CN102056906B - 2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供没有激烈的固化等、能够抑制副产物、能够减少收率降低的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法。一种2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其为由下述通式(1)表示的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其在使用以环丁砜为主要成分的溶剂作为反应溶剂，并相对于由通式(2)表示的氰尿酰卤化合物的卤原子1当量，路易斯酸为0.3～0.7当量的存在下，进行由下述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物与由下述通式(3)表示的羟苯基化合物的反应，或者；使Z1—0—Z2 (4)用惰性溶剂和由下述通式(4)、表示的环烷基烷基醚的混合溶剂进行由下述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物与由下述通式(3)表示的羟苯基化合物的反应。
Description
技术领域
本发明涉及2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法，详细地说，本发明涉及如下所述的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法：其没有激烈的固化等且制造容易、能够抑制副产物、收率降低少，进而能够进行低催化剂量的合成，能够减少废弃物量。
背景技术
近年来，出于省电力化、轻量化等的目的，利用液晶、等离子等的平板显示器得以普及起来。这些与显示器相关的材料大多使用具有光学特性的功能薄膜，这些材料易受紫外线而劣化，因而为了提高耐光性，提高了对在各种波长区域具有优异的吸收能力的紫外线吸收剂的要求。
作为这样的紫外线吸收剂，已知的是2-(2-羟芳基)-4，6-二芳基-1，3，5-三嗪、2，4-双(2-羟芳基)-6-芳基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(2-羟芳基)-1，3，5-三嗪以及2，4，6-三(2，4-二羟芳基)-1，3，5-三嗪等三嗪化合物，特别是，2，4，6-三(2-羟芳基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三(2，4-二羟芳基)-1，3，5-三嗪为在长波长区域下的紫外线吸收能力优异的紫外线吸收剂，因而期待用于偏光板保护薄膜等的要求在长波长区域下的吸收能力的用途中。
因此，出于提供这样的三嗪化合物的目的，在专利文献1～7公开了该三嗪化合物的制造方法，例如，专利文献1中公开了作为路易斯酸使用氯化铝的制造方法，专利文献2中公开了作为溶剂使用苯的制造方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平09-323980号公报
专利文献2：英国专利第884802号说明书
专利文献3：日本特公昭39-004307号公报
专利文献4：日本特公昭42-015700号公报
专利文献5：日本特开平09-188666号公报
专利文献6：日本特表2006-523197号公报
专利文献7：日本特许第2857219号公报
发明内容
发明所要解决的问题
然而，在通过专利文献1～7中记载的方法制造2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪时，存在如下问题：由于副产物而目标物的收率降低，或者由于产物的激烈的固化而难以制造，另外，难以精制。进而，在目前的合成方法中，由于需要大量催化剂，因而废弃物量变多、还存在环境上的问题的担心。
因此，本发明的目的在于，提供如下所述的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法：其没有激烈的固化等、制造容易且能够抑制副产物、收率降低少，进而能够进行低催化剂量的合成，能够减少废弃物量。
用于解决问题的方法
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，如下所述的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法：其通过在氰尿酰卤化合物与羟苯基化合物的反应中，反应溶剂使用以环丁砜为主要成分的溶剂、或者惰性溶剂与特定的环烷基醚的混合溶剂，从而没有激烈的固化等、制造变得容易，能够抑制副产物、收率降低少，进而，能够进行低催化剂量的合成， 因而能够减少废弃物量，从而完成本发明。
即，本发明的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其特征在于，其为由下述通式(1)表示的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法，
(式中，R1、R2以及R3各自独立地表示氢原子、羟基或碳原子数1～4的烷基，T1、T2以及T3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数2～4的链烯基，Y1、Y2以及Y3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。)
其在使用以环丁砜为主要成分的溶剂作为反应溶剂，并相对于由前述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物的卤原子1当量，路易斯酸为0.3～0.7当量的存在下，进行由下述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物与由下述通式(3)表示的羟苯基化合物的反应，
(式中，X1表示卤原子，X2和X3各自独立地表示卤原子或取代下述通式(3)表示的化合物的苯环中的氢原子的取代基。)
(式中，R4表示氢原子、羟基或碳原子数1～4的烷基，T4表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数2～4的链烯基，Y4表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。)
