ITMI962464A1 - Composizioni cosmetiche antisolari comprendenti derivati del dibenzoilmetano del benzofenone e della triazina - Google Patents
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Description
"COMPOSIZIONI COSMETICHE ANTISOLARI COMPRENDENTI DERIVATI DEL DIBENZOILMETANO , DEL BENZOFENONE E DELLA TRIAZINA"
La presente invenzione riguarda conposizioni cosmetiche, in seguito denominate formulati antisolari, per la protezione della pelle e/o dei capelli dalle radiazioni ultraviolette contenenti nuove miscele fotostabili di filtri solari.
E' noto che le radiazioni solari conprese fra 280 e 400 nm sono nocive per la pelle umana; in particolare quelle a lunghezza d'onda fra 280 e 320 nm, cosiddette radiazioni UV-B, causano eritema e scottature cutanee,la cui gravit? diperde dalla durata dell'esposizione e dal tipo di pelle.Si ? constatato che anche le radiazioni conprese fra 320 e 400 nm, denominate UV-A e responsabili dell'abbronzatura della pelle, possono provocare nella pelle alterazioni e danni non trascurabili, specialmente in casi di pelli sensibili o in caso di continua esposizione alle radiazioni.
E' stato dimostrato che la radiazione UV-A oltre a provocare danni alla elastina e al collagene, la cui conseguenza ? l'invecchiamento della pelle,pu? essere anche la causa di numerose reazioni fototossiche e fotoallergiche. Inoltre l'azione nociva dell'UV-B pu? essere potenziata dalla presenza dell'UV-A (Hillis et al.: Journal of Investigative Dermatology voi.59,416, 1972).
Per la protezione delle radiazioni UV-B sono noti e anche utilizzati per la preparazione di formulati antisolari alcuni composti derivati dell'acido cinnamico, dell'acido 4-amminobenzoico e della benzilidencanfora, i quali, oltre ad una pi? o meno sufficiente efficacia,non possiedono fotostabilit? soddisfacente.
Buona fotostabilit? mostrano il 2-etilesil-ciano-?,?'-difenilacrilato ed il 2-idrossi-4-metossibenzofenone, il loro assorbimento per? ? molto basso per cui hanno un'efficacia trascurabile.
La 2,4,6-trianilino(p-carbo-2-etilesilossi)-l,3-5-triazina ? un filtro solare descritto in US 4.617.390 e recentemente commercializzato dalla BASF col nome di Uvinul^ T 150. Questo filtro solare mostra un elevato assorbimento a circa 310 nm, quindi buona efficacia e inoltre possiede una fotostabilit? soddisfacente. Per?,a causa della sua scarsa solubilit? negli ingredienti usuali in cosmetica, il prodotto nella pratica non ha avuto successo e raramente viene utilizzato.
Nel brevetto US 5.346.691 vengono descritti derivati della triazina con un assorbimento nell'UV-B a circa 310 nm che ? molto elevato, i quali, oltre ad avere un'ottima fotostabilit?, mostrano anche un'ottima solubilit? nei solventi impiegati per formulati cosmetici.
Per la protezione dell'UV-A invece non si hanno ancora a disposizione prodotti sufficientemente efficaci, anche se nella letteratura brevettuale sono stati proposti diversi composti; il loro esito per? nella pratica non ? risultato positivo.
Attualmente i filtri solari (absorber) UV-A impiegati nella pratica si limitano a derivati del benzofenone e ad alcuni derivati del dibenzoilmetano.
I derivati del benzofenone hanno un'ottiina fotostabilit?, si conportano sia come filtri UV-B con assorbimento a circa 290 nm, sia cane filtri UV-A con assorbimento a circa 325 nm.
Gli assorbimenti alle due diverse lunghezze d'onda sono per? relativamente deboli, specialmente nella zona dell'UV-A a 325 nm, per cui questi composti non possono fornire una protezione sufficiente.
