ES2206552T3 - Bis-resorcinil-triazinas como absorbedores de uv. - Google Patents

Bis-resorcinil-triazinas como absorbedores de uv.

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ES2206552T3 ES96810796T ES96810796T ES2206552T3 ES 2206552 T3 ES2206552 T3 ES 2206552T3 ES 96810796 T ES96810796 T ES 96810796T ES 96810796 T ES96810796 T ES 96810796T ES 2206552 T3 ES2206552 T3 ES 2206552T3
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Abstract

SE DESCRIBEN BIS-RESORCINIL-TRIAZINAS DE FORMULA LOS COMPUESTOS DE LA INVENCION ESTAN INDICADOS EN PARTICULAR COMO PROTECTORES CONTRA EL SOL EN PREPARADOS COSMETICOS, FARMACEUTICOS Y VETERINARIOS.

Description

Bis-resorcinil-triazinas como absorbedores de UV.
La presente invención se refiere a nuevas bis-resorcinil-triazinas, a un procedimiento para la obtención de estos compuestos así como al uso de bis-resorcinil-triazinas seleccionadas para productos cosméticos.
En el documento US-A-3 268 474 se publican composiciones de polímeros que, en calidad de filtros UV, contienen compuestos de s-triazina.
En los documentos US-A-3 244 708 y US-A-3 242 175 se describen hidroxifenil-1,3,5-s-triazinas que, entre otros, pueden utilizarse como filtros UV en composiciones cosméticas.
En el documento DE-A-4 340 725 se describen derivados de triazina que se utilizan en materiales fotográficos, tintas y materiales gráficos para la impresión por chorro de tinta y en pinturas.
En el documento EP-A-0 531 258 se publica un material fotográfico que, en calidad de absorbente UV, contiene compuestos de s-triazina.
En el documento WO 94/18278 se describen compuestos de tris-aril-s-triazina que se emplean en composiciones de polímeros.
En el documento GB-A-2 288 774 se publican filtros de protección solar que, en calidad de absorbentes UV, contienen compuestos orgánicos, p.ej. compuestos de triazina, en forma micronizada.
Las nuevas bis-resorcinil-triazinas se ajustan a la fórmula
1
o bien
2
en las que
R_{6} y R_{7} significan alquilo C_{3}-C_{18};
R_{8} significa alquilo C_{1}-C_{10}.
Alquilo C_{1}-C_{5}, alquilo C_{1}-C_{8}, alquilo C_{1}-C_{10} y alquilo C_{3}-C_{18} son restos alquilo lineales o ramificados, p.ej. metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, amilo, isoamilo o tert-amilo, heptilo, octilo, isooctilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo u octadecilo.
Alquenilo C_{2}-C_{18} significa p.ej. alilo, metalilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-penta-2,4-dienilo, 3-metil-but-2-enilo, n-oct-2-enilo, n-dodec-2-enilo, isodecenilo, n-dodec-2-enilo o n-octadec-4-enilo.
Como ejemplo de compuesto de la fórmula (1) cabe mencionar: la 2-(4'-metoxifenil)-4,6-bis(2'-hidroxi-4'-n-octiloxifenil)-1,3,5-triazina.
Las nuevas bis-resorcinil-triazinas pueden fabricarse por distintos métodos. Por ejemplo, los compuestos de la fórmula (2a) o (2b) pueden obtenerse en una reacción de tres etapas, partiendo del cloruro de cianurilo. Para ello se hace reaccionar el correspondiente compuesto de bromuro de fenil-magnesio en una reacción de Grignard con cloruro de cianurilo para obtener el compuesto de diclorotriazina de la fórmula
3
Los procedimientos para obtener este producto intermedio son conocidos y se han descrito p.ej. en el documento EP-A-0 577 559. A continuación se introducen los dos grupos resorcina por un método ya conocido en general, por acilación de Friedel-Crafts de la resorcina en presencia de un ácido de Lewis, en especial de cloruro de aluminio. En la tercera etapa se realiza una eterificación de los grupos hidroxilo libres que ocupan la posición "p", en función del significado de los restos R_{6} y R_{7}, por alquilación o por adición de éteres de glicidilo catalizada por ácido. Datos más concretos al respecto pueden tomarse de los ejemplos de obtención.