或者，使用惰性溶剂和由下述通式(4)表示的环烷基烷基醚的混合溶剂进行由上述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物与由上述通式(3)表示的羟苯基化合物的反应。
Z1—0—Z2 (4)
(式中，Z1表示可以具有取代基的环戊基或环己基，Z2表示可以具有取代基的碳原子数1～10的烷基或碳原子数3～8的环烷基。)
另外，本发明的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法优选：使用前述以环丁砜为主要成分的溶剂，前述通式(1)和(3)中的R1～R4为羟基，T1～T4为氢原子或甲基，进而Y1～Y4为氢原子。
另外，本发明的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法优选：使用前述以环丁砜为主要成分的溶剂，前述T1～T4为甲基，还优选：使用前述以环丁砜作为主要成分的溶剂，前述通式(2)中的X1～X3为氯原子。
另外，本发明的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法优选：前述路易斯酸为三氯化铝，还优选：前述路易斯酸的量相对于前述氰尿酰卤化合物的卤原子1当量为0.4～0.5当量。
另外，本发明的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法优选：使用前述以环丁砜为主要成分的溶剂，反应温度为60～100℃。
另外，本发明的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法优选：使用前述惰性溶剂与由前述通式(4)表示的环烷基烷基醚的混合溶剂，前述通式(1)和(3)中的R1～R4为羟基，T1～T4为氢原子或甲基，进一步优选Y1～Y4为氢原子。
进而，本发明的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法优选：使用前述惰性溶剂与由前述通式(4)表示的环烷基烷基醚的混合溶剂，前述T1～T4为甲基，还优选：使用前述惰性溶剂与由前述通式(4)表示的环烷基烷基醚的混合溶剂，前述通式(2)中的X1～X3为氯原子。
另外，本发明的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法优选：前述惰性溶剂为选自氯苯、二氯苯、三氯苯、溴苯、二溴苯以及三溴苯所组成的组中的至少一种以上，还优选前述通式(4)中的Z1为环戊基、Z2为碳原子数1～4的烷基，并且优选前述惰性溶剂与前述环烷基烷基醚的质量比率为50∶50～99∶1。
发明效果
根据本发明，能够提供2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造方法，其没有激烈的固化等、制造容易，且能够抑制副产物，收率降低少，进而，能够进行低催化剂量的合成，能够减少废弃物量。
具体实施方式
以下，对于本发明的实施方式进行具体说明。
首先，对于本发明中制造的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物进行说明。
本发明中，上述通式(1)中的R1、R2以及R3各自独立地表示氢原子、羟基或碳原子数1～4的烷基。作为所述R1、R2以及R3中的碳原子数1～4的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，特别优选甲基。
另外，本发明中，上述通式(1)中的T1、T2以及T3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数2～4的链烯基。作为由T1、T2以及T3表示的碳原子数1～4的烷基，可例示出与上述R1、R2以及R3中的碳原子数1～4的烷基同样的烷基。
进而，作为上述通式(1)中的由T1、T2以及T3表示的碳原子数2～4的链烯基，可列举出乙烯基、丙烯基以及丁烯基等。
本发明中，上述通式(1)中的Y1、Y2以及Y3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。作为由Y1、Y2以及Y3表示的碳原子数1～4的烷基，可例示出与上述R1、R2以及R3中的碳原子数1～4的烷基同样的烷基。
本发明中，作为由上述通式(1)表示的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物(以下，称为“三嗪化合物”)，更具体来说，可列举出以下的化合物No.1～6。其中，本发明并不受以下化合物的任何限制。
化合物No.1
化合物No.2
化合物No.3
化合物No.4
化合物No.5
化合物No.6
接着，对于作为本发明的三嗪化合物的制造方法中使用的初始物质化合物的由上述通式(2)和(3)表示的化合物，进行说明。
本发明中，上述通式(2)中的X1表示卤原子，X2以及X3各自独立地表示卤原子或取代上述通式(3)表示的化合物的苯环中的氢原子的取代基。作为由X1、X2以及X3表示的卤原子，可列举出氟、氯、溴、碘等，特别是从反应性以及入手容易性的方面出发优选氯。
另外，本发明中，上述通式(3)中的R4表示氢原子、羟基或碳原子数1～4的烷基，T4表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数2～4的链烯基，Y4表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。作为由R4、T4以及Y4表示的碳原子数1～4的烷基，可例示出与上述R1～R3、T1～T3或Y1～Y3中的碳原子数1～4的烷基同样的烷基。
进而，本发明中，作为上述通式(3)中的T4表示的碳原子数 2～4的链烯基，可列举出与上述Y1～Y3中的碳原子数2～4的链烯基同样的链烯基。
本发明中，作为由上述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物，更具体来说可列举出以下化合物No.7。
化合物No.7
另外，本发明中，作为由上述通式(3)表示的羟苯基化合物，更具体来说可列举出以下化合物No.8～13。
化合物No.8
化合物No.9
化合物No.10
化合物No.11
化合物No.12
化合物No.13
