알콕시 및 C1-C18알콕시는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부틸옥시, 2급-부틸옥시, t-부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, t-아밀옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시 또는 옥타데실옥시 등의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼이다.
C2-C18알케닐은, 예를 들면, 알릴, 메트알릴, 이소프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 이소부테닐, n-펜타-2,4-디에닐, 3-메틸-부트-2-에닐, n-옥트-2-에닐, 이소-도데세닐, n-도데스-2-에닐 또는 n-옥타데스-4-에닐이다.
모노 또는 디-C1-C5알킬아미노의 예는 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, n-부틸아미노, 2급-부틸아미노, t-부틸아미노, 펜틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노 또는 메틸에틸아미노이다.
금속 양이온의 예는 리튬, 칼륨, 나트륨, 칼슘, 마그네슘, 구리 또는 아연 이온이다.
본 발명에 따라, 화학식 2의 비스(레조르시닐) 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
위의 화학식 2에서,
R15및 R16은 서로 독립적으로 측쇄 C5-C18알킬 또는 화학식 -CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1의 라디칼이고,
R17및 R18은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5알킬이며,
T1은 수소 또는 C1-C5알킬이다.
R15및 R16이 서로 독립적으로 측쇄 C5-C18알킬 또는 화학식 -CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1의 라디칼이고 R17및 R18이 수소이며 T1이 수소 또는 C1-C5알킬인 화학식 2의 화합물이 굉장히 흥미롭고, R15및 R16이 서로 독립적으로 측쇄 C5-C18알킬이고 R17및 R18이 수소인 화학식 2의 화합물이 특히 흥미롭다.
매우 특히 바람직한 화합물은 R15와 R16의 정의가 동일한 화학식 2의 트리아진 화합물이다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 기타 트리아진 유도체는 화학식 3에 상응하는 화합물이다.
위의 화학식 3에서,
R19및 R20은 서로 독립적으로 화학식의 라디칼이고,
R21, R22및 R23은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이다.
화학식 1의 화합물로 언급되는 예는 다음과 같다:
2-(4'-메틸페닐)-4,6-비스(2'-하이드록시-4'-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2',4'-디메틸페닐)-4,6-비스(2'-하이드록시-4'-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(2'-하이드록시-4'-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(2'-하이드록시-4'-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4-{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-하이드록시프로필옥시)-2-하이드록시]페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(4'-메틸페닐)-4,6-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시]페닐}-1,3,5-트리아진, 2-(2',4'-디메틸페닐)-4,6-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시]페닐}-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시]페닐}-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스{[4-(트리스(트리메틸실옥시실릴프로필옥시)-2-하이드록시]페닐}-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스{[4-(2"-메틸프로페닐옥시)-2-하이드록시]페닐}-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-하이드록시프로필옥시)-2-하이드록시]페닐}-1,3,5-트리아진 또는 2-페닐-4,6-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-하이드록시]페닐}-1,3,5-트리아진.
