ES2227646T3 - Composiciones cosmeticas protectoras del sol que comprenden derivados de dibenzoilmetano y benzofenona. - Google Patents

Composiciones cosmeticas protectoras del sol que comprenden derivados de dibenzoilmetano y benzofenona.

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ES2227646T3 ES97120138T ES97120138T ES2227646T3 ES 2227646 T3 ES2227646 T3 ES 2227646T3 ES 97120138 T ES97120138 T ES 97120138T ES 97120138 T ES97120138 T ES 97120138T ES 2227646 T3 ES2227646 T3 ES 2227646T3
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Abstract

LA PRESENTE INVENCION HACE REFERENCIA A COMPOSICIONES COSMETICAS QUE CONTIENEN PANTALLAS SOLARES FRENTE A LAS RADIACIONES DEL SOL EN EL INTERVALO DESDE 280 HASTA 380 NM Y SU EMPLEO PARA LA PROTECCION DE LA PIEL FRENTE A LAS RADIACIONES UV (ULTRAVIOLETA). LAS PANTALLAS SOLARES DE LA PRESENTE INVENCION SON UNA COMBINACION QUE CONSISTE EN, CON RESPECTO AL PESO DE LA COMPOSICION: A) DESDE EL 1 AL 10 % DE UNO O MAS DERIVADOS DE DIBENZOILMETANO DE FORMULA (I) EN LA QUE Q ES HIDROGENO, GRUPO C SUB,1} SUB,1} II): EN LA QUE R SUB,1} ES HIDROGENO O UN GRUPO C SUB,1} UB,8} ALQUILO LINEAL O RAMIFICADO, R SUB,2} ES HIDROGENO O UN GRUPO SO SUB,3}M, EN EL QUE M ES HIDROGENO, UN METAL ALCALINO O UN GRUPO AMONIO SUSTITUIDO POR MONOONDICION DE QUE LA PROPORCION DE PESO ENTRE LOS COMPUESTOS DE FORMULA (II) Y LOS COMPUESTOS DE FORMULA (I) ES AL MENOS 0,5.