本发明中，通过例如作为氰尿酰卤化合物使用上述化合物No.7，作为羟苯基化合物使用上述化合物No.8～13中的任一个化合物，在相对于上述化合物No.7的卤原子1当量，路易斯酸为0.3～0.7当量的存在下，作为反应溶剂使用以环丁砜作为主要成分的溶剂，使上述化合物No.7与上述化合物No.8～13中的任一个化合物反应，从而制造上述化合物No.1～6的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物。
或者，通过作为反应溶剂使用惰性溶剂与由上述通式(4)表示的环烷基烷基醚的混合溶剂，使上述化合物No.7与上述化合物No.8～13中的任一个化合物反应，从而制造上述化合物No.1～6的2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物。
作为本发明中使用的以环丁砜作为主要成分的反应溶剂，只要使用以环丁砜作为主要成分，则也可以在不损害反应的选择性的程度下并用其他溶剂。作为其他溶剂，可列举出苯、甲苯、二甲苯、硝基苯、氯苯、二氯苯等芳香族系溶剂、己烷、 庚烷等脂肪族系溶剂、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂、醋酸乙酯等酯系溶剂、氯仿、二氯甲烷、三氯乙烷、四氯乙烷等卤系溶剂、二噁烷、二乙醚、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等。
作为本发明中使用的惰性溶剂，可列举出苯、甲苯、二甲苯、硝基苯、苯甲醚等芳香族系溶剂、己烷、庚烷等脂肪族系溶剂、氯仿、二氯甲烷、三氯乙烷、四氯乙烷等脂肪族卤系溶剂、氯苯、二氯苯、三氯苯、溴苯、二溴苯、三溴苯等的芳香族卤系溶剂、二噁烷、二乙醚、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚、环丁砜等，其中优选为选自氯苯、二氯苯、三氯苯、溴苯、二溴苯以及三溴苯等芳香族卤系溶剂所组成的组中的至少一种以上的溶剂，特别优选氯苯。
本发明中使用的由上述通式(4)表示的环烷基烷基醚中，Z1表示可以具有取代基的环戊基或环己基，作为取代基，可列举出碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的烷基硫基以及卤原子等，其中优选碳原子数1～4的烷基，更优选甲基或乙基。
作为上述Z1的可具有取代基的环戊基或环己基，具体来说，可列举出环戊基或环己基、2-甲基-环戊基、3-仲丁基-环戊基、3-乙基-环己基以及2-叔丁基-环己基等的烷基环戊基或烷基环己基、3-甲氧基-环戊基、2-仲丁氧基-环戊基、3-乙氧基-环己基以及3-叔丁氧基-环己基等烷氧基环戊基或烷氧基环己基、3-甲基硫-环戊基、2-仲丁基硫-环戊基、3-乙基硫-环己基以及3-叔丁基硫-环己基等烷基硫环戊基或烷基硫环己基、2-氯-环戊基、3-氯-环戊基、2-溴-环己基以及3-溴-环己基等卤代环戊基或卤代环己基等，其中优选环戊基、环己基、2-甲基-环戊基、 3-乙基-环己基，特别优选环戊基。
本发明中使用的由通式(4)表示的环烷基烷基醚中，Z2表示可具有取代基的碳原子数1～10的烷基或碳原子数3～8的环烷基，作为取代基，可列举出碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的烷基硫基以及卤原子等，这些中优选碳原子数1～4的烷基，更优选甲基或乙基。
作为上述Z2的可具有取代基的碳原子数1～10的烷基或碳原子数3～8的环烷基，具体来说，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基以及正癸基等的碳原子数1～10的烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基以及环辛基等的碳原子数3～8的环烷基、甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-乙氧基-叔丁基以及2-乙氧基-正己基等烷氧基烷基、2-甲氧基-环丙基、3-乙氧基-环己基等烷氧基环烷基、甲基硫甲基、1-甲基硫乙基、2-甲基硫-叔丁基以及4-甲基硫-正己基等烷基硫烷基、2-甲基硫-环丙基以及3-乙基硫-环己基等烷基硫环烷基、氯甲基、溴甲基、1-氯乙基、2-溴-叔丁基以及2-氯-正己基等卤代烷基、2-氯-环丙基以及3-溴-环己基等卤代环烷基等。
另外，本发明中使用的惰性溶剂与环烷基烷基醚的质量比率优选为50∶50～99∶1(前者∶后者)，更优选为80∶20～99∶1，特别优选为90∶10～99∶1。环烷基烷基醚的质量比率低于1wt％时，没有本发明的效果，引起激烈的放热反应，不能控制反应，并且，有可能产生粘稠物且搅拌变得困难，另一方面，超过50wt％时，副产物的生成增加，有可能收率降低，故不优选。
本发明中使用的、以环丁砜作为主要成分的反应溶剂优选以理论收量的200质量份以上使用，更优选200～500质量份，从经济性的观点特别优选200质量份。不足200质量份时，有可能 产生如下问题：三氯化铝等路易斯酸的溶解不充分进行，反应时间变长，或者反应液高粘稠化，失去流动性，损坏搅拌器，或者不能投入到处理液等，故不优选。
本发明中使用的惰性溶剂与环烷基烷基醚溶剂的总使用量优选以相对于理论收量100质量份为100～2000质量份使用，更优选300～1500质量份，特别优选500～1000质量份。不足100质量份时，有可能产生如下问题：原料不能充分溶解，成为不均匀反应，反应时间变长，或者为了均匀溶解而反应温度变高，副产物大量产生等，故不优选。另一方面，多于2000质量份使用也难表现出进一步提高期望的性能的效果，成本增加，故不优选。
另外，在使用以环丁砜作为主要成分的溶剂的情况下，本发明的制造方法中的由通式(3)表示的羟苯基化合物的添加方法由于在与通式(2)的氰尿酰卤化合物的一齐加入的反应中存在难以控制反应速度(和温度)的倾向，因而优选如下方法：预先使上述羟苯基化合物溶解到与反应溶剂同样的溶剂中后，将该羟苯基化合物溶液滴加到反应液中的方法。溶剂使用量没有特别限定，优选以理论收量的150质量份以上使用，更优选150～300质量份，从经济性的观点出发特别优选150质量份。不足150质量份时，存在如下问题：羟苯基系原料的溶解变得困难，或者反应液高粘稠化，失去流动性，损坏搅拌器，或者不能投入到处理液等，故不优选。