트리아진 유도체의 다른 예를 표 1에 나타낸다:
본 발명에 따라 사용할 수 있는 비스(레조르시닐)트리아진은, 예를 들면, 출발 화합물로서 방향족 니트릴 화합물을 사용하여 상이한 방법으로 제조할 수 있다. 화학식의 디클로로트리아진 화합물은, 예를 들면, 벤조니트릴을 디시안디아미드와 반응시켜 디아미노트리아진 화합물을 수득하고, 이를 디하이드록시트리아진(토우토머 = -디온)으로 비누화시킨 다음, 티오닐 클로라이드를 사용하여 디클로로트리아진 화합물로 전환시켜 제조할 수 있다. 이후, 루이스 산, 바람직하게는 염화알루미늄의 존재하에 두 개의 레조르시놀 그룹을 프리델-크래프트 아실화시킴으로써 통상적으로 공지된 방법으로 도입한다. 제3 단계에서, 파라 위치의 유리 하이드록실 그룹은 글리시딜 에테르의 알킬화 또는 산 촉매화된 첨가에 의해 화학식 1의 화합물에서 R1및 R2의 정의에 따라 에테르화된다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 트리아진 유도체의 다른 제조방법은 유럽 공개특허공보 제0,775,698호에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 사용하는 화학식 1의 비스(레조르시닐)트리아진 화합물은 UV 필터로서, 즉 UV 복사선의 유해한 영향으로부터 UV 민감성 유기 물질, 특히 사람 피부와 동물 피부 및 모발을 보호하는 데 특히 적합하다. 이들 화합물은, 특히 UVB 범위에서 분획을 갖는 매우 강력한 UVA 흡수제이고 저렴하게 제조할 수 있다. 따라서, 이들 화합물은 화장품, 약제학적 조성물 및 수의학 조성물에서 광안정화제로서 사용하기에 적합하다. 이들 화합물은 미세 상태 뿐만 아니라 용해된 상태로도 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 하나 이상의 화학식 1의 화합물과 화장품으로 적합한 캐리어 또는 보조제를 포함하는 화장품 제형에 관한 것이다.
화장품용으로, 본 발명의 광안정화제는 일반적으로 평균 입자 크기가 0.02 내지 2mm, 바람직하게는 0.05 내지 1.5mm, 가장 바람직하게는 0.1 내지 1.0mm 범위이다. 본 발명에 따라 사용되는 불용성 UV 흡수제는 통상적인 방법, 예를 들면, 제트, 볼, 진동성 또는 해머 밀을 사용하여 분쇄시킴으로써 목적하는 입자 크기로 만들 수 있다. 분쇄는 UV 흡수제를 기준으로 하여, 알킬화된 비닐피롤리돈 중합체, 비닐피롤리돈-비닐아세테이트 공중합체, 아실글루타메이트 또는 바람직하게는 인지질 등의 분쇄 보조제 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%의 존재하에 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 UV 흡수제 외에, 화장품 제형은 하나 이상의 기타 UV 보호제, 예를 들면, p-아미노벤조산 유도체, 살리실산 유도체, 벤조페논 유도체, 디벤조일메탄 유도체, 디페닐아크릴레이트 유도체, 벤조푸란 유도체, 하나 이상의 유기 규소 라디칼을 포함하는 중합체성 UV 흡수제, 신남산 유도체, 캄포르 유도체, 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 페닐벤즈이미다졸설폰산 및 이의 염, 메틸안트라닐레이트 및 벤조트리아졸 유도체류의 유기 UV 흡수제, 및/또는 산화알루미늄 또는 이산화규소 피복된 TiO2, 산화아연 및 운모로 이루어진 그룹으로부터 선택된 무기 미세안료를 함유할 수도 있다.
p-아미노벤조산 유도체 화합물의 예는 다음과 같다:
4-아미노벤조산(PABA); 화학식의 에틸디하이드록시프로필-PABA; 화학식의 PEG-25 PABA(여기서, m,n 및 x는 위에서 정의한 바와 같고, 각각 25 이하이다); 화학식의 옥틸디메틸 PABA 또는 화학식의 글리실아미노벤조에이트.
살리실산 유도체 화합물의 예는 다음과 같다:
화학식의 모노메틸살리실레이트; 화학식의 트리에탄올아미노살리실레이트; 화학식의 아밀-p-디메틸아미노벤조에이트; 화학식의 옥틸살리실레이트 또는 화학식의 4-이소프로필벤질살리실레이트.
벤조페논 유도체 화합물의 예는 다음과 같다:
벤조페논-3-(2-하이드록시-4-메톡시벤조페논), 벤조페논-4-(2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산) 또는 벤조페논-8-(2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논).
디벤조일메탄 유도체 화합물의 예는 부틸메톡시디벤조일메탄[1-(4-t-부틸)-3-(4-메톡시페닐)프로판-1,3-디온]이다.