Description

Composiciones cosméticas protectoras del sol que comprenden derivados de dibenzoilmetano y benzofenona.
La presente invención se refiere a composiciones cosméticas, en lo sucesivo denominadas formulaciones protectoras para el sol, que contienen mezclas fotoestables de bronceadores. útiles para la protección de la piel y/o el cabello de las radiaciones ultravioletas,
Antecedentes de la invención
Es bien conocido que las radiaciones solares comprendidas entre 280 y 400 nm son nocivas para la piel humana; en particular, aquellas radiaciones con una longitud de onda entre 280 y 320 nm, las denominadas radiaciones UV-B, causan eritema y quemaduras cutáneas, cuya gravedad depende de la duración de la exposición sobre el tipo de piel. Se ha comprobado que también las radiaciones comprendidas entre 320 y 400 nm, denominadas UV-A y responsables del bronceado de la piel, pueden causar alteraciones en la piel y daños que no pueden dejar de tenerse en cuenta, especialmente en los casos pieles sensibles o en caso de exposición continua a las radiaciones.
Se ha demostrado que la radiación UV-A distinta de la que causa daños en la elastina y colágeno, cuya consecuencia es el envejecimiento de la piel, pueden ser también la causa de numerosas reacciones fototóxicas y fotoalérgicas. Más aún, la acción dañina de los UV-B puede potenciarse por la presencia de los UV-A (Willis et al.: Journal of Investigative Dermatology vol. 59, 416, 1972).
Algunos compuestos derivados del ácido cinámico, ácido 4-aminobenzoico y bencilidén alcanfor son bien conocidos y se usan también en la preparación de formulaciones protectoras del sol para la protección de las radiaciones UV-B. Estos compuestos, además de una eficacia menor o suficiente, no presentan una fotoestabilidad satisfactoria.
2-Etilohexil-ciano-\beta,\beta'-difenilacrilato y 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona muestran buena fotoestabilidad, sin embargo, su absorción es muy baja, y por tanto su eficacia es despreciable.
Hasta la fecha, por el contrario, no han estado disponibles productos para la protección de los UV-A que sean suficientemente eficaces, incluso aunque en la literatura de patentes se han propuesto diferentes compuestos; pero su comportamiento no ha sido satisfactorio en usos prácticos.
En la actualidad, los bronceadores UV-A (absorbentes) usados en la práctica están limitados a los derivados de la benzofenona y a algunos derivados del dibenzoilmetano.
Los derivados de la benzofenona tienen una fotoestabilidad muy buena, y pueden actuar a la vez como filtros para UV-B con absorción a aproximadamente 290 nm, y como filtros UV-A con absorción a aproximadamente 325 nm.
Sin embargo, las adsorciones a las dos longitudes de onda son relativamente débiles, en especial en la zona de los UV-A a 325 nm, por tanto, estos compuestos no son capaces de proporcionar una protección suficiente.
Entre los derivados de dibenzoil metano, el 4-metoxi-4'-ter-butildibenzoil metano y el 4-isopropildibenzoil metano son comercialmente conocidos. Estos compuestos muestran buena absorción a 360 nm y una débil solubilidad en los solventes que se emplean habitualmente en cosmética.
Sin embargo, su uso es difícil porque no son lo suficientemente fotoestables (Int. J. Cosm. Science 10, 53, 1988). De acuerdo con ello, las formulaciones que contienen estos compuestos no pueden garantizar protección suficiente frente a los UV-A, ya que el filtro protector se degrada rápidamente debido a la propia radiación.
Con el objetivo de evitar esta rápida degradación y proporcionar a estos filtros UV-A un poco de fotoestabilidad, se propone en las patentes GB 2.198.944, WO 91/11989 y WO 94/04131 combinaciones particulares entre filtros UV-B que pertenecen a las clases del bencilidén alcanfor y difenilcianoacrilato, y se han propuesto los derivados del dibenzoilmetano.
Los resultados, sin embargo, siguen sin poderse considerar suficientes debido a que incluso con grandes cantidades de los filtros UV-B anteriores no es posible proporcionar una fotoestabilidad satisfactoria a los derivados del dibenzoilmetano.
Para la fotoprotección de la piel, se han propuesto un gran número de formulaciones protectoras del sol, y en este caso, existe una amplia literatura de patentes.
Por tanto, el problema real a resolver es la estabilización de bronceadores en formulaciones cosméticas, en particular los derivados de dibenzoilmetano. Más aún, otro problema real es el tratamiento cosmético de la piel cuando ésta se somete a la luz solar para permitir un bronceado agradable sin incurrir en quemaduras solares.
Resumen de la invención
Se ha encontrado de forma sorprendente que se obtienen formulaciones protectoras del sol fotoestables con actividad protectora frente a las radiaciones UV comprendidas entre 290 y 380 nm, es decir, UV-B y UV-A mediante combinaciones que comprenden, con respecto al peso total de la composición, como el único absorbente de UV
a) entre 1 y 10% de uno o más compuestos de fórmula (I)
1
en la que Q es hidrógeno, un grupo alcoxilo lineal o ramificado C_{1}-C_{4} y G es un alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado,
b) entre 0,5 y 10% de uno o más compuestos de fórmula (II)
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en la que R_{1} es un alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, R_{2} es hidrógeno o un grupo SO_{3}M, en el que M es hidrógeno, un metal alcalino o un grupo amonio mono- o polialquil sustituido;
con la condición de que la relación ponderal entre los compuestos de fórmula (II) y los de fórmula (I) sea al menos de 0,5.
Por tanto, es un objeto de la presente invención una composición cosmética que comprende los componentes a) y b) como se han descrito anteriormente en premezcla con un sustrato cosmético.
Otro objeto de la presente invención es un procedimiento para el tratamiento cosmético de la piel humana cuando se expone a la luz solar, el mencionado procedimiento consiste en aplicar una cantidad adecuada de una composición cosmética como la que se han descrito anteriormente.
Otro objeto adicional de la presente invención es un procedimiento para la estabilización de una composición cosmética frente a la radiación UV que comprende la adición al sustrato cosmético de una mezcla fotoestabilizante como la que se describe más adelante.
Descripción detallada de la invención
Los compuestos preferidos de fórmula (I) son aquellos en que Q es metoxi y G es ter-butilo, o Q es hidrógeno y G es isopropilo.
Los compuestos preferidos de fórmula (II) son 2-hidroxi-4- metoxibenzofenona y ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzo-fenona-5-sulfónico, comercializados ambos por 3V SIGMA bajo los nombres comerciales Uvasorb® MET y Uvasorb® S 5.
Mediante las combinaciones de acuerdo con la presente invención, se obtienen formulaciones protectoras del sol particularmente fotoestables con acción protectora tanto para UV-A como UV-B. Resaltando el hecho que los presentes inventores no desean quedar ligados por interpretaciones teóricas, puede suponerse que los compuestos de fórmula (II) estabilizan los filtros UV-A de fórmula (I), que no son fotoestables por sí mismos.
La relación ponderal entre uno o más compuestos de fórmula (II) y uno o más compuestos de fórmula (I) debe ser al menos de 0,5.