在使用以环丁砜作为主要成分的溶剂的情况下，反应温度优选为60～100℃，更优选为70～80℃。在低于60℃的低温下，初期反应变慢，因而由于反应中期的激烈的放热反应，产物固化，存在难以制造的倾向，在高于100℃的高温下，有可能着色或者选择性降低，副产物增加等，故不优选。
在使用惰性溶剂与由上述通式(4)表示的环烷基烷基醚的混合溶剂的情况下，反应温度优选为20～120℃，更优选为40～80℃。在低于20℃的低温下，初期反应变慢，因而由于反应中期的激烈的发热反应，产物固化，存在难以制造的倾向，在高于120℃的高温下，有可能着色或选择性降低，副产物增加等，故不优选。
反应时的压力优选为反应溶剂不挥发的常压或加压。由于能够以简单的装置进行实施，因而特别优选常压。
本发明中优选作为反应催化剂使用路易斯酸催化剂。作为路易斯酸的例子，可列举出卤代铝、卤代硼、卤代锡、卤代锌、卤代铅、卤代锰、卤代镁、卤代铜、卤代钛、卤代烷基铝、卤代镉、卤代铁、卤代砷、卤代锑、卤代铊、卤代锆、卤代钨、卤代钼、卤代铌或它们的混合物，具体来说，可列举出三氯化铝(AlCl3)、三溴化铝、三甲基铝、三氟化硼、三氯化硼、二氯化锌、四氯化钛、二氯化锡、四氯化锡、氯化铁或它们的混合物，其中从催化剂活性、成本以及操作性的方面出发，优选使用三氯化铝。
路易斯酸在通常的弗瑞德-克来福特反应中，通常以相对于氰尿酰卤化合物的卤原子1当量为1当量以上使用，但本发明中在使用以环丁砜作为主要成分的溶剂的情况下，相对于氰尿酰卤化合物的卤原子1当量，路易斯酸为0.3～0.7当量，由此得到高纯度的目标物。另外，在考虑到作为催化剂的路易斯酸的吸湿时，优选使用0.4～0.5当量。在不足0.3当量时，反应活性过少，故不优选，另一方面，使用超过0.7当量的路易斯酸则会增加不必要的废弃物，工业上不优选。
在使用惰性溶剂与由上述通式(4)表示的环烷基烷基醚的混合溶剂的情况下，路易斯酸以相对于上述通式(2)表示的氰尿 酰卤化合物为0.1～10当量、优选为1～6当量使用。不足0.1当量时有可能反应活性过小，故不优选，另一方面，使用超过10当量的路易斯酸则会增加不必要的废弃物，不优选。
在使用惰性溶剂与由上述通式(4)表示的环烷基烷基醚的混合溶剂的情况下，本发明中，2，4，6-三(羟苯基)-1，3，5-三嗪化合物的制造顺序没有特别限定，可列举出以下方法：a)将羟苯基化合物/溶剂滴加到氰尿酰卤化合物/溶剂中的方法、b)将氰尿酰卤化合物/溶剂滴加到羟苯基化合物/溶剂中的方法、c)将氰尿酰卤化合物和羟苯基化合物一齐加入到溶剂中，使其反应的方法等，其中c)的一齐加入的方法存在目标物的收率变高的倾向，故优选。
本发明中得到的三嗪化合物适合作为紫外线吸收剂用于各种有机物或合成树脂的稳定化，或者适用作该紫外线吸收剂的中间体，特别是适合用作合成羟基三嗪化合物衍生物的中间体。
作为上述合成树脂，可列举出聚丙烯、高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、直链低密度聚乙烯、聚丁烯-1、聚-4-甲基戊烯等α-烯烃聚合物或乙烯-醋酸乙烯共聚物、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烃以及这些共聚物、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚偏氟乙烯、氯化橡胶、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯-醋酸乙烯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-马来酸酯共聚物、氯乙烯-环己基马来酰胺共聚物等含卤树脂、石油树脂、香豆酮树脂、聚苯乙烯、聚醋酸乙烯、丙烯酸、苯乙烯和/或α-甲基苯乙烯与其他单体(例如，马来酸酐、苯基马来酰胺、甲基丙烯酸甲酯、丁二烯、丙烯腈等)的共聚物(例如，AS树脂、ABS树脂、MBS树脂、耐热ABS树脂等)、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸酯系树脂、聚乙烯醇、聚乙 烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩丁醛等乙烯系树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯系树脂、纤维素三乙酸酯或纤维素乙酸酯丁酸酯等纤维素酯系树脂、聚苯醚、聚己内酰胺以及聚己二酰己二胺等聚酰胺树脂、聚碳酸酯、支化聚碳酸酯、聚缩醛、聚苯硫醚、环烯烃、降冰片烯、聚氨酯等热塑性树脂、以及这些混合物、或者酚醛树脂、脲树脂、密胺树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等热固化性树脂。进而，可以是异戊二烯橡胶、丁二烯橡胶、丙烯腈-丁二烯共聚合橡胶、苯乙烯-丁二烯共聚合橡胶等弹性体。特别是，本发明中得到的三嗪化合物除了适用于通过用于聚碳酸酯系树脂、聚乙烯对苯二甲酸酯系树脂、聚萘二甲酸乙二醇酯系树脂、纤维素酯系树脂、丙烯酸酯系树脂、环烯烃系树脂、聚苯乙烯系树脂、降冰片烯系树脂等的透明性优异的树脂而配合得到的树脂本身的稳定化以外，还适用于防止其他部件的紫外线导致的劣化。
本发明中得到的三嗪化合物配合到合成树脂中的方法没有特别限定，根据树脂的聚合方法、溶融粘度、其他的配合材料的有无或种类等从如下方法适当选择最合适的配合方法：利用挤出机等进行溶融混炼的方法；浇铸法等的使用溶剂使其液状化而混合的方法；在乳液聚合、悬浮聚合或溶液聚合等聚合时，在刚聚合后添加，与其他添加剂成分预先混合并制成颗粒状，或者以高浓度溶融混炼到树脂中母料化后配合到树脂中的方法等。
作为上述其他添加剂成分，可列举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂、硫醚系抗氧化剂、其他的紫外线吸收剂、受阻胺系光稳定剂、增塑剂、成核剂、阻燃剂、阻燃助剂、重金属惰性化剂、防静电剂、润滑剂、金属皂、水滑石、颜料、染料、抗 菌剂、防霉剂、防鼠剂、表面活性剂、填充剂等。