디페닐아크릴레이트 유도체 화합물의 예는 다음과 같다:
옥토크릴렌(2-에틸헥실-2-시아노-3,3'-디페닐아크릴레이트) 또는 에토크릴렌(에틸-2-시아노-3,3'-디페닐아크릴레이트).
벤조푸란 유도체 화합물의 예는 다음과 같다:
3-(벤조푸라닐)-2-시아노아크릴레이트, 2-(2-벤조푸라닐)-5-t-부틸벤족사졸 또는 2-(p-아미노페닐)벤조푸란 및, 특히 화학식의 화합물 또는 화학식의 화합물, 벤질리덴말로네이트 유도체, 특히 화학식의 화합물(여기서, R24는 수소 또는 O-Me이고, r은 약 7이다), 화학식의 화합물 또는 화학식의 화합물.
신나메이트 화합물의 예는 다음과 같다:
옥틸메톡시신나메이트 (4-메톡시신남산 2-에틸헥실), 디에탄올아미노메톡시신나메이트 (4-메톡시신남산의 디에탄올아민 염), 이소아밀-p-메톡시신나메이트(4-에톡시신남산-2-이소아밀), 2,5-디이소프로필메틸신나메이트 또는 신남산 아미도 유도체.
캄포르 유도체 화합물의 예는 다음과 같다:
4-메틸-벤질리덴캄포르 [3-(4'-메틸)벤질리덴보란-2-온], 3-벤질리덴캄포르 (3-벤질리덴보란-2-온), 폴리아크릴아미도메틸벤질리덴캄포르 {N-2(및 4)-2-옥시보른-3-일리덴메틸)벤질]아크릴아미드 중합체}, 트리모늄벤질리덴캄포르설페이트-[3-(4'-트리메틸암모늄)벤질리덴보란-2-온메틸설페이트], 테레프탈리덴디캄포르설폰산 {3,3'-(1,4-페닐렌디메틴)-비스(7,7-디메틸-2-옥소비사이클로-[2.2.1]헵탄-1-메탄설폰산} 또는 이의 염 또는 벤질리덴캄포르설폰산 [3-(4'-설포)벤질리덴보란-2-온] 또는 이의 염.
트리안닐리노-s-트리아진 유도체 화합물의 예는 다음과 같다:
옥틸트리아진-[2,4,6-트리아닐리노-(p-카보-2'-에틸-1'-옥시)-1,3,5-트리아진] 및 미국 특허 제5,332,568호, 미국 특허 제5,252,323호, 국제공개공보 제93/17002호, 국제공개공보 제97/03642호 및 유럽 공개특허공보 제0,517,104호에 기재되어 있는 트리아닐리노-s-트리아진 유도체.
벤조트리아졸 화합물의 예는 2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸이다.
신규한 화장품 제형은 당해 제형의 전체 중량을 기준으로 하여, UV 흡수제 또는 이의 혼합물 및 화장품으로 적합한 보조제를 0.1 내지 15중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10중량% 포함한다.
화장품 제형은 UV 흡수제를 통상적인 방법, 예를 들면, 각각의 성분을 함께 간단히 교반함으로써 보조제와 물리적으로 혼합하여 제조할 수 있다.
신규한 화장품 제형은 유중수(water-in-oil) 또는 수중유(oil-in-water) 유액, 유중 알콜 로션, 이온성 또는 비이온성의 양쪽성 지질의 소포 분산액, 겔, 고체 스틱 또는 에어로졸 제형으로서 제형화시킬 수 있다.
유중수 또는 수중유 유액으로서, 화장품으로 적합한 보조제는 바람직하게는 5 내지 50%의 오일 상, 5 내지 20%의 유화제, 30 내지 90%의 물을 포함한다. 오일 상은 화장품 제형에 적합한 오일, 예를 들면, 하나 이상의 탄화수소 오일, 왁스, 천연 오일, 실리콘 오일, 지방산 에스테르 또는 지방 알콜을 포함할 수 있다. 바람직한 모노올 또는 폴리올은 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 글리세롤 및 소르비톨이다.