Entre los ejemplos de alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado se encuentran metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo y sus isómeros, en particular isopropilo, ter-butilo, 2-etilhexilo.
Entre los ejemplos de alcoxilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado se encuentran metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, y sus isómeros.
Entre los ejemplos de metal alcalino se encuentran sodio, litio y potasio.
Los derivados del dibenzoilmetano de fórmula (I) se describen en las Patentes de los Estados Unidos nros. 4.387.089 y 4.489.057. Los compuestos comerciales son Parsol® 1789, (4-metoxi-4'-ter-butildibenzoilmetano) de Givaudan y Eusolex® 8020, (4-isopropildibenzoilmetano) de Merck.
Muy a menudo, estas formulaciones protectoras del sol están la forma de emulsiones aceite-en-agua y contienen, en concentraciones variables, uno o más bronceadores orgánicos lipófilos y/o hidrófilos, capaces de absorber de forma más o menos intensa las radiaciones UV de la luz solar.
El tipo de bronceadores y su cantidad adecuada se seleccionan dependiendo del factor de protección solar deseado (FPS). El FPS es un índice de protección, y se expresa como la relación entre el tiempo de irradiación necesario para alcanzar el umbral eritematogénico en presencia del filtro UV y el tiempo de irradiación necesario para alcanzar el umbral eritematogénico en ausencia del filtro UV. El FPS puede determinarse de acuerdo con el procedimiento descrito por B. Diffey y J. Robson en J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133 (1989).
Es así posible preparar formulaciones protectoras del sol con FPS elevado, adecuado para garantizar una protección continua de la piel también durante exposiciones prolongadas a la luz solar, evitando de esta forma aplicaciones frecuentes y repetidas necesarias para una protección efectiva.
De acuerdo con la presente invención, las composiciones cosméticas fotoestables adecuadas para la protección de la piel de las radiaciones UV con longitudes de onda comprendidas entre 290 y 380 nm comprende un sustrato cosmético que contiene, con respecto al peso de la composición, entre 1 y 10% de uno o más compuestos de fórmula (I), entre 0,5 y 10% de uno o más compuestos de fórmula (II) y entre 1 y 10% de uno o más compuestos de fórmula (III), con la condición de que la relación ponderal entre los compuestos de fórmula (II) y los de fórmula (I) sea al menos de 0,5.
Las formulaciones protectoras del sol de acuerdo con la presente invención, una vez aplicadas sobre la epidermis, ejercen una acción protectora frente a los efectos nocivos de la radiación UV, evitando de esta manera la formación de eritema o quemaduras solares o un envejecimiento prematuro de la piel.
Las composiciones de la invención pueden ser también útiles para el tratamiento, y después la protección, del cabello o maquillaje en la cosmética decorativa.
De acuerdo con la presente invención las formulaciones cosméticas pueden ser soluciones, lociones, emulsiones del tipo agua-en-aceite o aceite-en-agua; o pueden estar también en forma de geles, barras de labios y aerosol.
Las composiciones de acuerdo con la presente invención se preparan formulando los ingredientes usados habitualmente, tales como por ejemplo aceites, grasas, emulsificantes, agentes hidratantes, humectantes, emolientes, conservantes, tensioactivos, agentes espesantes, perfumes, pigmentos, tintes y otros tales como alcoholes, polioles, electrólitos, derivados de la silicona.
Los solventes más usados son triglicéridos de los ácidos caprínico o caprílico, aceite de castor, esteres de ácidos grasos con isopropanol, propilén glicol, glicerina, propilén glicol monometilo- o monoetilo- o monobutil éter.
Las formulaciones protectoras del sol de acuerdo con la presente invención pueden contener también pigmentos inorgánicos habitualmente usados en cosmética, tales como por ejemplo dióxido de titanio, oxido de cinc, sílice u óxido de aluminio.
La presente invención comprende también la protección de las propias composiciones cosméticas de la radiación UV mediante la adición de entre 1 y 5% en peso respecto de la composición de un compuesto de fórmula (I) y entre 0,5 y 5% de un compuesto de fórmula (II). En este caso se trata de composiciones cuyos componentes pueden sufrir degradación o coloración no deseada inducida por la luz, como por ejemplo, champús y lacas para el cabello, lociones para arreglo del cabello, composiciones para el teñido del cabello, formulaciones para maquillaje tales como lacas de uñas, bases de maquillaje, lápices de labios. Las formulaciones cosméticas preferidas son aquellas para la protección de piel de las radiaciones solares. Por tanto, es otro objeto de la presente invención una mezcla fotoestabilizante que consiste de:
a) al menos un compuesto de fórmula (I)
3
en la que Q es hidrógeno, un grupo alcoxilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado y G es un alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado,
b) al menos un compuesto de fórmula (II)
4
en la que R_{1} es un alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, R_{2} es hidrógeno o un grupo SO_{3}M, en el que M es hidrógeno, un metal alcalino o grupo amonio mono- o polialquil sustituido;
con la condición de que la relación ponderal entre los compuestos de fórmula (II) y los de fórmula (I) sea al menos de 0,5.
Esta mezcla puede usarse para la preparación de un medicamento útil para la protección de la piel humana frente a la luz solar.
Los siguientes ejemplos ilustran mas la invención.
Ejemplo A Fotoestabilidad
Se preparó una solución del bronceadores o sus combinaciones en una mezcla de solventes que consiste en un 70% de alcohol etílico y 30% de miristato de isopropilo.
Se tomaron de cada solución 2 muestras de 20 microlitros mediante una microjeringa, y se colocaron sobre portaobjetos de microscopio de 2 X 5 cm.
Las muestras así preparadas se dejaron al aire a temperatura ambiente durante 30 minutos para permitir la evaporación del etanol. A continuación, una de las dos muestras se expuso a irradiación UV durante 2 y 4 horas en un equipo Suntest Heraeus CPS +, equipado con una lámpara de xenon y un sistema de filtros para poder eliminar la radiación UV inferior a 290 nm, así como la radiación IR.
Tras la exposición, los portaobjetos se lavaron con 50 ó 100 ml de etanol, a fin de solubilizar de manera cuantitativa el material depositado.
En las soluciones etanólicas así obtenidas, sin más dilución, se midió la absorbancia en cubetas de cuarzo con camino óptico de 1 cm mediante un espectrofotómetro Perkin-Elmer Lambda 2.
La fotoestabilidad F se calculó como la relación porcentual entre la absorbancia a la longitud de onda de máxima absorción de la muestra expuesta y la de la muestra no expuesta.
Para las combinaciones, la fotoestabilidad se calculó solamente para el filtro de fórmula (I).
Los resultados se muestran en la siguiente Tabla.
TABLA
5
Ejemplo 1 Leche solar
6
La fase grasa se calentó hasta 80ºC - 90ºC, se añadió el bronceador, a continuación la mezcla se añadió al agua que contenía los compuestos hidrosolubles, se calentó hasta 80ºC - 90ºC. Se continuó agitando en caliente durante 15-20 minutos. La mezcla se enfrió lentamente y se añadió perfume.