作为上述酚系抗氧化剂，可列举出例如，2，6-二叔丁基-对甲酚、2，6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、二硬脂酰(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)膦酸酯、1，6-六亚甲基双〔(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酰胺〕、4，4’-硫双(6-叔丁基-间甲酚)、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-亚丁基双(6-叔丁基-间甲酚)、2，2’-亚乙基双(4，6-二叔丁基苯酚)、2，2’-亚乙基双(4-仲丁基-6-叔丁基苯酚)、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1，3，5-三(2，6-二甲基-3-羟基-4-叔丁基苄基)异氰脲酸酯、1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2，4，6-三甲基苯、2-叔丁基-4-甲基-6-(2-丙烯酰氧基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯酚、硬脂酰(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯、硫二乙二醇双〔(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯〕、1，6-六亚甲基双〔(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯〕、双〔3，3-双(4-羟基-3-叔丁基苯基)丁酸〕乙二醇酯、双〔2-叔丁基-4-甲基-6-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基)苯基〕对苯二甲酸酯、1，3，5-三〔(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酰氧基乙基〕异氰脲酸酯、3，9-双〔1，1-二甲基-2-{(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基}乙基〕-2，4，8，10-四氧杂螺〔5.5〕十一烷、三乙二醇双〔(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯〕、生育酚等，以相对于树脂100质量份优选为0.001～10质量份、更优选为0.05～5质量份使用。
作为上述磷系抗氧化剂，可列举出例如，三壬基苯基亚磷酸酯、三〔2-叔丁基-4-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基硫)-5-甲基苯基〕亚磷酸酯、十三烷基亚磷酸酯、辛基二苯基亚磷酸酯、二(癸基)单苯基亚磷酸酯、二(十三烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、二(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4-二叔丁基苯基)季戊 四醇二亚磷酸酯、双(2，6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4，6-三叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、四(十三烷基)异亚丙基二苯酚二亚磷酸酯、四(十三烷基)-4，4’-正亚丁基双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)二亚磷酸酯、六(十三烷基)-1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷三亚磷酸酯、四(2，4-二叔丁基苯基)联苯基二膦酸酯、9，10-二氢-9-氧-10-膦菲-10-氧化物、2，2’-亚甲基双(4，6-叔丁基苯基)-2-乙基己基亚磷酸酯、2，2’-亚甲基双(4，6-叔丁基苯基)-十八烷基亚磷酸酯、2，2’-亚乙基双(4，6-二叔丁基苯基)氟亚磷酸酯、三(2-〔(2，4，8，10-四叔丁基二苯并〔d，f〕〔1，3，2〕二氧杂膦环-6-基)氧基〕乙基)胺、2-乙基-2-丁基丙二醇与2，4，6-三叔丁基苯酚的亚磷酸酯等，以相对于树脂100质量份为0.001～10质量份、更优选0.01～5质量份使用。
作为上述硫醚系抗氧化剂，可列举出硫二丙酸二月桂酯、硫二丙酸二肉豆蔻酯、硫二丙酸二硬脂酰酯等的二烷基硫二丙酸酯类以及季戊四醇四(β-十二烷基巯基丙酸酯)等的多元醇的β-烷基巯基丙酸酯类，以相对于树脂100质量份为0.001～10质量份、更优选0.01～5质量份使用。
作为上述其他的紫外线吸收剂，可列举出苯并三唑系紫外线吸收剂、其他的三嗪系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂等，这些其他的紫外线吸收剂的使用量相对于树脂100质量份优选为0.01～10质量份、更优选为0.05～5质量份。
作为上述苯并三唑系紫外线吸收剂，可列举出2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二枯基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-羧基苯基)苯并三唑、 2，2’-亚甲基双(4-叔辛基-6-苯并三唑基)苯酚等2-(2’-羟苯基)苯并三唑类。
作为上述其他的三嗪系紫外线吸收剂，可列举出2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-均三嗪、2-(2-羟基-4-己基氧基苯基)-4，6-二苯基-均三嗪、2-(2-羟基-4-丙氧基-5-甲基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-均三嗪、2-[2-羟基-4-(3-十二烷基氧基-2-羟基丙基氧基)苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-均三嗪、2-[2-羟基-4-(3-十三烷基氧基-2-羟基丙基氧基)苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-均三嗪、2-[2-羟基-4-[3-(2-乙基己基氧基)-2-羟基丙基氧基]苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-均三嗪、2-(2-羟基-4-己基氧基苯基)-4，6-二联苯基-均三嗪、2-[2-羟基-4-[1-(异辛基氧基羰基)乙基氧基]苯基]-4，6-二联苯基-均三嗪、2，4-双(2-羟基-4-辛氧基苯基)-6-(2，4-二甲基苯基)-均三嗪、2，4-双(4-丁氧基-2-羟苯基)-6-(2，4-二丁氧基苯基)-均三嗪、2，4，6-三(2-羟基-4-辛氧基苯基)-均三嗪等三芳基三嗪类等。