Fra i derivati del dibenzoilmetano, quelli commercialmente noti sono il 4-metossi-4'-ter-butildibenzoilmetano ed il 4-isopropildibenzoilmetano. Questi presentano un buon assorbimento a 360 nm e una discreta solubilit? nei solventi usualmente impiegati in cosmetica.
Tuttavia, il loro inpiego ? problematico, perch? non sono sufficientemente fotostabili (v. Int. J. Cosm. Science 10, 53, 1988). Perci? i formulati contenenti questi composti non possono garantire una sufficiente protezione contro l'UV-A, dato che il filtro protettore viene degradato velocemente dalla stessa radiazione.
Per evitare questa veloce degradazione ed inpartire una certa fotostabilit? a questi filtri UV-A, nei brevetti GB 2.198.944, WO 91/11989 e WO 94/04131 vengono preposte particolari combinazioni fra filtri UV-B appartenenti alla classe della benzilidencanfora e del difenilcianoacrilato e i derivati del dibenzoilmetano.
I risultati per? non si possono ancora considerare sufficienti, perch? anche con quantit? rilevanti dei succitati filtri UV-B non si riesce ad impartire ai derivati del dibenzoilmetano una fotostabilit? soddisfacente.
Per la fotoprotezione della pelle sono stati proposti numerosi formulati antisolari e al riguardo esiste una vastissima letteratura brevettuale.
Pertanto, ? attuale il problema della stabilizzazione dei filtri solari, in particolare dei derivati del dibenzoiInstano, nelle formulazioni cosmetiche. Inoltre, ? attuale il problema del trattamento cosmetico della pelle esposta alla luce solare tale da consentire ima gradevole abbronzatura senza incorrere in scottature.
Sorprendentemente, si ? trovato che si ottengono formulati antisolari fotostabili con attivit? protettiva verso le radiazioni UV conprese fra 290 e 380 nm, quindi UV-B e UV-? mediante combinazioni conprendenti,rispetto al peso totale della conposizione,
a) da 1 a 10% di uno o pi? conposti di formula I
(I)
in cui Q rappresenta idrogeno, alcossi con grippo alchile C^-C^ lineare o ramificato e G significa alchile ?-Cg lineare o ramificato,
b) da 0,5 a 10% di uno o pi? conposti di formula II
(II)
in cui rappresenta idrogeno oppure un alchile lineare o ramificato, R2 significa idrogeno oppure un gruppo S03M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino oppure un gruppo ammonio mono- o polialchilsost ituito ;
c) da 1 a 10% di uno o pi? composti di formula III
(HI)
in cui
R3 rappresenta C^-Cg alchile lineare o ramificato;
R4 ha gli stessi significati di R3 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino;
con la condizione che il rapporto in peso tra i composti di formula (II)e quelli di formula (I)? almeno 0,5.
Composti preferiti di formula (I)sono quelli nei quali Q ? metossi e G ? ter-butile,oppure Q ? idrogeno e G ? isopropile.
I composti preferiti di formula II sono il 2-idrossi-4-metossibenzofenone e l'acido 2-idrossi-4-metossihenzofenone-5-solfonico commercializzati entrambi dalla 3V SIGMA coi nomi commerciali di Uvasorb^ MET e Uvasorb^ S 5.
I conposti preferiti di formula III sono quelli in cui R2 e R3 possono essere uguali o differenti e significano alchile C4-C3 lineare o ramificato.
Mediante le combinazioni secondo la presente invenzione si ottengono formulati antisolari con azione protettiva sia nell'UV-A che nell'UV-B, ma soprattutto fotostabili. Per quanto non vogliano essere legati ad interpretazioni teoriche, i presenti inventori suppongono che i composti di fonnula II stabilizzino i filtri UV-A di formula I, di per s? non fotostabili.
D'altra parte l'assorbimento nell'UV-B dei conposti di formula II ? basso e quindi la loro azione fotoprotettiva risulta molto debole. E' stato sorprendentemente trovato che questa azione viene enormemente potenziata dalla presenza dei composti di formula III.
Il rapporto in peso fra uno o pi? conposti di formula (II)e uno o pi? composti di formula (I)deve essere almeno 0,5.