Claims (9)

1. Una mezcla fotoestabilizante constituida por:
a) al menos un compuesto de fórmula (I)
7
en la que Q es hidrógeno o alcoxilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado y G es alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, y
b) al menos un compuesto de fórmula (II)
8
en la que R_{1} es alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado y R_{2} es hidrógeno o un grupo SO_{3}M en la que M es hidrógeno, un metal alcalino, o un grupo amonio mono- o polialquil sustituido;
con la condición que la relación ponderal entre los compuestos de fórmula (II) y los de fórmula (I) sea al menos 0,5.
2. Una mezcla fotoestabilizante de acuerdo con la reivindicación 1, en la que en la fórmula (I) Q es metoxi y G es ter-butilo.
3. Una mezcla fotoestabilizante de acuerdo con la reivindicación 1, en la que en la fórmula (I) Q es hidrógeno y G es isopropilo.
4. Una mezcla fotoestabilizante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en la que en la fórmula (II), R_{1} es metilo, R_{2} es hidrógeno.
5. Una mezcla fotoestabilizante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en la que en la fórmula (II), R_{1} es metilo, R_{2} es SO_{3}M, en la que M es hidrógeno.
6. Una composición cosmética que contiene como el único absorbente de UV:
a) entre 1 y 10% de uno o más compuestos de fórmula (I)
9
en la que Q es hidrógeno, alcoxilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado y G es alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado,
b) entre 0,5 y 10% de uno o más compuestos de fórmula (II)
10
en la que R_{1} es alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, R_{2} es hidrógeno o un grupo SO_{3}M, en el que M es hidrógeno, un metal alcalino o un grupo amonio mono- o polialquil sustituido;
con la condición que la relación ponderal entre los compuestos de fórmula (II) y los de fórmula (I) sea al menos 0,5.
7. Una composición cosmética de acuerdo con la reivindicación 6, que contiene también óxido de zinc.
8. Una composición cosmética de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6-7 que contiene también óxido de titanio.
9. Una composición cosmética de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6-8 que contiene también como coadyuvante uno o más componentes seleccionados entre el grupo constituido por: agentes espesantes, emolientes, agentes hidratantes, conservantes, perfume.
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