作为上述二苯甲酮系紫外线吸收剂，可列举出2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、5，5’-亚甲基双(2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮)等2-羟基二苯甲酮类。
作为上述受阻胺系光稳定剂，可列举出例如，2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯、双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、四(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基丁烷四羧酸酯、四(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基丁烷四羧酸酯、双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)·二(十三烷基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)·二(十三烷基)-1，2，3，4-丁烷四羧酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶 基)-2-丁基-2-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯、1-(2-羟基乙基)-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇/琥珀酸二乙酯缩聚物、1，6-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/二溴乙烷缩聚物、1，6-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2，4-二氯-6-吗啉代-均三嗪缩聚物、1，6-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基氨基)己烷/2，4-二氯-6-第三辛基氨基-均三嗪缩聚物、1，5，8，12-四〔2，4-双(正丁基-正(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基〕-1，5，8，12-四氮杂十二烷、1，5，8，12-四〔2，4-双(正丁基-正(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基〕-1，5，8，12-四氮杂十二烷、1，6，11-三〔2，4-双(正丁基-正(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基氨基十一烷、1，6，11-三〔2，4-双(正丁基-正(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-均三嗪-6-基氨基十一烷等受阻胺化合物，以相对于树脂100质量份为0.001～10质量份、更优选为0.01～5质量份使用。
作为上述增塑剂，可以相应于所适用的树脂使用公知的各种增塑剂。例如，作为酯系增塑剂，可列举出邻苯二甲酸、萘二羧酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、马来酸等二元酸与辛醇、异壬醇、月桂醇、硬脂酰醇等烷基醇或二乙二醇单丁基醚等的醚醇等的二酯化合物。作为聚酯系增塑剂，可列举出上述二元酸与乙二醇、丙二醇、丁二醇、新戊二醇、己二醇等二醇形成的聚酯以及其末端用上述一元醇或丙酸、辛基酸、安息香酸等单羧酸化合物封闭的聚酯，作为聚醚增塑剂，可列举出聚乙二醇、聚丙二醇等聚醚，作为聚醚酯系增塑剂可列举出聚乙二醇、聚丙二醇等聚醚与上述二元酸的聚酯。
作为上述成核剂，可列举，安息香酸钠、对叔丁基安息香酸铝等芳香族酸金属盐；钠-2，2’-双(4，6-二叔丁基苯基)磷酸盐、锂-2，2’-双(4，6-二叔丁基苯基)磷酸盐、铝-羟基-双(2，2’-双(4，6- 二叔丁基苯基)磷酸盐)等磷酸酯金属盐；二亚苄基山梨糖醇、双(4-甲基亚苄基)山梨糖醇、双(3，4-二甲基亚苄基)山梨糖醇等山梨糖醇类；甘油锌等金属醇盐类；谷氨酸锌等氨基酸金属盐；二环庚烷二羧酸或其盐等的具有二环结构的脂肪族二元酸及其金属盐；链状或环状酰肼化合物、链状或环状酰胺化合物等，以相对于树脂100质量份为0.001～10质量份、更优选0.01～5质量份使用。
作为上述阻燃剂，可列举出十溴二苯基醚、卤系阻燃剂、红磷、磷酸铵、多磷酸铵、磷酸三聚氰胺、焦磷酸三聚氰胺、聚磷酸三聚氰胺、磷酸哌嗪、焦磷酸哌嗪、多磷酸哌嗪、磷酸三苯酯、间苯二酚·苯酚·磷酸缩合物、间苯二酚·2，6-二甲基苯酚·磷酸缩合物、双酚A·苯酚·磷酸缩合物、联苯酚·苯酚·磷酸缩合物、萘二醇·苯酚·磷酸缩合物、季戊四醇·苯酚·磷酸缩合物、1，3-二氨基甲基苯·苯酚·磷酸缩合物、膦腈化合物等磷系阻燃剂、氢氧化镁、氢氧化铝等金属氢氧化物，以相对于树脂100质量份为0.1～200质量份、更优选1～100质量份使用。
作为上述阻燃助剂，可列举出氢氧化镁、三氧化锑、滑石等无机化合物及其表面处理品、三聚氰胺氰脲酸酯、季戊四醇、硅酮化合物、聚四氟乙烯等。
作为上述重金属惰性化剂，可列举出水杨酰胺-1，2，4-三唑-3-基、双水杨酸酰肼、十二烷二醇双(2-(2-羟基苯甲酰)酰肼)、双(3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸)酰肼等，以相对于树脂100质量份为0.001～10质量份、更优选0.05～5质量份使用。