Esenpi di alchile C^-CQ lineare o ramificato sono metile, etile, propile, butile, pentile, esile, eptile, ottile e loro isomeri, in particolare isopropile, ter-butile, 2-etilesile.
Esempi di alcossi C1-C4 lineare o ramificato sono metossi, etossi, propossi,butossi, e loro isomeri.
Esempi di metallo alcalino sono sodio,litio e potassio.
Esenpi di ammonio mono- o pollaichil-sostituito sono: mono-, di- o trietanolammina e dodecilammina.
I derivati del dibenzoilmetano di formula (I), sono descritti nei brevetti US 4.387.089 e US 4.489.057. I composti conmerciali scm? il Parsoli 1789 (4-metossi-41-ter-butildibenzoilmetano) della Givaudan e l'Eusolex(R)8020 (4-isopropildibenzoilmetano) della Merck. I conposti di formula (III) sono descritti nel brevetto US 5.346.691.
Molto spesso questi formulati antisolari si presentano sotto forma di una emulsione di tipo olio-in-acqua contenente, in concentrazioni variabili, uno o pi? filtri solari organici lipofili e/o idrofili, capaci di assorbire pi? o meno intensamente le radiazioni UV della luce solare.
I tipi di filtri solari e le quantit? del loro inpiego vengono scelti in funzione del fattore di protezione solare (SPF) desiderato. Lo SPF ? un indice di protezione e si esprime come il rapporto fra il tempo di irradiazione necessaria per raggiungere la soglia eritematogena in presenza del filtro UV ed il tempo necessario per raggiungere la soglia eritematogena in assenza del filtro UV. Lo SPF si pu? determinare secondo il metodo descritto da B. Diffey e J.Robson in J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133 (1989).
E' cosi possibile preparare formulati antisolari con SPF elevati, idonei a garantire una protezione continua della pelle anche durante esposizioni prolungate alla luce solare, evitando cos? frequenti e ripetute applicazioni necessarie per una effettiva protezione.
Secondo la presente invenzione, le conposizioni cosmetiche fotostabili idonee alla protezione della pelle dalle radiazioni UV di lunghezza d'onda fra 290 e 380 nm comprendono un substrato cosmetico contenente,rispetto al peso della conposizione, dall'l al 10% di uno o pi? conposti di formula I, dallo 0,5 al 10% di uno o pi? conposti di formula II e dall'l al 10% di uno o pi? composti di formula III, a condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula II e quelli di formula I sia almeno di 0,5.
I formulati antisolari secondo la presente invenzione, applicati sull'epidermide, la proteggono dall'azione nociva della radiazione UV evitando la formazione di eritema o scottature o un precoce invecchiamento della pelle.
Esse possono servire anche al trattamento e quindi alla protezione dei capelli o del trucco nella cosmetica decorativa.
Secondo la presente invenzione i formulati cosmetici possono essere soluzioni, lozioni, emulsioni di tipo acqua-in-olio oppure olio-inacgua; oppure possono presentarsi anche sotto forma di geli, stick per labbra, aerosol.
Si preparano formulando ingredienti usualmente impiegati, quali per esempio olii, grassi, emulsionanti, idratanti, iniettanti, emollienti, conservanti, tensioattivi, addensati, profumi, pigmenti, coloranti ed altri ancora come alcoli,polioli,elettroliti,derivati siliconici.
I solventi pi? comunemente usati sono i trigliceridi dell'acido caprinioo o caprilico, olio di ricino, esteri di acidi grassi con isopropanolo, propilenglicole, glicerina, propileaglicole-monometil oppure monoetil o monobutiletere.
I formulati cosmetici secondo la presente invenzione oltre agli UV-absorber di formula (I), (II) e (III) possono contenere anche altri filtri solari conplementari attivi nell'UV-B o nell'UV-A abitualmente usati in cosmetica, cerne per esempio: derivati dell'acido 4-metossicinnamico, derivati dell'acido salicilico , derivati dell'acido p-amminobenzoico, derivati della benzilidencanfora, derivati del 2-fenilbenzimidazolo.