El producto intermedio de diclorotriazina de la fórmula (1d_{1}) o (1d_{2}) puede obtenerse también sin utilizar reactivos de Grignard, por reacción de cierre de anillo. Para ello se hace reaccionar un benzonitrilo oportunamente sustituido con dicianodiamida para obtener la 6-aril-1,3,5-triazina-2,4-diona que, por reacción con cloruro de tionilo, se convierte en el derivado clorado de la fórmula (1d_{1}) o (1d_{2}). Como alternativa puede obtenerse también el compuesto de la fórmula (1d) por reacción de las correspondientes N,N-dimetil-carboxamidas sustituidas con oxicloruro de fósforo y N-ciano-cloroformamidina. Estas reacciones ya son conocidas y se han descrito p.ej. en Dyes and Pigments 7, 419-443 (1986).
Los compuestos de la fórmula (2a) y (2b) pueden obtenerse también por reacción de benzoxazin-4-onas sustituidas por fenilo de la fórmula (1e)
4
con compuestos benzamidina de la fórmula
5
o bien
6 
\newpage
en las que R_{6}, R_{7} y R_{8} tienen los significados definidos anteriormente. La obtención de tales productos intermedios de benzoxazinona y la reacción con amidinas se describen en Helv. Chim. Acta 55, 1566-1595 (1972).
Los compuestos de las fórmulas (2a) o (2b) pueden obtenerse también por deshidrogenación de un compuesto dihidrotriazina de la fórmula
7
en la que R_{6}, R_{7} y R_{8} tienen los significados definidos para las fórmulas (2a) y (2b).
Como compuesto deshidrogenante se emplea normalmente el cloranilo. La deshidrogenación de los compuestos dihidrotriazina por reacción con cloranilo para obtener 1,3,5-triazinas se ha descrito p.ej. en Khim. Geteritsikl. Soedin. (2), pp. 350-353 (1969).
Los compuestos de la fórmula (2a) y (2b) de la invención y otros compuestos seleccionados de bis-resorcinil-triazina ya conocidos por el estado de la técnica son idóneos en especial como filtros UV, es decir, para proteger materiales orgánicos sensibles a la luz ultravioleta, en especial la piel y el cabello de las personas y animales, de los efectos dañinos de la radiación UV. Estos compuestos son, pues, idóneos como protectores de la luz en preparados cosméticos, farmacéuticos y veterinarios. Estos compuestos pueden utilizarse ya sea disueltos, ya sea micronizados.
Otro objeto de la invención es, pues, un preparado cosmético que contiene por lo menos un compuesto de la fórmula
8
o bien
9
en las que
R_{6} y R_{7} significan alquilo C_{3}-C_{18};
R_{8} significa alquilo C_{1}-C_{10};
así como vehículos y auxiliares compatibles desde el punto de vista cosmético.
Para el uso cosmético, los compuestos de protección a la luz de la invención tienen por lo general un tamaño medio de partícula comprendido entre 0,02 y 2, con preferencia entre 0,05 y 1,5 y en especial entre 0,1 y 1,0 \mum. Los absorbentes UV insolubles de la invención pueden reducirse al tamaño de partícula deseado por los métodos habituales, p.ej. por molienda p.ej. en un molino de toberas, de bolas, de vibración o de martillos. Se realiza con preferencia una molienda en presencia de un 0,1 a un 30, con preferencia de un 0,5 a un 15% en peso de un auxiliar de molienda, p.ej. de un polímero de vinilpirrolidona alquilada, de un copolímero de vinilpirrolidona y acetato de vinilo, de un glutamato de acilo o en especial de un fosfolípido, porcentajes referidos al absorbente UV.
Además de los absorbentes UV de la invención, las composiciones cosméticas pueden contener uno o varios filtros UV adicionales, p.ej. triazinas, oxanilidas, triazoles o amidas que contienen grupos vinilo o amidas de ácido cinámico. Tales filtros se describen p.ej. en el documento GB-A-2 286 774 o también en Cosmetics & Toiletries (107), pp. 50 y sig. (1992).