본 발명의 화장품 제형을 위한 통상적인 유화제, 예를 들면, 천연 유도체의 하나 이상의 에톡시화된 에스테르(예: 수소 첨가된 피마자유의 폴리에톡시화된 에스테르); 실리콘 오일 유화제(예: 실리콘 폴리올); 광학적으로 에톡시화된 지방산 비누; 에톡시화된 지방 알콜; 광학적으로 에톡시화된 소르비탄 에스테르; 에톡시화된 지방산 또는 에톡시화된 글리세리드를 사용할 수 있다.
또한, 향상품 제형은 기타 성분, 예를 들면, 연화제, 유제 안정화제, 피부 습윤제, 썬탠 촉진제, 점증제(예: 크산탄), 수분 보유제(예: 글리세롤), 방부제, 방향제 및 착색제를 포함할 수 있다.
일광의 유해한 영향에 대해 사람 피부를 우수하게 보호하는 것이 신규한 화장품 제형의 특징이다.
다음 실시예에서, %는 중량을 기준으로 한다. 비스(레조르시닐)트리아진 화합물의 양은 순수한 물질에 관한 것이다.
실시예
일광 보호용 화장품에 대한 용도 실시예
광안정화제는 SPF 분석기[옵토메트릭스(Optometrix), SPF 290]를 사용하여 문헌[참조: Diffey and Robson, J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133(1989)]의 방법에 따라 측정한다.
광안정도를 측정하기 위해, 필터 물질을 농도가 1x10-5내지 5x10-5M인 에탄올에 용해시키고, 금속 할라이드 램프[매캄(Macam)](IUVB=0.4 내지 8.0mW/㎠)를 사용하여 석영 큐벳에서 교반하면서, 조사(照射)시킨다. 일광 스펙트럼(CIE D65-정상 일광, IUVB=0.127mW/㎠으로 표준화함)으로 전환시키기 위해, 제품의 파장 분해된 램프 강도와 290 내지 400nm의 각각의 UV 흡수제의 상응하는 흡광도 값의 적분값을 측정한 다음, 제품의 D65 광 강도와 290 내지 400nm 범위에서 각각의 UV 흡수제의 상응하는 흡광 값에 대한 적분값으로 나눈다. 당해 지수를 금속 할라이드 램프 조사하에 분해 반감기와 곱하여, 일광 조사하에 상응하는 반감기를 수득한다. 램프 조사하에 광분해의 반감기는 최대 흡수 파장에서 흡광도의 UV-분광 측정법과 후속적으로 지수 적합성으로 측정한다. 따라서, 기재한 이러한 방법을 사용하여, D65 광에서 광분해의 반감기를 수득한다.
실시예 1: 화학식 101의 화합물을 사용한 o/w 유제
λ최대: 356nm(에탄올)
ε최대: 41400M-1cm-1
(A):
화학식 101의 트리아진 UV 흡수제 4g
호마유 10g
글리세릴 스테아레이트 4g
스테아르산 1g
세틸 알콜 0.5g
폴리소르베이트 20 0.2g
(B):
프로필렌 글리콜 4g
프로필파라벤 0.05g
메틸파라벤 0.15g
트리에탄올아민 0.1g
카보머 934 0.1g
물 100mL가 되도록 충분히
가함
유제의 제조
상(A):
먼저, UV 흡수제를 호마유에 용해시키고, 상(A)의 기타 성분을 첨가한 다음, 함께 용융시킨다.
상(B):
프로필파라벤과 메틸파라벤을 프로필렌 글리콜에 용해시킨다. 물 60mL를 첨가하고, 혼합물을 70℃로 가열한 다음, 카보머 934를 이에 유화시킨다.
유화:
격렬한 기계적 에너지를 주입하면서, 상(A)을 상(B)에 서서히 첨가한다. 물을 첨가하여 100mL로 용적을 조절한다.
수득한 썬스크린 지수와 광안정성을 표 1에 나타낸다.