I formulati antisolari secondo la presente invenzione possono contenere anche pigmenti inorganici usualmente impiegati in cosmetica; quali per esempio ossido di titanio, di zinco, di silicio o di alluminio.
La presente invenzione comprende anche la protezione dei preparati cosmetici stessi dalla radiazione UV mediante l'aggiunta dal 2 al 10% in peso rispetto alla composizione di una miscela fotostabilizzante costituita dalla combinazione di composti di formula (I), (II) e (III), descritta di seguito. In questo caso si tratta di preparati i cui costituenti possono subire degradazione o colorazioni indesiderate causate dalla luce, ccxne per esempio shanpoos e lacche per capelli, lozioni per la messa in piega, conposizioni per la tintura dei capelli, formulati per trucco, cane lacche per le unghie, fondo tinta, rossetto per le labbra. Preferite sono le formulazioni cosmetiche per la protezione della pelle dalle radiazioni solari. Pertanto, anche una miscela fototabilizzante costituita da:
a) almeno un composto di formula I
(I)
in cui Q rappresenta idrogeno, alcossi con gruppo alchile C-J-C4 lineare o ramificato e G significa alchile ?-<? lineare o ramificato,
b) almeno un composto di formula II
(II) in cui Ri rappresenta idrogeno eppure un alchile ?-<? lineare o ramificato,R2 significa idrogeno eppure un gruppo SO3M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino oppure un gruppo ammonio mono- o polialchilsostituito;
c) almeno un conposto di formula III
in cui
R3 rappresenta C^-Cg alchile lineare o ramificato;
R4 ha gli stessi significati di R3 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino;
con la condizione che il rapporto in peso tra i conposti di formila (II)e quelli di formula (I)? almeno 0,5.
I seguenti esenpi illustrano ulteriormente l'invenzione.
Esempio A - FnftoBtabilitft
Si prepara una soluzione dei filtri solari o loro combinazioni in una miscela di solventi costituita da 70% di alcol etilico e 30% di isopropile miristato.
Mediante una microsiringa da ogni soluzione vengono preparati 2 campioni prelevando 20 microlitri e depositandoli su vetrini da microscopio delle dimensioni di 2 x 5 cm.
I campioni cos? preparati vengono lasciati all'aria a temperatura ambiente per 30 minuti, per permettere l'evaporazione dell'etanolo. Successivamente uno dei due campioni viene esposto all'irradiazione UV per 2 e 4 ore in un apparecchio Suntest Heraeus CPS , munito di lampada Xenon e di un sistema di filtri in grado di tagliare la radiazione UV inferiore a 290 nm e la radiazione IR.
Dopo l'esposizione i vetrini vengono lavati con 50 o 100 mi di etanolo, in modo da solubilizzare quantitativamente il materiale depositato.
Nelle soluzioni etanoliche cos? ottenute, senza ulteriore diluizione,viene misurata 1'assorbenza in cuvette di quarzo con cammino ottico di 1 cm mediante uno spettrofotometro Perkin-Elmer Lambda 2.
La fotostabilit? F viene calcolata come rapporto percentuale fra l'assorbanza alla lunghezza d'onda di massimo assorbimento del campione esposto e non esposto.
Per le miscele la fotostabilit? viene calcolata solamente rispetto al filtro di formula I.
Nella Tabella vengono mostrati i risultati.
Tabella
Filtri solari g/100 mi solvente F F 2 ore 4 ore A 5 23 14 B 5 94 86 C 5 100 100 D 5 100 100 A B 5+5 89 78 A B C 2+2+4 87 76 A B D 2 4 4 91 85 A = 4-metossi-4 ' -ter-butildibenzoilmetano
B = 2-idrossi-4-metossibenzofenone
C = Composto formula III, = ter-butile; R3 = 2-etilesile
D = Composto formula III,R2 = ter-ottile; R3 = 2-etilesile
Esempio 1 - Lozione
Filtro A 2,5 g
Filtro B 2,5 g
Filtro C 2,0 g
Ottile ottanoato 46,0 g
Trigliceridi Cg-C^g 34,5 g
Diottilcicloesano 12,4 g
Profumo 0,1 g
Si scalda la miscela dei solventi a 60*C, sotto agitazione, si aggiungono i tre filtri solari, si agita per 10-15 minuti, si raffredda e si aggiunge il profumo.