Las composiciones cosméticas de la invención contienen del 0,1 al 15, con preferencia del 0,5 al 10% en peso de un absorbente UV o de una mezcla de absorbentes UV y un auxiliar compatible desde el punto de vista cosmético, porcentajes referidos al peso total de la composición.
La fabricación de las composiciones cosméticas puede realizarse por mezclado físico del o de los absorbentes UV con el auxiliar por los métodos habituales, p.ej. por simple mezclado conjunto de los distintos ingredientes.
Las composiciones cosméticas de la invención pueden formularse como emulsión de agua en aceite o de aceite en agua, como loción de aceite en alcohol, como dispersión vesicular de un lípido anfífilo iónico o no iónico, como gel, como barra sólida o como aerosol.
En calidad de emulsión de agua en aceite o de aceite en agua, el auxiliar compatible desde el punto de vista cosmético contiene con preferencia del 5 al 50% de una fase aceite, del 5 al 20% de un emulsionante y del 30 al 90% de agua. La fase aceite puede contener cualquier aceite idóneo para formulaciones cosméticas, p.ej. uno o varios aceites de hidrocarburo, una cera, un aceite natural, un aceite de silicona, un éster de ácidos grasos o un alcohol graso. Son mono- o polioles preferidos el etanol, el isopropanol, el propilenglicol, el hexilenglicol, la glicerina y la sorbita.
Para las composiciones cosméticas de la invención puede emplearse cualquier emulsionante convencional, p.ej. uno o varios ésteres etoxilados de derivados naturales, p.ej. ésteres polietoxilados de aceite de ricino hidrogenado; o un emulsionante de aceite de silicona, p.ej. poliol de silicona; un jabón de ácidos grasos eventualmente etoxilado; un alcohol graso etoxilado; un éster de sorbita eventualmente etoxilada; un ácido graso etoxilado; o un glicérido etoxilado.
Las composiciones cosméticas pueden llevar además otros componentes, p.ej. emolientes, estabilizadores de emulsión, agentes que humedecen la piel, acelerantes de bronceado de la piel, espesantes, p.ej. xantano, agentes que retienen la humedad, p.ej. glicerina, conservantes, aromas y colorantes.
Las formulaciones cosméticas de la invención se caracterizan porque proporcionan una protección excelente a la piel humana contra la acción nociva de la luz solar.
En los ejemplos que siguen, los porcentajes se refieren al peso. Las cantidades se refieren de los compuestos de bis-resorcinil-triazina empleados se refieren a la sustancia pura.
Ejemplos de obtención de los nuevos compuestos Ejemplo 1 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
10
a) Reacción de Grignard
En un matraz de sulfonación de 500 ml, equipado con agitador, embudo de decantación, refrigerante y termómetro interior, se depositan 7,3 g (0,3 moles) de virutas de magnesio y algunos cristalitos de yodo en 60 ml de tetrahidrofurano (THF) seco. En atmósfera de gas inerte (nitrógeno) seco se añaden lentamente por goteo a 60ºC 56,1 g (0,3 moles) de 4-bromoanisol, disueltos en 100 ml de THF. Una vez se han disuelto por completo las virutas de magnesio se prosigue la agitación a 60ºC durante 90 minutos. A continuación se añade por goteo en 60 minutos y en atmósfera de nitrógeno la solución de Grignard a 5ºC sobre una solución de 55,3 g (0,3 moles) de cloruro de cianurilo en 150 ml de THF. Se concentra por evaporación a temperatura ambiente hasta sequedad, se añaden 500 ml de ácido clorhídrico diluido y se extrae con 300 ml de cloruro de metileno. Para purificar se elimina el disolvente con vacío, se frota el residuo semisólido con un poco de isopropanol y se filtra con succión. Se purifica por recristalización en tolueno/hexano (1/1). Se obtienen 62,8 g (82% del rendimiento teórico) de la 6-(4-metoxifenil)-2,4-dicloro-1,3,5-triazina (p.f. 131-134ºC).