作为上述防静电剂，可列举出例如，脂肪酸季铵离子盐、多胺季铵盐等阳离子系防静电剂；高级醇磷酸酯盐、高级醇EO加成物、聚乙二醇脂肪酸酯、阴离子型的烷基磺酸盐、高级醇 硫酸酯盐、高级醇环氧乙烷加成物硫酸酯盐、高级醇环氧乙烷加成物磷酸酯盐等阴离子系防静电剂；多元醇脂肪酸酯、聚乙二醇磷酸酯、聚环氧乙烷烷基烯丙醚等非离子系防静电剂；烷基二甲基氨基醋酸甜菜碱等两性型烷基甜菜碱、咪唑啉型两性活性剂等两性防静电剂。所述防静电剂可以单独使用，另外，也可以组合2种以上的防静电剂使用。以树脂100质量份为0.001～10质量份、更优选0.01～5质量份使用。
作为上述润滑剂，可列举出月桂酰胺、肉豆蔻酰胺、硬脂酰酰胺、山嵛酰胺等脂肪酸酰胺、亚乙双硬脂酰酰胺、聚乙烯蜡、硬脂酸钙、硬脂酸镁等金属皂、二硬脂酰磷酸酯镁、硬脂酰磷酸酯镁等磷酸酯金属盐等，以相对于树脂100质量份为0.001～20质量份、更优选0.01～10质量份使用。
作为上述金属皂，使用镁、钙、铝、锌等金属与月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸、油酸等的饱和或不饱和脂肪酸的盐。不取决于含水率、熔点、粒径、脂肪酸的组成、制造方法是碱金属的脂肪酸盐与金属(氢)氧化物的反应的复分解法或是在脂肪酸与金属(氢)酸化物的溶剂存在下或不存在下进行中和反应的直接法，另外，脂肪酸或金属中的任一个可以过量，以相对于树脂100质量份为0.001～10质量份、更优选0.01～5质量份使用。
作为上述水滑石，可以是天然物也可以是合成品，可以是用锂等碱金属改性而成的水滑石，或用过氯酸取代碳酸根阴离子的一部分而成的水滑石。特别是，优选由下述通式(4)表示的组成的水滑石，无论结晶水的有无和表面处理的有无均可使用。另外，粒径没有特别限定，期望在不损害水滑石的特性的范围尽量小。粒径大时分散性降低而稳定化效果变小，进而，使所得到的树脂组合物的机械强度和透明性等物性降低。以相对于 树脂100质量份为0.001～10质量份、更优选0.005～5质量份使用。
ZnxMgyAl2(OH)2(x+y+2)CO3·nH2O(4)
(式中，x表示0～3、y表示1～6，另外，x+y表示4～6、n表示0～10)
作为上述填充剂，使用玻璃纤维、碳纤维、芳纶(Kevlar)纤维、滑石、二氧化硅、碳酸钙等和这些混合物。另外，这些强化用纤维可以为长纤维也可以为短纤维，特别是，在使用长纤维的玻璃纤维时，本发明的树脂组合物不破坏玻璃纤维，故优选。进而，填充剂优选用于改善与树脂的亲和性进行了表面处理的填充剂。填充剂相对于树脂100质量份为5～200质量份、优选10～100质量份。
实施例
以下，通过实施例具体说明本发明，但本发明不受这些的限定。
(实施例1)
向带有搅拌机的反应容器中加入由上述化合物No.7表示的氰脲酰氯18.4g(0.1摩尔)、三氯化铝20g(0.15摩尔)以及环丁砜89.5g，边搅拌边升温至80℃后，滴加由上述化合物No.8表示的2-甲基间苯二酚/环丁砜(43.4g(0.35摩尔)/67g)溶液，在80℃下保持1.5小时后，在90℃下使其反应7.5小时。在带搅拌机的反应容器中预先制作90℃的稀盐酸(浓盐酸/水＝20g/l升)，边搅拌边缓慢滴加上述反应液，保持90℃的同时保持1小时，进行氯化铝络合物的分解。冷却至室温，用抽吸过滤器进行过滤，用减压干燥器进行干燥后，得到淡黄色粉末。
收量37.2g(收率83％)、根据HPLC(柱：Senshu Scientific co.ltd.，制PEGASIL ODS、展开溶剂：甲醇∶0.3％磷酸＝90∶10)中的面积比得到的纯度为91.6％。另外，以下的认为是副产物的化 合物为7.4％。
<副产物1>
<副产物2>
所得到的化合物的红外吸收光谱是(KBr，cm-1)：3364，2924，1612，1542，1501，1423，1300，1080，1H-NMR是(400MHz，DMSO-d6，ppm)：12.65(s，-OH)，9.49(s，-OH)，6.82(d，Ph)，5.76(d，Ph)，1.24(s，-CH3)，确认为上述化合物No.1。
(实施例2)
除了将三氯化铝的量变为13.6g(0.102摩尔)以外，与实施例1同样地得到淡黄色粉末。收量43.7g(收率98％)、纯度91.8％。另外，副产物为4.6％。
(比较例1)
除了将溶剂由环丁砜变为二甘醇二甲醚以外，与实施例1 同样地得到黄色粉末。收量19.7g(收率44％)、纯度29.1％。另外，副产物为19.4％。
(比较例2)
除了将三氯化铝的量变为4g(0.03摩尔)以外，与实施例1同样，但反应几乎未进行。
(比较例3)
以与比较例2同量的催化剂量，将反应温度提高到120℃进行反应。确认到伴随反应进行的HCl的产生。与实施例1同样地对反应液进行处理，得到非粉末的红褐色粘稠物质。纯度为22％，通常观察不到的分子量大的副产物为主要成分。
(实施例3)
向反应容器中加入由上述化合物No.7表示的氰脲酰氯18.4g(0.1摩尔)、上述化合物No.8表示的2-甲基间苯二酚43.4g(0.35摩尔)、三氯化铝20g(0.15摩尔)、氯苯340g、环戊基甲基醚18g，使其反应2小时。在80℃下加入6N盐酸80g，升温至90℃，用1小时进行氯化铝络合物的分解后，加入甲苯200g，进行2小时的回流脱水。冷却后用布氏漏斗进行过滤，得到淡黄色粉末。收量42.5g(收率95％)、利用HPLC(柱：Jordi Associates，Inc.制Jordi-Gel DVB 100A、展开溶剂：四氢呋喃(THF))的面积比得到的纯度为99％。另外，认为是副产物1的化合物为1％。
所得到的化合物的红外吸收光谱为(KBr，cm-1)：3364，2924，1612，1542，1501，1423，1300，1080，1H-NMR为(400MHz，DMSO-d6，ppm)：12.65(s，-OH)，9.49(s，-OH)，6.82(d，Ph)，5.76(d，Ph)，1.24(s，-CH3)，确认为上述化合物No.1。
(实施例4)
除了变为氯苯322g和环戊基甲基醚36g以外，与实施例3同 样地得到淡黄色粉末。收量43.4g(收率97％)、纯度89％。另外，副产物1为11％。
(实施例5)
除了将反应温度变为40℃以及将反应时间变为9小时以外，与实施例3同样地得到淡黄色粉末。收量为42.1g(收率94％)、纯度为95％。另外，副产物1为5％。
(比较例4)
将溶剂变为氯苯358g(无环烷基烷基醚)，为了与实施例3同样地进行反应，将温度提高到80℃，结果激烈放热，温度上升到133℃。产物为油状的红色粘稠物质。收量为23.3g(收率52％)、纯度为53％。另外，副产物1为23％、副产物2为24％。