TtewBnin 2 - Crema solare O/A
c12-c15 Alchilbenzoato 5,0 g
Diisopropile adipato 5,0 g
Burro di Rarit? 2,0 g
?-Bisabalolo 0,5 g
Filtro A 3,0 g
Filtro B 2,5 g
Filtro C 4,0 g
Stabylen 30 (R) (Addensante 3V SIGMA) 0,3 g
Synthalen K (R) (Addensante 3V SIGMA) 0,3 g
Abiol (R) (Conservante 3V SIGMA) 0,3 g
Metilparaben 0,2 g
Propilparaben 0,1 g
Glicerina 5,0 g
Amminometilpropanolo 0 ,5 g
Acqua q.b.a 100,0 g
Profumo q.b.
Si scalda la fase grassa a 70*C,si aggiungono i filtri solari e si
agita per 10-15 minuti. Si disperdono lo Stabylen 30 ed il Synthalen K
nell'acqua e alla dispersione acquosa scaldata a 70 "C si aggiunge la
fase grassa sotto energica agitazione. Si neutralizza con
amminometilpropanolo, si raffredda a 35"C e si aggiungono i preservanti,
la glicerina ed il profumo.
Esempio 3 - Crema da giorno Q/A
Triglicerile metileglucosio distearato 4.0 g
Glicerile stearato 1.0 g
C12-C15 Alchilbenzoato 7.5 g
Olio di avocado 5.0 g
Diisopropile adipato 5.0 g
Filtro A 1.5 g
Filtro B 2.0 g
Filtro D 1 , 5 g
Sinthalen K (Addensante 3V SIGMA) 0,2 g
Abiol (R) (Conservante 3V SIGMA) 0,3 g
Metilparaben 0,2 g
Propilparaben 0,1 9
Amminometilpropanolo 0,15 g
Glicerina 3.0 g
Acqua q.b. a 100,0 g
Profumo q.b.
Si opera come descritto nell'Esempio 2.
Esempio 4 - Latte solare A/Q
Olio di ricino idrogenato ed
Etossilato con 7 moli di etilenossido 7,5 g
Alcooli di lanolina in olio minerale 2.5 g
Ottile ottanoato 7.5 g
Diottile cicloesano 5,0 g
Cetilstearile ottanoato 5.0 g
Filtro A 3.0 g
Filtro B 4.0 g
Filtro C 3.5 g
Abiol (R) (Conservante 3V SIGMA) 0,3 g
Glicerina 5.0 g
Acqua q.b. a 100,0 g
Profumo q.b.
Si scalda la fase grassa a 70"C e si aggiungono i filtri solari. Alla fase grassa, sotto energica agitazione, si aggiunge l'acqua preriscaldata a 70*C. Si raffredda e quindi si aggiungono il conservante, la glicerina ed il profumo.
EseilPio 5 - stick per lahhra
Per prima si prepara la miscela base costituita da.
Cera d'api 13,0 g
Cera carnauba 7,5 g
Lanolina 5,0 g
Isopropile miristato 8,0 g
Olio minerale 3,0 g
Olio di ricino 63,5 g
85 g di questa miscela vengono scaldati fino a fusione, alla massa fusa si aggiungono 8 g di filtro A, 7 g di filtro C e 9 g di filtro B come pure profumo e coloranti, quindi si diluisce a 1000 g con olio di ricino e si raffredda a temperatura ambiente.