b) Acilación de Friedel-Crafts
En un matraz de sulfonación de 750 ml, equipado con agitador, embudo de decantación, refrigerante y termómetro interior, se depositan 43,5 g (0,17 moles) de 6-(4-metoxifenil)-2,4-dicloro-1,3,5-triazina y 37,5 g (0,34 moles) de resorcina en una mezcla de 150 ml de xileno (mezcla de isómeros) y 150 ml de sulfolano. Entre 60 y 65ºC se añaden lentamente 52,1 g (0,39 moles) de cloruro de aluminio y se agita hasta que cesa el desprendimiento de HCl (aprox. 4 horas). Se vierte la mezcla reaccionante caliente con agitación en 750 ml de metanol/350 ml de ácido clorhídrico diluido, se filtra con succión y se lava con agua hasta pH neutro. Se seca a 100ºC con vacío. Se obtienen 61,1 g (89,1% del rendimiento teórico) de la 2,4-bis-(2,4-dihidroxi-fenil)-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina en forma de polvo amarillo.
c) Alquilación
En un matraz de sulfonación de 500 ml, equipado con agitador, embudo de decantación, refrigerante y termómetro interior, se depositan 20,2 g (0,05 moles) de 2,4-bis-(2,4-dihidroxi-fenil)-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina junto con 200 ml de Methylcellosolve (Merck®) y 8,8 g (0,11 moles) de hidróxido sódico del 50%. Se agita a 80ºC durante 30 minutos y a esta temperatura se añaden lentamente 23,2 g (0,12 moles) de 3-bromometil-heptano disueltos en 25 ml de Methylcellosolve. El seguimiento de la alquilación se efectúa por cromatografía de capa fina. Después de 8 horas de reacción entre 112 y 114ºC ya no se detecta la presencia del producto de partida. Se concentra a sequedad, se recoge en 100 ml de tolueno/hexano (7 vol./3 vol.) y se separa el material insoluble por filtración. Para purificar se cromatografía a través de gel de sílice (columna de 5 cm de \diameter y 60 cm de longitud). Se obtiene el compuesto de la fórmula (101) en forma de resina viscosa de color ligeramente amarillo, que cristaliza al cabo de unas semanas. Rendimiento: 24,6 g (78,4% del teórico). La cristalización se puede acelerar sembrando cristales del mismo compuesto.
Propiedades
Cristales ligeramente amarillos, p.f. 83-85ºC.
Espectro UV: \lambda_{máx} = 343 nm, \lambda_{máx} = 47.000 M^{-1}.cm^{-1} (etanol).
Espectro RMN-H^{1}: \delta [ppm, CDCl_{3}] = 0,8-1,0 (m, 12H, -CH_{3}), 1,2-1,8 (m, 18H, -CH_{2}- y -CH-), 3,8-3,9 (d, s, 7H, -O-CH_{2}- y -O-CH_{3}), 6,4-8,6 (10H, aromáticos), 13,2-13,6 (s, 2H, -OH).
Ejemplo 2
Se procede de igual manera que en el ejemplo 1c), salvo en que para la alquilación en lugar de 3-bromometilheptano se emplean 17,8 g de 3-clorometilheptano disueltos en 25 ml de DMF.
Ejemplos de aplicación Preparado cosmético de protección a la luz
Los factores de protección a la luz se determinan con arreglo al método de Diffey y Robson, J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133 (1989) mediante un aparato analizador de dichos factores (Optometrix, SPF 290).
Para determinar las fotoestabilidades se disuelven las sustancias filtro en etanol (c = 1.10^{-5}-5.10^{-5} M) y en una cubeta de cuarzo se someten con agitación a la radiación de una lámpara de halogenuro metálico (Macam) (I_{UVB} = 0,4-8,0 mW/cm^{2}). Para convertir el valor al espectro solar (luz diurna normalizada CIE D65, para un valor I_{UVB} = 0,127 mW/cm^{2}) se calcula la integral mediante los productos de la intensidad de la lámpara distribuida en longitudes de onda por los valores de absorción correspondientes del absorbente UV en cuestión entre 290 y 400 nm y se divide por la integral de los productos de las intensidades de luz D65 por los valores de absorción correspondientes del absorbente UV en cuestión en el intervalo comprendido entre 290 y 400 nm. Con este factor se multiplica el período de vida media de descomposición por radiación por acción de la lámpara de halogenuro metálico, de este modo se obtiene el período de vida media correspondiente a la radiación solar. El período de vida media para la descomposición por exposición a la luz de la lámpara se determina mediante la medición espectroscópica de la extinción en la longitud de onda de absorción máxima y posterior ajuste exponencial. Con el procedimiento descrito se obtienen los períodos de vida de media de descomposición por acción de la luz D65.