농도 썬스크린 지수* 광안정성**[h]
화학식 101의화합물 4중량% 7.1 6000
*) 디피(Diffey)와 롭슨(Robson)에 따름
**) 에탄올성 용액에서 D65 광하의 광분해 반감기로서
썬스크린 지수는 UV 흡수제 농도에 따라 변할 수 있다.
당해 결과는, 활성 물질의 광안정성이 높으며 썬스크린 지수가 저농도에서도 성취될 수 있음을 증명한다.
UVA를 특징짓기 위한 기타 물리적으로 제한된 측정:
화학식 101의 화합물4% 유액
T(360)1 0.6%
UVA/UVB 비율2 0.79
λcrit[nm]3 373
1360nm에서 투과
2290 내지 320nm와 320 내지 400nm로부터의 흡수 커브하에 표준화된 영역 대 파장의 비율
3290nm에서 적분을 개시하고, 290 내지 400nm에서 100%로서 영역을 한정하는 경우, 흡수 커브하의 영역 중의 90%가 성취되는 파장
실시예 2: 신규한 지용성 필터(101)와 옥틸 메톡시신나메이트 함유 썬스크린 유액
상 성분 중량%
(A) 탈이온수(물) 54.90
잔탄 검, 2% 용액 15.00
프로필렌 글리콜 1.50
사나트륨 EDTA 0.10
(B) 이소프로필미리스테이트 10.00
화학식 101의 트리아진 UV 흡수제 3.00
(C) 옥틸 메톡시신나메이트 7.50
글리세릴 스테아레이트 (및) PEG-100 스테아레이트 3.00
사이클로메티콘 1.00
스테아릴 알콜 (및) 스테아레이트-20(아메르콜) 3.00
(D) 프로필렌 글리콜 (및) 메틸파라벤 (및) 프로필파라벤 (및)디아졸리디닐 유레아(ISP) 1.00
방법:
상(A)을 순서대로 혼합하고, 75℃로 가열한다. 상(B)의 성분들을 혼합하고, 75℃로 가열한 다음, 필터가 용해될 때까지 교반한다. 그런 후, 상(C)을 상(B)에 첨가하고, 20분 동안 혼합한다[= 혼합물(BC)]. 그런 후, 상(D)을 혼합물(BC)에 첨가한다[= 혼합물(BCD)]. 상(A)을 혼합하면서 혼합물(BCD)에 첨가하고, 실온으로 냉각시킨다.
생성된 SPF(일광 보호 지수): 16(실시예 1에 따르는 방법)
실시예 3: 화학식 102의 신규한 수용성 필터와 옥틸 메톡시신나메이트 함유 썬스크린 제형
l최대: 352nm(에탄올)
e최대: 39800M-1cm-1
상 성분 중량%
(A) 화학식 102의 트리아진 UV-흡수제 4.00
카보머 0.030
(B) 탈이온수(물) 57.93
(C) 프로필렌 글리콜 5.00
메틸파라벤 0.20
프로필파라벤 0.10
트리에탄올아민 0.45
사나트륨 EDTA 0.02
(D) 옥틸 메톡시신나메이트 5.00
글리세릴 스테아레이트 (및) PEG-100 스테아레이트 1.00
글리콜메티콘 5.00
글리세릴 스테아레이트 4.00
스테아르산 2.50
이소스테아릴 이소스테아레이트 10.00
수소화된 호마유 2.00
C12-15알킬 벤조에이트 2.50
공정:
상(A)을 상(B)에 분산시키고, 균일해지면 상(C)[= 혼합물(ABC)]을 순서대로 첨가한다. 85℃로 가열하면서, 상(D)의 성분을 별도의 용기에서 합하고, 혼합하면서 85℃로 가열한다. 혼합물(ABC)과 상(D)이 둘 다 85℃가 되고, 균일해지면 강하게 혼합하면서 혼합물(ABC)에 서서히 첨가한다. 15분 후, 상(D)의 나머지를 첨가하고, 냉각 뱃치를 개시시킨 다음, 실온으로 냉각시킨다.