Claims (14)
1. Composizioni cosmetiche comprendenti in miscela con un substrato cosmetico, rispetto al peso totale della composizione:
a) da 1 a 10% di uno o pi? composti di formula I (I)
in cui Q rappresenta idrogeno, alcossi con gruppo alchile C^-C^ lineare o ramificato e G significa alchile C^-Cg lineare o ramificato,
b) da 0,5 a 10% di uno o pi? composti di formula ZI
in cui Ri rappresenta idrogeno oppure un alchile ?-<? lineare o ramificato,R2 significa idrogeno oppure un gruppo SO3M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino oppure un gruppo ammonio mono- o polialchilsostituito;
c) da 1 a 10% di uno o pi? composti di formula III (HI) in cui
R3 rappresenta C^-Cg alchile lineare o ramificato;
R4 ha gli stessi significati di R3 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino;
cenila condizione che il rapporto in peso tra i conposti di formula (II) e quelli di formula (I)? almeno 0,5.
2. Conposizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (I)Q rappresenta metossi e G significa ter-butile.
3. Coirposizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (I)Q rappresenta idrogeno e G significa isoprcpile.
4. Conposizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (II), Rj ? metile,R2 ? idrogeno.
5. Conposizioni cosmetiche secando la rivendicazione 1, in cui nella formula (II),R^ ? metile,R2 ? SO3M,dove M ? idrogeno.
6. Conposizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (III) R3 e R4, che possono essere uguali o diversi fra loro, sono C4-C3 alchile lineare o ramificato.
7. Conposizioni cosmetiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-6, contenenti anche ossido di zinco.
8. Composizioni cosmetiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-6,contenenti anche biossido di titanio.
9. Composizioni cosmetiche secondo una qualunque delle rivendicazioni 1-8, contenenti anche altri filtri solari scelti nel gruppo costituito da derivati dell'acido 4-metossicinnamico, derivati dell'acido salicilico , derivati dell'acido p-amrainobenzoico, derivati della benzi1idencanfora,derivati del 2-fenilbenzimidazolo.
10. Composizioni cosmetiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-9, contenenti come coadiuvanti uno o pi? conponenti scelti fra addensanti,emollienti, idratanti, conservanti,profumo.
11. Uso delle composizioni cosmetiche delle rivendicazioni 1-10 per il trattamento cosmetico della pelle umana quando esposta alla luce solare.
12. Procedimento per la protezione di composizioni cosmetiche dalle radiazioni UV caratterizzato dal fatto che al substrato cosmetico vengono addizionati dal 2 al 10% in peso di una combinazione costituita da
a) almeno un composto di formula 1 (I)
in cui Q rappresenta idrogeno, alcossi con grippo alchile lineare o ramificato e G significa alchile ?-Cg lineare o ramificato,
b) almeno un composto di formula II (II)
in cui ? rappresenta idrogeno eppure un alchile C^-Cg lineare o ramificato,!? significa idrogeno oppure un grippo SO3M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino oppure un grippo ammonio mono- o poliaichilsostituito;
c) almeno un conposto di formula III (III)
in cui
R3 rappresenta C^-Cg alchile lineare o ramificato;
R4 ha gli stessi significati di R3 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino;
con la condizione che il rapporto in peso tra i composti di formula (II)e quelli di formula (I)? almeno 0,5.
13. Miscela fotostabilizzante costituita da:
a) almeno un composto di formula (I)
in cui Q rappresenta idrogeno o alcossi con gruppo alchile C^-C^ lineare o ramificato e G significa alchile ?-C4 lineare o ramificato; b) almeno un conposto di formula II (?) in cali rappresenta un alchile ?-Cg lineare o ramificato, R2 significa idrogeno oppure un grippo SO3M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino oppure un gruppo ammonio mono- o polialchilsostituito; c) almeno un composto di formula III (III)
in cui R3 rappresenta C^-Cg alchile linare o ramificato,
R4 ha gli stessi significati di di R3 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino;
con la condizione che il rapporto in peso fra i conposti di formula (II) e quelli di forn ila (I) ? almeno 0,5.
14. Uso della miscela della rivendicazione 13 per la preparazione di una composizione dermatologica per la protezione della pelle umana dalle radiazioni ultraviolette.
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