Ejemplo 11 Emulsión de aceite en agua (o/w) de los compuestos de la fórmula (101)
(A):
absorbente UV de triazina 3 g
aceite de sésamo 10 g
estearato de glicerilo 4 g
ácido esteárico 1 g
alcohol cetílico 0,5 g
Polysorbat 20 0,2 g
(B):
propilenglicol 4 g
propilparaben 0,05 g
metilparaben 0,15 g
trietanolamina 0,1 g
Carbomer 934 0,1 g
agua hasta 100 ml
Preparación de la emulsión
Fase (A)
En primer lugar se disuelve el absorbente UV en aceite de sésamo. Se añaden los demás componentes de (A) y se funden conjuntamente.
Fase (B)
Se disuelven el propilparaben y el metilparaben en propilenglicol. Se añaden después 60 ml de agua, calentada a 70ºC y que lleva emulsionado el Carbomer 934.
Emulsión
Se vierte (A) sobre (B) lentamente y con fuerte aporte de energía mecánica. Se ajusta el volumen a 100 ml añadiendo agua.
En la tabla 1 se recogen los factores de protección solar y las fotoestabilidades encontradas.
TABLA 1
concentración factor de protección solar *) fotoestabilidad**) [h]
compuesto (101) 3% 9,1 1500
*) según Diffey y Robson
**) en forma de período de vida media de descomposición por la luz D65 en solución etanólica
El factor de protección solar puede variarse con la concentración del absorbente UV.
Los resultados indican que las sustancias activas tienen una gran fotoestabilidad y que incluso con una concentración baja de las mismas puede lograrse ya un buen factor de protección solar.

Claims (8)

1. Bis-resorcinil-triazinas de la fórmula
11
o bien
12
en las que
R_{6} y R_{7} significan alquilo C_{3}-C_{18};
R_{8} significa alquilo C_{1}-C_{10}.
2. Procedimiento para la obtención de bis-resorcinil-triazinas de la fórmula (2a) o (2b) por reacción del correspondiente compuesto de bromuro de fenil-magnesio en una reacción de Grignard con cloruro de cianurilo para obtener el compuesto de diclorotriazina de la fórmula
13
A continuación se introducen los grupos resorcina por acilación de Friedel-Crafts de la resorcina en presencia de un ácido de Lewis, en especial de cloruro de aluminio y se realiza una eterificación de los grupos hidroxilo libres que ocupan la posición "p", en función del significado de los restos R_{6} y R_{7}, por alquilación o por adición de éteres de glicidilo catalizada por ácido.
3. Procedimiento para la obtención de bis-resorcinil-triazinas según la reivindicación 1 por reacción de benzoxazin-4-onas sustituidas por fenilo de la fórmula (1e)
14
con compuestos benzamidina de la fórmula
15
teniendo R_{6}, R_{7} y R_{8} los significados definidos para la fórmula (2a) o (2b).
4. Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula (2a) o (2b) por deshidrogenación de un compuesto dihidrotriazina de la fórmula
16
o bien
17
en las que R_{6}, R_{7} y R_{8} tienen los significados definidos para la fórmula (2a) o (2b).
5. Uso no terapéutico de las bis-resorcinil-triazinas de la fórmula (2a) y (2b) de la reivindicación 1 para proteger el cabello y la piel de las personas y de los animales de la acción nociva de la radiación UV.
6. Preparado cosmético que contiene por lo menos uno o varios compuestos de la fórmula (2a) y (2b) según la reivindicación 5 junto con vehículos y auxiliares compatibles desde el punto de vista cosmético.
7. Preparado según la reivindicación 6, caracterizado porque contiene otros compuestos de protección UV.
8. Preparado según la reivindicación 6 ó 7, caracterizado porque en calidad de compuestos adicionales de protección UV contiene triazinas, oxanilidas, triazoles, amidas que contienen grupos vinilo o amidas del ácido cinámico.
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