(比较例5)
除了代替环戊基甲基醚变为二甘醇二甲醚以外，与实施例3同样地得到橙色粉末。收量为26.0g(收率58％)、纯度为82％。另外，副产物1为18％。
(比较例6)
除了代替环戊基甲基醚变为四氢呋喃、使反应温度为40℃以外，与实施例3同样地得到油状的红色粘稠物质。收量为17.0g(收率38％)、纯度为41％。另外，副产物1为59％。
(比较例7)
除了将溶剂变为二甘醇二甲醚224g(无氯苯/环烷基烷基醚)以外，与实施例3同样地得到油状的红色粘稠物质。收量为20.6g(收率46％)、纯度为51％。另外，副产物1为17％、副产物2为32％。
由实施例1和比较例1的结果可知：以往使用的溶剂难以控制副产物生成，通过如本发明那样使用环丁砜溶剂能够得到抑制，且能够提高收率、纯度良好的制造方法。另外，由实施例1、 2和比较例2可知，仅以本发明的范围的催化剂量能够制造收率和纯度高的三嗪化合物。进而，本发明能够以通常的弗瑞德-克来福特反应中必要的路易斯酸量的一半量程度，进行高收率和高纯度的目标物的制造，是废弃物产出量少的有工业价值的制造方法。另外，实施例1和2中，没有激烈的固化等，制造和精制容易。
由实施例3～5和比较例4～7可知，本发明以外的醚系溶剂没有得到高收率，仅仅在实施例3～5的使用环烷基烷基醚溶剂的情况下，抑制副产物的生成，以高收率和高纯度得到三嗪化合物。可知，通过本发明能够以高纯度和高收率制造三嗪化合物。另外，实施例3～5中，没有激烈的固化等，制造和精制容易。
Claims (13)
1.一种2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，其特征在于，其为由下述通式(1)表示的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，其在使用以环丁砜为主要成分的溶剂作为反应溶剂，并相对于由下述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物的卤原子1当量，路易斯酸为0.3～0.7当量的存在下，进行由下述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物与由下述通式(3)表示的羟苯基化合物的反应，
式中，R1、R2以及R3各自独立地表示氢原子、羟基或碳原子数1～4的烷基，T1、T2以及T3各自独立地表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数2～4的链烯基，Y1、Y2以及Y3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基；
式中，X1表示卤原子，X2和X3各自独立地表示卤原子或取代下述通式(3)表示的化合物的苯环中的氢原子的取代基；
式中，R4表示氢原子、羟基或碳原子数1～4的烷基，T4表示氢原子、碳原子数1～4的烷基或碳原子数2～4的链烯基，Y4表示氢原子或碳原子数1～4的烷基；
或者，使用惰性溶剂和由下述通式(4)表示的醚的混合溶剂进行由上述通式(2)表示的氰尿酰卤化合物与由上述通式(3)表示的羟苯基化合物的反应，
Z1-O-Z2 (4)
式中，Z1表示可以具有碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的烷基硫基和卤原子的环戊基或环己基，Z2表示可以具有碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的烷基硫基和卤原子的碳原子数1～10的烷基或碳原子数3～8的环烷基。
2.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，使用所述以环丁砜为主要成分的溶剂，所述通式(1)和(3)中的R1～R4为羟基，T1～T4为氢原子或甲基，进而Y1～Y4为氢原子。
3.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，使用所述以环丁砜为主要成分的溶剂，所述T1～T4为甲基。
4.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，使用所述以环丁砜作为主要成分的溶剂，所述通式(2)中的X1～X3为氯原子。
5.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，所述路易斯酸为三氯化铝。
6.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，所述路易斯酸的量相对于所述氰尿酰卤化合物的卤原子1当量为0.4～0.5当量。
7.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，使用所述以环丁砜为主要成分的溶剂，反应温度为60～100℃。
8.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，使用所述惰性溶剂与由所述通式(4)表示的醚的混合溶剂，所述通式(1)和(3)中的R1～R4为羟基，T1～T4为氢原子或甲基，进一步Y1～Y4为氢原子。
9.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，使用所述惰性溶剂与由所述通式(4)表示的醚的混合溶剂，所述T1～T4为甲基。
10.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，使用所述惰性溶剂与由所述通式(4)表示的醚的混合溶剂，所述通式(2)中的X1～X3为氯原子。
11.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，所述惰性溶剂为选自氯苯、二氯苯、三氯苯、溴苯、二溴苯以及三溴苯所组成的组中的至少一种以上。
12.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，所述通式(4)中的Z1为环戊基、Z2为碳原子数1～4的烷基。
13.根据权利要求1所述的2,4,6-三(羟苯基)-1,3,5-三嗪化合物的制造方法，所述惰性溶剂与所述醚的质量比率为50:50～99:1。
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