생성된 SPF(일광 보호 지수): 12(실시예 1에 따르는 방법)

Claims (9)

  1. UV 복사선의 파괴적인 영향으로부터 사람 피부와 동물 피부 및 모발을 보호하기 위한, 화학식 1의 비스(레조르시닐)트리아진 UV 흡수제의 용도.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1및 R2는 서로 독립적으로 수소, 측쇄 C5-C18알킬, C2-C18알킬, 화학식 -CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1의 라디칼, 화학식의 라디칼 또는 화학식의 라디칼이고,
    R3및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5알킬이며,
    R5는 하이드록시, 치환되지 않거나 하나 이상의 OH 그룹으로 치환된 C1-C5알콕시, 아미노, 모노 또는 디-C1-C5알킬아미노, M, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼, 화학식의 라디칼 또는 화학식의 라디칼이고,
    R6은 직접 결합, 직쇄 또는 측쇄 C1-C4알킬렌 라디칼, 또는 화학식또는 화학식의 라디칼이며,
    R7, R8및 R9는 서로 독립적으로 C1-C18알킬, C1-C18알콕시 또는 화학식의 라디칼이고,
    R10, R11및 R12는 서로 독립적으로 치환되지 않거나 하나 이상의 OH 그룹으로 치환된 C1-C14알킬이며,
    R13은 수소, M, C1-C5알킬 또는 화학식의 라디칼이고,
    R14는 C1-C5알킬이며,
    M은 금속 양이온이고,
    T1은 수소 또는 C1-C8알킬이며,
    m1은 1 내지 3이고,
    m2는 2 내지 14이며,
    P1은 0이거나 1 내지 5이다.
  2. 제1항에 있어서, 사용되는 비스(레조르시닐)트리아진이 화학식 2의 화합물인 용도.
    화학식 2
    위의 화학식 2에서,
    R15및 R16은 서로 독립적으로 측쇄 C5-C18알킬 또는 화학식 -CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1의 라디칼이고,
    R17및 R18은 수소이며,
    T1은 수소 또는 C1-C5알킬이다.
  3. 제2항에 있어서, R15및 R16이 서로 독립적으로 C1-C18알킬 또는 화학식 -CH2-CH(-OH)-CH2-O-T1의 라디칼이고 R17및 R18이 수소이며 T1이 수소 또는 C1-C5알킬인 화학식 2의 화합물의 용도.
  4. 제3항에 있어서, R15및 R16이 서로 독립적으로 측쇄 C5-C18알킬이고 R17및 R18이 수소인 화학식 2의 화합물의 용도.
  5. 제2항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, R15와 R16의 정의가 동일한 화학식 2의 화합물의 용도.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 3의 비스(레조르시닐)트리아진을 사용함을 포함하는 용도.
    화학식 3
    위의 화학식 3에서,
    R19및 R20은 서로 독립적으로 화학식의 라디칼이고,
    R21, R22및 R23은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이다.
  7. 제1항에 따르는 화학식 1의 UV 흡수제를 화장품으로 적합한 캐리어 또는 보조제와 함께 포함하는 화장품 제형.
  8. 제7항에 있어서, 추가의 UV 보호제를 포함하는 제형.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 추가의 UV 보호제가 p-아미노벤조산 유도체, 살리실산 유도체, 벤조페논 유도체, 디벤조일메탄 유도체, 디페닐아크릴레이트 유도체, 벤조푸란 유도체, 하나 이상의 유기 규소 라디칼을 포함하는 중합체성 UV 흡수제, 신남산 유도체, 캄포르 유도체, 트리아닐리노-s-트리아진 유도체, 페닐벤즈이미다졸설폰산 및 이의 염, 메틸안트라닐레이트 및 벤조트리아졸 유도체류의 유기 UV 흡수제, 및/또는 산화알루미늄 또는 이산화규소 피복된 TiO2, 산화아연 및 운모로부터 선택된 무기 미세안료인 제형.
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